WO2015020217A1 - 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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舟橋　正和
禎彦 吉永
弘明 豊島
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出光興産株式会社
ソニー株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition for organic electroluminescence, a material for an organic electroluminescence element, a material solution for an organic electroluminescence element, and an organic electroluminescence element.
  • organic electroluminescence device comprising an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, and emitting light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer
  • organic electroluminescence element is sometimes referred to as “organic EL element”).
  • the organic EL element is expected as a light-emitting element that takes advantage of the self-luminous element and is excellent in image quality, power consumption, and thin design.
  • a doping method in which a host is doped with a light emitting material is known.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host. Then, the exciton energy of the generated excitons can be transferred to the light emitting material, and highly efficient light emission can be obtained from the light emitting material.
  • Patent Document 1 describes a compound having a structure in which two carbazole structures are linked (that is, a biscarbazole structure).
  • the carbazole structure as represented by polyvinyl carbazole for a long time, has a structure with a high hole transport ability (hereinafter referred to as “a structure with a high hole transport ability” as a “hole transport structure” or a “hole transport skeleton”. And is used as a material for the hole transport layer in Patent Document 1.
  • this material has a structure with high electron transport ability such as nitrogen-containing aromatic ring structure in the molecule (hereinafter, “structure with high electron transport ability” is also referred to as “electron transport structure” or “electron transport skeleton”. ), It is difficult to adjust the carrier balance between holes and electrons, and if the compound described in Patent Document 1 is used as a host material, there is a possibility that good light emission characteristics cannot be obtained.
  • Patent Document 2 describes a compound having a structure containing a carbazolyl group and a 6-membered aromatic heterocycle having a nitrogen atom. However, Patent Document 2 does not disclose the use of a combination of two compounds as the composition as in the organic EL composition of the present invention.
  • Patent Document 3 describes a compound having two or more carbazole derivative residues and a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group. However, Patent Document 3 does not disclose the use of a combination of two compounds as the composition as in the organic EL composition of the present invention.
  • Patent Document 4 a first host material having a specific structure having a nitrogen-containing ring as a main component, a second host material having a specific structure including a tricyclic heterocyclic skeleton, and an organic layer including a phosphorescent material in a light emitting layer An EL element is disclosed.
  • Patent Document 4 a first host material having a specific structure having a nitrogen-containing ring as a main component, a second host material having a specific structure including a tricyclic heterocyclic skeleton, and an organic layer including a phosphorescent material in a light emitting layer An EL element is disclosed.
  • Patent Document 4 there is room for improving the performance of an organic EL device manufactured by the coating method described later using the material described in Patent Document 4.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method, an ink jet method, a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc.
  • the coating method is known. Unlike the vapor deposition method, the coating method needs to dissolve the material for the organic EL element in a solvent, and therefore requires solubility. Therefore, a material useful in the vapor deposition method is not always useful in the coating method.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and can form an organic thin film layer of an organic EL element by a coating method, and can provide an organic EL element excellent in luminous efficiency and luminous lifetime.
  • An object is to provide a composition, a material for an organic EL element, a material solution for an organic EL element, and an organic EL element.
  • the present inventors have two or more compounds represented by the following formula (1) or a specific structure represented by the following formula (1).
  • the present invention provides the following modes.
  • A is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • B is a residue having a structure represented by the following formula (2)
  • m is an integer of 2 or more, and the plurality of L 1 may be the same or different from each other, and the plurality of B may be the same or different from each other.
  • one of X 1 and Y 1 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O -, -S- or -SiR 2-
  • One of X 2 and Y 2 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2-
  • R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • Z 1 and Z 2 are each independently a substituted or unsubstituted alipha
  • X 5 and Y 5 are a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S—, or —SiR 2 —, and they are not all single bonds. . R is the same as described above.
  • Z 7 and Z 8 are the same as Z 1 and Z 2 , but an aliphatic hydrocarbon ring group in which three or more rings are condensed, an aliphatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed, and three or more rings. There is no case where it is a condensed aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed.
  • t is an integer of 1 or more.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a combination thereof. However, when t is 1, L 3 is not a single bond.
  • Organic electroluminescence comprising a compound represented by the above formula (1) and at least one selected from compounds represented by the following formulas (4) to (6) different from the compound represented by the formula (1) Composition.
  • a 1 to A 3 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • L 4 is a divalent group in which 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic groups. It is a divalent group to which a heterocyclic ring is linked.
  • a 4 to A 6 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • a 4 and A 5 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 5 represents a divalent group in which 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic groups. It is a divalent group to which a heterocyclic ring is linked.
  • a 7 to A 10 each represent a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are bonded, or a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic heterocycles are bonded.
  • the composition for organic electroluminescence containing the compound represented by the said Formula (1), and at least 1 type chosen from the compound represented by following formula (7) different from the compound represented by Formula (1).
  • Ar 1 -Ar 2 -Ar 3 [In the formula (7), Ar 1 and Ar 3 are substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon ring groups, substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic groups, Ar 2 is substituted or unsubstituted A group in which 1 to 10 substituted divalent aromatic hydrocarbon rings are bonded, or a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocycles are bonded. ] 4).
  • the composition for organic electroluminescence containing the compound represented by the said Formula (1), and at least 1 type chosen from the compound represented by following formula (14) different from the compound represented by Formula (1).
  • X 9 , X 10 , Y 9 , Y 10 are a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S—, —PR—, or —SiR 2 —. It is a group represented, and not all become a single bond.
  • R is synonymous with R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in Formula (2);
  • Z 9 , Z 10 and Z 11 are synonymous with Z 1 and Z 2 in the formula (2), aa is an integer of 1 to 5, and when aa is 2 or more, the plurality of Z 10 may be the same or different, and the plurality of X 10 may be the same or different from each other.
  • the plurality of Y 10 may be the same as or different from each other. ] 5.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the composition for organic electroluminescence. 6).
  • An organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the cathode and the anode, wherein at least one of the one or more organic thin film layers is
  • An organic electroluminescence device comprising the composition for organic electroluminescence.
  • the present invention provides an organic EL element material suitable for a coating method by using the organic EL composition. Moreover, the organic EL element excellent in luminous efficiency and luminous lifetime can be produced by a coating method using a solution obtained by dissolving the organic EL composition in a solvent.
  • composition for organic electroluminescence of the present invention is represented by two or more compounds represented by the following formula (1) or one or more compounds represented by the following formula (1) and the formula (1). At least one compound selected from the compounds represented by the following formula (3) different from the compound represented by formula (1), and from compounds represented by the following formulas (4) to (6) different from the compound represented by the formula (1) At least one compound selected from the compound represented by the following formula (7) different from the compound represented by formula (1), or the following formula (14) different from the compound represented by formula (1) Containing at least one selected from the compounds represented.
  • the case where two or more kinds of compounds represented by the following formula (1) are included means that each of the compounds contained in the composition for organic electroluminescence is a compound represented by the formula (1).
  • the specific structure (compound) is different. The same applies when two or more compounds represented by the following formulas (3) to (7) and (14) are contained in the composition for organic electroluminescence.
  • the compound represented by the formula (1) contained in the organic EL composition of the present invention and the compounds of the formulas (3) to (7) and (14) used in combination with the compound will be described.
  • the compound of the formula (1) preferably has both a hole transporting skeleton having a hole transporting ability and an electron transporting skeleton having an electron transporting ability in the molecule. More preferably, the structural part of B has a hole transporting skeleton, and the structural part of A has an electron transporting skeleton.
  • A is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • the structural part of A preferably has an electron transporting skeleton. Therefore, an aromatic heterocyclic group having a substituent having an electron transporting ability, an unsubstituted aromatic heterocyclic group having an electron transporting ability, or an aromatic heterocyclic group having an electron transporting ability having a substituent having an electron transporting ability.
  • a cyclic group is preferred.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • B is a residue having a structure represented by the formula (2). Formula (2) will be described later.
  • m is an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m is determined depending on the structure of A and is not particularly limited, but m is preferably selected from the range of about 2 to 10 from the viewpoint of increasing the glass transition temperature. More preferably, it is 2 or 3.
  • the composition of this invention can form the layer of an organic EL element with the apply
  • the plurality of L 1 may be the same or different from each other, and the plurality of B may be the same or different from each other. From the viewpoint of solubility, a compound having a structure in which L 1 and B are different from each other and asymmetric with respect to A is preferable.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (i) or the following formula (1-A).
  • A, L 1 , B, and m are synonymous with those symbols in the formula (1).
  • the plurality of L 1 may be the same or different from each other, and the plurality of B may be the same or different from each other.
  • L 1 , B, and m have the same meanings as those symbols in formula (1).
  • Ax is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and Rx represents a residue of the substituent.
  • k is an integer of 0 to m ⁇ 2, the plurality of L 1 may be the same or different from each other, and the plurality of B may be the same or different from each other.
  • the aromatic heterocyclic group in Ax is synonymous with the aromatic heterocyclic group represented by A in Formula (1).
  • the residue of the substituent represented by Rx is a case where A in the formula (1) is represented by an aromatic heterocyclic ring having one or more substituents, and is one kind selected from the one or more substituents Represents a residue.
  • Rx in the formula (1-A) is preferably a residue of an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 18), and a residue of a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group It is more preferable that The structure in which Ax and Rx are bonded represents A in the formula (1).
  • the compound represented by the formula (1-A) is preferably a compound represented by the following formula (1-A ′).
  • a is an integer of 1 or more
  • b is an integer of 1 or more
  • a + b represents m ⁇ k in formula (1-A).
  • Ax, Rx, L 1 , B and k have the same meanings as those symbols in formula (1-A).
  • the plurality of L 1 may be the same or different from each other, and the plurality of B may be the same or different from each other.
  • One of X 1 and Y 1 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2-
  • One of X 2 and Y 2 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2 —.
  • R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • Z 1 and Z 2 are each independently a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted It is a substituted aromatic heterocyclic group.
  • L 2 is a linking group.
  • R in L 2 has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 .
  • n is an integer of 0 to 5. Preferably, it is an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1.
  • n is 2 or more, but the plurality of Z 2 may be the same as or different from each other, and the plurality of X 2 may be the same as each other They may be different, and the plurality of Y 2 may be the same as or different from each other.
  • the structure represented by the formula (2) is preferably a structure represented by the following formula (2-a) or a structure represented by the following formula (2-b).
  • Formula (1) may be a compound having both the structure represented by Formula (2-a) and the structure represented by Formula (2-b) below.
  • Formula (2-a) is a structure in which L 2 constituting Formula (2) is Za 3 . Any one of Za 1 , Xa 1 , Ya 1 , Za 2 , Xa 2 , Ya 2 or Za 3 constituting the formula (2-a) and L 1 is bonded, and when L 1 is a single bond, A and In combination, a compound of formula (1) is formed.
  • One of Xa 1 and Ya 1 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2 —.
  • One of Xa 2 and Ya 2 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2 —.
  • R in Xa 1 , Xa 2 , Ya 1 and Ya 2 has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in formula (2).
  • Za 1 , Za 2 and Za 3 are each independently a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • n a is an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1.
  • n a is 2 or more, there are a plurality of Za 2 , Xa 2 and Ya 2, but the plurality of Za 2 may be the same as or different from each other, and the plurality of Xa 2 are the same as each other.
  • the plurality of Ya 2 may be the same as or different from each other.
  • Formula (2-b) is a structure in which n is 0 and L 2 in Formula (2) is an aromatic hydrocarbon ring group having a substituent of a condensed ring structure of 3 or more rings, or an aromatic heterocyclic group It is.
  • Constituting the formula (2-b), and either Zb 1, Xb 1, Yb 1 , Zb 2, Zb 3, Xb 2, Yb 2 or Zb 4, by bonding L 1, L 1 is a single bond In some cases, it combines with A to form the compound of formula (1).
  • the ring Zb 2 and the ring Zb 3 in the formula (2-b) are bonded by a single bond. From the viewpoint of improving solubility, the formula (2-b) is preferable.
  • One of Xb 1 and Yb 1 is a group represented by a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—. , —S— or —SiR 2 —.
  • One of Xb 2 and Yb 2 is a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and the other is —NR—, —O—, —S— or — SiR 2 —.
  • R in Xb 1 , Xb 2 , Yb 1 and Yb 2 has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in formula (2).
  • Zb 1 , Zb 2 , Zb 3 and Zb 4 are each independently a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • n a when n a is 1, it may be any of the structures represented by the following formulas (2-a-1) to (2-a-6) More preferred.
  • a n a is 1 in the structure represented by the formula (2-a)
  • Za 1 , Za 2 Za 3 is a benzene ring
  • one of Xa 1 and Ya 1 is a single bond
  • Xa 2 and Ya A structure in which one of 2 is a single bond is a structure represented by the formula (2-a-1) to the formula (2-a-6).
  • Xa 11 and Xa 12 in formula (2-a-1), Xa 21 and Xa 22 in formula (2-a-2), Xa 31 and Xa 32 in formula (2-a-3), Xa 41 and Xa 42 in 2-a-4), Xa 51 and Xa 52 in formula (2-a-5), and Xa 61 and Xa 62 in formula (2-a-6) are each independently And —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —.
  • R in Xa 11 , Xa 12 , Xa 21 , Xa 22 , Xa 31 , Xa 32 , Xa 41 , Xa 42 , Xa 51 , Xa 52 , Xa 61, and Xa 62 represents X 1 , X 2 , It is synonymous with R in Y 1 and Y 2 .
  • Ra 1 in the formula (2-a-2) Ra 2 in the formula (2-a-3) in the Ra 3, Ra in the formula (2-a-4) 4 , Ra 5 in the formula (2-a-5) and Ra 6 in the formula (2-a-6) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl group A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group group having 2 to 24 ring carbon atoms.
  • p 5 in the formula (2-a-5) and p 6 in the formula (2-a-6) are each independently an integer of 0 to 4.
  • Formula (2-a-1) q 1 in the formula (2-a-2) q 2 in the formula (2-a-3) in the q 3, q in the formula (2-a-4) 4 , q 5 in formula (2-a-5) and q 6 in formula (2-a-6) are each independently an integer of 0 to 2.
  • Formula (2-a-1) r 1 in the formula (2-a-2) r 2 in the formula (2-a-3) in the r 3, r in the formula (2-a-4) 4 , r 5 in formula (2-a-5), and r 6 in formula (2-a-1) are integers of 0 to 4.
  • the structure represented by the formula (2-b) is more preferably a structure represented by the following formula (2-b-1) from the viewpoint of improving solubility.
  • Zb 1 , Zb 2 , Zb 3 and Zb 4 are benzene rings, one of Xb 1 and Yb 1 is a single bond, and one of Xb 2 and Yb 2 A structure in which is a single bond is represented by the formula (2-b-1).
  • Xb 11 and Xb 12 are each independently —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —. Wherein R has the same meaning as R in the X 1, X 2, Y 1 and Y 2 in formula (2).
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 and Rb 14 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted aromatic carbon atom having 6 to 24 ring carbon atoms A hydrogen ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 24 ring carbon atoms.
  • s 1 is an integer of 0-4. If s 1 is 2 or more, Rb 11 is there are a plurality, a plurality of Rb 11 may be the being the same or different, t 1 is an integer of 0 to 3, when t 1 is 2 or more, Rb 12 is there are a plurality, a plurality of Rb 12 may be the being the same or different, u 1 represents an integer of 0 to 3, if u 1 is 2 or more, Rb 13 are a plurality of presence, a plurality of Rb 13 may be the being the same or different, v 1 represents an integer of 0 to 4, if v 1 is 2 or more, Rb 14 is there are a plurality, a plurality of Rb 14 may be different even identical to each other.
  • B in the formula (1) is preferably a group represented by the following formula (2-A) or a group represented by the following formula (2-B).
  • s 1 is an integer from 0 to 3.
  • Xb 12 , R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , t 1 , u 1 and v 1 have the same meanings as those in formula (2-b-1).
  • Xb 12 is preferably NR. * Represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formula (2-B) is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring It is preferably a group.
  • the group represented by the formula (2-A) is preferably a group represented by the following formula (2-Ai) or the following formula (2-A-ii).
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 , u 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in the formula (2-A).
  • R is synonymous with R in X 1 , X 2 , Y 1, and Y 2 in Formula (2). * Represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formula (2-Ai) represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group It is preferably a heterocyclic group.
  • s 1 is an integer of 0 to 3
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , t 1 , u 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in the formula (2-A).
  • Rb 15 and Rb 16 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1;
  • R has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in formula (2), and is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • a hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group is preferable.
  • w 1 is an integer of 0 to 3, and when w 1 is 2 or more, the plurality of Rb 15 may be the same or different from each other.
  • z 1 is an integer of 0 to 4, and when z 1 is 2 or more, the plurality of Rb 16 may be the same or different from each other.
  • * represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • the group represented by the formula (2-Ai) is preferably any one of groups represented by the following formulas (2-A-1) to (2-A-3).
  • R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 , u 1 and v 1 in the formulas (2-A-1) to (2-A-3) are represented by the formula (2- It is synonymous with those symbols in b-1).
  • * In the formulas (2-A-1) to (2-A-3) represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formulas (2-A-1) to (2-A-3) is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • the group represented by the formula (2-B) is preferably a group represented by the following formula (2-Bi) or the following formula (2-B-ii).
  • R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 , u 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in formula (2-B).
  • * Represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formula (2-Bi) is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group It is preferably a heterocyclic group.
  • s 1 is an integer of 0 to 2
  • R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , t 1 , u 1 and v 1 are synonymous with those symbols in the formula (2-B). .
  • Rb 15 and Rb 16 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1;
  • w 1 is an integer of 0 to 3, and when w 1 is 2 or more, the plurality of Rb 15 may be the same or different from each other.
  • z 1 is an integer of 0 to 4, and when z 1 is 2 or more, the plurality of Rb 16 may be the same or different from each other.
  • * represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formula (2-B-ii) represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group It is preferably a heterocyclic group.
  • B in the formula (1) is more preferably a group represented by the following formula (2-C) or a group represented by the following formula (2-D).
  • u 1 is an integer of 0-4.
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in formula (2-b-1). * Represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • R in the formula (2-D) is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring It is preferably a group.
  • the group represented by the formula (2-C) is more preferably a group represented by the following formula (2-C-1) or the following formula (2-C-2).
  • R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in formula (2-b-1).
  • u 1 represents an integer of 0 to 4.
  • R in the formula (2-C-1) represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group It is preferably a heterocyclic group.
  • R, Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , s 1 , t 1 and v 1 have the same meanings as those symbols in formula (2-b-1).
  • u 1 represents an integer of 0 to 4.
  • R in the formula (2-C-2) represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group It is preferably a heterocyclic group.
  • B in the formula (1) is more preferably a group represented by the following formula (2-E) or a group represented by the following formula (2-F).
  • s 1 is an integer from 0 to 3
  • u 1 is an integer from 0 to 4
  • w 1 is an integer from 0 to 4
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , t 1 and v 1 are synonymous with those symbols in formula (2-b-1).
  • Rb 15 and Rb 16 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1;
  • R has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in formula (2), and is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • a hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group is preferable.
  • w 1 is an integer of 0 to 3, and when w 1 is 2 or more, the plurality of Rb 15 may be the same or different from each other.
  • z 1 is an integer of 0 to 4, and when z 1 is 2 or more, the plurality of Rb 16 may be the same or different from each other.
  • * represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • Formula (2-F) will be described.
  • s 1 is an integer of 0 to 2
  • u 1 is an integer of 0 to 4
  • Rb 11 , Rb 12 , Rb 13 , Rb 14 , t 1 and v 1 are in the formula (2-b-1)
  • Rb 15 and Rb 16 have the same meanings as those symbols in the formula (2-E).
  • R has the same meaning as R in X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 in formula (2), and is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • a hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group is preferable.
  • w 1 is an integer of 0 to 4, and when w 1 is 2 or more, the plurality of Rb 15 may be the same or different from each other.
  • z 1 is an integer of 0 to 4, and when z 1 is 2 or more, the plurality of Rb 16 may be the same or different from each other. * Represents a bond with L 1 in the formula (1).
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms include benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, and anthracene And benz bodies and cross-linked bodies thereof, and benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene and phenanthrene are preferable.
  • Preferred examples of the aromatic hydrocarbon ring group include a metaphenylene group, a paraphenylene group, a 4,4′-biphenylene group, a 4,3′-biphenylene group, a 1,4-naphthylene group, and a 2,6-naphthylene group.
  • Preferred examples of the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R in the formulas (-1) to (2-A-3) include benzene. In this case, benzene having a substituent having an electron transporting ability may be used.
  • a cyano group is mentioned as a substituent which has an electron transport ability.
  • Z 1 and Z 2 in formula (2), Za 1 to Za 3 in formula (2-a), Zb 1 to Zb 4 in formula (2-b), Benzene is preferably exemplified as the aromatic hydrocarbon ring.
  • the groups are preferably each independently a substituted or unsubstituted residue of an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 ring carbon atoms examples include pyrrole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, isoindole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, acridine, pyrrolidine, dioxane, piperidine, morpholine, piperazine , Carbazole, phenanthridine, phenanthroline, furan, benzofuran, isobenzofuran, thiophene, oxazole, oxadiazole, benzoxazole, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, triazole, imidazole, benzimidazole, pyran, dibenzofuran, dibenzothiophene, azafluorene Benzo [f] quinazoline, benzo [h] quinazoline, azafluoranthene, di
  • An aromatic heterocycle having 2 to 30 ring carbon atoms represented by A in formula (1), A in formula (i), Ax in formula (1-A), and Ax in formula (1-A ′) Is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, benzo [ f] quinazoline, benzo [h] quinazoline, azafluoranthene, diazafluoranthene, pyrazole, tetrazole, quinolidine, cinnoline, phthalazine, biscarbazole, phenazine, azatriphenylene, diazatriphenylene, hexa
  • pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline are preferable. Particularly preferred are pyrimidine and triazine.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group represented by R in (2-A-1) to (2-A-3) is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Is preferred.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n -Hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group,
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group represented by R in (2-A-1) to (2-A-3) is independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 ring carbon atoms. It is a group.
  • cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like, and a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • the aliphatic hydrocarbon ring group is independently a substituted or unsubstituted cycloalkane residue having 3 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkene residue having 3 to 30 ring carbon atoms. Preferably there is.
  • cycloalkane having 3 to 30 ring carbon atoms include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cyclooctane, adamantane and the like, with cyclopentane and cyclohexane being preferred.
  • cycloalkene having 3 to 30 ring carbon atoms include cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cyclooctene and the like, and cyclopentene and cyclohexene are preferable.
  • An aliphatic heterocyclic group is one in which one or more of the ring-forming carbon atoms of the above-mentioned substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group are each replaced with a heteroatom such as oxygen, nitrogen, or sulfur. It is preferable.
  • alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms examples include a trimethylsilyl group and triethylsilyl.
  • arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms examples include a triphenylsilyl group.
  • the substituent when substituted is a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine); a cyano group, having 1 to 20 carbon atoms (preferably Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms (preferably 5 to 12); an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 5); and 1 to 20 carbon atoms (preferably A haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms; a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 5); an alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms); Preferably 6-18) aryl group; aryloxy group having 6-30 ring carbon atoms (preferably 6-18); arylsilyl group having 6-30 ring carbon atoms (preferably 6
  • an aryl group of 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms; an amino group; 1 to 50 carbons (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); An alkoxy group having an alkyl group of preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); an aryloxy having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • substituents include the aforementioned groups. These substituents may be further substituted or linked with one or more (preferably 2 to 5) of the above-mentioned optional substituents. In addition, these substituents may be bonded to each other to form a ring. In addition, “unsubstituted” in the description of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted by these substituents.
  • carbon number ab in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbon atoms when XX group is unsubstituted, XX When the group is substituted, the carbon number of the substituent is not included.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group include a condensed aromatic hydrocarbon ring group and a condensed aromatic heterocyclic group.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the manufacturing method of the compound of Formula (1) is not specifically limited, A well-known method can be used.
  • the Ullmann reaction or Buchwald reaction of a halogen compound and carbazole which is generally performed, and furthermore, a method in which hydrogen of carbazole is extracted with a base such as sodium hydride or potassium carbonate to form a salt, and then the halogen compound is reacted.
  • Etc. can be used.
  • the method described in WO2012 / 086170 can be employed.
  • the compound of Formula (3) is a component for enhancing the generation of excitons and improving the light emission efficiency of the organic EL.
  • the structure of the formula (2-b) or the formula (2-B) is selected as B, and a group having an electron transport ability is selected as A. Is preferred.
  • a structure having two or more structures of the formula (2-b) and the formula (2-B) is preferable. In the case of such a compound, the ratio of the hole transporting skeleton is increased, and the exciton generation in the light emitting layer may be reduced.
  • the compound of formula (3) in order to improve the balance between the structure that contributes to hole transport and the structure that contributes to electron transport and suppress the decrease in exciton generation, the compound of formula (3) is required.
  • the compound of the formula (3) preferably has an electron transporting skeleton.
  • the electron transporting skeleton is a skeleton having more electron transporting ability than hole transporting ability, and specifically includes nitrogen-containing aromatic heterocycles and cyano groups.
  • any of Z 7 , X 5 , Y 5 , or Z 8 in formula (3) and L 3 are bonded to form a compound.
  • X 5 and Y 5 are a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and all do not become a single bond.
  • R is the same as described above, and examples similar to those described in formula (2) can be given.
  • at least one of X 5 and Y 5 is preferably —NR—.
  • R is preferably an electron transporting skeleton residue such as pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine.
  • These groups may have a substituent such as a phenyl group, a biphenyl group, or a fluorenyl group.
  • a structure in which a residue of an electron transporting skeleton is bonded through a linking group such as a phenylene group may be used.
  • a phenyl group or a phenyl group substituted with a cyano group is also preferred.
  • Z 7 and Z 8 are the same as Z 1 and Z 2 , but an aliphatic hydrocarbon ring group in which three or more rings are condensed, an aliphatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed, and three or more rings. There is no case where it is a condensed aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group in which three or more rings are condensed. Specific examples include those similar to those described in formula (2), except for aromatic heterocycles in which three rings such as carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene are condensed.
  • t is an integer of 1 or more. The upper limit of t is determined depending on the structure of L 3 and is not particularly limited, but t is preferably selected from the range of about 1 to 4.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and the aromatic hydrocarbon ring group described in L 1 of formula (1); Examples thereof are the same as those of the unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • t is 1, L 3 is not a single bond.
  • substituent include those having 2 to 30 ring carbon atoms described above (preferably 2 to 2).
  • An aromatic hydrocarbon having 6 to 20 ring carbon atoms may be further bonded to the heteroaryl group.
  • the aromatic hydrocarbon group in this case include a phenyl group, a biphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and the like, and a phenyl group to which a 9,9-dimethylfluorenyl group is bonded.
  • the compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (3-A).
  • Formula (3-A) will be described.
  • t and L 3 are synonymous with those symbols in the formula (3).
  • Xc is —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, and R is a single bond, a hydrogen atom, substituted or non-bonded directly to L 3 at the position of * u.
  • Y 15 and Y 16 are each independently a single bond directly bonded to L 3 at the position * u , a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon number A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 1 to 20 carbon atoms A substituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substitution having 6 to 30 ring carbon atoms
  • m1 represents an integer of 1 to 4.
  • n1 when represents a single bond R is bonded directly to L 3 at the position of * u, represents an integer of 1 to 3, if other than a single bond R is bonded directly to L 3 at the position of * u, 1 Represents an integer of ⁇ 4.
  • the plurality of Y 15 and Y 16 may be the same as or different from each other.
  • the compound represented by the formula (3-A) is preferably a compound represented by the following formula (3-A-1).
  • Formula (3-A-1) will be described.
  • t, Xc, Y 15 , Y 16 , m1 and n1 have the same meanings as those symbols in the formula (3-A).
  • a 14 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms
  • X 14 is a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (3-A) is preferably a compound represented by the following formula (3-A-2).
  • Formula (3-A-2) will be described.
  • L 3 , Xc, Y 15 , Y 16 , m1 and n1 have the same meanings as those symbols in formula (3-A).
  • u is an integer of 1 or more.
  • Xd is —CR 2 —, —NR—, —O—, —S— or —SiR 2 —, wherein R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • the compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by any one of the following formulas (8) to (9).
  • a compound in which t is 2, L 3 is a single bond, and one of X 5 is NAr is formula (8), and a compound in which t is 2 and X 5 is N is represented by formula ( 9).
  • X 5 , Y 5 , Z 7 and Z 8 are the same as those symbols in the formula (3), and specific examples thereof are also the same.
  • a plurality of Y 5 , Z 7 , and Z 8 may be the same as or different from each other.
  • L 6 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a combination thereof. Specifically, examples similar to the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group described in L 1 of the formula (1) can be given.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • monovalent ones can be cited as examples similar to those described for R and Z 1 in formula (2).
  • the compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by any one of the following formulas (10) to (11).
  • a 11 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms
  • a 13 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms. It represents an unsubstituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted or unsubstituted divalent oxygen-containing heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • a 12 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • X 11 , X 12 and X 13 are each a linking group, and each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 6 ring carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic heterocyclic group is represented.
  • X 13 is preferably a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 11 to Y 14 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon number A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, or Unsubstituted arylsilyl group, substituted or unsubstituted ary
  • p1 and q1 represent an integer of 1 to 4
  • r1 and s1 represent an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Y 11 to Y 14 may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon ring group represented by A 12 same examples as the aromatic hydrocarbon ring group described for R or Z 1 of the formula (2).
  • Examples of the nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 11 and A 12 include pyrrole, pyridine, pyrazine, pyridine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, quinoline, isoquinoline, Quinoxaline, quinazoline, aziridine, azaindolizine, indolizine, acridine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine, carbazole, phenanthridine, phenanthroline, oxazole, oxadiazole, benzoxazole, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, triazole, Examples thereof include monovalent residues of
  • pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline are more preferable. Particularly preferred are pyrimidine and triazine.
  • divalent nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 13 include the divalent residues in the examples of the nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 11 and A 12 .
  • divalent oxygen-containing heterocyclic group represented by A 13 include a dibenzofuranylene group.
  • aromatic hydrocarbon ring group and condensed aromatic hydrocarbon ring group represented by X 11 , X 12 and X 13 are the same as those of the aromatic hydrocarbon ring group described for R and Z 1 in formula (2).
  • examples of the aromatic heterocyclic group and condensed aromatic heterocyclic group represented by X 11 , X 12 and X 13 include the aromatic heterocyclic groups described in R and Z 1 of formula (2). And divalent ones of the same examples.
  • X 11 and X 12 are preferably a metaphenylene group, a paraphenylene group, a 4,4′-biphenylene group, a 4,3′-biphenylene group, a 1,4-naphthylene group, or a 2,6-naphthylene group.
  • Examples of the alkyl group represented by Y 11 to Y 14 include the same examples as described in the above formula (2).
  • Examples of the alkoxy group and thioalkoxy group include a group in which an oxygen atom or a sulfur atom is bonded to the alkyl group.
  • haloalkyl group and haloalkoxy group include groups in which the hydrogen atom of the alkyl group or alkoxy group is substituted with a halogen atom.
  • alkylsilyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tributylsilyl group. Dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group and the like.
  • Examples of the arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butylsilyl group, and triphenylsilyl.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group and condensed aromatic hydrocarbon ring group represented by Y 11 to Y 14 include the same examples as the aromatic hydrocarbon ring group described for R and Z 1 in formula (2)
  • Examples of the aromatic heterocyclic group and condensed aromatic heterocyclic group represented by X 11 and X 12 include the same examples as the aromatic heterocyclic group described for R and Z 1 in formula (2).
  • Preferred examples of formula (10) include structures represented by the following (10-1) to (10-4).
  • the compound of the formula (3) may be a polymer compound having a partial structure represented by the formula (3), but the balance between the structure contributing to hole transport and the structure contributing to electron transport can be finely adjusted. From the viewpoint, a low molecular weight compound is preferable.
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by any one of the following formulas (12) to (13).
  • X 5 , Y 5 , Z 7 and Z 8 are the same as those symbols in the formula (3), and X 5 , Y 5 , Z 7 and Z 8
  • L 7 and L 8 are a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • heterocyclic group are the same as those described for R and Z 1 in formula (2).
  • the same method as the method for producing the compound of formula (1) described above can be employed.
  • a copper catalyst described in Tetrahedron 40 (1984) 1433 to 1456 or a copper catalyst described in Journal of American Chemical Society 123 (2001) 7727 to 7729 is used for a carbazole compound and an aromatic halogenated compound. It can also be produced by the coupling reaction used.
  • the expressions (4) to (6) will be described. These compounds are characterized by having an arylamino group or a carbazolyl group in the chemical structure.
  • the composition of the present invention is used in a coating method which is one of its use forms to form an organic EL device, it may be preferable to emit light at a position away from the hole transport layer in the light emitting layer. is there.
  • a compound having a group that contributes to hole transportability is effective, and a composition containing the compounds of formulas (4) to (6) is preferred.
  • the compound of Formula (4) will be described.
  • a 1 to A 3 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and preferably a substituted or unsubstituted ring formation It is an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms. Specific examples include monovalent residues similar to those described for Z 1 and Z 2 in formula (2). Preferably, they are a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and a fluorenyl group, and these groups may have a substituent.
  • substituents examples include the groups mentioned in the description of the formula (1), preferably a heteroaryl group having 2 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a heteroaryl group having 2 to 18 ring carbon atoms. It is. Examples of such a substituent include a carbazolyl group and a dibenzofuranyl group.
  • L 4 is a divalent group in which 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 4 substituted or unsubstituted aromatic heterocycles. It is a divalent group in which rings are connected. L 4 may be a combination of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring. A 4 to A 6 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. A 4 and A 5 may be bonded to each other to form a cyclic structure. Specific examples of L 4 include examples in which the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group described in Z 1 and Z 2 in the formula (2) are linked.
  • Preferable are a phenylene group, a biphenylene group, and a fluorenylene group.
  • Specific examples of A 4 to A 6 include the same monovalent residues as those described for Z 1 and Z 2 in formula (2). Suitable groups are the same as A 1 to A 3 in formula (4).
  • the specific example of a compound of Formula (4) and Formula (5) is described below, it is not limited to these specific examples.
  • L 5 is a divalent group in which 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are linked (or contained), or 1 to 6 substituted or unsubstituted aromatic heterocycles. It is a divalent group in which rings are connected. L 5 may be a combination of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring. A 7 to A 10 each represent a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings are bonded, or a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted aromatic heterocycles are bonded. Specific examples of L 5 include examples in which the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group described in Z 1 and Z 2 in the formula (2) are linked.
  • a 7 to A 10 include a monovalent group in which 1 to 10 aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles described with respect to Z 1 and Z 2 in formula (2) are bonded.
  • the compounds of the formulas (4) to (6) can be produced using a known production method. For example, it can manufacture with reference to the manufacturing method described in WO2010 / 061824.
  • Ar 1 -Ar 2 -Ar 3 (7) In the formula (7), Ar 1 and Ar 3 are substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon ring groups, substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic groups, and Ar 2 is substituted or unsubstituted. A group in which 1 to 10 divalent aromatic hydrocarbon rings are bonded, or a group in which 1 to 10 substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocycles are bonded. From the viewpoint of stability, it is preferable that all of Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are aromatic hydrocarbon groups.
  • Ar 1 and Ar 3 include examples of monovalent residues similar to those described for Z 1 and Z 2 in formula (2), and specific examples of Ar 2 include compounds of the formula Examples of divalent residues in which 1 to 10 of the same as those described for Z 1 and Z 2 in (2) are bonded are given.
  • Ar 2 is preferably a divalent residue having one or two aromatic hydrocarbon groups bonded thereto.
  • Ar 1 to Ar 3 are a benzene ring, naphthalene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, chrysene ring, benzochrysene ring, dibenzochrysene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring, triphenylene ring, benzotriphenylene ring, dibenzotriphenylene ring, A residue of a picene ring, a benzopicene ring, and a dibenzopicene ring is preferable in terms of light emission efficiency of an organic EL element combined with a phosphorescent material.
  • the compound of the formula (7) can be synthesized using a Suzuki-Miyaura cross coupling reaction or the like. For example, it is synthesized as shown in the following chemical reaction formula. (Ra-B (OH) 2 ) + (I-Ar 1 -Br) ⁇ (Ra-Ar 1 -Br) (Ra-Ar 1 -Br) + ((OH) 2 -Ar 2 -Rb) ⁇ Ra-Ar 1 -Ar 2 -Rb Specifically, it can be produced by the method described in WO2009 / 008215. Although the specific example of a compound of Formula (7) is described below, it is not limited to these specific examples.
  • X 9 , X 10 , Y 9 and Y 10 are each represented by a single bond, —CR 2 —, —NR—, —O—, —S—, —PR—, or —SiR 2 —. All of which are not single bonds.
  • R is the same as formula (2), and examples similar to those described in formula (2) can be given.
  • Z 9 , Z 10 and Z 11 are the same as those in the formula (2) Z 1 and Z 2, and examples similar to those described in the formula (2) can be given.
  • aa is an integer of 1 to 5.
  • it is an integer of 1 to 2, particularly preferably 1.
  • Formula (14) represents compounds other than the compound represented by Formula (1).
  • the compound represented by the formula (14) preferably has any one of structures represented by the following formulas (14-a-1) to (14-a-6).
  • aa is 1
  • Z 9 , Z 10 and Z 11 are benzene rings
  • one of X 9 and Y 9 is a single bond
  • one of X 10 and Y 10 Are structures represented by formulas (14-a-1) to (14-a-6).
  • Xc 11 and Xc 12 in formula (14-a-1), Xc 21 and Xc 22 in formula (14-a-2), Xc 31 and Xc 32 in formula (14-a-3), Xc 41 and Xc 42 in 14-a-4), Xc 51 and Xc 52 in formula (14-a-5), and Xc 61 and Xc 62 in formula (14-a-6) are each independently And —CR 2 —, —NR—, —O—, —S—, —PR—, or —SiR 2 —.
  • R in Xc 11 , Xc 12 , Xc 21 , Xc 22 , Xc 31 , Xc 32 , Xc 41 , Xc 42 , Xc 51 , Xc 52 , Xc 61 and Xc 62 represents X 1 , X 2 , It is synonymous with R in Y 1 and Y 2 .
  • Rc 1 in the formula (14-a-2) Rc 2 in the formula (14-a-3) in Rc 3, Rc in formula (14-a-4) 4 , Rc 5 in formula (14-a-5), and Rc 6 in formula (14-a-6) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted amino group A substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 24 ring carbon atoms.
  • Formula (14-a-1) p 1 in the formula (14-a-2) p 2 in the formula (14-a-3) in p 3, p in formula (14-a-4) 4, p 6 of p 5, and formula (14-a-6) in the formula (14-a-5) each independently an integer of 0-4.
  • Formula (14-a-1) q 1 in the formula (14-a-2) q 2 in the formula (14-a-3) in q 3, q in the formula (14-a-4) 4 , q 5 in formula (14-a-5), and q 6 in formula (14-a-6) are each independently an integer of 0 to 2.
  • Formula (14-a-1) r 1 in the formula (14-a-2) r 2 in the formula (14-a-3) in r 3, r in the formula (14-a-4) 4 , r 5 in formula (14-a-5), and r 6 in formula (14-a-1) are integers of 0 to 4.
  • the composition for organic electroluminescence of this invention is 1 or more types of compounds represented by following formula (15), or 1 or more types of compounds represented by following formula (15), and Formula (15). At least one compound selected from the compounds represented by the formula (3) different from the compound represented by the formula, and from the compounds represented by the formulas (4) to (6) different from the compound represented by the formula (15). At least one selected from at least one compound selected from the compound represented by the formula (7) different from the compound represented by the formula (15), or the above formula (14) different from the compound represented by the formula (15). And at least one selected from compounds represented by In addition, the case where two or more compounds represented by the following formula (15) are included means that each of the compounds contained in the composition for organic electroluminescence is a compound represented by the formula (15). The specific structure (compound) is different.
  • the compound of the formula (15) preferably has a hole transporting skeleton having a hole transporting ability and an electron transporting skeleton having an electron transporting ability in the molecule. More preferably, the structural part of B 2 has a hole transporting skeleton, and the structural part of Aa has an electron transporting skeleton.
  • Aa is synonymous with A in formula (1)
  • L 11 is synonymous with L 1 in formula (1)
  • B 2 is a residue having the structure represented by formula (2).
  • h is an integer of 1 or more, and the upper limit of h is determined depending on the structure of Aa and is not particularly limited, but is preferably selected from the range of about 1 to 10. More preferably, it is 1 to 3, and still more preferably 1 or 2.
  • j is an integer of 1 or more, and the upper limit of j is determined depending on the structure of L 11 and is not particularly limited, but is preferably 2 or 3. However, h + j is an integer of 3 or more.
  • the plurality of L 11 may be the same as or different from each other, and the plurality of B 2 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of solubility, a compound having a structure in which the structures formed by L 11 and B 2 are different from each other and asymmetric with respect to Aa is preferable.
  • the compound represented by the formula (15) is preferably a compound represented by the following formula (15-i) or the following formula (15-ii).
  • Aa, L 11, B 2 have the same meanings as those of the symbols in the formula (15), a plurality of L 11 may be the being the same or different, a plurality of B 2 may be the same as or different from each other.
  • Aa, L 11 and B 2 have the same meanings as those symbols in the formula (15), and a plurality of L 11 may be the same or different from each other.
  • B 2 may be the same as or different from each other.
  • the composition for organic EL of the present invention preferably contains the compound represented by the formula (1) in a proportion of 1 mol% or more, and more preferably contains it in a proportion of 5 mol% or more.
  • the compound of formula (1) any one compound of formulas (3), (4) to (6), (7), (14) in a molar ratio of 99: 1 to 1:99 It is preferably contained, more preferably 95: 5 to 5:95. Moreover, it is also preferable to set it as the ratio of equimolar vicinity like the Example mentioned later.
  • the aspect which makes the compound of Formula (1) 40 mol% or more is also preferable.
  • a three-component system containing two types of compounds represented by the formula (1) and compounds selected from the above formulas (3), (4) to (6), (7), and (14) may be used. .
  • the mixing ratio of the composition is in accordance with the case of the above two-component system. This is also true for a system with four or more components.
  • the organic EL composition of the present invention comprises a compound of formula (1) and a compound selected from formulas (3), (4) to (6), (7), (14) as essential components.
  • the content of the compound of formula (1) with respect to the sum of the compound of (1) and the compounds of formulas (3), (4) to (6), (7) and (14) is 30 to 95% by mass.
  • the content is preferably 50 to 95% by mass.
  • the organic EL composition of the present invention comprises the compound of the formula (1) and the compound selected from the formulas (3), (4) to (6), (7) and (14) as essential components. It is also preferable to add a polymer compound from the viewpoint of improving the film formability in the coating method.
  • a solution containing a solvent, a compound of formula (1), a compound selected from formulas (3), (4) to (6), (7), (14), and a polymer compound is applied to a solid surface and dried.
  • the compound of formula (1) and the compound selected from formulas (3), (4) to (6), (7), (14) are uniformly dispersed in the polymer compound matrix, There is a possibility that a uniform and smooth thin film is formed.
  • polystyrene examples include polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, ZEONOR (trademark), and ZEONEX (trademark).
  • photoconductive resins such as poly-N-vinylcarbazole and polysilane
  • conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the composition for organic EL of the present invention is used for a light emitting layer, it is preferable to contain a light emitting material as a dopant.
  • the light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, but it is preferable to use a phosphorescent light emitting material from the viewpoint of improving the light emission efficiency.
  • the content of the luminescent material is the luminescent material relative to the total of the compound of formula (1), the compound selected from formulas (3), (4) to (6), (7), (14), and the luminescent material. Is preferably 0.1 to 70% by mass.
  • the light emitting material is a phosphorescent light emitting material, the content is preferably 1 to 70% by mass, more preferably 1 to 30% by mass.
  • the material for an organic EL device of the present invention is characterized by including the organic EL composition of the present invention described above.
  • the organic EL element material solution of the present invention is characterized by dissolving the organic EL composition of the present invention in a solvent.
  • the organic EL device of the present invention has a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the cathode and the anode, and at least one of the one or more organic thin film layers. Includes the composition for organic EL of the present invention. Examples of the organic thin film layer other than the light emitting layer include a hole transport layer and an electron transport layer.
  • the organic EL composition of the present invention is contained in at least one of the organic thin film layers of the organic EL element of the present invention.
  • the composition for organic EL of the present invention is used as a host material in the light emitting layer, high light emission efficiency and long life of the device can be expected.
  • the structure of the multilayer organic EL element for example, (1) Anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / cathode (2) Anode / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode (3) anode / hole transport layer (hole) Injection layer) / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode (4) anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / hole barrier layer / electron transport layer (electron injection layer) / The thing laminated
  • the “hole transport layer (hole injection layer)” indicates a hole transport layer, a hole injection layer, or a stacked structure of a hole injection layer and a hole transport layer.
  • an “electron transport layer (electron injection layer)” represents an electron transport layer, an electron injection layer, or a stacked structure of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the light emitting layer preferably contains the organic EL composition of the present invention as a host material.
  • the light emitting layer is preferably composed of a host material and a phosphorescent light emitting material, and the host material is preferably the organic EL composition of the present invention, and the lowest excited triplet energy is 1.6 to 3.2 eV.
  • the voltage is preferably 2.2 to 3.2 eV.
  • the “triplet energy” refers to the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state.
  • iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • It is preferably a compound containing, more preferably a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and selected from iridium, osmium Os, and platinum Pt.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
  • the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent light emitting material having a maximum emission wavelength of 450 nm to 750 nm.
  • the organic EL device of the present invention it is also preferable to dope a reducing dopant in an interface region between the cathode and the organic thin film layer (for example, an electron injection layer, a light emitting layer, etc.).
  • the reducing dopant is at least selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like.
  • alkali metals alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like.
  • the work function is 2.9 eV or less, Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV) and the like are preferable.
  • Na work function: 2.36 eV
  • K work function: 2.28 eV
  • Rb work function: 2.16 eV
  • Cs work function: 1.95 eV
  • K, Rb, and Cs are more preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is most preferable.
  • the work function is 2.9 eV or less, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV) Etc. are preferable.
  • rare earth metal Sc, Y, Ce, Tb, Yb and the like having a work function of 2.9 eV or less are preferably exemplified.
  • a metal preferable as a reducing dopant is particularly high in reducing ability, and can improve emission luminance and extend the lifetime of the organic EL element by adding a relatively small amount to the electron injection region.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF. Among these, LiF, Li 2 O, NaF is preferred.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba m Sr 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), Ba m Ca 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), and the like obtained by mixing these. Of these, BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, and among these, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but are not limited thereto.
  • the addition form (doping form) of the reducing dopant it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method a method in which a reducing dopant is deposited by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and the reducing dopant is dispersed in the organic material.
  • the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material that is the organic layer at the interface in layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. Formed at 1 to 15 nm.
  • the reducing dopant when forming the reducing dopant in an island shape, after forming the light emitting material or electron injection material, which is an organic layer at the interface, in an island shape, the reducing dopant is vapor-deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably the thickness of the island It is formed with 0.05 to 1 nm.
  • the electron transport material used for the electron injection layer is an aromatic heterocycle containing one or more heteroatoms in the molecule.
  • Compounds are preferred, and nitrogen-containing ring derivatives are particularly preferred.
  • Preferred examples of the nitrogen-containing ring derivative include nitrogen-containing ring derivatives represented by the following formula.
  • HAr a is a nitrogen-containing heterocyclic ring optionally 3 carbon atoms which may be ⁇ 40 substituted
  • L 6 is a single bond, to 6 carbon atoms which may have a substituent 40
  • Ar b is a divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent A cyclic group
  • Ar c is an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • HAr a is selected from, for example, the following group.
  • L 6 is selected from the following group, for example.
  • Ar c is exemplarily selected from the following group.
  • Ar b is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 29 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • Ar d is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • R 29 ⁇ R 36 is a nitrogen-containing heterocyclic derivative both hydrogen atom. Further, it may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer preferably contains a nitrogen-containing heterocyclic derivative, particularly a nitrogen-containing 5-membered ring derivative.
  • the nitrogen-containing 5-membered ring include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, an oxatriazole ring, a thiatriazole ring, and the like.
  • a ring, a benzotriazole ring, a pyridinoimidazole ring, a pyrimidinoimidazole ring, and a pyridazinoimidazole ring it is preferable to contain at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formulas (201) to (203).
  • R 56 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • Good quinolyl group optionally, an alkoxy group an alkyl group or 1 carbon atoms which may have a substituent to 20 substituents to 1 carbon atoms which may have a 20,
  • L 7 represents a single A bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, a quinolinylene group which may have a substituent or a substituent.
  • Ar e may be an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group or a substituent.
  • Ar f is a good quinolinylene group, and Ar f has a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • a quinolyl group, which may have a substituent, 1 carbon atom Have an alkyl group or a substituent of 20 is also an alkoxy group which may having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by —Ar e —Ar f (Ar e and Ar f Are the same as above.
  • an electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or an electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton substituted or unsubstituted Indole skeletons, substituted or unsubstituted carbazole skeletons, and compounds having a structure in which a substituted or unsubstituted azacarbazole skeleton is combined are also included.
  • Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton includes, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton, and Examples thereof include molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine in which they are condensed with each other. Among these combinations, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine skeleton, and carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable.
  • the aforementioned skeleton may be substituted or unsubstituted.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material of these layers preferably has a ⁇ -electron deficient nitrogen-containing heterocyclic group.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a constituent component of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, and SrO. , BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor for example, an oxide containing at least one element selected from the group consisting of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Products, nitrides, oxynitrides and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • the above-mentioned reducing dopant can be preferably contained in the electron injection layer in the present invention.
  • the film thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • the hole injection layer or the hole transport layer is a buffer layer for increasing the efficiency of hole injection into the light emitting layer and preventing leakage.
  • the thickness of the hole injection layer is preferably, for example, 5 nm to 100 nm, and more preferably 8 nm to 50 nm.
  • an aromatic amine compound such as an aromatic amine derivative represented by the formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L is a linking group.
  • a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups
  • An aromatic amine represented by the following formula (II) is also preferably used for forming the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the compound of Formula (1) in the present invention is a compound that transports holes and electrons, it can also be used for a hole injection layer or a transport layer, an electron injection layer, or a transport layer.
  • the constituent material of the hole injection layer or the hole transport layer may be appropriately selected in relation to the electrode and the material of the adjacent layer.
  • Polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, poly Examples include thienylene vinylene, polyquinoline, polyquinoxaline and derivatives thereof, conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanine (copper phthalocyanine, etc.), carbon, and the like.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer material is in the range of 5000 to 300,000. In particular, about 10,000 to 200,000 is preferable.
  • An oligomer having a molecular weight of about 2000 to 5000 may be used. However, if Mw is less than 5000, the hole injection layer may be dissolved when the layers after the hole transport layer are formed. If it exceeds 300,000, the material may gel and film formation may be difficult.
  • Typical conductive polymers used as the constituent material of the hole injection layer include polydioxythiophenes such as polyaniline, oligoaniline and poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT).
  • PEDOT polydioxythiophenes
  • a polymer marketed by Nafion (trademark) manufactured by H.C. Starck or a polymer marketed in dissolved form by the trade name Liquion (trademark), Elsauce (trademark) manufactured by Nissan Chemical, and Soken Chemical
  • Liquion trademark
  • Elsauce trademark
  • Soken Chemical a conductive polymer Verazol (trademark) and the like.
  • a material soluble in an organic solvent for example, polyvinyl carbazole, polyfluorene, polyaniline, polysilane or a derivative thereof, polysiloxane having an aromatic amine in a side chain or a main chain Derivatives, polythiophene and its derivatives, polypyrrole, and the like can be used. More preferably, a polymer material represented by the formula (16) having good adhesion to a hole injection layer or a light emitting layer in contact with each other and having a property soluble in an organic solvent can be used.
  • A1 to A4 are groups in which 1 to 10 aromatic hydrocarbon groups or derivatives thereof are bonded, or groups in which 1 to 15 heterocyclic groups or derivatives thereof are bonded.
  • N and m are integers of 0 to 10,000.
  • n + m is an integer of 10 to 20000.
  • the order of arrangement of the n part and the m part is arbitrary, and may be any of a random polymer, an alternating copolymer, a periodic copolymer, and a block copolymer, for example. Further, n and m are preferably integers of 5 to 5000, more preferably integers of 10 to 3000. N + m is preferably an integer of 10 to 10,000, more preferably an integer of 20 to 6000.
  • aromatic hydrocarbon group represented by A1 to A4 in the compound represented by the formula (16) include, for example, benzene, fluorene, naphthalene, anthracene, or derivatives thereof, phenylene vinylene derivatives, styryl derivatives, and the like.
  • heterocyclic group include thiophene, pyridine, pyrrole, carbazole, and derivatives thereof.
  • An undecyl group, a dodecyl group, a vinyl group, an alicyclic group, and the like are preferable.
  • the compound represented by the formula (16) include, for example, compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-3), poly [(9,9-dioctylfluorenyl-2,7 -Diyl) -co- (4,4 '-(N- (4-sec-butylphenyl)) diphenylamine)] (TFB, formula (1-1)), poly [(9,9-dioctylfluorenyl- 2,7-diyl) -alt-co- (N, N′-bis ⁇ 4-butylphenyl ⁇ -benzidine N, N ′- ⁇ 1,4-diphenylene ⁇ )] (formula (1-2)), poly [(9,9-Dioctylfluorenyl-2,7-diyl)] (PFO, Formula (1-3)) is preferred, but not limited thereto.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode is preferably a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the composition for organic EL of the present invention used for the organic EL device of the present invention is a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method in which the organic thin film layer is dissolved in a solvent. It can form by well-known coating methods, such as.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • a method for forming a layer containing the organic EL composition of the present invention for example, a solution comprising the organic EL composition of the present invention and other materials such as a dopant as required is formed. A filming method is preferred.
  • a known coating method can be used effectively.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar examples thereof include a coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet method, and a nozzle printing method.
  • a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art.
  • heating (upper limit 250 ° C.) may be performed to remove the solvent, and polymerization reaction by light or high temperature heating exceeding 250 ° C. is unnecessary. Therefore, it is possible to suppress deterioration of the performance of the element due to light or high temperature heating exceeding 250 ° C.
  • the film-forming solution only needs to contain the composition for organic EL of the present invention, and includes additives such as other hole transport materials, electron transport materials, light-emitting materials, acceptor materials, solvents, and stabilizers. You may go out.
  • the film-forming solution contains additives for adjusting the viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, etc.), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.), surfactants, and the like. May be.
  • antioxidants which do not influence the performance of organic EL elements, such as a phenolic antioxidant and phosphorus antioxidant.
  • the content of the organic EL composition in the film-forming solution is preferably 0.1 to 15% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire film-forming solution.
  • High molecular weight compounds that can be used as thickeners include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, zeonore, zeonex, and their co-polymers.
  • insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, zeonore, zeonex, and their co-polymers.
  • photoconductive resins such as polymers, poly-N-vinylcarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the solvent for the film-forming solution is preferably an organic solvent, and examples of the organic solvent include chloroform, chlorobenzene, chlorotoluene, chloroxylene, chloroanisole, dichloromethane, dichlorobenzene, dichlorotoluene, dichloroethane, trichloroethane, trichlorobenzene, and trichloro.
  • Chlorine solvents such as methylbenzene, bromobenzene, dibromobenzene and bromoanisole, ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, oxazole, methylbenzoxazole, benzoisoxazole, furan, furazane, benzofuran, dihydrobenzofuran, ethylbenzene, diethylbenzene , Triethylbenzene, trimethylbenzene, trimethoxybenzene, propylbenzene, isopropylbenzene , Diisopropylbenzene, dibutylbenzene, amylbenzene, dihexylbenzene, cyclohexylbenzene, tetramethylbenzene, dodecylbenzene, benzonitrile, acetophenone, methylacetophenone, methoxyacetophenone, tolui
  • Hydrogen solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, phenyl acetate, etc.
  • Ester solvent ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, etc.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and cyclohexanol
  • sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide
  • amides such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide System solvents are exemplified.
  • organic solvents can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbon solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferable from the viewpoints of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, and the like.
  • the organic EL element of this embodiment has a tandem element configuration having at least two light emitting layers or units including a light emitting layer.
  • a charge generation layer also referred to as CGL
  • an electron transport zone can be provided for each unit.
  • the phosphorescent light emitting layer can use the organic EL composition of the present invention and the phosphorescent light emitting material described in the first embodiment.
  • the materials described in the first embodiment can be used for the anode, the hole injection / transport layer, the electron injection / transport layer, and the cathode.
  • a well-known material can be used as a material of a fluorescence light emitting layer.
  • a known material can be used as the material for the charge generation layer.
  • the organic EL element of this embodiment includes a plurality of light emitting layers, and has a charge barrier layer between any two light emitting layers of the plurality of light emitting layers.
  • Preferred configurations of the organic EL device according to this embodiment include configurations described in Japanese Patent No. 4134280, US Publication No. US2007 / 0273270A1, and International Publication No. WO2008 / 023623A1.
  • the charge barrier layer is provided with HOMO level and LUMO level energy barriers between adjacent light emitting layers, thereby adjusting the carrier injection into the light emitting layer, and electrons and holes injected into the light emitting layer. This layer has the purpose of adjusting the carrier balance.
  • the organic EL composition of the present invention and the phosphorescent material described in the first embodiment can be used for at least one of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer. Thereby, there is a possibility that the light emission efficiency and the element lifetime of the organic EL element can be improved.
  • the entire element can emit white light.
  • an organic EL element can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • the first light-emitting layer has a red, yellow, or green phosphorescent light-emitting layer separately disposed by printing or the like, and the second light-emitting layer is a blue fluorescent light-emitting common layer.
  • an organic EL multicolor light emitting device can be obtained.
  • the charge barrier layer sandwiched between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer By optimally selecting the charge barrier layer sandwiched between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, only the first light-emitting layer can emit light and can be suitably used as a full-color display device.
  • the organic EL composition of the present invention and the phosphorescent material described in the first embodiment for the first light emitting layer the light emission efficiency and the element life of the organic EL multicolor light emitting device can be improved.
  • the organic EL multicolor light emitting device includes a red organic EL element that generates red light, a green organic EL element that generates green light, and a blue organic EL element that generates blue light in a matrix. Has been placed. Note that a combination of adjacent red organic EL elements, green organic EL elements, and blue organic EL elements constitutes one pixel.
  • the organic layer of the red organic EL element is formed by laminating a hole injection layer, a hole transport layer, a red light emitting layer, a blue light emitting layer, a first adjacent layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the lower electrode side.
  • the configuration is as follows.
  • the organic layer of the green organic EL element is, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a green light emitting layer, a first adjacent layer, a blue light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer stacked in order from the lower electrode side.
  • the configuration is as follows.
  • the organic layer of the blue organic EL element has, for example, a structure in which a hole injection layer, a hole transport layer, a first adjacent layer, a blue light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are stacked in this order from the lower electrode side. .
  • the hole injection layer, the hole transport layer, the first adjacent layer, the blue light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are provided as a common layer for the red organic EL element, the green organic EL element, and the blue organic EL element. It has been.
  • FIG. 1 and FIG. 2 show a part of the organic EL multicolor light emitting device.
  • a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer are arranged in parallel on a glass substrate 1.
  • An interlayer insulating film 6 for preventing color mixture is disposed between a red light emission portion (pixel), a green light emission portion (pixel), and a blue light emission portion (pixel).
  • the organic layer of the red organic EL element is, for example, in order from the ITO transparent electrode 2 side as the lower electrode toward the cathode 11 side, the hole injection layer 3, the hole transport layer 4, the red light emitting layer 12, and the first adjacent layer.
  • the layer 7, the blue common layer 8, the electron transport layer 9, and the LiF layer 10 are stacked.
  • the organic layer of the green organic EL element is, for example, in order from the ITO transparent electrode 2 side as the lower electrode toward the cathode 11 side, the hole injection layer 3, the hole transport layer 4, the green light emitting layer 5, and the first adjacent layer.
  • the layer 7, the blue common layer 8, the electron transport layer 9, and the LiF layer 10 are stacked.
  • the organic layer of the blue organic EL element is, for example, in order from the ITO transparent electrode 2 side toward the cathode 11 side, as a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a first adjacent layer 7, and a blue light emitting layer.
  • the blue common layer 8, the electron transport layer 9, and the LiF layer 10 are laminated.
  • the first adjacent layer 7 and the blue common layer 8 in the red organic EL element, the first adjacent layer 7 and the blue common layer 8 in the green organic EL element, and the first adjacent layer 7 and the blue common layer 8 in the blue organic EL element are respectively It is formed simultaneously by vapor deposition.
  • the recombination position of holes and electrons is set to the green light emitting layer 5 and adjusted so as to extract green light emission.
  • the materials described in the first embodiment can be used for the anode, the hole injection / transport layer, the electron injection / transport layer, and the cathode.
  • a known material can be used as the material for the charge barrier layer.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • ND1501 (trade name: conductive organic material manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is formed on a glass substrate with a transparent electrode after washing by spin coating, and heated at 230 ° C. to form a hole injection layer having a thickness of 25 nm. did.
  • an xylene solution of HT2 (1.0 wt%) produced by the method disclosed in Synthesis Example 12 of WO2009 / 102027 was formed into a film by spin coating, dried by heating at 180 ° C., and a film thickness of 30 nm was obtained. A hole transport layer was formed.
  • 0.0 wt%) was formed by spin coating, and dried at 120 ° C. to form a light emitting layer having a thickness of 60 nm.
  • ET 1 was deposited to a film thickness of 25 nm by vapor deposition.
  • This layer functions as an electron transport layer.
  • LiF is formed with a film thickness of about 0.3 nm (deposition rate ⁇ 0.01 nm / sec) by a vacuum evaporation method, and then Al is formed with a film thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method.
  • To form an organic EL element When the performance was evaluated by passing a current (1 mA / cm 2 ) through the obtained organic EL element, it emitted green light and had a light emission efficiency of 52 cd / A.
  • the luminance 20% decrease lifetime at 25mA / cm 2 at 50 ° C. (LT 80) was 150Hr.
  • the results are shown in Table 1. The compounds used in this example are shown below.
  • Example 2 organic EL devices were prepared and evaluated in the same manner except that the host material of the light emitting layer was changed to the compounds shown in Tables 1 to 3, and the evaluation results are shown. Comparative Examples 1 to 3 In Example 1, the result of having produced and evaluated the organic EL element similarly except having used only 1 type of the compound of Table 4 for the host material of the light emitting layer is shown.
  • Example 253 This example is an example of a green organic EL element in the organic EL multicolor light emitting device shown in FIG.
  • the glass substrate 1 with the ITO transparent electrode 2 having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the above ND1501 (trade name: conductive organic material manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was formed into a film by a spin coat method and heated at 230 ° C. to form a hole injection layer 3 having a thickness of 25 nm.
  • the HT2 xylene solution (1.0 wt%) produced by the method disclosed in Synthesis Example 12 of WO2009 / 102027 was formed into a film with a thickness of 30 nm by spin coating, and heated and dried at 180 ° C.
  • a hole transport layer 4 having a thickness of 30 nm was formed.
  • the ratio (mass ratio) of GD 1 as the host material of the green light-emitting layer 5 is A-2 and B-1, and the dopant (phosphorescent material) is xylene at a weight ratio of 45:45:10, respectively.
  • a solution (1.0% by weight) was prepared, formed into a film by spin coating, and dried at 120 ° C.
  • a green light emitting layer 5 having a thickness of 60 nm.
  • Compound 1 was deposited to a thickness of 10 nm as a material for the first adjacent layer 7 by vapor deposition.
  • the host material EM1 and the dopant material BD 1 were deposited at a rate ratio of 97: 3 to form a 35 nm thick layer (blue common layer 8).
  • ET 1 was deposited to a film thickness of 25 nm by vapor deposition. This layer functions as the electron transport layer 9.
  • LiF is formed with a film thickness of about 0.3 nm (deposition rate ⁇ 0.01 nm / sec) by a vacuum evaporation method to form the LiF layer 10, and then Al is formed with a film thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method. Then, the cathode 11 having a two-layer structure was formed.
  • the first adjacent layer 7 made of the compound 1 can function as an electron transport layer and a triplet block layer for the green light-emitting layer 5 formed as the first light-emitting layer, and emits green light with high efficiency and long life. An EL element is obtained.
  • the performance was evaluated by passing a current (1 mA / cm 2 ) through the obtained organic EL element, it emitted green light and had a light emission efficiency of 58 cd / A. Moreover, the luminance 20% life reduction (LT80) at 50 ° C. and 25 mA / cm 2 was 130 hr. The results are shown in Table 5.
  • the blue light-emitting element deposited from the first adjacent layer has a first adjacent layer made of Compound 1 that is positive with respect to the blue common layer.
  • An organic EL multicolor light emitting device that functions as a hole injection / transport layer and emits blue light is obtained. The compounds used in this example are shown below.
  • Examples 254 to 1386 The results of producing and evaluating an organic EL device in the same manner as in Example 253 except that the host material of the green light emitting layer was changed to the compounds shown in Tables 5 to 16 are shown.
  • Example 1387 This example is an example of a red organic EL element in an organic EL multicolor light emitting device.
  • a glass substrate with an ITO transparent electrode having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the above ND1501 (trade name: conductive organic material manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was formed by a spin coat method and heated at 230 ° C. to form a hole injection layer having a thickness of 25 nm.
  • a xylene solution of HT2 (1.0% by weight) produced by the method disclosed in Synthesis Example 12 of WO2009 / 102027 was formed into a film having a thickness of 30 nm by a coating method, and heated and dried at 180 ° C. A hole transport layer having a thickness of 30 nm was formed.
  • red light emitting layer having a thickness of 60 nm.
  • Compound 1 was deposited to a thickness of 10 nm as a material for the first adjacent layer by vapor deposition.
  • the host material EM1 and the dopant material BD 1 were vapor-deposited at a rate ratio of 97: 3 to form a 35 nm thick layer (blue common layer).
  • ET 1 was deposited to a film thickness of 25 nm by vapor deposition. This layer functions as an electron transport layer.
  • LiF is formed with a film thickness of about 0.3 nm (deposition rate ⁇ 0.01 nm / sec) by a vacuum evaporation method to form a LiF layer
  • Al is formed with a film thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method.
  • a two-layered cathode was formed.
  • the first adjacent layer made of the compound 1 can function as an electron transport layer and a triplet block layer for the red light emitting layer formed as the first light emitting layer, and emits red light with high efficiency and long life. Is obtained.
  • the performance was evaluated by passing a current (1 mA / cm 2 ) through the obtained organic EL element, it emitted red light and had a light emission efficiency of 11 cd / A.
  • the luminance 20% lifetime reduction (LT80) at 50 ° C. and 25 mA / cm 2 was 160 hr.
  • the results are shown in Table 6.
  • the blue light-emitting element deposited from the first adjacent layer has a first adjacent layer made of Compound 1 that is positive for the blue common layer.
  • An organic EL multicolor light emitting device that functions as a hole injection / transport layer and emits blue light is obtained. The compounds used in this example are shown below.
  • Examples 1388-1777 The results of producing and evaluating an organic EL element in the same manner as in Example 1387 except that the host material of the red light emitting layer was changed to the compounds shown in Tables 17 to 21 are shown. Comparative Examples 4-5 The result of having produced and evaluated the organic EL element similarly in Example 1387 except having used only 1 type of the compound of Table 22 for the host material of a red light emitting layer is shown.

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Abstract

　正孔輸送能と電子輸送能を併せ持つ特定の構造を有する２種以上の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物、及び正孔輸送能と電子輸送能を併せ持つ特定の構造を有する１種以上の化合物と、それとは異なる化合物であって電子輸送性骨格を有する化合物とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物、並びに前記芳香族複素環誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」を「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。
　有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を形成するにあたっては、ホストに、発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
　ドーピング法で形成した発光層では、例えば、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーを発光材料に移動させ、発光材料から高効率の発光を得ることができる。
　近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。
　特許文献１には、２つのカルバゾール構造が連結された構造（即ち、ビスカルバゾール構造）を有する化合物が記載されている。カルバゾール構造は、古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送能が高い構造（以後、「正孔輸送能が高い構造」を「正孔輸送性構造」或いは「正孔輸送性骨格」とも記載する）として知られており、特許文献１において正孔輸送層用の材料として使用されている。しかしながら、この材料は分子中に含窒素芳香族環構造等の電子輸送能が高い構造（以後、「電子輸送能が高い構造」を「電子輸送性構造」或いは「電子輸送性骨格」とも記載する）を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が難しく、特許文献１に記載の化合物をホスト材料として用いると良好な発光特性が得られない可能性がある。
　特許文献２には、カルバゾリル基を含む構造と、窒素原子を有する６員環の芳香族複素環を有する化合物が記載されている。しかし、特許文献２には、本発明の有機ＥＬ用組成物のように二種の化合物を組合せて組成物として用いることの開示はない。
　特許文献３には、２つ以上のカルバゾール誘導体残基と含窒素芳香族複素環基を有する化合物が記載されている。しかし、特許文献３には、本発明の有機ＥＬ用組成物のように二種の化合物を組合せて組成物として用いることの開示はない。
　特許文献４には、主成分として窒素含有環を有する特定構造の第一ホスト材料と、三環のヘテロ環骨格を含む特定構造の第二ホスト材料と、燐光発光性材料を発光層に含む有機ＥＬ素子が開示されている。しかし、特許文献４に記載された前記材料を用い、後記する塗布法で製造した有機ＥＬ素子については、性能向上の余地がある。
　また、有機ＥＬ素子を構成する各層を形成する方法として、真空蒸着法や分子線蒸着法等の蒸着法と、インクジェット法、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコート法等の塗布法が知られている。塗布法は、蒸着法と異なり有機ＥＬ素子用材料を溶媒に溶かす必要があるため、可溶性が求められる。したがって、蒸着法で有用な材料が塗布法においても有用であるとは限らない。
　特許文献１及び２の実施例における有機ＥＬ素子の作製では、これら文献に記載の化合物は蒸着法による有機薄膜層形成に使用されており、塗布法による有機薄膜層形成には使用されていない。したがって、これら文献に記載の化合物を溶剤に溶解させて塗布法に使用できるかは不明である。
特許３１３９３２１号公報 特開２００６－１８８４９３号公報 ＷＯ２０１２／０８６１７０号公報 ＷＯ２０１２／１７６８１８号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、塗布法で有機ＥＬ素子の有機薄膜層を形成することができ、発光効率や発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供できる有機ＥＬ用組成物、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用材料溶液及び有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される特定の構造を有する化合物１種以上と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）～（７）及び下記式（１４）で表される特定構造の材料から選ばれる少なくとも１種以上とを組み合わせた有機ＥＬ用組成物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は、以下の様態を提供するものである。
１．下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
　Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
　ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
　Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
　Ｌ2は、連結基であり、
　ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（３）中、Ｘ5、Ｙ5は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じである。
　Ｚ7、Ｚ8は、前記Ｚ1、Ｚ2と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
　ｔは、１以上の整数である。
　Ｌ3は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ3は単結合ではない。］
２．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）～（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式（４）中、Ａ1～Ａ3は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式（５）中、Ｌ4は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ4～Ａ6は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ4及びＡ5は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式（６）中、Ｌ5は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ7～Ａ10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。］
３．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
Ａｒ1－Ａｒ2－Ａｒ3 （７）
［式（７）中、Ａｒ1及びＡｒ3は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ2は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。］
４．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式（１４）中、Ｘ9、Ｘ10、Ｙ9、Ｙ10は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＰＲ－、又は－ＳｉＲ2－で表される基であり、全てが単結合になることはない。
　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
　Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11は、式（２）のＺ1、Ｚ2と同義であり、
　ａａは１～５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ10は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
５．前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
６．溶媒と、該溶媒中に溶解した前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
７．陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明は、前記有機ＥＬ用組成物を用いることで、塗布法に適した有機ＥＬ素子用材料を提供する。また、前記有機ＥＬ用組成物を溶媒に溶解させて得られる溶液を用いて塗布法にて発光効率や発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を作製することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の一態様を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の一態様を示す図である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス用組成物は、下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）～（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、又は式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する。
　なお、下記式（１）で表される化合物が２種以上含まれる場合とは、有機エレクトロルミネッセンス用組成物に含まれる当該化合物がいずれも式（１）で表される化合物であるが、個々の具体的な構造（化合物）が異なっている場合をいう。また、有機エレクトロルミネッセンス用組成物中に下記式（３）～（７）、及び（１４）で表される化合物が２種以上含まれる場合も、同じである。
　以下、本発明の有機ＥＬ用組成物が含有する式（１）で表される化合物とそれと組み合わせて用いる式（３）～（７）、（１４）の化合物について説明する。
（式（１）の化合物）
　式（１）の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂの構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａの構造部分が電子輸送性骨格を有することが好ましい。このため、電子輸送能を有する置換基を有する芳香族複素環基、電子輸送能を有する無置換の芳香族複素環基、又は電子輸送能を有する置換基を有する電子輸送能を有する芳香族複素環基が好ましい。
　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　Ｂは、式（２）で表される構造の残基である。式（２）については、後述する。
　ｍは、２以上の整数である。ｍの上限はＡの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ガラス転移温度を高める観点からｍは２～１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは２又は３である。本発明の組成物は塗布法で有機ＥＬ素子の層を形成することができることが好ましい。この場合、通常は塗布膜を形成後、加熱により溶媒を蒸発させることで有機薄膜が形成される。ガラス転移温度が高い材料は、非晶質の有機薄膜の形成に有利である。
　複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ1とＢで形成される構造が互いに異なり、Ａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
　前記式（１）で表される化合物は、下記式（ｉ）又は下記式（１－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式（ｉ）中、Ａ、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　式（１－Ａ）中、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。Ａｘは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ｒｘは、置換基の残基を表す。ｋは、０～ｍ－２の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ａｘ中の芳香族複素環基は、式（１）中のＡが表す芳香族複素環基と同義である。Ｒｘが表す置換基の残基とは、式（１）中のＡが置換基を１以上有する芳香族複素環で表される場合であって、当該１以上の置換基から選ばれる１種の残基を表す。式（１－Ａ）中のＲｘとしては、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリール基の残基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基の残基であることがより好ましい。ＡｘとＲｘとが結合した構造とは、式（１）中のＡを表す。
　前記式（１－Ａ）で表される化合物は、下記式（１－Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　式（１－Ａ’）中、ａは、１以上の整数であり、ｂは、１以上の整数であり、ａ＋ｂは、式（１－Ａ）のｍ－ｋを表す。Ａｘ、Ｒｘ、Ｌ1、Ｂ及びｋは、式（１－Ａ）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　以下、式（２）について説明する。式（２）を構成する、Ｚ1，Ｘ1，Ｙ1，Ｚ2，Ｘ2，Ｙ2又はＬ2と、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して、式（１）の化合物が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　ここでＲは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　Ｌ2は、連結基である。前記連結基としては、－ＣＲ2－、－ＣＲ2ＣＲ2－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＮＲ－、－Ｎ＝ＣＲ－、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基が挙げられる。
　Ｌ2におけるＲは、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　ｎは０～５の整数である。好ましくは、０～２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎが２以上の場合、Ｚ2、Ｘ2及びＹ2はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）で表される構造は、下記式（２－ａ）で表される構造又は下記式（２－ｂ）で表される構造であることが好ましい。式（１）は、式（２－ａ）で表される構造と下記式（２－ｂ）で表される構造の両方を有する化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（２－ａ）について説明する。式（２－ａ）は式（２）を構成するＬ2がＺａ3である構造である。式（２－ａ）を構成するＺａ1，Ｘａ1，Ｙａ1，Ｚａ2，Ｘａ2，Ｙａ2又はＺａ3のいずれかと、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して、式（１）の化合物が形成される。
　Ｘａ1及びＹａ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘａ1、Ｘａ2、Ｙａ1及びＹａ2におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　Ｚａ1、Ｚａ2及びＺａ3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　ｎaは０～５の整数であり、好ましくは０～２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎaが２以上の場合、Ｚａ2、Ｘａ2及びＹａ2はそれぞれ複数存在するが、複数のＺａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹａ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（２－ｂ）について説明する。式（２－ｂ）は式（２）を構成するｎが０で、Ｌ2が３環以上の縮環構造の置換基を有する芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基である構造である。式（２－ｂ）を構成する、Ｚｂ1，Ｘｂ1，Ｙｂ1，Ｚｂ2，Ｚｂ3、Ｘｂ2，Ｙｂ2又はＺｂ4のいずれかと、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して式（１）の化合物が形成される。式（２－ｂ）の環Ｚｂ2と環Ｚｂ3は単結合で結合している。溶解性向上の観点では、式（２－ｂ）が好ましい。
　Ｘｂ1及びＹｂ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－、で表される基であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘｂ2及びＹｂ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘｂ1、Ｘｂ2、Ｙｂ1及びＹｂ2におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　Ｚｂ1、Ｚｂ2、Ｚｂ3及びＺｂ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　式（２－ａ）で表される構造において、ｎaが１の場合、下記式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（２－ａ）で表される構造においてｎaが１であり、Ｚａ1，Ｚａ2，Ｚａ3がベンゼン環であり、Ｘａ1とＹａ1の一方が単結合であり、Ｘａ2とＹａ2の一方が単結合である構造が、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（２－ａ－１）中のＸａ11及びＸａ12、式（２－ａ－２）中のＸａ21及びＸａ22、式（２－ａ－３）中のＸａ31及びＸａ32、式（２－ａ－４）中のＸａ41及びＸａ42、式（２－ａ－５）中のＸａ51及びＸａ52、並びに式（２－ａ－６）中のＸａ61及びＸａ62は、それぞれ独立に、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘａ11、Ｘａ12、Ｘａ21、Ｘａ22、Ｘａ31、Ｘａ32、Ｘａ41、Ｘａ42、Ｘａ51、Ｘａ52、Ｘａ61及びＸａ62におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、及び式（２－ａ－６）中のＲａ6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　Ｒａ1が複数存在する場合に複数のＲａ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ2が複数存在する場合に複数のＲａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ3が複数存在する場合に複数のＲａ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ4が複数存在する場合に複数のＲａ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ5が複数存在する場合に複数のＲａ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ6が複数存在する場合に複数のＲａ6は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（２－ａ－１）中のｐ1、式（２－ａ－２）中のｐ2、式（２－ａ－３）中のｐ3、式（２－ａ－４）中のｐ4、式（２－ａ－５）中のｐ5、及び式（２－ａ－６）中のｐ6は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　式（２－ａ－１）中のｑ1、式（２－ａ－２）中のｑ2、式（２－ａ－３）中のｑ3、式（２－ａ－４）中のｑ4、式（２－ａ－５）中のｑ5、及び式（２－ａ－６）中のｑ6は、それぞれ独立に、０～２の整数である。
　式（２－ａ－１）中のｒ1、式（２－ａ－２）中のｒ2、式（２－ａ－３）中のｒ3、式（２－ａ－４）中のｒ4、式（２－ａ－５）中のｒ5、及び式（２－ａ－１）中のｒ6、は０～４の整数である。
　式（２－ｂ）で表される構造は、下記式（２－ｂ－１）で表される構造であることが、溶解性向上の観点で、より好ましい。式（２－ｂ）で表される構造において、Ｚｂ1，Ｚｂ2，Ｚｂ3，Ｚｂ4がベンゼン環であり、Ｘｂ1とＹｂ1の一方が単結合であり、Ｘｂ2とＹｂ2の一方が単結合である構造が、式（２－ｂ－１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　Ｘｂ11及びＸｂ12は、それぞれ独立に、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－である。
　前記Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13及びＲｂ14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　ｓ1は０～４の整数である。ｓ1が２以上の場合、Ｒｂ11は複数存在するが、複数のＲｂ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｔ1は０～３の整数であり、ｔ1が２以上の場合、Ｒｂ12は複数存在するが、複数のＲｂ12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｕ1は０～３の整数であり、ｕ1が２以上の場合、Ｒｂ13は複数存在するが、複数のＲｂ13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｖ1は０～４の整数であり、ｖ1が２以上の場合、Ｒｂ14は複数存在するが、複数のＲｂ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１）におけるＢは、下記式（２―Ａ）で表される基又は下記式（２－Ｂ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（２－Ａ）について説明する。
　Ｘｂ12、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれら記号と同義である。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｂ）について説明する。
　ｓ1は０～３の整数である。
　Ｘｂ12、Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらと記号と同義である。溶解性向上の観点でＸｂ12はＮＲであることが好ましい。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｂ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２―Ａ）で表される基は、下記式（２－Ａ－ｉ）又は下記式（２－Ａ－ii）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（２－Ａ－ｉ）について説明する。
　Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ａ）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ａ－ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２－Ａ－ii）について説明する。
　ｓ1は０～３の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ａ）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　ｗ1は０～３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２―Ａ－ｉ）で表される基は、下記式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）で表される基のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれら記号と同義である。
　式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中の＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２―Ｂ）で表される基は、下記式（２－Ｂ－ｉ）又は下記式（２－Ｂ－ii）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（２－Ｂ－ｉ）について説明する。
　Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｂ－ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２－Ｂ－ii）について説明する。
　ｓ1は０～２の整数であり、Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　ｗ1は０～３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｂ－ii）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　また、式（１）におけるＢは、下記式（２―Ｃ）で表される基又は下記式（２－Ｄ）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式（２－Ｃ）について説明する。
　ｕ1は０～４の整数である。
　Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれら記号と同義である。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｄ）について説明する。
　ｓ1は０～３の整数であり、ｕ1は０～４の整数である。
　Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらの記号と同義である。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｄ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２―Ｃ）で表される基は、下記式（２－Ｃ－１）又は下記式（２－Ｃ－２）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（２－Ｃ－１）について説明する。
　Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれら記号と同義である。
　ｕ1は、０～４の整数を表す。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｃ－１）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　式（２－Ｃ－２）について説明する。
　Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれら記号と同義である。
　ｕ1は、０～４の整数を表す。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｃ－２）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　また、式（１）におけるＢは、下記式（２―Ｅ）で表される基又は下記式（２－Ｆ）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式（２－Ｅ）について説明する。
　ｓ1は０～３の整数であり、ｕ1は０～４の整数であり、ｗ1は０～４の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　ｗ1は０～３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　式（２－Ｆ）について説明する。
　ｓ1は０～２の整数であり、ｕ1は０～４の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒｂ15及びＲｂ16は、式（２－Ｅ）中のそれらの記号と同義である。
　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
　ｗ1は０～４の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
　以下に、前記式における記号が表す各基の詳細について説明する。
　式（１）中のＬ1、式（ｉ）中のＬ1、式（１－Ａ）中のＬ1、式（１－Ａ’）中のＬ1、式（２）中のＲ、Ｚ1、Ｚ2及びＬ2、式（２－ａ）中のＲ及びＺａ1～Ｚａ3、式（２－ｂ）中のＲ及びＺｂ1～Ｚｂ4、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）中のＲ、式（２－ｂ－１）中のＲ、式（２－Ａ）中のＲ、式（２－Ｂ）中のＲ、式（２－Ｄ）中のＲ、式（２－Ｆ）中のＲ、式（２－Ａ－ｉ）中のＲ、式（２－Ａ－ii）中のＲ、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲ、式（２－Ｂ－ii）中のＲ、式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましい。
　環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
　式（１）のＬ1、式（ｉ）中のＬ1、式（１－Ａ）中のＬ1、式（１－Ａ’）中のＬ1が表す環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基としては、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基が好ましく例示される。
　式（２）中のＲ、式（２－ａ）中又は式（２－ｂ）中のＲ、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）中のＲ、式（２－ｂ－１）中のＲ、式（２－Ａ）中又は式（２－Ｂ）中のＲ、式（２－Ｄ）中のＲ、式（２－Ｆ）中のＲ、式（２－Ａ－ｉ）中のＲ、式（２－Ａ－ii）中のＲ、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲ、式（２－Ｂ－ii）中のＲ、式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲが表す環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。この場合、電子輸送能を有する置換基を有するベンゼンであってもよい。電子輸送能を有する置換基としては、シアノ基が挙げられる。
　式（２）中のＺ1、Ｚ2、式（２－ａ）中のＺａ1～Ｚａ3、式（２－ｂ）中のＺｂ1～Ｚｂ4、が表す環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。
　式（１）中のＡ及びＬ1、式（ｉ）中のＡ及びＬ1、式（１－Ａ）中のＡｘ及びＬ1、式（１－Ａ’）中のＡｘ及びＬ1、式（２）中のＲ、Ｚ1、Ｚ2及びＬ2、式（２－ａ）中のＲ及びＺａ1～Ｚａ3、式（２－ｂ）中のＲ及びＺｂ1～Ｚｂ4、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）中のＲ、式（２－ｂ－１）中のＲ、式（２－Ａ）中のＲ、式（２－Ｂ）中のＲ、式（２－Ｄ）中のＲ、式（２－Ｆ）中のＲ、式（２－Ａ－ｉ）中のＲ、式（２－Ａ－ii）中のＲ、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲ、式（２－Ｂ－ii）中のＲ、式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族複素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環の残基であることが好ましい。
　環形成炭素数２～３０の芳香族複素環としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられる。
　式（１）のＡ、式（ｉ）中のＡ、式（１－Ａ）中のＡｘ、式（１－Ａ’）中のＡｘが示す環形成炭素数２～３０の芳香族複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、ピラゾール、テトラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、ビスカルバゾール、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2',3':2,3:2',3':6,7］カルバゾールが好ましく挙げられる。上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
　式（２）中のＲ、式（２－ａ）中のＲ、式（２－ｂ）中のＲ、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）中のＲ、式（２－ｂ－１）中のＲ、式（２－Ａ）中のＲ、式（２－Ｂ）中のＲ、式（２－Ｄ）中のＲ、式（２－Ｆ）中のＲ、式（２－Ａ－ｉ）中のＲ、式（２－Ａ－ii）中のＲ、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲ、式（２－Ｂ－ii）中のＲ、式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲが表す置換若しくは無置換のアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　炭素数１～３０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基及びｔ－ブチル基が好ましい。
　式（２）中のＲ、式（２－ａ）中のＲ、式（２－ｂ）中のＲ、式（２－ａ－１）～式（２－ａ－６）中のＲ、式（２－ｂ－１）中のＲ、式（２－Ａ）中のＲ、式（２－Ｂ）中のＲ、式（２－Ｄ）中のＲ、式（２－Ｆ）中のＲ、式（２－Ａ－ｉ）中のＲ、式（２－Ａ－ii）中のＲ、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲ、式（２－Ｂ－ii）中のＲ、式（２－Ａ－１）～式（２－Ａ－３）中のＲが表す置換若しくは無置換のシクロアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基である。
　環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
　式（２）中のＺ1、Ｚ2及びＬ2、式（２－ａ）中のＺａ1～Ｚａ3、並びに式（２－ｂ）中のＺｂ1～Ｚｂ4が表す置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルカンの残基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルケンの残基であることが好ましい。
　環形成炭素数３～３０のシクロアルカンの具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、アダマンタン等が挙げられ、シクロペンタン及びシクロヘキサンが好ましい。
　環形成炭素数３～３０のシクロアルケンの具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン等が挙げられ、シクロペンテン及びシクロヘキセンが好ましい。
　式（２）中のＺ1、Ｚ2及びＬ2、式（２－ａ）中のＺａ1～Ｚａ3、並びに式（２－ｂ）中のＺｂ1～Ｚｂ4が表す置換若しくは無置換の脂肪族複素環基は、それぞれ独立に、前述の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基の環形成炭素原子の一つ以上を、酸素、窒素、硫黄等のヘテロ原子で置き換えたものであることが好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基における、その炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基及び１－ヘプチルオクチル基が好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基における、その環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基における、その炭素数１～２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基及びｎ－プロポキシ基が好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基における、その炭素数７～２４のアラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換のシリル基としては、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキルシリル基や環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリールシリル基が挙げられる。炭素数１～１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基やトリエチルシリルが挙げられる。環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素環の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンの残基が好ましい。
　式（２－ａ－１）中のＲａ1、式（２－ａ－２）中のＲａ2、式（２－ａ－３）中のＲａ3、式（２－ａ－４）中のＲａ4、式（２－ａ－５）中のＲａ5、式（２－ａ－６）中のＲａ6、式（２－ｂ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｄ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｅ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｆ）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ｂ－ｉ）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｂ－ii）中のＲｂ11～Ｒｂ16、式（２－Ａ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ａ－３）中のＲｂ11～Ｒｂ14、式（２－Ｃ－１）中のＲｂ11～Ｒｂ14、及び式（２－Ｃ－２）中のＲｂ11～Ｒｂ14が表す環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基としては、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン及びジヒドロアクリジン等の芳香族複素環の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン及びジヒドロアクリジンの残基が好ましい。
　上記及び下記の各式の「置換若しくは無置換」という表現において、置換されている場合の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；シアノ基、炭素数１～２０（好ましくは１～６）のアルキル基；炭素数３～２０（好ましくは５～１２）のシクロアルキル基；炭素数１～２０（好ましくは１～５）のアルコキシ基；炭素数１～２０（好ましくは１～５）のハロアルキル基；炭素数１～２０（好ましくは１～５）のハロアルコキシ基；炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキルシリル基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリールオキシ基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリールシリル基；炭素数７～３０（好ましくは７～２０）のアラルキル基；及び環形成炭素数２～３０の（好ましくは２～１８）ヘテロアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。これらの基の具体例としては、前記の基が挙げられる。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基を１つ、又は複数（好ましくは２～５）置換若しくは連結されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基には、縮合芳香族炭化水素環基及び縮合芳香族複素環基が含まれる。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　以下に、式（１）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１）の化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、一般的に行われるハロゲン化合物とカルバゾールのウルマン反応やブッフバルト反応、さらには、カルバゾールの水素を水素化ナトリウムや炭酸カリウムなどの塩基で引き抜き、塩を生成させてから、ハロゲン化合物を反応させる方法等を用いることができる。
　具体的には、例えば、ＷＯ２０１２／０８６１７０号公報に記載の方法を採用することができる。
　以下、式（３）について説明する。式（３）の化合物は、励起子の生成を高め、有機ＥＬの発光効率を向上させるための成分である。式（１）の化合物において、溶解性を高めるためには、Ｂとして、式（２－ｂ）や式（２－Ｂ）の構造を選択し、Ａとして電子輸送能を有する基を選択するのが好適である。更に、ガラス転移温度を高めるためには、式（２－ｂ）や式（２－Ｂ）の構造を２個以上有する構造が好ましい。このような化合物の場合、正孔輸送性骨格の割合が高くなり、発光層での励起子生成が低下する恐れがある。そこで、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを良くして励起子生成の低下を抑制するために、式（３）の化合物が必要となる。このため、式（３）の化合物においては、電子輸送性骨格を有することが好ましい。一方、トリアリールアミノ基などのアミノ基を有しないことが好ましい。
　電子輸送性骨格とは、正孔輸送能よりも電子輸送能を多く有する骨格で、具体的には、含窒素芳香族複素環やシアノ基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（３）中のＺ7，Ｘ5，Ｙ5，又はＺ8のいずれかと、Ｌ3が結合して化合物が形成される。
　式（３）中、Ｘ5、Ｙ5は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
　励起状態と基底状態のエネルギーギャップを高める観点から、Ｘ5、Ｙ5の１以上は－ＮＲ－であることが好ましい。この場合、正孔輸送能が高まるため、Ｒはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジン等の電子輸送性骨格の残基であることが好ましい。これらの基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基等の置換基を有していてもよい。フェニレン基等の連結基を介して電子輸送性骨格の残基が結合する構造であってもよい。また、フェニル基や、シアノ基で置換されたフェニル基も好ましい。
　Ｚ7、Ｚ8は、前記Ｚ1、Ｚ2と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。具体的には、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられるが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの３環が縮環した芳香族複素環等は除外される。
　ｔは、１以上の整数である。ｔの上限はＬ3の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ｔは１～４程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは１～３である。
　Ｌ3は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（１）のＬ1で説明した芳香族炭化水素環基、無置換の芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。ｔが１のとき、Ｌ3は、単結合ではない。
　Ｌ3が、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基の場合の置換基としては、前述した環形成炭素数２～３０の（好ましくは２～１８）ヘテロアリール基に更に環形成炭素数６～２０（好ましくは６～１８）の芳香族炭化水素が結合していてもよい。この場合の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基等のほか、９，９－ジメチルフルオレニル基が結合したフェニル基が挙げられる。
　前記式（３）で表される化合物は、下記式（３－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（３－Ａ）について説明する。
　ｔ及びＬ3は、式（３）中のそれらの記号と同義である。
　Ｘｃは、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、Ｒは、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　Ｙ15及びＹ16は、それぞれ独立に、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ15及びＹ16同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、２環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、２環以上が縮環した脂肪族複素環基、２環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は２環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
　ｍ１は１～４の整数を表す。ｎ１は、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合を表す場合、１～３の整数を表し、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合以外の場合、１～４の整数を表す。なお、ｍ１、ｎ１が２以上の場合、複数のＹ15及びＹ16は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　前記式（３－Ａ）で表される化合物は、下記式（３－Ａ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（３－Ａ－１）について説明する。
　ｔ、Ｘｃ、Ｙ15、Ｙ16、ｍ１及びｎ１は、式（３－Ａ）中のそれらの記号と同義である。
　Ａ14は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ｘ14は、単結合、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。
　また、前記式（３－Ａ）で表される化合物は、下記式（３－Ａ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（３－Ａ－２）について説明する。
　Ｌ3、Ｘｃ、Ｙ15、Ｙ16、ｍ１及びｎ１は、式（３－Ａ）中のそれらの記号と同義である。
　ｕは、１以上の整数である。
　Ｘｄは、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
　前記式（３）で表される化合物は、下記式（８）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。式（３）で表される化合物において、ｔが２、Ｌ3が単結合、Ｘ5の一方がＮＡｒの化合物が式（８）であり、ｔが２、Ｘ5がＮの化合物が式（９）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（８）及び（９）中、Ｘ5、Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、前記式（３）中のそれらの記号と同じであり、具体例も同様のものが挙げられる。複数のＹ5，Ｚ7，Ｚ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌ6は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。具体的には、式（１）のＬ1で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
　Ａｒは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（２）のＲやＺ1で説明したものと同様の例で１価のものが挙げられる。
　また、前記式（３）で表される化合物は、下記式（１０）～（１１）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
［式（１０）及び（１１）中、Ａ11は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ａ13は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の２価の含窒素複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の２価の含酸素複素環基を表す。
　Ａ12は、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ｘ11、Ｘ12及びＸ13は、連結基であり、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１１）において、Ｘ13は、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
　Ｙ11～Ｙ14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ11～Ｙ14同士が互いに結合して、連結基を形成してもよい。
　ｐ１，ｑ１は１～４の整数を表し、ｒ１，ｓ１は１～３の整数を表す。なお、ｐ１，ｑ１，ｒ１，ｓ１が２以上の場合、複数のＹ11～Ｙ14は、同一でも異なっていてもよい。］
　Ａ12の示す芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられる。
　Ａ11及びＡ12の示す含窒素複素環基としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、アクリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体の１価の残基が挙げられる。
　これらの中では、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジンが好ましい。中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが更に好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
　Ａ13の示す２価の含窒素複素環基の具体例及び好ましい例としては、Ａ11及びＡ12の示す含窒素複素環基の例の２価の残基が挙げられる。また、Ａ13の示す２価の含酸素複素環基の具体例及び好ましい例としては、ジベンゾフラニレン基が挙げられる。
　Ｘ11、Ｘ12及びＸ13の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例の２価のものが挙げられ、Ｘ11、Ｘ12及びＸ13の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族複素環基と同様の例の２価のものが挙げられる。Ｘ11及びＸ12として具体的には、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基が好ましく例示される。
　Ｙ11～Ｙ14の示すアルキル基の例としては、前記式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。また、アルコキシ基、及びチオアルコキシ基の例としては、前記アルキル基に、酸素原子、硫黄原子が結合した基が挙げられる。また、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基としては、前記アルキル基、アルコキシ基の水素原子がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。アリールシリル基としては、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
　Ｙ11～Ｙ14の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられ、Ｘ11及びＸ12の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
　式（１０）としては、以下の（１０－１）～（１０－４）で表される構造が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　以下に、式（３）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　更に、式（３）の化合物は、式（３）で表現される部分構造を有する高分子化合物でもよいが、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを微調整できるという観点からは、低分子化合物の方が好ましい。
　式（３）で表される化合物が、下記式（１２）～（１３）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（１２）～（１３）中、Ｘ5，Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、前記式（３）中のそれらの記号と同じであり、Ｘ5，Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8の具体例としては、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
　Ｌ7，Ｌ8は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（２）のＲやＺ1で説明したものと同様の例が挙げられる。
　式（３）の化合物の製造方法としては、前記した式（１）の化合物の製造方法と同様の方法を採用することができる。また、例えば、カルバゾール化合物と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラヘドロン　４０（１９８４）１４３３～１４５６に記載された銅触媒、又はジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソアイアティ　１２３（２００１）７７２７～７７２９に記載の銅触媒を用いたカップリング反応で製造することもできる。
　以下、式（４）～式（６）について説明する。これらの化合物は、アリールアミノ基やカルバゾリル基を化学構造中に有する点に特徴がある。本発明の組成物を、その使用態様の一つである塗布法に使用して有機ＥＬ素子を形成する場合、発光層中の正孔輸送層から離れた位置で発光させるのが好適な場合がある。このような場合、正孔輸送性に寄与する基を有する化合物が有効であり、式（４）～式（６）の化合物を含む組成物が好ましい。
　以下、式（４）の化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　式（４）中、Ａ1～Ａ3は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基である。具体的には、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。置換基としては、前記式（１）の説明で挙げられた基が挙げられるが、環形成炭素数２～３０のヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくは環形成炭素数２～１８のヘテロアリール基である。このような置換基としては、カルバゾリル基やジベンゾフラニル基が挙げられる。
　以下、式（５）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（５）中、Ｌ4は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ4は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せでもよい。Ａ4～Ａ6は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ4及びＡ5は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
　Ｌ4の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基である。
　Ａ4～Ａ6の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好適な基は、式（４）中のＡ1～Ａ3と同様である。
　以下に、式（４）、式（５）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　以下、式（６）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（６）中、Ｌ5は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ5は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せであってもよい。Ａ7～Ａ10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。
　Ｌ5の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ビフェニル、スピロフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの２価の残基である。
　同様に、Ａ7～Ａ10の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環、芳香族複素環が１～１０個結合した１価の基が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の１価の残基が挙げられる。好適な基は、式（５）中のＡ1～Ａ3と同様である。また、ジベンゾフラニル基等であってもよい。
　以下に、式（６）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式（４）～式（６）の化合物は、公知の製造方法を利用して製造することができる。例えば、ＷＯ２０１０／０６１８２４号公報に記載の製造方法を参考にして製造できる。
　以下、式（７）について説明する。式（７）の化合物は安定性に優れるため、耐久性向上に寄与する。
Ａｒ1－Ａｒ2－Ａｒ3　　　（７）
　式（７）中、Ａｒ1及びＡｒ3は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ2は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。安定性の観点より、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3の全てが芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ａｒ1及びＡｒ3の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられ、Ａｒ2の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものが１～１０個結合した２価の残基の例が挙げられる。Ａｒ2は好適には芳香族炭化水素基が１個又は２個結合した２価の残基である。Ａｒ1～Ａｒ3がベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環の残基であると、燐光発光材料と組合せた有機ＥＬ素子の発光効率の点で好ましい。
　式（７）の化合物は、鈴木－宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。例えば、以下の化学反応式に示すように合成される。
　（Ｒａ－Ｂ（ＯＨ）2）＋（Ｉ－Ａｒ1－Ｂｒ）　→　（Ｒａ－Ａｒ1－Ｂｒ）
（Ｒａ－Ａｒ1－Ｂｒ）＋（（ＯＨ）2－Ａｒ2－Ｒｂ）
　　→　Ｒａ－Ａｒ1－Ａｒ2－Ｒｂ
　具体的には、ＷＯ２００９／００８２１５号公報に記載の方法により製造することができる。
　以下に、式（７）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　以下、式（１４）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　式（１４）中、Ｘ9、Ｘ10、Ｙ9、Ｙ10は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＰＲ－、又は－ＳｉＲ2－で表される基であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、式（２）と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
　Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11は、式（２）Ｚ1、Ｚ2と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
　ａａは１～５の整数である。好ましくは、１～２の整数であり、特に好ましくは１である。ａａが２以上の場合、Ｚ10、Ｘ10及びＹ10はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ10は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　また、式（１４）は、式（１）で表される化合物以外の化合物を表す。
　前記式（１４）で表される化合物は、下記式（１４－ａ－１）～式（１４－ａ－６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（１４）で表される構造においてａａが１であり、Ｚ9，Ｚ10，Ｚ11がベンゼン環であり、Ｘ9とＹ9の一方が単結合であり、Ｘ10とＹ10の一方が単結合である構造が、式（１４－ａ－１）～式（１４－ａ－６）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式（１４－ａ－１）中のＸｃ11及びＸｃ12、式（１４－ａ－２）中のＸｃ21及びＸｃ22、式（１４－ａ－３）中のＸｃ31及びＸｃ32、式（１４－ａ－４）中のＸｃ41及びＸｃ42、式（１４－ａ－５）中のＸｃ51及びＸｃ52、並びに式（１４－ａ－６）中のＸｃ61及びＸｃ62は、それぞれ独立に、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＰＲ－、又は－ＳｉＲ2－である。
　Ｘｃ11、Ｘｃ12、Ｘｃ21、Ｘｃ22、Ｘｃ31、Ｘｃ32、Ｘｃ41、Ｘｃ42、Ｘｃ51、Ｘｃ52、Ｘｃ61及びＸｃ62におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
　式（１４－ａ－１）中のＲｃ1、式（１４－ａ－２）中のＲｃ2、式（１４－ａ－３）中のＲｃ3、式（１４－ａ－４）中のＲｃ4、式（１４－ａ－５）中のＲｃ5、及び式（１４－ａ－６）中のＲｃ6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基である。
　Ｒａ1が複数存在する場合に複数のＲｃ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ2が複数存在する場合に複数のＲｃ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ3が複数存在する場合に複数のＲｃ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ4が複数存在する場合に複数のＲｃ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ5が複数存在する場合に複数のＲｃ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ6が複数存在する場合に複数のＲｃ6は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１４－ａ－１）中のｐ1、式（１４－ａ－２）中のｐ2、式（１４－ａ－３）中のｐ3、式（１４－ａ－４）中のｐ4、式（１４－ａ－５）中のｐ5、及び式（１４－ａ－６）中のｐ6は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　式（１４－ａ－１）中のｑ1、式（１４－ａ－２）中のｑ2、式（１４－ａ－３）中のｑ3、式（１４－ａ－４）中のｑ4、式（１４－ａ－５）中のｑ5、及び式（１４－ａ－６）中のｑ6は、それぞれ独立に、０～２の整数である。
　式（１４－ａ－１）中のｒ1、式（１４－ａ－２）中のｒ2、式（１４－ａ－３）中のｒ3、式（１４－ａ－４）中のｒ4、式（１４－ａ－５）中のｒ5、及び式（１４－ａ－１）中のｒ6、は０～４の整数である。
　以下に、式（１４）の化合物の具体例を記載するが、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス用組成物は、下記式（１５）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１５）で表される１種以上の化合物と、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（４）～（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、又は式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有してもよい。
　なお、下記式（１５）で表される化合物が２種以上含まれる場合とは、有機エレクトロルミネッセンス用組成物に含まれる当該化合物がいずれも式（１５）で表される化合物であるが、個々の具体的な構造（化合物）が異なっている場合をいう。
　式（１５）の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂ2の構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　式（１５）について説明する。
　Ａａは、式（１）のＡと同義であり、Ｌ11は式（１）のＬ1と同義であり、Ｂ2は、前記式（２）で表される構造の残基である。
　ｈは、１以上の整数であり、ｈの上限はＡａの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは１～１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、１～３であり、更に好ましくは、１又は２である。
　ｊは、１以上の整数であり、ｊの上限はＬ11の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは２又は３である。
　ただし、ｈ＋ｊは３以上の整数である。
　複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ11とＢ2で形成される構造が互いに異なり、Ａａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
　式（１５）で表される化合物は、下記式（１５－ｉ）又は下記式（１５－ii）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（１５－ｉ）中、Ａａ、Ｌ11、Ｂ2は、式（１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１５－ii）中、Ａａ、Ｌ11、Ｂ2は、式（１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　なお、以下に記載する内容は、式（１）で表される化合物に代えて式（１５）で表される化合物を用いた場合であっても同様である。
　本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）で表される化合物を１モル％以上の割合で含有すると好ましく、５モル％以上の割合で含有するとさらに好ましい。
　特に、式（１）で表される化合物と、上記式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を１種のみ含有する２成分系の場合、モル比で、式（１）の化合物：式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）のいずれか１種の化合物を、９９：１～１：９９の割合で含有すると好ましく、９５：５～５：９５の割合で含有するとさらに好ましい。また、後記する実施例のように、等モル付近の割合とすることも好ましい。例えば、式（１）の化合物を４０モル％以上とする態様も好ましい。
　また、式（１）で表される化合物と、上記式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を２種含有する３成分系にしてもよい。組成物の混合比率は、上記２成分系の場合に準ずる。これは、更に４成分以上の系においても同じである。
　本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）の化合物と式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を必須の成分とするが、式（１）の化合物と式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）の化合物の合計に対する式（１）の化合物の含有量は３０～９５質量％であることが好ましく、５０～９５質量％であることが更に好ましい。
（その他の成分）
　本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）の化合物と式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれるの化合物を必須の成分とするが、塗布法における成膜性向上の観点で高分子化合物を添加することも好ましい。
　溶媒、式（１）の化合物、式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物、及び高分子化合物を含む溶液を固体平面に塗布して乾燥させる成膜方法の場合、高分子化合物マトリクス中に、式（１）の化合物と式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物が均一分散して、均一かつ平滑な薄膜が形成される可能性がある。
　この場合に使用可能な高分子化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ゼオノア（ＺＥＯＮＯＲ［商標］）、ゼオネックス（ＺＥＯＮＥＸ［商標］）等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ用組成物を、発光層に使用する場合、ドーパントとして発光材料を含有することが好ましい。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料でもよいが、発光効率向上の点で、燐光発光材料を用いることが好ましい。発光材料の含有量は、式（１）の化合物、式（３）、（４）～（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物、及び発光材料の合計に対して、発光材料が０．１～７０質量％が好ましい。発光材料が燐光発光材料の場合の含有量は、好ましくは１～７０質量％、更に好ましくは１～３０質量％である。
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子）
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前述した本発明の有機ＥＬ用組成物を含むことを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料溶液は、本発明の有機ＥＬ用組成物を溶媒に溶解してなることを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層とを有し、前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が本発明の有機ＥＬ用組成物を含むことを特徴とする。発光層以外の有機薄膜層としては、正孔輸送層や電子輸送層が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ用組成物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に本発明の有機ＥＬ用組成物は発光層におけるホスト材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。
＜第１の実施形態＞
　多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、
（１）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極
（２）陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（３）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（４）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
等の多層構成で積層したものが挙げられる。上記の構造において、「正孔輸送層（正孔注入層）」は、正孔輸送層、正孔注入層、又は正孔注入層と正孔輸送層の積層構造を示す。同様に、「電子輸送層（電子注入層）」電子輸送層、電子注入層、又は電子注入層と電子輸送層の積層構造を示す。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ用組成物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が本発明の有機ＥＬ用組成物であると好ましく、最低励起３重項エネルギーが１．６～３．２ｅＶであり、２．２～３．２ｅＶであると好ましい。「３重項エネルギー」とは、最低励起３重項状態と基底状態のエネルギー差をいう。
　燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム、オスミウムＯｓ及び白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料を含有し、かつ、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光発光材料を含有すると好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層等）との界面領域に還元性ドーパントをドーピングすることも好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
　アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
　希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
　以上の金属のうち還元性ドーパントとして好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入領域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能なものである。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定されない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態（ドーピング形態）としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００が好ましく、５：１～１：５がより好ましい。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式で表される含窒素環誘導体が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 （式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素環基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 （式中、Ｒ29～Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29～Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
　さらに、該含窒素複素環基若しくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、含窒素複素環誘導体、特に含窒素５員環誘導体を含有することが好ましい。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環が挙げられる。
　具体的には、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　式（２０１）～（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒe－Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
　電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明における式（１）の化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換若しくは無置換のインドール骨格、置換若しくは無置換のカルバゾール骨格、置換若しくは無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
　電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
　尚、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）は発光層への正孔の注入効率を高めるためのものであると共に、リークを防止するためのバッファ層である。正孔注入層の厚みは、例えば５ｎｍ～１００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは８ｎｍ～５０ｎｍである。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　式（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌは連結基である。具体的には置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は、２個以上のアリーレン基若しくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
　また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　式（ＩＩ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。
　本発明における式（１）の化合物は、正孔及び電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層又は輸送層、電子注入層又は輸送層にも用いることができる。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）の構成材料は、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、ポリキノキサリンおよびそれらの誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンなどが挙げられる。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）の構成材料が高分子材料である場合には、その高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は５０００～３０万の範囲であればよく、特に１万～２０万程度が好ましい。また、２０００～５０００程度のオリゴマーを用いてもよいが、Ｍｗが５０００未満では正孔輸送層以後の層を形成する際に、正孔注入層が溶解してしまう虞がある。また３０万を超えると材料がゲル化し、成膜が困難になる虞がある。
　正孔注入層の構成材料として用いられる典型的な導電性高分子としては、例えばポリアニリン、オリゴアニリンおよびポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）などのポリジオキシチオフェンが挙げられる。この他、エイチ・シー・スタルク製Nafion(商標)で市販されているポリマー、または商品名Liquion(商標)で溶解形態で市販されているポリマーや、日産化学製エルソース（商標）や、綜研化学製導電性ポリマーベラゾール（商標）などがある。
　正孔輸送層を構成する高分子材料としては、有機溶媒に可溶な材料、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリフルオレン、ポリアニリン、ポリシランまたはそれらの誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールなどを用いることができる。
　さらに好ましくは、それぞれ上下に接する正孔注入層もしくは発光層との密着性が良好であり、有機溶媒に可溶な性質を有する式（１６）で表わされる高分子材料が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（Ａ１～Ａ４は、芳香族炭化水素基またはその誘導体が１～１０個結合した基、あるいは複素環基またはその誘導体が１～１５個結合した基である。ｎおよびｍは０～１００００の整数であり、ｎ＋ｍは１０～２００００の整数である。）
　また、ｎ部およびｍ部の配列順序は任意であり、例えばランダム重合体、交互共重合体、周期的共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。更に、ｎおよびｍは５～５０００の整数であることが好ましく、より好ましくは１０～３０００の整数である。また、ｎ＋ｍは１０～１００００の整数であることが好ましく、より好ましくは２０～６０００の整数である。
　さらに、式（１６）で表わされる化合物におけるＡ１～Ａ４が示す芳香族炭化水素基の具体例としては、例えばベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、あるいはこれらの誘導体、またはフェニレンビニレン誘導体、スチリル誘導体等が挙げられる。複素環基の具体例としては、例えばチオフェン、ピリジン、ピロール、カルバゾール、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
　また、式（１６）で表わされる化合物におけるＡ１～Ａ４が置換基を有する場合、この置換基は、例えば炭素数１～１２の直鎖あるいは分岐のアルキル基、アルケニル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ビニル基、アリにしいル基等であることが好ましい。
　式（１６）に示した化合物の具体例としては、例えば以下の式（１－１）～式（１－３）に示した化合物、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４'－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ，式（１－１））、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ａｌｔ－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ'－ビス｛４－ブチルフェニル｝－ベンジジンＮ，Ｎ'－｛１，４－ジフェニレン｝）］（式（１－２））、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）］（ＰＦＯ，式（１－３））が好ましいが、この限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、本発明の有機ＥＬ用組成物を含有する有機薄膜層は、それを溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の公知の塗布法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ用組成物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、本発明の有機ＥＬ用組成物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
　成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後は、加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
　成膜用溶液は、本発明の有機ＥＬ用組成物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　上記成膜用溶液中の有機ＥＬ用組成物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ゼオノア、ゼオネックス等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　成膜用溶液の溶媒は好ましくは有機溶媒であり、当該有機溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、フェノキシトルエン、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、少なくともトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４－メトキシトルエン、２－メトキシトルエン、１，２－ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、メチルシクロヘキサノンのいずれか一種以上を含むことが好ましい。
＜第２の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
　このような有機ＥＬ素子では、例えば、２つのユニット間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
　このようなタンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
（１１）陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光発光層／陰極
　これらのような有機ＥＬ素子において、燐光発光層には本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命をさらに向上させることができる。また、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。また、蛍光発光層の材料としては、公知の材料を用いることができる。そして、電荷発生層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
＜第３の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような構成が挙げられる。
　具体的には、例えば、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための電荷障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層に注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
　このような構成の具体的な例を以下に示す。
（２１）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（２２）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層／電子注入・輸送層／陰極
　これらの第１発光層、第２発光層、及び第３発光層のうちの少なくともいずれかに本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる可能性がある。
　また、例えば、第１発光層を赤色に発光させ、第２の発光層を緑色に発光させ、第３の発光層を青色に発光させることにより、素子全体として白色に発光させることができる。このような有機ＥＬ素子は、照明やバックライト等の面光源として好適に利用できる。
　国際公開公報ＷＯ２０１２／１５７２１１　Ａ１に記載されるように、第１の発光層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層を印刷等により塗分け配置し、前記第２の発光層を青色蛍光発光共通層として形成することにより、有機ＥＬ多色発光装置を得ることができる。第１の発光層と第２の発光層に挟持される電荷障壁層を最適に選択することにより、第１の発光層のみを発光させることができ、フルカラー表示装置として好適に利用できる。
　本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を第1発光層に用いることにより、有機ＥＬ多色発光装置の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる。
　次に、本発明の一形態として、有機ＥＬ多色発光装置について説明する。
　有機ＥＬ多色発光装置は、赤色の光を発生する赤色有機ＥＬ素子と、緑色の光を発生する緑色有機ＥＬ素子と、青色の光を発生する青色有機ＥＬ素子とが、全体としてマトリクス状に配置されている。なお、隣り合う赤色有機ＥＬ素子、緑色有機ＥＬ素子、青色有機ＥＬ素子の組み合わせが一つの画素（ピクセル）を構成している。
　赤色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、赤色発光層、青色発光層、第一隣接層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
　緑色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、緑色発光層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
　青色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
　これらのうち正孔注入層、正孔輸送層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層は、赤色有機ＥＬ素子、緑色有機ＥＬ素子、青色有機ＥＬ素子の共通層として設けられている。
　図１及び図２は、前記有機ＥＬ多色発光装置の一部を示したものであり、緑色有機ＥＬ素子と、青色有機ＥＬ素子とが並置された発光装置及び赤色有機ＥＬ素子と、緑色有機ＥＬ素子と、青色有機ＥＬ素子とが並置された発光装置を示している。
　これらの発光装置は、ガラス基板１上に、赤色発光層と緑色発光層と青色発光層が並列に設置される。赤色発光の取り出し部分（ピクセル）と緑色発光の取り出し部分（ピクセル）と青色発光の取り出し部分（ピクセル）との間には、混色を防止するための層間絶縁膜６が設置されている。
　赤色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極としてＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、赤色発光層１２、第一隣接層７、青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
　緑色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極としてＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、緑色発光層５、第一隣接層７、青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
　青色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、ＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、第一隣接層７、青色発光層としての青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
　赤色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８、緑色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８及び青色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８は、それぞれ蒸着等により同時に形成される。例えば、緑色有機ＥＬ素子においては、正孔と電子の再結合位置を緑色発光層５にし、緑色発光を取り出すように調整する。
　尚、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。
　また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造したＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層を形成した。次に、発光層のホスト材料として上記Ａ－２と上記Ｂ－１、ドーパント（燐光発光材料）としてＧＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、４５：４５：１０の重量比のキシレン溶液（１．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度～０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、緑色に発光し、発光効率５２ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１５０ｈｒであった。結果を表１に示す。
　以下、本実施例で用いた化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
実施例２～２５２
　実施例１において、発光層のホスト材料を表１～３に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
比較例１～３
　実施例１において、発光層のホスト材料を表４に記載の化合物の一種のみ用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
実施例２５３
　本実施例は、図１に示す有機ＥＬ多色発光装置における緑色有機ＥＬ素子の例である。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極２付きガラス基板１を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　上記ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層３を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造した上記ＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層４を形成した。
　次に、緑色発光層５のホスト材料として上記Ａ－２と上記Ｂ－１、ドーパント（燐光発光材料）として上記ＧＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、４５：４５：１０の重量比のキシレン溶液（１．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の緑色発光層５を形成した。次に、第一隣接層７の材料として化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ1を９７：３のレート比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの層（青色共通層８）を形成した。次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層９として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度～０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成してＬｉＦ層１０を形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極１１を形成した。
　化合物１からなる第一隣接層７は第１の発光層として形成された緑色発光層５に対しては電子輸送層及び三重項ブロック層として機能でき、緑色発光で高効率、長寿命の緑色有機ＥＬ素子が得られる。
　得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、緑色に発光し、発光効率５８ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１３０ｈｒであった。結果を表５に示す。
　また、正孔注入層と正孔輸送層をスピンコート法で形成後、第一隣接層より蒸着した青色発光素子は、化合物１からなる第１隣接層が、青色共通層に対しては、正孔注入・輸送層として機能し、青色発光の有機ＥＬ多色発光装置が得られる。
　以下、本実施例で用いた化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
実施例２５４～１３８６
　実施例２５３において、緑色発光層のホスト材料を表５～１６に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
実施例１３８７
　本実施例は、有機ＥＬ多色発光装置における赤色有機ＥＬ素子の例である。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　上記ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造した上記ＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、塗布法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層を形成した。
　次に、赤色発光層のホスト材料として上記Ａ－２と上記Ａ－２１、ドーパント（燐光発光材料）として下記ＲＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、５０：４５：５の重量比のキシレン溶液（２．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の赤色発光層を形成した。
　次に、第一隣接層の材料として化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ1を９７：３のレート比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの層（青色共通層）を形成した。
　次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度～０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成してＬｉＦ層を形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極を形成した。
　化合物１からなる第一隣接層は第１の発光層として形成された赤色発光層に対しては電子輸送層及び三重項ブロック層として機能でき、赤色発光で高効率、長寿命の赤色有機ＥＬ素子が得られる。
　得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、赤色に発光し、発光効率１１ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１６０ｈｒであった。結果を表６に示す。
　また、正孔注入層と正孔輸送層をスピンコート法で形成後、第一隣接層より蒸着した青色発光素子は、化合物１からなる第一隣接層が、青色共通層に対しては、正孔注入・輸送層として機能し、青色発光の有機ＥＬ多色発光装置が得られる。
　以下、本実施例で用いた化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
実施例１３８８～１７７７
　実施例１３８７において、赤色発光層のホスト材料を表１７～２１に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
比較例４～５
　実施例１３８７において、赤色発光層のホスト材料を表２２に記載の化合物の一種のみ用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
１．ガラス基板
２．ＩＴＯ透明電極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．緑色発光層
６．層間絶縁膜
７．第一隣接層
８．青色共通層
９．電子輸送層
１０．ＬｉＦ層
１１．陰極
１２．赤色発光層

Claims (28)

  1. 　下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
    　ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    ［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ2は、連結基であり、
    　ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、Ｘ5、Ｙ5は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じである。
    　Ｚ7、Ｚ8は、前記Ｚ1、Ｚ2と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
    　ｔは、１以上の整数である。
    　Ｌ3は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ3は単結合ではない。］
  2. 　下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）～（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
    　ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ2は、連結基であり、
    　ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（４）中、Ａ1～Ａ3は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置
    換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（５）中、Ｌ4は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結した２価の基、又は１～４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ4～Ａ6は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ4及びＡ5は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（６）中、Ｌ5は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結した２価の基、又は１～６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ7～Ａ10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。］
  3. 　下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
    　ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ2は、連結基であり、
    　ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Ａｒ1－Ａｒ2－Ａｒ3 （７）
    ［式（７）中、Ａｒ1及びＡｒ3は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ2は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１～１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１～１０個結合した基である。］
  4. 　下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
    　ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　Ｌ2は、連結基であり、
    　ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（１４）中、Ｘ9、Ｘ10、Ｙ9、Ｙ10は、単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＰＲ－、又は－ＳｉＲ2－で表される基であり、全てが単結合になることはない。
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11は、式（２）のＺ1、Ｚ2と同義であり、
    　ａａは１～５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ10は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  5. 　式（１）で表される化合物が、下記式（ｉ）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（ｉ）中、Ａ、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  6. 　式（１）で表される化合物が、下記式（１－Ａ）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（１－Ａ）中、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。
    　Ａｘは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ｒｘは、置換基の残基を表す。
    　ｋは、０～ｍ－２の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  7. 　前記式（２）で表される構造が、下記式（２－ａ）で表される構造又は下記式（２－ｂ）で表される構造である、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（２－ａ）中、Ｘａ1及びＹａ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　Ｚａ1、Ｚａ2及びＺａ3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
    　ｎaは０～５の整数であり、ｎaが２以上の場合、複数のＺａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹｂ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　式（２－ｂ）中、Ｘｂ1及びＹｂ1の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－又は－Ｓ－、－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｘｂ2及びＹｂ2の一方は単結合、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、他方は－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　Ｚｂ1、Ｚｂ2、Ｚｂ3及びＺｂ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
  8. 　式（２－ａ）で表される構造が、下記式（２－ａ－１）～（２－ａ－６）のいずれかで表される、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（２－ａ－１）中、Ｘａ11及びＸａ12は、それぞれ独立に、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
    　Ｒａ1は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基であり、Ｒａ1が複数存在する場合に複数のＲａ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｐ1は、０～４の整数であり、ｑ1は、０～２の整数であり、ｒ1は、０～４の整数である。
    　式（２－ａ－２）中、Ｘａ21、Ｘａ22、Ｒａ2、ｐ2、ｑ2、及びｒ2は、それぞれ、式（２－ａ－１）のＸａ11、Ｘａ12、Ｒａ1、ｐ1、ｑ1、及びｒ1と同義である。
    　式（２－ａ－３）中、Ｘａ31、Ｘａ32、Ｒａ3、ｐ3、ｑ3、及びｒ3は、それぞれ、式（２－ａ－１）のＸａ11、Ｘａ12、Ｒａ1、ｐ1、ｑ1、及びｒ1と同義である。
    　式（２－ａ－４）中、Ｘａ41、Ｘａ42、Ｒａ4、ｐ4、ｑ4、及びｒ4は、それぞれ、式（２－ａ－１）のＸａ11、Ｘａ12、Ｒａ1、ｐ1、ｑ1、及びｒ1と同義である。
    　式（２－ａ－５）中、Ｘａ51、Ｘａ52、Ｒａ5、ｐ5、ｑ5、及びｒ5は、それぞれ、式（２－ａ－１）のＸａ11、Ｘａ12、Ｒａ1、ｐ1、ｑ1、及びｒ1と同義である。
    　式（２－ａ－６）中、Ｘａ61、Ｘａ62、Ｒａ6、ｐ6、ｑ6、及びｒ6は、それぞれ、式（２－ａ－１）のＸａ11、Ｘａ12、Ｒａ1、ｐ1、ｑ1、及びｒ1と同義である。］
  9. 　前記式（２－ｂ）で表される構造が、下記式（２－ｂ－１）で表される構造である、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式（２－ｂ－１）中、Ｘｂ11及びＸｂ12は、それぞれ独立に、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13及びＲｂ14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基であり、
    　ｓ1は０～４の整数であり、ｓ1が２以上の場合、複数のＲｂ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｔ1は０～３の整数であり、ｔ1が２以上の場合、複数のＲｂ12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｕ1は０～３の整数であり、ｕ1が２以上の場合、複数のＲｂ13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｖ1は０～４の整数であり、ｖ1が２以上の場合、複数のＲｂ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  10. 　式（１）におけるＢが、下記式（２―Ａ）で表される基又は下記式（２－Ｂ）で表される基である、請求項１～７及び９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［式（２－Ａ）中、Ｘｂ12、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらの記号と同義であり、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
    　式（２－Ｂ）中、ｓ1は０～３の整数であり、
    　Ｘｂ12、Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－ｂ－１）中のそれらの記号と同義であり、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。］
  11. 　式（２－Ａ）で表される基が、下記式（２－Ａ－ｉ）で表される基である、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式（２－Ａ－ｉ）中、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ａ）中のそれらの記号と同義であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。]
  12. 　式（２－Ｂ）で表される基が、下記式（２－Ｂ－i）で表される基である、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     ［式（２－Ｂ－ｉ）中、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ｂ）中のそれらの記号と同義であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。]
  13. 　式（２－Ａ）で表される基が、下記式（２－Ａ－ii）で表される基である、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     ［式（２－Ａ－ii）中、ｓ1は０～３の整数であり、
    　Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ａ）中のそれらの記号と同義であり、
    　Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　ｗ1は０～３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。］
  14. 　式（２－Ｂ）で表される基が、下記式（２－Ｂ－ii）で表される基である、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     ［式（２－Ｂ－ii）中、ｓ1は０～２の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２－Ｂ）中のそれらの記号と同義であり、
    　Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～２４の芳香族複素環基であり、
    　Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
    　ｗ1は０～３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｚ1は０～４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。］
  15. 　式（３）で表される化合物が、下記式（８）～（９）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１及び５～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     ［式（８）及び（９）中、Ｘ5、Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、式（３）中のそれらの記号と同義であり、複数のＹ5，Ｚ7，Ｚ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｌ6は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。Ａｒは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
  16. 　式（３）で表される化合物が、下記式（１０）～（１１）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１及び５～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     ［式（１０）及び（１１）中、Ａ11は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ａ13は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の２価の含窒素複素環基、又は環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の２価の含酸素複素環基を表す。
    　Ａ12は、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表す。
    　Ｘ11、Ｘ12及びＸ13は、連結基であり、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　Ｙ11～Ｙ14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　なお、隣接するＹ11～Ｙ14同士が互いに結合して、連結基を形成してもよい。
    　ｐ１，ｑ１は１～４の整数を表し、ｒ１，ｓ１は１～３の整数を表す。なお、ｐ１，ｑ１，ｒ１，ｓ１が２以上の場合、複数のＹ11～Ｙ14は、同一でも異なっていてもよい。］
  17. 　式（３）で表される化合物が、下記式（１２）～（１３）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１及び５～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     ［式中、Ｘ5、Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、式（３）中のそれらの記号と同じ。
    　Ｌ7，Ｌ8は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
  18. 　式（３）で表される化合物が、下記式（３－Ａ）で表される化合物である、請求項１及び５～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式（３－Ａ）中、ｔ及びＬ3は、式（３）中のそれらの記号と同義である。
    　Ｘｃは、－ＣＲ2－、－ＮＲ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳｉＲ2－であり、
    　Ｒは、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
    　Ｙ15及びＹ16は、それぞれ独立に、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　なお、隣接するＹ15及びＹ16同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、２環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、２環以上が縮環した脂肪族複素環基、２環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は２環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
    　ｍ１は１～４の整数を表す。ｎ１は、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合を表す場合、１～３の整数を表し、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合以外の場合、１～４の整数を表す。なお、ｍ１、ｎ１が２以上の場合、複数のＹ15及びＹ16は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  19. 　式（３－Ａ）で表される化合物が、下記式（３－Ａ－１）で表される化合物である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     ［式（３－Ａ－１）中、ｔ、Ｘｃ、Ｙ15、Ｙ16、ｍ１及びｎ１は、式（３－Ａ）中のそれらの記号と同義である。
    　Ａ14は、環形成炭素数１～３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、
    　Ｘ14は、単結合、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数６～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数２～３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。］
  20. 　式（３）で表される化合物が、含窒素芳香族複素環基及びシアノ基から選択される基の１以上を有する請求項１及び５～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
  21. 　請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  22. 　溶媒と、該溶媒中に溶解した請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
  23. 　陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記発光層が、請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物をホスト材料として含む請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層が、燐光発光材料を含有する請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項２３～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる請求項２３～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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