JP7029966B2 - 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
(一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の炭素数6~30の1価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数3~30の1価の芳香族複素環基を示す。R1及びR2の少なくともいずれかは、下記一般式(2)で表される基を含む。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
本実施形態に係る組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(4)で表される化合物と、発光材料とを含有する。
本実施形態に係る液状組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、溶媒とを含む。また、本実施形態に係る液状組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(4)で表される化合物とを含有する組成物、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(4)で表される化合物と、上記一般式(5)で表される化合物とを含有する組成物、または、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(5)で表される化合物とを含有する組成物と、溶媒とを含むことができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料(以下、有機EL素子用材料という)は、上述の一般式(1)で表される化合物を含んでいる。一般式(1)で表される化合物は、上述のように溶媒への高い溶解性(溶解度)を示すとともに、分子の凝集を抑制することで、湿式の塗布法によりキャリアトラップサイトあるいは励起子失活サイトが少ない優れた膜質の薄膜を成膜できる。また、該化合物は、一般式(4)あるいは一般式(5)で表される化合物と組み合わされることで、高い正孔注入性および正孔輸送性または高い電子注入性および電子輸送性を有する。したがって、該化合物を含む有機EL素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。
以下、図1を参照して、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。なお、本明細書において、「有機エレクトロルミネッセンス素子」は「有機EL素子」と省略する場合がある。
[合成例1]
下記反応スキーム(6)により、まず化合物(1-1)を合成した。
下記反応スキーム(9)に変更し、対応する試薬を変更した以外は、合成例1と同様に化合物3を合成した。
反応スキームを変更し、対応する試薬を変更した以外は、合成例1と同様に比較例化合物C1を得た。
各化合物を、3質量%濃度となるようにトルエンに溶解させ、溶液を調製した。この溶液を、スピンコートにより1600rpmの回転速度で塗布し、ホットプレート上で、120℃で15分間乾燥し、約50nmの厚さ(乾燥膜厚)の膜(サンプル)を得た。このサンプルを77K(-196℃)に冷却して、フォトルミネッセンス(PL)スペクトルを測定した。このPLスペクトルの最も短波長側のピーク値から、三重項エネルギー準位(eV)を算出した。結果を表1に示す。
サンプル固体試料50mgを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒を500mg入れて室温にて超音波照射を5分間行い、目視にてサンプル固体の残存有無を確認した。この時点でサンプル固体の残存が無く溶解していれば溶解度は10wt%以上となる。サンプル固体の残存が有れば、少量ずつ溶媒追加と超音波照射を繰り返し、完全に溶解した時点での溶媒量から溶解度を算出した。結果を表2に示す。
[電流効率および耐久性(発光寿命)の評価]
実施例および比較例について、電流効率および耐久性(発光寿命)を以下の条件で評価した。まず、有機EL素子に印加する電圧・電流を直流定電圧電源(KEYENCE製、ソースメータ(source meter))を用いて測定し、有機EL素子の発光輝度を輝度測定装置(Topcon製、SR-3)を用いて測定した。
[実施例1]
まず、第1電極(陽極)として、ストライプ(stripe)状の酸化インジウムスズ(ITO)が膜厚150nmにて成膜されたITO付きガラス基板を用意する。このガラス基板上に、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly(4-styrene sulfonate):PEDOT/PSS)(Sigma-Aldrich製)を、乾燥膜厚が30nmになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
ホスト材料として、化合物1に代えて化合物3を用いた以外は実施例1と同様の方法で、有機EL素子を製造した。結果を表3に示す。
ホスト材料として、化合物1に代えて比較例化合物C1を用いた以外は実施例1と同様の方法で、有機EL素子を製造した。結果を表3に示す。
発光層材料組成において表3に示す組成に変更した以外は実施例1と同様の方法で、有機EL素子を製造した。結果を表3に示す。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (12)
- 請求項1又は2に記載の化合物と、溶媒とを含む、液状組成物。
- 請求項3~5のいずれか1項に記載の組成物と、溶媒とを含む、液状組成物。
- 請求項1又は2に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項3~5のいずれか1項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極と、
前記一対の電極間に配置される1層以上の有機層と、を備え、
前記有機層のうち少なくとも1層は、請求項3~5のいずれか1項に記載の組成物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極間に配置される1層以上の有機層と、を備え、
前記有機層のうち少なくとも1層は、発光材料と請求項3~5のいずれか1項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記組成物を含む有機層は、塗布法により形成される、請求項10又は11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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