JP5585711B2 - 発光層材料の設計方法 - Google Patents
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Description
λTF > λcalc+70(nm) (i)
(式(i)中、λcalcは、前記発光層材料の、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により求められる蛍光スペクトルの極大波長の計算値を表す。)
Cvdw ≦ 7.8×10−75(Jm6) (iii)
本発明における発光層材料とは、有機電界発光素子の発光層に用いられる、青色蛍光発光を示す低分子量の発光層材料であり、湿式成膜法により発光層を形成する場合に用いられるものである。ここで本発明における湿式成膜法は、例えばスピンコート法、インクジェット法、スプレーコート法、ノズルジェット法、ディップコート法、その他各種印刷法等、一般的な湿式成膜法であれば特に限定されない。
以下、本発明の発光層材料の物性について説明し、その後具体的な構造や、製造方法について説明する。
(分子量)
本発明は、低分子量の発光層材料に関する。本発明でいう低分子量とは、分子量が通常2000以下であることとし、好ましくは1500以下、更に好ましくは1000以下とする。また上記発光層材料の分子量の下限は、通常300以上であり、好ましくは400以上、更に好ましくは500以上である。すなわち、本発明の発光層材料は分子量が通常この範囲内である。
また本発明の発光層材料は、発光層材料からなる薄膜の蛍光スペクトルの極大波長(λTF)が通常波長370nm以上、好ましくは波長390nm以上、より好ましくは波長400nm以上、さらに好ましくは波長420nm以上、特に好ましくは波長440nm以上であり、また通常波長510nm以下、好ましくは波長490nm以下、より好ましくは波長480nm以下であることをいう。また発光層材料は、青色蛍光発光を示すことができるものであれば、主として観察される発光が、りん光発光するものであってもよく、また蛍光発光するものであってもよい。
ここで、発光層材料が青色蛍光発光を示すとは、波長370nm〜510nmの間に発光ピークが存在することをいう。
λTF > λcalc+70(nm) (i)
好ましくは下記式
λTF > λcalc+80(nm)
を満たす。極大波長(λTF)が上記範囲を満たすことにより、発光層材料を用いて成膜した層の長寿命化、高効率化をはかることが可能となる。
λcalc +150 > λTF
を満たすことが好ましく、下記式
λcalc + 130 > λTF
を満たすことがより好ましい。さらに下記式
λcalc + 110 > λTF
を満たすことが特に好ましい。
λcalc = 1239.8/ΔES1
の関係式を用いることにより、λcalcを得る。
また本発明の発光層材料は、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算による基底状態の安定構造から用いられる主慣性モーメントの大きさ
a)X軸、Y軸、Z軸の周りの慣性モーメントIx、Iy、Iz並びに慣性乗積Ixy、Iyz、Izxを次式で求める。
対角化後のテンソルは以下のとおりとなる。
本発明の発光層材料は、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により得られるパラメータを用いて計算したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)が、下記式(iii)を満たすことが好ましい。これにより分子同士が会合する力がある程度小さく溶媒に対して溶解性の良い化合物が得られる。
Cvdw ≦ 7.8×10−75(Jm6) (iii)
である。Cind、Corient、及びCdispは、以下のように記述される。
α1、α2:それぞれ1番目と2番目の電子分極率であり、
同一分子同士の場合はα1=α2
μ1、μ2:それぞれ1番目と2番目の双極子能率であり、
同一分子同士の場合はμ1=μ2
Ip1、Ip2:それぞれ1番目と2番目のイオン化ポテンシャルであり、
同一分子同士の場合はIp1=Ip2
ε0:真空の誘電率(8.854×10−12C2J−1m−1)
kB:ボルツマン定数(1.381×10−23JK−1)
T:温度(室温:293K)
上記により、Cvdwは化合物の電子分極率(α)、双極子能率(μ)、及びイオン化ポテンシャルが得られれば求められる。
α=1.4249αcalc − 1.0723
μ=0.8858μcalc + 0.6096
Ip = 1.2719Ipcalc − 5.1576
・K.Sugiyama,D.Yoshimura,T.Miyamae,T. Miyazaki, H. Ishii, Y. Ouchi, and K. Seki, J. Appl.Phys., Vol83,4928(1998)・H. Ishii, T. Imai, E. Morikawa, E. Ito, S. Hasegawa, K. Kamiya Okudaira, N. Ueno, Y. Shirota, K. Seki, Proceedings of SPIE. The International Society for Optical Engineering: Organic Light-Emitting Materials and Devices III, Vol3797, 375(1999)・A. Kahn, N. Koch, and W. Gao, Journal of Polymer Science Part B: Poymer Physics, Vol 41,2529(2003)
また本発明の発光層材料の結晶化温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、200℃以上が好ましく、250℃以上が更に好ましく、観測されないことが特に好ましい。本発明の発光層材料は、湿式成膜の際、あるいはその後の加熱処理の際に、結晶化を起こさないことが特に好ましいためである。
本発明の発光層材料の気化温度は、0.001Pa条件下において、500℃以下が好ましく、450℃以下が更に好ましい。高真空下における昇華精製が可能であると、化合物の高純度化を促進することができるためである。
本発明の発光層材料のガラス転移点は、通常80℃以上、好ましくは100℃以上、さらに好ましくは120℃以上、また、通常350℃以下、好ましくは300℃以下、さらに好ましくは250℃以下である。ガラス転移点がこの範囲を下回ると、発光層材料を用いて作製した薄膜が、加熱処理あるいは通電などによって、結晶化を起こす可能性がある。また、ガラス転移点がこの範囲を上回ると、溶剤に対する溶解性が低下する傾向がある。
反応装置としては、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製DSC6220を用いる。サンプル量2〜6mgをアルミ製液体用試料容器に入れ、窒素フロー(50mL/分)雰囲気下、室温〜400℃の間を昇温速度10℃/分で融点以上まで昇温する。なお、融点が検出されない場合には、300℃まで昇温する。
次に、一度昇温したサンプルを、−100℃/分以上の速度で室温以下に急冷してから、再び、昇温速度10℃/分で昇温した際に検出されたガラス転移点を、本発明のガラス転移点と定義する。
本発明の発光層材料をトルエンに溶解する場合、その溶解度は、好ましくは1重量%以上、より好ましくは1.5重量%以上、特に好ましくは2重量%以上である。溶解度がこの範囲を下回ると、湿式成膜した際に形成される薄膜の膜質が低下し、不均一になる傾向がある。また、各種溶剤の選定が制限される可能性がある。
その後、室温(通常、10℃以上30℃以下)下、10時間以上静置するとき、目視あるいは顕微鏡観察により、析出物、懸濁あるいは層分離が確認されなかった場合、溶解度は(X/(X+Y)×100)%以上であり、析出物が確認された場合、溶解度は(X/(X+Y)×100)%未満であると判定する。
本発明の発光層材料は、薄膜での蛍光波長が通常370nm〜510nmであって、かつ上述した蛍光スペクトルの極大波長(λTF)が、上述した式(i)を満たすものであれば、その構造は特に限定されるものではない。上述した式(i)を満たす、本発明の発光層材料の設計は、下記の方法に基づいて行うことができる。
上記Ar1〜Ar4は、芳香族炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5または6員環の単環または2〜5縮合環由来の基が挙げられ、中でもAr1およびAr2は炭素数6以上、Ar3は炭素数10以上、Ar4は炭素数14以上である。また、炭素数は好ましくは26以下である。
上記R1〜R10は、水素原子または任意の置換基を表す。任意の置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1から8の直鎖または分岐のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2から9のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、1−ブテニル基などが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2から9のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。)、アラルキル基(好ましくは炭素数7から15のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜8のアルコキシ基であり、たとえばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、ヘテロアリールオキシ基(好ましくは5または6員環の芳香族複素環基を有するものであり、例えばピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。)、アシル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニル基などが挙げられる。)、アルキルカルボニルオキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。)、ハロゲン原子(特に、フッ素原子または塩素原子)、カルボキシ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜8のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜12のアリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基などが挙げられる。)、スルホニル基(例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。)、シリル基(例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。)、ボリル基(例えばジメシチルボリル基などが挙げられる。)、ホスフィノ基(例えばジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。)、芳香族炭化水素基(例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5または6員環の単環または2〜5縮合環由来の1価の基が挙げられる。)、芳香族複素環基(例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環などの、5または6員環の単環または2〜4縮合環由来の1価の基が挙げられる。)、アミノ基などが挙げられる。
本発明の発光層材料は、有機電界発光素子の発光層に用いることが可能である。本発明の発光層材料は、発光層において、ホスト材料として使用されてもよく、またドーパント材料として使用されてもよいが、好ましくはホスト材料として使用される。
本発明の発光層材料によれば、発光層材料からなる薄膜の蛍光スペクトルの極大波長λTFが、上述した式(i)を満たしていることから、この発光層材料を用いて発光層を形成した際、発光層中での分子間相互作用が大きく、電荷の受け渡しがスムーズに行われるため、効率が高く、かつ長寿命とすることができる。
また中でも上述したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)が、上述した式(iii)を満たすものは特に、溶媒に対する溶解性が高く、湿式成膜法により好適に使用可能なものとすることができる。
上記薄膜の蛍光スペクトルの極大波長λTFを測定する際に用いられる、発光層材料からなる薄膜は、通常真空蒸着法あるいは湿式成膜法により作製することができる。中でも真空蒸着法あるいはスピンコート法が好適である。真空蒸着法による薄膜形成の場合には、まず、薄膜を作製する発光層材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、次いで、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気する。その後、るつぼを加熱し、蒸発量を制御して蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた基板上に該材料の薄膜を形成させることができる。
本発明の発光層形成用組成物は、上述した発光層材料を含有することを特徴とする。
本発明の発光層形成用組成物は、上述した発光層材料をホスト材料とし、他の電荷輸送性化合物をドーパント材料として含んでいてもよいし、本発明の発光層材料をドーパント材料とし、他の電荷輸送性化合物をホスト材料として含んでいてもよい。また、ドーパント材料、ホスト材料ともに、本発明の発光層材料であってもよい。本発明においては特に上記発光層材料をホスト材料として含むことが好ましい。
ここで、発光層形成用組成物は、溶媒を含有することが好ましく、またその他の発光材料を含有していてもよい。以下、発光材料及び溶媒について説明する。
本発明の発光層形成用組成物は、発光材料を含有することが好ましい。ここで、発光材料とは、不活性ガス雰囲気下、室温で、希薄溶液中における、蛍光量子収率が30%以上である材料であって、希薄溶液中における蛍光スペクトルとの対比から、それを用いて作製された有機電界発光素子に通電した際に得られるELスペクトルの一部または全部が、該材料の発光に帰属される材料、と定義される。
また、発光層形成用組成物に対する発光材料の含有量は、発光層形成用組成物を100重量部とすると、通常1重量部以上、また、通常50重量部以下、好ましくは30重量部以下である。この範囲を上回ると、発光効率の低下、駆動寿命の低下、発光スペクトルのブロード化等が生じる可能性がある。また、この範囲を下回ると、発光寿命の低下、駆動寿命の低下、駆動電圧の上昇が生じる可能性がある。なお、2種以上の発光材料を用いる場合には、これらの含有量の合計を上記範囲内とすることが好ましい。
溶媒とは、湿式成膜法により本発明の発光層材料を含む発光層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。溶媒は、溶質が良好に溶解する溶媒であれば特に限定されないが、以下の例が好ましい。
上記溶媒の沸点は、通常100℃以上、好ましくは150℃以上、より好ましくは200℃以上である。この範囲を下回ると、湿式成膜時に、発光層形成用組成物からの溶媒が蒸発し、成膜安定性が低下する可能性がある。
溶媒の使用量は、発光層形成用組成物100重量部に対して、好ましくは10重量部以上、より好ましくは50重量部以上、特に好ましくは80重量部以上、また、好ましくは99.95重量部以下、より好ましくは99.9重量部以下、特に好ましくは99.8重量部以下である。含有量が10重量部を下回ると、粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、99.95重量部を上回ると、成膜後、溶媒を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。なお、2種以上の溶媒を用いる場合には、これらの含有量の合計を上記範囲内とすることが好ましい。
発光層形成用組成物には、必要に応じて、上述したものの他に、更に他の化合物を含有していてもよい。
例えば、上記の溶媒の他に、別の溶媒を含有していてもよい。そのような溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
また、成膜性の向上を目的として、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の発光層形成用組成物は、上述した発光層材料を含有していることから、湿式成膜法に好適に用いることができ、また成膜後の発光層が高効率かつ長寿命なものとすることが可能である。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極、陰極、及びこれら両極間に設けられ、上述した発光層材料を含有する有機発光層を有することを特徴とする。
図3は、本発明の有機電界発光素子として好適な構造例を示す断面模式図である。
図3において、有機電界発光素子10は、基板1上に陽極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、正孔阻止層6、電子輸送層7、陰極バッファ層8、及び陰極9がこの順に積層されている。これらの層のうち、正孔注入層3から陰極バッファ層8(ただし、発光層5を除く)までの層は、必要に応じて適宜選択され、全ての層が積層されていてもよく、また何れかの層が積層されていなくてもよい。
以下、図3を例として、上記各層について詳説する。
基板1は、有機電界発光素子10の支持体となるものである。
基板1の材料は、本発明の効果を著しく損なわない限り、制限はないが、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が好ましい。中でも、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
基板1の上には、陽極2が形成される。陽極2は、基板1と反対方向の層へ正孔を注入する役割を果たすものである。
陽極2の上には、正孔注入層3が形成することができる。正孔注入層3は、陽極2側から発光層5側へ正孔を輸送する層である。
なお、本発明の有機電界発光素子10は、正孔注入層3を省いた構成であってもよい。
上記の正孔輸送性化合物としては、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。ただし、湿式成膜法に用いる場合には、湿式成膜法に用いる溶媒への溶解性が高い方が好ましい。
一般式(i)で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例としては、国際公開第2005/089024号パンフレットに記載の化合物が挙げられる。
また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4−ethylenedioxythiophene(3,4−エチレンジオキシチオフェン)を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー(PEDOT/PSS)もまた好ましい。また、このポリマーの末端をメタクリレート等でキャップしたものであってもよい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
正孔注入層3は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意の方法で形成することができるが、例えば、湿式成膜法または真空蒸着法により陽極2上に形成される。
好ましくは、溶媒の具体例としては、エーテル系溶媒またはエステル系溶媒が挙げられる。
本発明に係る正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層4を省いた構成であってもよい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環または2〜5縮合環由来の基およびこれらの環が2環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。
中でも、ベンゼン環由来の基(フェニル基)、ベンゼン環が2環連結してなる基(ビフェニル基)およびフルオレン環由来の基(フルオレニル基)が好ましい。
ポリアリーレン誘導体としては、下記式(III−1)および/または下記式(III−2)からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。
Arc〜Arjの具体例としては、前記式(II)における、Ara及びArbと同様である。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。
真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合もまた、その成膜条件等は上記正孔注入層3の形成の場合と同様である。
正孔輸送層4はまた、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。
架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。架橋性化合物は1種のみを有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で有していてもよい。
架橋性化合物を架橋して正孔輸送層4を形成するには、通常、架橋性化合物を溶剤に溶解または分散した正孔輸送層形成用組成物を調製して、湿式成膜により成膜して架橋させる。
また、さらに、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤;電子受容性化合物;バインダー樹脂;などを含有していてもよい。
このような濃度で架橋性化合物を含む正孔輸送層形成用組成物を下層(通常は正孔注入層3)上に成膜後、加熱および/または光などの電磁エネルギー照射により、架橋性化合物を架橋させて網目状高分子化合物を形成する。
成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
加熱時間としては、通常1分以上、好ましくは24時間以下である。加熱手段としては特に限定されないが、成膜された層を有する積層体をホットプレート上に載せたり、オーブン内で加熱するなどの手段が用いられる。例えば、ホットプレート上で120℃以上、1分間以上加熱する等の条件を用いることができる。
加熱および光などの電磁エネルギー照射は、それぞれ単独、あるいは組み合わせて行ってもよい。組み合わせる場合、実施する順序は特に限定されない。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
発光層5は、正孔輸送層4が有る場合には正孔輸送層4の上に、正孔輸送層4が無くて正孔注入層3が有る場合には正孔注入層3の上に、正孔輸送層4と正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成される。
発光層5は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意の方法で形成することができ、例えば、湿式成膜法または真空蒸着法により陽極2上に形成される。本発明の発光層材料は、溶媒に対して良好な溶解性を有し、かつ湿式成膜法により成膜した場合にも、優れた特性を有するものである。したがって本発明の利点を活かすことが可能である点からは、湿式成膜法が好ましい。また特に、大面積の発光素子10を製造可能であるという観点からも、湿式成膜法の方が好ましい。なお、発光層5の形成は、正孔注入層3と同様の方法により行なうことができる。
正孔阻止層6は、発光層5の上に形成することができる。正孔阻止層6は、陽極2から注入され移動してくる正孔が陰極9に到達するのを阻止することができ、且つ陰極9から注入された電子を効率よく発光層5に輸送、注入することができる化合物によって形成されることが望ましい。
なお、本発明の有機電界発光素子10は、正孔阻止層6を省いた構成であってもよい。
Occupied Molecular Orbital)とLUMO(最低空軌道;Lowest Unoccupied Molecular Orbital)との差)が大きいことや、発光層5中で生成した励起子のエネルギーが正孔阻止層6を形成する材料へ移動しないことや、発光層5との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないこと等がさらに好ましい。
これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
電子輸送層7は、正孔阻止層6が有る場合には正孔阻止層6の上に、正孔阻止層6が無い場合には発光層5の上に形成することができる。電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物によって形成されることが望ましい。
なお、本発明の有機電界発光素子10は、電子輸送層7を省いた構成であってもよい。
陰極バッファ層8は、電子輸送層7が有る場合には電子輸送層7の上に、電子輸送層7が無くて正孔阻止層6が有る場合には正孔阻止層6の上に、電子輸送層7と正孔阻止層6が無い場合には発光層5の上に形成することができる。
陰極バッファ層8は、陰極9から注入された電子を効率よく隣接する有機層へ注入する層である。なお、本発明の有機電界発光素子10は、陰極バッファ層8を省いた構成であってもよい。
陰極バッファ層8は、前述の正孔注入層3から電子輸送層7までの各層と同様の方法で形成することができ、例えば、湿式成膜法、又は真空蒸着法により形成することができる。
陰極9は、陰極バッファ層8が有る場合には陰極バッファ層8の上に、陰極バッファ層8が無くて電子輸送層7が有る場合には電子輸送層7の上に、陰極バッファ層8と電子輸送層7が無くて正孔阻止層6が有る場合には正孔阻止層6の上に、陰極バッファ層8と電子輸送層7と正孔阻止層6とが無い場合には発光層5の上に形成される。陰極9は、隣接する陽極側の層(陰極バッファ層8、電子輸送層7等)に電子を注入する役割を果たす。
低仕事関数合金電極を形成する素材の具体例としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等が挙げられる。
以上、図3に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子は、陽極2及び陰極9と、発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよい。また、発光層の役割を担う最低一層の有機層以外の任意の層を省略してもよい。
また、本発明の有機電界発光素子において、透明陰極を用いることにより、上方より(基板1とは反対側の面より)発光を取り出す、トップエミッション型の素子として形成することも可能である。
本発明における有機電界発光素子は、上述した発光層材料を、発光層が含有していることから、高効率な発光素子であり、耐久性が高く、長寿命な有機電界発光素子とすることができる。
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス(以下、適宜「有機EL」ともいう。)ディスプレイは、少なくとも基板上に積層された有機電界発光素子を有し、有機電界発光素子として、上述した本発明の有機電界発光素子を使用することにより、例えば「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような有機ELディスプレイを形成することができる。
内容量2〜10mlのガラス製サンプル瓶に、溶質Xg(通常3〜10mgの範囲)、溶媒(例えばトルエン)Ygを投入し、該サンプル瓶の蓋を閉じた後、撹拌、超音波照射あるいは加熱処理し、極力溶解を促進する。その後、室温(通常、10〜30℃)下、10時間以上静置したとき、目視により析出物、懸濁あるいは層分離が確認されなかった場合、溶解度は(X/(X+Y)×100)%以上であり、析出物が確認された場合、溶解度は(X/(X+Y)×100)%未満であると判定した。
下記構造式で表される中間体1(3.786g)、1,3−ジヨードベンゼン(1.348g)、トルエン(7ml)、及び1,2−ジメトキシエタン(35ml)の混合溶液に、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(0.588g)を投入し、次いで、リン酸三カリウム(5.21g)と水(13ml)との混合溶液を投入した。その後、加熱還流下、11時間撹拌した。得られた溶液を、食塩水および一規定塩酸水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過、濃縮してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/塩化メチレン=3/1混合溶媒)、塩化メチレン/エタノール/メタノールからの再結晶、及び高真空下における昇華精製(最高加熱温度330℃)により精製し、下記構造式で表される発光層材料FL−1(1.0g)を得た。
窒素気流中、1,3,5−トリブロモベンゼン(25.18g)、2−ナフチルボロン酸(10.32g)、トルエン(160ml)、及びエタノール(80ml)の混合溶液に、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(2.77g)を投入し、次いで、炭酸ナトリウム(25.44g)と水(40ml)との混合溶液を投入後、加熱還流下、5時間撹拌した。得られた溶液から、ろ過により、不溶成分を除去後、濃縮してから、メタノール中での懸濁洗浄、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン溶媒)で精製し、下記構造式で表される目的物2(12.8g)を得た。
得られた溶液を、食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた固形分を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/塩化メチレン=9/1混合溶媒)で精製し、下記構造式で表される目的物3(2.79g)を得た。
得られた溶液を、食塩水および一規定塩酸水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過、濃縮してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/塩化メチレン=3/1混合溶媒)、塩化メチレン/酢酸エチル/エタノール混合溶媒からの再結晶、及び高真空下における昇華精製(最高加熱温度350℃)により精製し、下記構造式で表される発光層材料FL−3(1.08g)を得た。
発光層材料FL−3のガラス転移点は136℃、結晶化温度および融点は観測されず、重量減少開始温度は559℃であった。また室温下、トルエンに対する溶解度は、7重量%以上であった。
上記発光層材料FL−1に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道と LUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は359.0nmであった。結果を表1に示す。
得られた薄膜の試料を、固体試料ホルダを装着した蛍光光度計(日立F−4500型分光蛍光光度計)にセットし、測定モードを蛍光測定モード、励起側スリット幅5nm、検出側スリット幅5nm、フォトマル電圧400V、励起波長385nm、スキャン速度1200nm/minの条件で蛍光スペクトルを測定した。
上記発光層材料FL−1からなる薄膜の蛍光スペクトルの極大波長の測定値(λTF)は444.0nmであり、λTF=λCalc+85.0(>λCalc+70)であった。結果を表1に示す。
上記発光層材料FL−1に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算による基底状態の安定構造から用いられる主慣性モーメントの大きさ
上記発光層材料FL−1に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により計算したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)の値は7.80×10−75Jm6であった。結果を表1に示す。
以下の製造法で図3に示す有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm成膜したもの(スパッタ成膜品、シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術により2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。この陽極2をパターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
正孔注入層3の材料として、下記に示す構造式の芳香族アミノ基を有する非共役系高分子化合物PB−1(正孔輸送性化合物)、電子受容性化合物A−1、及び溶媒として安息香酸エチルを含有する塗布液(正孔注入層形成用組成物)を調製し、スピンコート法により上記作製した基板上に塗布し、乾燥させた。塗布液条件、スピンコート条件および塗布後の乾燥条件は以下の通りである。以上の操作により膜厚30nmの均一な正孔注入層3の薄膜が形成された。
溶媒 ;安息香酸エチル
塗布液濃度(固形分);2重量%
PB−1:A−1 ;10:4
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間 ;30秒
乾燥条件 ;260℃ 180分
溶媒 ;トルエン
塗布液濃度(固形分);0.4重量%
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間 ;30秒
乾燥条件 ;230℃ 60分
溶媒 ;トルエン
塗布液濃度(固形分);0.75重量%
FL−1:D−1 ;10:1
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間 ;30秒
乾燥条件 ;100℃ 60分
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子10が得られた。この素子からは、ELピーク波長462nmの青色発光が得られることを確認した。ELピーク波長の測定は、大塚電子製MCPD−2000型多チャンネル光検出器を用いて行った。
なお、本明細書記載のL/J2.5mAとは、素子に2.5mAの電流を流した際に得られる電流あたりの輝度であり、L50@500とは、得られた有機電界発光素子に初期輝度500cd/m2である電流値を印加し、そのまま一定電流値で駆動を続け、輝度が半減するまでに要した時間である。
発光層を形成するための塗布液(発光層形成用組成物)に含まれる溶媒をトルエンに代えて、シクロヘキシルベンゼン(CHB)とした以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
L/J2.5mAは2.8cd/Aと輝度電流効率は高く、L50@500は850h、発光極大波長が500nm以下の長寿命な素子であった。結果を表2に示す。
上記発光層材料FL−3に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道とLUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は345.3nmであった。
発光層材料FL−1の代わりに発光層材料FL−3を使用したこと以外は実施例1と同様にして、発光層材料FL−3の薄膜の蛍光スペクトルを測定した。
λTF = λCalc + 98.7 (>λCalc+70)
であった。
発光層材料FL−3に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算による基底状態の安定構造から用いられる主慣性モーメントの大きさ
発光層材料FL−3に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により計算したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)の値は7.24×10−75 Jm6であった。結果を表1に示す。
発光層材料FL−1の代わりに発光層材料FL−3を使用したこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を得た。この素子からは、ELピーク波長462nmの青色発光が得られることを確認した。
下記構造式で表される発光層材料FL−11に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道とLUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は377.9nmであった。結果を表1に示す。
λTF = λCalc + 56.1 (<λCalc+70)
であった。結果を表1に示す。
発光層材料FL−11に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算による基底状態の安定構造から用いられる主慣性モーメントの大きさ
発光層材料FL−11に関して、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により計算したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)の値は4.39×10−75
Jm6であった。結果を表1に示す。
発光層材料FL−1の代わりに発光層材料FL−11を使用し、発光層の形成に用いる塗布液の溶媒としてシクロヘキシルベンゼン(CHB)を使用し、塗布液濃度を1.0重量%とし、得られた発光層の膜厚を20nmとしたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を得た。この有機電界発光素子は、ELピーク波長こそ459nmの青色領域であったが、スペクトルの半値幅が77nmと広い青緑色発光であった。
以下発光層材料C−1に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道とLUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は302.9nmであった。
薄膜の蛍光スペクトルの極大波長の測定値(λTF)は404.0nmであり、
λTF = λCalc + 101.1 (>λCalc+70)
であった。結果を表3に示す。
以下の製造法で図3に示す有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を120nm成膜したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングにより2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。この陽極2をパターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
正孔注入層3の材料として、上記PB−1(正孔輸送性化合物)、上記電子受容性化合物A−1および溶媒として安息香酸エチルを含有する塗布液(正孔輸送層形成用組成物)を調製し、スピンコート法により上記作製した基板上に大気中にて塗布し、乾燥させた。塗布液条件、スピンコート条件および塗布後の乾燥条件は以下の通りである。以上の操作により膜厚30nmの正孔注入層3の薄膜が形成された。
溶媒 ;安息香酸エチル
塗布液濃度 ;PB−1:2.0重量%
;A−1 :0.8重量%
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間 ;30秒
乾燥条件 ;大気中、260℃、180分
溶媒 ;シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度(固形分);1.4重量%
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間 ;30秒
加熱条件 ;窒素中、230℃、60分
溶媒 ;シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 ;C−1: 2.75重量%
C−2: 2.75重量%
D−2: 0.28重量%
スピナ回転数 ;1500rpm
スピナ回転時間;30秒
乾燥条件 ;減圧下(0.1MPa)、130℃、60分
引き続き、素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子10が得られた。この素子の発光特性は以下の通りである。結果を表3に示す。
100cd/m2での電圧 :6.4V
100cd/m2での輝度(電流効率):38.9cd/A
100cd/m2での電力効率:19.2lm/W
素子の発光スペクトルの極大波長は514nmであり、化合物D−2からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.299,0.634)であった。
以下発光層材料C−5に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道とLUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は292.9nmであった。
薄膜の蛍光スペクトルの極大波長の測定値(λTF)は354.0nmであり、
λTF = λCalc + 61.1 (<λCalc+70)
であった。結果を表3に示す。
発光層材料C−1に代えて、下記構造式を有する発光層材料C−5を使用したこと以外は、実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製し、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性は以下の通りである。結果を表3に示す。
100cd/m2での輝度(電流効率):30.8 cd/A
100cd/m2での電力効率:13.0 lm/W
素子の発光スペクトルの極大波長は514nmであり、化合物D−2からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.302,0.632)であった。
また、初期輝度を2000cd/m2として直流駆動試験を行い、輝度が初期の80%に低下するまでの時間(駆動寿命)を測定し、実施例4の結果を1としたときの値を表3に示した。
以下発光層材料C−6に関して、PM3法を用いHOMOからエネルギーの低い3個の占有軌道とLUMOからエネルギーの高い3個の非占有軌道の合計6軌道と6電子により生じる電子配置を用いたCI計算により求めた蛍光スペクトルの極大波長の計算値λcalcの値は319.7nmであった。
薄膜の蛍光スペクトルの極大波長の測定値(λTF)は370.0nmであり、
λTF = λCalc + 50.3 (<λCalc+70)
であった。結果を表3に示す。
発光層材料C−1に代えて、下記構造式を有する発光層材料C−6を使用したこと以外は、実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製した。
2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性は以下の通りである。
100cd/m2での輝度(電流効率):35.0cd/A
100cd/m2での電力効率:15.2lm/W
素子の発光スペクトルの極大波長は514nmであり、化合物D−2からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.305,0.631)であった。
また、初期輝度を2000cd/m2として直流駆動試験を行い、輝度が初期の80%に低下するまでの時間(駆動寿命)を測定し、実施例4の結果を1としたときの値を表3に示した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 陰極バッファ層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (5)
- 有機電界発光素子の発光層に用いられる、青色蛍光発光を示す低分子量の発光層材料の設計方法であって、
前記発光層が湿式成膜法により形成される層であり、
前記発光層材料からなる薄膜の蛍光スペクトルの極大波長(λTF)が、下記式(i)を満たす発光層材料を設計することを含む
ことを特徴とする、発光層材料の設計方法。
λTF > λcalc+70(nm) (i)
(式(i)中、λcalcは、前記発光層材料の、PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により求められる蛍光スペクトルの極大波長の計算値を表す。) - PM3法を用いた半経験的分子軌道計算により得られるパラメータを用いて計算したVan der Waalsエネルギー係数(Cvdw)が、下記式(iii)を満たす発光層材料を設計する
ことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の発光層材料の設計方法。
Cvdw ≦ 7.8×10−75(Jm6) (iii) - 該発光層材料が、一分子内に互いに非共役である炭素数14以上の多環芳香族炭化水素基を複数有する
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光層材料の設計方法。
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