JP7290374B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
[2] 前記一般式(2)で表される骨格が分子内に2つ以上存在している、[1]に記載の電荷輸送材料。
[3] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの2つが、前記一般式(2)で表される骨格を含む、[1]または[2]に記載の電荷輸送材料。
[4] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの1つが、前記一般式(2)で表される骨格を含む、[1]または[2]に記載の電荷輸送材料。
[5] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの1つが、前記一般式(2)で表される骨格を2つ以上含む、[1]~[4]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[6] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、前記一般式(2)のR1を結合位置として結合する基である[1]~[5]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[7] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、前記一般式(2)のR4を結合位置として結合する基である[1]~[5]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[8] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、または前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基である、[1]~[7]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[9] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基は、前記一般式(2)で表される骨格がR1~R8のいずれか1つを結合位置として前記アリール基に単結合で結合した構造を有する、[8]に記載の電荷輸送材料。
[10] 前記一般式(2)で表される骨格がR1またはR4を結合位置として前記アリール基に単結合で結合している、[9]に記載の電荷輸送材料。
[11] 前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式(2)で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するメタ位の両方に単結合で結合している、[9]または[10]に記載の電荷輸送材料。
[12] 前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式(2)で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するパラ位に単結合で結合している、[9]または[10]に記載の電荷輸送材料。
[13] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基は、前記一般式(2)で表される骨格がR1~R8のいずれか1つを結合位置として前記ヘテロアリール基に単結合で結合した構造を有する、[8]に記載の電荷輸送材料。
[14] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、カルバゾール環を含み、前記一般式(2)で表される骨格がR1~R8のいずれか1つを結合位置として前記カルバゾール環に単結合で結合している、[8]に記載の電荷輸送材料。
[15] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、下記一般式(3)で表される基である、[14]に記載の電荷輸送材料。
[16] 前記一般式(3)のR13およびR16の少なくとも1つが、R1~R8のいずれか1つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式(2)で表される骨格である、[15]に記載の電荷輸送材料。
[17] 前記一般式(2)で表される骨格がR1を結合位置として一般式(3)のカルバゾール環に単結合で結合している、[15]または[16]に記載の電荷輸送材料。
[18] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8のうちの少なくとも1つの組み合わせが互いに結合してインドール環を形成している、[1]~[17]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[19] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、下記のいずれかの式で表される基(ここで*印は結合位置を表す。)である、[18]に記載の電荷輸送材料。
[20] 前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、さらにアルキル基で置換されている、[8]~[19]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[21] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物である、[1]~[20]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[22] 前記一般式(4)において、R3aが前記一般式(2)で表される骨格を含む、[21]に記載の電荷輸送材料。
[23] 前記一般式(4)において、R3aが前記一般式(2)で表される骨格を含み、R1a、R2a、R4a、R5aが前記一般式(2)で表される骨格を含まない、[22]に記載の電荷輸送材料。
[24] 前記一般式(4)において、Ar2が前記一般式(2)で表される骨格を含む、[21]~[23]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[25] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される化合物である、[1]~[20]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[26] 前記一般式(5)において、R4bが前記一般式(2)で表される骨格を含む、[25]に記載の電荷輸送材料。
[27] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される化合物である、[1]~[20]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[28] 前記一般式(6)において、R1c~R5cの少なくとも2つとR6c~R10cの少なくとも2つが、各々独立に前記一般式(2)で表される骨格を含む、[27]に記載の電荷輸送材料。
[29] 前記一般式(6)において、R2cがジベンゾフラン-x-イル基またはジベンゾチオフェン-x-イル基を含む基であり、R6b~R10bの少なくとも1つが、ジベンゾフラン-y-イル基またはジベンゾチオフェン-y-イル基を含む基であり、xおよびyはジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の結合位置を示す数字であり、xとyは同一ではない、[27]または[28]に記載の電荷輸送材料。
[30] 遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる、[1]~[29]のいずれか1項に記載の電荷輸送材料。
[31] 遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いるホスト材料である、[30]に記載の電荷輸送材料。
[32] 遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる正孔阻止材料である、[30]に記載の電荷輸送材料。
[33] 遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる電子輸送材料である、[30]に記載の電荷輸送材料。
[35] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの1つだけが、前記一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、下記一般式(A)で表される基であって、そのR12a~R16aのうちの前記一般式(2)で表される骨格であるものがR12a~R14aのいずれか1つのみであるとき、
前記一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されているか、R11a~R18aの少なくとも1つがアルキル基であるか、前記一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されており、且つ、R11a~R18aの少なくとも1つがアルキル基である場合を除き、一般式(2)で表される骨格はR2またはR3を結合位置として一般式(A)におけるカルバゾール環に単結合で結合している、[34]に記載の化合物。
[36] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの1つだけが、前記一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式(2)で表される骨格を含む基が、上記一般式(A)で表される基であって、そのR12a~R16aのうちの前記一般式(2)で表される骨格であるものがR13aとR16aのみであるとき、
前記一般式(A)で表される骨格を含む基のフェニル基における置換位置は前記一般式(1)のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはパラ位である、[34]または[35]に記載の化合物。
[37] 前記一般式(1)のAr1~Ar3のうちの2つだけが、前記一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であり、そのアリール基が前記一般式(2)で表される骨格がR1を結合位置として1つのみ単結合で結合しているフェニル基であるとき、
前記一般式(2)のR6はピリミジニル基ではなく、前記一般式(2)で表される骨格のフェニル基における結合位置は前記一般式(1)のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはメタ位である、[34]~[36]のいずれか1項に記載の化合物。
[38] 前記一般式(1)で表される化合物が、上記一般式(4)で表される化合物である、[34]に記載の化合物。
[39] 前記一般式(1)で表される化合物が、上記一般式(5)で表される化合物である、[34]に記載の化合物。
[40] 前記一般式(1)で表される化合物が、上記一般式(6)で表される化合物である、[34]に記載の化合物。
[41] [34]~[40]のいずれか1項に記載の化合物を含む遅延蛍光材料。[1]~[33]のいずれか1項にて特定される化合物を含む遅延蛍光材料。
[43] 遅延蛍光を放射する、[42]に記載の有機発光素子。
[44] 前記一般式(1)で表される化合物と遅延蛍光材料を発光層に含む、[42]または[43]に記載の有機発光素子。
[45] 前記発光層における前記化合物の含有量が50重量%超である、[44]に記載の有機発光素子。
[46] 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に隣接する層に含む、[42]または[43]に記載の有機発光素子。
Ar1~Ar3は、その全てが置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、その全てが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよいし、Ar1~Ar3のうちの2つが置換もしくは無置換のアリール基であって、残りの1つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよいし、Ar1~Ar3のうちの2つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であって、残りの1つが置換もしくは無置換のアリール基であってもよい。
以下の説明では、Ar1~Ar3が表す置換もしくは無置換のアリール基における「アリール基」、すなわち、一般式(1)のトリアジン環に結合しているアリール基を「Ar1~Ar3におけるアリール基」と言い、Ar1~Ar3が表す置換もしくは無置換のヘテロアリール基における「ヘテロアリール基」、すなわち、一般式(1)のトリアジン環に結合しているヘテロアリール基を「Ar1~Ar3におけるヘテロアリール基」と言い、これらを総称して「Ar1~Ar3におけるアリール基またはヘテロアリール基」と言うことがある。
Ar1~Ar3のうち、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基、または、一般式(2)で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基であるものの数は、1つであってもよいし、2つまたは3つであってもよいが、1つまたは2つであることが好ましい。Ar1~Ar3のうちの2つまたは3つが一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基、または、一般式(2)で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基であるとき、それらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。異なっている場合は、一般式(2)で表される骨格を含む基が異なっている場合であっても、一般式(2)で表される骨格を含む基が置換しているアリール基またはヘテロアリール基が異なっている場合であっても、一般式(2)で表される骨格と縮合している炭化水素環またはヘテロ環が異なっている場合であってもよい。
ここで、R1~R8が表す「結合位置」とは、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基においては、そのアリール基またはヘテロアリール基に、一般式(2)で表される骨格が単結合で結合するときの結合位置、あるいは、一般式(2)で表される骨格を含む基が後述する2価の連結基(一般式(2)で表される骨格をAr1~Ar3におけるアリール基またはヘテロアリール基に連結する2価の連結基)を有する場合において、その連結基に単結合で結合する結合位置を意味する。あるいは、一般式(2)で表される骨格が一般式(1)のトリアジン環に単結合で結合するときの結合位置を意味する。一般式(2)で表される骨格を含む基は、R1~R8のいずれか1つを結合位置として結合する基であることが好ましく、R1またはR4を結合位置として結合する基であることがより好ましく、R1~R8のいずれか1つを結合位置としてAr1~Ar3におけるアリール基またはヘテロアリール基に単結合で結合する基であることもより好ましく、R1またはR4を結合位置としてAr1~Ar3におけるアリール基またはヘテロアリール基に単結合で結合する基であることがさらに好ましい。
本明細書でいう2級アミノ基や3級アミノ基がアリールアミノ基であるときのアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうアリールオキシ基のアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうチオアリールオキシ基のアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうシリル基がアリールシリル基であるときのアリール部分の説明と具体例については、上記のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいう2級アミノ基や3級アミノ基がヘテロアリールアミノ基であるときのヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうヘテロアリールオキシ基のヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうチオヘテロアリールオキシ基のヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうシリル基がヘテロアリールシリル基であるときのヘテロアリール部分の説明と具体例については、上記のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいうトリアルキルシリルアルケニル基のアルケニル部分の説明と具体例については、上記のアルケニル基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいうトリアルキルシリルアルキニル基のアルキニル部分の説明と具体例については、上記のアルキニル基の説明と具体例を参照することができる。
一般式(2)で表される骨格と連結基を含む基として、下記一般式(3)で表される基を挙げることができる。
R11~R18が採りうる置換基の具体例と好ましい範囲、R11~R18のうちの所定の組み合わせが互いに結合して形成する環状構造の具体例と好ましい範囲については、上記のR1~R8の説明における置換基および環状構造の具体例と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(3)で表される基は、R11~R18のうちの1~4つが一般式(2)で表される骨格であることが好ましく、1つまたは2つが一般式(2)で表される骨格であることがより好ましい。R11~R18の中では、R12~R17の少なくとも1つが一般式(2)で表される骨格であって、R11およびR18は水素原子であることが好ましい。また、R11~R18の中では、R11~R13およびR16~R18の少なくとも1つが一般式(2)で表される骨格であって、R14およびR15は水素原子か、一般式(2)で表される骨格以外の置換基とすることもできる。一般式(2)で表される骨格は、R12、R13、R16、R17のいずれか1つ以上であることが好ましく、R13およびR16の一方または両方であることがより好ましい。
一般式(2)で表される骨格を含む基の置換位置は特に限定されないが、置換されるアリール基がフェニル基であって置換数が1である場合には、一般式(1)のトリアジン環の結合位置に対するメタ位またはパラ位であることが好ましく、置換されるアリール基がフェニル基であって置換数が2である場合には、一般式(1)のトリアジン環の結合位置に対する両方のメタ位であることが好ましい。置換されるヘテロアリール基がカルバゾール-9-イル基である場合には、3位および6位の一方、または3位と6位の両方であることが好ましい。
<条件a>
一般式(1)のAr1~Ar3のうち、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが1つのみであり、そのアリール基が、一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基であり、且つ、一般式(2)で表される骨格を含む基が、下記一般式(A)で表される基であって、そのR12a~R16aのうちの一般式(2)で表される骨格であるものがR12a~R14aのいずれか1つのみであるとき、
一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されているか、R11a~R18aの少なくとも1つがアルキル基であるか、一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されており、且つ、R11a
~R18aの少なくとも1つがアルキル基である場合を除き、一般式(2)で表される骨格はR2またはR3を結合位置として一般式(A)におけるカルバゾール環に単結合で結合している。
<条件b>
一般式(1)のAr1~Ar3のうち、一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが1つのみであり、そのアリール基が、一般式(2)で表される骨格を含む基が1つのみ置換したフェニル基であり、且つ、一般式(2)で表される骨格を含む基が、下記一般式(A)で表される基であって、そのR12a~R16aのうちの一般式(2)で表される骨格であるものがR13aとR16aのみであるとき、
下記一般式(A)で表される骨格を含む基のフェニル基における置換位置はトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはパラ位である。
一般式(1)のAr1~Ar3のうち一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが2つであり、そのアリール基が一般式(2)で表される骨格がR1を結合位置として1つのみ単結合で結合しているフェニル基であるとき、
一般式(2)のR6はピリミジニル基ではなく、一般式(2)で表される骨格のフェニル基における結合位置はトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはメタ位である。
一般式(4)のAr1およびAr2の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式(1)のAr1およびAr2の対応する記載を参照することができる。また、一般式(4)のR1a~R5aが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、R1~R8が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式(4)のR3aが一般式(2)で表される骨格を含む場合、特に一般式(4)のR3aが一般式(2)で表される骨格を含み、R1a、R2a、R4a、R5aが一般式(2)で表される骨格を含まない場合、一般式(4)のAr2が一般式(2)で表される骨格を含む場合、特に一般式(4)のAr2が一般式(4)中の
一般式(5)のAr1およびAr2の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式(1)のAr1およびAr2の対応する記載を参照することができる。また、一般式(5)のR1b~R5bが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、R1~R8が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式(5)のR4bが一般式(2)で表される骨格を含む場合、一般式(5)のR2bとR4bが同じ構造の基である場合を挙げることができる。
一般式(6)のAr1の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式(1)のAr1の対応する記載を参照することができる。また、一般式(6)のR1c~R10cが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、R1~R8が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式(6)のR1c~R5cの少なくとも2つとR6c~R10cの少なくとも2つが、各々独立に前記一般式(2)で表される骨格を含む場合、前記一般式(6)のR2cがジベンゾフラン-x-イル基またはジベンゾチオフェン-x-イル基を含む基であり、R6b~R10bの少なくとも1つが、ジベンゾフラン-y-イル基またはジベンゾチオフェン-y-イル基を含む基であり、xおよびyはジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の結合位置を示す数字であり、xとyは同一ではない場合を挙げることができる。
表中のA1~A6の構造は下記の通りである。*印は、一般式(1)中のヒドラジン環への結合位置を示す。
一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
例えば、一般式(1)で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のAr1~Ar3、R1~R8のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式(11)または(12)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1~6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1~6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1~3の無置換のアルキル基、炭素数1~3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1~3の無置換のアルキル基、炭素数1~3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のAr1~Ar3、R1~R8のいずれかに結合することができる。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1)で表される化合物は、新規化合物である。
一般式(1)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、Ar1、Ar2が一般式(2)で表される骨格を含む基で置換されたフェニル基であって、フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するメタ位に、一般式(2)で表される骨格を含む基がR1を結合位置として単結合で結合している化合物は、以下の反応式1または2で示される反応により合成することが可能である。
上記の反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式(1)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子のホスト材料として有用な化合物を含む。そのような本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層にホスト材料として効果的に用いることができる。また、本発明の一般式(1)で表される化合物は、発光材料(特に遅延蛍光材料)またはアシストドーパント、さらには電子輸送材料またはホール輸送材料、あるいは正孔阻止材料または電子阻止材料として用いてもよい。ここで、本発明において「ホスト材料」とは、発光材料よりも多い量で発光層に含まれる有機化合物であって、発光層に含まれる有機化合物のうち最低励起一重項エネルギー準位が最も高い有機化合物のことをいう。また、「アシストドーパント」とは、少なくとも該アシストドーパントとホストと発光材料を含む発光層において、アシストドーパントを含まないこと以外は同じ組成の発光層よりも発光材料の発光効率が高くなるように作用する有機化合物のことをいう。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10~1000nm、好ましくは10~200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm~5μm、好ましくは50~200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、少なくとも発光材料とホスト材料を含む。
発光層に含まれる発光材料は、蛍光発光材料であってもよいし、燐光発光材料であってもよい。また、発光材料は、通常の蛍光とともに遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料であってもよい。遅延蛍光は、エネルギー供与により励起状態になった化合物において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が生じた後、その励起一重項状態から基底状態に戻る際に放射される蛍光であり、直接生じた励起一重項状態からの蛍光(通常の蛍光)よりも遅れて観測される蛍光である。こうした遅延蛍光を放射する発光材料を用いることにより、高い発光効率を得ることができる。
ホスト材料は発光層に含まれる有機化合物のうち最低励起一重項エネルギー準位が最も高い有機化合物である。発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。本発明では、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。ここで、発光層に含まれる有機化合物は、少なくとも発光材料およびホスト材料であり、その他の有機化合物としてアシストドーパントを挙げることができる。発光層が一般式(1)で表される化合物をホスト材料として含むことにより、発光材料に生成した一重項状態のエキシトンが発光材料の分子中に効果的に閉じ込められ、そのエネルギーを発光のためのエネルギーとして効果的に利用することができる。その結果、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。また、ホスト材料には、発光層に含まれる有機化合物の中で、最低励起一重項エネルギー準位が最も高く、且つ、最低励起三重項エネルギー準位も最も高くなるような化合物を一般式(1)で表される化合物群から選択して用いることが好ましい。これにより、発光材料に生成した一重項状態のエキシトンとともに三重項状態のエキシトンも発光材料の分子中に効果的に閉じ込められ、それらのエネルギーを発光に効果的に利用することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層から生じる。この発光は蛍光発光、遅延蛍光発光、燐光発光のいずれであってもよく、これらの発光が混在していてもよい。また、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
発光層における一般式(1)で表される化合物の含有量の下限値は例えば1重量%超、5重量%超、10重量%超とすることができる。上限値は99.999重量%未満とすることが好ましく、例えば99.99重量%未満、99重量%未満、98重量%未満、95重量%未満とすることもできる。一般式(1)で表される化合物をホスト材料として用いる場合は、発光層における含有量を50重量%超とすることが好ましく、70重量%超とすることも好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成したエキシトンのうち、励起一重項状態に励起されるのは25%であり、残り75%は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光である燐光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態のエキシトンとの相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般に燐光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項-三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態のエキシトンは通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態のエキシトンは、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命(発光寿命)は通常の蛍光や燐光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型のエキシトン移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は25%しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を25%以上に引き上げることが可能となる。100℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
そして、本発明では、一般式(1)で表される化合物を含むホールブロック層が、発光層の陰極側に接するように形成されていることにより、発光層中で発生した励起三重項状態のエキシトンおよび励起一重項状態のエキシトンが陰極側に拡散することが阻止され、発光層中において励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差、励起一重項状態のエキシトンの放射失活が高い確率で発生する。このため、発光効率をより一層向上させることができる。
発光層に用いることができる遅延蛍光材料の種類は特に制限されない。一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光材料として用いてもよい。好ましい遅延蛍光材料として、WO2013/154064号公報の段落0008~0048および0095~0133、WO2013/011954号公報の段落0007~0047および0073~0085、WO2013/011955号公報の段落0007~0033および0059~0066、WO2013/081088号公報の段落0008~0071および0118~0133、特開2013-256490号公報の段落0009~0046および0093~0134、特開2013-116975号公報の段落0008~0020および0038~0040、WO2013/133359号公報の段落0007~0032および0079~0084、WO2013/161437号公報の段落0008~0054および0101~0121、特開2014-9352号公報の段落0007~0041および0060~0069、特開2014-9224号公報の段落0008~0048および0067~0076に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開2013-253121号公報、WO2013/133359号公報、WO2014/034535号公報、WO2014/115743号公報、WO2014/122895号公報、WO2014/126200号公報、WO2014/136758号公報、WO2014/133121号公報、WO2014/136860号公報、WO2014/196585号公報、WO2014/189122号公報、WO2014/168101号公報、WO2015/008580号公報、WO2014/203840号公報、WO2015/002213号公報、WO2015/016200号公報、WO2015/019725号公報、WO2015/072470号公報、WO2015/108049号公報、WO2015/080182号公報、WO2015/072537号公報、WO2015/080183号公報、特開2015-129240号公報、WO2015/129714号公報、WO2015/129715号公報、WO2015/133501号公報、WO2015/136880号公報、WO2015/137244号公報、WO2015/137202号公報、WO2015/137136号公報、WO2015/146541号公報、WO2015/159541号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものも好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
まず一般式(A)で表される化合物について説明する。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(A)で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。表中において、一般式(12)~(15)のいずれかで表される基が分子内に2つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。例えば、化合物1では、一般式(1)のR1、R2、R4およびR5が一般式(12)で表される基であるが、それらの基はいずれも無置換の9-カルバゾリル基である。表中で式(21)~(24)と記載されているものは、以下の通りである。nは繰り返し単位数で、2以上の整数である。
Czは1位と8位の少なくとも一方に置換基を有する9-カルバゾリル基(ここにおいて、9-カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する1~8位の炭素原子の少なくとも1つは窒素原子で置換されていてもよいが、1位と8位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、9-カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。)を表し、
Arは、ハメットのσp値が正である構造部位を含む置換基(ただしシアノ基は除く)を有するベンゼン環、またはハメットのσp値が正である構造部位を含む置換基(ただしシアノ基は除く)を有するビフェニル環を表し、
aは1以上の整数を表すが、Arが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。aが2以上であるとき、複数のCzは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Spはベンゼン環またはビフェニル環を表し、
Czは1位と8位の少なくとも一方に置換基を有する9-カルバゾリル基(ここにおいて、9-カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する1~8位の炭素原子の少なくとも1つは窒素原子で置換されていてもよいが、1位と8位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、9-カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。)を表し、
Dはハメットのσp値が負である置換基を表し、
Aはハメットのσp値が正である置換基(ただし、シアノ基は除く)を表し、
aは1以上の整数を表し、mは0以上の整数を表し、nは1以上の整数を表すが、a+m+nはSpが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。aが2以上であるとき、複数のCzは互いに同一であっても異なっていてもよい。mが2以上であるとき、複数のDは互いに同一であっても異なっていてもよい。nが2以上であるとき、複数のAは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Spはベンゼン環またはビフェニル環を表し、
Czは1位と8位の少なくとも一方に置換基を有する9-カルバゾリル基(ここにおいて、9-カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する1~8位の炭素原子の少なくとも1つは窒素原子で置換されていてもよいが、1位と8位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、9-カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。)を表し、
Zは、Czおよび[Asp-(D’)m’]以外の置換基を表し、
Aspは、(D’)m’をすべて水素原子に置換したときにハメットのσp値が正になる置換基を表し、
D’はハメットのσp値が負である置換基を表し、
aは1以上の整数を表し、bは1以上の整数を表し、pは0以上の整数を表すが、a+b+pはSpが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。aが2以上であるとき、複数のCzは互いに同一であっても異なっていてもよい。bが2以上であるとき、複数のAsp-(D’)m’は互いに同一であっても異なっていてもよい。pが2以上であるとき、複数のZは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、m’は1以上の整数を表すが、Aspに置換可能な最大置換基数から1を引いた数を超えることはない。m’が2以上であるとき、複数のD’は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Dが表す置換基の具体例として、上記のCz、Cz1~12を例示する。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、燐光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定であり、熱失活の速度定数が大きく、発光の速度定数が小さいことから直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.88(t、J=1.8Hz、2H)、8.77-8.75(m、2H)、8.71-8.69(m、2H)、7.76-7.74(m、2H)、7.66-7.58(m、3H)、7.47(t、J=7.8Hz、2H)
MS:470.22
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.24(s、2H)、8.87(d、J=7.8Hz、2H)、8.81(d、J=7.0Hz、2H)、8.21(d、J=7.9Hz、4H)、7.99(d、J=7.3Hz、2H)、7.78(d、J=7.7Hz、2H)、7.74(t、J=7.8Hz、2H)、7.64-7.55(m、7H)、7.51-7.44(m、4H)
MS:673.45
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.20-8.17(m、2H)、7.88(t、J=1.8Hz、1H)、7.85-7.83(m、1H)、7.70-7.68(m、1H)、7.58-7.54(m、2H)、7.50-7.41(m、3H)、7.38(t、J=7.9Hz、1H)
MS:339.67
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.20-8.18(m、1H)、8.15(dd、J=7.5Hz、1.5Hz、1H)、8.12(s、1H)、7.90-7.88(m、2H)、7.84-7.83(m、1H)、7.56-7.51(m、3H)、7.47-7.45(m、2H)、1.37(s、12H)
MS:386.34
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.24(s、2H)、8.87(d、J=7.8Hz、2H)、8.81(d、J=7.0Hz、2H)、8.21(d、J=7.9Hz、4H)、7.99(d、J=7.3Hz、2H)、7.78(d、J=7.7Hz、2H)、7.74(t、J=7.8Hz、2H)、7.64-7.55(m、7H)、7.51-7.44(m、4H)
MS:673.45
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.45(s、2H)、8.88(t、J=8.1Hz、4H)、8.20(d、J=7.6Hz、2H)、8.01-7.97(m、4H)、7.78-7.75(m、4H)、7.64-7.58(m、5H)、7.47-7.26(m、6H)
MS:641.62
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.06(t、J=1.8Hz、1H)、7.99(dd、J=7.7Hz、1.0Hz、1H)、7.96(dd、J=7.7Hz、1.2Hz、1H)、7.87-7.85(m、1H)、7.62(d、J=8.2Hz、1H)、7.58-7.55(m、2H)、7.49(td、 J=8.0Hz、1.8Hz 1H)、7.45-7.26(m、3H)
MS:324.12
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.45(s、2H)、8.88(t、J=8.1Hz、4H)、8.20(d、J=7.6Hz、2H)、8.01-7.97(m、4H)、7.78-7.75(m、4H)、7.64-7.58(m、5H)、7.47-7.26(m、6H)
MS:641.62
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.91(d、J=6.7Hz、2H)、8.90(s、2H)、8.71(d、J=8.5Hz、2H)、7.94-7.92(m、2H)、7.84-7.80(m、2H)、7.73-7.70(m、4H)、7.58-7.49(m、5H)、7.73-7.30(m、4H)、7.20(d、J=8.3Hz、2H)、7.06-7.01(m、2H)
MS:673.61
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):8.83(d、J=2.4Hz、2H)、8.79-8.75(m、4H)、7.90(t、J=2.0Hz、1H)、7.66-7.58(m、6H)
MS:468.24
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.27( s、2H )、8.82(dd、J=8.2Hz、1.5 Hz、4H)、8.36( t、J=1.8Hz、1H)、8.27-8.24(m、4H)、7.89-7.87(m、2H)、7.75( dd、 J=7.7Hz、1.2 Hz、2H )、7.68( t、 J=7.5Hz、2H )、7.62-7.54(m、6H)、7.53-7.26(m、4H)
MS:673.47
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.42( d、J=1.7Hz、2H )、8.86(dd、J=8.0Hz、1.5 Hz、4H)、8.72(s、1H)、8.07-8.05(m、4H)、7.98(d、J=7.8Hz、2H)、7.67(d、J=8.2Hz、2H)、7.63-7.55(m、8H)、7.51(td、 J=7.7Hz、1.3 Hz、2H)、7.41(td、 J=7.7Hz、1.5 Hz、2H)
MS:642.61
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.06(dd、J=5.8Hz、1.7 Hz、2H)、8.72(dd、J=8.3Hz、1.2 Hz、4H)、7.94( d、J=7.0Hz、4H)、7.93-7.86(m、3H)、7.84( d、 J=7.2Hz、1H )、7.80-7.49(m、9H)、7.44( d、 J=6.3Hz、2H )、7.37( td、 J=8.1Hz、1.0Hz、1H )、7.33( td、 J=8.1Hz、1.0Hz、1H )、7.17( td、 J=8.3Hz、1.0Hz、1H )、7.03( td、 J=8.3Hz、1.0Hz、1H )
MS:674.62
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.05(t、J=0.9Hz、2H)、8.85-8.87(m、2H)、8.73(t、J=7.7Hz、2H)、7.51-7.58(m、11H)、7.35(d、J=7.4Hz、2H)、7.56-7.62(m、2H)、7.02(t、J=8.0Hz、2H)
MS:641.66
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.18(t、J=1.8Hz、2H)、8.73(dd、J=7.2Hz、1.2Hz、2H)、8.12(t、J=1.7Hz、1H)、7.81(dd、J=7.9Hz、0.6Hz、2H)、7.66(dd、J=7.3Hz、1.0Hz、2H)、7.62(d、J=8.2Hz、2H)、7.56-7.60(m、4H)、7.48-7.52(m、6H)、7.42-7.45(m、2H)、7.12(t、J=7.3Hz、2H)
MS:641.66
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):7.67(d、J=8。5Hz、2H)、7.56-7.59(m、2H)、7.48-7.51(m、4H)、7.41-7.44(m、1H)、7.21(dd、J=7.5Hz、0.6Hz、1H)、7.13-7.17(m、1H)
MS:323.08
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):7.98(d、J=7.9Hz、2H)、7.65(d、J=7.9Hz、2H)、7.54-7.58(m、3H)、7.49(t、J=7.6Hz、1H)、7.25(dd、J=7.0Hz、0.7Hz、1H)、7.12(t、J=7.5Hz、1H)、1.41(s、12H)
MS:370.34
1H NMR(500Hz、CDCl3、δ):9.01(d、J=8.5Hz、4H)、8.89(dd、J=7.5Hz、1.6Hz、2H)、7.90(d、J=8.5Hz、4H)、7.54-7.90(m、11H)、7.42-7.46(m、2H)、7.37(d、J=7.5Hz、2H)、7.17(t、J=8.0Hz、2H)、
MS:641.39
(実施例1)
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1×10-6Paで積層した。まず、ITO上にHAT-CNを10nmの厚さに形成した。次に、Tris-PCzを20nmの厚さに形成し、その上に、mCBPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物1と4CzIPNを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1と4CzIPNの重量比率(化合物1:4CzIPN)は85重量%:15重量%とした。次に、T2TとLiqを異なる蒸着源から共蒸着し、10nmの厚さに形成した。このとき、T2TとLiqの重量比率(T2T:Liq)は50重量%:50重量%とした。次に、Bpy-Tp2とLiqを異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さの層を形成した。この時、Bpy-Tp2とLiqの重量比率(Bpy-Tp2:Liq)は、70重量%:30重量%とした。さらに、Liqを1nmの厚さの形成し、その上に、アルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物1をmCBPに置き換えて層を形成したこと以外は実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
また、各実施例で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、輝度が1000cd/m2または3000cd/m2になるように調整して電圧を印加し、発光スペクトルと外部量子効率を測定した結果を表17に示す。
(試験例1)
各合成例で合成した化合物1~4、9~12の各々について、示差走査熱量測定によりガラス転移温度(Tg)を測定した結果を表18に示す。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1×10-6Paで積層した。まず、ITO上にHAT-CNを10nmの厚さに蒸着して正孔注入層を形成した。次に、Tris-PCzを20nmの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に、mCBPを10nmの厚さに蒸着して電子阻止層を形成した。次に、mCBPと4CzIPNを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、mCBPと4CzIPNの重量比率(mCBP:4CzIPN)は85重量%:15重量%とした。次に、化合物1を10nmの厚さに蒸着して正孔阻止層を形成した。次に、Bpy-Tp2とLiqを異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さの層を形成して電子輸送層とした。この時、Bpy-Tp2とLiqの重量比率(Bpy-Tp2:Liq)は、70重量%:30重量%とした。さらに、Liqを1nmの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、その上に、アルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物1を表19の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物1をT2Tに置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
図10から、T2Tを用いた比較例2の有機エレクトロルミネッセンス素子は加熱により電圧-電流密度特性が悪化し、外部量子効率も大きく低下する傾向が認められた。これ対して、図2~図9を見ると、本発明の化合物1~4、9~12を用いた実施例2~9の有機エレクトロルミネッセンス素子は、いずれも加熱前後で同等の特性が得られており、加熱による特性劣化は認められなかった。これらのことから、本発明の化合物は、素子の熱的安定性を高める点においてもT2Tよりも優れていることがわかった。
(実施例10、11)
mCBPを表20の発光層の欄に記載した化合物11、12に置き換え、4CzIPNを4CzTPNに置き換えて発光層を形成し、化合物1をT2Tに置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
mCBPと4CzIPNの共蒸着で発光層を形成する代わりに、mCBPと4CzTPNとDBPの共蒸着で発光層を形成し、化合物1を化合物11に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。発光層を形成する際、mCBPと4CzTPNとDBPの重量比率(mCBP:4CzTPN:DBP)は84重量%:15重量%:1重量%とした。
mCBPを表20の発光層の欄に記載した化合物11、12に置き換えて発光層を形成し、化合物11を表20の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例12と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物1を化合物3に置き換えて正孔阻止層を形成し、Bpy-Tp2を化合物3に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
mCBPを化合物3に置き換えて発光層を形成し、化合物1を化合物3に置き換えて正孔阻止層を形成し、Bpy-Tp2を化合物3に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物1を化合物4に置き換えて正孔阻止層を形成し、Bpy-Tp2を化合物4に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
mCBPを表20の発光層の欄に記載した化合物4、1、2に置き換えて発光層を形成し、化合物1を表20の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成し、Bpy-Tp2を表20の電子輸送層の欄に記載した化合物4、1、2に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例2と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物80のトルエン溶液(10-5mol/L)を調製して、300nm励起光による発光スペクトルを測定したところ、392nmをピーク波長とする発光が認められた。また、窒素バブリングを行った場合と行わなかった場合で測定した過渡減衰曲線から、以下の表に示す蛍光の寿命(τ1)と遅延蛍光の寿命(τ2)を得た。表の結果は、本発明の化合物が遅延蛍光材料として有用であることを示している。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(B)で表される化合物1~2785をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1B~2785Bとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(C)で表される化合物1~901をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1C~901Cとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(D)で表される化合物1~60084をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1D~60084Dとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(E)で表される化合物1~60をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1E~60Eとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(F)で表される4個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1F~4Fとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた4CzIPNの代わりに、上記発光材料群Gの11個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1G~10Gとしてここに開示する。
上記実施例1において用いたHAT-CNの代わりに、正孔注入材料として用いることができるものとして上記したHAT-CNを除く8個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1H~8Hとしてここに開示する。
上記実施例1において用いたTris-PCzの代わりに、正孔輸送材料として用いることができるものとして上記したTris-PCzを除く36個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1I~36Iとしてここに開示する。
上記実施例1において用いたmCBPの代わりに、電子阻止材料として用いることができるものとして上記したmCBPを除く8個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1J~8Jとしてここに開示する。
上記実施例1において用いたT2T:Liqの代わりに、正孔阻止材料として用いることができるものとして上記した11個の化合物、電子輸送材料として用いることができるものとして上記した34個の化合物を用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1K~45Kとしてここに開示する。
上記実施例1において用いたBPy-TP2:Liqの代わりに、電子注入材料として用いることができるものとして上記したLiF、CsF、Liqを除く3個の化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1L~3Lとしてここに開示する。
上記実施例1において用いた化合物1の代わりに、上記一般式(1)で表される化合物100001~102730の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1M~2730Mとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(B)で表される化合物1~2785をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1b~2785bとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(C)で表される化合物1~901をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1c~901cとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(D)で表される化合物1~60084をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1d~60084dとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(E)で表される化合物1~60をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1e~60eとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記一般式(F)で表される4個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1f~4fとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた4CzIPNの代わりに、上記発光材料群Gの11個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1g~10gとしてここに開示する。
上記実施例2において用いたHAT-CNの代わりに、正孔注入材料として用いることができるものとして上記したHAT-CNを除く8個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1h~8hとしてここに開示する。
上記実施例2において用いたTris-PCzの代わりに、正孔輸送材料として用いることができるものとして上記したTris-PCzを除く36個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1i~36iとしてここに開示する。
上記実施例2において用いたmCBPの代わりに、電子阻止材料として用いることができるものとして上記したmCBPを除く8個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1j~8jとしてここに開示する。
上記実施例2において用いたT2T:Liqの代わりに、正孔阻止材料として用いることができるものとして上記した11個の化合物、電子輸送材料として用いることができるものとして上記した34個の化合物を用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1k~45kとしてここに開示する。
上記実施例2において用いたBPy-TP2:Liqの代わりに、電子注入材料として用いることができるものとして上記したLiF、CsF、Liqを除く3個の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1l~3lとしてここに開示する。
上記実施例2において用いた化合物1の代わりに、上記一般式(1)で表される化合物100001~102730の化合物をそれぞれ用いて、実施例2と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子1m~2730mとしてここに開示する。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む有機発光素子。
(a)Ar1~Ar3のうちの2つは、下記一般式(2)で表される骨格がR1またはR4を結合位置として結合したアリール基である。
(b)Ar1~Ar3の少なくとも1つは、下記一般式(2)で表される骨格を含む基が2つ以上置換しており、且つ、1つの芳香族炭化水素環からなるアリール基であり、Ar1~Ar3の1つのみが2つ以上の下記一般式(2)で表される骨格を含む基が置換したアリール基であるとき、残りのAr1~Ar3におけるアリール基の炭素数は18以下である。]
ただし、下記条件(I)および(II)の少なくとも1つを満たす。
(I)前記有機発光素子は、前記一般式(1)で表される化合物と発光材料のみからなる発光層を含む。
(II)前記有機発光素子は、発光層と前記発光層に接する層を含み、前記発光層は熱活性化型遅延蛍光材料とホスト材料を含み、前記ホスト材料は、前記発光層に含まれる有機化合物のうち最低励起一重項エネルギー準位が最も高い有機化合物であり、前記発光層に接する層は、前記一般式(1)で表される化合物を含む。 - Ar1~Ar3が前記条件(a)を満たす、請求項1に記載の有機発光素子。
- Ar1~Ar3が前記条件(b)を満たす、請求項1に記載の有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射する、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物と遅延蛍光材料を発光層に含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層における前記一般式(1)で表される化合物の含有量が50重量%超である、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に隣接する層に含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
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