WO2011086988A1 - ストリゴラクトン生合成阻害剤 - Google Patents

ストリゴラクトン生合成阻害剤 Download PDF

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strigolactone
general formula
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忠男 浅見
晋作 伊藤
信隆 北畑
昌樹 森
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国立大学法人 東京大学
独立行政法人農業生物資源研究所
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants

Definitions

  • the present invention relates to a biosynthesis inhibitor for strigolactone, which is a plant hormone that controls branching of plants.
  • Strigolactones promote seed germination of root parasitic plants Striga and Orobanche, increase parasitic weed infestation to crops, and hyphae of arbuscular mycorrhizal fungi (AM fungus) It is known as a plant physiologically active substance having an action of inducing branching and promoting absorption of phosphorus and moisture. Recently, it has been suggested that strigolactones and their metabolites are plant hormones that control the branching of plants, and have attracted attention as substances responsible for the control of normal vegetative growth and subsequent reproductive growth. Yes.
  • Strigolactone is biosynthesized by carotenoid oxidative cleavage enzymes (CCD7 and CCD8) and cytochrome P450 monooxygenase, and the F-box protein is known to be involved in its signaling (Nature, 455, pp 189-194, 2008; Nature, 455, pp.195-200, 2008; ⁇ Discovering new hormones that control the branching of plants '', August 11, 2008, RIKEN press release), branching Little is known about the mechanism that regulates. Strigolactones are known as strigol, sorgomol, 5-deoxystrigol, and orbanchol, and GR24 is known as a synthetic strigolactone. (Nature, 455, pp.195-200, 2008).
  • Substances that have biosynthesis inhibitory action on strigolactones include abamine ((N- [3-3,4-dimethoxyphenyl] -2-propenyl) -N- (4-fluorobenzyl) glycine methyl ester ) has been reported to reduce 5-deoxystrigol and solgomol secretion in sorghum and to reduce 5-deoxystrigol secretion in rice (44th Annual Meeting of the Society of Plant Chemistry Regulation, Presentation No. 62, 2009).
  • brassinosteroid biosynthetic enzyme inhibitors and abscisic acid biosynthetic enzyme inhibitors may contain compounds that have strigolactone biosynthesis inhibitory activity. It has been reported that in Japan, the chemical structure has not been revealed, and that it causes a tillering abnormality in rice and that the tillering abnormality can be recovered by co-processing with GR24. , Presentation number 2P0196B).
  • An object of the present invention is to provide a biosynthesis inhibitor for strigolactone, which is a plant hormone that controls plant branching and the like.
  • the present inventors have found that the compound represented by the following general formula (I) has an action of increasing stems (tilling action) on plants. And found that its action is strigolactone biosynthesis inhibitory action.
  • the present invention has been completed based on the above findings.
  • R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group
  • R 2 and R 3 represent a combination of a hydroxyl group and a hydrogen atom, or R 2 and R 3 together represent an oxo group.
  • N represents an integer of 2 to 8;
  • R 4 represents a hydrogen atom, or one or two halogen atoms present at any position on the benzene ring
  • a strigolactone biosynthesis inhibitor comprising a salt is provided.
  • the strigolactone biosynthesis inhibitor described above wherein R 1 is an alkyl group or a phenyl group, and n is an integer of 3 to 7; R 1 is a group having 3 to 5 carbon atoms; a branched-chain alkyl group or a phenyl radical, n is 3 or above strigolactones biosynthesis inhibitor is 4; 1 selected from the group consisting of or R 4 is a hydrogen atom, or a fluorine atom and a chlorine atom There is provided a strigolactone biosynthesis inhibitor as described above which is one or two substituents.
  • a plant branch increasing agent comprising a compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof; a grass plant comprising a compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof.
  • Tillering promoter flower number increasing agent comprising a compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof; prevention of germination of parasitic weeds comprising a compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof;
  • An agent is provided.
  • a method for inhibiting the biosynthesis of strigolactone in a plant comprising the step of applying the compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof to the plant;
  • a method for increasing branching comprising a step of applying a compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof to a plant; a method for promoting tillering in a grass family, A method comprising a step of applying a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof to a grass plant; a method for increasing the number of flowers of a flowering plant by branching, wherein the general formula (I)
  • a method comprising a step of applying a compound represented by the formula or a salt thereof to a plant; a method for preventing germination of parasitic weeds, the step of applying the compound represented by the above general formula (I) or a salt thereof to a plant Is provided.
  • R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group
  • R 2 and R 3 represent a combination of a hydroxyl group and a hydrogen atom, or R 2 and R 3 Together represent an oxo group
  • n represents an integer of 2 to 8
  • R 4 represents a hydrogen atom or 1 or 2 halogen atoms present at any position on the benzene ring
  • R 1 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has an action of inhibiting strigolactone biosynthesis in plants, for example, increases plant branching and promotes tillering in gramineous plants. By doing so, biomass in plants, particularly rice and sugarcane, can be increased. In addition, in flowering plants, the number of flowers can be increased by increasing branching, which is also useful in the horticulture field. Furthermore, since it has a germination-preventing action against parasitic weeds, it is possible to suppress parasitic plant parasitics on crops and increase crop yield.
  • strigolactone means a plant hormone that is biosynthesized by carotenoid oxidative cleavage enzymes (CCD7 and CCD8) and cytochrome P450 monooxygenase and has an action of controlling branching of plants. The details are described in Nature, 455, pp.189-194, 2008 and Nature, 455, pp.195-200, 2008. Strigolactones that are the targets of the inhibitor of the present invention include naturally occurring strigolactones (for example, strigol, solgomol, 5-deoxystrigol, and orobancol), as well as non-natural strigolactones (for example, GR24 However, it is not limited to these.
  • the alkyl group represented by R 1 may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof, but preferably branched alkyl can be used.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is, for example, about 1 to 6, preferably 3 to 6, and more preferably 4 or 5.
  • Preferred examples of the alkyl group include isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and the like. Of these, a tert-butyl group is particularly preferred.
  • the alkenyl group represented by R 1 may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof, but preferably branched alkenyl can be used.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is, for example, about 2 to 6, preferably 3 to 6, and more preferably 4 or 5.
  • Examples of the aryl group represented by R 1 include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group can be preferably used.
  • substituents such as an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, and a carboxyl group may be present, It may be an unsubstituted aryl group.
  • R 1 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, more preferably R 1 is an alkyl group, and R 1 is branched. More preferably, it is an alkyl group, and R 1 is particularly preferably a branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms.
  • n represents an integer of 2 to 8, preferably 3 to 7, and more preferably 3 or 4.
  • the halogen atom represented by R 4 may be a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, but is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R 4 represents a halogen atom, it is preferably one or two halogen atoms selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.
  • the substitution position of the halogen atom is not particularly limited, and can be substituted at any position.
  • R 4 represents two halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (I) has at least one asymmetric carbon, and may further have one or more asymmetric carbons depending on the type of the substituent.
  • any mixture of isomers for example, a mixture of two or more diastereoisomers or a racemate is used as the inhibitor of the present invention. You may use as an active ingredient.
  • the compound represented by the above formula (I) can form an acid addition salt, and may form an acid addition salt depending on the type of the substituent.
  • the type of salt is not particularly limited, and salts with mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, salts with organic acids such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid and tartaric acid, metals such as sodium salt, potassium salt and calcium salt Examples thereof include salts with organic amines such as salts, ammonium salts and triethylamine, and salts with amino acids such as glycine.
  • the compound represented by the above formula (I) or a salt thereof may exist as a hydrate or a solvate, these substances may be used as an active ingredient of the inhibitor of the present invention.
  • a preferable compound as an active ingredient of the inhibitor of the present invention for example, 2,2-dimethyl-7-phenoxy-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) heptan-3-ol (MA40); 2,2-dimethyl-7-phenoxy-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) heptan-3-one (MA39); 5-phenoxy-1-phenyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) pentan-1-ol (MA32); 7- (4-Fluorophenoxy) -2,2-dimethyl-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) heptan-3-one (SI-13); 2,2-dimethyl-8-phenoxy-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) octan-3-one (SI-14); 7- (4-Fluorophenoxy) -2,2-dimethyl-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl)
  • MA-32, MA-39, MA-40, SI-15, SI-18, SI-21, SI-22, SI23, and SI-24 are more preferable, and particularly preferable is MA-39, SI-18, SI-21, SI-23, and SI-24.
  • SI29 or TIS109 is also preferable.
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has an action of inhibiting the biosynthesis of strigolactone in the plant, and can be applied to a plant for the purpose of increasing the branching of the plant, for example.
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof can promote tillering in gramineous plants.
  • the term “tiller” means that a side branch develops and grows from a joint of a stem close to the root in a gramineous crop, but this term is interpreted in a limited way in any sense. It must be interpreted in the broadest sense. Therefore, by applying the inhibitor of the present invention to rice or sugarcane, an increase in biomass due to branching can be achieved.
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof can increase the number of flowers by increasing branching in flowering plants, and therefore can be applied as a flower number increasing agent for agriculture and horticulture. It is.
  • the flowering plant to be applied is not particularly limited, and can be applied to any flowering plant such as crops such as rice and fruit trees, and garden plants such as tulips and roses.
  • strigolactones promote the seed germination of root parasitic plants, Striga and Orobanche, to increase parasitic weed parasitism on crops, but using compounds represented by the general formula (I) or salts thereof
  • strigolactone By inhibiting the biosynthesis of strigolactone, it is possible to prevent the emergence of parasitic weeds, preferably parasitic weeds such as Striga and Orobanche, and to increase the crop yield by suppressing the parasitic plant infestation.
  • the inhibitor of the present invention can be prepared as an agrochemical composition using, for example, pharmaceutical additives known in the art.
  • the form of the composition for agricultural chemicals is not particularly limited, and any form may be adopted as long as it is a form that can be used in the art.
  • a composition in the form of an emulsion, solution, oil, water solvent, wettable powder, flowable, powder, fine granule, granule, aerosol, fumigant, or paste can be used.
  • a method for producing the composition for agricultural chemicals is not particularly limited, and any method available to those skilled in the art can be appropriately employed.
  • As the active ingredient of the inhibitor of the present invention two or more compounds represented by the above formula (I) or salts thereof may be used in combination.
  • the active ingredient of other agricultural chemicals such as an insecticide, a fungicide, an insecticide fungicide, and a herbicide
  • blend the active ingredient of other agricultural chemicals such as an insecticide, a fungicide, an insecticide fungicide, and a herbicide
  • the application method and application amount of the inhibitor of the present invention can be appropriately selected by those skilled in the art according to the conditions such as the purpose of application, dosage form, and application location. For example, for rice and the like, about 0.1 ⁇ M to 50 ⁇ M, preferably about 0.5 to 20 ⁇ M can be selected, but the application amount is not limited to the above specific range.
  • Example 1 Preparation of 6-phenoxy-1-phenyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-1-one Acetophenone (6.5 g) was dissolved in diethyl ether (10 mL). Aluminum chloride (catalytic amount) was added. Bromine (5.0 g) was gradually added under ice-cooling while stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes after the addition. Water was added to stop the reaction, and the mixture was extracted 3 times with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a crude 2-bromo-1-phenylethanone mixture (9.5 g).
  • Example 2 Strigolactone inhibitory action (A) Method (i) Rice growth method Sterile solution I (2.5% sodium hypochlorite, 0.01% Tween-20) was added to rice seeds (Shiokari) and shaken at room temperature for 15 minutes. The sterilized solution I was discarded, sterilized solution II (2.5% sodium hypochlorite) was added, and the mixture was shaken at room temperature for 15 minutes. The sterilizing solution II was discarded in the clean bench, the seeds were washed 5 times with sterilized water, and allowed to stand at 25 ° C in the dark for 2 days. Two days later, the germinating seeds were transplanted to a rice hydroponic agar medium and allowed to stand for 6 days at 25 ° C.
  • Table 2 shows the strigolactone endogenous growth inhibitory effect when the test compound is treated in rice.
  • the percentage of strigolactone inhibition in the hydroponic solution compared to the untreated plot is shown as a percentage,-is untested.
  • Table 3 shows the strigolactone inhibition rate (%) in the roots when compared with the untreated group.
  • Fig. 1 shows the effect of soil-cultivated rice after 5 weeks of treatment with MA39.
  • Rice cultivated in a pot was soaked in water supplemented with MA39, and the water supplemented with MA39 was exchanged twice a week. You can see how MA39 promotes tillering and branching increases.
  • Fig. 2 shows the increase in the number of tillers over time
  • Fig. 3 shows the biomass after 5 weeks of treatment with MA39
  • Fig. 4 shows the leaf width of the youngest developed leaf.
  • FIG. 5 shows the results of treatment with SI-24 (40 days after water absorption)
  • FIG. 6 shows the results of morphological changes over time at multiple concentrations of SI-24. From these results, it was shown that the strigolactone biosynthesis inhibitor of the present invention has an action of promoting branching on plants, and as a result, increases biomass. It was also shown that the leaf blade width increased at least in MA39.
  • Example 3 Strigolactone inhibitory action
  • TIS109 and TIS110 the inhibitory effect of TIS109 and TIS110 on the endogenous amount of strigolactone during compound treatment in rice was measured. The results are shown in Table 4 below. The amount of strigolactone in the hydroponic liquid when compared with the untreated plot was shown as a relative ratio (%).
  • Example 4 Effect on Arabidopsis thaliana Arabidopsis seeds were surface sterilized with 70% ethanol and sown in 1/2 ⁇ MS medium. After low temperature treatment at 4 ° C for 2 days, it was grown at 23 ° C for 2 weeks. Then, it moved to hydroponics, and the compound-containing hydroponic solution was changed once every 4 days. As is clear from the results shown in FIGS. 7 and 8, an increase in branching was observed in the SI-29 treated group compared to the control group.

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Abstract

　植物の枝分かれなどを制御している植物ホルモンであるストリゴラクトンに対する生合成阻害剤である式(I)（R1はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせ、又はR2とR3が一緒になってオキソ基；nは2～6の整数；R4は水素原子、又はハロゲン原子を示す）で表される化合物。

Description

ストリゴラクトン生合成阻害剤
　本発明は植物の枝分かれなどを制御している植物ホルモンであるストリゴラクトンに対する生合成阻害剤に関する。
　ストリゴラクトン類は、根寄生植物であるStrigaとOrobancheの種子発芽を促進して、作物への寄生雑草の寄生を増大する作用、及び共生菌であるアーバスキュラー菌根菌(AM菌)の菌糸分岐を誘導してリンや水分の吸収を促進する作用を有する植物生理活性物質として知られている。最近、このストリゴラクトン類やその代謝物が植物の枝分かれを制御する植物ホルモンであることが示唆されており、正常な栄養生長とその後の生殖生長を行うための制御を担う物質として注目されている。
　ストリゴラクトンはカロテノイド酸化開裂酵素(CCD7及びCCD8)及びシトクロムP450モノオキシゲナーゼにより生合成されること、並びにF-boxタンパク質がそのシグナル伝達に関与することが知られているが(Nature, 455, pp.189-194, 2008; Nature, 455, pp.195-200, 2008; 「植物の枝分かれを制御する新しいホルモンを発見」、2008年8月11日、独立行政法人理化学研究所プレスリリース)、枝分かれを制御する機構についてはほとんど解明されていない。ストリゴラクトンとしては、ストリゴール(strigol)、ソルゴモール(sorgomol)、5-デオキシストリゴール(5-deoxystrigol)、及びオロバンコール(orbanchol)が知られており、合成ストリゴラクトンとしてGR24が知られている(Nature, 455, pp.195-200, 2008)。
　ストリゴラクトン類に対して生合成阻害作用を有する物質としては、アバミン(abamine: N-[3-3,4-ジメトキシフェニル]-2-プロペニル)-N-(4-フルオロベンジル)グリシンメチルエステル)がソルガムにおいて5-デオキシストリゴールとソルゴモール分泌量を減少させ、イネにおいても5-デオキシストリゴール分泌量を減少させることが報告されている(植物化学調節学会第44回大会, 演題番号62, 2009年)。また、ブラシノステロイド生合成酵素阻害剤やアブシジン酸生合成酵素阻害剤のなかにはストリゴラクトン生合成阻害作用を有する化合物が含まれている可能性が示唆されており、実際にいくつかの化合物(化学構造は明らかにされていない)においてイネに対する分げつ異常を引き起こすこと、及びその分げつ異常はGR24と共処理することで回復することが報告されている(日本農芸化学会2009年度大会、演題番号2P0196B)。
Nature, 455, pp.189-194, 2008 Nature, 455, pp.195-200, 2008 「植物の枝分かれを制御する新しいホルモンを発見」、2008年8月11日、独立行政法人理化学研究所プレスリリース 植物化学調節学会第44回大会, 演題番号62, 2009年 日本農芸化学会2009年度大会、演題番号2P0196B
　本発明の課題は、植物の枝分かれなどを制御している植物ホルモンであるストリゴラクトンに対する生合成阻害剤を提供することにある。
　本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記の一般式(I)で表される化合物が植物に対して茎を増やす作用(分げつ作用)を有しており、その作用がストリゴラクトン生合成阻害作用であることを見出した。本発明は上記の知見を基にして完成されたものである。
　すなわち、本発明により、下記の一般式(I)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を示し；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3とが一緒になってオキソ基を示し；nは2～8の整数を示し；R4は水素原子を示すか、又はベンゼン環上の任意の位置に存在する1個又は2個のハロゲン原子を示す）で表される化合物又はその塩を含むストリゴラクトン生合成阻害剤が提供される。
　この発明の好ましい態様によれば、R1がアルキル基又はフェニル基であり、nが3～7の整数である上記のストリゴラクトン生合成阻害剤；R1が炭素原子数3～5個の分枝鎖アルキル基又はフェニル基であり、nが3又は4である上記のストリゴラクトン生合成阻害剤；R4が水素原子であるか、又はフッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる1個又は2個の置換基である上記のストリゴラクトン生合成阻害剤が提供される。
　また、本発明により、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含む植物の枝分かれ増加剤；上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含むイネ科植物の分げつ促進剤；上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含む花数増加剤；上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含む寄生雑草の発芽防止剤が提供される。
　さらに別の観点からは、植物においてストリゴラクトンの生合成を阻害する方法であって、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を植物に適用する工程を含む方法；植物の枝分かれを増加する方法であって、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を植物に適用する工程を含む方法；イネ科植物において分げつを促進する方法であって、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩をイネ科植物に適用する工程を含む方法；開花植物の花の数を枝分かれにより増加させる方法であって、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を植物に適用する工程を含む方法；寄生雑草の発芽を防止する方法であって、上記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を植物に適用する工程を含む方法が提供される。
　また、本発明により、上記一般式(I)（R1はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を示し；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3が一緒になってオキソ基を示し；nは2～8の整数を示し；R4は水素原子を示すか、又はベンゼン環上の任意の位置に存在する1個又は2個のハロゲン原子を示すが、R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示す場合にはR1はアルキル基又はアルケニル基を示す）で表される化合物又はその塩が提供される。
　一般式(I)で表される化合物又はその塩は植物におけるストリゴラクトンの生合成を阻害する作用を有しており、例えば植物の枝分かれを増加させ、イネ科植物においては分げつを促進することにより、植物、特にイネやサトウキビにおけるバイオマスを増加させることができる。また、開花植物においては枝分かれを増加させることにより花数を増加させることもできるので園芸分野においても有用である。さらに、寄生雑草に対しては発芽防止作用を有することから、寄生植物の作物への寄生を抑制することができ、作物収量を増大させることができる。
土耕イネにおけるMA39処理5週間後の効果を示した図である。 MA39処理による経時的な分げつ数の増加を示した図である。 MA39処理5週間後のバイオマスの増加を示した図である。 MA39処理5週間後の葉身幅の増加を示した図である。 SI-24で処理したイネの形態変化の結果を示した図である。 複数のSI-24濃度で処理したイネの経時的な形態変化の結果を示した図である。 シロイヌナズナにSI-29を処理した場合の枝分かれ数を示した図である。 シロイヌナズナにSI-29を処理した時の植物形態を示した図である。
　本明細書において、「ストリゴラクトン」の用語はカロテノイド酸化開裂酵素(CCD7及びCCD8)及びシトクロムP450モノオキシゲナーゼにより生合成され、植物の枝分かれを制御する作用を有する植物ホルモンを意味しているが、その詳細についてはNature, 455, pp.189-194, 2008及び Nature, 455, pp.195-200, 2008に説明されている。本発明の阻害剤の対象となるストリゴラクトンとしては天然由来のストリゴラクトン(例えばストリゴール、ソルゴモール、5-デオキシストリゴール、及びオロバンコールなど)のほか、非天然のストリゴラクトン(例えばGR24など)が挙げられるが、これらに限定されることはない。
　R1が示すアルキル基は直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよいが、好ましくは分枝鎖状アルキルを用いることができる。アルキル基の炭素数は、例えば1～6個程度であり、好ましくは3～6個、より好ましくは4又は5個である。アルキル基としては、例えばイソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが好ましい例として挙げられる。これらのうちtert-ブチル基が特に好ましい。
　R1が示すアルケニル基は直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよいが、好ましくは分枝鎖状アルケニルを用いることができる。アルケニル基の炭素数は、例えば2～6個程度であり、好ましくは3～6個、より好ましくは4又は5個である。R1が示すアリール基としては、例えばフェニル基又はナフチル基などが挙げられるが、好ましくはフェニル基を用いることができる。R1が示すアリール基の環上の任意の位置には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基が1個又は2個以上存在していてもよいが、無置換のアリール基であってもよい。
　R2及びR3が水酸基及び水素原子の組み合わせを示す場合には、R1はアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、R1がアルキル基であることがより好ましく、R1が分枝鎖アルキル基であることがさらに好ましく、R1が炭素原子数4又は5の分枝鎖アルキル基であることが特に好ましい。nは2～8の整数を示すが、好ましくは3～7、さらに好ましくは3又は4である。
　R4が示すハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれであってもよいが、好ましくはフッ素原子又は塩素原子である。R4がハロゲン原子を示す場合には、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる1個又は2個のハロゲン原子であることが好ましい。ハロゲン原子の置換位置は特に限定されず、任意の位置に置換可能である。R4が2個のハロゲン原子を示す場合には、それらのハロゲン原子は同一でも異なっていてもよい。
　上記式(I)で表される化合物は少なくとも1個の不斉炭素を有しており、置換基の種類に応じてさらに1個又は2個以上の不斉炭素を有する場合があるが、これらの不斉炭素に基づく純粋な形態の光学活性体又はジアステレオ異性体のほか、任意の異性体混合物（例えば、2種以上のジアステレオ異性体の混合物）又はラセミ体などを本発明の阻害剤の有効成分として用いてもよい。
　また、上記式（I）で表される化合物は酸付加塩を形成することができ、置換基の種類に応じて酸付加塩を形成することもある。塩の種類は特に限定されず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機アミンとの塩、グリシンなどのアミノ酸との塩を挙げることができる。さらに、上記式（I）で表される化合物又はその塩は水和物又は溶媒和物として存在することもあるが、これらの物質を本発明の阻害剤の有効成分として用いてもよい。
　上記一般式(I)で表される化合物において、R2及びR3が水酸基及び水素原子の組み合わせを示す場合にR1はアルキル基又はアルケニル基である化合物は新規化合物である。この化合物の任意の塩のほか、この化合物又はその塩の任意の水和物又は溶媒和物が本発明の範囲に包含されることは言うまでもない。
　本発明の阻害剤の有効成分として好ましい化合物としては、例えば、
2,2-ジメチル-7-フェノキシ-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オール(MA40);
2,2-ジメチル-7-フェノキシ-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オン(MA39);
5-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-1-オール(MA32);
7-(4-フルオロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オン(SI-13);
2,2-ジメチル-8-フェノキシ-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)オクタン-3-オン(SI-14);
7-(4-フルオロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オール(SI-15);
7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オン(SI-16);
7-(2-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オン(SI-17);
2,2-ジメチル-8-フェノキシ-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)オクタン-3-オール(SI-18);
7-(3-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オン(SI-19);
7-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オール(SI-21);
7-(2-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オール(SI-22);
7-(3-クロロフェノキシ)-2,2-ジメチル-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-3-オール(SI-23);
5-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-1-オン(SI-24);
6-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オン(SI-29);
7-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘプタン-1-オン(TIS109);
8-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)オクタン-1-オン(TIS110);及び
9-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ノナン-1-オン(TIS111);
を挙げることができるが、これらに限定されることはない。これらのうち、MA-32、MA-39、MA-40、SI-15、SI-18、SI-21、SI-22、SI23、及びSI-24がより好ましく、特に好ましいのはMA-39、SI-18、SI-21、SI-23、及びSI-24である。また、SI29又はTIS109も好ましい。
　一般式(I)で表される化合物又はその塩は植物におけるストリゴラクトンの生合成を阻害する作用を有しており、例えば植物の枝分かれを増加させる目的で植物に適用することができる。また、一般式(I)で表される化合物又はその塩はイネ科植物においては分げつを促進することができる。本明細書において「分げつ」の用語は、イネ科作物において根に近い茎の関節から側枝が発生して成長することを意味するが、この用語をいかなる意味においても限定的に解釈してはならず、最も広義に解釈しなければならない。従って、本発明の阻害剤をイネやサトウキビに適用することにより、枝分かれによるバイオマス増加を達成することができる。
　また、一般式(I)で表される化合物又はその塩は開花植物においては枝分かれを増加させることにより花数を増加させることができるので、農園芸用の花数増加剤として適用することが可能である。適用対象である開花植物は特に限定されず、イネや果樹などの農作物のほか、チューリップやバラなどの園芸植物など任意の開花植物に適用することができる。
　さらに、ストリゴラクトン類は根寄生植物であるStriga及びOrobancheの種子発芽を促進して作物への寄生雑草の寄生を増大するが、一般式(I)で表される化合物又はその塩を用いてストリゴラクトンの生合成を阻害することにより、寄生雑草、好ましくはStriga及びOrobancheなどの寄生雑草の発芽を防止し、寄生植物の作物への寄生を抑制して作物収量を増大させることができる。
　本発明の阻害剤は、例えば、当業界で周知の製剤用添加物を用いて、農薬用組成物として調製することができる。農薬用組成物の形態は特に限定されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を用いることができる。農薬用組成物の製造方法も特に限定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用することができる。本発明の阻害剤の有効成分としては、上記式(I)で表される化合物またはその塩の２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、適用目的に応じて、殺虫剤、殺菌剤、殺虫殺菌剤、除草剤などの他の農薬の有効成分を配合してもよい。本発明の阻害剤の適用方法及び適用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じて当業者が適宜選択可能である。例えばイネなどに対しては0.1μM～50μM程度、好ましくは0.5～20μM程度を選択することができるが、適用量は上記の特定の範囲に限定されることはない。
　以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。
例1：6-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オンの製造
　アセトフェノン(6.5 g)をジエチルエーテル(10 mL)に溶解し、塩化アルミニウム(触媒量)を加えた。撹拌しながら氷冷下にて臭素(5.0 g)を徐々に加え、添加後30分間室温で撹拌した。水を加え反応を停止後、酢酸エチルで3回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗2-ブロモ-1-フェニルエタノン混合物(9.5 g)を得た。
　得られた2-ブロモ-1-フェニルエタノン混合物(8.0 g)をアセトン(20 mL)に溶解し、炭酸カリウム(8.0 g)、1,2,4-トリアゾール(3.5 g)を加えた。室温にて一晩撹拌した後、水を加え反応を停止した。酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮液の分離はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1：2）にて分離し1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノンの白色結晶6.0 g(70.0%)を得た。
　1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノン(1.3 g)をジメチルホルムアミド(4 mL)に溶解し、水素化ナトリウム(400 mg)を加え、窒素気流下、室温で30分間撹拌した。(4-クロロブトキシ)ベンゼン(1.85 g)を4 mLのジメチルホルムアミドに溶解して加えた。室温にて一晩撹拌した後、水を加え反応を停止した。酢酸エチルで3回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮液の分離はシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝2：1)にて分離し、再結晶を行い6-フェノキシ-1-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン-1-オンの白色結晶294 mg（12.7 %）を得た。
1H NMR (CDCl3) 1.43-1.61 (2H, m), 1.75-1.90 (2H, m), 2.15-2.36 (2H, m), 3.92 (2H, t J=6.3Hz), 6.09 (1H, dd J=4.8, 10.3Hz), 6.83 (2H, d J=9.0Hz), 6.93 (1H, t J=6.8Hz), 7.26 (2H, t J=8.0Hz), 7.51 (2H, t J=6.5Hz), 7.63 (1H, t J=6.5Hz), 7.95 (1H, s), 7.99(2H, d J=8.3Hz), 8.38 (1H, s)
　同様にして以下の表1の化合物を製造した。MA32は文献記載の方法で製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
例2：ストリゴラクトン阻害作用
(A)方法
(i)イネの生育方法
　イネ種子（シオカリ）に滅菌溶液I(2.5 %次亜塩素酸ナトリウム、0.01 % Tween-20) を加え、室温にて15分間震盪した。滅菌溶液Iを捨て、滅菌溶液II(2.5 %次亜塩素酸ナトリウム) を加え、室温にて15分間震盪した。クリーンベンチ内にて滅菌溶液IIを捨て、滅菌水で種子を5回洗浄し、暗所、25℃にて2日間静置した。2日後、イネ水耕用寒天培地に発芽種子を移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。容量12 mLの褐色バイアル瓶にイネ水耕用培地を12 mL加え、寒天培地よりイネを移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。途中、4日目にイネ水耕用培地を5 mLずつ補充した。イネ水耕用培地を化合物含有水耕用培地と交換し、24時間25℃で静置した。水耕液はそのまま回収し、根は重量を測定後アセトンに浸した状態で4℃にて保存した。
(ii)イネ水耕液の精製
　イネ水耕液10 mLあたり200 pgのd1-2'-epi-5-deoxystrigolを加えた後、3 mLの酢酸エチルにて2回抽出を行った。有機層を窒素ガスにて乾固させ、Sep-pak Silica 1 mL cartridges (Waters) に加え、酢酸エチル:n-ヘキサン (15:85) で洗浄した後、酢酸エチル:n-ヘキサン (35:65) で溶出した。サンプルを乾固して50%アセトニトリルに溶解し、LC/MS-MSによる分析を行った。
(iii)イネ根の精製
　アセトンに浸した根に200 pgのd1-2'-epi-5-deoxystrigolを加えた後、破砕した。固形物を濾過し、窒素ガスにて乾固させた後、酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチルにて2回抽出を行った。有機層を乾固して10 %アセトンに溶解し、Oasis HLB 3 mL cartridges (Waters) に加え、脱イオン水で洗浄後、アセトンで溶出を行った。有機層を窒素ガスにて乾固させ、Sep-pak Silica 1 mL cartridges (Waters) に加え、酢酸エチル:n-ヘキサン (15:85) で洗浄した後、酢酸エチル:n-ヘキサン (35:65) で溶出した。サンプルを乾固して50%アセトニトリルに溶解し、LC/MS-MSによる分析を行った。
(iv)イネの形態の観察
　イネ種子（シオカリ）に滅菌溶液I (2.5 %次亜塩素酸ナトリウム、0.01 % Tween-20) を加え、室温にて15分間震盪した。滅菌溶液Iを捨て、滅菌溶液II(2.5 %次亜塩素酸ナト
リウム) を加え、室温にて15分間震盪した。クリーンベンチ内にて滅菌溶液IIを捨て、滅菌水で種子を5回洗浄し、暗所、25℃にて2日間静置した。2日後、化合物含有イネ水耕用寒天培地に発芽種子を移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。容量12 mLの褐色バイアル瓶に化合物含有イネ水耕用培地を12 mL加え、寒天培地よりイネを移植し、明期16時間、暗期8時間、25℃で6日間静置した。途中、4日目にイネ水耕用培地を5 mLずつ補充した。500 mL容 褐色瓶にイネを移し5日ごとに化合物含有水耕用培地を交換した。
(B)結果
　表2にイネにおける被検化合物処理時のストリゴラクトン内生量阻害効果を示す。未処理区と比較したときの水耕液中のストリゴラクトン阻害率をパーセントで示し、-は未試験である。表3には未処理区と比較したときの根中のストリゴラクトン阻害率(%)を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　図1には土耕イネにおけるMA39処理5週間後の効果を示す。ポット栽培しているイネをMA39を添加した水につけ、1週間に2回の割合でMA39添加水を交換した。MA39により分げつが促進され、枝分かれが増える様子が分かる。図2には経時的な分げつ数の増加を示し、図3にはMA39処理5週間後のバイオマス、図4には最も若い展開葉の葉身幅を示した。図5はSI-24で処理した結果を示し(吸水後40日)、図6には複数のSI-24濃度での経時的な形態変化の結果を示した。これらの結果から、本発明のストリゴラクトン生合成阻害剤が植物に対して枝分かれを促進する作用を有しており、その結果としてバイオマスを増加させることが示された。また少なくともMA39においては葉身幅も増加することが示された。
例3：ストリゴラクトン阻害作用
　上記と同様にしてイネにおける化合物処理時のストリゴラクトン内生量に対するTIS109及びTIS110の阻害効果を測定した。下記の表4に結果を示す。未処理区と比較したときの水耕液中のストリゴラクトン量を相対比(%)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
例4：シロイヌナズナに対する効果
　シロイヌナズナ種子を70%エタノールにて表面殺菌し、1/2×MS培地に播種した。2日間4℃にて低温処理後、23℃にて2週間生育させた。その後水耕栽培に移し、4日間に一度化合物含有水耕液を交換した。図7及び8に示す結果から明らかなようにSI-29処理区では対照区に比べ枝分かれの増加が観察された。

Claims (6)

  1. 下記の一般式(I)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を示し；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3が一緒になってオキソ基を示し；nは2～8の整数を示し；R4は水素原子を示すか、又はベンゼン環上の任意の位置に存在する1個又は2個のハロゲン原子を示す）で表される化合物又はその塩を含むストリゴラクトン生合成阻害剤。
  2. R1が炭素原子数3～5個の分枝鎖アルキル基又はフェニル基であり、nが3ないし7である請求項１に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
  3. R4が水素原子であるか、又はフッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる1個又は2個の置換基である請求項１又は２に記載のストリゴラクトン生合成阻害剤。
  4. 請求項１に記載の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含む植物の枝分かれ増加剤。
  5. 請求項１に記載の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含むイネ科植物の分げつ促進剤。
  6. 請求項１に記載の一般式(I)（R1はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を示し；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3が一緒になってオキソ基を示し；nは2～6の整数を示し；R4は水素原子を示すか、又はベンゼン環上の任意の位置に存在する1個又は2個のハロゲン原子を示すが、R2及びR3が水酸基及び水素原子の組み合わせを示す場合にはR1はアルキル基又はアルケニル基を示す）で表される化合物又はその塩。
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