JPS63303973A - トリアゾール化合物、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物を用いた植物生長調整法 - Google Patents

トリアゾール化合物、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物を用いた植物生長調整法

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JPS63303973A
JPS63303973A JP63119409A JP11940988A JPS63303973A JP S63303973 A JPS63303973 A JP S63303973A JP 63119409 A JP63119409 A JP 63119409A JP 11940988 A JP11940988 A JP 11940988A JP S63303973 A JPS63303973 A JP S63303973A
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フーベルト、ザウター
カール、レーザー
ヨーハン、ユング
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ヴォルフガング、ヴィル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、トリアゾール化合物、該化合物の製法及び該
化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物を用い
た植物生長調整法に関する。
従来の技術 特定の１本発明による化合物に類似したトリアゾール化
合物が除草剤を製造するための中間物質として適当であ
ることは公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
３４２３１０１号明細書）。
更に、２−クロルエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド（、Ｔ、　Ｂｉｏｌ、　Ｏｈｅｍ、　２３５　、　４
７５（１９６０））が穀物類及びその他の栽培植物にお
いて植物生長調整特性を有することも公知である。同様
に、トリアゾール置換されたアルコール（ドイツ連邦共
和国特許出願公開第２７３７４８９号及び同第２４０７
１４３号明細書）が植物生長に作用することも公知であ
る。
前記の公知薬剤を植物生長調整のために使用すると、特
に少ない施用量及び低い濃度では作用効果がしばしば不
十分である。
発明が解決しようとする課題 従って１本発明の課題は、特に少ない施用量でも有効に
植物生長を調整することができる新規の化合物を提供す
ることであった。
課題を解決するための手段 驚異的にも、弐ＩＩＬ及びＩｂ： 〔式中。
Ｒ１は水素原子、シクロプロピル、置換されていないＣ
８〜−−アルキル基又は−〜０４−アルキニル基、又ハ
メチル、エチル、エチニル、エチニル。
ヒドロキシ、フルオル、クロル、ブロム又はＣ８〜０４
−アルコキシ基によって置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基又は偽〜０４−アルキニル基を表すかあるいは又へ
〜０４−アルコキシｘ、　　Ｏ！〜０４−アルキニルオ
キシ基又は４〜０４−アルキニルオキシ基を表し。
Ｒ２，Ｒ３は相互に無関係に水素原子、線状又は枝分れ
鎖状０１〜０３−アルキル基を衷し、その除幕び及びν
は又−＃に場合により橋状原始を有する。
環県内に６個までの環員を有する炭素環式環を形成する
ことができ、但し式１ａにおいては基Ｒ１〜Ｒ３の少な
くとも２つは水素原子とは異なっており。
かつ ？は水素原子、アシル基：０Ｏ−Ｒ５又はスルホニル基
：ＳＯ，−１５はその都度線状又は枝分れ鎖状−〜０．
−アルキル基又は場合により置換されたフェニル基を表
すか又は金属カチオン又はアンモニウムである〕で示さ
れるトリアゾール化合物が２例えばドイツ連邦共和国特
許出願公開第２７３７４８９号及び同第２４０７１４３
号明細書に記載された薬剤及びその他の、従来使用され
た化合物よりもその作用効果において優れていることが
判明した。
Ｒ１で定伸したＯ＋　−’１１４−アルキル基又はＣ１
〜ａ、　−アルキニル基は１例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、エチニル、プロビー２−イニル、プロ
ビー１−イニル、ブチ−１−イニル、ブチ−２−イニル
又はブチ−３−イニルである。Ｏ，％　０４−アルコキ
シ基は例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプ
ロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、Ｂ−ブトキシ又
はｔ−ブトキシを表す。嶋〜偽−アルケニル基又はアル
キニルオキシ基は。
例エバエチニル、エチニル、プロペ−２−エニル。
プロペ−２−イニル、プロペ−１−エール。ブチー１−
エニル、ブチ−１−イニル、ブチ−２−エニル、ブチー
３−エニル又ハブチー３−イニルオキシを表す。
芹、−の定義においては、Ｃ１〜ヘーアルキル基は例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルを表す。
基坪及びＲ３は又−緒に炭素環式系。
例えば３〜６個の炭素原子を有する環例えばシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシ
ルに結合されていてもよい。この環は付加的に例えば０
．−又はち−橋によって架橋されていてもよく、従って
双環式基例えばビシクロ（２，２，１）へブタニル（ノ
ルボニル）、ビシクロ［２，２，２］オクタニル又はビ
シクロ〔２゜１．１〕へキサニルが形成される。
基：０ＲＩＲ２Ｒ３のためには９例えば２−プロピル。
ｔ−ブチル、１−メチルプロピル、１．１−ジメチルプ
ロピル、１１１−ジメチルブチル、１−メチル−１−エ
チルプロピル、１−エチルプロピル。
１−エチル−プロペン−１−イル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、１−メチル−１−メトキシエチル又は１
−メチル−１−エトキシエチルが挙げられる。Ｒ１及び
芹がエチル基を表しかつＲ３は水素原子又はメチルを表
す化合物が有利である。
Ｒ４はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のカチオン、
例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム、有機ア
ミン例えばメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチル
アミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルジイソプロ
ピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジシク
ロプロピルアミン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン
のカチオンを包含するアンモニウム、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ピペリジニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ン及びモルホリンあるいは又アシル基：ａＯ−が又はス
ルホニル基：ＳＱ、Ｒ５である。
アシル基：０Ｏ−Ｒ５又はスルホニル基：ＳＱＲ’にお
いては、Ｒ５はＣ７−〜Ｃ６−アルキル基例えばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル。
イソ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イ
ソ−ペンチル、ヘキシル、イソ−ヘキシル。
ヘプチル、イソ−ヘプチル、オクチル又はイソ−オクチ
ル、又フェニル基又は置換されたフェニル基を表す。フ
ェニル環に置換基としては１例えばハロケン原子例えば
フルオル、クロル、ブロム。
ヨード、０．〜Ｃ４−アルキル基、４〜Ｃ１−アルケニ
ル基、０．〜０４−アルコキシ基又はシア／基が該当す
る。フェニル珈は１〜５．特に１〜３個の不活性置換基
を有することができる。
Ｒ１，Ｒ２及びＰが前記のものを表しかつ？が水素原子
を表す式Ｉのトリアゾール化合物は、トリアゾリルアセ
トニトリルを式： ％式％ 〔式中Ｒ１−ｍは前記のものを表しかっＸはクロル。
ブロム又はヨードを表す〕で示されるアシル化剤でアシ
ル化することにより製造することができる。
経済的理由から９嬉化物が有利である。
適当なアシル化剤は１例えばプロピオン酸クロリド、酪
酸クロリド、イソ酪酸クロリド、２−メチル酪酸クロリ
ド、ピバリン酸クロリド、２，２−ジメチル酪酸クロリ
ド、２−エチル酪酸り四リド、２．２−メチル−２−エ
チル酪酸クロリド。
２−メチルバレリアン師クロリド、２．２−ジメチルバ
レリアン酸クロリド、２−エチルバレリアン酸クロリド
、２−メチル−２−エチルーパレリアン酸クロリド、２
．２−ジエチルパレリアン酸クロリド、２−インプロピ
オン酸クロリド、２−メトキシ−プロピオン酸クロリド
、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸クロリド、シ
クロペンチルカルボン酸クロリド及び１−メチル−シク
ロペンチルカルボン酸クロリドである。
該反応は適当な希釈剤の不在又は存在下に一５０〜＋１
５０℃の温度で実施することができる。適当な溶剤は１
例えばエーテル例えばジエチルエーテル、メチル−ｔ−
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、
塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン、芳香族炭化
水素例えばトルエン又はキシレン、ケトン例えばアセト
ン及びアルコール例えばｔ−ブタノール並びにジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
塩基又は酸受容体としては１例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属のアルコラード例えばナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カルシウムメタノラー
ド又はカリウム−ｔ−ブチラード、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属水素化物例えば水素化す）　ＩＪウム、
水素化カリウム又は水素化カルシウム、アルカリ金属又
はアルカリ土類金が炭酸塩例えば炭酸す）　ＩＪつム、
炭醜カリウム又は炭酸カルシウム、脂肪族アミン例えば
ジメチルアミン、トリエチルアミン又ハシイソプロピル
アミン、複素環式アミン例えばピペリジン、ピペラジン
又はピロリジン、芳香族アミン例えばピリジン又はビロ
ールを化学量論酌量で又は過剰で使用することができる
。
化合物）ａ及びｌｂは、Ｚ／Ｖ異性体混合物が生成し、
該混合物はヒドロキシ化合物の場合には相応するケト形
を介してケト／エノール互変異性体の意味において平衡
状態で存在することができる。
その都度の２−及びＥ−エノールと互変異性体のケト化
合物の割合は１強！に周囲影響例えば温度及び溶剤に左
右される。個々の異性体例えばその混合物も１本発明の
対象である。
−が水素原子ではなく、アシル基：０Ｏ−Ｒ５を表し、
該式中枦は前記のものを表す２式ｉａ又はＩｂのトリア
ゾール化合物は、遊繭ヒドロキシ化合物に関して既に述
べたと類似して１工程式度応工程で。
勿論少なくとも２等量のアシルクロリドの存在下に、ト
リアプリルアセトニトリルのアシル化により得ることが
できる。Ｒ’＝ＯＯ−Ｒ５に関してはしばしば、該化合
物を式Ｉ（Ｒ’＝Ｈ）のアシル化によって実施される２
工程式反応制御が有利である。
アシル化剤としては、前記の化合物１例えばアシルクロ
リド、ビバロイリクロリド、２−エチル酪酸クロリド、
２−メチル酪酸クロリド又はベンゾイルクロリドを使用
することができる。
式中−が水素原子でなく、スルホニル基：５Ｏ２−を表
し、該式中−が前記のものを表す９式Ｉａ又はＩｂのト
リアゾール化合物は、相応するヒドロキシ化合’ｆｌＪ
　Ｉ　（Ｒ’　＝　Ｈ）　ヲスルホン酸ハロゲン化物：
　Ｘ−８ｏ、　−Ｒ５（式中、又はハロゲン原子例えば
クロル、ブロム又はヨードを表しかつ−が前記のものを
表す）又は相応する置換されたスルホン酸無水物と塩基
の存在下に反応させることにより製造することができる
。
塩基又は酸受容体としては、常用の前記の化合物例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属化合物例えば炭酸塩
、水酸化物又はアルコラード、第三アミン、ピリジン又
は置換されたどりジンを使用することができる。例えば
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
カリウム−を−プチェラート、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン又はピリジンが挙
げられる。有利には１反応は触媒量の４−Ｎ、Ｎ’−ジ
メチルアミノピリジンの存在下に実施することができる
。
塩基は化学量論酌量又は過剰で、有利にはヒドロキシ化
合物（Ｒ’＝Ｈ）１モル当り１〜２モルの量で使用する
ことができる。
スルホン酸ハロゲン化物もしくは無水物は、常法でヒド
ロキシ化合物に対して等量で使用する。
例えば０．５〜２モル過剰又は不足量も同様に可能であ
る。
反応は溶剤の存在又は不在下で一５０〜＋１５０℃で実
施する。適当な溶剤及び希釈剤は１例えばエーテル例え
ばテトラヒドロ７ラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、ジオキサン。
塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン、芳香族炭化
水素例えばトルエン又はキシレン、ケトン例えばアセト
ン、アルコール例えばｔ−ブタノール、アミド例えばジ
メチルホルムアミド又はスルホキシド例えばジメチルス
ルホキシドである。
−が水素原子でなく、金属又はアンモニウムカチオンを
表す式１ａのトリアゾール化合物は、相応するヒドロキ
シ化合物Ｉと適当な塩基を場合により適当な希釈剤の存
在下に反応させることにより［ｉ％することができる。
塩基としては１例えばカセイソーダ溶液又はカセイカリ
溶液、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、モルホリ
ン又は２．６−ジメチルモルホリンが適当である。塩基
の量は特に重要ではないが。
ヒドロキシ化合物に対して等量で又は過剰で１例えば１
１モル当り１〜２モルの景で使用することができる。
製造実施例／ テトラヒドロフラン５００　ｍ中の２−エチル酪酸クロ
リド６８ｇ　（０，５モル）及びドリアゾリルアセトニ
トリル５４ｇ　（０，５モル）の溶液に、−２０℃で滴
加式でカリウム−ｔ−ブチラード１３０　ｇ　（１，２
モル）を加える。室温にし、かつ１２時間後攪拌し。
濃縮しかつ水１０００１Ｒ１で希釈する。不純物をメチ
ル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した後に、水相を希塩酸
で酸性にしかつ数回塩化メチレンで抽出する。
有機相を濃縮しかつ生成したｌ−シアノ−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−３−エチル−１−ペ
ンテン−２−オールをエタノール／水から再結晶させる
。
収量７３ｇ（理論値の７１％）、融点９８〜１０３℃。
以下の表には、得られた化合物を＆４９と記載する。
製造実施例コ 前記のようにして得られた化合物＆４９６ｇ（２９ミリ
モル）をピリジンに溶かしかつ触媒量のジメチルアミノ
ピリジンの存在下に塩化ベンゾイル３５ｍ１　（３０ミ
＋Ｊモル）と５０℃で５時間反応させる。
濃縮した後に１反応生成物をカラムでクロマトグラフィ
ー処理する。
収量：ｚ／ｘ異性体混合物としての２−ベンゾイル−１
−シア／−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−３−エチル−１−プロペン（第１表に腐８９で記載
）ｏ、５ｇ（１ｏ％） ：ｒＲ：　２９７０．　１７５７．　１５０５．　１２
０５．　１０８６＋ｎ−１製造実施例３ トルエン３ｏｏｌＬ／中の１−シア／−１−（１，２゜
４−トリアゾール−１−イル）−３−エチル−１−ペン
テン−２−オール５０ｇ（０，２４モル）の懸濁液に、
４−Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノプロピリジン０．５ｇを
ｉ、ｆＪＯした後にｐ−）シアンスルホン酸クロリド５
０　ｇ　（０，２５モル）を加える。引き続き。
トリエチルアミン５Ｑ　ｄ　（０，３６モル）を滴加す
る。
室温で４０時間攪拌し、水で振出し、濃縮しかつ生成物
を晶出させる。エタノールから再結晶後に。
２／２異性体混合物として２−（４−メチルフェニルス
ルホニル）−１−シアノ−１−（１，２゜４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−エチル−１−ペンテン（融点７
８〜８７℃）　６ｏ　ｇ　（６８％）が得られる。
ＣＩ？　Ｈｔｏ　Ｎ４０ｓ　Ｓ 計算値：　Ｃ！　５６．７　　Ｈ５，６Ｎ　１５．５　
８８．９実測値：　０５６，７　　Ｈ５，８Ｎ　１５．
６　８８．８以下の表には、得られた化合物を＆１０９
と記載する。
以下の表に例として列記した有効物質は、物理的データ
付記されている限り、それぞれ実際に製造したものであ
る。その他の化合物は相応する先駆物質から前記方法を
用いて得ることができる０これらは等優性を考慮すると
匹敵する作用効果を期待できる。
表　　１ 下記式のトリアゾール化合物 １　０Ｈ５−ＯＨ，ＨＨ７８−８０℃ ２　　ａｔＨ５−＃ＨＨ８７℃ ３　０Ｆ４＝ＣＨ−、＃　　ＨＨ ４０ＨミＱ　　　　　　　　　　　＃ＨＨ６（ｃ穐）、
ＯＨ−ｔｔ　　ＨＨ１１７１１ｃ７　　　シクロフｂビ
ル　　　　　　　　　〃　　　ＨＨ８０八＝ＯＨ−ＯＨ
！　−＃　　　　ＨＨ９０Ｈミａ−ａ為−ＮＨＨ ｌｏ　　　０Ｈ，Ｏ−○Ｈ，ＯＨ，−＃　　　　ＨＨｌ
ｌ　　　（（！Ｈａ　）、０ＨＯＨ，−／／　　　　Ｈ
Ｈ１２　０Ｈ１ＯＨ（ＯＨ，）０１（、−ＯＨ，ＨＨ１
３（０穐）ｓＯ−ｔｐ　　　ＨＨ １４ｏＨｔ＝＝ａ）ＩｏＨ２ｏＨ！−＃　　　ＨＨ１５
０Ｈ−〇−０４０）Ｅ！−＃　　　ＨＨ１６ＨＯＯ）Ｅ
、−＃　　　ＨＨ １７′ＩＰＯ鵬−〃ＨＨ １８０１０Ｈ！−＃　　　　ＨＨ １９０Ｈ！Ｏ＃　　　ＨＨ１１７−１１８℃２０　　０
Ｈ，ＯＯＨ，−Ｉ　　　ＨＨ２１０Ｈ，ＯＨ！　００鴇
−ＩＨＨ ２２０！（！＝Ｃ！ＨＯ）Ｅ、００１％−＃　　　ＨＨ
２３０Ｈ旧００Ｈ，ＯＯＨ，−Ｗ　　　ＨＨ２４０Ｈ，
Ｏ馬ａ４０Ｈ，ＯＯＨ，− ＃　　　ＨＨ ２５０Ｈ，−＃　　　　ＯＨ３Ｈ２９７６，１７３８，
１５０６゜２６　　偽１％−１＃　　　Ｈ２９７３，１
？３６，１５０５゜２７　０Ｈ！＝ＯＨ−＃　　　＃　
　　Ｈ２８０Ｈ■Ｑ　−＃　　　　＃　　　　）ｉ２９
　　０Ｈ，Ｏ馬ＯＨ，−（！Ｈ，ＯＨ，Ｈ２９６５，１
５０５，１４７４゜３０　　（ＯＩ（８）、ＯＨ−＃　
　　＃　　　Ｈ３１シクロフ５ビシ　　　　　　　　〃
　　　〃　　　Ｈ３２０Ｈ，＝ＯＨＱＨ！−り　　　〃
　　　Ｈ３３０ＨミＯＯＨ，−Ｎ　　　　／／　　　　
Ｈ３４０！３０Ｈ２０％　Ｇ！鳥−〃　　　〃　　　Ｈ
３５（ＯＨｓ）、０ＨＯＨ，−ｔｔ　　　＃　　　Ｈ３
６０Ｈ３０Ｈ（ＯＨ，）ｃ馬−〃〃Ｈ３７（ＯＨ３）、
Ｏ−ｔｔ　　　ｔｔ　　　Ｈ３８０％＝ＯＨＯ１（１０
％−／／　　　　／Ｆ　　　　Ｈ３９０Ｈ！ＯＯＨ！０
Ｒ２−／／　　　　／Ｆ　　　　Ｈ４０ＨＯＣｊＨ！−
ｔｔ　　　〃　　ＨｘＨ（！ｌ−＋１７１−１７９℃４
１　　　ＦＯＲ２−＃　　　　ｔｔ　　　　Ｈ４２０１
０Ｈ，−〃　　　〃　　　Ｈ ４３０Ｈ３０−〃　　　ｔｔ　　　　Ｈ４４０Ｈ，ＯＯ
Ｈ，−／ｌ　　　　＃　　　　Ｈ２９３６，１？３９，
１５０６゜４５　０穐０％　００Ｂ！　−／Ｆ　　　　
＃　　　　Ｈ２９７８，１？３９，１５０５゜１２７７
．１１１３ ４６　　０！（！＝ＯＨ−ＯＨ！ＯＯＨ，−＃　　　　
ＩＦ　　　　Ｈ４］　　ＯＨ璽ａ−ａ鴇００Ｈ，−０馬
　Ｃ為　Ｈ４８０Ｈ１ＯＨ，ＯＢ、　Ｃ！Ｈ，ＯＯＨ，
−＃　　　＃　　　Ｈ２９６０，１７３９，１４７４゜
．９４４−　　　　　　　偽−ＨＨ９８−１０■５０　
０Ｈ１＝ＯＨ−ｓ　　　ＨＨ ５１０Ｈ■Ｑ−＃　　　　ＨＨ ５２０Ｈ３０Ｈ！ＯＨ，−／／　　　ＨＨ５３（Ｏ馬）
、ＯＨ−＃　　　ＨＨ ５４０−＝ＯＨＯＨ！−／Ｆ　　　ＨＨ５５０Ｈ■ＯＯ
Ｈ，−ｓ　　　ＨＨ ５６０Ｈ，ＯＨ，Ｏ）１．ＯＲ，−／ｌ　　　１（Ｈ５
９−６１°Ｃ５７（Ｃ穐）！０ＨＯＨ，−＃　　　ＨＨ
５８０Ｈ，０Ｈ（ＯＨ，）ＯＨ，−／Ｆ　　　ＨＨ６０
０Ｈ，＝ＯＨ−ｎ　　　ｐ　　　）１６１　　０！ＭＯ
−＃　　　＃　　　Ｈ６２０Ｈ５Ｏ）ｉ、ＯＲ，−＃　
　　＃　　　Ｈ６３０Ｈ，０ＨＩＯＨ！ＯＨ！−＃　　
　／ｌ　　　Ｈ６４Ｑ、Ｈ，−Ｉ　　　％ＨｓＨ ６５０％０１（、ＯＨ，−ＣｊＨ８Ｇ、）Ｉ、Ｈ６６０
穐ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−ｐ　　　ｐ　　　１（６７０Ｈ
，ＯＨ，ＯＨ，−ｎ−Ｃ３Ｈ？ＨＨ８８−９１°Ｃ６８
０Ｈ８ＯＨ！ＯＨ！−０４Ｈ）！ ６９　７Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、８５ＨＨ
７Ｑ　　　＃　　　　　　　　　　　　　　０３鴇ＨＨ
７１Ｈ−シクロ　ＨＨ２２０９，１５９２，１５０８゜
ブービル　　　　　　　１２７７ ７２　０ＨＳ−ｔｔ　　　ＨＨ ７３Ｈ−シクロ　ＨＨ２９５０，１６２４，１５０８゜
ブチル　　　　　　１２７７ ７４０）Ｔ、−Ｉｆ　　　ＨＨ ７６０Ｈ！　　　　　　　　　　　　／ｌ　　　ＨＨン
チル ８０　０Ｈ５＃　　　ＨＨ ８１０、Ｈ，Ｏ，Ｈ，ＨＯＯＨ ８２　　ｃ！Ｈ！　　　　　　　　　Ｏ！　Ｈｑ　Ｉ（
０ＯＯＨ，２９７０，１７５７゜１５０５．１２０５ ８３”　　　Ｈ０ＯＯｔＨｓ　２９１５７．１７８５゜
１５０６．１０１３７ ８４　　Ｉｆ　　　　　　　　　　＃　　　Ｈ０ＯＯＨ
，０Ｈ８Ｏ穐８５　　／Ｆ　　　　　　　　　　Ｎ　　
　ＨＣＪＯＯＨｔＯ％ＯＨ，０Ｈ５８６／／　　　　　
　　　　　　＃　　　Ｈ００（Ｉｔ（ＯＨ，）。
８７　　＃　　　　　　　　　　〃Ｈ０ＯＯＨ（ＯＨ，
）（：！Ｈ，０Ｈ１８８〃〃ＨｏｏａＨ（ＣＩ！Ｈ５）
！ ２２１フ、　　１６３３ ９５　　　＃　　　　　　　　　ＯＨ３０Ｈ３８０１０
穐　　　　１３６２．１１８７゜１０８８．７９５ ９７　　〃 ９９　　ＨＯ，Ｈ，５ｏｓＯＨ，６０−６５℃１０３Ｈ
＃　　　１−Ｃ８務　ＳＯ！ａ塊１２１０．１１７７ 表　　２ 下記式のトリアゾール化合物 １１５　　Ｑ！Ｈ！　　Ｑ！Ｈ８ＨＮａ＠　　　　　　
９５−１０００Ｇ１１６　　＃　　　　　　　ＨＩＦ＋
’１１１７　　＃　　　　　　　ＨＮＨ４Φ■ １１８　　　＃　　　　　　　　　　　ＨＯＨ，Ｎへ■ １１９　　＃　　　　　　　Ｈ（Ｏへ＼ＮＨ。
■ １２０　　＃　　　　　　　Ｈ（ＯＨ，）、ＮＨ■ １２１　　Ｉｆ　　　　　　Ｈ（ＯＨ４）Ｎ■ １２２　　＃　　　　　　　Ｈ（ＱＨｓ）＊ＮＨｚ■ １２３　　ｐ　　　　　　Ｈ（−４）ｓ　ＮＨ１２４０
ｔ　Ｈ５（３２Ｈ５Ｈ（（Ｃ１１（３）２０Ｈ）−ＮＨ
３（ト） （ト） １２６　　〃Ｈ（（ＯＨ，）ｔ　ｃＩ（）、　ＮＨＯＨ
３■ １２７　　ｐ　　　　　　　　　Ｈ（（ＯＨｓ）ｔＣ川
、ＮＨ−−■ １２８　　　／！　　　　　　　　　　　　　Ｈシクロ
ヘキシＡ−ＮＨ。
の １２９　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　Ｈ（シク
ロヘキシル）ｔ−ＮＨｔ表　　３ ｂ 式Ｉｂのトリアゾール化合物 １３４ＨＨＨＨ １３５ＨＯＨ，ＨＨ １３６Ｈ＃ｏ鳥　Ｈ１１８℃ １３７Ｈ鳴−ＨＨ １３８ＨＩＩ　　　　ＯＨ，Ｈ １３９Ｈｐ　　　　ｃ！！（５Ｈ １４００Ｈ６ＨＨＨ １４１＃　　　ＯＨ８ＨＨ６４−７１℃１４２　　＃　
　　　ＩＩ　　　　ＯＨ，Ｈ１４３＃　　　Ｇ！Ｈ，Ｈ
Ｈ １４４＃＃　　　　−八　Ｈ １４５０Ｈ３ａ、Ｈ５偽−Ｈ １４６０、Ｈ，、ＨＨＨ １４７＃ｏ馬　　ＮＨ８１−８８℃ １４８　　　＃　　　　　／ｌ　　　　　ＯＨ，Ｈ１４
９〃　　　　Ｏ，Ｈ，ＨＨ １５０＃　　　　　／／　　　　　ＯＨ３Ｈ式■のトリ
アゾール誘導体は、実際に初物のあらゆる発育段階に長
押多様に作用する。従って生長調整剤として使用される
。植物生長ｗｔ剤の作用多様性は、特に ａ）植物の種類及び品種。
ｂ）植物の生長段階に対する適用時点及び季節Ｃ）適用
形式及び方法（種処理、土壌処理又は茎葉適用）。
ｄ）気候的要因９例えば日照時間、光強度、平均温度、
降雨量。
ｅ）土壌特性（肥料も含む）。
ｆ）有効物質の製剤形又は適用形式及び最後にｇ）活性
物質の適用濃度 に作用される。
植物栽培における本発明による植物生長調整剤の一連の
多種多様の適用法から、若干の方法を以下に記載する。
Ａ９９本発明よる化合物を用いると、植物の栄養生長を
強度に抑制することができる。このことは特に背丈の生
長抑制において現れる。従って、処理された植物は抑圧
された生長を呈し、更に濃い葉の色が観察される。
実地においては１例えば道路両脇、河川土手での草の生
長及び公園、競技場及び果樹及び飛行機場の芝面、及び
観賞芝の生長を抑制することは。
労励力及び費用のかかる草刈りの回数を減らすことがで
きる。
倒れ易い栽培植物例えば穀物類、トウモロコシ。
ヒマワリ及びダイスの安定性を高めることも、農業にお
いて重要である。この場合、誘発される茎の短縮及び強
化は、収穫前の好ましくない天候条件下での植物の倒れ
（折れ曲がり）の危険を軽減もしくは排除することがで
きる。
ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成過程を時間的
に姿化させるために生長調整剤を使用することも重要で
ある。それにより、この重要な栽培植物の完全に機械化
された収穫が可能になる。
生長Ｍｅ剤を使用することにより、植物の横方向の分岐
を増殖又は抑制することができる。このことは例えばタ
バコの栽培において票の好ましい生長のために腋芽発生
を抑制すべき際に重要である０ 生長調整剤を用いると１例えば秋まきセイヨウアブラナ
の場合には耐霜性を高めることができる。
この際には、−面では背丈の生長及び繁茂しすぎた（ひ
いては特に霜に弱い）茎葉の質量の発育が抑制される。
他面では、若いセイヨウアブラナは種まき後に又は霜の
降る前に、好ましい条件下にあるにも拘わらず栄養生長
段階に抑制される。それにより開花抑制物質の早期の分
解及び増殖期への移行傾向を示すような植物のＮ害を予
防することができる。その他の栽培植物９例えば秋まき
穀物類においては１本発明による化合物で処理すること
により、秋には十分に植え付けし、但し冬季には繁茂し
ないようＫするのが有利である。それにより霜に対して
弱くなることを予防しかつ、茎葉の質量が比較的少ない
ことにより１種々の病気（例えば真菌性病気）の感染を
予防することができる。更に、栄養生長の抑制は多種多
様な栽培植物において密集した植え付けを可能にし、ひ
いては単位耕作面積当りの増収を達成することができる
。
Ｂ）本発明による物質を用いると、植物部分並びに植物
部分並びに植物含有物質の増収が達成される。従って、
大量の芽、花１葉、果実、穀物種。
根及び塊茎の生長を誘発し、サトウダイコン、サトウキ
ビ並びに柑橘類の糖の含量を高め、穀物又はダイズ中の
蛋白質を上昇させるか又はゴムの木を刺激してラテック
ス流量を増加させることが可能である。
この場合には、Ａが酸素原子を表す式■のシクロヘキセ
ノン誘導体は、植物の物質代謝に作用することにより又
は栄養及び／又は生殖生長の促進又は抑制により収穫増
収を惹起することができる。
Ｏ）最後に、植物生長調整剤を用いると発育段階の短縮
又は延長並びにまた収穫前又はその後の収穫される植物
部分の熟成の促進又は遅延を達成することができる。
例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種類もしくは品種
の梨果、核果又は堅果において木に対する着果強度の時
間的に集中した喪失もしくは低下により可能となる収穫
の簡易化が経済的に重要である。同種の機構、即ち植物
の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進は、別の有効物
質の良好に制御可能な落葉にとっても重要である。
Ｄ）更に、生長調整剤を用いると植物の水の消費量を減
少させることができる。このことは高いコストを用いて
潅潰されねばならない農耕地９例えば乾燥地域もしくは
準乾燥地域において特に重要である。本発明による物質
を使用することによってｉｆｆの頻度を減少させ、ひい
ては低コストの農業を行うことができる。生長調整剤の
作用により。
存在する水のより良好な利用が行われる。それというの
も特に： 気孔の開口幅が縮小される。
厚い表皮及びクチクラが形成される。
土壌内での根の侵入が改善される。
緻密な生長により植物における微気候が好ましい影響を
受ける からである。
本発明により使用される有効物質は、蔽培植物を種から
（種子処理剤として）かつまた土壌を介して、即ち根を
通して並びに特に有利には噴霧により茎葉を介して供給
することができる。
高い植物相容性に基づき、使用量は著しく広い範囲内に
ある。
種処理の場合には、一般に積１驕当り０．００１〜５０
ｇ、有利には０．０１〜１０　ｇが必要である。
茎葉及び土壌処理のためＫは、一般に０．０１〜１０ｋ
ｇ　／　ｈａ　、有利には０．０５〜３　ｋｇ　／　ｈ
ａで十分であると見なされる。
本発明による有効物質は１通常の製剤形１例えば溶液、
エマルジ１ン、懸濁液、微粉末、粉末。
ペースト及び顆粒に加工することができる。適用形は全
く使用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分
及び均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方
法で１例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合
により乳化剤及び分散助剤を使用して増量することによ
りｙｇ″＃、することができ、この際希釈剤として水を
使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用
することもできる。このための肋１１としては、主とし
て溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベンゼン
）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パ
ラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタ
ノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサン
）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルム
アルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉例えばカ
オリン、アルミナ、滑石、白亜及び合成１石粉（例えば
高分散性珪酸、珪酸環）；乳化剤例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリー
ルスルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃
液及びメチルセルロースが該当する。本発明による化合
物は、水溶液の形で場合により水と混和可能な有機溶剤
例えばメタノール又はエタノール又はその他の低級アル
コール、アセトン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
Ｎ−メチルピロリドンを添加して使用するのが有利であ
る。製剤は有効物質を一般的には０．１〜９５重量％、
有利には０．５〜９０重量％を含有する。
製剤ないしはそれから製造した使用可能な調製剤１例え
ば溶液、エマルジ１ン、懸濁液、粉末。
微粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば発芽前
処理法９発芽後処理法又は浸漬法で使用することができ
る。
調剤形は以下の通りである。
■、２０重景部置部施例１の化合物を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１７置部部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
１［、３重量部の実施例／３３の化合物を細粒状カオリ
ン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重ｆ
ｉＩ％を含有する噴霧剤が得られる。
１．３０重置部の実施例／１０の化合物を粉末状珪酸ゲ
ル９２重ｆｉ部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフィン泊８置部部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得
られる。
■、２０重量部の実施例１０りの化合物をドデシルペン
ゾールスルフォン酸のカルシウム壌２置部部。
［肪フルコールーポリグリコールエーテルＢＭ１１部、
フェ／−ルスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。
■、９０重量部の実施例９９の化合物をＮ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
■・２０重置部の実施例１０りの化合物を、キジロール
８０　重ｊｌ　ｇψエチレンオキシド８乃至１０モルを
オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物ｌＯ重量部、ドデシルペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入しかつ細分布
することにより、有効物質０．０２重針幅を含有する水
性分散液が得られる。
１．２０重量部の実施例コ５の化合物を、シクロヘキサ
ノン４０重量部、イソブタノール３０重ｉ部、エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加
した附加生成物２０重ｆｉｋＦＩＡ及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加しりｌｆｆ加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入しかつ細分布
することＫより、有効物質０．０２重磁気を含有する水
性分散液が得られる。
■、　　２０重量部の実施例２ｊの化合物を、シクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱
油留分６５重置部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物１０重置部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部中
に注入しかつ細分布することにより、有効物質０．０２
重ｉ−％を含有する水性分散液が得られる。
本発明による有効物質は、前記適用形で又別の有効物質
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び肥料と一緒に存
在することができ、あるいは又肥料と混合しかつ一緒に
散布することができる。別の有効物質と混合すると相乗
効果も生じる。即ち組合せ生成物の作用効果が１個々の
成分の加算した作用効果よりも大きくなる。　　　・適
用実施例 本発明による有効物質の植物生長調＃特性を調べるため
に、試験植物をプラスチック容器（直径約１２．５ｃｍ
；容積的５００　ｍ　）内の十分に栄養分を与えた栽培
土に植え付けた。
発芽後処理法では、有効物質を水性製剤で植物に噴霧し
た。観察される生長調整作用は、実験終了時に生長高さ
を測定することにより確認した。
こうして得られた測定値を処理しなかった植物の生長高
さと比較した。比較物質としては、クロルクロリンクロ
リド（０００）を用いた。
背丈生長の抑制と同時に１葉の色濃度が上昇した。葉緑
素含量が高められたことＫより、同様に光合成率の上昇
、ひいては収穫上昇を期待することができる。
個々のデータは以下の表にまとめて示す。トシレート（
化合物屋９５〜１１４　）を用いて、別の実験例を実施
した。従って比較化合物Ａに対して種々異なった値が得
られた。
実施例Ａ 栽培植物：春まきオオムギ１品種”アラミール（Ａｒａ
ｍｉｒ）” 発芽笹葉処理、濃度：有効物質６暉／容器第Ａ表 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１．７
２　　　　　　　　　７２．２ ２５　　　　　　　　７６．８ ２６　　　　　　　　６６．９ ４９　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．４１
１５　　　　　　　　６６．２ 工２５　　　　　　　　５７．７ １３２　　　　　　　　５０．７ １３３　　　　　　　　７５、８ ９４　　　　　　　　７２．０ トリレート 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　９０．２ ９９　　　　　　　　　　　　　　　７９．５１０２　
　　　　　　　　　　　　８２．８１０５　　　　　　
　　　　　　　　８３．３１０７　　　　　　　　　　
　　　　６９＋８１０９　　　　　　　　　　　　　５
２．４１１０　　　　　　　　　　　　　６９．８１１
１　　　　　　　　　　　　　７０．０１１２　　　　
　　　　　　　　　７？、９１１３　　　　　　　　　
　　　　　７６．３実施例Ｂ 栽培植物：春まきコムギ１品種”コリプリ（Ｋｏ−ｘｔ
ｂｒｔ）” 発芽後菓処理、！１度：有効物質６■／容器第Ｂ表 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　８０．２ ９９　　　　　　　　７４．６ １０７　　　　　　　　６５．１ １１０　　　　　　　　６９．８ Ｉｌｌ　　　　　　　　　７３．０ 実施例Ｃ 栽培植物：春まきナタネ１品樒”ベトラッパ（Ｐｅｔｒ
ａｎｏｖａ）″ 発芽後葉処理、濃度：有効物質６■／容器第Ｃ表 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１．７
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８３．２２
　　　　　　　　　８０．５ ２６　　　　　　　　６８．５ ４４　　　　　　　　　　　　　　　　　　８４．３４
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６．２７１
　　　　　　　　　　　　　　　　　８３．２９５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７０．７１０５　　
　　　　　　　　　　　　　　　７８．８１１３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　７６．８トシレート 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　９１．６９５　　
　　　　　　　　　　　　８０．３１０２　　　　　　
　　　　　　　８２．４１０７　　　　　　　　　　　
　　８０．３１０９　　　　　　　　　　　　　　８０
．７１１０　　　　　　　　　　　　　７６．２１１１
　　　　　　　　　　　　　７８．２１１２　　　　　
　　　　　　　　７８．２１１３　　　　　　　　　　
　　　　７８．２実施例り 栽培植物：ヒマワリ１品神７ソレツクス（５ｏｒｅｘ　
）　”発芽後葉処理、濃度：有効物質６■／容器第り表 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　９０，６ １　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．２１
９　　　　　　　　　　　　　　　　　　７７．５２５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．６２６　
　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．４４４　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８０．０４５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　８０．０７７　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８７．４９５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７２．７１１２　　　　　
　　　　　　　　　　　　６２．０１２１　　　　　　
　　　　　　　　　　　８３．５９４　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７６．２トシレート 処理せず　　　　　１００ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０．８
９９　　　　　　　　　　　　　　　　　　６９．９実
施例Ｅ 栽培：イネ１品種６パーヒア（Ｂａｈｉａ　）　’発芽
笹葉処理 第８表 処理せず　　　　　　　　　　　　　１００Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　
９７．５６　　　　　　　　　　　　　９７．５２１．
５８７．５ ６　　　　　　　　７５．０ ２６　　　　　　　　１．５　　　　　　９５．８６　
　　　　　　　７２．８ ４９　　　　　　　　１．５　　　　　　８２．５６　
　　　　　　　　　　　　７０．０トシレート 処理せず　　　　　−１００ Ａ　　　　　　　　　１．５　　　　　　９６．９６　
　　　　　　　　　　　　９６．９実施ｇｉｇｙ 別の実験で、イネの苗〔品御：ギロナ（ａｌｒ−ｏｎａ
　）　］を、それぞれの有効物質を種々の濃度で含有す
る培養溶液で栽培した。２５℃で持続的照明下に６日間
栽培した後に、第２の葉片の長さ生長を５０％減少させ
た（＝ＫＩｓｏ）有効物質濃度を調べた。
詳細は、　Ｗ、　Ｒａｄｅｍａｃｈｅｒ　７７（びＪ、
　Ｊｕｎｇ著、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　ａｕｓ　ｄｅｎ　Ｆ
ａｃｈｇｅｂｉｅｔ　Ｈｓｒｂｏｌｏｇｉｅ″、第２４
阪、　１２９〜１３４頁、　Ｕｎｉｖｓｒｓｉｔｌｉｔ
　Ｈｏｈｅｎｈｅｉｍ　。
１９８３゜ 結果は以下の表にまとめて示す。
第１表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ａ及び I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、シクロプロピル、置換されていない
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アル
    キニル基、又はメチル、エチル、エテニル、エチニル、
    ヒドロキシ、フルオル、クロル、ブロム又はＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキニル基を表す
    かあるいは又Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿４−アルケニルオキシ基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アル
    キニルオキシ基を表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は相互に無関係に水素原子、線状又は枝
    分れ鎖状Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表し、その際基
    Ｒ＾２及びＲ＾３は又一緒に場合により橋状原始を有す
    る、環系内に６個までの環員を有する炭素環式環を形成
    することができ、但し式 I ａにおいては基Ｒ＾１〜Ｒ
    ＾３の少なくとも２つは水素原子とは異なっており、か
    つ Ｒ＾４は水素原子、アシル基：ＣＯ−Ｒ＾５又はスルホ
    ニル基：ＳＯ＿２−Ｒ＾５を表し、該式中Ｒ＾５はその
    都度線状又は枝分れ鎖状Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基又
    は場合により置換されたフェニル基を表すか又は金属カ
    チオン又はアンモニウムである〕で示されるトリアゾー
    ル化合物。
  2. （２）請求項１記載の化合物及び不活性添加物を含有す
    ることを特徴とする植物生長調整剤。
  3. （３）請求項１記載の化合物の少なくとも１種もしくは
    請求項２記載の薬剤を植物又はその生活圏内に作用させ
    ることを特徴とする植物生長調整法。
JP63119409A 1987-05-20 1988-05-18 トリアゾール化合物、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物を用いた植物生長調整法 Pending JPS63303973A (ja)

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DE3716847.9 1987-05-20
DE19873716847 DE3716847A1 (de) 1987-05-20 1987-05-20 Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
DE19883807041 DE3807041A1 (de) 1988-03-04 1988-03-04 Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3807041.3 1988-03-04

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