JP2023164356A - オーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新たなオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤及び植物成長調整剤を提供すること。【解決手段】下記の式１で表される化合物、またはその塩を有効成分とするオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。JPEG2023164356000026.jpg40170（但し、Ａは－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－構造を介した単結合であり、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基のいずれかであり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基のいずれかであり、Ｒ３が水素原子、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４がＯＨ又はＯＣＨ３であり、Ｒ５がアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、又は水素原子のいずれかである。またＲ１とＲ２が閉環したベンゼン環を形成しても良い。）【選択図】図１

Description

本発明は、オーキシンとアントラニル酸の両方の活性を阻害する剤及び植物成長調整剤に関する。

農業分野において、植物の成長を制御することは、生産性向上のために重要な技術である。現在では植物の成長調節を目的とした様々な種類の植物成長調整剤が実用化され、植物成長調整剤は、作物の収量や生産物の品質向上に貢献している。
なかでもオーキシン（ａｕｘｉｎ）は植物の成長を制御するホルモンとして著名な物質の一つである。
オーキシンは、主に植物の成長（伸長成長）を促す作用を持つ植物ホルモンの一群で、植物の茎の先端で合成され、その基部に向かって移動しながら作用を発揮する。主な作用としては、茎の伸長促進、側芽の生育抑制、葉の上偏生長、果実の肥大促進、老化促進、発根促進などが知られているが、細胞***そのものにも関与しているため、これら以外にも間接的に様々な作用をもっていると考えられる。天然に存在するオーキシンとしてはインドール－３－酢酸（ＩＡＡ）やフェニル酢酸（ＰＡＡ）が最も豊富に存在しており、他にもインドール－３－酪酸（ＩＢＡ）はトウモロコシなどに含まれている。合成オーキシンとして、ナフタレン酢酸、ナフトキシ酢酸、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２メチル，４クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）などがある。
これらオーキシンは芳香環とカルボキシル基を有する点が共通するが、構造的に分類すると、芳香環に直接カルボキシル基が付いているもの（ピクロラム、ジカンバなど）と芳香環とカルボキシル基との間にアルキレン基が介在しているもの（インドール－３－酢酸、インドール－３－酪酸、ナフタレン酢酸、フェニル酢酸など）や芳香環とカルボキシル基との間にアルキレンオキシ基が介在しているもの（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸、２メチル４クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰ）など）に分けることができる。オーキシンの作用が阻害され、或いはオーキシンの合成が阻害されると、植物の伸長が抑制され、矮性化などが問題となるが、その一方で、植物成長調整剤によってその作用を人為的に制御できれば、農業上の利用可能性は極めて高いと考えられる。

また、オーキシンの発見以来７０年以上の間不明であったオーキシンの受容体についての研究が進み、１９９８年にシロイヌナズナでＴＩＲ１（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｒｅｓｐｏｎｓｅ １）たんぱく質がオーキシンの受容体であることが発見され（非特許文献１）、続いてこのたんぱく質のホモログＡＦＢ（ａｕｘｉｎ ｓｉｇｎ
ａｌｉｎｇ Ｆ ｂｏｘｐｒｏｔｅｉｎ）１～５も発見され、オーキシンの作用機構が明らかにされつつある。これらのうちＴＩＲ１、ＡＦＢ１、ＡＦＢ２、ＡＦＢ３はＩＡＡ、２，４－Ｄなど芳香環とカルボキシル基との間にアルキレン基やアルキレンオキシ基が介在するオーキシンの主要な受容体であることが判明しており（非特許文献２）、ＡＦＢ５はピクロラム（芳香環に直接カルボキシル基が結合しているオーキシン）の受容体であることが判明している（非特許文献３）。さらにこれらのたんぱく質の相同遺伝子が植物全般に存在することも判明してきており、シロイヌナズナで明らかにされたオーキシン作用機構が他の植物にも適用可能であることが判明してきている。また、従来異なる生合成経路に存在すると考えられていたトリプトファンアミノ基転移酵素（ＴＡＡ１）とフラビンモノオキシゲナーゼ（ＹＵＣＣＡ）が、実際は同じ経路に存在する酵素であることが明らかにされ、シロイヌナズナにおいてＹＵＣＣＡが作用して、ＩＡＡ生合成中間物質であるインドール－３－ピルビン酸からＩＡＡを生合成する主経路が明らかとなっている（非特許文献４）。

そして、オーキシンに関するこのような知見が明らかになることによって、オーキシンの活性発現を阻害する物質の探索研究が進み多数のオーキシン活性阻害物質や植物成長化学調整剤が提案されている（特許文献１～５）。オーキシンの阻害剤としては、オーキシンの生合成を阻害するもの、オーキシンの植物体内での能動輸送を阻害するもの、オーキシン受容体への結合を阻害するものなどがある。この中で、オーキシン受容体阻害剤は天然オーキシンであるＩＡＡに側鎖を結合することによって、受容体の正常な反応を阻害するものが開発されている（非特許文献５、６）。このため、これらのオーキシン阻害剤は芳香環とカルボキシル基との間にアルキレン基が介在する構造であった。

一方、本発明者らはオーキシン作用を有する化合物の探索研究を継続して行っている。この過程で、インドール酢酸の前駆体として考えられていたアントラニル酸が、直接不定根の発生を誘導し、さらに根系の発達を促進させることを見出した。そしてこの作用について研究を進め、アントラニル酸の骨格を有する誘導体にも同様のオーキシン活性が存在することを見出し、すでに特許出願している（特許文献６～９）。すなわちアントラニル酸は、植物の不定根を発生させ、根系を発達させる。
この作用を有するため、アントラニル酸は、オーキシンと同様に植物の生育調整剤として有用であると考えられている。

植物体内の、このオーキシン及び／又はアントラニル酸の活性を阻害することができる物質も、植物の成長調整剤として有用であると考えられる。しかし、これまでオーキシンとアントラニル酸の両方の活性を両方とも阻害する物質は、提供されていない。

＜立体構造の説明＞
ところで、一般に薬物・低分子生理活性物質の活性は、その立体構造が係わっていることが知られている。
２つの芳香族炭化水素がアミド構造を介して結合している場合、炭素骨格全体が平面構造となることが知られている。アミド構造の場合、炭素骨格は、固い平面構造（ｒｉｇｉｄ，ｐｌａｎａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）をとることが知られ、この平面構造は「アミド平面」（ａｍｉｄｅ ｐｌａｎｅ）と呼ばれている（非特許文献７参照）。これは、アミド構造の窒素のｐ軌道とカルボニル基のｐ軌道が重なることによって起こることが分かっている（非特許文献８参照）。このため、アミド結合を介して芳香族炭化水素が結合した場合、それらのｐ軌道とも重なるため、炭素骨格全体が同一平面上に配置される。また、アミド結合の代わりにビニレン基を置換した場合も、ビニレン基中の２重結合部分のｐ軌道が芳香族炭化水素のｐ軌道と重なるため、同様に炭素骨格全体が同一平面上に配置される。
＜活性との関係の説明＞
このため、炭素骨格が平面構造を有していることが生物活性発現に必要な化合物の場合、全体の生物学的活性を変えることなく、分子の平面構造を維持しながら部分構造を変化させることができることは、生物学的等価性（バイオアイソスター，ｂｉｏｉｓｏｓｔｅｒｅ）としてよく知られている。アミド結合のアミノ基とカルボニル基の順序がどちらでも同一の活性が維持される例は特にアミドアイソスター（ａｍｉｄｅ ｉｓｏｓｔｅｒ）が知られている（非特許文献８参照）。

また、上述のアミド構造をビニレン構造に置換しても同様の活性を維持することが知られており、同じくバイオアイソスターとされている（非特許文献８参照）。このような、化合物の炭素骨格の立体構造（平面状態）の維持を考慮した、オーキシンやアントラニル酸の阻害剤を探索する試みはこれまで行なわれていない。

国際公開第２００８／１５００３１号 特開２０１３－６７６５６号公報 特開２０１４－１１８４０４号公報 特開２０１４－１６９２４６号公報 特開２０１６－１６９２２１号公報 国際公開第２０１６／０３５６８５号 特開２０１７－１７８８５２号公報 特開２０１８－５２８６５号公報 特開２０１８－５２８６６号公報

Ruegger et al (1998) The TIR1 protein of Arabidopsis functions in auxin response and is related to human SKP2 and yeast Grr1p. Genes and development 12 198-207 Dharmasiri et al. (2005) Plant development is regulated by ad family of auxin receptor F box proteins, Developmental Cell, Vol. 9, 109-119, 2005 Walsh et al. (2006) Mutations in an auxin receptor homolog AFB5 and in SGT1b confer resistance to synthetic piclinate auxins and not to 2,4-dichlorophenoxyacetic acid or indole-3-acetic acid in Arabidopsis, Plant Physiology, Vol. 142, 542-552 Mashiguchi et al. (2011) The main auxin biosynthesis pathwayin Arabidopsis. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2011, doi:10.1073/pnas.1108434108 Hayashi et al. (2008) Small-molecule agonists and antagonists of F-box protein-substrate interactions in auxin perception and signaling. PNAS, vol. 105, no.14 Hayashi et al. (2012) Rational design of an auxin antagonistof the SCF(TIR1) auxin receptor complex. ACS Chem Biol, 16;7(3):590-8 Voet and voet (2011) Three dimensional structures of proteins "Biochemistry" (4th edition), p221 Silverman and Holladay （2014）．Lead Discovery and Lead Modification. In "The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action (3rd edition)" p71． Yang et al. (2008) Inactive methyl indole-3-acetic acid ester can be hydrolyzed and activated by several esterases belonging to the AtMES esterase family of Arabidopsis. Plant Physiology, Vol.147, pp.1034-1045

オーキシンとアントラニル酸の両方の活性を阻害することは、新たな植物成長調整剤の開発に結び付くと考えられる。
本発明の課題は、オーキシンとアントラニル酸の両方の活性を阻害する物質、及びオーキシンとアントラニル酸の両方の活性を阻害する物質を含む植物の成長を調節する剤を提供することである。

すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
１．下記の式１で表される化合物、またはその塩を有効成分とするオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。

（但し、Ａは－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－構造を介した単結合であり、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基のいずれかであり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基のいずれかであり、Ｒ３が水素原子、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４がＯＨ又はＯＣＨ３であり、Ｒ５がアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、又は水素原子のいずれかである。またＲ１とＲ２が閉環したベンゼン環を形成しても良い。）
２．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のハロゲン原子がフッ素原子、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のアルキル基がメチル基である化合物、その塩又はエステル体を有効成分とする、１に記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。
３．次の（１）～（１５）の化合物から選択される１以上の化合物を有効成分として含有するオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。
（１）４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（２）２－アミノ－４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（３）２－アミノ－４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸メチル
（Ｍｅｔｈｙｌ－２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏａｔｅ）
（４）２－アミノ－４－［（１－ナフチルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（５）２－アミノ－４－［（２，３－ジメチルフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（６）２－アミノ－４－［（２－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（７）２－アミノ－４－［（３－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（３－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（８）２－アミノ－４－［（４－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（９）４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
（４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（１０）２－ヒドロキシ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
（２－ｈｙｄｒｏｘｙ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（１１）２－クロロ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
（２－Ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（１２）４－（４－フルオロベンゾイルアミノ）安息香酸
（４－（４－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（１３）４－スチルベン－カルボン酸
（４－Ｓｔｉｌｂｅｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）
（１４）２－アミノ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
（２－ａｍｉｎｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
（１５）２―アミノ―４－スチリル安息香酸
（２－Ａｍｉｎｏ－４－ｓｔｙｒｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
４．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む植物成長調整剤。
５．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む側根発生抑制剤。
６．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む主根伸長促進剤。
７．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む植物体過徒長抑制剤。
８．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む分枝発達促進剤。
９．１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む花卉鮮度保持剤。

本発明により、オーキシンとアントラニル酸の両方の阻害作用を有する活性阻害剤及びこれを含有する新規な植物成長調整剤が提供される。
本発明の植物成長調整剤は、生育期の植物体に使用すると、オーキシンによる植物体の成長作用を抑制して、直根（主根）の伸長促進、不定根の伸長抑制、萌芽の抑制、花粉形成抑制、側芽成長促進、植物体地上部の成長抑制などの効果を発揮する。また植物体の内生オーキシンの作用を抑制し、育苗時の過徒長を抑制し、分枝の形成を促進する。
さらにまた、本発明の植物成長調整剤は、側根の成長を抑制する濃度を投与するときにオーキシン阻害剤で発生する植物体の枯死が発生しない。
そして、本発明の植物成長調整剤は、成熟した植物体にあっては、分枝の発達を促進し、開花期間を延長する。
さらに加えて、本発明の植物成長調整剤は、花卉に使用すると花の萎みを遅らせて花卉の鮮度を長期間維持することができる。

化合物１（ＡＡＡ１２）のアズキ発根試験の結果を示すグラフである。 化合物２（ＡＡＡ１）のアズキ発根試験におけるインドール酢酸（ＩＡＡ）に対する試験の結果を示すグラフである。 化合物２（ＡＡＡ１）のアズキ発根試験におけるアントラニル酸に対する試験の結果を示すグラフである。 化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物４（ＡＡＡ１１）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物５（ＡＡＡ１８）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物６（ＡＡＡ２３）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物７（ＡＡＡ２４）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物８（ＡＡＡ２５）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物９（ＡＡＡ１９）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１０（ＡＡＡ１４）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１１（ＡＡＡ３０）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１２（ＡＡＡ３６）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１３（ＡＡＡ３４）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１４（ＡＡＡ３８）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１０１（比較例１）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１０２（比較例２）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１０３（比較例３）のアズキ発根試験結果のグラフである。 化合物１０４（比較例４）のアズキ発根試験結果のグラフである。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験における播種７日後の主根長の観察画像である。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験の主根長測定結果のグラフである。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験における、播種１１日後の主根発育状態の観察画像である。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験における、播種１１日後の主根長測定結果を示すグラフである。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験における、播種１１日後の側根数密度測定結果を示すグラフである。 内生オーキシンに対する試験における、試験培地１での側根密度の観察画像及び試験培地２での観察画像である。 内生オーキシンに対する試験における側根密度の測定結果のグラフである。 オーキシン応答遺伝子の発現パターンの変化による効果確認試験の観察画像である。 ナフタレン酢酸の側根形成に対する化合物２の効果試験の結果のグラフである。 ブロッコリー苗に対する徒長抑制効果試験の結果を示すグラフである。 ブロッコリー苗に対する徒長抑制効果試験の観察画像である。 エンドウ豆に対する分枝発達効果試験の結果を示すグラフである。 ポットカーネーション花の開花期間延長試験における開花数の測定結果である。 ポットカーネーション花の開花期間延長試験における萎れ花数の経日累積グラフである。 ポットカーネーション花の開花期間延長試験における総萎れ花数のグラフである。 化合物１５の合成反応を示す図１である。 化合物１５の合成反応を示す図２である。 化合物１５の合成反応を示す図３である。 化合物１５の合成反応を示す図４である。 シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験における、播種１５日後の主根長測定結果を示すグラフである。 ブロッコリー苗に対する徒長抑制効果試験の結果を示すグラフである。

本発明者らは、オーキシンやアントラニル酸の阻害作用を有する化合物を探索する過程で、アントラニル酸骨格中のベンゼン環の４位に、その炭素骨格が同一平面となるような化学構造を介して、かつ適切な分子間距離をとるように芳香族炭化水素が結合した物質には、アントラニル酸の阻害作用とオーキシン阻害作用の両方の作用があることを見出した
。そしてこの両方の阻害作用を有する物質は、植物成長調整剤として有用であることを見出した。
なお、本発明でいう「植物成長調整剤」とは、植物を当該剤で直接処理することによって成長と発育に対して調節作用をもち、農作物の生育調節に使われる薬剤をいう。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の阻害作用を有し、植物成長調整剤となる化合物は、式１で表される次の化合物である。

（但し、Ａは－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－構造を介した単結合であり、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基のいずれかであり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基のいずれかであり、Ｒ３が水素原子、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４がＯＨ又はＯＣＨ３であり、Ｒ５がアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、又は水素原子のいずれかである。またＲ１とＲ２が閉環したベンゼン環を形成しても良い。）
なお説明の便宜上Ａの左側の構造を「左環構造」、右側を「右環構造」と本明細書において称する。

当該化合物は、左環構造と右環構造をつなぐＡの構造が、－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－またはＣＨ＝ＣＨ構造であることによって、Ａを介した左環構造－Ａ－右環構造の炭素骨格の化学的な立体配置が、すべて同一平面上に配置されるようになる（ただしＲ４は、配置上から除外される）。このような配置によって、化合物は、オーキシンとアントラニル酸の両方に対する阻害作用を示す。
本発明者らは、多数の化合物の探索から、上記式１で表される化合物がオーキシンとアントラニル酸の作用の両方を阻害することを見出した。

なお、式１の化合物は、化学構造においてＡが－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－の場合は、二重結合性を帯びているため、固い平面構造（ｒｉｇｉｄ，ｐｌａｎａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）をとる。この平面構造は「アミド平面」（ａｍｉｄｅ ｐｌａｎｅ）と呼ばれている（非特許文献７参照）。これは、アミド構造の窒素のｐ軌道とカルボニル基のｐ軌道が重なることによって起こることが分かっている（非特許文献７参照）。このため、Ａが－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－である場合、Ａに隣接するベンゼン環・ナフタレン環のｐ軌道とも重なるため、化合物のＲ４のアルキルエステル以外の炭素骨格全体が同一平面上に配置される。また、－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ内のＮＨ－と－ＣＨ（＝Ｏ）－結合順序は逆でも良い。
このように全体の生物学的活性を変えることなく、分子の構造を変化させることができることは、生物学的等価性（バイオアイソスター、ｂｉｏｉｓｏｓｔｅｒｅ）として知られている。また、－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造の－ＮＨ－と－ＣＨ（＝Ｏ）－の順序が入れ替わっても同一の活性が維持される例が、アミドアイソスター（ａｍｉｄｅ ｉｓｏｓｔｅｒ）としてよく知られている（非特許文献８参照）。
本発明の植物成長調整剤に用いる化合物も同様に－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造のアミノ
基とカルボニル基の順序が入れ替わっても同一の活性が維持されることが明らかになった。

また、上述の－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造を－ＣＨ＝ＣＨ－構造に置換しても同様に置換前の化合物が持つ生物活性を維持することが知られている（非特許文献８参照）。本発明の植物成長調整剤に用いる化合物も、同様に－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造を－ＣＨ＝ＣＨ－構造に置換しても、オーキシンとアントラニル酸の阻害作用が維持されることが明らかになった。
この場合も、－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造と同様に－ＣＨ＝ＣＨ－構造のｐ軌道が隣接するベンゼン環・ナフタレン環のｐ軌道とも重なるため、当該化合物のＲ４以外の炭素骨格全体が同一平面上に配置される。
一方、炭素骨格が同一平面上にあっても、左環構造と右環構造との間に炭素１つしか介在しない４－ベンゾイル安息香酸（４－ｂｅｎｚｏｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ、式１５）や、左環構造と右環構造が原子を介さず直接結合しているビフェニル－４－カルボン酸（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ、式１６）はオーキシン阻害作用もアントラニル酸阻害作用も示さないことが分かった。このことから、活性を維持するには左環構造と右環構造との間に適切な分子間距離が必要であることが見いだされた。
また、左環構造と右環構造との間の分子間距離が適切であっても、左環構造が平面上にない２－アミノ－４－［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］安息香酸（２－ａｍｉｎｏ－４－［（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｉｃ ａ
ｃｉｄ、式１７）や、左環構造上に立体的な側鎖が結合して左環構造全体としては平面でない２－アミノ－４－［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ）カルボニル］安息香酸（２－ａｍｉｎｏ－４－［（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ、式１８）もオーキシン阻害作用もアントラニル
酸阻害作用も示さないことが分かった。このことから、活性を維持するには左環構造と右環構造の全体が平面構造をもつことが必要であることが明らかになった。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の阻害作用を有する剤は、植物成長調整剤に使用できる。式１で表される化合物、中でも実施例で明示する化合物１～１５は、いずれもオーキシン阻害作用並びにアントラニル酸の阻害作用の両方の強い阻害作用を有している。
なおオーキシン阻害作用は、インドール酢酸（ＩＡＡ）などの公知物質を陽性対象物として、頂芽の伸長抑制試験や不定根の発生抑制試験等で評価することができる。
またアントラニル酸の阻害作用は、アントラニル酸を陽性対象物として、不定根発生の抑制作用を指標として比較することで抗アントラニル酸活性として効果を確認することができる。この抗アントラニル酸活性は、特許文献６に開示されたアズキ苗切り口の浸漬処理による不定根の発生と伸長を観察する方法によって評価ができる。アントラニル酸の阻害作用は、以下本願明細書においては、抗アントラニル酸活性と記載する。

式１で示した化合物は、必要に応じて合成できる。
例えば、Ａが－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－構造であり、Ｒ４がＯＣＨ３である化合物の合成は、２－アミノテレフタル酸１－メチルまたはテレフタル酸モノメチル、４－アミノ安息香酸メチルを出発物質として、各種のＲ１～Ｒ３に対応する置換基を有する化合物を得ることができる。
なお、Ｒ４がＯＨである化合物の合成は、上記のＲ４がＯＣＨ３である化合物を加水分解することで得ることができる。加水分解法としては、アルカリ加水分解、酸加水分解、酵素処理などを用いることができる。操作が簡便であることからアルカリ加水分解が好ましい。
Ａが－ＣＨ＝ＣＨ－構造である化合物は、ｔｒａｎｓ－２－フェニルビニルボロン酸と４位にハロゲン置換がなされた安息香酸誘導体から常法によりクロスカップリングするこ
とで合成できる。

合成反応終了後、反応液から生成物を採取するには、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒と水を加え、適宜水相のｐＨを調整後、溶媒抽出を行い、有機溶媒層を回収後、乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。また、必要に応じて高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などの分離手段によって単離すればよい。

以下に、本発明の植物成長調整剤として用いる代表的な化合物の名称、英語名称、並びに化学式を例示する。当然本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。

化合物１（ＡＡＡ１２）
カッコ内の記号は便宜上付した略称である。以下に示す化合物についても同様である。４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物２（ＡＡＡ１）
２－アミノ－４－[（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）
２－アミノ－４－[（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸メチル
Ｍｅｔｈｙｌ－２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏａｔｅ

化合物４（ＡＡＡ１１）
２－アミノ－４－[（１－ナフチルアミノ）カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物５（ＡＡＡ１８）
２－アミノ－４－[（２，３－ジメチルフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物６（ＡＡＡ２３）
２－アミノ－４－[（２－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物７（ＡＡＡ２４）
２－アミノ－４－[（３－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（３－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物８（ＡＡＡ２５）
２－アミノ－４－[（４－フルオロフェニルアミノ)カルボニル］－安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－［（４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物９（ＡＡＡ１９）
４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物１０（ＡＡＡ１４）
２－ヒドロキシ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
２－ｈｙｄｒｏｘｙ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物１１（ＡＡＡ３０）
２－クロロ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
２－Ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物１２（ＡＡＡ３６）
４－（４－フルオロベンゾイルアミノ）安息香酸
４－（４－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物１３（ＡＡＡ３４）
４－スチルベン－カルボン酸
４－Ｓｔｉｌｂｅｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ

化合物１４（ＡＡＡ３８）
２－アミノ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
２－ａｍｉｎｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

化合物１５（ＡＡＡ３７）
２―アミノ―４－スチリル安息香酸
２－Ａｍｉｎｏ－４－ｓｔｙｒｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤は、２種以上の複数化合物を組み合わせ、使用することもできる。また公知のオーキシン合成阻害剤と併用することができる。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤は、化合物の水溶液又は分散液をそのまま植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤として用いることができる。
また、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、界面活性剤など、通常の農業分野で用いる植物成長調整剤や農薬に用いられる担体を用いて製剤化してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル酢酸樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使用することができる。また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水などを使用することができる。

乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用することができる。本発明において使用することができる界面活性剤の例を挙げると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レシチン、サポニン等である。また、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることができる。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤、植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤は、製剤の形状に制限はなく、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤等のあらゆる製剤形態に成形することができる。その他の成分を常法に従い、混合、撹
拌、噴霧乾燥等することにより製造することができる。
植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処理剤、播種前の種子処理剤、移植前植物の処理剤及び移植時の植物に対する処理剤等として使用することができる。また、水耕栽培においては水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用いてもよい。
本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤、植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤は、植物の不定根発生を抑制し、直根の成長を促進する。また目的の植物に適用すれば、直根が伸長し、蓄積される糖分やデンプンなどの収量が増加し、分枝発達が促進され収量が増加する。また育苗中に適用すると、苗の軟弱化が抑制され、丈夫な移植用苗を提供することができる。さらに、ジャガイモやサツマイモなどの保存中に適用すれば、発根や発芽が抑制され、長期間の保存が可能となる。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤、植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤を散布用として用いる場合の使用濃度は、式１の化合物を好ましくは０．０１～１００００ｐｐｍ、より好ましくは１～５０００ｐｐｍ、特に好ましくは５～１０００ｐｐｍの範囲とすることができる。特に育苗期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１Ｌ当たり５０～２００ｍｌ散布することが望ましい。この場合、展着剤を使用してもよく、用いる展着剤の種類及び使用量については特に制限されない。また葉面散布しても効果を発揮する。
肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施用する場合の使用量としては、１ヘクタール当たり１００～１００００ｇ、特に５００～５０００ｇ用いるのが好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１Ｌ当たり０．００１～１０ｇ用いるのが望ましい。この場合、播種前の培養土に予め混合しておいてもよく、育苗期間中に散布してもよい。

播種前の種子処理用として用いる場合は、水、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、ケトン類（アセトンなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、塩化メチレンなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）等の液体担体に０．０１～１０００００ｐｐｍとなるように希釈し、乾燥種子に噴霧するか、乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させることもできる。浸漬時間としては特に制限されないが、１秒～１２０分が好ましい。また、処理した種子は、風乾、減圧乾燥、加熱乾燥、真空乾燥などによって液体担体を蒸発させてもよい。クレーなどの鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用することもできる。通常用いられている種子コーティング剤、種子コーティングフィルムに混合して種子に被覆することもできる。
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地、ホワイト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度として、式１の化合物を好ましくは０．０１～１００００ｐｐｍ、特に好ましくは０．１～１０００ｐｐｍの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。
移植前の植物に直接吸収させる場合は、使用濃度として式１の化合物を０．１～１０００ｐｐｍに希釈又は懸濁した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用することができる。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤、植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤の投与時期としては、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、特に生育状況を確認しながら適宜散布する。通常は、育苗時の徒長が過大な場合、これを抑制するために植物体に直接散布する。あるいは、収穫後の根茎の保存期間中に適宜散布して、発芽や発根を抑制する目的で散布する。
除草を目的として散布する場合は、除草を必要とする適切な時期にいつでも散布可能である。

本発明のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤、植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤の適用対象となる植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス科類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等の芋類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ヒマワリ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツ等の柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類が挙げられる。これらのうち、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、セルリー、パセリー、レタス、ネギ、タマネギ、アスパラガス、トルコギキョウ、ストック、イネ、ベントグラス、コウライシバ、テンサイ、イグサ等の植物や、キク、カーネーション、サツキ、ツツジ、ブドウに対しては特に有効である。また、倒伏防止を目的とする場合のイネ科の植物としては、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。

また、本発明の効果向上を目的として、上記したように他の植物成長調整剤（オーキシン合成阻害剤）と併用することもでき、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
例えば、高い栽植密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやすい条件下での育苗時には、地上部地下部重比の小さい良質な苗の育成を目的として抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾールＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用してもよい。

本発明の植物成長調整剤、側根発生抑制剤、主根伸長促進剤、植物体過徒長抑制剤、分枝発達促進剤、並びに花卉鮮度保持剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と混用又は併用することも可能である。

１．製造例
＜化合物１（ＡＡＡ１２）＞
テレフタル酸モノメチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶液とした。
アニリン５．１４ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩５．３３ｇ、トリエチルアミン３．８８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３８ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．２ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンおよびメタノールで洗浄し、減圧乾燥し、０．１２ｇ（収率１．８％）の化合物を
得た。この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式５の構造を確認した。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式２の構造を確認した。

＜化合物２（ＡＡＡ１）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。アニリン１０ｍｌ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン１０．７ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶（化合物２）をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物３ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．３６ｇ（収率１２．９％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式３の構造を確認した。

＜化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。アニリン１０ｍｌ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン１０．７ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去し、３．４８９ｇ（５０．４％）の化合物を得た。この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式４の構造を確認した。

＜化合物４（ＡＡＡ１１）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。１－ナフチルアミン７．１６ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．５８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３５ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物１ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１．５時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．３３ｇ（収率４．２％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式５の構造を確認した。

＜化合物５（ＡＡＡ１８）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液２５ｍＬに溶解させ溶
液とした。２，３－ジメチルアミン６．５１ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．５８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３５ｇを塩化メチレン溶液１２５ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンとメタノールの混合液にて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物２．１ｇ、５０％エタノール１００ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．３０ｇ（収率１４．９％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式６の構造を確認した。

＜化合物６（ＡＡＡ２３）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。２－フルオロアニリン５．９７ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．５８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３５ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．５７ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．２３（収率３．３％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式７の構造を確認した。

＜化合物７（ＡＡＡ２４）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。３－フルオロアニリン５．９７ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．５８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３５ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．２７ｇ、５０％エタノール１００ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．１５ｇ（収率２．１％）の化合物を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式８の構造を確認した。

＜化合物８（ＡＡＡ２５）＞
２－アミノテレフタル酸１－メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶
液とした。４－フルオロアニリン５．９７ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．５８ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３５ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．１７ｇ、５０％エタノール１００ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．０８ｇ（収率１．２％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式９の構造を確認した。

＜化合物９（ＡＡＡ１９）＞
４－アミノ安息香酸メチル５．０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶液とした。安息香酸４．０ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩６．９ｇ、トリエチルアミン５ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．５ｇを塩化メチレン溶液１００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物１．０ｇ、５０％エタノール１００ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンとメタノールの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．４１ｇ（収率５．１％）の化合物を得た。
この化合物についてプロトンＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、式１０の構造を確認した。

＜化合物１０（ＡＡＡ１４）＞
４－アミノサリチル酸メチル５．０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶液とした。安息香酸３．６５ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩６．２ｇ、トリエチルアミン４．５ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．４ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．７ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム６ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．２５ｇ（収率３．３％）の化合物を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式１１の構造を確認した。

＜化合物１１（ＡＡＡ３０）＞
４－アミノ－２－クロロ安息香酸５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、トリメチルシリルジアゾメタン（約１０％ヘキサン溶液、約０．６ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍｌを滴下して室温
にて一夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにてスケールアップし、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．５６ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４１ｇ、トリエチルアミン０．３ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液２０ｍＬに溶解させ溶液とした。安息香酸０．２３ｇを塩化メチレン５ｍｌに溶解した。後の溶液を先の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．１９ｇ、５０％エタノール２０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６０℃にて３時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をメタノールにて再結晶後、減圧乾燥し、０．１ｇ（収率１．３％）の化合物を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式１２の構造を確認した。

＜化合物１２（ＡＡＡ３６）＞
４－アミノ安息香酸メチル５．０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍＬに溶解させ溶液とした。４－フルオロ安息香酸４．６ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩６．８６ｇ、トリエチルアミン５ｍｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール０．５ｇを塩化メチレン溶液２００ｍＬに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物１ｇ、５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンとメタノールの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．２１ｇ（収率２．５％）の化合物を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式１３の構造を確認した。

＜化合物１３（ＡＡＡ３４）＞
スチルベン－４－カルボン酸エチル５ｇを５０％エタノール５０ｍＬ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍＬを容器に順次加え、６５℃にて６時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐＨ８．０にし、酢酸エチルで２回抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて２回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンとメタノールの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．１６ｇ（収率３．３％）の化合物を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式１４の構造を確認した。

＜化合物１４（ＡＡＡ３８）＞
４－アミノ－２－ニトロ安息香酸０．５ｇをメタノール２５ｍＬ、トリメチルシリルジアゾメタン２５ｍＬを添加し室温にて２時間攪拌した。反応液をｐＨ８．０に調整後、酢酸エチルにて抽出した画分を乾固させて得た化合物０．３ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、ピリジン０．２７ｍＬを添加した。反応液を氷冷し、ジクロロメタン４０ｍＬと混合した塩化ベンゾイル０．３ｍＬを添加し、その後室温に戻しながら２０時間攪拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定酢酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後乾固した。結晶を２０％酢酸エチル含有ノルマルヘキサンに溶解し、２
０％酢酸エチル含有ノルマルヘキサンで調製したシリカゲル（ワコーゲルＣ－１００）カラムに吸着させ、５０％酢酸エチル含有ノルマルヘキサンで溶出したものを乾固後、ジエチルエーテルで洗浄し、乾固して結晶１６０ｍｇを得た。結晶をアルゴン雰囲気下で酢酸エチルに溶解し、１０％パラジウム炭素１９．２ｇを添加した。反応容器内を水素ガスに置換し、４時間攪拌後、さらに１０％パラジウム炭素３４．６ｍｇを添加し、４時間攪拌した。反応容器内をアルゴンに置換し、セライトにてろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶１１０．６ｍｇを５０％エタノール１５ｍＬに溶解し、加熱して６５℃とした。これに１規定水酸化ナトリウム１ｍＬを添加し、３時間攪拌した。反応液は、酢酸エチルを用いて洗浄し、ｐＨ２．５に調製して酢酸エチルを用いて抽出し、さらに酢酸エチル層を分離回収して、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、減圧下にて乾固し、７４ｍｇ（１０．５％）の化合物１４を得た。
この化合物についてマススペクトル、融点を測定し、式１５の構造を確認した。

＜化合物１５（ＡＡＡ３７）＞
２－アミノ－４－スチリル安息香酸（化合物１５）の合成
（工程１）
工程１の反応を図３５に示す。
２，２，６，６－テトラメチルピペリジン(０．３７４ｍＬ)に－７８℃でｎ－ＢｕＬｉの２．６４Ｍヘキサン溶液（０．８５ｍＬ)を添加した後、テトラメチルピペリジンが溶
解するまで昇温し、再び－７８℃に冷却して１０分間攪拌した。ジエチル亜鉛の１．０９Ｍヘキサン溶液（１．９３ｍＬ）を添加し、５０分かけて室温まで昇温した。得られた混合物をＴＨＦ（１．６ｍＬ）で希釈して、ＬｉＴＭＰ０．１[ＺｎＥｔ２(ＴＭＰ)]の０．５Ｍヘキサン－ＴＨＦ溶液を調製した。
４－シアノ－ｔｒａｎｓ－スチルベン（２０５．３ｍｇ）とＴＨＦ（２ｍＬ）の混合物に、 ＬｉＴＭＰ０．１［ＺｎＥｔ２（ＴＭＰ）］の０．５Ｍ ヘキサン－ＴＨＦ溶液(３
．０ｍＬ)を添加し、１時間攪拌した。氷冷後、２－エチルヘキサン酸銅（II）(３５．０ｍｇ)のＴＨＦ溶液（１．６ｍＬ）を添加した。氷冷下、得られた混合物を無溶媒の化合
物（Ｒ１）（８３８．０ｍｇ）に添加し、室温で一晩攪拌した。
得られた混合物に２－プロパノールを加えた後、アルミナ濾過を行い、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１）に付し、上記式で示される中間体ＩＭ－２を収率５８％で１４２．７ｍｇ得た。
得られた中間体ＩＭ－２の1Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3, 500.16MHz)：δ 7.59 (d, 1H, J = 8.0 Hz, Ar-H), 7.55 (d, 2H, J = 6.9 Hz, 2H, Ar-H), 7.41 (t, 2H, J = 8.0 Hz, Ar-H), 7.35-7.33 (m, 2H, Ar-H), 7.31 (s, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 1H, J = 15.8 Hz, =CH-), 7.07 (d, 1H, J = 16.0 Hz, =CH-)

（工程２）
工程２の反応を図３６に示す。
中間体ＩＭ－２（７１．４ｍｇ）およびジクロロメタン（２．９ｍＬ）の混合物に、－７８℃でＤＩＢＡＬ－Ｈの１．０３Ｍヘキサン溶液（５．７ｍＬ）を添加し、３０分かけて－３０℃まで昇温した。
得られた混合物に１Ｍ塩酸を加え、室温で１時間攪拌後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。
中間体ＩＭ－３を含む濃縮残渣にｔｅｒｔ－ブチルアルコール（２．１８ｍＬ）、水（０．７３ｍＬ）、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）、２－メチル－２－ブテン（０．３１ｍＬ）リン酸二水素ナトリウム二水和物(１１３．０ｍｇ)、亜塩素酸ナトリウム（１０８．０ｍｇ）を加え、室温で４０分攪拌した。
得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。
中間体ＩＭ－４を含む濃縮残渣にアセトニトリル（２．１６ｍＬ）とヨウ化ナトリウム（４８．０ｍｇ）を加えて５分攪拌した。トリメチルシリルクロリドの３Ｍアセトニトリル溶液（０．１１ｍＬ）を添加し、室温で７５分間攪拌した。
得られた混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を熱トルエン中での再結晶に付して、化合物Ａを収率１６％で１２．４ｍｇ得た。
得られた化合物についてプロトンＮＭＲを測定した。

Ａが－ＣＨ＝ＣＨ－構造である化合物は、ｔｒａｎｓ－２－フェニルビニルボロン酸と４位にハロゲン置換がなされた安息香酸誘導体から常法によりクロスカップリングすることで合成できる。
また、例えばＲ５にアミノ基をもちＡが－ＣＨ＝ＣＨ－構造である化合物はシアノスチルベンからオルト位アジド化を用いて合成したニトリル中間体からＤＩＢＩＡＬ－Ｈ還元によりイミンとし生じたイミンを加水分解して生成した中間体のアルデヒドを酸化してカルボン酸へ誘導し、最後にアジド基を還元することで合成できる（図３７参照）。
式（ＩＭ－２）の化合物は、式（ＩＭ－１）のシアノスチルベンに対し、ＬｉＴＭＰ０．１［ＺｎＥｔ２（ＴＭＰ）］／Ｃｕ（ｅｈ）２を用いた、オルト位アジド化を行うことで調製することができる。
この場合、Journal of American Chemical Society, Volume 139, Issue 33, Pages 11622-11628, 2017に記載の方法を参考にすることができる。

式（ＩＭ－３）の化合物は、式（ＩＭ－２）のニトリルに対し、ＤＩＢＩＡＬ－Ｈ還元を行いイミンとし、生じたイミンを加水分解することで調製することができる。このアルデヒドを酸化してカルボン酸へと誘導し、最後にアジド基を還元することで式（Ａ）の化合物を調製できる。酸化の条件は官能基選択性が高いピニック－クラウス酸化を用いることが好ましい（図３８参照）。アジド基の還元については、Tetrahedron Letters, Volume 38, Issue 39, Pages 6945-6948, 1997に記載の方法を参考にすることができる。

化合物１～１５の融点、ＮＭＲ、マススペクトル値を下記表１に示す。

化合物１～１５は、上記の合成方法によらずに調製されたものを使用することができる
。また市販されている化合物を使用することもできる。精製純度は、必ずしも高純度品でなくとも本発明に使用可能である。

２．試験例
＜オーキシンまたはアントラニル酸浸漬処理アズキ切り口の不定根発生に対する効果確認試験＞
アズキ苗切り口の不定根発生を指標として、化合物１～１５の抗オーキシン、抗アントラニル酸活性を評価した。

（１）被験化合物
上記の化合物１～１５および、化学構造式が類似の化合物としてＡ部がＣ（＝Ｏ）である化合物として、安息香酸の４位にベンゾイル基を導入した４－ベンゾイル安息香酸（化合物１０１、比較例１）、Ａ部がない化合物として、Ａに原子を介さず直結させた構造であるビフェニル－４－カルボン酸（化合物１０２、比較例２）、また炭素骨格が同一平面上にない類似化合物である２－アミノ－４－［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］－安息香酸（化合物１０３、ＡＡＡ８、比較例３）、２－アミノ－４－［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸（化合物１０４、ＡＡＡ９、比較例４）を用いて試験を行った。
比較例の化合物１０１、１０２、１０３、１０４の化学式は次の通りである。
＜比較例１：化合物１０１＞
４－ベンゾイル安息香酸

＜比較例２：化合物１０２＞
ビフェニル－４－カルボン酸

＜比較例３：化合物１０３＞
２－アミノ－４－［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］－安息香酸

＜比較例４：化合物１０４＞
２－アミノ－４－［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸

なお化合物１０３は、化合物２の左環をシクロヘキサンに置換することで、また化合物１０４は、化合物２の左環にｔｅｒｔ－ブチルが結合することで、炭素骨格の同一平面性が失われた化合物の例である。

（２）試験方法
各被験化合物を適切な溶媒に溶解後、蒸留水で希釈し、最終の試験濃度を１０μＭ～１ｍＭの濃度範囲になるよう水溶液を調製した。溶液のｐＨをｐＨ７に調整し、アズキ不定根発生促進アッセイ(Itagaki et al. 2003. Biological activities and structure-activity relationship of substitution compounds of N-[2-(3-indolyl)ethyl] succinamic
acid and N-[2-(1-naphthyl)ethyl] succinamic acid，derived from a new category of root-promoting substance，N-(phenethyl)succinamic acid analogs. Plant Soil 255: 67-75.)を行った。

また、各被験化合物の抗オーキシン活性及び抗アントラニル酸活性は、オーキシンであるインドール酢酸（ＩＡＡ）又はアトラニル酸（ＡｎｔＡ）と併用する試験で、インドール酢酸またはアントラニル酸の示す発根作用に対する阻害の大きさとして直接検出した。
なお、試験に用いたアズキ苗切片は、所定の手段で切断し、切断基部を４８時間各被検液に浸漬した。そして、７日後に発生した不定根数を数えた。
なお試験の反復数は、１試験当たりアズキ苗５本とした。
また、各化合物の活性を測定する際に、対照として蒸留水（ＤＷ）で処理したアズキ苗を用いて、同様に不定根数を測定した。測定結果は、発根数の総平均値で表した。

（３）試験結果
１）化合物１（ＡＡＡ１２）の試験結果
図１に試験結果のグラフを示す。
化合物１（ＡＡＡ１２）は、０．１ｍＭの濃度で、アズキの発根を完全に抑制した。ま
た濃度依存性でインドール酢酸１０μＭ溶液又はアントラニル酸１ｍＭ溶液の発根を抑制した。

２）化合物２（ＡＡＡ１）の試験結果
図２に化合物２（ＡＡＡ１）のインドール酢酸に対する試験、及び図３にアントラニル酸に対する試験結果のグラフを示す。
化合物２（ＡＡＡ１）は、濃度依存性でインドール酢酸１０μＭ溶液の発根を抑制した（図２参照）。なお０．３ｍＭの濃度でインドール酢酸の作用を完全に抑制した。また、化合物２は、アントラニル酸０．３ｍＭ溶液の発根を抑制した（図３）。

３）化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）の試験結果
図４に化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）の試験結果のグラフを示す。
化合物３（ＡＡＡ１－ｍｅ）は、インドール酢酸１０μＭ溶液又はアントラニル酸１ｍＭ溶液の発根を抑制した。

４）化合物４（ＡＡＡ１１）の試験結果
図５に化合物４（ＡＡＡ１１）の試験結果のグラフを示す。
化合物４（ＡＡＡ１１）は、濃度依存性で、インドール酢酸１０μＭ溶液又はアントラニル酸１ｍＭ溶液の発根を抑制した。

５）化合物５（ＡＡＡ１８）の試験結果
図６に化合物５（ＡＡＡ１８）の試験結果のグラフを示す。
化合物５（ＡＡＡ１８）は、濃度依存性で、インドール酢酸１０μＭ溶液の発根を抑制した。又化合物５は、アントラニル酸１ｍＭ溶液の発根を抑制した。

６）化合物６（ＡＡＡ２３）の試験結果
図７に化合物６（ＡＡＡ２３）の試験結果のグラフを示す。
化合物６（ＡＡＡ２３）は、濃度依存性で、インドール酢酸１０μＭ溶液の発根を抑制した。また、アントラニル酸１ｍＭの発根を抑制した。

７）化合物７（ＡＡＡ２４）の試験結果
図８に化合物７（ＡＡＡ２４）の試験結果のグラフを示す。
化合物７（ＡＡＡ２４）は、濃度依存性で、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を抑制した。

８）化合物８（ＡＡＡ２５）の試験結果
図９に化合物８（ＡＡＡ２５）の試験結果のグラフを示す。
化合物８（ＡＡＡ２５）は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を濃度依存性に抑制した。

９）化合物９（ＡＡＡ１９）の試験結果
図１０に化合物９（ＡＡＡ１９）の試験結果のグラフを示す。
化合物９（ＡＡＡ１９）は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を、０．１ｍＭの濃度でほぼ完全に抑制した。

１０）化合物１０（ＡＡＡ１４）の試験結果
図１１に化合物１０（ＡＡＡ１４）の試験結果のグラフを示す。
化合物１０（ＡＡＡ１４）は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を０．１ｍＭ濃度でほぼ完全に抑制した。

１１）化合物１１（ＡＡＡ３０）の試験結果
図１２に化合物１１（ＡＡＡ３０）の試験結果のグラフを示す。
化合物１１（ＡＡＡ３０）は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を濃度依存性に抑制した。

１２）化合物１２（ＡＡＡ３６）の試験結果
図１３に化合物１２（ＡＡＡ３６）の試験結果のグラフを示す。
化合物１２（ＡＡＡ３６）は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根を濃度依存性に抑制した。

１３）化合物１３（ＡＡＡ３４）の試験結果
図１４に化合物１３（ＡＡＡ３４）の試験結果のグラフを示した。
化合物１３（ＡＡＡ３４）は、インドール酢酸１０μＭ溶液の発根作用を濃度依存性に抑制した。またアントラニル酸１ｍＭの発根を０．１ｍＭの濃度で完全に抑制した。

１４）化合物１４（ＡＡＡ３８）の試験結果
図１５に化合物１４（ＡＡＡ３８）の試験結果のグラフを示した。
化合物１４（ＡＡＡ３８）は、蒸留水の発根を０．３ｍＭの濃度で抑制した。

１５）化合物１０１（比較例１）の試験結果
化合物１０１の試験結果を図１６に示した。
化合物１０１はインドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根作用を抑制せず、増強した。

１６）化合物１０２（比較例２）の試験結果
化合物１０２の試験結果を図１７に示した。
化合物１０２はインドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根作用を抑制せず、増強した。０．３ｍＭの化合物１０２は試験対象のアズキ切断苗を枯死させた。

１７）化合物１０３（比較例３）の試験結果
化合物１０３の試験結果を図１８に示した。
化合物１０３は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根作用を抑制せず、増強した。

１８）化合物１０４（比較例４）の試験結果
化合物１０４の試験結果を図１９に示した。
化合物１０４は、インドール酢酸１０μＭ溶液及びアントラニル酸１ｍＭの発根作用を抑制しなかった。０．３ｍＭの化合物１０４は、試験対象とした切断アズキ苗を枯死させた。

以上の試験結果及びこれまでの知見を、総合して下記表２にまとめて示した。

表２に示すように、化合物１～１５は、炭素骨格平面構造を有している。そして、抗オーキシン及び抗アントラニル酸作用を有している。また平面構造を有し、Ａ部の骨格の原子数が２となる化合物１、２、４～１４および、Ｒ４がエステル結合したアルキルである化合物３は、抗オーキシンおよび抗アントラニル酸作用を示す。一方類似構造を有するが
Ａ部がカルボニルまたは原子を介さず直接結合した化合物１０１、１０２（比較例１、２）、炭素骨格平面構造を有しない化合物１０３、１０４（比較例３、４）は、抗オーキシン及び抗アントラニル酸作用を示さなかった。したがって、式１で表される化合物は、炭素骨格平面構造を有することおよびＡ部が－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－のように原子２個が介在した（例えば、－ＣＨ＝ＣＣＨ３－でも活性があった場合にも牽制できるような）構造となっていることが、抗オーキシン及び抗アントラニル酸の両方の作用を示す上で必要と考えられた。

（４）試験結果についての考察
試験結果から、アミド結合のアミノ基とカルボニル基の順序が互いに逆である化合物１と化合物８および化合物２と化合物１４において、いずれも抗オーキシン活性を示すことから、アミノ基とカルボニル基の順序がどちらでも良いことが確認できた。
また対照とした化合物１０１、１０２は、左環構造と右環構造が同一平面構造であるが、Ａの結合様式が異なる化合物である。この化合物１０１、１０２は、抗オーキシン活性及び抗アントラニル酸活性を示さなかった。また炭素骨格が同一平面上にない化合物１０３、１０４は、抗オーキシン、抗アントラニル酸活性を示さなかった。
一方、式１のＲ４がエステル結合したアルキルであって、アルキル基を構成する炭素が同一平面上に存在しない化合物３は、抗オーキシン活性を示した。その理由としては、植物体内には多種のエステラーゼが存在するため（非特許文献９参照）、Ｒ４のエステル構造が予め除去されることにより、抗オーキシン活性や抗アントラニル酸活性には関与しないものと考えられた。
以上のことから、抗オーキシン活性および抗アントラニル酸活性には、式１のＲ４のエステル化合物以外の炭素骨格が、同一平面上にあることが必須であるものと考えられる。
また、式１の構造中のＡがカルボニルである４－ベンゾイル安息香酸（４－ｂｅｎｚｏｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（化合物１０１）、Ａに原子を介さず直結させた構造であるビフェニル－４－カルボン酸（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）（化合物１０２）は抗オーキシン活性を示さなかった。このことから、Ａは－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－構造が必須であると考えられた。

＜外生オーキシンに対する本発明化合物の効果試験＞
次に、本発明の化合物から、任意に化合物２（ＡＡＡ１）を選択し、これを用いた外生オーキシンに対する成長調節試験を行った。

シロイヌナズナを用いた主根伸長抑制試験１
（１）試験方法
本発明の化合物２（ＡＡＡ１）を、１０μＭ、２０μＭ、４０μＭの濃度、及びインドール酢酸（ＩＡＡ）２００ｎＭの濃度で含む１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地（日本製薬（株））を試験培地とした。この培地にシロイヌナズナ野生型Ｃｏｌ．－０（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｏｕｒｃｅ Ｃｅｎｔｅｒ；Ｓｔｏｃｋ
ｎｕｍｂｅｒ ＣＳ７０００）を播種し、長日条件（１６時間明期、８時間暗期）、温度２３℃の条件で栽培した。
なお、化合物２及びインドール酢酸（ＩＡＡ）無添加の培地をコントロール（Ｃｏｎｔ）、ＩＡＡのみ添加した培地（ＩＡＡ）を比較対照として設定した。
次いで、播種７日後に、発芽した個体の主根長を測定した。また播種１１日後の個体を、同様に主根長の測定を行い、さらに側根数の計数を行った。側根数は、主根長１ｍｍ当たりの本数（本数／ｍｍ）として均質化した。
なお試験の反復数を８とした。

（２）結果
１）播種７日後の主根長
ａ．主根長
図２０に播種７日経過後の主根長の観察画像を示した。また、図２１に主根長測定結果を示した。
対照（Ｃｏｎｔ）は主根長が約２５ｍｍであった。一方ＩＡＡ２００ｎＭ添加すると、主根の成長は顕著に抑制された。これに化合物２を添加すると、ＩＡＡによる主根の成長抑制は、解消されて、化合物２の添加量に比例して主根が伸長した（図２１）。

ｂ．発根状態
図２０に示す通り、Ｃｏｎｔは、正常な発根を示した。一方ＩＡＡを添加した場合は、主根の伸長が著しく妨げられ側根が密生することが目立って観察された。また化合物２を添加すると、主根の伸長阻害が抑制され、Ｃｏｎｔと同様の状態が観察された。
この観察結果から、化合物２は、抗オーキシン作用によって、主根伸長阻害を抑制することが確認された。

２）播種１１日後の主根長及び側根数
ａ．主根長
主根発育状態の観察画像を図２２、主根長測定結果を図２３、側根数密度を図２４に示した。
主根長は、図２３に示すとおり、Ｃｏｎｔでは５０ｍｍを超えたが、ＩＡＡ添加では８ｍｍしか伸長せず、７日目の測定結果とほとんど変わらなかった。一方化合物２とＩＡＡを添加した培地では、化合物２の添加濃度１０μＭで４０ｍｍ、２０μＭでは５０ｍｍと伸長し、４０μＭの添加では４０ｍｍをわずかに超えていた。

ｂ．側根密度
主根長１ｍｍ当たりの側根密度は、図２２の画像及び図２４の測定結果のグラフに示す通り、ＩＡＡのみ添加した培地では主根の伸長が抑制されて側根が発生、伸長し、そのため主根長当たりの側根の密度（数）が極めて高かった。しかし、化合物２を添加することによって、Ｃｏｎｔと同程度となることが分かった。

ｃ．発根状態の外観変化の観察
図２２に示す通り、発根状態を撮影した画像から、ＩＡＡのみの培地への添加では、主根がほとんど伸長しないことが観察された（左から２番目の画像参照）。一方、化合物２の添加によって主根と側根が好ましい状態で発根していることが観察された。

以上のａ、ｂ、ｃの測定及び観察結果から、化合物２、すなわち本発明の組成物に係る化合物は、抗オーキシン活性を示し、オーキシン添加条件下において発芽後の主根を成長させ、主根に沿って側根を均等に発生させて、さらに伸長させることが分かった。

シロイヌナズナを用いた主根長抑制試験２
（１）試験方法
本発明の化合物１５（ＡＡＡ３７）を、１０μＭ、２０μＭ、４０μＭの濃度、及びインドール酢酸（ＩＡＡ）２００ｎＭの濃度で含む１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地（日本製薬（株））を試験培地とした。この培地にシロイヌナズナ野生型Ｃｏｌ．－０（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｏｕｒｃｅ Ｃｅｎｔｅｒ；Ｓｔｏｃｋ ｎｕｍｂｅｒ ＣＳ７０００）を播種し、長日条件（１６時間明期、８時間暗期）、温度２３℃の条件で栽培した。 なお、化合物１５及びインドール酢酸（ＩＡＡ）無添加の培地をコントロール（Ｃｏｎｔ）、ＩＡＡのみ添加した培地（ＩＡＡ）を比較対照として設定した。
次いで、播種１５日後に、発芽した個体の主根長を測定した。なお試験の反復数を８とした。

（２）結果
図３９に播種１５日目の主根長測定結果を示した。主根長は、図３９に示すとおり、Ｃｏｎｔでは７０ｍｍを超えたが、ＩＡＡ添加では５ｍｍしか伸長しなかった。一方化合物１５とＩＡＡを添加した培地では、化合物１５の添加濃度０．０４ｍＭで３０ｍｍ、０．１ｍＭでは５０ｍｍと伸長した。

＜内生オーキシンに対する抑制効果試験＞
植物体内では、成長を制御するためにオーキシン（内生オーキシン）が産生されている。この内生オーキシンに対する化合物２の効果を確認した。
１．試験方法
１０μＭ、２０μＭ，４０μＭの４段階濃度の化合物２（ＡＡＡ１）を含む１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地（日本製薬（株））を試験培地とした。
また別に、化合物２に加えてＩＡＡ２００ｎＭ含有培地を調製し、これを試験培地２とした。この試験培地１及び試験培地２にシロイヌナズナ野生型Ｃｏｌ．－０（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｏｕｒｃｅ Ｃｅｎｔｅｒ）を播種し、長日条件（１６時間明期、８時間暗期）、温度２３℃の条件で栽培した。播種１１日後の側根数の測定を行った。側根数は、主根長１ｍｍ当たりの本数（本数／ｍｍ）として測定結果を均質化した。
反復は８とした。

２．結果
ａ．主根長の伸長の観察
図２５に試験培地１（Ｃｏｎｔ）に化合物２を添加した場合の主根の生育観察画像を示した（上段）。また試験培地２（＋ＩＡＡ）で化合物２を添加した場合の観察画像を示した（下段）。
いずれの場合も主根は順調に伸長した。

ｂ．側根密度
図２６に側根密度のグラフを示す。試験培地１（黒の棒グラフ）に示すように、化合物２は濃度依存的に側根密度を減らす。これは、化合物２の添加によって内生オーキシンの不足が生じたものと考えられる。一方、試験培地２（白の棒グラフ）ではインドール酢酸の添加によって側根密度が化合物２の添加のみに比べて増加していることがわかった。これは、化合物２による内生オーキシンの不足が、ＩＡＡの添加によって補われたためと考えられた。

３．考察
化合物２は、黒の棒グラフで示すように単独では側根密度の増加を抑制している。しかし、この化合物２の作用はＩＡＡを添加することで解消される（白の棒グラフ）。すなわち化合物２は、内生ＩＡＡを抑制しており、側根の成長を制御し、植物の成長を調整することが明らかとなった。

＜オーキシン応答遺伝子の発現変化による化合物２の効果確認試験＞
シロイヌナズナ形質転換体であるプロモーターＩＡＡ１９：ＧＵＳライン（The Plant Journal(2014), 77,393-403参照）は、オーキシンに対する応答を確認できることが知ら
れている。このプロモーターＩＡＡ１９：ＧＵＳラインを用いて化合物２のオーキシンに対する抑制効果を確認した。

１．試験方法
上記のシロイヌナズナ形質転換体プロモーターＩＡＡ１９：ＧＵＳライン（以下「形質
転換体」）を、化合物２を４０μＭ濃度で含有する１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地（日本製薬（株））に播種し、長日条件（１６時間明期、８時間暗期）、２３℃の条件で栽培した。比較対照として、化合物２を含有しない１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地（日本製薬（株））に同様に形質転換体を播種して栽培した（Ｃｏｎｔ）。
播種１０日後に、生育した個体全体を、ＧＵＳ染色液（２ｍＭ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｆｅｒｒｉｃｙａｎｉｄｅ，２ｍＭ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｆｅｒｒｏｃｙａｎｉｄｅ，１０ｍＭ ＥＤＴＡ，０．１％ Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ－１００，５０ｍＭ Ｎａ Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ ｐＨ７．０，０．５ｍＭ ５－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－３－ｉｎｄｏｌｙｌ β－Ｄ－ｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅ（Ｘ－Ｇｌｕｃ））で３０分間 ３７℃で染色を行った。
染色後、エタノール：酢酸＝６：１液で反応を止め、１００％エタノール液にて脱色して実体顕微鏡で観察を行った。この染色方法によりオーキシン応答性を示す部位が特異的に染色された。

２．結果
観察画像を図２７に示す。
化合物２（ＡＡＡ１）を含有しない培地に生育した形質転換体では、図２７左画像に示す通り、オーキシン応答性を示す部位として発達中の側根原基が多数染色された（↓部が染色された箇所）。
一方化合物２を添加した培地で生育した形質転換体は、側根原基の発達が止まり、図２７右画像に示す通り、染色される部位がなかった。すなわち、化合物２は、植物体のオーキシン応答性を低下させているものと考えられた。
本発明化合物の抗オーキシン作用は、植物体のオーキシン応答性を低下させることで発揮されていることが明らかとなった。

＜ナフタレン酢酸の側根形成に対する化合物２の効果試験＞
ナフタレン酢酸（別名：１－ナフタレン酢酸、以下「ＮＡＡ」）は、オーキシン様活性を示す植物成長調整剤であり、果実における着果数調整や落果防止、肥大促進、夏芽伸長抑制等の作用を有することが知られている。このＮＡＡに対する化合物２の効果を試験した。

１．試験方法
ＮＡＡを５０ｎＭ、１００ｎＭを含む１％ショ糖含有１／２ＭＳ固形培地、さらにこの培地に化合物２（ＡＡＡ１）を２０μＭ、４０μＭ、１００μＭを含む１％ショ糖含有１／２ＭＳ（日本製薬（株））固形培地を準備し、これにシロイヌナズナ野生型Ｃｏｌ．－０株の種子を播種し、長日条件（１６時間明期、８時間暗期）、２３℃の条件にて栽培した。播種１０日後の側根数の測定を行った。

２．試験結果
主根１ｃｍ当たりの側根数の測定結果を図２８に示した。
ＮＡＡは５０ｎＭ、１００ｎＭの両方の濃度で、主根１ｃｍ当たりの側根数が、ＮＡＡ添加によって増加するが化合物２の添加によって濃度依存性で抑制された。

ＮＡＡは、ＩＡＡとは異なるタイプのオーキシンである。ＮＡＡは、取り込み担体を介さずに植物体に取り込まれるタイプのオーキシンとして知られている（Planta (1996) 198: 532-541参照）。
化合物２は、ＮＡＡが示す側根形成を抑制することが確認された。この結果は、化合物２の抗オーキシン作用の抑制は、オーキシンの輸送を抑制するものではないことが確認された。

＜ブロッコリーに対する徒長抑制効果＞
化合物２の野菜苗の密植による徒長抑制効果を確認した試験を行った。
１．試験方法
育苗用培土Ｂタイプ（北海道農材工業）を２８８穴セルトレイに充填し、ブロッコリー種子（品種：ピクセル（サカタのタネ））を播種した。
ついで温室で１９日間栽培し、その後展着剤として０．１％アプローチＢＩ（花王株式会社）を添加した、０．１ｍＭ、１ｍＭ、１０ｍＭの化合物２の水溶液を葉面散布した。
散布１４日経過後に、成長したブロッコリーの最大葉長を測定した。また調査は１０個体とし反復は２（２トレイ）とした。

２．試験結果
結果を図２９に示した。また測定した苗の画像を図３０に示した。
育苗したブロッコリー苗は、最大葉長が、化合物２の散布濃度に依存して小型化していた。また化合物２の散布によって草丈が短くなりがっしりした苗になったことが確認できた。
すなわち化合物２は、ブロッコリー密植栽培に伴う徒長を抑制することが明らかとなった。これは密植条件において発生するオーキシンによるｓｈａｄｅ ａｖｏｉｄａｎｃｅ（避陰反応）効果の抑制をもたらすものと考えられた。

＜エンドウに対する分枝発達効果試験＞
１．試験方法
１／５０００ａワグネルポットに、栽培用土壌としてすくすく倶楽部３０（雪印種苗）を充填し、エンドウ種子（品種：三十日絹莢（雪印種苗））を播種した。
温室で５０日間栽培し、５節目で生長点を切除した。
その後、展着剤として０．１％アプローチＢＩ（花王株式会社）を添加した、１ｍＭの化合物２（ＡＡＡ１）の水溶液を葉面散布した。なお葉面散布は、一週間に１回実施した。
対照（Ｃｏｎｔ）は展着剤含有水溶液のみを同様に葉面散布した。
その後栽培を継続し、播種後４月経過時の分枝の節数を数えた。
試験群の反復は２（２ポット）とし、平均値を算出した。

２．結果
結果を図３１に示す。分枝節数は、対照が１６に対して、化合物２を散布すると２２．５と明らかに分枝節数が増加した。
化合物２は、エンドウ豆の分岐数を増加させる効果を有することが判明した。

＜ポットカーネーション花の開花期間延長に対する散布効果試験＞
１．試験方法
開花期のポットカーネーション（品種：シャボンローズ（雪印種苗）に１ｍＭのＡＡＡ１を１株当たり１００ｍｌ灌注施用した。
施用翌日より、開花数及び萎み花数を調査した。
反復は３（３ポット）とし、毎日の開花数と萎み花数を数え、その平均値を算出した。

２．結果
開花数の経時変化を図３２に、萎れた花数の変化を図３３に示した。観察期間中の最終日において化合物２で処理したポットの開花数は５６．３輪、無処理のポットの開花数は４９輪であった。
また、萎れた花の累積数は、試験開始１５日までの期間中は、出現しなかった。１６日目以降は、経時的に増加した。１７日目以降は、無処理の対照ポットの萎れ花数が経時的に増加するのに対して、化合物２を灌水処理したポットの萎れ花数は、図３３に示すよう
に増加が顕著に抑制されていた。観察最終日の累積萎れ花数は、図３４に示すように、化合物２で処理したポットでは平均６．７輪であったのに対して対照は９．３輪であった。
観察最終日のポットの外観は、化合物２を灌水処理したポットが、満開状態を維持していたのに対して無添加のポット（対照）は開花した花数が少なく萎れた花が目立っていた。
以上の試験結果から、化合物２は開花後の花の萎れを抑制して開花期間を延長し、花鉢の外観を引き立たせる効果があった。

＜ブロッコリーに対する徒長抑制効果＞
化合物９、１０の野菜苗の密植による徒長抑制効果を確認した試験を行った。
１．試験方法
育苗用培土Ｂタイプ（北海道農材工業）を２００穴セルトレイに充填し、ブロッコリー
種子（品種：ピクセル（サカタのタネ））を播種した。
ついで恒温室（２２℃）で１４日間栽培し、その後展着剤として０．１％アプローチＢＩ（花王株式会社）を添加した、１ｍＭ、１０ｍＭの化合物９および１０の水溶液を1ｍ²あたり１００ｍｌとなるように葉面散布した。
散布１５日経過後に、成長したブロッコリーの本葉の葉長を測定した。また調査は９個
体とし反復は３とした。

２．試験結果
結果を図４０に示す。
育苗したブロッコリー苗は、散布後に生じた本葉の葉長が、１０ｍＭ化合物９、１０の散布濃度により小型化していた。化合物９の方が低濃度でも化合物１０よりも小型化する傾向がみられる。
すなわち化合物９、１０は、ブロッコリー密植栽培に伴う徒長を抑制することが明らかとなった。これは密植条件において発生するオーキシンによるｓｈａｄｅ ａｖｏｉｄａｎｃｅ（避陰反応）効果の抑制をもたらすものと考えられた。

Claims (9)

1. 下記の式１で表される化合物、またはその塩を有効成分とするオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。
   （但し、Ａは－ＣＨ（＝Ｏ）－ＮＨ－または－ＣＨ＝ＣＨ－構造を介した単結合であり、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基のいずれかであり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基のいずれかであり、Ｒ３が水素原子、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４がＯＨ又はＯＣＨ３であり、Ｒ５がアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、又は水素原子のいずれかである。またＲ１とＲ２が閉環したベンゼン環を形成しても良い。）
2. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のハロゲン原子がフッ素原子、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のアルキル基がメチル基である化合物、その塩又はエステル体を有効成分とする、請求項１に記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。
3. 次の（１）～（１５）の化合物から選択される１以上の化合物を有効成分として含有するオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤。
   （１）４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（２）２－アミノ－４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （３）２－アミノ－４－［（フェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸メチル
   （Ｍｅｔｈｙｌ－２－Ａｍｉｎｏ－４－［（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏａｔｅ）
   （４）２－アミノ－４－［（１－ナフチルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－［（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （５）２－アミノ－４－［（２，３－ジメチルフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸（２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （６）２－アミノ－４－［（２－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－［（２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （７）２－アミノ－４－［（３－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－［（３－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （８）２－アミノ－４－［（４－フルオロフェニルアミノ）カルボニル］－安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－［（４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］－ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （９）４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
   （４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （１０）２－ヒドロキシ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
   （２－ｈｙｄｒｏｘｙ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（１１）２－クロロ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
   （２－Ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （１２）４－（４－フルオロベンゾイルアミノ）安息香酸
   （４－（４－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （１３）４－スチルベン－カルボン酸
   （４－Ｓｔｉｌｂｅｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）
   （１４）２－アミノ－４－（ベンゾイルアミノ）安息香酸
   （２－ａｍｉｎｏ－４－（ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
   （１５）２－アミノ－４－スチリル安息香酸
   （２－Ａｍｉｎｏ－４－ｓｔｙｒｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）
4. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む植物成長調整剤。
5. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む側根発生抑制剤。
6. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む主根伸長促進剤。
7. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む植物体過徒長抑制剤。
8. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む分枝発達促進剤。
9. 請求項１～３のいずれかに記載のオーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤を含む花卉鮮度保持剤。