WO2007013332A1 - 殺虫殺菌組成物 - Google Patents

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WO2007013332A1
WO2007013332A1 PCT/JP2006/314246 JP2006314246W WO2007013332A1 WO 2007013332 A1 WO2007013332 A1 WO 2007013332A1 JP 2006314246 W JP2006314246 W JP 2006314246W WO 2007013332 A1 WO2007013332 A1 WO 2007013332A1
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compound
alkyl
general formula
haloalkyl
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PCT/JP2006/314246
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Michikazu Nomura
Naofumi Tomura
Ryutaro Ezaki
Nobuyuki Kawahara
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Mitsui Chemicals, Inc.
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Definitions

  • the present invention relates to a novel insecticidal disinfecting composition exhibiting excellent insecticidal and bactericidal action for labor saving control of crop pests.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound having insecticidal activity.
  • US Patent Publication No. 2002-032238 describes a compound similar to the compound represented by the general formula (1) of the present invention for pharmaceutical use. There is no description. Further, it is apparent that the compound is outside the scope of the claims in the present invention.
  • the compound represented by the general formula (2) is described in the pamphlet of International Publication No. 2005/21488 before filing this application, and itself has an insecticidal action.
  • the compounds represented by the general formula (3) and the general formula (4) are described in WO 2003/008372 pamphlet and WO 2005/04247 pamphlet 4 as having a rice blast control action. Yes.
  • Patent Document 1 Pamphlet of International Publication No. 2000/55120
  • Patent Document 2 U.S. Pat.No. 6548514
  • Patent Document 3 International Publication No. 2000/7980 Pamphlet
  • Patent Document 4 US Patent Publication No. 2002-032238
  • Patent Document 5 International Publication No. 2005/21488 Pamphlet
  • Patent Document 6 International Publication No. 2003/8372 Pamphlet
  • Patent Document 7 International Publication No. 2005/42474 Pamphlet
  • a compound represented by general formula (1) or a compound represented by general formula (2) as an insecticidal active ingredient is 1
  • An insecticidal and bactericidal composition containing at least one species and containing at least one compound represented by the general formula (3) or the compound represented by the general formula (4) as a fungicidal active ingredient is used for crop diseases and pests.
  • the present invention was completed by finding that it has an excellent insecticidal and bactericidal effect.
  • a C4 alkyl group, Q is a phenyl group, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Y and Y may be the same or different halogen atoms, C1-C4 alkyl groups,
  • C1— C4 haloalkyl group C1— C4 alkoxy group, C1— C4 haloalkoxy group, C1— C3 alkylthio group, C1— C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1— C3 Alkylsulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, cyano group, Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-
  • C6 perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1 C6 perfluoroalkylsulfol group, Y and Y are hydrogen atom, halogen atom,
  • R is C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C2-C6
  • E— Z— R (where E is CI—C4 alkylene group, C2—C4 alkene group, C3—C4 group)
  • Alkylene group CI—C4 haloalkylene group, C2—C4 haloalkylene group, C3—C4 haloalkylene group, R is a hydrogen atom, CI—C6 alkyl group, C2—C6 alkenyl group,
  • R is a hydrogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 halogen
  • ⁇ ER (wherein E is CI—C4 alkylene group, C2—C4 alkylene group, C3—C4 alkyl group)
  • CI—C4 haloalkylene group, C2—C4 haloalkylene group, C3—C4 haloalkylene group, R is C3—C8 cycloalkyl group, C3—C8 halocycloalkyl group,
  • Y and Y may be the same or different halogen atom, C1 C4 alkyl group
  • C6 perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1 C6 perfluoroalkylsulfol group, ⁇ and ⁇ are hydrogen atoms, halogen atoms
  • Child -represents a C4 alkyl group. ).
  • ⁇ Selected from one or more compounds selected from general formula (3)
  • R11 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group, and a heterocyclic alkyl group
  • R12 and R17 each represents a hydrogen atom
  • R13 and R14 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R15 and R16 each represent a hydrogen atom
  • R18 represents an aryl group or a heterocyclic ring.
  • R21 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with halogen, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with halogen, or 2 to 6 carbon atoms substituted with halogen.
  • R22 and R27 each represent a hydrogen atom
  • R23 and R24 each independently represent a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R25 and R26 each represent a hydrogen atom.
  • R28 represents an aryl group or a heterocycle.
  • Insecticidal bactericidal composition characterized by containing as an active ingredient 1 type, or 2 or more types of compounds selected from the compound represented by these.
  • [0026] Compound power represented by general formula (1) described in [1] One or more compounds selected and represented by general formula (3) described in [1] An insecticidal bactericidal composition comprising one or more compounds selected from compounds as an active ingredient.
  • the seedling box treatment of paddy rice using the insecticidal fungicides and adults of the present invention reduces the amount of chemicals per unit area and reduces the impact on the environment only by reducing the burden on the farmers. To help. Furthermore, by mixing with fertilizer and performing side fertilization at the time of rice planting or planting, it helps to further save labor. Therefore, the insecticidal fungicides and adults according to the present invention are very effective for simultaneous control of pests and labor saving in agricultural and horticultural crops, and provide outstanding technical progress in industrial effectiveness. .
  • the insecticidal sterilizing composition of the present invention has the power to control pests and diseases when each active compound is used alone, but can control simultaneously and save labor. Safe control is possible.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • C1-C3 means that the number of carbon atoms is 1 to 3
  • C2—C6 means 2 to 6 carbon atoms
  • C1—C4 means 1 to 4 carbon atoms.
  • n- means normal, "i-” means iso, "s” means secondary, and "t-" means tertiary.
  • C1-C3 alkyl group is, for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl, etc.
  • C1-C4 alkyl group means a linear or branched carbon atom such as n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, etc.
  • C1-C3 alkyl group 1 to 4 alkyl groups
  • C1-C6 alkyl group means, for example, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, neopentyl, n-hexyl, 2 in addition to “C1-C4 alkyl group”
  • C1-C3 haloalkyl group includes, for example, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluorolenomethylenole, monochloromethylenole, dichloromethinole, trichloromethylenole, monobromomethylenole
  • alkyl group which may be the same as or different from a “CI—C6 neuroalkyl group”, is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms. It is.
  • C2-C4 alkenyl group refers to an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as bur, aryl, 2-butyl, and 3-butul
  • C 2 -C 6 alkenyl group means a C 2 -C 6 alkenyl group having a double bond in the carbon chain
  • C 2 -C 4 halo alk group is, for example, 3 , 3 Difluoro-2 propenore, 3, 3 dichloro-2 propenore, 3, 3 jib mouth moe 2 propeninore, 2, 3 dib mouth moe 2 propenyl, 4, 4-difluoro-3 butenyl, 3, 4, 4 may be the same or different, such as tribromo-3 butyr.
  • C2-C4 alkyl group is, for example, a straight chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne 3-yl, 1-butyne 3-methyl-3-yl or the like.
  • Branched-chain carbon atoms Indicates an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms
  • C2-C6 alkynyl group is a straight-chain or branched-chain carbon atom having a triple bond in the carbon chain.
  • 2 to 6 alkyl groups, and “C2—C4 haloalkyl group” may be the same or different, for example, a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms.
  • the "alkyl group” may be the same or different and is a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms Indicates.
  • C3-C6 cycloalkyl group means, for example, 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • the “C3-C8 cycloalkyl group” refers to a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms having a cyclic structure
  • the “C3-C6 halocycloalkyl group” includes, for example, 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2 chlorocyclohexenole, 4 chlorocyclohexinole, etc.
  • a ring substituted with one or more halogen atoms which may be the same as or different from the “C3-C8 halocycloalkyl group”.
  • a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms having a structure is shown.
  • C1-C3 alkoxy group refers to, for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy and the like.
  • —C6 alkoxy group means a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • C1—C3 haloalkoxy group means, for example, trifluoromethoxy, 1, 1, 1, 1, 3, 3, 3 Hexafluoro-2-propyloxy, 2, 2, 2-— ⁇ !; Fluoro-oxy, 2-chloro-ethoxy, 3-fluoro-n-propyloxy, etc.
  • halogens A linear or branched carbon atom substituted with 1 to 3 carbon atoms.
  • the “C1—C4 haloalkoxy group” means “C1—C3 nitroalkoxy group”.
  • 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4 Nore 2- represents a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as butyroxy
  • the “—C6 nanoalkoxy group” is a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different.
  • C1 C3 alkylthio group means, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio I represents a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms such as propylthio, cyclopropylthio, etc.
  • C1-C4 alkylthio group refers to "C1-C3 alkylthio group”
  • a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms such as n-butylthio, i-butylthio, sbutylthio, t-ptylthio, cyclopropylmethylthio, etc.
  • alkylthio group refers to a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms
  • C1-C3 haloalkylthio group refers to, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethyl.
  • halogen atoms which may be the same or different, such as luthio, 2, 2, 2 trifluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoro-i-propylthio, etc.
  • halogen atoms 1 -4 alkylthio groups may be the same or different from "C1-C6 non-alkylthio groups", straight or branched carbon atoms substituted with one or more halogen atoms 1 ⁇ 6 alkylthio groups.
  • C1-C3 alkyl sulfier group examples include methyl sulfier, ethyl sulfi-nore, n-propinoles norefi-nore, i-propinoles norefi-nore, cyclopropinoles norefiel and the like.
  • C1-C6 alkylsulfinyl group means a linear or branched carbon atom number of 1 Represents 6 alkylsulfier groups
  • C1-C3 haloalkylsulfier group means, for example, trifluoromethylsulfuryl, pentafluorosulfylsulfuryl, 2, 2, 2-trifluoro Lotylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoro-i-propylsulfier, etc.
  • Substituted by one or more halogen atoms A linear or branched alkyl sulphier group having 1 to 3 carbon atoms, which may be the same as or different from the “C1-C6 haloalkyl sulfier group”. Substituted linear or A branched alkyl sulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • the "C1-C3 alkylsulfol group” includes, for example, methylsulfol, ethylsulfol, n-propinoresnorenore, i-propinoresnorenore, cyclopropinorenoreno- A linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as Nore, and “C1-C6 alkylsulfonyl group” means a linear or branched carbon atom number.
  • C1-C3 haloalkylsulfonyl group means, for example, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2-trifluoroethylo Straight chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as Resnorehonorole, Heptafnorenore n-Propinolesrenorenorenore, Heptafonoreoroe i propylsulfol Shape or branch A chain-like alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, which is the same as or different from the “C 1 -C6 non-alkylsulfol group”! / May be one or more halogens A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an atom
  • C1-C4 alkylamino group refers to, for example, linear or branched or cyclic carbon such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n -butylamino, cyclopropylamino, etc.
  • the “di-C1-C4 alkylamino group” is, for example, linear or branched, which may be the same or different, such as dimethylamino-containing dimethylamino-containing N-ethylamino-amino.
  • C1-C4 alkyl carbo group is, for example, linear, branched or cyclic carbon atom number such as formyl, acetyl, propionyl, isopropyl carbo yl, cyclopropyl carbo ol, etc. 1 to 4 alkyl carbonyl groups are shown.
  • the "C1 C4 haloalkyl carbo group” includes, for example, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, bromoacetyl, iodine acetyl, 3, 3, 3 trifluoropropio- , 2, 2, 3, 3, 3 Pentafluoropropiol, etc., or the same or different! ⁇ Linear or branched chain substituted by one or more halogen atoms An alkyl carbonyl group having 1 to 4 carbon atoms is shown.
  • C1-C4 alkylcarboxoxy group refers to, for example, a linear or branched alkylcarbonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as acetoxy, propio-loxy and the like.
  • C1-C4 alkoxycarbonyl group is, for example, a linear or branched alkoxycarbon having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarbon, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl and the like. -Represents a ru group.
  • C1-C4 perfluoroalkyl group means, for example, fluorine such as trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, etc.
  • a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all substituted by an atom, and “C2-C6 perfluoroalkyl group” means, for example, pentafluoroethyl, hept Linear or branched carbon, all substituted by fluorine atoms such as tafluoro- n -propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, perfluoro-n-pentyl, perfluoro-n-hexyl
  • An alkyl group having 2 to 6 atoms is shown.
  • C1 C6 perfluoroalkylthio group includes, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro- n -propylthio, heptafluoro-i-propylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, Nonaf Noreoro i-Butinoreoio, Perfunoreoro n Pentinoreoio, Perfunoreoro n-Hexylthio and the like are all linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with fluorine atoms.
  • the "C1-C6 perfluoroalkylsulfier group” includes, for example, trifluoromethylsulfininole, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfuryl, heptafluoro-i-propylsulfiel, Nonafluoro-n-butylsulfyl, nonafluoro-2-butylsulfiel, nonafluoro-i-butylsulfiel ⁇ Nofreoleo n-pentinoresnorefininore, nofenoreo n-hexinoresnorefinil, etc. are all substituted.
  • C1- C6 Per full O b alkylsulfonyl Le group for example, triflates Ruo b methylsulfinyl Honinore, penta unloading Reo Roe Chino less Honoré Honi Honoré, hepta unloading Leo row n - Pro Pinot less Honoré Honi Honoré
  • C1-C4 alkylene group refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, dimethylmethylene, isoprene, etc.
  • C4 alkenylene group means a linear or branched alkene group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in the carbon chain, and “C3— C4 alkylene group”.
  • C1-C4 haloalkylene group “means, for example, chloromethylene A linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as ethylene, dichloromethylene, difluoromethylene, etc. Indicates a “C2—C4 haloalkylene group” '' May be the same or different!
  • alkynylene group is a straight or branched chain having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different.
  • a chain-like alkynylene group having 3 to 4 carbon atoms is shown.
  • the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) of the present invention may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. In some cases, two or more optical isomers may exist, but the present invention includes all of the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In the compound represented by the general formula (1) and the general formula (2) of the present invention, when two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond exist in the structural formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. [0056] Preferable substituents and the like in the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) of the present invention are as follows.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • X is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Q is preferably a phenyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, C1
  • C4 haloalkyl group C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C6 cycloalkyl group, C3—C6 halocyclic alkyl Group, C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1—C3 open alkylsulfier group, C1—C3 alkyl Sulfol group, C1—C3 haloalkyl sulfo group, CI—C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1 C4 alkylcarbole group, C1 C4 alkyl Carboxy
  • Q is preferably a substituted phenol group represented by the general formula (A), in which Y, Y
  • 2 1 5 are each preferably a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • Y and Y are preferably a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a group more preferably a hydrogen atom, and Y is preferably pentafluoroethylene.
  • Y, Y are preferably chlorine atom, bromine atom,
  • Silicon atom methyl group, ethyl group, n propyl group, i propyl group, n butyl group, 2-butyl group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfur group, methylsulfo group
  • Y and Y are preferably water
  • C2—C4 alkylene group, C3—C4 alkylene group, CI—C4 haloalkylene group, C2—C4 haloalkylene group, C3—C4 haloalkylene group, R is a hydrogen atom, C1-C6 Alkyl group, C2—C6 alkyl group, C2—C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, C2—C6 haloalkyl group, C2—C6 haloalkyl group, Z is —0 —, — S-,
  • a alkenyl group, a C3—C4 alkyl group, a CI—C4 haloalkyl group, a C2—C4 haloalkyl group, a C3—C4 haloalkyl group, R is a C3—C8 cycloalkyl group, a C3—C8 node
  • R represents a C1—C6 alkyl group
  • Z represents —0—, —S—, —SO—, —SO.
  • cyano group which may be the same or different, C1—C6 non-alkyl group, CI—C6 haloalkoxy group, CI—C6 haloalkylthio group, CI—C6 haloalkyl sulfyl group, CI— C6 haloalkyl sulphonyl group, cyano group, substituted nitro group having one or more substituents selected from nitro group, pyridyl group, halogen atom, CI-C6 haloalkyl group, C1-C6 nitroalkoxy group It is a substituted pyridyl group, a chenyl group, or a tetrahydrofuran group having one or more substituents. ).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, An nyl group, a hexyl group, and the like.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include a bur group, a probe group, a butyr group, a pentenyl group, and a hexyl group.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with halogen examples include a chloromethyl group, a 2-chloroethyl group, a 2,2,2 trichloroethyl group, a 3-chloro-1-ethyl group, and a 4-chloro group.
  • 1-Chlorine-substituted alkyl group such as butyl group, 2-fluoroethyl group, 2, 2, 2-trifluoroethyl group, 1, 1, 1, 3, 3, 3 hexafluoro-2-propyl group, 1,3 difluoro — 2 Propyl group, 5 Fluoro 1-pentyl group, 6, 6, 6, 5, 5, 4, 4, 3, 3 Nonafluoro 1 Monohexyl group, 1 Ethoxy 2, 2, 2-trifluoroethyl group, etc.
  • Fluorine-substituted alkyl group 2 Bromoethyl group, Bromine-substituted alkyl group such as 1,3-Dibu-Mole 2-propyl group, Iodine-substituted alkyl group such as 2-Edoethyl group, 3 Bromo-1, 1,1 Trifluoro-2-propyl group And an alkyl group containing two or more types of halogens.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with halogen include chlorocyclopropinole group, 2-chlorocyclobutinole group, 2-chlorocyclopentinole group, 2-chlorocyclohexyl group, Fluorine-substituted cycloalkyl groups such as a chlorine-substituted cycloalkyl group such as a 3-chlorocyclohexyl group and a 4-chlorocyclohexyl group, a 2-fluorocyclohexyl group, and a 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl group; Examples include bromine-substituted cycloalkyl groups such as 2-bromocyclohexyl group and iodine-substituted cycloalkyl groups such as 2-iodocyclohexyl group.
  • the halogen-substituted alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms includes chlorine-substituted alkenyl groups such as 2-chloro-2-probel group and 5-chloro-pentapentyl group. , Fluorine-substituted alkenyl groups such as 4, 4, 4-trifluoro 4-butene group and 6, 6, 6 trifluoro-5 hexyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heterocycle includes pyridyl, pyrimidyl, chenyl, furanyl, pyrazolyl, imidazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, quinolyl, benzofuryl, benzochel, benzo Oxazolyl group, benzisoxazolyl group, Examples thereof include a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, and a benzoisothiazolyl group.
  • substituents for aryl groups and heterocycles include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, or butyl groups, and cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl groups.
  • Halogen-substituted alkyl groups such as trifluoromethyl group, difluoromethyl group, bromodifluoromethyl group or trifluoroethyl group, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group or butoxy group, trifluoromethoxy group, A halogen-substituted alkoxy group such as a difluoromethoxy group or a trifluoroethoxy group, an alkoxy carbo group such as a methoxy carbo group, an ethoxy carbo group, a propoxy carbo ol group or a butoxy carbo ol group; Alkenyl carboxylic groups such as phenoxy carboxylic groups, methyl Alkyl groups such as alkyl group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group or dimethylamino group, cyclopropylamino group, cyclobutylamino group, cyclopentyla
  • Cycloalkylamino group methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, propyl group rubamoyl group, alkyl group rubamoyl group such as butylcarbamoyl group or dimethylcarbamoyl group, cyclopropyl group rubamoyl group, cyclobutylcarbamoyl group, cyclopentylcarbamoyl group, cyclohexyl
  • a carbamoyl group such as a rucarbamoyl group, a dicyclopropyl group, a rubamoyl group, a methylcarbonylamino group, an ethylcarbolamino group, a propylcarbolamino group, a butylcarbo group
  • Alkyl carbolumino groups such as -ramino group, cyclopropyl carbolumino group, cyclobutyl carbolumino
  • Cycloalkoxycarbolamino groups such as xycarboxyamino groups, cyclopentyloxycarbolamino groups, cyclohexyloxycarbolamino groups, alkylthio groups such as methylthio groups, ethylthio groups, propylthio groups or butylthio groups, trifluoromethylthio Base , Halogen-substituted alkylthio groups such as difluoromethylthio group or trifluoroethylthio group, methanesulfi Halogens such as alkyl, trifluorosulfur, difluoromethane, or trifluoroethanesulfuryl groups such as alkyl group, trifluorosulfuryl group, trifluorosulfuryl group, trifluorosulfuryl group Substituted alkylsulfur groups, methanesulfol groups, ethanesulfol groups, propanesul
  • a typical production method of the compound represented by the general formula (1) is shown below, and by following this, the compound represented by the general formula (1) can be produced. It is not limited to the manufacturing method shown. Preferred substituents or atoms among the substituents in the compound represented by the general formula shown in the following production method are as follows.
  • L is preferably a chlorine atom, a bromine atom, or a hydroxy group.
  • R a is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R a is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • G a and G a are each an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably
  • both G a and G a are oxygen atoms.
  • X a is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • X a is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • X a and X a are preferably hydrogen atoms.
  • Y a and Y a are preferably a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group,
  • Y a and Y a are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a methyl group, and more preferably
  • Q a is preferably a phenyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, C
  • One or more may be the same or different, and may be a pyridyl group having a substituent. More preferably, phenyl group, or a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, triflate Ruo Russia methyl group, a methoxy group, triflic Fluoromethoxy group, methylthio group, methylsulfuryl group, methylsulfol group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfier group, trifluoromethylsulfol group, methylamino group, dimethylamino group, cyano group, nitro group A substituted phenyl group, a pyridyl group having 1 to 3 identical or different substituents, or a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, Methoxy group, tri
  • R and R are each a fluorine atom, a trifluoromethyl group, or pentafluoro a b
  • a octyl group and a heptafluoro-n-propyl group more preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group, and a pentafluoroethyl group, respectively.
  • R is preferably a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, an ethoxy group, a methylsulfo-loxy group, a trifluoromethylsulfo-oxy group, a phenylsulfo-loxy group, p- Toluenesulfoloxy group, acetoxy group, trifluoroacetoxy group, more preferably hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, methoxy group, methylsulfo-loxy group, trifluoromethylsulfo-loxy group, phenylsulfo-loxy group A p-toluenesulfo-loxy group, more preferably a hydroxy group, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • R ' is preferably a hydroxy group.
  • R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • G, R, R, Q are X a, X a, X a, X a, Y a, Y a, Y a, Y a, G a, G a, R a, R
  • ⁇ and ⁇ may be the same or different, a halogen atom, a C1 C4 alkyl group
  • C1-C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkyl sulfiel group, C1-C3 haloalkyl sulfiel group, C1-- C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, cyano group, ⁇ is CI-C4 haloalkoxy group, C2-C6 par
  • Fluoroalkyl group C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1-C6 perfluoroalkylsulfuryl group, C1-C6 perfluoroalkylsulfol group, ⁇ is
  • an m-nitroaromatic carboxylic acid derivative having a leaving group represented by the general formula (19) By reacting an m-nitroaromatic carboxylic acid derivative having a leaving group represented by the general formula (19) with an aromatic amine derivative represented by the general formula (20) in an appropriate solvent or without solvent.
  • An aromatic carboxylic acid amide derivative having a -tro group represented by the general formula (21) can be produced.
  • an appropriate base can be used.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, tetrasalt-carbon.
  • Halogenated hydrocarbons such as: ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol Inactive solvents such as ketones such as acetone, methylisobutylketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone These solvents can be used alone or in combination of two or more. Can.
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminoviridine, hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates, and the like
  • Carbonates such as sodium hydrogen and potassium carbonate, phosphates such as monobasic hydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali gold hydrides such as sodium hydride Examples thereof include alkali metal alcoholates such as genus salts, sodium methoxide and sodium ethoxide.
  • These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • an aromatic carboxylic acid group or a derivative derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent include halogenating agents such as chlorothionyl, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • the compound represented by the general formula (21) can be produced.
  • the chloroformate used may be isobutyl chloroformate, isopropyl chloroformate, etc., and in addition to chloroformate, salt ⁇ jetyl acetyl, salt ⁇ trimethyl acetyl, etc. Can do.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above document, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction is used as appropriate. What is necessary is just to select suitably reaction temperature and reaction time according to progress of reaction.
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, under a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include palladium catalysts such as radium-one carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, platinum catalysts, and the like.
  • Solvents include alcohols such as water, methanol, and ethanol. , Aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • the pressure is from 0.1 to: LOMPa
  • the reaction temperature is from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time is appropriately selected within the range of several minutes and 96 hours. This compound can be produced efficiently.
  • Examples of the latter method include a method using stannous chloride (anhydride) as a metal compound under the conditions described in "Organic Syntheses" Coll. Vol. Ill P. 453.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, tetrasalt carbon Halogenated hydrocarbons such as: ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol , Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyl such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2 —Inert solvents such as imidazolidinone can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine, hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogen carbonate Carbonates such as sodium and potassium carbonate, phosphates such as dibasic sodium phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metals such as sodium methoxide and sodium ethoxide Can show alcoholates.
  • bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (22).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours. Also, it can be produced by using the condensing agent described in 1 (i) or the mixed acid anhydride method.
  • the present compound represented by the general formula (26) is prepared.
  • Invention compounds can be produced.
  • the compound represented by the general formula (25) include alkyl halides such as methyl iodide, acetyl iodide, and n-propyl bromide.
  • an appropriate base or solvent can be used.
  • the base or solvent those exemplified in 1- (i) can be used.
  • the reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example in 1- (i).
  • an alkylating agent such as dimethyl sulfate or jet sulfuric acid may be reacted with the compound represented by the general formula (24).
  • the compound represented by the general formula (26) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (28) is converted into salt thiol, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thiol bromide, phosphorus tribromide,
  • a compound represented by the general formula (29) can be produced by a known conventional method of reacting with jetylaminosulfur trifluoride or the like.
  • the compound represented by the general formula (30) can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (28) is subjected to the conditions using the condensing agent described in l-(i) or the conditions using the mixed acid anhydride method !, the compound represented by the general formula (20) By reacting with the compound, a compound represented by the general formula (30) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (33) By reacting the compound represented by the general formula (32) with the compound represented by the general formula (23) according to the conditions described in 1 (i), the compound represented by the general formula (33) Can be manufactured.
  • the compound represented by general formula (35) and general formula (36) can be produced from the compound represented by 3) according to the conditions described in 3- (i). Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature. These two compounds can be easily separated and purified by known separation and purification techniques such as silica gel column chromatography.
  • an amination reaction can be performed using an ammonia to produce a compound represented by the general formula (38).
  • the conditions of the reaction solvent and the like are not limited to those described in the literature. It is sufficient to use an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate. What is necessary is just to select suitably according to progress.
  • an aminating agent methylamine, ethylamine and the like can be shown in addition to ammonia.
  • the compound represented by the general formula (39) can be manufactured.
  • Examples of the haloalkyl iodide represented by the general formula (41) include trifluoromethyl iodide, pentafluoroethyl iodide, heptafluoro-n-propyl iodide, heptafluoroisopropyl iodide, iodine Nonafluoro- n -butyl iodide, nonafluoroisopropyl iodide, etc., which can be used as appropriate in the range of 1 to: L0 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (40).
  • the solvent used in this step is not limited to the solvent described in the above-mentioned document, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, water, benzene, toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane , Esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyl such as acetonitrile , 3 Dimethyl-2-imidazolidinone, trimethylhexamethylmethyl
  • the compound represented by the general formula (43) can be produced.
  • the method described in Synth. Commun., Page 1261 (1989) can be shown.
  • halogenating agents include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N- Bromosuccinimide, N-dosuccinimide, etc. can be shown, and these may be used appropriately in the range of 1 to 10 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (42).
  • the solvent to be used is not limited to the solvents described in the above documents, and as the solvent, the progress of this reaction is significantly inhibited.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride, diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, dimethylformamide, Amides such as dimethylacetamide, -Tolyls such as acetonitrile, 1, 3 Dimethyl-2 Imidazolidinone, to be able to
  • a compound represented by the general formula (44) can be produced.
  • the method described in Tetrahedron Lett. Page 4955 (1994) can be shown.
  • the oxidizing agent include organic peracids such as m-chloroperbenzoic acid, sodium metaperoxide, hydrogen peroxide, ozone, diacid selenium, chromic acid, dinitrogen tetroxide, and ammonium acylate. , Iodine, bromine, N-bromosuccinimide, odosylbenzyl, t-butyl hypochlorite and the like.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvent described in the above-mentioned document, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used. A polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used and the reaction time within a range of several minutes and 96 hours.
  • the aline derivative represented by the general formula (47) can be produced, and the production method shown in the present invention
  • the compound of the present invention can be produced by appropriately selecting the method.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters alcohols such as methanol and ethanol, 1,3-dimethyl- Solvents such as 2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, and water can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and 4-dimethylaminoviridine, hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and potassium hydroxide, and hydrogen carbonate. Carbonates such as sodium and potassium carbonate, phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide And organic lithiums such as n-butyllithium, and Grignard reagents such as ethylmagnesium promide.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and 4-dimethylaminoviridine
  • hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and potassium hydroxide
  • hydrogen carbonate such as sodium and potassium carbonate
  • phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and tri
  • bases may be appropriately selected or used as a solvent in the range of 0.01 to 5 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (48).
  • Examples of the reactant include alkyl iodides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, iodo 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • alkyl iodides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, iodo 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • Halogenated aryls halogenated propargyls such as propargyl bromide
  • halogenated acyls such as acetyl chloride
  • acid anhydrides such as trifluoroacetic anhydride
  • alkyl sulfates such as dimethyl sulfate and jetyl sulfate.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be within the range of several minutes to 96 hours.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters 1,3 dimethyl-2 imidazolidinone, sulfolane, dimethyls Sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • Examples of the catalyst include palladium catalysts such as palladium-carbon and hydroxide-palladium-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like. be able to.
  • aldehydes include formaldehyde, acetoaldehyde, propional Aldehydes such as dehydride, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde can be shown.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • reaction pressure may be appropriately selected within the range of 1 atm to 100 atm.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours for the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force and the reaction time.
  • a compound represented by the general formula (50) is produced by reacting the compound represented by the general formula (22) with an aldehyde or ketone in an appropriate solvent and treating with an appropriate reducing agent. can do.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters 1,3 dimethyl-2 imidazolidinone, sulfolane, dimethyls Sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • Examples of the reducing agent include polohydrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, and sodium triacetate polohydride.
  • aldehyde examples include, for example, formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetoaldehyde.
  • Aldehydes such as dehydride, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde can be shown.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours, with the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force as well as the reaction time.
  • R is a methyl group.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters 1,3 dimethyl-2 imidazolidinone, sulfolane, dimethyls Sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • Examples of the formylating agent include formic acid anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformate, and formyl (2,2-dimethylpropionic acid), formic acid esters such as formic acid phenol, and pentafluorobensaldehyde. , Oxazole and the like.
  • an inorganic acid such as sulfuric acid
  • an organic acid such as formic acid
  • a polyhydride such as sodium borohydride or sodium cyanohydride
  • a boronic acid lithium aluminum hydride, etc.
  • the reaction temperature is the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force, and the reaction time is from several minutes to 96 hours. Please select each within the range.
  • R ′ in the general formula (51) is a hydroxy group or one O—R (R is as defined above d d
  • R "in the general formula (52) represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom o)
  • a compound represented by the general formula (51) is reacted with a suitable halogenating agent in a suitable solvent or without a solvent to produce a chlorine compound represented by the general formula (52) (or bromine).
  • a suitable halogenating agent in a suitable solvent or without a solvent to produce a chlorine compound represented by the general formula (52) (or bromine).
  • Compound, iodine compound in this step, an appropriate additive can be used.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile and propio-tolyl, ketones such as acetone, methylisobutylketone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1 , 3-Dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, methano Le, alcohols such as ethanol, a solvent such as water can show, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride
  • Examples of the rogenating agent include chlorothionyl, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride, Rydon reagents, methanesulfo- Sulfols such as luchloride, p-toluenesulfuryl chloride, benzenesulfuryl chloride, etc.
  • Lunosulholides Sulfurium halides, Sulfonates, Chlorine, Bromine, Iodine, Hypohalites, N-Halogenamines, Hydrogen chloride, Hydrogen bromide, Sodium bromide, Potassium bromide, Cyanuric chloride, 1,3-dichloro-1,2,4-triazole, titanium (IV) chloride, vanadium chloride (IV), arsenic chloride (111), N, N jetyl 1, 2, 2-trichlorovinylamine, Trichloroacetonitrile, sodium chloride, ammonium bromide, chloride N, N dimethylchloroformium bromide, N, N dimethylchloroformium, trisyl chloride, phosphorus tribromide, dichloride N, N dimethylphosphoamidine and the like can be shown.
  • additives include metal salts such as zinc chloride and lithium bromide, phase transfer catalysts, organic bases such as hexamethylphosphoric triamide, inorganic acids such as sulfuric acid, N, N dimethylformamide and the like. be able to.
  • halogenating agents may be appropriately selected within the range of 0.01 to 10-fold molar equivalent to the compound represented by the general formula (1), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a few minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (54) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (53) with an appropriate fluorinating agent in an appropriate solvent or without a solvent. Monkey.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,
  • Additives that may be used as additives include, for example, crown ethers such as 18 crown 1-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphospho-um salt, calcium fluoride, It can show non-base salts such as calcium chloride, metal oxides such as mercury oxide, ion exchange resins, etc. These additives are pretreatment agents for fluorinating agents that can be added to the reaction system only. Can also be used.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be selected from a few minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (56) can be produced from the compound represented by the general formula (55) by following the method described in Production Method 10.
  • the compound represented by the general formula (58) can be produced from the compound represented by the general formula (57) by following the method described in Production Method 11.
  • the compound represented by the general formula (60) can be produced by following the method described in 1.
  • the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, but if necessary, operations such as recrystallization, column chromatography, distillation, etc. And can be purified. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target product from the reaction system.
  • the compound represented by the general formula (2) can be produced by the method described in International Publication No. 2005/21488 pamphlet.
  • the compound represented by the general formula (3) can be produced by the method described in WO 2003/8372 pamphlet.
  • the compound represented by the general formula (4) can be produced by the method described in International Publication No. 2005/42474 pamphlet.
  • Tables 1 to 5 show typical compounds represented by the general formula (1) which are active ingredients of the insecticide of the present invention, but the present invention is not limited to these. It is not a thing.
  • n— represents normal
  • Me represents methyl group
  • Et represents ethyl group
  • n—Pr represents normal propyl group
  • i Pr represents isopropyl group.
  • N- Bu is a normal butyl group
  • i Bu is an isobutyl group
  • s 11 is a secondary butyl group
  • t Bu is a tertiary butyl group
  • H is a hydrogen atom
  • 0 is an oxygen atom
  • S is a sulfur atom
  • C is a carbon atom
  • N is a nitrogen atom
  • F is a fluorine atom
  • C1 is a chlorine atom
  • Br "Is a bromine atom
  • I is an iodine atom
  • CF is a trifluoromethyl group
  • MeS is Methylthio group
  • MeS is Methylthio group
  • MeS is Methylthio group
  • MeSO '' is methyl
  • Me ⁇ represents a methoxy group
  • ⁇ represents an amino group
  • MeNH represents a methylamino group
  • Me N represents a dimethylamino group
  • ⁇ H represents a hydroxy group. It is.
  • Table 6 shows the physical property values of the compound represented by the general formula (1) of the present invention. Unless otherwise specified, the 1 H-NMR shift values shown here use tetramethylsilane as an internal reference substance.
  • Table 7 below shows representative compounds represented by the general formula (2) which are active ingredients of the insecticide of the present invention, but the present invention is not limited to these.
  • Table 8 shows representative compounds represented by the general formula (3) which are active ingredients of the fungicide of the present invention, but the present invention is not limited to these.
  • Me represents a methyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • Table 9 shows representative compounds represented by the general formula (4) which are active ingredients of the fungicide of the present invention, but the present invention is not limited to these.
  • Me represents a methyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • the insecticidal disinfecting composition of the present invention exhibits an excellent insecticidal disinfecting effect and is effective against harmful pests. Demonstrates a precise control effect.
  • pests include, for example, Lepidoptera (LEPIDOPTERA), Endoclyta excrescens, Endoclyta sinensis, Palpifer sexnotata, Acleris comariana, Adocapnta orana , Chrysanthemum spruce (Adoxophyes sp.), Apples spruce (Archips breviplicanus), Miterakakumonsorakaki (Archips fuscocupreanus), Powers Crested spider (Archips xylosteanus), Rabbita cine C kurokoi), chestnut squirrel (Eu coenogenes aestuosa), linco cocoskin oyster (Grapholita inopinata, O ⁇ rap holita molesta), chimonama magn
  • Upoecillia a mbiguella Phalonidia mesotypa, Phtheochr oides clandestina, Cydia pomonella, Endopiza viteana B ), Eumeta japonica, Eumeta minuscula, Bark moth (Nemapogon granellus), Giga (Tinea translucens pear vortex) 7 (Bucculatrix pynvor ella); Bean beetle (Caloptilia soyella), Chiyanohosoga (Caloptilia theivora), Apple hosoga (Calopt ilia zachrysa), Oyster hosoga (Cuphodes di ospyrosella), golden horned moth (Phyllonorycter ri ngoniella), pear moth (Spulerina astaurota) xylostella), apple Hime sink Lee (Ar gyresthia conjugella input grapes Sukashiba (Paranthrene regalis)
  • Gufuzonofum (Euceraphis punctipennis), Momokov 3 r Zohmun (Hyalopterus prun, Lipaphis erysimi), Macrosiphoniel la sanborni, Euphora crab (Macrosiphum) ⁇ Nvatus (Melanaphis siphonella), apple aphid (Myzus malisuctus), aphid aphid (Myzus mumecola), peach power aphid (Myzus persicae), nega bramushi (Neotoxoptera formosana), apple!
  • Rabbit mite (Calacarus carinatus), Grape Sabidaji (Calepitrimerus vitis), Pear Sabidaji (E pitrimerus pyri), Scarlet radish (Eriophyes chibaensis), Ashibusto mite (Acarus siro), Mikokonadani (Aleuroglyphg putrescentiae), yeedani (Ornithonyssus bacoti), akatsukamusushi (Leptotrombidium akamush, Leptotrombidium scutellaris), horned beetle (Leptotrombidium pallidum), etc.
  • Gipcentiyu Anguina tritici
  • Ditylenchus destructor Tylenchorhyn chus claytoni
  • Tylenchorhynchus martini Tylenchorhynchus sp.
  • Imam hir Sentinel Hirschmanniella oryzae
  • Minaminegusa Sentiyu Pratylen chus coffeae
  • Lily of the valley Pratylenchus convallariae
  • Chrysanthemum Pratylenchus fallax
  • Pterylenchus sentiyugo Pratylenchus loo
  • Pratylenchus neglectus Pratylenchus pen etrans
  • Negusarecentiyu Pratylenchus sp.
  • Namirasencentiyu Helicotylenchus dihystera
  • Helicotylenchus erythrinae Heli.
  • Lice eyes A NOPLURA
  • head lice Pediculus humanus humanus
  • arthropod labrum CHILOPODA
  • geji Thereuronema tuberculata
  • arthropod double leg DIPLOP ODA
  • soft body such as Oxidus gracilis
  • animal gates MOLLUSCA
  • slugs Incilaria bilineata
  • Examples of such diseases include! / And rice blast (Pyricularia oryzae).
  • insecticidal disinfectant composition of the present invention examples include application to the plant itself (spreading of leaves and leaves), application to a seedling box (application of a seedling box), application to soil (soil irrigation, soil Admixture, side strip application, soil treatment such as soil spraying or soil distribution), application to paddy water (water application or Nissan application), and application to seed (seed treatment).
  • the insecticidal and bactericidal composition of the present invention is generally formulated and used in a form convenient for use in accordance with a conventional formulation method for agricultural and horticultural agents.
  • these are mixed in an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio and dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and an appropriate dosage form,
  • an appropriate dosage form For example, it may be used in the form of a suspension, emulsion, solution, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid, and examples of materials that can be used as the solid inert carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, and husk. Powder, saw powder, tobacco stem powder, tarmi shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (For example, talc, pyrophyllide, etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid, also called hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)) , Activated charcoal, iow powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, etc., ammonium sul
  • active ingredients can be dispersed with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. Selected, for example, the ability to illustrate the next carrier as a representative example.
  • a mixture of two or more such as water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, Diisoptyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, jetyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (Eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, black benzene, etc.), esters (eg, dichlorome
  • auxiliary agents the following typical auxiliary agents can be mentioned, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and in some cases, two or more kinds of auxiliary agents are used in combination. In some cases it is also possible to use no adjuvants.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsification, dispersion, solubilization and Z or wetting of the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher grade. Fatty acid ester, polyoxyethylene succinate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignosulfonate, higher alcohol sulfate, etc. It indicates the surfactant.
  • auxiliaries such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose.
  • Adjuvants such as gum arabic, polybulal alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum and lignosulfonate can be used.
  • the following adjuvants may be used, for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
  • adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates
  • auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the insecticidal disinfecting composition of the present invention is stable to light, heat, acid, etc., but if necessary, it is an acid inhibitor or an ultraviolet absorber, for example, BHT (2, 6 G t-petit roux).
  • BHT 2, 6 G t-petit roux
  • 4-methylphenol phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyl-sol), bisphenol derivatives, and phenol-a-naphthylamine, phenol- ⁇ ⁇ -naphthylamine, arylamines such as condensates of phenetidine and acetone, or benzophenone
  • the weight ratio of the active compounds in the present invention can be varied within a relatively wide range.
  • the amount of the active ingredient of the insecticidal composition of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 0.1 for granules. -20% by weight and 10-90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60-99% by weight for powders, 40-95% for emulsions, 10-90% for hydrants, 80-99% for granules, and flowable preparations. Is 10 to 90% by weight.
  • the amount of adjuvant is usually 0.1-20% by weight for powders, 1-20% by weight for emulsions, 0.1-20% by weight for wettable powders, and 0.1-20% by weight for granules. And 0.1 to 20% by weight for flowable products.
  • Insecticidal fungicides and adult products according to the present invention are predicted to be generated in an amount effective for controlling the pests as they are, or appropriately diluted with water or suspended in order to control various pests. It may be used by applying to a crop to be produced or where it is not desirable to generate. The amount used varies depending on various factors such as purpose, target pest, crop growth, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. 0001-5000ppm, preferably ⁇ 0.01-: It is preferable to use at a concentration of LOOOppm. Also, the application rate per 10a is generally lg to 500g for active ingredients. is there.
  • the insecticidal and bactericidal composition of the present invention may be used alone for controlling various pests that harm rice plants, fruit pods, vegetables, other crops, flowers, etc., but in order to obtain a further excellent controlling effect.
  • Other insecticides and one or more of Z or fungicide may be used in combination.
  • insecticidal composition of the present invention When used in combination with one or more other insecticides and Z or fungicides, the insecticidal composition of the present invention and other insecticides and Z or fungicides It may be used as a mixed composition of the present invention, or the insecticidal disinfecting composition of the present invention may be mixed with other insecticides and Z or disinfecting agents at the time of agrochemical treatment.
  • insecticidal fungicidal composition of the present invention is mixed with herbicides, fertilizers, soil conditioners, plant growth regulators and other plant protective agents and materials, and has further improved efficacy. You can make a multi-purpose composition.
  • N— (2,6 Dimethyl-4-heptafluoroisopropyl) ferro-N—Methyl 3-trobensamide 1. 50 g, 10% palladium on carbon 0.15 g in methanol to 20 ml of methanol under a normal pressure and hydrogen Stir for 2 hours under atmosphere. After removing the catalyst by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure. Then, the precipitated solid was washed with hexane to obtain 1.24 g (yield 88%) of the target product as a white solid.
  • N— (2,6 dimethyl-4-heptafluoroisopropyl) phenyl 2 prepared by following the method described in Example 1-1 2.

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Description

明 細 書
殺虫殺菌組成物
技術分野
[0001] 本発明は作物の病害虫を省力的に防除するための優れた殺虫及び殺菌作用を示 す新規な殺虫殺菌組成物に関する。
背景技術
[0002] 本発明の一般式（1)で表される化合物は殺虫活性を有する新規ィ匕合物である。
[0003] 国際公開第 2000/55120号パンフレットならびに米国特許第 6548514号明細書には 、医薬用途として本発明一般式 (1)で表される化合物と類似した化合物の記載が認 められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特 許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
[0004] 国際公開第 2000/7980号パンフレットには、医薬用途として本発明一般式（1)で表 される化合物と類似したィ匕合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性について の記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが 明らかである。
[0005] 米国特許公開第 2002-032238号明細書には、医薬用途として本発明一般式（1)で 表される化合物と類似したィ匕合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性につい ての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であること が明らかである。
[0006] また、一般式（2)で表される化合物は本願出願前の国際公開第 2005/21488号パン フレットに記載され、それ自体、殺虫作用を有する。加えて一般式 (3)、一般式 (4)で 表される化合物は国際公開第 2003/008372号パンフレット、国際公開第 2005/04247 4号パンフレットにイネいもち病防除作用を示すことが記載されている。
[0007] しかし、これら活性化合物の作用は、それぞれ単独では殺虫効果、あるいは殺菌効 果のいずれかの効果であり、作物の病害虫を同時に防除することはできない。
[0008] 特許文献 1：国際公開第 2000/55120号パンフレット
特許文献 2 :米国特許第 6548514号明細書 特許文献 3：国際公開第 2000/7980号パンフレット
特許文献 4:米国特許公開第 2002-032238号明細書
特許文献 5：国際公開第 2005/21488号パンフレット
特許文献 6 :国際公開第 2003/8372号パンフレット
特許文献 7：国際公開第 2005/42474号パンフレット
発明の開示
[0009] 殺虫活性成分と殺菌活性成分を組み合わせることにより、作物の病害虫を同時に 防除できる殺虫殺菌組成物を提供すること。
[0010] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、殺虫活性成分 として一般式（1)で表される化合物または一般式 (2)で表される化合物を 1種以上含 有し、かつ、殺菌活性成分として一般式 (3)で表される化合物または一般式 (4)で表 される化合物を 1種以上含有する殺虫殺菌組成物が、作物の病害及び害虫に対し 優れた殺虫殺菌効果を有することを見出し、本発明を完成した。
[0011] すなわち、本発明は以下のとおりである。 [1]一般式（1)
[0012] (化 1)
Figure imgf000004_0001
[0013] {式中、 Xは水素原子もしくはフッ素原子であり、 R、 Rはそれぞれ、水素原子、 C1 -
1 1 2
C4アルキル基であり、 Qはフエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基
1
、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ノヽ ロシクロアルキル基、 CI— C3アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルホ -ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、 ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカルボ-ル ォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択 される 1以上の同一または異なって!/、ても良 、置換基を有する置換フエニル基、ピリ ジル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2 —C4ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロ アルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3ァ ルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアル キルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基 、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アル キルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ カルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一または異な つていても良い置換基を有するピリジル基であり、 Qは一般式 (A)
[0014] (化 2)
Figure imgf000005_0001
[0015] (式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C 1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—
3
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原子、
2 4
- C4アルキル基を示す。）で表される。 }で表される化合物または一般式（2)
[0016] (化 3)
Figure imgf000006_0001
[0017] {式中、 Xは水素原子もしくはフッ素原子であり、 R 、 Rはそれぞれ、水素原子、 C1 -
2 4 5
C4アルキル基であり、 Rは、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C6
3
ァルケ-ル基、 C2— C6ハロァルケ-ル基、 C2— C6アルキ-ル基、 C2— C6ハロアル キ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、
[0018] — E— Z— R (式中、 Eは CI— C4アルキレン基、 C2— C4アルケ-レン基、 C3— C4ァ
1 1 6 1
ルキ-レン基、 CI— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ-レン基、 C3— C4ハロ アルキ-レン基を示し、 Rは水素原子、 CI— C6アルキル基、 C2— C6アルケ-ル基、
6
C2— C6アルキ-ル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロァルケ-ル基、 C2— C 6ハロアルキ-ル基を示し、 Zは— 0—、— S―、— SO—、—SO―、— C(=0)—、 -
2
C ( = 0) 0—、 一 OC ( = 0)—、 一 N (R )―、 一 C ( = 0) N(R )―、 一 N(R )C ( = 0)— (
7 7 7
Rは水素原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロァ
7
ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基を示す。）を示す。）、
[0019] ― E― R (式中、 Eは CI— C4アルキレン基、 C2— C4アルケ-レン基、 C3— C4アルキ
2 8 2
二レン基、 CI— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ-レン基、 C3— C4ハロアル キ-レン基を示し、 Rは C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、シ
8
ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フエ-ル基、あるいは、同一または異なっていても良く
、ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ 基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6 アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ基、ヒド ロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1 C6ノヽロアルキル基、 C 1 C6ノヽロアルコキシ基力 選択される 1以上の置換基を有 する置換ピリジル基、チェ-ル基、テトラヒドロフラン基を示す。）であり、 Qは、一般式
3
(B)
[0020] (化 4)
2
Figure imgf000007_0001
2
[0021] (式中、 Y、Y は同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1 C4アルキル基
6 10
、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C 3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロ アルキルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1
8
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υ、 Υは水素原子、ハロゲン原
7 9
子、 - C4アルキル基を示す。）で表される。 }で表される化合物カゝら選択される 1種ま たは 2種以上の化合物と一般式 (3)
[0022] (化 5)
Figure imgf000007_0002
[0023] [式中、 R11は炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 2〜6のァルケ-ル基、ァリールァ ルキル基およびへテロ環アルキル基を表し、 R12および R17はそれぞれ水素原子を 表し、 R13および R14はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基を 表し、 R15および R16はそれぞれ水素原子を表し、 R18はァリール基またはへテロ 環を表す。 ]で表される化合物または一般式 (4)
[0024] (化 6) [0025] [式中、 R21はハロゲンで置換された炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲンで置換さ れた炭素数 3〜6のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数 2〜6のァルケ- ル基を表し、 R22および R27はそれぞれ水素原子を表し、 R23および R24はそれぞ れ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基を表し、 R25および R26はそれぞ れ水素原子を表し、 R28はァリール基またはへテロ環を表す。 ]で表される化合物か ら選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とす る殺虫殺菌組成物。
[0026] [2] [1]に記載の一般式（1)で表される化合物力 選択される 1種または 2種以上の 化合物と [1]に記載の一般式 (3)で表される化合物から選択される 1種または 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[0027] [3] [1]に記載の一般式（1)で表される化合物力 選択される 1種または 2種以上の 化合物と [1]に記載の一般式 (4)で表される化合物から選択される 1種または 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[0028] [4] [1]に記載の一般式（2)で表される化合物力も選択される 1種または 2種以上の 化合物と [1]に記載の一般式 (3)で表される化合物から選択される 1種または 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[0029] [5] [1]に記載の一般式（2)で表される化合物力 選択される 1種または 2種以上の 化合物と [1]に記載の一般式 (4)で表される化合物から選択される 1種または 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[0030] 本発明の殺虫殺菌糸且成物を用いた水稲の育苗箱処理は、農家の労力の負担を軽 減するだけでなぐ単位面積当たりの薬剤量を低減し、環境に対する影響を減少す るのに役立つ。さらに、肥料と混合し、田植え時、または定植時に側状施肥を行うこと により、一層の省力化に役立つ。従って、本発明の殺虫殺菌糸且成物は農作物および 園芸作物において、病害虫の同時防除及び省力化に非常に有効であり、産業上の 有効性においても卓越した技術進歩性を提供するものである。
[0031] 本発明の殺虫殺菌組成物は、各々の活性ィ匕合物が単独で使用される場合では害 虫の防除と病害の防除を行わなければならな力つたが、同時に防除でき省力的な防 除が可能となる。 発明を実施するための最良の形態
[0032] 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の一般式（1)及び一般式 (2)において 使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する
[0033] 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
[0034] 「Ca— Cb (a、 bは 1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1— C3」とは炭素原 子数が 1〜3個であることを意味し、「C2— C6」とは炭素原子数が 2〜6個であることを 意味し、「C1— C4」とは炭素原子数が 1〜4個であることを意味する。
[0035] 「n—」とはノルマル意味し、「i―」はイソを意味し、「s 」はセカンダリーを意味し、「t ―」はターシャリーを意味する。
[0036] 「C1— C3アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、シク 口プロピルなどの直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基 を示し、「C1— C4アルキル基」とは「C1— C3アルキル基」に加えて例えば、 n—ブチ ル、 s プチル、 iーブチル、 t ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキル基を示し、「C1— C6アルキル基」とは「C1— C4アルキル基」に加え て例えば、 n—ペンチル、 2 ペンチル、 3 ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル 、 2 へキシル、 4ーメチルー 2 ペンチル、 3—メチルー n—ペンチルなどの直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。
[0037] 「C1—C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリ フノレオロメチノレ、モノクロロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、モノブロモメチノレ
、ジブロモメチル、トリブロモメチル、 1 フルォロェチル、 2 フルォロェチル、 2, 2- ジフノレオロェチノレ、 2, 2, 2—トリフノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチノレ 、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリクロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェ チル、 2, 2—ジブ口モェチノレ、 2, 2, 2—トリブロモェチル、 2—ョードエチル、ペンタ フノレオロェチノレ、 3—フノレオロー n—プロピノレ、 3—クロロー n—プロピノレ、 3—ブロモ —n—プロピノレ、 1, 3 ジフノレオロー 2 プロピノレ、 1, 3 ジクロロ一 2 プロピノレ、 1 , 1, 1 トリフノレオロー 2 プロピノレ、 1 クロロー 3 フノレオロー 2 プロピノレ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ一 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ一 2 クロロー 2 プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルオロー n—プロピル、ヘプタフル オロー i—プロピル、ヘプタフルオロー n—プロピルなどの同一または異なって!/ヽても 良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示し、「 ーじ4ハロァルキル基」とは「 ーじ3ハロァルキル 基」に加えて例えば、 4 フルオロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフ ルォロ 2—ブチルなどの同一または異なって!/ヽても良!ヽ 1以上のハロゲン原子によ つて置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示し、「 CI—C6ノヽロアルキル基」とは同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子 によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示 す。
[0038] 「C2— C4アルケ-ル基」とは例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ブテュルな どの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜4個のアルケニル基を示し、「C 2— C6アルケニル基」とは炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜6個のァ ルケ-ル基を示し、「C2— C4ハロァルケ-ル基」とは例えば、 3, 3 ジフルオロー 2 プロぺニノレ、 3, 3 ジクロロー 2 プロぺニノレ、 3, 3 ジブ口モー 2 プロぺニノレ、 2, 3 ジブ口モー 2 プロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3 ブテニル、 3, 4, 4 トリ ブロモー 3 ブテュルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子に よって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 2〜4個のァルケ-ル基を示し、「C2— C6ハロァルケ-ル基」とは同一または異 なって 、ても良 、 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合 を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルケニル基を示す。
[0039] 「C2— C4アルキ-ル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチン 3 ィル、 1ーブ チン 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分 岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキ-ル基を示し、「C2— C6アルキニル基」とは炭 素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアル キ-ル基を示し、「C2— C4ハロアルキ-ル基」とは例えば、同一または異なっていて もよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直 鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のァルケ-ル基を示し、「C2— C6ハロァ ルキ-ル基」とは同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換 された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6 個のアルケニル基を示す。
[0040] 「C3— C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシルなどの環 状構造を有する炭素原子数 3〜6個のシクロアルキル基を示し、「C3— C8シクロアル キル基」とは環状構造を有する炭素原子数 3〜8個のシクロアルキル基を示し、「C3 —C6ハロシクロアルキル基」とは例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 クロロシクロへキシノレ、 4 クロロシクロへキシノレなどの同一または異なっていても 良い 1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜6 個のシクロアルキル基を示し、「C3— C8ハロシクロアルキル基」とは同一または異なつ ていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子 数 3〜8個のシクロアルキル基を示す。
[0041] 「C1—C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプ 口ピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基を 示し、「C1—C6アルコキシ基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のァ ルコキシ基を示し、「C1— C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルォロメトキシ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピルォキシ、 2, 2, 2—卜!;フルォロェ卜キ シ、 2 クロ口エトキシ， 3 フルオロー n—プロピルォキシなどの同一または異なって いても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜3個のハロアルコキシ基を示し、「C1— C4ハロアルコキシ基」とは「C1— C3 ノヽロアノレコキシ基」にカロえて f列えば、 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4一才クタフノレ才ロー 2— ブチルォキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキシ基を示し、「 CI—C6ノヽロアルコキシ基」とは同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原 子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のハロアルコキシ 基を示す。
[0042] 「C1 C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n プロピルチオ 、 i プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素 原子数 1〜 3個のアルキルチオ基を示し、「C1— C4アルキルチオ基」とは「C1— C3ァ ルキルチオ基」に加えて例えば、 n—ブチルチオ、 iーブチルチオ、 s ブチルチオ、 t プチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状、分岐鎖状または環状の炭 素原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示し、「C1— C6アルキルチオ基」とは直鎖状ま たは分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示し、「C1— C3ハロアルキ ルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、 2, 2, 2 トリフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n プロピルチオ、ヘプタフルオロー i プロピルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C 1 C4ハロアルキルチオ基」とは「C1 C3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノ ナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー s ブチルチオ、 4, 4, 4 トリフルォロ n—ブチルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子によ り置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示し 、「C1— C6ノヽロアルキルチオ基」とは同一または異なっていても良い 1個以上のハロ ゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル チォ基を示す。
「C1— C3アルキルスルフィエル基」とは例えば、メチルスルフィエル、ェチルスルフィ -ノレ、 n—プロピノレスノレフィ-ノレ、 i—プロピノレスノレフィ-ノレ、シクロプロピノレスノレフィ- ルなどの直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニ ル基を示し、「C1— C6アルキルスルフィニル基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜6個のアルキルスルフィエル基を示し、「C1— C3ハロアルキルスルフィエル 基」とは例えば、トリフルォロメチルスルフィ -ル、ペンタフルォロェチルスルフィ -ル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルフィニル、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィニ ル、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエルなどの同一または異なって!/、ても良!ヽ 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルフィエル基を示し、「C1— C6ハロアルキルスルフィエル基」とは同 一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。
[0044] 「C1—C3アルキルスルホ-ル基」とは例えば、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ -ル 、 n プロピノレスノレホ-ノレ、 i プロピノレスノレホ-ノレ、シクロプロピノレスノレホ-ノレなどの 直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し 、「C1— C6アルキルスルホニル基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個 のアルキルスルホ -ル基を示し、「C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、ト リフルォロメチルスルホニル、ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2—トリフルォ ロェチノレスノレホ二ノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホ二ノレ、ヘプタフノレオロー i プロピルスルホ-ルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子 により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二 ル基を示し、「C 1 - C6ノヽロアルキルスルホ-ル基」とは同一または異なって!/、ても良 い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜6個のアルキルスルホ -ル基を示す。
[0045] 「C1— C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルァミノ、ェチルァミノ、 n—プロピルァ ミ入 i—プロピルアミ入 n—ブチルァミノ、シクロプロピルァミノなどの直鎖状または分 岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルアミノ基を示し、「ジ C1— C4アル キルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミ入ジェチルアミ入 N ェチルー N—メチルァ ミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4 個のアルキル基 2つにより置換されたアミノ基を示す。
[0046] 「C1— C4アルキルカルボ-ル基」とは例えば、ホルミル、ァセチル、プロピオニル、 イソプロピルカルボ-ル、シクロプロピルカルボ-ルなどの直鎖状または分岐鎖状ま たは環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボ二ル基を示す。
[0047] 「C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基」とは例えば、フルォロアセチル、ジフルォロア セチル、トリフルォロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル 、ブロモアセチル、ョードアセチル、 3, 3, 3 トリフルォロプロピオ-ル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォロプロピオ-ルなどの同一または異なって!/ヽても良!ヽ 1以上のハロ ゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル カルボ二ル基を示す。 [0048] 「C1—C4アルキルカルボ-ルォキシ基」とは例えば、ァセトキシ、プロピオ-ルォキ シなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボニルォキシ 基を示す。
[0049] 「C1—C4アルコキシカルボ-ル基」とは例えば、メトキシカルボ-ル、エトキシカルボ ニル、イソプロピルォキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルコキシカルボ-ル基を示す。
[0050] 「C1—C4パーフルォロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォロ ェチル、ヘプタフルオロー n プロピル、ヘプタフルオロー i プロピル、ノナフルォロ n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i ブチルなどのフッ素原 子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基 を示し、「C2— C6パーフルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、ヘプ タフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i プロピル、ノナフルオロー n ブチル 、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー iーブチル、パーフルオロー n ペンチ ル、パーフルォロ n へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルキル基を示す。
[0051] 「C1 C6パーフルォロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペン タフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー iープ ロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオ、ノナフ ノレオロー iーブチノレチォ、パーフノレオロー n ペンチノレチォ、パーフノレオロー n—へ キシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。
[0052] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル フィニノレ、ペンタフルォロェチルスルフィニル、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィ -ル、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル、ノナフルオロー n—ブチルスルフィ -ル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル、ノナフルオロー iーブチルスルフィエル ゝ ノ ーフノレオロー n—ペンチノレスノレフィニノレ、ノ ーフノレオロー n—へキシノレスノレフィニ ルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィエル基を示す。 [0053] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル ホニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ
、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホニル、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル、ノ ナフルオロー 2—ブチルスルホニル、ノナフルオロー iーブチルスルホニル、パーフル オロー n—ペンチノレスノレホニノレ、パーフノレオロー n—へキシノレスノレホ -ノレなどのフッ 素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキ ルスルホニル基を示す。
[0054] 「C1— C4アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレ ン、イソプチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキレン基 を示し、「C2— C4アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のァルケ-レン基を示し、「C3— C4アルキ-レン 基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 3〜 4個のアルキ-レン基を示し、「C1— C4ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン 、クロ口エチレン、ジクロロメチレン、ジフルォロメチレンなどの同一または異なってい ても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜4個のアルキレン基を示し、「C2— C4ハロアルケ-レン基」とは、同一または 異なって!/、ても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結 合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキニレン基を示し、「 C3— C4ハロアルキ-レン基」とは、同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲ ン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 3〜4個のアルキニレン基を示す。
[0055] 本発明の一般式（1)及び一般式 (2)で表される化合物は、その構造式中に、 1個ま たは複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異 性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（1)及び一 般式 (2)で表される化合物は、その構造式中に、炭素-炭素二重結合に由来する 2 種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそ れらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 [0056] 本発明の一般式（1)及び一般式 (2)で表される化合物中の置換基などで好ま 、 置換基または原子は以下のとおりである。
[0057] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
1
原子、メチル基、ェチル基である。
[0058] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
2
原子、メチル基、ェチル基である。
[0059] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
4
原子、メチル基、ェチル基である。
[0060] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
5
原子、メチル基、ェチル基である。
[0061] Xとして好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
1
[0062] Xとして好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
2
[0063] Qとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1
1
C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4ァ ルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシク 口アルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキル チォ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ 基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキ シ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基力 選択される 1以上の同 一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは 、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1 —C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキ ルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ C 1— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセ チルァミノ基力も選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する ピリジル基であり、さらに好ましくは、フエ-ル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、 臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキ シ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチル チォ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、メチルァ ミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 3個の同一または異 なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリ フルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフ ルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ- ル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 2個 の同一または異なって!/、ても良!、置換基を有するピリジル基である。
Qとして好ましくは、一般式 (A)で表される置換フエ-ル基であり、その中で、 Y、 Y
2 1 5 として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基
、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基 、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ 基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロ ェチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスル ホニル基、シァノ基であり、 Y、 Yとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル
2 4
基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、 Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチ
3
ル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、ヘプタフルオロー i プロピル基、ノナフル オロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリ フルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルオロー n プロピル チォ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノ ナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロ ェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル基、ヘプタフルォ ロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィ-ル基、ノナフル オロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェ チルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー n プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n—ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2 ーブチルスルホ -ル基であり、 Qとして好ましくは、一般式（B)で表される置換フエ-
3
ル基であり、その中で、 Y、 Y として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ョ
6 10
ゥ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2— ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ
-ル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチル スルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル 基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、シァノ基であり、 Y、 Yとして好ましくは、水
7 9
素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、 Yとして
8 好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、ヘプタフル オロー i プロピル基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基、ノ ナフルオロー i ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロ n プロピルチオ基ヘプタフルォロ i プロピルチオ基、ノナフル オロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメチルスル フィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルス ルフィ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチ ルスルフィ-ル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスル ホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ ニル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n—ブチルスル ホニル基、ノナフルオロー 2 ブチルスルホ -ル基であり、 Rとして好ましくは、 C1 -C
3
6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C6アルケ-ル基、 C2— C6ハロアルケ -ル基、 C2— C6アルキ-ル基、 C2— C6ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル 基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 E— Z— R (式中、 Eは CI— C4アルキレン基、
1 1 6 1
C2— C4アルケ-レン基、 C3— C4アルキ-レン基、 CI— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ-レン基、 C3— C4ハロアルキ-レン基を示し、 Rは水素原子、 C1 -C6 アルキル基、 C2— C6アルケ-ル基、 C2— C6アルキ-ル基、 CI— C6ハロアルキル基 、 C2— C6ハロァルケ-ル基、 C2— C6ハロアルキ-ル基を示し、 Zは— 0—、― S―、
1
— SO—、—SO—を示す。）、― E― R (式中、 Eは CI— C4アルキル基、 C2— C4ァ
2 2 8 2
ルケ-ル基、 C3— C4アルキ-ル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4ハロアルケ- ル基、 C3— C4ハロアルキ-ル基を示し、 Rは C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ノヽ
8
ロシクロアルキル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フエ-ル基、同一または異な つていても良ぐハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロ アルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィ- ル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基 、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、 CI— C6ハロアルキル基、 C1— C6ハロアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を 有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、より Rとして好ましくは、 C1— C6ァ
3
ルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 E— Z— R (式中、 Eは CI— C4アルキレン基、 CI— C4ハロアルキレン
1 1 6 1
基を示し、 Rは C1— C6アルキル基を示し、 Zはー0—、—S—、—SO—、—SO を
6 1 2 示す。）、― E― R (式中、 Eは CI— C4アルキル基を示し、 Rは C3— C8シクロァルキ
2 8 2 8
ル基、シァノ基、同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C6ノヽロアルキ ル基、 CI— C6ハロアルコキシ基、 CI— C6ハロアルキルチオ基、 CI— C6ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、 CI— C6ハ 口アルキル基、 C1— C6ノヽロアルコキシ基力 選択される 1以上の置換基を有する置 換ピリジル基、チェニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。）である。
[0065] 一般式（3)及び一般式 (4)で表される化合物において、下記に限定されるものでは ないが代表的な置換基の例として以下のものが挙げられる。
[0066] 炭素数 1〜6のアルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、ぺ ンチル基、へキシル基等が挙げられる。
[0067] 炭素数 2〜6のァルケ-ル基としては、ビュル基、プロべ-ル基、ブテュル基、ペン テニル基、へキセ -ル基等が挙げられる。
[0068] ハロゲンで置換された炭素数 1〜6のアルキル基の例としてクロロメチル基、 2 クロ 口ェチル基、 2, 2, 2 トリクロ口ェチル基、 3 クロ口一 1—プロピル基、 4 クロ口一 1 —ブチル基等の塩素置換アルキル基、 2—フルォロェチル基、 2, 2, 2—トリフルォロ ェチル基、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルオロー 2 プロピル基、 1, 3 ジフルォロ —2 プロピル基、 5 フルォロ 1—ペンチル基、 6, 6, 6, 5, 5, 4, 4, 3, 3 ノナ フルオロー 1一へキシル基、 1 エトキシ 2, 2, 2—トリフルォロェチル基等のフッ素 置換アルキル基、 2 ブロモェチル基、 1, 3 ジブ口モー 2 プロピル基等の臭素置 換アルキル基、 2 ョードエチル基等のヨウ素置換アルキル基、 3 ブロモー 1, 1, 1 トリフルオロー 2—プロピル基等の 2種以上のハロゲンを含むアルキル基等が挙げ られる。
[0069] ハロゲンで置換された炭素数 3〜6のシクロアルキル基としては、クロロシクロプロピ ノレ基、 2—クロロシクロブチノレ基、 2—クロロシクロペンチノレ基、 2—クロロシクロへキシ ル基、 3—クロロシクロへキシル基、 4—クロロシクロへキシル基等の塩素置換シクロア ルキル基、 2 フルォロシクロへキシル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロプロピル 基等のフッ素置換シクロアルキル基、 2—ブロモシクロへキシル基等の臭素置換シク 口アルキル基、 2—ョードシクロへキシル基等のヨウ素置換シクロアルキル基等が挙 げられる。
[0070] ハロゲンで置換された炭素数 2〜6のァルケ-ル基としては、 2 クロロー 2—プロべ -ル基、 5—クロ口— 4—ペンテ-ル基等の塩素置換アルケ-ル基、 4, 4, 4—トリフ ルオロー 2 ブテュル基、 6, 6, 6 トリフルオロー 5 へキセ -ル基等のフッ素置換 アルケニル基等が挙げられる。
[0071] ァリール基としてはフエニル基、ナフチル基等が挙げられる。
[0072] ヘテロ環としては、ピリジル基、ピリミジル基、チェニル基、フラニル基、ピラゾリル基 、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチェ-ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、 ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等が挙げられる。 ァリール基およびへテロ環の置換基としては、メチル基、ェチル基、プロピル基また はブチル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基ま たはシクロへキシル基等のシクロアルキル基、トリフルォロメチル基、ジフルォロメチル 基、ブロモジフルォロメチル基またはトリフルォロェチル基等のハロゲン置換アルキ ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基等のアルコキシ基、トリフ ルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基またはトリフルォロエトキシ基等のハロゲン置 換アルコキシ基、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、プロポキシカルボ- ル基またはブトキシカルボ-ル基等のアルコキシカルボ-ル基、フエノキシカルボ- ル基等のァリールォキシカルボ-ル基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、プロピルアミ ノ基、ブチルァミノ基またはジメチルァミノ基等のアルキルアミノ基、シクロプロピルアミ ノ基、シクロブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、シクロへキシルァミノ基、ジシク 口プロピルアミノ基等のシクロアルキルアミノ基、メチルカルバモイル基、ェチルカル バモイル基、プロピル力ルバモイル基、ブチルカルバモイル基またはジメチルカルバ モイル基等のアルキル力ルバモイル基、シクロプロピル力ルバモイル基、シクロプチ ルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基、シクロへキシルカルバモイル基 、ジシクロプロピル力ルバモイル基等のシクロアルキル力ルバモイル基、メチルカルボ ニルァミノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ブチルカルボ -ルァミノ基等のアルキルカルボ-ルァミノ基、シクロプロピルカルボ-ルァミノ基、シ クロブチルカルボ-ルァミノ基、シクロペンチルカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカ ルポ-ルァミノ基等のシクロアルキルカルボ-ルァミノ基、メチルォキシカルボ-ルァ ミノ基、ェチルォキシカルボ-ルァミノ基、プロピルォキシカルボ-ルァミノ基、ブチル ォキシカルボ-ルァミノ基等のアルキルォキシカルボ-ルァミノ基、シクロプロピルォ キシカルボ-ルァミノ基、シクロブチルォキシカルボ-ルァミノ基、シクロペンチルォ キシカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルォキシカルボ-ルァミノ基等のシクロアルキ ルォキシカルボ-ルァミノ基、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基または ブチルチオ基等のアルキルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ 基またはトリフルォロェチルチオ基等のハロゲン置換アルキルチオ基、メタンスルフィ ニル基、エタンスルフィエル基、プロパンスルフィエル基またはブタンスルフィエル基 等のアルキルスルフィエル基、トリフルォロメタンスルフィエル基、ジフルォロメタンス ルフィ -ル基またはトリフルォロエタンスルフィエル基等のハロゲン置換アルキルスル フィエル基、メタンスルホ-ル基、エタンスルホ-ル基、プロパンスルホ -ル基または ブタンスルホ -ル基等のアルキルスルホ-ル基、トリフルォロメタンスルホ-ル基、ジ フルォロメタンスルホ -ル基またはトリフルォロェタンスルホ -ル基等のハロゲン置換 アルキルスルホ-ル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンス ルホンアミド基またはブタンスルホンアミド基等のアルキルスルホンアミド基、トリフル ォロメタンスルホンアミド基、ジフルォロメタンスルホンアミド基またはトリフルォロエタ ンスルホンアミド基等のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原 子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子、ァセチル基またはベンゾィル基等の ァシル基をそれぞれ例示することができる。以下に一般式（1)で表される化合物の代 表的な製造方法を示し、それに従うことにより一般式（1)で表される化合物の製造が 可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。以 下の製造方法に示される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換 基または原子は以下のとおりである。
[0074] Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
[0075] R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
1
原子、メチル基、ェチル基である。
[0076] R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
2
原子、メチル基、ェチル基である。
[0077] G a、 G aとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ま
1 2
しくは、 G a、 G a共に、酸素原子である。
1 2
[0078] X aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子も
1
しくはフッ素原子である。
[0079] X aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子であ
2
る。
[0080] X a、 X aとして好ましくは、水素原子である。 [0081] Y a、 Y aとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、
1 5
ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォ ロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロ メチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シ ァノ基である。
[0082] Y a、 Y aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましく
2 4
は、水素原子である。
[0083] Q aとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C
1
1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4 アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロ シクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3 ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、 -ト 口基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォ キシ基、 CI— C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基力も選択される 1以上の 同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるい は、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4ァルケ- ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキルアミノ基 、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル力 ルボニル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル 基、ァセチルァミノ基力も選択される 1以上の同一または異なって ヽても良 、置換基 を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フエニル基、あるいは、フッ素原子、塩 素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフル ォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォ ロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、 メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 3個の同一 または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは、フ ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキ シ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル 基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチル スルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1 力も 2個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
[0084] R、 Rとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォ a b
口ェチル基、ヘプタフルオロー n—プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フ ッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基である。
[0085] Rとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、ェ トキシ基、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ- ルスルホ -ルォキシ基、 p—トルエンスルホ-ルォキシ基、ァセトキシ基、トリフルォロ ァセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基 、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ-ルスルホ -ルォキシ基、 p—トルエンスルホ-ルォキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基 、塩素原子、臭素原子である。
[0086] R 'として好ましくは、ヒドロキシ基である。
[0087] R "として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
[0088] 以下の製造方法に示される一般式にお!、ては、 X、X、X、X、Y、Y、Y、Y、G
1 2 3 4 1 2 4 5 1
、 G、 R、 R、 Qはそれぞれ X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R
2 1 2 1 1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a、 Q aに対応させても良ぐその逆もまた可能である。また、 Qは [1]に記載の意味を
1 2
示す力 もしくは一般式 (A)
[0089] (化 7)
Figure imgf000025_0001
[0090] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは前記と同じものを示す。）、一般式 (C)
1 2 3 4 5
[0091] (化 8)
Figure imgf000025_0002
[0092] (式中、 Υ 、Υ は同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1 C4アルキル基
11 14
、 C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C 1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、シァノ基を示し、 Υ は CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パー
13
フルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロ アルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υ は
12 水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基を示す。）、一般式（18)
[0093] (化 9)
Figure imgf000025_0003
[0094] (式中、 Y a Y a、 Y a、 Y aゝ R R、 Rは前記と同じものを示す。）であることを示す。
1 b c
製造方法 1
[0095] (化 10)
Figure imgf000026_0001
[0096] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、 Q、 Qは前記と同じものを示し、 Lは
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
ハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。 )
[0097] 1一（i) 一般式（19) +—般式（20) → 一般式（21)
一般式（19)で表される脱離基を有する m—二トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般 式 (20)で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させる ことにより、一般式 (21)で表される-トロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を 製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
[0098] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
[0099] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（19)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
[0100] 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 、。
[0101] 一般式（19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ノ、ライド誘導体は芳香族 カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。 ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキ ザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
[0102] 一方、ハロゲン化剤を使用せずに m—-トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（20 )で表される化合物力 一般式 (21)で表される化合物を製造することが可能であり、 その方法としては、例えば、 Chem. Ber. 788ページ（1970年）に記載の方法に従う ことにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、 N, N' ジ シクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。こ の場合に使用される他の縮合剤としては、 1—ェチル 3— (3 ジメチルァミノプロピ ル）カルボジイミド、 1, 1 '—カルボ-ルビス 1H—イミダゾールなどを示すことができ る。
[0103] また、一般式（21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エス テル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. 5012ぺー ジ（1967年）に記載の方法に従うことにより、一般式 (21)で表される化合物を製造す ることが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソ ブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他に は、塩ィ匕ジェチルァセチル、塩ィ匕トリメチルァセチルなどを示すことができる。
[0104] 縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反 応時間に限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使 用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択す れば良い。
[0105] l - (ii) 一般式（21) → 一般式（22) 一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反 応により、一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に 導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例え ば、塩化第一スズ (無水物）、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
[0106] 前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲 気下で反応を行うことができる。触媒としては、ノ ラジウム一カーボンなどのパラジゥ ム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジゥ ム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどの アルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類 を示すことができる。圧力は、 0. 1〜： LOMPa、反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒 の還流温度、反応時間は、数分力 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く 、一般式 (22)の化合物を効率よく製造することができる。
[0107] 後者の方法としては、 "Organic Syntheses"Coll. Vol. Ill P. 453に記載の条 件により、金属化合物として塩化第一スズ (無水物）を使用する方法を例示することが できる。
[0108] l - (iii) 一般式（22) +—般式（23) → 一般式（24)
一般式 (22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式 (2 3)で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式 (24)で表され る本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもでき る。
[0109] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
[0110] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4 ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 20°C〜 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選 択すれば良い。また、 1一（i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用 Vヽても製造することが可能である。
[0111] l - (iv) 一般式（24) +—般式（25) → 一般式（26)
一般式 (24)で表される化合物と、一般式 (25)で表される脱離基を有するアルキル 化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (26)で表される本発 明化合物を製造することができる。一般式 (25)で表される化合物としては、ヨウ化メ チル、ヨウ化工チル、臭化 n プロピルなどのアルキルハライド類などを例示すること ができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その 塩基もしくは溶媒としては、 1— (i)に例示したものを用いることができる。反応温度、 反応時間などについても、 1— (i)の例示に従うことができる。
[0112] また、別法として一般式（25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチ ル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24)で表される化合物に反応させることによつ ても、一般式 (26)で表される化合物を製造することが可能である。
[0113] 製造方法 2
[0114] (化 11)
Figure imgf000030_0001
[0115] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、Q、Q、L、 Halは前記と同じものを示
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
す。）
[0116] 2—（i) 一般式（27) +—般式（23) → 一般式（28)
一般式 (27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、 l - (i)に 記載の条件に従い、一般式 (23)で表される化合物と反応させることにより、一般式（ 28)で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
[0117] 2- (ii) 一般式（28) → 一般式（29)
一般式（28)で表される化合物を塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキ シ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄 トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（29)で表される化合 物を製造することができる。
[0118] 2—（iii) 一般式（29) +—般式（20) → 一般式（30)
一般式 (29)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することが できる。
[0119] 2- (iv) 一般式（28) +—般式（20) → 一般式（30)
一般式 (28)で表される化合物を、 l - (i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは 混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させるこ とにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。
[0120] 製造方法 3
[0121] (化 12)
Figure imgf000031_0001
(32) (33)
(31)
[0122] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Q、 Lは前記と同じものを示す。 )
1 2 3 4 1 1 2 1 2
[0123] 3—（i) 一般式（31) → 一般式（32)
Synthesis 463ページ（1993年）や Synthesis 829ページ（1984年）などに記 載の公知の条件に従い、一般式 (31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させ ることにより、一般式 (32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度 などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
[0124] 3 -（ii) 一般式（32)+—般式（23) → 一般式（33)
一般式 (32)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (33)で表される化合物を製造することが できる。
[0125] 製造方法 4
[0126] (化 13)
Figure imgf000031_0002
[0127] (式中、 A、A、A、A、R、R、X、n、Q、Qは前記と同じものを示す。 ) 一般式（34
1 2 3 4 1 2 1 2
)で表される化合物から、 3— (i)に記載の条件に従って、一般式（35)及び一般式（3 6)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記 載のものに限定されることはない。これら 2つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグ ラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
[0128] 製造方法 5
[0129] (化 14)
Figure imgf000032_0001
[0130] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、Q、Q、L、 Halは前記と同じものを示
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
す。）
[0131] 5-(i) 一般式（37) → 一般式（38)
例えば、 J. Org. Chem.280ページ（1958年）に記載の条件に従うことにより、ァ ンモニァを使用してアミノ化反応を行い、一般式（38)で表される化合物を製造するこ とが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無ぐ 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよぐ反応温度、反応 時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤とし ては、アンモニアのほかに、メチルァミン、ェチルァミンなどを示すこともできる。
[0132] 5 -（ii) 一般式（38)+—般式（23) → 一般式（39)
一般式 (38)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (39)で表される化合物を製造することが できる。
[0133] 製造方法 6
[0134] (化 15)
Figure imgf000032_0002
[0135] (式中、 R
2は前記と同じ意味を示し、 Y、 Y
1 5はそれぞれ、メチル基、塩素原子、臭素 原子、ヨウ素原子を示し、 Y、 Yは前記と同じものを示し、 Rは CI— C6パーフルォロ
2 4 f
アルキル基を示し、 mは 1、 2を示す。 )
[0136] 6- (i) 一般式 (40) +—般式 (41) → 一般式 (42)
J. Fluorine Chem. 207ページ（1994年）に記載の方法に準じ、一般式（40)で 表されるアミノチオフヱノール類と一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応 させることにより、一般式 (42)で表される化合物を製造することができる。
[0137] 一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルォロメチ ル、ヨウ化ペンタフルォロェチル、ヨウ化へプタフルオロー n プロピル、ヨウ化へプタ フルォロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロー n—ブチル、ヨウ化ノナフルォロイソプロ ピルなどを示すことができ、これらは一般式 (40)で表される化合物に対して、 1〜： L0 倍モル当量の範囲で適宜使用すればょ 、。
[0138] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トル ェン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素 などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチル などのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソ ブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセト アミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリ ジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 ヽ。
[0139] 6—（ii) 一般式 (42) → 一般式 (43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物を製造する ことができ、例えば、 Synth. Commun. 1261ページ（1989年）に記載の方法を示 すことができる。
[0140] ハロゲンィ匕剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、 N—クロロコハク酸イミド、 N— ブロモコハク酸イミド、 N ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式 (42)で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい
[0141] 本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文 献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害し ないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化 水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジ ェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状 または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、ェ タノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンな どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリ ルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリア ミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用す る溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれ ば良い。
[0142] 6—（iii) 一般式 (43) → 一般式 (44)
適当な酸化剤を用いることにより、一般式 (44)で表される化合物を製造することが でき、例えば、 Tetrahedron Lett. 4955ページ（1994年）に記載の方法を示すこ とができる。酸化剤としては例えば、 m—クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ョ ゥ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸ィ匕セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝 酸ァシル、ヨウ素、臭素、 N ブロモコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶 媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれ ば良ぐこれらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極 性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は 、数分力も 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0143] 6—（iv) —般式 (43) → 一般式 (43— 2) 適当なメチル化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物から一般式 (4 3- 2) (式中、 Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製
1 5
造することが可能である。本工程では、例えば、 Tetrahedron Lett. 6237ページ（ 2000年）に記載の方法を示すことができる。
[0144] 6 （V) —般式 (43— 2) → 一般式 (44 2)
製造方法 6 (iii)に記載の方法に従うことにより、一般式 (44 2) (式中、 Y、 Yの
1 5 どちらか一方は必ずメチル基を示す。 )で表される化合物を製造することができる。
[0145] また、一般式 (43)、一般式 (44)、一般式 (43— 2)、一般式 (44 2)で表されるァ 二リン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発 明の化合物を製造することが可能である。
[0146] 製造方法 7
[0147] (化 16)
Figure imgf000035_0001
[0148] (式中、 R、Y、Y、Y、Y、R、 mは製造方法 6に記載したものを同じ意味を示す。）一
2 1 2 4 5 f
般式 (45)で表される化合物を出発原料として、製造方法 6に従うことにより、一般式（ 47)で表されるァ-リン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方 法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
[0149] 製造方法 8
[0150] (化 17)
Figure imgf000035_0002
(48) (49)
[0151] (式中、 、 、 、 、 、11、0、1?、0は前記と同じものを示す。） 一般式 (48)で 表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応さ せて、一般式 (49)で表される化合物を製造することができる。
[0152] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコ ール類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水 などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることがでさる。
[0153] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリブチルァミン、ピリジン、 4-ジメチルアミ ノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕アル力 リ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩 類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 n-ブ チルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムプロミドなどのグリニャール試 薬類などを示すことができる。
[0154] これらの塩基は、一般式 (48)で表される化合物に対して 0. 01から 5倍モル当量の 範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0155] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ ィ匕 2, 2, 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロ ゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチル などのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸 、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
[0156] これらの反応剤は、一般式 (48)で表される化合物に対して 1から 5倍モル当量の範 囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0157] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0158] 製造方法 9
[0159] (化 18)
Figure imgf000037_0001
[0160] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、 R、 Qは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 2 1 2 2
[0161] 9一（i) 一般式 (22) → 一般式 (50) —般式 (22)で表される化合物を適当な 溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気 下で反応させることにより、一般式 (50)で表される化合物を製造することができる。
[0162] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0163] 触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸ィ匕パラジウム-カーボンなどのパラジウム触 媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテ ニゥム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
[0164] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0165] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0166] 反応圧力は 1気圧から 100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0167] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0168] 9一（ii) 一般式（22) → 一般式（50) (別法 1)
一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反 応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式 (50)で表される化合物を製造 することができる。
[0169] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0170] 還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシァノボロハイドライ ド、ソディウムトリアセテートポロハイドライドなどのポロハイドライド類などを示すことが できる。
[0171] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0172] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0173] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0174] 9一（iii) 一般式（22) → 一般式（50) (別法 2)
一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反 応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式（50)において、 Rがメチル基で
1
ある化合物を製造することができる。
[0175] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0176] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル (2 , 2—ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フエ-ルなどのギ酸エステル 類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールなどを示すことができる。
[0177] 還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジゥムボロハイ ドライド、ソジゥムシァノボロハイドライドなどのポロハイドライド類、ボロン酸、水素化リ チウムアルミニウムなどを示すことができる。
[0178] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0179] 製造方法 10
[0180] (化 19)
Figure imgf000040_0001
[0181] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R、 Rは前記と同じものを
1 2 3 4 1 2 4 5 2 2 a b 示し、一般式（51)における R 'はヒドロキシ基もしくは一 O— R (Rは前記と同じ意味を d d
示す。）を示し、一般式 (52)における R "は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す o )
[0182] 一般式 (51)で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲ ン化剤と反応させて、一般式 (52)で表される塩素化合物 (もしくは臭素化合物、ヨウ 素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
[0183] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢 酸ブチルなどのエステル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメ チルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示す ことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0184] ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォ キサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、 Rydon試薬類、メタンスルホ- ルクロリド、 p-トルエンスルホ-ルクロリド、ベンゼンスルホ-ルクロリドなどのスルホ- ルノヽロリド類、スルホユウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、 次亜ハロゲン酸エステル類、 N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウ ム、臭化カリウム、塩化シァヌル、 1,3-ジクロロ- 1,2,4-トリァゾール、塩化チタン (IV)、 塩化バナジウム (IV)、塩化ヒ素 (111)、 N, N ジェチルー 1, 2, 2—トリクロロビニルアミ ン、トリクロロアセトニトリル、塩ィ匕ナトリウム、臭化アンモ-ゥム、塩化 N, N ジメチルク ロロホルミニゥム、臭化 N, N ジメチルクロロホルミ-ゥム、三塩ィ匕リン、三臭化リン、 二塩化 N, N ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。
[0185] 添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒 、へキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、 N, N ジメ チルホルムアミドなどを示すことができる。
[0186] これらのハロゲン化剤は一般式 (1)で表される化合物に対して 0. 01から 10倍モル 当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0187] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0188] 製造方法 11
[0189] (ィ匕 20)
Figure imgf000041_0001
[0190] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 Rは前記と
1 2 3 4 1 2 4 5 2 1 2 a b c 同じものを示す。 ) 一般式 (53)で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒 で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式 (54)で表される化合物を製造す ることがでさる。
[0191] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0192] フッ素化剤としては 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルジェチルァミン、 2 クロロー
1、 1, 2—トリフルォロェチルジェチルァミン、トリフルォロジフエニルホスホラン、ジフ ルォロトリフエ-ルホスホラン、フルォロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化力リウ ム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リ チウム、フッ化アンチモン (111)、フッ化アンチモン (V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ 化鉛、フッ化銅、フッ化水銀 (Π)、フッ化銀、フルォロホウ酸銀、フッ化タリウム (1)、フッ 化モリブデン (VI)、フッ化ヒ素 (111)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス (ジメチルァミノ） スルホ-ゥムジフルォロトリメチルシリカート、ソジゥムへキサフルォロシリカート、フッ 化第四級アンモ-ゥム類、（2—クロロェチル)ジェチルァミン、三フッ化ジェチルァミノ 硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケィ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フツイ匕 水素ピリジン錯体、フッ化水素トリェチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（2—メトキ シェチル）アミノサルファートリフルオリド、 2, 2 ジフルオロー 1, 3 ジメチルー 2— イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス (ジェチルァミノ)ホスホ-ゥム一 2, 2, 3, 3, 4, 4 へキサフルォロ シクロブタンイリド、トリェチルアンモ -ゥムへキサフルォロシク ロブタンイリド、へキサフルォロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤 は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式 (53)で表される化合物に対して 1から 10倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜 選択して使用すればよい。
[0193] 添加剤を用いても良ぐ添加剤としては、例えば、 18 クラウン一 6などのクラウンェ 一テル類、テトラフエ-ルホスホ -ゥム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、 塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂な どを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなぐフッ素化剤 の前処理剤としても使用することができる。
[0194] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0195] 製造方法 12
[0196] (化 21)
Figure imgf000043_0001
[0197] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R '、 R "は前
1 2 3 4 1 2 4 5 2 1 2 a b C c 記と同じものを示す。 ) 一般式 (55)で表される化合物から、製造方法 10に記載の 方法に従うことにより、一般式 (56)で表される化合物を製造することができる。
[0198] 製造方法 13
[0199] (ィ匕 22)
Figure imgf000043_0002
[0200] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R、 Q a
1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a b c l は前記と同じものを示す。 ) 一般式 (57)で表される化合物から、製造方法 11に記 載の方法に従うことにより、一般式 (58)で表される化合物を製造することができる。
[0201] 製造方法 14
[0202] (化 23)
Figure imgf000044_0001
[0203] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R '、 R "
1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a b C c
、 Q aは前記と同じものを示す。 ) 一般式 (59)で表される化合物から、製造方法 10
1
に記載の方法に従うことにより、一般式 (60)で表される化合物を製造することができ る。
[0204] 前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法 に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留 などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の 反応工程に供することも可能である。
[0205] 一般式（2)で表される化合物は国際公開第 2005/21488号パンフレットに記載され て 、る方法により製造することができる。
[0206] 一般式（3)で表される化合物は国際公開第 2003/8372号パンフレットに記載されて V、る方法により製造することができる。
[0207] 一般式 (4)で表される化合物は国際公開第 2005/42474号パンフレットに記載され て 、る方法により製造することができる。
[0208] 以下、第 1表から第 5表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（1)で表される 化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[0209] なお、表中、「n—」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n— Pr 」はノルマルプロピル基を、「i Pr」はイソプロピル基を、「n— Bu」はノルマルブチル 基を、「i Bu」はイソブチル基を、「s 11」はセカンダリーブチル基を、「t Bu」はタ ーシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、 「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C1」は塩素原子を、「 Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルォロメチル基を、「MeS」は メチルチオ基を、「MeSO」はメチルスルフィニル基を、「MeSO」はメチルスルホニ
■ + 2 ·
ル基を、「Me〇」はメトキシ基を、 ΓΝΗ」はァミノ基を、「MeNH」ばメチルアミノ基を、 「Me N」はジ チルァミノ基を、「〇H」はヒドロキシ基をそれぞれ表すものである。
(表 1一 1) · 、. ' 酸素原子、 R、 水素原子） !
Figure imgf000045_0001
第 1表 CO
Figure imgf000045_0002
(表 1一 3) 1 3
[0213]
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
[0215] (表 1一 6) 6
45
第 表
Figure imgf000047_0001
(表 1一 9) 6314246
46
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0001
(表 1一 12) 1 ' 12
Figure imgf000049_0001
(表 1一 15) 第 1表 (15)
[0225]
Figure imgf000050_0001
[0227] (表 1一 18) 第 表
[0228]
[0229]
Figure imgf000051_0001
[0230] (表 1一 21) .第 表
[0233]
Figure imgf000052_0002
[0234]
Figure imgf000052_0001
第 2表 (1 )„
Figure imgf000053_0001
[0235] (表 2—2)
第 2表 (2)
Figure imgf000053_0002
[0236] (表 2— 3)
第 2表 (3〕
化合物 N。. i X3 X* Q2
641 2-メチルチオピリジン 3-ィル F H H H 2,6-ジメチル- 4 (へブタフルォロイソブロビル）フエニル
642 ピラジン- 2-ィル F H' ' H H 2,6-ジメチル -4- (ヘプタフル才ロイソブロビル）フエニル
643 . フラン 2-ィル F H H H 2.6-ジメチル 4- (ヘプタフル才ロイソブロピル〕フエニル '
644 フラン- 3-ィル F H H H 2,6-ジメチル- 4- (へブタフルォロイソプロピル）フ ニル
645 ' 2—テ卜ラヒドロフラニ Jレ F H H H 2,6-リメチル -4- (へブタフルォロイソプロピル）フエニル
646 ベンゾフラン- 2-ィル F H H H 2,6-ジメチルー 4- (へブタフルォロイソプロビル:)フエニル .
647 チ才フ ン -2-ィル F H H H 2.6-ジメチル -4- (へブタフル才ロイソブロビル）フエニル '
648 2 メチル -5,6-ジヒドロ 4Hピラン 3 ィル F H H H 2,6-ジメチル -4 (ヘプタフルォロイソブロビル）フエニル
649 フエニル H CI H H 2,6-ジメチル- 4-〔へブタフル才ロイソフロピル）フエニル
650 フエニル H F H H 2,6 ジメチル -4- (へブタフルォロイソブロビル〕フエニル
651 4—ニトロフ: cニル H F H H 2.6-ジメチル -4- (へブタフル才ロイソブロピル Jフエニル
652 4-シァノフ ニル H F H H 2.6-ジメチル" 4 ヘプタフルォロイソブロビル）フエニル
653 2-フルオロフ： πニル H F H H 2,6-ジメチル- 4-へブタフル才ロイソブロビル）フエニル
654 ■ 4 フルオロフ: cニル H F H H 2,6-ジメチル 4- (へブタフル才ロイソプロビル）フエニル
655 4-トリフル才ロメチルフエニル H F H H 2,6 ジメチル -4- (へブタフル才ロイソブロピル〕フエニル
656 24 ジフルオロフ工ニル ， H F H H 2.6-ジメチル -4- (ヘプタフルォロイッブ口ピル）フエニル
657 2 クロロビリジン 3-ィル H F H H 2,6 ジメチル 4-〔ヘプタフルォロイソブロピル）フエニル
658 フエニル H H CF3 H 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォロイソブロピル）フエニル
659 フエニル H H H F 2,6-ジメチル- 4 (へブタフルォロイソブロビル）フエニル
660 フエニル H H H CI 2,6-ジメチル -4- (へブタフルォロイソブロピル〕フエニル [0237] (表 2— 4)、 2 4
Figure imgf000054_0001
[0238] (表 2— 5) 第 2 5
Figure imgf000054_0002
[0239] (表 2— 6)
2 6
Figure imgf000054_0003
[0240] (表 2— 7) 第 2表 (7)
Figure imgf000055_0001
[0241] (表 2— 8) 第 2表 (8)
Figure imgf000055_0002
[0242] (表 2 9) 第 2表 (9)
Figure imgf000055_0003
[0243] - (表 2— 10) 第 2表 (10)
Figure imgf000056_0001
[0244] (表 2— 11)'
2表（11)
Figure imgf000056_0002
[0245] (表 2— 12)
第 2表 (12)
Figure imgf000056_0003
[0246] (表 3— 1) 酸素原子)
Figure imgf000057_0001
3 (1)
Figure imgf000057_0002
[0247] (表 3— 2)
第 3表 (2)
Figure imgf000057_0003
[0248] (表 3— 3) 第 3表 (3)
Figure imgf000058_0001
[0249] (表 3— 4)
Figure imgf000058_0002
[0250] (表 3— 5)
第 表
Figure imgf000059_0001
[0251] (表 3 6) 第 表
Figure imgf000059_0002
[0252] (表 3— 7)
(フ)
Figure imgf000060_0001
[0253] (表 3— 8) 第 表
Figure imgf000060_0002
[0254] (表 3— 9)
第 3表 (9)
Figure imgf000061_0001
[0255] (表 3— 10)
第 3表 (1 0)
Figure imgf000061_0002
[0256] (表 3— 11)
第 表
Figure imgf000062_0001
[0257] (表 3— 12) 第 表（
Figure imgf000062_0002
[0258] (表 3_13)
3 13
Figure imgf000063_0001
[0259] (表 3— 14)
3 1
Figure imgf000063_0002
[0260] (表 3— 15)
第 3表 (1 5)
Figure imgf000064_0001
[0261] (表 3— 16) 第 3表 (1 6)
Figure imgf000064_0002
[0262] (表 3— 17)
Figure imgf000065_0001
[0263] (表 3— 18)
Figure imgf000065_0002
[0264] (表 3_19)
3 19)
Figure imgf000066_0001
[0265] (表 3— 20)
3 (20)
Figure imgf000066_0002
[0266〕 （表 3.— 21)
Figure imgf000067_0001
[0267] (表 3— 22) 第
Figure imgf000067_0002
[0268] (表 3— 23)
第 表
Figure imgf000068_0001
[0269] (表 3— 24) 第 表
Figure imgf000068_0002
[0270] (表 3— 25)
14246
67
Figure imgf000069_0001
[0271] (表 3— 26)
第
Figure imgf000069_0002
[0272] (表 3— 27)
第 表
Figure imgf000070_0001
[0273] (表 3— 28) 第 表
Figure imgf000070_0002
[0274] (表 3— 29)
第
Figure imgf000071_0001
[0275] (表 3— 30) 第 表
Figure imgf000071_0002
[0276] (表 3— 31)
Figure imgf000072_0001
[0277] (表 3— 32)
Figure imgf000072_0002
[0278] (表 3— 33)
第 表
Figure imgf000073_0001
[0279] (表 3— 34) 第 表
Figure imgf000073_0002
[0280] (表 3— 35)
Figure imgf000074_0001
[0281] (表 3— 36) 第 表
Figure imgf000074_0002
[0282] (表 3— 37)
Figure imgf000075_0001
[0283] (表 3— 38)
Figure imgf000075_0002
[0284] (表 3— 39)
第 表
Figure imgf000076_0001
[0285] (表 3— 40) 第 表
Figure imgf000076_0002
[0286] (表 3— 41)
第
Figure imgf000077_0001
[0287] (表 3— 42) 第 表
Figure imgf000077_0002
[0288] (表 3— 43)
第 表
Figure imgf000078_0001
[0289] (表 3— 44) 第 表〔
Figure imgf000078_0002
[0290] (表 3 45)
3 45
Figure imgf000079_0001
[0291] (表 3— 46)
3 46
Figure imgf000079_0002
[0292] (表, 3— 47)
Figure imgf000080_0001
[0293] . (表 3— 48)
Figure imgf000080_0002
[0294] (表 3—49) 《 Κ
Figure imgf000081_0001
[0295] (表 4一 1)
'
R, (^、 =炭素原子、 X、F¾=水素原子、 G!、G2=酸素原子、 n=0)
、Q2
1
Figure imgf000081_0002
[0296] (表 4一 2) 第 4表&)
Figure imgf000082_0001
[0297] (表 4一 3) 第 4表（3)
Figure imgf000082_0002
[0298] (表 4一 4) 第 4 (4)
Figure imgf000083_0001
[0299] (表 4— 5) 第 4表（5)
Figure imgf000083_0002
[0300] (表 4 6) 6
Figure imgf000084_0001
[0301] (表 4一 7) 第 4 (フ〕
Figure imgf000084_0002
[0302] (表 4一 8) 第 4表（8〕
Figure imgf000085_0001
[0303] (表 4一 9) 第 4表 (9)
Figure imgf000085_0002
[0304] (表 5_1)
ニフェニル) 第 5表（1 )
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
[0306] 以下、第 6表に本発明の一般式（1)で表される化合物の物性値を示す。ここに示し た1 H— NMRのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物 質として使用している。
[0307] (表 6— 1)
(z-9 [8οεο]
Figure imgf000087_0001
9 而 900Zdf/ェ:) d 98 ζεεειο/.οοζ OAV §s
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( 一 9挲） [οτεο]
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Z8 ζεεειο/.οοζ OAV (s— 9挲） [πεο]
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88 ζεεειο/.οοζ OAV
(9 9挲） βτεο]
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68 ζεεειο/.οοζ OAV 〔0313
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() s§卜 C 9I，
( i-9 [ εο]
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) (〔≤69Ϊ92ε—
〔〕0326
Figure imgf000105_0001
第 6表（20〉
Figure imgf000106_0002
以下、第 7表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式 (2)で表される化合物の 代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[0328] (表 7)
Figure imgf000106_0001
第 7表
Figure imgf000106_0003
[0329] 以下、第 8表に本発明の殺菌剤の有効成分である一般式 (3)で表される化合物の 代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[0330] なお、第 8表中に記載の Meはメチル基を、 i-Prはイソプロピル基を、 t—Buはター シャリーブチル基を表すものとする。 [0331] (表 8)
R11 8
Figure imgf000107_0001
第
Figure imgf000107_0003
[0332] 以下、第 9表に本発明の殺菌剤の有効成分である一般式 (4)で表される化合物の 代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[0333] なお、第 9表中に記載の Meはメチル基を、 i-Prはイソプロピル基を、 t—Buはター シャリーブチル基を表すものとする。
[0334] (表 9)
Figure imgf000107_0002
第 9表
Figure imgf000107_0004
[0335] 本発明の殺虫殺菌組成物は優れた殺虫殺菌効果を示し、有害病害虫に対して的 確な防除効果を発揮する。そのような害虫としては、例えば、鱗翅目 (LEPIDOPTERA )として、コゥモリガ (Endoclyta excrescens),キマダラコゥモリ (Endoclyta sinensis)ゝシロ テンコゥモリ (Palpifer sexnotata)、バラハマキ (Acleris comariana)、リンゴコカクモンノヽ マ Adoxopnyes orana fasciata)、チヤノコカクモンハマキ (Adoxophyes sp.)、リンゴモ ンハマキ (Archips breviplicanus)、ミタレカクモンノヽマキ (Archips fuscocupreanus)、力 クモンハマキ (Archips xylosteanus),ィグサシンムシガ (Bactra furfurana),ホソバハイ イロハマキ (Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ (Cydia kurokoi)、クリ^ドリシンクイガ (Eu coenogenes aestuosa)、リンココシンクイ (Grapholita inopinata入ナシヒメンンクイ O^rap holita molesta)、チヤハマキ (Homona magnanima リンゴォオノ、マキ (Hoshinoa adumo ratana)、マメシンクィガ (Leguminivora glycinivorella)、ァズキサャムシガ (Matsumuraes es azukivora)、ダィズサャムシガ (Matsumuraeses falcana)、マメヒメサャムシガ (Matsu muraeses phaseoli)、クヮヒメノヽマキ (Olethreutes mori)、リンゴノヽ イロハマ3 r(Spilonota lechriaspis)^リンゴシ ヒメノヽマキ (； Spilonota ocellana)^ブド、クホソ /ヽマキ (E!upoecillia a mbiguella)、クワイホソハマキ (Phalonidia mesotypa)、ョモギオォホソハマキ (Phtheochr oides clandestina)、コドリンガ (Cydia pomonella)、ブドウヒメノヽマヤ (Endopiza viteana)、 ミノガ (Bambalina sp.)、ォォミノガ (Eumeta japonica)、テャ ノガ (Eumeta minuscula)、コ クガ (Nemapogon granellus)、ィガ (Tinea translucens入ナシテビ 7(Bucculatrix pynvor ella)、モモハモグリガ (Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ (Lyonetia prunifoliella) 、マメホソガ (Caloptilia soyella)、チヤノホソガ (Caloptilia theivora)、リンゴホソガ (Calopt ilia zachrysa)、カキホソガ (Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ (Phyllonorycter ri ngoniella)、ナシホソガ (Spulerina astaurota)ゝミカンノヽモグリガ (Phyllocnistis citrella)ゝ ブドウハモグリガ (Phyllocnistis toparcha)、ネ = コガ (Acrolepiopsis sapporensis)、ャマ ノィモコガ (Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ (Plutella xylostella),リンゴヒメシンクイ (Ar gyresthia conjugella入ブドウスカシバ (Paranthrene regalis)ゝコスカシバ (¾ynanthedon hector)、力キノへタムシ ^Stathmopoda masinissa)ゝィモ3 rノガ (Brachmia triannulella )、ヮタァ力ミムシ (Pectinophora gossypiella)、ンャカ モガ (Phthorimaea operculella) 、モモシンタイガ (Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ (Illiberis pruni)、クロシタ ァォイラガ (Latoia sinica)、イラガ (Monema flavescens入ナシィフガ (Narosoideus flavid orsalis)、ァォイラガ (Parasa consocia)、ヒメクロイラガ (Scopelodes contracus)、二力メイ ガ (Chilo suppressalis)ゝコブノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis)ゝモモノゴマタフノメイ ガ (Conogethes punctiferalis)ゝヮタヘリクロノメイガ (Diaphania indica)、ナシマタフメイ ガ (Ectomyelois pyrivorella)、チヤマダラメイガ (Ephestia elutella)、スジコナマダラメイ ガ (Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ (Etiella zinckenella)、クロフタモン マタフメイ刀、 Euzophera batangensis)、クヮノメイガ (Glyphodes pyloalis入ノヽイマダフノ メイガ (Hellulla undalis入ィ不タテノヽマキ (Marasmia exigua)、マメノメイガ (Maruca testul alis)、ヮタノメイガ (Notarcha derogata)、ァヮノメイガ (Ostrinia fornacalis)、ァズキノメイ ガ (Ostrmia scapulaiis)ゝフ ノメイ； y (Ostrinia zagmiaevi)、ンノ ット 7(Parapediasia tet errella)、ゥコンノメイガ (Pleuroptya ruralis)ゝノシメマダフメイガ (Plodia interpunctella) 、サンカメィガ (Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ (Parnara guttata),モンキア グノヽ (Papilio helenus入 = ゲハ (Papiiio macnaon hippocrates)、 グノヽ (Papilio xuthus )、モンキチョウ (し olias erate poliographus)、モンンロチョウ (Piens rapae crucivora入ゥ フナ^ンン^ (Lampides boeticus入スモモエタンャク (Angerona prunana入ョモ ェタン ャク (Ascotis selenaria)、トビモンォォエダシャク (Biston robustum)、ウメエダシャク (Cys tidia couaggana入マッカレノヽ (Denarolimus spectabilis)、ォヒ yレノヽ (Malacosoma neus tria testacea)、リンコカレノヽ (Odonestis pruni japonensis)、ォォスカンノ (Cepnonodes hylas)、ブドウスズメ (Acosmeryx castanea)、ツマァカシャチホコ (Clostera anachoreta) 、セグロシャチホコ (Clostera anastomosis)^モンクロシャチホコ (Phalera flavescens)、 ォォトビモンシャチホコ (Phalerodonta manleyi)、シャチホコ 7、Stauropus fagi persimili s)、テャドグガ (Euproctis pseuaoconspersa入モンシロトク 7(Euproctis simuis八ドク 7、 Euproctis subflava)、マイマイ！ (Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ (Orgyia thyellin a)、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea)、クヮゴマダラヒトリ (Spilosoma imparilis),ミツモ ンキンゥヮノ (Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタノく (Aedia leucomelas)、タマナヤガ（ Agrotis ipsilon)、カブラャガ (Agrotis segetum)、ヮタァカキリノく (Anomis flava)、ァカキ リノ (Anomis mesogona)、タマナキンゥヮノ (Autographa nigrisigna)、イラクサ:^ンゥヮ ノ ^(Trichoplusia ni)、ォォタノくコカ、 Helicoverpa armigera入タノ、コ 7(Helicoverpa assul ta)、ッメクサガ (Heliothis maritima)、ョトウガ (Mamestra brassicae)、フタオビコャガ (Nar anga aenescens)、ァヮョトウ (Pseudaletia separata)ゝイネョトウ (Sesamia inferens)、スジ キリヨトウ (Spodoptera depravata)、シロイチモンョトウ (Spodoptera exigua)、ノヽスモンョト ゥ (¾podoptera litura)、リンゴケンモン (Triaena intermedia) ^ナンケンモン (Viminia rumi cis)、シロモンャガ (Xestia c- nigrum)等、半翅目（HEMIPTERA)の異翅類 (Heteroptera )とし一し、マノレカメムン (Megacopta punctatissimum)、ムフサや力 ·ムン (し arpocoris purp ureipennis)、ブテヒケカメムン (Dolycoris baccarum入ヒメナ； vメ (Eurydema pmchrum)、 ナガメ (Eurydema rugosum入マノレシフホシカメムシ (Eysarcoris guttiger)ゝ才才トケシフ ホンカメムン (Eysarcons lewisリ、トケンフホン力 ·ムン (Eysarcoris parvus) ^ンフホン力 メムシ (Eysarcoris ventralis)、ツヤァ才カメムシ (Glaucias subpunctatus入ァカスシ yメ ムン ((^raphosoma rubrolineatum入クサ 力 ·ムン (Halyomorpha mista)、ィ不スメムン、 Lagynotomus elongatus)、ァォクサカメムシ (Nezara antennata)、 ^ナ^アォカメムシ (Ne zara viridula)、イチモンジカメムシ (Piezodorus hybneri),チヤノ ネアォカメムシ (Plautia stall),イネクロカメムシ (Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ (Starioides iwasakii)、 ホ才ズ =Τカメムシ (Acanthocoris sordidus)、才才クモヘリカメムシ (Anacanthocoris striic ornis)、ホソノヽリカメムシ (Cletus punctiger)、ヒメノヽリカメムシ (Cletus trigonus)、ォォへ リカメムシ (Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ (Leptocorisa acuta) ^クモヘリ力 メムン (Leptocorisa chinensis)、タイワングモヘリ力 ·ムン (Leptocorisa oratorius)、ホソ ヘリカメムシ (Riptortus clavatus入ァカヒメへリカメムシ (Aeschynteles maculatus)、スカ シヒメヘリカメムシ (Liorhyssus hyalinus)、カンシヤコノ ネナガカメムシ (Cavelerius sacc harivorus)、ホソコノ ネナガカメムシ (Macropes obnubilus)、ヒラタヒヨウタンナガカメムシ (Pachybrachius luridus)、クロァシホソナガカメムシ (Paromius exguus)、 コノ ネヒヨウタン ナ刀カメムシ (Togo hemipterus)、ァカホシカメムシ (Dysdercus cingulatus入ヒメァカホ シカメムシ (Dysdercus poecilus)、キクグンノ ィ (Galeatus spinifrons)、ャナギグンノ ィ( Metasalis populi)、クスグンノ ィ (Stephanitis fasciicarina八ナソクンノヽィ (Stephanitis na shi)、ッッジグンバイ (Stephanitis pyrioides),ヒメグンバイ (Uhlerites debile)、クルミグン バイ (Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ (Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミ カメ (Adelphocoris triannulatus)、コア才力スミカメ (Apolygus lucorum)、ツマグロァ才カ スミカメ (Apolygus spinolai)、ァカホシカスミカメ (Creontiades pallidifer)、 タノくコカスミカ メ (Cyrtopeltis tennuis)、ォォクロトビカスミカメ (Ectometopterus micantulus)、クロトビ力 スミカメ (Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ (Heterocordylus flavipes)、マキバカ スミカメ (Lygus disponsi)、マダラカスミカメ (Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ (Ortho tylus flavosparsus入ム3 r刀スミカメ (Stenodema calcaratum)、フタスシ ス^カメ (Stenot us binotatus)、ァカスジカスミカメ (Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ (Tay lorilygus pallidulus)、ァカヒゲホソミドリカスミカメ (Trigonotylus coelestialium)等、同翅 類 (Homoptera)として、ァブラゼミ (Graptopsaltria nigroluscata),マエキアヮフキ (Aphro phora costalis)ゝマツフクノキ (Aphrophora ilavipes入フドウフクノキ (Aphrophora vitis) 、ヒメフタテンナガァヮフキ (Clovia punctata),ホソァヮフキ (Philaenus spumarius)、ツマ グロォォョコノ ィ (Bothrogonia japonica入ォオヨコノ ィ (Cicadella viridis入シロォオヨコ ノ ィ (Cofana spectra)、カシヒメョコノ ィ (Aguriahana quercus)、 ノヽンノヒメョコノ ィ (Alne toidia alneti)、カンキッヒメョコバイ (Apheliona ferruginea)、フタテンヒメョコバイ (Arbori aia apicaiis入 ドリヒメョコノヽィ (Edwardsiana flavescens入ノ プヒメョコノィ (Edwardsiana rosae入マツヒメョコノヽィ (Empoasca abietis)ゝチャノ^ドリヒメョコノ ィ (Empoasca onukii) 、イネキイ口ヒメョコバイ (Thaia subrufa)、ミカンヒメョコバイ (Zyginella citri)、フタテンョコ ノ ィ (Macrosteles fascifrons)ゝ ツマグロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)ゝクロスジッマ グロョコノ ィ (Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロョコノ ィ (Nephotettix virescen s)、リンゴマダラョコバイ (Orientus ishidai)、イナズマョコバイ (Recilia dorsalis)、ムギヨコ ノ ィ (Sorhoanus tritici)、ハンノナガョコバイ (Speusotettix subfosculus)、ヒメトビゥンカ（ Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロゥンカ (Nu mata muiri)、トウモロコシゥンカ (Peregrinus maidis)、クロフツノウン 7(Perkinsiella sacc haricida)、セジロウンカ (Sogatella forcifera)、ヒェゥンカ (Sogatella panicicola)、クヮキジ フ (Anomoneura mori)、セグロヒメキシフ (Calophya nigridorsalis)ゝ カン3 rンフ (Dia phorina citrリ、ャマアサ3 rンフ (Mesohomotoma camphorae)、トド3 rンフ (Psylla abieti )、ハンノキジラミ (Psylla alni)、ャマトキジラミ (Psylla jamatonica),リンゴキジラミ (Psylla mali),クロリンゴキジラミ (Psylla malivorella)、ナシジキラミ (Psylla pyrisuga)、トベラキジ ラミ (Psylla tobirae)、タストガリキジラミ (Trioza camphor ae),クリトガリキジラミ (Trioza qu ercicola入ミカントケコナシフ (Aleurocanthus spiniferus)ゝブドウコナシフ (Aleurolobu s taonabae)、タノくココナンフ ^(Bemisia tabaci)、ミカンコナシフ (Dialeurodes citri)、ォ ンンッコナンフ^ (Tnaleurodes vaporanorum)、ンノレノヽ1 ~~リ1 ~~フコナンフ^ (Bemisia arge ntifolii)、ブドウネアブラムシ (Viteus vitifolii),リンゴネアブラムシ (Aphidounguis mali)、 リンゴヮタムシ (Eriosoma lanigerum)、サトウキビネヮタムシ (Geoica lucifoga)、エンドゥヒ ゲナガアブラムシ (Acyrthosiphon pisum)、ユキャナギアブラムシ (Aphis citricola)、マメ /'ブフムン (Aphis craccivora)、ャナ /'ブフムン (Aphis farinose yanagicola)、ヮタフフ ラムシ (Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Aulacorthum solani)、ムギワラ ギクォマノレアブラムシ (Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ (Brevicoryne bra ssicae)、チューリップネアブラムシ (Dysaphis tulipae)、カバヮタフキマ
グフゾノフムン (Euceraphis punctipennis)、モモコフ3 r ゾフムン (Hyalopterus prunリ、 ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ (Macrosiphoniel la sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲ ナガ/'ブフムン (Megoura crassicauda)、ナンコフキフブフムン (Melanaphis siphonella) 、リンゴコブアブラムシ (Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ (Myzus mumecola)、モ モア力アブラムシ (Myzus persicae)、ネギアブラムシ (Neotoxoptera formosana)、リンゴ ！ ^レ Zブフムン (Ovatus malicolens)、ノヽスクヒレ ゾフムン (Rhopalosiphum nymphaeae ),ムギクビレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、ォカボノア力アブラムシ (Rhopalosiphu m rufiabaominalis)ゝナンマノレフスフムン (¾appapms pirリ、ナンァゾフムン (Schizapms p iricola)、ムギヒゲナガアブラムシ (Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ (Sitobio n ibarae)、コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ (Toxoptera cit ricidus)、モモコブアブラムシ (Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ（ Uroleucon formosanum)、ム3 rミドリアゾフムン (¾cmzaphis graminumノ、ォォヮフンカ ガラムシ (Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ (Icerya purchasi)、マツモトコナカ イカフムン (し risicoccus matsumotoi)、マッコナカイ刀フムン (Cnsicoccus pini)、ナシコ ナカイカフムシ (Dysmicoccus wistariae)ゝ 7ンコナ ·ィ刀フムシ (Planococcus citri)、フ シコナカイカフムシ (Planococcus kraunhiae入ミカンヒメコナカイカフムシ (Pseudococcu s citriculus入クヮコナ 7ィ刀フムン (Pseudococcus comstocki)、ッノロゥムン (Ceroplast es ceriferus)、ノレビーロウムシ (Ceroplastes rubens)、ミカンヒフタカイカフムシ (Coccus d iscrepans)、ヒラタカタカイガラムシ (Coccus hesperidum)、カンキッカタカイガラムシ (Co ecus pseudomagnoliarum)、ィホタロウムン (Ericerus pela)、ミス3 rカタカイカフムン (Lec anium corni)、テヤノカタカイカフムシ (Lecanium persicae)、ミカンヮタカイカフムシ (Pul vinaria aurantii)、ミカンヒメヮタカィガラムシ (Pulvinaria citricola)、クワワタカィガラムシ (Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ (Saissetia oleae)、カンキッカイガラム シ (Andaspis kashicola)、ァカマノレカイガラムシ (Aonidiella aurantii)、キマノレカイガラム シ (Aonidiella citrina)、ウスイロマノレカイガラムシ (Aspidiotus destructor),シロマノレカイ ガフムシ (Aspidiotus hederae)、ァカホシマノレカイ！フムシ (Chrysomphalus ficus)、ナシ マノレカイ刀フムシ (Comstockaspis perniciosa)、クロカタマノレカイカフムシ (Duplaspidiot us claviger)、ミカンカキカイガラムシ (Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ (Le pidosapnes ulmリ、ナンンロナカ刀ィ yフムン (Lopnoleucaspis japonica)、ナンクロホン カイガラムシ (Parlatoreopsis pyri)、ッノキクロホシカイガラムシ (Parlatoria camelliae)、 チヤノクロホシカイガラムシ (Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ (Parlatoria ziziphi)、 ノヽランナガカイガラムシ (Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex)^テヤノマノレカイカフムシ (Pseudaonidia paeoniae入クヮシ口カイ！フムシ (Pseud aulacaspis pentagona)、ウ ンロカイカフムン (Pseuaaulacaspis prunicola)、ヤノ不 7ィガ ラムシ (Unaspis yanonensis)等、甲虫目（COLEOPTERA)として、チヤイロコガネ (Adore tus tenuimaculatus)、トクガネブイブイ (Anomala cuprea)、ヒメコカ不 (Anomala rufocupr ea)、ハナムグリ (Eucetonia pilifera)、ァオハナムグリ (Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガ 不 (Heptophylla picea)、コフ3 rコ刀不 (Melolontha japonica入コガ不ムシ (Mimela splend ens)、コア才ノヽナムグ U(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ (Popillia japonica)^ヒメマノレ カツォブンムシ (Anthrenus verbasci)、ヒメカツォブシムシ (Attagenus unicolor japonicu s)、タノヽコンノ ンムン (Lasioderma serricorne)、ヒフタキクイムン (Lyctus brunneus八力 イマづァォ =Τスィ (Carpophilus mmidiatus入クリャケンゃスィ (Carpophims hemipterus) 、ォォ-ジユウャホシテントウ (Epilachna vigintioctomaculata)、 -ジユウャホシテントウ（ Epilachna vigintioctopunctata)、インケン" 7"ント1 /(Epilachna vanvestis)、ヒメコミムンダ マシ (Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ (Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ (Pal orus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドや (Palorus subdepressus)、テャイロコメノコ^ムシ ダマシ (Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ (Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモド キ (Tribolium coniUsum入マメノヽンミヨウ (Epicauta gorhami)、 マグフカ リ (Aeolesthe s chrysothrix)、ゴマタフ力ミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノマタフ力ミキリ (Monoc hamus alternatus)、キ シ力 ャリ (Psacothea hilaris)、ブドウトフ力 ャリ (Xylotrechus p yrrhoderus)、ァ才スン刀 キリ (Xystrocera globosa)、インケンマメソヮムシ canthosce lides obtectus)、ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、ョッモンマメゾゥムシ（Cal losobruchus maculatusノ、ゥリノヽムン (Auiacophora femoralis)、テャイロサノレノヽムン (Bas iiepta balyi)、 7メノコノヽムン (Cassida nebulosa)、アンサイトビ zヽムン (し haetocnema con cinna八 モサノレノヽムン (し olasposoma dauricum)、ンユウシホンクヒナガノヽムン (し rioce ris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ (Donacia provosti)、ノレリノヽムン (Linaeiae a aenea入ャアンノ ハムン (Luperomorpha tunebrosa)、フタスンヒメハムン (Medythia ni grobilineata八イネドロォ ムシ (Oulema oryzae)、ヒメヤノネサノレノヽムシ (Pagria signata ) ダイコンノヽムシ (Phaedon brassicae)ゝキスジノミノ、ムシ (Phyllotreta striolata)、コロラ トノヽムシ (Leptinotarsa decemlineata)、コ' ~ンノレ^ ~トワ^ ~ム類 (Diabrotica sp.)、ウメチ ョツキリゾゥムシ (Involvulus cupreus八モモテョツキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、ァリ モドャソヮムン (Cyias formicarius)、リンコノヽァゾゥムン (Anthonomus pomorum)、グ コンサノレゾゥムシ (Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾゥムシ (Curculio sikkim ensis)、ィ不ゾゥムン (Echinocnemus squameus)、 モソヮムン (Euscepes postfasciatus) 、ッメクサタコゾゥムシ (Hypera nigrirostris)、ァノレファノレフアタコゾゥムシ (Hypera posti ca)、ィ不 ズゾゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus八ャサイゾゥムン (Listroderes costiro stris)、リンゴコフキゾゥムシ (Phyllobius armatus)、チビコフキゾゥムシ (Sitona japonicus )、ヮタミハナゾゥムシ (Anthonomus grandis)、ココクゾゥムシ (Sitophilus oryzae)、コクゾ ゥムン (Sitophilus zeamais)、ンバォサゾゥムン fophenopnrus venatus vestitus)、マツノ キクイムシ (Tomicus piniperda)等、ァザミゥマ目（THYSANOPTERA)として、クサキイ口 /'ザ ゥマ (Anaphothrips 0Dscurus)、ヒクブトアサ ゥマ (Chirotnrips manicatus)、テャ ノクロアザミゥマ (Dendrothrips minowai)、ヒラズノヽナアサ ゥマ (Frankliniella intonsa)、 ユリキイロアザミゥマ (Frankliniella lilivora)、クロトンァザミゥマ (Heliothrips haemorrhoi dalis)、コスモスァザミゥマ (Microcephalothrips abdominalis)、ダイズァザミゥマ (Mycter othrips glycines),クヮァザミゥマ (Pseudodendrothrips mori)、チヤノキイロアザミゥマ (S cirtothrips dorsalis)ゝァカ才ビアザミゥマ (Selenothrips rubrocinctus)、イネァザミゥマ (S tenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミゥマ (Thrips alliorum)、ビヮハナァザミゥマ (T hrips coloratus)、キイロノヽナァザミゥマ (Thrips flavus)、ハナァザミゥマ (Thrips hawaiie nsis)、クロゲハナァザミゥマ (Thrips nigropilosus),ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi) 、ミカンキイロアザミゥマ (Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロァザミゥマ (Thrips s etosus)、グラジオラスァザミゥマ (Thrips simplex),ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)、イネ クダァザミゥマ (Haplothrips aculeatus)、シナクダァザミゥマ (Haplothrips chinensis)、ハ ナクダァザミゥマ (Haplothrips kurdjumovi),ッメクサクダァザミゥマ (Haplothrips niger) 、シィォナガクダァザミゥマ (Leeuwenia pasanii)、タスクダァサ ゥマ (Liothrips floridens is)、ユリノクダァザミゥマ (Liothrips vaneeckei)、シィマルクダァザミゥマ (Litotetothrips pasaniae)、力キクダァザミゥマ (Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目（ORTHOPTER A)として、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana)、クロゴキブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ャマトゴキブリ (Periplaneta japonica),チヤノくネゴキブリ (Blattella germanica)、ヒメチ ヤノくネゴキブリ (Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、クサキ リ (Homorocoryphus lineosus)、ケフ (Gryllotalpa sp.)、コイナゴ (Oxya hyla intricata)、コ パネイナゴ (〇xya yezoensis),トノサマパッタ（Locusta migratoria)等、双翅目（DIPTER A)として、キリウジガガンボ (Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ (Bradysia agrestis)、 ダイズサャタマバエ (Asphondylia sp.)、ゥリミバエ (Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ (D acus dorsalis) ^ミカンノ ェ (Dacus tsuneonisA才ク卜1^ノヽマ夕フ ノ ェ (Rhacochlaena ja ponica)、イネミギヮバエ (Hydrellia griseola)、イネクキミギヮバエ (Hydrellia sasakii)、ォ ゥトウショウジョウノくェ (Drosophila suzukii)、イネキモグリノくェ Chlorops oryzae)、ムギキ モグリノくェ (Meromyza nigriventris)、イネノヽモグリノくェ (Agromyza oryzae)、ナモグリバ ェ (Chromatomyia horticola)、ナスハモグリノくェ (Liriomyza bryoniae),不キノヽモグリバ ェ (Liriomyza chinensis)、マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolu入トマトノヽモグリノくェ (Lirio myza sativae)、ァシグロノヽモグリノくェ (Liriomyza huidobrensis)、タマ不キノくェ (Delia an tiqua)ゝタネバエ (Delia platura)ゝテンサイモグリノ、ナノくェ (Pegomya cunicularia)ゝクロ キンノ ェ (Phormia regina)、ィエノヽェ (Musca domestica)、ァカイェカ (Culex pipiens p aliens)、シナノ、マダラ力 (Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ (Aedes albopictus)、チ カイエ力（Culex pipiens molestus)等、膜翅目（HYMENOPTERA)として、エホンカブラ /ヽノ チ (Athalia japonica)ゝ； ^ブラノヽ/くチ (Athalia rosae ruficomis)ゝ リンコ/ヽノ テ (Arge mali)、チュウレンジ/、ノ テ (Arge pagana)ゝクリタマノくチ (Dryocosmus kuriphilus)ゝクロ ャマァリ (Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA)として、チヤノホコリダ- (Polyphago tarsonemus latus)、シクラメンホコリダェ (Steneotarsonemus paliidus)、ァシホソホコリタ 二 (Tarsonemus waitei)、シフミグ二 (Pyemotes ventricosus)、ム3 rタ二 (Penthaleus majo r)、ブドウヒメノヽダ -(Brevipalpus lewisi)、チヤノヒメノヽダ -(Brevipalpus obovatus入ノヽィ ナップノレヒメノヽタ、'二 (Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメノヽタ -(Tenuipalpus zhizh ilashviliae)、ミナミヒメノヽダ - (Brevipalpus phoenicis)ゝナミケナガノヽダニ (Tuckerella pa voniformis)ゝ クロー/く一ノヽダ -(Bryobia praetiosa入 -セクローノ ーノヽダ -(Bryobia ru brioculus)、アンズハグ二 (Eotetranychus boreus入 チノクノヽグ -(Eotetranychus genie ulatus)、クリノヽタニ (Eotetranychus prum入コウノシロ/ヽタ、、二 (Eotetranychus sexmanac ulatus)、スミスノヽダ -(Eotetranychus smithi)、クノレ^ノヽタニ (Eotetranychus uncatus)ゝ スギノノヽダ -(Oligonychus hondoensis)、チビコブノヽダ -(Oligonychus ilicis)、カラマツ /ヽタ二 (Oligonychus karamatus ミカンノヽタ -(Panonychus citri)、リンコ/ヽグニ (Panon ychus ulmリ、 -セナミノヽタ -(Tetranychus cinnabarinus)、カンザヮノヽタニ (Tetranychu s kanzawaリ、ナミノヽダ -(Tetranychus urticae)、ォゥトウハグ- (Tetranychus viennensi s)、チヤノナガサビダ二 (Acaphylla theae)、チューリップサビダニ (Aceria tulipae),ミカ ンサビダ二 (Aculops pelekassi),モモサビダニ (Aculus fockeui)、リンゴサビダ二 (Aculus schlechtenaali)、テヤノ
サビダニ (Calacarus carinatus),ブドウサビダ二 (Calepitrimerus vitis)、ナシサビダ二 (E pitrimerus pyri)、ニセナシサビダ二 (Eriophyes chibaensis)、ァシブトコナダニ (Acarus siro)、ムギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus入ロビン不ダニ (Rhizoglyphus robim入ケナ ガコナダニ (Tyrophagus putrescentiae)、ィエダ二 (Ornithonyssus bacoti 、ァカッッカ ムシ (Leptotrombidium akamushリ、タテツッ！ムシ (Leptotrombidium scutellaris)、フト ゲッッガムシ (Leptotrombidium pallidum)等、 ハリセンチユウ目（TYLENCHIDA)とし て、ベントグラスセンチユウ (Anguina agrostis)、コムギップセンチユウ (Anguina tritici)、 ィモグサレセンチユウ (Ditylenchus destructor),ナミイシユタセンチユウ（Tylenchorhyn chus claytoni)、マーチンイシュクセンチユウ (Tylenchorhynchus martini)、イシュクセン テユウ (Tylenchorhynchus sp.)、イマムフ不モグリセンチュウ (hirschmanniella imamuri) 、イネネモグリセンチユウ (Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチユウ (Pratylen chus coffeae)、スズランネグサレセンチユウ (Pratylenchus convallariae)、キクネグサレ センチユウ (Pratylenchus fallax)、チヤネグサレセンチユウ (Pratylenchus loosi)、ムギネ グサレセンチユウ (Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチユウ (Pratylenchus pen etrans)、ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチユウ (Helicotylenchus dihystera)、チヤラセンセンチユウ (Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチユウ (Heli cotylenchus sp.)、ャリセンチユウ (Hoplolaimus sp.)、 -セフク口センチユウ (Rotylenchul us reniformis)ゝブフ3 rュノレムフセンセンテユウ (Scutellonema brachyurum)、ムキンスト センチユウ (Bidera avenae)、サボテンシストセンチユウ (Cactodera cacti), -セシストセ ンチュウ (Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチユウ (Globodera rostochiensis)、イネ シストセンチユウ (Heterodera elachista)、ダイズシストセンチユウ (Heterodera glycines) 、クローバーシストセンチユウ (Heterodera trifolii),ァレナリアネコブセンチユウ (Meloid ogyne arenaria)、ッノ キネコブセンチユウ (Meloidogyne camelliae)、シノネコブセンチ ユウ (Meloidogyne graminis)ゝキタネコブセンチユウ (Meloidogyne hapla)、サッマイモネ コブセンチユウ (Meloidogyne incognita)^ネコブセンチュウ (Meloidogyne sp.)、ミカンネ センチユウ (Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチユウ (Aphelenchus avena e)等、二セハリセンチユウ目（DORYLAIMIDA)として、クヮナガハリセンチユウ (Longidor us martini),ナガハリセンチユウ (Longidorus sp.)、アメリカォオハリセンチユウ (Xiphine ma americanum)、才才ノヽリセンテユウ (Xiphinema sp.ノ、ュ ノヽリセンチユウ (Trichodorus
Sp.)等、シミ目（THYSANURA)として、ャマトシミ (Ctenolepisma villosa)、セィヨウシミ (L episma saccharina)、マダラシミ (Thermobia domestica)等、シロアリ目（ISOPTERA)とし て、ダイコクンロアリ (し ryptotermes domesticus)、イエンロァリ (し optotermes formosanu s)、ャマトンロアリ (Reticulitermes speratus入タイワンンロフリ (Odontotermes formosan us)等、チヤタテムシ目（PSOCOPTERA)として、ヒラタチヤタテ (Liposcelis bostrychophi lus)等、ノミ目（SIPHONAPTERA)として、ィヌノミ (Ctenocephalides canis)等、シラミ目（A NOPLURA)として、ァタマジラミ（Pediculus humanus humanus)等、節足動物唇脚綱（ CHILOPODA)として、ゲジ (Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱 (DIPLOP ODA)として、ャケヤスデ（Oxidus gracilis)等、軟体動物門 (MOLLUSCA)として、ナメ クジ (Incilaria bilineata)等が挙げられる。
[0336] また、その様な病害として、例えば!/、もち病（Pyricularia oryzae)が挙げられる。
[0337] 本発明の殺虫殺菌組成物の使用形態としては、例えば、植物体自体への適用（茎 葉散布)、育苗箱への適用（育苗箱施用）、土壌への適用（土壌灌注、土壌混和、側 条施用、土壌散布もしくは土壌撒布等の土壌処理)、田面水への適用（水面施用もし くは本田施用）、及び種子への適用（種子処理)等が挙げられる。
[0338] 本発明の殺虫殺菌組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上 都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な 不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分 離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、 液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
[0339] 本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体の ヽずれであっても良く、 固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮 粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土 など）、タルク類 (例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類 (例えば珪藻土、珪砂、 雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、 軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カル シゥムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥 などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用され る。
[0340] 液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶 媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものか ら選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できる力 これらは単独でも しくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えば、メタノー ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（ 例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シ クロへキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ 、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシ ン、鉱油など）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント ナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロメタン、ク ロロホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢 酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸 ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなど）、二トリル類 (例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。
[0341] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助 剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またあ る場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
[0342] 有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活 性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェ チレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチ レンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸 塩、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すこ とがでさる。
[0343] また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の目的のために、次 に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチル セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根 油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグ-ンスルホン酸塩などの補助剤を使用す ることがでさる。
[0344] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができ る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩 などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補 助剤を使用することもできる。
[0345] なお、本発明の殺虫殺菌組成物は光、熱、酸ィ匕などに安定であるが、必要に応じ 酸ィ匕防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば BHT (2, 6 ジー t—プチルー 4ーメチ ルフエノール）、 BHA (ブチルヒドロキシァ-ソール）のようなフエノール誘導体、ビス フエノール誘導体、またフエ-ルー a—ナフチルァミン、フエ-ルー β ナフチルアミ ン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類あるいはベンゾフエノン系 化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得る ことができる。
[0346] 本発明中の活性ィ匕合物の重量比は比較的広い範囲内で変えることが出来る。一 般式 ( 1)又は一般式 (2)で表される殺虫活性ィ匕合物 1重量部当たり、一般式 (3)又 は一般式 (4)で表される殺菌活性ィ匕合物を 0. 02〜50重量部、好ましくは 0. 1〜20 重量部である。また、本発明の殺虫殺菌組成物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤では 5〜50重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 0. 1 〜20重量％およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。一方それぞれの剤型 における担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、乳剤では 40〜95重量％、水 和剤では 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％、およびフロアブル製剤では 10 〜90重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤で は 1〜20重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およびフ ロアブル製剤では 0. 1〜20重量％である。
[0347] 本発明の殺虫殺菌糸且成物は各種病害虫を防除するためにそのまま、または水など で適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生 が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その 使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害虫、作物の生育状況、病害虫の発生 傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが 、一般に有効成分 0. 0001〜5000ppm、好まし <は 0. 01〜： LOOOppmの濃度で使 用するのが好ましい。また、 10aあたりの施用量は、一般に有効成分で lg〜500gで ある。
[0348] 本発明の殺虫殺菌組成物は単独で水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉など を加害する各種病害虫の防除に使用してもよいが、さらに優れた防除効果を得るた めに、他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。
[0349] 本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以上とを組み 合わせて使用する場合、本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌 剤の混合組成物として使用してもよぐまたは、本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫 剤及び Zまたは殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。 上記の殺虫剤、 殺菌剤の他に、本発明の殺虫殺菌組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長 調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物 を作ることちでさる。
(実施例）
[0350] 次の実施例により本発明の一般式（1)で表される化合物を製造するための代表的 な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。
[0351] [実施例 1 1]
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミドの製造
2, 6 ジメチル— 4 ヘプタフルォロイソプロピルァ-リン 20. Og、ピリジン 11. Og をテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20ml に溶解した 3 -トロべンゾイルクロリド 13. Ogをゆっくりと滴下装入した。室温で、 10 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有 機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液 を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンージイソプロピルエーテ ル混合溶媒で洗浄することにより、 目的物 26. Og (収率 85%)を白色固体として得た
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2Η, s), 7.68(1Η, s), 7.72(1Η, t, J = 8.1H
3
z), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz) [0352] [実施例 1 2] N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズァ ミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミド 0. 90g、塩化第一スズ無水物 1. 56gをエタノール 25mlに加えて室温で撹拌し た溶液に、濃塩酸 2mlを加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶 液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルをカ卩えて、不溶 物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾 過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗 浄することにより、 目的物 0. 44g (収率 53%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2Η, broad), 6.86— 6.89(1Η, m), 7.20-7.35
3
(6Η, m)
[0353] [実施例 1 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 0. 25g、ピリジン 0. 06gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液 に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩ィ匕ベンゾィル 0. 09gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽 和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して 、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテル で洗浄することにより、 目的物 0. 29g (収率 92%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.37 (6Η, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H,
6
d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).
[0354] [実施例 2— 1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— ニトロべンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム 0. 18gをテトラヒドロフラン 15mlに懸濁させた溶液に、テトラ ヒドロフラン 5mlに溶解した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル） フエ-ル 3 -トロべンズアミド 2. Ogを室温で滴下装入した。 30分間、室温で撹拌 した後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 65gを滴下装入した。次いで 、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸ェチルと水を反応溶液 に加えた。有機層を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶 媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)にて精製し、 目的物 1. 73g (収率 84%)を白色固 体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.31(6H, s), 3.38(3Η, s), 7.27(2Η, s), 7.37(1Η, t, J = 7.8Hz
3
), 7.62-7.65(1Η, m), 8.05(1H, t, J = 2.0Hz), 8.11- 8.14(1H, m).
[0355] [実施例 2— 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— ァミノべンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3 -トロべンズアミド 1. 50g、 10%パラジウム一カーボン 0. 15gをメタノーノレ 20mlに カロえた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で 2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を 減圧下で留去した。次いで、析出した固体をへキサンで洗浄することにより、 目的物 1 . 24g (収率 88%)を白色固体として得た。 NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.27(6H, s), 3.31
3
(3Η, s), 3.80 (2H, broad), 6.40- 6.43(1H, m), 6.54- 6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0 Hz), 6.76— 6.86(1H, m), 7.22(2H, s).
[0356] [実施例 2— 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3—（ ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1478)の製造
実施例 1 3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。 1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.29(6H, s), 3.24(3Η, s), 6.84(1Η, d, J = 7.8Hz), 7.12(1
6
H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50- 7.64(4H, m), 7.85— 7.88(2H, m), 7.98— 8.03(1H, m), 10.22(1H, s).
[0357] [実施例 3] ¾0)ベ fi ^ — 9 - ^^ l ^^ l^ -V- ^ l -Ζ- Λ^^-Κ
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—ベ ίί crn^— ε / -ェ （ ci l ΰ / ^ ：^— — ^ — 9 'Ζ)-Κ
ZZY ζεεειο/.οοζ OAV ジメチルホルムアミド 5mlに加えた溶液に、 N, N ジメチルホルムアミド 3mlに溶解し た N プロモコハク酸イミド 0. 8gを滴下装入した。室温で 5時間撹拌した後、酢酸ェ チルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で 2回洗浄した後、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1)にて精製し、 目的物 0. 86g (収 率 68%)を赤色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.41 (3Η, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7
3
.54 (1H, s).
[0360] [実施例 5— 2]
N— (2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 メチル）フエニル N メチ ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1479)の製造
N メチル 2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 メチルァニリンから 、実施例 1に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.41(3H, s), 3.25(3Η, s), 6.95(1Η, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.
6
16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86— 7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(lH, m), 10.24(1H, s).
[0361] [実施例 6]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— (N メチルベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1487)の製造
60%水素化ナトリウム 40mgをテトラヒドロフラン 10mlに懸濁させた溶液に、テトラヒ ドロフラン 5mlに溶解した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フ ェ-ルー N—メチル 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0. 3gを室温で滴下装入した 。 1時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 16gを 滴下装入した。次いで、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸 ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マ グネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエー テルで洗浄することにより、 目的物 1. 73g (収率 84%)を白色固体として得た。
JH-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 2.20 (6Η, s), 3.08 (3Η, s), 3.20 (3H, s), 6.93—7.39 (1 OH, m), 7.45-7.51 (1H, m).
[0362] [実施例 7— 1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ チオアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 0. 35gとローソン試薬 0. 19gをトルエン 10mlに加えて、還流温度で 6時間加 熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し、 目的物 0. 07g (収率 20%)を得た。
JH-NMR (CDC1 ,ppm) δ 2.36 (6Η, s), 3.87 (2H, broad— s), 6.84—6.87 (1H, m), 7.18—
3
7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad— s).
[0363] [実施例 7— 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズチオアミド (化合物番号 2201)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ チオアミドから実施例 1—3に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
JH-NMR (CDC1 ,ppm) δ 2.38 (6Η, s), 7.25—8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H,
3
broad.).
[0364] [実施例 8]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチ ォカルボ-ルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 2202)及び N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチオカルボ-ルァミノ）ベンズ チオアミド (化合物番号 2203)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィル ァミノ）ベンズアミド 0. 37g、ローソン試薬 0. 30gをトルエン 10mlに加えた溶液を 70 °Cで 6時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)で精製することにより、 N 一（2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチオ カルボ-ルァミノ）ベンズアミド 0. 18g (収率 47%)、N—(2, 6 ジメチルー 4 ヘプ タフルォロイソプロピル）フエニル 3 （フエ-ルチオカルボ-ルァミノ）ベンズチオア ミド 0. 05g (収率 13%)をそれぞれ製造した。化合物番号 2202の物性値1 H-NMR ( CDC1 , ppm) δ 2.36 (6Η, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85—8.03 (4H, m), 8.
3
57 (1H, s), 9.18 (1H, s).化合物番号 2203の物性値
1H-NMR (CDC1 , ppm) δ 2.38 (6Η, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.
3
96 (4H, m), 8.57 (1H, broad),8.74 (lH.broad), 9.18(lH,broad).
[0365] [実施例 9 1]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミドと臭化ベンジルを用いて、実施例 6に記載した方法に従って、標記目的物を製 し 7こ。
[0366] [実施例 9 2]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 一（2—フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
N—ベンジル一 N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル
3 -トロベンズアミドと 2 フルォロベンゾイルク口リドを用いて、実施例 1—2及び 1 3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[0367] [実施例 9 3]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 [N ェチル N—（2—フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミドの製造
N—ベンジル一 N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル
3—（2 フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミドとヨウ化工チルを用いて、実施例 6に 記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[0368] [実施例 9 4]
N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 [N ェチル N—（2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（化合物番号 1206)の製造 N—ベンジル一 N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 [N ェチル—N— (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド 1. 07g、 10%パ ラジウム—カーボン 0. 15gをメタノール 10mlに加えた溶液を、 45°C、水素雰囲気下 で 6時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた 残渣をシリカゲル（富士シリシァ化学 NHシリカ）カラムクロマトグラフィー (展開溶媒； へキサン:酢酸ェチル = 1 : 1)にて精製し、 目的物 0. 30g (収率 32%)を白色固体と して得た。
JH-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 1.17 (3Η, broad), 2.22 (6Η, s), 3.94 (2H, broad), 7.01—
6
7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).
[0369] [実施例 10—1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 2 フルオロー 3 -トロベンズアミドの製造
実施例 1—1に記載した方法に従って製造した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフ ルォロイソプロピル）フエニル 2 クロ口一 3 ニトロべンズアミド 2. 35g、フツイ匕力リウ ム（スプレードライ品） 0. 87gをモレキュラーシーブスで乾燥した N, N—ジメチルホル ムアミド 25mlに加えて、 150°Cで 3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸ェチル と水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で 2回洗浄し て力も無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶 媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 02g (収率 45%)を固体とし て得た。
1H-NMR (CDC1 , ppm) δ 2.37 (6Η, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H,
3
d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
[0370] [実施例 10— 2]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ） 2 フルォ口べンズアミド (化合物番号 601)の製造
実施例 1 2及び 1 3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。 JH-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 2.34(6Η, s), 7.37(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.45(2Η, s), 7.53 -7.65(4H, m), 7.77-7.82(lH, m), 8.00- 8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).
[0371] [実施例 11— 1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 4 フルオロー 3 -トロベンズアミドの製造
4 フルオロー 3 -トロ安息香酸 5. 22g、N, N ジメチルホルムアミド 0. lgをト ルェン 30mlに装入した後、塩化チォ -ル 3. 7gを添カ卩した。 80°Cで 1時間撹拌した 後、還流条件下で 2時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得ら れた残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解し、 2, 6 ジメチル一 4 ヘプタフルォロイ ソプロピルァ-リン 8. lg、ピリジン 4. 4g、テトラヒドロフラン 20mlの混合溶液に滴下 した。室温で 2時間撹拌後、酢酸ェチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を 洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン：酢酸ェチル =4 : 1)にて 精製し、 目的物 5. 9g (収率 46%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.11(6H, s), 7.26— 7.31(3Η, m), 8.12— 8.15(1Η, m), 8.60—8.6
3
2(1Η, m), 8.70(1Η, s).
[0372] [実施例 11 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 アミノー 4 フ ルォ口べンズアミドの製造
実施例 1 2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 5.42(2Η, broad— s), 7.10— 7.19(2H, m), 7.37(
6
1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).
[0373] [実施例 11 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 4 フルオロー 3 （メチルァミノ)ベンズアミドの製造
98%硫酸 18mlを 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2, 6 ジメチル— 4 ヘプ タフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 アミノー 4 フルォロベンズアミド 2. 50gを添 カロした。 15分間撹拌した後、 37%ホルムアルデヒド水溶液 18mlを滴下し、 0°Cで 1 時間、室温で 3時間撹拌した。再び 0°Cに冷却した反応溶液に、 28%アンモニア水 を加えて中和し、酢酸ェチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ 展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 74g (収率 67%)を アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.32(6H, s), 2.94(3Η, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(
3
1H, dd, J = 8.3, 11.2Hz), 7.10— 7.13(1H, m), 7.24(1H, s), 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).
[0374] 実施例 11— 3に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。 N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 2 フルオロー 3— (メ チルァミノ）ベンズアミド
^-NMRCDMSO-d ) δ 2.32(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6
6
.81(2H, m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 9.90(1H, s).
N- [2, 6 ジメチルー 4 （ノナフルオロー 2 ブチル）]フエ-ル 2 フルオロー 3 （メチルァミノ）ベンズアミド
^-NMRCDMSO-d ) δ 2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1
6
H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.2K2H, m), 7.42(2H, s), 9.88(1H, s).
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 2 フルォロ 3—（メチルァミノ）ベンズアミド
^-NMRCDMSO-d ) δ 2.33(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 4.55(3H, s), 6.58—6.62(1
6
H, m), 6.70-6.78(lH, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s), 7.50(2H, s).
[0375] [実施例 11 4]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 4 フルオロー 3 [N—メチルー N— (4 -トロベンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物番号 1464) の製造
4 -トロべンゾイルク口リドを用いて、実施例 1—3に記載した条件に従って、標記 目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMS0-d ,ppm) δ 2.23(6H, s), 3.42(3Η, s), 7.41(1Η, broad), 7.45(2Η, s),
6
7.60(2Η, broad), 7.90(1Η, broad), 8.08— 8.13(3Η, broad), 9.93(1Η, s).
[0376] [実施例 12— 1] 2, 6-ジブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピルァ-リンの製造
4 ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 2. Ogを N, N ジメチルホルムアミド 5mlに 加えた溶液に N, N -ジメチルホルムアミド 10mlに溶解した N -ブロモコハク酸イミド 2. 73gを 5°Cで装入した。室温に戻して 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶 液に加えて有機層を分取し、水でさらに 1回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 20 : 1)にて精製し、 目的物 2. 20g (収率 69%)を橙色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 4.89(2H, broad— s), 7.59(2H, s).
3
[0377] [実施例 12— 2]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 二トロべンズ アミドの製造
2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 2. 20g、 3 二トロべンゾ イルクロリド 1. 46g、ピリジン 10mlの混合溶液を 70°Cで 20時間撹拌した。室温に戻 した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄し た。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 8mlとメタノール 2mlの 混合溶媒に溶解した。次いで、 5°Cに冷却し、水酸ィ匕ナトリウム 0. 30gを加えて、 2時 間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水 で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られ た残渣をへキサンで洗浄することにより、 目的物 2. 19g (収率 73%)を淡褐色固体と して得た。
1H-NMR(DMS0-d ,ppm) δ 7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8
6
Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).
[0378] [実施例 12— 3]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミドの製造
実施例 1 2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 5.39(2H, broad— s), 6.77— 6.80(1H, m), 7.13— 7.20(3H, m)
6
, 8.02(2H, s), 10.35(1H, s). [0379] [実施例 12—4]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—（2 フルォロ ベンゾィル)ァミノべンズアミド (化合物番号 8)の製造
2 フルォロベンゾイルク口リドを用いて、実施例 1—3に記載した条件に従い、標 記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.55— 7.63(2Η, m), 7.68-7.72(1Η, m),
6
7.78(1Η, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H, s).
[0380] [実施例 13— 1]
4 （ヘプタフルォロ プロピルチオ）ァ-リンの製造
4 アミノチオフェノール 1. 25gとトリェチルァミン 1. l lgのァセトニトリル溶液 20ml に 1—ョードヘプタフルオロー n—プロパン 5. 91gを加えて、室温で 3時間攪拌した。 エーテルで希釈した後、 1N水酸ィ匕ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロ マトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 85g ( 収率 63%)を得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.95(2H, s), 6.66(2Η, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).
3
[0381] [実施例 13— 2]
2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造
4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 77gを N, N ジメチルホルム アミド 15mlに加えた溶液に、 N—ブロモコハク酸イミド 0. 98gを装入した。 60°Cで 2 時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で 2回洗浄し た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 9 : 1)にて精製し 、 目的物 1. 19g (収率 100%)を赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.98(2H, broad— s), 7.66(2H, s).
3
[0382] [実施例 13— 3]
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -ト 口べンズアミドの製造 2, 6 ジブ口モー 4— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 1. 08g、ピリジ ン 0. 4gをテトラヒドロフラン 20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 2 Omlに溶解した 3— -トロべンゾイルクロリド 0. 55gをゆっくりと滴下装入した。室温で 10時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン ：酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 0. 86g (収率 48%)を白色固体として得た
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s
3
), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(lH, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).
[0383] [実施例 13— 4]
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 アミ ノベンズアミドの製造
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -ト 口べンズアミド 0. 97g、塩化第一スズ無水物 0. 95gをエタノール 20mlに加えて室温 で撹拌した溶液に、濃塩酸 2mlをカ卩えて、 60°Cで 1時間加熱撹拌した。室温に戻し た後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルを カロえて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へ キサンで洗浄することにより、 目的物 0. 75g (収率 81%)を白色固体として得た。 1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.89(2H, broad— s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28— 7.30(
3
3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).
[0384] [実施例 13— 5]
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 （ベン ゾィルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 263)の製造
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 アミ ノベンズアミド 0. 10g、ピリジン 0. 02gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌し た溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩ィ匕ベンゾィル 0. 03gを滴下装入した。 室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機 層を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾 過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、 目的物 0. 1 Og (収率 67%)を白色固体として得た。
1H-NMR (CDC1 ,ppm) δ 7.47-7.57 (4Η, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7
3
.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.6 5 (1H, s).
[0385] [実施例 13— 6]
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ-ル 3—[ (2— クロ口ピリジン 3 ィル)カルボ-ルァミノ]ベンズアミド (化合物番号 309)の製造 N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 ァミノ ベンズアミド 0. 15g、ピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlに加えた溶液に、 2 ク ロロニコチン酸クロリド塩酸塩 0. 05gをカ卩えて、室温で 4時間撹拌した。酢酸ェチル を加えた後、飽和重曹水で 2回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製 し、 目的物 0. 17g (収率 92%)をアモルファスとして得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.44 (1Η, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80
3
(1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd , J = 20., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.5Hz).
[0386] [実施例 13— 7]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 二ト 口べンズアミド 0. 5gをクロ口ホルム 15mlに加えて室温で撹拌した溶液に、 m—クロ口 過安息香酸 0. 5gを装入した。室温で 2日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を 加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄 し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展 開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 0. 36g (収率 70%)を白 色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.76-7.82 (2Η, m), 8.06 (IH, s), 8.29 (IH, s), 8.33—8.35 (1
3
H, m), 8.49-8.53 (IH, m), 8.81 (IH, s).
[0387] [実施例 13— 8]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 —ァミノべンズアミドの製造
N— (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 -トロべンズアミドを用いて、実施例 1—2に記載した方法に従って、標記目的物 を製造した。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 6.90—6.94 (IH, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (IH, s), 8.02 (1
3
H, s), 8.25 (IH, s).
[0388] [実施例 13— 9]N—(2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルスルフィ- ル）フエ-ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 335)の製造 N— (2, 6 -ジブロモ 4—ヘプタフルォロ プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 -ァミノ ベンズアミドを用いて、実施例 1—3に記載した方法に従って、標記目的物を製造し た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.45-7.61 (4Η, m), 7.77-7.79 (IH, m), 7.87-7.91 (3H, m),
3
8.01 (IH, s), 8.07-8.10 (IH, m), 8.15 (IH, s), 8.25 (IH, s), 8.38 (IH, s)
[0389] [実施例 13— 10]
2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造
2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオア二リン 3. 0g (1.3mmol )と炭酸カリウム 3. Og (21.9mmol)、テトラキス（トリフエ-ルフォスフィン）パラジウム 0 .75g (0.65mmol)、トリメチルボロキシン 0.17g (1.3mmol)を DMF20mlに加え、 1 35°Cで 6時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き 、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル= 12 : 1〜4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 17g (収率 55%)を 油状物として得た。 1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.17(6H, s), 3.86(2H, broad- s), 7.22(2H, s).
3
[0390] [実施例 14]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—(メチルァミノ） ベンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズァ ミド 20. 0g、 370/0ホノレムァノレデヒド水溶液 4. 40g、 100/0ノ《ラジウム一カーボン 2. Og 、酢酸ェチル 200mlの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の 不溶物を濾別し、濾集物を酢酸ェチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を 留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、 目的物 13. 5 g (収率 65%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.35(6H, s), 2.91(3Η, s), 6.82(1Η, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52
3
(7H, m).
[0391] [実施例 15— 1]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸の製造
3 ァミノ安息香酸 1. 37gと水酸ィ匕ナトリウム 0. 4gを水 50mlに加えた溶液に、氷浴 下、塩ィ匕ベンゾィル 1. 41gと水酸ィ匕ナトリウム 0. 4gを水 5mlに溶解した溶液を同時 に滴下し、室温で 6時間攪拌した。 1N塩酸を加えて反応溶液を pHlとした後、析出 した固体を濾集することにより、 目的物 1. 92g (収率 80%)を白色固体として得た。 ^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.40— 7.56(5H, m), 7.78(1Η, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3
3
Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[0392] [実施例 15— 2]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリドの製造
3- (ベンゾィルァミノ）安息香酸 1. 5gをトルエン 10mlに懸濁した溶液に塩ィ匕チォ- ル 2mlを加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で 留去して、 目的物 1. 53g (収率 95%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.90(2Η, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.9
3
7(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).
[0393] 容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例 15—1及び 15— 2に記載の方法 に従って、以下の化合物を製造することができる。
3— ；(2-フルォロベンゾィル )ァミノ]安息香酸クロリド
3— ： (3—フルォロベンゾィル )ァミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 -フルォロベンゾィル )ァミノ]安息香酸クロリド
3— : (2 クロ口べンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (3—クロ口べンゾィル） 7 'ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 クロ口べンゾィル） 7 'ミノ]安息香酸クロリド
3— : (3—シァノベンゾィル）つミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 シァノベンゾィル）一)ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (2 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (3 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
3— : (2 二トロべンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
3— : (3—二トロべンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 -トロベンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
3— ： (2 トリフルォロメチル ンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ： (3—トリフルォロメチル ンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ； (4 トリフルォロメチル ンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— : (2 トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— : (3—トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— : (4—トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(2, 3 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(2, 4ージフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(2, 5 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(2, 6 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(3, 4ージフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ； (ピリジン— 3—ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸クロリド
3— ；(2-フルォロピリジン 3 ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸 3—：(2- -クロロピリジンー3 ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸クロリド
3— ：(2, 4 -ジクロロべンゾィル）つミノ]安息香酸クロリド
3— ：(2, 6 -ジクロロべンゾィル）つミノ]安息香酸クロリド
3— ：(3, 4 -ジクロロべンゾィル）つミノ]安息香酸クロリド
3— ：(2- クロロー 4ーフノレ才ロベ ノイル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ：(4- クロロー 2 フノレ才ロベ ノイル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ：(2- クロロー 6 フノレ才ロベ ノイル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— ：(2, 3, 6 トリフノレオ口べンソ 'ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
[0394] [実施例 15— 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 （ベン ゾィルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 260)の製造
2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. lgとピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlにカ卩えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lm 1に溶解した 3— (ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリド 0. 09gを滴下装入した。室温で 1 時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和 重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、 その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、 目的物 0. 10g (収 率 53%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.31(6H, s), 7.41(2Η, s), 7.50-7.67(5Η, m), 7.71(1Η, d, J
3
=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).
[0395] [実施例 16— 1]
2, 6 ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフルォロメチ ル)ェチル]ァニリンの製造
室温下、 2, 6 ジメチルァ-リン 24. 4gとへキサフルォロアセトン水和物 50. 0gを 混合しながら、 p—トルエンスルホン酸一水和物 0. 5gを加えて、反応溶液を 100°C で撹拌した。 TLCで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェチルと 1N水 酸ィ匕ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムをカロ えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にへキサンを加えて洗浄 した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物 24. 3g (収率 69%)を得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.20(6H, s), 3.26(1Η, broad— s), 3.76(2H, broad— s), 7.25(2H
3
, s).
[0396] [実施例 16— 2]
N- [2, 6—ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3— -トロべンズアミドの製造
室温下、 2, 6—ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフ ルォロメチル）ェチル]ァ-リン 5. 0g、 3— -トロベンゾイルクロリド 3. 9g、ピリジン 2. lgを反応容器中のテトラヒドロフラン 50mlに装入し、室温で撹拌した。 TLCで原料 の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反 応溶液に酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸 マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体 を粉砕し、粉末状の目的物 7. 5g (収率 95%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 7.46(2Η, s), 7.88(1Η, t, J = 7.8Hz), 8.43—8
6
.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).
[0397] [実施例 16— 3]
N- [2, 6—ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—ァミノべンズアミドの製造
N— [2, 6—ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3— -トロべンズアミド 8. Ogと 10%パラジウム-カーボン 0. 8gをメタノール 50mlにカ卩えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。 TLCで 原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得ら れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)に て精製し、粉末状の目的物 6. 3g (収率 85%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.35(6H, s), 4.31(2Η, broad), 6.84— 6.87(1Η, m), 7.21-7.
6
25(1Η, m), 7.29-7.3Κ2Η, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s). [0398] [実施例 16— 4]
N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ 2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 ァミノべンズアミド 6. Og、塩ィ匕ベンゾィル 2 . 5gとピリジン 1. 8gをテトラヒドロフラン 50mlに装入した。 TLCで原料の消失を確認 した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリ 力ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、粉末 状の目的物 (6. 3g (収率 85%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 7.44(2Η, s), 7.51— 7.63(4Η, m), 7.74(1Η, d,
6
J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).
[0399] 塩化ベンゾィルの代わりに、 2 フルォロベンゾイルク口リドをもちいて、実施例 16 —4に従って、 N— [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1 （トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3— [ (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベン ズアミドを製造した。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.21(1Η, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J
6
= 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04— 8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).
[0400] [実施例 16— 5]
N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—クロ口一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ一2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 8. Ogとピリ ジン 1. Ogを、塩ィ匕チォ-ル 40mlに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌 した。 TLCで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1 )にて精製し、粉末状の目的物 6. 2g (収率 75%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.49— 7.63(6Η, m), 7.76(1Η, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).
[0401] [実施例 16— 6]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1 クロロー 2, 2, 2 トリフルオロー 1 （トリ フルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 - (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 300mgとフッ 化カリウム 165mgを、 N, N ジメチルホルムアミド 20mlに装入した。その後 120°C に昇温し、 4時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸ェチルと水をカロ えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧 下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を 濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物 250mg (収率 85 %)を得た。 物性値は実施例 1 3に記載した。
[0402] [実施例 16— 7]
N— [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 2, 6 ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフ ルォロメチル）ェチル]ァ-リン 2. Og、 3 （ベンゾィルァミノ）ベンゾイルクロリド 2. 7g とピリジン 1. 2gをテトラヒドロフラン 50mlに装入し、室温で撹拌した。 TLCで原料の 消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に 酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシゥ ムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、 粉末状の目的物 3. 4g (収率 95%)を得た。 物性値は実施例 16— 4に記載した。
[0403] [実施例 16— 8]
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ 2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 - (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 300mgを 塩化メチレン 20mlに装入した。次に 2, 2 ジフルオロー 1, 3 ジメチルー 2—イミダ ゾリジノン 480mgを滴下し、室温で 8時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を 分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を 減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物 180mg (収率 60% )を得た。 物性値は実施例 1 3に記載した。
[0404] 次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは ない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
[0405] (製剤例 1)
ィ匕合物（3006) 30咅^ィ匕合物（1245) 3咅^ベントナイト 22咅^タノレク 42咅及びソノレ ポール 5060 (界面活性剤：東邦化学 (株)商品名） 3部を均一に混鍊し、バスケット造 粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤 100部を得た。
[0406] (製剤例 2)
化合物（1217) 2部、化合物（3003) 15部、ベントナイト 58部、タルク 21部、ドデシ ルベンゼンスルホン酸ソーダ 1部、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 1部 及びリグ-ンスルホン酸ソーダ 2部をカ卩えて均一に混鍊し、ノ スケット造粒機にて造 粒した後乾燥させて粒剤 100部を得た。
[0407] (製剤例 3)
ィ匕合物 (639) 10咅^ィ匕合物 (3007) 30咅^ 藻土 40咅^ソノレポーノレ 5039 (T^ オン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株)商品名） 5部及びホヮ イトカーボン 15部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
[0408] (製剤例 4)
ィ匕合物 (3004) 30咅^ィ匕合物 (3001) 20咅^カ才リナイ卜 43咅^ソノレポーノレ 5039 ( ァ-オン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物:東邦化学 (株)商品名） 5部及び ホワイトカーボン 2部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
[0409] (製剤例 5)
化合物（601) 10部、ソルポール 3074 (非イオン性界面活性剤:東邦化学 (株）商 品名） 5部、ザンサンガムの 1%水溶液 5部、水 40部、エチレングリコール 10部を均一 に溶解し、ついでィ匕合物（3008) 30部を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式 粉砕し、フロアブル剤を得た。 [0410] (製剤例 6)
ィ匕合物（3005) 5咅、ィ匕合物（210) 0. 5咅、クレー 94. 3咅、ドリレス AO. 2咅を均 一に混和し、粉剤を得た。
[0411] さらに、本発明の殺虫殺菌組成物が優れた殺虫殺菌活性を有することを明確にす るために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[0412] (試験例 1)水稲の育苗箱施用による二カメィガ殺虫試験及びいもち病防除試験 育 苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 l/5000a ポットに 4本植えで 8ポット分移植した。 4ポットについて処理 14日後に茎葉部を切り 取り、ユカメイガ 2齢幼虫 10頭と共にプラスチックカップ（直径 10cm、高さ 10cm)に 入れ、 4日後に死虫率を調査した (4連制）。また、他の 4ポットについて処理 30日後 に人工気象室 (設定条件：25°C、 12時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁 液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、 7日後にいもち病病斑数を調査し、下 記の計算式にて防除価を算出した (4連制)。結果を第 10表に示した。表中、 gaiは 有効成分量 (g)を表す。 防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100
[0413] (表 10— 1)
第 1 0表 （1 )
供試薬剤 処理薬量 死虫率 いもち病
1 g a i , /箱） (%) 防除価 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 3 δ + 1 ό 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 4 δ + 1 ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 5 δ + 1 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 6 δ + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 7 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 8 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 3 5 + 1 ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 4 5 + 1 ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 5 5 + 1 ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 6 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 7 5 + 7. δ 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 3 0 0 8 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 3 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 4 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 5 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 6 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 7 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 5 +化合物 3 0 0 8 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 3 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 4 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 5 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 6 5 + 7. δ 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 7 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 0 8 5 + 7. 5 1 0 0 1 0 0 (表 10— 2)
第 1 0表 ( 2 )
供試薬剤 処理薬量 死虫率 いもち病
、 g a i κ箱） ( % ) 防除価 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 3 5 + 1 S 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 4 5 + 1 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 5 5 + 1 ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 十化合物 3 0 0 6 5 + 7 . ο 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 7 5 + 7 . 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 8 5 + 7 . 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 5 9 5 4 化合物 1 2 1 7 5 9 5 0 化合物 1 2 4 5 5 9 7 . 5 0 化合物 6 3 9 5 9 5 0 化合物 1 2 4 6 5 9 7 . 5 0 化合物 3 0 0 3 1 5 0 1 0 0 化合物 3 0 0 4 1 ο 0 1 0 0 化合物 3 0 0 5 1 5 0 1 0 0 化合物 3 0 0 6 7 . 5 0 1 0 0 化合物 3 0 0 7 7 . 5 0 1 0 0 化合物 3 0 0 8 7 . 5 0 1 0 0 無処理区 0 0
[0415] (試験例 2)水稲の水面施用による二カメィガ殺虫試験及びいもち病防除試験 1Z5 OOOaのイネポット（品種：コシヒカリ；4葉期） 4ポットに所定薬量の粒剤を水面施用し た。 2ポットについて処理 7日後に茎葉部を切り取り、二カメィガ 2齢幼虫 10頭と共に プラスチックカップ（直径 10cm、高さ 10cm)に入れ、 4日後に死虫率を調査した（2 連制）。また、他の 2ポットについて処理 14日後に人工気象室 (設定条件： 25°C、 12 時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿 に保ち、 7日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（2 連制)。結果を第 11表に示した。表中、 gaiは有効成分量 (g)を表す。 防除価 = ( 1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100
[0416] (表 11— 1) 第 1 1表 （ 1 )
供試薬剤 処理薬量 死虫率 いもち病
(g a i / 1 0 a) (%) 防除価 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 03 3 0 0 + 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 04 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 30 0 5 3 0 0 +4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 30 06 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 3 0 0 7 3 0 0 + 2 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 +化合物 30 08 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 03 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 04 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 0 5 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 06 30 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 0 7 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 1 7 +化合物 30 08 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 00 化合物 1 2 4 5 十化合物 30 03 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 00 化合物 1 24 5 +化合物 30 04 3 0 0 +4 5 0 1 0 0 1 00 化合物 1 24 5 +化合物 30 0 5 30 0 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 24 5 +化合物 30 06 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 00 化合物 1 24 5 +化合物 30 0 7 30 0 + 22 5 1 0 0 1 00 化合物 1 24 5 +化合物 30 08 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 00 化合物 6 39 +化合物 30 03 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 00 化合物 6 39 +化合物 30 04 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 00 化合物 6 39 +化合物 3 0 0 5 3 0 0 + 4 5 0 1 0 0 1 00 化合物 6 39 +化合物 30 06 3 0 0 + 2 2 5 1 0 0 1 00 化合物 6 39 +化合物 3 0 0 7 3 0 0 + 2 2 5 1 0 0 1 00 化合物 6 3 9 +化合物 3 0 08 3 0 0 + 2 2 5 1 0 0 1 00 (表 11 2)
第 1 1表 （2 )
供試薬剤 処理薬量 死虫率 いもち病
( g a i / 1 0 a) (%) 防除価 化合物 1 24 6 +化合物 3 0 0 3 300 + 45 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 十化合物 3 0 0 4 300 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 24 6 十化合物 3 0 0 5 300 + 4 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 4 6 +化合物 3 0 0 6 30 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 246 +化合物 3 0 0 7 3 0 0 + 2 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 46 +化合物 30 0 8 3 0 0 + 22 5 1 0 0 1 0 0 化合物 1 0 6 3 0 0 9 0 3 化合物 1 2 1 7 3 0 0 9 5 5 化合物 1 24 5 3 0 0 9 5 0 化合物 6 3 9 3 0 0 9 0 0 化合物 1 246 3 0 0 9 5 4 化合物 3 0 0 3 45 0 0 1 00 化合物 3 0 0 4 45 0 0 1 00 化合物 30 0 5 45 0 0 1 0 0 化合物 30 0 6 2 2 5 0 1 0 0 化合物 30 0 7 2 2 5 5 1 0 0 化合物 30 0 8 2 2 5 0 1 0 0 無処理区 0 0
[0418] (試験例 3)水稲の-力メイガ殺虫試験及びいもち病防除試験 イネポット（品種:コシ ヒカリ；4葉期) 4ポットに所定濃度に調製した薬液を散布した。 2ポットについて風乾 後に茎葉部を切り取り、ユカメイガ 2齢幼虫 10頭と共にプラスチックカップ (直径 10c m、高さ 10cm)に入れ、 4日後に死虫率を調査した（2連制）。また、他の 2ポットにつ いて散布 1日後に人工気象室 (設定条件： 25°C、 12時間明暗サイクル）に入れ、いも ち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、 7日後にいもち病病斑数 を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した (2連制)。結果を第 12表に示した。
防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100
[0419] (表 12— 1)
第 1 2表 （ 1 )
供試薬剤 処理濃度 死虫率 いもち病 、PPID) ( % ) 防除価 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 5 1 0 0 + 1 o 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 +化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 +化合物 3 0 0 0 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 1 2 0 8 十化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 ό 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 O 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 5 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 2 1 0 +化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 δ 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 5 1 0 0 + 1 0 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 0 +化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 (表 12— 2)
第 1 2表 （2 )
供試薬剤 処理濃度 死虫率 いちち病
(ppm) ( % ) 防除価 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 0 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 δ 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 5 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 1 +化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 3 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 4 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 5 1 0 0 + 1 5 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 6 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 7 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 2 +化合物 3 0 0 8 1 0 0 + 6 0 1 0 0 1 0 0 化合物 6 0 1 1 0 0 9 5 2 化合物 1 2 0 8 1 0 0 9 δ 5 化合物 2 1 0 1 0 0 9 5 0 化合物 3 0 0 0 1 0 0 9 0 3 化合物 3 0 0 1 1 0 0 9 5 0 化合物 3 0 0 2 1 0 0 9 0 3 化合物 3 0 0 3 1 ο 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 4 1 d 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 5 1 ό 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 6 6 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 7 6 0 0 1 0 0 化合物 3 0 0 8 6 0 0 1 0 0 無処理区 0 0

Claims

請求の範囲 一般式 (1)
(化 1)
Figure imgf000150_0001
{式中、 Xは水素原子もしくはフッ素原子であり、 R、 Rはそれぞれ、水素原子、 C1 -
1 1 2
C4アルキル基であり、 Qはフエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基
1
、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ノヽ ロシクロアルキル基、 CI— C3アルコキシ基、 CI— C3ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルホ -ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、 ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択 される 1以上の同一または異なって!/、ても良 、置換基を有する置換フエニル基、ピリ ジル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2 —C4ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロ アルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3ァ ルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアル キルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基 、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アル キルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ カルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一または異な つていても良い置換基を有するピリジル基であり、 Qは一般式 (A) (化 2)
Figure imgf000151_0001
(式中、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C 1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—
3
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y 、 Yは水素原子、ハロゲン原子、
2 4
- C4アルキル基を示す。）で表される。 }で表される化合物または一般式（2)
(化 3)
R4
Figure imgf000151_0002
{式中、 Xは水素原子もしくはフッ素原子であり、 R 、 Rはそれぞれ、水素原子、 C1 -
2 4 5
C4アルキル基であり、 Rは、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C6
3
ァルケ-ル基、 C2— C6ハロァルケ-ル基、 C2— C6アルキ-ル基、 C2— C6ハロアル キ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 E— Z— R (
1 1 6 式中、 Eは CI— C4アルキレン基、 C2— C4アルケ-レン基、 C3— C4アルキ-レン基、
1
CI— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ-レン基、 C3— C4ハロアルキ-レン 基を示し、 Rは水素原子、 C1— C6アルキル基、 C2— C6アルケ-ル基、 C2— C6アル
6
キ-ル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロァルケ-ル基、 C2— C6ハロアルキ -ル基を示し、 Zは— 0—、— S―、— SO—、—SO―、— C(=0)—、— C ( = 0) 0—
1 2
、― 0C ( = 0) —、― N (R ) —、― C ( = 0) N(R )―、 一 N(R )C ( = 0) -（Rは水素原 子、 CI—C4アルキル基、 CI C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカル ボ-ル基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基を示す。）を示す。）、 -E -R (式中、 E
2 8 2 は CI— C4アルキレン基、 C2— C4アルケ-レン基、 C3— C4アルキ-レン基、 CI— C4 ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ-レン基、 C3— C4ハロアルキ-レン基を示し、 Rは C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、シァノ基、ニトロ基、ヒ
8
ドロキシ基、フエ-ル基、あるいは、同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C 1— C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6ハロァ ルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキ ルスルフィ-ル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ二 ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4 アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカル ボニルォキシ基、 CI—C4アルコキシカルボ-ル基力 選択される 1以上の置換基を 有する置換フエ-ル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、 CI— C6ハロアルキル 基、 CI—C6ハロアルコキシ基力も選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル 基、チェ-ル基、テトラヒドロフラン基を示す。）であり、 Qは、一般式 (B)
(化 4)
Figure imgf000152_0001
(式中、 Y、 Y は同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基
6 10
、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C 3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロ アルキルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1
8
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原
7 9
子、 - C4アルキル基を示す。）で表される。 }で表される化合物カゝら選択される 1種ま たは 2種以上の化合物と一般式 (3)
(化 5)
Figure imgf000153_0001
[式中、 R11は炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 2〜6のァルケ-ル基、ァリールァ ルキル基およびへテロ環アルキル基を表し、 R12および R17はそれぞれ水素原子を 表し、 R13および R14はそれぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基を 表し、 R15および R16はそれぞれ水素原子を表し、 R18はァリール基またはへテロ 環を表す。 ]で表される化合物または一般式 (4)
(化 6)
Figure imgf000153_0002
[式中、 R21はハロゲンで置換された炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲンで置換さ れた炭素数 3〜6のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数 2〜6のァルケ- ル基を表し、 R22および R27はそれぞれ水素原子を表し、 R23および R24はそれぞ れ独立して水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基を表し、 R25および R26はそれぞ れ水素原子を表し、 R28はァリール基またはへテロ環を表す。 ]で表される化合物か ら選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とす る殺虫殺菌組成物。
[2] 請求項 1に記載の一般式（1)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上 の化合物と請求項 1に記載の一般式（3)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[3] 請求項 1に記載の一般式（1)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上 の化合物と請求項 1に記載の一般式 (4)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
[4] 請求項 1に記載の一般式（2)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上 の化合物と請求項 1に記載の一般式（3)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。 請求項 1に記載の一般式（2)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上 の化合物と請求項 1に記載の一般式 (4)で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
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