WO2006038443A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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WO2006038443A1
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formula
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liquid crystal
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Yoshitaka Tomi
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Chisso Corporation
Chisso Petrochemical Corporation
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    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • Liquid crystal composition and liquid crystal display element Liquid crystal composition and liquid crystal display element
  • the present invention relates to a liquid crystal composition suitable for an AM (active matrix) device and the like, and an AM device containing the composition.
  • the present invention relates to a composition having a nematic phase and a composition having a positive dielectric anisotropy.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal is PC (phase change) TN (twisted nematic S ⁇ (super twisted nematic) ECB electrically controlled birefringence) OCB (optically compensated) bend) IPS (in-plane switching) VA (vertical alignment).
  • the classification based on the driving method of the element is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film transistor) and MIM (metal insulator metal). TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source is a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • These devices contain a liquid crystal composition having appropriate characteristics.
  • This liquid crystal composition has a nematic phase.
  • the general characteristics of the composition are improved.
  • the relationship between the two general characteristics is summarized in Table 1 below.
  • the general properties of the composition will be further explained based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • the preferred maximum temperature of the nematic phase is 70 ° C or higher, and the preferred lower temperature of the nematic phase is 20 ° C or lower.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. Low V, small viscosity at temperature is more preferred.
  • Table 1 General characteristics of composition and AM device
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device.
  • the product (A n'd) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to be about 0.45 / zm. . Therefore, the optical anisotropy in the composition is mainly in the range of 0.08 to 0.12.
  • ⁇ ⁇ -d has been designed to be 0.38 to 0.42 / z m in order to shorten the response time of the element.
  • the optical anisotropy of the composition in this case is in the range of 0.10-0.15.
  • the low threshold voltage in the composition contributes to a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a low threshold voltage is preferred.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature in the initial stage is preferable. After use for a long time, not only room temperature, but also a composition that has a high specific resistance even at a high temperature is preferred.
  • Patent Documents 1 to 7 Conventional compositions are disclosed in Patent Documents 1 to 7 below.
  • Patent Documents 3, 4 and 6 relate to ferroelectric liquid crystal compositions (compositions having a smectic phase).
  • Patent Documents 2 and 5 relate to a liquid crystal composition having a nematic phase and having a negative dielectric anisotropy.
  • Patent Documents 1 and 7 relate to a liquid crystal composition having a nematic phase and positive dielectric anisotropy.
  • Patent Document 1 JP-A-60-51135 (US4,594,465, EP0132377A2)
  • Patent Document 2 Japanese Translation of PCT Publication No. 1 500860 (WO88 / 02130A2)
  • Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 1 503455 (WO87 / 07890A2)
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 4-279695
  • Patent Document 5 JP-A-9 183974 (GB2300642A)
  • Patent Document 6 Japanese National Patent Publication No. 10-501019 (WO95 / 33802A1)
  • Patent Document 7 International Publication No. 2004Z035710 Pamphlet
  • a desirable AM device has characteristics such as a wide usable temperature range, a short response time, and a high contrast ratio. A shorter response time is desirable even in 1 millisecond. Therefore, a composition having properties such as a high upper limit temperature of the nematic phase, a lower lower limit temperature of the nematic phase, a small viscosity, an optical anisotropy having an appropriate value, a low threshold voltage, and a large specific resistance is particularly desired.
  • the object of the present invention is to provide characteristics such as high nematic phase !, maximum temperature, low nematic phase, minimum temperature, small viscosity, appropriate optical anisotropy, low threshold voltage, and large specific resistance. And providing a liquid crystal composition satisfying a plurality of characteristics.
  • This object is also to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding a plurality of characteristics.
  • the object is also to provide a liquid crystal display device containing the composition.
  • the aim is to include a composition having a low viscosity, an optical anisotropy of 0.10 to 0.15 and a low threshold voltage, and an AM having characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio. It is also to provide elements. Of these, an important purpose is the short response time of the device.
  • the present invention provides a liquid crystal having at least one compound selected from the group force of the compound represented by formula (1) as the first component, having a positive dielectric anisotropy, and having a nematic phase.
  • R and R ′′ are alkyls having different carbon numbers.
  • composition of the present invention has a high maximum temperature of the nematic phase and a low minimum temperature of the nematic phase.
  • This composition had the right balance for multiple properties.
  • the device of the present invention contains this composition. Small viscosity, 0.10 to 0.15
  • a device containing a composition having optical anisotropy and a low threshold voltage has a short response time and a large voltage holding ratio, and is suitable for an AM device.
  • the device had a particularly short response time.
  • liquid crystal composition of the present invention or the liquid crystal display device of the present invention may be abbreviated as “composition” or “device”, respectively.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • Liquid crystal compound means a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase at 25 ° C. or a compound having no liquid crystal phase at 25 ° C. Means. Optically active compounds are not included in the liquid crystalline compounds.
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) may be abbreviated as “compound (1)”.
  • a group of compounds represented by formula (1) may also be abbreviated as “compound (1)”. The same applies to compounds represented by other formulas.
  • R n and R 12 are alkyls having different carbon numbers.
  • R 11 and R 12 must be alkyls having different carbon numbers. It is to have.
  • R 11 and R 12 in a certain compound (1) have alkyls having different carbon numbers.
  • R 11 and R 12 also have alkyl having different carbon numbers.
  • At least one compound in which the group power of the compound represented by formula (1) is also selected means that at least one compound (1) is selected as a component of the composition. Two or more compounds (1) may be selected as a component of the composition. The same applies to other expressions.
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2) to formula (7) is any of compound (2) to compound (7) as a component of the composition It means that at least one is mixed.
  • two or more compounds of the formula of any one of the compounds (2) to (7) may be selected.
  • Multiple powers of compound (2) to compound (7) Select two or more selected compounds as components of the composition. The same applies to other equations.
  • the "ratio of the first component” means the ratio of the compound in the case of a compound having the first component force.
  • the combination of the compounds constituting the first component Means the total percentage.
  • the meaning of “the ratio of the second component” is the same.
  • At least one compound in which the second component is selected also for the group strength of the compound represented by the formula (2) means that the second component also selects the force for only the compound (2), The second component means that a compound other than the compound (2) is not used as the second component. The same applies to the third component and other formulas.
  • the "group of compounds represented by the formula (1)" refers to a compound when there is one compound (1). When there are two or more compounds (1), it means all of the two or more compounds (1). The same applies to other equations.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • the minimum temperature of the nematic phase is sometimes abbreviated as “minimum temperature”.
  • “High specific resistance” means that the composition is high not only at room temperature in the initial stage, but also has a large specific resistance even at temperature, and has a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature after prolonged use.
  • “High voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a high temperature in the initial stage, and has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a high temperature after a long period of use. means.
  • the ratio (percentage) of the component or the liquid crystal compound is based on the total weight of the liquid crystal compound! /, And the weight percentage (% by weight).
  • a liquid crystal composition containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) as a first component, having a positive dielectric anisotropy, and having a nematic phase.
  • R 11 and R 12 are alkyls having different carbon numbers.
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) as the first component, and a group of compounds represented by formulas (2) to (7) as another essential component A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of: a positive dielectric anisotropy; and a nematic phase.
  • R 1 is alkyl; R is alkyl or alkenyl; R 4 is alkyl, alkal or alkenyl with any hydrogen replaced by fluorine; R 5 is alkyl or R 6 is alkyl or alkoxymethyl; R 11 and R 12 are alkyls having different carbon numbers;
  • a 1 and A 6 are independently 1, 4 cyclohexylene or 1, 4 phenol;
  • a 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,3 divalent 1,2,5 diyl or 1,4 phenol;
  • a 3 is 1,4 cyclohexylene, 1,3 dioxane one 2, 5 Jiiru, 1, 4 Hue - Ren, 2 Furuoro 1, 4 Hue - Les emission or 2, 6 Jifunoreoro 1, 4 Hue, - it is Ren;
  • xylene A 4 is to 1, 4 Shikuro, 1, 4 It is phenylene or 2 Funoreoro 1, 4-phenylene;
  • a 5 is 1, 4 phenylene Down, 2 Funor
  • Z 2 is a single bond or CF 2 O;
  • Z 4 is a single bond or COO;
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine; Y 1 is fluorine, chlorine, OCF, or — OCF H; and Y 2 is fluorine or chlorine.
  • R 1 is alkyl; R is alkyl or alkenyl; R 4 is alkyl, alkal or alkenyl with any hydrogen replaced by fluorine; R 5 is alkyl or R 6 is alkyl or alkoxymethyl; R 11 and R 12 are alkyls having different carbon numbers;
  • a 1 and A 6 are independently 1, 4 cyclohexylene or 1, 4 phenol;
  • a 2 is 1,4-cyclohexylene, 1, 3 1,2 diyl or 1,4 phenol;
  • a 3 is 1,4 cyclohexylene, 1,3 dioxane 1,2 diyl, 5 diyl, 1,4 fuelene, 2 fluoro 1,4 furene Les emission or 2, 6 Jifunoreoro 1, 4 Hue, - be Ren;
  • a 4 is 1, 4-xylene to Shikuro, 1, 4-phenylene or 2 Funoreoro 1, 4-phenylene;
  • a 5 is 1, 4 Phenylene, 2 Phenololeo 1, 4 Phenylene or
  • Z 2 is a single bond or CF 2 O;
  • Z 4 is a single bond or COO;
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine; Y 1 is fluorine, chlorine, OCF, or
  • Y 2 is fluorine or chlorine.
  • the second component is at least one compound in which the group power of the compound represented by the formula (2) is also selected, and the group power of the compound represented by the formula (3) in at least one selected Item 11.
  • the second component is at least one compound in which the group power of the compound represented by the formula (3) is also selected, and the group power of the compound represented by the formula (4) in at least one selected Item 11.
  • the second component is at least one compound in which the group power of the compound represented by the formula (2) is also selected, the group power of the compound represented by the formula (3), at least one compound selected , And formula (
  • Item 11 The liquid crystal composition according to item 10, wherein the group power of the compound represented by 4) is at least one compound selected.
  • the third component is at least one compound in which the group power of the compound represented by formula (5) is also selected, and at least one compound in which the group power of the compound represented by formula (6) is selected.
  • Item 18 The liquid crystal composition according to item 1, wherein the compound is a compound.
  • the third component is at least one compound in which the group power of the compound represented by the formula (5) is also selected, the group power of the compound represented by the formula (6), at least one compound selected , And formula (
  • Item 10 The liquid crystal composition according to Item 10, wherein the group power of the compound represented by 7) is at least one compound selected.
  • the proportion of the first component ranges from 3% to 50% by weight, the proportion of the second component ranges from 10% to 85% by weight, and the proportion of the third component ranges from 10 to 80%.
  • Item 22 The liquid crystal composition according to any one of items 10 to 21, which is in a range of% by weight.
  • the proportion of the first component is in the range of 3% to less than 10% by weight
  • the proportion of the second component is in the range of 10% to 85% by weight
  • the proportion of the third component is 10% by weight.
  • Item 22 The liquid crystal composition according to item 10, wherein the amount is in the range of 80% by weight to 80% by weight.
  • the proportion of the first component ranges from 10% to 50% by weight and the proportion of the second component is 1
  • Item 22 The liquid crystal composition according to any one of items 10 to 21, which is in the range of 0% by weight to 85% by weight and the ratio of the third component is in the range of 10% by weight to 80% by weight.
  • liquid crystal composition according to any one of items 10 to 24, which has an optical anisotropy of 25. 0. 10 to 0.15.
  • [0044] 26 Group power of the compound represented by the formula (1) as the first component, at least one selected compound, and the formula (2-1), formula (3-1) to (2) as the second component 3-6), and the group power of the compound represented by formula (4 1) At least one selected compound, as the third component, formula (5-1), formula (52), formula (6-1) A group of compounds represented by formulas (6-2) and (7-1), containing at least one selected compound, having a positive dielectric anisotropy, and having a nematic phase Liquid crystal composition.
  • Group power of compounds represented by formulas (3-3) to (3-6) is at least one selected compound, and the third component is represented by formula (5— Item 2 wherein the group power of the compounds represented by 1), formula (5-2), formula (6-1), and formula (6-2) is also at least one selected compound
  • the proportion of the first component is in the range of 3% to 50% by weight, the proportion of the second component is in the range of 10% to 85% by weight, and the proportion of the third component is from 10%.
  • Item 26 or 27 is a liquid crystal composition in a range of 80% by weight.
  • the proportion of the first component ranges from 3% to less than 10% by weight
  • the proportion of the second component force S ranges from 10% to 85% by weight
  • the proportion of the third component is The liquid crystal composition according to item 26 or 27, wherein 10% by weight force is also in the range of 80% by weight.
  • the proportion of the first component ranges from 10% to 50% by weight and the proportion of the second component is 1
  • Item 26 The liquid crystal composition according to item 26 or 27, wherein the liquid crystal composition is in the range of 0% by weight to 85% by weight, and the ratio of the third component is in the range of 10% by weight to 80% by weight.
  • 31 The liquid crystal composition according to any one of items 26 to 30, having an optical anisotropy of 0.10 to 0.15.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl; R 7 is alkenyl; and R 11 and R 12 are alkyls of different carbon numbers.
  • the proportion of the first component is in the range of 3% to 50% by weight and the second component is the formula (3
  • the proportion of the compound represented by 3) ranges from 3% to 40% by weight, and the proportion of the compound represented by formula (5-1) of the third component is 11% to 50% by weight.
  • Item 33 The liquid crystal composition according to item 32, wherein the ratio of the compound represented by formula (6-1) and formula (6-2) is in the range of 3 wt% to 45 wt%.
  • the ratio of the first component is in the range of 3 wt% to less than 10 wt%, and the ratio of the compound represented by formula (3-3) as the second component is 3 wt% to 40 wt%.
  • the proportion of the compound represented by formula (5-1) in the third component is in the range of 11% to 50% by weight, and formula (6-1) and formula (6-2).
  • Item 33 The liquid crystal composition according to item 32, wherein the proportion of the compound represented by) is in the range of 3% by weight and 45% by weight.
  • the proportion of the first component is in the range of 10% to 50% by weight, and the second component is the formula (3
  • the proportion of the compound represented by 3) is in the range of 3% to 40% by weight. That is, the proportion of the compound represented by the formula (5-1) is in the range of 11% to 50% by weight, and the proportion of the compound represented by the formula (6-1) and the formula (6-2) is Item 33.
  • the liquid crystal composition according to item 32 which is in the range of 3% to 45% by weight.
  • liquid crystal composition according to item 36 further comprising at least one compound selected from the group power of the compound represented by formula (2-1) as the second component. (2-1) where R 1 is alkyl.
  • liquid crystal composition according to item 37 further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-2) as the second component.
  • R 1 is alkyl.
  • R 1 is alkyl
  • Group power of the compound represented by the formula (7-1) as the third component At least one selected Item 40.
  • R 1 is alkyl
  • R 1 is alkyl
  • [0062] 44 Selection of at least one compound in which the group power of the compound represented by formula (1) is also selected as the first component, and group power of the compound represented by formula (2-1) as the second component At least one selected compound, at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-1), and a group force of compounds represented by formula (3-3) selected at least one Containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-1) and formula (5-2) as a third component and having a positive dielectric anisotropy And has a nematic phase Liquid crystal composition.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl; R 7 is alkenyl; and R 11 and R 12 are alkyls of different carbon numbers.
  • the proportion of the first component is in the range of 3 to 50% by weight, and the proportion of the compound represented by the formula (2-1) in the second component is in the range of 3 to 35% by weight.
  • the ratio of the compound represented by the formula (3-1) is in the range of 5 to 35% by weight, and the ratio of the compound represented by the formula (3-3) is 3 to 40% by weight.
  • the liquid crystal according to item 44, wherein the ratio of the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) as the third component is in the range of 11 wt% to 50 wt%. Composition.
  • the proportion of the first component is in the range of 3% to less than 10% by weight.
  • the proportion of the compound represented by (2-1) is in the range of 3% to 35% by weight, and the proportion of the compound represented by the formula (3-1) is in the range of 5% to 35% by weight. And the proportion of the compound represented by formula (3-3) is in the range of 3% to 40% by weight, and the compound represented by formula (51) and formula (5-2) as the third component Item 45.
  • the proportion of the first component is in the range of 10 wt% to 50 wt%, and the formula (2
  • the proportion of the compound represented by 1) ranges from 3% to 35% by weight
  • the proportion of the compound represented by formula (3-1) ranges from 5% to 35% by weight
  • the ratio of the compound represented by 3-3) ranges from 3% to 40% by weight
  • the compound represented by formula (5-1) and formula (5-2), which is the ratio of the third component, is Item 5.
  • the liquid crystal composition according to item 44 which is in the range of 11% by weight to 50% by weight.
  • [0066] 49 At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-4) as the second component, and from a group of compounds represented by formula (6-2) as the third component 48.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl.
  • liquid crystal composition according to any one of items 32 to 49, which has an optical anisotropy of 50. 0. 10 to 0.15.
  • a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 50.
  • liquid crystal composition according to any one of items 32 to 35, further containing, as a second component, a compound represented by the formula (3-1) at a ratio of 5 to 35% by weight.
  • R 1 is alkyl.
  • [0070] 54 The compound represented by the formula (3-2) as the second component is further added in a proportion of 3 to 30% by weight.
  • Item 54 The liquid crystal composition according to item 53.
  • R 1 is alkyl.
  • [0071] 55 The compound represented by the formula (2-1) as the second component in the proportion of 3 to 35% by weight, and the formula (3-4), the formula (3-5) and the formula as the second component.
  • Item 53 The liquid crystal composition according to item 52, further comprising a compound represented by (3-6) at a ratio of 2 to 25% by weight.
  • R 1 is alkyl
  • liquid crystal composition according to any one of items 32 to 35, further comprising a compound represented by formula (2-1) at a ratio of 3 to 35% by weight as the second component.
  • R 1 is alkyl.
  • R 1 is alkyl
  • R 1 is alkyl
  • a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 52 to 62.
  • liquid crystal composition according to item 1-50 or 52-62, further comprising an antioxidant.
  • Item 67 A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 64 to 66.
  • the present invention also includes the following items. 1) The above composition wherein the upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C or higher and the lower limit temperature of the nematic phase is 20 ° C or lower, 2) the above composition further containing an optically active compound, 3 4) an AM device containing the above composition, 4) a device containing the above composition and having a TN, ECB, OCB, or IPS mode, 5) a transmissive device containing the above composition. 6) Use of the above composition as a composition having a nematic phase, 7) Use of the above composition as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the points of the present invention will be described. Second, the constitution of component compounds in the composition will be described. Third, the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition will be explained. Fourth, the preferred ratio of the component i compound and its basis will be explained. Fifth, the preferred form of the component compounds will be explained. Sixth, specific examples of component compounds are shown. Seventh, the synthesis method of the component compounds will be explained. Finally, the use of the composition will be described.
  • compositions No. 1 to No. 4 are examples when the compound (1) is mixed.
  • the compositions No. 1 to No. 4 were adjusted to have a positive dielectric anisotropy and the same maximum temperature and threshold voltage. As is apparent from this surface power, the compound (1) is used and has a relatively small optical anisotropy. When the composition was prepared, the usefulness of the compound (1) was not found. When compound (1) was used to prepare a composition having a relatively large optical anisotropy, the usefulness of compound (1) could be found.
  • the usefulness mentioned here means that the rotational viscosity ( ⁇ 1) and the response time are excellent.
  • composition A is classified into composition A and composition B.
  • Composition A may further contain other compounds.
  • “Other compounds” are liquid crystalline compounds, additives, impurities, and the like. This liquid crystal compound is different from the compounds (1) to (7). Such a liquid crystalline compound is mixed with the composition for the purpose of further adjusting the characteristics.
  • This additive includes an optically active compound, a dye, and an antioxidant. An optically active compound is mixed with the composition for the purpose of inducing a helical structure of the liquid crystal to give a twist angle.
  • a dye is mixed into the composition to be compatible with a GH (Guest host) mode device.
  • an antioxidant is mixed into the composition. Is done.
  • the antioxidant is a compound represented by the formula (10). Impurities are compounds mixed in during the process of synthesizing components and compounds.
  • Composition B consists essentially of a compound selected from any one of compounds (1) to (7). “Substantially” means that the composition does not contain a liquid crystal compound different from these compounds. “Substantially” also means that the composition may further contain additives, impurities and the like. Composition B has fewer components than composition A. Composition B is preferred over Composition A because it lowers cost U. Composition A is preferred over composition B because the physical properties can be further adjusted by mixing other liquid crystalline compounds.
  • Liquid crystal compounds different from the compounds (1) to (7) include compounds having a cyano group.
  • This compound has a partial structure represented by formula (8-1) to formula (8-3).
  • Such a liquid crystal compound may be mixed with a composition used for a device having a mode such as IPS. However, since this compound lowers the specific resistance of the composition, it is preferable for the composition used for TN-TFT devices.
  • Examples of the optically active compound are the formulas (91) to (94).
  • liquid crystalline compound having a dielectric anisotropy of 10 or more with the composition of Items 1 to 4 as a component. More preferably, in order to further shorten the response time of the device, a liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of 10 or more is further mixed, and a liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of less than 10 is added. Further, it is preferable to mix them.
  • the dielectric constant It is preferable to further mix a liquid crystal compound having an anisotropy of less than 10.
  • a liquid crystalline compound having a dielectric anisotropy of 10 or more is further mixed as a component to drive the device. It is preferable to do this.
  • Table 5 summarizes the dielectric anisotropy of typical component compounds. From Table 5, the low threshold voltage for driving the device mainly depends on the second component of the present invention. The names of the compounds in Table 5 are based on the notation in Table 6.
  • Compound (1) increases the optical anisotropy of the composition and increases the threshold voltage.
  • Compounds (2) to (4) lower the threshold voltage of the composition.
  • Compound (2) decreases the maximum composition temperature.
  • Compound (3) increases the maximum temperature of the composition.
  • Compound (4) further increases the maximum temperature of the composition.
  • Compounds (5)-(6) reduce the viscosity of the composition and increase the threshold voltage.
  • Compound (5) lowers the maximum temperature of the composition.
  • Compound (6) increases the maximum temperature of the composition.
  • Compound (7) further raises the maximum temperature of the composition.
  • Compound (2) includes compound (2-1) to compound (2-8). Among these, especially the compound (2-1) lowers the minimum temperature of the composition. Along with lowering the viscosity.
  • Compound (3) includes compound (3-1) to compound (3-36).
  • the compounds (3-1) to (3-6) are particularly characterized in the following points.
  • Compound (3-1) increases the optical anisotropy, increases the maximum temperature, and decreases the viscosity.
  • Compound (3-2) increases the maximum temperature of the composition, decreases the minimum temperature, and decreases the viscosity.
  • Compound (3-3) increases the optical anisotropy of the composition and greatly decreases the threshold voltage.
  • Compound (3-4) increases the optical anisotropy of the composition and decreases the minimum temperature.
  • Compound (3-5) decreases the optical anisotropy of the composition and decreases the viscosity.
  • Compound (3-6) lowers the optical anisotropy of the composition and particularly lowers the threshold voltage.
  • Compound (4) includes compound (41) to compound (4 6). Of these, compounds (4
  • the compound (5) includes the compound (5-1) to the compound (5-6). Among these, the compound (5-1) and the compound (5-2) particularly lower the viscosity of the composition. Compound (5-1) decreases the minimum temperature of the composition.
  • the compound (6) includes the compound (6-1) to the compound (6-8). Among these, the compound (6
  • the compound (7) includes the compound (7-1) to the compound (7-5). Among these, the compound (7-1) particularly increases the optical anisotropy of the composition.
  • a desirable ratio of the first component is 3% or more for increasing the optical anisotropy of the composition, and 50% or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is from 3 to less than 10% or from 10 to 50%.
  • a ratio of 3% to less than 10% is preferable for decreasing the optical anisotropy of the composition and further decreasing the minimum temperature.
  • a ratio of 10 to 50% is preferable for increasing the optical anisotropy of the composition.
  • a particularly desirable ratio is from 11 to 40%, and further from 11 to 30%.
  • the preferred proportion of the second component is 10% or more for decreasing the threshold voltage of the composition, and 85% or less for decreasing the minimum temperature. In order to further lower the threshold voltage of the composition and further lower the minimum temperature, a more desirable ratio is from 15 to 80%. In order to particularly lower the threshold voltage of the composition and particularly lower the minimum temperature, The percentage is 25 to 75%.
  • a desirable ratio of the third component is 10% or more for increasing the maximum temperature of the composition, and is 80% or less for decreasing the minimum temperature. In order to further increase the maximum temperature of the composition and decrease the minimum temperature, a more desirable ratio is from 15 to 75%. In order to raise the upper limit temperature of the composition in particular and particularly to lower the lower limit temperature, a particularly preferred ratio is 65% at 20 forces.
  • a desirable ratio of compound (2-1) is 3% or more for decreasing the minimum temperature of the composition, and 35% or less for increasing the maximum temperature. In order to further increase the upper limit temperature of the composition, a more desirable ratio is 3 to 30%. In order to particularly raise the upper limit temperature of the composition, a particularly preferred ratio is 3 to 25%.
  • a desirable ratio of the compound (3-1) is 5% or more for increasing the maximum temperature of the composition, and is 35% or less for decreasing the minimum temperature. In order to further increase the maximum temperature of the composition and further decrease the minimum temperature, a more desirable ratio is from 10 to 30%. A particularly preferred ratio is 10 to 25% in order to particularly lower the minimum temperature of the composition.
  • a desirable ratio of the compound (3-2) is 3% or more for increasing the maximum temperature of the composition, and is 30% or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is 3 to 25% in order to further lower the minimum temperature of the composition.
  • Particularly preferred is a ratio of 5 to 20% in order to particularly increase the maximum temperature of the composition and particularly decrease the minimum temperature.
  • a desirable ratio of compound (3-3) is 3% or more for decreasing the threshold voltage of the composition, and 40% or less for decreasing the minimum temperature of the composition. In order to further lower the threshold voltage of the composition and further lower the minimum temperature, a more desirable ratio is from 5 to 35%. Particularly preferred is a ratio of 10 to 30% in order to particularly lower the threshold voltage of the composition and particularly lower the minimum temperature.
  • a desirable ratio of compound (3-4) is 3% or more for decreasing the threshold voltage of the composition, and 25% or less for decreasing the minimum temperature of the composition. In order to further lower the minimum temperature of the composition, a more desirable ratio is 3 to 20%. A particularly preferred ratio is 5 to 15 in order to particularly lower the threshold voltage of the composition and particularly lower the minimum temperature. %.
  • a desirable ratio of the total of the compound (3-4), the compound (3-5) and the compound (3-6) is 2% or more for decreasing the threshold voltage of the composition. In order to lower the minimum temperature, it is 25% or less. In order to further lower the minimum temperature of the composition, a more desirable ratio is from 2 to 20%. Particularly preferred is a ratio of 2 to 15% in order to particularly lower the minimum temperature of the composition.
  • a desirable ratio of the compound (3-6) is 3% or more for decreasing the threshold voltage of the composition, and is 20% or less for decreasing the minimum temperature of the composition.
  • a more desirable ratio is 3 to 15% in order to further lower the minimum temperature of the composition.
  • a particularly desirable ratio is 5% to 10% in order to particularly lower the threshold voltage of the composition and particularly lower the minimum temperature.
  • a desirable ratio of the total of the compound (3-5) and the compound (4 1) is 5% or more for decreasing the threshold voltage of the composition, and 30% for decreasing the minimum temperature. It is as follows. In order to further lower the threshold voltage of the composition and further lower the minimum temperature, a more desirable ratio is from 10 to 25%. A particularly preferred ratio is 15 to 20% in order to particularly lower the threshold voltage of the composition and particularly lower the lower limit temperature.
  • a desirable ratio of the compound (5-1) is 11% or more for decreasing the viscosity of the composition, and is 50% or less for decreasing the minimum temperature. In order to further lower the viscosity of the composition and further lower the lower limit temperature, a more desirable ratio is from 15 to 45%. A particularly desirable ratio is 20 to 40% in order to particularly reduce the viscosity of the composition and particularly to lower the minimum temperature.
  • a desirable ratio of the total of compound (5-1) and compound (5-2) is 11% or more for decreasing the viscosity of the composition, and 50% or less for decreasing the minimum temperature. .
  • a more desirable ratio is 45% at 15 force.
  • Particularly preferred is a ratio of 20 to 40% in order to particularly lower the viscosity of the composition and particularly lower the minimum temperature.
  • a desirable ratio of the compound (6-2) is 3% or more for increasing the maximum temperature of the composition, and is 15% or less for decreasing the minimum temperature. To further lower the minimum temperature of the composition Therefore, a more desirable ratio is 3 to 10%. A particularly preferred ratio is 3 to 5% in order to particularly lower the minimum temperature of the composition.
  • a desirable ratio of the total of compound (6-1) and compound (6-2) is 3% or more for increasing the maximum temperature of the composition, and is 45% or less for decreasing the minimum temperature. .
  • a more preferable ratio is 5 to 40%.
  • a particularly desirable ratio is from 10 to 35%.
  • a desirable ratio of the compound (7-1) is 2% or more for increasing the optical anisotropy of the composition, and is 20% or less for decreasing the minimum temperature. In order to further lower the minimum temperature of the composition, a more desirable ratio is from 2 to 15%. A particularly desirable ratio is 2 to 10% in order to particularly lower the minimum temperature of the composition.
  • an antioxidant is added to the composition.
  • the preferred amount of addition of the antioxidant is 50 ppm or more for exerting the effect, 600 ppm for increasing the upper limit temperature of the composition or lowering the lower limit temperature. It is as follows. More preferably, it is lOOppm to 300ppm. This addition amount is a ratio based on the total weight of the liquid crystal compound.
  • a desirable ratio of the total of the first component, the second component, and the third component is 70% or more in order to obtain good characteristics.
  • a more desirable ratio is 90% or more.
  • R 1 is used for a plurality of compounds.
  • the meanings of R 1 may be the same or different.
  • R 1 of the compound (2) is ethyl and R 1 of the compound (4) is ethyl.
  • R 1 of compound (2) is ethyl and R 1 of compound (4) is propyl.
  • This rule also applies to symbols such as R 2 , A ⁇ Z ⁇ X 1 and ⁇ ⁇ ⁇ .
  • Preferred R 1 and R 2 are straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • Preferred R 3 is straight It is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms in a chain or a straight chain having 2 to 10 carbon atoms. Further preferred R 3 is a linear alkyl having 1 to carbon atoms: LO in order to reduce production costs.
  • Preferred R 4 is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms, straight-chain alkyl having 2 to 10 carbon atoms, or straight-chain alkenyl in which any hydrogen having 2 to 10 carbon atoms is replaced by fluorine.
  • Preferred R 5 is linear alkyl having 1 to 10 carbon atoms or linear alkoxy having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 6 is linear alkyl having 1 to 10 carbons or linear alkoxymethyl having 1 to 10 carbons.
  • R 7 is a straight-chain C 2 -C 10 carbon.
  • Preferred R 11 and R 12 are straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms. However, R 11 and R 12 in one compound must have different carbon numbers.
  • preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, or octyl. More preferred alkyl is ethyl, propyl, butyl, pentyl or heptyl for decreasing the viscosity.
  • R 11 and R 12 in one compound must have different carbon numbers. In these alkyls, linear alkyl is preferable to branching.
  • the alkyl is propyl, pentyl or heptyl.
  • a more preferable alkyl of the compound (2-1) is propyl or pentyl.
  • a particularly preferred alkyl of the compound (2-1) is propyl.
  • linear alkyls are preferred over branched ones.
  • Preferred alcohols are: bull, 1-probe, 2-probe, 1-butur, 2 butenioré, 3 buthenorole, 1 penteninore, 2 penteninore, 3 penteninore, 4-pentane, 1 hex, 2 hex, 3 hex, 4 hex, or 5 hex.
  • Further preferred alkalis are beer, 1-probe, 3-buter, or 3-pentale for decreasing the viscosity.
  • transformers such as 1-probe, 1-tuttle, 1-pentale, 1-hexel, 3-pentale, 3-hexel are translucent. Is preferred.
  • alkells such as 2-Butyl, 2-Pentel, 2-Hexal Cis is preferred.
  • straight-chain alkanes are preferred over branching.
  • the preferred alkyls with any hydrogen replaced by fluorine are 2,2 difluoro-vinyl, 3,3 difluoro-2 propenyl, 4,4-difluoro-3 butenyl, 5,5-difluoro-4-pental It is. More preferred are forces such as lowering viscosity, 2,2 difluoro-vinyl and 4,4-difluoro-3-butenyl.
  • a straight-chain alcohol is preferred to a branched one.
  • Alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity. In these alkoxys, linear alkoxy is preferable to branching.
  • alkoxymethyl is methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, or pentyloxymethyl. More preferred alkoxymethyl is methoxymethyl for decreasing the viscosity of the compound. For these alkoxymethyls, linear alkoxymethyl is preferred over branched! /.
  • a 1 and A 6 are each independently 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene.
  • a 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,3 dioxane 2,5 diyl or 1,4 phenyl. In order to reduce the viscosity, preferred A 2 is 1,4 cyclohexylene or 1,4 phenylene.
  • a 3 is 1,4-cyclohexylene, 1,3 dioxane 2,5 diyl, 1,4 phenylene, 2 fluoro 1,4 phenylene or 2,6 difluoro 1,4 phenylene. .
  • a 3 is 1,4 cyclohexylene, 1,4 phenylene, 2 funoloreol 1,4 phenylene or 2,6 difunoleolone 1,4 phenylene.
  • a 4 is 1,4-cyclohexylene, 1,4 phenylene, or 2 fluoreolo 1,4 phenylene.
  • a 5 is 1,4 phenylene, 2 fluorenolol 1,4 phenylene, or 2,6 diphenololeol 1,4 phenylene.
  • a 7 is 1,4 phenylene or 2 funoleolone 1,4 phenylene.
  • the fluoro group of 2, 6 difluoro-1, 4 -phenylene is positioned so as to increase the dielectric anisotropy of the compound.
  • compound (3-3) 2 Fluoro 1, 4 —
  • the fluoro group of the phenylene may be located on the right side of the ring or on the left side. A preferred position is on the right side such as compound (7-1) in order to reduce the viscosity.
  • Z 1 is a single bond, (CH 3) —, —CF 3 O or —COO.
  • preferred Z 1 is a single bond, — (CH 2) 2 — or —CF 2 O 3. Further reduce the viscosity
  • Z 1 is a single bond.
  • Z 2 is a single bond or — (CH 2) —. Sticky
  • Z 2 for decreasing the degree is a single bond.
  • Z 3 is a single bond or —CF 3 O 3 .
  • Preferred z 3 for decreasing the viscosity is a single bond.
  • z 4 is a single bond or —COO—.
  • Preferred for lowering viscosity ⁇ z 4 is a single bond.
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine. In order to reduce the viscosity, preferably ⁇ X 1 and X 2 are both hydrogen. In order to increase the dielectric anisotropy, preferred X 1 and X 2 are both fluorine. Preferred X to reduce viscosity and increase dielectric anisotropy
  • X 1 and X 2 are hydrogen and fluorine, respectively.
  • Y 1 is fluorine, chlorine, OCF or mono-OCF H. Preferred to lower the viscosity
  • Y 1 is fluorine, chlorine or —OCF, more preferably Y 1 is fluorine or chlorine.
  • Y 2 is fluorine or chlorine. In order to reduce the viscosity, more preferable Y 2 is chlorine.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl, preferably linear alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 7 is an alkyl, preferably a straight chain C 2-10 alkyl. Further preferred alkyl and alkenyl are as already described.
  • trans is preferable to cis for the configuration of 1,4-cyclohexylene and 1,3-dioxane-1,2,5-diyl to increase the maximum temperature.
  • R 11 and R 12 in the compound (1) are ethyl and propyl, ethyl and pentyl, open pill and pentyl, propyl and butyl for decreasing the minimum temperature and decreasing the viscosity. is there.
  • alkyls linear alkyl is preferable to branched.
  • Preferred compounds (2) are the compounds (2-1) to (2-8). In order to lower the viscosity and lower the minimum temperature, the more preferable compound (2) is the compound (2-1) and the compound (2-2). In order to lower the minimum temperature, the particularly preferred compound (2) is the compound (2-1).
  • Desirable compounds (3) are the compounds (3-1) to (3-36). In order to lower the viscosity, the compound (3-1) to the compound (3-12) are more preferable, and the compound (3) is particularly preferably the compound (3-1) to the compound (3-6).
  • the compound (3-1) and the compound (3-2) are preferable for increasing the maximum temperature.
  • Compound (3-1) is preferred for increasing the maximum temperature and increasing optical anisotropy.
  • Compound (3-2) is preferred for increasing the maximum temperature and decreasing the minimum temperature.
  • the compounds (3-3) to (3-6) are preferred for increasing the dielectric anisotropy.
  • Compound (3-3) and Compound (3-4) are preferred for increasing the dielectric anisotropy and optical anisotropy.
  • Compound (3-5) and compound (3-6) are preferable for increasing the dielectric anisotropy and decreasing the optical anisotropy.
  • compound (3-3) is preferred for further increasing the dielectric anisotropy.
  • compound (3-4) is preferred.
  • compound (3-5) and compound (3-6) is preferred for further reducing the dielectric anisotropy.
  • Compound (3-5) is preferred to further reduce the viscosity.
  • Preferred compounds (4) are the compounds (41) to (46). In order to decrease the viscosity, more preferable compound (4) is compound (41) and compound (42), and particularly preferable compound (4) is compound (4-1).
  • Preferred compounds (5) are compound (5-1) to compound (5-6). To lower the viscosity Further, more preferred compound (5) is compound (5-1) to compound (5-3), and particularly preferred LV and compound (5) are compound (5-1) and compound (5-2). . In the compound (5-1) and the compound (5-2), the compound (5-2) is preferred in order to lower the production cost preferred by the compound (5-1) in order to further lower the minimum temperature.
  • compound (6) is compound (6-1) to compound (6-8).
  • Compound (6) is more preferably compound (6-1) to compound (6-3) for decreasing the viscosity, and compound (6) is particularly preferably compound (6-1) and compound (6-2). ).
  • the compound (6-1) and the compound (6-2) the compound (6-1) is preferable for further reducing the minimum temperature.
  • the compound (6-2) is preferable for reducing the production cost. .
  • Preferred compounds (7) are the compounds (7-1) to (7-5). In order to reduce the viscosity, more preferable compound (7) is compound (7-1) to compound (7-3), and particularly preferable compound (7-1).
  • the preferred oxalate inhibitor is compound (10)
  • Preferred ⁇ is an integer of 1-9. Further preferable ⁇ is 1, 3, 5, 7, or 9. Particularly preferred ⁇ are 1 and 7.
  • the compound when ⁇ is 1 is highly volatile and is effective in preventing a decrease in specific resistance due to heating in the atmosphere.
  • the compound when ⁇ is 7 has low volatility, so it is effective for increasing the voltage holding ratio not only at room temperature but also at a high temperature after using the device for a long time.
  • Compound (1) is synthesized by the method described in JP-A-60-51135.
  • Compound (2-1) is synthesized by the method described in JP-A-58-126823.
  • Compound (3-3) is a method described in JP 2000-95715 A
  • Synthesize with Compound (4-1) is synthesized by modifying the method described in JP-A-2-233626.
  • Compound (5-1) is synthesized by the method described in JP-A 61-27928.
  • Compound (6-2) is synthesized by the method described in JP-A-57-165328.
  • Compound (7-1) is synthesized by the method described in JP-A-2-237949.
  • the compounds that did not describe the synthesis method are Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc. It can be synthesized by the methods described in books such as Organic Synthesis (Pergamon Press) and New Experimental Chemistry Course (Maruzen).
  • a compound in which n in formula (10) is 1 is commercially available. This compound is sold, for example, by the company Aldrich!
  • a compound in which n in formula (10) is 7, can be synthesized by the method described in US Pat. No. 3,660,505.
  • the composition is prepared by a known method. For example, the compounds as components are mixed and dissolved in each other by heating.
  • compositions have a minimum temperature of 20 ° C. or lower, a maximum temperature of 70 ° C. or higher, and an optical anisotropy of 0.10 to 0.15.
  • a device containing this composition has a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for an AM device.
  • This composition is particularly suitable for a transmissive AM device.
  • a composition having an optical anisotropy of 0.07-0.18, by controlling the proportion of the component compounds or by mixing other liquid crystal compounds, A composition having an optical anisotropy of 06 to 0.20 may be prepared.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase, or can be used as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for an AM device. It can also be used for PM elements. This composition can also be used for devices having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, and VA. Use in devices with TN, ECB, OCB, or IPS modes is preferred. These elements may be reflective, transmissive, or transflective. Use in a transmissive element is preferred. It can also be used for amorphous silicon-TFT devices or polycrystalline silicon TFT devices. This composition was prepared by microcapsulation.
  • NCAP nonlinear aligned phase
  • PD polymer dispersed elements in which three-dimensional network-like high molecules are formed in yarn and composites, for example, PN (polymer network) elements.
  • CH 2 CHC n H 2n -Vn-
  • Example 1 3-HB-CL
  • Example 3 3-BB (F, F ⁇ XB (F, F) — F
  • the composition is prepared by measuring the weight of components such as a liquid crystal compound and then mixing them. Therefore, it is easy to calculate the weight percentage of the component. But the composition It is not easy to accurately calculate the ratio of components by gas chromatographic analysis. This is because the correction coefficient depends on the type of liquid crystal compound. Fortunately, the correction factor is almost
  • the area ratio of the component peak in the gas chromatograph can be regarded as the weight% of the component compound.
  • the gas chromatographic analysis result peak area ratio
  • the gas chromatographic analysis result can be considered to be equivalent to the weight percent of the liquid crystalline compound without correction.
  • the sample was a composition, it was measured as it was, and the obtained value was described.
  • the sample was a compound, the sample was prepared by mixing 15% by weight compound and 85% by weight mother liquid crystals. The characteristic value of the compound was also calculated by the outer force method for the value obtained by the measurement.
  • Extrapolated value (sample measured value 0.85 x mother liquid crystal measured value) ZO.
  • the ratio of the compound to the base liquid crystal is 10 wt%: 90 wt%, 5 wt%: 95 wt%, 1 wt%: 99 wt%. Changed in order.
  • the maximum temperature, optical anisotropy, viscosity, and dielectric anisotropy values for the compound were determined.
  • composition of the mother liquid crystals is as follows.
  • the characteristic value was measured according to the following method. Many of them are the standards of the Electric Industries Association of Japan ELAJ. 'ED—252lA.
  • the TN device used for the measurement was strong enough to attach a TFT.
  • nematic phase (NI; ° C): A sample was placed on a hot plate of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° CZ. Part of the sample is isotropic from the nematic phase The temperature at which the liquid changed into a liquid was measured.
  • the maximum temperature of the nematic phase may be abbreviated as “maximum temperature”.
  • T Minimum temperature of nematic phase
  • the lower limit temperature of the phase is sometimes abbreviated as “lower limit temperature”.
  • Rotational viscosity ( ⁇ 1; measured at 25 ° C; mPa's): The measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). I followed. A sample was put in a saddle element in which the twist angle was 0 ° and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. A TN device was applied stepwise in increments of 0.5 volts in the range of 16 to 19.5 volts. After 2 seconds of no application, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds). The peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C; V): An LCD510 type luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source is a halogen lamp.
  • a sample was placed in a normally white mode TN device in which the distance between the two glass substrates (cell gap) was 5. O / z m and the twist angular force was 3 ⁇ 40 degrees.
  • the voltage (32Hz, square wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmissivity was 100% when the light quantity reached the maximum and the transmissivity was 0% when the light quantity was the minimum.
  • the threshold voltage is the voltage when the transmittance reaches 90%.
  • Voltage holding ratio (VHR; measured at 25 ° C and 100 ° C;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is is there. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after the sample was put.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5V).
  • the decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 16.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • Area B is the area when the force does not decay.
  • the voltage holding ratio is the percentage of area A to area B.
  • the voltage holding ratio obtained by measurement at 25 ° C was expressed as VHR-1.
  • VHR-2 The voltage holding ratio obtained by measuring at 100 ° C was expressed as VHR-2.
  • this TN device was heated at 100 ° C. for 250 hours.
  • VHR-3 is the voltage holding ratio obtained by measuring the element after heating at 25 ° C.
  • VHR-4 is the voltage holding ratio obtained by measuring the element after heating at 100 ° C.
  • VHR-1 and VHR-2 correspond to the evaluation in the initial stage.
  • VHR-3 and VHR-4 correspond to the evaluation after using the device for a long time.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • Fall time ( ⁇ f: fall time) is the time required to change the transmittance from 10% to 90%.
  • the response time is the sum of the rise time and fall time obtained in this way.
  • GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mlZ min).
  • the sample vaporization chamber was set to 280 ° C and the detector (FI D) was set to 300 ° C.
  • a column column DB-1 manufactured by Agilent Technologies Inc. (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 m; stationary liquid phase is dimethylpolysiloxane; nonpolar) was used. .
  • the column was held at 200 ° C for 2 minutes and then heated to 280 ° C at a rate of 5 ° CZ.
  • the sample was prepared in an acetone solution (0.1% by weight) and then: L 1 was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or its equivalent.
  • the obtained gas chromatogram showed the retention time and peak area corresponding to the component compounds.
  • HP—1 length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 m
  • Rtx—1 length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 from Restek Corporation
  • BP-1 from SGE International Pty. Ltd (length 30m, inner diameter 0.32mm, film thickness 0.25m).
  • a Shimari Seisakusho single-strength ram CBP1-M50-025 (length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 m) may be used.
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio of components.
  • the weight percentage of the component / compound is not exactly the same as the area ratio of each peak. However, in the present invention, when these column columns are used, the weight% of the component / compound may be considered to be the same as the area ratio of each peak. This is because there is no significant difference in the correction coefficients for the components.
  • Mixture 1 was selected from the compositions disclosed in JP-A-60-51135 (1 ⁇ 4,594,465, EP0132377A2). This is because optically active compounds and negative dielectric anisotropy This is because a compound having the formula: The components and properties of this composition are as follows. This composition has a high minimum temperature, a large optical anisotropy, a large y 1, a small VHR-2, and a long response time.
  • Example 4-a was also selected as the medium force of the composition disclosed in WO2004Z035710A1. This is because the value of ⁇ 1 is disclosed, and the power of the composition having the smallest ⁇ 1 is also.
  • the components and properties of this composition are as follows. This composition has a small optical anisotropy, a large ⁇ 1 and a long response time.
  • Example 3—b) —M3A + 1.0 wt% PGP—2-2 was selected from the medium strength of the composition disclosed in WO2004Z035710A1. This is because the composition contains the present compound (1).
  • the components and properties of this composition are as follows. This composition has a low maximum temperature, a high minimum temperature, a small optical anisotropy, and a long response time.
  • a composition having a nematic phase and positive dielectric anisotropy which is a liquid crystal composition suitable for an AM (active matrix) device and the like, and this composition.

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Abstract

　ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。この組成物を含有する液晶表示素子を提供する。小さな粘度、０．１０～０．１５の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含有し、そして短い応答時間、大きな電圧保持率などの特性を有するＡＭ素子を提供する。なかでも重要な目的は素子の短い応答時間である。第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物とする。 ここで、Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。

Description

明 細 書
液晶組成物および液晶表示素子
技術分野
[0001] 本発明は、 AM (active matrix)素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を 含有する AM素子などに関する。特に、ネマチック相を有する組成物、および誘電率 異方性が正である組成物に関する。
背景技術
[0002] 液晶表示素子にお!、て、液晶の動作モードに基づ 、た分類は、 PC (phase change ) TN (twisted nematic S ΓΝ (super twisted nematic) ECB electrically controlle d birefringence) OCB (optically compensated bend) IPS (in-plane switching) V A (vertical alignment)などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、 PM (passive matrix)と AM (active matrix)である。 PMはスタティック（static)と レチプレックス（m ultiplex)などに分類され、 AMは TFT (thin film transistor) MIM (metal insulator m etal)などに分類される。 TFTの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon)および多 結晶シリコン (polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型と低温型と に分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利 用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
[0003] これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネ マチック相を有する。良好な一般的特性を有する AM素子を得るには組成物の一般 的特性を向上させる。 2つの一般的特性における関連を下記の表 1にまとめる。組成 物の一般的特性を市販されている AM素子に基づいてさらに説明する。ネマチック 相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい 上限温度は 70°C以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は 20°C以下 である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するために は短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低 V、温度における小さな粘度はより好ま [0004] 表 1 組成物と AM素子における一般的特性
Figure imgf000003_0001
1 ) 液晶セルに組成物を注入する時間が短縮できる
[0005] 組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラス ト比を最大にするために、組成物の光学異方性（ Δ n)と素子のセルギャップ (d)との 積（A n'd)を約 0. 45 /z mに設計する。したがって、組成物における光学異方性は 主に 0. 08〜0. 12の範囲である。近年、素子の応答時間を短くするために、 Δ η-d を 0. 38〜0. 42 /z mに設計するようになってきている。この場合の組成物の光学異 方性は、 0. 10-0. 15の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子に おける小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値 電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率 と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高 い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけ でなく高!、温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ま 、。
[0006] 従来の組成物は、下記の特許文献 1〜7に開示されている。特許文献 3、 4および 6 は、強誘電性液晶組成物 (スメタチック相を有する組成物）に関する。特許文献 2およ び 5は、ネマチック相を有し、そして誘電率異方性が負である液晶組成物に関する。 一方、特許文献 1および 7は、ネマチック相を有し、そして誘電率異方性が正である 液晶組成物に関する。
[0007] 特許文献 1 :特開昭 60— 51135号公報 (US4,594,465、 EP0132377A2)
特許文献 2：特表平 1 500860号公報 (WO88/02130A2)
特許文献 3：特表平 1 503455号公報 (WO87/07890A2)
特許文献 4：特開平 4— 279695号公報
特許文献 5 :特開平 9 183974号公報 (GB2300642A)
特許文献 6：特表平 10— 501019号公報 (WO95/33802A1)
特許文献 7 :国際公開第 2004Z035710号パンフレット [0008] 望ましい AM素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比 が大きい、などの特性を有する。 1ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって 、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な 値を有する光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性を有する組成 物が特に望まれる。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 本発明の目的は、ネマチック相の高!、上限温度、ネマチック相の低 、下限温度、 小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性にお いて、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の 特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的 は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さ な粘度、 0. 10〜0. 15の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含 有し、そして短い応答時間、大きな電圧保持率などの特性を有する AM素子を提供 することでもある。なかでも重要な目的は素子の短い応答時間である。
課題を解決するための手段
[0010] 本発明は、第 1成分として式（1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1 つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、ネマチック相を有する液晶組成物 、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
Figure imgf000004_0001
ここで、 R および R"は互いに異なる炭素数のアルキルである。
発明の効果
[0011] 本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度
、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性に おいて、複数の特性を充足した。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランス を有した。本発明の素子は、この組成物を含有する。小さな粘度、 0. 10〜0. 15の 光学異方性および低!ヽしき!ヽ値電圧を有する組成物を含有する素子は、短 、応答 時間および大きな電圧保持率を有し、そして AM素子に適した。素子は、特に短い 応答時間を有した。
発明を実施するための最良の形態
[0012] この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物また は本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶 表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性ィ匕 合物」は、 25°Cでネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または 2 5°Cで液晶相を有さな!/、が組成物の成分として有用な化合物を意味する。光学活性 な化合物は液晶性化合物に含まれない。式（1)で表される化合物の群から選択され た少なくとも 1つの化合物を「化合物（1)」と略すことがある。式（1)で表される化合物 の群も「化合物（1)」と略すことがある。他の式で表される化合物についても同様であ る。
[0013] 式（1)において、「Rnおよび R12は互いに異なる炭素数のアルキル」の意味は、 1つ の化合物（1)において、 R11と R12は、必ず異なる炭素数のアルキルを有することであ る。例えば、組成物の成分として、 2つの化合物（1)を含有する場合、ある化合物（1) における R11と R12は異なる炭素数のアルキルを有する。他の化合物（1)の R11と R12も 異なる炭素数のアルキルを有する。
「式（1)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物」とは、組成物 の成分として、化合物（1)を少なくとも 1つ選択する、ということを意味する。組成物の 成分として、化合物（1)を 2つ以上選択してもよい。他の式についても同様である。
[0014] 「式 (2)〜式 (7)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物」とは 、組成物の成分として、化合物（2)〜化合物（7)のいずれかを最低限 1つ混合する、 ということを意味する。組成物の成分として、化合物（2)〜化合物（7)のいずれか 1つ の式の化合物を 2つ以上選択してもよ 、。化合物（2)〜化合物（7)の複数力 選択し た 2つ以上の化合物を組成物の成分としてもょ 、。他の式にっ 、ても同様である。
[0015] 「第 1成分の割合」は、第 1成分力^つの化合物である場合、その化合物の割合を意 味する。第 1成分が 2つ以上の化合物である場合、第 1成分を構成する化合物の合 計の割合を意味する。「第 2成分の割合」などの意味も同様である。
[0016] 「第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物」 とは、第 2成分は化合物（2)だけ力も選択されることを意味し、そして、第 2成分には、 化合物（2)以外の化合物を第 2成分としな 、ことを意味する。第 3成分および他の式 についても同様である。
[0017] 「式（1)で表される化合物の群」とは、化合物（1)が 1つである場合、その化合物を 指す。化合物（1)が 2つ以上である場合、 2つ以上の化合物（1)の総てを指す。他の 式についても同様である。
[0018] ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度 を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において 室温だけでなく高!、温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だ けでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」 は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し 、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有する ことを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で 測定した値を用いる。成分または液晶性ィ匕合物の割合 (百分率)は、液晶性化合物 の全重量に基づ!/、た重量百分率 (重量％)である。
[0019] 本発明の詳細は、下記の項のとおりである。
1. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合 物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
Figure imgf000006_0001
(1 ) ここで、 R11および R12は互いに異なる炭素数のアルキルである。
[0020] 2. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲である、項 1に記載記載の液晶 組成物。
[0021] 3. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲である、項 1に記載の液晶 組成物。
[0022] 4. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲である、項 1に記載の液晶組 成物。
5. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合 物、そしてもう 1つの必須成分として式 (2)〜式 (7)で表される化合物の群から選択さ れた少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相 を有する液晶組成物。
Figure imgf000007_0001
ここで、 R1はアルキルであり；Rはアルキルまたはァルケ-ルであり； R4はアルキル、 ァルケ-ルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルであり； R5はアル キルまたはアルコキシであり； R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり； R11および R12は互いに異なる炭素数のアルキルであり； A1および A6は独立して 1, 4 シクロへ キシレンまたは 1, 4 フエ-レンであり； A2は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジ才キ サン一 2, 5 ジィルまたは 1, 4 フエ-レンであり； A3は 1, 4 シクロへキシレン、 1 , 3 ジォキサン一 2, 5 ジィル、 1, 4 フエ-レン、 2 フルオロー 1, 4 フエ-レ ン、または 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； A4は 1, 4ーシクロへキシレン 、 1, 4 フエ二レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンであり； A5は 1, 4 フエ二 レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ二レンで あり； A7は 1, 4 フエ-レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； Z1は単結 合、 （CH ) ―、— CF O または— COO であり； Z2は単結合または—（CH )
2 2 2 2 2 一であり； Z3は単結合または CF O であり； Z4は単結合または COO であり；
2
X1および X2は独立して水素またはフッ素であり； Y1はフッ素、塩素、 OCF、または — OCF Hであり；そして Y2はフッ素または塩素である。
2
[0024] 6. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲である、項 5に記載の液晶組成 物。
[0025] 7. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲である、項 5に記載の液晶 組成物。
[0026] 8. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲である、項 5に記載の液晶組 成物。
[0027] 9. 0. 10から 0. 15の光学異方性を有する、項 1〜8のいずれ力 1項に記載の液晶 組成物。
[0028] 10. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物、第 2成分として式 (2)〜式 (4)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物、そして第 3成分として式 (5)〜式 (7)で表される化合物の群から選択 された少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック 相を有する液晶組成物。
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
ここで、 R1はアルキルであり；Rはアルキルまたはァルケ-ルであり； R4はアルキル、 ァルケ-ルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルであり； R5はアル キルまたはアルコキシであり； R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり； R11および R12は互いに異なる炭素数のアルキルであり； A1および A6は独立して 1, 4 シクロへ キシレンまたは 1, 4 フエ-レンであり； A2は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジ才キ サン一 2, 5 ジィルまたは 1, 4 フエ-レンであり； A3は 1, 4 シクロへキシレン、 1 , 3 ジォキサン一 2, 5 ジィル、 1, 4 フエ-レン、 2 フルオロー 1, 4 フエ-レ ン、または 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； A4は 1, 4ーシクロへキシレン 、 1, 4 フエ二レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンであり； A5は 1, 4 フエ二 レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ二レンで あり； A7は 1, 4 フエ-レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； Z1は単結 合、―（CH ) ―、— CF O 、または— COO であり； Z2は単結合または—（CH )
2 2 2 2 一であり； Z3は単結合または CF O であり； Z4は単結合または COO であり；
2 2
X1および X2は独立して水素またはフッ素であり； Y1はフッ素、塩素、 OCF、または
3
— OCF Hであり；そして Y2はフッ素または塩素である。
2
[0029] 11. 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10に記載の液晶組成物。
[0030] 12. 第 2成分が、式 (3)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10に記載の液晶組成物。
[0031] 13. 第 2成分が、式 (4)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10に記載の液晶組成物。
[0032] 14. 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物、および式 (3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物であ る、項 10に記載の液晶組成物。
[0033] 15. 第 2成分が、式 (3)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物、および式 (4)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物であ る、項 10に記載の液晶組成物。
[0034] 16. 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物、式 (3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、および式（
4)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、項 10に記載 の液晶組成物。
[0035] 17. 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。 [0036] 18. 第 3成分が、式 (6)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0037] 19. 第 3成分が、式 (7)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物である、項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0038] 20. 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物、および式 (6)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物であ る、項 10〜16のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。
[0039] 21. 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合 物、式 (6)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、および式（
7)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、項 10〜16 の!、ずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0040] 22. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10 重量％から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10から 80重量％の範囲であ る、項 10〜21のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0041] 23. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分の割合 力 10重量％から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10重量％から 80重量％ の範囲である、項 10〜 21の 、ずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0042] 24. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 1
0重量％から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10重量％から 80重量％の 範囲である、項 10〜21のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[0043] 25. 0. 10〜0. 15の光学異方性を有する、項 10〜24のいずれか 1項に記載の液 晶組成物。
[0044] 26. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化 合物、第 2成分として式（2— 1)、式（3— 1)〜（3— 6)、および式 (4 1)で表される 化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、第 3成分として式 (5— 1)、式 (5 2)、式 (6— 1)、式 (6— 2)、および式（7— 1)で表される化合物の群力 選択され た少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を 有する液晶組成物。
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
[0045] 27. 第 2成分が式 (3— 3)〜式 (3— 6)で表される化合物の群力 選択された少なく とも 1つの化合物であり、そして第 3成分が式（5— 1)、式（5— 2)、式 (6— 1)および 式 (6— 2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、項 2
6に記載の液晶組成物。
[0046] 28. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10 重量％から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10から 80重量％の範 囲である、項 26または 27に液晶組成物。
[0047] 29. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分の割合 力 S 10重量％から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10重量％力も 80 重量％の範囲である、項 26または 27に液晶組成物。
[0048] 30. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 1
0重量％から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10重量％から 80重 量％の範囲である、項 26または 27に液晶組成物。 [0049] 31. 0. 10から 0. 15の光学異方性を有する、項 26〜30のいずれ力 1項に記載の 液晶組成物。
[0050] 32. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物、第 2成分として式 (3— 3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物、そして第 3成分として式 (5— 1)で表される化合物の群から選択された少 なくとも 1つの化合物、および式（6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の群から 選択された少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマ チック相を有する液晶組成物。
Figure imgf000012_0001
ここで、 R1および R2は独立してアルキルであり； R7はァルケ-ルであり；そして R11およ び R12は互!ヽに異なる炭素数のアルキルである。
[0051] 33. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分である式（3
3)で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分のう ち式（5— 1)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そし て式（6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％から 45重量％の 範囲である、項 32に記載の液晶組成物。
[0052] 34. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分である 式（3— 3)で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分 のうち式（5— 1)で表される化合物割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そ して式（6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％力 45重量％の 範囲である、項 32に記載の液晶組成物。
[0053] 35. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分である式（3
3)で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分のう ち式（5— 1)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そし て式（6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％から 45重量％の 範囲である、項 32に記載の液晶組成物。
[0054] 36. 第 2成分として式 (3— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 32〜35のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000013_0001
ここで、 R1はアルキルである。
37. 第 2成分として式 (2—1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 36に記載の液晶組成物。
Figure imgf000013_0002
(2 - 1ノ ここで、 R1はアルキルである。
38. 第 2成分として式 (3— 2)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 37に記載の液晶組成物。
Figure imgf000013_0003
ここで、 R1はアルキルである。
39. 第 2成分として式 (2—1)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つ の化合物、および式（3— 4)、式（3— 5)および式（3— 6)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物をさらに含有する、項 36に記載の液晶組成物。
Figure imgf000013_0004
ここで、 R1はアルキルである。
[0058] 40. 第 3成分として式 (7— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 39に記載の液晶組成物。
Figure imgf000014_0001
ここで、 R1および R2は独立してアルキルである。
[0059] 41. 第 2成分として式 (2—1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 32〜35のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000014_0002
ここで、 R1はアルキルである。
[0060] 42. 第 2成分として式 (3— 6)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 41に記載の液晶組成物。
Figure imgf000014_0003
ここで、 R1はアルキルである。
[0061] 43. 第 2成分として式 (3— 5)および式 (4 1)で表される化合物の群から選択され た少なくとも 1つの化合物をさらに含有する、項 32〜35のいずれか 1項に記載の液 晶組成物。
Figure imgf000014_0004
ここで、 R1はアルキルである。
[0062] 44. 第 1成分として式（1)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化 合物、第 2成分として式 (2— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物、式 (3— 1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物、 および式 (3— 3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、そし て第 3成分として式 (5— 1)および式 (5— 2)で表される化合物の群から選択された少 なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有す る液晶組成物。
Figure imgf000015_0001
ここで、 R1および R2は独立してアルキルであり； R7はァルケ-ルであり；そして R11およ び R12は互!ヽに異なる炭素数のアルキルである。
45. 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分のうち式 (2— 1)で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1)で表 される化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表される化 合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、そして第 3成分である式（5— 1) および式（5— 2)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲である、 項 44に記載の液晶組成物。
[0063] 46. 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分のうち式
(2— 1)で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1) で表される化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表され る化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、そして第 3成分である式（5 1)および式（5— 2)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲で ある、項 44に記載の液晶組成物。
[0064] 47. 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分のうち式（2
1)で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1)で 表される化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表される 化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分の割合である式（5— 1)および式（5— 2)で表される化合物が 11重量％から 50重量％の範囲である、項 4 4に記載の液晶組成物。
[0065] 48. 第 2成分として式 (3— 2)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 44〜47のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000016_0001
ここで、 R1はアルキルである。
[0066] 49. 第 2成分として式 (3— 4)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つ の化合物、第 3成分として式 (6— 2)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物、および式 (7— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つ の化合物をさらに含有する、項 44〜47のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000016_0002
ここで、 R1および R2は独立してアルキルである。
[0067] 50. 0. 10から 0. 15の光学異方性を有する、項 32〜49のいずれ力 1項に記載の 液晶組成物。
51. 項 1〜50のいずれか 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
[0068] 52. 第 2成分として式（3— 1)で表される化合物を 5から 35重量％の割合でさらに 含有する、項 32〜35のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000016_0003
ここで、 R1はアルキルである。
[0069] 53. 第 2成分として式（2—1)で表される化合物を 3から 35重量％の割合でさらに 含有する、項 52に記載の液晶組成物。
Figure imgf000016_0004
ここで、 R1はアルキルである。
[0070] 54. 第 2成分として式（3— 2)で表される化合物を 3から 30重量％の割合でさらに 含有する、項 53に記載の液晶組成物。
Figure imgf000017_0001
ここで、 R1はアルキルである。
[0071] 55. 第 2成分として式（2—1)で表される化合物を 3から 35重量％の割合で、第 2成 分として式（3— 4)、式（3— 5)および式（3— 6)で表される化合物を 2から 25重量％ の割合でさらに含有する、項 52に記載の液晶組成物。
Figure imgf000017_0002
ここで、 R1はアルキルである。
[0072] 56. 第 3成分として式（7—1)で表される化合物を 2から 20重量％の割合でさらに 含有する、項 55に記載の液晶組成物。
Figure imgf000017_0003
ここで、 R1および R2は独立してアルキルである。
[0073] 57. 第 2成分として式（2—1)で表される化合物を 3から 35重量％の割合でさらに 含有する、項 32〜35のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000017_0004
ここで、 R1はアルキルである。
[0074] 58. 第 2成分として式（3— 6)で表される化合物を 3から 20重量％の割合でさらに 含有する、項 57に記載の液晶組成物。
(3-6)
Figure imgf000017_0005
ここで、 R1はアルキルである。
[0075] 59. 第 2成分として式（3— 5)および式 (4—1)で表される化合物を 5から 30重 の割合でさらに含有する、項 32〜35のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000018_0001
ここで、 R1はアルキルである。
[0076] 60. 第 2成分として式（3— 2)で表される化合物を 3から 30重量％の割合でさらに 含有する、項 44〜47の 、ずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000018_0002
ここで、 R1はアルキルである。
[0077] 61. 第 2成分として式（3— 4)で表される化合物を 3から 25重量％の割合で、第 3成 分として式 (6— 2)で表される化合物を 3から 15重量％の割合で、そして第 3成分とし て式（7—1)で表される化合物を 2から 20重量％の割合でさらに含有する、項 44〜4 7の 、ずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000018_0003
[0078] 62. 組成物の光学異方性が 0. 10から 0. 15である、項 53〜62のいずれ力 1項に 記載の液晶組成物。
63. 項 52〜62のいずれ力 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
64.酸化防止剤をさらに含有する、項 1〜50、 52〜62に記載の液晶組成物。
[0079] 65.酸ィ匕防止剤が式（10)で表される化合物である、項 64に記載の液晶組成物。
Figure imgf000018_0004
ここで nは 1〜9の整数である。
66.液晶性ィ匕合物の全重量に基づいて、酸ィ匕防止剤の割合が 50から 600ppmであ る、項 64または 65に記載の液晶組成物。
67.項 64〜66のいずれか 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
[0080] 本発明は、次の項も含む。 1)ネマチック相の上限温度が 70°C以上であり、そしてネ マチック相の下限温度が 20°C以下である上記の組成物、 2)光学活性な化合物を さらに含有する上記の組成物、 3)上記の組成物を含有する AM素子、 4)上記の組 成物を含有し、そして TN、 ECB、 OCB、または IPSのモードを有する素子、 5)上記 の組成物を含有する透過型の素子、 6)上記の組成物を、ネマチック相を有する組成 物としての使用、 7)上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学 活性な組成物としての使用。
[0081] 本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、本発明のポイントについて説明す る。第二に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第三に、成分化合物の 主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第四に、 成分ィ匕合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第五に、成分化合物の好ま しい形態を説明する。第六に、成分化合物の具体的な例を示す。第七に、成分化合 物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
[0082] 第一に、本発明のポイントを説明する。
本発明の第一のポイントとして、組成物の光学異方性の違いにより、化合物（1)の 効果の現れ方が異なることを見いだした。実験をとおして説明する。化合物（1)を比 較的小さな光学異方性を有する組成物に用いた場合と、比較的大きな光学異方性 を有する組成物に使用した場合の比較を行った。結果を表 2にまとめる。表 2の No. 1および No. 2の組成物は、組成物の光学異方性を 0. 1以下に調製した場合であり 、 No. 3および No. 4は組成物の光学異方性を 0. 1以上に調製した場合である。 No . 1および No. 3の組成物は化合物（1)を混合しない場合の例であり、 No. 2および No. 4の組成物は化合物（1)を混合した場合の例である。なお、 No. l〜No. 4の組 成物は、誘電率異方性を正、そして上限温度およびしきい値電圧を同じ値に調製し た。この表力も明らかなように、化合物（1)を使用し、比較的小さな光学異方性を有 する組成物に調製した場合は、化合物（1)の有用性は見いだせな力 た。化合物（1 )を使用し、比較的大きな光学異方性を有する組成物に調製した場合は、化合物（1 )の有用性を見いだすことができた。ここで言う有用性とは、回転粘度（γ 1)および応 答時間の特性が優れているという意味である。これらの発見力 本発明の第一のボイ ントである。
表 2 化合物 π)の特徴
Figure imgf000021_0001
本発明の第二のポイントとして、化合物（1)の左末端と右末端のアルキルの炭素数 が異なれば、組成物へ及ぼす特性に優劣が生じることを見いだした。実験をとおして 説明する。化合物（1)の R11および R12の炭素数が同じ場合と、化合物（1)の R11およ び R12の炭素数が異なる場合を比較した。結果を表 3にまとめる。表 3の No. 5の組成 物は R11と R12が異なる炭素数のアルキルを有する化合物を混合した場合であり、 No . 6および No. 7の組成物は R11と R12が同じ炭素数を有する化合物を混合した場合 である。これらの組成物は、誘電率異方性を正に調製した。この表から明らかなように 、 R11および R12が互いに異なる炭素数を有した方力 組成物および素子の特性が向 上した。すなわち、ネマチック相の下限温度をより下げることができ、そして回転粘度 をより下げることができた。この発見が、本発明の第二のポイントである。
表 3 化合物（1 )の R1と R2の違い
Figure imgf000023_0001
第二に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成 物 Aと組成物 Bに分類される。組成物 Aはその他の化合物をさらに含有してもよい。「 その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物、不純物などである。この液晶性化合 物は化合物（1)〜化合物（7)とは異なる。このような液晶性ィ匕合物は、特性をさらに 調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、酸ィ匕 防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性 な化合物が組成物に混合される。 GH (Guest host)モードの素子に適合させるため に色素が組成物に混合される。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため 、または、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保 持率を有するために、酸化防止剤が組成物に混合される。酸化防止剤は、式（10) で表される化合物などである。不純物は成分ィ匕合物の合成などの工程にぉ 、て混入 した化合物などである。
[0087] 組成物 Bは、実質的に化合物（1)〜（7)のいずれかより選択された化合物のみから なる。「実質的に」は、これらの化合物と異なる液晶性ィ匕合物を組成物が含有しない ことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物がさらに含有してもよ いことも意味する。組成物 Bは組成物 Aに比較して成分の数が少ない。組成物 Bはコ ストを下げるためから組成物 Aよりも好ま U、。その他の液晶性ィ匕合物を混合すること によって物性をさらに調整できるので、組成物 Aは組成物 Bよりも好ま 、。
[0088] 化合物（1)〜化合物（7)とは異なる液晶性化合物には、シァノ基を有する化合物が 含まれる。この化合物は式 (8— 1)〜式 (8— 3)のような部分構造を有する。このよう な液晶性ィ匕合物は IPSなどのモードを有する素子に用いる組成物には混合されても よい。しかし、この化合物は組成物の比抵抗を下げるので、 TN— TFT素子などに用 V、る組成物には好ましくな 、。光学活性な化合物の例は式（9 1)〜式（9 4)であ る。
Figure imgf000025_0001
[0090] 前記項 1〜項 4の組成物に、素子を駆動させるために、 10以上の誘電率異方性を 有する液晶性ィ匕合物を成分として、さらに混合することが好ましい。さらに好ましくは、 素子の応答時間をさらに短くするために、 10以上の誘電率異方性を有する液晶性 化合物をさらに混合し、および誘電率異方性が 10未満の液晶性ィ匕合物をさらに混 合することが好ましい。
[0091] 前記項 5〜項 9の組成物において、もう 1つの必須成分として化合物（2)〜化合物（ 4)のいずれかを選択する場合、素子の応答時間をさらに短くするために、誘電率異 方性が 10未満の液晶性ィ匕合物をさらに混合することが好ましい。もう 1つの必須成分 として化合物（5)〜化合物（7)の ヽずれかを選択する場合、素子を駆動させるため に、 10以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物を成分として、さらに混合するこ とが好ましい。
[0092] 第三に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な 効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の目的に従って表 4にまとめる 。表 4の記号において、 Lは大きいまたは高い、 Mは中程度の、 Sは小さいまたは低 い、を意味する。 0は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意 味する。
表 4 化合物の特性
Figure imgf000026_0001
表 5に代表的な成分化合物の誘電率異方性をまとめる。表 5から、素子を駆動させ るための低いしきい値電圧は、本発明の第 2成分に主に依存している。表 5の化合物 の名称は表 6の表記法に基づいて表した。
表 5 化合物の誘電率異方性
Figure imgf000026_0002
[0095] 成分ィ匕合物が組成物に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（1)は、組 成物の光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（2)〜 (4)は、組成 物のしき 、値電圧を下げる。化合物（2)は組成物上限温度を下げる。化合物（3)は、 組成物の上限温度を上げる。化合物 (4)は、組成物の上限温度をさらに上げる。化 合物（5)〜（6)は、組成物の粘度を下げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（5) は、組成物の上限温度を下げる。化合物（6)は、組成物の上限温度を上げる。化合 物（7)は、組成物の上限温度をさらに上げる。
[0096] これらの化合物について、さらに説明する。化合物（2)は、化合物（2— 1)〜化合 物（2— 8)を含む。これらの中で、特に化合物（2— 1)は組成物の下限温度を下げる と共に粘度を下げる。
[0097] 化合物（3)は、化合物（3— 1)〜化合物（3— 36)を含む。これらの化合物の中で、 化合物（3— 1)〜化合物（3— 6)は、特に次の点で特徴がある。化合物（3— 1)は光 学異方性を上げ、上限温度を上げ、そして粘度を下げる。化合物（3— 2)は、組成物 の上限温度を上げ、下限温度を下げ、そして粘度を下げる。化合物（3— 3)は、組成 物の光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を大きく下げる。化合物（3—4)は、組 成物の光学異方性を上げ、下限温度を下げる。化合物（3— 5)は、組成物の光学異 方性を下げ、粘度を下げる。化合物（3— 6)は、組成物の光学異方性を下げ、しきい 値電圧を特に下げる。
[0098] 化合物 (4)は、化合物 (4 1)〜化合物 (4 6)を含む。これらの中で、化合物 (4
1)は、組成物の粘度を下げる。化合物（5)は、化合物（5— 1)〜化合物（5— 6)を 含む。これらの中で、化合物（5— 1)およびィ匕合物（5— 2)は、組成物の粘度を特に 下げる。化合物（5— 1)は、組成物の下限温度を下げる。
[0099] 化合物（6)は、化合物（6— 1)〜化合物（6— 8)を含む。これらの中で、化合物（6
- 1)および化合物（6— 2)は、組成物の粘度を特に下げる。化合物（6— 1)は、組成 物の下限温度を下げる。化合物（7)は、化合物（7— 1)〜化合物（7— 5)を含む。こ れらの中で、化合物（7— 1)は、組成物の光学異方性を特に上げる。
[0100] 第四に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。
[0101] 第 1成分の好ましい割合は、組成物の光学異方性を上げるために 3%以上であり、 下限温度を下げるために 50%以下である。さらに好ましい割合は、 3から 10%未満 または 10から 50%である。 3%から 10%未満の割合は組成物の光学異方性を下げ 、下限温度をさらに下げるために好ましい。 10から 50%の割合は組成物の光学異方 性を上げるために好ましい。組成物の光学異方性を上げ、そして下限温度をさらに 下げるために、特に好ましい割合は 11から 40%であり、さらには 11から 30%である。
[0102] 第 2成分の好ま 、割合は、組成物のしき 、値電圧を下げるために 10%以上であ り、そして下限温度を下げるために 85%以下である。組成物のしきい値電圧をさらに 下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 15から 80%で ある。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特 に好まし!/、割合は 25から 75%である。
[0103] 第 3成分の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために 10%以上であり、 下限温度を下げるために 80%以下である。組成物の上限温度をさらに上げる、およ び下限温度を下げるために、さらに好ましい割合は 15から 75%である。組成物の上 限温度を特に上げるため、および下限温度を特にさげるために、特に好ましい割合 は 20力も 65%である。
[0104] 第 2成分および第 3成分を構成する各々の化合物について、混合する場合の好ま しい含有量を説明する。化合物（2—1)の好ましい割合は、組成物の下限温度を下 げるために 3%以上であり、上限温度を上げるために 35%以下である。組成物の上 限温度をさらに上げるために、さらに好ましい割合は 3から 30%である。組成物の上 限温度を特に上げるために、特に好ましい割合は 3から 25%である。
[0105] 化合物（3— 1)の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために 5%以上であ り、下限温度を下げるために 35%以下である。組成物の上限温度をさらに上げる、 および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 10から 30%である。組 成物の下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は 10から 25%である。
[0106] 化合物（3— 2)の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために 3%以上であ り、下限温度を下げるために 30%以下である。組成物の下限温度をさらに下げるた めに、さらに好ましい割合は 3から 25%である。組成物の上限温度を特に上げる、お よび下限温度を特に下げるために、特に好ま 、割合は 5から 20%である。
[0107] 化合物（3— 3)の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために 3%以上 であり、組成物の下限温度を下げるために 40%以下である。組成物のしきい値電圧 をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 5から 35%である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるた めに、特に好まし 、割合は 10から 30%である。
[0108] 化合物（3— 4)の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために 3%以上 であり、組成物の下限温度を下げるために 25%以下である。組成物の下限温度をさ らに下げるために、さらに好ましい割合は 3から 20%である。組成物のしきい値電圧 を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は 5から 15 %である。
[0109] 化合物（3— 4)、化合物（3— 5)およびィ匕合物（3— 6)の合計の好ましい割合は、組 成物のしきい値電圧を下げるために 2%以上であり、下限温度を下げるために 25% 以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 2から 2 0%である。組成物の下限温度を特に下げるために、特に好ま 、割合は 2から 15% である。
[0110] 化合物（3— 6)の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために 3%以上 であり、組成物の下限温度を下げるために 20%以下である。組成物の下限温度をさ らに下げるために、さらに好ましい割合は 3から 15%である。組成物のしきい値電圧 を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は 5から 10 %である。
[0111] 化合物（3— 5)およびィ匕合物 (4 1)の合計の好ましい割合は、組成物のしきい値 電圧を下げるために 5%以上であり、下限温度を下げるために 30%以下である。組 成物のしきい値電圧をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに 好ましい割合は 10から 25%である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下 限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は 15から 20%である。
[0112] 化合物（5— 1)の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために 11%以上であり、 下限温度を下げるために 50%以下である。組成物の粘度をさらに下げる、および下 限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 15から 45%である。組成物の 粘度を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は 20か ら 40%である。
[0113] 化合物（5— 1)および化合物（5— 2)の合計の好ましい割合は、組成物の粘度を下 げるために 11%以上であり、下限温度を下げるために 50%以下である。組成物の粘 度をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は 15 力も 45%である。組成物の粘度を特に下げる、および下限温度を特に下げるために 、特に好まし 、割合は 20から 40%である。
[0114] 化合物（6— 2)の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために 3%以上であ り、下限温度を下げるために 15%以下である。組成物の下限温度をさらに下げるた めに、さらに好ましい割合は、 3から 10%である。組成物の下限温度を特に下げるた めに、特に好まし 、割合は 3から 5%である。
[0115] 化合物（6— 1)および化合物（6— 2)の合計の好ましい割合は、組成物の上限温 度を上げるために 3%以上であり、下限温度を下げるために 45%以下である。組成 物の上限温度をさらに上げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好まし い割合は、 5から 40%である。組成物の上限温度を特に上げる、および下限温度を 特に下げるために、特に好ましい割合は、 10から 35%である。
[0116] 化合物（7— 1)の好ましい割合は、組成物の光学異方性を上げるために 2%以上 であり、下限温度を下げるために 20%以下である。組成物の下限温度をさらに下げ るために、さらに好ましい割合は 2から 15%である。組成物の下限温度を特に下げる ために、特に好ましい割合は 2から 10%である。
[0117] 大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用 したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するために、組成物 に酸化防止剤を添加する方法がある。組成物に酸化防止剤を添加する場合、酸ィ匕 防止剤の好ましい添加量は、効果を発揮させるために 50ppm以上、組成物の上限 温度を高くするため、または下限温度を低くするために 600ppm以下である。さらに 好ましくは、 lOOppmから 300ppmである。この添加量は液晶性化合物の全重量に 基づいた割合である。
本発明の組成物には、第 1成分、第 2成分および第 3成分の合計の好ましい割合は 、良好な特性を得るために 70%以上である。さらに好ましい割合は 90%以上である
[0118] 第五に成分化合物の好ましい形態を説明する。成分ィ匕合物の化学式において、 R1 の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、 R1の意味は同一であつ てもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（2)の R1がェチルであり、化合物 (4)の R1がェチルであるケースがある。化合物（2)の R1がェチルであり、化合物（4) の R1がプロピルであるケースもある。このルールは、 R2、 A\ Z\ X1、 Υ\ ηなど記号 についても適用される。
[0119] 好ましい R1および R2は、直鎖の炭素数 1〜10のアルキルである。好ましい R3は直 鎖の炭素数 1〜10のアルキルまたは直鎖の炭素数 2〜10のァルケ-ルである。さら に好ましい R3は、製造コストを安くするために直鎖の炭素数 1〜： LOのアルキルである 。好ましい R4は直鎖の炭素数 1〜10のアルキル、直鎖の炭素数 2〜 10のァルケ-ル または直鎖の炭素数 2〜10の任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであ る。好ましい R5は直鎖の炭素数 1〜10のアルキルまたは直鎖の炭素数 1〜10のアル コキシである。好ましい R6は直鎖の炭素数 1〜10のアルキルまたは直鎖の炭素数 1 〜 10のアルコキシメチルである。好まし!/、R7は直鎖の炭素数 2〜 10のァルケ-ルで ある。好ましい R11および R12は、直鎖の炭素数 1〜10のアルキルである。ただし、 1つ の化合物における R11と R12は異なる炭素数を有さなければならない。
[0120] 化合物（2— 1)以外において、好ましいアルキルは、メチル、ェチル、プロピル、ブ チル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、またはォクチルである。さらに好ましいアルキ ルは、粘度を下げるためにェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはへプチルで ある。ただし、 1つの化合物における R11と R12は異なる炭素数を有さなければならな い。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。
[0121] 化合物（2—1)にお!/、て好ま 、アルキルは、プロピル、ペンチルまたはへプチル である。粘度を下げるために、化合物（2— 1)のさらに好ましいアルキルは、プロピル またはペンチルである。粘度を下げるために、化合物（2—1)の特に好ましいアルキ ルは、プロピルである。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好 ましい。
[0122] 好ましいァルケ-ルは、ビュル、 1—プロべ-ル、 2—プロべ-ル、 1—ブテュル、 2 ブテニノレ、 3 ブテニノレ、 1 ペンテ二ノレ、 2 ペンテ二ノレ、 3 ペンテ二ノレ、 4ーぺ ンテ-ノレ、 1一へキセ-ノレ、 2 へキセ-ノレ、 3 へキセ-ノレ、 4一へキセ-ノレ、また は 5—へキセ -ルである。さらに好ましいァルケ-ルは、粘度を下げるためなどからビ -ル、 1—プロべ-ル、 3 ブテュル、または 3 ペンテ-ルである。これらのァルケ- ルにおける CH = CH の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘 度を下げるためなどから 1—プロべ-ル、 1ーブテュル、 1 ペンテ-ル、 1一へキセ -ル、 3—ペンテ-ル、 3—へキセ -ルのようなァルケ-ルにおいてはトランスが好ま しい。 2—ブテュル、 2—ペンテ-ル、 2—へキセ -ルのようなァルケ-ルにおいては シスが好ましい。これらのァルケ-ルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケ-ルが好 ましい。
[0123] 好ましい任意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルは、 2, 2 ジフルオロー ビニル、 3, 3 ジフルオロー 2 プロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3 ブテニル、 5, 5 —ジフルォロ一 4 ペンテ-ルである。粘度を下げるためなど力もさらに好ましくは、 2 , 2 ジフルオロービニルおよび 4, 4ージフルオロー 3 ブテニルである。これらの任 意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルにお 、ては、分岐よりも直鎖のアルケ -ルが好ましい。
[0124] 好まし!/、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルォキシ、 へキシルォキシ、またはへプチルォキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を 下げるためなどからメトキシまたはエトキシである。これらのアルコキシにおいては、分 岐よりも直鎖のアルコキシが好まし 、。
[0125] 好まし!/、アルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブ トキシメチル、またはペンチルォキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは 、化合物の粘度を下げるためなどからメトキシメチルである。これらのアルコキシメチ ルにお 、ては、分岐よりも直鎖のアルコキシメチルが好まし!/、。
[0126] A1および A6は独立して 1, 4ーシクロへキシレンまたは 1, 4 フエ-レンである。 A2 は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジォキサン 2, 5 ジィルまたは 1, 4 フエニレ ンである。粘度を下げるために、好ましい A2は、 1, 4 シクロへキシレンまたは 1, 4 フエ二レンである。 A3は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジォキサン 2, 5 ジィ ル、 1, 4 フエ二レン、 2 フルォロ一 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフルォロ一 1 , 4 フエ-レンである。粘度を下げるために、好ましい A3は、 1, 4 シクロへキシレ ン、 1, 4 フエ二レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1 , 4 フエ二レンである。 A4は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 4 フエ二レンまたは 2 フ ノレオロー 1, 4 フエ-レンである。 A5は 1, 4 フエ-レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ 二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ二レンである。 A7は 1, 4 フエ二レンま たは 2 フノレオロー 1, 4 フエ-レンである。
[0127] 記号中または構造式中の 1, 4ーシクロへキシレンまたは 1, 3 ジォキサン 2, 5 —ジィルに関する立体配置は、上限温度を上げるためシスよりもトランスが好ましい。
2, 6 ジフルオロー 1, 4 フエ-レンのフルォロ基は化合物の誘電率異方性を大き くするように位置している。例えば、化合物（3— 3)などを参照。 2 フルォロ 1, 4 —フエ-レンのフルォロ基は、環の右側に位置してもよいし、または左側に位置して もよい。好ましい位置は、粘度を下げるために、化合物（7—1)などのように右側であ る。
[0128] Z1は単結合、 （CH ) ―、— CF O または— COO である。粘度を下げるため
2 2 2
に、好ましい Z1は単結合、―（CH ) —または— CF O である。さらに粘度を下げる
2 2 2
ためにさらに好ましい Z1は単結合である。 Z2は単結合または—（CH ) —である。粘
2 2
度を下げるために好ましい Z2は単結合である。 Z3は単結合または— CF O である。
2
粘度を下げるために好ましい z3は、単結合である。 z4は単結合または—COO—であ る。粘度を下げるために好まし ヽ z4は単結合である。
[0129] これら COO または CF O の結合基は化合物の誘電率異方性を大きくする
2
ように位置している。例えば、化合物（2— 7)、化合物（2— 8)などを参照。
[0130] X1および X2は独立して水素またはフッ素である。粘度を下げるために、好ま ^X1 および X2は、共に水素である。誘電率異方性を上げるために、好ましい X1および X2 は、共にフッ素である。粘度を下げ、そして誘電率異方性を上げるために、好ましい X
1および X2は、それぞれ水素およびフッ素である。
[0131] Y1はフッ素、塩素、 OCFまたは一 OCF Hである。粘度を下げるために、好まし
3 2
い Y1はフッ素、塩素または— OCFであり、さらに好ましい Y1はフッ素または塩素で
3
ある。 Y2はフッ素または塩素である。粘度を下げるために、さらに好ましい Y2は塩素 である。
[0132] 第六に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましいィ匕合物において、 R1お よび R2は独立してアルキルであり、好ましくは直鎖の炭素数 1〜10のアルキルである 。 R7はァルケ-ルであり、好ましくは直鎖の炭素数 2〜 10のァルケ-ルである。さらに 好ましいアルキルおよびアルケ-ルは、すでに記載したとおりである。これらの好まし いィ匕合物において 1, 4 シクロへキシレンおよび 1, 3 ジォキサン一 2, 5 ジィル に関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。 [0133] 化合物（1)における R11および R12の好ましい組み合わせは、下限温度を下げるた め、および粘度を下げるために、ェチルおよびプロピル、ェチルおよびペンチル、プ 口ピルおよびペンチル、プロピルおよびブチルである。これらのアルキルにおいては 、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。
[0134] 好ましい化合物（2)は、化合物（2— 1)〜化合物（2— 8)である。粘度を下げるため 、および下限温度を下げるために、さらに好ましいィ匕合物（2)は化合物（2—1)およ びィ匕合物（2— 2)である。下限温度を下げるために、特に好ましい化合物（2)は、化 合物（2— 1)である。
[0135] 好ましい化合物（3)は、化合物（3— 1)〜化合物（3— 36)である。粘度を下げるた めに、さらに好ましい化合物（3— 1)〜化合物（3— 12)であり、特に好ましい化合物（ 3)は化合物（3— 1)〜化合物（3— 6)である。
[0136] 化合物（3— 1)〜化合物（3— 6)にお 、て、化合物（3— 1)および化合物（3— 2)が 、上限温度を上げるために好ましい。化合物（3— 1)が上限温度を上げ、そして光学 異方性を上げるために好ましい。化合物（3— 2)が、上限温度を上げ、そして下限温 度を下げるために好ましい。
[0137] 化合物（3— 1)〜化合物（3— 6)にお 、て、化合物（3— 3)〜化合物（3— 6)が、誘 電率異方性を上げるために好ましい。化合物（3— 3)および化合物（3— 4)力 誘電 率異方性を上げ、そして光学異方性を上げるために好ましい。化合物（3— 5)および 化合物（3— 6)が、誘電率異方性を上げ、そして光学異方性を下げるために好ましい
[0138] 化合物（3— 3)および化合物（3— 4)において、誘電率異方性をさらに上げるため に化合物（3— 3)が好ましい。粘度をさらに下げるために化合物（3— 4)が好ましい。 化合物（3— 5)および化合物（3— 6)にお 、て、誘電率異方性をさらに下げるために 化合物（3— 6)が好まし 、。粘度をさらに下げるために化合物（3— 5)が好まし 、。
[0139] 好ましい化合物 (4)は、化合物 (4 1)〜化合物 (4 6)である。粘度を下げるため に、さらに好ましい化合物 (4)は化合物 (4 1)および化合物 (4 2)であり、特に好 まし 、化合物 (4)は化合物 (4—1)である。
[0140] 好ましい化合物（5)は、化合物（5— 1)〜化合物（5— 6)である。粘度を下げるため に、さらに好ましい化合物（5)は、化合物（5— 1)〜化合物（5— 3)であり、特に好ま LV、化合物（5)は化合物（5— 1)および化合物（5— 2)である。化合物（5— 1)および 化合物（5— 2)において、下限温度をさらに下げるために化合物（5— 1)が好まぐ製 造コストを下げるために化合物（5— 2)が好まし 、。
[0141] 好ま 、化合物（6)は、化合物（6— 1)〜化合物（6— 8)である。粘度を下げるため にさらに好まし 、化合物（6)は化合物（6— 1)〜化合物（6 - 3)であり、特に好ま 、 化合物（6)は化合物（6— 1)および化合物（6— 2)である。化合物（6— 1)およびィ匕 合物（6— 2)において、下限温度をさらに下げるために化合物（6— 1)が好まぐ製造 コストを下げるために化合物（6— 2)が好まし 、。
[0142] 好ましい化合物（7)は、化合物（7— 1)〜化合物（7— 5)である。粘度を下げるため に、さらに好ましい化合物（7)は化合物（7— 1)〜化合物（7— 3)であり、特に好まし い化合物（7— 1)である。
Figure imgf000036_0001
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lC69T0/£00Zdf/X3d ζε ει-ι-8εο/9θοζ ΟΛ
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(7-4)
組成物に酸化防止剤を添加する場合、好ま ヽ酸ィ匕防止剤は化合物（10)である
Figure imgf000039_0002
好ましい ηは 1〜9の整数である。さらに好ましい ηは、 1、 3、 5、 7、 9である。特に好ま しい ηは 1および 7である。 ηが 1であるときの化合物は、揮発性が大きいので、大気中 での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。 ηが 7であるときの化合 物は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度で も電圧保持率を大きくするときに有効である。
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって 合成できる。合成法を例示する。化合物（1)は、特開昭 60— 51135号公報に記載さ れた方法で合成する。化合物（2—1)は、特開昭 58— 126823号公報に記載された 方法で合成する。化合物（3— 3)は、特開 2000— 95715号公報に記載された方法 で合成する。化合物 (4—1)は、特開平 2— 233626号公報に記載された方法を修 飾することによって合成する。化合物（5— 1)は、特開昭 61— 27928号公報に記載 された方法で合成する。化合物（6— 2)は、特開昭 57— 165328号公報に記載され た方法で合成する。化合物（7—1)は、特開平 2— 237949号公報に記載された方 法で合成する。
[0148] 合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック ·シンセシス (Organic Syntheses, J ohn Wiley & Sons, Inc)、才ー ニック'リアクションズ (Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ'オーガニック ·シンセシス (Comprehensive Organic S ynthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法に よって合成できる。式（10)の nが 1である化合物は、市販されている。この化合物は、 例えばアルドリッチ（Aldrich)社から販売されて!、る。式（10)の nが 7である化合物な どは、米国特許 3660505号明細書に記載された方法によって合成できる。組成物 は、このようにして得たィ匕合物力 公知の方法によって調製される。例えば、成分で ある化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
[0149] 最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、 20°C以下の下限温度 、 70°C以上の上限温度、そして 0. 10〜0. 15の光学異方性を有する。この組成物 を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物は AM素子に適する。こ の組成物は透過型の AM素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによ つて、またはその他の液晶性ィ匕合物を混合することによって、 0. 07-0. 18の光学 異方性を有する組成物、さら〖こは 0. 06〜0. 20の光学異方性を有する組成物を調 製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性 な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
[0150] この組成物は AM素子への使用が可能である。さらに PM素子への使用も可能で ある。この組成物は、 PC、 TN、 STN、 ECB、 OCB、 IPS, VAなどのモードを有する 素子への使用も可能である。 TN、 ECB、 OCB、または IPSのモードを有する素子へ の使用は好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。 透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン—TFT素子または多結晶シリコ ン TFT素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセルィ匕して作製した NCAP (nematic curvilinear aligned phase)素子や、糸且成物中に三次元の網目状高 分子を形成させた PD (polymer dispersed)素子、例えば PN (polymer network)素子 にも使用できる。
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定され ない。比較例および実施例における化合物は、下記の表 6の定義に基づいて記号に より表した。
表 6において、 1, 4ーシクロへキシレンおよび 1, 3 ジォキサン 2, 5 ジィノレに関 する立体配置はトランスである。—CH = CH の結合基に関する立体配置はトラン スである。実施例において記号の後にあるかつこ内の番号は好ましい化合物の番号 に対応する。（一）の記号はその他の液晶性ィ匕合物を意味する。液晶性化合物の割 合 (百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率 (重量％)である。最 後に、組成物の特性値をまとめた。
[0152] 表 6 記号を用いた化合物の表記法
R-{A^)-Z^ - -Zn-(An}-X
1} 左末端 R- 記号 3) 結合基 — Zn— 記号
ΟηΗ2Γ1 + ι― η― -C2H4-
-coo-
CH2 = CH- V- CF20- X
CnH2n + 1 CH2 = CH- nV-
CH2 = CHCnH2n- Vn -
CF2 = CH— VFF-
2) 環構造 A, 記号 4) 右末端基 — X 記号
― CnH2n + i
-OCnH2n 一 On
H
-CH = CH£ 一 V 一 CI -CL
-OCF3 -OCF3
G
-OCF2H -OCF2H
-CN — C
B
Figure imgf000042_0001
5) 表記例
例 1 3-HB-CL 例 3 3-BB(F, F}XB(F, F)— F
Figure imgf000042_0002
例 2 3-HH-4 例 4 2-BB(F}B-3
Figure imgf000042_0003
[0153] 組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調 製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。しかし、組成物を ガスクロマト分析することによって成分の割合を正確に算出するのは容易でない。補 正係数が液晶性ィ匕合物の種類に依存するからである。幸 、なことに補正係数はほぼ
1である。さらに、成分ィ匕合物における 1重量％の差異が組成物の特性に与える影響 は小さい。したがって、本発明においてはガスクロマトグラフにおける成分ピークの面 積比を成分ィ匕合物の重量％と見なすことができる。つまり、ガスクロマト分析の結果（ ピークの面積比）は、補正することなしに液晶性ィ匕合物の重量％と等価であると考え てよいのである。
[0154] 試料が組成物のときはそのまま測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のと きは、 15重量％の化合物および 85重量％の母液晶を混合することによって試料を 調製した。測定によって得られた値力も外揷法よつて化合物の特性値を算出した。外 挿値 = (試料の測定値 0. 85 X母液晶の測定値) ZO. 15。この割合でスメクチック 相（または結晶）が 25°Cで析出するときは、化合物と母液晶の割合を 10重量％： 90 重量％、 5重量％: 95重量％、 1重量％: 99重量％の順に変更した。この外挿法によ つて化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求 めた。
[0155] 母液晶の組成は下記のとおりである。
Figure imgf000043_0001
[0157] 特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会 規格 (standard of Electric Industries Association of Japan) ELAJ. 'ED— 252lA【こ己 載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いた TN素子には、 TFT を取り付けな力つた。
[0158] ネマチック相の上限温度 (NI;°C)：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレ ートに試料を置き、 1°CZ分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方 性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と 略すことがある。
[0159] ネマチック相の下限温度 (T ;°C) :ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、 0 c
。C、—10°C、—20°C、—30°C、および—40°Cのフリーザー中に 10日間保管したあ と、液晶相を観察した。例えば、試料が 20°Cではネマチック相のままであり、 - 30 °Cでは結晶またはスメクチック相に変化したとき、 Tを≤— 20°Cと記載した。ネマチッ
C
ク相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
[0160] 粘度（ 7? ; 20°Cで測定; mPa' s)：測定には E型回転粘度計を用いた。
[0161] 回転粘度（ γ 1 ; 25°Cで測定； mPa' s)：測定は M. Imai et al.， Molecular Crystals a nd Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が 0° であり、そして 2枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が 5 μ mである ΤΝ素子に試料 を入れた。 TN素子に 16ボルトから 19. 5ボルトの範囲で 0. 5ボルト毎に段階的に印 加した。 0. 2秒の無印加のあと、ただ 1つの矩形波（矩形パルス； 0. 2秒）と無印加（2 秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流 (transient curre nt)のピーク電流（peak current)とピーク時間（peak time)を測定した。これらの測定 値と M. Imaiらの論文、 40頁の計算式 (8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必 要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電 率異方性の測定方法で求めた。
[0162] 光学異方性 (屈折率異方性； A n; 25°Cで測定）：測定は、波長 589nmの光を用い 、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一 方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率 n IIは偏光の方向がラ ビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率 n丄は偏光の方向がラビングの方 向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、 Δ η=η II η丄、の式から計算 した。
[0163] 誘電率異方性（ Δ ε ； 25°Cで測定）： 2枚のガラス基板の間隔 (セルギャップ）が 9 mであり、そしてツイスト角が 80度である TN素子に試料を入れた。この素子にサイン 波（10V、 1kHz)を印加し、 2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ ε II )を 測定した。この素子にサイン波（0. 5V、 1kHz)を印加し、 2秒後に液晶分子の短軸 方向における誘電率（ ε丄）を測定した。誘電率異方性の値は、 Δ ε = ε || — ε丄 、の式から計算した。
[0164] しきい値電圧 (Vth; 25°Cで測定; V)：測定には大塚電子株式会社製の LCD510 0型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。 2枚のガラス基板の間隔 (セルギ ヤップ）が 5. O /z mであり、ツイスト角力 ¾0度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode)の TN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（32Hz、矩形波） は 0Vから 10Vまで 0. 02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向か ら光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過 率 100%であり、この光量が最小であったときが透過率 0%である電圧一透過率曲線 を作成した。しき 、値電圧は透過率が 90%になったときの電圧である。
[0165] 電圧保持率 (VHR; 25°Cと 100°Cで測定；％)：測定に用いた TN素子はポリイミド 配向膜を有し、そして 2枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は である。この素 子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。この TN素子に パルス電圧（5Vで 60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計 で 16. 7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積 Aを 求めた。面積 Bは減衰しな力つたときの面積である。電圧保持率は面積 Bに対する面 積 Aの百分率である。 25°Cで測定して得られた電圧保持率を VHR— 1で表した。 10 0°Cで測定して得られた電圧保持率を VHR— 2で表した。次に、この TN素子を 100 °C、 250時間加熱した。 VHR— 3は、加熱後の素子を 25°Cで測定して得られた電圧 保持率である。 VHR— 4は、加熱後の素子を 100°Cで測定して得られた電圧保持率 である。 VHR— 1および VHR— 2は、初期段階における評価に相当する。 VHR- 3 および VHR— 4は、素子を長時間使用した後の評価に相当する。
[0166] 応答時間（て ; 25°Cで測定;ミリ秒）：測定には大塚電子株式会社製の LCD5100 型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス'フィルター（Low-pass fil ter)は 5kHzに設定した。 2枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）力 . 0 mであり、 ツイスト角が 80度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode)の TN素子に 試料を入れた。この素子に矩形波（60Hz、 5V、 0. 5秒)を印加した。この際に、素子 に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大にな つたときが透過率 100%であり、この光量が最小であったときが透過率 0%である。立 ち上がり時間（ τ r :rise time)は、透過率が 90%から 10%に変化するのに要した時 間である。立下がり時間（ τ f :fall time)は透過率 10%から 90%に変化するのに要し た時間である。応答時間は、このようにして求めた立上がり時間と立下り時間との和で ある。
[0167] ガスクロマト分析:測定には島津製作所製の GC—14B型ガスクロマトグラフを用い た。キャリアーガスはヘリウム（2mlZ分)である。試料気化室を 280°Cに、検出器 (FI D)を 300°Cに設定した。成分化合物の分離には、 Agilent Technologies Inc.製のキ ャビラリカラム DB— 1 (長さ 30m、内径 0. 32mm、膜厚 0. 25 m ;固定液相はジメ チルポリシロキサン;無極性)を用いた。このカラムは、 200°Cで 2分間保持したあと、 5°CZ分の割合で 280°Cまで昇温した。試料はアセトン溶液 (0. 1重量％)に調製し たあと、その: L 1を試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製の C— R5A型 C hromatopac,またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に 対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
[0168] 試料を希釈するための溶媒は、クロ口ホルム、へキサンなどを用いてもよい。成分ィ匕 合物を分離するために、次のキヤビラリカラムを用いてもよい。 Agilent Technologies I nc.製の HP— 1 (長さ 30m、内径 0. 32mm,膜厚 0. 25 m)、 Restek Corporation 製の Rtx— 1 (長さ 30m、内径 0. 32mm,膜厚 0. 25 m)、 SGE International Pty. Ltd製の BP—1 (長さ 30m、内径 0. 32mm、膜厚 0. 25 m)。化合物ピークの重な りを防ぐ目的で島津製作所製のキヤビラリ一力ラム CBP1— M50— 025 (長さ 50m、 内径 0. 25mm、膜厚 0. 25 m)を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピーク の面積比は成分ィ匕合物の割合に相当する。成分ィ匕合物の重量％は各ピークの面積 比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキヤビラリカラムを 用いるときは、成分ィ匕合物の重量％は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい 。成分ィ匕合物における補正係数に大きな差異がないからである。
[0169] 比較例 1
特開昭 60— 51135号公報（1^4,594,465、 EP0132377A2)に開示された組成物の 中から混合物 1を選んだ。この理由は、光学活性な化合物および負の誘電率異方性 を有する化合物を組成物に含有して 、な 、からである。この組成物の成分および特 性は下記のとおりである。この組成物は下限温度が高ぐ光学異方性が大きぐ y 1 が大きぐ VHR— 2が小さぐ応答時間が長い。
5-BB (F)B-5 20%
3-BB (F)B-5 20%
2-BB-C 10%
4-BB-C 10%
2-HB-C 10%
4-HB-C 10%
3— B(F)B2H— 3 20%
NI = 82. 6°C;Tc≤0°C; Δη: =0. 188; Δ ε =6. 7; γ 1 = 144. 2mPa-s;Vth
=1. 98V;VHR-1 = 99. 0%;VHR-2 = 53. 6%; τ =16.4ms.
比較例 2
WO2004Z035710A1に開示された組成物の中力も実施例 4— a)を選んだ。こ の理由は、 γ 1の値が開示され、そして最も小さな γ 1を有する組成物だ力もである。 この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は光学異方性が小 さぐ τ 1が大きぐ応答時間が長い。
3-ΗΗ-5 3%
1V-HH-3 4%
1-HHB (F, F)— F 10%
2-HHB (F, F)— F 8%
3-HHB (F, F)— F 9%
2-HHB (F)-OCF3 12%
2-HHB-OCF3 8%
3-HHB-OCF3 8%
4-HHB-OCF3 5%
5-HHB-OCF3 7%
2-BB (F, F)XB(F, F)— F 6% 3-BB (F, F)XB(F, F)— F 9. 5%
2- HB (F)B(F, F)-F 3. 5%
3- HHB(F)B(F, F) -F 5%
3-HBBH-3 2%
NI = 89. 6°C;Tc≤-30°C; Δη=0. 094; Δ ε =8. 8; y 1 = 122. lmPa-s;Vt h=l. 25V;VHR-1 = 99. 7%;VHR-2 = 92. 1%; τ =21. 3ms.
比較例 3
WO2004Z035710A1に開示された組成物の中力ら実施例 3— b)— M3A+1. 0wt%PGP— 2— 2を選んだ。この理由は、本願化合物（1)を含有した組成物だから である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は上限温度 が低ぐ下限温度が高ぐ光学異方性が小さぐそして応答時間が長い。
V- -HH-5 7. 9%
5- HB-3 23. 8%
2- ΉΗΒ (F, F)-F 11. 9%
3- ΉΗΒ (F, F)-F 11. 9%
5- ΉΗΒ (F, F)-F 7. 9%
3- ΉΗΒ-1 7. 9%
V- -HHB (F)-F 7. 9%
3- BB (F, F)XB(F, F)-F 19. 8%
2- BB (F)B-2 1. 0%
NI = 39. 6°C;Tc< - 10°C; Δη=0. 072; Δ ε =5. 3; y 1 = 56. OmPa-s;Vth
=] 09V;VHR-1: = 99. 6%;VHR-2 = 92. 2%; τ = 24. 6ms.
実施例 1
2— BB (F)B— 3 (1) 12%
2- HBB-F (3 -1) 4
3- HBB-F (3 -1) 5
5-HBB-F (3 -1) 5
3-BB (F, F)XB(F F)— F (3— 3) 20°/c %OI (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%OI (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%OI (i-s) ε-ΗΗ-ΛΙ
%9I (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%VZ (ε-ε) Λ-(Λ ' axCi '^) 99 -ε
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-ε
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
%9 (ι-ε)
Figure imgf000049_0001
% (I) ε-9(^ί) 99-2
ε圏第
•suig 8= 1 ·%9 '26 = 2-ΉΗΛ·%Ζ ·66 = Ι-ΉΗΛ'ΛΟΟ 'Ζ =
Figure imgf000049_0002
ΌΖ = ΙΝ
%9 (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%8 (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
Figure imgf000049_0003
%ll (ε-ε) ή-(ή ' axCi '^) 99 -ε
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
% (ι-ε)
Figure imgf000049_0004
%εχ (I) ε-9(^ί) 99-2
s圏第 [εζτο]
•S IT 'Ζ= 1 ·%0 ·26 = 2-ΗΗΛ·%9 ·66 = ： -ΉΗΛ-ΛΙ6 ·Ι =
Iん ：6 ·ε= 3 V ·60Ι
Figure imgf000049_0005
ΌΖ = ΙΝ
%^Ι (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%Ο (1-9) ε-ΗΗ-Λ
TC69l0/S00Zdf/X3d 817 £ £0/900Z OAV %Z£ (i-s) S-ΗΗ-Λ
%Z (9 ε) — '^ί) 9XHH-S
%8I (ε— ε) Λ-(Λ ' ' axCi '^) 99 -ε
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
%9 (ι-ε) Λ-QQU-Z
Figure imgf000050_0001
%9 (I) 9 -9 (J) 99-ε
%9 (I) 9 -9 (J)
S圏第
8= 1 ·%Ζ '26 = Z-WA-°/ /09 ·66 = Ι-ΉΗΛ'Λ Ι 'Ζ =
Figure imgf000050_0002
Ό8 = ΙΝ
%9 (Ζ-9) I-9HH-S
% (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%SI (i-s) ε-ΗΗ-ΛΙ
%6I (i-s) ε-ΗΗ-Λ
% I (ε— ε) J- (J ' ' axCi '^) 99 -ε
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-ε
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
%S (ι-ε)
Figure imgf000050_0003
%ε (I) 9-9(J) 99-ε
% (I) ε-9(^ί) 99-2
% (I) 9-9(J) 99-2
圏第
•suig 6=ュ ·%ε '26 /09 ·66 = Ι-ΉΗΛ-Λ88 ·Ι = q A:s.Bduiz ·χ9 = ん： '9= 3 V 'ΙΙΙ ·0=υν ·0ο0ε-^3 ·0ο8 '6Z = IN
TC69lO/SOOZdf/X3d 6ャ £ £0/900Z OAV %0I (ε— ε) Λ-(Λ J)9X(J '^ί) 99 -ε
,9 (I- ε)
,9 (I- ε)
,9 (I- ε) Λ-QQU-Z
> ΐ (I- ζ) ΊΟ-9Η-ε
%V (I) S-9(J)
%9 (I) 9 -9 (J)
m [8 T0]
•sra ·6=ュ ί%ε 'Z6 = Z-WA-%1 ·66 = -ΉΗΛ-Λ90 'Z =
Figure imgf000051_0001
Ό8 = Ν
%ζ (I -L) -9
%9 {ζ- -9) I-9HH — ε
%0Ι (I- 9) I-9HH- - Λ
Figure imgf000051_0002
%Ζ (s- - ε) Λ-(Λ 'Λ) 9HH —Ζ
%0Ι ( - — ε) Λ-(Λ 'Λ) 99Η — ε
%0Ι (ε — ε) Λ-(Λ — ε
,9 (I- ε) -9
,9 (I- ε) — ε
,9 (I- ε) —ζ
,11 (I- ζ) ΊΟ-9Η — ε
%ν (I) ε-9(^ί) 99 —ζ
%9 (I) 9-9(J) 99 —ζ
9圏第
•sui6 ·8= 1 '.%9 ·26 = 2-ΗΗΛ·%8 ·66 = Ι-ΉΗΛ·Λ20 'Ζ =
Figure imgf000051_0003
Ν
%V (1-9) Ι-9ΗΗ- ΖΚ
%Zl (1-9) Ι-9ΗΗ- — Λ
TC69l0/S00Zdf/X3d 09 £ £0/900Z OAV %8 (i-s) ε-ΗΗ-ΛΙ
%9Ι (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%8 (9 ε) Λ -(Λ 'Λ) 9XHH-S
(ε— ε) Λ-(Λ ' ' axCi '^) 99 -ε
Figure imgf000052_0001
%8 (I) 9-9(J) 99-ε
%8 (I) 9-9(J) 99-2
%8 (I) ε-9(^ί) 99-2
6圏第
8 = 1 ·%Ι '66 = 2-ΉΗΛ·^0 ·66 = Ι-ΉΗΛ'Λ^ 'Ζ = ΐん · = 3 V •9SI O=UV ·ο0οε- -^3 ·0ο8 '8Ζ = ΙΝ
%0Ι (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%0Ι (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%0Ι (i-s) ε-ΗΗ-ΛΙ
%9Ι (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%SS (ε— ε) Λ-(Λ ' ' axCi '^) 99 -ε
Figure imgf000052_0002
%6 (I) 9-9(J) 99-ε
%6 (I) 9-9(J) 99-2
%6 (I) ε-9(^ί) 99-2
8圏第
6 = 1 = Z-WA-°/0 ·66 = Ι-ΉΗΛ·ΛΖ0 'Ζ = ΐん ■6 ·ε= 3 ν • isi
Figure imgf000052_0003
'8Ζ = ΙΝ
Figure imgf000052_0004
%9 - 9) I-9HH-S
%0Ι (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%02 (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%0Ι ( 一 ε) Λ-(Λ 'Λ) 99H-S
1-9 £ £0/900Z OAV z m^ Κ8ΐο]
•sui •8 = 1 ' = 2-ΉΗΛ·%9 ·66 = Ι-ΗΗΛ·ΛεΖ ·ΐ =
qA:s.Bdui2 · 9 = :1ん ■I •g= 3 v •III Ό
Figure imgf000053_0001
·6Ζ=ΙΝ
(1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%εχ (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%Z£ (i-s) S-ΗΗ-Λ
%9 {1→) Λ-(Λ 'Λ) 99HH-S
%0I (s-ε) Λ-(Λ 'Λ) 9HH-S
%zz (ε ε) Λ-(Λ 'Λ)ΟΧ(Λ 'Λ) 99 -S
%v (I) 9-9(J) 99-2
%6 (I) ε-9(^ί) 99-2
ΐΐ圏第
•suig •8 = 1 ' ■%6 Ί6- = 2-ΉΗΛ·%Ζ ·66 = Ι-ΗΗΛ·Λ8Ζ ·ΐ = q A:s.Bdra -Q9 = :1ん ■V •9= 3 V •SIX Ό
Figure imgf000053_0002
Ό8 = ΙΝ
%V - 9) I-9HH-S
%εχ (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%εχ (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%II (i-s) ε-ΗΗ-ΛΙ
%II (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%8 (9 ε) Λ-(Λ 'Λ) 9XHH-S
%2Z (ε— ε) Λ-(Λ 'Λ)ΟΧ(Λ 'Λ) 99 -S
%v ii-z) ΊΟ-9Η-ε
%8 (I) ε-9(^ί) 99-2
Οΐ圏第
= 1 ·%0 ·26 = 2-ΗΗΛ·9 ·66 = Ι-ΗΗΛ·Λ80 'Ζ =
q A:s.Bdui6 -Q9 =
Figure imgf000053_0003
·6Ζ = ΙΝ
%6 (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
%6 (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
TC69l0/S00Zdf/X3d 39 £ £0/900Z OAV •suio ·6 = 1 ·%ε 'ζβ = Z-WA-°/0 ·66 = Ι-ΉΗΛ'Λε^ '2 =
Figure imgf000054_0001
%ε - 9) I-9HH-S
Figure imgf000054_0002
%0Ι ε) Λ-(Λ 'Λ) 99H-S
%0Ι (ε— ε) Λ-(Λ ' axCi '^) 99 -ε
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
%9 (ι-ε) Λ-QQU-Z
Figure imgf000054_0003
%ι (I) 9-9(J) 99-ε
%9 (I) 99-ε
%9 (I) 9-9(J) 99-2
ει圏第
•suig ·οΐ = 1 -%Ζ 'Ζ6 = Z-WA-°/ /09 ·66 = Ι-ΉΗΛ'ΛΟΙ 'Ζ =
Figure imgf000054_0004
%0Ι (ε— ε) Λ-(Λ ' axCi '^) 99 -ε
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-9
% — ε) ΊΟ-9ΗΗ-ε
% — ε) ΊΟ-9ΗΗ-2
%ι (ι-ε) J-99H-9
%ι (ι-ε)
%ι (ι-ε)
Figure imgf000054_0005
%ν (I) 99-ε
%ν (I) 9-9(J) 99-2
TC69l0/S00Zdf/X3d 89 £ £0/900Z OAV
Figure imgf000055_0001
%Ζ (I) 9-9(^ί)99-ε
%9 (I) 一 — ε
%9 (I) 9-9(^)99-2
gi m [98ΐο]
•suig '6= 1 ·%Ι ·26 = 2-ΗΗΛ·%9 ·66 = ΐ— ΗΛ:Λ ) 'Ζ =
^A's.¾uiQ '19 = 1；ん： 6 ·ε= 3 V ' ΙΙ Ό=υγ -0o0S- ^° ·0ο8 ·8Ζ = ΙΝ
Figure imgf000055_0002
ζ (，一 9) Ι-9ΗΗ-^ΜΛ
Figure imgf000055_0003
%ΟΙ (1-9) Ι-9ΗΗ-Λ
%2 (9-9) SO-9H-S
2 (ε-9) ε-ΗΗ-^ΜΛ
%9Ι (i-s) ε-ΗΗ-Λ
%ΟΙ (，一 ε) Λ-(Λ 'Λ) 99H-S
%ΟΙ (ε— ε) Λ-(Λ 'Λ)ΟΧ(Λ 'Λ) 99 -S
%9 (ι-ε) J-99H-9
%9 (ι-ε)
%9 (ι-ε) Λ-QQU-Z
%2 (8-2) Λ-(Λ 'Λ) 9ΧΗ-9
%Ζ ( -Ζ) Λ- (d)QZU-9
%Ζ (ε-s) ^ί-9ΉΗ-9
Figure imgf000055_0004
% (I) ε-9(^ί) 99-2
%9 (I) 9-9(J) 99-2
TC69l0/S00Zdf/X3d £ £0/900Z OAV 〔3018 vttt
Figure imgf000056_0001
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-9
%l — ε) ΊΟ-9ΗΗ-ε
%l — ε) ΊΟ-9ΗΗ-2
%l (ι-ε) J-99H-9
%l (ι-ε)
%l (ι-ε) Λ-QQU-Z
Figure imgf000057_0001
%V (I) 一 99-ε
%v (I) 9-9(J) 99-2
8ΐ圏第
•sui6 ΌΙ= 1 ·%9 'Ζ6 = Z-WA-°/0 ·66 = Ι-ΉΗΛ-Λ60 'Ζ =
Bdu¾ .，9 = 1；ん：6
Figure imgf000057_0002
'8Ζ = ΙΝ
%ιζ (z-s) 一 ΗΗ— ε
%ζ (8— ε) ε^οο-9ΗΗ-ε
%0Ι (ε— ε) ή-(ή ' axCi '^) 99 -ε
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-9
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-ε
%9 — ε) ΊΟ-9ΗΗ-2
%ι (ι-ε) J-99H-9
%ι (ι-ε)
%ι (ι-ε)
Figure imgf000057_0003
%ν (I) 99-ε
%ν (I) 9-9(J) 99-2
•sraz ·6=ュ ί%ε 'Ζ6 0 ·66 = Ι-ΉΗΛ-Λ89 ·Ι =
^A's.¾duig ·ε9 S ·9= 3 ν ' ιι ·ο=υν ·ο0οε ^° ·0ο8 ·9Ζ = ΙΝ
% (1-9) Ι-9ΗΗ-2Λ
TC69l0/S00Zdf/X3d 99 £ £0/900Z OAV 3-BB (F, F)XB(F, F)— F (3-3) 10%
3-HH-4 (5-2) 19%
lOl-HH-3 (一） 2%
NI = 79. 0°C;Tc≤ - 20°C; Δη=0. 113; Δ ε =3. 8; y 1 = 63. 8mPa-s;Vth =2. 12V;VHR-1: = 99. 7%;VHR-2 = 92. 2%; τ =10. 5ms.
実施例 19
2-BB (F)B— 3 (1) 12%
2-HBB-F (3-1) 4%
3-HBB-F (3-1) 5%
5-HBB-F (3-1) 5%
3-BB (F, F)XB(F, F)— F (3-3) 20%
V-HH-3 (5-1) 40%
V-HHB-1 (6-1) 14%
この組成物に、式（10)の nが 1である化合物を 300ppm添カ卩した。このときの組成物 の特性は次のとおりであった。 NI = 70. 0°C;Tc≤-20°C; Δη=0. 109; Δ ε =3 . 9; γ 1=43. 2mPa-s;Vth=l. 91V;VHR— 1 = 99. 5%;VHR-2 = 92. 0% ； τ =7. lms.
実施例 20
2-BB (F)B— 3 (1) 13%
3-HB-CL (2-1) 5(
2-HBB-F (3-1) 4C
3-HBB-F (3-1) 5C
5-HBB-F (3-1) 5C
3-BB (F, F)XB(F, F)— F (3-3) 17%
V-HH-3 (5-1) 37'
V-HHB-1 (6-1) 8
V2-HHB-1 (6-1) 6
：の組成物に、式（10)の nが 7である化合物を 200ppm添カ卩した。このときの組成物 の特性は次のとおりであった。 NI = 70. 0°C;Tc≤-20°C; Δη=0. 110; Δ ε =3 . 5; y 1=44. 0mPa-s;Vth=2. 00V;VHR— 1 = 99. 7%;VHR-2 = 92. 5% ； τ =8. 6ms.
産業上の利用可能性
ネマチック相を有して、誘電率異方性が正である組成物であって、 AM (active matr ix)素子などに適した液晶組成物およびこの組成物となる。

Claims

請求の範囲
[1] 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
Figure imgf000060_0001
ここで、 R および R は互いに異なる炭素数のアルキルである。
[2] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲である、請求項 1に記載の液晶組 成物。
[3] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲である、請求項 1に記載の液 晶組成物。
[4] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲である、請求項 1に記載の液晶 組成物。
[5] 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 、そしてもう 1つの必須成分として式 (2)〜式 (7)で表される化合物の群から選択され た少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を 有する液晶組成物。
Figure imgf000060_0002
ここで、 R1はアルキルであり； R3はアルキルまたはァルケ-ルであり； R4はアルキル、 ァルケ-ルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルであり； R5はアル キルまたはアルコキシであり； R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり； R11および R12は互いに異なる炭素数のアルキルであり； A1および A6は独立して 1, 4 シクロへ キシレンまたは 1, 4 フエ-レンであり； A2は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジ才キ サン一 2, 5 ジィルまたは 1, 4 フエ-レンであり； A3は 1, 4 シクロへキシレン、 1 , 3 ジォキサン一 2, 5 ジィル、 1, 4 フエ-レン、 2 フルオロー 1, 4 フエ-レ ン、または 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； A4は 1, 4ーシクロへキシレン 、 1, 4 フエ二レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンであり； A5は 1, 4 フエ二 レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ二レンで あり； A7は 1, 4 フエ-レンまたは 2 フルオロー 1, 4 フエ-レンであり； Z1は単結 合、 （CH ) ―、— CF O または— COO であり； Z2は単結合または—（CH )
2 2 2 2 2 一であり； Z3は単結合または CF O であり； Z4は単結合または COO であり；
2
X1および X2は独立して水素またはフッ素であり； Y1はフッ素、塩素、 OCF、または
3
— OCF Hであり；そして Y2はフッ素または塩素である。
2
[6] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲である、請求項 5に記載の液晶組 成物。
[7] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲である、請求項 5に記載の液 晶組成物。
[8] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲である、請求項 5に記載の液晶 組成物。
[9] 0. 10力 0. 15の光学異方性を有する、請求項 1〜8のいずれか 1項に記載の液 晶組成物。
[10] 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 、第 2成分として式 (2)〜式 (4)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つ の化合物、そして第 3成分として式 (5)〜式 (7)で表される化合物の群から選択され た少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を 有する液晶組成物。
Figure imgf000062_0001
A z Ri (7)
Figure imgf000062_0002
ここで、 R1はアルキルであり；Rはアルキルまたはァルケ-ルであり； R4はアルキル、 ァルケ-ルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたァルケ-ルであり； R5はアル キルまたはアルコキシであり； R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり； R11および R12は互いに異なる炭素数のアルキルであり； A1および A6は独立して 1, 4 シクロへ キシレンまたは 1, 4 フエ-レンであり； A2は 1, 4ーシクロへキシレン、 1, 3 ジ才キ サン一 2, 5 ジィルまたは 1, 4 フエ-レンであり； A3は 1, 4 シクロへキシレン、 1 , 3 ジォキサン一 2, 5 ジィル、 1, 4 フエ-レン、 2 フルオロー 1, 4 フエ-レ ン、または 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ-レンであり； A4は 1, 4ーシクロへキシレン 、 1, 4 フエ二レンまたは 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンであり； A5は 1, 4 フエ二 レン、 2 フノレオロー 1, 4 フエ二レンまたは 2, 6 ジフノレオロー 1, 4 フエ二レンで あり； A7は 1, 4 フエ-レンまたは 2 フルオロー 1, 4 フエ-レンであり； Z1は単結 合、―（CH ) ―、— CF O 、または— COO であり； Z2は単結合または—（CH )
2 2
一であり； Z3は単結合または CF O であり； Z4は単結合または COO であり；
2 2
X1および X2は独立して水素またはフッ素であり； Y1はフッ素、塩素、 OCF、または
3
— OCF Hであり；そして Y2はフッ素または塩素である。
2
[11] 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10に記載の液晶組成物。
[12] 第 2成分が、式 (3)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10に記載の液晶組成物。 [13] 第 2成分が、式 (4)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10に記載の液晶組成物。
[14] 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物、 および式（3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物である、 請求項 10に記載の液晶組成物。
[15] 第 2成分が、式 (3)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物、 および式 (4)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物である、 請求項 10に記載の液晶組成物。
[16] 第 2成分が、式 (2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物、 式 (3)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物、および式 (4) で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、請求項 10に記 載の液晶組成物。
[17] 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[18] 第 3成分が、式 (6)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[19] 第 3成分が、式 (7)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物で ある、請求項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[20] 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物、 および式 (6)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物である、 請求項 10〜16のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[21] 第 3成分が、式 (5)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物、 式 (6)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物、および式 (7) で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、請求項 10〜1
6の 、ずれか 1項に記載の液晶組成物。
[22] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10重量
%から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10から 80重量％の範囲である、 請求項 10〜21のいずれか 1項に記載の液晶組成物。 [23] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分の割合が 10 重量％から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10重量％から 80重量％の範 囲である、請求項 10〜21のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[24] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10重 量％から 85重量％の範囲であり、第 3成分の割合が 10重量％から 80重量％の範囲 である、請求項 10〜21のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
[25] 0. 10-0. 15の光学異方性を有する、請求項 10〜24のいずれ力 1項に記載の液 晶組成物。
[26] 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 、第 2成分として式（2— 1)、式（3— 1)〜（3— 6)、および式 (4 1)で表される化合 物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、第 3成分として式 (5— 1)、式 (5— 2) 、式 (6— 1)、式 (6— 2)、および式（7— 1)で表される化合物の群力 選択された少 なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有す る液晶組成物。
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000064_0003
び R12は互!ヽに異なる炭素数のアルキルである。
[27] 第 2成分が式 (3— 3)〜式 (3— 6)で表される化合物の群から選択された少なくとも
1つの化合物であり、そして第 3成分が式（5— 1)、式（5— 2)、式 (6— 1)および式 (6 2)で表される化合物の群力も選択された少なくとも 1つの化合物である、請求項 2
6に記載の液晶組成物。
[28] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10重量
%から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10から 80重量％の範囲で ある、請求項 26または 27に液晶組成物。
[29] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分の割合が 10 重量％から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10重量％から 80重量
%の範囲である、請求項 26または 27に液晶組成物。
[30] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分の割合が 10重 量％から 85重量％の範囲であり、そして第 3成分の割合が 10重量％から 80重量％ の範囲である、請求項 26または 27に液晶組成物。
[31] 0. 10力ら 0. 15の光学異方性を有する、請求項 26〜30のいずれ力 1項に記載の 液晶組成物。
[32] 第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 、第 2成分として式 (3— 3)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物、そして第 3成分として式 (5— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくと も 1つの化合物、および式 (6— 1)および式 (6— 2)で表される化合物の群力 選択さ れた少なくとも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相 を有する液晶組成物。
Figure imgf000065_0001
ここで、 R1および R2は独立してアルキルであり； R7はァルケ-ルであり；そして R11およ び R12は互!ヽに異なる炭素数のアルキルである。
[33] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分である式 (3— 3) で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分のうち式（
5— 1)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そして式（
6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％力 45重量％の範囲で ある、請求項 32に記載の液晶組成物。
[34] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分である式 (3
3)で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分のう ち式（5— 1)で表される化合物割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そして 式（6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％力 45重量％の範 囲である、請求項 32に記載の液晶組成物。
[35] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分である式 (3— 3) で表される化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分のうち式（
5— 1)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲であり、そして式（
6— 1)および式（6— 2)で表される化合物の割合が 3重量％力 45重量％の範囲で ある、請求項 32に記載の液晶組成物。
[36] 第 2成分として式 (3— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 32〜35のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000066_0001
ここで、 R1はアルキルである。
第 2成分として式 (2— 1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 36に記載の液晶組成物。
Figure imgf000066_0002
ここで、 R1はアルキルである 第 2成分として式 (3— 2)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 37に記載の液晶組成物。
Figure imgf000067_0001
ここで、 R1はアルキルである。
第 2成分として式 (2— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化 合物、および式（3— 4)、式（3— 5)および式（3— 6)で表される化合物の群力 選択 された少なくとも 1つの化合物をさらに含有する、請求項 36に記載の液晶組成物。
Figure imgf000067_0002
ここで、 R1はアルキルである。
[40] 第 3成分として式 (7— 1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 39に記載の液晶組成物。
Figure imgf000067_0003
ここで、 R1および R2は独立してアルキルである。
[41] 第 2成分として式 (2— 1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 32〜35のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000067_0004
ここで、 R1はアルキルである。
[42] 第 2成分として式 (3— 6)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 41に記載の液晶組成物。
Figure imgf000068_0001
ここで、 R1はアルキルである。
[43] 第 2成分として式 (3— 5)および式 (4 1)で表される化合物の群から選択された少 なくとも 1つの化合物をさらに含有する、請求項 32〜35のいずれか 1項に記載の液 晶組成物。
Figure imgf000068_0002
ここで、 R1はアルキルである
第 1成分として式（1)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化合物 、第 2成分として式 (2— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化 合物、式 (3— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、およ び式 (3— 3)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの化合物、そして第 3成分として式（5— 1)および式（5— 2)で表される化合物の群力 選択された少なく とも 1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する 液晶組成物。
Figure imgf000068_0003
ここで、 R1および R2は独立してアルキルであり； R7はァルケ-ルであり；そして R11およ び R12は互!ヽに異なる炭素数のアルキルである。
[45] 第 1成分の割合が 3重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分のうち式 (2— 1) で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1)で表され る化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表される化合 物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、そして第 3成分である式（5— 1)お よび式（5— 2)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲である、請 求項 44に記載の液晶組成物。
[46] 第 1成分の割合が 3重量％から 10重量％未満の範囲であり、第 2成分のうち式 (2
1)で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1)で 表される化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表される 化合物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、そして第 3成分である式（5— 1)および式（5— 2)で表される化合物の割合が 11重量％から 50重量％の範囲であ る、請求項 44に記載の液晶組成物。
[47] 第 1成分の割合が 10重量％から 50重量％の範囲であり、第 2成分のうち式 (2—1) で表される化合物の割合が 3重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 1)で表され る化合物の割合が 5重量％から 35重量％の範囲であり、式（3— 3)で表される化合 物の割合が 3重量％から 40重量％の範囲であり、第 3成分の割合である式（5— 1) および式（5— 2)で表される化合物が 11重量％から 50重量％の範囲である、請求項 44に記載の液晶組成物。
[48] 第 2成分として式 (3— 2)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物をさらに含有する、請求項 44〜47のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000069_0001
ここで、 R1はアルキルである。
第 2成分として式 (3— 4)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つの化 合物、第 3成分として式 (6— 2)で表される化合物の群から選択された少なくとも 1つ の化合物、および式 (7— 1)で表される化合物の群力 選択された少なくとも 1つの 化合物をさらに含有する、請求項 44〜47のいずれか 1項に記載の液晶組成物。
Figure imgf000069_0002
ここで、 R1および R2は独立してアルキルである。
[50] 0. 10力ら 0. 15の光学異方性を有する、請求項 32〜49のいずれ力 1項に記載の 液晶組成物。
[51] 酸化防止剤をさらに含有する、請求項 1〜50に記載の液晶組成物。
[52] 酸化防止剤が式（10)で表される化合物である、請求項 51に記載の液晶組成物。
Figure imgf000070_0001
ここで、 nは 1〜9の整数である。
液晶性ィ匕合物の全重量に基づ 、て、酸ィ匕防止剤の割合が 50から 600ppmである 、請求項 51または 52に記載の液晶組成物。
請求項 1〜53のいずれか 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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