JPH01500860A

JPH01500860A - Ｅｃｂ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相

Info

Publication number: JPH01500860A
Application number: JP62505735A
Authority: JP
Inventors: シヨイブレ，ベルンハルト; ウエーバー，ゲオルク; クルマイヤー，ハンス―アドルフ; ヴエツヒトラー，アンドレアス; ライフエンラート，フオルカー; ヒツテイツヒ，ラインハルト
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1986-09-16
Filing date: 1987-09-09
Publication date: 1989-03-23
Also published as: EP0281611A1; DE3788276D1; EP0281611B1; WO1988002130A2; WO1988002130A3; KR880701899A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相本発明はＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相およびＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相の成分としてのカルボニトリル化合物およびその他の化合物の使用に関する０本発明はさらにまた、少なくとも一種のカルボニトリル化合物を含有する上記のような液晶相に関する。

ＥＣＢ効果（電気的に制御された複屈折効果）またはＤＡＰ効果（整列相の変形効果）は１９７１年に初めて開示され［Ｈ，Ｆ、５ｃｈｉｅｃｋｅｌおよびに、Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎによるｒ　ＤｅｆＯｒ−ｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｅｍａｔｉｃ　１ｉｑｕｉｄ　ｃｒｙｓｔａｌｓ　ｗｉｔｈ　ｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｎｅｎｔａｔｉｏｎ　１ｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ　ｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ。

１９　（１９７１年）　、３９１２頁］、引続いて、Ｊ、Ｆ、にａｈｎにより［ＡＤＥｌｌ、ＰｈＶＳ、Ｌｅｔｔ、　２Ｇ（１９７２年）　、１１９３頁］、ならびにＧ、ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ、　ＲＯｂｅｒｔにより［Ｊ、＾Ｄｏ１．Ｐｈｙｓ、　４４（１９７３年）　、　４８６９頁］、研究された。

Ｊ、ＲｏｂｅｒｔおよびＦ、Ｃ１ｅｒｃによる［ＳＩＤ　８０　Ｄｉｇｅｓｔ　Ｔｅｃｈｎ。

Ｐａｐｅｒｓ　（１９８０年）、３０頁］　、Ｊ、ＤｕＣｈｅｎｅによる［Ｄｉｓｐ−１ａｙｓ　７　（１９８６年）、３頁］およびＨ，５ｃｈａｄによる［　５ｉｌ１８２　Ｄｉｇｅｓｔ　Ｔｅｃｈｎ、Ｐａｐｅｒｓ　（１９８２年）　、　２４４頁］、研究により＋　ＥＣＢ効果にもとづく高度情報性表示素子に使用できるためには、液晶相は弾性定数の比に３／に１に係る性値Δεが−０，５〜 −５でなければならないことが証明された。

ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピック配向を有する、ナなりちその液晶相は負の誘電異方性を有する。

この効果を電気光学表示素子に工業的に使用するには、多数の要件を満たさなければならない【Ｃ相が要求される。

特に重要な要件は水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外部、可視部および紫外部照射線および直流および交流電場などに対する化学的安定性である。

さらに、工業的に使用できるｔＣ相には適当な温度範囲における液晶メンフェースおよび低い粘度が要求される。

現在まで知られている液晶メンフェースを有する一連の化合物の中で、単独でこれらの要件の全部を満たす化合物はない、従って、ＥＣ相として使用できる材料を得るために、２〜２５種、好ましくは３〜１８種の化合物の混合物が一般に調製される。しかしながら、相当に負の誘電異方性および（または）相当して高い光学異方性および（または）特に高いに、／に１値および適度の長期間安定性を有する液晶材料はいまだに利用できないことから、この方法で最適の相は容易に調製することはできない。

従って、好ましいメン範囲、高いに３／に１値、高い光学異方性Δｎ、負の誘；異方性Δεおよび高い長期間安定性を有する液晶相に対する多大の要求が依然として存在している。

従って、本発明は、上記の欠点を、あるとしても温かな程度に有するだけであって、そして特に非常に良好な長期間安定性を有するＥＣ相を見い出すことを目的とする。

この目的は、本発明により、本発明に係る液晶相を提供することにより、または式１で示されるカルボニトリル化合物を使用することにより達成される０本発明による液晶相は非常に好ましい物性および優れた長期間安定性を有することが見い出された。

従って、本発明はＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相に関し、この液晶相はそれぞれ一種または二種以上の化合物よりなる２種の成分ＡおよびＢ、および必要に応じて、成分Ｃを含み、成分Ａは相当に負の誘電異方性を有し、そして液晶相に＜−０，３の誘を異方性を付与するものであり、成分Ｂはきわだったネマトゲン性および２０℃で３０ＩＩＰａ、　ｓより大きくない粘度を有する成分であり、そして成分Ｃは液晶相に少なくと６６０＠の透明点を生じさせるために、少なくとも１５０℃の高い透明点を有するものである液晶相において、この液晶相が高くても弱い正の誘電異方性および少なくとも０．２の光学異方性を有する成分りを含有し、そして特に短かいスイッチング時間を達成するために、成分Ａの一部分または全部が相当に負の誘電異方性を有する成分りのうちの適当な化合物で置き換えることができることを特徴とするものである。

本発明は特に、成分Ａが下記の構造要素（各要素中、ＸはハロゲンまたはＣＮである）を有する化合物の一種または二種以上を含有する液晶相に関する。

本発明はまた、成分Ｂがモノトロピック性ネマティックまたはエナンシオトロピック性ネマティックであり、スメクテイツク相を持たず、そして液晶混合物中でのスメクテイツク相の発現を非常に低い温度にまで防止する液晶相に関し、この液晶相は相中に存在する成分Ｂが次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する＝Ｒ’−Ａ５−Ｚｌ−Ａ６−Ｒ’　Ｖ［式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−０−５−Ｓ−、− ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−。

−ｏ−ｃｏｏ−、−ｃｏ−ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ｚ’　！１−ＣＯ−０−１−０−ＣＯ−，−ＣＨ２ＣＨ２−１ −０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単結合であり、そしてＡＳおよびＡ６は相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、あるいはＡＳおよびＡ６はそれぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換またはフッ素で置換されているコ。

本発明はさらにまた、相中に存在する成分りが下記の構造要素 −Ｑ’−Ｑ＝　Ｃ−０２− ［式中、ＱｌおよびＱ２は相互に独立して、それぞれ１．４−）ユニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨｔ基および（または）ニトリル基を有し、あるいはＱｌおよびＱ２のうちの一つはピリジン−２，５−ジイルであることができる］を有するトラン化合物の少なくとも一種を含有する相当する液晶相およびＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相であって、少なくとも二種の液晶成分を有し、下記式１で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶相に関する：Ｒ’−（Ａ’−２’）ｐ−Ａ−Ｒ２工［式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−、 −ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ− Ｏ−および−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ａは基であるか、あるいはこれらの基の一つにおいて、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基が０および（または）Ｓにより置き換えられているか、あるいは基中に存在する脂肪族ＣＮ基および（または）芳香族ＣＮ基がＮにより置き換えられている相当する基の一つを表わし、ＡＯは他の基ＡＯと独立して、それぞれ１．４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ３基および（または）・ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＩ’＋２基は−０ −および（または）−８−により置き換えられていてもよく、そしてり置き換えられていてもよ＜　（Ｃｙ）　、あるいはＡＯはそれぞれ、１．４−フェニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ，基および（または）ニトリル基を有し、そしてこの基中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はＮにより置き換えられていてもよ＜（Ｐｈ）−あるいは基Ａ０のうちの一つは２．６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、これらの基はハロゲンまたはＣＮ″Ｃ′置換されていてもよく、Ｚｏは他の基Ｚ０と独立して、それぞれ− ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＩｈＯ−、−０ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−５ −ＣＨＣＮ−ＣＨｔ−１−ＣＨ２−Ｃ）ＩＣＮ−または単結合であり、そしてｐは１．２または３であるか、あるいはＡ＝テトラヒドロフェナントレンまたはオクタヒドロフェナントレンの場合に、ｐは０であることもでき、ただし式中Ａがである場合に、基ｚ０のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ１および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ２基の少なくとも１個は一〇ＨＣＮ−により置き換えられている］。

本発明はまた、下記式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する相に関する：、Ｈ，ｉ−（＾’−、？”）ｍ−Ａ−（２２−Ａ”）ｎ−Ｒ’　■［式中Ｒ３およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−ｏ−＋−Ｓ−１−ＣＯ−２−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−および− ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、ＡＩおよびＡ２は相互に独立して、それぞれ１．４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−および（または＞−Ｓ−により置き換えられていてもよく、により置き換えられていてもよ＜（Ｃｙ）、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ、１．４−フェニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよ＜＜ｐｈ＞、あるいは基Ａ０のうちの一つは２．６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｎ−Ｎａ）であることができ、これらの基はハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよく、Ａは２−フルオロ−１，４”−フェニレンまたは２．３−ジフルオロ−１，４− フェニレンであり、あるいはＡは４．４゜−ビフェニリル基であり、この基は２ −１３−１２°−および（または）３゛−の位置で１個または２個以上のフッ素により置換されており、ｚ’およびＺ２はそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−５−Ｏ−ＣＯ−５−ＣＨ２ＣＨ２−１ＪＣＨｚ−１−ＣＨ２０−または単結合であり、ｍは１または２であり、そしてｎは０または１であり、ただし式中ｍ＝２の場合に、２個の基ＡＩおよびｚｌは相互に同一または異なることができる］。

本発明はまた、次式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する相に関する：Ｒｊ−（ＡＳ−２１）。−Ｑｌ−ＣｆｆｌＣ−Ｑ”−（２２−Ａ４）ｐ−Ｒ４１［式中Ｒ１およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨｘ基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−１ −ＣＨ−ハロゲン−５−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ− Ｏ−および−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ｑ′およびＱ２は相互に独立して、それぞれ１，４−）ユニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＬ基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑ１および基Ｑ２のうちの一つはピリジン−２，５−ジイルであることができ、ＡＩおよびＡＩは相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−０−および（または）−８−により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡｓはそれぞれ、１．４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、０およびｐは相互に独立して、それぞれ０または１であり、そしてＺｌおよびＺ２は式■の場合において前記されている意味を有する］。

さらにまた、本発明は液晶相において、次式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する相当する相：Ｒ”（Ａ’４１）ｍ−Ｑ’−Ｃ＝Ｃ−Ｒ’　ＩＶ（式中Ｒ５はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてＲ３、ＡＩ　、Ｚｌ　、Ｑｌおよびｍは前記の意味を有する）、および部分りがこの相の弾性定数の比Ｋｓ　／に１を少なくとも１，２に増加させる相に間する。

本発明はまた、ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相の成分として、請求項８に記載の式■で示されるトラン化合物を使用すること、および誘電体として、前記相のうちの一つを含むことを特徴とする、ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子に関する。

本発明はさらにまた、ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相の成分として下記式Ｉで示されるカルボニトリル化合物を使用すること、および少なくとも２種の成分を含有し、そして式１で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする、ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相に関する：Ｒ’−（Ａ’−ＺＯ）ｐ−Ａ−Ｒ’　Ｉ［式中Ｒ１およびＲａは相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−５−ＣＨ−ハロゲン−２−ＣＨＣＮ −１−ｏ−ｃｏ−、−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ−ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、であるか、あるいはＡはこれらの基の一つにおいて、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基がＯおよび（または）Ｓにより置き換えられており、そして（、または）この基中に存在する脂肪族ＣＨ基および（または）芳香族ＣＨ基がＮにより置き換えられている相当する基であり、Ａｏは他の基Ａ０と独立して、それぞれ１，４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ，基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−および（または）−３−により置き換えられていてもよく、そしてり置き換えられていてもよ＜（Ｃｙ）、あるいは基Ａ０のうちの一つは２，６−ナフチレン（Ｈａ）ｔたはテトラしドロー２．６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であり、これらの基はハロゲンまたはＣＭにより置換されていてもよく、２０は他の基Ｚ０と独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−。

−０−ＣＯ−１−ＣＨ２０−５−０ＣＨ２−１−ＣＨａＣ１’ｈ−１−ＣＨＣＮ −ＣＨ２−。

−Ｃ１ｈ−ＣＨＣＮ−または単結合であり、そしてｐは１．２または３であるか、あるいはＡ＝テトラヒドロフェナントレンまたはオクタヒドロフェナントレンの場合に、ｐはよたＯであることができ、ただし式中Ａがの場合に、基Ｚ０のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−Ｃ８２ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ１および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ，基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−で置換されている］。

本発明はさらにまた、同時に、式■ Ｒ’−（Ａ’−Ｚｌ）ｍ−Ａ−（２２−Ａ”）ｎ−Ｒ’　ｎ［式中Ｒ１およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨｓ基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−〇−５−Ｓ−、−ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−。

−ｏ−ｃｏｏ−、−ｃｏ−ｏ−および−ＣＨ弓■−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、ＡＩおよびＡ２は相互に独立して、それぞれ１．４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換または置換基として、１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ，基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個のＣＨ２基は−０−および（または＞ −Ｓ−により置き換えられていてもよく、により置き換えられていてもよ＜（Ｃｙ）、あるいはＡＩ。

およびＡ２はそれぞれ、１．４−フェニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨｓ基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個または２個以上の０Ｍ基はＮにより置き換えられていてもよ＜（Ｐｈ）、あるいは基ＡＯのうちの一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｈａ）であることができ、これらの基はハロゲンまたはＣＭで置換されていてもよく、Ａは２− フルオロ−１，４−フェニレンまたは２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいはＡは４．４゜−ビフェニリル基であり、この基は２−１３−１２°−および（または）３°−位置で１個または２個以上のフッ素により置換されており、Ｚｌおよびｚ”はそれツレ、−ＣＯ−Ｏ−１−０−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−１ −〇ＣＨ＊−１−ＣＨ２０−または単結合であり、ｍは１または２であり、そしてｎはＯまたは１であり、ただし、ｍ＝２である場合に、２個の基Ａ′およびＺｌは相互に同一または興なることができる］で示される化合物の少なくとも一種と式■Ｒ’−（Ａ′−ＺＩ）。−Ｑｌ−Ｃ＝＝Ｃ−０２−（２”−Ａ’）、、−Ｆ１４　１［［式中Ｒ３およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１・〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ１基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−５−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−および −ＣＨ＝ＣＨ−なる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、ＱｌおよびＱｌは相互に独立して、それぞれ１．４−）工二しン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ，基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑ’および基Ｑ２のうちの一つはピリジン−２，５−ジイルであることができ、ＡゝおよびＡ４は相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨｔ基は−０−および（または＞−Ｓ−により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ４はそれぞれ１．４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、０およびｐは相互に独立して、それぞれ０または１であり、そしてＺｌおよびＺ２は式■の場合において前記されている意味を有する］で示される化合物の少なくとも一種を含有し、さらにまた弐■ Ｒ３−（Ａｌ−２１）ｍ−Ｑ’−Ｃ＝Ｃ−Ｒ”　ＴＶ［式中Ｒ８はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてＲ１、ＡＩ　、Ｚｌ　、Ｑｌおよびｍは前記の意味を有する］で示される化合物の少なくとも一種を含有する相ならびに前記相の一つを誘電体として含むＥＣ８効果にもとづく電気光学表示素子に関する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、比較的少ない！で用いられる成分の所望量を主成分を構成する成分中に、有利には高められた温度で溶解する。諸成分の有機溶剤中、たとえばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の各溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、溶剤を、たとえば蒸留により、再び除去することもできる。

本発明による誘電体はまた当業者に既知の、文献に記載されている他の添加剤を含有することができる。−例として、多色性染料Ｏ〜１５％を添加することができ、ならびに、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩［この化合物については、たとえば　Ｈａｌｔｅｒ等によるＭＯｌ、Ｃｒ１ｔ、　ＬｉＱ、ＣｒＶＳｔ、　２４巻、２４９−２５８頁（１９７３年）を参照できる］を添加でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変えるための物質を添加できる。このような物質はたとえば、ＤＥ−Ｏ３２，２０９，１２７、同２．２４０，８６４　、同２，３２１，６３２．同２，３３８，２８１、同２，４５０，０８８　、同２，６３７，４３０および同２，８５３．７２８に記載されている。

成分Ａ、成分Ｂ、成分Ｃおよび成分りをそれぞれ構成する化合物はそれぞれ既知であるか、または文献に記載されている標準的方法であることから、当業者が従来技術から容易に見い出すことのできる製造決方を有する。

同じことが式■、式■、式■、式■および式Ｖで示される各化合物に対してあてはまる。

成分Ａは相当に負の誘電異方性（Δε）を有し、液晶相に、４−０．３　、好ましくはく−０，５の誘電異方性を付与する・液晶相のΔε値は好ましくは、−〇、３〜−５．０、はり−０，８のΔε値を有する一種（または二種以上）の化合物を成分Ａに係り選択すると好ましい、この数値は総混合物中の成分Ａの含有量が少ないほど、さらに高くなければならない、成分Ａの含有量が非常に高い場合には、成分ＡのΔε値は、僅かに負である、たとえば−０，５〜−１，０の範囲である、ことができる。

原則的に、相当に負の誘電異方性（Δεは好ましくは≦−〇、３、特に≦−０，５である）を有する既知の液晶化合物の全部が成分Ａとして使用することができる。このような化合物は当業者にとって既知であり、たとえば、Ｄ、Ｄｅｍｕｓ等によるＦｌｕｓｓｉｇｅにｒｉｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａｂｅｌｌｅｎ■、ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｆｕｒ　Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆ−ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ（Ｌｅｉｏｚｉｇ市、１９８４年）およびＨ，ＫｅｌｋｅｒおよびＲ，ＨａｔＺによる、Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、ｖｅｒ＋ａｇ　Ｃｈｅｉｉｅ、（１９８０年）ならびにＤＥ−Ｏ８３，３３２，６９１およびＤＥ−ＯＳ　３，３３２，６９２に記載されている。下記にあげられている式１で示される化合物は特に好適である。

２．３−ジシアノ−１，４−フェニレン構造要素を有する化合物はまた好適である。これらの化合物は、たとえば公開明細書−０８５１０４８７４、ＤＥ−Ｏ５３，４１０，７３４、口Ｅ−Ｏ３２，９３３，５６３、ヨーロッパ予１公開明細書０，０８４，１９４およびヨーロッパ予備公開明細書０，０８５．９９５、ＤＥ−Ｏ８３，３２４，６８６、ヨーロッパ予備公開明細書０，０８７，９６３およびＤＥ−ＯＳ　２，９３７，７００に記載されている。ＤＥ−Ｏ３３，２０５，７６６に記載されているたとえばビフェニル、ターフェニルおよびシクロヘキシルビフェニルなどのような２−１たは３−シアノ−１，４−フェニレン構造要素を含有する化合物はまた好適である。

成分Ａは好ましくは、下記の構造要素を有する化合物の一種または二種以上を含有する：（ただし、ＸはハロゲンまたはＣＭである）。

Ｘがハロゲンである場合に、フッ素および塩素、特にフッ素が好ましい、下記の構造要素を有する化合物は特に好適である：これらの化合物は成る群の場合に既知である。参考文献は本明細書にあげられている。この用途に使用できる化合物は全て、文献に記載されている、標準的方法により製造することができ、当業者は容易に入手することができる。

成分Ａを構成する特に好適な各化合物は式１で示される化合物および構造要素を有する液晶化合物である。

これらのラテ、ラルにフッ素化されているトラン誘導体は高い光学異方性を有する点できわ立っており、本発明による液晶和剤の基材成分として、たとえば１０〜９０％、好ましくは２０〜８０％の量で使用することができる。

特に好適なラテラルにフッ素化されているトラン誘導体は式■ （式中Ｒ１、Ｒ２、ＡＯおよび２０は式１の場合において前記されている意味を有し、そしてｒおよびＳは相互に独立して、それぞれ０．ｔたは１である）で示される化合物である。特に好適な狭い群の化合物は下記の部分式ＶＩａ〜Ｖｌｆで示される化合物である：Ｆ上記各式において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、相互に独立して、それぞれ、Ｃ原子１〜７個をそれぞれ有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。フッ素化１，４−フェニレン基の代りに、ピリジン−２，５−ジイル基または２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を有する式■で示される化合物もまた好ましい。

基は２−１３−１２°−または３°−位置がフッ素で置換されている。＜Ｅ＞は好ましくは一トランスー１．４−シクロヘキシレンである。

この種の好ましい化合物は下記の式Ｖ１ｇ〜Ｖｌｋで示される化合物である。

（各式中Ｒ＋およびＲ２は前記の好ましい意味を有する）。

成分ＡがΔさく−２を有する化合物を含有する場合に、液晶相中の成分Ａの含有量は、好ましくは５〜５０％、特に好ましくは５〜３０％である。

成分Ｂはきわ立ったネマトゲン性および２０℃で高くて３０１１Ｐａ、Ｓ　、好ましくは高くて２５ｉＰａ、　ｓの粘度を有する。

成分Ｂを構成する特に好適な各化合物は２０℃で高くて１８１Ｐａ、ｓ　、好ましくは高くて１２ｍＰａ、　ｓの極めて低い粘度を有するネマティック液晶である。成分Ｂはモノトロピック性ネマティックまたはエナンシオトロピック性ネマティックであり、スメクテイツク相を持たず、そして液晶混合物中でのスメクテイツク相の発現を非常に低い温度にまで防止することができる。たとえば、高いネマトゲン性を有する種々の材料が同一パーセンテージで、スメクテイツク液晶混合物に添加された場合に、これらのネマトゲン性は形成されたスメクテイツク相の抑圧度により補償されることができる。

従って、比較的低い温度に下げられたスメクテイツク相の発現を防止する材料は比較的高いネマトゲン性を有するという特徴を有する。この場合に適当である低粘度の材料は当業者によって容易に決定することができる。

−例として、トランス、トランス−４−メトキシ−４°−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン４５％、トランス。

トランス−４−エトキシ−４゛−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン８％、トランス、トランス−４−１０ポキシ−４°−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン１８％、トランス、トランス−４−エトキシ−４°−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン１３％、トランス、トランス−４−エトキシ−４°−ペンチルシクロへキシルシクロヘキサン８％およびトランス、トランス−４−メトキシ− ４゛−ペンチルシクロへキシルシクロヘキサン８％よりなる、＋１３℃にスメクテイツクーネマテイツク転務温度を有する混合物中で、このような材料は、２０％の量で添加された場・合に、≦０℃、好ましくは＜−ｉｏ’ｃ、特に＜−２０ ℃まで下げられたスメクテイツクーネマテイツク転移を抑圧しなければならない、多くの適当な材料が文献（前記参照）から当業者に知られている。特に好適な化合物は下記の式Ｖで示される化合物である：Ｒ’−Ａ５−２’−Ａ６−Ｒ２Ｖ［式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＩ’＋２基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−ｏ−＋−３−１−ＣＯ −、−ＣＭ−ハロゲン−１−ＣＩＩＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−５− ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、ｚ　’　バーｃｏ−ｏ−，−ｏ−εＯ−、−ＣＨ２ＣＨｔ−１−０ＣＨ，−２− ＣＨｚＯ−１Ａ５およびＡ４は相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、あるいはＡｓおよびＡ６はそれぞれ１．４−フェニレン基であり、この基は非置換またはフッ素で置換されている］。

Ｒ１およびＲ２は式Ｉの場合において前記されている好ましい意味を有する。ｚＩは好ましくは−ＣＯ−０−または単結合であり、特に好ましくは単結合である　Ａ％は好ましくはトランス−１，４−シクロヘキシレンである。しかしながら、成分Ｂとしては、式■で示される化合物が成分Ｂの化合物に係る要件を満たすものである場合に、また好適である。いくつかの狭い群の成分Ｂとして好適な化合物を下記に示す：特に好ましい化合物８１は下記の部分式８１１で示される化合物である：（式中ｎ−アルキルはＣ原子２〜５個、好ましくは３個を有する）。

液晶相中の成分Ｂの量は選ばれた各化合物（一種または二種以上）のネマトゲン性およびその透明点によって変わる。しかしながら、当業者は慣用の方法により所望の用途に対するこの量を容易に決定することができる。

成分Ｂの量は通常、５〜４０％、好ましくは１０〜３０％である。　。

成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃから、あるいは成分Ｂおよび成分りから得られた混合物が特定の用途に対して要求される透明点が得られていない場合には、好ましくは少なくとも１５０℃、特に少なくとも２００℃の高い透明点を有する成分Ｃを添加する必要がある。成分りの量は、少なくとも６０℃、好ましくは少なくとも８０℃、特にかなりの用途に対して少なくとも１００℃の透明点が液晶相に得られるように、慣用の方法により選択する。成分Ｃに係り多くの適当な化合物が文献（前記参照）に開示されており、当業者に知られている。−例として、高い透明点を有する式■で示される化合物が適当である。狭い群の適当な化合物は次式Ｃ１で示される化合物である：Ｒ’−Ｑｌ−（Ｏ２）ｎ−Ｑ’−Ｒ２ＣＩＲ’ およびＲ２は式Ｉの場合において前記されている好ましい意味を有する。前記式Ｃ１において、その分子中に存在する架橋員−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−または −ＣＨ２ＣＨ２−が基Ｑｌ、基Ｑ２および基Ｑ３のうちの２個の基の間に介入されている相当する化合物はまた適当である。

成分りは高くても弱い正のｆｉ！！電異方性（Δε）および少なくとも０．２の光学異方性を有するネマティック化合物を含有する。Δεは好ましくはり＋１．０．特に＜−＋Ｏ，Ｓである。く０のΔε値を有する化合物は特に好ましい、Δ ｎは好ましくは＞０．２２、特に２ｏ、３ｏである。

このような化合物は文献（前記参照）に開示されている。

その他ノ参考文献にはｕｓＰ　３，９２５，４８２　、ＦＲ２２３４２６１−Ａ、日本国特開昭６１−２８０４４１号明細書、ヨーロッパ予備公開明細書０，０５８，９８１　、ＤＥ−Ｏ３３，７０９，１６７およびＤＥ−Ｏ８３，７１０，０６９がある。

Δｎは５８９　ｎｍおよび２０℃で常法により測定する。

これらは好ましくは構造要素 −Ｑ’−Ｃ＝Ｃ−Ｑ”− （ただし、Ｑ’およびＯ２は相互に独立して、それぞれ１．４−フェニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑ′および基Ｑ２のうちの一つはピリジン−２，５−ジイル基であることができる）を有するトラン化合物である。

次式■で示される化合物は特に好ましい：Ｒ声−（Ａ）−Ｚｌ）。−Ｑ”ＣミＣ −０２−（Ｚ２−Ａ４　）ｐ−Ｒ’　１［式中Ｒ１およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基は、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１− Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−および−Ｃ１１＝Ｃトよりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基の２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ｑ′およびＯ２は相互に独立して、それぞれ１．４−）工二しン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ，基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑｌおよび基Ｑ２のうちの一つはまた、ピリジン−２，５−ジイル基であることができ、ＡｓおよびＡ１は相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣｕｔ基は一〇−および（または）−８−により置き換えられていてもよく、あるいはＡゝおよびＡ）は１．４−７エニレン基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣｕ基はまたＮにより置き換えられていてもよく、０およびＰは相互に独立して、それぞれ０または１であり、そしてＺｌおよびｚ雪は式■の場合において前記されている意味を有する］。

成分りに係り好適である化合物にはまた、次式１°で示される新規化合物がある：Ｒ１’　−（Ａ”　−１”　）ｍ−Ａ”−ＣａＣ−＾４−（＾”）ｎ−Ｒ”　Ｉ ’［式中Ｒ１’およびＲ”は相互に独立して、それぞれＣ原子１）１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個のＣＨｘ基は−０−により置き換えられていてもよく、あるいは基ＲＩおよび基Ｒ２のうちの一つはまたハロゲンであることができ、Ａ”およびＡ２°は相互に独立して、それぞれ１．４−フェニレン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲンおよび（または）ニトリルを有し、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ”およびＡ”はそれぞれ１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ１基は一〇−Ｍ子および（または＞−Ｓ−原子により置き換えられていてもよく、Ｚ　”　バーＣＨ２ＣＨ２−５−ＣＨａＯ−１−ＣＯ−０−、−０ＣＨ２−１− ｏ−ｃｏ−ｔたは単結合であり、ｍおよびｎは相互に独立して、それぞれ０または１であり、そしてＡ”およびＡ”は相互に独立して、それぞれ１．４−）工二しン基であり、この基は非置換または置換基として１個または２個以上のハロゲンおよび（または）ニトリルを有する、ただし、ａ）ｍ＝ｍ＝ＯでありそしてＡ”およびＡ４′＝非置換１，４−フェニレンである場合に、Ｒ”はアルコキシ基であり、そしてＲ”はフッ素であるか、あるいは基Ｒ１°または基Ｒ”のうちの一つはアルキル基であり、この基中に存在する少なくとも２個のＣ）１２基は−０−により置き換えられており、ｂ）ｍ　＝　ｎ　＝　Ｏであり、そしてＡ”および（または）Ａ４Ｆ＝置換されている１、４−フェニレンである場合に、基Ａ”、基Ａ１、基Ａ１および基Ａ４″のうちの少なくとも一つは２個以上のハロゲンにより置換されており、Ｃ）Ａ”およびＡ”＝非置換１．４−フ二二レンであり、ｍ＝１であり、そしてｚ”＝単結合である場合に、基Ｒ”または基Ｒ「のうちの一つはアルコキシ基であり、そして他の一つはハロゲンまたはアルキルであり、あるいはｄ）Ａ”およびＡ”＝非置換１，４−フェニレンであり、ｍ＝１であり、そしてＺ　ｌ’　＝−ＣＯ−０− である場合に、基Ｒ”または基Ｒ”のうちの一つはアルコキシ基であり、そして他の一つはハロゲンまたはアルキルである］。

簡潔にするために、本明細書の以下の記載において、Ｐｈｅは非置換１．４−７Ｃニレン基であり、ＰｈｅＸは１（ＩＩｔたは２個以上の置換基を有する１、４ −フェニレン基であり（Ｘはハロゲンおよび（または）ニトリルである）、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、そしてＢｃｏは１．４−ビシクロ＜２．２．２）オクチレン基である。

従って、式Ｉ°で示される化合物は上記の部分式Ｉａ（２個の環を有する化合物）、Ｉｂ〜Ｉｄ（３個の環を有する化合物）およびＩｅ〜Ｉｆ（４個の環を有する化合物）で示される化合物を包含する：Ｒ１’　−Ａ３’−（＝（−Ａ４’−１２°　ＩａＲ１’　−Ａｌ’　−Ａ３’ 　−Ｃｆｆｌ　Ｃ−Ａ４°−Ｈａｏ　ＩｂＲ”　−ＡＩ’　−Ｚ”−Ａｓ１−Ｃ ”Ｃ−Ａ”−Ｒ”°　ＩｃＲ”　−Ａ３’−（：＝（−Ａ４°−ｐ、２゛−Ｂ２゛Ｉ　ｄＲ１＋−Ａｌｌ−＾”　−（：＝　Ｃ−Ａ４°−＾２°−１１２°　ＩｅＲ’”−＾、ｌ−Ｚ、ｌ−＾”−Ｃ＝Ｃ−Ａ番゛−＾２°−Ｒ２°　Ｉｆ部分式Ｉａで示される好ましい化合物は下記の部分式１ａａ〜工ａｃで示される化合物を包含する：Ｒ”　−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　工ａａＲ”−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　工ａｂＲ”　−ＰｈｅＸ−Ｃ＝＝Ｃ−ＰｈｅＸ− Ｒ”　Ｉ　ａｃこれらの化合物の中で、式１ａａおよび工ａｂで示される化合物が特に好ましい。

部分式Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄで示される好ましい化合物は下記の部分式１１〜Ｉ２４で示される化合物を包含する：゛Ｒ”　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　工１Ｒ”　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅｘ−Ｒ”　工２Ｒ”　−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　３Ｒ”−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ−Ｃ＝　Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ２°　工４Ｒ”　−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２’　Ｉ　５Ｒ”　−Ｃｙｃ− Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　Ｉ６Ｒ”　−Ｃｙｃ−ＰｈｅＸ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　エフＲ”−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　工８ＲＩ＋−〇１ｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　Ｉ　９Ｒ”−Ｄｉｔ−Ｐｈｅ −Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　Ｉ　１０Ｒ”−Ｄｉｔ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ− Ｒ２°　工１１Ｒ”−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−Ｃ−Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　’　Ｉ　１２Ｒ ”　−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃ＝：Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　１３Ｒ”　−Ｂｃｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”°　１１４Ｒ”　−ＰｈｅＸ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−Ｒ”　Ｉ　１５Ｒ”　−ＰｈｅＸ−Ｃ＝＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ”　Ｉ　１６Ｒ”　−ＰｈｅＸ−Ｃ＝＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｂｃｏ−Ｒ”　Ｉ　１７Ｒ”　Ｊ”　−ＣＨ’２ＣＨ’ｔ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　工１８Ｒ’−＾” 　−ＣＨ’ｚ　０−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”°　１１９Ｒ”　−Ａ”− ０ＣＲ’２−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２’　ｉ　２０Ｒ”　−Ａ”　−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　Ｉ２１Ｒ＋　＋−＾”　−ＣＨ”ｚ　ＣＨ’　２−ｐｈ４Ｂ−（＝　Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ”°　Ｉ２２Ｒ”　−Ａ”　− ０−ＣＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　２３Ｒ１＋−＾”　−ＣＯＯ− Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ２°　Ｉ２４これらの化合物の中で、式ＩＩ、Ｉ２．Ｉ５．Ｉ６．１１２．１１８、Ｉ２２および工２４で示される化合物が特に好ましい０部分式Ｉ５で示される化合物は特に好ましい。

部分式ＩｅおよびＩｆで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ２５〜■４０で示される化合物を包含する：Ｒ１、’、Ａｌ°−Ｐｈｅ−Ｃ−Ｃ−Ｐｈｅ−＾２′−Ｒ２°　Ｉ２５Ｒ＋　１−＾”−Ｐｌ＋ｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ａ’°− Ｒ”°　Ｉ２６Ｒ”　−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　１２７Ｒ”　−ＣｙＣ−ＣＨａＣＨ２−Ｐｈ１３−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ− Ｒ”°　Ｉ２８Ｒ”　−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ− Ｒ２°　工２９Ｒ”　−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｒ２°　ｌ３ＯＲ”　−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝＝　Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　３１Ｒ”　−Ｂｃｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　１３２Ｒ”　−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨｔ−Ｐｈｅ−Ｃ！ＩＣ−Ｐｈｅ−ＰＶｄ−Ｒ″’　ｌ３３Ｒ”　−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｒ”°　ｌ３４Ｒ ”−Ｐｈｅ−ＣＨ２０−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ−Ｒ２°　ｌ３ＳＲ ”　−ＣＹＣ−ＱＣ）Ｉ２−ＰＭ−Ｃｍ　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　Ｉ　３６Ｒ”　−Ｄｉｔ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”°　ｌ３７ＲＩｌ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−ＰｈｅＸ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｒ”　Ｉ　３８Ｒ”　−Ｐｈｅ−ＣＨ２０−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｒ”　Ｉ　３９Ｒ”　−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ−Ｒ”　Ｉ　４０本明細書に記載の式で示される化合物において、Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキル、アルコキシまたはもう一種のオキサアルキル、あるいはジオキサアルキル基である。

Ａｌ“およびＡ”は好ましくは、１．４−シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレンであり、この基はハロゲンおよび（または）ニトリルで置換されていてもよい、１．４−フェニレン基が置換されている場合に、フッ素または塩素によるモノ置換が好ましい、２位置および３位置でフッ素によるジ置換はまた好ましい、ＡＩ′およびＡ”はまた、好ましくはＢｃｏ　、ＰｙｄまたはＤｉｏである。

ｚｌ゛は好ましくは単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−基である。

−ＣＯ−Ｏ−または−〇−ＣＯ−もまた好ましい。

ｍおよびｎは相互に独立して、０またはｌであり、ｍは好ましくは１であり、そしてｎは好ましくは０である。

Ａ”およびＡ”は好ましくは非置換１，４−フェニレンである。Ａ”およびＡ４ ′が置換されている１、４−フェニレンである場合に、フッ素または塩素によるモノ置換が好ましく、゛特に好ましくはＲ２“またはＲ”に対して〇−位置で置換されている。しかしながら、このラテラル置換基は一〇ミＣ−三重結合に対して〇−位置に存在することもできる。

Ｒ”および（または）Ｒ２’がアルキル基、このアルキル基中に存在する１個のＣＨｔ基が０原子により置き換えられている基（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）またはこのアルキル基中に存在する隣接していない２個のＣＨ２基が０原子により置き換えられている基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル」）である場合に、これらの基は直鎖状または分校鎖状であることができる。好ましくは、これらの基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６または７個を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサ１０ビル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−５３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−２３− １４−１５−＆たは６−オキサへ１チルであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１３−１４−５５−５６−１７−または８ −オキサノニル、２−１３−５４−２５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）　、１．３−１１．４ −または２．４−ジオキサペンチル、１，３−１１，４−１１．５−５２．４− ５２．５−または３．５−ジオキサヘキシルまたは１，３−１１．４−５１．５ −１１．６−１２．４−１２，５−１２，６−５３，５−５３．６−または４．６−ジオキサへブチルである。

分枝鎖状ａＳ基Ｒ”またはＲ２°を有する式Ｉ°で示される化合物は、これらが慣用の液晶基材に良好な溶解性を有することから場合により重要であるが、特にこれらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として重要である。

この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分校を有する。好ましい分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチル１０ビル）、イソブチル（＝２−メチル１０ビル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２ −メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イン１０ボキシ、２−メチル１０ボキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ（＝２− オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２−メチル−３− オキサヘキシルである。

分枝鎖状側鎖基を有する化合物の場合に、式１°は光学対掌体およびラセミ体の両方、ならびにその混合物を包含する。

式Ｉ°およびその部分式で示される化合物の中で、その分子中に存在する基のうちの少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。

ｍ＝ｎ＝０の場合に、式１°で示される化合物の中で、下記の部分式１〜３で示される化合物が特に好ましい：アルコキシーＰｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｆ　１アルコキシアルコキシ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル　２アルコキシアルコキシ−ｐｈｅ−ｃ　＝＝　Ｃ−Ｐｈｅ−ハロゲン　３ｍ　＋ｎ≠０である場合の式Ｉで示される特に好ましい狭い群の化合物は下記部分式４〜１８で示される：アルキルーＣｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ　４アルキル−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨｘ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル　５アルキル−ＣＶＣ−ＣＨｚＣＨｚ−ＰＭ−Ｃ”Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ　６アルキルーＣｙｃ− Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−ＰｈｅＦ−アルコキシ　７アルキル−ＰＭ−ＣＨｇ　ＣＨｔ −Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル　８アルキル−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ　９アルキル−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ−Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ　１０アルコキシ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝ｉ　Ｃ−Ｐｈｅ−ハロゲン１１アルキルーロ１ｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ　１２アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルコキシ　１３アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　ｃ−ｐｈｅｘ−ｃｙｃ−アルキル　１４アルキル−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルコキシ　１５アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ−アルキル　１６アルキルーＣＶＣ−ＣＨａＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルキル　１７アルキルーＣＶ　Ｃ−ＣＲ２ＣＨ２−Ｐ　ｈ　ｅ　−Ｃ＝Ｃ−Ｐ　ｈ　ｅ　 −ＣＶ　Ｃ−アルキル　１８式■ Ｒ’−（ＡＩ−２１）、−Ｑｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｒ’　ｌ’％／（式中Ｒ５はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてＲ３、ＡＸ　、Ｚｌ　＝　Ｑｌおよびｍは前記の意味を有する）で示される化合物および前記式■で示されるラテラルにフッ素化されているトラン化合物はまた好ましい。

成分りに係り、比較的高い複屈折率を有する下記の式■で示される化合物も好適である０本発明による特に好ましい相はトラン化合物及び式Ｉで示される化合物、特に好ましくは下記のラテラルにフッ素化されているターフェニル誘導体を同時に含有する。

液晶相中の成分りの量は通常、１０〜８０％、好ましくは２０〜６０％である。

５０％より多い量は特に好ましい。

弾性定数の比（にＳ／に１）に係る高い数値は能動的マトリック曵を有する表示体では不可欠ではないが、受動式マルチプレックスの場合には、成分りは相の弾性定数比にｓ／Ｋｒが少なくとも１．２まで、好ましくは少なくとも１．４マで増加するような量を選び、このような量で使用することが好ましい。

本発明の液晶相に係る成分Ａ、成分Ｂ、成分Ｃおよび成分Ｄ、ならびに式１〜式 ■で示される化合物はそれぞれ既知であるか、または文献に記載の標準的方法にもとづくことから当業者が従来技術から容易に見い出すことのできる製造方法を有する。

式Ｉで示される化合物は、たとえば次の文献に記載されている：ＤＥ−Ｏ５３，２３１，７０７、ロＥ−ＯＳ　３，３２０，０２４　、ＤＥ−Ｏ３３，３３２，６９１、ＤＥ−ＯＳ　３，３３２，６９２　、　ＤＥ−ＯＳ　３．４０７，０１３　、ＤＥ−ＯＳ　３，４３７，９３５、　ロＥ−Ｏ３３，４４３，９２９、０Ｅ−Ｏ５３，５３３，３３３および０Ｆ−ＯＳ　３，６０８，５００　。

式■で示される化合物はたとえば、次の文献に記載されている：口Ｅ−Ｏ８３，０４２，３９１、０ｒ−ＯＳ　３，１１７，１５２、　ＩＪＳＰ　４，４９０，３０５．０Ｅ−Ｏ５３，４１（１，７３４，０Ｅ−Ｏ５２，９３３，５６３、ヨーロッパ特許出願公開０．０ｇ４，１９４　＋特許出願公開０，１１７．６３１および特許出願公開０，１３２，３７７　。

式■〜式■で示される化合物は、成る場合に、たとえば次の文献に記載されている：ＵＳＰ　３，９２５，４８２．０Ｆ−Ｏ５３，２４６，４４０、ＦＲ２２３４２８１−Ａ。

日本国特開昭６１−２８０４４１号公報、ＤＥ−Ｏ８３，７０９，１６７、ＤＥ −Ｏ３３，７１０，０６９、ＤＥ−Ｏ３２，６３６，６８４、ＤＥ−ＯＳ　２，９３３，５６３、ＤＥ−Ｏ３２，４２９，０９３、ＤＥ−Ｏ３３，０３７，３０３、ヨーロッパ特許出願公開０，０８４．１９４　、　ＧＢ　２，１５５，４６５　Ａ、ヨーロッパ特許出願公１ｍ（１，０５４，９８１、日本国特開昭６０− １５５１４２公報およびり、　Ｄｅｎｕｓ等によるＦｌｊｓｓｉｇｅにｒｉｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　ＴａｂｅｌｌｅＪ、ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｆｉｒ　Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ　（Ｌｅｉ−ＯＺ：ｇ市、１９８４年）。

本発明による相は好ましくは、式１で示される化合物を少なくとも１０％の量で、特に好ましくは式Ｉで示される化合物を１０〜３０％の量で含有する０本発明による相は好ま、シ＜は、式１において、Ａが１．４−シクロヘキシレン基であり、その１位置または４位置でＣＮによって置換されている基、特にアキシャル位置にニトリル基を有する式で示される基である相当する化合物の少なくとも一種を含有する　Ｒ１およびＲ２は好ましくは、Ｃ原子２〜７個を有すると好ましい直鎖状アルキルまたはアルコキシ基、特にアルキル基である　ＡＯは好ましくは、他のＡ０基と独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン、１．４−フユニレン（非置換またはフッ素置換）、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである　２０は好ましくは、それぞれ単結合である。

ｐは好ましくは１または２である。

式Ｉで示される特に好ましい化合物は下記の部分式Ｉａ〜Ｉｃで示される化合物である：部分式ＩａおよびＩｃで示される化合物は特に好ましい、−ｐｈ−ｐｈ−は好ましくは、基あるいはこれらのＪト対称基の鏡像基である０本発明による好ましい相は式Ｉｃで示される化合物の少なくとも一種、特に式Ｉｃで示されるラテラルにフッ素置換されている化合物の少なくとも一種を含有する０式Ｉａで示される化合物および式■で示される化合物を含有する本発明による相はまた好ましい。

Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、好ましくはＣ原子２〜７個を有する直鎖状アルキルである。

好ましい相は式■で示される化合物を３０〜９０％、特に４９〜８６％の量で含有する。

Ｒ１およびＲ４は好ましくは、相互に独立してそれぞれ、Ｃ原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシである０ｍは好ましくは１である。ＡＩおよびＡ２は相互に独立してそれぞれ、好ましくは、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレンである　Ｚｌおよびｚ２は相互に独立してそれぞれ、好ましくは−ＣＯ−Ｏ−１−０−ＣＯ−、−ＣＭｚＣＨ２−または単結合である０式■で示される特に好ましい化合物は下記の部分式ｎｃ〜Ｉ１ｇで示される化合物である：部分式Ｉ［ａ、ｎｂ、ＩｎｃおよびＵｄで示される化合物は特に好ましい。

式■において、ｍが好ましくは１であり、ｎが好ましくは０であり、Ｚ’　（およびＺ”）が好ましくは単結合であり、Ａ’　（およびＡ”）が好ましくは１．４−フェニレンまたはその２位置または３位置でフッ素置換されている１、４− フェニレンであり、そしてＲｓおよびＲ４が相互に独立してそれぞれ、好ましくはＣ原子１〜１０個を有するｎ−アルキルまたはれ一アルコキシである相当するネマトゲン性化合物であって、高い複屈折（好ましくは＜０．２　）を有する化合物は特に好ましい。

弐ｎｂで示される化合物の中で下記の狭い群の化合物は特に好ましい：（各式中ｎ−アルキルおよびｎ−アルコキシζよ相互に独立してそれぞれ、好ましくはＣ原子１〜７個をそれぞれ有する）。

特に好ましい相はさらにまた、弐■および（また番よ）弐■で示される化合物の少なくとも一種を含有する。

Ｒ１は好ましくは、Ｃ原子２〜７個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである。Ｒ′およびＲ８はそれぞれ、好ましくはＣ原子１〜７個を有する直鎖状アルキルである。ＱｌおよびＱｌは相互に独立してそれぞれ、好ましくは１，４−フェニレンまたはフッ素置換されている１、４−フェニレンである　Ａ　Ｉ　、　Ａ　ＩおよびＡ４は相互に独立してそれぞれ、好ましくはトランス− １，４−シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレンである。

ＺｌおよびＺ２はそれぞれ、好ましくは単結合である。

式■で示される好ましい成分は下記の部分式１１１ａ〜ｍｅで示される化合物である：Ｒ’−Ｑｌ−Ｃ＝　Ｃ−Ｑ”　−Ｒ’　ｌ［ａ（各式中ｒ　Ｌｉ　Ｏまたは１であり、そしてＲ，’、Ｒ’、Ｑ’およびＱｌは式■の場合において前記されている好ましい意味を有する）。

式ｎＩａおよび式１ｄで示される化合物は特に好ましい。

Ｒ３は好ましくはアルキルまたはアルコキシ、特に好ましくはｎ−アルコキシである。Ｒ４は好ましくは直鎖状アルキルである。

本発明による液晶相は好ましくは２〜１５種、特に３〜１８種の成分よりなる０式１〜弐■で示される化合物に加えて、他の成分を、たとえば総理合物の４５％までの量で、好ましくは３４％まで、特に１０％までの量でさらに含有することができる。

本発明による相は好ましくは、式■において、（ｏ＋ｐ）がゼロまたは１である相当する化合物を同時に含有他の成分は好ましくはネマティックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１，４−ビス−またはシクロへキシルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、シクロへキシルジオキサン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されているゲイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。

本発明の液晶相の成分として使用できる最も重要な化合物は次式Ｖで示すことができる特徴を有する：Ｒ番−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒフ　Ｖびシクロヘキサン環、４．４“−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジンおよび１．３ −ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラしドロキナゾリンを含む群からの炭素環状または複素環状環系であり、Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ冨ＣＱ−−ＣＨ＝Ｎ　（Ｑ）− −ＣＥＥ　Ｃ−−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＯ−０−−ＣＨ２−０− −ＣＯ−６−−ＣＭ２−３− −ＣＨ＝Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、あるいはＱは−ＣＮであり、そしてＲ６およびＲ７はそれぞれ、炭素原子１８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、またはこれらの基のうちの一つはよたＣＮ−ＮＣ，ＮＯ□、ＣＦ２−Ｆ、ＣＭまたはＢ「であることができる］。

これらの化合物の大部分の場合に、Ｒ６およびＲ７は相互に異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら、提案されているその他の種々の置換基も使用できる。かなりのこのような物質またはその混合物は市販されている。これらの物質の全部は文献から既知の方法により製造することができる。

次側は本発明を説明するものであり、本発明はこれにより限定されるものではない０本明細書全体を通して、パーセンテージは、重量％を意味する；全ての温度は摂氏症（”Ｃ）で示されている。

例　１ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　９％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４°−エトキシビフェニル−・４−イル）−１− ブチルシクロヘキサン　５％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） −２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２８％、１−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４− エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２６％および４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％よりなる液晶相は１０１°の透明点を有する。

例　２ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　９％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（２，２’−ジフルオロ−４゜−ブトキシビフェニル−４−イル）−１−エチルシクロヘキサン　５％、１−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２８％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％、１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　１６％、２．２°−ジフルオロ−４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　９％および４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例　３ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− エチルシクロヘキサン　８％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（２−フルオロ−４ °−プロピルオキシビフェニル−４−イル）−１−プロピルシクロヘキサン　６％、ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２６％および４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％よりなる液晶相を調製する。

例　４２．２°−ジフルオロ−４°−ブチルオキシビフェニル−４−イルｐ−プロピルベンゾエート　１５％、２．２°−ジフルオロ−４”−エトキシビフェニル−４ −イルｐ−ペンチルベンゾエート　１５％、２．２゛−ジフルオロ−４°−ペンチルオキシビフェニル−４−イルトランス−４−１０ピルシクロヘキサンカルボキシレート　１５％、２．２゛−ジフルオロ−４゛−プロピルオキシビフェニル−４−イルトランス− ４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート１５％、２．２°−ジフルオロ−４−エチル−４°−（トランス−４＝ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン　１０％、、２−フルオロ−４−エチル−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％およびトランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％よりなる液晶相を調製する。

例　５ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　７％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４°−プロピルビフェニル−４−イル）−１−プロピルシクロヘキサン　５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（２，２°−ジフルオロ−４゜−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１−エチルシクロヘキサン　４％、２．２゛−ジフルオロ−４°−ブチルオキシビフェニル−４−イルｐ−プロピルベンゾエート　１５％、２．２°−ジフルオロ−４°−エトキシビフェニル−４ −イルｐ−ペンチルベンゾエート１５％、２．２゛−ジフルオロ−４−エチル−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、１−（ρ−ブチルオキシフェニル）　−２−（２°−フルオロ−４゛−プロピルビフェニル−４−イル）−エタン１０％、トランス−１−ｐ−（１−プロピニル）−フェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％、１−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　１２％および１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　１２％よりなる液晶相を調製する。

例・６２．２゛−ジフルオロ−４゛−ブチルオキシビフェニル−４−イルｐ−プロピルベンゾエート　１５％、２．２°−ジフルオロ−４°−エトキシビフェニル−４ −イルｐ−ペンチルベンゾエート　１５％、２．２°−ジフルオロ−４°−ペンチルオキシビフェニル−４−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサノエート１５％、２．２゛−ジフルオロ−４°−プロピルオキシビフェニル−４−イルトランス− ４−ブチルシクロヘキサノエート１５％、２．２°−ジフルオロ−４−エチル−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−＜４’−プロピルビフェニル−４−イル）−１１−プロピルシクロヘキサン　５％、ｒ−１−シアノ −シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン　１０％、２−フルオロ−４−エチル−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％およびトランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％よりなる液晶相を調製する。

例　７ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１４％、ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２９％、ＩＴ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２９％および１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％よりなる液晶相は９０°の透明点、−１，０の誘電異方性、０．１３１の光学異方性および２０″で２９ｉＰａ、　ｓの粘度を有する。

例　８ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−１−プロピルシクロヘキサン　１４％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°、−イル）−エタン　２９％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２９％および１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％よりなる液晶相は１０４°の透明点、−〇、６の誘電異方性、０．１５０の光学異方性および２０’で３２＠Ｐａ、ｓの粘度を有する。

例　９ｒ−１−シアノ−シス−４−（４°−ブチルビフェニル−４−イル）−１−ペンチルシクロヘキサン　５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４°−ペンチルビフェニル−４−イル）−１−プロピルシクロヘキサン　９％、１−（トランス−４ −プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２９％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２９％および −（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％よりなる液晶相は１０４°の透明点、−〇、８の誘電異方性、０、１４９の光学異方性および２０°で３７ｍＰａ、　ｓの粘度を有する。

例１０ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　７％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−１−ペンチルシクロヘキサン　３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−１−プロピルシクロヘキサン　４％、１−（トランス−４ −１０ビルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２９％、１−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ベン°チルビフェニルー４−イル）−エタン　２９％および１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−く２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２８％よりなる液晶相は９７°の透明点、−０，９の誘電異方性、０．１３９の光学異方性および２０’で３２１Ｐａ、ｓの粘度を有する。

例　１１ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘキサン　１２％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１３％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４−メトキシ−４゛−プロピルビフェニル　７％、４−エトキシ−４゛−プロピルビフェニル　７％、４、・４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　７％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−１−ペンチルシクロヘキサン　５％、４−エチル−２°−フルオロ−４’−（）−ランス −４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　８％、４−プロピル−２°−フルオロ−４°−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−ペンチルー２゛−フルオロ−４°−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％および４−エチル−２°−フルオロ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　７％よりなる液晶相は８７°の透明点、−１，１の誘電異方性、０、１２８の光学異方性および２０４で２９ｎＰａ、ｓの粘度を有する。

例１２ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘキサン　１２％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１３％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４−メトキシ−４°−プロピルビフェニル　７％、４−エトキシ−４゛−プロピルビフェニル　７％、４．４゛−ビス−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　７％、ｒ−１−シアノ−シス−４−＜４’−ブチルビフェニル−４−イル）−１−ペンチルシクロヘキサン　３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）−１−［ρ−（５−へ１チルピリミジン−２−イル）−フエニｌし］−シクロヘキサン　２％、４−エチル−２°−フルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　８％、４−プロピル−２ °−フルオロ−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−ペンチルー２゛−フルオロ−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　９％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス− ４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（５−エトキシカルボニルピリジン−２− イル）−シクロヘキサン　２％および４−エチル−２°−フルオロ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　７％よりなる液晶相を調製する。

例１３ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４′−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４゛−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシｌし）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４゛−プロピルトラン　５％、４−ペンチルー４°−プロピルトラン　５％、４−エチル−４゛−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相は＋８０１の透明点、＜−４０°のスメクテイツク／ネマティック　転移温度、−〇、８の誘を異方性、０．１５８１の光学異方性、２０’で１８ｎＰａ、ｓの粘度および１．５０のに、／に１値を有する。

例　１４ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１３％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−１０ビｌレジクロヘキサン　２１％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２４％、４．４°−ビス（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４“−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−ペンチル−４゛−プロピルトラン　１２％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−くトランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−工、トキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−プロポキシトラン　７％よりなる液晶相は＋１０１°の透明点、＜−４０°のスメクテイツク／ネマティック転移温度、−１，０の誘電異方性、０、１５７３の光学異方性、２０＠で２４ｎＰａ、　ｓの粘度および２０″で１．５１の弾性定数の比Ｋｓ　／に１値を有する。

例１５ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘキサン　１４％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン　１４％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１４％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、４−エチル−４゛−メトキシトラン　２％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　４％、４−　（トラ”、スー４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−エトキシトラン　４％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　２％よりなる液晶相は８０°の透明点、　０．１１１６の光学異方性および２０”で２６ｎＰａ、　ｓの粘度を有する。

例　１６４−ブトキシ−２，２°−ジフルオロビフェニル−４−イルｐ−プロピルベンゾエート１５％、４−エトキシ−２，２°−ジフルオロビフェニル−４−イルｐ−ペンチルベンゾエート１５％、４−ペントキシ−２，２°−ジフルオロビフェニル−４−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート　１５％、４−１０ボキシ−２，２°−ジフルオロビフェニル−４−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート１５％、４−エチル−２，２′−ジフルオロ−４°−（トランス−４＝ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−１−７０ピルシクロヘキサン　１０％、４−エチル−２°−フルオロ−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％およびトランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％よりなる液晶相を調製する。

例１７ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）−４°−ブトキシトラン　４％、４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−４゛−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロトラン　４％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２＝（４°−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２５％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−ペンチルー２′ −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２５％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１５％、４−エチル−２，２゛−ジフルオロ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％および４−ペンチルー４°−ブトキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例１８ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　６％、４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−ブトキシトラン　４％、４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−４゜−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロトラン　４％、ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４“−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２０％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４°−ペンチルー２° −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２０％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２０％、４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−４’−ペントキシ−２−フルオロトラン　８％、４−エチル−２，２゛−ジフルオロ−４°−（トランス−４− べ・ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル　８％および４−ペンチルー４゛−ブトキシトラン　１０％よりなる液晶相を調製する。

例１９２．３−ジシアノ−４−エトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、２．３−ジシアノ−４−エトキシフェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４“−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４“−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４゛−プロピルトラン　５％、４−ペンチルー４゛−１０ピルトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　５％、４−エチル−４゛−メトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−１０ポキシトラン　７％よりなる液晶相は９１°の透明点を有する。

例　２０２．３−ジシアノ−１，４−ジヘ１タノイルオキシーベンゼン　１０％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−１０ピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−Ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−１０ピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ビルトラン　５％、４−ペンチルー４°−１０ビルトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−プロポキシトラン　７％よりなる液晶相は９５°の透明点を有する。

例２１２．３−ジシアノ−４−１０ボキシフェニルｐ−（ｐ−ペンチルフェニル）−ベンゾエート　７％、　ノ２．３−ジシアノ−４−エトキシフェニルｐ−プロピルベンゾエート　３％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−Ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４゛−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ビルトラン　５％、４−ペンチルー４°−１０ビルトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例２２１−（２，３−ジシアノ−４−ペンチルフェニル）−２−（４°−ペンチルビフェニル−４−イル）−エタン　７％、２．３−ジシアノ−１，４−ビス−（４°、４″−ペンチルフェニル）−ベンゼン　３％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−ｔ−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−Ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス＝（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ビルトラン　５％、４−ペンチルー４゛−１０ビルトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　４％、４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例２３ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　９％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４°−プロピルビフェニル−４−イル）−１−７ ”ロビルシクロヘキサン　５％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルビフェニル−４゛−イル）−エタン　２６％、１−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−（２ニフルオ口−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２３％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチルビフェニル−４°−イル）−エタン　２３％、４．４−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％および１−［ｐ−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−フェニル］　−２−（５−メチルピリジン−２−イル）−アセチレン　７％よりなる液晶相は１０９°の透明点、−１，１の誘電異方性、０．１４７の光学異方性および２０：で３５ｎＰａ、　ｓの粘度を有する。

例２４ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−ｔ−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４゛−プロピルトラン、５％、４−ペンチルー４°−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４′−エトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチル）−４ °−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチル）−４°−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチル）−４°−プロポキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例２５ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−１０ピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−１０ピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ρ−ブトキシフェニルー４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−ペンチルー４°−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４゛−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３゛−フルオロ−４゛−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−１０ポキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例２６ｒ・−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１ −プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−１０ピルシクロヘキサン　１７％、トランス−ｔ−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−ペンチルー４′−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４゛−エトキシトラン　４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４°−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例２７ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− ７０ビルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ρ−エトキシフェニルー４−グロビルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−Ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−ペンチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４゛−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、４−（ｐ−プロピルフェニル）−３°−フルオロ−４゛−メトキシトラン　６％、４−（ｐ−プロピルフェニル）−３゛−フルオロ−４°−エトキシトラン　５％および４−（ｐ−プロピルフェニル）−４°−プロポキシトラン　７％、よりなる液晶相を調製する。

例２８ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１３％、１−　（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−エチル−２° −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１８％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４°−ペンチルー２゛ −フルオロビフェニル−４−４ル）−エタン　１８％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −ビフェニル　５％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４−ペンチルー４“−１０ピルトラン　１０％、４−ブチル−４°−プロピルトラン　１０％および４−ブチル−４”−ペンチルトラン　１０％よりなる液晶相は９７′″の透明点、０．１６の光学異方性および２０＠で２８ｒＩＰａ、　ｓの粘度を有する。

例２９ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１３％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２１％、１−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イ゛ル）−エタン　２４％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４．４゛−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−ペンチルー４°−プロピルトラン　１２％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４・−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−プロポキシトラン　７％よりなる液晶相は１０１°の透明点、０．１５の光学異方性および２０°で２４１１Ｐａ、Ｓ　ノ粘度を有する。

例３０４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４°−へブチルオキシトラン　１５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２１％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２１％、　。

４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−ブチル−４°−エトキシトラン　７％、４−ペンチルー４°−メトキシトラン　７％および４−ペンチルー４°−エトキシトラン　７％よりなる液晶相は１０２°の透明点、０．１７の光学異方性および２０°で２９ＩＩＰａ、　ｓの粘度を有する。

例３１ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１３％、１τ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２＝（４′−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１９％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−ペンチルー２° −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１９％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１６％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−ブチル−４°−エトキシトラン　７％、４−ペンチル−４ °−メトキシトラン　７％、４−ペンチルー４°−エトキシトラン　７％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　７％よりなる液晶相は９９゛の透明点、０．１７の光学異方性および２０°で２９ＩＩＰａ、　ｓの粘度を有する。

例３２ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１２％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２１％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２１％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４．４゛−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　６％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４−ブチル−４°−エトキシトラン　７％、４−ペンチルー４“−メトキシトラン　７％、４−ペンチルー４°−エトキシトラン　７％および４−（トランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　７％よりなる液晶相は９８°の透明点、０．１６の光学異方性および２０＠で２４ＩＩＰａ、　ｓの粘度を有する。

例３３ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１３％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２２％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２°− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２６％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４．４゛−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　６％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　６％、４−ブチル−４゛−エトキシトラン　５％、４−ペンチルー４“−メトキシトラン　５％、４−ペンチルー４°−エトキシトラン　４％および４−（トランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−メトキシトラン　７％よりなる液晶相は９９°の透明点、０．１５の光学異方性および２０’で２４ｎＰａ、ｓの粘度を有する。

例３４ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１４％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−工・タン　２０％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４”−ペンチル−２′ −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１９％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１７％、ａ、ｃ−ヒス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−ブチル−４°−エトキシトラン　７％、４−ペンチルー４゛−メトキシトラン　７％および４−ペンチルー４°−エトキシトラン　７％よりなる液晶相は９５′″の透明点、０．１６の光学異方性および２０°で２８ｉＰａ、ｓの粘度を有する。

例３５ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４゛−１０ピルトラン　５％、４−ペンチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−メトキシトラン４％、４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−４゜−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例３６４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−メトキシトラン３０％、４−ブチル−３°−フルオロ−４°−エトキシトラン　２０％、４−ペンチル−３°−フルオロ−４°−エトキシトラン１５％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相は−０，９の誘電異方性を有する。

例３７ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、４−プロピル−３°−フルオロ−４°−メトキシトラン２５％、４−ブチル−３°−フルオロ−４“−メトキシトラン　１５％、４−ペンチルー３゛−フルオロ−４゛−メトキシトラン１５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相は−１，８の誘電異方性を有する。

例３８ｒ−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン　１４％、１−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル） −２−（４°−エチル−２°−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２０％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４°−ペンチルー２° −フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１９％、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４°−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　１７％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４−ブチル−４°−エトキシトラン　７％、４−ペンチル−４°−メトキシトラン　７％および２°−フルオロ−４−ペンチルー４“−（ｐ−エトキシフェニル）−ビフェニル　７％よりなる液晶相は９８°の透明点、−１，３の誘電異方性および０．１Ｇ２の光学異方性を有する。

例３９ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１２％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２１％、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４゛−エチル−２゛− フルオロビフェニル−４−イル）−エタン　２４％、４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　４％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、２°−フルオロ−４−プロピル−４°−（ｐ−１０ピルフエニル）−ビフェニル　１０％、２°−フルオロ−４−ペンチルー４°−＜ｐ−プロピルフェニル）−ビフェニル　１０％および２゛−フルオロ−４−へブチル−４°−（ｐ−７０ピルフエニル）−ビフェニル　１０％よりなる液晶相は８８°の透明点、−１，１の誘電異方性および０．１３２の光学異方性を有する。

例４０．４−（ｐ−ペンチルフェニル）−３−フルオロ−４°−１０ピルトラン　５％。

４−ペンチル−３゛−フルオロ−４°−メトキシトラン２５％、４−ブチル−３°−フルオロ−４°−エトキシトラン　２０％、４−ペンチルー３゛−フルオロ−４°−エトキシトラン１５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例４１ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、シクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４゛−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４”−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ピルトラン　５％、４−ペンチルー４°−プロピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、４−（ｐ−ペンチルフェニル）　−３，３’−ジフルオロ− ４°−メトキシトラン　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例４２４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２゛、３°−ジフルオロ−４ °−１０ボキシトラン　５％、４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−メトキシトラン２５％、４−ブチル−３°−フルオロ−４°−エトキシトラン　２０％、４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−エトキシトラン１５％、シクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルジクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例４３ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、。

トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４′−１０ビルトラン　５％、４−ペンチルー４°−プロピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、３−フルオロ−４−エトキシ−４°−（ｐ−ペンチルフェニル）−ビフェニル　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例４４３．３゛−ジフルオロ−４−エトキシ−４°−（ｐ−プロピルフェニル）−ビフェニル　５％、４−ペンチル−３゛−フルオロ−４゛−メトキシトラン２５％、４−ブチル−３゛−フルオロ−４°−エトキシトラン　２０％２．４−ペンチルー３゛−フルオロ−４゛−エトキシトラン１５％。

トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例４５ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４゛−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４゛−プロピルトラン　５％、４−ペンチル−４゛−プロピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、３−フルオロ−４−プロピル−４°−（ｐ−ペンチルフェニル）−ビフェニル　６％、４−（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−プロポキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例４６ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％。

トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−プロピルトラン　５％、４−ペンチルー４°−１０ピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４°−エトキシトラン　４％、２．３−ジフルオロ−４−エトキシ−４°−（ｐ−ペンチルフェニル）−ビフェニル　６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

３−フルオロ−４−エトキシ−４°−ペンチルビフェニル　５％、４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−メトキシトラン２５％、４−ブチル−３゛−フルオロ−４゛−エトキシトラン　２０％、４−ペンチルー３°−フルオロ−４°−エトキシトラン１５％、トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオロビフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例４８ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４二１０ビルシクロヘキシル）−１− プロピルシクロヘキサン　１０％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、トランス−１−Ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１７％、トランス−１−Ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％、４．４゛−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　３％、４−ブチル−４°−１０ビルトラン　５％、４−ペンチルー４゛−プロピルトラン　５％、４−エチル−４°−メトキシトラン　５％、４−メチル−４゛−エトキシトラン　４％、３−シアノ−４−エトキシ−４°−ペンチルビフェニル６％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−エトキシトラン　５％および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜−１０ボキシトラン　７％よりなる液晶相を調製する。

例４９４−ペンチルー３゛−フルオロ−４゛−メトキシトラン３０％、２°−フルオロ−４−エトキシ−４°−（ｐ−ペンチルフェニル）−ビフェニル　２０％、３−フルオロ−４−エトキシ−４°−（ｐ−ペンチルフェニル）−ビフェニル　１５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％、２−フルオロ−４−エトキシ−４°−プロピルビゝフェニル　５％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

国際調査報告国際３査報告　５，８．。。５．５ＳＡ　１１１７２１

Claims

【特許請求の範囲】

（１）ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相であって、それぞれ一種または二種以上の化合物よりなる二種の成分として成分Ａおよび成分Ｂを含有し、その成分Ａは、有意に負の誘電異方性を有し、そして液晶相に対し、≦−０．３の誘電異方性を付与する成分であり、成分Ｂは顕著なネマトゲン性を有し、そして２０℃で３０ｍＰａ．Ｓより高くない粘度を有する成分であって、そして所望により、該液晶相の透明点を少なくとも６０℃にするために、少なくとも１５０℃の高い透明点を有する成分Ｃを含有する液晶相において、該液晶相が弱い正の誘電異方性および少なくとも０．２の光学異方性を有する成分Ｄをさらに含有し、特に短かいスイッチング時間を達成するために、成分Ａの全部または一部分は成分Ｄのうちの有意に負の誘電異方性を有する適当な化合物により置き換えられていてもよいことを特徴とする液晶相。
（２）成分Ａが下記の構造要素 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨＣＮ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼（各要素において、ＸはハロゲンまたはＣＮである）を有する化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶相。
（３）成分Ｂがモノトロピック性ネマティックまたはエナンジオトロピック性ネマティックであり、スメクテイック相を持たず、そして液晶混合物中でのスメクテイック相の発現を非常に低い温度にまで防止する成分であることを特徴とする請求項１または２に記載の液晶相。
（４）成分Ｂが式ＶＲ１−Ａ５−Ｚ３−Ａ６−Ｒ２Ｖ〔式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、− ＣＯ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、 −ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基によりあるいはこれらの基のうちの２種の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ｚ１は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−またはは単結合であり、そしてＡ６およびＡ６は相互に独立して、それぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたはフッ素で置換されている］で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項３に記載の液晶相。
（５）成分Ｄが構造要素 −Ｑ１−Ｃ≡Ｃ−Ｑ２− ［式中Ｑ１およびＱ２は相互に独立して、それぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑ１および基Ｑ２のうちの一つはまたピリジン−２，５−ジイルであることができる］を有するトラン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１〜４のいづれか一項に記載の液晶相。
（６）ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相であって、少なくとも二種の液晶成分を含有し、式ＩＲ１−（Ａ０−Ｚ０）ｐ−Ａ−Ｒ２Ｉ［式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、− ＣＯ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、 −ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基によりあるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ａは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であるか、あるいはこれらの基において、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基がＯおよび（または）Ｓにより置き換えられているか、あるいは基中に存在する脂肪族ＣＨ基および（または）芳香族ＣＨ基がＮにより置き換えられている相当する基のうちの一つであり、Ａ０は別の基Ａ０とは互いに独立して、それぞれ１，４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（または）この基中に存在する▲数式、化学式、表等があります▼基は▲数式、化学式、表等があります▼により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ０はそれぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、そして基Ａ０のうちの一つはまた、２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であってもよく、これらの基はハロゲンまたはＣＨにより置換されていてもよく、Ｚ０は別の基Ｚ０と互いに独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、− ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−または単結合であり、そしてｐは１、２または３であり、あるいはｐはＡがテトラヒドロフエナントレンまたはオクタヒドロフエナントレンである場合に、ｐはまた０であることができ、ただし、式中Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である場合に、基Ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ −であり、そして（または）基Ｒ１および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換えられている］で示される化合物の少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶相。
（７）式ＩＩＲ３−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ−（Ｚ２−Ａ２）ｎ−Ｒ４ＩＩ［式中Ｒ３およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および −ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、Ａ１およびＡ２は相互に独立して、それぞれ１，４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（または）この基中に存在する▲数式、化学式、表等があります▼基は▲数式、化学式、表等があります▼により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ１およびＡ２はそれぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、あるいは基Ａ０のうちの一つはまた、２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６ −ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、これらの基はハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよく、Ａは２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいはＡは４，４′−ビフェニリル基であり、この基は２− 、３−、２′−および（または）３′−位置で、１個または２個以上のフッ素により置換されており、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、 −ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合であり、ｍは１または２であり、そしてｎは０または１であり、ただし式中ｍ＝２の場合に、２個の基Ａ１および基Ｚ１は相互に同一または異なることができる］で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項１〜６のいづれか一項に記載の液晶相。
（８）式ＩＩＩＲ３−（Ａ３−Ｚ１）ｏ−Ｑ１−Ｃ≡Ｃ−Ｑ２（Ｚ２−Ａ４）ｐ−Ｒ４ＩＩＩ［式中Ｒ３およびＲ４は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、− ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から過はれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより、置き換えられていてもよく、Ｑ１およびＱ２は相互に独立して、それぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、あるいは基Ｑ１およびＱ２のうちの一つはまた、ピリジン−２，５−ジイルであることができ、Ａ３およびＡ３は相互に独立して、それぞれ、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、あるいはＡ３およびＡ３はそれぞれ、１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、ｏおよびｐは相互に独立して、それぞれ０または１であり、そしてＺ１およびＺ２は式ＩＩの場合における前記の意味を有する］で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１〜７のいづれか一項に記載の液晶相。
（９）式ＩＶＲ３−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ｑ１−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５ＩＶ（式中Ｒ５はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてＲ３、Ａ１、Ｚ１、Ｑ１およびｍは前記の意味を有する）で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１〜８のいづれか一項に記載の液晶相。
（１０）成分Ｄが該相の弾性定数比Ｋ３／Ｋ１を少なくとも１．２に増大せしめることを特徴とする請求項１〜９のいづれか一項に記載の液晶相。
（１１）ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相の成分としての式ＩＲ１−（Ａ０−Ｚ０）ｐ−Ａ−Ｒ２Ｉ［式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、− ＣＯ−、−ＣＨ−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、 −ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの２個の適当な組合せにより、置き換えられていてもよく、Ａは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であるか、あるいはＡはこれらの基において、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基がＯおよび（または）Ｓにより置き換えられており、あるいは基中に存在する脂肪族のＣＨ基および（または｝芳香族のＣＨ基がＮにより置き換えられている基の一つであり、Ａ０は別の基Ａ０と互いに独立して、それぞれ１，４−シクロヘキシレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（または）この基中に存在する▲数式、化学式、表等があります▼基は▲数式、化学式、表等があります▼により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ０はそれぞれ１，４−フェニレン基であり、この基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有し、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、あるいは基Ａ０のうちの一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６ −ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）でありこれらの基はハロゲンまたはＣＨにより置換されていてもよく、Ｚ０は別の基Ｚ０と互いに独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＣＮ −ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−または単結合であり、そしてｐは１、２または３であり、あるいはＡがテトラヒドロフエナントレンまたはオクタヒドロフエナントレンである場合に、ｐはまた０であることができ、ただし式中Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である場合に、基Ｚ０のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−であり、そして（あるいは）基Ｒ１および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＨ−により置き換えられている］で示されるカルボニトリル化合物の使用。
（１２）ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相の成分としての請求項８に記載の式ＩＩＩで示されるトラン化合物の使用。
（１３）誘電体として、請求項１〜１０のいづれか一項に記載の相を含有することを特徴とするＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子。