JP4876402B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は、第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)および式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして実質的に第一成分および第二成分だけからなる負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子でもある。
本発明に記載した内容において、組成物の光学異方性などの特性は、実施例に記載した方法で測定した値である。組成物における成分の割合(百分率)は、化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。
1. 第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)および式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして式(4)で表される化合物を含まない、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルキルまたはアルコキシであり;R3はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R4はアルキルであり;R6はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;A1およびA2は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合または−COO−であり;そしてnは0または1である。
ここで、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルキルまたはアルコキシであり;R3はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R4はアルキルであり;A1およびA2は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合または−COO−であり;そしてnは0または1である。
4. 第二成分として、式(2)で表される少なくとも1つの化合物および式(3)で表される少なくとも1つの化合物を含有する、項1または2に記載の液晶組成物。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。
17. 項1〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
化合物(2)および化合物(3)は、組成物の粘度を下げ、誘電率異方性を0に近づけ、ネマチック相の上限温度を上げる。化合物(2)は、組成物の下限温度を下げる。化合物(3)は、組成物のネマチック相の上限温度を特に上げる。
mは1〜9の整数である。好ましいmは、1、3、5、7、9である。さらに好ましいmは1および7である。mが1であるときの化合物は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。mが7であるときの化合物は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも電圧保持率を大きくするときに有効である。
比較例1
特開平8−104869号公報に開示されていた組成物の中から、実施例3を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O2 10%
5−HB(2F,3F)−O2 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 13%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
2−HHB(2F,3F)−2 4%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 6%
3−HH−O3 6%
3−HB−O1 5%
3−HB−O2 5%
3−HHEH−3 5%
3−HHEH−5 5%
4−HHEH−3 5%
NI=92.1℃;TC<−30℃;Δn=0.076;Δε=−2.9;Vth−T=0.16V;VHR−1=98.8%.
特開平10−176167号公報に開示されていた組成物の中から、実施例1を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有し、上限温度が最も高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O2 12%
5−HB(2F,3F)−O2 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 15%
5−HHB(2F,3F)−O2 15%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 6%
3−HH−O3 6%
3−HB−2 4%
3−HB−O1 4%
3−HHEH−3 5%
3−HHEH−5 6%
4−HHEH−3 6%
NI=91.3℃;TC<−30℃;Δn=0.076;Δε=−3.2;Vth−T=0.12V;VHR−1=99.0%.
特開平11−140447号公報に開示されていた組成物の中から、実施例1を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O2 14.5%
5−HB(2F,3F)−O2 14.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 14%
5−HHB(2F,3F)−O2 9.5%
2−HHB(2F,3F)−1 6.5%
3−HHB(2F,3F)−1 6.5%
3−HB(F)B−2 4%
5−HB(F)B−2 3.5%
3−BB(2F)B(2F)−CL 3%
5−BB(2F)B(2F)−CL 3%
5−HH−V 5%
3−HB−2 2%
3−HB−O1 2%
3−HB−O2 2%
3−HB−O4 2%
3−HBB−2 5%
5−HBB−2 3%
NI=84.1℃;TC<−30℃;Δn=0.110;Δε=−3.2;Vth−T=0.21V;VHR−1=98.9%.
特開2000−96055号公報に開示されていた組成物の中から、実施例6を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有し、上限温度が最も高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
5−HB(2F,3F)−O4 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 10%
2−HHB(2F,3F)−1 10%
3−HHB(2F,3F)−1 10%
3−HHEB(2F,3F)−O2 8%
3−HH−4 3%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 11%
5−HH−O1 8%
5−HH−V 2%
5−HB−3 9%
3−HHEH−5 3%
NI=87.9℃;TC<−30℃;Δn=0.070;Δε=−2.2;Vth−T=0.19V;VHR−1=99.1%.
特開2001−192657号公報に開示されていた組成物の中から、実施例2を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O4 10%
5−HB(2F,3F)−O4 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 9%
2O−HHB(2F,3F)−1 6%
3O−HHB(2F,3F)−1 4%
4O−HHB(2F,3F)−1 7%
3−HH−4 6%
3−HH−5 3%
3−HH−O1 9%
5−HH−O1 7%
3−HHEH−3 3%
3−HHEH−5 3%
4−HHEH−3 3%
NI=92.3℃;TC<−30℃;Δn=0.076;Δε=−3.3;Vth−T=0.12V;VHR−1=98.9%.
特開2001−354967号公報に開示されていた組成物の中から、実施例5を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有し、上限温度が最も高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O4 11%
5−HB(2F,3F)−O4 16%
3−HHB(2F,3F)−O2 11%
2−HBB(2F,3F)−O2 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 12%
3−HH−5 5%
3−HH−V1 8%
5−HH−V 12%
3−HB−O2 6%
V2−HHB−1 7%
NI=83.3℃;TC<−30℃;Δn=0.097;Δε=−3.1;Vth−T=0.25V;VHR−1=99.0%.
特開2003−13065号公報に開示されていた組成物の中から、実施例16を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(4)を含有し、上限温度が最も高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、誘電率異方性が負に小さく、そしてしきい値電圧の温度依存性は大きい。
3−HB(2F,3F)−O4 4%
5−HB(2F,3F)−O2 12%
5−HB(2F,3F)−O4 9%
1−HHB(2F,3F)−O2 12%
2−HBB(2F,3F)−O2 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 13%
3−HH−5 6%
3−HH−V1 11%
5−HH−V 12%
3−HH1OH3 3%
4−HH1OH3 3%
3−HHB−2 2%
NI=86.0℃;TC<−30℃;Δn=0.097;Δε=−3.2;Vth−T=0.16V;VHR−1=98.9%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 11%
3−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEH−5 (2−3) 6%
4−HHEH−3 (2−3) 6%
3−HHEBH−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−5 (3−1) 6%
NI=102.2℃;TC<−30℃;Δn=0.087;Δε=−4.0;γ1=85.0mPa・s;Vth−T=0.06V;Δε−f=−1.83;VHR−1=99.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 8%
3−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEH−5 (2−3) 4%
4−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEBH−3 (3−1) 10%
3−HHEBH−5 (3−1) 10%
NI=111.2℃;TC<−30℃;Δn=0.090;Δε=−3.7;γ1=78.8mPa・s;Vth−T=0.05V;Δε−f=−1.16;VHR−1=99.1%.
5−HB(2F,3F)−1 (1−1) 2%
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 24%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 24%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
V−HHB−1 (2−2) 6%
3−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEH−5 (2−3) 6%
4−HHEH−3 (2−3) 6%
3−HHB−O1 (2−4) 3%
3−HHEBH−3 (3−1) 7%
3−HHEBH−5 (3−1) 7%
NI=104.5℃;TC<−30℃;Δn=0.089;Δε=−3.7;γ1=82.0mPa・s;Vth−T=0.04V;Δε−f=−1.10;VHR−1=99.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 23%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 24%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−8) 3%
V−HHB−1 (2−2) 8%
3−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEH−5 (2−3) 5%
4−HHEH−3 (2−3) 5%
5−HBB−2 (2−5) 4%
3−HHEBH−3 (3−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−1) 4%
1O1−HBBH−5 (3−3) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−4) 3%
NI=101.1℃;TC<−30℃;Δn=0.096;Δε=−3.7;γ1=86.5mPa・s;Vth−T=0.05V;Δε−f=−1.61;VHR−1=99.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 11%
3−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEH−5 (2−3) 5%
4−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEBH−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−5 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (−) 2%
NI=102.1℃;TC<−30℃;Δn=0.088;Δε=−3.7;γ1=86.0mPa・s;Vth−T=0.06V;Δε−f=−1.83;VHR−1=98.9%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−1 (1−3) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
V−HHB−1 (2−2) 11%
3−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEH−5 (2−3) 6%
4−HHEH−3 (2−3) 6%
3−HHEBH−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−5 (3−1) 6%
NI=101.5℃;TC<−30℃;Δn=0.087;Δε=−3.9;γ1=84.3mPa・s;Vth−T=0.06V;Δε−f=−1.77;VHR−1=99.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 6%
3−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEH−5 (2−3) 5%
4−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHB−O1 (2−4) 2%
5−HBB−2 (2−5) 4%
3−HHEBH−3 (3−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−1) 4%
1O1−HBBH−5 (3−3) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−4) 3%
NI=101.9℃;TC<−30℃;Δn=0.096;Δε=−3.6;γ1=86.7mPa・s;Vth−T=0.04V;Δε−f=−1.55;VHR−1=99.1%.
実施例8
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 11%
3−HHEH−3 (2−3) 5%
3−HHEH−5 (2−3) 6%
4−HHEH−3 (2−3) 6%
3−HHEBH−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−5 (3−1) 6%
上記組成物に、化合物(7)のmが1である酸化防止剤を300ppm添加した。このときの組成物の特性は、次のとおりであった。NI=102.2℃;TC<−30℃;Δn=0.087;Δε=−4.0;γ1=85.0mPa・s;Vth−T=0.06V;Δε−f=−1.83;VHR−1=99.2%.
実施例9
3−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−2) 25%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB−1 (2−2) 8%
3−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEH−5 (2−3) 4%
4−HHEH−3 (2−3) 4%
3−HHEBH−3 (3−1) 10%
3−HHEBH−5 (3−1) 10%
上記組成物に、化合物(7)のmが7である酸化防止剤を200ppm添加した。このときの組成物の特性は、次のとおりであった。NI=111.2℃;TC<−30℃;Δn=0.090;Δε=−3.7;γ1=78.8mPa・s;Vth−T=0.05V;Δε−f=−1.16;VHR−1=99.1%.
Claims (17)
- 第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)および式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、第一成分と第二成分の合計量が98〜100重量%の範囲であり、そして式(4)で表される化合物を含まない、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルキルまたはアルコキシであり;R3はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R4はアルキルであり;R6はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;A1およびA2は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合または−COO−であり;そしてnは0または1である。 - 第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)および式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして第一成分および第二成分だけからなる負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルキルまたはアルコキシであり;R3はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R4はアルキルであり;A1およびA2は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合または−COO−であり;そしてnは0または1である。 - 液晶化合物の全重量に基づいて、第一成分の割合が35〜90重量%の範囲、そして第二成分の割合が10〜65重量%の範囲であり、第一成分と第二成分の合計量が98〜100重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として、式(2)で表される少なくとも1つの化合物および式(3)で表される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 液晶化合物の全重量に基づいて、第一成分の割合が35〜90重量%の範囲、第二成分のうち式(2)で表される化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶化合物の全重量に基づいて、第一成分のうち式(1−2)で表される化合物の割合が30〜65重量%の範囲、第一成分のうち式(1−3)および式(1−4)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜25重量%の範囲、第二成分のうち式(2−2)および式(2−3)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶化合物の全重量に基づいて、第一成分のうち式(1−2)で表される化合物の割合が30〜65重量%の範囲、第一成分のうち式(1−4)で表される化合物の割合が5〜25重量%の範囲、第二成分のうち式(2−2)および式(2−3)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項8に記載の液晶組成物。
- 液晶化合物の全重量に基づいて、第一成分のうち式(1−2)で表される化合物の割合が30〜65重量%の範囲、第一成分のうち式(1−3)および式(1−4)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜25重量%の範囲、第二成分のうち式(2−2)および式(2−3)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項10に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−2)で表される少なくとも1つの化合物、式(1−4)で表される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−2)で表される少なくとも1つの化合物、式(2−3)で表される少なくとも1つの化合物、および式(3−1)で表される少なくとも1つの化合物を含有し、そして液晶化合物の全重量に基づき、第一成分のうち式(1−2)で表される化合物の割合が30〜65重量%の範囲、第一成分のうち式(1−4)で表される化合物の割合が5〜25重量%の範囲、第二成分のうち式(2−2)および式(2−3)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。 - 第一成分として式(1−2)で表される少なくとも1つの化合物、式(1−3)で表される少なくとも1つの化合物、式(1−4)で表される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−2)で表される少なくとも1つの化合物、式(2−3)で表される少なくとも1つの化合物、および式(3−1)で表される少なくとも1つの化合物を含有し、そして液晶化合物の全重量に基づき、第一成分のうち式(1−2)で表される化合物の割合が30〜65重量%の範囲、第一成分のうち式(1−3)および式(1−4)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜25重量%の範囲、第二成分のうち式(2−2)および式(2−3)で表される化合物の群から選択された化合物の割合が5〜35重量%の範囲、そして第二成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5〜30重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
ここで、R4およびR5は独立してアルキルであり;そしてR7はアルケニルである。 - 酸化防止剤をさらに含有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤の割合が50〜600ppmの範囲である、請求項14または15に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
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