JP5472233B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5472233B2 JP5472233B2 JP2011175942A JP2011175942A JP5472233B2 JP 5472233 B2 JP5472233 B2 JP 5472233B2 JP 2011175942 A JP2011175942 A JP 2011175942A JP 2011175942 A JP2011175942 A JP 2011175942A JP 5472233 B2 JP5472233 B2 JP 5472233B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- composition
- component
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *C(CC1)=CC=C1c(cc1)cc(F)c1C1=CC=C(*)CC1 Chemical compound *C(CC1)=CC=C1c(cc1)cc(F)c1C1=CC=C(*)CC1 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
「式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物」とは、組成物の成分として、化合物(1)を少なくとも1つ選択する、ということを意味する。組成物の成分として、化合物(1)を2つ以上選択してもよい。他の式についても同様である。
1. 第1成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルである。
ここで、R1はアルキルであり;R3はアルキルまたはアルケニルであり;R4はアルキル、アルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり;R5はアルキルまたはアルコキシであり;R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルであり;A1およびA6は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A2は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;A4は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;A5は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;A7は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合、−(CH2)2−、−CF2O−または−COO−であり;Z2は単結合または−(CH2)2−であり;Z3は単結合または−CF2O−であり;Z4は単結合または−COO−であり;X1およびX2は独立して水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、−OCF3、または−OCF2Hであり;そしてY2はフッ素または塩素である。
ここで、R1はアルキルであり;R3はアルキルまたはアルケニルであり;R4はアルキル、アルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり;R5はアルキルまたはアルコキシであり;R6はアルキルまたはアルコキシメチルであり;R11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルであり;A1およびA6は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;A2は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは1,4−フェニレンであり;A3は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;A4は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;A5は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;A7は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は単結合、−(CH2)2−、−CF2O−、または−COO−であり;Z2は単結合または−(CH2)2−であり;Z3は単結合または−CF2O−であり;Z4は単結合または−COO−であり;X1およびX2は独立して水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、−OCF3、または−OCF2Hであり;そしてY2はフッ素または塩素である。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルであり;R7はアルケニルであり;そしてR11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルである。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルであり;R7はアルケニルであり;そしてR11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルである。
ここで、R1はアルキルである。
ここで、R1はアルキルである。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルであり;R7はアルケニルであり;そしてR11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルである。
45. 第1成分の割合が3重量%から50重量%の範囲であり、第2成分のうち式(2−1)で表される化合物の割合が3重量%から35重量%の範囲であり、式(3−1)で表される化合物の割合が5重量%から35重量%の範囲であり、式(3−3)で表される化合物の割合が3重量%から40重量%の範囲であり、そして第3成分である式(5−1)および式(5−2)で表される化合物の割合が11重量%から50重量%の範囲である、項44に記載の液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルである。
51. 項1〜50のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
ここで、R1はアルキルである。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルである。
63. 項52〜62のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
64.酸化防止剤をさらに含有する、項1〜50、52〜62に記載の液晶組成物。
ここでnは1〜9の整数である。
66.液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤の割合が50から600ppmである、項64または65に記載の液晶組成物。
67.項64〜66のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
本発明の第一のポイントとして、組成物の光学異方性の違いにより、化合物(1)の効果の現れ方が異なることを見いだした。実験をとおして説明する。化合物(1)を比較的小さな光学異方性を有する組成物に用いた場合と、比較的大きな光学異方性を有する組成物に使用した場合の比較を行った。結果を表2にまとめる。表2のNo.1およびNo.2の組成物は、組成物の光学異方性を0.1以下に調製した場合であり、No.3およびNo.4は組成物の光学異方性を0.1以上に調製した場合である。No.1およびNo.3の組成物は化合物(1)を混合しない場合の例であり、No.2およびNo.4の組成物は化合物(1)を混合した場合の例である。なお、No.1〜No.4の組成物は、誘電率異方性を正、そして上限温度およびしきい値電圧を同じ値に調製した。この表から明らかなように、化合物(1)を使用し、比較的小さな光学異方性を有する組成物に調製した場合は、化合物(1)の有用性は見いだせなかった。化合物(1)を使用し、比較的大きな光学異方性を有する組成物に調製した場合は、化合物(1)の有用性を見いだすことができた。ここで言う有用性とは、回転粘度(γ1)および応答時間の特性が優れているという意味である。これらの発見が、本発明の第一のポイントである。
本発明の組成物には、第1成分、第2成分および第3成分の合計の好ましい割合は、良好な特性を得るために70%以上である。さらに好ましい割合は90%以上である。
好ましいnは1〜9の整数である。さらに好ましいnは、1、3、5、7、9である。特に好ましいnは1および7である。nが1であるときの化合物は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。nが7であるときの化合物は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも電圧保持率を大きくするときに有効である。
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物(1)は、特開昭60−51135号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−1)は、特開昭58−126823号公報に記載された方法で合成する。化合物(3−3)は、特開2000−95715号公報に記載された方法で合成する。化合物(4−1)は、特開平2−233626号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物(5−1)は、特開昭61−27928号公報に記載された方法で合成する。化合物(6−2)は、特開昭57−165328号公報に記載された方法で合成する。化合物(7−1)は、特開平2−237949号公報に記載された方法で合成する。
表6において、1,4−シクロヘキシレンおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルに関する立体配置はトランスである。−CH=CH−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開昭60−51135号公報(US4,594,465、EP0132377A2)に開示された組成物の中から混合物1を選んだ。この理由は、光学活性な化合物および負の誘電率異方性を有する化合物を組成物に含有していないからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は下限温度が高く、光学異方性が大きく、γ1が大きく、VHR−2が小さく、応答時間が長い。
5−BB(F)B−5 20%
3−BB(F)B−5 20%
2−BB−C 10%
4−BB−C 10%
2−HB−C 10%
4−HB−C 10%
3−B(F)B2H−3 20%
NI=82.6℃;Tc≦0℃;Δn=0.188;Δε=6.7;γ1=144.2mPa・s;Vth=1.98V;VHR−1=99.0%;VHR−2=53.6%;τ=16.4ms.
WO2004/035710A1に開示された組成物の中から実施例4−a)を選んだ。この理由は、γ1の値が開示され、そして最も小さなγ1を有する組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は光学異方性が小さく、γ1が大きく、応答時間が長い。
3−HH−5 3%
1V−HH−3 4%
1−HHB(F,F)−F 10%
2−HHB(F,F)−F 8%
3−HHB(F,F)−F 9%
2−HHB(F)−OCF3 12%
2−HHB−OCF3 8%
3−HHB−OCF3 8%
4−HHB−OCF3 5%
5−HHB−OCF3 7%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 9.5%
2−HB(F)B(F,F)−F 3.5%
3−HHB(F)B(F,F)−F 5%
3−HBBH−3 2%
NI=89.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.094;Δε=8.8;γ1=122.1mPa・s;Vth=1.25V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.1%;τ=21.3ms.
WO2004/035710A1に開示された組成物の中から実施例3−b)−M3A+1.0wt%PGP−2−2を選んだ。この理由は、本願化合物(1)を含有した組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は上限温度が低く、下限温度が高く、光学異方性が小さく、そして応答時間が長い。
V−HH−5 7.9%
5−HB−3 23.8%
2−HHB(F,F)−F 11.9%
3−HHB(F,F)−F 11.9%
5−HHB(F,F)−F 7.9%
3−HHB−1 7.9%
V−HHB(F)−F 7.9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 19.8%
2−BB(F)B−2 1.0%
NI=39.6℃;Tc<−10℃;Δn=0.072;Δε=5.3;γ1=56.0mPa・s;Vth=1.09V;VHR−1=99.6%;VHR−2=92.2%;τ=24.6ms.
2−BB(F)B−3 (1) 12%
2−HBB−F (3−1) 4%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 20%
V−HH−3 (5−1) 40%
V−HHB−1 (6−1) 14%
NI=70.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;Δε=3.9;γ1=43.2mPa・s;Vth=1.91V;VHR−1=99.5%;VHR−2=92.0%;τ=7.1ms.
2−BB(F)B−3 (1) 13%
3−HB−CL (2−1) 5%
2−HBB−F (3−1) 4%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 17%
V−HH−3 (5−1) 37%
V−HHB−1 (6−1) 8%
V2−HHB−1 (6−1) 6%
NI=70.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=3.5;γ1=44.0mPa・s;Vth=2.00V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.5%;τ=8.6ms.
2−BB(F)B−3 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 5%
2−HBB−F (3−1) 5%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−HHB−CL (3−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 24%
V−HH−3 (5−1) 16%
1V−HH−3 (5−1) 10%
V−HHB−1 (6−1) 10%
V2−HHB−1 (6−1) 10%
NI=79.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.111;Δε=5.4;γ1=61.7mPa・s;Vth=1.88V;VHR−1=99.5%;VHR−2=92.3%;τ=9.5ms.
2−BB(F)B−5 (1) 4%
2−BB(F)B−3 (1) 7%
3−BB(F)B−5 (1) 3%
3−HB−CL (2−1) 7%
2−HBB−F (3−1) 2%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−HHB−CL (3−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 17%
V−HH−3 (5−1) 19%
1V−HH−3 (5−1) 12%
V−HHB−1 (6−1) 7%
3−HHB−1 (6−2) 5%
NI=80.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.119;Δε=3.9;γ1=56.9mPa・s;Vth=2.17V;VHR−1=99.6%;VHR−2=92.7%;τ=8.3ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
3−BB(F)B−5 (1) 6%
3−HB−CL (2−1) 2%
2−HBB−F (3−1) 6%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 18%
3−HHXB(F,F)−F (3−6) 2%
V−HH−3 (5−1) 32%
V−HHB−1 (6−1) 12%
V2−HHB−1 (6−1) 4%
NI=77.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.114;Δε=4.0;γ1=54.6mPa・s;Vth=2.02V;VHR−1=99.8%;VHR−2=92.6%;τ=8.9ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
2−BB(F)B−3 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 11%
2−HBB−F (3−1) 6%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HBB(F,F)−F (3−4) 10%
2−HHB(F,F)−F (3−5) 2%
V−HH−3 (5−1) 21%
V−HHB−1 (6−1) 10%
3−HHB−1 (6−2) 6%
5−HBB(F)B−2 (7−1) 2%
NI=80.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.120;Δε=4.0;γ1=62.8mPa・s;Vth=2.06V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.3%;τ=9.4ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
2−BB(F)B−3 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 14%
2−HBB−F (3−1) 6%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HBB(F,F)−F (3−4) 10%
V−HH−3 (5−1) 20%
V−HHB−1 (6−1) 10%
3−HHB−1 (6−2) 6%
5−HBB(F)B−2 (7−1) 2%
NI=78.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.121;Δε=3.9;γ1=60.3mPa・s;Vth=2.07V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.2%;τ=9.3ms.
2−BB(F)B−3 (1) 9%
2−BB(F)B−5 (1) 9%
3−BB(F)B−5 (1) 9%
3−HB−CL (2−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 22%
V−HH−3 (5−1) 15%
1V−HH−3 (5−1) 10%
V−HHB−1 (6−1) 10%
V2−HHB−1 (6−1) 10%
NI=78.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.135;Δε=4.3;γ1=63.9mPa・s;Vth=2.24V;VHR−1=99.7%;VHR−2=99.1%;τ=8.2ms.
2−BB(F)B−3 (1) 8%
2−BB(F)B−5 (1) 8%
3−BB(F)B−5 (1) 8%
3−HB−CL (2−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 22%
3−HHXB(F,F)−F (3−6) 8%
V−HH−3 (5−1) 15%
1V−HH−3 (5−1) 8%
V−HHB−1 (6−1) 9%
V2−HHB−1 (6−1) 9%
NI=79.0℃;Tc≦−30℃;Δn=0.131;Δε=5.2;γ1=65.9mPa・s;Vth=2.08V;VHR−1=99.6;VHR−2=92.0%;τ=8.3ms.
2−BB(F)B−3 (1) 8%
3−HB−CL (2−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 28%
3−HHXB(F,F)−F (3−6) 8%
V−HH−3 (5−1) 11%
1V−HH−3 (5−1) 11%
V−HHB−1 (6−1) 13%
V2−HHB−1 (6−1) 13%
3−HHB−1 (6−2) 4%
NI=80.4℃;Tc≦−30℃;Δn=0.112;Δε=6.4;γ1=65.4mPa・s;Vth=1.78V;VHR−1=99.7%;VHR−2=91.9%;τ=8.5ms.
2−BB(F)B−3 (1) 9%
2−BB(F)B−5 (1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 22%
3−HHB(F,F)−F (3−5) 10%
3−HHBB(F,F)−F (4−1) 6%
V−HH−3 (5−1) 32%
V−HHB−1 (6−1) 13%
V2−HHB−1 (6−1) 4%
NI=79.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.111;Δε=5.7;γ1=57.2mPa・s;Vth=1.73V;VHR−1=99.5%;VHR−2=92.3%;τ=8.1ms.
2−BB(F)B−5 (1) 4%
3−BB(F)B−4 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 21%
2−HBB−F (3−1) 7%
3−HBB−F (3−1) 7%
5−HBB−F (3−1) 7%
2−HHB−CL (3−2) 7%
3−HHB−CL (3−2) 7%
5−HHB−CL (3−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HH−4 (5−2) 21%
NI=79.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;Δε=3.8;γ1=63.1mPa・s;Vth=2.10V;VHR−1=99.6%;VHR−2=92.2%;τ=10.6ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
3−BB(F)B−4 (1) 6%
3−BB(F)B−5 (1) 7%
3−HB−CL (2−1) 13%
2−HBB−F (3−1) 6%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HBB(F,F)−F (3−4) 10%
V−HH−3 (5−1) 20%
3−HHB−1 (6−2) 3%
5−HBB(F)B−2 (7−1) 7%
NI=84.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.140;Δε=4.0;γ1=73.3mPa・s;Vth=2.23V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.3%;τ=9.0ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
2−BB(F)B−3 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 8%
5−HEB−F (2−3) 2%
5−H2B(F)−F (2−5) 2%
5−HXB(F,F)−F (2−8) 2%
2−HBB−F (3−1) 5%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HBB(F,F)−F (3−4) 10%
V−HH−3 (5−1) 16%
VFF−HH−3 (5−3) 2%
3−HB−O2 (5−6) 2%
V−HHB−1 (6−1) 10%
3−HHB−O1 (6−3) 2%
VFF−HHB−1 (6−4) 2%
V−HBB−1 (6−7) 3%
3−HHEH−3 (6−8) 2%
1O1−HBBH−3 (7−4) 2%
NI=78.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.117;Δε=3.9;γ1=61.5mPa・s;Vth=2.04V;VHR−1=99.5%;VHR−2=92.1%;τ=9.8ms.
2−BB(F)B−5 (1) 6%
3−BB(F)B−4 (1) 6%
3−BB(F)B−5 (1) 7%
3−HB−CL (2−1) 13%
2−HBB−F (3−1) 6%
3−HBB−F (3−1) 6%
5−HBB−F (3−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HH2B(F,F)−F (3−29) 2%
3−H2GB(F,F)−F (3−32) 2%
3−HHEB(F,F)−F (3−34) 2%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−35) 4%
V−HH−3 (5−1) 20%
3−HHB−1 (6−2) 3%
5−HBB(F)B−2 (7−1) 3%
5−HB(F)BH−2 (7−2) 2%
3−HHEBH−3 (7−5) 2%
NI=85.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.132;Δε=4.1;γ1=72.8mPa・s;Vth=2.19V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.2%;τ=8.8ms.
2−BB(F)B−3 (1) 9%
2−BB(F)B−5 (1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 22%
3−HHB(F,F)−F (3−5) 4%
V−HHB(F)−F (3−15) 2%
3−HHB(F)−OCF2H (3−18) 2%
5−GHB(F,F)−F (3−33) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−2) 2%
3−BB(F)B(F)B(F,F)−F (4−4) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 2%
V−HH−3 (5−1) 32%
V−HHB−1 (6−1) 13%
V2−HHB−1 (6−1) 4%
NI=76.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.114;Δε=6.2;γ1=63.3mPa・s;Vth=1.68V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.3%;τ=9.7ms.
2−BB(F)B−5 (1) 4%
3−BB(F)B−4 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 21%
2−HBB−F (3−1) 7%
3−HBB−F (3−1) 7%
5−HBB−F (3−1) 7%
2−HHB−CL (3−2) 6%
3−HHB−CL (3−2) 6%
5−HHB−CL (3−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HHB−OCF3 (3−8) 2%
3−HH−4 (5−2) 21%
NI=78.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.110;Δε=3.9;γ1=64.2mPa・s;Vth=2.09V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.5%;τ=10.9ms.
2−BB(F)B−5 (1) 4%
3−BB(F)B−4 (1) 4%
3−HB−CL (2−1) 21%
2−HBB−F (3−1) 7%
3−HBB−F (3−1) 7%
5−HBB−F (3−1) 7%
2−HHB−CL (3−2) 7%
3−HHB−CL (3−2) 7%
5−HHB−CL (3−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 10%
3−HH−4 (5−2) 19%
1O1−HH−3 (−) 2%
NI=79.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;Δε=3.8;γ1=63.8mPa・s;Vth=2.12V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.2%;τ=10.5ms.
2−BB(F)B−3 (1) 12%
2−HBB−F (3−1) 4%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 20%
V−HH−3 (5−1) 40%
V−HHB−1 (6−1) 14%
この組成物に、式(10)のnが1である化合物を300ppm添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。NI=70.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;Δε=3.9;γ1=43.2mPa・s;Vth=1.91V;VHR−1=99.5%;VHR−2=92.0%;τ=7.1ms.
2−BB(F)B−3 (1) 13%
3−HB−CL (2−1) 5%
2−HBB−F (3−1) 4%
3−HBB−F (3−1) 5%
5−HBB−F (3−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−3) 17%
V−HH−3 (5−1) 37%
V−HHB−1 (6−1) 8%
V2−HHB−1 (6−1) 6%
この組成物に、式(10)のnが7である化合物を200ppm添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。NI=70.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=3.5;γ1=44.0mPa・s;Vth=2.00V;VHR−1=99.7%;VHR−2=92.5%;τ=8.6ms.
Claims (12)
- 第1成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第2成分として式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、そして第3成分として式(5−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(6−1)および式(6−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、第1成分の割合が3重量%から50重量%の範囲であり、第2成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5重量%から35重量%の範囲であり、そして式(3−3)で表される化合物の割合が3重量%から40重量%の範囲であり、第3成分のうち式(5−1)で表される化合物の割合が11重量%から50重量%の範囲であり、そして式(6−1)および式(6−2)で表される化合物の割合が3重量%から45重量%の範囲であり、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立してアルキルであり;R7はアルケニルであり;そしてR11およびR12は互いに異なる炭素数のアルキルである。 - 第1成分の割合が3重量%から10重量%未満の範囲であり、第2成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5重量%から35重量%の範囲であり、そして式(3−3)で表される化合物の割合が3重量%から40重量%の範囲であり、第3成分のうち式(5−1)で表される化合物割合が11重量%から50重量%の範囲であり、そして式(6−1)および式(6−2)で表される化合物の割合が3重量%から45重量%の範囲である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第1成分の割合が10重量%から50重量%の範囲であり、第2成分のうち式(3−1)で表される化合物の割合が5重量%から35重量%の範囲であり、そして式(3−3)で表される化合物の割合が3重量%から40重量%の範囲であり、第3成分のうち式(5−1)で表される化合物の割合が11重量%から50重量%の範囲であり、そして式(6−1)および式(6−2)で表される化合物の割合が3重量%から45重量%の範囲である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 0.10から0.15の光学異方性を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 酸化防止剤をさらに含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤の割合が50から600ppmである、請求項9または10に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011175942A JP5472233B2 (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004291571 | 2004-10-04 | ||
JP2004291571 | 2004-10-04 | ||
JP2004364424 | 2004-12-16 | ||
JP2004364424 | 2004-12-16 | ||
JP2011175942A JP5472233B2 (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006539207A Division JP4957247B2 (ja) | 2004-10-04 | 2005-09-14 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012001730A JP2012001730A (ja) | 2012-01-05 |
JP5472233B2 true JP5472233B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=36124642
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006539207A Active JP4957247B2 (ja) | 2004-10-04 | 2005-09-14 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011175942A Active JP5472233B2 (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011175941A Pending JP2012001729A (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011175940A Expired - Fee Related JP5472232B2 (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006539207A Active JP4957247B2 (ja) | 2004-10-04 | 2005-09-14 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011175941A Pending JP2012001729A (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011175940A Expired - Fee Related JP5472232B2 (ja) | 2004-10-04 | 2011-08-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7638174B2 (ja) |
EP (2) | EP2366756B1 (ja) |
JP (4) | JP4957247B2 (ja) |
KR (1) | KR101175089B1 (ja) |
CN (1) | CN101031631B (ja) |
TW (1) | TWI384055B (ja) |
WO (1) | WO2006038443A1 (ja) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4957247B2 (ja) * | 2004-10-04 | 2012-06-20 | Jnc石油化学株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE602006004250D1 (de) * | 2005-05-25 | 2009-01-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
JP5098247B2 (ja) * | 2006-08-02 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2050807B1 (en) * | 2006-08-07 | 2013-07-17 | JNC Corporation | Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element |
JP5098249B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2008102641A1 (ja) * | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8454858B2 (en) | 2007-05-25 | 2013-06-04 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
JP5359478B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI509055B (zh) | 2009-05-14 | 2015-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP5299082B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2013-09-25 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI535829B (zh) | 2009-05-29 | 2016-06-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
TWI461513B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
KR101308469B1 (ko) * | 2009-11-19 | 2013-09-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 고속응답용 액정 조성물 |
TW201200940A (en) * | 2010-06-30 | 2012-01-01 | Au Optronics Corp | Liquid crystal display panel |
EP2457975B1 (en) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline mixtures |
CN102226090B (zh) * | 2011-04-19 | 2013-06-19 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 液晶组合物 |
CN102337139A (zh) * | 2011-08-02 | 2012-02-01 | 江苏和成化学材料有限公司 | 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件 |
CN102433132B (zh) * | 2011-08-30 | 2013-08-07 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种向列型液晶组合物 |
CN102675040B (zh) * | 2012-04-27 | 2015-02-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 多氟四联苯类液晶化合物及其制备方法与应用 |
US8586923B1 (en) * | 2012-06-21 | 2013-11-19 | International Business Machines Corporation | Low-voltage transmission electron microscopy |
CN103687929B (zh) * | 2012-07-18 | 2015-09-23 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
JP2014024888A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
IN2014DN09162A (ja) | 2012-10-05 | 2015-07-10 | Dainippon Ink & Chemicals | |
TWI471293B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
JP5561438B1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
EP2899250B1 (en) | 2013-03-06 | 2017-10-25 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
WO2014141365A1 (ja) * | 2013-03-11 | 2014-09-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
TWI579368B (zh) * | 2013-03-14 | 2017-04-21 | 迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
CN105051157A (zh) * | 2013-03-25 | 2015-11-11 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
CN104342168B (zh) * | 2013-08-06 | 2016-08-10 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 具有良好的低温存储稳定性的液晶组合物及液晶显示器件 |
CN104371743B (zh) * | 2013-08-16 | 2017-05-03 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN104371746B (zh) * | 2013-08-16 | 2016-05-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN104560054B (zh) * | 2013-10-22 | 2017-05-03 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN104629773B (zh) * | 2013-11-06 | 2017-01-11 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN103555348A (zh) * | 2013-11-07 | 2014-02-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
JP6610260B2 (ja) | 2013-11-18 | 2019-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN104910923A (zh) * | 2014-03-11 | 2015-09-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 一种适用于共面转换模式的液晶组合物及其应用 |
JP6345008B2 (ja) * | 2014-07-08 | 2018-06-20 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US10975304B2 (en) | 2015-07-02 | 2021-04-13 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
CN114702966A (zh) * | 2015-08-05 | 2022-07-05 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
JP2016102222A (ja) * | 2016-02-24 | 2016-06-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
CN106566563B (zh) * | 2016-10-26 | 2019-08-16 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种液晶组合物 |
CN109722253A (zh) * | 2017-10-27 | 2019-05-07 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种向列相液晶组合物及其应用 |
CN114196418B (zh) * | 2017-10-31 | 2023-09-29 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 低扩散性液晶混合物及其应用 |
JP2018035371A (ja) * | 2017-11-13 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP2020164784A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN115851279B (zh) * | 2021-09-23 | 2024-07-19 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 一种具有高预倾角的正型液晶组合物及其应用 |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660505A (en) | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
JPS57165328A (en) | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
DE3136624A1 (de) | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
GB8319849D0 (en) | 1983-07-22 | 1983-08-24 | Secr Defence | Compounds containing fluorobiphenyl group |
GB8615316D0 (en) | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Secr Defence | Chiral liquid crystal compounds |
JPH01500860A (ja) | 1986-09-16 | 1989-03-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | Ecb効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相 |
GB8703103D0 (en) * | 1987-02-11 | 1987-03-18 | Secr Defence | Terphenyl derivatives |
JPH072656B2 (ja) | 1988-07-05 | 1995-01-18 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶化合物 |
JPH0637410B2 (ja) * | 1989-03-06 | 1994-05-18 | 花王株式会社 | 7,7―ジメチル―9―ヒドロキシメチルビシクロ〔4.3.0〕ノナン及びこれを含有する香料組成物 |
JP2696557B2 (ja) | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
US5746941A (en) | 1990-04-13 | 1998-05-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
GB9012751D0 (en) * | 1990-06-08 | 1990-08-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
JPH04279695A (ja) | 1991-03-08 | 1992-10-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
JPH05860A (ja) | 1991-08-26 | 1993-01-08 | Kyocera Corp | メタライズ構造 |
JPH0651135A (ja) | 1992-07-30 | 1994-02-25 | Shiyoudenshiya:Kk | 光コネクタ接続用アダプタ取付け板 |
JPH06127928A (ja) | 1992-10-20 | 1994-05-10 | Tonen Chem Corp | 多結晶シリコンの製造方法 |
JP3939768B2 (ja) * | 1994-02-11 | 2007-07-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶混合物 |
GB9411233D0 (en) | 1994-06-04 | 1994-07-27 | Central Research Lab Ltd | Liquid crystal compositions |
JPH09183974A (ja) | 1994-09-19 | 1997-07-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
GB2300642B (en) | 1995-05-10 | 1999-03-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
JPH09291282A (ja) | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
US6186866B1 (en) | 1998-08-05 | 2001-02-13 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article with separately formed front surface protrusions containing a grinding aid and methods of making and using |
JP4206525B2 (ja) | 1998-09-10 | 2009-01-14 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4288729B2 (ja) | 1998-09-28 | 2009-07-01 | チッソ株式会社 | ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
JP2001003051A (ja) | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3601415B2 (ja) | 2000-02-04 | 2004-12-15 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4119625B2 (ja) | 2001-04-24 | 2008-07-16 | 富士通株式会社 | 現金支払システム,現金支払方法,現金支払機および現金入金支払システム |
JP2003160525A (ja) | 2001-11-26 | 2003-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 2,6−ジ−tert−ブチルフェノール化合物、酸化防止剤、及びそれを用いた液晶組成物 |
DE10204790A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10216197B4 (de) * | 2002-04-12 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige |
DE10312405B4 (de) * | 2002-04-16 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und Lichtstabilität und seine Verwendung |
GB0216484D0 (en) * | 2002-07-15 | 2002-08-21 | Warner Noel A | Direct production of refined metals and alloys |
DE10247986A1 (de) | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
CN1717468A (zh) * | 2002-11-27 | 2006-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 液晶化合物 |
JP2004256791A (ja) | 2003-02-03 | 2004-09-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2005006138A2 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Idocuments, Llc | Worker and document management system |
EP1646703B1 (de) * | 2003-07-11 | 2010-03-17 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium mit monofluor-terphenylverbindungen |
JP4957247B2 (ja) * | 2004-10-04 | 2012-06-20 | Jnc石油化学株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE602006004250D1 (de) * | 2005-05-25 | 2009-01-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
JP4972889B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2012-07-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US7435460B2 (en) * | 2006-03-23 | 2008-10-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US7435459B2 (en) * | 2006-03-30 | 2008-10-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE602007002744D1 (de) * | 2006-05-31 | 2009-11-26 | Chisso Corp | Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
JP5098249B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE102007007143A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE602007003169D1 (de) * | 2006-10-05 | 2009-12-24 | Chisso Corp | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
US7674508B2 (en) * | 2006-10-31 | 2010-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5051353B2 (ja) * | 2007-04-04 | 2012-10-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US7582338B2 (en) * | 2007-04-13 | 2009-09-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal medium |
JP5481812B2 (ja) * | 2007-09-13 | 2014-04-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI506123B (zh) * | 2008-02-01 | 2015-11-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶介質及液晶顯示器 |
EP2100944B1 (de) * | 2008-03-11 | 2011-10-05 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
JP7039358B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2022-03-22 | ヤマハ発動機株式会社 | 部品実装システム |
-
2005
- 2005-09-14 JP JP2006539207A patent/JP4957247B2/ja active Active
- 2005-09-14 EP EP11167478.4A patent/EP2366756B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-14 EP EP05783222A patent/EP1808472B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-14 CN CN2005800324688A patent/CN101031631B/zh active Active
- 2005-09-14 WO PCT/JP2005/016931 patent/WO2006038443A1/ja active Application Filing
- 2005-09-14 KR KR1020077007564A patent/KR101175089B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-27 TW TW094133480A patent/TWI384055B/zh active
- 2005-10-03 US US11/242,663 patent/US7638174B2/en active Active
-
2009
- 2009-09-10 US US12/557,339 patent/US7749576B2/en active Active
- 2009-09-10 US US12/557,331 patent/US7718233B2/en active Active
-
2011
- 2011-08-11 JP JP2011175942A patent/JP5472233B2/ja active Active
- 2011-08-11 JP JP2011175941A patent/JP2012001729A/ja active Pending
- 2011-08-11 JP JP2011175940A patent/JP5472232B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2366756A2 (en) | 2011-09-21 |
TWI384055B (zh) | 2013-02-01 |
EP1808472A1 (en) | 2007-07-18 |
US7638174B2 (en) | 2009-12-29 |
CN101031631B (zh) | 2013-02-13 |
KR20070059133A (ko) | 2007-06-11 |
US7749576B2 (en) | 2010-07-06 |
US20090321684A1 (en) | 2009-12-31 |
JP2012001729A (ja) | 2012-01-05 |
EP2366756A3 (en) | 2012-11-21 |
CN101031631A (zh) | 2007-09-05 |
EP1808472A4 (en) | 2009-03-18 |
WO2006038443A1 (ja) | 2006-04-13 |
JP4957247B2 (ja) | 2012-06-20 |
JP2012001728A (ja) | 2012-01-05 |
US20060071195A1 (en) | 2006-04-06 |
TW200613527A (en) | 2006-05-01 |
EP1808472B1 (en) | 2012-09-12 |
US20090321685A1 (en) | 2009-12-31 |
EP2366756B1 (en) | 2014-10-22 |
JP2012001730A (ja) | 2012-01-05 |
JP5472232B2 (ja) | 2014-04-16 |
US7718233B2 (en) | 2010-05-18 |
JPWO2006038443A1 (ja) | 2008-05-15 |
KR101175089B1 (ko) | 2012-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5472233B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5163635B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5471189B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5098247B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5098249B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5352972B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5051353B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5076642B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5051358B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4876408B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2008031432A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2010067661A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2006169472A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5034442B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4655620B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4972889B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5098250B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4876402B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5320718B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4915516B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4962031B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4972888B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5235262B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130716 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130731 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5472233 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |