JP4962031B2

JP4962031B2 - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JP4962031B2
Application number: JP2007026404A
Authority: JP
Inventors: 元樹梁井; 修一後藤
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2006-03-23
Filing date: 2007-02-06
Publication date: 2012-06-27
Anticipated expiration: 2027-02-06
Also published as: JP2007284658A

Description

本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。この組成物はネマチック相および正の誘電率異方性を有する。

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。一般的に、誘電率異方性が大きいほど粘度が大きくなる。素子の用途によって適切な誘電率異方性が求められる。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。

従来の組成物は、下記の特許文献１および２に開示されている。
特開昭６１−２７９３１特開平１０−１１４６９３

望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、などである。

本発明の目的の一つは、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切かつ大きな光学異方性、適切な誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線および熱に対する高い安定性などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。この目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。本発明の別の目的は、小さな粘度、０．１０〜０．１７の光学異方性などを有する組成物を提供することであり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子を提供することである。

第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（３−１）から式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、または炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ^１はフッ素または塩素であり；Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシであり；Ｘ^１およびＸ^５は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素である。ただし、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４のうち、少なくとも一つはフッ素である。

本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切かつ大きな光学異方性、適切な誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線および熱に対する高い安定性などの特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有する。この組成物の多くは、小さな粘度、０．１０〜０．１７の光学異方性などの特性を有し、そして、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子に適する。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を含有し、直線状の分子構造を有する。光学活性な化合物は組成物に添加されることがある。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群も「化合物（１）」と略すことがある。他の式で表される化合物についても同様である。

ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。「第１成分の割合」は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。第２成分の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。

下記の化合物（１）は大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、および小さな粘度を有する。そこで、高い信頼性および種々の特性のバランスを満足するように、化合物（２−１）から化合物（２−２）、および化合物（３−１）から化合物（３−３）を選択し本組成物を完成した。化合物（２−１）から化合物（２−２）は、著しく大きな誘電異方性を有し、化合物（３−１）から化合物（３−３）は、適切な光学異方性、高い上限温度、低い下限温度および小さい粘度を有する。このような着想に基づいて組成物を調製し、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、小さい粘性、高い信頼性および高い上限温度と低い下限温度などの特性を有する組成物を見出した。組成物の特性を微調整できるような成分化合物をさらに検討し、本発明を完成させた。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり、Ｙ^１はフッ素または塩素である。

本発明の詳細は、下記の項のとおりである。
［１］第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第３成分として式（３−１）、式（３−２）および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ^１はフッ素または塩素であり；Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシであり；Ｘ^１およびＸ^５は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４のうち、少なくとも一つはフッ素である。

［２］第２成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第３成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［１］記載の液晶組成物。

［３］液晶組成物の全重量に基づいて、第１成分の割合が５重量％から２０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から３５重量％の範囲であり、そして第３成分の割合が１０重量％から５５重量％の範囲である、項［１］または［２］に記載の液晶組成物。

［４］第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（３−１）、式（３−２）および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第４成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^７およびＲ^８は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ^１はフッ素または塩素であり；Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシであり；Ｘ^１およびＸ^５は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４のうち、少なくとも一つはフッ素である。

［５］第２成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項［４］記載の液晶組成物。

［６］第４成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｒ^７が炭素数２〜１２のアルケニルであり、Ｒ^８が炭素数１〜１２のアルキルである、項［４］または［５］に記載の液晶組成物。

［７］第３成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｘ^２がフッ素であり、Ｘ^３およびＸ^４が水素である、項［５］または［６］に記載の液晶組成物。

［８］式（１）においてＹ^１がフッ素である、項［１］から［７］のいずれか１項に記載の液晶組成物

［９］液晶組成物の全重量に基づいて、第１成分の割合が５重量％から２０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から３５重量％の範囲であり、第３成分の割合が１０重量％から５５重量％の範囲であり、そして第４成分の割合が１０重量％から４０重量％の範囲である項［４］から［８］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［１０］ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、２５℃での波長５８９ｎｍにおける光学異方性が０．１１から０．１７の範囲であり、そして２５℃における回転粘性係数が３０ｍＰａ・ｓから１００ｍＰａ・ｓの範囲である、項［１］から［９］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［１１］項［１］から［１０］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物。３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、成分化合物の合成法を説明する。第七に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２−１）、化合物（２−２）、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−３）および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性な化合物、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである

組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２−１）、化合物（２−２）、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−３）および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストを下げるためから組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の目的に従って表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は誘電率異方性を上げ、光学異方性を上げ、下限温度を下げそして粘度を下げる。化合物（２−１）および化合物（２−２）は誘電異方性を大きく上げる。化合物（３−１）から化合物（３−３）は上限温度を上げ、下限温度を下げ、粘度を下げ、そして適切な光学異方性の値に調整する。化合物（４）は、組成物の粘度を大きく下げる。

第三に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第１成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げ、光学異方性を上げ、下限温度を下げそして粘度を下げるために５％以上であり、上限温度を上げ、下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％から２５％の範囲である。特に好ましい割合は６％から２０％の範囲である。

第２成分の好ましい割合は、誘電異方性を上げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために３５％以下である。さらに好ましい割合は１５％から３５％の範囲である。特に好ましい割合は１５％から３０％の範囲である。

第３成分の好ましい割合は、上限温度を上げ、下限温度を下げ、そして粘度を下げるために１０％以上であり、下限温度を下げ、そして誘電率異方性を上げるために６０％以下である。さらに好ましい割合は、１０％から５５％の範囲である。特に好ましい割合は１５％から５５％の範囲である。

第４成分は選択的な成分であり、特に小さな粘度を有する組成物の調製に適している。この成分の好ましい割合は、下限温度を下げるために、４５％以下である。さらに好ましい割合は、４０％以下である。特に好ましい割合は、３５％以下である。

組成物Ａにおいて、第１成分、第２成分、第３成分、および第４成分の合計の好ましい割合は、良好な特性を得るために７０％以上である。さらに好ましい割合は９０％以上である。組成物Ｂにおける４つの成分の合計は１００％である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。

Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ^１は下限温度を下げ、粘度を下げるなどの観点から、炭素数２〜８のアルケニル、炭素数４〜８のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜８のアルケニルである。さらに好ましいＲ^１は炭素数２〜５のアルケニルである。Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ^２、Ｒ^３およびＲ^５は下限温度を下げ、粘度を下げるなどの観点から、炭素数１〜８のアルキルまたは炭素数２〜８のアルケニルである。さらに好ましいＲ^２、Ｒ^３およびＲ^５は炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルである。Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ^４は下限温度を下げ、粘度を下げるなどの観点から、フッ素、炭素数１〜８のアルキルまたは炭素数２〜８のアルケニルである。さらに好ましいＲ^４はフッ素、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルである。特に好ましいＲ^４はフッ素である。Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ^６は下限温度を下げ、粘度を下げるなどの観点から、フッ素、塩素、炭素数１〜８のアルキルまたは炭素数２〜８のアルケニルである。さらに好ましいＲ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルである。Ｒ^７およびＲ^８は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ^７およびＲ^８は粘度を下げ、下限温度を下げるなどの観点から、炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜８のアルケニルである。さらに好ましいＲ^７およびＲ^８は、Ｒ^７が炭素数２〜８のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜８のアルケニルであり、Ｒ^８が炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜８のアルケニルである。特に好ましいＲ^７およびＲ^８は、Ｒ^７が炭素数２〜８のアルケニルであり、Ｒ^８が炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜８のアルケニルである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、小さな粘度などの観点からエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、小さな粘度の観点などからビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルである。

化合物中の１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、高い上限温度の観点からシスよりもトランスが好ましい。

Ｘ^１は水素またはフッ素である。Ｘ^５は水素またはフッ素である。特に好ましいＸ^５は下限温度を下げるなどの観点から水素である。Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素である。化合物（３−１）の好ましいＸ^２、Ｘ^３およびＸ^４は下限温度を下げ、粘度を下げるなどの観点から、順にフッ素、水素および水素、または水素、水素およびフッ素またはフッ素、フッ素および水素、である。さらに好ましいＸ^２、Ｘ^３およびＸ^４は順にフッ素、水素および水素である。

Ｙ^１はフッ素または塩素である。特に好ましいＹ^１は下限温度を下げるなどの観点から、フッ素である。Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシである。

第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり、Ｒ^９は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり、Ｒ^１０は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり、Ｒ^１１は炭素数１〜１２のアルキルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、高い上限温度の観点からシスよりもトランスが好ましい。

成分化合物の化学式において、例えば、Ｒ^２の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ^２の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２−２−１）のＲ^２がエチルであり、化合物（３−１−１）のＲ^２がエチルであるケースがある。化合物（２−２−１）のＲ^２がエチルであり、化合物（３−１−１）のＲ^２がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^３、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１などにも適用される。

好ましい化合物（１）は化合物（１−１）から化合物（１−４０）である。さらに好ましい化合物（１）は、低い下限温度および小さい粘度の観点から化合物（１−１）、（１−５）、化合物（１−２０）、および化合物（１−２４）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−５）である。

好ましい化合物（２−１）は化合物（２−１−１）から化合物（２−１−４）である。さらに好ましい化合物（２−１）は低い下限温度の観点から化合物（２−１−２）および化合物（２−１−３）である。

好ましい化合物（２−２）は化合物（２−２−１）および化合物（２−２−２）である。さらに好ましい化合物（２−２）は化合物（２−２−１）である。

好ましい化合物（３−１）は化合物（３−１−１）から化合物（３−１−３）である。さらに好ましい化合物（３−１）は低い下限温度、小さい粘度の観点から化合物（３−１−１）である。好ましい化合物（３−２）は化合物（３−２−１）および化合物（３−２−２）である。さらに好ましい化合物（３−２）は低い下限温度の観点から化合物（３−２−２）である。好ましい化合物（３−３）は化合物（３−３−１）から化合物（３−３−３）である。さらに好ましい化合物（３−３）は低い下限温度の観点から化合物（３−３−１）および化合物（３−３−３）である。

好ましい化合物（４）は化合物（４−１）から化合物（４−８）である。さらに好ましい化合物（４）は、低い下限温度および小さい粘度の観点から化合物（４−２）、化合物（４−３）および化合物（４−８）である。特に好ましい化合物（４）は化合物（４−２）および化合物（４−３）である。

第六に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）、化合物（１−５）、化合物（１−２０）および化合物（１−２４）は、特開昭６１−２７９３１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１−２）および化合物（２−１−３）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１−１）は、特開昭６０−５１１３５号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−３−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−３−３）は、特開昭５７−１１４５３１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−７）は、特開昭６１−２７９２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−８）は、特開平１−３０８２３９号公報に記載された方法で合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。

第七に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５−１）〜化合物（５−４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５％以下である。さらに好ましい割合は０．０１％から２％の範囲である。

ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１％から１０％の範囲である。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。

酸化防止剤の好ましい例は、ｋが１〜９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｋは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｋは１または７である。ｋが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｋが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。紫外線吸収剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲である。

最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、−２０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．１０〜０．１７の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．１０〜０．１７の光学異方性を有する組成物、さらには０．０８〜０．３０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。ＴＮまたはＯＣＢモードを有する高速応答用の素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶組成物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。

試料が組成物のときはそのまま測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のときは、１５重量％の化合物および８５重量％の母液晶を混合することによって試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。外挿値＝（試料の測定値−０．８５×母液晶の測定値）／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

母液晶の組成は下記のとおりである。

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％、ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０μｓ）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ｍｓのあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６６７ミリ秒のあいだ測定した。

応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ（ミリ秒））：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍｌ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μｌを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキャピラリカラムを用いるときは、実質的に補正係数は１であるので、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％とほぼ対応する。各成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。

［比較例１］
特許文献２（特開平１０−１１４６９３号）に開示された組成物の中から実施例４を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１−３）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物を調整し物性値の測定を行った。
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）２０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（−）４０％
Ｖ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（−）４０％
ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝３．４；γ１＝７０．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．２％．

［実施例１］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）１４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）１６％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）２３％
１Ｖ−ＨＨ−３（４−３）６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）４％
ＮＩ＝７４．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５９；Δε＝３．８；γ１＝６０．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．３９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；τ＝２５．７ｍｓｅｃ．
実施例１の組成物は、比較例１の組成物と比較して、ほぼ同等の上限温度、低い下限温度、大きい誘電率異方性、大きい光学異方性および小さい回転粘度を有した。

［実施例２］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）３％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）８％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）８％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）７％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１２％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）４％
ＮＩ＝７３．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝６．３；γ１＝６６．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．０％
；τ＝２１．８ｍｓ．

［実施例３］
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）８％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）１４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）１６％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）３１％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）３％
ＮＩ＝７２．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５７；Δε＝４．０；γ１＝５６．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；τ＝２２．８ｍｓ．

［実施例４］
Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２２）１３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）２％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）８％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）８％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）７％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１２％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）７％
ＮＩ＝７５．３℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．９；γ１＝６２．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２０．８ｍｓ．

［実施例５］
Ｖ４−ＢＢ−Ｆ（１−１０）１３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２１％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）７％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）６％
３−ＨＨＢ−３（３−３−１）３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）８％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）７％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）９％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）５％
ＮＩ＝７４．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．６；γ１＝６５．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２２．２ｍｓ．

［実施例６］
Ｖ２Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−１９）１３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２１％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）７％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）８％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）８％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）７％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１２％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）３％
ＮＩ＝７４．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝５．６；γ１＝６６．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２２．７ｍｓ．

［実施例７］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）１２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−３−１）８％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１５％
Ｖ−ＨＨ−４（４−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）４％
ＮＩ＝７３．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝４．７；γ１＝５９．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２３．４ｍｓ．

［実施例８］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−３）１８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）５％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３（３−１−２）５％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５（３−１−２）５％
２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２（３−１−３）５％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−３−１）３％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−３−２）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）６％
ＶＦＦ−ＨＨ−３（４−８）５％
ＮＩ＝７０．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５２；Δε＝５．２；γ１＝７７．５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝２７．１ｍｓ．

［実施例９］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）３％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）７％
Ｖ４−ＢＢ−Ｆ（１−１０）３％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）５％
ＶＦＦ２−ＢＢ−Ｆ（１−３９）４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−１−１）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−３）６％
３−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）４％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）４％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１２％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）６％
ＶＦＦ−ＨＨ−３（４−８）６％
ＮＩ＝７１．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３６；Δε＝４．７；γ１＝５５．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；τ＝２０．７ｍｓ．

［実施例１０］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）１２％
３−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
５−ＨＢＢ−２（３−２−１）３％
Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１０％
Ｖ−ＨＨ−４（４−２）５％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）５％
１Ｖ−ＨＨ−３（４−３）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）４％
ＮＩ＝７２．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝４．０；γ１＝５２．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２１．１ｍｓ．

［実施例１１］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１０％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−３）１０％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−３（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−３−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１６％
ＮＩ＝８２．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝５．１；γ１＝６５．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；τ＝２３．７ｍｓ．

［実施例１２］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）４％
Ｖ４−ＢＢ−Ｆ（１−１０）４％
Ｖ２Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−１９）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）５％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３（３−１−２）５％
２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２（３−１−３）４％
３−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−３（３−１−３）４％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）１０％
３−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１６％
ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１６２；Δε＝４．７；γ１＝９３．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝３５．０ｍｓ．

［実施例１３］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）５％
１Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（３−１−１）５％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１０％
１Ｖ−ＨＨ−３（４−３）１０％
７−ＨＢ−１（−）５％
３−ＨＢ−ＣＬ（−）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（−）４％
ＮＩ＝７７．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３７；Δε＝４．２；γ１＝６８．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝２６．８ｍｓ．

［実施例１４］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）５％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）４％
Ｖ２Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−３８）４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２０％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）６％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）２０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（−）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（−）３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（−）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（−）３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（−）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３（−）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（−）３％
ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝５．１；γ１＝８３．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝３０．０ｍｓ．

［実施例１５］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）６％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１６％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）２％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）２３％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）６％
ＮＩ＝７２．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝４．４；γ１＝４４．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；τ＝１７．０ｍｓ．

［実施例１６］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）１１％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−３）１０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）４％
３−ＨＢＢ−２（３−２−１）４％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）７％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
ＮＩ＝８４．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝４．４；γ１＝８７．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝３４．０ｍｓ．

［実施例１７］
Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２２）５％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）２％
ＶＦＦ２−ＢＢ−ＣＬ（１−４０）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−３）１０％
２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２（３−１−３）５％
３−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−３（３−１−３）５％
Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）１０％
３−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−３（３−３−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）６％
３−ＨＢ−ＣＬ（−）８％
３−ＨＢ−Ｏ２（−）１０％
ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１４５；Δε＝４．５；γ１＝８６．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．４％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；τ＝３３．２ｍｓ．

［実施例１８］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）１０％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）６％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）６％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）６％
２−ＨＨ−３（４−１）５％
３−ＨＨ−４（４−１）１６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（−）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（−）１４％
ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝５．２；γ１＝６８．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；τ＝２４．２ｍｓ．

［実施例１９］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）３％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）２％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）１８％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）１０％
Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）１０％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）１０％
３−ＨＨ−Ｏ１（−）１０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（−）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）４％
ＮＩ＝７１．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝３．８；γ１＝９１．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．５１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．４％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；τ＝２９．９ｍｓ．

［実施例２０］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）８％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（１−２４）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（２−１−４）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）１０％
３−ＨＢＢ−２（３−２−１）３％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）３％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）１０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）３％
ＶＦＦ−ＨＨ−３（４−８）１２％
ＶＦＦ−ＨＨ−５（４−８）５％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（−）４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（−）４％
ＮＩ＝７３．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３６；Δε＝６．６；γ１＝８３．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝２６．９ｍｓ．

［実施例２１］
Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−３）３％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１−２）１５％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−２）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）４％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（３−２−１）５％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）４％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−３−１）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）２２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（−）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（−）３％
ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１４７；Δε＝５．６；γ１＝６７．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝２２．０ｍｓ．

［実施例２２］
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（１−５）１２％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−１）１０％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２−２）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−１−１）４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−１−１）４％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２−２）５％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−３−２）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（３−３−３）５％
Ｖ−ＨＨ−３（４−２）２０％
Ｖ−ＨＨ−５（４−２）１１％
ＮＩ＝７２．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３６；Δε＝３．９；γ１＝４４．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝１９・２ｍｓ．

Claims

第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第３成分として式（３−１）、式（３−２）および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、該第３成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ^１はフッ素または塩素であり；Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシであり；Ｘ^１およびＸ^５は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４のうち、少なくとも一つはフッ素である。
第２成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第３成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１記載の液晶組成物。
液晶組成物の全重量に基づいて、第１成分の割合が５重量％から２０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から３５重量％の範囲であり、そして第３成分の割合が１０重量％から５５重量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（３−１）、式（３−２）および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第４成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、かつ該第３成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数４〜１２のアルカジエニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^４はフッ素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^６はフッ素、塩素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｒ^７およびＲ^８は独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ^１はフッ素または塩素であり；Ｙ^２はフッ素またはトリフルオロメトキシであり；Ｘ^１およびＸ^５は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４のうち、少なくとも一つはフッ素である。
第２成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項４記載の液晶組成物。
第４成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｒ^７が炭素数２〜１２のアルケニルであり、Ｒ^８が炭素数１〜１２のアルキルである、請求項４または５に記載の液晶組成物。
第３成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｘ^２がフッ素であり、Ｘ^３およびＸ^４が水素である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
式（１）においてＹ^１がフッ素である、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物
液晶組成物の全重量に基づいて、第１成分の割合が５重量％から２０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から３５重量％の範囲であり、第３成分の割合が１０重量％から５５重量％の範囲であり、そして第４成分の割合が１０重量％から４０重量％の範囲である請求項４から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、２５℃での波長５８９ｎｍにおける光学異方性が０．１１から０．１７の範囲であり、そして２５℃における回転粘性係数が３０ｍＰａ・ｓから１００ｍＰａ・ｓの範囲である、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。