WO1990008792A1 - Fluoroalkylated heteroaromatic polymer - Google Patents

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WO1990008792A1
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fluoroalkyl group
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Hideo Sawada
Masaharu Nakayama
Original Assignee
Nippon Oil And Fats Co., Ltd.
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a novel fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer.
  • Heteroaromatic polymers represented by polythiophene, polypropylene, polyfuran, and the like have been attracting attention as conductive polymers.
  • the conductive polymer has a drawback that it is insoluble in any solvent and does not melt even when heated, and thus has a remarkably poor additivity. Therefore, as an attempt to compensate for such a defect, it has been proposed to introduce a hydrocarbon-based alkyl group at position 3 or 4 of the polythiophene ring. ( ⁇ Chemistry and Industry, Vol. 41, p. 102 (1988).
  • the polymer containing an alkyl group in the thiophene ring is soluble in certain solvents and heated at a relatively low temperature. Melting is reported to be possible.
  • An object of the present invention is to provide a fluoroalkyl group
  • An object of the present invention is to provide a novel fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer having chemical properties, water repellency, oil repellency and the like, and which can be used for a conductive polymer material and the like.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms
  • X represents a sulfur atom, a hydrogen nitride or an oxygen atom
  • ⁇ represents an integer of 1 to 9
  • the present invention provides a fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer having a degree of polymerization of 5 to 500.
  • the structural unit of the fluoroalkyl group-containing heteroaromatic polymer of the present invention can be represented by the following general formula (I): ' ⁇ ( ⁇ )
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms
  • X represents a sulfur atom, hydrogen nitride or an oxygen atom
  • ⁇ represents an integer of 1 to 9. In this case, when the number of carbon atoms of R is 26 or more and when ⁇ or ⁇ is 10 or more, production is difficult.
  • the general The structural units of the heteroaromatic polymer represented by the formula (I) include, for example, 3-perfluoropropylthiophene, 3-perfluorophenol propyl-14-ethylthiophene, 3-perfluoropropylpyrropropyl, 3 —Perfluro propirfuran 3 —Pinolefluo to the mouth, Petilinolethiophene, 3 — ⁇ Zolefnorre to the mouth, Petilvirol, 3 —Perfluro to the mouth, Petilfuran, 3 — ⁇ Lopropyl-1 4-dodecinolethiophene, 3—Perfunoreo mouth Pupil-1-4-octylthiophene, 3—Perfluro Lopropyl-1 41-docosinorethiophene, 3—Perfluo mouth heptyl-14, 1-year-old octylthiophene , 3 — ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • the monomer having the structural unit structure can be synthesized by a polymerization reaction or the like using a ferric chloride catalyst as described below.
  • the above Grignard reaction it is preferable to heat to 0 to 150 ° C. and react for 1 to 70 hours, and when a ferric chloride catalyst is used, it is preferable.
  • the reaction is preferably performed at 110 to 100 ° C. for 1 to 50 hours.
  • the polymerization degree of the fluoroalkyl group-containing heteroaromatic polymer of the present invention is in the range of 5 to 500. If the degree of polymerization is less than 5, it becomes a liquid, and the desired physical properties cannot be obtained. If it exceeds 50,000, the solubility in a solvent is reduced, making it difficult to use.
  • the fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer of the present invention can be easily dissolved in a common organic solvent, for example, chloroform, methylene chloride, benzene, tetrahydrofuran, toluene and the like.
  • a common organic solvent for example, chloroform, methylene chloride, benzene, tetrahydrofuran, toluene and the like.
  • the fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer of the present invention has a fluoroaromatic ring in the heteroaromatic ring in the polymer. Since the kill group is directly substituted by a chemical bond, the water- and oil-repellent effect caused by the fluoroalkyl group and the chemical resistance effect can be maintained very permanently. Furthermore, since it is soluble in general-purpose organic solvents, it has excellent workability, and is therefore useful as a functional material and a conductive material.
  • Example 5 A polymer was synthesized in the same manner as in Example 4 except that controlledpyrrole mononuclear was replaced with 3-perfuthreo-mouth butylfuran, and the obtained polymer was analyzed in the same manner as in Example 1. I got it. The results are shown below.

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Description

明 細 書
フルォロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合体 技術分野
本発明は、 新規なフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系 重合体に関する。
背景技術
ポリチォフェン、 ポリ ピロ一ル及びポリ フラン等に代表さ れるヘテロ芳香族系重合体は、 導電性高分子と して従来よ り 注目されている。 しかしながら、 前記導電性高分子は、 いか なる溶媒にも不溶で、 加熱によっても溶融しないこ とから加 ェ性が著し く悪いという欠点がある。 そこでこのよ うな欠点 を補う試みと して、 ポリチォフ ェ ンのチォフ ェ ン環の 3 また は 4 の位置に炭化水素系のアルキル基を導入するこ とが提案 されている。 （Γ化学と工業 第 4 1卷、 1 0 2 2頁（1 9 8 8年）。 前記チォフ ェ ン環にアルキル基を含むポリマ一は、 ある種の溶媒に溶け、 しかも比較的低温で加熱溶融が可能で ある こ とが報告されている。
一方、 有機化合物中にフルォロアルキル基が導入された化 合物は、 耐薬品性及び撥水撥油作用等を有する化合物と して 近年注目 されている。 しかしながらポリチォフ ェ ン、 ポリ ピ ロール及びポリ フ ラ ン等に代表されるへテロ芳香族系化合物 中にフルォロアルキル基が導入された化合物に関しては知ら れていないのが現状である。
本発明の目的は、 フルォロアルキル基の特性、 すなわち酎 薬品性、 撥水撥油性等を有し、 且つ、 導電性高分子材料等に 利用可能である新規なフルォロアルキル基含有へテロ芳香族 系重合体を提供することにある。
発明の開示
本発明によれば、 一般式 （ I )
(I)
Figure imgf000004_0001
(式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また ηは 1〜 9 の整数を示す。 ) を構成単位と して含む重合度 5〜 5 0 0 0のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体が提供さ れる。
発明を実施するための最良の形態
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体の 構成単位は、 下記一般式 （ I ) にて表わすことができ、
Figure imgf000004_0002
'··(Ι)
式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また ηは 1 ~ 9 の整数を示す。 この際 Rの炭素数が 2 6以上の場合及び Ζ 又は ηが 1 0以上の場合には、 製造が困難である。 前記一般 式 （ I ) で表わされるヘテロ芳香族系重合体の構成単位と し ては、 例えば、 3 —ペルフルォロプロ ピルチオ フェ ン、 3 — ペルフノレオ口プロ ピル一 4 ーェチルチオフエ ン、 3 —ペルフ ルォ ロプロ ピルピロ一ル、 3 —ペルフルォ ロ プロ ピルフ ラン 3 —ぺノレフルォ 口へプチノレチォ フェ ン、 3 —ぺゾレフノレォ口へ プチルビロール、 3 —ペルフルォ口へプチルフ ラ ン、 3 —ぺ ルフル才ロプロ ピル一 4 ーェチルチオフェ ン、 3 —ペルフル ォ ロ プロ ピル一 4 ー ドデシノレチォフェ ン、 3 —ペルフノレオ 口 プ Π ピル一 4 ーォクチルチオ フェ ン、 3 —ペルフルォ ロプロ ピル一 4一ドコシノレチォ フェ ン、 3 —ペルフルォ 口へプチル 一 4 一才クチルチオ フェ ン、 3 —ぺノレフルォ口へプチルー 4 ーォクチノレピロ一メレ、 3 —ぺゾレフ レオ 口へプチノレ一 4 ーォク チルフ ラン等に由来する構造単位を好ま し く挙げることがで さる。
本発明のフルォ ロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合体を 製造するには、 例えば-前記構成単位のチォフェ ン環、 ピロ一 ル環及びフラン環の 2及び 5の位置がハロゲン置換されたモ ノマ一を用いて、 以下に示すよう なニッケル触媒によるダリ 二ヤール反応を行う 力、、 Y2
Figure imgf000005_0001
(式中 R， X及び n は前記一般式（ I )と同一であ り、 Yはハ ロゲン原子を示す。 また、 mは 5〜 5 0 0 0 の整数を示す。 ） または 前記構成単位構造のモ ノマーを、 以下に示すよう な塩化第 鉄触媒による重合反応等にょ リ合成することがで さる。
Figure imgf000006_0001
(式中、 R， , n及び mは前記グリニャール反応の反応式 に示される R， X , n及び mと同一である。 ）
前記グリニャール反応にて行う場合には、 好ま し く は 0〜 1 5 0 °Cに加熱し、 1〜 7 0時間反応させるのが望ま しく、 また塩化第二鉄触媒を用いる場合には、 好ましく は一 1 0〜 1 0 0 °Cで、 1 〜 5 0時間反応させるのが好ましい。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体の 重合度は、 5〜 5 0 0 0の範囲である。 重合度が 5未満であ ると、 液状になり、 所定の物性が得られず、 また 5 0 0 0 を 超える場合には、 溶媒に対する溶解性が低下し、 使用困難と なる。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体は 通常の有機溶媒、 例えば、 クロ 口ホルム、 塩化メチレン、 ベ ンゼン、 テ 卜ラ ヒ ドロ フラン、 トルエン等に容易に溶解可能 である。
以上のよう に、 本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳 香族系重合体は、 重合体中のへテロ芳香族環にフルォ口アル キル基が化学結合によ り直接置換されているため、 フルォロ アルキル基に起因する撥水撥油効果、 さ らには耐薬品性効果 を極めて永続的に持続させるこ と ができる。 更にまた汎用な 有機溶媒に可溶であるため加工性に優れ、 従って機能性材料 及び導電性材料と して有用である。
実施例
以下本発明を実施例及び参考例によ り更に詳細に説明する が、 本発明は、 これらに限定されるものではない。
参考例 1
ビス （ぺノレフノレオロ ブチ リノレ） ペルォキシ ド 1 2 . 8 g ( 0 . 0 3 m o JS ) を含む 1， 1， 2 — ト リ ク ロ 口 ト リ フル ォロェタ ン溶液 2 0 0 g 中に、 2， 5 —ジブ口モチォ フェ ン 8 . 8 g ( 0. 04 m ο β )を加え、 4 0 °C、 5時間反応させた。 反応後水洗し、 5 %水酸化ナ ト リ ウム水溶液で洗い、 更に水 洗を行ない、 硫酸マグネシ ウムで乾燥後、 減圧蒸留によ り 、 2 , 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ ロプロ ピルチオ フェ ンの 単離を行なった。 得られた 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフル ォロプロ ピルチオフェ ンの収量は 5 . 3 gであっ た。
実施例 1
参考例 1 で得られた 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ ロ プロ ピルチオフェ ン 4 . 3 g及びマグネシウム 0 . 2 6 g を、 テ ト ラ ヒ ド ロ フラン 1 5 g 中に加え、 加熱させるこ と によ り グリニャール試薬を調製した後、 塩化ニッケル （ N i C β 2 ) 0 . 0 0 5 g を加え約 7 0 °Cで 1 0時間還流を行なった。 還 流後、 3 Ο Ο πώの塩酸性メタ ノールで洗浄を行ない、 さ らに， メタ ノール、 水でそれぞれ洗浄を 2回操り返した。 次いで真 空乾燥を行つたと ころ、 ポリマーが 0 . 8 3 g得られた。 得 られたポリマーをテ 卜ラヒ ドロ フランに溶解させ、 ゲルパー ミ エーシヨ ンク ロマ ト ロ グラ フ法 （G P C) によ り分子量 (ポリスチレン換算） を求めたところ、 M = 7 7 7 5、 Mw ノ M = 1 . 8 5であった。 次いで得られたポリマ一の赤外 吸収スペク トル及び核磁気共鳴スペク トルを測定した。 その 結果を以下に示す。
• I R (cm-1) 1 3 4 0 ( C F a ) ,
1 2 3 0 (C F 2) .
なお、 13 F— NMRの測定を試みたが、 フッ素に由来する ピークは認め られなかっ た。 これは得られたポリマーが導電 性高分子に起因するため、 核磁気共鳴現象が起こらなかった ためと考えられる。
実施例 2
2 , 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォロプロ ピルチオフェ ン を 2 ， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ口へプチルチオフェン に代えた以外は、 実施例 1 に準じてポリマーの合成を行ない 得られたポリマーの収量、 分子量及び赤外吸収スペク トルを 実施例 1 と同様に測定した。 その結果を以下に示す。
• 収量 ： 0 . 9 0 g
• M = 9 8 6 0 , M w/ M = 1 . 9 8
• I R (cm"1) 1 3 5 δ (C F 3) , 1 2 2 5 ( C F 2 ) .
実施例 3
2， 5 —ジブ口モー 3 —ぺノレフノレオ 口プロ ピルチオ フェ ン を 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフノレオ口プロ ピル一 4 ーェチ ルチオフェ ンに代えた以外は、 実施例 1 に準じてポリマーの 合成を行ない、 得られたポリマーの収量、 分子量及び赤外吸 収スペク トルを実施例 1 と同様に測定した。 その結果を以下 に示す。
• 収量 ： 0 . 6 0 g
• M = 1 2 1 0 0 , M«/M = 2 . 1 0
• I R (on -1) 1 3 4 5 (C F 3) ,
1 2 3 0 (C F 2 ) .
実施例 4
窒素置換したク ロ 口ホルム （ 1 ώ ) 中に、 3 —ペルフルォ 口へプチルビロール 4 . 0 g及び塩化第 2鉄 1 0 8 g を加え, 室温下にて 1 5時間反応させた。 反応後メ タ ノール中で生成 物を沈殿させ、 漏過し、 メタ ノール、 水で洗浄した後、 真空 下で乾燥を行なったと こ ろ、 ポリマ一 2 . 5 g が得られた。 分子量及び赤外吸収スぺク トル分析の結果を以下に示す。
• M = 2 3 6 0 0 , Mw/M = 4 . 8 1
• I R (cm-1 ) 3 2 7 0 (N H ) ,
1 3 3 0 (C F 3) ,
1 2 3 0 (C F z ) .
実施例 5 3一ペルフスレオ口へプチスレピロ一ヌレを 3—ペルフスレオ 口へ プチルフ ラ ンに代えた以外は、 実施例 4に準じてポリマーの 合成を し、 得られたポリマーの分析を実施例 1 と同様に行な つた。 その結果を以下に示す。
• 収量 ： 1 . 9 g
• M = 1 9 6 5 0 , Mw/M = 5 . 9 0
• I R (cm"1) 1 3 5 0 ( C F a ) ,
1 2 5 (C F 2) .

Claims

請 求 の 範 囲
) 一般式 （ I )
Figure imgf000011_0001
(式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示 し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また n は 1〜 9 の整数を示す。 ） を構成単位と して含む重合度 5 〜 5 0 0 0 の フルォ ロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合 体。
) 前記一般式 （ I ) で表わされるヘテ ロ芳香族系重合体の 構成単位を 3 —ペルフノレオ 口 プ ロ ピルチオ フ エ ン、 3 —ぺ ゾレフノレォ ロ プロ ピノレー 4 ーェチノレチォ フェ ン、 3 —ぺノレフ ルォ ロ プロ ピル ピロ 一ル、 3 —ぺノレフノレ才 ロ プロ ピルフ ラ ン、 3 —ぺノレフノレオ 口 へプチノレチォフ ェ ン、 3 —ぺノレフノレ ォ 口 へプチルビロ ール、 3 — ペルフノレオ 口 へプチルフ ラ ン、 3 —ぺノレ プノレオ 口 プロ ピゾレー 4 ーェチノレチォ フ ェ ン、 3 — ぺノレフノレオ 口 プロ ピノレー 4一ドデシノレチォ フ ェ ン、 3 — ぺ ルフノレオ 口プロ ピル一 4 ーォ ク チルチオ フ エ ン、 3 —ぺノレ フノレオ 口 プロ ピノレー 4一 ド コ シノレチォフェ ン、 3 —ぺノレ フ ルォ 口 へプチルー 4 ー ォ クチルチオ フ ェ ン、 3 —ペルフル ォ 口 へプチルー 4 ーォ ク チル ピロ 一ル、 3 —ぺノレフノレオ 口 へプチルー 4 一才クチルフ ラ ン及びこれらの混合物から成 る群よ り選択する請求項 1記載のフルォロアルキル基含有 ヘテ ロ芳香族系重合体。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030010508A (ko) 2001-07-25 2003-02-05 메르크 파텐트 게엠베하 모노-, 올리고- 및 폴리-4-플루오로티오펜 및 전하 이동물질로서의 이들의 용도
ATE409714T1 (de) 2001-07-25 2008-10-15 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo and poly-3-(1,1- difluoroalkyl)thiophene und ihre verwendung als ladungstransportmaterial
EP1279690A1 (en) * 2001-07-25 2003-01-29 MERCK PATENT GmbH Mono-oligo- and poly-3-substituted-4-fluorothiophenes and their use as charge transport materials
JP4731942B2 (ja) * 2005-02-16 2011-07-27 住友化学株式会社 ポリチオフェン
JP4931118B2 (ja) * 2005-09-08 2012-05-16 住友化学株式会社 フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子
KR101648072B1 (ko) * 2009-07-03 2016-08-12 삼성전자 주식회사 유기 반도체 고분자 및 이를 포함하는 트랜지스터
KR101730617B1 (ko) 2010-11-22 2017-04-27 삼성전자주식회사 유기 반도체 소자용 조성물 및 이로부터 얻어지는 고분자를 포함하는 트랜지스터와 전자 소자
EP3078657A1 (en) * 2015-04-09 2016-10-12 Solvay SA Compounds for dielectrically insulating electric active parts

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197636A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Nitto Electric Ind Co Ltd 導電性複合材料の製造方法
JPS62220517A (ja) * 1986-03-20 1987-09-28 Agency Of Ind Science & Technol 導電性重合体組成物及びその製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0203438A1 (en) * 1985-05-31 1986-12-03 Corporation Allied Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles)
FI74715C (fi) * 1985-07-24 1988-03-10 Neste Oy Elledande polytiofen och foerfarande foer dess framstaellning och anvaendning.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197636A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Nitto Electric Ind Co Ltd 導電性複合材料の製造方法
JPS62220517A (ja) * 1986-03-20 1987-09-28 Agency Of Ind Science & Technol 導電性重合体組成物及びその製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP0414906A4 *

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EP0414906A1 (en) 1991-03-06
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