KR101730617B1 - 유기 반도체 소자용 조성물 및 이로부터 얻어지는 고분자를 포함하는 트랜지스터와 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 유기 반도체 소자용 화합물; 및 전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속-함유 화합물을 포함하는 유기 반도체 소자용 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
화학식 1의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
[화학식 1]
화학식 1의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
Description
본 기재는 유기 반도체 소자용 조성물 및 이로부터 얻어지는 고분자를 포함하는 트랜지스터와 전자 소자에 관한 것이다.
정보화 사회의 발전에 따라, 종래의 CRT(Cathode Ray Tube)가 가지는 무거운 중량과 큰 부피와 같은 단점들을 개선한, 새로운 영상 표시 장치의 개발이 요구되고 있으며, 이에 따라, 액정 표시 장치 (Liquid Crystal Display Device, LCD), 유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diode, OLED), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), SED(Surface-conduction Electron-emitter Display Device) 등과 같은 여러 가지 평판 표시 장치들이 주목받고 있다.
이와 같은 평판 표시 장치들의 스위칭 소자로 비정질 실리콘(amorphous silicon)을 반도체층으로 이용한 박막 트랜지스터(TFT, Thin Film Transistor)가 널리 사용되고 있다.
비정질 실리콘 박막 트랜지스터는 양호한 균일도를 가지고, 도핑 상태에서는 높은 전기적 특성을 보이면서도 도핑되지 않은 상태에서는 우수한 절연성질을 가지는 특성 등의 이유로 널리 사용되고 있다.
그러나, 종래에 비정질 실리콘 박막 트랜지스터를 기판에 증착하기 위해서는 통상적으로 300℃ 정도의 고온의 환경에서 공정을 수행해야 하는 제한이 있어서, 플렉서블 디스플레이(flexible display)를 구현하기 위한 폴리머 기판(polymer substrate) 등에는 적용하기 힘들다는 문제점이 있었다.
이를 해결하기 위하여 유기 반도체 물질을 이용한 유기 박막 트랜지스터(Organic Thin Film Transistor; OTFT)가 제안되었다.
유기 박막 트랜지스터는 일반적으로 기판, 게이트전극, 절연층, 소스/드레인 전극, 채널 영역을 포함하여 구성되고, 소스와 드레인 전극 상에 채널 영역이 형성되는 바텀 콘택트(BC)형과 채널 영역 상에 마스크 증착 등으로 금속전극이 뒤에서 형성되는 탑 콘택트(TC)형으로 나눌 수 있다.
유기 박막 트랜지스터(OTFT)의 채널 영역에 채워지는 저분자계 또는 올리고머 유기 반도체 물질로는 멜로시아닌, 프탈로시아닌, 페리렌, 펜타센, C60, 티오펜 올리고머 등이 있으며, 이들 저분자계 또는 올리고머 유기 반도체 물질은 주로 진공 프로세스에 의해 박막으로 채널 영역에 형성된다.
유기 반도체 고분자 재료는, 프린팅 기술과 같은 용액가공으로 저가격 대면적 가공이 가능하다는 가공성 면에서 장점이 있다.
유기 반도체 재료로는 유기 반도체 고분자가 일반적으로 사용되고 있는데, 이들 유기 반도체 고분자는 그레인 경계면((grain boundary)이 존재하여 이 경계면에서 전하의 이동도를 저해할 수 있다.
따라서 본 발명의 일 측면은 그레인 경계면을 최소화하여 우수한 전하 이동도를 가지는 유기 반도체 소자용 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 유기 반도체 소자용 조성물로부터 얻어지는 고분자를 포함하는 트랜지스터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 유기 반도체 소자용 조성물로부터 얻어지는 고분자를 포함하는 전자 소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 유기 반도체 소자용 화합물; 및 전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속-함유 화합물을 포함하는 유기 반도체 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로방향족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 축합다환기이고, n은 1 내지 100의 정수이고
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알케닐렌기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, NR3R4(여기서 R3 및 R4는 서로 같거나 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택됨), 카르복실기(-COOH), 카르복실기로 치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 카르복실기로 치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 카르복실기로 치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C30의 N-함유 방향족 고리기(aromatic ring group)이고, 단 X1 및 X2 중 적어도 하나는 카르복실기(-COOH), 카르복실기로 치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 카르복실기로 치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 카르복실기로 치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C30의 N-함유 방향족 고리기이다.
상기 Ar은 티오펜기, 티아졸기, 티아디아졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 트리아졸기, 테트라졸기, 피리딘기, 피리다진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 벤조이미다졸기, 피리미딘기, 피리미도피리미딘기, 벤조티아디아졸기, 벤조세레나디아졸기, 벤조트리아졸기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 페난트로린기, 페나진기, 피라진기, 트리아진기, 피리도피리미딘기, 페나프티리딘기, 나프탈렌기, 안트라센기, 테트라센기(tetracene), n-페닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 알킬 치환된 벤젠기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 비닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤조산기, 치환 또는 비치환된 티오펜 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기일 수 있다.
n이 2 이상인 경우 2개 이상의 Ar은 -CR1R2-, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -CR3=CR4-, -C≡C- 및 -SiR5R6- (여기서 R1 내지 R6는 서로 같거나 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택됨)에서 선택되는 링커로 연결될 수 있다.
상기 유기 반도체 소자용 화합물은 약 1,000 내지 약 100,000의 분자량(고분자의 경우 수평균 분자량(Mn))을 가질 수 있으며, 약 10,000 내지 약 100,000의 분자량(고분자의 경우 수평균 분자량(Mn))을 가질 수 있다.
상기 금속-함유 화합물의 구체적인 예로는 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt등에서 선택되는 금속의 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1의 유기 반도체 소자용 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2-1 내지 2-4의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 플루오로기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 플루오로알킬기, C1 내지 C20의 퍼플루오로알킬기(CnF2n +1), C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알콕시기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, C4 내지 C30의 사이클로알콕시알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 100의 정수이다.
상기 전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물의 구체적인 예로는 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt 등에서 선택되는 금속의 염을 들 수 있으며, 보다 구체적으로는 설페이트, 클로레이트, 나이트레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 유기 반도체 소자용 화합물이 전이금속 이온 또는 란탄계 금속 이온을 통하여 서로 연결되어 형성된 ICP(infinite coordination polymer)를 포함하는 트랜지스터를 제공한다.
상기 트랜지스터는 기판상에 위치하는 게이트 전극; 서로 대향 위치하여 채널 영역을 정의하는 소스 전극과 드레인 전극; 상기 소스 전극 및 드레인 전극과 게이트 전극을 전기적으로 절연시키는 절연층; 및 상기 채널 영역에 형성된 상기 유기 반도체 고분자를 포함하는 활성층을 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면 상기 유기 반도체 소자용 화합물이 전이금속 이온 또는 란탄계 금속 이온을 통하여 서로 연결되어 형성된 ICP(infinite coordination polymer)를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 유기 반도체 소자용 조성물은 우수한 전하이동도를 가지므로 트랜지스터, 태양 전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등에 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
도 3은 화학식 3의 화합물과 ICP의 UV-Vis 흡수스펙트럼을 도시한 도면이다.
도 4와 도 5는 각각 실시예 2 및 비교예 1 에서 제조된 OTFT의 전류전달 특성을 보인 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
도 3은 화학식 3의 화합물과 ICP의 UV-Vis 흡수스펙트럼을 도시한 도면이다.
도 4와 도 5는 각각 실시예 2 및 비교예 1 에서 제조된 OTFT의 전류전달 특성을 보인 도면이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
층, 막, 기판 등의 부분이 다른 구성요소 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성요소가 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "방향족 고리기"란 공액구조를 가지는 C5 내지 C30의 사이클로알케닐기 또는 C6 내지 C30의 아릴기를 의미하며, "헤테로방향족 고리기" 란 C2 내지 C30의 헤테로아릴기, C3 내지 C30의 헤테로사이클로알케닐기 또는 C3 내지 C30의 헤테로사이클로알키닐기를 의미한다. "축합다환기"는 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알케닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 C3 내지 C30의 헤테로사이클로알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 고리와 상기 헤테로방향족 고리기와 서로 연결된 융합링(fused ring)을 의미한다.
상기 "헤테로"는 N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 포함하는 화합물을 의미하며, 하나의 고리 내에 1 내지 4개의 헤테로 원자가 포함될 수 있다.
본 명세서에서 "치환"이란 작용기나 화합물 중의 수소가 플루오로기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 예를 들어 C3 내지 C12의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬기, 예를 들어 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬기, C1 내지 C20의 퍼플루오로알킬기(CnF2n +1), 예를 들어 C1 내지 C10의 퍼플루오로알킬기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 예를 들어 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알콕시기, 예를 들어 C3 내지 C12의 사이클로알콕시기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, 예를 들어 C2 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, C4 내지 C30의 사이클로알콕시알킬기, 예를 들어 C4 내지 C12의 사이클로알콕시알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 작용기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 유기 반도체 소자용 화합물과 전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속-함유 화합물을 포함하는 유기 반도체 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로방향족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 축합다환기이고, n은 1 내지 100의 정수이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알케닐렌기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, NR3R4(여기서 R3 및 R4는 서로 같거나 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택됨), 카르복실기(-COOH), 카르복실기로 치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 카르복실기로 치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 카르복실기로 치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C30의 N-함유 방향족 고리기(aromatic ring group)이고, 단 X1 및 X2 중 적어도 하나는 카르복실기(-COOH), 카르복실기로 치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 카르복실기로 치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 카르복실기로 치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C30의 N-함유 방향족 고리기이다.
상기 Ar은 티오펜기, 티아졸기, 티아디아졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 트리아졸기, 테트라졸기, 피리딘기, 피리다진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 벤조이미다졸기, 피리미딘기, 피리미도피리미딘기, 벤조티아디아졸기, 벤조세레나디아졸기, 벤조트리아졸기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 페난트로린기, 페나진기, 피라진기, 트리아진기, 피리도피리미딘기, 페나프티리딘기, 나프탈렌기, 안트라센기, 테트라센기(tetracene), n-페닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. 이들 작용기들은 다른 작용기들로 치환될 있음은 물론이다.
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 비닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤조산기, 예를 들어 메틸 벤조산기, 치환 또는 비치환된 티오펜 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기일 수 있다. 이러한 X1 및 X2는 용매 내에서 전이금속 이온 또는 란탄계 금속 이온과 이온결합 또는 배위결합할 수 있다.
n이 2 이상인 경우 2개 이상의 Ar은 -CR1R2-, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -CR3=CR4-, -C≡C- 및 -SiR5R6- (여기서 R1 내지 R6는 서로 같거나 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택됨)에서 선택되는 링커로 연결될 수 있다.
상기 금속-함유 화합물의 구체적인 예로는 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt 등에서 선택되는 금속의 화합물일 수 있다.
상기 유기 반도체 소자용 화합물은 약 1,000 내지 약 100,000의 분자량(고분자의 경우 수평균 분자량(Mn))을 가질 수 있으며, 약 10,000 내지 약 100,000의 분자량(고분자의 경우 수평균 분자량(Mn))을 가질 수 있다. 이 범위의 분자량을 가지는 경우 2이상의 유기 반도체 소자용 화합물을 연결되어 존재하는 ICP(infinite coordination polymer) 형성에 유리하다.
상기 금속-함유 화합물의 금속은 유기 반도체 소자용 화합물의 X1 또는 X2 1몰에 대하여 약 1몰의 양으로 존재할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물의 금속은 유기 반도체 소자용 화합물의 말단에 존재하는 X1 또는 X2 (카르복실기(-COOH), 카르복실기로 치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 카르복실기로 치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 카르복실기로 치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C30의 N-함유 방향족 고리기)에 결합하여 2이상의 유기 반도체 소자용 화합물을 연결시킴으로써 ICP를 형성한다. 상기 유기 반도체 소자용 화합물은 유기 용매에 잘 용해되나 이들이 연결되어 형성된 ICP는 유기 용매에 대한 용해성이 매우 낮아 용액 공정에 의한 다층구조 박막 형성에 유리하다. 2이상의 유기 반도체 소자용 화합물을 연결하여 형성된 ICP는 높은 질서도를 가지는 큰 그레인(grain)을 형성할 수 있으므로 전하이동을 저해하는 트랩 사이트(trap site)를 감소시킬 수 있다. 이로써 유기 반도체 소자용 화합물 사이의 전하 이동도를 향상시켜 소자의 문턱전압을 낮출 수 있다.
상기 화학식 1의 유기 반도체 소자용 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2-1 내지 2-4의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 플루오로기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 플루오로알킬기, C1 내지 C20의 퍼플루오로알킬기(CnF2n +1), C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알콕시기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, C4 내지 C30의 사이클로알콕시알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 100의 정수이다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 각각의 티오펜 링에 치환된 R1 내지 R4는 복수로 존재할 수 있으며 이들은 서로 동일하거나 다를 수 있다.
상기 전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물의 구체적인 예로는 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt 등에서 선택되는 금속의 염을 들 수 있으며, 보다 구체적으로는 설페이트, 클로레이트, 나이트레이트 등을 들 수 있다.
상기 유기 반도체 소자용 조성물은 트랜지스터의 활성층에 사용될 수 있다. 상기 트랜지스터는 기판상에 위치하는 게이트 전극; 서로 대향 위치하여 채널 영역을 정의하는 소스 전극과 드레인 전극; 상기 소스 전극 및 드레인 전극과 게이트 전극을 전기적으로 절연시키는 절연층; 및 상기 채널 영역에 형성된 활성층을 포함한다. 상기 활성층은 상기 반도체 소자용 조성물을 포함한다.
상기 활성층은 유기 반도체 소자용 조성물을 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법(dipping), 잉크젯법 등의 용액 공정을 통하여 형성될 수 있다. 상기 유기 반도체 소자용 화합물 약 0.1 내지 2 중량%과 금속-함유 화합물 약 0.1 내지 2 중량%를 유기용매에 첨가하면 전이금속 이온 또는 란탄계 금속의 이온을 통하여 2이상의 유기 반도체 소자용 화합물이 연결되어 ICP가 형성된다. 여기서 유기 용매는 테트라하이드로퓨란, 벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등이 사용될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 이와 같이 용액 공정으로 활성층을 형성하는 경우 공정 비용을 절감할 수 있으며 대면적 소자 제조시 유용하다.
도 1과 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략 단면도이다. 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 트랜지스터는 박막트랜지스터일 수 있다. 박막트랜지스터일 경우 박막의 두께는 수 200 ㎚ 내지 수 1 ㎛일 수 있다.
도 1을 참조하면, 트랜지스터(10)는 기판(12) 위에 게이트 전극(14)이 형성되고, 상기 게이트 전극(14)을 덮는 절연층(16)이 형성되어 있다. 상기 절연층(16)에 채널 영역을 정의하는 소스 전극(17a) 및 드레인 전극(17b)이 형성되어 있고, 채널 영역에 활성층(18)이 형성되며, 이 활성층(18)은 유기 반도체 소자용 화합물을 포함한다.
도 2를 참조하면 트랜지스터는(20)는 기판(22) 위에 채널 영역을 정의하는 소스 전극(27a) 및 드레인 전극(27b)이 형성되어 있고, 채널 영역에 활성층(28)이 형성되며, 이 활성층(28)은 유기 반도체 소자용 화합물을 포함한다. 상기 소스 전극(27a), 드레인 전극(27b) 및 활성층(28)을 덮으면서 절연층(26)이 형성되고 이 위에 게이트 전극(24)가 형성되어 있다.
상기 기판(12, 22)은 무기물, 유기물 또는 무기물과 유기물의 복합체를 포함하는 것일 수 있다. 상기 유기물로는 예컨대 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate, PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate; PET), 폴리카보네이트, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리노르보넨(polynorbornene), 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 등의 플라스틱을 들 수 있으며, 상기 무기물로는 예컨대 유리 또는 금속을 들 수 있다.
또한 상기 게이트 전극(14, 24), 소스 전극(17a, 27a) 및 드레인 전극(17b, 27b)으로서는 통상적으로 사용되는 금속이 사용될 수 있으며, 구체적으로는 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 인듐틴산화물(ITO) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 절연층(16, 26)으로는 통상적으로 사용되는 유전율이 큰 절연체를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 BaO .33SrO .66TiO3(BST, Barium Strontium Titanate), Al2O3, Ta2O5, La2O5, Y2O3, TiO2와 강유전성의 절연체 계열과 PbZrO .33TiO .66O3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, SrBi2(TaNb)2O9, Ba(ZrTi)O3(BZT), BaTiO3, SrTiO3, Bi4Ti3O12, SiO2, SiNx, AlON 등의 무기절연체와 폴리이미드(polyimide), BCB(benzocyclobutane), 파릴렌(parylene), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리비닐알콜(polyvinylalcohol), 폴리비닐페놀(polyvinylphenol) 등의 유기 절연체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이상에서 언급되지 않았으나 미국특허 제5,946,551호에 설명된 무기 절연체와 미국특허 제6,232,157호에 설명된 유기 절연체 등도 절연층(16, 26)으로 사용이 가능하다.
이와 같이 트랜지스터의 활성층(18, 28)에 상기 유기 반도체 고분자 화합물을 사용하는 경우 2 이상의 유기 반도체 화합물이 금속-함유 화합물의 이온화에 의해 형성된 금속 이온에 의하여 연결되어 전하 이동을 저해하는 트랩 사이트를 제거할 수 있다.
상기 유기 반도체 소자용 조성물은 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등에 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 예시적인 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 예시적인 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
1: 유기 반도체 소자용 조성물의 제조
하기 화학식 3의 화합물 100 mg을 클로로벤젠(chlorobenzene, CB) 용매 10 mL에 녹인 용액을 Zn(ClO4)2 화합물 5 mg을 메틸알코올(MeOH) 0.5 mL에 녹인 용액에 첨가하여 유기 반도체 소자용 조성물을 제조한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, n은 반복단위의 수를 의미하며, 화학식 3의 화합물의 수평균 분자량(Mn)은 25,000이다.
상기 화학식 3의 화합물과 ICP의 UV-Vis 흡수스펙트럼을 도 3에 도시한다. 도 3에서 보는 바와 같이 ICP를 형성하게 되면 공액(conjugation) 길이가 증가하여 UV-Vis 흡수스펙트럼 파장이 장파장으로 이동한 것을 확인할 수 있다.
실시예
2: 유기 박막 트랜지스터(
OTFT
)의 제작
먼저 세정된 유리기판(12)에 게이트 전극(14)으로 사용되는 크롬을 스퍼터링법으로 1000Å 증착한 후 절연층(16)으로 사용되는 SiO2를 CVD법으로 3000Å 증착하였다. 그 위에 사용되는 Au를 스퍼터링법으로 700Å 증착하여 소스 전극(17a) 및 드레인 전극(17b)을 형성한다. 유리기판(12)은 유기반도체 재료를 도포하기 전 이소프로필 알코올을 이용하여 10분간 세척하여 건조한 후 사용한다.
또한 절연층으로 사용되는 SiO2의 표면을 개질하기 전 UV/O3을 30분 동안 처리한다. 이후 소자를 n-헥산에 10mM 농도로 희석시킨 옥틸트리클로로실란 용액에 30분간 담구었다가 헥산 및 알코올로 세척 후 건조시킨 다음 상기 실시예 1에 따른 유기 반도체 소자용 조성물을 스핀-코팅법으로 도포하여 질소 분위기 하에서 150℃에서, 1 시간 동안 베이킹하여 활성층(18)을 형성함으로써 도 1에 도시된 구조의 OTFT 소자(10)를 제작한다.
비교예
1: 유기 박막 트랜지스터(
OTFT
)의 제작
상기 실시예 2에서 실시예 1에 따른 유기 반도체 소자용 조성물 대신 ICP 고분자를 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 도 1에 도시된 구조의 OTFT 소자(10)를 제작한다.
실시예 2 및 비교예 1 에서 제조된 OTFT 소자에 대해 KEITHLEY사의 Semiconductor Characterization System(4200-SCS)을 이용하여 전류전달 특성을 측정한 후, 각각 도 4 및 도 5에 도시한다. 도 4와 도 5에 도시된 바와 같이 실시예 2에 따른 소자가 비교예 1에 따른 소자에 비하여 전하 이동도가 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10, 20: 트랜지스터 12, 22: 기판
16, 26: 절연층 18, 28: 활성층
14, 24: 게이트 전극 17a, 27a: 소스 전극
17b, 27b: 드레인 전극
16, 26: 절연층 18, 28: 활성층
14, 24: 게이트 전극 17a, 27a: 소스 전극
17b, 27b: 드레인 전극
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 유기 반도체 소자용 화합물; 및
전이금속-함유 화합물, 란탄계 금속-함유 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속-함유 화합물을 포함하는 유기 반도체 소자용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로방향족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 축합다환기이고, n은 1 내지 100의 정수이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 공액구조를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알케닐렌기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤조산기, 치환 또는 비치환된 티오펜 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
- 제1항에서,
상기 Ar은 티오펜기, 티아졸기, 티아디아졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 트리아졸기, 테트라졸기, 피리딘기, 피리다진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 벤조이미다졸기, 피리미딘기, 피리미도피리미딘기, 벤조티아디아졸기, 벤조세레나디아졸기, 벤조트리아졸기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 페난트로린기, 페나진기, 피라진기, 트리아진기, 피리도피리미딘기, 페나프티리딘기, 나프탈렌기, 안트라센기, 테트라센기(tetracene), n-페닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택되는 유기 반도체 소자용 조성물.
- 삭제
- 제1항에서,
n이 2 이상인 경우 2개 이상의 Ar은 -CR1R2-, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -CR3=CR4-, -C≡C- 및 -SiR5R6- (여기서 R1 내지 R6는 서로 같거나 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택됨)에서 선택되는 링커로 연결되는 것인 유기 반도체 소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 유기 반도체 소자용 화합물은 1,000 내지 100,000의 분자량(고분자의 경우 수평균 분자량)을 가지는 것인 유기 반도체 소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 금속-함유 화합물은 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt 및 이들의 조합에서 선택되는 금속의 화합물인 유기 반도체 소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 1의 유기 반도체 소자용 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4의 화합물중 적어도 하나를 포함하는 유기 반도체 소자용 조성물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 플루오로기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 플루오로알킬기, C1 내지 C20의 퍼플루오로알킬기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알콕시기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, C4 내지 C30의 사이클로알콕시알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 100의 정수이다.
- 제1항에서,
상기 금속-함유 화합물은 Zn, Ag, Cu, Ni, Co, Pt 및 이들의 조합에서 선택되는 금속의 염인 유기 반도체 소자용 조성물.
- 제8항에서,
상기 염은 설페이트, 클로레이트, 나이트레이트 및 이들의 조합에서 선택되는 유기 반도체 소자용 조성물.
- 제1항, 제2항, 및 제4항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 유기 반도체 소자용 조성물로부터 얻어지는 ICP(infinite coordination polymer)를 포함하고,
상기 ICP는 적어도 두 개의 유기 반도체 소자용 화합물이 전이금속 이온, 란탄계 금속 이온을 통하여 서로 연결되어 형성된 것인 트랜지스터.
- 제10항에서,
상기 트랜지스터는 기판상에 위치하는 게이트 전극; 서로 대향 위치하여 채널 영역을 정의하는 소스 전극과 드레인 전극; 상기 소스 전극 및 드레인 전극과 게이트 전극을 전기적으로 절연시키는 절연층; 및 상기 채널 영역에 형성된 활성층을 포함하고,
상기 활성층은 상기 ICP를 포함하는 것인 트랜지스터.
- 제1항, 제2항, 및 제4항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 유기 반도체 소자용 조성물로부터 얻어지는 ICP(infinite coordination polymer)를 포함하고,
상기 ICP는 적어도 두 개의 유기 반도체 소자용 화합물이 전이금속 이온, 란탄계 금속 이온을 통하여 서로 연결되어 형성된 것인 전자 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A201 | Request for examination | ||
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| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |