JP5901776B2 - カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 - Google Patents
カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5901776B2 JP5901776B2 JP2014533753A JP2014533753A JP5901776B2 JP 5901776 B2 JP5901776 B2 JP 5901776B2 JP 2014533753 A JP2014533753 A JP 2014533753A JP 2014533753 A JP2014533753 A JP 2014533753A JP 5901776 B2 JP5901776 B2 JP 5901776B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- polymer
- alkyl
- mixture
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L65/02—Polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3221—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. pyrrole, pyridine or triazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3222—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more oxygen atoms as the only heteroatom, e.g. furan
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3422—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms conjugated, e.g. PPV-type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
R2は、C1〜C12アルキルであり;
R3、R4およびR5は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む組成物が含まれる。
X1は、−C2H2−、−C≡C−、−OR12、−SR12、および−NR12からなる群から選択され;
X2およびX3は、それぞれ独立にC、O、SおよびNからなる群から選択され;
R8およびR9は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR8およびR9は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R10およびR11は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR10およびR11は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R12は存在しないか、または水素、C1〜12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され;
R13は存在しないか、または水素、C1〜C12アルキルおよびアリールからなる群から選択され;
R14およびR15は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR14およびR15は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R16は存在しないか、または水素、C1〜C12アルキルおよびアリールからなる群から選択される)からなる群から選択される。
第一の混合物を、PMHSとこの化合物とを重合させるのに有効な条件下に保持して、コポリマーを形成すること;
少なくとも1種の酸化剤と、コポリマーと、少なくとも1種のアニリンモノマーとを含む第二の混合物を形成すること;および、
第二の混合物を、アニリンモノマーを重合させるのに有効な条件下に保持して、ポリアニリンを形成すること
を含む方法が含まれる。
R22は、C1〜C12アルキルであり;
R23、R24およびR25は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む
混合物を形成すること;および
この混合物を固体支持体(solid support)と接触させて、導電性ポリマーフィルムを成形すること
を含む方法が含まれる。
R29は、C1〜12アルキルであり;
R30、R31およびR32は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む組成物を含むセンサーが含まれる。
本明細書において他に特に示されない限り、以下に示される用語は、下記の定義を有するであろう。
メタクリル酸メチル=MMA、
ポリ(メチルヒドロシロキサン)=PMHS、
PAN=ポリアニリン、
P(Si−g−MMA)=PMHSおよびMMAのコポリマー、
P(Si−g−MMA)−PAN=P(Si−g−MMA)およびPANのグラフト様コポリマー。
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含む組成物であって、第一のポリマーが、式Iによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式IIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
X2およびX3は、それぞれ独立にC、O、SおよびNからなる群から選択され;
R8およびR9は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR8およびR9は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R10およびR11は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR10およびR11は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R12は存在しないか、または水素、C1〜6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され;
R13は存在しないか、または水素、C1〜C6アルキルおよびアリールからなる群から選択され;
R14およびR15は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR14およびR15は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R16は存在しないか、または水素、C1〜C6アルキルおよびアリールからなる群から選択される)からなる群から選択される。
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、導電性ポリマー組成物の製造方法であって、少なくとも1種の触媒と、ポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)と、式IIIによって表される化合物:
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、本明細書において開示される導電性ポリマーフィルムの製造方法であって、ポリマー組成物と有機溶媒とを含む混合物を形成することであり、このポリマー組成物が、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含み、第一のポリマーが、式IVによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式Vによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
下記の実施例において、さらなる実施形態がさらに詳細に開示されるが、これらは、特許請求の範囲の範疇を決して制約する意図のものではない。
エステル官能基化線状ポリシロキサンを、Gunaydinら、Polymer Bulletin、47:501〜508(2002)およびBozkurtaら、Journal of Applied Polymer Science、85:52〜56(2002)において記述される手順により調製した。
実施例1において記述される手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)ポリマーを調製した。P(Si−g−MMA)(0.80g)を、アニリン200μL(アニリン0.2g)を含有するテトラヒドロフラン/水(80ml/20ml)中に溶解した。塩酸(HCl)溶液(36.5重量%)を添加して、反応系を酸性環境(pH=1)下に保持した。形成したP(Si−g−MMA)溶液を室温で5時間撹拌した。Jang&Oh、Advanced Functional Materials、15:494〜502(2005)において記述されるように、次いで過硫酸アンモニウム(APS)酸化剤0.502gを含有する水溶液10mLを、20分で添加した。連続的に48時間撹拌した後、P(Si−g−MMA)−PANコポリマーが合成された。濾過によってP(Si−g−MMA)−PANコポリマーを収集し、60℃で真空乾燥した。
P(Si−g−MMA)0.95gおよびアニリン0.05gを使用した点を除いて、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。ポリシリコーン、P(Si−g−MMA)、P(Si−g−MMA)−PAN、およびポリアニリン(PAN)のフーリエ変換赤外スペクトル(FT−IR)を、Bruker VECTOR22分光計上に記録した。それらの結果を図1に示している。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PAN試料は、Bruker DR×500機器上の1H NMR測定のため、別々にTHF−d8中に溶解した。1H NMR分析の結果を、図2中に示している。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PANポリマーの熱的安定性を、20℃から800℃までの加熱速度20K/分による熱重量分析(TGA、NETZSCH STA 449C)を使用して試験した。得られたTGA曲線を、図3に示している。
実施例2および3において記述される手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。1.20gのP(Si−g−MMA)−PANを、それぞれ40mLのジクロロ酢酸(DCAA)、THF、およびDMF中に溶解した。これらの溶液を、80℃で2時間、次いで50℃で24時間、それぞれポリエチレン支持体(backing)中に注型した。P(Si−g−MMA)−PAN)フィルムが成形され、ポリエチレン支持体から取り出された。比較のため、同一の実験手順により、P(Si−g−MMA)フィルムも、調製された。得られたフィルムの典型的な厚さは、約0.4mmであった。
実施例1において記述される手順を広く使用して、さらなるP(Si−g−MMA)を調製し、実施例2および3において記述される手順を広く使用して、さらなるP(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PANポリマーについての分子量および分布を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(Waters1515)によって測定した。これらの結果を、表1に示している。
Claims (47)
- 第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーであって、
前記第一のポリマーが、式Iによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式IIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
[式中、R1は、水素、C1〜C12アルキル、および−R6−COOR7(式中、R6は存在しないか、またはC1〜C12アルキレンであり、R7は水素またはC1〜C12アルキルである)からなる群から選択され;
R2は、C1〜C12アルキルであり;
R3、R4およびR5は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンである、コポリマー。 - R1が、水素、C1〜C6アルキル、および−R6−COOR7(式中、R6は存在しないか、またはC1〜C6アルキレンであり、R7は水素またはC1〜C6アルキルである)からなる群から選択され;R2が、C1〜C6アルキルである、請求項1に記載のコポリマー。
- R1およびR2が、それぞれ独立にC1〜C6アルキルである、請求項1に記載のコポリマー。
- R3、R4およびR5が、それぞれ独立にC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、フェニルおよびC3〜C12シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- R3、R4およびR5が、それぞれ独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、トリフルオロプロピル、フェニル、およびビニルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のモノマー単位が:
である、請求項1から5のいずれか一項に記載のコポリマー。 - 前記第一のポリマー対前記第二のポリマーの重量比1:99〜99:1を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のポリマー対前記第二のポリマーの重量比5:95〜90:10を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のポリマーと前記第二のポリマーが、水素結合によって結合している、請求項1から8のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーが1.0×104g/モル〜3.5×105g/モルの平均分子量を有する、請求項1から9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも1種の有機溶媒に可溶である、請求項1から10のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記有機溶媒が、トルエン、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロ酢酸(DCAA)およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 10−5S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 0.1S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 10S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- フィルム、膜、棒、フィラメント、繊維またはそれらの組合せの形態を有する、請求項1から15のいずれか一項に記載のコポリマー。
- フィルムの形態を有する、請求項1から15のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、少なくとも5mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、0.1mm〜5mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、0.4mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、3MPa〜6MPaの破壊応力を有する、請求項17から19のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、100MPa〜200MPaのヤング率を有する、請求項17から21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、20%〜40%の破壊ひずみを有する、請求項17から22のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 導電性ポリマー組成物の製造方法であって、
少なくとも1種の触媒と、ポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)と、式IIIによって表される化合物
[式中、R17は、水素、C1〜12アルキル、および−R19−COOR20(式中、R19は存在しないか、またはC1〜12アルキレンであり、R20は水素またはC1〜12アルキルである)からなる群から選択され;
R18はC1〜12アルキルである]とを含む第一の混合物を形成すること;
前記第一の混合物を、前記PMHSと前記化合物とを重合させるのに有効な条件下に保持して、コポリマーを形成すること;
少なくとも1種の酸化剤と、前記コポリマーと、少なくとも1種のアニリンモノマーとを含む第二の混合物を形成すること;および、
前記第二の混合物を、アニリンモノマーを重合させるのに有効な条件下に保持して、ポリアニリンを形成すること
を含み、前記第二の混合物中のコポリマーが前記ポリアニリンと結合している、方法。 - 前記化合物が、メタクリル酸メチル(MMA)、アクリル酸メチル、モノメチルイタコネート、またはそれらの組合せである、請求項24に記載の方法。
- 前記酸化剤が、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、FeCl3、ヨウ素酸カリウム、遷移金属塩、過酸化水素およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項24または25に記載の方法。
- 前記遷移金属塩が、Ce4+塩、Cu2+塩、Cr6+塩、Mn7+塩およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記遷移金属塩が、(NH4)2Ce(NO3)6、CuCl2、K2CrO4およびKMnO4からなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記酸化剤が、過硫酸アンモニウムである、請求項24または25に記載の方法。
- 前記触媒が、Cp2PtCl2、またはH2PtCl6である、請求項24から29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマー対前記アニリンモノマーの重量比が、10:1〜1:20である、請求項24から30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマー対前記アニリンモノマーの重量比が、4:1である、請求項24から30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の混合物が、80℃〜120℃の温度に保持される、請求項24から32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の混合物が、4時間〜24時間保持される、請求項24から33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二の混合物が、24時間〜96時間保持される、請求項24から34のいずれか一項に記載の方法。
- 第二の混合物の形成が、
前記コポリマーと前記アニリンモノマーとを混合して第三の混合物を形成すること;
前記第三の混合物を酸性条件中に保持すること;および
前記第三の混合物に前記酸化剤を添加して、前記第二の混合物を形成することを含む、請求項24から34のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第三の混合物が、酸性条件において2時間〜8時間保持される、請求項36に記載の方法。
- 請求項24から37のいずれか一項に記載の方法により調製されるポリマー組成物。
- 導電性ポリマーフィルムの製造方法であって、
コポリマーと有機溶媒とを含む混合物を形成すること、ここで、前記コポリマーが、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含み、
前記第一のポリマーが、式IVによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式Vによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
(式中、R21は、水素、C1〜C12アルキル、および−R26−COOR27(式中、R26は存在しないか、またはC1〜C12アルキレンであり、R27は水素またはC1〜C12アルキルである)からなる群から選択され;
R22は、C1〜C12アルキルであり;
R23、R24およびR25は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される)を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンである;および
前記混合物を固体支持体と接触させて、前記導電性ポリマーフィルムを成形すること
を含む方法。 - 前記第一のモノマー単位が:
である、請求項39に記載の方法。 - 前記第二のポリマーが、ポリアニリン、ポリフェニレン、ポリチオフェン、ポリフラン、ポリピロール、ポリカルボゾール、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリフェニレンエチニレン(PPE)およびそれらの誘導体からなる群から選択される、請求項39または40に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロ酢酸(DCAA)およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項39から41のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、DCAAである、請求項42に記載の方法。
- 前記混合物が、前記固体支持体と2時間〜48時間接触される、請求項39から43のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体支持体が、ガラス、ポリメチルペンテン(TPX)、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、またはそれらの組合せを含む、請求項39から44のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体支持体が、ポリエチレンを含む、請求項39から44のいずれか一項に記載の方法。
- 基板上の電極と、
前記電極を被覆する検知部分とを備えるセンサーであって、前記検知部分が、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーを含み、
前記第一のポリマーが、式VIによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式VIIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
[式中、R28は、水素、C1〜12アルキル、および−R33−COOR34(式中、R33は存在しないか、またはC1〜12アルキレンであり、R34は水素またはC1〜12アルキルである)からなる群から選択され;
R29は、C1〜12アルキルであり;
R30、R31およびR32は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンであるコポリマーを含むセンサー。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2011/082053 WO2013067702A1 (en) | 2011-11-10 | 2011-11-10 | Conducting polymer materials based on carbonyl-functionalized polysilicones and methods for their preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015502981A JP2015502981A (ja) | 2015-01-29 |
JP5901776B2 true JP5901776B2 (ja) | 2016-04-13 |
Family
ID=48288463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014533753A Expired - Fee Related JP5901776B2 (ja) | 2011-11-10 | 2011-11-10 | カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8859689B2 (ja) |
JP (1) | JP5901776B2 (ja) |
KR (1) | KR101595928B1 (ja) |
CN (1) | CN103890086B (ja) |
WO (1) | WO2013067702A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3147960A4 (en) * | 2014-05-23 | 2018-01-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
JP6478508B2 (ja) * | 2014-07-24 | 2019-03-06 | 旭化成株式会社 | ポリフェニレンエーテル含有液 |
KR102265188B1 (ko) * | 2016-11-22 | 2021-06-14 | 소켄 케미칼 앤드 엔지니어링 캄파니, 리미티드 | 도전성 고분자용 도펀트 및 그것을 이용한 도전성 고분자 및 도전성 고분자의 제조 방법 |
CN109065211A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-12-21 | 查公祥 | 一种多聚合复合导电添加剂及其制备方法 |
US11773213B2 (en) * | 2020-07-13 | 2023-10-03 | Ambilight Inc. | Thermally stable and solvent-resistant conductive polymer composites |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3464955A (en) * | 1962-09-10 | 1969-09-02 | Gen Electric | Carbalkoxyalkyl-containing organopolysiloxanes |
US4075115A (en) * | 1972-09-18 | 1978-02-21 | General Electric Company | Silicone fluid useful as a brake fluid |
JP2625919B2 (ja) | 1988-07-06 | 1997-07-02 | 日本合成ゴム株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
NL8901916A (nl) * | 1988-11-16 | 1990-06-18 | Gen Electric | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en een polyamide bevat. |
US5595680A (en) * | 1991-10-10 | 1997-01-21 | The Lubrizol Corporation | Electrorheological fluids containing polyanilines |
AU652859B2 (en) * | 1991-10-10 | 1994-09-08 | Camp, Inc. | Electrorheological fluids containing polyanilines |
KR0131419B1 (ko) * | 1994-11-16 | 1998-04-13 | 강박광 | 폴리아닐린 필름 및 복합체의 제조방법 |
US5868966A (en) * | 1995-03-30 | 1999-02-09 | Drexel University | Electroactive inorganic organic hybrid materials |
US5596048A (en) * | 1995-10-16 | 1997-01-21 | General Electric Company | Method for making copolymers of polyarylene ethers and siloxanes |
US5928566A (en) * | 1995-11-29 | 1999-07-27 | International Business Machines Corporation | Plasticized, antiplasticized and crystalline conducting polymers |
JP3790597B2 (ja) * | 1996-03-22 | 2006-06-28 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 導電性ポリマー組成物およびその製造方法 |
JPH11193291A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-21 | Chisso Corp | エステル基含有シロキサン化合物、及びその製造方法 |
JP2002046393A (ja) * | 2000-08-03 | 2002-02-12 | Toyobo Co Ltd | 転写用ポリエステルフィルム |
JP2006073950A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 高耐熱半導体装置 |
JP4650627B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2011-03-16 | 信越化学工業株式会社 | 環状カーボネート変性シロキサン及びその製造方法並びに非水電解液、二次電池及びキャパシタ |
US20090069512A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | General Electric Company | Composition and associated method |
KR100948177B1 (ko) * | 2007-11-15 | 2010-03-16 | 연세대학교 산학협력단 | 육류신선도 감지센서 및 그 제조방법 |
CN101200510B (zh) | 2007-11-27 | 2012-05-23 | 南京大学 | 一种可溶性有机高分子导电材料及其制法 |
CN101363810A (zh) * | 2008-09-11 | 2009-02-11 | 电子科技大学 | 一种气敏传感器及其制备方法 |
KR101066049B1 (ko) * | 2009-05-14 | 2011-09-20 | (주) 아이레보 금강씨에스 | 간소화된 엑츄에이터 구조를 갖는 도어 스토퍼장치 |
-
2011
- 2011-11-10 US US13/814,710 patent/US8859689B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-10 KR KR1020147013891A patent/KR101595928B1/ko active IP Right Grant
- 2011-11-10 WO PCT/CN2011/082053 patent/WO2013067702A1/en active Application Filing
- 2011-11-10 CN CN201180074302.8A patent/CN103890086B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-10 JP JP2014533753A patent/JP5901776B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013067702A1 (en) | 2013-05-16 |
KR20140096303A (ko) | 2014-08-05 |
CN103890086B (zh) | 2016-01-20 |
US8859689B2 (en) | 2014-10-14 |
US20130169264A1 (en) | 2013-07-04 |
JP2015502981A (ja) | 2015-01-29 |
CN103890086A (zh) | 2014-06-25 |
KR101595928B1 (ko) | 2016-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
van den Berg et al. | Nanocomposites based on cellulose whiskers and (semi) conducting conjugated polymers | |
Yang et al. | Processable conductive composites of polyaniline/poly (alkyl methacrylate) prepared via an emulsion method | |
JP5901776B2 (ja) | カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 | |
US7101495B2 (en) | Use of sulphonic, phosphonic and phosphoric acids as dopants for polyaniline and for conductive polyaniline-based composite materials | |
Zhao et al. | Preparation and characterization of poly (methyl methacrylate) nanocomposites containing octavinyl polyhedral oligomeric silsesquioxane | |
Massoumi et al. | Star-like nanostructured polyaniline and polyanisidine prepared from D-glucose: synthesis, characterization, and properties | |
JP6154784B2 (ja) | 3,4−アルキレンジオキシピロールおよび3,4−アルキレンジオキシフランの無触媒重合 | |
Qiang et al. | Hyperbranched polyaniline: a new conductive polyaniline with simultaneously good solubility and super high thermal stability | |
TWI395790B (zh) | 水可溶性自身酸摻雜聚苯胺摻合體 | |
JP6786081B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物を用いた柔軟膜 | |
JP4269113B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及び可溶性導電性化合物 | |
Jothibasu et al. | Synthesis and characterization of a POSS-maleimide precursor for hybrid nanocomposites | |
Tagaya et al. | Nanostructural analysis of self-standing pyrrole/2-formylpyrrole copolymer films | |
Yoo et al. | Polyurethane nanocomposites with click‐coupled nanodiamonds exhibiting enhanced mechanical and shape memory effects | |
Irie et al. | Synthesis of bifunctional terminal octasilicate‐core dendrimer containing fluorocarbon and hydrocarbon chains | |
CN115210294A (zh) | 包含具有主体基和/或客体基的含有硅氧烷键的高分子化合物的树脂材料 | |
JP2618608B2 (ja) | エステル置換されたポリ3−アルキルチオフェン誘導体およびその製造方法 | |
KR100549992B1 (ko) | 티오펜 단량체, 그 제조방법, 상기 단량체를 이용한폴리티오펜 유도체 및 공중합체 | |
Wang et al. | Conducting pseudo graft copolymers based on polyaniline and carbonyl-functionalized polysiloxanes: Preparation and properties | |
Abd-Alla | Arylidene Polymers VIII. Synthesis, Characterization and Morphology of New Polyesters Based on 2, 7-Diarylidenecycloheptanone | |
KR102226203B1 (ko) | 열적 특성이 개선된 도펀트 제조방법 및 이에 따라 제조된 도펀트를 포함하는 전도성 나노 복합체 | |
Yang et al. | 1.4 Processable Conductive | |
Alkskas et al. | Synthesis and characterization of polyesters based on diethylketone moiety | |
Yang et al. | 1.4 Processable Conductive Composites of Polyaniline/Poly (alkyl methacrylate) Prepared via | |
Massoumi et al. | Synthesis and properties of electroactive polyaniline-graft-poly (2-hydroxy ethyl metacrylate) copolymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150626 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160223 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160308 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5901776 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |