UA74191C2 - Заміщені піридини як гербіциди і проміжні сполуки - Google Patents

Abstract

Cполуки формули І ,(І) у якій замісники мають вказані в п. 1 значення, придатні як гербіциди.

Description

А» означає гідроксил, Сі-Свалкоксигрупу, Сз-Свциклоалкілоксигрупу, Сі-Свалкокси-Сі1-Свалкоксигрупу, С1-

Свалкокси-С1і-Свалкокси-С1-Свалкоксигрупу або Сі-Сгалкілсульфонілоксигрупу,

Ав, А7, Ав, Не, Ніо, ВІБ Ап» НАБІ і АБ52 незалежно один від одного означають водень, Сі-Свалкіл, С1-

Сегалоалкіл, Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-Свалкілкарбоніл, Сі-Свалкокси-С1-Свалкіл або Сі-Свалкокси-Сі-Свалкіл, заміщений С1і-Свалкоксигрупою, бензилом або фенілом, при цьому феніл і бензил у свою чергу можуть бути моно- або полізаміщені Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою, причому Неє і Во не означають одночасно водень і водень, Сі-Свалкоксикарбоніл або Сі-Свалкілкарбоніл відповідно, і 0) означає групу О1 в ви 13 в й (Сн) 22 йо Ге! у якій

Аї означає С(Аі4Вів5), МВівє або кисень,

Аг означає С(Ві7Аів), С(О), -С-М-О-Ні», кисень, тіогрупу, сульфініл, сульфоніл, -МАго або етилен, за умови, що Аї не означає кисень, якщо Аг означає кисень, С(О), тіогрупу, сульфініл, -С-М-О-ВНів, МАго або

С(Ві7Аів), де Ві7 і Вів незалежно один від одного означають Сі-Сзалкоксигрупу, Сі-Саалкілтіогрупу, Сі-

Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл, і Аї не означає МА:їв, якщо Аг означає тіогрупу, сульфініл або

С(В17Аів), де Ні? і Вів незалежно один від одного означають Сі-Сзалкоксигрупу, Сі-Сазалкілтіогрупу, Счі-

Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл,

Ві« і Аг22 незалежно один від одного означають водень, Сі1і-Сзалкіл, Сі-Сл«галоалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-

Слалкініл, Сі-Сзалкілтіогрупу, Сі-Сзалкілсульфініл, Сі-Сзалкілсульфоніл, Сі-Слалкілсульфонілоксигрупу, Сч1-

Слалкоксигрупу, Сі-Сзалкоксикарбоніл або С1-Сзалкілкарбоніл,

Вів і В2і незалежно один від одного означають водень, С1-Сазалкіл, Сі-Слгалоалкіл, Сз-Слалкеніл або Сз-

Слалкініл,

Ні? означає водень, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалоалкіл, Сі-Слалкоксигрупу, Сі-Слалкілтіогрупу, Сі-Сдлалкіл сульфініл або Сі-Сзалкілсульфоніл,

Вів означає водень, Сі-Саалкіл, С1і-Сагалоалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слалкініл, Сі-Слалкоксигрупу, Сі1-

Слалкілтіогрупу, С1і-Салкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл або Сі-Садіалкоксіалкіл-Сі-Сзалкіл,

Нго означає | Сі-Саалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слаалкініл, Сі-Саалкілкарбоніл, /Сі-

Слалкілкарбонілоксигрупу, ди(Сі-Слалкіл)яуамінокарбоніл або бензил, при цьому фенільна група може бути моно- або полізаміщена Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою,

Вів ії Вів незалежно один від одного означають водень, Сі-Сзалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-

Слалкініл, бензил або феніл, при цьому феніл і бензил у свою чергу можуть бути моно- або полізаміщені С1-

Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою, або

Вій і Вг2 спільно утворюють Со-Сзалкіленовий ланцюг, або

Віа і Вів спільно і/або Ві»; і Вів спільно і/або Н2ї і Аг2 спільно утворюють Со-Сзалкіленовий ланцюг, який може бути перерваний киснем і/або карбонілом і/або сіркою, за умови, що атоми кисню і сірки розділені принаймні однією метиленовою групою, або

Вій і Вів спільно утворюють Со-Сзалкіленовий ланцюг, або

Вгг і Вів спільно утворюють Со-Сзалкіленовий ланцюг, або

Вів разом з Вгг або Віа утворює прямий зв'язок, або

Вів і Віз спільно утворюють Сг-Сзалкіленовий ланцюг,

Віз означає гідроксил, О"М", де М" представляє собою катіон лужного металу або катіон амонію, галоген,

С1-Сігалкілсульфонілоксигрупу, аміногрупу, С1і-Сзалкілтіогрупу, С1-Сігалкілсульфініл, С1-Сігалкілсульфоніл,

С1і-Сіггалоалкілтіогрупу, С1-Сі2галоалкілсульфініл, С1і-Сі2галоалкілсульфоніл, С1і-Свалкокси-С1-

Свалкілтіогрупу, Сі-Свалкокси-С1-Свалкілсульфініл, С1і1-Свалкокси-С1-Свалкілсульфоніл, Сз-Сігалкенілтіогрупу,

Сз-Сігалкенілсульфініл, Сз-Сігалкенілсульфоніл, Сз-Сігалкінілтіогрупу, Сз-Сігалкінілсульфініл, Сз-

Сгалкінілсульфоніл, Сі-Сзалкоксикарбоніл-С1і-Сзалкілтіогрупу, Сі-Слалкоксикарбоніл-Сі-Слалкілсульфініл, С1-

Слалкоксикарбоніл-С1і-Сзалкілсульфоніл, (С1і-Слалкокси)2Р(О)О, /Сі-Слалкіл-(Сі-Слалкокси)Р(О)0, -: Н(Сі-

Слалкокси)Р(0)О, В2зАг2аМ, Аг5АгеММН, А2г7АгваМС(О)0-, АгоАзоМС(О)МН-, С1-Сівалкілкарбонілоксигрупу, Со-

Сівалкенілкарбонілоксигрупу, С2-Сівалкінілкарбонілоксигрупу, Сз-Сециклоалкілкарбонілоксигрупу, Сі-

Сігалкоксикарбонілоксигрупу, С1і-Сігалкілтіокарбонілоксигрупу або Сі-Сігалкілтіокарбамоїл, при цьому алкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути заміщені галогеном, Сі-Свалкоксигрупою, Сі1-

Свалкілтіогрупою, Сі-Свалкілсульфінілом, Сі-Свалкілсульфонілом або ціаногрупою, або

Віз означає феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілсульфоніламіногрупу, фенілсульфонілоксигрупу або бензоїлоксигрупу, при цьому фенільні групи у свою чергу можуть бути заміщені одним або більше замісниками, вибраними з галогену, нітрогрупи, ціаногрупи, С1і-Сзалкілу, Сі-Слгалоалкілу,

Сі-Сзалкоксигрупи і Сі-Са-галоалкоксигрупи, або

Віз означає Ней-тіогрупу, Нер-сульфініл, Неїз-сульфоніл, Нец-(СО)О або Неї5-М(Взз), де

Неї Неї», Неїз, Неї і Неїх незалежно один від одного означають 5-10--ленну моноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною або частково насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку, при цьому кожна кільцева система не може містити більше 2 атомів кисню і більше 2 атомів сірки і вказана кільцева система у свою чергу може бути заміщена Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Сегалоалкоксигрупою, /Сі-

Свалкілтіогрупою, С1і-Свалкілсульфінілом, С1і-Свалкілсульфонілом, ди(С1-Слалкіляуаміносульфонілом, ди(Сі1-

Слалкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою або фенілом, причому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену,

В2з, На, В25, Нав, Н27, Нгв, Нг»о, Взо і Взз незалежно один від одного означають водень або Сі-Свалкіл, або

Вгз і Вга спільно або Аз і Ав спільно або В2;7 і ВАгв спільно або ВР2о і Взо спільно означають піролідино-, піперидино-, морфоліно- або тіоморфоліногрупу, яка може бути моно- або полі заміщена метильними групами, або О означає групу О2 ук к

М м Рв (02) в у якій

Аза означає водень, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Саалкініл або бензил, при цьому фенільна група може бути моно- або полізаміщена Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-

Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою,

Аз5 означає водень, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Саалкініл або бензил, при цьому фенільна група може бути моно- або полізаміщена Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-

Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою,

Азв означає гідроксил, О"М", де М" представляє собою катіон лужного металу або катіон амонію, галоген,

С1-Сігалкілсульфонілоксигрупу, аміногрупу, С1і-Сзалкілтіогрупу, С1-Сігалкілсульфініл, С1-Сігалкілсульфоніл,

С1і-Сіггалоалкілтіогрупу, С1-Сі2галоалкілсульфініл, С1і-Сі2галоалкілсульфоніл, С1і-Свалкокси-С1-

Свалкілтіогрупу, Сі-Свалкокси-С1-Свалкілсульфініл, С1і-Свалкокси-С1-Свалкілсульфоніл, Сз-Сігалкенілтіогрупу,

Сз-Сігалкенілсульфініл, Сз-Сігалкенілсульфоніл, Сз-Сігалкінілтіогрупу, Сз-Сігалкінілсульфініл, Сз-

Сігалкінілсульфоніл, Сі-Слалкоксикарбоніл-Сі-Слалкілтіогрупу, Сі-Сзалкоксикарбоніл-Сі-Слзалкілсульфініл, Сі-

Слалкоксикарбоніл-С1і-Сзалкілсульфоніл, (С1і-Слалкокси)2Р(О)О, /Сі-Слалкіл-(Сі-Слалкокси)Р(О)0, -: Н(Сі-

Слалкокси)Р(0)О, Аз7АзеМ, АзеНлоММН, На АггМС(О)0-, НазАзаМС(О)МН-, С1-Сівалкілкарбонілоксигрупу, Со-

Сівалкенілкарбонілоксигрупу, С2-Сівалкінілкарбонілоксигрупу, Сз-Сециклоалкілкарбонілоксигрупу, Сі-

Сігалкоксикарбонілоксигрупу, С1і-Сігалкілтіокарбонілоксигрупу або Сі-Сігалкілтіокарбамоїл, при цьому алкільні, алкенільні й алкінільні групи можуть бути заміщені галогеном, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-

Свалкілтіогрупою, Сі-Свалкілсульфінілом, Сі-Свалкілсульфонілом або ціаногрупою, або

Азв означає феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілсульфоніламіногрупу, фенілсульфонілоксигрупу або бензоїлоксигрупу, при цьому фенільні групи у свою чергу можуть бути моно- або полізаміщені галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, Сі-Слзалкілом, Сі-Сдалоалкілом, Сі-Сдалкоксигрупою і С1-

Салгалоалкоксигрупою, або

Азвє означають Неї;-тіогрупу, Неїг-сульфініл, Неїо-сульфоніл, Нено-«СО)О або Нені-М(Ва?7), де

Неї, Неїв, Неїв, Немо і Нені незалежно один від одного означають 5-10-ч-ленну моноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною або частково насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку, при цьому кожна кільцева система не може містити більше 2 атомів кисню і більше 2 атомів сірки і вказана кільцева система у свою чергу може бути заміщена Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Сегалоалкоксигрупою, /Сі-

Свалкілтіогрупою, С1і-Свалкілсульфінілом, С1і-Свалкілсульфонілом, ди(С1-Слалкіляуаміносульфонілом, ди(Сі1-

Слалкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою або фенілом, причому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену,

Вз7, Взв, Нзо, Нао, Ва, Ваг, Наз, Ваа і В4а7 незалежно один від одного означають водень або Сі-Свалкіл, або

Аз і Взв спільно або ВАзо і Нао спільно або Ва і Ваг спільно або Ваз і Ва4 спільно означають піролідино-, піперидино-, морфоліно- або тіоморфоліногрупу, яка може бути моно- або полі заміщена метильними групами, або

О означає групу Оз

Аа (0)

КД со іх е, (в) 49 у якій

Ваз означає Сі-Сазалкіл, Сі-Слгалоалкіл, Сз-Сециклоалкіл або заміщений галогеном Сз-Сециклоалкіл,

Азо означає С1-Сз алкіл єн, що може бути заміщений галогеном, гідроксилом, Сі-Свалкоксигрупою, С2-

Свалкенілом, Со-Свалкінілом, Сз-Свециклоалкілом, С1і-Свалкокси-Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свалкокси-С1-

Свалкокси-Сі-Свалкоксигрупою, (З-оксетаніл)уоксигрупою або заміщеною С1і-Свалкілом (3- оксетаніл)оксигрупою, бензилтіогрупою, бензилсульфінілом, бензилсульфонілом, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, фенілсульфінілом або фенілсульфонілом, при цьому феніл- і бензилвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені одним або більше замісниками, вибраними з Сі-Свалкілу, Сі-Свгалоалкілу, Сі-

Свалкоксигрупи, Сі-Свгалоалкоксигрупи, галогену, ціаногрупи, гідроксилу і нітрогрупи, або

Азо означає феніл, який може бути заміщений одним або більше замісниками, вибраними з Сі-Свалкілу,

Сі-Сегалоалкілу, Сі-Свалкоксигрупи, Сі-Свгалоалкоксигрупи, галогену, ціаногрупи, гідроксилу і нітрогрупи, або

Аво означає Сз-СеЦиклоалкіл, заміщений Сі-Свалкоксигрупою або Сі-Свалкілом Сз-Сециклоалкіл, 3- оксетаніл або заміщений Сі-Свалкілом 3-оксетаніл і п означає 0, 1 або 2, і агрономічно прийнятні солі, М-оксиди, ізомери і енантіомери цих сполук, за винятком наступних сполук:

З-гідрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-б-хлордифторметилпіридин-3-карбоніл)-4,4-диметилциклогекс-2-ен- 1-ону,

З-гідрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-б6-дифторметилпіридин-3-карбоніл)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1- ону,

З-гідрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-б-пентафторетилпіридин-3-карбоніл)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1- ону і

З-гідрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-б-трифторметил-1-оксипіридин-3-карбоніл)-4,4-диметилциклогекс-2- ен-1-ону.

Алкільні групи, які зустрічаються вище у визначенні замісників, можуть мати прямий або розгалужений ланцюг і представляють собою, наприклад метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, м-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил, октил, ноніл, децил, ундецил і додецил, а також їх розгалужені ізомери.

Алкокси-, алкенільні й алкінільні радикали є похідними вказаних алкільних радикалів. Алкенільні й алкінільні групи можуть бути моно- або поліненасиченими.

Галоген звичайно представляє собою фтор, хлор, бром або йод, переважні при цьому фтор і хлор. Те ж саме стосується відповідно і й галогену, який є складовою частиною інших груп, таких як галоалкіл або галофеніл.

Галоалкільні групи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до б атомів вуглецю. Прикладами галоалкілу є фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторетил, 2- фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3-т-етрафторетил і 2,22- трихлоретил, серед яких переважні трихлорметил, дифторхлорметил, дифторметил, трифторметил і дихлорфторметил.

Відповідні галоалкенільні групи представляють собою алкенільні групи, які моно- або полізаміщені галогеном, яким є фтор, хлор, бром і йод, насамперед фтор і хлор, і до них належать, наприклад, 2,2-дифтор- 1-метилвініл, 3-фторпропеніл, З-хлорпропеніл, 3-бромпропеніл, 2,3,3-трифторпропеніл, 2,3,3-трихлорпропеніл і 4,4,4-трифторбут-2-ен-1-іл. Серед Сз-Сгоалкенільних груп, які моно-, ди- або тризаміщені галогеном, переважні групи, які мають ланцюг довжиною від З до 5 атомів вуглецю.

Відповідні галоалкінільні групи представляють собою, наприклад, алкінільні групи, що моно- або полізаміщені галогеном, яким є бром, йод і насамперед фтор і хлор, і до них належать, наприклад, 3- фторпропініл, З-хлорпропініл, З-бромпропініл, 3,3,3-трифторпропініл і 4,4,4-трифторбут-2-ин-і-іл. Серед алкінільних груп, що моно- або полізаміщені галогеном, переважні групи, які мають ланцюг довжиною від З до атомів вуглецю.

У контексті даного винаходу під катіоном лужного металу М" (наприклад у визначенні замісника Віз) переважно мається на увазі катіон натрію або катіон калію.

Алкоксигрупи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до б атомів вуглецю. Як приклади алкоксигрупи можна назвати метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, н-бутоксигрупу, ізобутоксигрупу, втор-бутоксигрупу і трет-бутоксигрупу, а також ізомерні пентилокси- і гексилоксигрупи, переважні при цьому метокси- і етоксигрупа. Алкілкарбоніл переважно представляє собою ацетил або пропіоніл. Прикладами алкоксикарбонілу є метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, /-н- бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл або трет-бутоксикарбоніл, переважні при цьому метоксикарбоніл або етоксикарбоніл. Галоалкоксигрупи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до 8 атомів вуглецю. Галоалкоксигрупа представляє собою, наприклад, фторметоксигрупу, дифторметоксигрупу, трифторметоксигрупу, 2,2,2--трифторетоксигрупу, 1,1,2,2-тетрафторетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2- хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу і 2,2,2-трихлоретоксигрупу, переважно дифторметоксигрупу, 2- хлоретоксигрупу і трифторметоксигрупу. Алкілтіогрупи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до 8 атомів вуглецю. Як приклади алкілтіогрупи можна назвати метилтіогрупу, етилтіогрупу, пропілтіогрупу, ізопропілтіогрупу, н-бутилтіогрупу, ізобутилтіогрупу, втор-бутилтіогрупу або трет-бутилтіогрупу, переважні при цьому метилтіо- і етилтіогрупа. Алкілсульфініл представляє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор- бутилсульфініл, трет-бутилсульфініл, переважні при цьому метилсульфініл і етилсульфініл.

Прикладами алкілсульфонілу є метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н- бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважні при цьому метилсульфоніл або етилсульфоніл. Алкоксіалкоксигрупи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до 8 атомів вуглецю. Як приклади алкоксіалкоксигрупи можна назвати метоксиметоксигрупу, метоксіетоксигрупу, метоксипропоксигрупу, етоксиметоксигрупу, етоксіетоксигрупу, пропоксиметоксигрупу або бутоксибутоксигрупу. Алкіламіногрупа представляє собою, наприклад, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- пропіламіногрупу, ізопропіламіногрупу або ізомерні бутиламіни. Прикладами діалкіламіногрупи є диметиламіногрупа, метилетиламіногрупа, діетиламіногрупа, н-пропілметиламіногрупа, дибутиламіногрупа і дііззопропіламіногрупа. Переважні алкіламіногрупи з довжиною ланцюга від 71 до 4 атомів вуглецю.

Алкоксіалкільні групи переважно мають ланцюг довжиною від 1 до б атомів вуглецю. Прикладами алкоксіалкілу служать метоксиметил, метоксіетил, етоксиметил, етоксіетил, н-пропоксиметил, н-пропоксіетил, ізопропоксиметил або ізопропоксіетил. Алкілтіоалкілтрупи переважно містять від 1 до 8 атомів вуглецю.

Алкілтіоалкіл представляє собою, наприклад, метилтіометил, метилтіоетил, етилтіометил, етилтіоетил, н- пропілтіометил, н-пропілтіоетил, ізопропілтіометил, ізопропілтіоетил, бутилтіометил, бутилтіоетил або бутилтіобутил. Циклоалкільні групи переважно містять у кільці від З до 8 атомів вуглецю і представляють собою, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил і циклооктил. Феніл, у тому числі і як структурний фрагмент якого-небудь іншого замісника, такого як феноксигрупа, бензил, бензилоксигрупа, бензоїл, фенілтіогрупа, фенілалкіл, феноксіалкіл, може бути заміщений. У цьому випадку замісники можуть знаходитися в орто-, мета- і/або пара-положенні. Переважними положеннями замісників є орто- і пара-положення відносно місця приєднання кільця.

Сполуки формули І! можуть існувати в різних таутомерних формах, як це має місце, наприклад, коли Віз означає гідроксил у наведених нижче переважних формулах Гі 1"

но Ше (о) В в (є) у; Кк» но 22 в; А, в; ДЖ -5- ра вита ва (Ор хо (Ор х в, т, й " п о З я о З В»

В я | Ай шо | х ка 1 С, в. зі в.о Те їм її он бе ї ох

В. Кк.

І" й ке

В обсяг даного винаходу включені також солі, які сполуки формули | можуть утворювати переважно з амінами, основами лужних і лужноземельних металів або четвертинними амонієвими основами.

Придатні для цієї мети солеутворюючі агенти описані, |наприклад, у УУО 98/41089).

Відповідно до цього винахід стосується також солей, які сполуки формули І можуть утворювати з амінами, основами лужних і лужноземельних металів або четвертинними амонієвими основами. Серед гідроксидів лужних і лужноземельних металів як солеутворюючі агенти особливо слід відзначити гідроксиди літію, натрію, калію, магнію або кальцію, але насамперед натрію або калію.

Як приклад амінів, придатних для утворення солей амонію, можна назвати аміак, а також первинні, вторинні і третинні С1і-Сівалкіламіни, С1і-Сагідроксіалкіламіни і Со-Слалкоксіалкіламіни, наприклад метиламін, етиламін, н-пропіламін, ізопропіламін, чотири ізомерних бутиламіну, н-аміламін, ізоаміламін, гексиламін, гептиламін, октиламін, ноніламін, дециламін, пентадециламін, гексадециламін, гептадециламін, октадециламін, метилетиламін, метилізопропіламін, метилгексиламін, метилноніламін, метилпентадециламін, метилоктадециламін, етилбутиламін, етилгептиламін, етил октиламін, гексилгептиламін, гексилоктиламін, диметиламін, діетиламін, ди-н-пропіламін, діїзопропіламін, ди-н-бутиламін, ди-н-аміламін, діїзоаміламін, дигексиламін, дигептиламін, діоктиламін, етаноламін, н-пропаноламін, ізопропаноламін, М,М-діетаноламін, М- етилпропаноламін, М-бутилетаноламін, аліламін, н-бутеніл-2-амін, н-пентеніл-2-амін, 2,3-диметилбутеніл-2- амін, дибутеніл-2-амін, н-гексеніл-2-амін, пропілендіамін, триметиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триіїзопропіламін, три-н-бутиламін, триіїзобутиламін, три-втор-бутиламін, три-н-аміламін, метоксіетиламін і етоксіетиламін, гетероциклічні аміни, наприклад піридин, хінолін, ізохінолін, морфолін, піперидин, піролідин, індолін, хінуклідин і азепін, первинні ариламіни, наприклад аніліни, метоксіаніліни, етоксіаніліни, о-, м- і п- толуїдини, фенілендіаміни, бензидини, нафтиламіни й о-, м- і п- хлораніліни, але насамперед триетиламін, ізопропіламін і дізопропіламін.

Переважні четвертинні амонієві основи, придатні для солеутворення, відповідають, наприклад, формулі

ІМ(ВаВьАсАа ЦО, у якій Ва, Нь, Ас і Ва незалежно один від одного означають Сі-Сзалкіл. Інші придатні тетраалкіламонієві основи з іншими аніонами можна одержувати, наприклад, за допомогою аніонообмінних реакцій.

Сполуки формули І, у якій р дорівнює 0, є переважними.

Переважні далі сполуки формули І, у якій Ві означає -СНе-, -СН»СНе-, -СЕ», -«СН-СНСНе-, -СН(СНЗ)- або -

С-Ссн»е-, більш переважно -СНе-, при цьому в кожному випадку вільні валентності з лівої сторони приєднані до піридинового кільця.

Переважні також сполуки формули І, у якій Хі означає кисень, сульфоніл або групу -МА525052-, насамперед кисень.

Особливий інтерес представляють сполуки формули І, у якій А?» означає -СНгОосСнН», -СНгОСНосн 5, -

СнН.нгоснН», -СНаСНгВО»2СНз або -СНаСнНгОоСсСНнНосСНогОоСсСН:І, переважно -СНа.СНгОсСН:з, причому особливо переважними такі сполуки є в тому випадку, коли Хі означає кисень, а Ві означає -СНе-. Серед цієї групи сполук у свою чергу переважні сполуки, у яких О означає групу СО), а Віз означає гідроксил.

Особливо слід відзначити, крім того, сполуки формули І, у якій В» означає реж С ДК У ЛЬ й рих ьо ох и й чай їз

М Її Ще Кн Я С Ї нон їз, ве ша в в, себто Зв, , дк , ак ост, он осн, он осв, ан о ши и и и и ек

Я Ки ж М Я Я ЯК чи . в, ке» и пи й я не нан ней ге ше Г в І вин ток ще см, о, вс сясн, с олив я ший спчиюю ТИ

Тленсну У-ск, йду Кг с й Ще ща Щ а яд жит н-й п ав о НН Я 11 ПЕ пе ди»

Зобовю, ооо, силою, СА св й У СЯ ак ок стаю куди, оон

Її тя Ї р. й ВК, см окон, К; У цес кове р гі бою, сек Й їн . и , М тов , ск, , г ск сон, ов

Яр тоснюм, тут ре де св, пак дл с Бу я Ха Моє т дек он зо он як св, ен з ск ех, Х «В, с яка -- х Межа Кай х со: ан мк: з В ие м а: сн пи ФЕЯ Я х ви ! Ко Я ї че ще я Кух ех ще осн, ден пт асен, ден, єм, й Мебчовк, аба ва І ох

Якщо в цих переважних значеннях Р» не вказана вільна валентність, як, наприклад, у випадку групи о , то мається на увазі, що місцем приєднання є атом вуглецю, що належить до групи "СН".

В іншій переважній групі сполук формули | Аз означає СЕз, СЕБ2СЕз, СЕ»2СІ, СЕН або Ссіз, найбільш переважно СЕз, при цьому На переважно означає водень або метил, найбільш переважно водень.

Ав, В7, На, Не, Во, Ві, Ві2, Н5і і В52 незалежно один від одного означають насамперед водень, Сі-Саалкіл,

Сі-Свалкокси-Сі-Свалкіл або Сі-Свалкокси-Сі-Свалкіл, що заміщений Сі-Свалкоксигрупою, при цьому в переважній групі сполук формули І| додатково СО) означає групу О», а Ві означає метилен.

Найбільш переважно О означає групу Он, а Віз означає гідроксил або галоген, насамперед гідроксил. У цій групі сполук особливо слід відзначити сполуки, у яких а) Аї означає С(Аі4Вів) або МА:в, а Аг означає С(Ві7Вів), С(О) або кисень, або б) Ат означає С(Н«НАів), Аг означає С(Ні7Вів), а На і Аг» спільно утворюють Сг2-Сзалкіленовий ланцюг, переважно етиленовий ланцюг, при цьому В», В17, Вів і Вгі. найбільш переважно означають водень, або в) Аг означає С(О) або С(В17Вів), А! означає С(ВіаВі5), а Віа, Вів, Ві? і Вів незалежно один від одного означають водень, метил, етил, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл, або г) Віа і Віз або Ві і Вгг спільно утворюють Сгалкіленовий ланцюг (циклопропільне кільце), А» означає СН», а Агі і Аг або Віа і Ві5 незалежно один від одного означають водень, С1і-Саалкіл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл, або д) Аг» означає С(В17Вів), Аі означає С(В«Ні5), а Віз і Ві4 спільно утворюють Сг-Сзалкіленовий ланцюг.

В іншій переважній групі сполук формули | О означає групу Оз, Нао означає циклопропіл, а Ньо-5(О)п означає метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл.

Сполуки формули І можна одержувати за відомими методами, наприклад за методами, описаним у УУО 97/46530, МО 00/15615 або МО 00/39094, при цьому, наприклад, сполуки формули о

А вим в, () хе

Кк, у якій Ні, Р», Нз, Ва і Хі мають вказані вище для формули І значення, а О представляє собою групу

Кз дя о бе 1 в (01)

А, до одержують, наприклад, або а) взаємодією сполуки формули Іа о)

С.

У МВ (а)

Ї 1 хо

В, у якій Ві, Р», Нз, Не і Хі мають вказані вище для формули І значення, а У: означає групу, яка вилучається, наприклад галоген або ціаногрупу, в інертному органічному розчиннику в присутності основи зі сполукою формули ЇЇ ка о чі (0 тА о у якій В2гг, На, Аг і Аї мають вказані вище для формули І значення, з одержанням сполук формул Па і ПІ (е) (в) вк» ро в в о о А, о | А, 21 ьо В, Ге) АТ

Я

Кк; М Св, в. З в. з їй х "в, тов,

Ша ІНЬ і наступною ізомеризацією цих сполук, наприклад, у присутності основи і каталітичної кількості диметиламінопіридину (ДМАП) або джерела ціаніду, наприклад ацетонціангідрину, або б) взаємодією сполуки формули Ір (в) у

ВМ її (ІБ)

Х. "в, у якій Ві На», Нз, Не і Хі мають вказані вище для формули І значення, зі сполукою формули ЇЇ

Кк. (о; в Фі (1) 22 и є) 1 у якій Вг2, В21 Аз і А» мають вказані вище для формули І значення, в інертному органічному розчиннику в присутності основи й агента сполучення з одержанням сполук формули Іа або р

Кз їн В. о

В, 16) ле З р 7 ї е (о)

В; М їй Кк; м ї.

Х, х. -

В, "в,

Ша ШЬ і наступною ізомеризацією цих сполук, наприклад за методикою, описаною вище для варіанта а).

Сполуки формули І, у якій О представляє собою групу

Кз ї го с»

Ї Мов

Кв одержують аналогічно до відомого методу (наприклад згідно із МО 97/46530), для чого або а) сполуку формули їа о

У вв, (а)

Х, "в, у якій Ві, Р», Нз, Не і Хі мають вказані вище для формули І значення, а У: означає групу, яка вилучається, наприклад галоген або ціаногрупу, піддають в інертному органічному розчиннику в присутності основи взаємодії зі сполукою формули Іа

Ку у (іа) й а м Ге)

Ще у якій Аза і Азо мають вищевказані значення, з одержанням сполуки формули Пс

Ки х

В, ІФ) су Ь (Пс) х | 35

Кк. М її х " в, у якій Ві, Р», Нз, Ва, Вза, Нз5 і Хі мають вказані вище для формули І значення, і потім цю сполуку піддають ізомеризації, наприклад у присутності основи і каталітичної кількості джерела ціаніду, або б) сполуку формули

Ір (о)

У. в; М В, (ІБ)

Х, "в, у якій Ві, Н», Нз, В». і Хі мають вказані вище для формули І! значення, піддають в інертному органічному розчиннику в присутності основи й , агента сполучення взаємодії зі сполукою формули Іа

Ку г . Па ї о (Па)

Ко у якій Аза і Вз5о мають вищевказані значення, з одержанням сполуки формули Пс 34 їх о й

В, го) ша ь (піс) х 35 ке М їй х. "в, і цю сполуку потім піддають ізомеризації за методикою, описаною для варіанта а).

Сполуки формули І, у якій О представляє собою групу (Оп

В 5. (Оз)

М. Х "о Ре у якій п дорівнює 0, а Н5о і Рло мають вищевказані значення, одержують аналогічно до відомих методів наприклад за методом, описаним в УУО 00/15615, УУО 00/39094 або УО 97/43270)), для чого сполуку формули

ІМ о ів; Ко

Кк; д- з (М)

Кк; М в,

Х, -

В, у якій Хі, Ві, АН», Нз, Ва і Нао мають вищевказані значення, піддають у присутності основи, сірковуглецю й алкілувального агента формули МУ

А5о-Х2 (М) у якій Нхо мають вказані вище для формули І значення, а У2 означає групу, яка вилучається, наприклад галоген або сульфонат, хімічному перетворенню в сполуку формули МІ о) 9 Ав

Ви Х 8 век | дя (м)

З їй "Во

Х, "в, у якій Ві, А», Аз, Ви, Н5о, Хі і В.о мають вищевказані значення, і цю сполуку потім піддають циклізації з використанням гідрохлориду гідроксиламіну, при необхідності в розчиннику, у присутності основи, наприклад ацетату натрію, з одержанням ізомерних сполук формул Іс і та

(О)пе ою (Оу Ко в) 2-7 і Ге) 1 в. Х Ге! се вул мВ щ ут МВ,

Кк.

Кк, х, "в, (Іс) (Ід) і ці сполуки потім піддають окисленню з використанням відповідного окиника, наприклад перкислот, таких як мета-хлорпербензойна кислота (м-ХПБК) або пероцтова кислота, з одержанням відповідних сульфоксидів (п дорівнює 1) і сульфонів (п дорівнює 2) формул Іе і Ії відповідно. Ізомери формул Іс і їй (у яких п дорівнює 0) або |е і Іг (у яких п дорівнює 1 або 2) можна розділяти й очищати колонковою хроматографією, використовуючи придатну для цієї мети рухому фазу.

Проміжні продукти формул Іа, Ір, ІМ і МІ є новими сполуками, які спеціально були запропоновані для одержання сполук формули І. Відповідно до цього такі проміжні продукти також є одним з об'єктів даного винаходу. Нові проміжні продукти формул Іа, ІБ, ІМ і МІ спільно відповідають формулі ХХ

Го; в, ж а

ЩО (хх) в; М вх

Кк, у якій

О означає гідроксил, галоген, ціаногрупу або Сі-Свалкоксигрупу або означає групу формули о;

Ко х 8. або -«СН(СО)ЖК о,

Ко

Ко

Ві, Аз, Ва, Ва», Но, Хі і р мають вказані вище для формули І! значення і В» означає Сі-Сзалкільну, Сз-

Свалкенільну або Сз-Свалкінільну групу, яка моно- або полізаміщена галогеном, гідроксилом, аміногрупою, формілом, нітрогрупою, ціаногрупою, меркаптогрупою, карбамоїлом, Сі-Свалкоксигрупою, /-Сі-

Свалкоксикарбонілом, Со-Свалкенілом, Со-Свгалоалкенілом, Со-Свалкінілом, Со-Свгалоалкінілом, /Сз-

Сециклоалкілом, заміщеним галогеном Сз-Свциклоалкілом, Сз-Свалкенілоксигрупою, Сз-Свалкінілоксигрупою,

Сі-Свгалоалкоксигрупою, Сз-Свегалоалкенілоксигрупою, ціано-Сі-Свалкоксигрупою, С1і-Свалкокси-С1-

Свалкоксигрупою, С1і-Свалкокси-С1і-Свалкокси-Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свалкілтіо-Сі-Свалкоксигрупою, /-Сі-

Свалкілсульфініл-Сі-Свалкоксигрупою, С1і-Свалкілсульфоніл-Сі-Свалкоксигрупою, Сі-Свалкоксикарбоніл-С1-

Свалкоксигрупою, Сі-Свалкоксикарбонілом, Сі-Свалкілкарбонілом, Сі-Свалкілтіогрупою, Сі-

Свалкілсульфінілом, Сі-Свалкілсульфонілом, Сі-Свгалоалкілтіогрупою, Сі-Свгалоалкілсульфінілом, /Сі1-

Сегалоалкілсульфонілом, оксиранілом, який у свою чергу може бути заміщений Сі-Свалкілом, або (3- оксетаніл)уоксигрупою, яка у свою чергу може бути заміщена Сі-Свалкілом, або бензилтіогрупою, бензилсульфінілом, бензилсульфонілом, Сі-Свалкіламіногрупою, ди(Сі-Свалкіллуаміногрупою, групою

Ве5(О)2О, групою /АіоМ(Нії)5О»-, тіоціанатогрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, фенілсульфінілом або фенілсульфонілом, при цьому феніл- або бензилвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені одним або більше замісниками, вибраними з Сі-Свалкілу, Сі-Свгалоалкілу, Сі-Свалкоксигрупи, С1-

Свгалоалкоксигрупи, галогену, ціаногрупи, гідроксилу і нітрогрупи, або

Аг? означає феніл, який може бути моно- або полізаміщений Сі-Свалкілом, Сі-Свгалоалкілом, Сі-

Свалкоксигрупою, Сі-Свгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксилом або нітрогрупою, або

Аг означає Сз-Свциклоалкіл, заміщений Сі-Свалкоксигрупою або Сі-Свалкілом Сз-Свциклоалкіл, 3- оксетаніл або заміщений С1і-Свалкілом 3-оксетаніл, або

Аг у випадку, якщо Хі означає -М(Рв)-О-, -0О-МАвзі, 5О2МА;- або -МА52505-, а Нв, В7, В5і і В52 мають вказані вище для формули І значення, додатково може означати водень, незаміщений С1і-Свалкіл або 5-10-членну моноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, насиченою або частково насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку, при цьому вказана кільцева система безпосередньо або через Сі-Свалкіленову, Со-Слалкеніл-Сі1-Сзалкіленову, Со-

Слалкініл-Сі-Сзалкіленову, -М(Ні2)-Сі-Сдалкіленову, -50-С1-Саалкіленову або -502-Сі-С-алкіленову групу приєднана до замісника Хі, кожна кільцева система не може містити більше 2 атомів кисню і більше 2 атомів сірки і вказана кільцева система у свою чергу може бути моно-, ди- або тризаміщена Сі-Свалкілом, Сі1-

Свгалоалкілом, Со-Свалкенілом, Со-Свсгалоалкенілом, Сго-Свалкінілом, Со-Свгалоалкінілом, Сі-Свалкоксигрупою, гідроксилом, С1і-Свгалоалкоксигрупою, Сз-Свалкенілоксигрупою, Сз-Свалкінілоксигрупою, меркаптогрупою, Сі1-

Свалкілтіогрупою, Сі-Св-галоалкілтіогрупою, Сз-Свалкенілтіогрупою, Сз-Свгалоалкенілтіогрупою, /-Сз-

Свалкінілтіогрупою, Со-Сзалкоксіалкілтіогрупою, Сз-Сзацетилалкілтіогрупою, Сз-

Свалкоксикарбонілалкілтіогрупою, С2-Саціаноалкілтіогрупою, Сі-Свалкілсульфінілом, Сі-

Свгалоалкілсульфінілом, Сі-Свалкілсульфонілом, С1і-Свгалоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, /Сі1-

Сіалкіламіносульфонілом, ди(С1-Сгалкіл)аміносульфонілом, ди(С1-Сзалкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці Сі-Сзалкілом, Сі-Сзгалоалкілом, Сі-Сзалкоксигрупою, /(Сі-

Сзгалоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, при цьому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену. Одержання сполук формули І більше докладно проілюстровано нижче на реакційних схемах 1 і 2.

Реакційна схема 1

Варіант а): . о ізомеризація: о

Вих ся основа, апр. сн, й Вих о сх ) п СНОМ Ша Інь ---- - - -- у вм й або РОЗЧИННИК, напр. або КС. Ск В, зво, ма Шеооожвюю болв,

Варіант б): основа, напр. ізомеризація: о (Сон)зм, сце нат о ія он в ком Вчи та

Ї я нн ьо Ша ше м щ і те або розчияник нар. ОО, бе ши

І воя ' їм сі н, розчинник, напр : снУМ

Представлені на реакційній схемі 1 реакції переважно використовувати для одержання сполук формули із групою СО, у якій Віз означає гідроксил, і сполук формули І із групою О», у якій Взв означає гідроксил.

Реакційна схема 2 їх К.СО,/с8,. А о-» о

Віри В У ша тв - | розчинник, напр. ДМФ, або хо | У. За ву мов, КЕ/АМСВ и Вао- У» вно, вв

Мотя У : 2 розчинник, напр. СНЗСМ, або 7 ман/с5,, Когут мн,он розчинник, напр. ДМСО НОСІ, основа, напр. маоде/с,н,оН о ви ва о (ве

Кк, - у тм В. дл ї бич що о - 1 о воли прот, ву

Хе-в, Хв, 101, напр. м-ХПБК

Іе (якщо п - 1 або 2) «ер о ( Їс (якщо п - 0) і розчинник, напр. і сись о (опи о (п в-во в ум і: 45 . ва я

Ве о в, й о «4 і вротногв, ян в

Хі т. Хі»в, 1 (якщо п з І або 2) Ід (якщо п « 0)

Сполуки формули !, у якій р дорівнює 1, тобто відповідні М-оксиди формули І. можна одержувати взаємодією сполуки формули І!, у якій р дорівнює 0, із придатним для цієї мети окисником, наприклад із продуктом приєднання Нг2О» до сечовини, у присутності ангідриду кислоти, наприклад трифтороцтового ангідриду. Подібні реакції окислювання відомі з літератури й описані, наприклад, у У. Мед. Спет., 32 (12), стор.2561-2573 (1989), або в УМО 00/15615.

Відповідно до реакційної схеми 1, варіант а), похідне карбонової кислоти формули Іа, у якій М і означає групу, яка вилучається, таку як галоген, наприклад йод, бром і насамперед хлор, М-оксифталімід або М,О- дроксиламі / Сн ; диметилгідроксиламіногрупа або фрагмент активованого ефіру, наприклад о. (утворений з сонеме о -МНІСНЬУМСН,); дициклогексилкарбодіїміду (ДЦК) і відповідної карбонової кислоти) або о- (утворений з М- етил-М'-(З-диметиламінопропіл)карбодіїіміду (ЕДК) і відповідної карбонової кислоти), використовують як вихідний продукт для одержання сполук формули !, у якій ОО означає групи С; і О», а Віз і Азв6 означають гідроксил. Такі вихідні продукти піддають в інертному органічному розчиннику, такому як галогенований вуглеводень, наприклад дихлорметан, нітрил, наприклад ацетонітрил, або ароматичний вуглеводень, наприклад толуол, і в присутності основи, такої як алкіламін, наприклад триетиламін, ароматичний амін, наприклад піридин або 4-диметиламінопіридин (ДМАП), взаємодії з діоновими похідними формули І! або піразолами формули Па з одержанням ізомерних енольних ефірів формули Ша, ШЬ або ППШс. Подібну етерифікацію можна проводити при температурі від О до 11070.

Ізомеризацію ефірних похідних формул Іа, ШО і Пс до похідних формули І (у якій Віз і Аз6 означають гідроксил) можна проводити, наприклад, аналогічно до методу, описаному в ЕР-А 0353187, ЕР-А 0316491 або

МО 97/46530, у присутності основи, такої як алкіламін, наприклад триетиламін, карбонат, наприклад карбонат калію, і каталітичної кількості ДМАП або джерела ціаніду, такого як ацетонціангідрин або ціанід калію. При цьому, зокрема, при використанні ціанідної сполуки формули Іа (їі означає ціаногрупу) або каталітичної кількості ацетонціангідрину або ціаніду калію дві реакційні стадії можна проводити іп 5іш без виділення проміжних сполук формули ПІ.

Відповідно до реакційної схеми 1, варіант б), необхідні похідні формули І (у якій Віз і ВАзвє означають гідроксилу можна одержувати, (наприклад, аналогічно до методу, описаному в Е. Назієт, Темапеагоп, 36 стор.2409-2433 (1980)|), шляхом етерифікації карбонових кислот формули ІБ діоновими похідними формули І або піразолами формули Па в інертному розчиннику, такому як галогенований вуглеводень, наприклад, дихлорметан, нітрил, наприклад ацетонітрил, або ароматичний вуглеводень, наприклад, толуол, у присутності основи, такої як алкіламін, наприклад, триетиламін, і агента сполучення, такого як 2-хлор-1-

метилпіридиніййодид. Залежно від використовуваного при цьому розчинника подібну етерифікацію проводять при температурі від 0 до 110"С, одержуючи спочатку, як це описано для варіанта а), ізомерний ефір формули

Ша, ШО або с, який можна піддавати ізомеризації за методикою, описаною для варіанта а), наприклад у присутності основи і каталітичної кількості ДМАП або джерела ціаніду, наприклад ацетонціангідрину, з одержанням у результаті цільового похідного формули І (Віз і Азє означають гідроксил). Активовані похідні карбонової кислоти формули Іа, представлені на реакційній схемі 1 (варіант а), де Мі означає групу, яка вилучається, таку як галоген, наприклад бром, йод або насамперед хлор, можна одержувати за відомими стандартними методами, Інаприклад за методом, описаном в С. Реїті, "Неакіопеп дег огдапізснеп бЗупіпезе" ("Веасіюпе ої огдапіс зупіпевів"), вид-во Сеогд Тпіеєте Мепад, Зщшйидаїї, 1978, стор.460 і далі). Подібні реакції добре відомі, а їх різні модифікації у відношенні різних груп У1, що вилучаються, описані в літературі.

Сполуки формули І, у якій О представляє собою групу Оз, можна одержувати відповідно до реакційної схеми 2, піддаючи р-дикетонове похідне формули ІМ, наприклад аналогічно до методу, (описаному в Зупіпевів за 1991р., стор.301, у їБід, за 1988р., стор.793, або в Тейапедооп 32, стор.3055 (1976)|), взаємодії із сірковуглецем у присутності основи, такої як карбонат, наприклад карбонат калію, гідрид металу, наприклад гідрид натрію, або фторид калію на алюмінії, і алкілувального агента формули У, у якій Х2 означає групу, яка

Й | сну вою: вилучається, таку як галоген, наприклад йод, бром і насамперед хлор, СНз5О2О- або . Цю реакцію доцільно проводити в розчиннику, такому як амід, наприклад М,М-диметилформамід (ДМФ), сульфоксид, наприклад диметилсульфоксид (ДМСО), або нітрил, наприклад, ацетонітрил. Кетентіоацеталь формули МІ, що утворюється, піддають циклізації за допомогою гідрохлориду гідроксиламіну в присутності основи, такої як ацетат натрію, у розчиннику, такому як спирт, наприклад етанол, або простий ефір, наприклад тетрагідрофуран (ТГФ), з одержанням ізомерних сполук формул Іс і а (у якій п дорівнює 0). Цю реакцію циклізації здійснюють при температурі від 0 до 100"С. При необхідності сполуки формул Іс і Ід, у яких п дорівнює 0, можна окислювати аналогічно до відомих стандартних методів, як це описано, (наприклад, у

Н.О.Ноизе, "Модет 5упіпеїйс Неасійопе", вид-во М.А. Вепіатіп, Іпс., Мепіо Рак, Саїїогпіа, 1972, стор.334-335 і 353-354|, з одержанням відповідних сульфонів і сульфоксидів формул |е і І (п дорівнює 1 або 2).

Сполуки формули ІМ, представлені на реакційній схемі 2, можна одержувати за стандартними методами, наприклад з відповідних сполук формули Іа о вм а, (а)

Хо

Я у якій Ві, Р», В»з, Ви, і Хі мають вищевказані значення, а У і означає групу, яка вилучається, наприклад галоген, наприклад шляхом конденсації Кляйзена, або зі сполук формули іа взаємодією із сіллю кетокарбонової кислоти формули МІЇ вроо'м"

Не, (МІ) сова у якій Вао має вказані для формули І значення, а М" означає іон лужного металу |порівн., наприклад, УМО 96/261921.

Сполуки формули І, у якій АВ: означає, зокрема, Сі-Сгалкіл, можна також одержувати, наприклад, шляхом нагрівання М-оксиду формули ІХ у відомих реакційних умовах у присутності ангідриду кислоти |див., наприклад, К.Коппо, К.Навпітоїю, Н.ЗПігапата, Т.Маївитоїо, Неїегосусієї 24, стор.2169 (1986), або МО 00/15615) і гідролізу отриманих продуктів (Ід) у протонному розчиннику, наприклад воді або суміші води з метанолом, при необхідності в присутності основи (наприклад гідроксиду літію або гідроксиду натрію), з наступним перетворенням отриманого спирту формули Х у присутності основи, наприклад гідриду натрію або гідроксиду калію, при необхідності в присутності міжфазного каталізатора або краун-ефіру, і алкілувального агента формули Н2-Уз, У якій Н2 має вказані для формули І! значення, а Уз означає групу, яка вилучається, наприклад галоген або метилсульфонат, в апротонному розчиннику, наприклад тетрагідрофурані або диметилформаміді, у відповідні похідні формули й (у якій Хі означає кисень). Сполуки формули І, у якій Н2 означає Сі-Свалкоксиметил або 2-тетрагідропіраніл або 2-тетрагідрофурил, можна одержувати, наприклад, обробкою спирту формули Х вініловим ефіром формули МЕ; у якій Роз, Ноя, і Вох означають Сі-Свалкіл або Ноз разом з НКо5 утворюють С2о-Сзалкіленовий ланцюг, у присутності кислотного каталізатора, наприклад, пара- толуолсульфонової кислоти (п-ТОН), в інертному розчиннику, наприклад, метиленхлориді. Подібні реакції добре відомі з літератури (див., наприклад, бЗупіпезіз за 1973р., стор.169)|. Приклад двох послідовностей реакцій наведений нижче на реакційній схемі 3.

Реакційна схема З окисник, напр. нн

Ах донні» Аа» В вх й: | й: "розчинник, напр. я з | М

Ах Шш-Х сні; Анд о га

А. о М М и не Ра " не У й;

М їх | й (Сі-Свалкіл(СО)»О водна переробка рова, напр.

ОН, ІН фе пн у п; й | й й -- - Ки | й щ й лезо М в, бер о МО -сн -сн, но Н А. х - основа, напр. МаН або КОН чи МЕ, Ге; алкіл-Сі-Св розчинник, напр. ДМФ або ТГФ Яв Но при необх. краун-ефір, капр. - ЇЇ 18-краун-б п-твОн а

Кз розчинник, напр. сті; он

Я й В пз В п йе | Ве " я й: | й. и

А, ло; о ГЕ В. КАТОТО й та -сн, сн, іп Ц по -ой й о-в

Ко

Сполуки формули І, у якій Ві означає, зокрема, С1і-Сгалкіл або Сі-С»галоалкіл, можна також одержувати, наприклад, окисленням сполуки формули ХІ, у якій Віз означає, зокрема, хлор, Сі-Слалкоксикарбонілоксигрупу або бензоїлкарбонілоксигрупу (отриманим аналогічно до УМО 00/15615 або МО 00/39094), у відомих умовах галогенування з використанням, наприклад, М-бромсукциніміду (М-БС) або М-хлорсукциніміду (М-ХО) у присутності світла й ініціатора радикальної полімеризації, такого як пероксид бензоїлу, з одержанням 1-бром- або 1-хлор-, 1,1-дибром- або 1,1-дихлорзаміщеної сполуки і наступною рефункціоналізацією цих сполук до відповідних похідних формули І, наприклад взаємодією з нуклеофілом формули Н2-727, у якій 7 означає, наприклад, -ЗН, -ОН, -Ф(ОЮН, -О-М(Азі)Н, -М(Ав)-ОН, -502М(А52)Н або -М(Рв8)Н, а Р», Н52, Нав, Нв і В5і мають вказані для формули | значення, у присутності основи, наприклад гідриду натрію, гідроксиду калію або карбонату калію, з наступною водною переробкою. Приклад послідовності цих реакцій наведений нижче на реакційній схемі 4.

Реакційна схема 4

Ши талогенувальний агент, Я вав шеавам 73 м о де ----тк вих о Ага н розчинник, напр, СС, хо

Я н Хі Ко Ха Хі

Во: Н, С, С,алкіл Хо: СІ, Ве Хо: Но 1.7-В., основа, напр. МаН, розчинник, напр. ДМФ 2. водна переробка ло

Яги дн ьо ее ) ог щі Аа в Зм о Аг або т М о А, х 7 В 01 т У ща

Й а Я с т Ії

Хо: Н, СІ, Ве

Ко 2 Н. С,-С.алкіл 255,0, ЩА), (ЗО, ЩО, ОМ(В,), (СО)

Сполуки формули І, у якій О представляє собою групу Ої або ОО», у якій Віз, відповідно Нзвє відмінні від гідроксилу або галогену, можна одержувати за добре відомими з літератури реакціям, наприклад за реакціями ацилювання або карбамоїлування взаємодією з відповідними хлорангідридами кислот, із сполук формули І, у якій Віз або Азв означають гідроксил, у присутності прийнятної основи або їх можна одержувати за реакціями нуклеофільного заміщення в хлоридах формули І, у якій Віз і Азє означають хлор, при цьому такі хлориди так само одержують за відомими методами взаємодією з хлорувальним агентом, таким як фосген, тіонілхлорид або оксалілхлорид. Використовуваними в таких реакціях вихідними матеріалами є, наприклад, відповідним чином заміщені аміни або безпосередньо гідроксиламіни або алкілсульфонаміди, меркаптани, тіофеноли, феноли, гетероциклічні аміни або гетероциклічні тіоли, а самі вказані реакції проводять у присутності основи, наприклад 5-етил-2-метилпіридину, діїзопропілетиламіну, триетиламіну, бікарбонату натрію, ацетату натрію або карбонату калію.

Сполуки формули І, у якій Віз і Азє містять тіогрупи, можна окисляти відповідно до відомих стандартних методів, використовуючи, наприклад, перкислоти, наприклад мета-хлорпербензойну кислоту (м-ХПБК) або пероцтову кислоту, з одержанням відповідних сульфонів і сульфоксидів формули І. Ступінь окислення в атома сірки (50- або 502-) можна регулювати, використовуючи відповідну кількість окисника.

Отримані похідні формули І, у якій Віз і Азє відмінні від гідроксилу, так само можуть бути представлені в різних ізомерних формах, які при необхідності можна розділяти на індивідуальні ізомери, одержуючи таким шляхом необхідну ізомерну сполуку в чистому вигляді. Відповідно до цього в обсяг винаходу включені також усі подібні стереоіїзомерні форми. Прикладами таких ізомерних форм є сполуки наведених нижче формул ГІ"

І", у яких О представляє собою групу СО: та кв я. З їе ке о З їв

Ге 22 ЧИ 22 в Бе | Не; о ет зм то - тм й, Ка ' ! ' Що);

Се ка ! то, 7 тв,

Ц " "т

Сполуки формул ІІ і Па є відомими сполуками, які можна одержувати за методом, описаним, І(наприклад, У

МО 92/07837, ОР 10-265441, ОЕ-А-3818958, ЕР-А-0338992, ОЕ-А-3902818, ЕР-А-0278742, МО 98/29412, ОР. 02- 059566, 05 5089046, (348-А-2205316, УМО 00/27821 або ЕР-А-03847361|.

Необхідні проміжні сполуки формули Ір (або ІК, ІЇ або Іт) синтезують аналогічно до відомих методів, описаних, |наприклад, у УМО 00/15615, УУО 00/39094 або УМО 97/465301, або їх можна одержувати, наприклад, за добре відомими реакціями, таким як реакція Штилле |див., наприклад, Апдеж. Спет., 98(6), стор.504-519 (1986)), реакція Хека (див., наприклад, Апдеж. Спет., 106 (23/24), стор.2473-506 (1994)), реакція Соногашира див., наприклад, "Сотргепепзіме Огдапотеїгаїїс Зупіпевів", вид-во Регдатоп, Охгога, т.3, 1991, стор.521 і далі) або реакція Віттіга |див., наприклад, С Ре, "Неакіопеп дег огдапізспеп Зупіпезе", вид-во Сбеогд Тпіете,

Зішйдагї, 1978, стор.354 і далі|, виходячи з галогензаміщених похідних формули ХІМ (одержуваних відповідно до УМО 00/15615 або МО 00/39094| або ХМІ! (одержуваного відповідно до ЕР 522392) (реакційна схема 5).

Реакційна схема 5 нн Од вот м брокеннх каойячи РР; ІФ с В, непр. Т-БС, ко доотуол Воо са м т, сен в, з ск Ва хи хм в ху Ша 1)манлтФ або маоМе їни Віттіга 2) вух (СН снО напр. ВХ (СН вініл-бпаВиз СНдпохит,

Н бромування о ве Ра(дБа) ХР(о-тол)з)» шк «ох ший но Нниня дід с в, напр. РВгз «о т, реакція Штилле х. Ії ІТ

В, 2015096 в, в, й;

ХМ ХМІ : Н реакція | напр, Во-Хі(СНодшиссн | гідроліз

Соногашира Си, МЕ. пон

РР дес» меон/н,о 2090-8096 сно хіт м з гідроліз а вро см Із.) тм - зе пон и в,

Во» - Сі-Свалкіл, водень в, меон/н,о т пої З 1-4 т 20-809с и й

Проміжні сполуки формули Ір, у якій Ні, На», Аз, На і Хі мають вказані для формули І значення, можна також одержувати відповідно до методу, проілюстрованого на реакційній схемі 6.

Реакційна схема б

Ко основа, напр, Ман в -а4 СОН но ефір нал зо краун в с СО о ох кЕльр ду у

ВОМ нот во тел

Ів -в, мл -в, в основа, напр.Ман В - соя он

Арт Оз ве Ж алкілування, напр. КУ 3,

Фе /4 М З по основа, напр. Ман том сн, іт -

Ін / відновлення, напр. мавн, окехля ре ве

СУ,

Во з (сну й; й Я

В; СО ее ра й е

ВН тент пеюслондла даже, ре

ХП 1. тідроборування, напр. ВНУ в Зм (сно 2. оксилення, напр. Н.О, пожити ТУ, і напр. 050, (кат), Й

М-метилморфолін ч ран напр. оксид он Кз, нан в ра СО ІН т м (бндпах в; й СО, он

Фе в ХА ся

ВИМ єн й св В он в, Ір з. їй основа, ій й й зоря напр. Ман во напр.Ме5О, СІ со Кз ман основа, напр. ма! основа, нате, ве зНог А двнова, напр. о "кн й двом ве о75

Ко» У С. Свалкіл, водень І! Й 2в,

Використовуючи добре відомі методи окислення, такі як гідрокилювання, окислення за Ваккером, епоксидування, гідроборування з подальшим окисленням, і виходячи з вінільних або алільних сполук формули

ХМ (які одержують відповідно до МО 00/15615 або МО 00/39094), одержують проміжні сполуки формул ЇЇ, Іп,

Ід і Ії, які за відомими у даній галузі реакціями (наприклад шляхом активування спирту, наприклад у вигляді сульфонату, алкілування, наприклад з використанням алкілувального агента формули Н2-Уз або Н5-Уз, де Вг і

Аз мають вказані для формули | значення, а Уз означає групу, яка вилучається, наприклад галоген), у присутності основи або з використанням реакцій нуклеофільного заміщення, наприклад взаємодією з нуклеофілом формули 2-Н2, у якій 2 і АВ» мають вищевказані значення, можна перетворювати в сполуки формули І.

Проміжні сполуки формули р, у якій Ві означає Сі-Сгалкіл, а Н», Нз, Не і Хі мають вказані для формули значення, можна також одержувати взаємодією сполуки формули ХіІМа, у якій Аз і В. мають вказані для формули І значення, а У« означає галоген, з нуклеофілом формули В2-2, у якій 2 означає -5Н, -ОН, -С(ООН, -

О-М(А5о)Н, -М(Ав)-ОН -502М4(Ав2)Н або -М(Рзв)Н, а Р», Н52, Нв, Не, Ньї мають вказані для формули І! значення, проводячи реакцію в присутності основи, такої як гідрид натрію або оксид або карбонат лужноземельного металу, в інертному розчиннику, такому як диметилформамід або ТГФ, при температурі від -5 до 160"С, або - для одержання відповідних сульфінільних або сульфонільних похідних формули Іш - взаємодією з окисником, таким як мета-хлорпербензойна кислота або перйодат натрію або перборат натрію, підтримуючи температуру реакції відомими фахівцям у даній галузі методами у певних межах залежно від ступеня окислення (наприклад у межах від -30 до ї507С для п-1 і від -20 до ї41007С для п-2 відповідно) і проводячи реакцію в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, з одержанням у результаті сполуки формули Ім. Вказані реакції більше докладно проілюстровані нижче на реакційній схемі 7 для випадку, коли 7 означає, ОН, 5Н, 502М(В52)Н і

М(Ав)Н.

Реакційна схема 7 вок гоОН/-основа й: сн, є або К,О-сіль лужного ра ов, металу/нертний розчинник (М о .ЗН/основа ех або КЗ лужний о ре метап В, с

СМ он, ть че хіма схо» Вл сне Ш

Хе галоген РН. Уоснова Зв, при необхідності окислення біля З кт ке: пеня лужного металу/ В. ' м інертний розчинник ЇМ ее - о

Ши: ке 5 М їв в й 2 Ім Т- М т лі

Вер юю я, їх ве

Ім п- або?

Проміжні сполуки формули І, у якій ОО означає групу ОРог (де Ног представляє собою Сі-Свалкіл), можна перетворювати шляхом гідролізу з використанням, наприклад, основи, такої як ПОН, у протонному . розчиннику, наприклад НгО або суміші НгО/метанол, у продукти формули Ір.

Для одержання всіх інших сполук формули І, функціоналізованих відповідно до визначень замісників Рі,

А», ВЗ, Ва і Хі, існує багато придатних для цієї мети відомих стандартних методів, наприклад алкілування, галогенування, ацилювання, амідування, оксимування, окислення і відновлення, при цьому вибір тих чи інших придатних для одержання відповідних сполук методів залежить від властивостей (реакційної здатності) замісників у проміжних сполуках.

Реакції з одержання сполук формули І доцільно проводити в апротонних інертних органічних розчинниках.

Такими розчинниками є вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або циклогексан, хлотрировані вуглеводні, такі як дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан або хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, диметиловий ефір дієетиленгліколю, тетрагідрофуран або діоксан, нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил, аміди, такі як М,М-диметилформамід, діетилформамід або М- метилпіролідинон. Реакційна температура переважно складає від -20 до 12070. У цілому такі реакції носять дещо екзотермічний характер і їх, як правило, можна проводити при кімнатній температурі. Для скорочення тривалості реакції або ж для ініціювання хімічного перетворення реакційну суміш можна нагрівати протягом короткого інтервалу часу до температури її кипіння. Скоротити тривалість реакції можна також за рахунок додавання декількох крапель основи як каталізатора реакції. Придатними для цієї мети основами є, зокрема, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, хінуклідин, 1,4-діазабіцикло(2.2.2|октан, 1,5- діазабіцикло(4.3.0|нон-5-ен або 1,5-діазабіцикло(5.4.0ундец-7-ен. Для цієї ж мети як основи можна також використовувати неорганічні основи, такі як гідриди, наприклад гідрид натрію або гідрид кальцію, гідроксиди, наприклад гідроксид натрію або гідроксид калію, карбонати, наприклад карбонат натрію і карбонат калію, або гідрокарбонати, наприклад гідрокарбонат калію і гідрокарбонат натрію. Подібні основи можна використовувати індивідуально або ж разом з каталітичними кількостями міжфазного каталізатора, наприклад краун-ефіру, зокрема 18-краун-6, або тетраалкіламонієвої солі.

Сполуки формули І можна виділяти звичайним шляхом концентруванням і/або випарюванням розчинника й очищати шляхом перекристалізації або розтирання твердого залишку в розчинниках, у яких вони практично не розчинні або слабко розчинні, наприклад у простих ефірах, ароматичних вуглеводнях або хлорованих вуглеводнях.

Для передбаченого відповідно до винаходу застосування сполук формули І або композицій, які їх містять, можуть використовуватися всі звичайні в сільському господарстві методи обробки, такі, наприклад, як обробка перед проростанням, обробка після проростання і протруювання насіння, а також інші різні методи і технології, наприклад контрольоване вивільнення діючих речовин. З цією метою діючу речовину з розчину наносять на мінеральний гранульований носій або на полімерний гранулят (сечовина/формальдегід) і сушать. Потім при необхідності можна наносити додаткове покриття (гранулят в оболонці), яке дозволяє протягом певного проміжку часу вивільняти діючу речовину контрольованим способом у дозованих кількостях.

Сполуки формули | можна використовувати як гербіциди в немодифікованому вигляді, тобто в тому вигляді, як вони утворюються в результаті синтезу. Більш переважно, однак, переробляти їх за звичайними методами з допоміжними речовинами, які звичайно застосовуються в технології приготування препаративних форм, з одержанням, наприклад, емульгувальних концентратів, розчинів, які безпосередньо розпилюються або розбавляються, розведених емульсій, змочуваних порошків, розчинних порошків, дуетів, гранул або мікрокапсул. Подібні препаративні форми описані, |наприклад, у МО 97/34485 на стор.9-13). Методи обробки, такі як обприскування, обробка у вигляді туманів (дрібнокраплинне обприскування), обпилювання, протруювання, розкидання або полив, так само як і тип препарату вибирають відповідно до поставлених цілей і переважаючих умов.

Препаративні форми, тобто композиції, сполуки або суміші, які містять діючу речовину формули І! або принаймні одну з діючих речовин формули І! і звичайно один або декілька твердих або рідких допоміжних речовин (ад'ювантів), які використовуються у технології приготування препаративних форм, одержують відомим методом, наприклад шляхом гомогенного змішування і/або подрібнювання діючих речовин з допоміжними речовинами, наприклад розчинниками або твердими носіями. Крім цього при одержанні препаративних форм додатково можна використовувати поверхнево-активні речовини (ПАР). Приклади розчинників і твердих носіїв описані, |наприклад, у УУО 97/34485 на стор.бі.

Придатними для застосування у вказаних цілях поверхнево-активними речовинами є залежно від типу діючої речовини формули І, що включається до складу препаративної форми, неіоногенні, катіоногенні і/або аніоногенні ПАР і суміші ПАР з високими емульгувальними, диспергувальними і змочувальними властивостями. Приклади придатних для цієї мети аніоногенних, неіоногенних і катіоногенних ПАР описані,

Ізокрема, у МО 97/34485 на стор.7 і 8). Крім того, для одержання запропонованих у винаході гербіцидних засобів придатні також ПАР, які звичайно застосовуються в технології приготування препаративних форм, що описані, (зокрема, у "МеСшспеоп' ЮОеїегдепів апа Етиізійєгз Аппиа!", вид-во МС Рибіїзпіпд Согр., Віддемоса

Мем Уегееу, 1981, у гасне Н., "Тепвід-Тазспеприсп", вид-во Саїг! Напзег Мепад, Мііпспеп///іеп, 1981, і в М. і у.

Ав, "Епсусіоредіа ої Зипасіапів", т. І-ІІ, вид-во Спетісаї! Рибіїзпіпд Со., Мем Могк, 1980-811.

Звичайно гербіцидні композиції містять від 0,1 до 99мас.95, насамперед від 0,1 до 95мас.95, гербіциду, від 1 до 99,9мас.9о, насамперед від 5 до 99,вмас.95, твердої або рідкої допоміжної речовини, яка включається до складу композиції, і від 0 до 25мас.бо, насамперед від 0,1 до 25мас.бюо, ПАР. Якщо як продукти, які постачаються в продаж, переважні склади або композиції у вигляді концентратів, то кінцевий споживач звичайно використовує розведені препарати. Такі препарати можуть також містити інші добавки, такі як стабілізатори, наприклад епоксидовані або неепоксидовані рослинні олії (епоксидована кокосова олія, рапсова олія або соєва олія), антиспінювачі, наприклад силіконове масло, консерванти, регулятори в'язкості, зв'язуючі, прилипачі, а також добрива або інші діючі речовини.

Звичайно норма витрати діючих речовин формули І при обробці рослин або місць їх виростання становить від 0,001 до 4кг/га, насамперед від 0,005 до 2кг/га. Необхідну для досягнення потрібної дії дозу діючої речовини можна визначати дослідним шляхом. Ця доза залежить від типу дії, стадії розвитку культурної рослини і бур'яну, а також від умов обробки (місце, час, метод) і з урахуванням цих параметрів може змінюватися в широких межах.

Сполуки формули І мають гербіцидні властивості та пригнічують ріст рослин, що дозволяє застосовувати їх у культурах корисних рослин, насамперед на зернових культурах, бавовнику, сої, цукровому буряку, цукровому очереті, оброблюваних на плантаціях культурах, рапсі, кукурудзі і рисі, а також для неселективної боротьби з бур'янами. Під культурними рослинами маються на увазі також рослини, у яких у результаті традиційних методів селекції або генної інженерії була вироблена толерантність до гербіцидів, відповідно до різних класів гербіцидів. Бур'янами, з якими відповідно до винаходу ведуть боротьбу, можуть бути як одно-, так і дводольні бур'янові рослини, такі, наприклад, як 5іеМПапа, Мавішпійт, Адговіїв, Оіднапа, Амепа, Зеїапа,

Зіпарів, Гоїйшт, Зоїапйут, Еспіпоспіса, 5сігриз, Мопоспога, Задіцатла, Вготив, АіІоресиги5, Зогуопит Наіерепзе,

ВойбовїІа, Сурегих, Арбшйоп, біда, Хапіпішт, Атагапіпиє, Спепородіт, Іротоєа, Спгузапіпетит, Сайт,

Мідіа і Мегопіса.

Нижче винахід проілюстрований на прикладах, які не обмежують його обсяг.

Приклади одержання

Приклад НІ: Одержання етил-2-бромметил-б-трифторметилнікотинату 434, 4г (1,86бмоля) етил-2-метил-б6-трифторметилнікотинату (отриманого аналогічно до методу, описаному в Неїегосусіеєв 129, с.46 (1997)| і 398,5г (2,239моля) М-бромсукциніміду в З50О0мл чотирихлористого вуглецю нагрівають до 75"С і витримують при цій температурі в присутності 30,6г (0,186б6моля) а,с-азаізобутиронітрилу при опроміненні лампою потужністю 150Вт. Через Згод. реакцію припиняють, суміш охолоджують до 157С і сукцинімід, який випав в осад, видаляють фільтрацією. Після випарювання розчинника залишок переганяють при зниженому тиску. Таким шляхом одержують етил-2-бромметил-б--рифторметилнікотинат у вигляді маслянистого продукту (260,2г, 44,79 від теорії, їхип 74"С при 0,04мм рт.ст.).

Приклад Н2: 2-(2-метоксіетоксиметил)-б-трифторметилнікотинова кислота 177,27 етил-2-бромметил-б--рифторметилнікотинату розчиняють при кімнатній температурі в 3000 мл толуолу і піддають взаємодії з З98мл (1,704моля) 2195-ного етанольного розчину етоксиду натрію. Після 8- годинної витримки при кімнатній температурі додають при інтенсивному перемішуванні 1500мл етанолу і 100мл 3095-ного водного розчину гідроксиду натрію і реакційну суміш перемішують при цій температурі ще протягом 4год. Далі реакційну суміш зливають у воду, екстрагують етилацетатом і водну фазу підкисляють до рНІ. У результаті наступної екстракції етилацетатом, сушіння над сульфатом натрію, упарювання при зниженому тиску (РІ розтирання з гексаном одержують чисту /2-(2-метоксіетоксиметил)-6- трифторметилнікотинову кислоту у вигляді білих кристалів з температурою плавлення 62-6370.

Приклад НЗ: 4-гідрокси-3-(2-(2-метоксіетоксиметил)-б6-трифторметилпіридин-3-карбоніл|біцикло|3.2.1|окт-

З-ен-2-он 24,9г (0Ммоля) 2-(2-метоксіетоксиметил)-б-трифторметилнікотинової кислоти розчиняють у 200мл метиленхлориду і 20мл оксалілхлориду і потім по краплях додають 0,1мл диметилформаміду. Після завершення інтенсивного виділення газу при температурі 0-5" додають триетиламін (27,9мл, 0,2моля), диметиламінопіридин (1,22г, 0,Оїмоля) і 15,2г (0,11моля) біциклоїЇ3.2.1|октан-2,4-діону. Після 3-годинної витримки при 22"С реакційну суміш екстрагують 2н. соляною кислотою. Метиленхлоридну фазу відділяють, промивають водою і потім екстрагують 1095-ним водним розчином бікарбонату натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують. Таким шляхом одержують 36,9г (10095 від теорії) 4-оксобіцикло(|3.2.1|окт-2-ен-2-іл-2-(2- метоксіетоксиметил)-б6-трифторметилнікотинату у вигляді масла, яке можна використовувати на наступній стадії без очищення. 36,9г (0,моля) 4-оксобіцикло|3.2.1|окт-2-ен-2-іл-2-(2-метоксіетоксиметил)-б--трифторметилнікотинату і 27,9мл (0,2моля) триетиламіну розчиняють у 400мл ацетонітрилу. При температурі 22"С додають 0,92мл (0,01моля) ацетонціангідрину. Після 18-годинної витримки при 22"С реакційну суміш зливають у суміш води з 2н. соляною кислотою й екстрагують етилацетатом. Етилацетатну фазу промивають водою, а потім концентрованим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують і залишок розтирають з гексаном. У результаті фільтрації одержують 27,9г (75,695 від теорії) 4-гідрокси-3-|(2-(2- метоксіетоксиметил)-б6-трифторметилпіридин-З-карбонілі|біцикло|3.2.1|окт-3-ен-2-ону у вигляді білих кристалів (лл 55-5675).

Приклад на: 3-(2-гідрокси-4-оксобіцикло|3.2.1|окт-2-ен-3-карбоніл)-б-трифторметилпіридин-2- ілметилацетат 5,0г (Іммоль) 4-гідрокси-3-(2-метил-1-окси-б6-трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло|3.2.1|окт-3-ен-2-ону (отриманого згідно із МО 00/15615)| розчиняють у 100мл толуолу й у присутності 6б,9мл (0,07Змоля) оцтового ангідриду протягом 1Огод. кип'ятять зі зворотним холодильником. Потім суміш розподіляють між водою і етилацетатом, органічну фазу сушать над сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Залишок хроматографують на силікагелі. В'язке масло, отримане елююванням сумішшю толуолу, етилового спирту, діоксану, триетиламіну і води (в об'ємному співвідношенні 100:40:20:20:5), розчиняють у етилацетаті і послідовно промивають 1090-ною соляною кислотою і водою. Органічний розчин сушать над Ма»5Оа і концентрують, одержуючи 2,14г (3895) чистого 3-(2-гідрокси-4-оксобіцикло(|3.2.1|окт-2-ен-3-карбоніл)-6- трифторметилпіридин-2-ілметилацетату у вигляді масла.

ІН-ЯМР (250МГЦц, СОСІв) у част./млн: 17,06 (5), 1Н; 7,67 (5), 2Н; 5,27 (0, 9-12,5ГЦ), 1Н; 5,20 (9, 9-12,5ГЦ), 1Н; 3,18 (її, 2-5,0Гц), 1Н; 2,92 (, 9-5,0Гц), 1Н; 2,29-1,98 (т), 4Н; 2,00 (в), ЗН; 1,81-1,73 (т), 2Н.

Приклад Н5: 4-гідрокси-3-(2-оксиранілметоксиметил-б-трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло!|3.2..1|окт-

З-ен-2-он 5г (0,01Змоля) 3-(2-гідрокси-4-оксобіцикло|3.2.1|окт-2-ен-3-карбоніл)-б-трифторметилпіридин-2- ілметилацетату розчиняють у бомл суміші метанолу з водою (у співвідношенні 3:1) і при температурі 2270 невеликими порціями додають 1,4г (0,046бмоля) гідрату гідроксиду літію. Після З-годинної витримки при 2270 реакційну суміш зливають у етилацетат і 10956-ну соляну кислоту, органічну фазу тричі промивають водою, сушать над сульфатом натрію і концентрують. Таким шляхом одержують 4,1г 4-гідрокси-3-(2-гідроксиметил-б- трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло(3.2.1|окт-3-ен-2-ону у вигляді масла, яке можна використовувати в наступній реакції без очищення. 1,5г 4-гідрокси-3-(2-гідроксиметил-б-трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло|3.2.1|окт-3-ен-2-ону розчиняють у 15мл диметилформаміду і при кімнатній температурі обробляють невеликими порціями 0,4г гідриду натрію (8095-на суспензія в маслі, 0,01Змоля). Після 15-хвилинної витримки при температурі 2270 по краплях додають Змл (0,03бмоля) епібромгідрину і реакційну суміш перемішують при цій температурі ще протягом 18год. Далі додають етилацетат, суміш підкисляють до рНЗ за допомогою 1095-ної соляної кислоти й екстрагують етилацетатом. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію і сирий продукт очищають хроматографією (рухома фаза: толуол/етиловий спирт/діоксан/триетиламін/вода в об'ємному співвідношенні 100:40:20:20:5). Таким шляхом одержують вказану в заголовку сполуку (триетиламінну сіль) у вигляді жовтуватої смоли, яку виділяють аналогічно до прикладу НА. Після розтирання з гексаном одержують 600 мг чистого // 4-гідрокси-3-(2-оксиранілметоксиметил-б-трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло|3.2.1|окт-3-ен-2- ону з температурою плавлення 54-5670.

Приклад Нб: (5-гі дрокси-1,3- диметил-1 Н-піразол-4-іл)- |(2-(2-метоксіетоксиметил)-б-трифторметилпіридин-

З-іл|метанон 1,0г (0,004моля) 2-(2-метоксіетоксиметил)-б6--рифторметилнікотинової кислоти розчиняють у 10мл оксалілхлориду. Потім додають три краплі диметилформаміду і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом год. Потім суміш концентрують на роторному випарнику і залишок (2-(2-метоксіетоксиметил)-6- трифторметилнікотиноїлхлорид) розчиняють у 1Омл метиленхлориду. Після цього при температурі 0"С додають 0,84мл (0,00бмоля) триетиламіну і 0,45г (0,004моля) 2,5-диметил-2,4-дигідропіразол-3-ону. Після 2- годинної витримки при температурі 22"С розчинник видаляють з використанням вакуумного роторного випарника, отриманий залишок розчиняють у 1Омл ацетонітрилу і потім для перегрупування проміжної сполуки (2,5-диметил-2Н-піразол-З3-іл-2-(2-метоксіетоксиметил)-б-трифторметилнікотинату) змішують з 0, Тмл ацетонціангідрину і 1,1З3мл (0,008моля) триетиламіну. Реакційний розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 4 год і потім концентрують. Сироп, що залишився, хроматографують на силікагелі.

В'язке масло, отримане елююванням сумішшю толуолу, етилового спирту, діоксану, триетиламіну і води (в об'ємному співвідношенні 100:40:20:20:5), розчиняють у етилацетаті і послідовно промивають 1095-ною соляною кислотою і водою. Органічний розчин сушать над Ма»5О4 і концентрують, одержуючи 0,93г (5- гідрокси-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл)-(2-(2-метоксіетоксиметил)-6-трифторметилпіридин-3-іл|метанону у вигляді в'язкого масла.

ІН-ЯМР (З00МГЦц, СОСІ», б у част./млн): 7,81 (а, У-6Гц), 1Н; 7,74 (й, 9-6Гц), 1Н; 4,84 (5), 2Н; 3,71 (в), ЗН; 3,59 (і, У-6Гц), 2Н; 3,38 (ай, 9-40, 3,0Гц), 1Н; 3,26 (5), ЗН; 1,82 (5), 1Н.

Переважні сполуки формули | і їх проміжні продукти вказані в наведених нижче таблицях.

У наступній таблиці лівостороння валентність замісника Рі приєднана до піридинового кільця. Якщо в сн замісника В» не вказана вільна валентність, як, наприклад, у випадку групи І - то точкою приєднання є атом вуглецю в "СН".

У наведеній нижче таблиці сполуки формули І представлені як

А-О, де формула А

В в, (А) (Ор хХ "в,

відповідає наступним радикалам:

Радикал 77170101 (В (Вв3 Хі фі

РИН Го; РОВНО ого НВ НН нн Г: ЧИНЩННІ Го: УЧНІ Ге ЗИ 7)

Ід? СН, сс ІН о Св о ст»сн НО СБ5 о 0 4 |сн, 7 рсн, но свв 0 (С 77777 со 77777707 НО свв 83 0 дб |СН. 7 С 77777707 но |в 80 0) ід? сн. 07701700 СНІ 01111110 дн Св 505 ЦО дв сн, 00 сшосн. іно свв 0 ЦО до СН, (свсшосН,; но СБ5 0 (0

АТО СН, СТОСН,СН; ін ось 10 0 (Ат сн, стСНоОоСНси, Но СЕ (0 0 12 |СН, 0 сшОс(сНрсН, іно свв юю дІ3 СН. 0 сшШоОосНн(есНнусн, но Св ю (0 да |Сн. 0000 стосТснсн, но свв юю іА15 СН, дсшШосшо(сн, п Се 00) міт ап 5 своєю св оо

А17 СН, сІОСсН. но св Ю. 0)

Ів СН; 7 |нсессн, Но свв о 0 (дте СН. 0 шФС-сНСН, іно ст: 0 о дго |СН» 0 |СтСеСсН, но св 0 о вро

СЗШ з. ЗННИНННННЯ С ННННННННЯ СН з НЛО о 2 ШШ ОЗ 6 о ви Ко Пн ЩО КЖ, КОЮ і М і ї ПИ ан я в сб

Я їв-й і і ОО

ЗПП ИН па НН НН,

КУ ООВ, и в: З МІ а сь З В 'єБб'єю ! | пиши ШЕ сш с нн схо с Я ЩЕ ! Пов і ! ! І!

КІ Я и ще Ю з

Сем сля і ше ; ! не і сс, і ! ! : желе тіше і рен і ! і Я ! ) : і ! ! ЩО ше ши шиш

Ж НТ ТЕ її лев ві ж ши шин: пос ін шо со

І і Не і і Я ЩІ : ! ай НИ ШИ: ак ось Б ше в : ! НС: НИ ш ни Пп Ді ння вия ВН тах св Ті На І; ю їх

І і РКоКеоц : Н Н рі ди Еву виде

Н 1 Н «У Н Н Н і : Н РОК Н Н Я хі і ! Код і І НЯ

Код сіетеччнннначинніні і Манна сплелися

ІРадикалІв 77111110 15711101 | Вв ЇХ; фі

Аго сн; У. но (Св ще ! с,

НО ПАТ го еВ КАН

У

42 сн; Су но св

Ще

Ал сн; ГТ» но СЕ,

С

44 СН; осн; но се й

Со

А45 сн, он Но Св

Бе

А46 СН; осн, Но (се

Со р Е

А47 сн; он НО (Св м» !

Ї

48 віт й осн, но Св

Сг

Ж Н

440 СН, бн СЕ й

Сг а ГТ ї р о

А5І сн; г СЕ» -- о

А52 СН; Со СЕЗ

Е осн,

А53 СН, Ше СЕ «2 осн,

ІРадикал|В. 71010010 (В 01171711 (В |в Х; рі

АБ СН, сне НО СЕЗ ; осн, пиши.

А5І сн с СЕЗ осн,

СБ ЗАЗ ГНН СОН СИ СНО дово ф(фбен осв р ме дот1иер лю прог

Аб1 СН сн, Но СЕЗ

С

А СНО С СЕ» о сен,

Аа СН; г СЕЗ 9 сн;

Аб5 СН; с СЕЗ сн,

Абб сн, С Но Св осн,

Ав сн; С но св осн,

Або СН» Со н СЕЗ он

АТО СН 9 но СЕЗ осн,

(Радикал: 11110 (Ва 00111111 ВШ В5 Хі; і

АТ сн, С Ї ІСЕз о он І

Ат СН, сн нн СЕ; Го гд і

АТЗ сн, сн, осн, но Ск, їх 8' сен,

АтА син; ку н СЕ; (0) й осн,сн, ! ! сн, Й

АТ СН; / Но СЕ,

Ж. оснен, | ! сн, І

АТ СН; СУЯ н СЕ;

ІА77 СН; Су н СЕ; 0; р

АВ сн, пить (ін осв ою 0

АТО СЯ; осн; СЕ со сН,

С

ІА80 СН; он СЕ. и Сн;

Й РІ

ІА8І СН, осн, СЕЗ м сн, й

ІА82 СН; он СЕЗ м" сн, і п

АВ СН; осн, нн СЕ; г» сн,

Ми

АВ84 СН; он н СЕ ; че сн,

М

ІРадикал|В. 00000 В 11111111 В. бо ро фрі

АВ син, сн, н СЕ; ой

АВ СЕ» сн, н СЕЗ с й і г осн,

АВ СН, Шо т Нн СЕЗ с осн, осн, пил о о М А осн, (дет сс, СО 00000710 но СБ До 0 (до2 стТсн, снсН; Ін СЕ: (0 о дез3 |стсн, (сНусн но (се 0 0 (дої сНсН, РЕСН; Но |СЕ: 0

Ід95 СБСН, ін; 00111111 |н/ с 5 0 доб СНСН, СН. 0... НН СБ (800 ідо; |СНоСН, СН, 03... |Н СЕ 50; 0 до Іст» (сн) я сНСЕ, я-с--0- (де |сСЯ, |сшосСН, 00 но СБ Ю дібо |СН.,СН, сНусн,осн, НО СЕ

АІої |СБСН, СНІОСН,СН, ІН СЕ; 0 0

АТО» ІСНСН, СНуСНрОСНСН, ІН се 0 о

АТоз |СБ,СН, сНОС(СН»СЯ, Ін о дсе (Ю

АІ04 |СН,СН, СВОСН(СН,)СН; Ін (св 0 0

АТО5 ІСБСН, СНІОСНоСН(СН;) ІН Іс 0 0

АТоб СЕСН, СНОСНоС(СНІ); НО Іс 0 0

А1То7 ІСТ, СТОСН(СН;) но с о ов Стосва СсНОС(СН) 1-0 109 СНСН» НСеССН НО с о

А11о СС НС-СНСН; но св юю юю

АП1 0 СС СТСеССН, ін се юю м: фвсв рев Юр

СЕН сс 5 ПНЯ СН ССО СН; оре 21

БЕН сс Ге ННЯ БА ЗНЗ

ІРадикалІВіЇ 00000 60111011 0 (ВЗ 0 Хр кат те

АТ? СшеН, и св

М СЯ "ГТ

АІ18 СНСН; но Св .

АТ СС, с но св в'я

А120 |СНСН, СЕ, г Щі

АІ21 СС, о но се 8:

А122 |ССН, й но СЕ, ви 1111 гпг

Аі24 ссН; Со но св осн, 125 СНСН; Со Но св он дІ26 сен, с но св, осн, 127 |СНАСН, С но СЕ он 128 СН, но |Се /х 129 СБСН, ер но св / У в сн 130 СН; сну Но Св, г ст,

А131 СнСН; лк но Ст; сн, (Радикал |В в («Во Х, рі 132 |СНСНе ся НоСЕ

То

А1ї33 СБ СН, Су но СЕ, що діза СснІсН; нах нос

М ших

А135 СБС 01666 но |Св, й

І ж

АІ36 СБСН, бн Но СЕ тя

ЩІ ліз? стшсН,; бен; но Св ; рі

А138 СС; би НоСв

М»

Ї я

А139 (ст сН, бен, но СЕ, пе

М. и

АІ40 СЕС, он Шо но се пе

Мих

АІ41 стсН, Но СЕ х

Со 142 СС но СЕ, / (в

Ат43 ССН; Ж Но СЕ, осн,

А144 С СН, Шо но св ше осн,

А145 |СЬСН соб: НоСва й

(Радикал|В. 00030000» 11100030 ДВ. В3 (ЇХ. фі

А1Т46 СН; с Но СЕ осн, мо (сь р-р В лив (нев; б-р

ВШ пок Го НН Й сн Б сон НН соки й сон

ВМ іа Со оон КОН осн КИ

ВИ ВИ го лі М ОА о.

І и о ПИ М А

А154 СНСН» г нн СЕ» осн, 155 СНІСН;» г н СЕ; о чен,

А156 СНоСН; фе СЕ, сн,

А157 СНОСН; С нн СЕ ск: ера

А159 СНІСН; СС н СЕЗ осн,

А160 СНІСН; Со нн СЕ он

А161 СНІСН; С н СЕ; осн,

А162 СНОСН; С СЕ он

Радикал: 03223000 00011111 В (б ЇХ.

А1653 сн.сн, сн, Нн СЕ, ї ї 8

А1в4 СТСЙ; р Но СЕ / х

ЕМ

165 |СНСН; ру. Но СЕ о ту осн,сн, сна

А166 СНоСН; / Нн СЕ; о

КХоснен, св, з дб СНСН, Су нН Ст 0 0 ке

А169 СНСН,; г сн, СЕ»

С

АІ7о СнеН, осн, но СЕ, шин,

С

А171 СНІСН; он СЕ ки СН,

Сі

Аг? |снСН, осн, СЕ; ни он,

А173 СНСН; он Н СЕЗ му сн

ЩО

174 |сНСН; осн, но ск, син,

С

А175 СНСН, он Й Но СВ н,

С

І

А1І76 СНН, с СЕ, о

ІРадикалІВ! 00711100 ІВ 71111111 (5 вв. ЇХ; рі

А177 сН,сН; г н СЕ, ух о й

А178 СНСН; о но се є осн,

А179 стен; осной, но се ро

Аїо СТСН; Сет но С осн, 181 0ОСНСН,; Со но се осн, (182 (С(ОСН)СН, Со: РОН з ОН Ге; СНИ с НІ ГО іАІ83 ІСШЩОСНуСН, СТЕ, ї-ї сь о 0

ІАІ84 сН(ОСст)СН, (сн н |св рю Ю (дІ85 |СН(ОСНО)СН; ІвСН 0 дно с (0 0

ІдІ86 ІСНОСНСЕ, ін. 77777711 НО С 8 Ю (дІ87 ІСН(ОСНОСН; інв 777. НН сь 8о

ІА188 |СЩОСНУСН, ІН; 3... |Н |С 850 а НОБНЕ---- 56 6 Я ьЬ ато сщосНнОСн. |СшШОосн, 7 но с 0

ІА191 |СНОСНОСЬ, СНСНОСН, -с2-5-

ІА192 ІсСЩОСНуСН; сНуоСсНсН;, Но (св юю

ІА193 СН(ОСНУСН, СНІСН:ОСНОСН» Ін с о

ІА194 |СЩОСНСН, СТОС(СНУ)»СЯ, "о св Юю

ІАТ95 ІсщОСсНусН, сфОСт(СН)СН, но ст (0

ІА196 сщОСсН)СН, СОСТСН(СН, Ін св о 0)

ІА197 |СЩ(ОСНу)СН, СНуІОСН,С(СН)» но се, (о о

ІАІ198 ІСЩОСНуСН, сОсн(СН. до Свв. 0. 0

ІА199 СОСНУ»; СНОС(СН» Но С о 200 сосну се, нсеССН, жд св рю (0

А201 СШОСНСН,; НІС-СНеН, її |СБ 0 10

А202 |сн(оснУсн. |ссессн; но с о 0 мо; неснюь бе 7711111 к Ор о хз ост (бе 10110702 Б Р 205 |СЩОСНОСН; Ср їх ер

А2о6 |СЩщОСНу)СН, ср нн ре р

БЕН іі Го ПНЯ СЛ З З; (Радикал: 00000000 61111111 (6 (во ЇХ: і

Аг СО СНІСЕ; сн но СЕ, гл ША рес Ф Но Се Ї сн

А»о сщОсНуси, С но св о

Алі сщ(ОСсНсИ, г но св оон

НИ сою

І рен

А2і3 сщОСсНуСН, С но Св о

А2і5 стщОосНн,сН, Со но св, осн,

Агі6 СТО СсНСН; СО но св он

А?2І7 |сСЩщОСсНсН, С но се осн,

А?218 СНО СНУСН» С но се он

А?2і9 ІСН(ООСНОСН; но Св /й у 220 ІСЩОСНУСН, ай но св /х 8' ен,

А21 СЩщОсСНуСН, у. но СЕ ту сн;

А222 |СЩОСТСН, У. но св "и сн.

Пт ює гг

У

І|Радикал|В: 03000000 В. 01010101 ІВ. 0 ІВз00 ЇХ; і

А224 сщОСсНусН, с но Св що

А225 СН СНІ)СН;» Б н СЕЗ

С до СНО СНСН; осн, но СЕ, сх

А227 |СЩОСсНІСН, он но св сх

А228 |СЩОСНУСН, бен, но св ме

ЩО

А229 СсН(ОСН,)СН, он нн СЕ

М"

Ї -

АІ3о СНО СНСН; осн, но се

С

Мих зі ІС СсНУСН,; он но се х

А232 СН(ОСНІ)СН; Нн СЕЗ с ге,

А233 СН(ОСНІ)СН, нн СЕ;

І Х о

А234 |СЩОСНОСН» Со но се осн, 235 СЩОСНУСН; ЖЖ но се ме осн,

А236 СН(ОСН,)СН, сни Нн СЕ: ця г осн; 237 ІСЩОСНУСН; сто НоОСЕз й

Ї й зосн, дозн о свестост з; 33232256 (РадикалІВ. 00000000 ІВ І. ВвзУ рі хо» осност ян сор хе рою 6 т В нирок буяє

СА васьсов Ге оо СА ЗВ мере о о.

А245 СН(ОСНУ)СН,» с НН СЕ, осн,

ОГи б. ГТ о. сн, 247 СЩОСсНуСН, З ЩО СЕ; сн,

А248 СН(ОСНІ)СН; с Щ СЕ; осн,

М и ге ПН М М

А250 СН(ОСН)СН;» СО нн СЕ осн,

А251 СН(ОСН,)СН, Со Нн СЕ; (0 он

А252 СН(ОСНІ)СН» С НН СЕ; 0 осн,

А253 СН(ОСНІСН» вд Нн СЕ; о он

А254 |СЩОСНІСН, св, Но СЕ б,

У : в;

А255 СН(ОСНІ)СН; ро нн СЕ» ГІ их | й в'сн,

ІРадикалІВ. 000016 й Ві (В Хі рі

А256 сосна сСН,; сну н СЕ (9) / ка чн сн

Я

А257 стщ(осН.з)снН, / нн СЕ; сн, й Го ТИ ен

Р

Що Пт ДИ І щі 2

М

Шо М сиг

Мих 261 СН(ОСН,)СН,; осн, сн нн СЕ; о снь

С

А262 СН(ОСН,)СН; он сн н СЕ,

А дисн,

Со

А263 ІСЩ(ОСН,)СН, Осн, нн СЕ, тут ц Її -

А264 |ісщоснь)сн; он нн СЕ,

Су"

Ц

Са

А265 ел М он но се

Ж 2

Агб6 стщОСсНн)сН; он но се г» сн, щи

А267 "'СЩОСНЗ)СН; сн, н СЕ, сх

А263 ІСН(ОСН)СН; сн, но се о сх

А»65 СщОСНСН, се но св є осн,

ІадикалІВ: 33000005 0 5 ЇХ р

А270 СН(ОСН,)СН, Ж нн СЕ, ж осн,

НН щи гг осн,

А272 СщОСН,Ь)сСнН; Се» нн СЕЗ осн,

А273 |(снсН(ОСсНнОсСН, СН 00/00 НО СБ оС 0 ід274 |(снІСНОСНТ)СН. І(ССН. 7 Зно (Св . 0 (А275 |(сн.сноснсн. (сСвДснН ІБ св (о о (д276 |снІсшщОснусСн,. ІРИСН, 00010000 Но С ОСС

Ід277 |(Снсн(ОснуСн, (СНУ 07700011 но СО Б С ід278 |(СвСнОСсНусСН, (СН; 77711 1но св БО 0 (д279 |СНАСЩОСНУОСН, СН. 07777777 но Ст БО; 0

А280 |снНАН(ОСсНЬ)СН; |СНІСНСН, ІННО СЕЗ о 0 ій28і |СШсщОСсН.)сн, |СНоОСН, іно (Св. 0. ЦО (282 |СВСН(ОСН.)СН, СНІСН»ОСН, Но СЕ 0 0) (д283 |СШСН(ОСН)СН, ІСНОСН,СН, Ін се 0. 0 ід281 |СВСОСНСН, (ССНоОСНСН, Ін о (свв (о 0 (д285 |снІСщОСсН)СН, ІСБОС(СНІЬСЯ, іно свв юю 0 ід236 |СНІСЩОСН)СН. |СНОСН(СНУСН» іно се 0 0 (287 |СНАСЩОСНВ)СН, |СНОСНСН(СН») ГЕ НІ Ге: ЗАЙ Ге ЛГ 288 |СНСЩ(ОСНСНо ІСОСНССН)» по СЕ; (0 (0

А289 |СНАСщОСсНусН; ІСОСЩ(СН» но сг, (0 0 іА290 |СнНеСщОСНі)СН, сТОССН іно (Стз 0 ід291 |снісщОСснНІ)Сно |НнСеССН, іно (св (0 0 (д292 |СШСН(ОСНІОСНІ ВС-СНСН» ІН СЕ (0. 0)

А293 |СВсшщОСНІСН,. |ІСнісессн, Но (Св 0 дв фнснюськн ри 1 КОре о лі; сноснс бе ис Б

БА кісок Ге ННЯ БАН ОН

ВН іс СПИНИ ЗА ЗИ З о

Бо іди Го ОНИ ВО

А299 СНСН(ОСНІ)СН, Нн СЕЗ

Й інн Го СОН СІ МА сн сн іо)

РадикалІВі 00000000 ДО 00000111 м БО ЇХ: рі

АЩа стен(оснусн; |У г мА н

АЗ0О4 0 СТСН(ОСНЗ)СНо оо но Св

Сл

ЗО ССО СНСН,; Со Но осв осн,

АЗ7 0 СюСНОСНІ)СНо СО із г он

АЗОВ 0 СПСП(ОСНУСН; С но Св осн, 309 /ІСНСНОСНІ)СН; Сг ЩІ он

АЗМО |(ССН(ОСНІСН; г ШІ

АЗІ1 0 |сСНОСНУСН, ой но СЕ, вен,

Ши і ГТ ком

З сн,

Н Но СЕ

АЗІЗ СНуСН(ОСНУСН,; го Я сн, пре фі р

АЗ15 |СНСНОСНЬСН,; Су Но |СЕз щ

Мах

АЗІ7 ССО СНІСНо | осв, но се ри

Шо

ІРадикалІВІ 01710101 ДВ (вза рі

АЗ3З18 |СВСН(СнНЬі)СНЬ | он Но СЕ; с

Со

АЗІ9 1СНСН(ОСНі)СН; | оС Но СЕ, й

АЗз20 |СНАСН(ОСНЬ)СН, | он но се, 5

АЗз21 сн СсНуСН, | осн но Се

АЗ22 |СНІСН(ОСНУСН; | 9 но СЕ

ГИ г ЩІ й о 324 ІСТСН(ОСНЬІСНо но св їх о

АЗз25 |СНСН(ОСН)СН, С но СЕ є осн. !

АЗ26 ССО СН)СН; йо но Св,

Шия тесв,

АЗ27 |СЕСТОСН СН, соб. Іі СЕЗ

С !

АЗІЯ СНСНОСНуСН, с Но СЕ, 5

І

2 осн,

Ах ЕНСНОСНЮСя Тв ко в

АЗзО |СВСН(ОСНУОСН; |бб--сн, 0000 нос Юю Ю оо сосні Гелі М БИ їх Несніссвть ЩУ оон й; о і о пани а

ІРадикалІв: 00300000 ДВ 00111000 (4 (Вв3Х; і

А334 |СНСНОСНС, сн, но с м 336 ІСНІСНОСНІСН; С но Св осн,

АЗ337 |СНАСН(ОСНУСИ; Фі но (св 9 сн,

АЗ38 |СНІСН(ОСНУСН, Ф Но СЕ» сн,

Аз СНАСОСсНусН, г но се; осн,

Що п Го ДИ м

Аз 0 1СТЬСНОСНІСЯ, С но сь осн,

Аза СНО СН)СН, С но СЕ, он

АЗз43 ССО СНІСНІ |, но св, т, осн,

Аза. 0 |СНАСНОСН)СН, о Но СЕ, он

А345 ССО СНІСН, сн, но св /й у 8

Аза СНОСН(ООСНІСН; сну, /ОсНСН, но св тк в'сон,

АЗ47 ССО СНУСЬ; гу, но св

Мои тосн,сн, сн,

АЗ48 |СНАСН(ООСНУСЕ; 7 но се

Є оонрн, ї,

Медика в: МК мах ХНАСТСМОНІК, іа В Шк. В Як тетрде фетр уиют тині нідименіденеоя

У КНИЗВКСНЧНЬМКЯВ ісбяют ІЗ ШЕ Моб

ПИ На по а п Я

ЩІТКА шНЕНИНЛНЕНу ОК рову жк : Ї 1 жо Н Я Я 1

ІК ВИ ЧКОЮЄВУ ОК ЩОКА юю у і ідтер і : і НЕ

ОНА як НИ М З СЕ З УЗ : Н Ром ОМ, : : : 1: : Н КИ і : : г

Ак Я ОН ЗИН пи М се З : Н Не : І : ті : і Не НИ БО

ПУ Ниву: 0000 ЩОКУ ТЕ : Н :КТ : : Н 11 ї Н НДУ Н : : НЕ ен нн и пн нн вн ис

Не ЖНЯЗНОСНІЮВ ос Оу ж : Н НК ЧА : : : їі

ІЗ: ЖУКІВ. : 000 ук НО, юЮ хх

ТАЗОХ ОНА НЗМЖТ; пи що Ох

Я 0 СНеСНСНУ 0005 що Кв. ЮК іс ЄНеСНеВ КиТКТИ Єв їйхої СНУСНСН сн. 0303101 КВ. юЮ

МОЮ БеСНСВУ 80000000 0002000 їазБо ЮА НСН: ших в ся ВО їх їду СНеЄВЄВ; ЦЯ К ОК ОСОБ

ГАХТЗ С СНЕСНСНІ 00000 ВЖИ 00000000...

ТЕ. 0 ЮНеСНСН:. 080 СКИМСНИВх 00 ЄКЮ Ю ОЮ

ПАННО СНРОНСЕЬ, КЕН СНВ шов КВ пхщу шНпу и у, ЕІ и,

РАЗ 0 ЖЕ СНСВ, шини ени щ ж. юЮ

ІЗ СН-СЯСН, нює Що кю 5 рення нн птн чу У и Ук

ІАЗВ: КНВАСНСНІ 0 СОС що 0 В

М ОВеСНСВУ 0ОНоБОСВ що шк о іаба Не СНСН ЖАН ЩО КВ кОй

КМУ нн дан МАШІ -

ІОН, Пе ЩО Ю к

ЗНО ОК НеСНОВ, Несе ЩО ОБОВ дн рити ти АААААААЙ пп воденяфддтттнн и нти

Ще Вес Моск ШОВ ОВ

Грін Н І ї: 35: КСН-СНСВ, тя по КЕ я

Н Н - НИ Ї сіни і

АБУ ЄНОСНСН Кон ЕЕ ТИ і Н нн : НІШ і х ї; ц ї й

Я : і-ї Я ШЕ

ТАЗ. пах ИН: ИН ЕЕ

УМО ОЮСВеЄВСЬВ и КБ я ї

ІА3У3 ОО ЮНеСНСВ пе ЩО ЮВ я О

Ма Сен 50 ШЕ В

Н Н Кт : Я і НЕ ; і - о п ВИ ВТ

ПУ С ЄНАСВСВ ВХ ЩООЕ ЯК і Н Мн : Н НН

ІРадикалІВі. 00101111 В 00101011 6. ВО ЇХ. рі р сг п Ї

АЗз97 |СНАСНеН, Со но св осн,

Азов |СНАСНеН, Со но св он 399 ІСН-СНСН, С Но Св осн,

Аг00 |СНеСНСН, СГ но св он

Адої |сНАСНСеН, нос

І І дао? |СНесНеН, т Но св / З 8'ссн,

Аг03 |СН-СНСН, ву. но СЕ,

М сн, д4о4 |сН-сНеН; ТУ. но св, "м сн, 405 СНАСНСН,; с но с

С

А4о6 |СН-СНСН, Сг но се

Ще

Шо ШИ ДИ МИ с дло8 СН-АСНСН, бен, но св, і:

Ї п :

Ал09 СН-СНеН,; он нос те !

ЩО .

Аг10 СНАСНСН, осн, но се м» !

Сг

ГРадякалІв. 00111111 В 00111111 а ДВв ЇХ: рі

Ал СсН-сНен, он ІН ООСв5 же

С

Аа12 |СН-СНСН, осн, Й НО СЕз

У

Агіз СН-СНСН, ой но Се бе: плита г х о

Аї15 |СНАСНСН, но с

ІЙ х о 416 СНАСНСН, Со Но Св» є осн,

Аг17 |СН-СНСН, Ж НооСвз «2 осн, лг18 СНАСНСН, ти Но Сез

Со,

Алло сн-сНнен, с Св осн,

Б раль села СО 4 - сн,

Со сь ел СА ЗИ З; воля о

Аг25 сНнАСсНеН, сн, НО св

М го сн "

М сг

А427 |СНАСНСН, С Що СЕ осн,

ЇРадикалІВ3 00011111 15011011 06 50 ЇХ рі 428 СНеСНСН; Фі но Се 9 сн,

А429 СНАСНеН, г но СВ сн, дазо СНнеСНСН, С но се

Ї осн, 7 7 Ге МИ М діа32 |СНнеСНСН, Се но Св, осн, 433 |СНАСНСН, Се но се он даза сНеСНен, о но св і осн, лаз5 СсНеСНеН, СО но СВ он лаз СНнеСНеН, сн; но св, й у Й 5. й

А437 СНеСНСН, ме о Св / х в' сн,

Ха38 СН-СНСН, Якої Но Св

Ми тоснусн, : сн, ! даз9 СНАСНСН, Гд но СЕ

М. ! "м'Тоснсн, ів,

Що р Го ТИ НН

Ц 1

М

Ага! СНАСНеН, Су но се

С

7 7 ст гг

Й Мих

(РадикалІВі 30303000 Дб 00001011 Ва В (Хр 443 ІСНеЕСНСН, осн; но (Се ри сн,

С

444 сНАСНСН; он но СЕ, и СН

Ї яп

А445 |СН-СНСН, осн, но с ме он,

ЩО

446 |сНеСНСН,; он но св мер сн,

ЩО

Ад447 |СНеСНСН, осн; но Св 7» сн,

Мих

Аг48 |СНеСНСН, он но СЕ, г» сн,

Мих

Шо І щі х м о д450 СНеСНСН; сн, но Св, /х 4 о

Ш ШИ о ГГ ій осн, ог и ГГ их осн,

М З

А453 СНнеСНСН, СО но се осн, 454 |СНеСНСН, Се но (се осн,

Аа55 СЕССН с 0307/7117 дн св юю д45о |СЕОСН, СВСН» Но свв Ю даї7 |СеССН, (сс но се Ю 0 дах |СССН, РАСН, НН се Ю

Іл459 |СЕССН, СЕ; шо но (Св (Б 0 іА460 |СеССВ. СИ но |стз 5О 0 дявї |сеССН, ін 7777777 Ніс ВО» 0) (Радикал |В 11111111 м з їх р

А462 |СеССВ СНСТСН; Ін СБ Ю 0 ле |СеССН сНОСи; 8 іс 0-0 лава СеССН; СНзСНеОСН; Но СЕ 0

Алб5 сесСН- 3-33 СОоССНи З :--- НА. СБ 30-40. лябє СЕССН, // СПСНОСТСН, но св рю

Ал сеССН, стОосС(сНІ»сн; Ін о Св. (б 0

Ал68 СеССН, СНОСН(СНь) СН; іно (св 0 о

А469 |СессН, стОСсНСН(СН.) Ін |в 0 0 470 СеССН» СстОСсН(СНУ» но се ОО алі с-сов; СТОСН(СНаІ Ін сь о 10 472 |СеССН, стос)» но (св Ю (473 СессН, нсессн, но св 0 о літа Ісеосн, нюС-СНСв: НН ЄБ ОО 0 475 |СЕССНІ СНСеССН» Ін о іст 0 о виб рвосн; | бе р р лит (ее 51111018 6

МА лін ся 7 кр

Со сс ЗНО ге ПНЯ ЗАКОН 480 с-ссН, Ср н СЕ, о р

Алі |СеСсН, Стр онов в

Ад82 С-ССН, но се сн 83 ССС Си 0 СЕ он лава |С-ссН, но св,

Ааї5 |СеССВ, о но св о: дав |СеСсВ, оо нос сх ори де дав с-СсснН, С н СЕЗ осн,

(РадикалІВ. 777771 27 04 до ра рі

Аї89 |сЕССН» СС н г он 490 С-ССН, С но СЕ, осн, 17 І ЩІ он

МІ по Го М БА ШТ 87

Ал93 сеССН, т но СЕ, 8 сн, Н шк що

Аг94 |СсеССН, сн, но св г сн.

Аг95 |СеССНо ГУ. но св ЩІ тм сн,

МН пі Го КО Ж

М х но СЕ То

ВИДИ по ге А БА в

Аїщ98 |СеССН, г» но се

Ж

А499 с-ссн, осн, н се

У

Со

А500 СеССН он нн СЕ й

АЗО1 сеССН,; осн, нн СЕ; о, мл

Ї

502 |СеССН,; он но СЕ

ІРадикалІВІ 7770 (16777777 (в (в ЇХ: фі

А5ОЗ СессН, осн, н СЕ

С

Мах 504 СессН, он нн СЕЗ з

А5О5 бессН НоООСЕз

Х

(г)

А5О6 Сессн, но Се, /х о

А5О7 еССН, Со но СЕ є осн,

АБО СеССН; Ж, Но СВ, «2 осн,

А509 СеССН» сне? н СЕ

С

А510 с-СсСсН, сто нн СЕ, осн, хи сю (бе 000110 Б 6 В

СЗЗ с: с с ННЯ СНО З НИЗ

Бо сс ге ННЯ БАН СНО З - сн, Но СЕ рек о

Б с ИН со і ВИН МАН БАН г

Що 7 со "ТТ

А518 |СеССН, С но с осн,

А5І9 |сессН, С но с 9 сн,

ІРадикал|ВІ 167707 1 (В5 ЇХ: б пиши о пр ши щу сн, 521 |СеЕССН, с но Св о сен,

А523 |СеССН, т сн; Но СЕЗ -4 осн, п Го ТД М щу он

А525 СеЕССН, ОО Н СЕЗ осн,

А526 |Сессн, вд но се Щі он

А52т |С-ССН, сн, но се,

І І

А528 сессн, сну осносн, н СЕЗ їх 8 он 529 |СеСсН, ша но Св о осньсн, сн,

А530 |СЕССЕ, / но СВ

М. оснон,

І сн, 531 |СеССН, СЯ но Св

Ї ян

А532 |Сессн; ся но се 533 |Сессн, ге сн, Но Св

М

А534 сессн, осн, Н СЕЗ че сн,

С іРадикалІВІ: 77771111 (60001771 о (ВХ; фі

А535 сессн, он нн СЕ се сН,

Су

А536 0 СеоОСН, осн, но (Се

Ї му сн

Її»

А537 сеСсСН, он нн СЕЗ мон

Ще

А538 |СеССН, осн, но св,

Зк СН, і

С

А539 |СессН, он ІНОООСвз Й

Су" р

Аа с-сСсСН,» сн; нн СЕ

С

А541 Се ССН, сн, н СВ /4 Х

М о що І

А5а2 |СессН, ге сн, Но Св

І КА,

А5аз |СеССН,; Шо нос г осн,

А544 СеССН, СО й СЕ ЩІ осн, шо

А545 |СеССН, Се но (се ЩІ осн, дає СН, 7 С 07711 но сьЬС о

Ба? СН, 0 Сшсв. я н сьБСИ/Ю 0

А5І8 св»сН но сс (0

ГА5з49 |СН, ІРНСН, но СБС 0 о СН, -: 0 СБ 77/71 дн СБС Б 0

А55І С 7771710 С. дн сьсС Во 0

А55а (СН: 00/00 СО 00171711 ДНО Св 5; ЦО (А553 (СН, 0 сне Ін, (сьСі(|о (о)

А555 |СН, СНІСНОСИ, но сьсКа р 0 (д556 СН, 000 сшостшен, Ін сесі|о о)

ІРадликалІіві 77771115 (б о б 557 СН, сшстБосНеН, Ін о ССО

А55В СН; 0000000 Сшос(снЬсе, Ін сс |ю 0

А559 СН, сно сНенсн, т- СьСІЮ 0

Азбо СН, |сСвОосСюсН(сН,) її сьс1|ю

А5вІ СН, |сшОоСсНесЕ, Шо (СЬсС1 0 0

А5б2 СН, |сШосНнесну (Ж свсі о 0

СстОС(СН) Ін о сьсіо

Азії (СН, 7 нНсесов но сесію 0

І(А565 (СН. 00 ІШС-СНСН, Ін сьсСі о 0

Аз (СН, / Існсессв, НН сь 0 ссОИх: ЗНАННЯ СВ НА еЗЗИСЄ сс носова бсон сі Ге ВН ЗАВ Б ЗА бій зн "ел МИС ЗА 9/

Б СаО Со НН Ос

А572 |СН, Сен но оса

А573 СН» н сСвсІ

С

А574 СН, С нн СЕ,СІ о М

А575 СН, т н СЕ,сСІ сн

А576 СН; ек нн сСесІ о о ГТ

А577 СН» Шк н СесІ

Си

МИ ПАХ Го: ЗД КО Ж;

А579 СН; СО Нн СЕС осн,

А58О сн, СО нн СсЕ,сСІ он

А5ЗВІ1 СН; С Н СЕС осн, (Раликал|В: 711110 (51171711 0. яз ХО

А582 сн: нн СЕС о

Й он

А5В3 СН» нн сь ій І 5

А5ВА сн, сну Н СЕ,СІ

Тх. 87 сен,

А585 СН; сну Н СЕ,СІ кв я

М

Ц сн,

А586 сн, св Н СЕС ін

А587 СН, ЗИ н СЕ,СІ 0

А588 СН, СГ н СЕ,С1І р

А589 СН; ї хх Н СЕСІ

С

590 СН, осн. н СЕС 5 я

А591 сн; он Нн СЕС й

ІФ

А592 СН, осн, Нн СЕС

М

2

А593 сн; он я СЕС м -

А594 СН, осн, Н СЕС ї й

Моя

А595 сн, он Із! СесІ ь (о

(Радикал | В 00000000 Во нн В. В іх | рі 596 |СН, но сеї

Сх о -- яяяя - - Я : 2 - - «5 -- -| 5 --- -

А597 |СН; но |Сьсі

І її -- о -- . - - --- - ---

А5о8 |СН; ж но СЬьсСІ осн, 599 |СН; Ж но СЬсСІ ме осн,

Абоо сн; тоб: НО СВІ о

С

АбО1 СН» с Н СесІ осн, сс З Сас УНН НИ с аЗЗАСНС; мор 07717051 ра бій НН ге о АН с я юр ел рев

АвОї сн, сн, Нн СЕСІ о рю ШІ

Що от ШІ

Або СН, Фі но Сеьсі осн,

АбІ0 СН Фі но СБа 9 сн,

Аби СБ г но Сьсї сн,

Абі2 |СН, с но Сьсі о сен,

Шо Шо "Т

ІРадикалВ.Ї 01111100. Яз ЇХ; фі

АбІ4 СН, СО Но СьсІ осн,

АбІ5 |СНо Со НО СРС он

Абівє СН; о но Сесї осн,

Аві7 (СН, о Но СЬсСІ он

Абі8 СН сн, но Сьсі

І у

Абі9 СН ро Но СС / х 8'ссн,

Або СН; Мк но Сьсі

М м тосн,сн, сн,

А СВ ОСС

В бе» ШІ сн,

РІ

Аб23 СН. Су но Ссї є

Ав» СН, г» сн, Но СЬсСІ 2

Аб25 СН; осн, но са

Ся

Су

Ав СН, он оо кун,

С

Ав27 СН; Осн, НО Свї и СН,

С

(РадикалІВ. 001101010101000В5 10101011 В (зо 0 ро рі

Ав28 СН; он н СЕС мон ще

Ав29 СН Осн. Нн СсьсІ че сн, їх де

Ав3о СН, вн й но сь ку СНь

Ав31 СН; ! /Снь н СЕС о

Аез32 СН ! сн, н СЕСІ

Сх

Аб33 СН С н СЕСІ є "осн,

Ав СН.» Бо Нн СЕС мс осн,

Аб35 СН, Со нн СЕ,СІ осн.

Аб36 СН» Се н СЕС осн, ідб37 С Св 17111111 ІН сне Ю

Аб33 | сс Ін, СснНЕ |Ю о

Авб39 СН, стьсН Ін сне о |о до СН, 00/00 РНСН, ///0000///0 Но СНЕ Ю Ю

РТС Го: х ТД С: : РОД Ех ЗАДАНО Со зл ЗІ НГ)

УТ У Те: з УДИИИИНВННИ Ге: : ВОДДОННН Г: ЧАДО Ге: ЗАЙ се ГО

РТ КІ (6 НИВИ Го ЕНН Г- ЧИН Го; «ЗІ Те С

Ав |СН; 0 сшосн, Но СНЕ, 0 |) лбі5 |СН; 0 сстосВ, Ін о сне 0 0

Абіб |СН; 0 своснсн, ІК СНЕ О |0 лбі7 СН, СНСНРОСНСН; ІН о сНЕ |Ю 0 дві |СН, 0 (стос(снрсН, но СНЕ 0 0) (дб49 СН. 0 стосщесНусЕ, Но СнНЕ, Ю |о лезо СН, Сн.ОсН,сН(СН») ії сНЕ | 0

Ідб51 |СН. СН:ОСНС(СН); Но сне Ю 0 ідез2 |СН. 00 СШОсНеСВ, ІН о сне 0

Ідо53 |СН. СНоОС(СН»5) но СНЕ, Ю |0) (дез |сн, 0/7 фнсессн, 0 |но (сне Ю |) (Радикал ві 7101010 15001011 В. БО Хо бі (дб55 |сСн; 0 фДшс-сНеН, йно (сСНЕ | 0

Абу |СН; р/р стсессн, Ін о сне ою о

Ат бери сер в хв (000 (66111010 р 6 В

Бони сь Гея Асі А

БИ НИВИ Є: ОНИ СА сс 9/

Б сн со ННЯ с ія СА

Ав СН, сн НоОСНЕ,

Або СН; Нн СНЕ, св

Аве СН, с Н сне, о !

Ав СН, ІН СНЕ,

Або сн; о Ей СНЕ,

АбЬ7 СН; Шк ІН СНЕ,

Се

АббО сн, Со нн СНЕ, осн, 670 си, СО ІН СНЕ, он де71 сн, С ІН СНЕ, осн,

Ав СН, у НН СНЕ, он

Аб673 СН. НН СНЕ, г

Радикал 1111 06111110 6 000 Х, рі 4674 си, св іт СНЕ

З

Св,

АбІз СН, сн; но сне га

Ше 7 сн,

Абу СН З но сне сн, ле? |сН, ж но сне

Сом

Абу СН, с но сне

Ще

Ав СН, ях но |снь

Ми щ Ди Шия лбВо СН, осн; но сне ї й дк

АбВІ СН, он но сне й: ! ям

Ав» СН, осн, но ІСНЕ 15 р 5 ще лек СН, Го но |СНЕ; 50 н в:

І - лова СН, осн; но сне, 50;

Й сх

А

Ав Сн; он но сне, ї й

Ми

АВ СН, но |сне з, о

АВ сн но сне / хх о

Фелк в нн В

ЕКО ОЖИб Год КО ВИ

МВ с: ММ ви з с: Ум виє СИМ ЗВУ ВВ : Я іулку лик Б ОТ ! і То НИ ГОРЕ

ЖОВ, ї я ОН В ! : неза : | р

Н Н Мою : і Н НЯ

Н Н о тожк, : ! ! НЯ

ЕЕ ТЕ ЕН В

ІАВИООЖВ ги, ВОЄН ОЮ В:

БОЮ ше БОШ : Я Не НИК ГІ

ЖОВ тику ВОСЖНЕ ШК Я

ЖЕО Є АКДТТЕЕЕЕ: нн КК а

НЕ КВ, ГК и ее СЕ

НС АЕН В

Я Я Гм і НЕ

ООН, ТеВу ОНКО КО

Ох КК КЕ

ОК ру ЗОВ КК Ж:

ВЕ ММ оо з М ЗОМ У ВЕ ! і Повх Б БО

(Радикал: 10 В 0 (о (ЇХ; бі

Ал7оє СН, С Но СНЕ, 0 осн,

АТО; СН СО но сне, о он 708 СН. сн, но сне

І ї

З

АЮ СО сн, сНеН, СНО сне, їх 8 сн,

Алло с ду Но СНЕ, те осн,сн, сн.

АЛІ СН, г СНЕ,

В їй пе ші ї сн,

А712 (СН, зр СНь Но СНЕ,

С

А7лЗ СН сут но СНЕ щ

А7я4 СН з сн; но сне

С

А7І5 СН, осн, Но СНЕ,

Се

С

А716 сн, он нн СНЕ, сен,

С

717 СН, осн, но ІСсНнЕ мери СНь ще

А718 СН он но іСНЕ, му онь

Ї -

А719 СН; осн, нн СНЕ, сер СН,

С

ІРадикал|В (57771170 В. (Взо ЇХ, фі

А720 СН; он Но ІСНЕ, по

Мих

А721 сн; сн, но сне

Х що

А722 С сн, но сне

І І р о

Ш не с І І осн,

А724 СН оснен, Но СНЕ, рої осн,

ШІ не ДИ М осн,

ШІ не о МІ осн,

ГРУ Ге: з РИН Го РОН Ес ННЯ Ге ЗШ Ге ЗИ. д728 СН. 0 С1/сн 000 дно (Свв (ю/І

А729 си їн Св 0 1 730 |СН; 7 РН, Щ-ї св (о

ІА7ЗІ0СН. 00000100 Св 77771171 дн сть 85 ЛІ

А732

А7З3 (д734 |СН, // стосе,

А735 |СН. сствосн, но св о

А736 |СН. 0 сшОостсН, іно св. ЦО п снУснІосносн, ін св (0 п

А738 СН, (Стос(стЬсн, ІН св (0 п

А739 |СН; 0 свфосН(снсн, ІН св (0 п

А740 СН, сшостснеН, Ін св 0 1

АТ Сн. 1 стостесну,

Аа |СН, сосен, Ін, се 0 ЦП

А7іЗ СН, /// |сос(сну, Но св о п

Атії |СН. 5 НСеосн, її св 01

Ата5 ІС 000 шШе-сНеН, Ін свв 0 Лі

Атає |СН, 77 стсессн, пі ст; Ю п мере 772 (ря ре р

Ат

(РадикалІВІ 10677777 (В |з Хі і

АТ51 СН; сн нн СЕЗ де) 1

ІВ;

А752 сн, «рн нн СЕ їж 1 5- сн Н прє гг

Ян о

АФ

Шо НИ оч ШІ сн

А757 СН, о. н СЕ. о 1

НИ ЛИ по ОД МКС о !

Шо Іо г

А759 СН, С нн СЕ, (0) 1 осн,

А7во |СН. СО но се 1 он

А7вІ1 СН, С и СЕ осн, ї

Щ а М ШІ / У д7вА СН; тд нн СЕЗ (9) 1 хх 87 сон, !

Ав СН, ри тве СЕЗ о 1

ТУ.

М ій сн,

Радикал КУДИ ЗУ нин Я В х

А7об СН» МУ. н СЕ, 1 т пе жд ся /

М

МІ МЛ го ТИ СИ а Ж

Мих

А770 СН, осн, ПТ Сг, 1 тях

Со

А7ТІ СН» он нн СЕ, 1 з

Со

А сн, осн, їй СЕ, сх

А773 син, он нн СЕ, 1 з

АТ СН; Осн, НН СЕ, 1

А7?5 СН; он нн СЕ ни Ол Ге У М А Я

М й (сі /х

Б

А778 СН, ве нн СЕ,

Є осн,

АТ СН; АХ нн СЕ; 1

Кс осн,

ІРадикал |В, ШИЯ Ва 5 (Хо рі

А?80 СН; дв, но се 1 сн-сн

Ся

А781 СН, сто Бі СЕ; осн,

СЛ НН ас ккк

А7ва 0 С ро н сь

Ален СЕС

А785 СН; ад йо св рю гг

А787 Св, сн, но Св ою "ї

А78о СН, с но (С юЮ 1 осн,

А7о0 сн, С Но Св ю її

І

9 сн,

Ал7о1 СН, реч но Св 1

Аг СН С я о св Й о сен,

Алеї СН; С Но СВ 1 осн,

Ал7о5 СН, СО Но Св. 1 м

А796 СН» С н СЕ; осн,

БадикалВі 0 15000010 1. (5 (Х рі ми НИ ШИ он

АЮ СН; сн, но св /й у

Ал7ою СН; га но св, / х в'Ссн,

АЮ СН; ву но се "у тоснюв, сн,

АВОІ СН; М оснян, но Св сн,

НІ М го ЗИ МО БЕН

М

ВОЗ СН, я Но СЕ, 1 деої СН, рок но с

АВО5 СН осн, но Св ори Сн,

С

АВОЄ СН; і нн сь. 1 зи СН,

Щи -

АТО; СН, осн, но се ї

А уисн,

ІФ

АВОВ СН лат тінось С 1 ки СН,

АВ09 СН, ен но (Св щи СН,

АВІО СН, б но се

Ми аа нн нн о в

УМО ОК; НИ ІООШК. ЮРОИ:

Н : НН Н : : НИ : Я і Я : НЕ : Н ТЕХ Н : : НИНІ ! : Мох Н Н : НИ

ІІ КВ, Тотем НІ МК: ОМ : Я НИКИ Ше БО : Н іт охв, : : : ЩЕ

Н : : х : Н Н : р: : : Рожок : : : НН : : ІА : : : І:

ВО ЖжЕ, інт ЩЕ, ОО

Я Я Рот НИ БОР

Н Н : М : у : НАНН

ІАЕ ЯМ, інтим, ш шЖх, НЯ і : НЕ й : : : НН

Н Н 1 Яку Н : Н НИ ето нн хи я НН СЯ нм :

ВАЗАТ 00 АВ дуг Ан

ВХ и ВНИМ НН КК ЕХ

ІАВЖВ, М они о

С ІК С МД о НН БАНК КЕН

АКБ МК о МИ МНМА іЖат ОЩЬ МНС НАСВ МОВО Ж: ОЛИВ ЖК масла ект Ж и Му ум ІДИ Ід Н

МЕ ОВ КОС шНЕОКвОО гео оман она а пи ЗИ па З з а я Н

ІЖІВ кв Н ТУ У Ге ит КЗ ій :

Н В ПНТ Н : : ННЯ ї : : В Н Н : : Мч ї ї : ЧУ Н : : ТІ: ; Е : : Не БО ї ї : ну Я : : ЕНН

Вудчоесттдди тт буду шк п с

АК БМ ТМ т ко КЕ БУ М х ї : по і Н : ЕН : : : бух : : : ІН : : Н Ка : Н Н РІ : ї Н т 7 Н : ІЩЕ

ЕухцтЯЕдЕ ау Ми:

Не Кая Бу ПЗ ям БУ Б : : ПЕУКУ Е ! БО

Н х Н КУ : Н : І нн см нн нн нн м Й

НУ КК МІНА 33 З ОН раму ДІ А

ОА У АННА А АНЯ

ХХ ОО о ОСНОВЕ

ШАВВ 0 ВК сн нн

ІЖУХ МН і.е7ек щ Ж. ОМ;

З ії ра Н : : НН

ОС ЗИ Кв В Я ЗИ: ВИННУ ЗМУ МЕ : : . Н : : НІ на п в у п а м в а а

ЕКО МОВИВ ЕЕ Не нн нини в хни ни и У ЧИН

ЗАЙ В: АН ВА п ДАНО

ОК у тд ру р у ІТТ ЕЕ ІД ТК кро Ох КНЕУ ЩО охжуУ 0 ув п о: М в : 7 мою ї 177 : ТІ: : Н БК ле Н : : ТІЇ : 1 ОХ Шо Н : : КЕ:

І СЮ МегУНН В ДМ

ООН кн ВОК; пк: нн нини ининь пів ліпнини тик ЗВУ НИ - с

ІЕжУ ОБУ 00000000 НК М

АЖ я ХАКІ и ж ОО не кснн мно и Не ВН ЗИ пл

ПАЖаС В: МИ МАО м МОЖ: НА І:

ІЯчЖ КНУ Не М БОШ ; Н ід Н і Н НН па а и А А

АЖ ЮЖшН. пе Й МОЖ: ОБ : Н хи : 1 Н РЕ: : і НЯ М : : І: туш стіцуу тт тити титри адек

ІШЖХ ОБ, КК ЩІ шк : 1 Бут ї 1: : ТІ:

ССЗ ЗНИК вхо АЙ ДИ АН

ІАВЯ ОК На ЕЕ ЗВ : Щі понть пиши нн З п а п п р В

ІАЖИХ кН ти В раси З МЕН

Н Н КО дощ і і ! НН й і. Пов а НН НИ НААН Ж, куштував км В МИ ЗКЬ НУ Ж. ОМ

ІХЖАТ кН. Грамя КУ ШОВ : : Ії І ї : Н 11: : : НИ п и щ : ї : ТІ:

Я Ц рейх им | Е І НН

ТЕ ЗИ ту у ма д

ВКВЖХ КК оон ВАН оон кВ : жа МВ, клини НИ Ж, МІ;

Н Н З Н Н : ТІ: опо с КИ и ОЦ ПД п М

СОНЯ МажцІВ КН: ЖЕ ОК

ТАМ СН, жВАМОК ВМ що охж йо :

Кук мрій піна З пить с ла ин я Н

НІ МВ их У шжЖе ЮО : і ІВ и ки НЕ БОБ

Н ї фрляттиичдд, Н : : ТІ: : ї : тк, Н : Н ТІ: нн ин а а а а а а аа

ІЯ ЖОВ В ВОШе ОКО : Н Н Н : ІМЕНІ: : Н Н ї : І-ше 11

ПОН ДОН НН НА А А КН А ДА КАН У и МЕЩН

АБО. 220 тн В АНННННЕ 000020

РадикалВІ 00000000 Ва 01000001 Ва 50 ра. рі двоє СН. 0 фені-СОООСТСН, НО С Ю 0

Аве СН; трет-бутил- нн СЕ;

С(ФОСНСН,

Аве |СН, 000 свососЕ, Ін се Ю о)

У наведених нижче таблицях у тому випадку, якщо значенням одного з замісників А і Аг є кільцева структура, то місцем приєднання кільця є атом вуглецю, конкретно вказаний як "С", наприклад ре, а якщо таким значенням є ациклічна структура, то "(СНз)2С" означає, наприклад,групу МС.

У формулі А-О замісник О представляє собою групу О1

В

13

Кк. й

Ви А /5о (Су) оре (сн; при цьому така група СО: відповідає наступним радикалам В:

Ві сн, СН, юн о|Н 3/0 0н77717171171с1сСсС

Ве СН Іс 0 юс 0/0 юн

В7 сн, СН, юствіснАСНСН. ОН 77777771)

Во сн. |СН. ЮСІС14УЇ ////ООН11111717171с1сСсСсКОо

Вії сн, |СН, СН. СТВО, ЮН Кф Ж

Ві2 СН, |СН, СІНО ОН Щ ДМК. віз Ж осн, свощосюх ОП

ВІ СН, сн. юн; |С5СН» с(Оо) ОН

ВІ5 СН, (СС б дно /0707017117он11111111111 ї СН; нн (051 ів; вве ОБ ЄЮ 7166771 ве ре ро ВОК ОО ОО 2 0

СНИ СНИ ЗВ с с: СН еле

БИ З сс з НЯ водо р 23 Мсв»с о Ю /// юсОС 000 донН777777111сС1С

В2я (СН, | юс Но 777777.

Ва с6М 0 бісів 0/0 юн 7777777сСсСС.

СЛИНИ за ЗНО СЛИНННЯ сс3 ПОНОННННО с 27 СМ СН. 30 ВС юс.)

Во сСнІМ о (снусн ОН їн 0/0 нс. го см (сн)сн о існ. Но 000000 ОНО1117171717171сСсСсСсС.

В30 мно о КснусС ЮНосС 771 ОН111111сС

В3і мя сно 0 ЮСво- юн Ф З

В32 см КснУЄ юЮНосС 7/7 юн 777с7СсСсСсС2С

В33 см СНО 0 ЮСВое 000 юн сс. вза 0 (свВ»сС ЮНо- 00/00 юн 9 Ф 835 10 (СН о Юіссн ОН СС.

Вб 0 (СС біт но 7777 Б 77777771

В37 0 Ксн)С ЮНосС 0/0 он/17177171171с1 380 сно 00 ЮіСНІїЇ00001010101010ДОНОЇС111171с1сСсС-ь

В39 (сн (со 0 іс сн 0/0 ОН 117171171171с1сСсС ло ср МошеНо юс. сНІ Но 77717 вар БЮ ьо

Бере 06 ббеовб 413 (НзьЬС СН» ІСН. он пе ти в44 (Сн; еНо Оо|СЕ; (СН (0) ві сно?

В45 «СНІ о СН, СН. он бю п

НИ о ий пи йо о (Ва? (сну ІНОоМ-С юс Но 77С

Вл МснІ»с |сшоМмес іст св юн) ва (СН |ВпоМмес іс ІСНЇ юн 77777771.)

В5о сно 0 7770 ДНО ся 3/0 ОН/С1717с1с1сСсСсьяььЗз

І|В5і сно 010-000 ЩІнНосв о 0/0 ДОН 11117171сусСсСсСКШ

ЕН я Не я У УНК С КАНА З НМА ще ОО ЗМ ВО КО 8

СЕ: ЗВ АК с: МА ВИННА НН

ВД... ВК ди В питні

У Де НАМИ ЗЕ А ЗИ Ав ка ЗА МН

НУДНЕ я Й ЛЕВ 000001БОСНИЗООЮ

Вот НАЕК я НН НИ АННА о: НН :

ВЕ В: ІЕЕ я ДА В я Кк ясЯ ЩО Ви Я

Не А ЗМ ІНН ИН

ОБ ЖВ, Яке ВИК В : | : НЕД Б ик І не она я ва ЕЕ

Се о Не АН хе

МВ 00 00 ВАМИ НАМИ

ЯЗ 080 КЕН КК ЄМ ОСНО

ШАРОМ 000 НУХТ

ВО СЕП 25 0 БЖ ЄВУОО0 ВО

ВА о НК НН ВУ ИН

ВМО 0ОХСВ же 0 ЄВУ. 0 СНД

ВІ НК СН оон МН

ШЕУ ЗСУ Бе НО

НЯ Хо що ВИН. В НУ Ше : і : й ок, Я

ОО КВ ПОН ПН МОН сс ЗИ 878 ез (Сну |СН. о Ю|фноЇїн3 77/77/1111 94 (сн |СН. о Ю|НОЇН 7707700 чо 01771711 22020120. реє (Сн |СН. ІН О|н о 000000 СсшосшснВ КШІ (Ве; (СНІ СН, НО (Но 0000000 СшШОСвСНВО ех (СНІ СН. НО (Но 00000000 СшОСНВСНЯОЮ ве сн |СН. но |н 00000 КсвЬМООМНо ївтоо денс СН, НО |Н 0 РОЮ ССсСС.

ВвІої дсн)сС |СН, дн о|н собою КрК«

ЇВ102 сну» |СН, НО Їн 000000 сн«сУуВ він (снс Є он я 3253253 снспню нн СНУ(СН»);8О» (|вто5 снуьс |СН, їн оно 00000 КСНОМБОМНо (|втоє Мсн»»с |СН, НО но 00000 (Р5//////////сС.

І|В1о7 МСн»с |СН. НО |Н о 0 РНБО СС

Вв1о8 (сну |СН. НО НО 00000 РН5О,///с/1/сСсС., п МИ М ОК е тв н виб КСнзУЬС СН нов Дон

ПИЙ ЕН І ОЙ с з ДН

Вії |СНн, (спо)сн он ої 7 Н11717117171с1сСсКю віз |СН, (|. ЦИ СН; 00101010 Ітрет-тептил-(О)0 або замісник О у формулі А-О представляє собою групу О2 х

ЖЕ

М. (02)

М Кв

Кв при цьому С: відповідає наступним радикалам С: 3 01011111. НсесснІ НН ////7//.ї1/СС! 4 7 н30707110111111010дсвВОо но 7/7 .

ГосНИДНВНННННЯ /: НИ ОН ОНИННЯ Со: РНОНННЕНННННИ Ге5 : ЧНО.

ГоСУВЩИНВННВН Г: ПНО НОВИНИ 257; х РУНИДИНКНІ 255 ОНКО

(Радикал (Км 01111111 В 100 0Юе ССС!

Го ННВНННН г: ПНО о: х УНН 55 : УНН о дн СББОМНоС1 3 (дб 77777717 с 7 стшосшенВ 4 (їн св 1000 сшосшснво : 15011111 СН. 000000 СШОосНство, 6 (н/ 77777111 св сво мн 7. ДНО 11117111 С 0010 РОЮ п и М он с19 сн СПу(СН»);В 0 8/7 св ДсНноСтво

Гог ТИНИ - ПИНННИН НО НИОНН Гех РОКИ сві сві; ВУСТоЯ

СНУ МОН сво ЕТ і: ВНИМ ННЯ о: : СОННИЙ ГК

С25 Ів СН. РАБО.

С26 їе СН. дв . 27 СН; сн ни І о са з ЗИ

Св ЗІ і ПНО ОН о: : НН Со: КТС о НН 29 ДН 73731711 СН истоліл-в0Ю11уЇС або замісник О у формулі А-О представляє собою групу Оз

ЛО

-

Ко іже (Оз)

І х

М.

О Ка при цьому С)з відповідає наступним радикалам О (місцем приєднання На догетероциклу є група "СН":

Радикал ГУМИ ГУ ре 051 важно Со

І СИ зп С мМ СС сс о

ЛИ сл Сл

ДН СС СИНИ З вен

СНИ НИ с:

Таблиця 1: Проміжні сполуки для одержання сполук формули І, скорочено представлених формулою

А-О, у якій О означає гідроксил:

Ін (он он (Он Он он (он о он (Он ін юн 7 777-А077-- 171 11 А8 ДА ДАЮ АПА сивини я шн

А25 |А26 |А27 |А28 |А29 АЗО |АЗ1 АЗ2 Аз

ІАя5 АВ АВ ЗАВВОЗАВО АЮ 121132 о 3- 1А99 АТ00 |АТОЇ ТАТО» А103 |АТ04 ІА105 (АТОє (А107 (А108

А145 (А146 (А147 |(А148 ІА149 ІА150 ІАІ5І |А152 А153 |А154 (А155 А156

ІА265 |А266 |(А267 1А268 |А269 |(А270 (А271 |А272 |А273 А274

Юн фон (он дон Он он он он дон оп ой он панни и

АЗ85 ІАЗ386 |АЗ87 (А388 |(А389 |А390 (А391 І(А392 |А393

А517 |(А518 |А519 |А520

ІА541|А5а2 А5аЗ |АБЯЯ АБЯУ | 1001 1

Ко А554 |А555 |А556 |А557 |А558 |А559 |А560 |(А561 |А562 |А563 (А564

ЕЕ 77-71 001- 7 Аб44 (Аба5 |Абав |Аба? (АбІВ

ІА721|А722 А723 |АТ24 А725|АЛ26|-. (А829 |д830 |АВ3І |Аї32|. 1111111

Таблиця 2: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу О)ї, яка відповідає радикалу В52:

(А277 |А278 |А279 |А2ВО |А2В1 |АоВ2 (4283 |А284 |А285 |А280 287 |А288 (А685 |А686 |Аб87 |В АбВО 4690 Абої |АбЯ2 (АбОЗ |Або4 |АбО5 |(АбОб ледве ее 829 |АВ30 АВ АВ32| 7 7-1- 7 - - В

Таблиця 3: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу О)ї, яка відповідає радикалу В39:

ЕТ АВ ІМ АВ ОАНИ КІШКА ВМТ АНА ВАЖКО

ВІ АНВ АЕН НО АНЯ НЯ АНЕ АН ВН ЕМВ НКИ;

ІАБРОАБЕОВІХ АЯ АН ОСАТ ОКО АВ АТБ АВ АВНОАКН

ЛЕ АБО А АГА МІ МОМ ОА АР АЮ ЛІ АК

Кеті К Ту і у ум ТуТии Туди АТ ЕТНИЕНАТ

МН МАВ В В ЗАВ ІАЕ ІАЦ ПАЗА ВОК АЮ УААН ТАБ

1ІАЛВІ САНИ ІМ СВІЙ ЗАЛІ САТІВОАТІР БАТІЗ ІЛ АЛІ АЛІ САТ

ОА АНІ АХ а МАМО АВ АБ АМК ВАОВНЕ

ІКІХ АЗК ІКНАВ ПАНИ ПАЗА К У АБО МАКИ ЗАЦНА АІІ АЖ

І Ах КАЛ АЛ МО УМ М ОВ АВ В АН АВ,

ІТ АВК ВАМ ВИМ АШКІ АМКЯ ІАФХ А ВІК ОК АВ АВК

ЛИР АНУ АА А ав КК АН АН ОСВА АХА АЖК

УТ АХА АРМ ТаЯЮ АЗаї АЛКАНІВ КА В АВ АТ АК,

Іза Аз АЛ АЛЕ ТАХІ ІБ АВІ А УМ АХЕ АВК АЗИ

ВІ ЮА ТАМОХ КАВУ Я А КН ДАНЕ АН КІВ МН ВН,

ІЕМ ОДІМ ВХ УМО АВТ ІАЕ АВ ЗВ АВ АЗК АМНВАВАО

ПВА АЖ АН АК АТ Я АН ВВ КН БУК НЯ

ІЗ КАМ ДАХ ПАБ ЯК АН САН АЮ За АЖ УНН

АЖ АК АЖУЯ АЖ НІ ВКОЯ УУНЕ оАЯВЕ А ДЯ НО АК,

ММ ЯК ОМА АНЯ АХ АВ ВК КЕ АЗК М ВАН ВМ;

РК АНА КВН ІАЯОЮ ПРУТ АД УК МАМА А НЕ АЖ

А КВ ВУ ЗБК АН ЗАМ МАН З АНЯ МВА

І? АЛІВ ТАМ АБ АХ ВЗ АЖ ВА АЗНЕ АБ СВНХ АК

ПВА ІЗ АЙІ ЗІ ІАЕ ХО АХА ІАЕ ТАЗУ ТІ дія; Асх ваз АН АЗК а КаЯІ АХ АБ АЗВ АЕМ КА

Іі дів МІУ АХЕВ АМВ САКЕ ОА АК ВИМ АХ АВ ІД

ІКАО ТАМИ ЗАВИ ІАХВ ХХХ ЗК ПК ВНИ АНТ АЛОЕ АХ ТАЖИ

ІдЕВІ А ЙО АВИЯ ЗАМ ІМК ІБН САМ НМ АВ А АВ по фе др оо (4649 |Аб50 |(Аб51 |Аб52 |Аб53 (А654 |Аб55 1Аб56 |Аб657 ІА658 |А659 (А709 |А710 |А711 |(А?12 |А713 |А714 |АТі5 АЛ16 |А717 |А718 |А719 |А720 (829 |двзо Азія Г.С

Таблиця 4: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу СО, яка відповідає радикалу В3:

ОДА ЛА ДАЮ АТ ДА

Аї5 (Авб |АВ7 |АВЕ |АВО |АЯО 1-11 г 1А99 Ц|АТо00 ІАТої |АТо2 (АТО ТАТОЯ (АТО ІАТо6 (А107 |А108 пл ее

І(А193 (4194 |(А195 |А196 |(А197 |(А198 ІА199 1А200 ТА201 |А202 (А217 І(А218 |(А219 |А220 |А221 А222 |А223 |А224 (А225 А226 А227 |А228 (А229 А23о ІА2Зі |А232 |А233 |А234 ІА235 |Д236 |А237 ІА235 ІА239 |А240

ЩООВНОВУ БУ ООНЯОООБУХ.ОСО0ВАО С ОВОВВІ

ІЗ ІАЛВХ ВЛА МАЯ ЗАКЛАВ КВ БАБИ МАТЧ МАЛЯ ДІОДА ВІВХ,

РАННЯ АХ АВ АЮ АРХ АВ АХМЕ АД АЛЕ НО АВ:

ЛВ ІАЛВО АЛЕ? АЛ АВ АЛІ АЛІ БАТТВ УАТІВ АТТЯ АТ АМТВІ

ДВА ІКТ АТМ АКТИ ВАТИ АРХ АНЯ ДАК ІАЯВВ ВЯВІ ВІВХ І

КВ АВ АЗИ А АН АФ ВЕ ІАЦ Б САН АНА КІ

АБО АВ АВ АН ЕН Ав КИ АН АН АМО ЗН АЯ

АВТ АНА АНУ АВ АТ Аз АЗИ ТАНЕ АК Ам АЛ НМ

МАМ АХ Я ЯМ КМ АВ АВ ОО А АН АЗК:

ІТ ВОК АЗІЯ УХНМО БЕН БАЗВЗ АЗІЯ АНА ІАЗАУ ЛІВ Я ВО І

ІАЛБІ КВУ АЛЕ АЛЕЯ ЛОВ ЛО АТ ВАКНИЕ БАНИУ АКТИ АВМ ІАКМА

АН АВК АНЕ АЕС АНТ АК АК АН ЯН А АВ УА

З АН АЗК ЗВЯЗКУ КУН ЯЗ АЛЯХ ІАХВ КН ТАЧУХ БАМ Ї

УБОАМН ААМАЯЮ АЖЕ а АЖ Нм НІ дяк ан ВАН

АН МН ТАКУ АТХ я тв Ай ВЯС АЯ Я ММ

РАВЛІННЯ І ДВ АТ ОІВ БАЧУ СК БМ АНІ

ІА Я ВЗ ВІ АТ АВ АНЯ УК ВН АМЯХ В В

ГНН ЕМВ АЯЯІ БАК АВ АЛ ЗАЛІ ВАЗА ЯК ІВ АВАУ АЯХВ І

ААУ ІАЯУВ ДЗ ІААОО ДО АЛІ АЛЕ АЯОЯ СУЯО5 ПАН АНА АСВ І

ІВ ІНК ІАЯЕ АФ АВК АНЯ ЗІ АК І АТ ЯВИ

ІАЕ ІАКНО РАЯМВ ААВЯ ДАВИ АВ ВІ АВМ АЯВМ ЯМІ АЖ МОЯ

СИ Я ВАХ АВ АЖ; АЗО АЧОУ АЮ МОН АМУ АМА ВКНН

ІА АЗВВ МА АРОК АНЯ АВ АК АК ИН ВН ВАВ

Ж МВ АНЯ АТ В А ВХ ЛА Я ВІ АМВА АМВ п АНІ ІВ АК ВАМ ІАДАО АЗВО А АБУ ВІ ІВ

ЗБЕ ОАЗБВ АХ АНА АЗИ АВ АНА АЗІЯ АК АЮ МА

ІМОМІ Я БАС АБОН ІАБИБ УМ, ТАС ТАБОЖ ВК ІБН АВ АВТ:

ХЕ АБ АК ТАСТВ НЕ НК В А НВ АЕЯ АВХЯ АБ

ТАНОЯ ТАВОИ А? АНЕК АЯМК АНІ еАЕ АБО АХА АБ АВМ,

ГОДИНИ НК ЗНАННІ ЗАААННЬ АК АН А НН

АКБ АВ ПЕН В ІОН оно ет УМОВ УКОЯВ АКТ вим МН

ІАЕ АФОВ ПЕ АСК ТАТО САВЯ АВ ВУЛ АТО ДАТОЮ БАЛ БАЛІВ І

КАТА АТ АЛ ВН НАЛЕ ВИ АЛ АМИ АХ

МУ АЛЯ АКНЕ АТ АЛ АТ СМ АТО АН АНІ АНІ АН

ХАТА АВ А А аа: А АТЗ АМЯ АРМ ВЕК

ІТИ ДАТА АТ АЛ АТО НАМ ПАТОКА ЛВ Тв ОБО АТ АЛЕЯ

АВАКОВА В ТА КВ КН АК АНІ АВ

МІВ ОАТВИ АЛЕЯ ОАТИЯ ВАВ САТЕЕ АТКІ ВАТЯВ АОЖВ АТ ІА АТХ

ТА КВ АНА АТ АТ МК МІЯ ІКНІ АНІ ТАМ САМКО

А8ВО5 ТАВ8О06 |А807 |А808 |А809 (АВІО ТАЯТ1 |А812 ІАВІЗ (АВІ4 ГАВ815 |ІА816

АВ17 |А818 |А819 (4820 |А821 4822 |А823 |А824 1АЯ25 |А825 1827 |А828

Аве |Авзо |Ав3і (ЯЗ 11811178

Таблиця 5: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу О», яка відповідає радикалу С5: (с5 105 |с5 (|с5 1 3А2 АЗ Аї ДА» аб ДА7 АВ А» АЮ

Із |А1Т4 ІА15 АїТ6 |АІ7 (А18 АТО А2О ЗА? ДАО? (д25 |А26 |А?27 (А28 |А29 АЗО АЗІ |АЗ2 |АЗЗ АЗА

ГА37 |АЗВ (Аз (А4О (Ал: (Ал? |АлЗ Аля Щ|АЯ5 Ал А47 АВ

ІА49 АБО |А51 А52 1А53 |А5Я А55 |А5б |А57 АВ Абе Або

ІАбі |дб2 |Аб3 Аб4 73 |АТа АТ ТАТ (дя5 Щ|АЯЄ |АВ7 АВ |АВо дО ІАбІ ЩАО2 |АОЗ А 97 |А98 |АО9 |А100 А101 |А102 |А103 |А104 |А105 |(А106 ІА107 |А108

А121 1А122 |А123 (А124 125 |А126 |А127 |А128 |А129 |А130 ІАІ31 |А132

А133 |А134 А135 (4136 ІА137 |Д138 )4139 |А140 |(А141 (А142 |А143 |А144

А145 |(А146 |(А147 ІА148 |(А149 |А150 4151 (152 (А153 154 А155 А156

А157 |А158 |А159 |(А160 |А161 (А162 |(А163 |А164 |(А165 |(А166 |(А167 А168

А169 |А170 |А171 (А172 |А173 |А174 |А175 |А176 А177 А178 |Л179 4180

А181 |А182 |А183 |(А134 |(А185 |АІ86 187 4188 (4189 (190 ІА191 (192

А193 |А194 |(А195 А196 |А197 (А198 (А199 |А200 (А201 (4202 |(А203 А204

А205 |А206 |А207 А208 |(А209 А210 |А211 |А212 (А213 ІА214 |А215 А216 217 |А218 |А219 (А220 |А221 |Д222 |А223 |А224 А225 А226 |А227 |А228 229 |А230 |А231 А232 |А233 |А234 |А235 |А236 |(А237 (А238 |А239 |А240

А241 |А242 |А243 |А244 |А245 |(А246 |А247 |(А248 |А249 |А250 А251 |А252

А253 |(А254 |(А255 А256 (А257 А258 А259 (А260 (А?201 А262 А263 |А264

А265 |А266 |А267 А268 |А269 ІА270 |А271 1А272 ІА273 ІА274 |ІА275 9276

А277 |А278 |А279 |А280 |А281 |(А282 |А283 (А284 |(А285 (286 1А287 |А288

А289 |А290 |А291 292 |А293 (А294 |А295 |А296 (А297 (А298 |А299 (АЗ00 (А301 |А302 |АЗ3О3 (АЗ304 |АЗ305 |(АЗОС |АЗ307 |(А308 (А309 (АЗ10 (А311 |(А312

АЗІ1З |АЗ14 |АЗ15 (АЗ16 |АЗ17 |АЗ18 |(АЗ319 ЇА320 А321 АЗ22 |А323 ІА324 325 |АЗ326 |АЗ27 АЗ28 |А329 |АЗ30 |(АЗ31 А332 АЗ33 А334 ІА335 А336

А337 |(АЗз38 |А339 (А340 (АЗ41 |А342 |А343 344 345 АЗ4б АЗ3а7 АЗ348

АЗ349 АЗ50 |АЗБІ |АЗ352 (АЗ353 |А354 |(А355 |А356 (А357 |А358 |А359 |АЗ60

АЗб1 |АЗ362 (АЗ363 |(А364 |А365 |АЗ66 |(АЗ367 |(А368 |(А369 14370 |А371 |(А372.

А373 (А374 |А375 (А376 |(АЗ377 А378 |А379 |АЗ80 (АЗ81 ІАЗ82 |АЗ383 |(А384

АЗ85 |АЗЯ6 (АЗ387 |(А388 |(А389 (А390 |АЗ391 |А392 |(А393 (А394 |А395 |А396

АЗо7 |АЗ98 |А399 |А400 |А401 |А402 |А403 |А404 (А405 Ал106 |А407 |А408

(д433 АЯЗА (А553 |А554 |А555 |А556 |А557 |А558 |А559 |А560 |А561 |(А562 |А563 (А829 |АВ3О АВ3І АВ32|- | 1071111

Таблиця 6: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу О», яка відповідає радикалу С2: (с2 |с» | 2-5 (2 |С2 |С2 |С2 |С2 |С2 2 (т А? Аз дАЯ ДА5 Ає ЩА? АВ

ІШРОЗА ІКТ ДЯ ПАРУ СТАЖ ЗАРОАХВО ОА ЯК САМЕ АХ

ІЧ ДІНЕІАЛІТ АТІЗ САМ ІМЯ АТР САІВ АЛІ ТАТІ САВА:

ВИС М В І Я А АНЕ АВНВ НЕ

ВАТ ВІЗ ІІ ІА АТ АТО АЗІЯ ВІЛ ААЗ АВ ОА

АНТ АЦЕ І А ММ А БАІВЯ МК ВЕ ВМ ВУ МАВ

ІВАНЕ ІВ САС САГМ САРА АКА АВ

ПОЛІ АТ АТБ АІВА ВІВ АВ АЗК АТО АН ВВ АК

МН АНВОАНМ ОА АВТ У АНУ АНА ТАЗ АЖ ТАН САНИ

ІВ А НО: МОВ АНА БЕ МВ АА В АВ АНІ ВО

АЛЕ САМА ТАЛА САМКА АЛЛА А ЗАЗ АТАК САЛІ А

ІЗ А ПАЯННЯ ІАОЯВ ІОВ АЗМУ а АВ АВ АВ АХ

ІХЕРІАХІВ ІАЧІО АТБ ІК ВОК ДОК ЛКК АЛІ АЗИ ЗВТ АНІ

СА АНА ЗА ЛІВІ ММ Я АН А ВЕН МК ТАНКИ

ІВ ЗВ ЗО АЖ АНЕ АЗЕ АЗВУ ММОХ вою АВАНС

ЖІ КИ АМУ АВ АЗЕІЗХІБОМ Р АЛ АМІАК ВУ А ід АМІ ІАЗУ АВ АЗІ АВ АЗЯУ АОЯЯ А АВК АМІ АІЯИ

В АВ АМ АНКА ОЯ БО НАВ АВМ ВЛ НВ

ТАЗ АТБ АЛІ ВУ ТАЗУ АЗИ МАЗБІ ІАЗВК АЛЕЯ КТ ВАМИ АВТ

ІТИ Я ЕКЗ ІКТ ВАТИ АЛ ІАЛКО АЗК: ГАЗІ ІАЗМИ БОЯ

ВН АНЕ АН ВК ОВ КН БУВ ОК АНІ ОАКН ВЖК КН

ЯКЕ АЯН БИНТ ДАКНЯ БМ ЛЯ АКТ АТ ЧНО ЯН А АНІ

БІ А АВАЗ АКОЯ КОХ аа оо? АВ АЯКЕ АХ НІВЯНЕ ННЯ

ІЛ ДНА ІВАВХ ОА АЖУТ АНІ АЛІ дАЯИ АНІ ВАТ АВМЕАНЇ

ТАНЕ АЖ А АНІ Х пкаЯУ да АК ААУ ІА БАНІ ІКАЗА ДАК

ТТ ЧЕК еВ КИ ВМ А ММ Ам ан дя ЦУНИ Я

МО АХ А МАНІ АК УЯВІ АЯТВ ВЯ І НВ ДАВ В

ПУЕ АК АНІ ЗАЛА МАВХ аАВА ІАЕ ЧАК АЛКЖ АЛ АЗЖЕАВОЇ

ІЧ АЧКЕ АВИ ІОВ ІАЩТ ІАЕ БАЧ ТАБ КМ А АЗИ ТА ВИ

Ав Аа а; ЛОВ ТАЗ АМЯ СА Р АЖ АВ АМІАК

ІНН Ол МАЯ ДАМ ТАМ АБ АМНЕ ля ММ АВ А АЕН

МАМІК АТХ УККУХ ІАЕ ДОК? УЖ МУМОМ САЗКІ ДЖЕ ДВА МУНЯ ЗАНККІ

(Аб25 |Аб26 |А627 |Аб28 ІЛб29 |А630 |(Аб6З1 |Аб32 (633 |Аб34 |(АбІ35 |АЄЗ6 (А637 |А638 |Аб639 |Аб40 Абл1 Або |Абі3 |Аб44 |Аб45 |Абі6 |(Аб417 АбіВ (А649 |Ав5о |АеЗІ |(Аб52 |Аб53 Аза |Ав55 |АВ56 |(Аб57 |(АбЗ8 (Аб59 Або (Абб1 |Абв2 |Аб3 |АббЯ (Або Аббб |АбеТ (668 Або ГАЄТО |(АЄТІ АбТ (д673 (А6та |дет5 |АбТ6 Ав? |АЄТ8 |Аєто |леВо |АеВІ (Аб82 (АВ |АбВА (А721 |А722 |А723 |А724 |А725 |А726 |АТ27 |А728 |А729 (А769 |(АТ770 |А771 |АТ72 (АТ73 Ат |АТТ5 |АТ76 ІА777 |(АТ18 |А779 АТВО

АТ! (АВ |А783 |АТ84 |А785 А7Ве |АТ87 |А785 |А789 |АТ90 |АТО1 |А792 (А793 |(А794 |А795 |А796 |А797 | Ана ІА800 (АВо5 АВОб |А807 ІА8О8 |А809 ІА810 (А811 |АВІ? |АВ13 |А814 |АВ15 (АВІ6 (л829 |з |деЗІ ВЗ 11117 787

Таблиця 7: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій О представляє собою групу О», яка відповідає радикалам 01, 02 або 03:

Р1/52101702 |01/02 101702 11/02 |р 1702 |21702 |01/02101/02101/02 /ЛІ /о3 /о3 з рі п /о3 /Ооз /рі /о3 /о3 /03 67000771 1- АВ АЮ АЮ ДА А

ІА73 А74 ІА75 |А76 1АТ7 А78 АТО Щ|АВО ЗАВ: 0АВО (АВ (АВА (Ав5 АВ Щ|Аї7 АВ (АВ А 0-00 о 1- ЩА99 |А100 А101 (А102 (А1О3 (АТ04 |АТО5 |А106 А107 |АТОВ пили и УВІ Ин ВД КУЛІ НИ зн 2 Ба ЩО ММ бої 03 мо бо Мру БОЮ с:

ІОАН Я АК ПАПА АБЗА ЕІ ІАЕ АК ІЯЯ САЛА

ВИС АМО АНСЯ МОВ М НО В аз В УКВ АВ ВК

НВ ІАГН А ІХС СТАТТЮ АГ ДІЯ АВ АК АНА

ІВАНОВІ АТ АТЕЕ АБИ ЗІ ТВІВЕ АК АТУВ АННА НВ

ІІІ АНОАІМОАІМ ЛІЗЕ АІЗІ МВ ЗАЖН АНІ аа АВ:

ГАМК ВВЕ АЖ МК ЕМ АН АМІ Ам ам АНЯ МІ АВ

ДІ СУХІ САЛІ АЛЛО АЛ АТО САЛІ ЗЛЕ ВЛІХ ІАШЛВ ЗАЛДІ СВІК

МАН ІВАН АКА КУ АНЯ КЕ А АН АК УЮ УМ АВ

ХІТ ОСОКЛІЗ АЛІ ІАТНІАТЕІ ЗАТЕ АК ОСВАЖ ОІКУ САТЛВ АТЯТ ВК:

МИ АЗАХ АІВЕ АН Ам АН АВ ТАЗН АЗІЮ АФЕАНІЇ

ЗМОАОЯ АМІАК АН АН АН А я РАВ А ВМ,

ІЗ ВАЗ АХА АН Аза ам Іа САЛА ІАЛНОТАЗН ІаЗаК І

ПАБ АЗЗЕАІХ АЗК АЗК АХАХ АЛЕ АНУ АВ АН АЖ

А АЗВХ АОБЕ ІНН АН ВАОВ ЗААН БАНН АВ АК А АК

ІТС АЛІ СІАЗЛЬСАХІ ДАТИ ВО ЛІВ АНІ АЗИ ДАЗВ ЗК:

ПАЗБТТАЗВИ А АВ АНІ ГАЛУ ДАНІ ПАМ АХ ІА Ух ДК

МАО КАНІВ АЖ БАЯН ВАТЯНІ АН ПАНЕ АНІ АЖІВ НВ АНЯ

ПВХ АЖ АХ МКК ВК АТ А ВЯ У ВІ А ВАЗЖЯВ АВ ВИЯ І

ТАКТ АБУ АФЕР ІАНВ КНМ АТО ВИК АВ Я АЗК САЛО АВК

ПУМБ ОАЯ В АКТ ВА АЖ ДАТА КД ІАЕ АЖ ІААЕ АК АВ

ЯК НК МК Я АНІ я АН НЕ МН А МЕТАН

ПАЗА УЯВА АЖ СІАЯНОІАЯІ ЗУ ДАЗВ С АМНАВ ІМ САМ ОМА:

УМ АЖ АВ Іа АН АД А НТ АМААНЯ ВН НІ

МАМІ ан В Бо,

УМХ ЗАММ АМКУ ІДІОК ООАЛМ ІДУ АЖ АЗІЯ ІДУ САЛІ САМІ

ПММ АЖ А ПА ПАНА АЮ МКУ АБОК ЗАБОВ АВ НН ННЯ

ІЙОЛ ОА САВА САВАН АВ СДМ УК УМА ІМЕЛХ ІМ:

ПО о о п о п А ОО

АВЯФ АВ АВ ЗАБЕРЕ ІВАЕ АНЯ ТАБІА ВОВК ІАВОВ АЖ ПАНИ

ІАБФІ САМО АСВ АНА АА АБОК АКА ПАЛНК ЗАВ ЗАЛ АН АВІЖ

АНКЕТ ІАВВУ ОК ІАВЮКІАНОВ ЦЕ БАВОВ УАВОВ ІМЯ МН Б

/л3 ЛІ /л /3 /О3 пе /О3 /ю3 /о3 /о3 /3 /О3 (А721|А722|А723 А724 |А725|АТ726 11 1 (А829 АВ3О|Ая31А832| 117-11-01 712

Таблиця 8: Сполуки формули Ір: о Оп « у Зен,

В хх ої (Ір) рих вв, (Ор Х

Ше в, у якій Ні, Р», Нз, Ва, Хі і р мають ті ж значення, що і вказані для радикалу А, а п означає 0, 1 або 2:

А ДА А ФА ФА ФА ФА ФА ДА А ФА А

12111111 АЄ ДА» АЮ ДАТ ОА іАІ3 |А14 (АІ5 |А16 |А17 0А1І8 А19 |А?2О |А?І А?22 23 ДАЛА (д25 |А26 (А?7 |(А28 |А29 |АЗО (АЗІ |АЗ2 |АЗ3 (АЗЯ АЗ5 АЗ6

ІА37 |АЗ8 (АЗо (А4О |А41 |АЯ2 ЗАЯЗ ЗАЛА |АЯ5 0Ал6 (|АЯХ7 А48 (дл (АБО АБ Аа (АБЗ |А5А |А55 (АБ 0А57 (А58 АБО |АбО (А85 АВЄ (|А87 |АЗУ |В АЮ ОО ГА р. 1 . А99 ТА100 АТ01 |АТО» (А103 ІА104 |А105 (А106 (А107 ІАТО8

Ап Ано АНІ А1е ТАН ЛІВО ІЗ АЗа ЛІ ТЯ ЛІЗІ

ІА145 |А146 |А147 А148 |А149 А150 (А151 |А152 |А153 ІА154 |А155 |А156

І(А277 |(А278 |А279 (А5а1 (А5а? А5аз (А5а4 ААУ. 011121

Бо ТА554 (А555 |А556 |А557 |А553 |А559 |А560 |А561 |А562 |А563 АБО 2 1 7-12 1-1 ЦАба4 |Аба5 |Абаб (Абіу (Абав 733 (А734 (А735 |А736 |А737 1А738 (А739 |А740 |А741 |А742. |АТ43 |А744

(769 А?то |АТ7І АТ? |А773 |АТТа АТТ5 АТ |АТТІ

АТВІ

А793 (Ав29 АВзо |АвзІ Аа! ГО 2171757

Таблиця 9: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А означає А10:

Ві (82 | В4 В5 в 87 (88 Щ|в9 віо |В ВІ.)

Ів37 |В38 |- |В40 841 (В42 |б43 |В44 |В45 |В4б6 |В47 в49 |В5о |В5І (А |В53 3854 |в55 в56 |В57 |В58 |В59 Вб (Вб! |вб2 |Вво3з (Вб4 |вб5 (Вбє |В67 Во8 |вб9 |в70 (вті |в72

Ще5 ВВ ІВВ7|В88 (|В89 8во0 (891 892 |Воз |В94 | воє ві во 2-7 7-52 77-А 7-7

Таблиця 10: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу А10:

Ії 1-63 с4 | со6 |с7 |св |с9 |С1о (с сі (25 (26 |Їс27 КО 1Е ОВЕС 7 7-А 7-78

Таблиця 11: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу А10: 877-004 005 006 07 08 9 дріб Юм фіз

Таблиця 12: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу А556:

В: |в2 - (В4 |в5 86 (87 |в8 89 Во ВП (Ві2

Ів37 |в38 - (в4о |Ва1 |в4а2 |в43 |вая (Ва5 В46 |В47 |Ва8 (вл |в5о В5і (- |в53 |в54 |н55 |в56 857 (В58 |В59 |ВО0 ваз ве Ве? |В88 |в89 (890 |891 |892 (ВУЗ |В94 | (ВО6 воІівцосС ЕЕ СЕТ

Таблиця 13: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу А556: (С1 |і 363 4 | Сб 3с7 |с8 |с9 (сто |сп (Сі (06 (27 - ГГ ГЕ. 2А ЕТ

Таблиця 14: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу А556:

ЕЕ 7772 р4 р5 ро 07 (8 (ре (ріо ри різ

Таблиця 15: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу АбАб:

ВІ (в2 - |в В5 |в6 87 Ве ов» оВіо (Ві! Ві?

В37 |В38 | во |В41 ІВа2 (В43 (|В44 |в45 |в46 ІВ47 |В48 вл9 Щ|В5о |В51 | в53 |В54 855 (В56 |В57 |В58 (|В59 (ВО

Іво во РО 285 О8Е 0- 7-07: - 7

Таблиця 16: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу АбАб: (Аб46 |деї46 |Абі6 |Аб46 |Аб46 |(Абі46 |Аеї6 |Аві16 |Ав16 103 б4 1-0 1сб6 1с7 68 |с9 Сію |Спо со (26 27 0177-71

Таблиця 17: Сполуки формули І, представлені у вигляді сполук формули

А-О, у якій А відповідає радикалу АбАб:

ЕЕ 72 ра р5 рб (07 ре ро (|ріо ри різ

Таблиця 18: Фізичні характеристики сполук формули І представлених у наведених вище таблицях (температури плавлення вказані в "С):

ГА833-В52(НІ)1101020101011010101010101101маєло///////1111717171717111сСсСС; (дя30-в52. 01111110 аморфнаречовина/рідннад/:СОИ (д829-в5201017111..00 мало 71711711

НЕВЖЕ 00000000 Но НИК 00024

СУ НН ЗНЗ: ДИВ;

ІЕРННВХХ ол М. КЮИТА МК ВеМОВОЮК 00000000

БК МН Зв 5 НН:

БОБ СН с НН і ех ВИННИЙ

АБУ ПВ 0000... БЕХА МО ПЕНЯ. 00000002

ВОВК жрннеіидююмнх 00000000

ФАНЕНЕ. 00009300 преєвімна пожежшак 00000000

ТУЯ нн А нн КВМККВК ВЕЖА 0

ІЛ один он КНТ рИЗИВЯНЯ 00000000

ЕМЕЧИХ 00000000 0000. рНоніЯ я ЕНН 0000004

МАЖЛ УВІ задня Й ВВА ВИН 00000004

НИЙ ЗМИВ Ук НІНА:

ШВВЯВ 00000000 нн В ВК ДМШЕННЯ 00000004

ВО НН З АН У ІНН:

ММК дути син ВК ВИК, одн

ВК ВИНИ ЗАМ се НН те ІН о НЕ іддУУ ВА? х п пк? печеня й Щ ШИ !

ШМК дон

ІАДЛЬНЗХ - певна умоякий Н

ІЯМИВУЮ 02020002. Вр роренна 000000

ІА. тт ОССюми розовинх Н

Гурти тру фу КАХ ТУКА яння чятю 135. Ба? ї хо теоВенХ Е

ВЖИВУ не дон ОВК ПЕВ нн

ВЕНИ 00002020 0000... ОККО Пе яО 00000000 ох М я НЕ НН: в У ОК... а ДОТИ, й ШИ 7 ї лаку - ши ння 1АЕлЯ-ВІХ ї кВ МеМВМа Н

КЕ МІМ КИДКА ТКУ У УК кеки я вк т ккккнння

ККХ й шмодк ;

ОО АЙ МІН З

ВА КВИК турют ннннннннн ККВ ПЕК ДИВО неї

ЯВИ ургентної ее КУН НН Я Й Н

МВАВВТХ о ВЕДЕ МОН,

ММВВЯХ 00000000... МОМ ШИ ВИМ МКМ 0000004

ІОН 1 сдВИАО. : тек НН З Я НН НН: км. мошШшШШЩШЩШЦЩ 2222 2 А ШОЯВЯХО 00000001 ск: МНН Й р ШИ ШИ ЩЕ

А-27-ОН - масло

ІА-83АОНО 01010101 кристалічнаречовина.////С. іА-85аОНО 11111111111масло//////////71111С1С

А-3ОНО 11111111 масло

ЛЕЕужо): Й

Таблиця 19: фізичні характеристики сполук формули І представлених у наведених вище таблицях (температури плавлення вказані в "С):

У наведених нижче структурних формулах кінцеві валентності відповідають метильним групам (у всіх випадках, за винятком алкінових або алкенових груп) або водню (у випадку алкінових або алкенових груп), аа ра не сн, тобто, наприклад, структуру С можна також представити у вигляді структури сна. , а структуру д- даСН то т хо. можна також представити у вигляді структури .

Відповідна формула їдл (інтервал), фізичн, стан 1001 І 138-140, кристалічна речовина . о. о он

М

Ре 1.002 зи 145-150, кристалічна речовина сно /?

Зк 1.003 ощи масло оно у Е о є 1.004 Е масло

ЕЕ с о З п о он о. 00510000 масло

ЕЕ

77 в о "З. о пр он 1.006 масло

Е .

ЕЖЕ фо 5, о лох о М Га такі он - 1.007 й 54-56, кристалічна речовина оно и? о Ше 1.008 ої кристалічна речовина е оно го

М о 1.009 в в'язка речовина, Н-ЯМР: 1,82 (5); 3,26 о (8); 3,37-3,39 (т); 3,57-3,60(т)у; 3,7 1(8); (ява (5); 7,74 (4); 7,82 (4) ау я що

ЩО

1210 о7 в'язка речовина г оо он ж 1911 о в'язка речовина щі г ФІ

ОН Е

1.012 ри 99-100, кристалічна речовина оно тн о ва вл 1013 о7 100-102, кристалічна речовина р оно . о ве 1.014 то в'язка речовина з б о он

Ме ЯК-

Е

1.015 ке 54-56, кристалічна речовина " в КА ди о он 1.016 роса 71-74, кристалічна речовина оно це о пк

ЦО МТВ Іявенеих ернюча 00000 жен умимномяя 000000

КЕ І М п ОО у

Н ї х : з :

Е ї і-ї Н Н : : САДИ Н і ! ШК : ! : хо сен й : :

НК ОЇ НІ 153-ХХ, крастадізяз пезояхий і х ї Га : ! ї : охо : і : х ; : Я

Ше я ї : у й : г і й С : :

ПЕ Н ; ІЗ-ЗА, хаксхацівно печокомх 1 і : 7 ово : 1 : Педан : : : х вн з : :

Нр ї о ІЖОЙХ Христа но печеяких ї і сс : : : і Я Ще й х : і

В Гу булу Я : : І Ок,,Ат І де : і : НА вай я : і : у : і

Дулддуртттт тт ник а а

БЕЖХ 12 пмила : ! з !

Н ї чо ав : : : і хх с : : : Ї и : .: ї ох х : : : НИ : : пла НІ П18- ЗТ, жу чах розв КНх : : їз : : : Н їн : і ї 1 ча вж : : ї ; й Орда : : : : бк : :

В 1.0 : В

НК : цеики : ! ! «і ! : : Н є : Н

В і сво ото : : : То Кело ик : : : : хо : :

Ж вуж 0000 РЯеННчовожюнь пе

В : Ко : Я ї Її ве; : : бо :

Її Н Ся : Н

Відповідна формула їпл (інтервал), фізичн. стан й 1.025 Н в'язка речовина ої г оно (о 7 о 1.026 в є в в'язка речовина 27 " (0 о У о о он 1.027 в Е в в'язка речовина о 22 о. о ох он 1.025 Е 113-115, кристалічна речовина ій Е а 07 зай о он 1.029 о7 кристалічна речовина оно г? о Бе . сі 1.030 о7 в'язка речовина оно г?

Б

"лька

Е

1.031 о7 106-107, кристалічна речовина го оно го

Фі о й

Відповідна формула їлл інтервал), фізичн. стан 1.032 Е в'язка речовина Й

ЕЕ м о ого ( , о он 1.033 87 в'язка речовина оно

СЕ ож 1.034 о що кристалічна речовина. ши о:8- осно о "Ме . оС 1.035 рі кристалічна речовина оно и . ти Е о Р Е 1.036 в'язка речовина

Е

ЕТЕ т о отого (З о он і 1.037 Е 'смола

ЕЕ Й и і ' о ЧА І о і н !

ПОяпа Як Пнхновофнасфовмудх 000 ох пежереатм баненомяяо 000000 ! ! ж :

Е ії оно 0 В Я

Н : З : Н

Н : ТУ Н Н

Н ї 5 НО ї :

МОУ : пдитситніит Ми ДХ Я : НН ! : і Кт Хода ї : : : х Н : ни нн в НП НН п в

ТіщЕ Н В; іхрихаона печонеМи Н

Н Н ї Н й Н

Е і че ій Я : : : 7 В :

Е ро Я Я

ЖІ Н 3 твОЗхих Вучшяких :

В : г. : :

Н Н зу : : : ! є ; Е : ї он є : Н 1 у х і о я : Н о ус інн нн нон п п р ан по. с ін'єзка похонКМХ : сома ! Е ї : о Я Н : і В я : Я

ПяМЮ ї Е Ін'язкапохокиюх Н ї : ви : : ї ї «х же : : : ї Ос : : : То : :

І і а і і в

В ДЕ Е 1бхуко рклпемко Н : Н в : Н х Н -5 ! Н

Н : ге В: : Н : : х Ко і : шко : ООН ї Н

Спол. Хе |Відповідна формула їля інтервал), фізичн. стан й 1.044 є в'язка речовина е-НЕ 2 до о о. он 1.045 Е кристалічна речовина

ЕТЕ

М о. о о 5 жк он - 1.046 й в'язка речовина . ого

Га оно го се о в 1.047 вух в'язка речовина оно и

Фи о

БЕ

1.048 ди в'язка речовина о г

Її. сля 1.049 / в'язка речовина с, о 7 у

Спол. Ме |Відповідна формула т» (інтервал), фізичн. стан 1.050 90-93 обо е оно го . о Бе 1.051 масло ої р оно (9 оС же 1.052 41-43 й є оно го ож 1.053 Е в'язка речовина

ЕЕ а о о Хосе о он 1.054 в'язка речовина що оно їн

С о ре . 1.055 век 96-98

ТМ ол, о -о зма) о о 1056 Е в'язка речовина

Е-НЕ 2 о су. оо он

Спол. Ме ІВідповідна формула їлл (Інтервал), фізичн. стан 1.057 Е в'язка речовина

ЕЕ

7 о о паса в! о н 1.058 що в'язка речовина ого з. обо о (9 82 ок 1.059 он 79-81,

Ж о оС

БЕ в'язка речовина хх в

Ге) о он ме 2 ' 2- є дх М

Е ча в'язка речовина

М ці о о ою ме 7 їМ- у Я,

З

1.062 ц смола ц х о о ою ме дя

БАС й

Шк 1.063 ; кристалічна речовина о га оно (9

СЕ ра там ми іСопу. Б пидовнлно форхуєь 00 спе питуах виженищо 000000

Н : й : '

І : сво : і неза НН : МЕ Я і

Не Н т ТТЛ, сухоти чиух рипзианмя Н ! оте ! : : : 3. : і : : о ун Я ; ї : У в : Н ї Н с : ї : : , : Н : : хе : Н ж нн С

Я і : і : : Є : і і : она г і і

Ша | :

Я : ак : і

ЖЖ : с Іх'хУКО почи ОМХ Н

Н Тож : Н

Н : ХЕ : Н ! ов : Н : : ОЗ зт : ; : рого о Я Н

ПЕТ КВ кри вн ! : її ! Н і ії г о : Н : : я а : !

Ї : си : і

ОТАК креслення ох во : і ї її г дол : Н : : й :

Н : х : Н : Н : Н о 7 ВИНИ нн в НН

Ве: а ах

Н Н Х :

Я Я с : ї і п а Я : : бо х : Що : : му тн, : Н

Відповідна формула ля (інтервал), фізичн. стан 1071 5 кристалічна речовина що до (9 І о Же 1.072 р в'язка речовина оо 0 , о же 1.073 Е 46-47, кристалічна речовина

ЩЕ во; о й (г) о 1.074 Е склополібна речовина -Е 27 о КА с) о 1.075 Е склоподібна речовина

НЕ

2 о 5 в о 1.076 75-76 о. о о, ще) 7 ща

ЕЕ

Е

Спол. Ме |Відповідна формула їпя (інтервал), фізичн. стан 1.077 Й Ії Х в'язка речовина оо го о в 1.078 о7 в'язка речовина . оо у "МЕ о же 1.079 он в'язка речовина що Що ра оно /9 о же 1.080 р. 63-64, кристалічна речовина во го

ФІ о Е 1.081 а смола о оз: де

ИЕ ко де 1.082 о7 76-78, кристалічна речовина оно го о в

Відповідна формула 000 Гев(інтервал), фізичнстан о 1.083 з смола оо он ч7 2 шк 1.054 вал смола

Ра ом о он ет 1.085 Е склоподібна речовина

І ж щі й 2 о учи о Й он 1.086 Е в'язка речовина і щі й

М о: о и оо іч он Й 1.087 в. І масло г оо о о он ца о 1.088 ; в'язка речовина ба оно го о в

Відповіднаформула 0 (інтервал), фізичн. стан 1.089 Е масло

Е-Е 7 и о у ще о 1.090 о 149-150, кристалічна речовина о:5- оо Мо он ВСЕ 1.091 о 110-112, кристалічна речовина -5:0 о он у є Е " 1.092 о кристалічна речовина оо 1 ті о он ве

Біологічні приклади

Приклад ВІ: Гербіцидна дія перед проростанням

Одно- і дводольні дослідні рослини висівають у горщики з нормативної теплично-парниковою грунтосумішшю. Відразу ж після висівання обприскують препаратами, які містять тестовані сполуки, у вигляді водної суспензії (приготовленої із змочуваного порошку (приклад ЕЗ, б) (згідно із УУО 97/344851) або у вигляді емульсії (приготовленої з емульгувального концентрату (приклад 71, с) |згідно із МО 97/34485)) в оптимальному дозуванні (500л води/га). Після цього дослідні рослини вирощують у теплиці в оптимальних умовах.

Через 4 тижні після початку досліду оцінюють ефективність обробки за дев'ятибальною шкалою (1 відповідає повному пошкодженню рослини, а 9 відповідає відсутності дії). Бали від 1 до 4 (насамперед від 1 до

З) вказують на гербіцидну дію від хорошої до дуже хорошої.

Таблиця В1: Дія перед проростанням ("НД" означає "не досліджували")

до-ві 0 2530 2 1 2 | 2 | 1 | 1 (1

АВ30-852 |2501 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 4 ді-с2 |250Ї 6 | 3 | з | 4 1 з ! 1

Ае33-в52(К) 250 1 12 | 21112 1 1

АІо-ВІ 250! 2 1 2 | 2,111 11 дТо-в3 0125011 1.1 1111 1 1 п нша шин (А736-852 250 4 2 1 1 1

ІА57-В52(Н5) 12501 1 1.111111 1

Ід18-852 2530 1 1 1. 1121 2 | нд (|дв-852. |25301 1 | 1 | 1. | 1 | 1: | нд/ (д19-852. 2501 1 1.1 | 11711 2 | нд ді-с5 00230 2 1 2 | 1 | 2 | 2 1

А2-с5 12501 1.122111 11

А1-с5 050 Ї 1 | 2 | 1! | 17 Її 1 1

А11-852 1250! 1 | 1 1111 2 11 (д834-в52 (2501 1 | 11111 2 11 (д556-В52 (259! 1 Її 1 1711112 1 (|дбаб-в852 |230Ї 1 | 1 1 1 11 2 11

А63-в52 |250Ї 2 | 3 1 | 51 3 | нд 836-852 1250 1 | 2 | 1 | 5 | 2 | з (А837-852. |2501 1 1 2 1 2 | 1 | 2 | нд/ (д28-в52 |2501 1 ..ю.2 1.21 21 южф з | нд

Б 6-0 (ЕМ

Аї39-852 Щ|250| 1 | 3 | 2 1.1 | 1 Її 1

А840-в52 250 1 | 2 1221 2 | 1 (л841-852 250 ї | 2 | 1 Її 11 1 11)

Сполука

АВІ-В5У 1250! 1 | 6 | 2 1 2 1 2 | 1 (дваз-в52 0250, 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1

ІА844-В52 Г250Ї 11 2121111 11

А20-С5 1 д10-б28 1250, 1 | 3 | 2 | 1 | 1. 1

А11-б28, 7 1250Ї 2 | 2 | 1 | 2 | 1 1 б - 2-25 (БМ (А24-852 1 (А845-В52 |2501 1 | 1 | 1111 1 1 со НИ НІЛИ МБ ПБЛИ НЛИ НО,

ЕМ" ! 1 4 1 1 1 1 дюєю ро 3 17233 171 2 до

А10-с29 250| 2 2 1 1

А-ВИ1 1 1 Г17 1 нд дв. 7 190171 3 71 171 р до (дз34-с5 1250, 1 | 3 | 1 1 11 ж 2 Д (А85І-в52 0001250! 1 | 1 1111 1 1117 1 2 (д1о-в25 12501 1 | 1.2 | 1171 1 (д853-в32 |250| 1 | 1 ГГ 2 | 11 южщпн 712 1 З

Такі ж результати одержують і при застосуванні сполук формули І у , вигляді інших препаративних форм, представлених у прикладах |у заявці УМО 97/344851.

Приклад В2: Гербіцидна дія після проростання

Одно- і дводольні дослідні рослини вирощують у горщиках з нормативної теплично-парниковою грунтосумішшю. На стадії 2-3-х листків дослідні рослини обприскують препаратами, які містять тестовані сполуки, у вигляді водної суспензії (приготовленої із змочуваного порошку (приклад ЕЗ, Б) (згідно із УУО 97/344851) або у вигляді емульсії (приготовленої з емульгувального концентрату (приклад НЕ1, с) (згідно із МО 97/34485)|) в оптимальному дозуванні (500л води/га). Після цього дослідні рослини культивують у теплиці в оптимальних умовах.

Через 2-3 тижні після початку досліду оцінюють ефективність обробки за дев'ятибальною шкалою (1 відповідає повному пошкодженню рослини, а 9 відповідає відсутності дії). Бали від 1 до 4 (насамперед від 1 до

З) вказують на гербіцидну дію від хорошої до дуже хорошої.

Таблиця 82: Дія після проростання

(Сполука | г/га ІРапіси|ріднатіа|нсвіпо-|(АБийїоп Хапів. Прориг. (А тата |Свепор. ше із)

МА830-в52 |2501 4 9 | 31 5141514 |. (Ая29-852 |250, 2 6 | 4 з 6 4| 2 | 2 іА829-ВІ |2501 7 9 |71 714612 |.

Ід1-с2 250,7 1.85 | 4 3 1131214

Кк

ТЕРНИ Байі НІ НБН МБ НБН НН КИ ПОНІ ШО на (дто-в3, |250 1 | 1 | 3 | 1 172 1 | 1

А736-в52 |250Ї 1 | 1 2111221 1 | 1

А1о-с2(н6) (250! 2 | 4 | 3 | 2 | 1 31 1 | 1

А57-в52(Н5) 250 1 | 1 |21 11212111 де-в32 (259 1 | 1 11111211 111

А19-852 250 1 | 1 | 2 | 1 72111111 2-5 1250 1 | 2 12121212 11.

ГА10-с5 12501 2 | 2 | 2 | 2 |21|2 1 1 1-5 1250521 .| 2 |2 21221211 іА33-в52 1250, 2 | 2 | 2 | 2 | 32 2.щД.Д.11. (А536-В52 1250 1 | 2 | 21 1 121212 1 (Ав17-852 12501 1 | 2 12 | 2 12|2| 2 11

АХІВ-ВІ 2551 8 15 11 її 13 І

АТ ВІХ іл! 3 її лу . ДН З НЕ Й МНН З:

ВЕ А КИЕВА МК ЗА КА МАЕ ЗА ЧА МЕ А НН ЕН

АЕЗ.ВХХ РАІ ВИ хї ї МЕ ГИ НЕ МО

АВІМВІХ ІІ з 1 пров рф тут

ВІ 1336 ЕХ фею

БОМ, і ! (4 ро і :

АББІ-НУЄ ЗМ ИН ВЕ ЗЧН З ОМ З ЗВЕ ЗИЕАИЕ ДІ:

АІ-НІХ З50І й її 4 її 4 їх 35 і ша Ор Я Кр Кр ра рат

БОМ ; Н ки я НН НН НИ Н ; дефевая 18 810 13517 хитрі гук жир зно шин ши ши ПИ МЕ І І В В НЕ

ВК о НЕ ЕІ ВЕНИ ЗК ДАЕ ЗИ ЯЩЕЗАІ ЗЄ ЩІ ЗЕ ЗА ЗАКІ ЗА:

АВ 0 15501 5 1 СЕ ВИНЕН ПОС ЗМИ ЗАВ ЗА М ВИ ЗЕ ІІ:

ЕК КОН УСИК НН МЕ ЩЕ ЗМІНИ ЗИ МБ Я ЯВЕЯНЯ НОДО ЗВ ВИК

АК НяЄ РО її 11 1 17:17 У ЕЕ М Я:

ІВ 15501 1 ор рр дока ТА сЕнЕКсиМЕних поши жав т й ТТ СИ КЗ ев ни поль мон панно ан оо мо о паном я и ння мно укьсх 30 31815131 30331 вена ре я В ма МН МЕ М А М МЕ М НК ЗНМ М ЗЩН

ЕХ ЕЕ МНН МАЛИК МАЕ ЛИНЕ МЕ ЛИ НЕ ЗМЕН АКНЕ

Такі ж результати одержують і при застосуванні сполук формули І у вигляді інших препаративних форм, представлених у прикладах у заявці МО 97/34485.

Приклад В2: Гербіцидна дія після проростання

Одно- і дводольні дослідні рослини вирощують у горщиках з нормативної теплично-парниковою грунтосумішшю. На стадії 2-3-х листків дослідні рослини обприскують препаратами, які містять тестовані сполуки, у вигляді водної суспензії (приготовленої із змочуваного порошку (приклад ЕЗ, Б) згідно із МО 97/34485) або у вигляді емульсії (приготовленої з емульгувального концентрату (приклад Е1, с) згідно із МО 97/34485) в оптимальному дозуванні (500л води/га). Після цього дослідні рослини культивують у теплиці в оптимальних умовах.

Н Н Н Н Н '

Через 2-3 тижні після початку досліду оцінюють ефективність обробки за дев'ятибальною шкалою (1 відповідає повному пошкодженню рослини, а 9 відповідає відсутності дії). Бали від 1 до 4 (насамперед від 1 до 3) вказують на гербіцидну дію від хорошої до дуже хорошої.

Тиша МО: ВІ ліках промо ня

ІІ РАЙ 00100010 02410010 100100102121212...1....21 4 хви Н ї : ї Н ; : ї 1 Н док оннанн и т н нн нннн нннннн нн нон нини нини вн пива нивотннни і

А ДН М НС З З АН М с со: ТІНІ ПИСАНИЙ ЗА ЩЕ НЛО ЗЕ ЗАЛА МАН ВАН ДК ож зи и и ПИ В З ЗЕ В п вх М У М В В В В В п З В З ВИ

ВА НЕСЕ З А ЗНА ВЕ З З А:

ІМННЕй 121 1 1 51 р 1315 кеш тн пн нини нини и нн чи в ни нн они пн нн вн я о ДН В ВН А В З А ПА А А ах І й 1111511

ІАВЖЯ.ВЯВ Пр ДИ Не І М НЕ ПМ М І А ЗЕ НИ М: 1-Х, КОЗИ ІН І А В ІН А ЕЕ ер КН М ПІ М ПД ПН М М ПД М НЕНЬ

Кеврйкаю ОРЕ ДЕН Вт КЕ екв КВК Пор КК ВЕК р М С І В ПИ А З А З В М НИ ПО ПО ВВС ден ОРЕ ТУТ СУА М НИЗ МОНО;

ВІК Не И ННИЕ ПН М НЕ ДЕ ЗНО В НИ А НА нен нин нн нн нн одини ни вари чн нм и ша нм м а а а п

АЗИ НЕ не НН А І ІН З НЄ МИ со МИ Н : ! Тит ) Я

ЗЕ М Не М М А В НВ М А НО пос» ДК ЗП; МНН: ММ МО НИ ММА ЗМ ОВО, ЗІ НОВЕ,

КО КЕ РК НО по НВ ПИ М МИМО і міс МІ я 113 1 тру уд у у у рр пен и ОНИ І Не М о М у о з я п п и ПО В вм | Н : й Н : Н Н Н 1

Один рути рр рр

ПО о нн он нн зн нн ни нн і ни нн ни вн нн он А А НН А А Не А АКА пек ВИ рН МИ ММ М М ВИ М ВН М В ВЕ ЗИ ВИН:

НУ тк Н Н 1 Н 1 Н Н 1 1

ЯКІ | Н : о : : й Й ! ех кети ни ни ник нм нн нт пк нн п пн

Пе уннне нни нин ни нн ни нн нн нн нн нн нн

ЕЕ ее редене кн нн нн В ван-в ЯМ ШОН НН ИН Но и А

БО У І А ВВ ІД В А А В ДА ВО ОА ВОНА ВОД іде НТ ДИ В ДН В ПЕ М М АН ВЕ

І ее МН НИ ВЛ М НН В М І В ан нас нив мон м м нн ник нини нн нн о АН НН НН АН А НА АНА о В ІМ МА ЗА НН ЗМ НИ МИ А МЕ

ВЗ а М ЗНО НИ М НИ ИН

НОЯ НУ ИН М І І В М М В З пера стіну о о и А НИ А НА О

Такі ж результати одержують і при застосуванні сполук формули І у вигляді інших препаративних форм, представлених у прикладах у заявці МО 97/34485.