NO823837L - Thiazolo- og (1,3)thiazino(2,3-c)(1,2,4)triazinoner med selektiv herbicid virkning - Google Patents
Thiazolo- og (1,3)thiazino(2,3-c)(1,2,4)triazinoner med selektiv herbicid virkningInfo
- Publication number
- NO823837L NO823837L NO823837A NO823837A NO823837L NO 823837 L NO823837 L NO 823837L NO 823837 A NO823837 A NO 823837A NO 823837 A NO823837 A NO 823837A NO 823837 L NO823837 L NO 823837L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- thiazolo
- residue
- triazin
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XAPZGOGOGZTORK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound N=1N=C2SCCN2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 XAPZGOGOGZTORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JBZQTXHRAJTBHF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound O=C1C(C)=NN=C2SCCN21 JBZQTXHRAJTBHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006303 iodophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSVPVRSPYGEGDQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound C1(CCCCC1)C=1C(N2C(=NN1)SCC2)=O PSVPVRSPYGEGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZPLWCGOPQWQGE-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound C1(CCCC1)C=1C(N2C(=NN1)SCC2)=O GZPLWCGOPQWQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHBIFHZRNCZXLR-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(N2C(=NN1)SCC2C)=O GHBIFHZRNCZXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- QKAJPXJSGSKBRV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-oxo-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-3-yl)acetate Chemical compound C(=O)(OC)CC=1C(N2C(=NN1)SCC2)=O QKAJPXJSGSKBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- WAQGGKJKDGJEEA-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-3-sulfanylidene-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1NC(=S)NN=C1C1=CC=CC=C1 WAQGGKJKDGJEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- LYKSBPASYCQKJE-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-phenyl-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound O=C1N2C(C)=CSC2=NN=C1C1=CC=CC=C1 LYKSBPASYCQKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQKIFCNCIFEHG-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole 1H-pyrimidin-2-one Chemical class C=1C=NOC=1.O=C1N=CC=CN1 LTQKIFCNCIFEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine Chemical class C1NCN1 MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDLZKMIYODBFF-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-3-ium-2-ylhydrazine bromide Chemical compound Br.N(N)C=1SC=CN1 HQDLZKMIYODBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiadiazinane Chemical class S=S1CCCNN1 ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXXWFOGWXLJPPA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobutane Chemical compound CC(Br)C(C)Br BXXWFOGWXLJPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS(O)(=O)=O JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{6},2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)(=O)NN=CC2=C1 UOCUSOBVEHOMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIZQFIFTPJHHJ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound N=1N=C2SC=CN2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 RDIZQFIFTPJHHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYTRVFMNMJPWQV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylhydrazine;hydrobromide Chemical compound Br.NNC1=NCCS1 XYTRVFMNMJPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 1
- FSDQRHQVFPZDSO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-4-oxobut-2-ynoic acid Chemical compound COC(=O)C#CC(O)=O FSDQRHQVFPZDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMUFAGEOUHHMR-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NNC(=S)NC1=O VJMUFAGEOUHHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHWHQITXIZRAGM-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methylphenyl)-3-sulfanylidene-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NNC(=S)NC1=O ZHWHQITXIZRAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKOPQOSBROLOFP-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-sulfanylidene-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CC1=NNC(=S)NC1=O NKOPQOSBROLOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- GUDKUSFHFHUXSZ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical compound N=1N=CC(N2C1SC=C2)=O GUDKUSFHFHUXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical group COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- JPILDORBIJCDHE-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidin-4-one Chemical class O=C1CONN1 JPILDORBIJCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3-thione Chemical class S=C1CCNN1 BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007968 uric acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår thiazolo- og [1,3]-thiazino-[2,3-c] [1,2,4 ]^triazinoner med selektiv herbicid virkning,, såvel som fremgangsmåte for fremstilling av disse forbindelser.
Triazinoner med herbicid virkning er allerede kjent, (BE-PS 69 70 83; BE-PS 79 98 54). Problemet med en god herbicid virkning overfor problemugress og samtidig god for-enelighet overfor flere jordbrukshovedkulturer som står i vekselbruk, løser disse herbicider imidlertid ikke.
En oppgave med foreliggende oppfinnelse er å utvikle et middel som kan anvendes overfor tungt bekjempbare ugress i flere jordbrukshovedkulturer uten å skade disse.
Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen med thiazolo-og [ 1, 3]-thiazino-[ 2 , 3-] [1, 2 , 41-triazoner av generell formel*. ;
hvori betegner en C-^-Cg-alkylrest sem eventuelt er avbrutt av én eller flere oxygen- eller svovelatomer,~én alkylcarboxylsyre-eller esterrest, en C^-Cg-cycloalkylrest som eventuelt er substituert med én eller flere alkylgrupper, en aromatisk eller aromatisk-alifatisk hydrocarbonrest som eventuelt er substituert med én eller flere C^-C^-alkyl- og/eller C1-C4~ alkoxy- og/eller C^-C4~alkylthio- og/eller halogen- og/eller ni tro subst ituen ter eller en hydrocyklisk hydrocarbonrest, ;R2betegner hydrogen, en C-^-Cg-alkylrest eller en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest, ;R3betegner hydrogen, en C^-Cg-alkylrest, en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest, en benzylrest eller hydroxylgruppe, ;R^betegner hydrogen, en C^-C^-alkylrest, en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest, en benzylrest, en C^-C^-alkoxyirest eller hydroxylgruooen, og ;n betegner 0 eller 1.;De nye forbindelser egner seg i overraskende grad;for bekjempelse av problemugress med en forenélighet i særdeleshet overfor soyabønner, poteter, bomull, mais og hvete som overgår de hittil kjente midler. Med disse egenskaper utgjør disse et stort teknisk fremskritt. ;Det er kjent at de viktigste jordbrukskulturer av økonomiske grunner mer og mer oppstilles med hverandre i snevert vekselbruk. Når det derunder befinner seg ugress, hvilket er vanlig, som med den nuværende teknikk innen ugressbekjempeise er tungt bekjempbart, oppstår betingelser som lett fører til dominans av slike arter. Problemet for-søker man eksempelvis å motvirke ved at fullstendige eller til og med forhøyede herbicidmengder anvendes. Derved for-årsakes ofte skade på kulturen. Da de kjente herbicider også som rester i jorden kan innvirke på den etterfølgende kultur, oppstår også ofte skader på denne. Av et forbedret herbicid ønskes derfor en god aktivitet overfor problemugress, med en samtidig god forenélighet overfor flere jordbrukshovedkulturer, som står i vekselbruk. ;De nye forbindelser oppfyller disse krav og kjennetegnes ved en overraskende god forenélighet overfor de ovenfor angitte kulturer, hvorved de kan anvendes både ved preemergens-metoden og postemergensmetoden. ;Den herbicide virkning retter seg mot flere ugress-arter. Som godt bekjempbare problemugressarter kan nevnes Abutilon theophrastii, Ipomea ssp., Solanumssp., Viola ;ssp., Echinochloa crus galli, Setaria ssp. og Digitaria ssp. ;Anvendelsen kan skje ved innarbeidelse i jorden før såing, eller ved pre- eller postemergens. ;Den anvendte mengde utgjør for en selektiv ugressbekjempelse 0,1 til 5 kg virkestoff/hektar. ;I høyere mengder kan forbindelsene også anvendes for total ugressbekjempelse. ;De nye forbindelser kan i lavere anvendelsesmengder også forandre den naturlige utvikling av plantene under opp-nåelse av forskjellige jordbruks- eller gartnermessige merk-bare egenskaper. Det er klart at ikke hver forbindelse utviser samme regulerende virkning ved hver planteart, og at dette er avhengig av anvendelsesart, anvendelsestermin eller anvendelseskonsentrasjon. Generelt kan forandringen av den naturlige plantevekst visuelt erkjennes ved forandringer av størrelse, form, farve eller .struktur av den behandlede plante eller dennes deler. Eksempelvis kan nevnes følgende utvik-lingsforandringer på plantene forårsaket av de nye forbindelser: hemning av vertikal vekst, ;hemning av rotutvikling,;intensivering av plantefarvestoffets friskhet,;bladfall.;Blant de nye forbindelser med de beskrevne egenskaper utmerker seg i særdeleshet slike av den ovenfor angitte generelle formel I hvori R^betegner en C-^-Cg-alkyl-rest slik som f .eks. methyl, trimethylmethyl, ethyl, propyl, isopropyl, methylpropyl, n-butyl, isobutyl, tert.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl eller n-hexyl, ;en eddiksyremethylesterrest som: en eventuelt alkylsubstitu-ert C^-Cg-cycloalkylrest , slik som f.eks. cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl.eller cyclooctyl; ;en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest slik som f.eks. fenyl, 4-trimethylmethylfenyl, 2-methylfenyl, 3-methylfenyl, 4-methylf enyl, 2-methoxyf enyl, 4-methoxyf enyl, 4-fluor-, fenyl, 4-jodfenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 1-nafthyl eller 2-nafthyl, en aromatisk-alifatisk hydrocarbonrest, slik som f.eks. benzyl eller 4-klorbenzyl, en heterocyklisk hydrocarbonrest slik som f.eks. thienyl eller 2-furyl; R^ t R3°9/eller R^betegner hydrogen, en C-^-C^-alkylrest slik som f .eks. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl eller hexyl, en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest slik som f.eks. ;fenyl, 2-methylfenyl, 3-methylfenyl, 4-methylfenyl, 2-methoxyfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-fluorfenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 3-nitrofenyl eller 4-nitrofenyl, og R^ og/eller R^kan i tillegg betegne en C^-C^-alkoxyrest, slik som f.eks. methoxy, ethoxy, propoxy eller n-butoxy, eller hydroxylgruppen, og hvor n er 0 eller 1. ;Langt mer utmerket virkning er blant disse forbindelser slike hvori R^betegner methyl, trimethylmethyl, methylpropyl, n-hexyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fenyl, methylfenyl, trimethyl-methylfeny], methoxyfenyl, fluorfenyl, jodfenyl, klorf enyl, nitrofenyl, benzyl eller thienyl, ;R ? betegner hydrogen, methyl eller fenyl,;R_ betegner hydrogen, methyl eller hydroxyl,;R4betegner hydrogen, methyl, dimethylmethyl, trimethylmethyl, fenyl, benzyl eller hydroxy, og ;n betegner 0 eller 1.;De nye forbindelser kan anvendes enten alene eller i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer. ;Alt etter det ønskede formål kan eksempelvis følgende herbicide virkestoffer anvendes, som' eventuelt kan tilsettes umiddelbart før anvendelse av de nye forbindelser: ;substituerte anilider;substituerte aniliner;substituerte aryloxycarboxylsyrer såvel som deres salter, ;estere og amider;substituerte ethere;substituerte arsonsyrer såvel som deres salter, estere og ;amider;substituerte benzimidazoler;substituerte benzthiadiazinondioxyder;substituerte benzoxaziner;substituerte benzoxazinoner;substituerte biureter;substituerte kinoliner;substituerte carbamater;substituerte alifatiske carboxylsyrer såvel som deres salter, ;estere og amider;substituerte n-arylsulfonyl-N *-triazinyl-ureaderivater substituerte aromatiske carbonsyrer såvel som deres salter,
estere og amider
substituerte carbamoylalkyl-thiol- eller dithiofosfater substituerte kinazoliner
substituerte cycloalkylamidocarbonthiolsyrer såvel som deres
salter, estere og amider
substituerte cycloalkylcarbonamido-thiazoler
substituerte dicarbonsyrer såvel som deres salter, estere og amider
substituerte dihydrobenzofuranylsulfonater substituerte disulfider
substituerte dipyridyliumsalter
substituerte dithiocarbamater
substituerte dithiofosforsyier såvel som deres salter, estere
og amider
substituerte urinsyrer
substituerte hexahydro-lH-carbothioater substituerte hydantoiner
substituerte hydrazider
substituerte hydrazoniumsalter
substituerte isoxazolpyrimidoner
substituerte imidazoler substituerte isothiazolpyrimidoner
substituerte ketoner
substituerte nafthakinoner
substituerte alifatiske nitriler
substituerte aromatiske nitriler
substituerte oxadiazoler
substituerte oxadiazoner
substituerte oxadiazolidinoner
substituerte oxadiazindioner
substituerte fenoler såvel som deres salter.og. estere substituerte fosforsyrer såvel som deres salter, estere og
amider
substituerte fosfoniumklorider
substituerte fosfonalkylglyciner
substituerte fosfitter
substituerte fosforsyrer såvel som deres salter, estere og
amider
substituerte piperidiner
substituerte pyrazoler
substituerte pyrazolalkylcarbonsyrer såvel som deres salter,
estere og amider
substituerte pyrazoliumsalter
substituerte pyrazoliumalkylsulfater
substituerte pyridaziner
substituerte pyridazoner
substituerte pyridincarboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider
substituerte pyridiner
substituerte pyridincarboxylater
substituerte pyridinoner
substituerte pyrimidiner
substituerte pyrimidoner
substituerte pyrrolidincarboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider
substituerte pyrrolidiner
substituerte pyrrolidoner
substituerte arylsulfonsyrer såvel som deres salter, estere
og amider
substituerte styroler
substituerte tetrahydro-oxadiazindioner
substituerte tetrahydro-oxadiazoldioner
substituerte tetrahydromethanoindener
substituerte tetrahydro-diazol-thioner
substituerte tetrahydro-thiadiazin-thioner
substituerte tetrahydro-thiadiazoldioner
substituerte thiadiazoler
substituerte aromatiske thiocarboxylsyreamider substituerte thiocarboxylsyrer såvel som deres salter,^estere
og amider
substituerte thiolcarbamater
substituerte thioureaer
substituerte thiofosforsyrer såvel som deres salter, estere
og amider
substituerte triaziner
substituerte triazoler
substituerte uraciner
substituerte uretidindioner
I tillegg kan også andre tilsetningsstoffer anvendes, f.eks. ikke-fytotoksiske tilsetninger, som med herbicidene gir en synergistisk virkningsøkning, slik som fuktemidler, emulgatorer, løsningsmidler og oljeaktige tilsetninger.
Hensiktsmessig anvendes de nye virkestoffer eller blandinger derav i form av tilberedninger slik som pulvere, strømidler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspen-sjoner, under tilsetning av flytende og/eller .faste bærere,
hhv. fortynningsmidler, og eventuelt fuktemidler, heftemidler, emulgeringsmidler og/eller dispergeringshjelpestoffer.
Egnede flytende bærere er f.eks. vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid og ennvidere mineraloljefraksjoner.
Som faste bærere kan anvendes mineraljord slik som
f.eks. leiresikt, silicagel, talkum, kaolin, attapulgis-leire, kalksten, kiselsyre og planteprodukter, f.eks. mel.
Som overflateaktive stoffer kan nevnes f.eks. calcium-ligninsulfonat, polyoxyethylen-alkylfenolether, nafthalin-sulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater såvel som substituerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Mengden av virkestoff i de forskjellige tilberedninger kan variere innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlet 5 til 95 vekt% virkestoff, 95 til 5 vekt% flytende eller fast bærer, såvel som eventuelt opp til 20 vekt% overflateaktive stoffer.
Utlevering av midlet kan skje på vanlig måte, f.eks.
med vann som bæremiddel i sprøytevæskemengder på 100 til 5000 l/ha. En anvendelse av midlet i den såkalte Low-Volume-og Ultra-Low-Volume-metoden er likeledes mulig, såvel som anvendelse i form av såkalte mikrogranulater.
For fremstilling av tilberedelsene kan f.eks. følgende bestanddeler anvendes:
A. Sprøytepulver
a) 80 vekt% virkestoff
15 " kaolin
5 " overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calciumsaltet av ligninsulfonsyre.
b) 50 vekt% virkestoff
40 " leirmineraler
5 " cellulosebek
5 ," overflateaktive stoffer på basis av en blanding av calciumsalter av ligninsulfonsyre med alkyl-fenolpolyglycolethere.
c) 20 vekt% virkestoff
70 " leirmineraler
5 " cellulosebek
5 " overflateaktive stoffer på basis av en blanding av calciumsalter av ligninsulfonsyre med alkyl-fenolpolyglycolethere.
d) 5 vekt% virkestoff
80 leiresikt
10 " cellulosebek
5 overflateaktive stoffer på basis av et fettsyre-kondensasjonsprodukt.
B. Emulsjonskohsehtrat
20 vekt% virkestoff
40 " xylen
35 " dimethylsulfoxyd
5 " av qn blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat.
De nye. forbindelser kan fremstilles ved at
a) forbindelser av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel: eller med forbindelser av generell formel: eller med forbindelser av generell formel:
i nærvær av baser, og, om ønsket, at isomerene separeres ved søylekromatografi, eller
b) forbindelser av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel:
eller
c) forbindelser av generell formel:
omsettes med thiosemicarbazid av formel:
til forbindelser av generell formel:
hvoretter disse deretter i nærvær av baser omsettes med forbindelser av generell formel:
eller med forbindelser av generell formel:
under dannelse av forbindelser av generell formel:
som i nærvær av basiske katalysatorer cykliseres til de ønskede fremgangsmåteprodukter av generell formel I, eller at d) såfremt R^betegner en C^-Cg-alkylcarboxylsyrerest eller en C-^-Cg-alkylcarboxylsyre^esterrest, ■ at acetylen-dicarboxylsyrer eller deres estere-av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel:
under dannelse av forbindelser av generell formel:
og at disse i nærvær av baser cykliseres til forbindelser av
generell formel:
som isomeriseres til de ønskede fremgangsmåteprodukter av generell formel I hvori R^, R2, R^rR^og n har de ovenfor angitte betydninger, og R betegner hydrogen eller C-^-C^-alkyl.
Utgangsforbindelsene for fremstilling av de nye forbindelser er i og for seg kjente eller kan fremstilles etter kjente metoder.
Omsetningen av reaksjonspartnerne skjer mellom 0 og 120°C, generelt imidlertid mellom romtemperatur og den tilsvarende reaksjonsblandings-tilbakeløpstemperatur.
Reaksjonsvarigheten utgjør 1 til 72 timer.
For fremstilling av de nye forbindelser anvendes reaktantene i tilnærmet ekvimolare mengder. Egnede reaksjons-medier er løsningsmidler som er inerte overfor reaktantene. Valget av løsnings- hhv. suspenderingsmiddel, retter seg etter den tilsvarende utgangsforbindelse og den anvendte syreakseptor hhv. base. Som løsnings- hhv. suspenderingsmiddel kan eksempelvis nevnes ethere slik som diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran og dioxan, alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som petrolether, cyclohexan, hexan, heptan, benzen, toluen og xylen, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, og carboxylsyreamider slik som dimethylformamid.
Som syreakseptorer egner seg organiske baser slik som f.eks. triethylamin, N,N-dimethylanilin og pyridinbaser, eller uorganiske baser slik som oxyder, hydroxyder og carbonater av jordalkali- og alkalimetaller. Flytende baser slik som pyridin, kan likeledes anvendes som løsningsmiddel.
De nye forbindelser fremstilt etter de ovenfor angitte fremgangsmåter, kan isoleres fra reaksjonsblandingen etter vanlige metoder, eksempelvis ved avdestillering av det anvendte løsningsmiddel ved normalt eller redusert trykk, eller ved utfelling med vann.
De nye forbindelser utgjør som regel farveløse og lukt-frie krystallinske materialer som er tungtløselige i vann og alifatiske hydrocarboner, middels til godt løselige i halo-generte hydrocarboner slik som kloroform og tetraklorcarbon, ketoner slik som aceton, carboxylsyreamider slik som dimethylformamid, sulfoxyder slik som dimethylsulfoxyd, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, og lavere alkoholer slik som methanol og ethanol.
Som løsningsmiddel ved omkrystallisering egner seg i særdeleshet tetraklorcarbon, kloroform, toluen, acetonitril og eddikester.
De etterfølgende eksempler illustrerer fremstillingen av de nye forbindelser.
Eksempel 1
302 g (3,6 mol) natriumhydrogencarbonat og 137,5 g (0,72 mol) dibromethan ble innført i 700 ml 2-propanol, og denne suspensjon ble oppvarmet til tilbakeløpskokning. I denne kokende blanding ble dråpevis tilsatt en blanding be-stående av 61 g (0,36 mol) 3-mercapto-6-(4-methylfenyl)-4,5-dihydro-[l,2,4]-triazin-5-on, 146 ml 10%-ig natronlut og 1500 ml 60%-ig vandig 2-propanol. Deretter ble blandingen oppvarmet til tilbakeløpstemperaturen i 2 timer, ble frafiltrert uløst natriumhydrogencarbonat og ble inndampet i vakuum til tørrhet. Det erholdte faste residuum ble vasket med 500 ml 5%-ig natronlut og filtrert på nytt. Residuet ble separert ved søylekromatografi på kiselgel med eddikester som elueringsmiddel. Det ble erholdt 28,8 g (32% av teoretisk)
av 3- (4-methylf enyl) -6 , 7-dihydro-4H-thiazolo- [ 2,3-c][l,2,4]-triazin-4-on. Smp.: 193°C.
Eksempel 2
480 g (0,21 mol) 3-mercapto-6-(4-methoxyfenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on og 100 g (0,5 mol) 1,3-dibrom-propan ble analogt med de i eksempel 1 angitte reaksjons-betingelser omsatt. Etter kromatografisk separering ble det erholdt 7,7 g (14% av teoretisk) av 3-(4-methoxyfenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,3]-thiazino-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 181°C.
Eksempel 3
18.5 g (0,1 mol) 3-mercapto-6-trimethylmethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on, 432 g (0,2 mol) 2,3-dibrombutan og 258 g (0,2 mol) ethyldiisopropylamin ble løst i 200 ml acetonitril og ble oppvarmet i 48 timer til tilbakeløps-temperaturen. Blandingen ble helt over i: isvann, og det utfelte bunnfall ble filtrert fra og separert ved kromatografi på kiselgel med eddikester som elueringsmiddel. Det ble erholdt 8,1 g (34% av teoretisk) av 3-trimethylmethyl-6,7-dihydro-6,7-dimethyl-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on. Smp.: 134°C.
Eksempel 4
19,8 g (0,1 mol) 2-hydrazino-4,5-dihydro-thiazolhydro-r bromid ble løst i 200 ml ethanol og ble deretter tilsatt 20 ml 10%-ig vandig natronlut og 23,4 g (0,1 mol) 4-trimethylmethylfenyl-glyoxylsyreethylester, og blandingen ble oppvarmet i 4 timer til tilbakeløpstemperaturen, ble helt over i isvann, det utfelte bunnfall ble filtrert fra og ble omkrystallisert fra eddikester. Det ble erholdt 18,5 g (65% av teoretisk) av 3-(4-trimethylmethylfenyl)-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 203°C.
Eksempel 5
19.6 g (0,1 mol) 2-hydrazinothiazolhydrobromid og
16,4 g (0,1 mol) fenylglyoxylsyremethylester ble omsatt analogt med eksempel 3. Det ble erholdt 9,8 g (43%Vav teoretisk)
av 3-fenyl-4H-thiazolo-[2,3-c][ 1, 2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 181°C.
Eksempel 6
12,9 g (0,1 mol) 2-hydrazino-2,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,3]-thiazin og 16,4 g (0,1 mol) fenylglyoxylsyremethylester ble omsatt som beskrevet i eksempel 3. Det ble erholdt 18,4 g (75% av teoretisk) av 3-fenyl-4,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,3]-thiazino-[2,3-c][1,2,4]-triazin-6-on.
Smp.: 155°C.
Eksempel 7
20,5 g (0,1 mol) 3-mercapto-6-fenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on, 18,4 g (0,2 mol) kloraceton og 80 ml 10%-ig vandig natriumhydroxydløsning ble omrørt i 250 ml ethanol i 3 timer ved 60°C. Blandingen ble surgjort med fortynnet saltsyre, og reaksjonsløsningen ble avkjølt. Det utfelte bunnfall ble filtrert fra og renset ved søylekromatografi på kiselgel med aceton/petrolether (1:1) som elueringsmiddel. Det ble erholdt 5,10 g (21% av teoretisk) av 3-fenyl-6-methyl-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 158°C.
Eksempel 8
Analogt med eksempel 7 ble 20,5 g (0,1 mol) 3-mercapto-6-fenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on omsatt med 39,8 g (0,2 mol) bromacetofenon. Etter søylekromatografisk separering ble det erholdt 4,58 g (15% av teoretisk) av 3,6-difenyl-. 4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 125°C.
Eksempel 9
20,4 g (0,1 mol) 3-mercapto-6-fenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on ble løst i 100 ml dioxan pluss 100 ml dimethylformamid, ble tilsatt 20 ml av en 50%-ig kloracetaldehyd-løsning og ble omrørt i 6 timer ved 60°C. Reaksjonsblandingen ble helt over i isvann, det utfelte bunnfall ble separert ved søylekromatografi med eddikester/methanol (9:1) som eluerings-
middel. Det ble erholdt 3,7 g (15% av teoretisk) 3-fenyl-6-hydroxy-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c]11,2,4]-triazin-4-on. Smp.: 213°C.
Eksempel 10
15 g (0,073 mol) 3-mercapto-6-fenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on ble oppløst varmt i 800 ml acetonitril, ble tilsatt 13,5 g (0,15 mol) epiklorhydrin og 14,85 g (0,115 mol) ethyldiisopropylamin, og blandingen ble oppvarmet i 16 timer til 60°C. Reaksjonsblandingen ble inndampet i vakuum, og residuet ble renset ved søylekromatografi på kiselgel
(system eddikester/ethanol, 9:1). Det ble erholdt 3,6 g (19% av teoretisk) 3-fenyl-7-hydroxy-4,6,7,8-tetra-(1,3]-thiazino-[2,3-c]-[1,2,4]-triazin-4-on med smeltepunkt 181°C.
Eksempel 11
15 g (0,1 mol) fenylglyoxylsyre ble løst i 1 liter ethanol. Deretter ble en løsning av 9,1 g (0,1 mol) thiosemicarbazid i 500 ml 5%-ig vandig eddiksyre tilsatt, og reaksjonsløsningen ble omrørt i 15 minutter ved 90°C. Etter avkjøling ble løsningsmidlet fordampet til halvparten i vakuum, det utfelte bunnfall ble filtrert fra, vasket med vann og tørket ved 50°C. Det erholdte thiosemicarbazon ble deretter uten ytterligere rensing oppløst i 120 ml av en 5%-ig sodaløsning, ble tilsatt 9,2 g (0,1 mol) kloraceton i 50 ml ethanol og ble omrørt i 2 timer ved 60°C. Blandingen ble avkjølt, ble surgjort med 10%-ig saltsyre, og det utfelte bunnfall ble filtrert fra. Bunnfallet ble løst i en blanding av 200 ml pyridin/acetanhydrid (1:1) og ble omrørt i 3 timer ved 60°C. Reaksjonsblandingen ble helt over i 500 ml isvann, det utfelte bunnfall ble filtrert fra, vasket med vann og omkrystallisert fra eddikester. Det ble erholdt 12,9 g (53% av teoretisk) 3-fenyl-6-methyl-4H-thiazolo-[2,3-c][l,2,4]-triazin-4-on med smp. 158°C.
På analog måte med hva som er beskrevet i de foregående eksempler, ble følgende forbindelser fremstilt under anvendelse av de tilsvarende utgangsmaterialer.
I det etterfølgende beskrives fremstilling av tidligere kjente forbindelser som kan anvendes ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 12
302 g (3/6 mol) natriumhydrogencarbonat og 137,5 g
(0,72 mol) dibromethan ble innført i 700. ml 2-propanol, og denne suspensjon ble oppvarmet til.tilbakeløpskokning. I denne kokende blanding ble dråpevis tilsatt en blanding be-stående av 73,8 g (0,36 mol) 3-mercapto-6-fenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on, 146 ml 10%-ig natronlut og 1500 ml 60%-ig vandig 2-propanol. Blandingen ble deretter oppvarmet i 2 timer ved tilbakeløpstemperatur, ble frafiltrert uløst natriumhydrogencarbonat og inndampet til tørrhet i vakuum. Det erholdte faste residuum ble vasket med- 500 ml 5%-ig natronlut og filtrert på nytt. Residuet ble renset ved søyle-kromatograf i på kiselgel med eddikester som elueringsmiddel. Det ble erholdt 28,8 g (34% av teoretisk) 3-fenyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 135°C.
Eksempel 13
Analogt med eksempel 8 ble 14,3 g (0,1 mol) 3-mercapto-6-methyl-4,5-dihydro-[1,2,4]-triazin-5-on omsatt til 7,4 g (44% av teoretisk) 3-methyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][l,2,4]-triazin-4-on. Smp.: 171°C.
Eksempel 14
19/8 g (0/1 mol) 2-hydrazino-4,5-dihydrothiazbl-hydrobromid ble løst i 200 ml ethanol, ble deretter tilsatt 80 ml 10%-ig vandig natronlut og 10,2 g (0,1 mol) pyruv-syre-methylester/ble oppkokt én gang og deretter, avkjølt. Det utfelte bunnfall ble filtrert fra og omkrystallisert fra eddiksyreethylester. Det ble erholdt 11,0 g (65% av teoretisk) 3-methyl-6/7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 171°C.
Eksempel 15
Analogt med eksempel 10 ble 16,4 g (0,1 mol) fenylglyoxylsyremethylester omsatt med 19,8 g (0,1 mol) 2-hydrazino-4,5-dihydro-thiazol-hydrobromid til 13,2 g (57% av teoretisk) 3-fenyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
Smp.: 135°C.
Eksempel 16
40 g (0,2 mol) 2-hydrazino-4,5-dihydro-thiazol-hydro-bromid ble løst i 500 ml 2%-ig natronlut, denne løsning ble avkjølt til 5°C og ble dråpevis tilsatt 28 g (0,2 mol) acetylendicarboxylsyremethylester og ble omrørt i 2 timer ved 25°C. Det utfelte bunnfall ble filtrert fra, ble løst i 250 ml methanol, ble tilsatt 25 ml triethylamin og omrørt i 1 time ved 25°C. Det utfelte bunnfall ble på nytt filtrert og kokt under tilbakeløpskjøling i 500 ml methanol i 1 time. Deretter ble løsningsmidlet fjernet i vakuum, og residuet ble omkrystallisert fra eddikester. Det ble erholdt 24,1 g (53% av teoretisk) 3-carbomethoxy-methyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[ 2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on med smeltepunkt 123°C.
De etterfølgende utførelseseksempler illustrerer anvend-elsesmulighetene for de nye forbindelser i form av de tidligere angitte tilberedelser.
Eksempel 17
I veksthus ble de i tabellen angitte nye forbindelser sprøytet i en mengde på 5 kg virkestoff/ha, løst i 500 1
vann/ha, på Sinapis, Solanum og Setaria som testplanter ved pre- og postemergensmetoden. 3 uker etter behandlingen ble behandlingsresultatene vurdert, hvor 0 = ingen virkning, og 4 = tilintetgjørelse av plantene. Som det fremgår av
tabellen, ble det generelt oppnådd en tilintetgjørelse av testplantene.
Eksempel 18
I veksthus ble de angitte planter før preemergens behandlet.med forbindelsene i en mengde på 0,3 hhv. 1 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble for dette formål utbrakt som vandig løsning hhv. suspensjon med 500 1 vann/ha jevnt på jorden. Resultatene viser at de nye forbindelser i mot-setning til sammenligningsforbindelsen utviser en bedre forenélighet, hhv. bedre virkning.
Eksempel 19
I veksthus ble de angitte planter etter preemergens behandlet med de angitte forbindelser i en mengde på 0,3
hhv. 1 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble for dette formål sprøytet som vandig løsning hhv. suspensjon med 500 1 vann/ha jevnt over plantene. 3 uker etter behandlingen viste også her de nye forbindelser en høy selektivitet med utmerket virkning overfor ugresset. Sammenligningsforbindelsen utviste ikke denne selektivitet.
Claims (10)
1. Selektivt herbicid middel, karakterisert ved at det inneholder minst ett thiazolo- eller [1,3]-thiazino-[ 2, 3-c][1,2,4]-triazinon av generell formel:
hvori
R <->^ er en C^ -Cg-alkylrest som eventuelt er avbrutt av én eller flere oxygen- eller svovelatomer, en C^-Cg-alkylcarboxyl-syrerest, en alkylcarboxylsyre-esterrest, en C^ -Cg-cyclo-alkylrest som eventuelt er substituert med én eller flere alkylgrupper, en aromatisk eller aromatisk-alifatisk hydrocarbonrest som eventuelt er substituert med én eller flere C1 -C4~ alkyl- og/eller C1 -C4~ alkoxy- og/eller C^-C^-alkylthio-og/eller halogen- og/eller nitro-substituenter, eller en heterocyclisk hydrocarbonrest,
R2 betegner hydrogen, en C^ -Cg-alkylrest eller en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest,
R3 betegner hydrogen, en C^ -Cg-alkylrest, en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest, en benzylrest eller hydroxylgruppen,
R^ betegner hydrogen, en C^ -Cg-alkylrest, en eventuelt substituert aromatisk hydrocarbonrest, en benzylrest, en C^~ C4~ alkoxyrest eller hydroxylgruppen, og
n betegner 0 eller 1.
2. Selektivt herbicid middel ifølge krav 1, karakterisert ved at
R^ betegner methyl, trimethylmethyl, methylpropyl, n-hexyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fenyl, methylfenyl, trimethyl methylfenyl, methoxyfenyl/ fluorfenyl, klorfenyl, jodfenyl, nltrofenyl, benzyl, eller thienyl,
R2 betegner hydrogen, methyl eller fenyl,
betegner hydrogen, methyl eller hydroxyl,
R^ betegner hydrogen, methyl, dimethylmethyl, trimethylmethyl, fenyl, benzyl eller hydroxyl, og
n betegner 0 eller 1.
3. 3-trimethylmethyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
4. 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
5. 3-thienyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c] [l,v2,4]-triazin-4-on.
6. 3-fenyl-4,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,3]-thiazino-[2,3-c] - [1,2,4]-triazin-4-on.
7. 3-cyclopentyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
8. 3-fenyl-6-methyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c] [1,2,4]-triazin-4-on.
9. Selektivt herbicid middel ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at det inneholder 3-fenyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on, 3-methyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on og/eller 3-carbomethoxymethyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo-[2,3-c][1,2,4]-triazin-4-on.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av thiazolo- og [1,3]-thiazino-[2,3-c][1,2,4]-triazinoner ifølge krav 1, karakterisert ved ata) forbindelser av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel:
eller med forbindelser av generell formel:
eller med forbindelser av generell formel:
i nærvær av baser, og, om ønsket, at isomerene separeres søylekromatografisk, eller
b) forbindelser av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel:
eller
c) forbindelser av generell formel:
omsettes med thiosemicarbazid av formel:
til forbindelser av generell formel:
hvoretter disse i nærvær av baser omsettes med forbindelser av generell formel:
eller med forbindelser av generell formel:
under dannelse av forbindelser av generell formel:
som i nærvær av basiske katalysatorer cykliseres til de ønskede fremgangsmåteprodukter av generell formel I, eller
d) såfremt R^ betegner en C^ -Cg-alkylcarboxylsyrerest eller en C^ -Cg-alkylcarboxylsyre-esterrest, at acetylen-dicarboxylsyrer eller deres estere av generell formel:
omsettes med forbindelser av generell formel:
under dannelse av forbindelser av generell formel:
hvoretter disse i nærvær av baser cykliseres til forbindelser av generell formel:
som isomeriseres til de ønskede fremgangsmåteprodukter av generell formel I hvori R^ , R2, R3, R^ og n har de ovenfor angitte betydninger og R betegner hydrogen eller C^ -C^ -alkyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813146299 DE3146299A1 (de) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | Thiazolo- und (1,3)thiazino(2,3-c)(1,2,4)triazinone mit selektiver herbizider wirkung sowie verfahren zur herstellung dieser verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO823837L true NO823837L (no) | 1983-05-18 |
Family
ID=6146966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO823837A NO823837L (no) | 1981-11-17 | 1982-11-16 | Thiazolo- og (1,3)thiazino(2,3-c)(1,2,4)triazinoner med selektiv herbicid virkning |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030645B2 (no) |
| AU (1) | AU9024482A (no) |
| BE (1) | BE895027A (no) |
| BR (1) | BR8206610A (no) |
| CS (1) | CS818282A2 (no) |
| DD (1) | DD204024A5 (no) |
| DE (1) | DE3146299A1 (no) |
| DK (1) | DK487182A (no) |
| ES (1) | ES8307828A1 (no) |
| FI (1) | FI823382A0 (no) |
| FR (1) | FR2516516A1 (no) |
| GB (1) | GB2109792A (no) |
| IL (1) | IL67189A0 (no) |
| IN (1) | IN158962B (no) |
| IT (1) | IT1191079B (no) |
| LU (1) | LU84476A1 (no) |
| NL (1) | NL8204034A (no) |
| NO (1) | NO823837L (no) |
| OA (1) | OA07251A (no) |
| PL (1) | PL131798B1 (no) |
| PT (1) | PT75855B (no) |
| SE (1) | SE8206524L (no) |
| TR (1) | TR21697A (no) |
| YU (1) | YU217682A (no) |
| ZA (1) | ZA828471B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04292009A (ja) * | 1991-03-20 | 1992-10-16 | Mitsubishi Electric Corp | 高周波線形増幅器 |
| TW221689B (no) * | 1991-08-27 | 1994-03-11 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
| RU2766696C1 (ru) * | 2021-06-10 | 2022-03-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH495110A (de) | 1966-04-16 | 1970-08-31 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
| US3887679A (en) | 1972-05-31 | 1975-06-03 | Falconbridge Nickel Mines Ltd | Separation of copper from cobalt |
-
1981
- 1981-11-17 DE DE19813146299 patent/DE3146299A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-28 YU YU02176/82A patent/YU217682A/xx unknown
- 1982-10-05 FI FI823382A patent/FI823382A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-10-19 NL NL8204034A patent/NL8204034A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-11-02 IN IN797/DEL/82A patent/IN158962B/en unknown
- 1982-11-03 DK DK487182A patent/DK487182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-11-05 TR TR21697A patent/TR21697A/xx unknown
- 1982-11-05 IL IL67189A patent/IL67189A0/xx unknown
- 1982-11-08 AU AU90244/82A patent/AU9024482A/en not_active Abandoned
- 1982-11-11 JP JP57196863A patent/JPS6030645B2/ja not_active Expired
- 1982-11-12 DD DD82244831A patent/DD204024A5/de unknown
- 1982-11-12 BR BR8206610A patent/BR8206610A/pt unknown
- 1982-11-15 PT PT75855A patent/PT75855B/pt unknown
- 1982-11-15 IT IT24249/82A patent/IT1191079B/it active
- 1982-11-15 PL PL1982239047A patent/PL131798B1/pl unknown
- 1982-11-16 GB GB08232647A patent/GB2109792A/en not_active Withdrawn
- 1982-11-16 SE SE8206524A patent/SE8206524L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-11-16 NO NO823837A patent/NO823837L/no unknown
- 1982-11-16 ES ES517409A patent/ES8307828A1/es not_active Expired
- 1982-11-16 BE BE0/209487A patent/BE895027A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-11-16 OA OA57844A patent/OA07251A/xx unknown
- 1982-11-17 LU LU84476A patent/LU84476A1/de unknown
- 1982-11-17 ZA ZA828471A patent/ZA828471B/xx unknown
- 1982-11-17 CS CS828182A patent/CS818282A2/cs unknown
- 1982-11-17 FR FR8219206A patent/FR2516516A1/fr active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5892601A (ja) | 1983-06-02 |
| PL239047A1 (en) | 1983-08-01 |
| BR8206610A (pt) | 1983-10-04 |
| ZA828471B (en) | 1983-09-28 |
| YU217682A (en) | 1984-12-31 |
| DK487182A (da) | 1983-05-18 |
| FR2516516A1 (fr) | 1983-05-20 |
| IL67189A0 (en) | 1983-03-31 |
| AU9024482A (en) | 1983-05-26 |
| IN158962B (no) | 1987-02-28 |
| IT1191079B (it) | 1988-02-24 |
| PT75855A (de) | 1982-12-01 |
| FI823382A0 (fi) | 1982-10-05 |
| IT8224249A0 (it) | 1982-11-15 |
| OA07251A (fr) | 1984-04-30 |
| TR21697A (tr) | 1985-03-05 |
| JPS6030645B2 (ja) | 1985-07-17 |
| NL8204034A (nl) | 1983-06-16 |
| ES517409A0 (es) | 1983-08-01 |
| PL131798B1 (en) | 1985-01-31 |
| ES8307828A1 (es) | 1983-08-01 |
| SE8206524D0 (sv) | 1982-11-16 |
| DD204024A5 (de) | 1983-11-16 |
| CS818282A2 (en) | 1985-06-13 |
| LU84476A1 (de) | 1983-06-13 |
| GB2109792A (en) | 1983-06-08 |
| BE895027A (fr) | 1983-05-16 |
| SE8206524L (sv) | 1983-05-18 |
| DE3146299A1 (de) | 1983-06-01 |
| PT75855B (de) | 1985-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AP131A (en) | Fungicides. | |
| DE69104071T2 (de) | Uracilderivate und Pestizide, die diese als wirksame Stoffe enthalten. | |
| US5447945A (en) | Nematicidal compositions | |
| US3823135A (en) | Pyrimidone herbicides | |
| SK287483B6 (sk) | Substituované pyridíny, spôsob ich prípravy, herbicídna a rast rastlín inhibujúca kompozícia a ich použitie | |
| US4561880A (en) | 1H[1,2,4]-Triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-diones useful as herbicides | |
| AU595229B2 (en) | Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones | |
| NZ199882A (en) | N-heterocyclyl-methyl-amide derivatives and fungicidal and herbicidal compositions | |
| DE69110093T2 (de) | Pyrimidinderivate. | |
| AU607798B2 (en) | Novel pyrrolidine-2,5-diones and 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-diones | |
| US3828043A (en) | 5-acyl barbituric acid derivatives | |
| US3967950A (en) | Combating weeds in rice with benzothiazole derivatives | |
| NO823837L (no) | Thiazolo- og (1,3)thiazino(2,3-c)(1,2,4)triazinoner med selektiv herbicid virkning | |
| US4072495A (en) | 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants | |
| US3993771A (en) | α-Benzylidene lactone derivatives | |
| JPH04145081A (ja) | ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤 | |
| CZ28796A3 (en) | /1,3,4/oxadiazoles and thiadiazoles as well as herbicidal agents based thereon | |
| JPH02286665A (ja) | 殺菌剤 | |
| US4345932A (en) | Herbicides | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| US4120871A (en) | 5-Organosulfonyl, 5-organosulfinyl or 5-haloalkanoyl-benzofuran-2-ones | |
| US4249933A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| NO811258L (no) | Fungicide, heterocyklisk substituerte tioglykolsyreanilider, fremgangsmaate til deres fremstilling og skadedyrs-bekjempelsesmidler inneholdende disse | |
| EP0562575A2 (en) | N-substituted-3-(substited hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, prepation process thereof, and herbicidal compositions |