UA127503C2 - Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів - Google Patents

Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів Download PDF

Info

Publication number
UA127503C2
UA127503C2 UAA202005573A UAA202005573A UA127503C2 UA 127503 C2 UA127503 C2 UA 127503C2 UA A202005573 A UAA202005573 A UA A202005573A UA A202005573 A UAA202005573 A UA A202005573A UA 127503 C2 UA127503 C2 UA 127503C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
trifluoromethyl
methyl
oxadiazol
sulfanone
imino
Prior art date
Application number
UAA202005573A
Other languages
English (en)
Inventor
Парас Райбхан Бхуджаде
Раджеш Павар
Маруті Н. Найк
Марути Н Найк
Раджендер Кумар Потлапаллі
Раджендер Кумар ПОТЛАПАЛЛИ
Нітін Рамеш Тембхаре
Нитин Рамеш Тембхаре
Сантош Шрідхар Ауткар
Сантош Шридхар Ауткар
Ручі Гарг
Ручи Гарг
Хагалаваді М. Венкатеша
Хагалавади М Венкатеша
Александер Г.М. Клаузенер
Вісаннагарі Рамакрішна
Висаннагари Рамакришна
Нілеш Бхарат Адхав
Нилеш Бхарат Адхав
Пуджа Тріведі
Пуджа Триведи
Original Assignee
Пі Індастріз Лтд.
Пи Индастриз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пі Індастріз Лтд., Пи Индастриз Лтд. filed Critical Пі Індастріз Лтд.
Publication of UA127503C2 publication Critical patent/UA127503C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

Винахід належить до оксадіазолів формули I, де R1, L1, A, L2 і R10 мають визначення як зазначено в детальному описі. , формула I.

Description

Винахід належить до оксадіазолів формули І, де ЕК", 1", А, 12 ї КК"? мають визначення як зазначено в детальному описі.
Осн
І о - ВЧ, с ; формула І.
Область винаходу
Цей винахід відноситься до нових оксадіазолів, М-оксидів, комплексів металів, ізомерам, поліморфам або їх прийнятним з точки зору сільського господарства солям і сукупності процесів їх приготування. Також цей винахід відноситься до комбінації і композиції, яка включає нові оксадіазоли цього винаходу. А також цей винахід відноситься до використання нових оксадіазолів цього винаходу для контролю або запобігання появи фітопатогенних грибків і до методу контролю або запобігання появи фітопатогенних шкідливих грибків.
Передумови
Оксадіазоли вже були описані в літературі. Наприклад, в УРБ5бО65881, ОРб3162680,
УРБбОб1573, УРБЗб296480, ОРБбОБ1188, ОР2О0О5336101, М/О2005051932, ЕРЗІ165093,
ЕРЗ165094, ЕРЗ167716, ЕРЗ165093, ОР2О17190296, 54488897, М/О2015185485,
МО2017055469, МО2017055473, МО2017076739, МО2017076740, МО2017081311,
МО2017085098, МО2017085100, МО2017093019, МО2017093348, МО2017102006,
МО2017103219, МО2017103223, МО2017109044, МО2017110861, МО2017110862,
МО2017110863, МО2017110864, МО2017110865, МО2017111152, МО2017118689,
МО2017148797, МО2017157962, МО2017162868, МО2017169893, МО2017174158,
МО2017178549, МО2017198852, МО2017207757, МО2017211649, МО2017211650,
МО2017211652, МО2017213252, МО2017220485, МО201772247, МО201776742, МО201776757,
МО201776935, МО201781309, МО201781310, МО201781312, МО2018015447, МО2018015449,
МО2018015458, МмОг2018029242, МО2018030460, МО2018056340, МО2018055135,
МО2018065414, МО2018080859, МО2018118781, МО2018117034, МО2018114393,
МО2018153730, МО2018158365, МО2018162643, МО2018184970, МО2018184982,
МО2018184984, МО2018184985, МО2018184986, МО2018184987, МО2018184988,
УМО2018185013, ММО2018185211, УМО2018187553 і ММО2018202491 розкриті різні оксадіазоли.
Сполуки оксадіазолів, заявлені у вище зазначеній літературі, в деяких аспектах мають недоліки, такі як те, що вони демонструють вузький спектр застосування або мають незадовільну фунгіцидну дію, зокрема при малій дозі застосування.
Тому метою цього винаходу є надання сполук, які мають покращену/підвищену дія і/або більш широкий спектр дії проти фітопатогенних грибків.
Така мета досягається за допомогою використання оксадіазолів цього винаходу для контролю або запобігання появи фітопатогенних грибків.
Анотація
Цей винахід відноситься до нових оксадіазолів формули Ї. нею - АХ и
М Ні е
Формула 1 дев',1", А, 12 ї В'Є мають визначення як зазначено в детальному описі.
Сполуки формули І були визнані більш переважними, ніж сполуки, заявлені в літературі, щодо поліпшеної фунгіцидної дії, більш широкого спектру біологічної дії, меншої дози застосування, біологічних чи екологічних властивостей або поліпшеної сумісності з рослинами.
Винахід також відноситься до комбінації що складається з нових оксадіазолів цього винаходу і як мінімум одного додаткового пестицидно активної речовини для ефективного контролю або запобігання появи фітопатогенних грибків, які складно контролювати або попереджати їх появу.
Також цей винахід відноситься до композиції, яка включає нові оксадіазоли або нові оксадіазоли в комбінації з пестицидно активною речовиною.
Винахід також відноситься до методу і використання нових оксадіазолів, комбінаціям або їх композиціям для контролю і/або попередження захворювань рослин, зокрема фітопатогенних грибків.
Детальний опис винаходу
Визначення
Визначення, надані для термінології, яка використовується в цьому винаході, представлені тільки для ознайомлення і жодним чином не обмежують обсяг цього винаходу, розкритого в даному описі.
Як використовується у цьому документі терміни «складається», «що складається», «містить», «включаючи», «має», «маючи», «містить», «що містить», «характеризується» або інші варіанти таких фраз охоплюють невиключне включення, до яких можуть застосовуватися будь-які точно зазначені обмеження. Наприклад, композиція, суміш, процес чи метод, які складаються з переліку елементів, не обов'язково обмежені тільки такими елементами, але можуть включати інші елементи, які не перелічені або є специфічними для такої композиції, суміші, процесу чи методу.
Перехідна фраза «складається з» виключає будь-які елементи, кроки або компоненти, які не вказані. У пункті формули винаходу така фраза буде означати включення матеріалів, крім тих, які зазначені, за винятком домішок, які зазвичай пов'язані з ними. Коли фраза «складається 3» використовується у пункті формули винаходу, а не відразу ж після преамбули, вона обмежує тільки елемент, який зазначений в цьому пункті; інші елементи не виключається з пункту формули винаходу як цілого.
Перехідна фраза «обов'язково складається з» використовується для визначення композиції або методу, який включає матеріали, кроки, характеристики, компоненти чи елементи, на додаток до тих, які дослівно розголошені, за умови, що такі додаткові матеріали, кроки, характеристики, компоненти чи елементи не роблять істотного впливу на базові і нові характеристики винаходу. Термін «обов'язково складається з» використовується між «включає в себе» і «складається 3».
Далі, якщо не вказано інше, «або» відноситься до «або», що включає, і «або», що не виключає. Наприклад, умова «А» або «В» задовольняється будь-яким одним з наступного: А є правдою (або справжнім), а є брехнею (або не справжнім), А є брехнею (або не справжнім), а є правдою (або справжнім), А і В є правдою (або справжнім).
Також невизначені артиклі «а», «ап», що стоять перед елементом або компонентом цього винаходу, носять обмежуючий характер щодо кількості випадків (виникнення) елемента або компонента. Тому «а» або «ап» повинні читатися як такі, що включають один або як мінімум один, а форма однини або компонента також включає множину, якщо кількість чітко не позначено як однина.
Як викладено в цьому винаході, термін «безхребетний шкідник» включає артроподів, гастроподів та нематодів економічного значення як шкідників. Термін «артропод» включає комах, кліщів, павуків, скорпіонів, сколопендр, багатоніжок, мокриць, і симфіл. Термін «гастропод» включає змій, слимаків та інших стебельчатооких. Термін «нематод» відноситься до живих організмів сімейства круглих черв'яків. Термін «гельмінти» включає круглих глистів, серцевих гельмінтів, рослиноїдних нематодів (нематода), сисунів (трематоди), скребнів і стрічкових черв'яків (цестоди).
В контексті цього винаходу «контроль за безхребетними шкідниками»» означає подавлення розмноження безхребетних шкідників (включаючи смертність, зниження годування та/або метод дезорієнтації самців) і відповідні вирази визначаються аналогічним чином.
Термін «агротехнічний» відноситься до виробництва польових культур, як наприклад, для продуктів харчування і волокон, і включає ріст кукурудзи, сої та інших бобових, рису, злакових (наприклад, пшениця, овес, ячмінь, жито, рис, кукурудза), листових овочів (наприклад, латук, капуста та інші капустяні культури), плодоносних рослин (наприклад, помідори, перець, баклажан, хрестоцвітні і гарбузові культури), картоплі, солодкої картоплі, винограду, бавовнику, фруктових дерев (наприклад, яблуко, зерняткові і цитрусові), невеликих фруктів (ягоди, вишні) та інші культури спеціального призначення (наприклад, канола, соняшник, оливки).
Термін «неагротехнічний» відноситься до культур, які не є польовими, як наприклад, застосування садових культур (наприклад, рослини, вирощені в теплиці, плодорозсаднику, оранжереї, а не у полі), побутових, сільськогосподарських, комерційних і промислових структур, торфу (наприклад, газонні ферми, пасовища, поля для гольфу, галявини, спортивні поля і т. д.), виробів з деревини, продуктів, що зберігаються, агролісомеліорації та управління рослинністю, народної охорони здоров'я (люди) і охорони здоров'я тварин (наприклад, такі одомашнені тварини, як домашні улюбленці, домашня худоба та домашня птиця, неодомашнені тварини, як наприклад, дикі тварини).
Неорганічні застосування включають захист тварин від паразитичних безхребетних шкідників шляхом введення паразитоцидно ефективної (тобто біологічно ефективного) кількості сполуки цього винаходу, зазвичай у формі композиції, розробленої для ветеринарного використання, тваринам, які повинні бути захищені. Як викладено в цьому винаході та пунктах формули винаходу, терміни «паразитоцидний» і «паразитоцидно» відносяться до ефектів, які спостерігаються, на паразитичних безхребетних шкідникмх для надання захисту тварин від шкідників. Паразитоцидні ефекти зазвичай відносяться до зниження частоти виникнення або активності цільового безхребетного паразитичного шкідника. Такі ефекти на шкідників бо включають некроз, смерть, уповільнений ріст, знижену рухливість або знижену здатність залишатися на та у тварині-господарі, знижене харчування та подавлення розмноження. Такі ефекти на паразитичних безхребетних шкідників забезпечують контроль (включаючи попередження, зниження або виведення) за паразитичною зараженістю або інфікуванням тварини.
Сполуки цього винаходу можуть бути в чистій формі або у вигляді сумішей різних можливих ізомеричесних форм, як наприклад, стереоізомери або структурні ізомери. Різні стереоізомери включають енантіомери, діастереомери, хіральні ізомери, атропізомери, конформери, ротамери, таутомери, оптичні ізомери, поліморфи і геометричні ізомери. Будь-які бажані суміші таких ізомерів підпадають під пункти формули винаходу цього винаходу. Фахівці у своїй галузі зможуть оцінити те, що один стереоізомер може бути більш активним і/або може демонструвати позитивні ефекти при збагаченні в порівнянні з іншими ізомерами або при відділенні від інших ізомерів. Додатково, фахівці у своїй галузі знають процеси або методи або технології відділення, збагачення та/або селективного приготування зазначених ізомерів.
Значення різних термінів, які використовуються у винаході, проілюстровані нижче.
Термін «алкіл», що використовується самостійно або в таких складних словах, як «алкілтіо» або «галоалкіл», або -М(алкіл)у, або алкілкарбонілалкіл, або алкілсульфоніламіно, включає нерозгалужений або розгалужений С1-С24 алкіл, переважно С1-С:15 алкіл, більш переважно Сі-
Со алкіл, найбільш переважно Сі-Сє алкіл. Необмежуючі приклади алкілу включають метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-діметилетил, пентил, 1- метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-діметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1- діметилпропіл, 1,2-діметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-діметилбутил, 1,2-діметилбутил, 1,3-діметилбутил, 2,2-діметилбутил, 2,3- діметилбутил, 3,3-діметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл або різні ізомери. Якщо алкіл знаходиться в кінці композитного заміщика, як наприклад, в алкілциклоалкілі, частина композитного заміщика на початку, наприклад, циклоалкіл, може бути моно - або полізаміщеною аналогічним або іншим чином і незалежно алкілом. Таке ж правило застосовується до композитних заміщикам, в яких інші радикали, наприклад, алкеніл, алкініл, гідроксіл, галоген, карбоніл, карбонілоксі і інші, знаходяться в кінці.
Зо Термін «алкеніл», що використовується самостійно або в складних словах, включає нерозгалужені або розгалужені С2-С24 алкени, переважно С2-Сі5 алкени, більш переважно С2-Сч10 алкени, найбільш переважно С2-Сє алкени. Необмежуючі приклади алкенів включають етеніл, 1- пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2- метил-І-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4- пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил- 2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1- діметил-2-пропеніл, 1,2-діметил-1-пропеніл, 1,2-діметил-2 -пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, І-етил-2- пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил- 1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3- метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-3- пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4- метил-4-пентеніл, 1,1-діметил-2-бутеніл, 1,1-діметил-З-бутеніл, 1,2-діметил-1-бутеніл, 1,2- діметил-2-бутеніл, 1,2-діметил-З-бутеніл, 1,3-діметил-1-бутеніл, 1,3-діметил-2-бутеніл, 1,3- діметил-З-бутеніл, 2,2-діметил-З-бутеніл, 2,3-діметил-1-бутеніл, 2,3-діметил-2-бутеніл, 2,3- діметил-З-бутеніл, 3,3-діметил-І-бутеніл, 3,3-діметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2- бутеніл, І-етил-З-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-тріметил-2- пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл і різні ізомери. «Алкеніл» також включає поліени, як наприклад, 1,2-пропадіеніл і 2,4-гексадіеніл.
Визначення також відноситься до алкенілу як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкеніл і схожі, якщо не визначено інше.
Необмежуючі приклади алкінів включають етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл,
З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-діметил-2-пропиніл, 1-етил-2- пропиніл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-
З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, 3- метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-діметил-2-бутиніл, 1,1-діметил-3- бутиніл, 1,2-діметил-З-бутиніл, 2,2-діметил-З-бутиніл, 3,3-діметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1- етил-З-бутиніл, 2-етил-3-бутинил і 1-етил-1-метил-2-пропиніл і різні ізомери. Визначення також відноситься до алкінілу як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкініл, тощо, якщо не визначено інше. «Алкініл» також включає фрагменти молекули, що складаються з різних потрійних зв'язків, як наприклад, 2,5-гексадіїніл.
Термін «циклоалкіл» означає алкіл, близький за формою до кільця. Необмежуючі приклади включають циклопропіл, циклопентил і циклогексил. Визначення також відноситься до циклоалкілу як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкілалкіл і т.д., якщо не визначено інше.
Термін «циклоалкеніл» означає алкеніл, близький за формою до кільця, включаючи моноциклічні, частково ненасичені гірокарбільні групи. Необмежуючі приклади включають циклопропеніл, циклопентеніл і циклогексеніл. Визначення також відноситься до циклоалкенілу як частини композитного заміщика, наприклад, циклоаленілалкіл і т.д., якщо не визначено інше.
Термін «циклоалкініл» означає алкініл, близький за формою до кільця, включаючи моноциклічні, частково ненасичені групи. Необмежуючі приклади включають циклопропініл, циклопентініл і циклогексініл. Визначення також відноситься до циклоалкінілу як частини композитного заміщика, наприклад, циклоалінілалкіл і т.д., якщо не визначено інше.
Термін «циклоалкоксі», «циклоаленілоксі» тощо, визначаються аналогічним чином.
Необмежуючі приклади циклоалкоксі включають циклопропілоксі, циклопентілоксі |і циклогексілоксі. Визначення також відноситься до циклоалкоксі як частини композитного заміщика, наприклад, циклоалкоксі алкіл тощо, якщо не визначено інше.
Термін «галоген», використовуваний самостійно або в складному слові, як наприклад, «галоалкіл», включає фторин, хлорин, бромін і іодин. Далі, при використанні в складних словах, як наприклад, «галоалкіл», вказаний алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути такими ж або різними. Необмежуючі приклади «галоалкілу» включають хлорметил, бромметил, діхлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, діхлорфторметил, хлордіторметил, 1-хлоретил, 1-бромметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-діфторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2- фторетил, 2,2-діхлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 1,1-діхлор-2,2,2- трифторетилпл, і 1,1,1-трифторпроп-2-іл. Визначення також відноситься до галоалкілу як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкіламіноалкіл, тощо, якщо не визначено інше.
Терміни «галоалкеніл», «галоалкініл» визначено аналогічним чином, за винятком того, що
Зо замість групи алкілу групи алкеніла і алкініла присутні в якості частини заміщика.
Термін «галоалкоксі» означає нерозгалужені або розгалужені алкоксі групи, де деякі або всі атоми водню в трьох групах можуть бути заміщені атомами галогену як зазначено вище.
Необмежуючі приклади галоалкоксі включають хлорметоксі, бромметоксі, діхлорметоксі, трихлорметоксі, діфторметокси, трифторметоксі, хлорфторметоксі, діхлорфторметоксі, хлордіфторметоксі, 1-хлоретоксі, 1-брометоксі, 1-фторетоксі, 2-фторетоксі, 2,2-діфторетоксі, 2,2,2--рифторетоксі, 2-хлор-2-фторетоксі, 2-хлор-2,2-діфторетоксі, 2,2-діхлор-2-фторетоксі, 2,2,2-трифторетоксі, пентафторетоксі і 1,1,1-трифторпроп-2-оксі. Визначення також відноситься до галоалкілоксі як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкілоксіалкіл і т. д., якщо не визначено інше.
Термін «галоалкілтіо» означає нерозгалужені або розгалужені групи алкілтіо, де деякі або всі атоми водню в трьох групах можуть бути заміщені атомами галогену як зазначено вище.
Необмежуючі приклади галоалкілтіо включають хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, діфторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордиторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2- фторетилтіо, 2,2-діфторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2- діфторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, пентафторетилтіо і 1,1,1- трифторпроп-2-ілтіо. Визначення також відноситься до галоалкілтіо як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкілтісалкіл, тощо, якщо не визначено інше.
Необмежуючі приклади «галоалкілсульфінілу» включають СЕз5(0), ССІзЗ5(О), СЕзЗСНо(О) і
СЕЗСР»5(0). Приклади «галоалкілсульфонілу» включають СЕз5(0)2, ССіІз5(0)2, СЕЗСНоВ(О);» і
СЕзЗСР25(О)».
Термін «гідроксі» означає ОН, «аміно» означає МЕК, де К може бути Н або будь-яким можливим заміщиком, як наприклад, алкіл. Карбоніл означає -С(0)-, карбонілоксі означає -
ОС(О)-, сульфініл означає 50, сульфоніл означає 5(О)».
Термін «алкоксі», що використовується самостійно або в складних словах, включає С1-Сг24 алкоксі, переважно Сі1-С:5 алкоксі, більш переважно С:1-Стіо алкоксі, найбільш переважно С1-Св алкоксі. Приклади алкоксі включають метоксі, етоксі, пропоксі, 1-метилетоксі, бутоксі, 1- метилпропоксі, 2-метилпропоксі, 1,1-діметилетоксі, пентоксі, 1-метилбутоксі, 2-метилбутоксі, 3- метилбутоксі, 2,2-діметилпропоксі, 1-етилпропоксі, гексоксі, 1,1-діметилпропоксі, 1,2- 60 діметилпропоксі, 1-метилпентоксі, 2-метилпентоксі, З-метилпентоксі, 4-метилпентоксі, 1,1-
діметилбутоксі, 1,2-діметилбутоксі, 1,3-діметилбутоксі, 2,2-діметилбутоксі, 2,3-діметилбутоксі,
З,З-діметилбутоксі, 1-етилбутоксі, 2-етилбутоксі, 1,1,2-триметилпропоксі, 1,2,2- триметилпропоксі, 1-етил-1-метилпропоксі і 1-етил-2-метилпропоксі і різні ізомери. Визначення також відноситься до алкоксі як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкоксі, алкінілалкоксі, тощо, якщо не визначено інше.
Термін «алкоксіалкіл» означає алкоксі заміщення на алкілі. Приклади «алкоксіалкілу» включають СНЗОСН»г, СНЗОСНегСН», СНІСНгОСсСН», СНІСНг.СнНгСНгОснН» і СНІСНгОсСНесНн».
Термін «алкоксіалкоксі» означає алкоксі заміщення на алкоксі.
Термін «алкілтиї» включає розгалужені та нерозгалужені фрагменти молекули аткілтіо, як наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилутилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2- метилпропілтіо, 1,1-діметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, /3- метилбутилтіо, 2,2-діметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-діметилпропілтіо, 1,2- діметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-діметилбутилтіо, 1,2-діметилбутилтіо, 1,3-діметилбутилтіо, 2,2-діметилбутилтіо, 2,3- діметилбутилтіо, З,3-діметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо і 1-етил-2-метилпропілтіо і різні ізомери.
Терміни «галоциклоалкіл», «галоциклоалкеніл», «галоциклоалкіл», «галоциклоалкеніл», «алкілциклоалкіл», «циклоалкілалкіл», «циклоалкоксіалкіл», «алкілсульфінілалкіл», «алкілсульфонілалкіл», «галоалкілкарбоніл», «циклоалкілкарбоніл», «галоалкоксілалкіл», тощо визначаються аналогічно зазначеним прикладам.
Термін «алкілтіоалкіл» означає алкілтіо заміщення на алкілі Необмежуючі приклади «алкілтідозалкілу» включають -СН25СН», -СН»ЗСН»СН:, СНзСНгЗСН:, СНзаСнНг.СНнсНоЗеН:;» і
СНзСНгЗСНоСН». / «Алкілтіоалюкоксі» означає алкілтіо заміщення на алкоксі. Термін «циклоалкілалкіламіно» означає циклоалкіл заміщення на алкіл аміно.
Терміни «алкоксіалкоксіалкіл», «алкіламіноалкіл», «діалкіламіноалкіл», «циклоалкіламіноалкіл», «циклоалкіламінокарбоніл», тощо визначаються / аналогічно «алкілтіоалкіл» або «циклоалкілалкіламіно».
Термін «алкоксікарбоніл» - це група алкоксі, зв'язана зі скелетом за допомогою карбонільної групи (-СО-). Визначення також відноситься до алкоксікарбонілу як частини композитного
Зо заміщика, наприклад, циклоалкілалкоксікарбоніл, тощо, якщо не визначено інше.
Термін «алкоксікарбонілалкіламіно» означає алкоксі карбоніл заміщення на алкіл аміно. «Алкілкарбонілалкіламіно» означає алкіл карбоніл заміщення на алкіл аміно. Терміни «алкілтіоалкоксікарбоніл», «циклоалкілалкіламіноалкіл», тощо визначаються аналогічним чином.
Необмежуючі приклади «алкілсульфінілу» включають метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, -2- метилпропілсульфініл, 1,1-діметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2- метилбутилсульфініл, З-метилбутилсульфініл, 2,2-діметилпропілсульфініл, 1- етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1,1-діметилпропілсульфініл, 1,2-діметилпропілсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, З-метилпентилсульфініл, 4- метилпентилсульфініл, 1,1-діметилбутилсульфініл, 1,2-діметилбутилсульфініл, 1,3- діметилбутилсульфініл, 2,2-діметилбутилсульфініл, 2,3-діметилбутилсульфініл, 3,3- діметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2- триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл і 1- етил-2-метилпропілсульфініл і різні ізомери. Термін «арилсульфініл» включає Аг-5(0), де Аг може бути будь-яким карбоцилом або гетероциклом. Визначення також відноситься до алкілсульфінілу як частини композитного заміщика, наприклад, галоалкілсульфініл, тощо, якщо не визначено інше.
Необмежуючі приклади «алкілсульфонілу» включають метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2- метилпропілсульфоніл, 1,1-діметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, З-метилбутилсульфоніл, 2,2-діметилпропілсульфоніл, 1- етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1,1-діметилпропілсульфоніл, 1,2- діметилпропілсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, 3- метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-діметилбутилсульфоніл, 1,2- діметилбутилсульфоніл, 1,3-діметилбутилсульфоніл, 2,2-діметилбутилсульфоніл, 2,3- діметилбутилсульфоніл, 3,З-діметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2- етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил- 1-метилпропілсульфоніл і І-етил-2-метилпропілсульфоніл і різні ізомери. Термін 60 «арилсульфоніл» включає Аг-5(0)г, де Аг може бути будь-яким карбоцилом або гетероциклом.
Визначення також відноситься до алкілсульфонілу як частини композитного заміщика, наприклад, алкілсульфонілалкіл, тощо, якщо не визначено інше.
Терміни «алкіламіно», «діалкіламіно», тощо, визначаються аналогічно зазначеним прикладів.
Термін «карбоцикл» включає «ароматичну карбоциклічну кільцеву систему» (|( «неароматичну карбоциклічну кільцеву систему» або поліциклічні або біциклічні (спіро, зшиті, мостикові, несзшиті) кільцеві сполуки, в яких кільце може бути ароматичним або неароматичним (де ароматичний вказує на те, що правило Хюккеля не задоволено).
Термін «гетеро» при використанні з кільцями означає кільце, в якому як мінімум один атом кільця не є вуглецем, і який може містити 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з групи, що складається з азоту, кисню і сірки, за умови, що кожне кільце містить не більше 4 атомів азоту, не більше 2 атомів кисню і не більше 2 атомів сірки.
Термін «гетероарил» або «ароматичний гетероциклічний» означає повністю ненасичену моноциклічну кільцеву систему, що складається з 5 або 6 елементів, яка містить від одного до чотирьох гетероатомів з групи кисню, азоту і сірки; якщо кільце містить більше одного атома кисню, вони не є безпосередньо суміжними; гетероарил з 5 елементів містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту і один атом сірки або кисню: групи гетероарилів з 5 елементів, крім атомів вуглецю можуть містити від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту і один атом сірки або кисню в якості елементів кільця, наприклад (але не обмежуючись) фурил, триеніл, пірроліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, імідазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,2,4-тіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіазоліл, тетразоліл; азот зв'язаний гетероарил з 5 елементів, що містить від одного до чотирьох атомів азоту, або бензоконденсований азот зв'язаний гетероарил з 5 елементів, що містить від одного до трьох атомів азоту: групи гетероарилів з 5 елементів, в яких, крім атомів вуглецю можуть міститися від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту в якості елементів кільця, і в яких два суміжних елемента вуглецевого кільця або один азот і один суміжний елемент вуглецевого кільця можуть бути з'єднані групою бута-1,3-дієн-1,4-діїлу, в якої один або два атоми вуглецю можуть бути заміщені атомами азоту, де такі кільця прикріплені до скелету за допомогою одного
Зо з елементів азотного кільця, наприклад (але не обмежуючись), 1-пірроліл, 1-піразоліл, 1,2,4- тріазол-1-іл, 1-імідазоліл, 1,2,3-тріазол-1-іл і 1,3,4-тріазол-1-іл.
Гетероарил з б елементів, який містить від одного до чотирьох атомів азоту: групи гетероарилу з 6 елементів, які крім атомів вуглецю можуть містити від одного до трьох і від одного до чотирьох атомів азоту в якості елементів кільця, наприклад (але не обмежуючись), 2- пірідиніл, З-пірідиніл, 4-пірідиніл, З-пірідазиніл, 4-пірідазиніл, 2-пірімідиніл, 4-пірімідиніл, 5- пірімідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-тріазин-2-іл, 1,2,4-тріазин-3-іл і 1,2,4,5-тетразин-3-іл; бензоконденсований гетероарил з 5 елементів, що містить від одного до трьох атомів азоту або один атом азоту і один атом кисню або сірки: наприклад (але не обмежуючись), індол-1-іл, індол-2-іл, індол-З-іл, індол-4-іл, індол-5-іл, індол-б-іл, індол-7-іл, бензимідазол-1-їіл, бензимідазол-2-іл, бензимідазол-4-іл, бензимідазол-5-іл, індазол-1-іл, індазол-З-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-б-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензофуран-2-іл, 1-бензофуран-З-іл, 1- бензофуран-4-іл, 1-бензофуран-5-іл, 1-бензофуран - б-іл, 1-бензофуран-7-іл, 1-бензотіофен-2- іл, 1-бензотіофен-З-іл, 1-бензотіофен-4-іл, 1-бензотіофен-б-іл, 1-бензотіофен-б-іл, 1- бензотіофен-7-іл, 1,3-бензотіазол-2-іл, 1,3-бензотіазол-4-їіл, 1,3-бензотіазол-5-їіл, 1,3- бензотіазол-б-іл, 1,3-бензотіазол-7-іл, 1,3-бензоксазол-г-іл, 1,3-бензоксазол-4-іл, 1,3- бензоксазол-5-іл, 1,3-бензоксазол-б-іл і 1,3-бензоксазол-7-іл; бензоконденсований гетероарил з 6 елементів, який містить від одного до трех атомів азоту: наприклад (але не обмежуючись), квінолін-2-іл, квінолін-З-іл, квінолін-4-іл, квінолін-5-іл, квінолін-б-іл, квінолін-7-іл, квінолін-8-іл, ізоквінолін-1-іл, ізоквінолін-З-іл, ізоквінолін-4-іл, ізоквінолін-5-іл, ізоквінолін-б-іл, ізоквінолін-7-іл і ізоквінолін-8-іл.
Визначення також відноситься до сгетероарилу як частини композитного заміщика, наприклад, гетероарилалкіл, тощо, якщо не визначено інше.
Термін «ароматичний» означає, що правило Хюккеля задоволено, а термін «неароматичний» означає, що правило Хюккеля не задоволено.
Терміни «гетероцикл» або «гетероциклічний» включають «ароматичну гетероцикличну або гетероарильну кільцеву систему» і «неароматичну гетероцикличну кільцеву систему» або поліциклічні або біциклічні (спіро, зшиті, мостикові, незшиті) кільцеві сполуки, в яких кільце може бути ароматичним або неароматичним, де гетероциклічне кільце містить як мінімум один геретоатом, вибраний з М, О, 5(О)0-2, та/або С елемент кільця гетероциклу може бути замінений 60 на С(-О), С(-5), СІ-СЕ"КУ) і САМЕ", " означає цілі числа.
Термін «неароматичний гетероцикл» або «неароматичний гетероциклічний» означає насичені або частково насичені гетероцикли з 3-15 елементів, переважно 3-12 елементів, які містять від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з групи кисню, азоту і сірки: моно-, бі- або трициклічні гетероцикли, які містять крім елементів вугільного кільця 1-3 атома азоту і/або 1 атом кисню або сірки або 1 або 2 атома кисню і/або сірки; якщо кільце містить більше одного атома кисню, вони не є безпосередньо суміжними; наприклад (але не обмежуючись), оксетаніл, оксіраніл, азиридиніл, 2-тетрагідрофураніл, З-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротіеніл, З-тетрагідротіеніл, 1- пірролідиніл, 2-пірролідиніл, З-пірролідиніл, З-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, -(5- ізоксазолідиніл, З-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, 1-піразолідиніл, 3- піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 1-імідазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-З-іл, 1,2 ,4-тіадіазолідин-
Б-іл, 1,2,4-триазолідин-1-іл, 1,2,4-триазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин- 2-іл, 1,3,4-триазолідин-1-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2,3-дігідрофур-2-іл, 2,3-дігідрофур-З-іл, 2,4- дігідрофур-2-іл, 2,4-дігідрофур-З-іл, 2,3-дігідротієн-2-іл, 2,3-дігідротієн-З-іл, 2,4-дігідротієн-2-іл, 2,4-дігідротієн-3-іл, пірролінил, 2-пірролін-2-іл, 2-пірролін-З3-іл, З-пірролін-2-іл, З-пірролін-З-іл, 2- ізоксазолін-З-іл, З-ізоксазолін-З-іл, 4-ізоксазолін-З-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, З-ізоксазолін-4-іл, 4- ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-З-іл, З- ізотіазолін-З-іл, 4-ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, З3-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2- ізотіазолін-5-іл, З-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дігідропіразолч-і-іл, 2,3-дігідропіразол-г-іл, 2,3-дігідропіразол-З-іл, 2,3-дігідропіразол-4-іл, 2,3-дігідропіразол-5-іл, З3,4-дігідропіразолі-і-іл, 3,4- дігідропіразол-З-іл, 3,4-дігідропіразол-4-іл, 3,4-дігідропіразол-б-іл, 4,5-дігідропіразолі-їі-іл, 4,5- дігідропіразол-З-іл, 4,5-дігідропіразол-4-іл, 4,5-дігідропіразол-б-іл, 2,3-дігідрооксазол-г-іл, 2,3- дігідрооксазол-З-іл, 2,3-дігідрооксазол-4-іл, 2,3-дігідрооксазол-5-іл, З,4-дігідрооксазол-г-іл, 3,4- дігідрооксазол-З-іл, З,4-дігідрооксазол-4-іл, З3,4-дігідрооксазол-б-іл, З,4-дігідрооксазол-г-іл, 3,4- дігідрооксазол-З-іл, 3,4-дігідрооксазол-4-іл, піперідиніл, 2-піперідиніл, З-піперідиніл, 4- піперідиніл, піразиніл, морфолініл, тіоморфлініл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4- тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротіеніл, З-гексагідропірідазиніл, 4-гексагідропірідазиніл, 2- гексагідропірімідиніл, 4-гексагідропірімідиніл, 5-гексагідропірімідиніл, 2-піперазиніл, 1,3,5- гексагідротріазин-2-іл, 1,2,4-гексагідротріазин-З-іл, циклосеріни, 2,3,4,5-тетрагідро|1|азепін-1- або 2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, 3,4,5,6-тетра-гідро(2Ніазепін-2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро|1|азепін-1- або 2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, 2,3,6,7- тетрагідро/ПЦазепін-1- або 2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, гексагідроазепін-1- або 2- або 3- або 4- іл, тетра- і гексагідрооксепініл, як наприклад, 2,3,4,5-тетрагідро| 1 НІоксепін-2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро/Поксепін-2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро Цоксепін-2- або 3- або 4- або 5- або 6- або 7-іл, гексагідроазепін-1- або 2- або 3- або 4-іл, тетра- і гексагідро-1,3-діазепінил, тетра- і гексагідро-1,4-діазепінил, тетра- і гексагідро-1,3-оксазепінил, тетра- і гексагідро-1,4-оксазепінил, тетра- і гексагідро-1,3-діоксепініл, тетра- і гексагідро-1,4-діоксепініл. Визначення також відноситься до гетероциклілу як частини композитного заміщика, наприклад, гетероциклілалкіл, тощо, якщо не визначено інше.
Термін «триалкілсиліл» включає З розгалужених або нерозгалужених радикала алкілу, прикріплених до і зв'язаних за допомогою атома кремнію, як наприклад, триметилсиліл, триетилсиліл і т-бутил-діметилсиліл. Термін «галотриалкілсиліл» означає як мінімум один з трьох радикалів алкілу частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Термін «алкоксітриалкілсиліл» означає як мінімум один з трьох радикалів алкілу заміщений одним або більше радикалами алкоксі, які можуть бути однаковими або різними. Термін «триалкілсилоксі» означає, що група триалкілсиліла приєднана за допомогою кисню.
Необмежуючі приклади «алкілкарбонілу» включають С(О)СНз, С(О)СН».СНоСН: |і
С(О)СН(СН»і)». Приклади «алкоксікарбонілу» включають СНзОС(-0), СНзСнНгОС(-0),
СнНІСн.СнгОС(-О), (СНзСнНОС(-О) і різні ізомери бутоксі- або пентоксікарбонілу. Приклади «алкіламінокарбонілу» включають СНзМНО(-0), СНзСнНгМнНОо(-0), СНзаснг.СнМнО(-О), (СНз2гСНМНе (о) і різні ізомери бутиламіно- або пентиламінокарбонілу. Необмежуючі приклади «діалкіламінокарбонілу» включають (СНз)2»МС(-0), (СНзСНг)2»МОС(-0), СНзСНаСНз)МО(-0),
СНаіСнНаСНУ(СНаз)МО(-О) і (СнзаСНМ(СНз)С(-0). Приклади «алкоксіалкілкарбонілу» включають
СНзЗОСНн»С(-0), СНзОСнНоСН»С(-О0), СНаСнНгОоСНн»оС(-0), СНіаіСнНаСнНСнНоОсСНносС(-О) юю і
СНізСнНгОоСНн»сСНнг.С(хО). Необмежуючі приклади «алкілтіоалкілкарбонілу» включають
СНзЗСН2С(-О), СНзеСНСНеС(-О), СНіСнНЗСнНгО(-О), СсНнасСнННн.НноЗОСНоС(-О) і
СНІСнНЗСНоСНоС(-О). Терміни «галоалкільсуфоніламінокарбоніл»,
«алкілсульфоніламінокарбоніл», «алкілтіосалкоксікарбоніл», «алкоксікарбонілалкіл аміно», тощо, визначаються аналогічним чином.
Необмежуючі приклади «алкіламіноалкілкарбонілу»х включають СНзМнеН»О(-90),
СсНнЗМНонНсСНегС-О), СсНнзСнНгМноеНгС-О), СснНІаСнНаснН.НнМноно (о) і
СсНнзСнНаМненсСНнго- о).
Термін «амід» означає А-К'С-ОМЕА"-В, де К і К" означає заміщиків, а А і В означає будь-яку групу.
Термін «тіоамід» означає А-К'С-ЗМЕА"-В, де КО ії К" означає заміщиків, а А і В означає будь- яку групу.
Загальна кількість атомів вуглецю в замісній групі вказується префіксом "С;-С/", і та | - цифри від 1 до 21. Наприклад, Сі-Сз алкілсульфоніл означає від метилсульфонілу до пропілсульфонілу; Со алкоксіалкіл означає СНзОСН»; Сз алкоксіалкіл означає, наприклад,
СснНСнН(ОСсН»), СНнзЗОСНосСН» або СНІСНгОСснН;»;; і Са алкоксіалкіл означає різні ізомери групи алкілу, заміщеной групою алкоксі, яка містить всього чотири атома вуглецю, приклади включають СНЗСНг.СНгОСснН» ї СНІУСНгОСНнСснН;». У перерахуванні вище, коли сполука формули складається з одного або більше гетероциклічних кілець, усі заміщики кріпляться до таких кілець через будь-які доступні атоми вуглецю або азоту, замінюючи водень у вказаному вуглеці або азоті.
Коли сполука заміщається заміщиком з індексом, який вказує, що кількість вказаних заміщиків може перевищувати 1, вказані заміщики (коли перевищують 1) незалежно обираються з групи певних заміщиків. Коли індекс т у ((К)т вказує діапазон цілих чисел, наприклад, від 0 до 4, кількість заміщиків може бути обрано з цілих чисел від 0 до 4 включно.
Коли група містить заміщик, яким може бути водень, тоді, коли заміщиком є водень, це прирівнюється до незаміщеної зазначеної групі.
Зазначені варіанти здійснення і різні характеристики і переважні деталі роз'яснені з посиланням на необмежені варіанти здійснення, представлені в описі. Опис добре відомих компонентів і способів обробки опущені для того, щоб надмірно не заплутувати описані варіанти здійснення. Приклади, наведені тут, призначені тільки для полегшення розуміння способів, як зазначені приклади здійснення можуть бути виконані, а також, щоб дозволити фахівцям в даній області практикувати зазначені варіанти здійснення. Відповідним чином, приклади не повинні розглядатися як обмежуючі обсяг зазначених варіантів здійснення.
Опис конкретних варіантів здійснення буде повністю розкривати загальну природу зазначених варіантів здійснення, щоб фахівці могли, застосовуючи наявні знання, змінювати та/або адаптувати під різні застосування конкретні варіанти здійснення, не відходячи від родового поняття, і тому такі адаптації та модифікації повинні бути і призначені для розуміння в межах значення діапазону еквівалентів розкритих варіантів здійснення. Зрозуміло, що фразеологія і термінологія, що використовуються тут, призначені лише для опису, а не для обмеження. Тому, хоча зазначені варіанти здійснення описані з точки зору бажаних варіантів здійснення, фахівці у своїй галузі зможуть зрозуміти, що зазначені варіанти здійснення можуть бути використані на практиці із змінами в рамках думки і обсягу варіантів здійснення як описано в даному документі.
Будь-які обговорення документів, дій, матеріалів, пристроїв, статей тощо, які були включені в дані специфікації, зазначені виключно з метою надання контексту для цього розкриття. Вони не повинні розглядатися як підтвердження того, що будь-які або всі такі питання створюють частину бази відомого рівня техніки або були загальновідомими в сфері, релевантної розкриттю, що існували до дати пріоритету цього застосування.
Цифрові значення, зазначені в описі і описі/лпунктах формули винаходу, можуть утворювати критичну частину цього винаходу; будь-які відхилення від таких цифрових значень повинні входити в обсяг цього розкритого винаходу. У відповідних випадках оригінальні сполуки цього винаходу можуть бути представлені як суміші різних можливих ізомерних форм, особливо стереоізомерів, наприклад, Е і 7, трео і еритро, а також оптичних ізомерів, якщо необхідно, також таутомерів. Е і 2-ізомери, а також трео і еритро ізомери, і оптичні ізомери, будь-які бажані суміші таких ізомерів та можливі таутомерічні форми розголошені і заявлені.
В цілях цього розкриття термін «шкідник» включає, але не обмежується, грибками, ооміцетами, бактеріями, нематодами, кліщами, комахами та гризунами.
У цьому документі термін «рослина» розуміється як всі рослини і популяції рослин, як наприклад, бажані і не бажані дикі рослини або сільськогосподарські культури (включаючи сільськогосподарські культури природного походження). Сільськогосподарськими культурами можуть бути рослини, які можуть бути отримані за допомогою традиційного вирощування і 60 методів оптимізації або біотехнологічними методами і методами генної інженерії або комбінацією таких методів, включаючи трансгенні рослини, і включаючи сорти рослин, які захищаються і не захищаються правами рослинників-селекціонерів.
В цілях цього розкриття термін «рослина» включає живі організми, наприклад, дерева, чагарники, трави, папороті і мох, що звичайно виростають на місці, поглинають воду і необхідні речовини через коріння і синтезують поживні речовини в листках за допомогою фотосинтезу.
В цілях цього винаходу приклади «рослини» включають, але не обмежуються сільськогосподарськими культурами, як наприклад, пшениця, жито, ячмінь, тритикале, овес або рис; буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; фрукти і фруктові дерева, як наприклад, яблучні, кісточкові плоди або соковиті плоди, наприклад, яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишня, полуниця, малина, ожина або агрус; бобові рослини, як наприклад, сочевиця, горох, люцерна або соя; олійні рослини, як наприклад, ріпак, гірчиця, оливки, соняшник, кокос, зерна какао, рицина, олійні пальми, арахіс або соя; баштанні, як наприклад, гарбуз, огірок або диня; волокнисті рослини, як, наприклад, бавовна, льон, коноплі або джут; цитрусові фрукти та цитрусові дерева, як наприклад, апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; будь-які садові рослини, овочі, як наприклад, шпинат, латук, аспарагус, капуста, морква, цибуля, помідори, картопля, гарбуз або паприка; лаврові рослини, як наприклад, авокадо, кориця або камфора; гарбузові; олійні рослини; енергетичні та сировинні рослини, як наприклад, зернові, кукурудза, соя, інші бобові рослини, ріпак, цукровий очерет або олійна пальма; тютюн; горіхи; кава; чай; какао; банани; перець; виноград (столовий виноград, виноградний сік і виноградна лоза); хміль; торф; солодкі листя (також називається "стевія"); каучукові рослини або орнаментні та лісові рослини, наприклад, квіти, чагарники, листяні або вічнозелені дерева, наприклад, хвойні дерева; і на матеріалах для розмноження рослин, як наприклад, насіння і вирощений матеріал таких рослин.
Переважно в цілях цього винаходу рослини включають, але не обмежуються, злаковими, кукурудзою, рисом, соєю та іншими бобовими рослинами, фруктами і фруктовими деревами, виноградом, горіхами і горіховими деревами, цитрусами і цитрусовими деревами, будь-якими садовими рослинами, гарбузовими, олійними рослинами, тютюном, кавою, чаєм, какао, цукровим буряком, цукровим очеретом, бавовною, картоплею, помідорами, цибулею, перцем і овочами, декоративними рослинами, будь-якими квітникарними рослинами та іншими
Зо рослинами, які використовуються людиною і тваринами.
Термін «частини рослини» означає всі частини та органи рослин, розташовані над і під землею. В цілях цього розкриття термін «частини рослини» включає, але не обмежується, зрізами, листям, гілочками, бульбами, квітами, насінням, гіллям, корінням, включаючи головний корінь, бічні корені, кореневі волоски, кінчик кореня, кореневий чохлик, ризомами, саджанцями, пагонами, фруктами, плодовими тілами, корою, стрижнем, нирками, допоміжними нирками, меристемами, вузлами і міжвузлями.
Термін «локус» включає грунт, простір навколо рослини або частин рослини та обладнання або інструменти, що використовуються перед, під час і після посіву/ висаджування рослини або частини рослини.
Застосування сполук цього розкриття або сполуки цього розкриття в композиції, яка в деяких випадках містить інші сумісні сполуки, для рослини або рослинного матеріалу або локусу включає застосування з використанням техніки, відомої фахівця в даній області, яка включає, але не обмежується, розпиленням, покриттям, зануренням, обкурюванням, просоченням, ін'єкцією та запиленням.
Термін «застосований» означає дотримуваний для рослини або частини рослини фізично або хімічно, включаючи просочення.
Відповідним чином, нові сполуки оксадіазолу цього винаходу представлені формулою І, М- оксидами, комплексами металів, ізомерами, поліморфами або їх прийнятним з точки зору сільського господарства солями;
Дню , то
З
Формула 1 де:
В! - Сі-С2-галоалкіл;
7 - прямий зв'язок, -СН2НЗ-, -С(-0)-, -О-, -5(-0)0-2-, -МАА-, -СН2АЗС(-0)-, -5(-0)0-44-МАУ)-, -
ЗА5(-О)0о-(-М)-, -5(-0)0-(-МАУ)-, -585(-0)0-(-М)-СВ2В8З-, де, вираз «-» на початку і в кінці групи вказує на точку кріплення до кільця оксадіазолу або А;
А є ароматичним або неароматичним карбоциклічним кільцем, де елементи кільця неароматичного карбоциклічного кільця обрані з С, С(20), С(-5), С(-Сігаряа) і САМЄ; або
А є ароматичним або неароматичним гетероциклічним кільцем; де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця обраний з М, О і 5; де гетероатом неароматичного гетероциклічного кільця обраний з М, О, 5(20)0-2, і 5(50)0о-(-МНАЄ) і один або більше атомів С неароматичного гетероциклічного кільця можуть бути заміщені С(-О), С(-5), С(-СКгарза) і САМА; і де А не заміщений або заміщений однієї або більш ідентичними або різними КА групами, де, КА вибрано з групи, яка містить водень, галоген, ціано, нітро, аміно, гідроксі, 5Е5, С1-Св- алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкілалкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сч1-
Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, /Сз-Св- галоциклоалкіл, С1-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, С1-Св-галоалкоксікарбоніл, Сі-Св-алкілтіо, С1-
Се-галоалкілтіо, Сі-Св-галоалкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфоніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-
Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-діалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно, С1-Св-алкіл-Сз-
Св-циклоалкіламіно, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксікарбоніл, Сі-Св-алкіламінокарбоніл, С1-
Св-діалкіламінокарбоніл, Сі-Св-алкоксікарбонілоксі, С1-Св-алкіламінокарбонілоксі, або Сі1-Св- діалкіламінокарбонілоксі, спіроциклічне кільце з 5-11 елементами, і карбоциклічне або гетероциклічне кільце з 3-6 елементами, де, КА може бути заміщений одним або більше ідентичними або різними Ка, обраними з водню, ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, С1-
Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкоксі-
Сі-Са-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно або //Сз-Св- циклоалкіламіно; де, спіроциклічне кільце з 5-11 елементами, карбоциклічне або гетероциклічне кільце з 3-6 елементами може бути заміщено одним або кількома ідентичними або різними заміщиками, обраними з галогену, ціано, нітро, гідроксі, Сі-Св-алкіл, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкілалкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксіалкіл, Сі-Сев-гідроксіалкіл, Се2-
Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-Св-алкоксі, С:і-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сі-Св-галоалкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфоніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл, Сі-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, Сз-Све-циклоалкіламіно, Сі-Св-алкіл-С3з-Св- циклоалкіламіно, Сі-Свє алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксікарбоніл, Сі-Св-алкіламінокарбоніл, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніл, С.-Св-алкоксікарбонілоксі, С:-Св-алкіламінокарбонілоксі, або ді-С1-Св- алкіламінокарбонілоксі, або два КА разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати ароматичне або неароматичне карбоциклічне кільце або кільцеву систему з 3-10 елементами, або ароматичне або неароматичне гетероциклічне кільце або кільцеву систему, яка може бути заміщена одним або кількома ідентичними або різними Ка, де, атом С неароматичного карбоциклічного кільця може бути заміщений С(-0), С(-5),
С(СР20АЗБ) і С-МКба або, де, гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця обраний з М, О і 5; де гетероатом неароматичного гетероциклічного кільця обраний з М, О, 5(20)0-2, і 5(-0)0-1(-МКвба) і один або більше атомів С неароматичного гетероциклічного кільця можуть бути заміщені С(-0О), С(-5),
С(-СК2ЬКЗ) і С-МЕва;
К4, Кб, Кба, Кб, і Кбс незалежно вибираються з групи водню, ціано, гідроксі, МКС, (0-0)-на, 5(0)0-2Ве, С:1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, С1-Св- алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, три-С1-Св-алкіламіно або Сз-Св-циклоалкіл;
КЬ ї Кс представляють водень, гідроксіл, ціано, Сі-Са-алкіл, Сі--С4-галоалкіл, Сі-С4-алкоксі,
Сз-Св-циклоалкіл або Сз-Св-галоциклоалкіл, 5О0 Ка є водень, гідроксі, галоген, МКОКс, С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі, С1-Св- галоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл або Сз-Св-галоциклоалкіл, і
Ке є водень, галоген, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі,
Сз-Св-циклоалкіл або Сз-Св-галоциклоалкіл, 2 - фрагмент, обраний з групи в" д' вен о, в! в? и веде д! хід, каш МА ше ра - сх ; я М ак І в М 2а І|2Ь | 2с в? ох / во в же й « о
Іа о
Мо ра г кг о і | 2е : де, К - ціле число від 0 до 4; вираз «й» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «» справа вказує на точку кріплення до К10; де, у формулі І, коли К1 є СЕЗ;; А є фенільним кільцем або С3-С7 карбоциклічним кільцем, або гетероциклічним кільцем з 5-6 елементами; 12 є І2с і К-0, тоді К10 не є воднем, ціано, нітро, С1-С3 алкілом, С1-СЗ галоалкілом; де, у формулі І, коли КІ! є СЕЗ; А є фенільним кільцем або гетероциклічним кільцем з 5-6 елементами 12 є 1І 24 і К-О - 4, тоді К10 не є ціано, нітро, К11 і ОК11; де К11 є воднем, С1-Сб-алкіл заміщений на групу, обрану з водню, ціано, нітро, С1-Св- алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, Сі-Св-алкілтіо, Сі--Св-галоалкілтіо, а фенільне кільце заміщено на Сі-
Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі і С--Св-галоалкоксі,
К2, КЗ, га, «За, К2Б, КЗЬ, К2с, КЗс, К2а, кза, К2е, КЗе, К7 і К8 незалежно вибираються з водню, галогену, ціано, Сі-Са-алкіл, Со-Са-алкеніл, С2-С4-алкініл, С--С--галоалкіл, С2-С4- галоалкеніл, Сг-С--галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-С4-алкоксі або С1-Са4- галоалкоксі, або
К2 і КЗ; Кга і КЗа; К2Б і ЗБ; К2с і КЗс; га і Ка; ге і КЗе; і або 7 і К8 разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати неароматичне карбоциклічне кільце або гетероциклічне кільце з 3-5 елементами, яке може бути заміщено галогеном, С1-Сг-алкіл, С1-С2- галоалкіл або Сі-Сг-алкоксі;
ВУ незалежно вибирається з групи, яка включає водень; МКОКИ, де, Ку і Кп незалежно являє собою водень, гідроксіл, ціано, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галоалкіл, Сі-С4-алкоксі або Сз-Св- циклоалкіл; (С-О)-Кі, де, Кі являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Са-алкіл, Со-С«-алкеніл, Со-
Са4-алкініл, С:-С--галоалкіл, С2-С4-галоалкеніл, С2-С.--галоалкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сі-Са-алкоксі, і Сі-С«-галоалкоксі; Сі-в-алкіл-5(0)о0о-2ВІ, де В) являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл; Сі-Св-алкіл- (С-0)-Ві, СВ'А-МН», Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С1-Сб-галоалкіл, Со-Св-галоалкеніл,
Зо С2-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл, С4-Св-циклоалкеніл, С5-Св- циклоалкініл, С7-С1о-аралкіл, біциклічний С5-С12-алкіл, С7-Сі2-алкенів, склеєний або несклеєний або біциклічний Сз-Сів-карбоциклічний; де один або більше атомів водню в циклічній кільцевій системі можуть бути заміщені М, 0, 5(-50)0-2, 5(-0)0-1(-МЕ6бс), С(-5О), С(-5), С(-Ст2енвзе) і
С-МАбс, де, КО може бути заміщено одним або більше ідентичними або різними заміщиками, обраними з водню, галогену, ціано, нітро, гідроксі, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-
Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкілалкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, /С1-Св- гідроксіалкіл, Сг-Св-галоалкеніл, Со-Св-галоалкініл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-Св-алкоксі, С1-Св- галоалкоксі, С:-Св-галоалкоксікарбоніл, С.-Св-алкілтіо, С:-Св-галоалкілтіо, С1-Св- галоалкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфоніл, С1-Сб-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1-
Св-алкіламіно, ді- Сі-Св-алкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіламіно,
Сі-Св-алкілкарбоніл, С:-Св-алкоксікарбоніл, С:-Св-алкіламінокарбоніл, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніл, С:-Св-алкоксікарбонілоксі, С:-Св-алкіламінокарбонілоксі, або ді С:1-Св- алкіламінокарбонілоксі, спіроциклічне кільце з 5-11 елементами, карбоциклічне або гетероциклічне кільце з 3-6 елементами;
К10 обирається з групи водню, галогену, гідроксі, ціано, -ОН12, -МК1ЗК14, нітро, -5Н, -5СМ, -бОВ15, -С(-00О812, -С(-0О)МВ13814, -МВ1З3С(-0)815, -0О(С-0)815, -О(С-О)МВІ1ЗВ14, -
С(-МОВІ13)В15, -МВ13502816, -С5В16, -С(-5)0812, -С(-5)МВ13814, -МВ13С(-5)815, -
О(С-5)815, -0(С-5)МА13814, -О(С-5)5816, -М-С(В15)2,. -МНОМ, -502МНСМ, -С(-О)МНОМ, - б(-5)5МНОМ, -С(-5(0))МНОМ, -БО2МА12813, С1-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- галоалкіл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Св- алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкеніл, Сз-
Св-галоциклоалкеніл, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св-алкіл, С:і-Св-алкоксі-
С1і-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-Сі-Св-тіосалкіл, С:-Св-алкілсульфініл-Сі-Св-алкіл, С1-Св- алкілсульфоніл-С:1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіламіно, ді-С1-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкіламіно-С1-Св-алкіл, ді-Сі-Св-алкіламіно-С1-Св-алкіл, С--Св-галоалкіламіно-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкіл, С:-Св-алкілкарбоніл, С1-Св-галоалкоксі-С1-Св-алкіл, С1-Св- гідроксіалкіл, С2-Св-гідроксіалкеніл, С2-Св-гідроксіалкініл, Сз-Св-галоциклоалкоксі, /Сз-Св- циклоалкіл-Сі-Св-алкоксі, С2-Св-алкенілоксі, С2-Св-галоалкенілоксі, С2-Св-алкінілоксі, С2-Св- галоалкінілоксі, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкоксі, С1-Св-алкілкарбонілалкоксі, С:-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфініл, /С1-Св- алкілсульфоніл, С-Св-галоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфоніл, Сз-Св- циклоалкілсульфініл, три-С:-Св-алкілеіліл, С-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галоалкілсульфоніламіно, С-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілоксі, С1-Св- алкілсульфінілоксі, Све-Стіо-арилсульфонілоксі, Св-Сто-арилсульфінілоксі, Се-Сто-арилсульфоніл,
Св-Сіо-арилсульфініл, Св-Сто-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкіл, Со-Св-алкенілкарбонілоксі, Сі-Св-алкоксі-
С:-Св-алкілтіо, С-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксі, С2-Св-галоалкенілкарбонілоксі, С-Св- алкоксікарбоніл-С1-Св-алкіл, С:-Св-алкоксі-С2-Св-алкініл, С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св- галоциклоалкілкарбонілоксі, С2о-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, С-і-Св-галоалкіламіно, Сз-
Зо Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкоксіаміно, С.-Св-галоалкоксіаміно, С1-Св- алкоксікарбоніламіно, /Сі-Св-алкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-галоалкілкарбоніл-С1-Св- алкіламіно, С:-Св-алкоксікарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сго-Св-алкенілтіо, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкілкарбоніл, С1-Св-галоалкоксікарбоніламіно, ді(С1-Св-галоалкілламіно-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкенілоксі-Сі-Св-алкіл, С-Св-алкоксі(Сі-Св-алкіл)ламінокарбоніл, С1-Св- галоалкілсульфоніламінокарбоніл, С1-Св-алкілсоульфоніламінокарбоніл, С1-Св- алкоксікарбонілалкоксі, Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно-С1-
Св-алкіл, С:-Св-алкілтіокарбоніл, Сз-Св-циклоалкенілоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксікарбоніл, ді-С1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-галоалкоксі, Сі1-
Св-алкоксі-С1-Св-галоалкоксі, Сз-Св-галоциклоалкоксі-С1-Св-алкіл, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, С1-Св-алкоксі-Сг-Св-алкеніл, Сі-Св-алкілтіокарбонілоксі, /С1-Св- галоалкоксі-С1-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкілсульфонілоксі, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-галоалкіл, ді(С1-Св- галоалкіл)аміно, ді-Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, С1-Св-галоалкоксі-
С.-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкіламінокарбоніл-С:і-Св-алкіламіно, три-С:1-Св-алкілсіліл-С2-Св- алкінілоксі, три-С:-Св-алкілсілілоксі, три-С1-Св-алкілсіліл-С2-Св-алкініл, ціано(С1-Св-алкоксі)-С1-
Св-алкіл, ді- Сі-Св-алкілтіо-С1-Св-алкіл, Сі--Св-алкоксісульфоніл, Сз-Св-галоциклоалкоксікарбоніл,
С-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілкарбоніл, Сз-Св-галоциклоалкілкарбоніл, Со-Св-алкенілоксікарбоніл,
С2-Св-алкінілоксікарбоніл, С1-Св-ціаноалкоксікарбоніл, С.1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкоксікарбоніл, Со-
Св-алкінілкарбонілоксі, Со-Св-галоалкінілкарбонілоксі, ціанокарбонілоксі, С1-Св- ціаноалкілкарбонілоксі, Сз-Св-циклоалкілоксі, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілсульфонілоксі, Сз-Св- галоциклоалкілсульфонілоксі, С2-Св-алкенілсульфонілоксі, С2-Св-алкінілсульфонілоксі, С1-Св- ціаноалкілсульфонілоксі, С2-Св-галоалкенілсульфонілоксі, С2-Св-галоалкінілсульфонілоксі, Се2-
Св-алкінілциклоалкілоксі, С2-Св-ціаноалкенілоксі, С2-Св-ціаноалкінілоксі, С1-Св- алкоксікарбонілоксі, Сго-Св-алкенілоксікарбонілоксі, С2-Св-алкінілоксікарбонілоксі, Сі-Св-алкоксі-
Сі-Св-алкілкарбонілоксі, сульфіліміни, сульфоксіміни, 5Е5 або 7101; 71 172 незалежно є прямим зв'язком, СЕ2авза, М, о, С(О), С(5), С(І-СВ2авза) або 5(0)0-2;
О1 ї 92 незалежно вибираються з фенілу, бензилу, нафталеніла, ароматичного кільця з 5-6 елементами, ароматичної мультіциклічної кільцевої системи з 8-11 елементами, ароматичної склеєної кільцевої системи з 8-11 елементами, гетероароматичного кільця з 5-6 елементами, гетероароматичної мультіциклічної кільцевої системи 3 8-11 елементами або бо гетероароматичної склеєної кільцевої системи з 8-11 елементами; де гетероатомом гетероароматичних кілець вибирається з М, О або 5, і кожне кільце або кільцева система може бути заміщено одним або декількома заміщиками, незалежно вибраними з К17; або
О1 ї 02 незалежно вибираються з неароматичного карбоциклічного кільця з 3-7 елементами, неароматичного гетероциклічного кільця з 4, 5, б або 7 елементами, неароматичної мультіциклічної кільцевої системи з 8-15 елементами, спіроциклічної кільцевої системи з 5-15 елементами або неароматичної склеєної кільцевої системи з 8-15 елементами, де гетероатомом неароматичних кілець вибирається з М, О або 5(0)0-2, а елемент кільця С неароматичних карбоциклічних або неароматичних гетероциклічних кілець або кільцевих систем може бути замінений С(О), С(5), С(-СК2скЗс) або С(-МКбр), а кожне кільце або кільцева система може бути замінена одним або декількома заміщиками, незалежно вибраними з К17; де, К17 обирається з водню, галогену, гідроксі, ціано, -ОН12, -МК1ЗА14, нітро, -5Н, -5СМ, -
СОВІ15, -С(-00ОВ12, -С(-О)МВ13814, -МВ13С(-0)815, -О(С-0)815, -О(С-О)МВ13В814, -
С(-МОВІ13)В15, -МВ13502816, -С5В16, -С(-5)0812, -С(-5)МВ13814, -МВ13С(-5)815, -
О(0-5)815, -0(0-5)МА13814, -0(0-5)5816, -М-С(В15)2, -МНОМ, -БО2МНОМ, -С(-О)МНОМ, - б(-5)5МНОМ, -С(-5(0))МНОМ, -БО2МА12813, С1-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- галоалкіл, Сг-Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Св- алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкеніл, Сз-
Св-галоциклоалкеніл, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св-алкіл, С:і-Св-алкоксі-
С1і-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-Сі-Св-тіосалкіл, С:-Св-алкілсульфініл-Сі-Св-алкіл, С1-Св- алкілсульфоніл-С:1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіламіно, ді-С1і-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкіламіно-С1-Св-алкіл, ді-Сі-Св-алкіламіно-С1-Св-алкіл, С--Св-галоалкіламіно-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкіл, С:-Св-алкілкарбоніл, С1-Св-галоалкоксі-С1-Св-алкіл, С1-Св- гідроксіалкіл, С2-Св-гідроксіалкеніл, С2-Св-гідроксіалкініл, Сз-Св-галоциклоалкоксі, /Сз-Св- циклоалкіл-Сі-Св-алкоксі, С2-Св-алкенілоксі, С2-Св-галоалкенілоксі, С2-Св-алкінілоксі, С2-Св- галоалкінілоксі, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкоксі, С1-Св-алкілкарбонілалкоксі, С:-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфініл, /С1-Св- алкілсульфоніл, С-Св-галоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфоніл, Сз-Св- циклоалкілсульфініл, три-С:-Св-алкілеіліл, С-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галоалкілсульфоніламіно, С-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілоксі, С1-Св- алкілсульфінілоксі, Све-Сто-арилсульфонілоксі, Св-Сто-арилсульфінілоксі, Св-Стіо-арилсульфоніл,
Св-Сіо-арилсульфініл, Св-Сто-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкіл, Со-Св-алкенілкарбонілоксі, Сі-Св-алкоксі-
С:-Св-алкілтіо, С-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксі, С2-Св-галоалкенілкарбонілоксі, С:-Св- алкоксікарбоніл-С1-Св-алкіл, С:-Св-алкоксі-С2-Св-алкініл, С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св- галоциклоалкілкарбонілоксі, С2о-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, С-і-Св-галоалкіламіно, Сз-
Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкоксіаміно, С.-Св-галоалкоксіаміно, С1-Св- алкоксікарбоніламіно, /Сі-Св-алкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-галоалкілкарбоніл-С1-Св- алкіламіно, С:-Св-алкоксікарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сго-Св-алкенілтіо, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкілкарбоніл, С1-Св-галоалкоксікарбоніламіно, ді(С1-Св-галоалкілламіно-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкенілоксі-Сі-Св-алкіл, С-Св-алкоксі(Сі-Св-алкіл)ламінокарбоніл, С1-Св- галоалкілсульфоніламінокарбоніл, С1-Св-алкілсоульфоніламінокарбоніл, С1-Св- алкоксікарбонілалкоксі, Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно-С1-
Св-алкіл, С:-Св-алкілтіокарбоніл, Сз-Св-циклоалкенілоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксікарбоніл, ді-Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, С:-Св-галоалкоксі-Сі-Св-галоалкоксі, С1-
Св-алкоксі-С1-Св-галоалкоксі, Сз-Св-галоциклоалкоксі-С1-Св-алкіл, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, С1-Св-алкоксі-Сг-Св-алкеніл, Сі-Св-алкілтіокарбонілоксі, /С1-Св- галоалкоксі-С1-Св-алкоксі, Сі-Св-галоалкілсульфонілоксі, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-галоалкіл, ді(С1-Св- галоалкіл)аміно, ді-Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, С1-Св-галоалкоксі- 5О0 С:-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкіламінокарбоніл-С:і-Св-алкіламіно, три-С:-Св-алкілсіліл-С2-С6- алкінілоксі, три-С1-Св-алкілсілілоксі, три-С1-Св-алкілсіліл-С2-Сб-алкініл, ціано(Сі-Св-алкоксі)-С1-
Св-алкіл, ді- С-Сб-алкілтіо-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксісульфоніл, Сз-Св- галоциклоалкоксікарбоніл, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілкарбоніл, Сз-Св-галоциклоалкілкарбоніл,
С2-Св-алкенілоксікарбоніл, С2-Св-алкінілоксікарбоніл, Сі-Св-ціаноалкоксікарбоніл, С1і-Св-алкілтіо-
Сі-Св-алкоксікарбоніл, С2-Св-алкінілкарбонілоксі, С2-Св-галоалкінілкарбонілоксі, ціанокарбонілоксі, / С1-Св-ціаноалкілкарбонілоксі, Сз-Св-циклоалкілсульфонілоксі, / Сз-Св- циклоалкіл-С1-Св-алкілсульфонілоксі, Сз-Св-галоциклоалкілсульфонілоксі, С2-Св- алкенілсульфонілоксі, С2-Св-алкінілсульфонілоксі, С--Сеє-ціаноалкілсульфонілоксі, С2-Св- галоалкенілсульфонілоксі, С2-Св-галоалкінілсульфонілоксі, С2-Св-алкінілциклоалкілоксі, С2-Св- 60 ціаноалкенілоксі, С2-Св-ціаноалкінілоксі, С:-Св-алкоксікарбонілоксі, С2-Св-
алкенілоксікарбонілоксі, С2-Св-алкінілоксікарбонілоксі, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілоксі, сульфіліміни, сульфоксіміни, 5Е5 або 2202;
КУ ії К10; і/або КУ і КА разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати карбоциклічне кільце або кільцеву систему або гетероцикличне кільце або кільцеву систему з 3- елементами, яка може бути заміщена К17; де
В12 являє собою С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл,
К13 і К14 незалежно являють водень, гідроксіл, ціано, С1-Сб-алкіл, С1-Сб-галоалкіл, С1-С6- алкоксі, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-галоциклоалкіл, 10 К15 являє собою водень, гідроксі, галоген, МЕБЕс, С.1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, С1-Св- алкоксі, Сі-Св-галоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, і
К16 являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі--Свє-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі, С1-Св- галоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл, або Сз-Св-циклоалкіл.
Зокрема, а« атом вуглецю К1 з оксадіазольного кільця має мінімум два атоми фтору; а В атом вуглецю КІ з оксадіазольного кільця у разі С2-галоалкілу має мінімум один атом фтору.
Зокрема, даний винахід відноситься до сполуки формули Ї, де:
КІ є трифторалкілом;
Ї1 - прямий зв'язок;
А - фенільне або пірідільне кільце; де фенільне або пірідільне кільце не заміщено або заміщено однією або більше ідентичними або різними КА групами, де, КА -галоген, ціано, С1-Сб-алкіл і С1-Сб-алкоксі, де КА може бути заміщений одним або більше ідентичними або різними Ка, вибраними з галогену, ціано і аміно; 2 - фрагмент, обраний з групи в/в дв? вк дм ввід и ум й Ух х я М й І я М га І2Ь | 2ес о в" М йо о / вв р жу Бай як й « о о
І 24 і | 2е : де, К - ціле число від 0 до 1; вираз «й» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «»
Зо справа вказує на точку кріплення до К10;
К7 і К8 - водень, С1-Са-алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, або
С-С.--алкоксі;
ВУ вибрано з групи, яка включає С:1-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі,
Сі-Св-галоалкоксі, і Сз-Св-циклоалкіл;
К10 вибирається з групи Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл, Сі-Св-галоалкіл, С2-Св- галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С:1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл,
Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сі--Св-галоалкоксі-С1-Св- алкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-галоциклоалкоксі, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкоксі, Сі-Св-алкоксі-
Сі-Св-алкоксі, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-
Св-галоалкілсульфініл, С-Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-галоалкілсульфоніл, Сз-Св- циклоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфініл або 2101; 21 122 незалежні прямі зв'язки, СК2акзяа, і о;
О1 ї 02 - феніл, бензил, ароматичне кільце з 5-6 елементами, гетероароматичне кільце з 5 або 6 елементами; де гетероатом гетероароматичного кільця обраний з М, О і 5; і кожне кільце може бути заміщено одним або більше заміщиками, незалежно вибраними з К17; або де, К17 вибрано галогену, ціано, -ОК12; де К12 являє собою С.1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл,
Сз-Св-циклоалкіл і Сз-Св-галоциклоалкіл; Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- галоалкіл, Сг-Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Св- алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкілті0, С-і-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, /С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1-Св-галоалкілсульфоніл, Сз-
Св-циклоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфініл і 2202;
КУ ї КТО разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати гетероциклічне кільце або кільцеву систему з 3-10 елементами, яка може бути заміщена К17; де гетероатом гетероциклічного кільця або кільцевої системи обраний з 5(0)0-2.
Зокрема, сполуки формули І вибрано з групи, яка включає:
М-(метил(оксо) (р-толіл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(4-ціанобензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-діфторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,3-діфторбензил) (метил) (оксо) -Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4- метоксібензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(4-бромбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-діфторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4-діфторбензил)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2- фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(3-фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(2-метилбензил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(3,5-діметилфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4- ціанофеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(1-оксидотетрагідро-2Н-1Х6-тіопіран-1-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/бензамід; М-(метил(оксо)(т-толіл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(З-метилбензил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-
Зо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(З-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,4- діфторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(метил(оксо)(тіазол-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(трифторметил)бензил)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,6- діхлорбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(метил(оксо)(пірідин-2-ілметил)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(4-метилтіазол-2-іл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-ілу(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,5- діхлорфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(2,4-діметоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(3,4-діфторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-5-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(пірідин-4- ілметил)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(4- хлорбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-((4-хлор-3-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,5-діфторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(4- (трифторметил)феніл)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід;
М-(4-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(метил(оксо) (пірідин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)/бензамід; М-(метил(оксоухуфеніл)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-діфторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4-діфторбензил)(метил)(оксо)-Аб- бо сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4-
метоксібензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(4-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-діфторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксоХ(тіазол-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-3- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(1-оксидотетрагідро-2Н-1А6-тіопіран-1- іліден)-3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл/бензамід; М-(4-ціанобензил)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4- фторфеніл)(ізопропіл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(ізопропіл(4-метоксіфеніл) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(ізопропіл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(зопропіл(оксо)(пірідин-2-іл)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; / М-(ізопропіл(оксо)(феніл)-
Абв-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; З-фтор-М-((4- метоксіфенілуметил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(3-бромфеніл)(етил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(2-феноксіетил)-ле-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; (2,6-діфторфеніл) (метил) (4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,6-діфторбензил) (метил) ((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,4-діфторбензил) (метил) ((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,3- діфторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(2-метилбензил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4- фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метилі((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(4-(трифторметил)бензил)-Хе- сульфанон; (2,6-діхлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)- лб-сульфанон; (4-бромбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)- ле-сульфанон; метил(пірідин-2-ілметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)- лб-сульфанон; (2-фторбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)- лб-сульфанон; (3-фторбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-
Зо лб-сульфанон; (2,4-діметоксіфеніл)(метил) (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (3,4-діфторфеніл) (метил) ((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-хлорбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-хлор-3-фторбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксіфеніл)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (З-метоксіфеніл)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; 1-(3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)гексагідро-1А6-тіопіран 1-оксид; (2,4-діметоксіфеніл)у/метил)((3-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (З-метоксіфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,5-діхлорфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксіфеніл) (метил) ((6-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніл)(6-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)пірідин-3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метилі(пірідин-2-іл)(6-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)пірідин-3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,6-діфторбензил) (метил) ((6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-хлорфеніл)(метил)((3- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(пірідин-2-іл)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(т-толіл)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(тіазол-2-іл)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(4-(трифторметил)пірідин-2-іл)-АЄ-сульфанон; метил(4- метилтіазол-2-іл)((4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-АбЄ-сульфанон; метил(тіазол-2-іл)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4- хлорфеніл) (метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,6-діфторфеніл) (метил) ((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-З-іл)іміно)-ХАе- сульфанон; (3,4-діфторфеніл)(метил)((3-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)- лб-сульфанон; метил(феніл)(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-ле- сульфанон; (4-фторфеніл) (метил) ((6-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-З-іл)іміно)- лб-сульфанон; метил((6-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)пірідин-З-іл)іміно)(4- бо (трифторметил)феніл)-АбЄ-сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) ((6-(5-(«трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З-іл)пірідин-З3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-З3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (З-метоксіфеніл)(метил)((6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; 1-((6-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-3-іл)іміно)гексагідро-1Х6-тіопіран 1-оксид; 4-((6-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-3-іл)іміно)-1,4А6-оксатіан 4-оксид; метил(р-толіл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,4-діфторфеніл)(метил)((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)(5-(трифторметил)пірідин-2-іл)-Аб-сульфанон; 4-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-1,4А6-оксатіан 4-оксид; 1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)гексагідро-1Аб-тіопіран 1-оксид; метил(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл) ((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл) ((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метилі(р-толіл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніл)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксіфеніл)(метил)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (2,4- діметоксіфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (3,4-діфторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб- сульфанон; метил((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)(4-((4- (трифторметил)пірідин-2-іл)оксі)феніл)-Аб-сульфанон; (4-хлорфеніл) (метил) ((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-2-іл)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фторфеніл)(метил)((3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (2-бром-5- фторфеніл) (метил) ((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-Аб-сульфанон; --4- фтор-М-(3-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)убензил)бензолсульфонамід; (4-бром-2- фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; /(2- фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; /--4- ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-1,4А6-оксатіан 4-оксид; ізопропіл(4- метоксіфеніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-АбЄ-сульфанон;
Зо ізопропіл(феніл)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4- хлорфеніл)(ізопропіл) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-АбЄ-сульфанон; М- тозил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((5-хлор-2- метоксіфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2- фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4- діхлорфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4- метоксіфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((3- метоксіфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)-М-(4-(трифторметил)феніл)сульфоніл)бензамід; М- (пірідин-3-ілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,5- діфторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4- бромфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,6- діхлорфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((3- фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; ((2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(2-фторфеніл)(метил)-Аб-сульфанон; ((2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(метил)(феніл)-Аб-сульфанон; (4- хлорфеніл)(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(метил)-лб- сульфанон; ((2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно) (метил) (пірідин-2- іл)-Аб-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно)(3- фторфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)(4-фторфеніл) (метил)-АЄ-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)(4-метоксіфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон; 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-л-сульфаніліден)бензамід; З-метоксі-М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лЄ-сульфаніліден)бензамід; 3- фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Хе- сульфаніліден)бензамід; 4-хлор-2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; 2-хлор-6-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)-2-фенілацетамід; 4-хлор-М-(метил(оксо)(4-(5- бо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)піваламід; / М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)уциклопропанкарбоксамід; ((3- хлорбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-ЛЄ-сульфанон; (((4- фторбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; ((2,4- діфторбензил)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-ле-сульфанон; ((3- фторбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; М-((4- фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)ацетамід; ((2,4-діфторфеніл)іміно)(метил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)-Аб-сульфанон; ((2-фтор-4-метоксіфеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; (2-фторфеніл)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; ((2-метоксі-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)(4-метоксіфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон; ((2-метоксі-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)(метилу(феніл)-АЄ-сульфанон; ((2-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(метил)(пірідин-2-іл)-Аб-сульфанон; ((2-метоксіфеніл)іміно)(метил)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(2-фторбензил)у"трифторметил)-АЄ-сульфанон; ((З3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(2-фторфеніл)(трифторметил)-Аб-сульфанон; ((3З-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(4- метоксіфеніл)"трифторметил)-ЛЄ-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)іміно)(феніл)(трифторметил)-АЄ-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)(пірідин-2-ілутрифторметил)-Аб-сульфанон; ((3- фторфеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (4- фторфеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (4- метоксіфеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; ((5- метоксіпірідин-2-іл)іміно)(метил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-ле- сульфанон; (2-(діметиламіно)етил) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-(діметиламіно)етил) (метил) ((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,4-діфторфеніл) (метил) ((4-(5-(«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)феніл)іміно)-Л--сульфанон; / (2-фтор-4-метоксіфеніл)(метил)((4-((5-
Зо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-фтор-4- метоксіфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)убензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2- фторбензил)(2-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)(метил)-Аб- сульфанон; (2-фторбензил)(3-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)(метил)-АЄ-сульфанон; (2-фторбензил)(ізопропіл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)(5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)пірідин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензилу"трифторметил)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторфеніл) (2-метоксі-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)(метил)-Аб-сульфанон; (2- фторфеніл)(ізопропіл) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2- фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-ле- сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) (5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-2-іл)іміно)- лб-сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) (5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2- іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторфеніл)у"трифторметил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-метоксіетилуїметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-метоксієтил) (метил) ((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-метоксіфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (3-фторфеніл)(метил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (3-фторпірідин-4- іл)ууметил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (3- метоксіфеніл) (метил) ((4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; (З-метоксіпірідин-4-іл)у(метил)(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (З-метоксіпірідин-4-іл)ух(метил)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-(діфторметил)феніл) (метил) ((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-фтор-2- метоксіфеніл)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Ае- сульфанон; (4-фтор-2-метоксіфеніл)(метил)((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фторфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксіфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- бо оксадіазол-З3-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксіфеніл) (метил) ((5-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-2-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4- метоксіфеніл) (метил) (5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-іл)іміно)-ХАе- сульфанон; (4-метоксіфенілуутрифторметил) ((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклобутиліміно) (метил) (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклогексиліміно) (метил) (4-(5-(«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (циклопентиліміно)(метил)(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропіліміно)(метил)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; (циклопропілметил)(2- фторбензил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил)(2-фторфеніл)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб- сульфанон; (циклопропілметил)(4-метоксіфеніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил)(метил)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил)(феніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; (циклопропілметил)(пірідин-2-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (фуран-З-іліміно)/метил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)-Аб-сульфанон; 1-метил-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-Аб-сульфаніліден)-1Н-імідазол-4-карбоксамід; 1-метил-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)-1 Н-імідазол-5-карбоксамід; 2,4- діфтор-М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лб- сульфаніліден)бензамід; 2-фтор-4-метоксі-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-ілуфеніл)-ле-сульфаніліден)бензамід; 2-фтор-М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; 2-фтор-М-((2- фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід;
Зо 2-фтор-М-((4-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(4-оксидо-1,4/6-оксатіан-4-іліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(метил(оксо)(пірідин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(метил(оксо)(пірідин-4-іл)-ХАб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; 2-метоксі-М-((4- метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; 2-метоксі-М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)/бензамід; 2-метоксі-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-Хе- сульфаніліден)бензамід; 2-метоксі-М-(метил(оксо)(пірідин-2-іл)-Ає-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-метоксі-М-(метил(оксо)(пірідин-4-іл)-Хб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; З-фтор-М-((2- фторбензил)(метил)(оксо)-ле-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; З-фтор-М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 3-фтор-М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; З-фтор-М-(метил(оксо) (пірідин-2-іл)-Ає-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; З-фтор-М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; З-метоксі-М-((4- метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; З-метоксі-М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)/бензамід; З-метоксі-М-(метил(оксо) (пірідин-2-іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; З-метоксі-М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)-М- ((трифторметил)сульфоніл)бензамід; 4-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)уфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; 4-метоксі-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-л-сульфаніліден)бензамід; 5-метоксі-М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)піколінамід; алліл(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; аллілі(метил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-Аб-сульфанон; аллілі(метил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; циклопентил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; бо циклопропіл(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-
сульфанон; циклопропіл(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-ле- сульфанон; циклопропіл(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Ае- сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-ле- сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)іміно)-Ае- сульфанон; ізопропіл(4-метоксіфеніл)((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)- лб-сульфанон; ізопропіл(феніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)іміно)-Ае- сульфанон; ізопропіл(пірідин-2-іл)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)-Аб- сульфанон; метил((1-метил-1Н-імідазол-4-іл)іміно)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/уфеніл)-Аб-сульфанон; метил((1-метил-1Н-імідазол-5-іл)іміно)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; метил(оксазол-4-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(оксазол-4-іл)((4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(оксазол-5-іл)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(оксазол-5-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(оксазол-5-іліміно)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; метил(перфторетил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(перфторетил)((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил) іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніл)(4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(феніл)((5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірідин-2-іл)іміно)-Ах-сульфанон; метил(феніл)((5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)пірімідин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніліміно)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(пірідин-2-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метилі(пірідин-2-іл)((5- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)пірідин-2-іл)іміно)-Ле-сульфанон; метил/(пірідин-2-іл)((5- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)пірімідин-2-іл)іміно)-Ах-сульфанон; метил(пірідин-2- іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; метил/(пірідин-3-іл)((4-
Зо ((5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(пірідин-4- іл)(4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл) іміно)-АЄ-сульфанон; метил(пірімідин-2-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-лб- сульфанон; метил(пірімідин-2-іл)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)уіміно)-Аб- сульфанон; метил(пірімідин-2-іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-Аб- сульфанон; метил(пірімідин-4-іл)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(пірімідин-4-іл)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(пірімідин-4-іліміно)(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-4-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил/(тіазол-4-іл)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(тіазол-5-іл)(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил/(тіазол-5-іл)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-ЛЄ-сульфанон; метил/(тіазол-5-іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-2-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-2-іл)((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-2-іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-3-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-3-іл)((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-З-іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)уфеніл)-АЄ-сульфанон; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл/бензил)іміно)-Ле-сульфанон; -М-((1-метилацетидин-3-іл)уметил)сульфоніл)- 4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; /-М-(2-(діметиламіно)етил) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-(2- (діметиламіно)етил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2- (діметиламіно)етил)сульфоніл)-М-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М- (2,4-діфторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(2-фтор-4-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(2-фторбензил)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-2-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2- бо фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-З-метоксі-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)бензамід; М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піколінамід; М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід;. М-((2-фторбензил) (метил) (оксо)-Хе- сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(2- фторбензил)(метил)(оксо)-ле-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)нікотинамід; М-(2-фторбензил)(оксо)(трифторметил)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл/бензамід; М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-2-метоксі-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2- фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-ле- сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)нікотинамід; М-(2- фторфеніл)(оксо)(трифторметил)-Ае-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(2-метоксіетил) (метил) (оксо)-ле-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(2-метоксіетил)сульфоніл)-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-метоксіетил)усульфоніл)-М-метил-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((2-метоксіфеніл) (метил) (оксо)-Ае-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-((З-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-((З-фторпірідин-4- ілуу метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)бензамід;
М-(З-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(З-метоксіпірідин-4-іл)ухметил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-((4-(діфторметил)феніл)(метил)(оксо)- ле-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4- хлорфеніл)(циклопропілметил)(оксо)-л-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-((4-хлорфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((4-хлорфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-2-метоксі-4-(5-
Зо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл) (метил) (оксо)-Ле- сульфаніліден)-3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((4- хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-метоксі-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піколінамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід; /- М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-ле- сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-((4- хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)унікотинамід; / М-((4-хлорфеніл)(оксо)«трифторметил)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)/бензамід; М-((4-фтор-2-метоксіфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-((4-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-(4- фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин- 2-карбоксамід; /М-(4-метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(4-метоксіфеніл)у(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід; / М-((4-метоксіфеніл)у(метил)(оксо)- лб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-((4- метоксіфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)нікотинамід; М-(4-метоксіфенілуоксо)хтрифторметил)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(циклобутилметил) (метил) (оксо)-Ле- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М- ((циклобутилметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М- ((циклобутилметил)сульфоніл)-М-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; -М- ((циклопентилметил) (метил) (оксо)-л-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-«(циклопропілметил)(2-фторбензил)(оксо)-ле-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)убензамід; М-(циклопропілметил)(2-фторфеніл)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(циклопропілметил)(4- метоксіфеніл)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М- ((циклопропілметил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(циклопропілметил)(оксо) (пірідин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5- бо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((циклопропілметил)(оксо) (пірідин-4-іл)-Аб-
сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(оксетан-3- ілметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М- ((перфторетил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(1-оксидо-1/6- тіетан-1-іліден)-4-((5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)бензамід; М-(1- оксидотетрагідро-1Х6-тіофен-1-іліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)бензамід; /М-(1-оксидотетрагідро-2Н-1Х6-тіопіран-1-іліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуметил)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-5-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)нікотинамід; М-(алліл(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуметил)бензамід; М-(аллілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-(аллілсульфоніл)-М-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)бензамід; М-(циклопентил(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(циклопропіл(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)бензамід; М-(циклопропіл(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(циклопропілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(етилсульфоніл)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(ізобутил(метил)(оксо)-/Є-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(ізобутил(метил) (оксо)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(ізобутилсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(ізобутилсульфоніл)-М-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід;
М-(ізопропіл(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід;
М-(зопропілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-/Є-сульфаніліден)циклобутанкарбоксамід; М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-л6- сульфаніліден)циклогексанкарбоксамід; / М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-ле-сульфаніліден)уциклопентанкарбоксамід; // М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-АЄ-сульфаніліден)фуран-3-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-
Зо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-/6-сульфаніліден)оксазол-5-карбоксамід; М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-/е-сульфаніліден)піколінамід; М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)пірімідин-2- карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лб- сульфаніліден)пірімідин-4-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)-АЄ-сульфаніліден)тіазол-5-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)тіофен-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-/б-сульфаніліден)тіофен-З-карбоксамід; М- (метил(оксо)(перфторетил)-/е-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)(феніл)-/5-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(проп-2-ін-1-іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)(проп-2-ін-1-іл)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксо) (пропіл)-Ае- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(пірідин-2-іл)- лб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)бензамід; М- (метил(оксо) (пірідин-2-іл)-Ая-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піразин-2- карбоксамід; М-(метил(оксо)(пірідин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(пірідин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)нікотинамід; М-(метил(оксо)(пірідин-З3-іл)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)(пірідин-4-іл)-Ае- сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуметил)бензамід; М- (метил(оксо)(пірідин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піколінамід;
М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піразин- 2-карбоксамід; М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)пірімідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)нікотинамід; М-(метил(оксо)(пірімідин-2-іл)-Аб- сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуметил)бензамід; М- (метил(оксо) (пірімідин-4-іл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксотрифторметил)-/Є-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(оксо(пірідин-2-ілуутрифторметил)-/Є-сульфаніліден)-4-(5- бо (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(оксо(пірідин-4-ілуутрифторметил)-/е-
сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(проп-2-ін-1-ілсульфоніл)-4- (5б-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/бензамід; М-(пропілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-метил-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)-М- («трифторметил)сульфоніл)бензамід; М-метил-М-((1-метилацетидин-3-іл)уметил)сульфоніл)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)убензамід; / М-метил-М-(оксетан-3-ілметил)сульфоніл)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-метил-М-(перфторетил)сульфоніл)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-метил-М-(проп-2-ін-1-ілесульфоніл)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; феніл(трифторметил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; та пірідин-2-ілітрифторметил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон.
Цей винахід також відноситься до проміжних сполук, корисним у приготуванні сполук формули
Ї. Такі проміжні сполуки включають, але не обмежуються Іа і ІБ; он
М
М А во Ж А в" или вч чи
Іа і Ір , де 1", А, І2, ЩВ"О як визначено вище.
Цей винахід відноситься до процесу приготування сполуки, заявленої в пункті формули винаходу 1.
Процес приготування цього винаходу включає один або більше кроків, вибранихза до р в залежності від визначення 12.
У кроці (а) сполука формули 1 етерифікується в сполуку формули 2 з використанням етерифікуючого реактиву і реагенту. 8 в А в' ве сс аку
А Мо ва я А о о 1 2
У кроці (Б) сполука формули 2 при вступ у реакцію з гідроксіл амін гідрохлоридом в присутності відповідноїго лугу перетворюється в сполуку формули 3, або сполука формули 1 при вступ в реакцію з гідроксіл аміном перетворюється в сполуку формули 3" 1 8 С.-С, аїКуї 1 8 С.-С. аїкуї
КА ре У мноннсї КА р о --- ни г о «и п А о о но 2 3 , або в" в? в" в?
МНоОН он -- ни в он
Мо А А зи її о о р но 3 1 .
У кроці (с) сполука формули З і сполука формули 8 циклізируються для отримання сполуки формули 4, або сполука формули 3 і сполука формули 8 циклізируються для отримання сполуки формули 5:
в'ЄФ(ОН) ог в. о в' т З в'ве с-Сваку
І о о 1 тв с.-с, аку І. о
В в І" в аІКуї; в ка ки ц о - ж5жЩщ 551 018095 трюк ух о
І і
М в но7 З 4 в'ЄФ(ОН) ог в. о в' то з в'в? с-Св аку!
І о о 1 о 7 8 г й в 8 З с --- -ь тр ух о о в' р но У 5
У кроці (4) сполука формули 4 гідролізується у сполуку формули 5: 7 8 в' в? с.-Сь аку! КА
І І. он 1 о М -
М і - ую и А о які о шк о в' в 4 ?
У кроці (е) сполука формули 5 і сполука формули 6 вступають в реакцію для отримання сполуки формули І: о о
ХХ в" и
З
- -
НМУ ХМ. ог вен М
Кк о в' в б 1 2
І І.
Ми он и кеуит тАЄТО ТВ" пен А о о -щ».ШТТ-З тт -М -Мк о в' в' 5 ! , о в? в'в М о Мо
З жк
МУ де : Мо я х " о о де 12 - Іл» або (те х вираз «й» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «"» справа вказує на точку кріплення до К9,
У кроці () сполука формули б вступає в реакцію зі сполукою формули 7 для отримання сполуки формули Іа: 7 8 1 2 о Кк в Г. І. хх в" р мет еАЯТ ТУд
Кк з - в МО, А
Нм М» вла Вг 6 7 Іа 5 в' вв?
Ех М Є де 12 - ла ; вираз «Ж» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «"» справа вказує на точку кріплення до Во.
У кроці (д) сполука формули Іа в ході реакції з гідроксіл амін гідрохлоридом перетворюється в сполуку формули Ір:
МН.ОН.НСЇІ 2 2 и ном о т до ре т до М і і
Ме А Кк - - - -к6
М но
І
Іа ; в' в з о - з дв й М де 12 з кроку Г - Іа ; вираз «й» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «"» справа вказує на точку кріплення до Ко,
У кроці (п) сполука формули Ір ії сполука формули 8 циклізируються для отримання сполуки формули І:
В'ЄФ(ОН) ог 1 2
Но АВ й п х А А в" ---4)6 -7 31
М - р
М но7
ІВ Ї : в в' в? й М де де 12 - ла ; вираз «Ж» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «"» справа вказує на точку кріплення до Во.
У кроці () сполука формули 9 вступає в реакцію з карбаматом амонію для отримання сполуки формули 10:
Ме Аттопіт Ме рив сагратаїе ви --6565656НИШ3 са
І, о7|.
Кк в 9 10 .
У кроці () сполука формули 10 вступає в реакцію з сполукам 11 формули для отримання сполуки формули Іа: в
Вг в"
Кк
МО ИН в 11 Ме 1о що 7 -- 8 - - з» ут 2-й о7 | і в
Іа . вве олодс М.
У р кКеуж й рі де12- ІТ ; вираз «Ж» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «"» 10 справа вказує на точку кріплення до Ко.
У кроці (КУ сполука формули Іа вступає в реакцію з гідроксіл амін гідрохлоридом для отримання сполуки формули Ір:
МН.ОН.НСЇ А 10
МС, 10 ав
А в -- - НА І. І.
М нот ев в
Ох /
Зх
ЗМ х й де 12 - І ле ; вираз «Ж» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «7» справа вказує на точку кріплення до Ко.
У кроці (І) сполука формули ІБ і сполука формули 8 циклізируються для отримання сполуки формули І:
В'сО(ОН) ог
З
0- вач в 2 пп о сок хх А А в"
М лота
М но7
Ір Ї : ев в
Ох /
Зх
М х й де 12 - І ле ; вираз «Ж» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «7» справа вказує на точку кріплення до Во.
У кроці (т) сполука формули 9 імідизирується для отримання сполуки формули 11:
А тло па МНоОН.НеІ Нм І. ї ---яь
Мет | в?
М
9 в но 9 11 .
У кроці (п) сполука формули 11 циклізирується зі сполукою формули 8 для отримання сполуки формули 12:
В'сО(ОН) ог в. о в' р й мя ом кит в" В М тв х 00202020 р но в? 11 12
У кроці (0) сполука формули 12 вступає в реакцію з карбаматом амонію для отримання сполуки формули 13: ом | о -- | Аттопіт М хх А сагратаге в Х М А МН
М р- -в -- - Зф-- М - ех хо , о7 в в 12 13
У кроці (р) сполука формули 13 вступає в реакцію зі сполукою формули 14 для отримання сполуки формули І:
ев ві в я" я ог ом о о ті 14 ве 10 - В -33353533НуюуМмМмМ0хУУЇЛЦІЮЇЇС - А В
М око и
Ж
57 в 13 ! . 0-50) в 8 67 лк / в в зр
КМ
Я « о де12- Іа ; вираз «2» зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз «7» справа вказує на точку кріплення до Ко. 5 Сполуки цього винаходу можуть існувати як один або більше стереоізомерів. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропізомери і геометричні ізомери.
Фахівці у своїй галузі зможуть оцінити те, що один стереоізомер може бути більш активним і/або може демонструвати позитивні ефекти при збагаченні в порівнянні з іншими стереоіїзомерами або при відділенні від інших стереоізомерів. Додатково, фахівці в своїй галузі знають, як відокремити, збагатити та/або селективно приготувати зазначені стереоїзомери. Сполуки цього винаходу можуть бути присутніми як суміш стереоізомерів, окремі стереоізомери або як оптично активна форма.
Аніонна частина солі у випадку сполук формули І є катіонною, або здатність утворювати катіон може бути неорганічною або органічною. В якості альтернативи, катіонна частина солі у випадку сполук формули І є аніонної, або здатність утворювати аніон може бути неорганічною або органічною. Приклади неорганічної аніонної частини солі включають, але не обмежуються, хлоридом, бромідом, йодидом, Ффторидом, сульфатом, фосфатом, нітратом, нітритом, гідрокарбонатами, гідросульфатом. Приклади органічної аніонної частини солі включають, але не обмежуються форматом, алканоатом, карбонатами, ацетатами, трифторацетатом, трихлорацетатом, пропіонатом, гліколятом, триціанатом, лактатом, сукцинатом, малатом, цитратами, бензоатами, циннаматами, оксалатами, алкілсульфатами, алкілсульфонатами, арилсульфонатами, арилдісульфонанами, алкілфосфонатами, арилфосфанатами, арилдіфосфонатами, р-толуолсульфонатом і саліцилатом. Приклади неорганічної катіонної частини солі включають, але не обмежуються, лужними або лужно-земельними металами.
Приклади органічної катіонної частини солі включають, але не обмежуються, піридином, метиламіном, імідазолом, бензимідазолом, хітідіном, фосфазаном, тетраметил амонієм, тетрабутиламмонієм, хлорином і триметиламіном.
Іони металів у комплекси металів сполук формули І є іонами елементів другої основної групи, особливо кальцію і магнію, третьої та четвертої основної групи, особливо алюмінію,
Зо олова і свинцю, а також від першої до восьмої груп перехідних металів, особливо хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інших. Особливу увагу приділено іонпм металів елементів четвертого періоду і від першої до восьмої груп перехідних металів. Тут метали можуть бути з різною валентністю, яку вони можуть мати.
Сполуки, вибрані з формули І (зазвичай всі стереоіїзомери, М-оксиди та їх солі), зазвичай можуть існувати у більш, ніж одній формі. Тому формула !/| включає всі кристалічні і некристалічні форми сполук, які представляє формула І. Некристалічні форми включають приклади здійснення, які є твердими речовинами, як наприклад, воски та смоли, а також приклади здійснення, які є рідинами, як наприклад, розчини і розплави. Кристалічні форми включають приклади здійснення, які представляють єдиний кристалічний тип, і приклади здійснення, які представляють суміш поліморфів (тобто, різні кристалічні типи). Термін «поліморф» означає конкретну кристалічну форму хімічної сполуки, яка може кристалізуватися в різні кристалічні форми, такі форми мають різні угруповання і/або конформації молекул в кристалічній решітці. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через присутність або відсутність со-кристалічної води або інших молекул, які можуть мати міцний або слабкий зв'язок в решітці. Поліморфи можуть відрізнятися такими хімічними, фізичними і біологічними властивостями, як кристалічна форма, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, температура плавлення, гігроскопічність, суспензованість, швидкість розчинення і біологічна доступність. Фахівці у своїй галузі зможуть оцінити те, що поліморф сполуки, представленої формулою І, може демонструвати позитивні ефекти (наприклад, придатність для приготування корисних рецептур, поліпшені біологічні характеристики) порівняно з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів тієї ж сполуки, представленої формулою І. Приготування і ізолювання певного поліморфа сполуки, представленої формулою І, може проводитися за допомогою методів, відомих фахівцям у своїй галузі, включаючи, наприклад, кристалізацію за допомогою вибраних розчинників і температур.
В іншому прикладі здійснення цей винахід відноситься до композиції, яка включає сполуки формули І прийнятних з точки зору сільського господарства солей, комплексів металів, структурних ізомерів, стереоізомерів, діастереоізомерів, енантіомерів, хіральних ізомерів, атропізомерів, конформерів, ротамеров, таутомерів, оптичних ізомерів, поліморфів, геометричних ізомерів або їх М-оксидів з одним або більше додатковими активними компонентами з допоміжними речовинами, такими як інертний носій, або іншими обов'язковими інгредієнтами, як поверхнево-активні речовини, присадки, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі.
Сполуки формули !/ та композиції відповідно до винаходу відповідно придатні для використання в якості фунгіцидів. Вони відрізняються високою ефективністю проти широкого спектру фітопатогенних грибків, включаючи грибки, які живуть у грунті, особливо класів
Ріазтоадіорпоготусеїєз, Регопозроготусеїез (Оотусеїевз), СПуйідіотусеїє5з, 7удотусеїев,
Авсотусеїез, Вабзідіотусейїєз і ЮОешеготусеїез (Рипді ітрепесії). Деякі є систематично ефективними і можуть використовуватися для захисту зернових в якості листових фунгіцидів, фунгіцидів для протруювання насіння і фунгіцидів для грунту. Більше того, вони підходять для контролю за шкідливими грибками, які серед іншого виникають на листі або коріннях рослин.
Сполуки формули І! ї композиції у відповідності з винаходом зокрема є важливими для контролю за множинними фітопатогенними грибками на різних культивованих рослин, як
Зо наприклад, пшениця, жито, ячмінь, тритикале, овес або рис; буряк, наприклад, цукровий буряк або кормові буряки; фрукти, як наприклад, яблучні, кісточкові плоди або соковиті плоди, наприклад, яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишня, полуниця, малина, ожина або агрус; бобові рослини, як наприклад, сочевиця, горох, люцерна або соя; олійні рослини, як, наприклад, ріпак, гірчиця, оливки, соняшник, кокос, зерна какао, рицина, олійні пальми, арахіс або соя; баштанні, як наприклад, гарбуз, огірок або диня; волокнисті рослини, як, наприклад, бавовна, льон, коноплі або джут; цитрусові фрукти, як наприклад, апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; овочі, як наприклад, шпинат, латук, аспарагус, капуста, морква, цибуля, помідори, картопля, гарбуз або паприка; лаврове рослини, як наприклад, авокадо, кориця або камфора; енергетичні та сировинні рослини, як наприклад, кукурудза, соя, ріпак, цукровий очерет або олійна пальма; кукурудза; тютюн; горіхи;кава; чай; банани; виноград (столовий виноград, виноградний сік і виноградна лоза); хміль; торф; солодкі листя (також називається «стевія»); каучукові рослини або орнаментні та лісові рослини, наприклад, квіти, чагарники, листяні або вічнозелені дерева, наприклад, хвойні дерева; і на матеріалах для розмноження рослин, як наприклад, насіння, і вирощений матеріал таких рослин. Зокрема, сполуки формули | і композиції у відповідності з винаходом є важливими для контролю за фітопатогенними грибками на сої і на матеріалах для розмноження рослин, як наприклад, насіння і сільськогосподарських матеріалах сої. Відповідно цього винаходу також включає композицію, яка складається з як мінімум однієї сполуки формули І і насіння. Кількість сполук формули І в складі варіюється від 0,1 гаї (грам активного інгредієнта) до 10 кгаї (кілограм активного інгредієнта) на 100 кг насіння.
Переважно, сполуки формули І і їх композиції відповідно використовуються для контролю за множинними грибками на польових культурах, як наприклад, картопля, цукрові буряки, тютюн, пшениця, жито, ячмінь, кукурудза, бавовна, соя, ріпак, бобові, соняшник, каві або цукрова тростина; фрукти; виноград; декоративні рослини; або овочі, наприклад, огірки, помідори, боби або гарбуз.
Термін «матеріал для розмноження рослин» позначає вс5 генеративні і репродуктивні частини рослини, як наприклад, насіння і вегетативний матеріал рослини, як наприклад, відростки і бульби (наприклад, картопля), які використовуються для розмноження рослини. Такі матеріали включають насіння, коріння, плоди, бульби, бульби, різоми, пагони, проростки,
гілочки та інші частини рослин, включаючи сіянці та молоді рослини, що висаджуються поле пророщування або появи з грунту.
Такі молоді рослини також можуть бути захищені до пересадки шляхом повної або часткової обробки зануренням або поливом.
Переважно, обробка матеріалів для розмноження рослин сполуками формули І і їх композиціями відповідно використовується для контролю за множинними грибками на злакових рослинах, як наприклад, пшениця, жито, ячмінь і овес; рисі, кукурудзі, бавовні та сої.
Термін «культивовані рослини» включає рослини, які були модифіковані шляхом розмноження, мультигенезу або генетичної інженерії, включаючи, але не обмежуючись сільськогосподарськими біотехничними продуктами, доступними на ринку, або які розробляються (сї. пер://сега-дтс.огу/ див. базу даних ГМ культур). Генетично модифіковані рослини - рослини, генетичний матеріал яких був змінений при використанні рекомбінантних
ДНК технік, які за нормальних умов не можуть бути отримані шляхом перехресного розведення, мутацій або природної рекомбінації. Зазвичай один або більше генів інтегруються в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини для поліпшення певних якостей рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються цільовими /пост- трансплантаційними модифікаціями білка(ів), оліго- або поліпептидів, наприклад, шляхом глікозилювання або додавання полімеру, як наприклад, пренілірованих, ацетилірованих або фарнезилірованих часток або ПЕГ часток. Рослини, які були модифіковані шляхом розмноження, мутагенезу або генетичної інженерії, наприклад, розвинули стійкість до застосування конкретних класів гербіцидів, як наприклад, ауксинові гербіциди, такі як, дикамба або 2,4-О0; відбілюючі гербіциди, як наприклад, інгібітори гідроксілфенілпіруват діоксігенази (НРРО) або інгібітори фітоен дезасурази (РОБ); інгібітори синтезу ацетолактази (АЇ 5), як наприклад, сульфоніл сечовина або імідазолінони; інгібітори енолпірувілшікамат-З-фосфат синтази (ЕРБЗРБ), як наприклад, глікосат; інгібітори глутамінсинтетази (55), як наприклад, глюфозинат; інгібітори протопорфіриноген-ЇХ оксидази; інгібітори біосинтезу ліпідів, як наприклад, інгібітори ацетил СоА карбоксілази (АСсСавзе); або оксінілові (бромксініл або іоксініл) гербіциди як результат традиційних методів розмноження або генетичної інженерії. Більш того, рослини отримали стійкість до множинних класів гербіцидів завдяки множинним генетичним
Зо змінам, як наприклад, стійкість до гліфосату і глюфосінату або до гліфосату і гербіциду з іншого класу, як наприклад, інгібітори АЇ 5, інгібітори НРРО, ауксинові гербіциди або інгібітори АССавзе.
Такі технології стійкості до гербіцидів, наприклад, описані в Реб5ї Мападет. 5сі. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мееа 5сі. 57, 2009, 108; А!йзігаї. 9). Адгісий. Вез. 58, 2007, 708; Зсіепсе 316, 2007, 1 185; і за вказаними 35 посиланнями. Деякі культивовані рослини отримали стійкість до гербіцидів за допомогою традиційних методів розведення (мультигенез), наприклад, сурепа Сівапівіа? (Сапоїа, ВАБЕ 5Е,
Німеччина) стійка до імідазолінів, наприклад, імазамокс, або соняшник Ехргез55ип? (ВБиРопі,
США) стійкий до сульфоніл сечовини, наприклад, трибенурон. Методи генної інженерії використовувалися для надання культивованими рослинам, як наприклад, сої, бавовні, 40 кукурудзі, буряку та ріпаку стійкості до гербіцидів, як наприклад, гліфосат і глюфосинат, деякі з яких доступні на ринку під торговими марками НоипаирНеаду? (стійкий до гліфосату, Мопзапіо,
США), Сипімапсе? (стійкий до імідазолінону, ВАБЕ 5Е, Німеччина) і Гірепуїіпке (стійкий до глюфосинату, Вауєг Сторзсіепсе, Німеччина).
Більш того, також охоплюють рослини, які при використанні технік рекомбінації ДНК можуть 45 синтезувати один або більше інсектицидних білків, особливо, ті, які відомі з бактеріального гена
Васійи5, зокрема з Васійи5 ІПигіпдіеєпвіз, як наприклад, б-ендотоксини, наприклад, СтуїА(бБ),
СтуїАс(с), СтуІє, СтуїК(аг), СтупА(Б), СтуПА, СтупПВ(БІ) або Стгубс; вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІРІ, МІР2, МІРЗ ог МІРЗА; інсектицидні білки бактеріальних колонізуючих нематодозів, наприклад, Рипоїогттарадив 5рр. або Хепоптарадив 5рр.; токсини, що виробляються 50 тваринами, як наприклад, токсини скорпіона, токсини павукоподібних, токсини ос, або інші нейротоксини комах; токсини, що виробляються грибками, наприклад токсини стрептоміцетів, рослинні лектини, як наприклад, лектини гороху або ячменю; агглутініни; інгібітори протеїнази, наприклад,інгібітори трипсину, інгібітори серин протеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосом-інактивуючі білки (ВІР), як наприклад, рицин, кукурудзяний-ВІР, абрін, 55 люффін, сапорин чи бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, як наприклад, З-гідроксістероїд оксидаза, ендистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестерол оксидази, інгібітори екдизону або
НМа-СоА-редуктаза; блокатори іонного каналу, як наприклад, блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (рецептори хелікокініну); стілбен синтаза, бібензил синтаза, хітінази або глюканази. В контексті цього 60 винаходу такі інсектицидні білки або токсини розуміються також як пре-токсини, гібридні білки,
усічені або іншим чином модифіковані білки. Гібридні білки характеризуються новою комбінацією доменів білків (див., наприклад, МУО02/015701). Додаткові приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в
ЕРЗ374753, М/О93/007278, УМО95/34656, ЕР427 529, ЕР451 878, УМО03/18810 і М/003/52073.
Методи виробництва таких генетично модифікованих рослин широко відомі фахівцям у своїй галузі і описані, наприклад, у зазначених вище публікаціях. Такі інсектицидні білки, які містяться в генетично модифікованих рослинах, відрізняються від рослин, що виробляють такі білки, стійкі до шкідників з усіх таксономічних груп артроподів, особливо жукам (Соеїйоріега), двокрилим комахам (біріега), метеликам (І ерідоріега) і нематодам (Метаїйода). Генетично модифіковані рослини, здатні синтезувати один або більше інсектицидних білків, наприклад, описані в публікаціях, зазначених вище, і деякі з них доступні на ринку як Уівідсагає? (культивари кукурудзи, що виробляють СтуІАБ тосін), мівідсагає Рій (культивари кукурудзи, що виробляють
СтуїАБ ї СтуЗзВЬї! токсини), Зіапіпк? (культивари кукурудзи, що виробляють Стгудс токсини),
Негсшех? КУМ (культивари кукурудзи, що виробляють Сгу3з4АБІіІ, СтузБАБІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферази ІРАТІ); МиИСОТМе 33В (культивари бавовни виробляють
СтуіАс токсин), ВоїїдагаФ І (культивари бавовни, що виробляють Стгу! Ас токсин), Воїїдагає І (культивари бавовни, що виробляють СтгуїЇАс і Стгу2АбБ2 токсини); МІРСОТ- (культивари бавовни, що виробляють МІР токсин); Мем/і єаї? (культивари картоплі, що виробляють СтгузЗА токсин); Ві-
Хіга?, МаштесСагає, Кпоскоціе, ВіеСагає, Ргоїесіа?, ВИ 1 (наприклад, Адгізиге? СВ) та ВИ76 від
Зупдепіа Зеед5 5ЗА5Б, Франція, (культивари кукурудзи, що виробляють СтгуїАб токсин і РАТ фермент), МІКбО4 від бупдепіа Зеед5 5А5, Франція (культивари кукурудзи, що виробляють модифіковану версію СтузЗА токсину, с.ї. МО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5. А.,
Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють СтуЗВЬ1 токсин), ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.
А., Бульгия (культивари бавовни виробляють модифіковану версію СгуїАс токсину) та 1507 від
Ріопеег Омегхеа5 Согрогайоп, Бельгія (культивари кукурудзи, що виробляють Сгуї Е токсин і
РАТ фермент).
Більш того, також охоплюють рослини, які при використанні технік рекомбінації ДНК можуть синтезувати один або більше білків для збільшення стійкості таких рослин до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів. Приклади таких білків також називаються «патогенез-зв'язані білки» (РЕ. білки, див., наприклад, ЕР392225), гени, стійкі до захворювань рослин (наприклад, культивари картоплі, які демонструють стійкість до генів, діючим проти Рпуфорпїога іп'евіапв, які отримані з мексиканської дикої картоплі Зоїапит БиЇросавіапит) або Т4-лісозіми (наприклад, культивари картоплі, здатні синтезувати такі білки з підвищеною стійкістю до бактерій, таких як
Егм/іпіа атуїмога). Методи виробництва таких генетично модифікованих рослин широко відомі фахівцям у своїй галузі і описані, наприклад, у зазначених вище публікаціях.
Більш того, також охоплюють рослини, які при використанні технік рекомбінації ДНК можуть синтезувати один або більше білків для збільшення продуктивності (наприклад, біо масове виробництво, врожай зерна, вміст крохмалю, вміст олії або вміст білка), стійкі до засухи, засоленості або інших чинників навколишнього середовища, які обмежують зростання, або стійкі до шкідників і грибкових, бактеріальних або вірусних патогенів таких рослин.
Більш того, також охоплюють рослини, які при використанні технік рекомбінації ДНК містять модифіковані кількості речовин змісту або нових речовин змісту, особливо для поліпшення поживної цінності для людини або тварин, наприклад, олійні культури, які виробляють необхідні для здоров'я жирні кислоти довгого ланцюга омега-3 або ненасичені жирні кислоти омега-9 (наприклад, ріпак Мехега?, ООМУ Адго Зсіепсе5, Канада).
Більш того, також охоплюють рослини, які при використанні технік рекомбінації ДНК містять модифіковані кількості речовин вмісту або нових речовин вмісту, особливо для поліпшення виробництва сировини, наприклад, картопля, яка виробляє підвищену кількість амілопектину (наприклад, картопля Атйога?-, ВА5Е 5Е, Німеччина).
Також цей винахід відноситься до методу контролю чи запобігання зараження рослин фітопатогенними мікроорганізмами в сільськогосподарських культурах або садових культурах, де ефективна кількість як мінімум однієї сполуки формули | або композиції цього винаходу наноситься на насіння рослин. Сполуки, комбінації і композиції цього винаходу можуть використовуватися для контролю або профілактики захворювань рослин. Сполуки формули | і їх композиції відповідно зокрема придатні для контролю за наступними захворюваннями рослин:
АІридо з5рр. біла іржа) на декоративних рослинах, овочах (наприклад, А. Сапаїйда) і соняшнику (наприклад, А. Ігадородопів5); АМетагіа 5рр. (альтернаріоз) на овочах, ріпаку (А. ргаззісоїа або Бгазвісає), цукрових буряках (А. їепиїі5), фруктах, рисі, сої, картоплі (наприклад, А. 5оЇапі або А. апегпайа), помідорах (наприклад, А. 501апі або А. акКегпаїа) і пшениці; Арпапотусе5 бо 5рр. на цукрових буряках і овочах; АзсосПпуїа 5рр. на зернових і овочах, наприклад, А. ігйісі
(антракноз) на пшениці та А. Погдеі на ячмені; Віроїагіз і Огесп5Іега 5рр. (телеоморф:
СоспііороЇн5 5рр.), наприклад, південний бактеріальних опік листя (0. тауаї5) або північний бактеріальних опік листя (В. 7еісоЇа) на кукурудзі, наприклад, гельмінтоспоріоз коріння зернових (6. зогоКіпіапа) на зернових і, наприклад, В. огу7ає на рисі і дерні; Віштегіа (також Егузірпе) дгатіпі5 (борошниста роса) на зернових (наприклад, на пшениці або ячменю); Воїгуїі5 сіпегеа (телеоморф: Воїгуоїіпіа тисКеїапа: сірий грибок) на фруктах і ягодах (наприклад, полуниця), овочах (наприклад, латук, морква, селера і капуста), ріпаку, квітах, винограді, лісових рослинах і пшениці; Вгетіа Іасіисає (несправжня борошниста роса) на латуку; Сегаїосубвії5 (5уп.
Орпіобіота) 5рр. (гниль або засихання) на широколистих деревах і вічно зелених рослинах, наприклад, С. цшті (голландська хвороба в'язів) на бересті; Сегсозрога 5рр. (церкоспора) на кукурудзі (наприклад, сіра плямистість листя: С. 7еае-тауаїів), рисі, цукрових буряках (наприклад, С. Беїїсоїа), цукровій тростині, овочах, каві, сої (наприклад, С. 5о0іїпа або С. Кікиспії) і рисі; Сіадозрогішт 5рр. на помідорах (наприклад, С. їшШімит: кладоспоріоз) і зернових, наприклад, С. Ппеграгит (почорніння) на пшениці; СіІамісер5 ригригеа (ріжки) на зернових;
Соспііороїн5 (анаморф: НеїІтіпіпозрогішт ої Віроїагіз) 5рр. (плямистість листя) на кукурудзі (С. сафопит), зернових (наприклад, С. 5аймиє5, анаморф: В. зогоКіпіапа) і рисі (наприклад, С. тіуабеапи5, анаморф: Н. огу/ає); СоПефїгіспит (телеоморф: СіІотегеїІа) 5рр. (антракноз) на бавовні (наприклад, С. довв5урії), кукурудзі (наприклад, С. дгатіпісоїа: антракноз стебла), соковитих плодах, картоплі (наприклад, С. соссоде5: чорні точки), бобах (наприклад, С.
Іпаетивіапит) і сої (наприклад, С. ігипсаїшт або С. діоеозрогіоіїде5); Согіїсічт 5рр., наприклад,
С. зазакії (захворювання епідермісу) на рисі; Согупезрога сазвіїсоїа (плямистість листя) на сої їі декоративних рослинах; Сусіосопішт 5рр., наприклад, С. оІеадіпит на оливкових деревах;
Суїїпагосагроп 5рр. (наприклад, виразка фруктових дерев або ухил молодого винограду, телеоморф: Месігіа або Меопесійа 5рр.) на фруктових деревах, винограді (наприклад, С.
Ігіодепагі, телеоморф: Меопесігіа Ігіодепагі: захворювання чорна ніжка) і декоративних рослин;
Бетаїйорпога (телеоморф: Козеїйпіа) песаїгіх (гниль корня і стебла) на сої; Оіарогійе 5рр., наприклад, 0. рпазеоїогит (ризоктиніоз) на сої; ЮОгеспзіега (зуп. НеїІтіпіпозрогішт, телеоморф:
Ругепоріога) 5рр. на кукурудзі, злакових, як наприклад, ячмені (наприклад, 0. іеге5, сітчаста плямистість) і пшениці (наприклад, 0. (ігйісі-герепіїє: піренофороз), рисі і дерні; Ев5са
Зо (відмирання, фоллетаж) на винограді, викликаний Еогптійїрогіа (зуп. РПеїйпив5) рипсіаїа, Р. теаїйетапва, Рпавотопіевї Іа спІатудозрога (Рпаєоастетопійт спІатудозрогит),
РіПаеоастетопішт аієорпйшт та/або Воіїгуозрпаеєгіа оріиза; ЕЇІвіпое 5рр. на зерняткових культурах (У. ругі), соковитих плодах (7. мепеїа: антракноз) і винограді (Х.атреїїйпа: антракноз);
Епуота огулає (головня злаків) на рисі; Ерісоссит 5рр. (чорна цвіль) на пшениці; Егувірне 5рр. (Борошниста роса) на цукровому буряку (5. Веїає), овочах (наприклад, Е. ріві), таких як, гарбузові (наприклад, Е. сіспогасеагит), капуста, ріпак (наприклад, Е. сгисітегагит); Ешура аа (Ешура виразка або відмирання, анаморф: Суїозрогіпа Іайа, 5уп. ГірепейМйа бБіервагіб5) на фруктових деревах, винограді і декоративних деревах; Ехзегопіїшт (зуп. НеІтіпіпозрогішт) 5рр. на кукурудзі (наприклад, Е. їштсісит); Ризагішт (телеоморф: сірбегеїІа) 5рр. (всихання, гниття кореня або стебла) на різних рослинах, як наприклад, Е. дгатіпеагит або Р. ситогит (гниття кореня, струп або хвороба колосових культур) на злакових (наприклад, м/пеаї ог Бапеу), Р. охузрогит на помідорах, ЕР. 5о01апі (Її. 5р. діусіпе5 пом/ зуп. ЕР. мігацйогте) і ГЕ. шситапіає і Е.
Бгазійєепбеє, кожен з яких викликає синдром смерті на сої, і Р. мегпісіПоїде5 на кукурудзі;
Саєштаппотусев5 дгатіпіє (випрівання) на злакових (наприклад, пшениця або ячмінь) і кукурудзі; (іррегейа 5рр. на злакових (наприклад, С. 7еає) і рисі (наприклад, с. цііКигої:
Вакапає адізеазе); СіотегеїПа сіпдціаса на винограді, зерняткових культурах та інших рослинах, і б. доззурії на бавовні; Сгаїіпеіаіпіпд сотріех на рисі; сСицідпагайїа Біамеїййї (чорна гниль) на винограді; сзутпозрогапдішт 5рр. на розоподібних рослинах і ялівці, наприклад, б. забіпає (іржа) на персиках; Неїтіп(позрогішт 5рр. (зуп. Огесп5ієга, телеоморф: СоспііобоЇи5) на кукурудзі, злакових і рисі; Нептіївїа 5рр., Наприклад, Н. мавіаїйгіх (іржа кавових листя) на каві;
Ізапорвів сіаміврога (зуп. Сіадозрогішт мів) на винограді; Масгорпотіпа ріазеоїйпа (зуп.
РІазеоїї) (гниття коренів і стебла) на сої та бавовні; Місгодоспішт (зуп. ЕРизагішт) пімаїе (фузаріозна снігова пліснява) на злакових (наприклад, пшениця або ячмінь); Місго5рпаєга аїїивза (борошниста роса) на сої; Мопіїпіа 5рр., наприклад, М. Іаха, М. їисіїсоЇа і М. їтисідепа (відмирання квіток і гілок, біла гниль) на кісточкових плодах та інших розоподібних рослинах;
Мусозрпаєгеїїа 5рр. на злакових, бананах, соковитих плодах і земляних горіхах, як наприклад,
М. дгатіпісоїа (анаморф: Зеріогіа ігйісі, септоріоз листя) на пшениці або М. йіепвіб5 (чорна сигатока) на бананах; Регопозрога 5рр. (несправжня борошниста роса) на капусті (наприклад, Р. ргаззісає), ріпаку (наприклад, Р. рагавбійса), цибулі (наприклад, Р. аевігисіог), тютюну (Р. бо Іабасіпа) і сої (наприклад, Р. тапепигіса); Рпакорзога распупігі і Р. теїротіає (іржа сої) на сої;
РПіаїрпога 5рр. наприклад, на винограді (наприклад, Р. Ігаспеіїрпйа і Р. Іейігазрога) і сої (наприклад, Р. дгедаїа: гнилизна стебла); Рота Ііпдат (гниль коріння і стебла) на ріпаку і капусті і Р. Бреїає (гниття коріння, плямистість листя і чорна ніжка) на цукрових буряках;
Ріпоторзхів 5рр. на соняшнику, виноград (наприклад, Р. мійсоЇа: закупорка і плямистість листя) і сої (наприклад, гниль стебла: Р. рпазеоїї, телеоморф: Оіарогійе рпазеоЇогит); Рпузодегта таудіх (коричневі плями) на кукурудзі; Рпуїорпійога 5рр. (усихання кореня, листя, плодів і кореня стебла) на різних рослинах, як наприклад, паприка і гарбузові (наприклад, Р. сарбвісі), соя (наприклад, Р. тедазрегта, 5уп. Р. здає), соя, картопля, помідори (наприклад, Р. іптеєїапе: фітофтороз) і широколистих дерев (наприклад, Р. гатогит: раптова смерть дуба);
Ріазтодіорнога Бгаззісає (кила) на капусти, ріпаку, редисці та інших рослинах; Ріазторага 5рр., наприклад, Р. мійсоїа (несправжня борошниста роса винограду) на винограді і Р. Наї:геаіїї на соняшнику; Родозрпаєга 5рр. (борошниста роса) на розоподібних рослинах, зерняткових культурах і соковитих плодах, наприклад, Р. Іеисоїгісна на яблуках; Роїутуха 5рр., наприклад, на злакових, як наприклад, ячмінь та пшениця (Р. дгатіпіх) та цукрових буряках (Р. Беїає), які передають вірусні захворювання; РзеидосегсозрогеМйа Пегроїгіспоїде5 (глазкова плямистість, телеоморф: Таревзіа уаіІйипаає) на злакових, наприклад, пшениці або ячмені; Рзхейдорегопо5рога (несправжня борошниста роса) на різних рослинах, наприклад, Р. сибрепві5 на гарбузових або Р.
Питіїї на хмелі; Рзхецйдоре?ісціа ігаспеірпіа (краснуха листя винограду або .гоїбгеппег, анаморф:
Рпіаіїорпога) на винограді; Риссіпіа 5рр. (іржа) на різних рослинах, наприклад, Р. ігйсіпа (коричнева або листова іржа), Р. вігітогтів (жовта іржа), Р. погаеєї (карликова іржа), Р. дгатіпів (стеблова або чорна іржа) або Р. гесопайа (коричнева або листова іржа) на злакових, як наприклад, пшениця, ячмінь або жито, Р. Киеппії (помаранчева іржа) на цукровій тростині і Р. азрагаді на аспаргусі; Ругепорпога (анаморф: Огеспбіега) ігйісі-герепіїє (піренофороз) на пшениці або Р. їеге5 (сітчаста плямистість) на ячмені; Ругісціагіа 5рр., наприклад, Р. огу/ає (телеоморф: Мадпарогпійе дгізеа, пірикуляріоз рису) на рисі і Р. дгізеа на дерні і злакових;
Руїйпішт 5рр. (чорна ніжка) на дерні, рисі, кукурудзі, пшениці, бавовні, ріпаку, соняшнику, сої, цукрових буряках, овочах і різних інших рослинах (наприклад, Р. ийітит або Р. арпапідептпаїшт); Катиїагіа 5рр., наприклад, К. соПо-судпі (рамуляріоз, фізіологічна плямистість листя) на ячмені і К. Ббеїїсоїа на цукрових буряках; КПі2осіопіа 5рр. на бавовні, рисі, картоплі,
Зо дерні, кукурудзі, картоплі, цукрових буряках, овочах та інших різних рослинах, наприклад, КЕ. 5оЇапі (гниль кореня і стебла) на сої, К. 5о0Їапі (захворювання епідермісу) на рисі або К. сегеаїїб (ризоктонія) на пшениці або ячмені; КПі2ориє віоЇопітег (чорна пліснява, мокра гниль) на полуниці, моркві, капусті, винограді і помідори; Кпупспозрогішт 5есаїї5 (опік) на ячмені, житі і тритікалє; Загосіадішт огуає і 5. абепиайшт (гниль епідермісу) на рисі; Зсіегоїіпіа 5рр. (гниль стебла або біла цвіль) на овочах і польових культурах, як наприклад, ріпак, соняшник (наприклад, 5. 5сіегоїогит) та сої (наприклад, 5. гоїбії або 5. 5сіегоїйогит); Зеріогіа 5рр. на різних рослинах, наприклад, 5. діусіпе5 (коричнева плямистість) на сої, 5. їгпйісі (септоріоз листя) на пшениці і 5. (зуп. Зїадопозрога) подогут (стагноспороз) на злакових; Опсіпціа (зуп. Егузірпе) песайог (борошниста роса, анаморф: Оідіит шсКегі) на винограді; Зеф5раєгіа 5рр. (плямистість листя) на кукурудзі (наприклад, 5. ішгсісит, зуп. НеїЇтіпіпозрогішт їшгсісит) і дерні;
Зрпасеоїйеса 5рр. (сажістий грибок) на кукурудзі, (наприклад, 5. гейіапа: сажістий грибок головки), сорго і цукрової тростини; 5рпаєгоїпеса Шіїдіпеа (борошниста роса) на гарбузових; зропдозрога зибіеітапеа (порошистая парша картоплі) на картоплі і вірусні захворювання, яуї передаються; Зіадопозрога 5рр. на злакових, наприклад, 5. подогит (стагноспороз, телеоморф:
І еріозрпаєгіа (зуп. Рпаєеозрпаєгіа| подогит) на пшениці; Зупспуїгішт епаобіоїїсит на картоплі (рак картоплі); Тарпгіпа 5рр., наприклад, Т. деоптпапз (курчавість листя) на персиках і Т. ргипі (кармашкова хвороба) на сливах; ТПіеіаміорзіє 5рр. (чорне гниття кореня) на тютюні, зерняткових рослинах, овочах, сої та бавовні, наприклад, Т. Бравісоїа (зуп. Спайїага еїЇедапв);
ТіПейна 5рр. (тверда сажка пшениці або сажістий грибок) на злакових, як наприклад, Т. ігйісі (зуп.
Т.сагіе5, головня пшениці) і Т. сопігомегза (карликова головня) на пшениці; Турпшіа іпсагпаїа (сіра сніжна цвіль) на ячмені або пшениці; Огосувії5 5рр., Наприклад, 0. оссиКа (сажістий грибок стебла) на жита; Оготусе5 5рр. (іржа) на овочах, як наприклад, бобах (наприклад, . аррепаїсціайв», зуп. ). рпазеоїї) і цукровому буряку (наприклад, М. Бреїає); О5іЙадо 5рр. (сажістий грибок) на злакових (наприклад, М. пида і ). амаепає), кукурудзі (наприклад, ШО. тауаів: сажістий грибок кукурудзи) і цукровій тростині; Мепішгіа 5рр. (струп) на яблуках (наприклад, У. іпаєдчаї5) і персиках; і Мепісійит 5рр. (всихання) на різних рослинах, як наприклад, фруктових і декоративних рослинах, винограді, соковитих плодах, овочах і польових культурах, наприклад,
М. дапііає на полуниці, ріпаку, картоплі та помідорах.
Сполуки формули І, комбінації або їх композиції можуть використовуватися для обробки деяких грибкових патогенів. Необмежені приклади патогенів грибкових захворювань, які можуть бути вилікувані відповідно до винаходу, включають:
Сажкові гриби, як наприклад, О5іШадіпоїдеа мігеп5, О5Шадо пида, Об5Шадо ігісі, Обйадо 7еає, іржі, наприклад, викликані Риссіпіа(е5, як наприклад, Сегоїеїйшт Пйсі, Спгузотуха агсіовіарнуії,
СоІеозрогішт іротоєає, Нетіївїа мабвіайіх, Риссіпіа агаснпідії, Риссіпіа сасабраїа, Риссіпіа дгатіпі5, Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа зогопі, Риссіпіа погаєї, Риссіпіа віійогтів Т.5р. Ногабві,
Риссіпіа віййогтів ї5р. бесаїї5, Риссіпіавігит согуїї, або іржавинні гриби, як наприклад,
Стопапішт гірбісоїа,), Сутпозрогапдійт |шипірегі-мідіпіаапає, Меіатрзога тедиває, РНакКкорзога распугпігі, Ригадтідійт тисгопаїшт, Рпузореїа атреїйовзіді5, Тгапа5спеїйа аїзсоїюг ії Оготусевз місіае-їараеє; та інші гниття і захворювання, як наприклад, викликані Сгуріососси5 5рр.,
Ехоравідіпт мехап5, МагазтієПй5 іподепта, Мусепа зврр., ЗрпасеЇоїнеса геїййапа, Турпша ієпікагіеєпвів, Огосувіїв адгоругі, Негзопійа регріехап5, Сопісішт іпмівит, І авїїзагіа Тисігптів,
ММайеа сігсіпаїа, ВПігосіопіа з5оЇапі, Пнапеїерпогиб5 сисиптегі5, Епіуїота адапііає, Епіуїотейа тісгозрога, Меомов5взіа тоїїпіає і ТіПейа сагіе5. Віазіосіадіотусе(е5, як наприклад, Рпузодепта таудіє. Мисогоптусеїез, як наприклад, Споаперпога сисигрійагит.; Мисог 5рр.; і КПі2ори5 атпі2ив,
В іншому прикладі здійснення захворювання, викликані патогенами іржавинного захворювання, наприклад, вид бСутпозрогапдішт, наприклад, бСутпозрогапдішт 5абріпає; вид
Нетійвеіа, наприклад, Нетіївїа мавіайгіх; вид Рпакорзога, наприклад, Рпакорзога распугті?і або
РПпакорзога теїіротіає; вид Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа дгатіпіє або
Риссіпіа взігітогтів; вид Оготусев, наприклад, Оготусез аррепаісшацсив5;
Зокрема, Сгопапіцт гірісоїа (пухирчаста іржа білої канадської сосни); Сутпозрогапдійт нпірегі-мігдіпіапає (іржа яблунь і груш); Нептіївіа мавзіаггіх (кавова іржа); Рпакорзога теіротіає і
Р. распугпігі (іржа сої); Риссіпіа согопада (корончатая іржа вівса і плевел); Риссіпіа дгатіпів (стеблова іржа пшениці і тонконога лугового або стеблова іржа пшениці); Риссіпіа петегосаїїаів (іржа лілейнику); Риссіпіа регвістеп5 5!цр5р. їгйісіпа (бура пшеничне іржа-грибкове захворювання злакових); Риссіпіа 5огопйі (іржа хліба); Риссіпіа вігітогтіє (жовта іржа злаків); Оготусе5 аррепаїсціайв (іржа бобових); Оготусез5 рпазеоїї (іржа бобових); Риссіпіа теіапосерйаїа (бура
Зо іржа цукрової тростини); Риссіпіа Киеппії (помаранчева іржа цукрової тростини).
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, включають: бавовна, льон, виноград, фрукти, овочі, як наприклад, Козасеаеєе (наприклад, насінні плоди, як наприклад, яблука, груші, абрикоси, вишня, мигдаль і персики), Кібезіоідає, дидіапдасеає, Веїшіасеає, Апасагаїіасеає,
Еадасеає, Могасеає, ОіІеєасеає, Асііпідасеає, І ашгасеає, Мизасеаеє (наприклад, банани і плантації),
Кибіасеае (наприклад, кава), Тпеасеає, 5(егсиїїсеає, Кшасеає (наприклад, лимони, апельсини і грейпфрути); Міасеає (наприклад, виноград); Зоіапасеае (наприклад, помідори, перець), ППасеає,
Авіегасеає (наприклад, салат-латукю), ШтБбейШегає, Стписієегає, СПпепородіасєає, Сиситбіїасеає (наприклад, огірок), АІШасеає. (наприклад, цибуля-порей, цибуля), Раріїопасеаеє (наприклад, горох); основні культури, як наприклад, Роасеає/бгатіпеає (наприклад, кукурудза, дерен, зернові, як наприклад, пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо і тритикале), Азіегасеає (наприклад, соняшник),
Вгаззісасеаеє (наприклад, біла капуста, червона капуста, брокколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис, і олійний рапс, гірчиця, хрін і крес-салат), Рарасає (наприклад, боби, арахіс), Раріїопасеає (наприклад, соя), боіапасеає (наприклад, картопля),
Спепородіасеаеє (наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, листовий буряк, червоний буряк);
Маїмасеає (наприклад, бавовна); корисні рослини і декоративні рослини для садів і лісистої місцевості; і генетично модифіковані види кожного з таких рослин.
Більш переважним є контроль наступних захворювань соєвих бобів: Грибкові захворювання на листках, стовбурах, стручках і насінні, викликані, наприклад, плямистістю листя альтемарія (АКетагіа 5рес. Аїгап5 їепиіззіта), антракнозом (СоПейфїгіспит діоеозрогоїде5 детаїййішт маг.
Тгипсаїшт), бурою плямистістю листя або плодів (Зеріогіа діусіпе5), плямистістю листя і хворобою рослин ценоспороз (Сегсозрога Кікиспії), хворобою рослин хоанефора (Споаперпога іптипаїриїййега ігієрога (Зуп.)), плямистістю листя дактуліофора (Оасішіорпога діусіпе5), склероспорозом (Регопозрога тап5Ппигіса), хворобою рослин дречслера (Огеспз5іега діусіпі), плямистістю листя «кільцева плямистість» (Сегсозрога 50оі|іпа), плямистістю листя лептосферуліна (І еріозрпаєгиїйпа ігітоїї), плямистістю листя філлостіка (Рпуїовіїсіа зо|аесоїа), хворобою стручків і стовбура (Рпоторзхі5 50|іає), мучнистою росою (Місгозрпаєга айивза), плямистістю листя піренохата (Ругепоспаєїа діусіпе5), хворобою рослин ризоктонія, що передається повітрям і мережею (КПі2осіопіа 50іапі), іржею (Рпакорзога распупілі, Рпакорзога теїіротіає), струпом (Зрпасета діусіпе5), хворобою листя стемфіліум (5сетрПпуїїйт бо роїгуозит), мішенеподібною плямистістю (Согупезрога сазбвіїсоїа).
Грибкові захворювання на коренях і основі стебла, викликані, наприклад, чорною кореневою гнилизною (Саіопесійа сгоїаіагіає), вугільною гнилизною (Масгорпотіпа рВазеоїпа), фузаріозною гнилизною або в'яненням, кореневою гнилизною і гнилизною стручків і гілок (ЕРизагінт охузрогит, ЕРизагічшт огіпосега5, Ризагішт зетйесішт, Ризапйчт едиізеїй), кореневою гнилизною (МусоіІеріоадізсиз егтевігіз), неокосмоспорами (Меосозтозрога мазіптесіа), гнилизною бобів і стебел (Оіарогійе рпазеоіогит), раком ствола (Оіарогійе рпазеоЇогит маг. саціїмога), фітофторозною гнилизною (РПуїорпїйога тедазрепта), бурою гнилизною стебла сої (Рпіаюрнога дгедаїа), грибною гнилизною (Руїйішт арпапідеппаїт, Руїпішт ігтедшіаге, Руїпічт дерагуапит, Руїйпішт птугіоїуїшт, Руйішт шМШітит), ризоктоніозною кореневою гнилизною, гниттям стебла і чорною ніжкою (КПі2осіопіа з5оїапі), склеротініозним гниттям стебла (5сіегоїіпіа 5сіегоїіогит), білою гнилизною (Зсіегоїіпіа гоїї5і), тієлавіспозною кореневою гнилизною (Тпієїаміорвзів Бавісоїа).
Також цей винахід відноситься до використання сполуки формули І, їх комбінацій або композицій для контролю і запобігання таких захворювань рослин: Риссіпіа рр. (іржа) на різних рослинах, наприклад, але не обмежуючись, Р. іпйісіпа (коричнева або листкова іржа), Р. зтпійогтів (жовта іржа), Р. Ногавєї (карликова іржа), Р. дгатіпі5 (стеблова або чорна іржа) або Р. гесопайа (коричнева або листкова іржа) на злакових рослинах, як наприклад, пшениця, ячмінь або жито і РіакКкорзогасеає 5рр. на різних рослинах, зокрема РІіакКорзога распугіті і Р. теїіротіає (іржа сої) на сої, Нетіїєїа мавіайіх (іржа кави), Оготусез5 аррепаїісшайтшв5, Оготусев5
Табає і Оготусез рпазеоїї (іржа бобових).
Винахід також відноситься до використання сполуки формули І, їх комбінацій або композицій для контролю або профілактики фітопатогенних грибків, як наприклад, РнаКорзога раснутіті,
Ріпакорзога теіротіає, сільськогосподарських культур і/або садових культур.
Сполуки формули І, комбінації і їх композиції відповідно також придатні для контролю за шкідливими грибками для захисту продуктів, які зберігаються, або врожаю і для захисту матеріалів. Термін «захист матеріалів» означає захист технічних і неживих матеріалів, як наприклад, клейких матеріалів, клею, дерева, паперу та картону, текстилю, шкіри, фарбувальних дисперсій, пластику, фарбувальних лубрикантів, волокон або тканини від зараження і знищення шкідливими мікроорганізмами, як наприклад, грибками і бактеріями.
Зо Щодо захисту дерева та інших матеріалів особлива увага приділяється наступним шкідливих грибків: Аскоміцети, наприклад, Орпіобзіота 5рр., Сегайосувії5 5рр., Ацгеобавзідійт риїшапв5, 5сіегорпота в5рр., СНаєїотішт врр., Нитісоїа 5рр., Рейієйа в5рр., Тіспигив врр.; базидіоміцети, наприклад, Сопіорпога 5рр., Сопоіи5 в5рр., СіоеорпуПшт зврр., І епіїпив зврр.,
Рівшоїиз 5рр., Рог/а 5рр., Зегрша 5рр. і Туготусез 5рр., дейтеромицеть, наприклад, АзрегайШив 5рр., Сіадозрогішт 5рр., Репісіййшчт 5рр., Тгісподепта 5рр., Абетагіа 5рр., Раесіоптусез 5рр. і 7удотусеїе5, наприклад, Мисог 5рр., і додатково при захисті продуктів, які зберігаються, і врожаю необхідно відзначити наступні дріжджові гриби: Сапаїйада 5рр. і Хасспаготусез сегемізає.
В одному прикладі здійснення сполуки формули І, комбінації і їх композиції відповідно зокрема придатні для контролю за наступними захворюваннями рослин: Ріакорзога распугпіі і
Р. теіротіає (іржа сої) на сої.
Цей винахід також відноситься до методу контролю або профілактики появи фітопатогенних грибків. Метод складається з обробки грибків або матеріалів, рослин, частин рослин, їх локусів, грунту або насіння, які повинні бути захищені від грибкової атаки, ефективною кількістю як мінімум однієї сполуки формули І, комбінації або композицій, що включають як мінімум одну сполуку формули І.
Метод обробки у відповідності з винаходом також може використовуватися на полі для захисту продуктів, які зберігаються, або врожаю від атаки грибків і мікроорганізмів. Згідно з цим винаходом термін «продукти, які зберігаються» означає природні речовини рослинного або тваринного походження та їх перероблені форми, які були взяті з природного життєвого циклу, і для яких необхідний тривалий захист. Продукти зернових рослин, які зберігаються, як наприклад, рослини або їх частини, наприклад, стебельці, листя, бульби, насіння, плоди або зерна, можуть бути захищені в свіжезібраному стані або у переробленій формі, як наприклад, попередньо висушені, зволожені, подрібнені, перемелені, спресовані або обсмажені; такий процес також називається післязбиральною обробкою. Також під визначення продуктів, які зберігаються, підпадає деревина, у формі сирої деревини, як наприклад, будівельна деревина, опори ліній електропередач і бар'єри, або у формі готових виробів, наприклад, меблі або предмети, вироблені з дерева. Продукти тваринного походження, які зберігаються - шкури, шкіра, хутро, вовна, тощо. Згідно з цим винаходом комбінації можуть запобігати таким небажаним ефектам, як гниття, знебарвлення або цвіль. Переважно «продукти, які бо зберігаються» означають природні речовини рослинного походження та їх перероблені форми,
більш переважно - фрукти і їх перероблені форми, як наприклад, зерняткові, кісточкові плоди, соковиті плоди та цитрусові фрукти і їх перероблені форми.
Сполуки формули І, комбінації і їх композиції відповідно можуть використовуватися для поліпшення здоров'я рослин. Винахід відноситься до методу поліпшення здоров'я рослини шляхом обробки рослини, матеріалів його розмноження і/або локусу, де росте рослина або має рости, ефективною кількістю сполук І та їх композицій відповідно.
Термін «здоров'я рослини» означає стан рослини та/або його продуктів, яке визначається декількома індикаторами самостійно або в комбінації один з одним в якості виходу (наприклад, збільшена біомаса та/або підвищений вміст цінних інгредієнтів), потужності рослини (наприклад, покращене зростання рослини і/або більш зелене листя («ефект озеленення»)), якості (наприклад, поліпшене утримання або композиція певних інгредієнтів) і стійкістю до антибіотичного та/або біотичного стресу. Вище зазначені індикатори для здорового стану рослини можуть бути незалежними або можуть випливати один з іншого.
Сполуки формули І можуть бути у різних кристалічних модифікаціях або поліморфах, біологічна активність яких може відрізнятися. Вони є предметом цього винаходу.
Сполуки формули І використовуються як є або у формі композицій для обробки грибів чи рослин, матеріалів для розмноження рослин, як наприклад, насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, які повинні бути захищені від грибкової атаки фунгіцидно ефективною кількістю активних речовин. Нанесення може проводитися до і після інфікування рослин, матеріалів для розмноження рослин, як наприклад, насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, грибками.
Матеріали для розмноження рослин можуть бути оброблені сполуками формули ІЇ, комбінаціями і їх композиціями для захисту в момент або до висаджування або пересаджування.
Винахід відноситься до агрохімічних композицій, які включають допоміжну і як мінімум одну сполуку формули І.
Агрохімічна композиція включає фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули І. Термін «ефективна кількість» означає кількість композиції або сполук формули Ї, яка є достатньою для контролю за шкідливими грибками на культивованих рослинах або для захисту матеріалів і яка
Зо не призводить до подальшого пошкодження оброблених рослин. Така кількість може змінюватись в широкому діапазоні і залежить від різних факторів, як наприклад, вид грибка, який контролюється, оброблена культивована рослина або матеріал, кліматичні умови і конкретна сполука формули І, яка використовується.
Сполуки формули І, їх оксиди, комплекси металів, ізомери, поліморфи або прийнятні з точки зору сільського господарства солі можуть перетворюватися в традиційні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, пил, порошки, пасти, гранули, спресовані вироби, капсули та їх суміші. Прикладами типів композицій є суспензії (наприклад, ЗС, 00, Е5), концентрати емульсії (наприклад, ЄС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2), пасти, брикети, размочувані порошки або пил (наприклад, МУ/Р, 5Р, УУ5,
ОР, 05), пресовані вироби (наприклад, ВЕ, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, МУС, 50, ОК, БО, оо,
МС), інсектицидні артикули (наприклад, ІМ), а також гелеві форми для обробки матеріалів для розмноження рослин, як наприклад, насіння (наприклад, СЕ). Такі та інші типи композицій визначені у «Каталозі типів форм пестицидів і міжнародної системи кодування», технічна монографія Мо 2, 6 видання, Мау 2008, Сторі ге Іпіегпайопа|.
Композиції готуються відомим способом, як описано МоїІєї апа Стпбретапп, Еоптиїайоп
Іїесппоіоду, УМіеу МСН, МУеіпнеїт, 2001; або КпоулЛез, Мем демеіортепів іп стор ргоїесіп ргодисі
Топтиїайоп, Адгом/ Нерогіз 05243, ТЕ Іптогта, Лондон, 2005.
Застосовними допоміжними речовинами є розчинники, рідкі переносники, тверді переносники або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, дисперсанти, емульгатори, зволожувачі, присадки, сжижуючі агенти, підсилювачі всмоктування, захисні колоїди, зв'язувальні речовини, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори поїдання, компатибілізатори, бактеріциди, антіфрізи, протиспінювачі, барвники, речовини для підвищення клейкості і зв'язуючі речовини.
Застосовними розчинниками і рідкими переносниками є вода і органічні розчинники, як наприклад, фракції мінерального масла середовища з більш високою точкою кипіння, наприклад, керосин, дизельне масло; олії рослинного або тваринного походження; аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіліровані нафталени; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад, циклогексанон; ефіри, наприклад, лактати, карбонати, ефіри 60 жирних кислот, гамма-бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди; наприклад, М-
метил піролідон, діметил аміди жирних кислот та їх суміші. Застосовними твердими переносниками або наповнювачами є мінеральні глини, наприклад, силікати, силикагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейда, глина, доломіт, діатомова земля, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат калію, оксид калію; полісахариди, наприклад, целюлоза, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовина; продукти рослинного походження, наприклад, хлібна тирса, тирса деревної кори, дерев'яні ошурки, тирса горіхової шкаралупи і їх суміші.
Застосовними поверхнево-активними речовинами є такі поверхнево-активні сполуки, як аніонні, катіонні, ноніонні і амфотерні поверхнево-активні речовини, блок полімери, електроліти та їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можуть використовуватися як емульгатори, дисперсанти, розчинники, зволожувачі, підсилювачі всмоктування, захисні колоїди або присадки. Приклади поверхнево-активних речовин представлені в МеСшсНеоп, Том 1:
Емульгатори і детергенти, МеСцїспеоп'з Оігесіогіє5, Сієп ВоскК, США, 2008 (міжнародне видання або північно-американське видання).
Застосовними аніонними поверхнево-активними речовинами є луг, лужна земля або амонієві солі сульфонатів, сульфати, фосфати, карбоксилат і їх суміші. Прикладами сульфонатів є алкіларил сульфонати, дифеніл сульфонати, альфа-олефін сульфонати, лігнін сульфонати, сульфонати жирних кислот і масел, сульфонати етоксілованих алкілфенолів, сульфонати алкоксілованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталенів, сульфонати додецил і тридецилбензолів, сульфонати нафталенів і алкіл нафталенів, сульфосукцинати або сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і масел, етоксілованих алкілфенолів, спиртів, етоксілованих спиртів або ефірів жирних кислот. Прикладами фосфатів є ефіри фосфатів. Прикладами карбоксилатів є алкіл карбоксилат і карбоксилований спирт або алкілфенол етоксілати.
Застосовними ноніонними поверхнево-активними речовинами є М-заміщені аміди жирних кислот, оксиди амінів, ефіри, цукрові поверхнево-активні речовини, полімерні поверхнево-активні речовини та їх суміші. Прикладами алкоксілатів є такі сполуки як спирти, алкілфенол, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або ефіри жирних кислот, які були алкоксіловані з еквівалентами 1 до 50. Для алкоксілування можуть використовуватися етилен оксид та/або пропілен оксид, переважно етилен оксид.
Прикладами М-заміщених амідів жирних кислот є глюкаміди жирних кислот або алканоламіди жирних кислот. Прикладами ефірів є ефіри жирних кислот, ефіри гліцерину або моногліцериди.
Прикладами цукрових поверхнево-активних речовин є сорбітанти, етоксіловані сорбітанти, ефіри сахарози і глюкози або алкілпропілглікозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є гомо- і сополімери вініл піролідону, вінілових спиртів і вініл ацетату.
Застосовними катіонними поверхнево-активними речовинами є поверхнево-активні речовини на основі четвертинного амонію, наприклад, з'єднання четвертинного амонію з однією або двома гідрофобними групами, або солі первинних амінів довгого ланцюга. Застосовними амфотерними поверхнево-активними речовинами є алкілбетаїни і імідазоліни. Застосовними блок-полімерами є блок-полімери типу А-В або А-В-А, які складаються з блоків поліетилен оксиду і поліпропілен оксиду, або типу А-В-С, що складаються з алканолу, поліетилен оксиду і поліпропілен оксиду.
Застосовними поліелектролітами є полікислоти і поліоснови. Прикладами полікислот є лужні солі поліакрилової кислоти або полікислотні гребінчасті полімери. Прикладами поліоснов є полівініл аміни або поліетилен аміни.
Застосовними присадками є сполуки, які самі по собі мають незначну пестицидну активність або не мають її взагалі, і які покращують біологічні характеристики сполуки формули І! на цілі.
Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні масла та інші допоміжні речовини. Інші приклади перераховані Кпом/ез, Адіимапів апа адаймев, Аагом/ Веропз Ю5256, ТЕ
Іптопта ОК, 2006, розділ 5.
Застосовними загусниками є полісахарид (наприклад, ксантанова смола, карбоксіметил целюлоза), неорганічні глини (органічно модифіковані чи немодифіковані), полікарбоксилати і силікати.
Застосовними бактерицидами є похідні бронополу і ізотіазоліну, як наприклад, алкілізотіазоліни і бензізотіазолінони.
Застосовними антіфризами є етилен гліколь, пропілен гліколь, сечовина і гліцерин.
Застосовними антівспінювачами є силікони, спирти довгого ланцюга і солі жирних кислот.
Застосовними барвниками (наприклад, червоний, синій або зелений) є пігменти з низькою розчинністю у воді і водорозчинні барвники. Прикладами є неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферрат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізарин-, азо- і 60 фталоціанін барвники).
Застосовними речовинами для підвищення клейкості і зв'язуючими речовинами є полівініл пірролідони, полівініл ацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні чи синтетичні смоли і целюлозні ефіри.
Приклади типів композицій та їх приготування: ї) Водорозчинні концентрати (51, І 5) 10-60 95 мас. сполуки формули І і 5-15 95 мас. зволожувача (наприклад, спиртові алкоксілати) розчиняються у воді і/або водорозчинному розчиннику (наприклад, спирти) до 100 95 мас. Активна речовина розчиняється після розведення з водою. і) Діспергуємі концентрати (ОС) 5-25 9о мас. сполуки формули І! ї 1-10 95 мас. дісперсанти (наприклад, полівініл піролідон) розчиняються в органічному розчиннику (наприклад, циклогексанон) до 100 95 мас. В результаті розведення з водою утворюється дисперсія. ії) Концентрати емульсії (ЕС) 15-70 95 мас. сполуки формули і! і 5-10 95 емульгаторів (наприклад, кальцію додецилбензолсульфонат і етоксілат касторової олії) розчиняються в водонеразчинному органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 95 мас. В результаті розведення з водою утворюється емульсія. їм) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 95 мас. сполуки формули |! і 1-10 95 емульгаторів (наприклад, кальцію додецилбензолсульфонат і етоксілат касторової олії) розчиняються в водонеразчинному органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень). Дана суміш вводиться у воду до 100 95 мас. за допомогою емульсійної машини і доводиться до однорідної емульсії.
В результаті розведення з водою утворюється емульсія. В результаті розведення з водою утворюється емульсія. м) Суспензії (5С, 00, Е5)
У кульовому млині при постійному перемішуванні 20-60 95 мас. сполуки формули І з'єднується з 2-10 95 мас. дисперсантів і зволожувачів (наприклад, натрію лігносульфонату і етоксилат спирту), 0,1-2 9о мас. згущувача (наприклад, ксантанова смола) і водою до 100 95 мас. для отримання дрібної суспензії активної речовини. При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія
Зо активної речовини. Для композиції типу ЕЗ додається до 40 90 мас. зв'язувальної речовини (наприклад, полівініловий спирт). мі) Воднодіспергуємі гранули і водорозчинні гранули (М/С, 50) 50-80 95 мас. сполуки формули І дрібно розмелюють з додаванням дисперсантів і зволожувачів (наприклад, натрію лігносульфонату і етоксилат спирту) до 100 95 мас., і за допомогою технічних засобів (наприклад, екструзія, зрошувальний скрубер, флюїдний шар) створюються воднодіспергуємі або водорозчинні гранули. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин активної речовини. мії) Воднодіспергуємі порошки і водорозчинні порошки (МУР, ЗР, МУ5) 50-80 95 мас. сполуки формули | подрібнюється в роторно-стартерному млині з додаванням 1-5 95 мас. дисперсантів (наприклад, натрію лігносульфонат), 1-3 95 мас. зволожувачів (наприклад, етоксилат спирту) і твердого переносника (наприклад, силікагель) до 100 95 мас. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин активної речовини. мії) Гель (СУМ, СЕ)
У кульовому млині при постійному перемішуванні 5-25 95 мас. сполуки формули І з'єднується з 3-10 95 мас. дисперсантів (наприклад, натрію лігносульфонат), 1-5 9о мас. згущувача (наприклад, карбоксіметил целюлоза) і водою до 100 95 мас. для отримання дрібної суспензії активної речовини.
При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія активної речовини. мії) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 Фо мас. сполуки формули І додається до 5-30 9о мас. суміші органічного розчинника (наприклад, діметиламід і циклогексанон жирної кислоти), 10-25 95 мас. суміші поверхнево-активної речовини (наприклад, етоксилат спирту і арилфенол етоксилат) і воді до 100 95. Така суміш перемішується протягом 1 години до утворення термодинамічно стабільною микроемульсії х) Мікрокапсули (С5)
Масляна фаза, що складається з 5-50 95 мас. сполуки формули (І), 0-40 95 мас. водонерозчинного органічного розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень), 2-15 9о мас. акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилат, метакрилова кислота та ді - або три-акрилат), диспергується у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Радикальна полімеризація призводить до утворення полі(мет)акрилатних мікрокапсул. В якості альтернативи, масляна фаза складається з 5- 50 95 мас. сполуки формули І згідно з винаходом, 0-40 95 мас. водонерозчинного органічного бо розчинника (наприклад, ароматичний вуглеводень) і ізоцианатного мономеру (наприклад,
діфенілметен-4,4"-діїзоцианат), диспергується у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівініловий спирт). Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіамін) призводить до утворення мікрокапсул полісечовини. Кількість мономерів 1-10 9о мас. 9о мас. відноситься до загальної композиції С5. хі) Пилоподібні порошки (ОР, ОБ) 1-10 95 мас. сполуки формули І дрібно подрібнюється і ретельно змішується з твердим переносником (наприклад, подрібнений каолін) до 100 95 мас. хії) Гранули (СК, ЕС) 0,5-30 95 мас. сполуки формули І! дрібно подрібнюється і змішується з твердим переносником (наприклад, силікату до 100 905 мас. Грануляція досягається за допомогою екструзії, сушіння розпиленням або флюїдним шаром. хії) Рідини малого обсягу (ШІ) 1-50 95 мас. сполуки формули !/ розчиняється в органічному розчиннику (наприклад, ароматичний вуглеводень) до 100 95 мас.
У деяких випадках композиція типів їі) - хії) може також включати допоміжні речовини, як наприклад, 0,1-1 95 мас. бактерицидів, 5-15 95 мас. антифризів, 0,1-1 95 мас. антивспінювачів і 0,1-1
Фо мас. барвників.
Зазвичай агрохімічні композиції містять 0,01-95 95, переважно 0,1-90 95 і зокрема 0,5-75 95 активного інгредієнта (аї) за вагою. Активні інгредієнти (аї) вживаються з чистотою від 90 95 до 100 до, переважно від 95 95 до 100 95 (у відповідності зі спектром ММК).
З метою обробки матеріалів для розмноження рослин, зокрема насіння, зазвичай використовуються розчини для обробки насіння (І 5), суспоемульсії (ЗЕ), рідкі концентрати (Е5), порошки для сухої обробки (05), воднодіспергуємі порошки для збагачення розчинів (М/5), водорозчинні порошки (55), емульсії (Еб), концентрати емульсій (ЕС) і гелі (СЕ). Концентрації активної речовини в аналізованих композиціях після 2-10-кратного розведення становить від 0,01 до 60 95 мас., переважно від 0,1 до 40 95 мас. у готовому до використання розчині.
Нанесення може проводитися до або після посіву. Методи нанесення сполук формули І, комбінацій і її композиції, відповідно на матеріал для розмноження рослин, особливо насіння, включають протруєння, покриття, брикетування, запилення і замочування, а також методи
Зо застосування в борознах. Переважно сполуки формули І, комбінацій і її композицій, відповідно, наносяться на матеріал для розмноження рослин за допомогою методу, який не стимулює пророщування, наприклад, протруювання насіння, брикетування, покриття і запилення.
При використанні для захисту рослин кількість активної речовини в залежності від типу бажаного ефекту становить 0,001-2 кг/га, переважно 0,005-2 кг/га, більш переважно 0,05-1,0 кг/га і зокрема 0,1-1,0 кг/га.
При обробці матеріалів для розмноження рослин, як наприклад насіння, наприклад, за допомогою запилення, покриття або промочування насіння, зазвичай потрібна кількість активної речовини становить від 0,1 до 1000 г, бажано від 1 до 1000 г, більш переважно від 1 до 100 гі найбільш переважно від 5 до 100 г на 100 кг матеріалу для розмноження рослини (переважно насіння).
При використанні для захисту матеріалів і продукції, що зберігається, кількість активної речовини залежить від типу області застосування і бажаного ефекту. Кількості, які зазвичай використовуються для захисту матеріалів, становлять від 0,001 г до 2 кг, переважно від 0,005 г до 1 кг активної речовини на кубічний метр обробленого матеріалу.
Різні типи масел, зволожувачів, присадок, добрив або поживних мікроелементів, а також пестицидів (наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, регулятори росту, антидоти, біопестициди) можуть додаватися до активних речовин або композицій, які містять їх у якості попередньої суміші, або у відповідних випадках, до моменту їх безпосереднього використання (змішування в резервуарі). Такі агенти можуть змішуватися з композиціями у відповідності з винаходом по масі при співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:20 до 20:1.
Зазвичай пестицид є хімічним або біологічним агентом (як наприклад, пестицидно активний інгредієнт, сполука, композиція, вірус, бактерія, протимікробний або дезінфікуючий засіб), яке завдяки своєму ефекту зупиняє, робить недієздатним, вбиває або іншим чином утримує шкідників.
Цільові шкідники включають комах, рослинні патогени, бур'яни, молюсків, птахів, ссавців, рибу, нематоди (круглі черв'яки) і мікроби, які знищують майно, докучають, поширюють захворювання або є переносниками захворювань. Також термін «пестициди» включає регулятори росту рослин, які змінюють очікуваний ріст, цвітіння або швидкість розмноження рослин; дефоліант, які призводять до скидання листя або іншої рослинності з рослини, зазвичай для збільшення врожаю; десиканти, які сприяють висушуванню живих тканин, як наприклад, небажаних верхівок рослин; активатори 60 рослин, які активують фізіологію рослини для захисту від певних шкідників; антидоти, які зменшують небажану гербіцидну дія пестицидів на сільськогосподарські рослини; і стимулятори росту рослин, які впливають на фізіологію рослини для збільшення росту рослини, біомасу, врожайність та інші якісні параметри збираємих плодів сільськогосподарського рослини.
Користувач наносить композицію за цим винаходом зазвичай з пристрою попереднього дозування, ранцевого обприскувача, резервуара обприскувача, пульверизатора або зрошувальної системи. Зазвичай агрохімічна композиція доводиться водою, буфером і/або допоміжними речовинами до бажаної концентрації нанесення, тим самим виходить готовий до використання розчин або агрохімічна композиція за цим винаходом. Зазвичай від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів готового до використання розчину для розпилення використовується на гектар сільськогосподарської корисної площі.
Відповідно до прикладу здійснення індивідуальні компоненти композиції згідно з винаходом, як наприклад, частини набору або частини бінарної і потрійний суміші можуть змішуватися користувачем самостійно в резервуарі для розпилення або в іншій посудині, що використовується для нанесення (наприклад, барабани для обробки насіння, машини для дражування насіння, ранцеві обприскувачі), при необхідності можуть бути додані допоміжні речовини.
Тому одним прикладом здійснення винаходу є набір для приготування корисної пестицидної композиції, набір складається з а) композиції, яка містить компонент 1), як визначено в документі і як мінімум одну допоміжну речовину; і Б) композиції, яка містить компонент 2), як визначено в документі і як мінімум одну допоміжну речовину; і додатково з) композиції, яка містить як мінімум одну допоміжну речовину і додатково активний компонент 3), як визначено в документі.
Сполуки формули І, комбінації і їх композиції, які використовуються як фунгіциди з іншими фунгіцидами, можуть призвести до розширення фунгіцидного спектру дії або запобігання розвитку фунгіцидної стійкості. Більш того, у багатьох випадках досягається екстраординарний ефект.
Також даний винахід відноситься до комбінації, яка містить як мінімум одну сполуку формули | і як мінімум одну додаткову пестицидно активну речовину, обрану з групи фунгіцидів, інсектицидів, нематицидів, акарицидів, біопестицидів, гербіцидів, антидотів, регуляторів росту рослин, антибіотиків, добрив і поживних речовин. Пестицидно активні речовини, заявлені в М/ЛО2015185485 стор. 36-43 і ММО2017093019 стор. 42-56, можуть використовуватися разом зі сполуками формули І.
Активні речовини, зазначені як компонент 2, їх приготування і їх активність, наприклад, проти
Зо шкідливих грибків, є відомими (див. пер:/Лимлу.аіапмоса пе резіїсідев/); такі речовини є комерційно доступними.
Сролуки, описані номенклатурою ІШ РАС, їх приготування та їх пестицидна активність також є відомими (див. Сап. У. Ріапі 5сі. 48(6), 587-94, 1968; ЕР141317; ЕР152031; ЕР226917; ЕР243970;
ЕР256503; ЕР428941 ; ЕР5З2022; ЕР1028125; ЕР10О35122; ЕР1201648; ЕР1122244, ОР2002316902; рЕ19650197; ЮЕ10021412; ОЕТ102005009458;. 0О53296272; 53325503; М/О09846608;. УУО9914187;
МО9924413; МО9927783; МО0029404; М/00046148; УМУО0065913; МУО0154501 ; УМО 0156358;
МОО222583; УУО0240431; М/00310149; М/00311853; УМУ/О0314103; М/00316286; УУО0353145;
М/О0361388; УО0366609; 00374491; УО0449804; МО0483193; УМО05120234;. МО05123689;
МО05123690; УМУО0563721; МО00587772; М/О0587773; М/О00615866; 00687325; М/00687343;
МУ00782098; М/00790624; МУО11028657; УУО2012168188; М/О2007006670; УО201177514;
МО13047749; М/О10069882; МО13047441; М/00316303; МУ/0О0990181; М/О13007767; МО1310862;
МУО13127704; М/О13024009; МУО13024010; М/013047441; М/О13162072; МО13092224 і
МО11135833.
Цей винахід також відноситься до агрохімічними сумішей, які включають як мінімум одну сполуку формули І (компонент 1) і як мінімум одну активну речовину, корисну для захисту рослини, наприклад, вибрану з груп А) - ФО) (компонент 2), зокрема один додатковий фунгіцид, наприклад, один або більше фунгіцидів з груп А) - К), як описано вище, і якщо необхідно, один відповідний розчинник або твердий переносник. Більше того, об'єднання шкідливих грибків зі сумішшю сполук формули І ії як мінімум одним фунгіцидом з груп А) - К), як описано вище, є ефективним, ніж об'єднання таких грибків за окремими сполуками формули І або окремими фунгіцидами з груп А) -
К).
При нанесенні сполук формули І разом з як мінімум однією пестицидно активною речовиною з груп А) - С) досягається покращений ефект.
Це може бути досягнуто шляхом нанесення сполук формули І та як мінімум однієї додаткової пестицидно активної речовини одночасно, спільно (наприклад, як суміш в ємкості) або окремо, послідовно, де часовий інтервал між окремими нанесеннями обраний для гарантії того, що активна речовина, яку було нанесено першою, залишається на місці нанесення в достатній кількості в момент нанесення додаткових пестицидно активних речовин. Для цього винаходу порядок нанесення не є важливим.
При послідовному нанесенні сполук формули І і пестицидно активної речовини час між нанесеннями може змінюватись, наприклад, від 2 годин до 7 днів. Також можливий більш широкий діапазон від 0,25 години до 30 днів, переважно від 0,5 години до 14 днів, зокрема від 1 години до 7 днів або від 1,5 годин до 5 днів, ще більш переважно від 2 годин до 1 дня. В бінарний сумішах і композиціях згідно з винаходом масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай залежить від властивостей активних компонентів, які використовуються, зазвичай співвідношенні в діапазоні від 1:100 до 100:1, регулярно в діапазоні від 1:50 до 50:1, переважно в діапазоні від 1:20 до 2071, більш переважно в діапазоні від 1:10 до 1071, ще більш переважно в діапазоні від 1:4 до 471 і зокрема в діапазоні від 1:2 до 2.1.
Згідно з іншим прикладом здійснення в бінарних сумішах і їх композиціях масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай в діапазоні від 1000:1 до 1:1000, часто в діапазоні від 10071 до 1:100, регулярно в діапазоні від 50:1 до 1:50, переважно в діапазоні від 20:1 до 1:20, більш переважно в діапазоні від 10:1 до 1:10, ще більш переважно в діапазоні від 4:1 до 1:4 і зокрема в діапазоні від 2:1 до 1:2.
В потрійних сумішах, тобто композиціях за цим винаходом, які містять компонент 1) і компонент 2) і сполуку ІЇЇ (компонент 3), масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) залежить від властивостей активних речовин, які використовуються, зазвичай співвідношення в діапазоні від 1:100 до 100:1, регулярно в діапазоні від 1:50 до 50:1, переважно в діапазоні від 1:20 до 20:1, більш переважно в діапазоні від 1:10 до 10:1 і зокрема в діапазоні від 1:4 до 4/1, а масове співвідношення компонента 3) зазвичай в діапазоні від 1:100 до 100:1, регулярно в діапазоні від 1:50 до 501, переважно в діапазоні від 1:20 до 20:11, більш переважно в діапазоні від 1:10 до 10:1 і зокрема в діапазоні від 1:4 до 4:1.
При бажанні будь-які активні компоненти додаються в співвідношенні в діапазоні від 20:1 до 1:20 до компоненту 1).
Такі співвідношення також придатні для інноваційних сумішей, що наносяться при обробці насіння.
Винахід також відноситься до процесу приготування сполук цього винаходу. Процес приготування сполук цього винаходу детально описаний в експериментальному розділі.
Винахід, розкритий в даному документі, має бути детально пояснено за допомогою
Зо необмежуючих схем і прикладів.
Хімічні приклади
Загальна схема синтезу
Схема І: 12- | 25 та к/ в в/д ме | вв м щ. ЖИ масн еру
Ме, оку Кс ОМЕ ко жо Сеат ном. си свят о " о вен у 9 й о авта зе ї меон,65С, 4 п т І ібн Ї Іа в віер-ї вівр-2 но7 вівр-3 т вер зу в" вів но віер-7 к/ в о
І М в ва!
Іодорепгепе в' в аіасенаіе 10 Ж З
АВ 60 З ---- 5 5 -кх в3-5-:МН нь | Аттопіт ЇЇ в? сагратае о меон, вт, 18п зЗіер 5 зЗіер 6
Схема І: 12-11 2аї К - 1-4 7 КОЇВи, ОМЕ о в/в? 0-5, то о чо о - і ХВ
Я є «- 5-10 тіп мой, ме МНоОН,Неї ор рф - « в" мансо,, з
НК Хе щи ВГ вівр-ї вхо вон вбос |, т й в'в 16вп но7 в'в? чер? ('Є),сО віер-3 | тНе, вт, 16п о о то тем ХХ В в: х | са нич в в'в?
Іодорепгепе в 9 10 . в--ї -В діасеїате
АТ АСМ, ВТ ? в лтБ--МН нЗ б | Аттопіт І косо, в сагратаїе о меон, кт, зіер 5 Бієерб
Схема Ш: 12-І2аіК- 0 о, 10 в' в о 10
А в РІ(ОАс), р А" МНН м и З
В з м Ме А х ВІМАР, ся, це в" мансо 7 п ТА М» с Ви тоїшепе, 10590 / ОН, 659с | ту, а " М тв 180 16вп но7 вк віер- 1 віер-2 4 зеиз | поро 16п о- Щи" в- | МИХ ик в" кв
Іодорепгепе в 9 10 .
Кк--1 е аіасеїаце 10 вт а й--
АВ -Ве-6ВНШНШВЗУТЧТТТН - 5 (' (ж Щщ« ж к- 55-МН нЗ Асм, Кт, | Аттопіт І косо, в? сагратате о меон, кт, зер 5 зіерб
Приклад 1:
Приготування /- М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензаміду (сполука 3)
о-м вс-Х
М о Е
М р, о
Крок 1: Метил 4-ціанобензоат
МО ох о
До розчину 4-ціанобензойной кислоти (25 г, 170 ммоль) в М,М-діметилформаміді (120 мл), при постійному помішуванні було додано карбонат калію (35,2 г, 255 ммоль) при температурі 25 С і охолоджено до 0 С. До отриманої реакційної суміші було повільно додано метил йодид (15,9 мл, 255 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 45 "С протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була охолоджена до температури 25 "С і при постійному перемішуванні була перелита в подрібнений лід. Перемішування тривало протягом 10 хвилин до отримання осаду. Осад було відфільтровано, промито водою і висушено при зниженому тиску для отримання метил 4-ціанобензоату (24,6 г, 153 ммоль, вихід 90 95).
Крок 2: Метил-4-(М'-гідроксікарбаміміділ)бензоат но
МО 7 б нм о о о
При перемішуванні розчину метил 4-ціанобензоату (0,9 г, 5,6 ммоль) в метанолі (12 мл), були додані натрію бікарбонат (0,5 г, 6,1 ммоль) і гідроксіламін гідрохлорид (0,4 г, 5,6 ммоль). Отримана реакційна суміш нагрівалася до рефлюксу протягом 4 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була охолоджена до температури 25 "С і відфільтрована. Фільтрат було концентровано при зниженому тиску для отримання метил- 4-(М'-гідроксікарбаміміділ)бензоату (0,9 г, 4,6 ммоль, вихід 83 95).
Крок 3: Метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензоат но м о--М 4
Нм - - --з М ще ще о о
Зо При перемішуванні до розчину метил-4-(М'-гідроксікарбаміміділ)бензоату (0,9 г, 4,6 ммоль) в тетрагідрофурані (10 мл), було додано трифторацетат ангідрат (1,0 мл, 7,0 ммоль) при температурі 0 "С в атмосфері азоту. Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 16 годин і була розведена етилацетатом (30 мл). Шар етилацетату було промито три рази водним розчином натрію бікарбонату (30 мл), висушено на безводному натрію сульфаті і концентровано при зниженому тиску.
Сирий залишок було очищено за допомогою капілярної хроматографії (елюенти 0-30 95 етилацетат в гексані) на силікагелі для отримання метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензоату (0,6 г, 2,0 ммоль, вихід 44 95).
Крок 4: 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойна кислота. о о-
М он во-Х
М М
--я во-йй І о
Ь-е о- о
При перемішуванні до розчину метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензоату (15 г, 55,1 ммоль) в тетрагідрофурані (120 мл) по краплях за допомогою капельної воронки було додано розчин натрію гідроксіду (4,0 г, 99 ммоль) у воді (30 мл) при температурі 0 "с.
Отримана реакційна суміш перемішувалась протягом 16 годин при температурі 25 "С. Після завершення реакції розчинник було випаровано при зниженому тиску. До залишку була додана вода (50 мл), охолоджена до температури 0 "С і окислена до рН З за допомогою ЗМ водної соляної кислоти. Осад було зібрано шляхом фільтрації, промито водою і висушено для отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензойної кислоти (11,2 г, 43,4 ммоль, вихід 79 965).
Крок 5 (2-фторфеніл)(метил)сульфан зн ) ж --
Е Е
При перемішуванні до розчину 2-фторбензолтіолу (2,7 г, 21,07 ммоль) в ацетоні (20 мл) було додано карбонат калію (7,3 г, 52,7 ммоль) при температурі 0 "С. Крижана лазня була видалена, а реакційна суміш перемішувалась протягом 30 хвилин при температурі 25 "С.
Реакційна суміш була знову охолоджена до температури 0 "С і повільно було додано метил йодид (1,6 мл, 25,3 ммоль). Реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом
Зо 4 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була розведена етилацетатом (40 мл) і три рази промита водою (15 мл). Шар етилацетату було відділено, висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано при зниженому тиску для отримання ((2- фторфеніл)(метил)сульфану (2,2 г, 15,5 ммоль, вихід 73 95). В наступному кроці сирий продукт використовувався як є без очищення.
Крок 6: (2-Фторфеніл)(іміно)(метил)-Аб-сульфанон ве о-5--МН
ЖЕ - -- ж Е
При перемішуванні до розчину (2-фторфеніл)(метил)сульфану (2,7 г, 19,0 ммоль) в метанолі (38,0 мл), було додано карбамат амонію (3,26 г, 41,8 ммоль). Потім при температурі 0 "С повільно частинами було додано діацетоксі йодбензол (13,5 г, 41,8 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 12 годин. Після завершення реакції метанол було випарено при зниженому тиску, суміш промита етилацетатом (60 мл) та промита водою (20 мл). Шар етилацетату було двічі промито насиченим водним розчином бікарбонату натрію (20 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано при зниженому тиску. Сирий залишок було очищенл за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі для отримання (2-фторфеніл)(іміно) (метил) -АЗ-сульфанону (2,0 г, 11,6 ммоль, вихід 61 Об).
Крок 7. Приготування М-(2г-фторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензаміду (сполука 3) м-о й н-9 | й-ть
М атн | Й--св, о
З М - - - ж -к А о і
Е ноос С о
Р
При перемішуванні до розчину 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойної кислоти (0,5 г, 1,9 ммоль) в сухому діхлорметані (10 мл) були додані 1-(З-діметиламінопропіл)-
З-етилкарбодіїмід гідрохлорид (0,7 г, 3,9 ммоль) і 4-діетиламінопірідин (0,7 г, 5,8 ммоль) при температурі 5 "С в атмосфері азоту. Потім було додано (2-фторфеніл)(іміно)(метил)-Аб- сульфанон (0,5 г, 3,0 ммоль), реакційна суміш перемішувалася при температурі 25 "С протягом 16 годин. Після завершення реакції продукт було екстраговано за допомогою діхлорметану (30 мл). Шар діхлорметану було двічі промито соляним розчином (10 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано. Залишок було очищено за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з елюентом у вигляді 60 90 етилацетату в гексані для отримання М-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензаміду (0,1 г, 0,3 ммоль, вихід 16 905).
Таблиця Мо 1
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки З з використанням відповідних початкових матеріалів
І --
М-(а- | 7 се. хлорфеніл)(метил)(оксо)-Ае- 0,7 г, 1 сульфаніліден)-4-(5- КК дк вихід 53,0 (трифторметил)-1,2,4- М о оксадіазол-3-іл)бензамід р Ї
СІ о-м
Ще . вв-Ф
М-(метил(оксо) (пірідин-2-іл)- М 2 ле-сульфаніліден)-4-(5- о шк о (трифторметил)-1,2,4- Мо 5, ' оксадіазол-3-іл)/бензамід / до | 9 о
МАХ от о
М-(метил(оксо) (пірідин-4-іл)- у хх о г 4 ле-сульфаніліден)-4-(5- Мих вихід 15.0 (трифторметил)-1,2,4- о 5, ' оксадіазол-З-іл)бензамід М 2 во-й 0-7" є о--м Р мВ: -к фторфеніл) (метил) (оксо)-ле- | Р М 0,1 г, сульфаніліден)-4-(5- Е вихід 18,0 (трифторметил)-1,2,4- Мах Чо оксадіазол-3-іл)бензамід бо и є о--м Р ма З-у- фторфеніл)(метил)(оксо)-ле- | Р М О.А г, сульфаніліден)-4-(5- Е вихід 50,0 (трифторметил)-1,2,4- Мах Зо оксадіазол-3-іл)бензамід оо и й ом СЕ,
М-(метил(оксо)(4- - (трифторметил)феніл)-ле- й М 0,3 г, 7 сульфаніліден)-4-(5- Р вихід 31,0 (трифторметил)-1,2,4- Мах Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід / о о є о-к Вг м-(а- - бромфеніл) (метил) (оксо)-Ае- | Р М 0,4 г, сульфаніліден)-4-(5- Е вихід 45,0 (трифторметил)-1,2,4- Мах Чо оксадіазол-3-іл)бензамід о о
Е о-м
М-(метил(оксо)(феніл)-ле- -у- щй М 01 г, сульфаніліден)-4-(5- Е . вихід 27,0 (трифторметил)-1,2,4- М. о оксадіазол-3-іл)бензамід вх й /7о о і)
М-((4- о о метоксіфеніл)(метил)(оксо)- М 01 г, ле-сульфаніліден)-4-(5- их вихід 17,0 (трифторметил)-1,2,4- Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід М во-ф«0 І 9-7
Е ов ОС,
М-(метил(оксо)(4- х у (трифторметоксі)феніл)-Аб- | Є М 0,2 г, 12 сульфаніліден)-4-(5- Е вихід 17,0 (трифторметил)-1,2,4- Мах Зо оксадіазол-З3-іл)бензамід Кх - Зі уб - о о
ПО
М-(метил(оксо) (р-толіл)-Ае- м ог сульфаніліден)-4-(5- | й вихід 20 (трифторметил)-1,2,4- М о, оксадіазол-3-іл)бензамід во-ї | й о--
СМ о м-(а- Й ціанобензил)(метил)(оксо)-Аеб- ма 0,2 г,
З1 сульфаніліден)-4-(5- | вихід 45 (трифторметил)-1,2,4- М Чо . а: . во-й оксадіазол-3-іл)бензамід Кк о Е м-((2,6- ре діфторбензил)(метил)(оксо)- ІТ 0,3 г, 32 лб-сульфаніліден)-4-(5- вихід 50 (трифторметил)-1,2,4- ї Чо оксадіазол-3-іл)бензамід гю-К й Е от
Е
Е
М-(2,3- о о діфторбензил)(метил)(оксо)- Її 0,3 г,
З ле-сульфаніліден)-4-(5- "7 | вихід 65 (трифторметил)-1,2,4- Чо оксадіазол-3-іл)бензамід во-й Ї о-- о - м-(а4- Й Й метоксібензил)(метил)(оксо)- ке 0,3 г, 34 ле-сульфаніліден)-4-(5- | вихід 55 (трифторметил)-1,2,4- М о . . . 7 оксадіазол-3-іл)бензамід о с
Вг о м-(а- су бромбензил) (метил) (оксо)-Ае- "я О,Аг, сульфаніліден)-4-(5- вихід 62 (трифторметил)-1,2,4- М Зо . а: . вд-Й оксадіазол-3-іл)бензамід - о о Е
М-(2,6- АВ діфторфеніл) (метил) (оксо)- М 0,2 г, 36 лб-сульфаніліден)-4-(5- вихід 31 (трифторметил)-1,2,4- ї Е ор оксадіазол-3-іл)бензамід во-й І о--м
Е Е о о
М-(2,4- ІІ діфторбензил)(метил)(оксо)- м ОА г, 37 лб-сульфаніліден)-4-(5- | вихід 69 (трифторметил)-1,2,4- М 9; оксадіазол-З-іл)бензамід во-ї І о-
М-(2- о е фторбензил)(метил)(оксо) -Аб- о дл г 401 38 сульфаніліден)-4-(5- АВ б (трифторметил)-1,2,4- М Ух 9 оксадіазол-3-іл)/бензамід
М во-Ї І о-
Е
М-(3- о фторбензил)(метил)(оксо) -Аб- о 39 сульфаніліден)-4-(5- ї 0,1 г, 26 95 (трифторметил)-1,2,4- М ух оксадіазол-3-іл)/бензамід М во--ї І о-
М-(метил(2- о метилбензил)(оксо)-ле- о 40 сульфаніліден)-4-(5- АВЯ б2г,30 95 (трифторметил)-1,2,4- М Х оксадіазол-3-іл)/бензамід
М во-Ї І о-ї
М-(83,5- о диметилфеніл)(метил)(оксо)- З 41 ле-сульфаніліден)-4-(5- М Ух 0,4 г, 72 90 (трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)/бензамід о
М о-0 о-
М-(4- о ціанофеніл)(метил)(оксо)-Аб- | С М м-Ї см О Аг, 42 сульфаніліден)-4-(5- те | вихід 71 (трифторметил)-1,2,4- 0-Й Чо оксадіазол-3-іл)бензамід о о
М-(1-оксидтетрагідро-2Н-1/6- | г,с М М ОЗ г тіопіран-1-іліден)-4-(5- й? М-е п 43 вихід 62 (трифторметил)-1,2,4- р о, оксадіазол-3-іл)бензамід Ок У, е
М-(метил(оксо)(т-толіл)-Ае- ? ог сульфаніліден)-4-(5- гас М - м, й (трифторметил)-1,2,4- те " Ї шо з оксадіазол-3-іл)бензамід о. о о
М-(метил(З3- о метилбензил)(оксо)-ле- о сульфаніліден)-4-(5- р вх 0,2 г, 48 95 (трифторметил)-1,2,4- М Х оксадіазол-3-іл)/бензамід м гЄ-и7 о--ї
М-((3- о метоксіфеніл) (метил) (оксо)- о о, 4 г, 46 ле-сульфаніліден)-4-(5- Ес м м--! вихід 76 (трифторметил)-1,2,4- те т | о оксадіазол-З-іл)бензамід 0-Й м-(2,4- Е діфторфеніл)(метил)(оксо)- | єс Ії 0,3 г, 47 ле-сульфаніліден)-4-(5- " т Мм-е | вихід 59 (трифторметил)-1,2,4- 1 -07-5 | в/о оксадіазол-3-іл)/бензамід М о
М-(метил(оксо)(тіазол-о-іл) |в и оз 48 ле-сульфаніліден)-4-(5- те -5- | вихід 74 (трифторметил)-1,2,4- р М . . . о Чо оксадіазол-3-іл)/бензамід М о о о
МА. 5 є фторбензил) (метил) (оксо) -Л6е- "7 0,3 г, 43 сульфаніліден)-4-(5- М вихід 69 (трифторметил)-1,2,4- Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід го - Її от
СЕ,
М-(метил(оксо)(4- Под (трифторметил)бензил)-Аб- м 0,3 г, 5о0 сульфаніліден)-4-(5- | вихід 68 (трифторметил)-1,2,4- М Чо . а: . ве-ї оксадіазол-3-іл)бензамід -
СІ о о
М-(2,6- ІІ діхлорбензил)(метил)(оксо)- "А О,З г, 51 ле-сульфаніліден)-4-(5- вихід 54 (трифторметил)-1,2,4- М сі оо оксадіазол-3-іл)/бензамід во-0 І о--
М-(метил(оксо) пірідин'2- 5 хо ОМ г,
Бо ілметил)-А-сульфаніліден)-4- М | вихід 27 (5-«трифторметил)-1,2,4- М о, оксадіазол-3-іл)/бензамід вс 7 Ї о--
М-(метил(4-метилтіазол-д- |в Ї З Оз г 5З ілу(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-| З мав | вихі 63 (Б-(трифторметил)-1,2,4- р | М м оксадіазол-З-іл)бензамід о--в 5 2
М-(метил(5-метил-1,3,4- о в тиадиазол-2-іл)(оксо)-ле- вс М ші ( З 0,3 г, 54 сульфаніліден)-4-(5- І й М хх р вихід 50 (трифторметил)-1,2,4- ой М о оксадіазол-3-іл)бензамід м о
СІ
М-(2,5- о діхлорфеніл) (метил) (оксо)-Аб- Ес ЇЇ 0,3 г, 55 сульфаніліден)-4-(5- з З М-о вихід 62 (трифторметил)-1,2,4- р | Чо оксадіазол-3-іл)/бензамід ше о сі м-(г4- ІЇ / . р, вс І діметоксіфеніл)(метил)(оксо)- з м-5 о О,4 г, 56 лб-сульфаніліден)-4-(5- 5 -7-5 | вихід 71 (трифторметил)-1,2,4- м о о оо оксадіазол-3-іл)бензамід х
М-(3,А- о діфторфеніл)(метил)(оксо)- | вс М м--ї ве б,З г, 57 лб-сульфаніліден)-4-(5- й | вихід 59 (трифторметил)-1,2,4- 0-й Чо оксадіазол-3-іл)бензамід о Е о
М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4- вс М М З У ОЗ г іліден)-4-(5-(трифторметил)- пе - йо 58 1,2,4-оксадіазол-3- / М / по 91 іл/убензамід ом У 2
М
/ х
М-(метил(оксо)(пірідин-4- о б г ілметил)-Аб-сульфаніліден)-4- до 6. 59 (Б-«трифторметил)-1,2,4- т ВИХІД 29 . - . ло оксадіазол-3-іл)/бензамід
М во-Ї І о-
СІ
М-(4- хлорбензил)(метил)(оксо)-Ле- о 01 г, сульфаніліден)-4-(5- до вихід 31 (трифторметил)-1,2,4- -З ор оксадіазол-3-іл)/бензамід М Х
М ко-Ї І о-ї
СІ
Е
М-(4-хлор-3- фторбензил)(метил)(оксо) -Аб- о 01 г, 61 сульфаніліден)-4-(5- 70 вихід 30 (трифторметил)-1,2,4- ма? ор оксадіазол-3-іл)/бензамід х
М во--ї І о--
Е Е
М-(2,5- о діфторбензил)(метил)(оксо)- о 01 г, в2 ле-сульфаніліден)-4-(5- й 87 вихід 16 (трифторметил)-1,2,4- м х 9 оксадіазол-3-іл)/бензамід М во-ї І о-
М-(2- Е фторфеніл)(метил)(оксо) -ле- М М 0,1 г, 63 сульфаніліден)-3-(5- вс ! ув вихід 17 (трифторметил)-1,2,4- з - ц Н с о оксадіазол-3-іл)бензамід от
М-(метил(оксо)(4- (трифторметил)феніл)-Ае- М Ма / 0,1 г, 64 сульфаніліден)-3-(5- вс - Ї /Р вихід 18 (трифторметил)-1,2,4- о--М о о оо оксадіазол-3-іл)/бензамід СЕ м-(4- фторфеніл) (метил) (оксо)-/е- М М / 0,5 г, 65 сульфаніліден)-3-(5- Ес 7 Ї / вихід 78 (трифторметил)-1,2,4- М о о о оксадіазол-3-іл)бензамід о
Е
М-(метил(оксо) (пірідин-2-іл)- в с. М / 0,2 г,
Хе-сульфаніліден)-3-(5- М Хв М вихід 32 (трифторметил)-1,2,4- во-Ї І // У ор оксадіазол-3-іл)бензамід о-- о о -
М-(метил(оксо)(феніл)-/б- сульфаніліден)-3-(5- М Мох / 0,4 г, 67 (трифторметил)-1,2,4- во-й І Й по 78 оксадіазол-3-іл)бензамід о-- о о 9
Е
М-((2,6- діфторбензил)(метил)(оксо)- 0,3 г, ле-сульфаніліден)-3-(5- М Мк вихід 55 (трифторметил)-1,2,4- Ес 7 Ї у о оксадіазол-3-іл)бензамід " о--М д / Е
Е
М-(2,4- Р діфторбензил)(метил)(оксо)- 0,3 г, лб-сульфаніліден)-3-(5- о- о вихід 64 (трифторметил)-1,2,4- Е с-жх | 50 о оксадіазол-3-іл)бензамід з -З
М М т ХХ
М-(4- метоксібензил) (метил) (оксо)- Я 0,2 г, 70 ле-сульфаніліден)-3-(5- М М вихід 40 (трифторметил)-1,2,4- во-ї | / Хо Фо оксадіазол-3-іл)бензамід 0-7 о
М-(4- метоксіфеніл)(метил)(оксо)- М М О Аг, 71 ле-сульфаніліден)-3-(5- вю-Й | 7 вихід 60 (трифторметил)-1,2,4- 7 с до ор оксадіазол-3-іл)/бензамід о7 м-(2,6- в діфторфеніл)(метил)(оксо)- М МК Аг, 72 ле-сульфаніліден)-3-(5- вс-- | 7 вихід 73 (трифторметил)-1,2,4- з с ч о в о/о оксадіазол-3-іл)бензамід от
Е че
М-(метил(оксо)(тіазол-2-іл)- Х дог 75 ле-сульфаніліден)-3-(5- М й- вихід 51 (трифторметил)-1,2,4- М Же м оксадіазол-3-іл)бензамід ко-ї І / Зо о о-7 о
. о-м о
М-(1-оксидтетрагідро-2Н-1Х6- М 1 г тіопіран-1-іліден)-3-(5- ЕС хх -З щи 74 (трифторметил)-1,2,4- М м по З оксадіазол-3-іл)бензамід о о м-(а- ціанобензил)(метил)(оксо)-Аб- см 0,3, 75 сульфаніліден)-3-(5- М М вихід 54 (трифторметил)-1,2,4- -ї І /7о ор оксадіазол-З-іл)бензамід о-М о
Е м-(а- фторфеніл)(ізопропіл)(оксо)- 0,1 г, 76 ле-сульфаніліден)-4-(5- вихід 37 (трифторметил)-1,2,4- М шк Чо оксадіазол-3-іл)бензамід от Х М
А о гас М о о
М-(ізопропіл(4- метоксіфеніл)(оксо)-Ле- 0,2 г, 77 сульфаніліден)-4-(5- вихід 39 (трифторметил)-1,2,4- Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід ох М
КАК
Е.С М о
СІ м-((4- хлорфеніл)(ізопропіл) (оксо)- 0,2 г, 78 ле-сульфаніліден)-4-(5- вихід 43 (трифторметил)-1,2,4- М шк Чо оксадіазол-3-іл)бензамід от Х Шї
А о
Е.С М о 2- М о ох о
М-(ізопропіл(оксо) (пірідин-2- р ч-Ї ОЗ г іл)-ле-сульфаніліден)-4-(5- Ес М 79 вихід 54 (трифторметил)-1,2,4- о, оксадіазол-3-іл)бензамід Ї То о -дх
2- М о ох о
М-(ізопропіл(оксо)(феніл)-л6- р ч-Ї ОЗ г сульфаніліден)-4-(5- Ес п вихід 43 (трифторметил)-1,2,4- о, оксадіазол-3-іл)бензамід й
З-фтор-Мм-((4- Е о метоксіфеніл)(метил)(оксо)- | вс м-Ї ї о Аг, 81 ле-сульфаніліден)-4-(5- ва | вихід 80 (трифторметил)-1,2,4- 0-Й о оксадіазол-З3-іл)бензамід М о
Вг
М-((3- бромфеніл)(етил)(оксо)-ле- Ес 0,3 г, 82 сульфаніліден)-4-(5- -- вихід 52 (трифторметил)-1,2,4- Мм--5О Чо оксадіазол-3-іл)/бензамід ой щ о
М-(метил(оксо)(2- о феноксиетил)-Ле- 0,2 г, 83 сульфаніліден)-4-(5- о вихід 49 (трифторметил)-1,2,4- 8579 до оксадіазол-3-іл)/бензамід М х
Е
М
-- і
Е
Оо-М
М-(алліл(метил)(оксо)-Аб- М с сульфаніліден)-4-(5- М -5-04191г,22 95 206 (трифторметил)-1,2,4- ох оксадіазол-3-іл)/бензамід я
Е М о
Е
Е що;
М-(етил(метил)(оксо)-ле- тр" я 01 г, 207 сульфаніліден)-4-(5- о ри й вихід 15 (трифторметил)-1,2,4- М мМ-8-- Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід ДІЇ о о
М-(2- Мо метоксіетил)(метил)(оксо)-Ае- МУ 0,3 г, 208 сульфаніліден)-4-(5- М вихід 65 (трифторметил)-1,2,4- ; о-- Зо оксадіазол-3-іл)/бензамід го-Й от
Приклад 2: 2-фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)- лб-сульфанон (Сполука 12) мо й
Й-се-
М Е
М
- 35-00 сг
Сотроипа 12
Крок 1: 4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-АЗ-сульфаніліден)аміно)бензонітрил
Е Ме 5 і
Вг М
Реакційна суміш, що містить 4-бромбензонітрил (0,3 г, 1,6 ммоль), (2- фторфеніл)(іміно)(метил)-Аб-сульфанон (0,3 г, 2,0 ммоль) і карбонат цезію (0,8 г, 2,3 ммоль) в толуолі (10 мл) очищалася за допомогою азоту протягом 10 хвилин. Були додані рацемічний ВІМАР (0,08 г, 0,12 ммоль) і ацетат паладію (ІІ) (0,02 г, 0,08 ммоль), потім реакційна суміш перемішувалась при температурі 105 "С протягом 18 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була охолоджена до температури 25 "С їі була екстрагована за допомогою етилацетату (30 мл), шар етилацетату було промито водою (10 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано. Сирий продукт 4-((2- фторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)аміно)бензонітрил (0,5 г).
Крок 2: 4-((2-фторфеніл)(метил) (оксо)-АЗ-сульфаніліден)аміно)-М'-гідроксібензимідамід но
Мо є М о
Хе "7 -- г гЮо Г-6НМНм о Е о
М
При перемішуванні до розчину 4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Хб- сульфаніліден)аміно)бензонітрилау (0,5 г, 1,6 ммоль) в етанолі (12 мл), були додані бікарбонат натрію (0,2 г, 3,0 ммоль) і гідроксіламін гідрохлорид (0,2 г, 3,0 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 65 "С протягом 16 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була охолоджена до температури 25 "С і відфільтрована. Фільтрат було концентровано для отримання сирого продукту (2)-4-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-А6- сульфаніліден)аміно)-М'-гідроксібензимідаміду (0,5 г, 99 95).
Крок 3: (2-фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)-Аб- сульфанон но
М о-- вю-Х нм Е М Е 2 хі ж о
МУ МЕ
При перемішуванні до розчину (27)-4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Хб- сульфаніліден)аміно)-М'-гідроксібензимідаміду (0,5 г, 1,6 ммоль) в тетрагідрофурані (10 мл), при температурі 0 "С було додано трифтороцтовий ангідрат (0,3 мл, 2,4 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 25920 протягом 16 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була відфільтрована. Фільтрат було концентровано для отримання сирої сполуки. Сирий продукт було очищено за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з елюентом у вигляді 40 905 етилацетату в гексані для отримання сирого (2- фторфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанону (0,4 г, вихід 60 95).
Таблиця Мо 2
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 12 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура о-м во-Х
М
(4-хлорфеніл)(метил)((4-(5- о 0,39 г, 13 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- НВ вихід 62,0 іл)феніл)іміно)-Ае-сульфанон МУ Т о с о вс-Х
М
(3-фторфеніл)(метил)(4-(5- о 0,29 г, 14 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АВ Евихід 48,0 ілуфеніл)іміно)-АЄе-сульфанон М г ор ом ве-Х метил(пірідин-4-іл)((4-(5- М о | 0,13 г, 15 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- хо вихід 22,0 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон - оо )феніл) )-К-сульф М хх «ЧИ о ве-Х метил(пірідин-2-іл)((4-(5- М о | 0,335 г, 16 (трифторметил)ізоксазол-3- хх вихід 56,0 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон дв М 9
М У
А ох г (4-фторфеніл)(метил)(4-(5- А КК 198 мг, 17 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М в вихід 45,0 ілуфеніл)іміно)-ле-сульфанон гас жк ор о о-7 метил(феніл)(4-(5- М М 285 мг, 18 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М М вихід 48,0 і іл)іміно)-Аб- 5 ог іл)/феніл)іміно)-Ах-сульфанон вс ра Х ус о 0-7 СЕ метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- Х М 382 МГ 19 оксадіазол-3-іл)феніл)іміно)(4- Е м вихід 54.0 (трифторметил)феніл)-Ае- вс ЯЗ в; ' сульфанон Х, 9 о-7 х б (4-метоксіфеніл)(метил)(4-(5- ре Ко 414 мг, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М 5 вихід 64,0 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон го -Е- М оо о о-ї ОСЕ метил(4-(трифторметоксі)феніл) ((4- х М 373 МГ (Б-(трифторметил)-1,2,4- що М с ве 21 . й о, в М в вихід 55,0 оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно)-Хе- Ес ра Х о, сульфанон Х, ?
Е м / (2,6-діфторфеніл) (метил) ((4-(5- Й 0,2 г, 84 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- о вихід 28 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон М Е ор во-0 о-
Е ча (2,в-діфторбензил)(метил)(4-(5- ЇЇ 0,З г, 85 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід 47 і іл)іміно)-Аб- о іл)/феніл)іміно)-Ах-сульфанон вс Її | Е о о-
Е а (2,4-діфторбензил)(метил)((4-(5- І 0,2 г, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід 33 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон Ес Ч | Е 9
З
0-7
Е мії Е (2,3-діфторбензил)(метил)((4-(5- І 0,2 г, 87 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід 37 іл)феніл)іміно)-Ле-сульфанон вс-7 | Чо о-
Ес Ох
М метил(2-метилбензил)((4-(5- ог 88 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- вихі зв іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон м
М 7
М ще (4-фторбензил) (метил) (4-(5- о 0,2 г, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ЕС Х вихід 34 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон з - І Коб
Оо--
М а метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- І ОЗ г оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(4- М о вихід 45 (трифторметил)бензил)-ле- по-- і СЕ о; сульфанон ?
Оо-М
СІ
Ма / (2,6-діхлорбензил) (метил) ((4-(5- ій О,З г, 91 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихід 47 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон по- Ї СІ оо
Оо-ї кі (4-бромбензил) (метил) (4-(5- у 0,2 г, 92 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихід 32 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон по І в 9
Оо-ї ма. / метил(пірідин-2-ілметил)((4-(5- у | 0,2 г, 93 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М М. 2727 вихід 42 ілуфеніл)іміно)-АЄе-сульфанон по--Й І ор
Оо-М вс о,
Ж Х
М
(2-фторбензил) (метил) ((4-(5- 0,3 г, 94 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- вихід 27 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон 9 ро Е
Езс ке
Ж л
М
(3-фторбензил) (метил) ((4-(5- О,4 г, 95 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- вихід 41 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон 9
Е
М з о
М /
З
(2,4-діметоксіфеніл)(метил)((4-(5- // О,З г, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід 50 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон во-й І 9
О
М /
З
(3,4-дірторфеніл) (метил) ((4-(5- М ї О,4 г, 97 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- й вихід 60 ілуфеніл)іміно)-ле-сульфанон ве-й І во о-М
Е
М /
З
//
М о во-й і
Е о-М
Е ше
М й
СІ
(4-хлорбензил) (метил) ((4-(5- 01 г, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- вихід 40 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон оо ши ше
М й (4-хлор-3-фторбензил) (метил) ((4- СІ 01 г, (5-(трифторметил)-1,2,4- вихід 36 оксадіазол-3-іл)уфеніл)іміно)-ле- м сульфанон Е й ши (4-метоксіфеніл)(метил)(3-(5- ХХ М 0,6 г, 100 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- во-й І І вихід 81 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон о-М - - 5 о оо
Х о
М
(З-метоксіфеніл)(метил)((3-(5- во-Ї ов 0,5 г, 101 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- І вихід 75 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон о-Мм До ор о оО0-- 1-(3-(5-(трифторметил)-1,2,4- ОА 102 оксадіазол-3- М вихід 70 ілуфеніл)іміно)гексагідро-1л6- / м- о тіопі - с І Ї/ й ран 1-оксид З о
Оо-М бо
М -- (2,4-діметоксіфеніл)(метил)((3-(5- / М 0,5 г, 103 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- во-й І || вихід 73 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон о--М - - 5 У 9
ДІ о (4-фторфеніл)(метил)((3-(5- АХ М ОА г, 104 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- во-й І Ї вихід 69 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон о--М --5 Е 9 о . Е (2-фторфеніл)(метил)((3-(5- М ОА г, 105 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-| є С й М вихід 66 іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон З І ІЇ ор ! о
Мах /
З
// (З-метоксіфеніл)(метил)((4-(5- М о 0,5 г, 106 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-| є С й вихід 73 іл)феніл)іміно)-Ае-сульфанон З -йе6 І Фь
Оо-- 5
У
СІ
М і (2,5-діхлорфеніл) (метил) ((4-(5- її 0,3 г, 107 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихід 69 іл)феніл)іміно)-ле-сульфанон 5-й Ї оо -М о
СІ о
Ху Ї (4-метоксіфеніл)(метил)((6-(5- її ОА г, 108 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | о вихід 68 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон М М до во-- і
Оо-М ма метил(феніл)((6-(5- | ІЇ 0,4 г, 109 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М ут о вихід 68 іл)пірідин-З-іл)іміно)-ЛЄ-сульфанон о-ї і М о
Оо-
пен
М
Ух зі хх / метил(пірідин-2-іл)(6-(5- | ІЇ М 0,2 г, 110 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М НЕ о вихід 36 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон пе-ї Ї М Зо
Оо- / Е
М ху же (2,6-діфторбензил) (метил) ((6-(5- | І 0,2 г, 111.) (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М - о вихід 42 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон пе--Й Ї М Е до
Оо- (4-хлорфеніл) (метил) (3-(5- АХ М ОА, 112. | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- во-ї І Ї вихід 64 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон о-Мм - -5 с оо о метил(пірідин-2-іл)((3-(5- М 0,3 г, 113 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-| є б-- 7 М М вихід 48 іл)феніл)іміно)-Ле-сульфанон З ЇЇ І / х 9 о-- лот ! - о метил(т-толіл)((3-(5- Х М ОА г, 114. | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-| 3. Ї вихід 57 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон О-М -й Чо о метил/(тіазол-2-іл)((3-(5- М 0,5 г, 115 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- є с- (и М З вихід 71 ілуфеніл)іміно)-Ае-сульфанон З ЇЇ І ї ор о- ШІ
Ї у о
Ме СЕ метил((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- // сх ог 116 | оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно) (4- М о | вихід ба (трифторметил)пірідин-2-іл)-Ае- ЕС п М. 2 м сульфанон І й
Оо-М
М / в М метил(4-метилтіазол-г-іл)((4-(5- // ва 0,3 г о ' ' 117 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М 5 и вихід 66 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон по-ї І 9
Оо-М мії М метил(тіазол-2-іл)((4-(5- // й 0,3 г, 118 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о / вихід 63 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон пе-- і 5 оо
Оо- с
М
. Тхх ча (4-хлорфеніл)(метил)((6-(5- | ІЇ О,4 г, 119 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М У о вихід 56 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон по-- Ї М оо
Оо--
Е ху Мах / (2,6-діфторфеніл) (метил) ((6-(5- | ЇЇ О,4 г, 120 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М - о вихід 75 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон оо пірід діміно)-А"-сульф вс - ! М Е
Оо-М
М
(3,4-дірторфеніл) (метил) ((3-(5- во-Ї -ХА. 0,6 г, 121 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М -58 г Вихід 67 іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон о ЇЇ 9 о
Е метил(феніл)((3-(5- М 0,5 г, 122 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-| є С й М вихід 64 іл)феніл)іміно)-Ае-сульфанон З ЇЇ І ор о- ШІ о
Е
М
(4-фторфеніл)(метил)((6-(5- | ІЇ 0,5 г, 123 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М й о вихід 72 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон по- Ї М до
Оо-М
СЕ
Мах / -х в метил((6-(5-(трифторметил)-1,2,4- | Й Оз оксадіазол-3-іл)пірідин-3- о у 124 ідіміно)(4-(трифторметил)феніл)- М МЕ вих 66 ле-сульфанон во-ї І й о-М
У че (2-фторфеніл)(метил)((6-(5- | ІЇ 0,5 г, 125 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М р о вихід 73 ї ілі З пі мі -Хв. о/; іл)пірідин-3-іл)іміно)-А-сульфанон во-ї і М Е ус о-М ма
ЧД-;, хе (4-фторбензил)(метил)((6-(5- | Й О,4 г, 126 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М М вихід 63 іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон во-ї І Е оо
Оо-М ча і і те з (З-метоксіфеніл)(метил)((6-(5- | Й Оз г 52 127 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М ро о о|" ві, іл)пірідин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон во-ї Ї М / ? о-М
Її
М
1-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4- жу 128 оксадіазол-З-іл)пірідин-3- | 0,4 г, 56 іл)іміно)гексагідро-1Л6-тіопіран 1- М - 9 оксид во-Ї Ї М о-М о ху моз 4-((6-(5-«трифторметил)-1,2,4- | ОА ві 129 оксадіазол-З-іл)пірідин-З-іл)іміно)- М п о , я 1,4А6-оксатіан 4-оксид ве-й і М о о-М
М /Й сх 7 метил(р-толіл) ((4-(5- 130 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М шк 50 ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон во-Ї І ? о-
М С
(2,4-діфторфеніл) (метил) (4-(5- її 02 г, 131 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихід 41 іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон во- І Е во6
Оо-М
Мої метилі((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- / хх ОЗ г 132 | оксадіазол-3-іл)феніл)іміно) 5- М о | ді (трифторметил/)пірідин-2-іл)-Аб- Е.С п М и 9, сульфанон З І СЕ з
Оо-М о
Мох 4-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- З Ом г, 133 оксадіазол-3-іл)феніл) іміно)-1,46- І вихід 35 оксатіан 4-оксид М о во-ї І 9--М
Мах 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- в ОБГ оксадіазол-3- ЇЇ І 134 ілуфеніл)іміно)гексагідро-1л6- М о ви 18 тіопіран 1-оксид во-ї і о- о М СЕ шо 5
ЇЇ Хо метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- М М ОБГ 135 оксадіазол-3-ілуфеніл) ((4-(5- вихід 61 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М 9, . . . . Щ в. о іл)феніл)іміно)-А"-сульфанон во-Й Ї
Оо- метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- М б г 136 оксадіазол-З-іл)феніл) ((3-(5- во- Ї | М СЕ вихід З (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- як 8 5 9, ілуфеніл)іміно)-ЛЄ-сульфанон о ЇЇ Хо о
Ге! М о-м вв-Х
М о (2-метоксієтил)(метил) (4-(5- ж дог 209 | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- че то іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон / ? й
С ізопропіл(метил)((4-(5- гас Х, Оз г 53 210 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- о ' о/, іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон М ? - м х о-м вс-К м о метил(пропіл) ((4-(5- Х 2141. | (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ЛУ па 61 ілуфеніл)іміно)-Ле-сульфанон Щ ? о-м ве-Х етил(метил)((4-(5-«"трифторметил)- М о 02 г 52 212 1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно)- М ер ле-сульфанон А-З ?
М у;
Е
--(3 ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)- о оз г 48 213 1,2,4-оксадіазол-3- Е ' о/, ілуфеніл)іміно)(2- ? фторфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон лк а М г -
М-5
Ії ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)- баг в? 214 1,2,4-оксадіазол-3- Е ' о/ іл)феніл)іміно)(метил)(феніл)-Ае- ? сульфанон
ЛК х гв-ї о7
М-
М-5 -/ (в) ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)- б г 21 215 1,2,4-оксадіазол-3- Е ' о/ іл)феніл)іміно)(метил)(пірідин-2-іл)- ? лб-сульфанон
ЛК
М вс-ї о7 о Ма / ((З-метоксі-4-(5-«трифторметил)- т т С 216 1,2,4-оксадіазол-3- І 02,27 іл)феніл)іміно)(метил)(феніл)-Хе- М до сульфанон - І о-м о Мою / (2-фторфеніл)(3-метоксі-4-(5- т Ше: 2417. | трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- І 0,3 г, 56 іл)феніл)іміно)(метил)-лб- М Е ор сульфанон и І о-Мм о , уро М / М ((З-метоксі-4-(5-«трифторметил)- З ов | 1.2,4-оксадіазол-3- І 0,3 г, 60 ілуфеніл)іміно)(4- а ор метоксіфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон во-й І о-М о ма/ ((З-метоксі-4-(5-(трифторметил)- ве 5 219 1,2,4-оксадіазол-3- ІЇ 0,4 г, 65 іл)феніл)іміно)(метил) (пропіл)-ле- М о до сульфанон т і о-М ен ((З-метоксі-4-(5-(трифторметил)- Шо чі М / 220 1,2,4-оксадіазол-3- ІЇ М ОЗ г, 47 іл)феніл)іміно)(метил)(пірідин-2-іл)- М о о 6.
А-сульфанон во-йЇ і о-М
Приклад 3: Приготування (2-фторфеніл)(метил)((4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/бензил)іміно)-АЄ-сульфанону (Сполука 29)
М о - не) Е р
М
Ко о ут
Пе Сотроипа 29
Крок 1: 4-(((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)аміно)метил)бензонітрил.
Вг Е о Е о
Ї Й
ЗМ се (чн --- (ум я
СМ СМ
При перемішуванні до розчину (2-фторфеніл)(іміно)(метил)-АЄ-сульфанону (0,3 г, 1,7 ммоль)) М,М-діметилформаміді (8 мл), було додано калію терт-бутоксид (0,4 г, 3,5 ммоль) при температурі 0 "С в атмосфері азоту. Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 15 хвилин, а потім була охолоджена до температури 0 "С. Потім було додано 4-(бромметил)бензонітрил (0,4 г, 2,1 ммоль), і реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 30 хвилин. До реакційної суміші було додано насичений водний розчин хлориду амонію (10 мл) і етилацетат (40 мл), суміш перемішувалась при температурі 09 протягом 10 хвилин. Шар етилацетату було відділено, промито водою (20 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано при зниженому тиску для отримання 4-(((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)аміно)метил)бензонітрилу (0,5 г, 1,7 ммоль, вихід 96 905).
Крок 2: (2-4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Л-сульфаніліден)аміно)метил)-М'- гідроксібензимідаміден
Е о
Е 2 ї хх вх. Що тк -
Мн,
СМ І тон
При перемішуванні до розчину 4-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)аміно)метил)бензонітрилу (0,5 г, 1,7 ммоль) в етанолі (12 мл) при температурі 25" були додані гідроксіламін гідрохлорид (0,2 г, 3,0 ммоль) і бікарбонат натрію (0,3 г, 3,3 ммоль). Отримана реакційна суміш нагрівалася до температури 65"с протягом 12 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була відфільтрована через шоттовску воронку. Фільтрат було випарено при зниженому тиску для отримання 4-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-ле- сульфаніліден)аміно)метил)-М'-гідроксібензимідаміну (0,5 г).
Зо Крок 3: (2-фторфеніл)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Ае- сульфанон
М ло 87 Е
Й Ми
Ма М --єя-ю» ої з
НА У-
М
М Ес но7 й
При перемішуванні до розчину 4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Л6- сульфаніліден)аміно)метил)-М'-гідроксібензимідаміну (0,5 г, 1,6 ммоль)) в тетрагідрофурані (10 мл), при температурі 0 "С була додана трифтороцтова кислота (0,2 мл, 1,6 ммоль)) в атмосфері азоту. Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 16 годин.
Після завершення реакції реакційна суміш була розведена етилацетатом (30 мл) і три рази промита водою (15 мл). Шар етилацетату було промито насиченим водним розчином бікарбонату натрію (30 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано при зниженому тиску. Сирий залишок було очищено за допомогою капілярної хроматографії (елюент 25 Фо етилацетат в гексані) на силікагелі для отримання (2-фторфеніл)(метил)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанону у вигляді смоли (0,2 г, 0,5 ммоль, вихід 28 95).
Таблиця Мо З
Такі сполуки були приготовані за допомогою процедури, аналогічної процедури приготування сполуки Мо 29 з використанням відповідних початкових матеріалів
Мо - м (4-бромфеніл)(метил)((4-(5- 29 (трифторметил)-1,2,4- М 135 мг, оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- о 7 вихід 24 905 6. ло-сульфанон У
Вг
ЕС
М о мех (4-метоксіфеніл) (метил) ((4-(5- 23 (трифторметил)-1,2,4- М 365 мг, оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-| 0 вихід 58 90 лб-сульфанон о с-м ід о--
ЕС
Мо -
В метил(4- М (трифторметоксі)феніл) (4-(5- . 24. | (трифторметил)-1,2,4- Ма 61 мг, вихід . . г, / 11 95 оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-| о ле-сульфанон у
ОСЕ,
Е.С
М о - - метилі((4-(5-(трифторметил)- М 1,2,4-оксадіазол-3- 125 МГ іл)бензил)іміно)(4- ж вихід 2296 (трифторметил)феніл)-Ае- о сульфанон у
СЕ,
ЕС о-м вв-
М метил(феніл)((4-(5- М 26 (трифторметил)-1,2,4- зіро 0,3 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- 36 до лб-сульфанон
Ї метил(пірідин-2-іл) ((4-(5- до д 27 (трифторметил)-1,2,4- Е м | | 0,2 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- М Мак З5 до лб-сульфанон --«- Ї
Е 3--М
Ії (4-хлорфеніл)(метил)((4-(5- дб (трифторметил)-1,2,4- м | 0,2 г, вніход 28 й - но оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- М с 47 до лб-сульфанон 6-й Ї
Оо-М метилі(р-толіл)((4-(5- 137 (трифторметил)-1,2,4- Е 0,1 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- Е 9 9 лб-сульфанон М -в- метил(феніл)((3-(5- 138 (трифторметил)-1,2,4- о--Мм 0,2 г, вихід оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)- х Мов З1 96 ле-сульфанон Ж / тво
Е.С М о (4-метоксіфеніл)(метил)((3-(5- | г.с м--Ї / 139. | трифторметил)-1,2,4- де 7 о 10,4 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- 0 51 95 лб-сульфанон тм
/ 1. (2 о діметоксіфеніл) (метил) ((3-(5- о . 140. | (трифторметил)-1,2,4- вок ма / (03 г, вихід оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)- зе І о о сульфанон о.
Е
2. (3,4- о діфторфеніл) (метил) ((3-(5- Мм- . 141 (трифторметил)-1,2,4- зо М Ї Р ою а ме оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)- те й сульфанон о о метил((3-(5-(трифторметил)- -- 1,2,4- оксадіазол-3- | м |о4г. вихі 142 іл/бензил)іміно)(4-((4- ох ож" 79 ву д (трифторметил)пірідин-2- А с о іл)окси)феніл)-АЄ-сульфанон | гс " ще о СІ (4-хлорфеніл) (метил) ((3-(5- вс-КХ 143 (трифторметил)-1,2,4- М 0,2 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- М 56 95 лб-сульфанон Хв / Хо о метил(тіазол-2-іл)((3-(5- о-М м- м 144 (трифторметил)-1,2,4- х 7 0,3 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- А / в 57 96 лб-сульфанон го М - о (4-фторфеніл)(метил)((3-(5- о-Мм м--Ї 145 | (трифторметил)-1,2,4- їх ше 0,3 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- Е с / Е 53 96 лб-сульфанон З М
Вг (2-бром-5- я фторфеніл) (метил) ((3-(5- о-М Мав : 146. (трифторметил)-1,2,4- Ж х / поь вид оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)- | г/с М о лб-сульфанон
Е
(4-бром-2- м фторфеніл) (метил) ((3-(5- -к м- : 147 |(трифторметил)-1,2,4- р х Щі я о ме оксадіазол-З-іл)бензил)їміно)- | є с у Ве о ле-сульфанон ї
Е
(2-фторфеніл) (метил) ((3-(5- ЇЇ 148 (трифторметил)-1,2,4- м МВ 0,2 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- о х І З8 до лб-сульфанон А вс М о-м 4-(З (5 (трифторметил); 1,24 з М м 0,3 г, вихід 149 оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- Зв 67 9 1,4л6-оксатіан 4-оксид ої 2 о
Ес з У Ф -И0.06
Й ту о . . . . М М-в-о ізопропіл(4-метоксіфеніл) (4- 150 (5-«трифторметил)-1,2,4- 0,2 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- 42 до лб-сульфанон йут-о о-м во-К ізопропіл(феніл)((4-(5- М 151 (трифторметил)-1,2,4- о 0,2 г, вихід оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)- Мох 40 95 ле-сульфанон З о-м во-КХ (4-хлорфеніл)(ізопропіл)((4-(5- М 152 (трифторметил)-1,2,4- м /Р 0,2 г, вихід оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)- в 38 95 лб-сульфанон ( фе сі
Приклад 4: Приготування /М-(2-фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/бензаміду (сполука Мо 155) о о Е
І й м
Но
М во-ї о- сотроипа по. 155
Крок 1: 2-фторбензолсульфонамід о Е
І й нн" ЇЇ о
При перемішуванні до 25 95 водного розчину амонію (1,1 мл, 12,8 ммоль) в тетрагідрофурані (5 мл) при температурі 0-5 "С було додано 2-фторбензолсульфоніл хлорид (0,3 г, 1,3 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 25 96 протягом 16 годин. Було додано бікарбонат натрію (0,16 г, 1,9 ммоль), і суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 10 хвилин. Реакційна суміш була концентрована для отримання 2-фторбензолсульфонаміду (0,2 г, 1,3 ммоль, вихід 98 95).
Крок 2: М-(2-фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід (сполука Мо 155) о о Е
І й-Х м І
Но
М ве-
М от
При перемішуванні до розчину 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензойної кислоти (0,3 г, 1,0 ммоль) в сухому М, М-діметилформаміді (5 мл) в атмосфері азоту було додано 1-(З-діметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід гідрохлорид (0,4 г, 2,0 ммоль) з наступним додаванням 4-діметиламінопірідину (0,2 Г, 2,0 ммоль) і 2- фторбензолсульфонаміду (0,2 г, 1,0 ммоль) при температурі 25 "С. Отримана реакційна суміш перемішувалась протягом 12 годин при температурі 25 "С. Після завершення реакції реакційна суміш була розведена діхлорметаном (30 мл) і тричі промита водою (20 мл). Шар діхлорметану було висушено на безводному сульфаті натрію. Летючі речовини були випаровані у вакуумі. Сирий залишок було очищено за допомогою підготовчої ВЕЖХ для отримання М-(2-фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензаміду (0,2 г, вихід 35 95).
Таблиця Мо 4
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 155 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура
Лї
З 1 я т
М-тозіл-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- о ,. 153 оксадіазол-3-іл)бензамід М вих! вс-4й. | д 24 о-7 о о ї 97 8 02
М-((5-хлор-2-метоксіфеніл)сульфоніл)- її ЇЇ г, 154 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- М вихі
З-іл)бензамід вс 7 | дя о-- СІ о й сі мі 0,3
М-(2,4-діхлорфеніл)сульфоніл)-4-(5- Но Г, 156 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл)бензамід во-Ї Ї С д 57 -М о о
Й
АВ 01
М-(4-метоксіфеніл)сульфоніл)-4-(5- й П Г, 157 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о7 вихі ілубензамід во-Ї Ї д 16 о-7 о о о
І м би
М-(З-метоксіфеніл)сульфоніл)-4-(5- но Г, 158 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл)бензамід во-й | д 26 о-7 о Зо о о
І
А й -8В 0,3 -(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ї ІЇ 1 о Г, 159 (трифто метилуфенігс; льфоніл)бенза М СЕ вихі р р плусу во-4 | д 56 мід о-х г о о
І мірі . . мі 02 -(пірідин-3-ілсульфоніл)-4-(5- но | Г, 160 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М сл | вихі іл)бензамід во-й | М д 29 о-7 о о ї Е м 02
М-(2,5-діфторфеніл)сульфоніл)-4-(5- Но Г, 161 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл/убензамід во-й | д 41 о-7 Е о о о
ІІ м 0,2
М-(4-бромфеніл)сульфоніл)-4-(5- но Г, 162 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл)бензамід во-Ї І Від 43 о-7 о о ї сі м 02
М-(2,6-діхлорфеніл)сульфоніл)-4-(5- Но Г, 163 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл)бензамід во-фй0 | сі д 47 -КМж Зо о о о
ІІ м 0,
М-(3-фторфеніл)сульфоніл)-4-(5- Но Г, 164 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М вихі іл/убензамід во-й Ї д 52 о-7 Е о
Приклад 5: Приготування ((2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(2- фторфеніл)(метил)-лЄ-сульфанону (Сполука Мо 165)
Е
Мах /
З ул о
М во-Ї | Е
М
-- о
Крок 1: З-фтор-4-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)аміно)бензонітрил
Е
М
З
/ й ла
Мо
Е
При перемішуванні до розчину (2-фторфеніл)(іміно)(метил)-АЄ-сульфанону (0,4 г, 2,3 ммоль) в М, М-діметилформаміді (8 мл), було додано терт-бутоксид калію (0,3 г, 2,8 ммоль) при температурі 0 "С, суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 10 хвилин. Реакційна суміш була знову охолоджена до температури 0 "С і було додано 3,4-дифторбензонітрил (0,3 г, 2,3 ммоль). Перемішування проводилося при температурі 25 "С протягом 4 годин. Реакційна суміш була розведена етилацетатом (60 мл) та двічі промита водою (20 мл). Отриманий сирий продукт було очищено за допомогою колонковою флеш-хроматографії на силікагелі з використанням елюента у вигляді 50 95 етилацетату в гексані для отримання сирого 3-фтор-4- ((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)аміно)бензонітрилу (0,5 г, 1,6 ммоль, вихід 71
Ов).
Крок 2: З-фтор-4-((2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)аміно)-М - гідроксібензимідамід
Е
Ма /
З
// нм о
Е
М но7
При перемішуванні до розчину З-фтор-4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)аміно)бензонітрилу (0,5 г, 1,6 ммоль) в етанолі (8 мл) при температурі 25 "С були додані бікарбонат натрію (0,3 г, 3,3 ммоль) і гідроксіламін гідрохлорид (0,2 г, 3,3 ммоль).
Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 70 "С протягом 16 годин. Реакційна суміш була відфільтрована, а фільтрат випаровано у вакуумі для отримання 3-фтор-4-((2- фторфеніл)(метил)(оксо)-ле-сульфаніліден)аміно)-М'-гідроксібензимідаміду (0,5 г, 1,5 ммоль, вихід 90 9б) ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(2-фторфеніл) (метил)-ле- сульфанон
Е
М
З
/Й
М о о 3 - І Е
Оо-
При перемішуванні до розчину З-фтор-4-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)аміно)-М'-гідроксібензимідаміду (0,5 г, 1,5 ммоль) в тетрагідрофурані (8 мл) при температурі 0 "С в атмосфері азоту було повільно додано трифтор оцтовий ангідрит (0,3 мл, 2,2 ммоль), потім суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 16 годин. Отримана реакційна суміш була розведена етилацетатом (50 мл). Шар етилацетату було двічі промито водним розчином бікарбонату натрію (20 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано у вакуумі. Сирий продукт було очищено за допомогою колончатой флеш- хроматографії на силікагелі з використанням елюента у вигляді 50 95 етилацетату в гексані для отримання ((2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)(2- фторфеніл)(метил)-АЄ-сульфанону (0,5 г, 1,2 ммоль, вихід 84 95).
Таблиця Мо 5
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 165 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура
Е
((2-фтор-4-(5-(трифторметил)- М ! 8 . 166 1,2,4-оксадіазол-3- // 0,5 г, вихід ілуфеніл)іміно)(2- М о 84 95 фторфеніл)(метил)-лб-сульфанон о Ї Е о
Е
((2-фтор-4-(5-(трифторметил)- Мої 166 1,2,4-оксадіазол-3- // 0,4 г, вихід ілуфеніл)іміно)(метил)(феніл)- - Лб- М о б6О о сульфанон во-ї Ї о--ї
Е
(4-хлорфеніл)((2-фтор-4-(5- Ме 167 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- є 0,4 г, вихід іл)/феніл)іміно)(метил)- дб. М 70 96 сульфанон вс «Є | сі о"
Е
((2-фтор-4-(5-(трифторметил)- Мої 168 1,2,4-оксадіазол-3- « "10,2 г, вихід іл)/феніл)іміно) (метил) (пірідин-2-іл)- М | 40 Фо лб-сульфанон Ес 7 | М
З о-7ї
Е
((2-фтор-4-(5-(трифторметил)- Мор 169 1,2,4-оксадіазол-3- с 0,4 г, вихід іл)феніл)іміно)(3- М 63 90 фторфеніл)(метил)- ЛУ-сульфанон во- Ї о--ї
Е
Е
((2-фтор-4-(5-(трифторметил)- Мор 170 1,2,4-оксадіазол-3- // 0,4 г, вихід ілуфеніл)іміно)(4- М о 5З 95 фторфеніл)(метил)- ЛЄ-сульфанон во-ї Ї Е 9-7
Е
(2-фтор-4-(5-«трифторметил)- М / 1,2,4-оксадіазол-3- в оз г вихі 171. |іл)феніл)іміно)(4- м о тд д метоксіфеніл)(метил)- М вс М | о сульфанон з с І Ї от
Приклад 6: Приготування 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензаміду (сполука Мо 172)
Мак в
Х о Р
М во-Ї І --КХ о
Крок 1: М'-гідроксі-4-(метилтіо)бензимідамід
В
Н.М
М но7
М'-гідроксі-4-(метилтіо)бензимідамід (10,1 г) було приготовано у відповідності з процедурою, описаною в кроці 2 прикладу 1.
Крок 2: 3-(4-(метилтіо)феніл)-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол
В
М
-ї і о-М 3-(4-(метилтіо)феніл)-5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол (12,3 м, вихід 83 95) було приготовано у відповідності з процедурою, описаною в кроці З прикладу 1.
Крок 3: Синтез іміно(метил)(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Ая-сульфанону о
М, ДАН
М во-0 І о-ї
Іміно(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-Аб-сульфанон (10,5 г, вихід 94
Фо) було приготовано у відповідності з процедурою, описаною в кроці 6 прикладу 1.
Крок 4: Синтез 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-ле- сульфаніліден)бензаміду о
Ма"
Х о Е
М
6-4 І о-ї
При перемішуванні до розчину іміно(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-Аб-сульфанону (0,3 г, 1,0 ммоль) при температурі 0 "С були додані 4- діметиламінопірідин (0,01 г, 0,1 ммоль) і триєтиламін (0,2 мл, 1,5 ммоль) в діхлорметані (10 мл), 2-фторбензоїл хлорид (0,163 г, 1,030 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась протягом 2 годин при температурі 25 "С. Летючі речовини були випаровані, а залишок було екстраговано етиацетатом (60 мл). Шар етилацетату було промито водою (10 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано у вакуумі. Сирий продукт було очищено за
Зо допомогою колончатой флеш-хроматографії на силікагелі з використанням елюента у вигляді 60 95 етилацетату в гексані для отримання чистого 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензаміду (0,3 г, 0,8 ммоль, вихід 79 95).
Таблиця Мо 6
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 172 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура
М; 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- 5 0, г, 172 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- у о Е вихід ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід М 79 9 во-й І о--
З м
З-метоксі-М-(метил(оксо)(4-(5- а о7 |0Зг, 173 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- у З вихід ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід М 79 9 г-ЯИ -
Мам 3-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- 5 в |0,2 г, 174 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- Х о вихід ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)бензамід М 43 96 во-Ї Ї о--ї сі о
Май 4-хлор-2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- 87 0,3 г, 175 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о Е вихід ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)бензамід М 57 90 во-Ї Ї о--
СІ о
Ма 2-хлор-6-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- 5 02 г, 176 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- у о Е вихід ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід М 36 90 во-Ї І о--
Мак
М-(метил(оксо)(4-(5- 5 0,2 г, 177 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | о вихід ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)бензамід М А оо во-й о-ї о
Май
М-(метил(оксо)(4-(5- З 01 -1,2,4-оксадіазол-3- Х "ІТ, 178 | (трифторметил)-1,2,4-о о вихід ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)-2- М 30 9, фенілацетамід во-Ї Ї о о--м сі о
МА
4-хлор-М-(метил(оксо)(4-(5- 87 О,З г, 179 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)бензамід М 64 95 во-ї Ї о-- їх -
М-(метил(оксо)(4-(5- 57 ОЗ г 180 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М о вихід іл)уфеніл)-Х6- 78 9 сульфаніліден)піваламід М о е-ї Ї о-7 о
Мал
М-(метил(оксо)(4-(5- 8 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- М ОЗ г, 181 ілуфеніл)-ле- о вихід сульфаніліден)уциклопропанкарбокс М 77 Чо амід во-0 Ї о-
Приклад 7: Приготування ((З-хлорбензил)іміно)(метил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-АЄ-сульфанону (Сполука Мо 182)
СІ ; гас М М
Ва І / -ш0 о ЇЇ сотроцишпа по. 182
Крок 1: 4-(5-метилсульфонімідоіл)бензонітрил
МН шк
М-- З-- о 4-(5-метилсульфонімідоіл)бензонітрил (6 г, вихід 83 95) було приготовано у відповідності з процедурою, описаною в кроці 6 прикладу 1.
Крок 2: 4-(М-(З-хлорбензил)-5-метилсульфонімідоіл)бензонітрил
СІХ ;
М шк Ї
М-- З-- ! о 4-(5-метилсульфонімідоіїл)бензонітрил (0,5 г, 2,8 ммоль) було розчинено у М,М- діметилформаміді (5 мл) з наступним додаванням калію-і-бутоксиду (0,4 г, 3,3 ммоль) при температурі 0 "С, суміш перемішувалась протягом 15 хвилин при температурі 090. Було додано
З-хлорбензил бромід (0,5 мл, 4,2 ммоль), і суміш перемішувалась протягом З годин. Після завершення реакції в реакційну суміш були додані етилацетат (25 мл) і насичений розчин хлориду амонію (10 мл). Шар етилацетату було відділено і двічі промито водою (10 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано у вакуумі для отримання 4-(М-(3- хлорбензил)-5-метилсульфонімідоіл)бензонітрилу (0,8 г).
Крок 3: 4-(М-(З-хлорбензил)-5-метилсульфонімідоїіл)-М'-гідроксібензимідамід
СІЮ ; не й І
ТИ
М по о 4-(М-(З-хлорбензил)-5-метилсульфонімідоїіл)-М'-гідроксібензимідамід (12 г) було приготовано у відповідності з процедурою, описаною в кроці 2 прикладу 1.
Крок 4: ((З-хлорбензил)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-Хе- сульфанон
СІК ; що; М М
ЗА І
0-Й Ї о
При перемішуванні до розчину // 4-(М-(З-хлорбензил)-5-метилсульфонімідоїіл)-М'- гідроксібензимідаміду (1,2 г, 3,8 ммоль) в тетрагідрофурані (б мл) при температурі 5 "С в атмосфері азоту було повільно додано трифтороцтовий ангідрат (0,6 мл, 4,5 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась протягом 18 годин при температурі 25 "С. Після завершення реакції реакційна суміш була розведена етилацетатом (60 мл). Шар етилацетату було промито насиченим розчином бікарбонату натрію (30 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і
Зо концентровано у вакуумі. Сирий продукт було очищено за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з елюентом у вигляді 50 95 етилацетату в гексані для отримання ((3-
хлорбензил)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанону (0,6 г, 1,2 ммоль, вихід 38 905).
Таблиця Мо 7
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 182 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС о-7ї ЇЇ
Х До
А вс М ((4-фторбензил)іміно)(метил)(4- | З Оз г 183 (Б-(трифторметил)-1,2,4- вихід оксадіазол-3-іл)феніл)-ле- д 26 95 сульфанон
Е о
М от
Х І
А І
(24- с М діфторбензил)іміно)(метил)(4-(5- 0,3 г, 184 (трифторметил)-1,2,4- Е вихід оксадіазол-З-іл)уфеніл)-Аб- ЗО до сульфанон
Е о
М от
Х Ци ще А. ((3-фторбензил)іміно)(метил)(4- | є С М М ОЗ г 185 (Б-(трифторметил)-1,2,4- з вихід оксадіазол-3-іл)феніл)-ле- 19 м сульфанон о
Е
Приклад 8: Приготування М-((4-фторфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)ацетаміду (Сполука Мо 186)
Е
Мох ве
Зх / 79
М о во-й 1 о-мМ
Сотрошпа 186
Крок 1: 2-(4-(М-гідроксікарбамімідоіл)феніл)оцтова кислота он «АГ нат
При перемішуванні до розчину 2-(4-ціанофеніл)оцтової кислоти (5,0 г, 31,0 ммоль) в етанолі (120 мл) при температурі 0 "С було додано 50 95 водний розчин гідроксіламіну (4,8 мл, 155 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 65960 протягом 4 годин. Реакційна суміш була концентрована у вакуумі для отримання 2-(4-(М'-гідроксікарбамімідоіл)феніл)оцтової кислоти (5,5 г).
Крок 2: Приготування 2-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з-ілуфеніл)оцтової кислоти он
КТ ве-(Ї о"
При перемішуванні до розчину 2-(4-(М'-гідроксікарбамімідоіл)феніл)оцтової кислоти (5,5 г, 28,3 ммоль) в тетрагідрофурані (100 мл) при температурі 0 "С і атмосфері азоту було додано трифторуксусньй ангідрат (8 мл, 56,6 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 2590 протягом 16 годин. Після завершення реакції реакційна суміш була концентрована і очищена за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з використанням елюента у вигляді 60 95 етилацетату в гексані для отримання чистої 2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)оцтової кислоти (6,0 г, вихід 78 б).
Крок З: Приготування М-((4-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)ацетаміду
Е
Мах
У
Зх /7о
М о ве-Ї Ї
Оо-
При перемішуванні до розчину 2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3З-іл)уфеніл)оцтової кислоти (0,4 г, 1,3 ммоль) в діхлорметані (10 мл) при температурі 0-5 "С в атмосфері азоту були додані 1-(З-діметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід гідрохлорид (0,5 г, 2,6 ммоль) і 4- діметиламінопірідин (0,5 г, 3,9 ммоль). Було додано (4-фторфеніл)(іміно)(метил)-Аб-сульфанон
Зо (0,3 г, 1,4 ммоль), і суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 16 годин. Отримана реакційна суміш була розведена діхлорметаном (60 мл) та двічі промита водою (20 мл) Шар діхлорметану було зібрано, висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано у вакуумі. Сирий продукт було очищено за допомогою підготовчої ВЕЖХ для отримання М-((4- фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)ацетаміду (0,3 г, 0,7 ммоль, вихід 54 905).
Таблиця Мо 8
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 186 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура о--
М-((4- метоксіфеніл)(метил)(оксо)- ОЗ г ле-сульфаніліден)-2-(4-(5- М пе 187 (трифторметил)-1,2,4- ЖИТ Зва вихід 54 - / о /о оксадіазол-3- М о іл)/феніл)ацетамід во-7 х
М-(2- фторфеніл)(метил)(оксо)-Ле- М ог сульфаніліден)-2-(4-(5- Же ві, 188 (трифторметил)-1,2,4- / Хо шк 42 оксадіазол-3- М о о ілуфеніл)ацетамід во-0 о"
СІ м-((4- хлорфеніл) (метил) (оксо)-Аб- ог сульфаніліден)-2-(4-(5- М щу 189 (трифторметил)-1,2,4- во шк 49 оксадіазол-3- М о / о ілуфеніл)ацетамід вс 7 -М о
Е
М-((3- фторфеніл)(метил)(оксо)-Ле- ог сульфаніліден)-2-(4-(5- М щу 190 (трифторметил)-1,2,4- Зх шк " оксадіазол-3- М о / То о іл)уфеніл)ацетамід вс є о 53)
М-(метил(оксо) (тіазол-2-іл)-Аб- дет сульфаніліден)-2-(4-(5- Мах, 01 г, 191 (трифторметил)-1,2,4- / о вихід 23 оксадіазол-3- М о Чо іл)/феніл)ацетамід Е-- С Ї о-ї
М-((3- ї метоксіфеніл)(метил)(оксо)- ОЗ г лб-сульфаніліден)-2-(4-(5- Мово ри 192 (трифторметил)-1,2,4- Її Хо шк 57 - М о оксадіазол-3- | вс - і іл)уфеніл)ацетамід о--Я
Ма /
М-(2,4- ве діфторбензил)(метил)(оксо)- м І о ог ле-сульфаніліден)-2-(4-(5- Й щу 193 (трифторметил)-1,2,4- во-й Ц шо 44 оксадіазол-3- о- Р е іл)уфеніл)ацетамід
Е
М-(метил(оксо)(феніл)-Ае- сульфаніліден)-2-(4-(5- МА. 0,2 г, 194 (трифторметил)-1,2,4- о вихід 36 оксадіазол-3- М о Зо іл)уфеніл)ацетамід вас- ч - м-(2- ЕД фторбензил)(метил)(оксо)-ле- оо ог сульфаніліден)-2-(4-(5- М о щу 195 (трифторметил)-1,2,4- во-й Ї вих 42 оксадіазол-3- -к Е й й - . о іл)уфеніл)ацетамід
Приклад 9: Приготування М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піколінаміду
ТА о й-
Е ху М
М др -Ї І --«Х 5 о
Крок 1: Синтез 5-(М'-гідроксікарбаміміділ)піколінової кислоти он й о
НМ Фе ИМ на
При перемішуванні до розчину 5-ціанопіколінової кислоти (0,5 г, 3,4 ммоль) в етанолі (10 мл), було додано 50 95 водний розчин гідроксіламіну (0,52 мл, 16,9 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 65 "С протягом 4 годин. Після завершення реакції летючі речовини були випаровані у вакуумі для отримання 5-(М'-гідроксікарбаміміділ)піколінової кислоти (0,6 г).
Крок 2: 5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піколінова кислота он й о
М Б им 5-0
Оо-
При перемішуванні до розчину 5-(М'-гідроксікарбаміміділ)піколінової кислоти (6 г, 33 ммоль) в тетрагідрофурані (50 мл) при температурі 0-5"С в атмосфері азоту було повільно додано трифтороцтовий ангідрид (8,4 мл, 59,6 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась протягом 18 годин при температурі 25 "С. Розчинник було видалено при зниженому тиску.
Сирий залишок було змішано з водою (20 мл) при температурі 25 "С. Отриманий осад було відфільтровано, а тверда речовина була висушена у вакуумі для отримання 5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піколінової кислоти (7,5 г, 28,9 ммоль).
Крок 3: Синтез М-(2-фторфеніл)у(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піколінаміду
До о -
ВУ Е
У М
М др во-Ї І о-М
Сотроипа 196
М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піколінамід (0,13 г, вихід 23 95) було синтезовано за допомогою процедури, описаної в пункті
З прикладу 8.
Таблиця Мо 9
Наступні сполуки були приготовлені за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки 196 з використанням відповідних початкових матеріалів
Назва ІОРАС Структура о
М 29
М-(метил(оксо)(феніл)- З ле-сульфаніліден)-5-(5- те М 0,3 г, 197 (трифторметил)-1,2,4- | вихід оксадіазол-3- М дм 49 95 іл)упіколинамід -Ї І о- о
М 29
М-(4- ку -З . . М метоксіфеніл)(метилу(о | ОЗ г -Х6. пі - , , 198 ксо)-Аб-сульфаніліден) М М вихід 5-(5-«трифторметил)- ЕС й Б? 9, 1,2,4-оксадіазол-3- з -й Ї й іл)упіколинамід о- о о г. х що
М-(метил(оксо)(пірідин- З 2-іл)-Ле-сульфаніліден)- х М М 0,2 г, 199 5-(5-«трифторметил)- | М -07у вихід 1,2,4-оксадіазол-3- М - Х / 38 95 іл)упіколинамід о-ї І о-
По
М-(2- 5 - о метоксіетил)(метил)у(ок М ОЗ г 200 со)-АЄ-сульфаніліден)- - вихід 5-(5-«трифторметил)- М 9--- 65 95 1,2,4-оксадіазол-3- Е 5-ї 2, : з І іл)упіколинамід о- 2-фтор-М- т М о (метил(оксо)(феніл)-ле- й ог сульфаніліден)-4-(5- Й то 201 (трифторметил)-1,2,4- Од - дор оксадіазол-3- іл)бензамід Е о
Ес 2-фтор-М-((4- М о метоксіфеніл)(метил) (ок , дог 202 со)-лб-сульфаніліден)-4- ок | вихід (5-(трифторметил)- м-е ЗІ вів 1,2,4-оксадіазол-3- Е Ії іл)бензамід 2-фтор-М-((2- т М о Е фторфеніл)(метил)(оксо те о г )-лб-сульфаніліден)-4- г и 203 (5-(трифторметил)- Ов - тв са 1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід Е о
М-(етил(метил)(оксо)- | Гс М о ле-сульфаніліден)-2- те ОБ фтор-4-(5- Й пл 204 (трифторметил)-1,2,4- ов 4 тв са оксадіазол-3- Ї Х іл/убензамід Е о 2-фтор-М- т М о (метил(оксо)(пірідин-2- те ог іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4- у М и 205 (5-(трифторметил)- ом -4 / х обо 1,2,4-оксадіазол-3- Ї й іл)бензамід Е о
Приклад 10: Приготування М-(метил(оксо)(феніл)-л-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метил)бензаміду (сполука Мо 222)
М гс-ф" и з - І о
Оо-М М / о й сотроцпа по 222
Крок 1: Приготування метил-4-(2-аміно-2-(гідроксіїміно)детил)бензоату
НМ
М о що ко о
До розчину метил 4-(ціанометил)бензоату (9,5 г, 54,2 ммоль) в етанолі (100 мл) були додані гідроксіламін гідрохлорид (6,78 г, 98 ммоль) і бікарбонат натрію (8,20 г, 98 ммоль). Отримана реакційна суміш перемішувалась при температурі 659С протягом 18 годин. Реакційна суміш була відфільтрована, а фільтрат концентровано при зниженому тиску для отримання метил-4- (2-аміно-2-(гідроксіїміно)етил)бензоату (11,2 г, 53,8 ммоль, вихід 99 95).
Крок 2: Приготування метил 4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)бензоату
М е-
Оо- о о
До розчину метил-4-(2-аміно-2-(гідроксіїміно)етил)бензоату (11,2 г, 53,5 ммоль) в тетрагідрофурані (100 мл) при температурі 0-5 "С було додано трифторуксусньй ангідрид (11,4 мл, 81 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 25 "С протягом 16 годин. Отримана реакційна суміш була занурена в крижану суміш етилацетату (300 мл) і насиченого розчину бікарбонату натрію (200 мл) при постійному перемішуванні (увага - рН повинен залишатися лужним). Шар етилацетату було відділено, двічі промитий насиченим розчином бікарбонату натрію (50 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано. Сирий продукт було очищено за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з елюентом у вигляді 0-50 95 етилацетату в гексані для отримання сирого метил 4-((5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензоату (15,4 г, 31,4 ммоль, вихід 58 95).
Крок 3: М-(метил(оксо)(феніл)-АбЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід (сполука Мо 222)
М г3с--К7 з - Ї о
Оо-М М , о я сотроцпа по 222
При перемішуванні до розчину метил 4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)метил)бензоату (0,4 м, 1,2 ммоль) при температурі 0-5 "С були додані іміно(метил)(феніл)-лб- сульфанон (0,5 г, 3,1 ммоль) і толуол (7 мл), 25 95 триетилалюміній в гексані (1,529 мл, 3,06 ммоль), суміш перемішувалась при температурі 65 "С протягом 16 годин. Отримана реакційна суміш була охолоджена до температури 25 "С і налита в суміш 5 95 водної оцтової кислоти (7 мл) та етилацетату (15 мл), перемішувалась при температурі 25 "С протягом 10 хвилин, органічний шар було відокремлено. Водний шар знову було екстраговано в етилацетат (20 мл).
Шар етилацетату було промито водою (20 мл), висушено на безводному сульфаті натрію і концентровано при зниженому тиску. Очищення проводилось за допомогою капілярної хроматографії на силікагелі з елюентом у вигляді 60 9о етилацетату в гексані для отримання М- (метил(оксо)(феніл)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензаміду (0,4 г, 1,0 ммоль, вихід 78 95).
Таблиця Мо 10
Така сполука було приготована за допомогою процедури, аналогічної процедурі приготування сполуки Мо 222 з використанням відповідних початкових матеріалів
М-(метил(оксо)(пропіл) -Аб- сульфаніліден)-4-((5- о 0,2 г, 224... (трифторметил)-1,2,4- 5729 вихід 40 оксадіазол-3- о-м М х о іл)метил)бензамід с
Ес М
М
Біологічні приклади
Приклади біологічних випробувань на патогенні грибки
Приклад 1: Ругісціага огуає (пірикуляріоз рису):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 25 "С їі відносній вологості 60 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполуки З 13 14 15 17 18 1920 222327 29 96 97 106 114 117 122 124 127 130 133 134 137 138 139 141 143 144 145 146 147 148 149 151 151 152 152 165 166 167 169 171 181 182 183 184 і 185 при 300 ррт показали контроль вище 70 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 2: Кпі2осіопіа 50іапі (захворювання епідермісу рису/чорна короста картоплі):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при
Зо температурі 25 "С і відносній вологості 60 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполуки 15 50 90 128 ї 133 при 300 ррт показали контроль понад 70 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 3: Воїгуїі5 сіпегеа (сіра пліснява):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 22 "С ї відносній вологості 90 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполуки 14 15 17 23 48 90 108 109 133 138 139 140 153 156 і 157 при 300 ррт показали контроль понад 70 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 4: АКегпагіа зоіапі (альтернаріоз помідорів/картоплі):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 25 "С їі відносній вологості 60 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполуки 13 14 1517 182023 3347 48 52 56 59 62 71 73 75 94 96 99 108 109 117 137 148 157 158 162 і 163 при 300 ррт показали контроль вище 70 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 5: СоїПефкгіспит сарвзісі (антракноз):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 25 "С їі відносній вологості 60 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполуки 13 15 17 18 22 23 133 156 і 181 при 300 ррт показали контроль понад 70 905 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 6: Зеріогіа Іусорегвісі (плямистість листя помідора):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 25 "С їі відносній вологості 70 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Сполука 134 при 300 ррт показала контроль понад 70 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.
Приклад 7: Ризагічт ситогит (фитофтороз зернових):
Сполуку було розведено в 0,3 95 ДМСО, а потім додано до середовища картопляно-глюкозного агару безпосередньо перед нанесенням на чаші Петрі. 5 мл середовища зі сполукою у бажаній
Зо концентрації було розподілено по 60 мм стерильним чашам Петрі. Після твердіння кожна чаша була зацькована міцелієвими дисками розміром 5 мм, узятими із зовнішнього краю активно зростаючого небезпечного культурного планшету. Чаші були поміщені в камери для вирощування при температурі 25 "С і відносній вологості 60 95 на сім днів, і було виміряно радіальне зростання.
Приклад 8: Тест на Ріакорзога распутійгі сої
Сполуку було розведено в 2 95 ДМСО/ацетоні, а потім змішано з водою для калібрування обсягу розпилення 50 мл і налито в пляшки для розпилення для подальшого нанесення.
Для тестування превентивної дії з'єднань здорові молоді сходи сої, вирощені в теплиці, були обприскані розчином активного з'єднання при вказаній нормі нанесення усередині камер для розпилення з використанням наконечників з широким факелом розпилу. Через день після обробки рослини були заражені суспензією спор, що містить інокулят 2,1х106 Рпакорзога распутілі. Потім заражені рослини були поміщені в тепличну камеру при температурі 25 "С і відносній вологості 90 90 для прояву захворювання.
Візуальна оцінка активності сполуки була проведена шляхом оцінки серйозності захворювання (шкала 0-100 95) на оброблених рослинах на 3, 7, 10 і 15 дні після нанесення. Ефективність (контроль в 95) сполуки була розрахована шляхом порівняння оцінки захворювання в обробленії групі з однією з контрольних необроблених груп. Для рослин, на які були розпилені сполуки, також оцінювалася сумісність шляхом запису таких симптомів, як некроз, хлороз і затримка росту.
Сполуки123456 7 9 10 12 14 151617 1819202122232526 27 28 30 31 36 38 40 42 47 48 50 51.52 53 54 56 57 58 5962 71 7585 89 91 92 96 99 108 109 110 при 500 ррт показали контроль понад 90 95 в таких випробуваннях в порівнянні з необробленими перевірками, які показали сильне розвиток захворювання.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (1): О-к - ї І і г ; формула (1)
де: В' означає С1-Сго-галоалкіл; Ї" означає прямий зв'язок, -СВ2ВЗ-, -Ф(-0)-, -О-, -5(-0)0--, -МА"- або -СВ2АЗС(-0)-, де вираз "-"
на початку і в кінці групи вказує на точку кріплення до кільця оксадіазолу або А;
А є ароматичним або неароматичним карбоциклічним кільцем з 5 або б елементами, де елементи кільця неароматичного карбоциклічного кільця вибрані з С, С(-0), С(-5), С(-С тара) і САМЕ; або
А є ароматичним або неароматичним гетероциклічним кільцем з 5 або б елементами, де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця вибраний з М, О і 5; де гетероатом неароматичного гетероциклічного кільця вибраний з М, О, 5(-0)0-2, і 5(-0)0о-(-МРАЄ) і один або більше атомів С неароматичного гетероциклічного кільця можуть бути заміщені С(-О), С(-5), с(-СВгарза) і С-МА; ї де А не заміщений або заміщений однією або більш ідентичними або різними ЕК групами,
де ВА вибрано з групи, яка містить галоген, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5, Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Свя-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкілалкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкоксі- Сі-Са-алкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сг-Св-галоалкеніл, Сго-Св-галоалкініл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1- Св-алкокси, С1-Св-галоалкокси, Сі-Св-галоалкоксикарбоніл, С1-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо та С-Св-галоалкілсульфініл;
де ВЕ" може бути заміщений одним або більше ідентичними або різними Кг, вибраними з водню, ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси або Сі-Св-галоалкокси; або два КА. разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати ароматичне або неароматичне карбоциклічне кільце або кільцеву систему з 3-10 елементами, або ароматичне або неароматичне гетероциклічне кільце або кільцеву систему, яка може бути заміщена одним або кількома ідентичними або різними КУ,
В", Ве, Вбь | Кос незалежно вибираються з групи водню, ціано, гідрокси, МЕ?Ве, (С-0)-8У, 5(О)о- 282, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Свє-галоалкокси, Сі-Св-алкіламіно, ді-С1-Св- алкіламіно, три-С1-Св-алкіламіно або Сз-Св-циклоалкіл;
Зо ВЕ ї Ве представляють водень, гідроксил, ціано, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галоалкіл, Сі-С4-алкокси, Сз- Св-циклоалкіл або Сз-Св-галоциклоалкіл,
ВУ є воднем, гідрокси, галогеном, МЕНе, Сі-Св-алкілом, Сі-Св-галоалкілом, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сз-Св-циклоалкілом або Сз-Св-галоциклоалкілом, і Ве є воднем, галогеном, ціано, Сі-Св-алкілом, Сі-Свє-галоалкілом, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сз-Св-циклоалкілом або Сз-Св-галоциклоалкілом, ща я я ве дов У юю У й х сх ж , ее,
з -- в ч я в ту є м ! б І2 - фрагмент, вибраний з групи або 7 ; де К - ціле число від 0 до 4; вираз "Ж" вказує на точку кріплення; де у формулі (І), коли ЕК" є СЕз, А є фенільним кільцем або Сз-С7-карбоциклічним кільцем або гетероциклічним кільцем з 5-6 елементами; 12 є І 7а, де атом 5 1 7а прикріплений до А, і К- 0, тоді В'с не є воднем, ціано, нітро, Сі-Сз-алкілом, Сі-Сз-галоалкілом; де у формулі І, коли К' є СЕз, А є фенільним кільцем або гетероароматичним кільцем з 5-6 елементами, 12 є І 25, де атом 5 125 прикріплений до А, і К-0-4, тоді В" не є ціано, нітро, В" або ОВ"; де В" є воднем, Сі-Св-алкіл може заміщатися групою, вибраною з галогену, ціано, нітро,
Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Свє-галоалкілтіо, а фенільне кільце може заміщатися на Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галоалкокси;
Вг, ВЗ, га, За, В, ЗЬ, дес, ДЗс, го, да дге, дЗе, д" ії ВЗ незалежно вибираються з водню, галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, Со-Са-алкенілу, Сго-Са-алкінілу, Сі-С«-галоалкілу, С2-С4- галоалкенілу, Сг-С4-галоалкінілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-С4-алкокси або
Сі-С--галоалкокси, або В2 і 83; Дгаг і За; Д2Ь і рЗЬ; Дес і Вс; До | за; Ддге і зе мМабо В" ії 8 разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати неароматичне карбоциклічне кільце або гетероциклічне кільце з 3-5 елементами, яке може бути заміщено галогеном, Сі-Сго-алкілом, Сі-С2о-галоалкілом або Сі-Сго-алкокси;
В? вибирається з групи, яка включає водень; МЕЗ9В", де Нз і ВЕ" незалежно являє собою водень, гідроксил, ціано, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сі-С4-алкокси або Сз-Св-циклоалкіл; (С-О)-ВІ., де Р! являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Са-алкіл, Со-С«-алкеніл, Со-Са-алкініл, Сі-С4-галоалкіл, С2-С.-галоалкеніл, Со-С4-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-Са-галоалкокси; Сі-в-алкіл-5(О)0о28Ві, де Б) являє собою водень, галоген, ціано, С1-Св- галоалкіл, С1-Св-алкокси, С1-Св-галоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл;. С1-Св-алкіл-(С-0)-В, СВ'АМНА8, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-галоалкіл, Сго-Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкоксі, Сі-Све-галоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл, С«-Св-циклоалкеніл, С5-Св-циклоалкініл, С7- Се-аралкіл;
де Е? може бути заміщено одним або більше ідентичними або різними замісниками, вибраними з галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, Сі-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-С4-алкілу, Сі-Сев-гідроксіалкілу, С2-Св- галоалкенілу, Сг-Св-галоалкінілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, С1- Св-галоалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілу, С1-Св-
алкіламінокарбонілу або ді-С1-Св-алкіламінокарбонілу;
В"? вибирається з групи водню, галогену, гідрокси, ціано, -ОВ"2, -МА"ЗА", нітро, -5Н, -5СМ, - Сов", -С(-00О8'2, -С(-О)МАЗВ8Я, -МА'ЗО(-0)8"5, -Ф0(С-0)8"», -0(С-О)МА ЗВ, -С(-МО ВВ, -МА"З5О2вб, -С586, -С(-5)08"2, -С(-5)МВ' ЗА, -МАЗС(-5)8"5, -0(0-5)8"», -О(С-5)МА ЗВ, - О(С-5)585, -М-С(В'»)», -МНОМ, -502МНОСМ, -С(-0)МНОМ, -С(-5)МНОМ, -С(-54(0))МНОМ, -
ЗО2МА"2ВЗ, Сі-Св-алкілу, Сг-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галоалкілу, Сго-Св-галоалкенілу, С2-Св-галоалкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз- Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкіл-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, С-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкоксі-С1-Св-
алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч- Св-алкілу, Сі-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сі-Свє-галоалкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, /Сз-Св- циклоалкіламіно-Сі-Св-алкілу, С:-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкілу, /Сі-Св- гідроксіалкіл, С2-Св-гідроксіалкенілу, С2-Се-гідроксіалкінілу, Сз-Св-галоциклоалкокси, Сз-Св-
Зо циклоалкіл-Сі-Св-алюкокси, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галоалкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С2-Св- галоалкінілокси, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкілкарбонілалкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св- галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св-алкілсульфінілу, С.-Св-галоалкілсульфінілу, С1-Св- алкілсульфонілу, С-Св-галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, Сз-Св- циклоалкілсульфінілу, три-С:і-Св-алкілсилілу, С-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св-
галоалкілсульфоніламіно, Сі-Св-алкілкарбонілтіо, С-Св-алкілсульфонілокси, С1-Св- алкілсульфінілокси, Се-Сіо-арилсульфонілокси, Се-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Со- арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-С:іо-арилтіо, Сі-Се-ціаноалкілу, С2-Св- алкенілкарбонілокси, С:-Св-алкоксі-С1-Св-алкілтіо, С1-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкокси, С2-Св- галоалкенілкарбонілокси, С.1-Св-алкоксікарбоніл-С1-Св-алкілу, С1-Св-алкоксі-С2-Св-алкінілу, Сг-
Св-алкінілтіо, Сз-Св-галоциклоалкілкарбонілокси, С2-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, С1-Св- галоалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно, С1і-Св-алкоксіаміно, Сі-Св-галоалкоксіаміно, С-Св-алкоксикарбоніламіно, Сі-Св-алкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-галоалкілкарбоніл-С1- Св-алкіламіно, Сі-Св-алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сг2-Св-алкенілтіо, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкілкарбонілу, С.1-Св-галоалкоксикарбоніламіно, ді(С1і-Св-галоалкіл)аміно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-
галоциклоалкенілоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі(С1-Св-алкіл)амінокарбонілу, С1-Св- галоалкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св- алкоксикарбонілалкокси, Сі1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно- С-Св-алкілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксикарбоніл, ді-Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-галоалкокси, Сі-
5О0 Св-алкоксі-Сі-Св-галоалкокси, Сз-Св-галоциклоалкоксі-С1-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкоксі-Со-Св-алкенілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілокси, /-С1-Св- галоалкоксі-Сі-Св-алкокси, С:і-Св-галоалкілсульфонілокси, / С:і-Св-алкокси-Сі-Св-галоалкілу, ди(С1і-Св-галоалкіл)аміно, ді-С1-Св-алкоксі-С1і-Св-алкілу, С1-Св-алкіламінокарбоніламіно, С1-Св- галоалкокси-С1-Св-галоалкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніл-С1-Св-алкіламіно, три-С:-Св-алкілсиліл-
Со-Св-алкінілокси, три-Сі-Св-алкілсилілокси, три-С:1-Св-алкілсиліл-Со-Св-алкінілу, ціано(С1-Св- алкоксі)-С1-Св-алкілу, ді-С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкілу, С-Св-алкоксисульфонілу, Сз-Св- галоциклоалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілкарбонілу, Сз-Св- галоциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св-алкінілоксикарбонілу, /-Сі-Св- ціаноалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксикарбонілу, Сг-Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св-
60 галоалкінілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, С1-Св-ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св-
циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілсульфонілокси, Сз-Св- галоциклоалкілсульфонілокси, С2-Св-алкенілсульфонілокси, С2-Св-алкінілсульфонілокси, С1-Св- ціаноалкілсульфонілокси, Сг-Св-галоалкенілсульфонілокси, Сго-Св-галоалкінілсульфонілокси, С2- Св-алкінілциклоалкілокси, С2-Св-ціаноалкенілокси, С2-Св-ціаноалкінілокси, С1-Св- алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св-алкінілоксикарбонілокси, -С1-Св- алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфоксімінів, 5Е5 або 210; 277177 незалежно є прямим зв'язком, СОЯ, М, О, С(О), С(5), С(-СІ829839) або 5(О)0-; СО ї 02 незалежно вибираються з фенілу, бензилу, нафталенілу, ароматичного кільця з 5-6 елементами, ароматичної мультициклічної кільцевої системи з 8-11 елементами, ароматичної склеєної кільцевої системи з 8-11 елементами, гетероароматичного кільця з 5-6 елементами, гетероароматичної мультициклічної кільцевої системи 3 8-11 елементами або гетероароматичної склеєної кільцевої системи з 8-11 елементами; де гетероатом гетероароматичних кілець вибирається з М, О або 5, і кожне кільце або кільцева система може бути заміщена одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з К'7; або СО ї 02 незалежно вибираються з неароматичного карбоциклічного кільця з 3-7 елементами, неароматичного гетероциклічного кільця з 4, 5, б або 7 елементами, неароматичної мультициклічної кільцевої системи з 8-15 елементами, спіроциклічної кільцевої системи з 5-15 елементами або неароматичної склеєної кільцевої системи з 8-15 елементами, де гетероатом неароматичних кілець вибирається з М, О або 5(0)0о2, а елемент кільця С неароматичних карбоциклічних або неароматичних гетероциклічних кілець або кільцевих систем може бути замінений С(О), С(5), С(СК2еВЗе) або С(-МРЕ5), а кожне кільце або кільцева система може бути замінена одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з КК"; де КК" вибирається з водню, галогену, гідрокси, ціано, -ОВ"2, -МА"ЗВА"я, нітро, -5Н, -5СМ, -СОВ"», -щ-0)082, -(-0)МАЗА, -МА'ЗС(-0)85, -О(С-0)85, -О(С-0)МА'ЗВТЯ, -С(-МОВ'З)А5, - МАЗ502Н8'6, -С518'6, -0(-5)08"2, -С(-5)МАЗ8Я, -МА!ЗС(-5)8И5, -0(0-5)8!5, -О(С-5)МА ЗВ, - Оо(0-5)5876, -М-С(В5)», -МНОМ, -502МНСМ, -С(-0)МНОМ, -С(-5)МНОМ, -С(-54(0))МНОМ, - ЗО2МА"2ВЗ, Сі-Св-алкілу, Сг-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галоалкілу, С2-Св-галоалкенілу, С2-Св-галоалкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз- Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галоциклоалкіл-С1-Св- алкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галоциклоалкенілу, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі- С-Св-алкоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-Сі-Св-алкілу, С1-Св- алкілсульфоніл-Сі-Св-алкілу, С:-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:і-Св-алкіламіно-С1-Св- алкілу, ді-С1-Св-алкіламіно-С1-Св-алкілу, С-Св-галоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сз-Св- циклоалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-галоалкоксі- Сі-Св-алкілу, Сі-Се-гідроксіалкілу, С2-Св-гідроксіалкенілу, Сг2г-Св-гідроксіалкінілу, /Сз-Св- галоциклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алюокси, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галоалкенілокси, С2-Св-алкінілокси, Со-Св-галоалкінілокси, С.-Св-алкоксі-Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілкарбонілалкокси, С.-Св-алкілтіо, С:-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св- алкілсульфінілу, Сі-Св-галоалкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі-Св-галоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфінілу, три-Сі-Св-алкілсилілу, /Сі-Св- алкілсульфоніламіно, Сі-Св-галоалкілсульфоніламіно, С-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св- алкілсульфонілокси, Сі-Св-алкілсульфінілокси, Се-Сіо-арилсульфонілокси, Св-Сто- арилсульфінілокси, Св-Стіо-арилсульфонілу, Св-Стіо-арилсульфінілу, Св-Сто-арилтіо, С1-Св- ціаноалкілу, Со-Св-алкенілкарбонілокси, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-алкілтіо-С1-Св- алкокси, С2-Св-галоалкенілкарбонілокси, Сі-Св-алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С2- Св-алкінілу, С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св-галоциклоалкілкарбонілокси, С2-Св-алкеніламіно, С2-Св- алкініламіно, С:і-Св-галоалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкоксіаміно, Сі- Св-галоалкоксіаміно, С1-Св-алкоксикарбоніламіно, С1-Св-алкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С1-Св- 5О0 галоалкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-алюоксикарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С2-Св-алкенілтіо, С-Св-алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-галоалкоксикарбоніламіно, ди(С1-Св-галоалкіл)аміно- С-Св-алкілу, Сз-Св-галоциклоалкенілоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі(Сі-Св-алкіл)амінокарбонілу, Сі-Св-галоалкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкілсульфоніламінокарбонілу, Сі-Св- алкоксикарбонілалкокси, Сі1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно- С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксикарбонілу, ді-С1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, С:-Св-галоалкокси-Сі-Св-галоалкокси, С1-Св-алкокси-Сі-Св-галоалкокси, Сз-Св-галоциклоалкоксі-С1-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкоксі-Со-Св-алкенілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілокси, /-С1-Св- галоалкоксі-Сі-Св-алкокси, С:і-Св-галоалкілсульфонілокси, / С:і-Св-алкокси-Сі-Св-галоалкілу, 60 ди(Сі-Св-галоалкіл)аміно, ді-Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, С1-Св-
галоалкокси-С1-Св-галоалкіл, С1-Св-алкіламінокарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, три-Сі-Св-алкілсиліл- С2-Св-алкінілокси, три-С1і-Св-алкілсилілокси, три-С1-Св-алкілсиліл-С2-Св-алкінілу, ціано(С1-Св- алкоксі)-С1-Св-алкілу, ді-С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкілу, С-Св-алкоксисульфонілу, Сз-Св- галоциклоалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілкарбонілу, Сз-Св- галоциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св-алкінілоксикарбонілу, /-Сі-Св- ціаноалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксикарбонілу, Сг-Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св- галоалкінілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, С1-Св-ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св- циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілсульфонілокси, Сз-Св- галоциклоалкілсульфонілокси, С2-Св-алкенілсульфонілокси, С2-Св-алкінілсульфонілокси, С1-Св- ціаноалкілсульфонілокси, Сг-Св-галоалкенілсульфонілокси, Сго-Св-галоалкінілсульфонілокси, С2- Св-алкінілциклоалкілокси, С2-Св-ціаноалкенілокси, С2-Св-ціаноалкінілокси, С1-Св- алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св-алкінілоксикарбонілокси, -С1-Св- алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфоксімінів, Е5 та 2202; В? ї в; або В? і КА разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати карбоциклічне кільце або кільцеву систему або гетероциклічне кільце або кільцеву систему з 3- 10 елементами, яка може бути заміщена В 7; де В"? являє собою С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл та Сз-Св-галоциклоалкіл, ВЗ ї В"? незалежно являють водень, гідроксил, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, С1-Св- алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, В"? являє собою водень, гідрокси, галоген, МЕ2Ве, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, Сі-Св-алкокси, С-Св-галоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, і В'б являє собою водень, галоген, ціано, С1і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл або Сз-Св-циклоалкіл; або її стереоізомери.
2. Сполука формули (І) за п. 1, де а атом вуглецю К' з оксадіазольного кільця має мінімум два атоми фтору; а В атом вуглецю В' з оксадіазольного кільця у разі Со-галоалкілу має мінімум один атом фтору.
3. Сполука формули (І) за п. 1, де ВА" є трифторалкілом; І - прямий зв'язок; А - фенільне або піридильне кільце; де фенільне або піридильне кільце не заміщено або заміщено однією або більше ідентичними або різними ЕК" групами, де РА - галоген, ціано, Сі-Св-алкіл і С--Св-алкокси, де КА може бути заміщений одним або більше ідентичними або різними Ба, вибраними з галогену, ціано і аміно; в я? ще шов хх ек х я х ся че с як ше А я и "в І2 - фрагмент, вибраний з групи або 7 ; де К - ціле число від 0 до 1; вираз "Ж" вказує на точку кріплення; В ї К8 - водень, С1-Са-алкіл, Сі-С«-галоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл або С1-С4- алкокси; В? вибрано з групи, яка включає Сі-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі1- Св-галоалкокси і Сз-Св-циклоалкіл; В? вибирається з групи Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2о-Св-алкініл, Сі-Св-галоалкіл, С2-Св- галоалкеніл, Сг2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С:1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сі--Св-галоалкоксі-С1-Св- алкіл, Сі-Свє-гідроксіалкіл, Сз-Св-галоциклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкокси, /С1-Св- алкоксі-Сі-Св-алкокси, С.:-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтію, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-галоалкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1і-Св-галоалкілсульфоніл, Сз- Св-циклоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфініл або 20; 21172 - незалежні прямі зв'язки, СЕ29ДЗЯ | 0;
СО ї 02 - феніл, бензил, ароматичне кільце з 5-6 елементами, гетероароматичне кільце з 5 або 6 елементами; де гетероатом гетероароматичного кільця вибраний з М, О і 5; і кожне кільце може бути заміщено одним або більше замісниками, незалежно вибраними з К'7; або де В" вибрано з галогену, ціано, -ОВ'2; де ВК"? являє собою С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Св- циклоалкіл і Сз-Св-галоциклоалкіл; Сі-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-галоалкіл, Сг2- Св-галоалкеніл, С2-Св-галоалкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Св-алкіл-С3з-Св- циклоалкіл, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- галоалкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-галоалкілсульфоніл, Сз-Св- циклоалкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкілсульфініл і 2202; Аз о разом з атомами, до яких вони прикріплені, можуть утворювати гетероциклічне кільце або кільцеву систему з 3-10 елементами, яка може бути заміщена К'; де гетероатом гетероциклічного кільця або кільцевої системи вибраний з 5(0)0-».
4. Сполука формули (І) за п. 1, де вказану сполуку формули (І) вибрано із групи, яка включає М- (метил(оксо)(п-толіл)-АбЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; /-М- ((4-ціанобензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/бензамід; /М-(2,6-дифторбензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,3-дифторбензил) (метил) (оксо)-Ле-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-метоксибензил) (метил) (оксо)-Ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4- бромбензил)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(2,6-дифторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4-дифторбензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((3- фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(метил(2-метилбензил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((3,5-диметилфеніл) (метил) (оксо)-ле-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-ціанофеніл)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(1-оксидтетрагідро-2Н- Зо 1л6-тіопіран-1-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(м- толіл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-(метил(З- метилбензил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; /- М- ((З-метоксифеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(2,4-дифторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(тіазол-2-іл)-Ая-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(трифторметил)бензил)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,6- дихлорбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(метил(оксо)(піридин-2-ілметил)-ле-сульфаніліден) -4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(4-метилтіазол-2-іл)(оксо)-лб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-іл)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,5- дихлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід;. М-(2,4-диметоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(3,4-дифторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А5-оксатіан-4-іліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-5-іл)бензамід; М-(метил(оксоХ(піридин-4- ілметил)-ле-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4- хлорбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(4-хлор-3-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,5-дифторбензил) (метил) (оксо)-лЄ-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(4- (трифторметил)феніл)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М- ((4-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(метил(оксо)(піридин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл/бензамід; /М-(метил(оксоХфеніл)-АЄ-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4- 60 оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-дифторбензил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-3-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4- метоксибензил) (метил) (оксо)-ле-сульфаніліден)-3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-((4-метоксифеніл)(метил)(оксо)-ле-сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,6-дифторфеніл) (метил) (оксо)-ле-сульфаніліден)-3-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(тіазол-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-3- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(1-оксидтетрагідро-2Н-1/А6-тіопіран- 1- іліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4-ціанобензил)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((4-
фторфеніл)(ізопропіл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(ізопропіл(4-метоксифеніл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(ізопропіл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(ізопропіл(оксо)(піридин-2-іл)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; / М-(ізопропіл(оксо)(феніл)-
ле-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; З-фтор-М-((4- метоксифеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-(3-бромфеніл)(етил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(2-феноксіетил)-ле-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; (2,6-дифторфеніл) (метил) ((4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,6-дифторбензил) (метил) ((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,4- дифторбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,3-дифторбензил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-ХАе- сульфанон; метил(2-метилбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб- сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-Аб- сульфанон; метил((4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл) іміно)(4- (трифторметил)бензил)-лЄ-сульфанон; (2,6-дихлорбензил)(метил)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-бромбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(піридин-2-ілметил)((4-(5-«"«трифторметил)- Зо 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,4-диметоксифеніл) (метил) ((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (3,4-дифторфеніл)(метил)((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-хлорбензил) (метил) ((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-хлор-3- фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4- метоксифеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (3- метоксифеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; 1- ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)гексагідро-1/6-тіопіран-1-оксид; (2,4- диметоксифеніл)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-фторфеніл)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АбЄ-сульфанон; (2- фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (3- метоксифеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,5-дихлорфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксифеніл) (метил) ((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-З-іл)іміно)-Аб- сульфанон; метил(феніл)(6-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/піридин-3-іл)іміно)-Ае- сульфанон; метил(піридин-2-іл)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з-іл)піридин-З-іл)іміно)- лб-сульфанон; (2,6-дифторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-3- іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-хлорфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піридин-2-іл)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(м-толіл)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-2-іл)((3-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил((4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)(4- (трифторметил)піридин-2-іл)-Аб-сульфанон; метил(4-метилтіазол-2-іл)(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил/(тіазол-2-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-хлорфеніл) (метил) ((6-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)піридин-3-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,6-дифторфеніл)(метил)((6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-З-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (3,4- дифторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; бо метил(феніл)(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-
фторфеніл) (метил) (6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/піридин-3-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метил((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-З-іл)іміно)(4-(трифторметил)феніл)-Аб- сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) (6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-3- іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)упіридин-З-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (З-метоксіфеніл)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)піридин-З-іл)іміно)-Аб-сульфанон; 1-(6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)упіридин-З-іл)іміно)гексагідро-1Л6-тіопіран-1-оксид; 4-((6-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-З-іл)іміно)-1,4л6-оксатіане-4-оксид; метил(п-толіл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2,4-дифторфеніл) (метил) ((4-(5-«трифторметил)-
1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/феніл)іміно)(5-(трифторметил)піридин-2-іл)-Аб-сульфанон; 4-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-1,4А6-оксатіане-4-оксид; 1-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/феніл)іміно)гексагідро-1Х6-тіопіран-1-оксид; метил(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл) ((3-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(п-толіл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(феніл)((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-метоксифеніл) (метил) ((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2,4-диметоксифеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (3,4-дифторфеніл)(метил)(3-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл/убензил)іміно)(4-(4-«(трифторметил)піридин-2-іл)окси)феніл)-Аб-сульфанон; (4- хлорфеніл) (метил) ((3-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-2-іл)((3-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)убензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4- фторфеніл) (метил) ((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (2- бром-5-фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-Аб- сульфанон; / 4-фтор-М-(3-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)убензил)бензолсульфонамід; (4-бром-2-фторфеніл) (метил) ((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-Ле- сульфанон; (2-фторфеніл)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-Аб- Зо сульфанон; 4-((3-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензил)іміно)-1,4А6-оксатіане-4-оксид; ізопропіл(4-метоксифеніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб- сульфанон; ізопропіл(феніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-ле- сульфанон; (4-хлорфеніл)(ізопропіл)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)- лб-сульфанон; М-тозил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((5-хлор-2- метоксифеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2- фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4- дихлорфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4- метоксифеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-((3- метоксифеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; 4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)-М-(4-(трифторметил)феніл)сульфоніл)бензамід; М- (піридин-3-ілсульфоніл)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,5- дифторфеніл)сульфоніл)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4- бромфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2,6- дихлорфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((3- фторфеніл)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; ((2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(2-фторфеніл)(метил)-Аб-сульфанон; ((2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(метил)(феніл)-Аб-сульфанон; (4- хлорфеніл)(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно) (метил) -Аб- сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)Уфеніл)іміно)(метил)(піридин-2- іл)-Аб-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно)(3- фторфеніл)(метил)-АЄ-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)іміно)(4-фторфеніл) (метил)-АЄ-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)(4-метоксифеніл)(метил)-Аб-сульфанон; 2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-л-сульфаніліден)бензамід; З-метокси-М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; 3- фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-ле- сульфаніліден)бензамід; 4-хлор-2-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; 2-хлор-6-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- бо оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)-2-фенілацетамід; 4-хлор-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфаніліден)піваламід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфаніліден)циклопропанкарбоксамід; ((3-
хлорбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-ЛЄ-сульфанон; (((4- фторбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; ((2,4- дифторбензил)іміно) (метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; ((З-фторбензил)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; М- ((4-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)/феніл)ацетамід; (2,4-дифторфеніл)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)-Аб-сульфанон; ((2-фтор-4-метоксифеніл)іміно) (метил) (4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; (2-фторфеніл)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)(4-метоксифеніл)(метил)-АЄ-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)(метил)(феніл)-АЄ-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно) (метил) (піридин-2-іл)-АЄ-сульфанон; (2- метоксифеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; ((3- фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)іміно)(2-фторбензил)утрифторметил)-/Хе- сульфанон; ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)іміно)(2-
фторфеніл)"трифторметил)-АЄ-сульфанон; ((3З-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/феніл)іміно)(4-метоксифенілу"трифторметил)-Аб-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)х/«фенілутрифторметил)-Аб-сульфанон; ((3З-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)(піридин-2-ілуутрифторметил)-Аб-сульфанон; ((3-фторфеніл)іміно)(метил)(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; ((4-
фторфеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (4- метоксифеніл)іміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; ((5- метоксипіридин-2-іл)іміно) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-лб- сульфанон; (2-(диметиламіно)етил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-(диметиламіно)етил)(метил)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
Зо оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-ЛЄ-сульфанон; (2,4-дифторфеніл)(метил)((4-((5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-ілуметил)феніл)іміно)-лЄ-сульфанон; (2-фтор-4-метоксифеніл)(метил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-фтор-4- метоксифеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-фторбензил)(2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)(метил)-ле-
сульфанон; (2-фторбензил)(3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)(метил)-АЄ-сульфанон; (2-фторбензил)(ізопропіл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)(5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піримідин-2-іл)іміно)-Ае-сульфанон; (2-фторбензил)утрифторметил)((4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-фторфеніл)(2-метокси-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)(метил)-Аб-сульфанон; (2- фторфеніл)(ізопропіл) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2- фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; (2-фторфеніл) (метил) (5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-
іл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-фторфенілуметил)((5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)упіримідин-2-іл)іміно)-Ає-сульфанон; (2-фторфенілутрифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-метоксіетил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (2-метоксіетил)(метил)((4-(5-«(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (2-метоксифеніл)(метил)((4-((5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (3- фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-ле- сульфанон; (3-фторпіридин-4-іл)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (З-метоксифеніл) (метил) ((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (З-метоксипіридин-4-іл)(метил)((4-((5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (З-метоксипіридин-4- ілуу метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (4- (дифторметил)феніл) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)іміно)-лб- сульфанон; (4-фтор-2-метоксифеніл) (метил) (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фтор-2-метоксифеніл) (метил) ((4-(5-«"трифторметил)-
бо 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (4-фторфеніл) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-
1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (4-метоксифеніл)(метил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4- метоксифеніл) (метил) ((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)іміно)-Ае- сульфанон; (4-метоксифеніл) (метил) ((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піримідин-2-
іл)іміно)-АЄ-сульфанон; (4-метоксифенілутрифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-ілуфеніл)іміно)-лЄ-сульфанон; (циклобутиліміно)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)уфеніл)-ЛЄ-сульфанон; (циклобутилметил) (метил) ((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклогексиліміно) (метил) (4-(5-(«трифторметил)-
1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-Аб-сульфанон; (циклопентиліміно)(метил)(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропіліміно)(метил)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; (циклопропілметил)(2-
фторбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; (циклопропілметил)(2-фторфеніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)іміно)-Хе- сульфанон; (циклопропілметил)(4-метоксифеніл) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил) (метил) ((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил)(метил)((4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; (циклопропілметил)(феніл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)іміно)-ле- сульфанон; (циклопропілметил)(піридин-2-іл) ((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон; (фуран-З-іліміно)/метил)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)/феніл)-Аб-сульфанон; 1-метил-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
ілуфеніл)-Аб-сульфаніліден)-1Н-імідазол-4-карбоксамід; 1-метил-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-лЄ-сульфаніліден)-1Н-імідазол-5-карбоксамід; 2,4- діфтор-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Ле- сульфаніліден)бензамід; 2-фтор-4-метокси-М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)уфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; / 2-фтор-М-((2-фторбензил) (метил) (оксо)-Хе-
Зо сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; 2-фтор-М-((2- фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(4-метоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(4-оксидо-1,4А5-оксатіан-4-іліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(метил(оксо)(піридин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-фтор-М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; 2-метокси-М-((4- метоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; 2-метоксі-М-(4-оксидо-1,4/А5-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)/бензамід; 2-метокси-М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-ле-
сульфаніліден)бензамід; 2-метокси-М-(метил(оксо) (піридин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 2-метокси-М-(метил(оксо) (піридин-4-іл)-Хб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; З-фтор-М-((2- фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; З-фтор-М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-
1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 3-фтор-М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; З-фтор-М-(метил(оксо)(піридин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 3-фтор-М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; З-метокси-М-((4- метоксифеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)бензамід; З-метоксі-М-(4-оксидо-1,4/А5-оксатіан-4-іліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)бензамід; З-метокси-М-(метил(оксо)(піридин-2-іл)-ЛЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензамід; З-метокси-М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-Ає-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; 4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)-М- ((трифторметил)сульфоніл)бензамід; 4-фтор-М-(метил(оксо)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З3-іл)/феніл)-Аб-сульфаніліден)бензамід; 4-метокси-М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)бензамід; 5-метокси-М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)піколінамід; аліл(метил)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; аліл(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/убензил)іміно)-АЄ-сульфанон;
бо аліл(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон;
циклопентил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; циклопропіл(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; циклопропіл(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-Ае- сульфанон; циклопропіл(метил)((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-ле-
сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-ле- сульфанон; ізобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)іміно)-Ае- сульфанон; ізопропіл(4-метоксифеніл)((4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)іміно)- лб-сульфанон; ізопропіл(феніл)((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-ХАе-
сульфанон; ізопропіл(піридин-2-іл)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-Аб- сульфанон; метил((1-метил-1Н-імідазол-4-іл)іміно)(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-Аб-сульфанон; метил((1-метил-1Н-імідазол-5-іл)іміно)(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл/феніл)-Аб-сульфанон; метил(оксазол-4-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(оксазол-4-іл)((4-(5-«"трифторметил)-
1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(оксазол-5-іл)((4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(оксазол-5-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(оксазол-5-іліміно)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; метил(перфторетил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(перфторетил)((4-
(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил) іміно)-АбЄ-сульфанон; метил(феніл) ((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(феніл)((5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніл)((5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піримідин-2-іл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(феніліміно)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4-((5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(проп-2-ін-1-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піридин-2-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(піридин-2-іл)((5- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піридин-2-
Зо іл)(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піримідин-2-іл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піридин-2-іліміно)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-А-сульфанон; метил(піридин-3-іл)(4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно) -Аб- сульфанон; метил(піридин-4-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)- лб-сульфанон; метил(піримідин-2-іл)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(піримідин-2-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піримідин-2-іліміно)(4-(5-«(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-Аб-сульфанон; метил(піримідин-4-іл)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(піримідин-4-іл)((4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(піримідин-4-іліміно)(4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лЄ-сульфанон; метил(тіазол-4-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-4-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-5-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил/(тіазол-5-іл)((4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіазол-5-іліміно)(4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; метил(тіофен-2-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-2-іл) ((4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)убензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(тіофен-2-іліміно)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфанон; метил(тіофен-3-іл)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметил)феніл)іміно)-Аб-сульфанон; метил(тіофен-3-іл)((4-
(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(тіофен-З-іліміно)(4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-Аб-сульфанон; метил(трифторметил)((4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)феніл)іміно)-АЄ-сульфанон; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензил)іміно)-АЄ-сульфанон; М-((1-метилазетидин-3-іл)метил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)/бензамід; М-(2-(діметиламіно)етил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-«(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метил)бензамід; М-(2-(діметиламіно)етил)сульфоніл)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-(діметиламіно)етил)сульфоніл)-М-метил-4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2,4-дифторфеніл)(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-(2-фтор-4-
бо метоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)уметил)бензамід; М-(2-фторбензил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-метокси-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб- сульфаніліден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2- фторбензил)(метил)(оксо)-ле-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)піколінамід; М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піразин-2-карбоксамід; / М-((2-фторбензил) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піримідин-2-карбоксамід;. М-(2-фторбензил) (метил) (оксо)- ле-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)нікотинамід; М-(2- фторбензил)у(оксо)(трифторметил)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл/бензамід; /М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-2-метокси-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-З3-метокси-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(2-фторфеніл)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-(2- фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піразин-2-
карбоксамід; М-(2-фторфеніл) (метил) (оксо)-/Є-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піримідин-2-карбоксамід; М-((2-фторфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)нікотинамід; М-(2-фторфеніл)(оксо)(трифторметил)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(2- метоксіетил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-
іл)уметил)бензамід; М-(2-метоксіетил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(2-метоксіетил)сульфоніл)-М-метил-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(2-метоксифеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(3-фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)бензамід; М-((3-фторпіридин-4-іл)(метил)(оксо)-ле-
сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-((3- метоксифеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-((З-метоксипіридин-4-іл)у(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-((4-(діфторметил)феніл)(метил)(оксо)- ле-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М-((4-
Зо хлорфеніл)(циклопропілметил)(оксо)-л-сульфаніліден)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-((4-хлорфеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-2-метокси-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Ае- сульфаніліден)-3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-((4-
хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-3-метокси-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)бензамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)піколінамід; М-(4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піразин-2-карбоксамід; /- М-((4-хлорфеніл)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піримідин-2-карбоксамід; М-((4-
хлорфеніл) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)унікотинамід; / М-((4-хлорфеніл)(оксо)«трифторметил)-АЄ-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(4-фтор-2-метоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4- ((5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуметил)бензамід; М-(4-фторфеніл)(метил)(оксо)-Хе- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М-(4-
фторфеніл)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піримідин-2-карбоксамід; М-(4-метоксифеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(4-метоксифеніл)3(метил)(оксо)-Ае- сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піразин-2-карбоксамід; М-((4- метоксифеніл) (метил) (оксо)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)упіримідин-2-карбоксамід; М-((4-метоксифеніл)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)нікотинамід; М-((4-метоксифеніл)у(оксо)трифторметил)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М- ((циклобутилметил) (метил) (оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(циклобутилметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл/бензамід; М-(циклобутилметил)сульфоніл)-М-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл/бензамід; М-((циклопентилметил)(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-ілуметил)бензамід; М-(циклопропілметил)(2-фторбензил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід;. М-(циклопропілметил)(2-фторфеніл)(оксо)- лб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(циклопропілметил)(4-
бо метоксифеніл)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; /- М-
((циклопропілметил)(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(циклопропілметил)(оксо)(піридин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(циклопропілметил)(оксо)(піридин-4-іл)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(оксетан-3-
ілметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М- (перфторетил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(1-оксидо-1/6- тіетан-1-іліден)-4-((5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)бензамід; М-(1- оксидтетрагідро-1Л5-тіофен-1-іліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метил)бензамід; М-(1-оксидтетрагідро-2Н-1/А6-тіопіран-1-іліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)уметил)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(4-оксидо-1,4А5-оксатіан-4-іліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піразин-2-карбоксамід; М-(4-оксидо-1,4А6-оксатіан-4-іліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)/піримідин-2-карбоксамід; М-(4-оксидо-1,4Х6-оксатіан-4-іліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)нікотинамід; М-(аліл(іметил)(оксо)-АбЄ-сульфаніліден)-4-((5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)бензамід; М-(алілсульфоніл)-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(алілсульфоніл)-М-метил-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)/бензамід; М-(циклопентил(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(циклопропіл(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(циклопропіл(метил)(оксо)-Ае-
сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(циклопропілсульфоніл)- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(етилсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(ізобутил(метил)(оксо)-Аб-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(ізобутил(метил)(оксо)-Аб- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(ізобутилсульфоніл)-4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(ізобутилсульфоніл)-М-метил-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; /М-(ізопропіл(метил)(оксо)-АЄ-сульфаніліден)-4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(ізопропілсульфоніл)-4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)- лб-сульфаніліден)циклобутанкарбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
Зо З-іл)уфеніл)-лЄ-сульфаніліден)циклогексанкарбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-ЛЄ-сульфаніліден)уциклопентанкарбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)фуран-З-карбоксамід; М- (метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-АЄ-сульфаніліден)оксазоле-5- карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-Хе-
сульфаніліден)піколінамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-Аб- сульфаніліден)піримідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)-Аб-сульфаніліден)піримідин-4-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)уфеніл)-АЄ-сульфаніліден)тіазол-5-карбоксамід; М-(метил(оксо)(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лЄ-сульфаніліден)тіофен-2-карбоксамід; М-
(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-лб-сульфаніліден)тіофен-3- карбоксамід; М-(метил(оксо)(перфторетил)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілуметил)бензамід; М-(метил(оксо)(феніл)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)/піримідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(проп-2-ін-1-іл)-Аб-сульфаніліден)- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуметил)бензамід; М-(метил(оксо)(проп-2-ін-1-іл)-ле-
сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксоХ(пропіл)-Хе- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(метил(оксоХ(піридин-2- іл)-Аб-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М- (метил(оксо)(піридин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піразин- 2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(піридин-2-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З3-іл)/піримідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо) (піридин-2-іл)-Аб-сульфаніліден)-6-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)нікотинамід; М-(метил(оксо)(піридин-3-іл)-Ле- сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)бензамід; М- (метил(оксо) (піридин-4-іл)-АбЄ-сульфаніліден)-4-((5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З-іл)піколінамід; М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-Аб-сульфаніліден)-5-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піразин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піримідин-2-карбоксамід; М-(метил(оксо)(піридин-4-іл)-лб- сульфаніліден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)нікотинамід; М- (метил(оксо)(піримідин-2-іл)-Ая-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
бо іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)(піримідин-4-іл)-АЄ-сульфаніліден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-З3-іл)уметил)бензамід; М-(метил(оксо)х/трифторметил)-А6-сульфаніліден)-4-((5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)бензамід; М-(оксо(піридин-2-ілуутрифторметил)-ле- сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М-(оксо(піридин-4- ілутрифторметил)-/е-сульфаніліден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М- (проп-2-ін-1-ілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензамід; М- (пропілсульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)бензамід; М-метил-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)-М-(трифторметил)сульфоніл)бензамід; / М-метил-М-((1- метилазетидин-3-ілуметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)/бензамід; /- М- метил-М-(оксетан-3-ілметил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М- метил-М-(перфторетил)сульфоніл)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; М- метил-М-(проп-2-ін-1-ілсульфоніл)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)бензамід; феніл(трифторметил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)іміно)-Аб-сульфанон та піридин-2-іл(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)іміно)-ХАе- сульфанон.
5. Комбінація, яка містить як мінімум одну сполуку формули (І) за п. 1 і як мінімум одну додаткову пестицидно активну речовину, вибрану із групи, що включає фунгіциди, інсектициди, нематициди, акарициди, біопестициди, гербіциди, антидоти, регулятори росту рослин, антибіотики, добрива і живильні речовини.
6. Композиція, яка містить як мінімум одну сполуку формули (І) за п. 1 ії як мінімум одну агрохімічно прийнятну допоміжну речовину, де концентрація сполуки формули (І) становить від 1 до 90 95 за вагою, відносно загальної ваги композиції.
7. Композиція за п. 6, яка також містить як мінімум одну пестицидно активну речовину, вибрану із групи, що включає фунгіциди, інсектициди, нематициди, акарициди, біопестициди, гербіциди, антидоти, регулятори росту рослин, антибіотики, добрива і живильні речовини.
8. Композиція, яка містить як мінімум одну сполуку формули (І) за п. 1 і насіння, де кількість сполуки формули (І) становить від 0,1 г а.і. до 10 кг а.і. на 100 кг насіння.
9. Метод контролю чи попередження фітопатогенних грибів, де метод складається з обробки грибів або матеріалів, рослин, частин рослин, їх локусів, грунту або насіння, які повинні бути захищені від грибкової атаки, ефективною кількістю сполуки формули (І) за п. 1. Зо
10. Метод контролю чи попередження зараження рослин фітопатогенними мікроорганізмами в сільськогосподарських культурах, квіткових культурах або садових культурах, де ефективна кількість сполуки формули (І) за п. 1 або комбінації за п. 5, або композиції за будь-яким з пп. 6-7 наноситься на насіння рослин.
11. Спосіб контролю або попередження захворювань рослин, який включає нанесення ефективної кількості сполуки за п. 1 або комбінації за п. 5, або композиції за будь-яким з пп. 6-7 на рослину або насінину.
12. Спосіб за п. 11, де захворювання рослин вибрані з Риссіліа зрр. (іржа), яка включає Р. іпісіпа (коричнева або листова іржа), Р. зІйогтів (жовта іржа), Р. Нпогаєї (карликова іржа), Р. дгатіпів (стеблова або чорна іржа) і Р. гесопайа (коричнева або листова іржа) на зернових, а саме пшениці, ячменю чи жита; і Рбакорзога 5рр., яка включає РНакорзога раснпутісі і Р. теіротіає на сої, Нетіе/а мазіаніх (іржа кави), Оготусез 5рр., яка включає І /абає (іржа бобів).
13. Процес приготування сполуки формули (І) за п. 1, де зазначений процес складається з кроків а)-р): а) етерифікація сполуки формули (1) у сполуку формули (2) з використанням етерифікуючого реактиву і реагенту: в'в? вв? с -Свалкіл М оно - --ь М о Мо ЕХ т Мо АХ т о о 1 2 : Б) перетворення сполуки формули (2) шляхом реакції з гідроксиламінгідрохлоридом У присутності відповідного лугу в сполуку формули (3), або перетворення сполуки формули (1) шляхом реакції з гідроксиламіном в сполуку формули (3:
в/в" СеСеалкіл. мнІон.неї в'я о товлііл ен М о НА нч, о Кк А Кк ие ой о но 7 2 З або 7в 8 М Мн;онН У
---. 1 Ме АТО т Нм их ОН і о о М о но7 1 3 . с) циклізація сполуки формули (3) і сполуки формули (8) для отримання сполуки формули (4), або циклізація сполуки формули (3) і сполуки формули (8) для отримання сполуки формули (5): в'єЄФ(ОН) ог в! о в' п Ще в'в" рговалія в" в? С.-Салкіл 8 1 У о 1 У І --»х р ди т нл ДО, о о М А т )же о о нот в" 3 4 в'єФ(ОН) ог кі о в" М З в'в? Стоовлкій в' в" о о 1 М ' 8 а АН Нм що й он --- ж 1 і А Кк ПОВ У М о но7 в 3 5 : а) гідролізація сполуки формули (4) в сполуку формули (5): в/в? с Свалкіл У ' 1 М І он чути -- о 5 тА т уж о жк о й в" в е) реакція між сполукою формули (5) і сполукою формули (6) для отримання сполуки формули (І):
о 10 о 10 м: хиЙ т роя нм хе ог ке НМ хе в'яв" 6 1 2 1 М Г Г М Г У он зи 10 я и тд т о А в ення уж о у й в" Кк 5 в? кв ХМ до дв МАЄ й ж о де12- І» ; вираз "Ж" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Ко; або 5 І) реакція між сполукою формули (б) і сполукою формули (7) для отримання сполуки формули (Іа): в' в 1 2 о 10 / АК хи о, -- 5 54. ('--5к Мет А в" - М АТО ов уж Вг в 7 Іа в'в'в? хід ДВ я МАЄ де 12 - Іа у; вираз "Ж" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Ко; 9) перетворення сполуки формули (Іа) за допомогою реакції з гідроксиламінгідрохлоридом у сполуку формули (ІБ): ж (2 МНН ум ї (2 - 5 ( - -ь» 2 З и мет АТ до п А в' М но7 Іа ІБ : в'в'в? о я М де 127 з кроку ї - ла ; вираз "Ж" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Ко; і Р) циклізація сполуки формули (ІБ) і сполуки формули (8) для отримання сполуки формули (1):
в'ЄО(ОН) ог о о о-м Нм - КК 10 ? 1 А в --- их А в'ї М - ля М но7
І . в'в'в?
хі. ви - я МАЄ де 12 - ла ; вираз "Ж" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Кс: або ї) реакція між сполукою формули 9 і карбаматом амонію для отримання сполуки формули (10): карбамат Моя в амонію и Ї о7і, Кк Кк 9 10 . )) реакція між сполукою формули (10) і сполукою формули (11) для отримання сполуки формули (Іа): в 10 в в ух в" 11 Ме А ЯМН Ме А в" чи дв - ,Йй - т рити о | з в Їа
10 . в? в? в" 0-1 Ох ха - Зм ще й де 12 - ла ; вираз "2" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Ко; К) реакція між сполукою формули (Іа) і гідроксиламінгідрохлоридом для отримання сполуки формули (ІБ): 10
МН.ОН.НеЇ А Кк 10 2 Оу --- май че М й Іа но
ІБ .
вв в ох / і -К з ж, й де 12 - ла ; вираз "2" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до КО; і І) циклізація сполуки формули (ІБ) і сполуки формули (8) для отримання сполуки формули (1): в'сФ(ОН) ог в о в' . З з що НА І. І. 8 е Ж А в" -868686828ИШОШОЮНх М р М но7 5 Іо о в? т в' о в в -К Зм Кк, й де 12 - ла ; вираз "2" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Кс; або т) імідизація сполуки формули (9) для отримання сполуки формули (11): А райье в МНооН.Неї нм і. ї Ме І» --- ма в" М но7 З 11 п) циклізація сполуки формули (11) із сполукою формули (8) для отримання сполуки формули (12): в'со(ОН) ог в. о в' ко З м о--м пит М в" В М Тов М но7 І. " 12 : о) реакція між сполукою формули (12) і карбаматом амонію для отримання сполуки формули (13):
о-м о--м -ї ДІ карбамат ві-К, Кк амонію Ми - мив - Ів о в р) реакція між сполукою формули (13) і сполукою формули (14) для отримання сполуки формули (1): в? в' в? в' б тоб те дев" те дев" о-м о " о ом ві-К А т е-ї А Ав А Ан З 2 ШВХ: ::о. (|66666--ї-- М І І М Ії б7вУ й о а Кк І 13 в? ол / ев
Зм. Ми "Х КОМ Ох я З КК, о де 12 - І» ; вираз "Ж" зліва вказує на точку кріплення до А, а вираз "" справа вказує на точку кріплення до Во; дейг,17, А, В", 88, ВУ і Е!о мають визначення, зазначені в п. 1.
14. Сполука формули (ІБ): он її 10 Ж я НА чи ІВ де 17, А, 12, В'Є мають визначення, зазначені в п. 1.
UAA202005573A 2018-01-30 2019-01-21 Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів UA127503C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201811003534 2018-01-30
PCT/IB2019/050469 WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-01-21 Novel oxadiazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127503C2 true UA127503C2 (uk) 2023-09-13

Family

ID=65685836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202005573A UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2019-01-21 Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів

Country Status (13)

Country Link
US (2) US11286242B2 (uk)
EP (1) EP3746439A2 (uk)
JP (1) JP2021512088A (uk)
KR (1) KR20200130812A (uk)
CN (1) CN112004813B (uk)
AR (1) AR114239A1 (uk)
AU (1) AU2019213693B2 (uk)
BR (1) BR112020014474A2 (uk)
CA (1) CA3090133A1 (uk)
MX (1) MX2020007565A (uk)
UA (1) UA127503C2 (uk)
UY (1) UY38066A (uk)
WO (1) WO2019150219A2 (uk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111592533B (zh) * 2020-06-16 2021-08-24 浙江工业大学 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN111943944B (zh) * 2020-09-08 2021-11-23 浙江工业大学 含乙硫基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN113430194B (zh) * 2020-11-30 2023-04-07 东北林业大学 一种基于CRISPR/Cas9的白桦基因编辑方法
WO2022174193A1 (en) * 2021-02-15 2022-08-18 The Research Foundation For The State University Of New York Radiolabeled compositions and methods of use thereof
WO2023144711A1 (en) 2022-01-27 2023-08-03 Pi Industries Ltd. 1,2,3-triazole carbonyl sulfonylamide compounds and use thereof
WO2023218484A1 (en) 2022-05-11 2023-11-16 Pi Industries Ltd. Bicyclic compounds and their use as pest control agents

Family Cites Families (158)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
JPS5665881A (en) 1979-11-01 1981-06-03 Sumitomo Chem Co Ltd Novel 1,2,4-oxadiazole derivative and its acid addition salt
JPS6051188A (ja) 1983-08-30 1985-03-22 Sumitomo Chem Co Ltd 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
US4488897A (en) 1983-09-06 1984-12-18 Stauffer Chemical Company Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
JPS6061573A (ja) 1983-09-14 1985-04-09 Sumitomo Chem Co Ltd １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
JPS6296480A (ja) 1985-10-21 1987-05-02 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
ZA879329B (en) 1986-12-12 1988-06-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
DK1017670T3 (da) 1997-09-18 2002-12-16 Basf Ag Benzamidoximderivater, mellemprodukter og fremgangsmåder til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
BR9813376A (pt) 1997-12-04 2001-06-19 Dow Agrosciences Llc Composição fungicidas e métodos e compostos para a preparação das mesmas
IL143157A0 (en) 1998-11-17 2002-04-21 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK10822002A3 (sk) 2000-01-25 2003-05-02 Syngenta Participations Ag Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL141034A0 (en) 2000-02-04 2002-02-10 Sumitomo Chemical Co Uracil compounds and use thereof
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
BR0114122A (pt) 2000-09-18 2003-07-01 Du Pont Composto, composições fungicidas e método de controle de doenças vegetais causadas por patógenos vegetais fúngicos
AU2002228640B2 (en) 2000-11-17 2005-11-10 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
US7608563B2 (en) 2001-08-17 2009-10-27 Mitsui Agro Chemicals, Inc. 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicide composition containing the same
CN1259318C (zh) 2001-08-20 2006-06-14 日本曹达株式会社 四唑基肟衍生物以及把其作为有效成分的农药
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
MXPA04008314A (es) 2002-03-05 2004-11-26 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
JP4451849B2 (ja) 2003-11-28 2010-04-14 日本曹達株式会社 アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
JP2007527886A (ja) 2004-03-10 2007-10-04 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
JP4587202B2 (ja) 2004-05-27 2010-11-24 田岡化学工業株式会社 フェニルオキサジアゾール類の製造法
MXPA06014019A (es) 2004-06-03 2007-02-08 Du Pont Mezclas fungicidas de compuestos de amidinilfenilo.
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
CN1968935A (zh) 2004-06-18 2007-05-23 巴斯福股份公司 N－(邻苯基)－1－甲基－3－三氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
EP1853608B1 (de) 2005-02-16 2008-07-09 Basf Se 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
CN101258141B (zh) 2005-07-07 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀虫剂的用途
PL1973881T3 (pl) 2006-01-13 2010-04-30 Dow Agrosciences Llc 6-(wielo-podstawione arylo)-4-aminopikoliniany i ich zastosowanie jako herbicydy
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
RU2527024C2 (ru) 2008-01-15 2014-08-27 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная композиция, содержащая производное тетразолилоксима и активное фунгицидное или инсектицидное вещество (варианты) и способ борьбы с фитопатагенными грибами или вредоносными насекомыми
US20110301122A1 (en) * 2008-11-14 2011-12-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heteroaromatic compounds for use as hif inhibitors
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN102639502B (zh) 2009-09-01 2014-07-16 陶氏益农公司 用于控制谷物中的真菌的含有5-氟嘧啶衍生物的协同增效的杀真菌组合物
US9288986B2 (en) 2009-12-22 2016-03-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
MY162552A (en) 2010-04-28 2017-06-15 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and its use
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
ES2570187T3 (es) 2011-07-13 2016-05-17 Basf Agro Bv Compuestos fungicidas de 2-[2-halogenoalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol sustituido
BR112014000319B1 (pt) 2011-07-15 2019-05-14 Basf Se Usos de compostos da fórmula i, compostos, método de combate a fungos fitopatogênicos, processos de preparação de compostos da fórmula i e composição agroquímica
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003217A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto, forma cristalina do composto, combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger plantas em crescimento e método para a proteção de sementes
JP6005652B2 (ja) 2011-09-26 2016-10-12 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
ES2599752T3 (es) 2011-09-29 2017-02-03 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Método de producción de un derivado de 4, 4-difluoro-3,4-dihidroisoquinolina
KR102066829B1 (ko) 2011-12-21 2020-01-16 바스프 에스이 Ｑｏ 저해제에 대해 내성을 갖는 식물병원성 진균 방제를 위한 스트로빌루린형 화합물의 용도
US9198425B2 (en) * 2012-02-21 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidally-effective sulfinyl aminobenzamides
BR122019010667B1 (pt) 2012-02-27 2020-12-22 Bayer Intellectual Property Gmbh combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais e uso da referida combinação
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
WO2017055473A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017055469A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017072247A1 (en) 2015-10-28 2017-05-04 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076739A1 (en) 2015-11-03 2017-05-11 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317489A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370524A1 (en) 2015-11-05 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10492494B2 (en) 2015-11-13 2019-12-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008413A2 (pt) 2015-11-19 2018-10-23 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
BR112018011053A2 (pt) 2015-12-02 2018-11-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
US11206831B2 (en) 2015-12-03 2021-12-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3390399A1 (en) 2015-12-17 2018-10-24 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN108430997B (zh) 2015-12-17 2021-06-04 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3390398A1 (en) 2015-12-18 2018-10-24 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017109044A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110861A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤
JP6841234B2 (ja) 2015-12-25 2021-03-10 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110864A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017110863A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017111152A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
UY37062A (es) * 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
WO2017148797A1 (en) 2016-03-01 2017-09-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017157962A1 (en) 2016-03-15 2017-09-21 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11083196B2 (en) 2016-03-24 2021-08-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017169893A1 (ja) 2016-03-31 2017-10-05 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
JP2019514860A (ja) 2016-04-08 2019-06-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
US20190345150A1 (en) 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2017190296A (ja) * 2016-04-13 2017-10-19 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
BR112018073619B1 (pt) 2016-05-20 2022-09-13 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto
EP3464251B1 (en) 2016-06-03 2021-03-03 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN106008390B (zh) * 2016-06-03 2018-07-06 贵州大学 一种含1,3,4-噁二唑硫基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用
BR112018074559A2 (pt) 2016-06-09 2019-03-12 Basf Se compostos, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018074253B1 (pt) 2016-06-09 2022-08-30 Basf Se Compostos, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017211652A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US10757941B2 (en) 2016-07-22 2020-09-01 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US20200138028A1 (en) 2016-07-22 2020-05-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019000942B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-08 Syngenta Participations Ag Composto compreendendo derivados de oxadiazol e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos
AR109304A1 (es) 2016-08-10 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co Compuesto de oxadiazol y su uso
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019151553A (ja) 2016-09-23 2019-09-12 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
JP2019537553A (ja) 2016-09-23 2019-12-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP7077313B2 (ja) 2016-10-06 2022-05-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
ES2968172T3 (es) 2016-10-24 2024-05-08 Fmc Corp Oxadiazoles que tienen actividad fungicida
JP2020023442A (ja) 2016-12-19 2020-02-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
PL3558984T3 (pl) 2016-12-20 2024-01-15 Fmc Corporation Oksadiazole grzybobójcze
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
EP3592738A1 (en) 2017-03-10 2020-01-15 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185013A1 (en) 2017-04-03 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
WO2018184970A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210002232A1 (en) * 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
MX2020007565A (es) 2020-09-03
US20200354326A1 (en) 2020-11-12
CN112004813B (zh) 2024-03-29
CN112004813A (zh) 2020-11-27
RU2020128531A (ru) 2022-02-28
KR20200130812A (ko) 2020-11-20
US11286242B2 (en) 2022-03-29
AU2019213693B2 (en) 2022-09-22
WO2019150219A3 (en) 2019-09-26
WO2019150219A9 (en) 2019-11-28
JP2021512088A (ja) 2021-05-13
AU2019213693A1 (en) 2020-08-20
US20220169621A1 (en) 2022-06-02
CA3090133A1 (en) 2019-08-08
UY38066A (es) 2019-08-30
BR112020014474A2 (pt) 2020-12-01
AR114239A1 (es) 2020-08-05
WO2019150219A2 (en) 2019-08-08
EP3746439A2 (en) 2020-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127503C2 (uk) Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
EA023322B1 (ru) Производные гетероарилпиперидина и -пиперазина в качестве фунгицидов
UA121852C2 (uk) Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину як фунгіциди
ES2962639T3 (es) Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
TW201912641A (zh) 新型殺真菌雜環化合物
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
KR20200105652A (ko) 새로운 살균성 헤테로시클릭 화합물
CN110770210A (zh) 新颖的脒化合物
KR20210098949A (ko) 새로운 옥사디아졸
TW202128655A (zh) 含有殺菌性雜環化合物的新型硫亞胺類或亞碸亞胺類化合物
TW201838974A (zh) 具殺菌性質之雜環化合物
TW202226947A (zh) 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
KR20210116477A (ko) 3-치환된 페닐아미딘 화합물, 그 제조 및 용도
CN113784958B (zh) 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
CN113195461A (zh) 新型恶二唑类化合物
TW202128679A (zh) 用於控制或預防植物致病性真菌的，包含稠合雜環基環的新型惡二唑化合物
TW202128656A (zh) 新型取代的６－元雜芳基呱啶基乙酮
RU2805208C2 (ru) Новые оксадиазолы
CN114341131A (zh) 用于控制或预防植物致病性真菌的，包含5-元杂芳环的新型噁二唑化合物
CN113874372A (zh) 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
TW202009234A (zh) 新型苯基胺化合物及其用途
TW202128654A (zh) 新型取代吡啶醯氧基呱啶基乙酮
TW202045008A (zh) 4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途
TW202321209A (zh) ４—經取代的芳基脒化合物、其製備及用途
TW202340186A (zh) 用以打擊植物病原性真菌的新穎的經取代的稠合雙環吡啶羧醯胺化合物