KR20210116477A - 3-치환된 페닐아미딘 화합물, 그 제조 및 용도 - Google Patents

3-치환된 페닐아미딘 화합물, 그 제조 및 용도 Download PDF

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산토시 슈리드하 오트카르
루치 가르그
하갈라바디 엠 벤카테샤
알렉산더 쥐.엠. 클라우제너
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Abstract

3-치환된 페닐 라미 딘 화합물, 그 제조 및 용도
Figure pct00101

화학식 (I)
본 발명은 일반 화학식 (I)의 3-치환된 페닐아미딘 화합물을 개시하였으며 여기서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, A 및 E는 설명에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 발명은 작물 보호제로서 일반 화학식 (I)의 화합물을 제조하고 사용하는 방법을 추가로 개시한다.

Description

3-치환된 페닐아미딘 화합물, 그 제조 및 용도
본 발명은 3-치환된 페닐아미딘 화합물에 관한 것이다. 특히 본 발명은 화학식 I의 3-치환된 페닐아미딘 화합물, 제조 방법 및 작물 보호제로서의 용도에 관한 것이다.
곰팡이 병원균은 공중 보건과 농업에 심각한 위협을 계속하고 있다. 따라서 높은 작물 효율을 달성하는데서 곰팡이 식물 병원체에 의한 식물 질병의 방제가 매우 중요하다. 식물 질병으로 인해 관상용, 채소, 밭, 곡물 및 과일 작물의 생산성이 크게 저하될 수 있으며 이로 인해 소비자 비용이 증가할 수 있다. 종종 매우 파괴적이며 식물 질병은 방제하기 어려울 수 있으며 상업용 살균제에 대한 내성을 키울 수도 있다. 이러한 목적으로 많은 제품이 상업적으로 이용 가능하지만 더 효과적이고, 비용이 적게 들고, 독성이 적고, 환경 적으로 더 안전하거나, 작용 부위가 다른 새로운 살균 화합물에 대한 필요성은 계속되고 있다.
예를 들어, WO2000046184, WO2003024219, WO2005089547, WO2003093224, WO2007031507은 페닐아미딘 유도체와 단독으로 또는 조성물의 일부로서 살균제로 사용되는 것을 개시한다.
선행기술에 기술된 페닐아미딘 유도체의 효과는 좋지만, 다양한 경우에 아쉬운 점이 있다. 따라서 알려진 활성 성분에 내성이 있는 곰팡이 또는 세균 병원균과 같은 미생물이나 해충의 발생을 방지/또는 방제하기 위해 새로운 살충제 화합물을 사용하는 것은 항상 농업에서 높은 관심을 받고 있다. 따라서 사용되는 활성 화합물의 양을 감소시키면서 동시에 이미 알려진 화합물과 적어도 동등한 효과를 유지하기 위해 이미 알려진 것보다 더 활성이 센 새로운 화합물을 사용하는 것이 높은 관심을 끌고 있다.
현재 살충제에 대한 환경적, 경제적 수요는 예컨대 활동 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용률, 잔류물 형성 및 유리한 제조 공정과 관련하여 지속적으로 증가하고 있으며 또한 저항성 문제의 발생을 확대하고 있으므로 이러한 환경 및 경제적 요구사항을 극복하고/하거나 병원균 내성과 관련된 문제를 완화하는 새로운 살균제 화합물을 계속 제공해야 한다. 따라서 본 발명은 위에서 언급한 효과나 장점을 가진 새로운 화합물군을 제공하므로 곰팡이나 세균 병원균과 같은 원치 않는 미생물에 대해 예상치 못한 현저하게 높은 활동을 가능하게 한다.
따라서 본 발명은 일반 화학식(I) 또는 그의 농업적으로 허용되는 염들, 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체 또는 N-옥사이드의 3-치환된 페닐아미딘 화합물를 제공한다.
Figure pct00001
화학식(I)
여기서, R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, A 및 E는 상세 설명에 정의된 것과 같다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용되는 염의 제조 방법을 제공한다.
또 다른 실시 예에서 본 발명은 하나 이상의 일반 화학식 (I)의 화합물과 임의로 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 다른 활성 화합물로 구성된 조성물을 제공한다.
또 다른 실시 예에서 본 발명은 농작물 및/또는 원예 작물의 식물 병원성 미생물을 방제 및/또는 방지하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및 그의 조성물의 용도를 제공한다.
여전히 또 다른 실시 예에서 본 발명은 주로 식물을 보호하기 위한 조합 또는 조성물에서 본 발명의 적어도 하나의 화합물의 용도와 특히 농업 분야에서 이를 사용하는 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물은 미생물, 특히 식물 병원성 곰팡이에 대해 향상된 활성을 가진다. 본 발명의 화합물은 농업 분야에 적용될 수 있거나 더 넓은 응용 분야를 가진 화합물을 합성하기 위한 중간체로 사용될 수 있다.
정의
본 공시에서 사용된 용어에 대해 본 명세서에서 제공된 다음의 정의는 설명적 목적일 뿐이며 본 공시에 공시된 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 명세서에서 사용된 용어 "이루다", "구성", "포함하다", "포함하는" 또는 그의 임의의 다른 변수는 명시 적으로 표시된 임의의 제한에 따라 배타적인 포함을 포괄하도록 의도되었다. 예컨대, 일련의 요소를 포함하는 조성물 또는 방법은 반드시 이러한 요소들에만 한정되는 것은 아니며 그러한 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법에 명시 적으로 열거되지 않거나 고유하지 않은 다른 원소를 포함할 수 있다.
"구성되는"이라는 과도적 문구는 명시되지 않은 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구 범위에 있는 경우, 이는 일반적으로 관련된 불순물을 제외하고 언급된 것 이외의 물질을 포함한다는 청구에 가깝다. "구성되는"이라는 문구가 바로 서론이 아니라 청구서 본문의 구절에 나타나면 그 구절에 제시된 요소 만 제한하고 다른 요소들은 전체 청구 범위에서 배제되지 않는다.
"본질적으로 구성되는"이라는 과도적 문구는 이러한 추가재료나 단계, 특징, 구성요소, 요소들이 청구된 발명의 기본적이며 새로운 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는다는 문자로 공개된 것 외에도 물질이나 단계, 특징, 구성요소, 요소들을 포함하는 어떤 구성이나 방법을 정의하는데 사용된다. "본질적으로 구성되는"이라는 용어는 "포함하는"과 "구성되는"사이의 중간 지점을 차지한다.
또한, 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, " 또는"은 배타적인 " 또는" 이 아니라 포괄적인 " 또는"을 의미한다. 예컨대 조건 A " 또는" B는 다음 중 하나에 의해 만족된다: A가 참 (또는 존재) 이고 B가 거짓 (또는 존재하지 않음), A가 거짓 (또는 존재하지 않음) 이고 B가 참 (또는 존재), A와 B가 모두 참 (또는 존재)이다.
또한 본 발명의 요소 또는 구성 요소 앞의 부정 관형사 "a" 와 "an"은 요소 또는 구성 요소의 인스턴스 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비 제한적인 것으로 의도된다. 따라서, "a" 또는 "an"은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는것으로 이해되어야 하며, 요소 또는 구성 요소의 단수형식도 숫자가 명백히 단수형을 의미하지 않는 한 복수형을 포함한다.
본 명세서에서 언급된 바와 같이 각 경우에 용어 "살충제"는 항상 "작물 보호제"라는 용어를 포함한다.
곰팡이나 세균성 병원균과 같은 "원하지 않은 미생물" 또는 "생체 병원성 미생물"이라는 용어는 플라스모디오포라균강, 난균류, 항아리균강, 접합균류, 자낭균류, 담자균류와 불완전균류 및 가짜단포균류, 근생균과, 장내세균과, 코리네박테륨과와 스트렙토미세스균을 포함한다.
"농경법"이라는 용어는 식량 및 섬유와 같은 농작물의 생산을 말하며 옥수수, 콩 및 다른 콩류, 쌀, 곡식(예컨대 밀, 귀리, 보리, 호밀, 쌀, 옥수수), 잎 야채(예컨대 상추, 양배추 및 기타 유채 작물), 과일 야채 (예컨대 토마토, 고추, 가지, 십자화과 쑥), 감자, 고구마, 포도, 면화, 나무 과일 (예컨대 유자, 씨 및 감귤류) 작은 과일 (베리, 체리) 및 기타 특수 작물 (예컨대 유채, 해바라기, 올리브)의 재배를 포함한다.
"비농경법"이라는 용어는 원예 작물 (예컨대 온실, 묘목장 또는 밭에서 재배되지 않은 관상용 식물), 주거, 농업, 상업 및 산업 구조, 잔디 (예컨대 잔디장, 목장, 골프장, 잔디밭, 운동장 등), 목재 제품, 보관 제품, 농림 및 식생 관리와 같은 농작물 이외의 것을 의미한다.
여기서 정의된 바와 같이 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보시클릴, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 기라는 용어는 그룹은 임의로 치환된다 (예컨대 "치환된" 또는 "비치환된" 알킬, "치환된" 또는 "비치환된" 알케닐, "치환된" 또는 "비치환된" 알키닐, "치환된" 또는 "비치환된" 카르보시클릴, "치환된" 또는 "비치환된" 헤테로시클릴, "치환된" 또는 "비치환된" 아릴 또는 "치환된" 또는 "비치환된" 헤테로아릴 기). 일반적으로, "치환된"이라는 용어는 "임의의"라는 용어의 앞에 있든 아니든 간에 그룹에 존재하는 최소한 하나의 수소(예컨대 탄소 또는 질소 원자 등)가 허용되는 치환기, 예컨대 치환시 안정된 화합물을 생성하는 치환기, 예컨대 정상 조건 (온도, 압력, 공기 등) 하에서 재배열, 고리화, 제거 또는 기타 반응에 의해 자발적으로 변형되지 않는 화합물로 대체되는 것을 의미한다. 달리 명시되지 않는 한 "치환된" 그룹은 그룹의 하나 이상의 치환 위치에 치환기를 가지고 있으며, 임의의 주어진 구조에서 하나 이상의 위치가 치환될 때 치환기는 각 위치에서 동일하거나 다르다.
단독으로 사용되거나 "알킬 티오" 또는 "할로 알킬"과 같은 복합어에서 사용되는 용어 "알킬"은 직쇄 또는 가지형 C1 ~ C24 알킬, 바람직하게는 C1 ~ C15 알킬, 더 바람직하게는 C1 ~ C10 알킬, 가장 바람직하게는 C1 ~ C6 알킬을 포함한다. 알킬의 비제한적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필이 포함된다., 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3 -디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1 -메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필 또는 다른 이성질체를 포함한다. 알킬이 예컨대 알킬 시클로알킬에서와 같이 복합 치환기의 말단에 있다면, 출발시 복합 치환기의 일부, 예컨대 시클로알킬은 알킬에 의해 동일하거나 다르게 그리고 독립적으로 단일-또는 다 치환될 수 있다. 다른 라디칼, 예컨대 알케닐, 알키닐, 히드록실, 할로겐, 카르보닐, 카르보닐옥시 등이 마지막에 있는 복합 치환기에 대해서도 마찬가지이다.
단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알케닐"은 가지형 또는 직쇄 C2 ~ C24 알켄, 바람직하게는 C2 ~ C15 알켄, 더욱 바람직하게는 C2 ~ C10 알켄, 가장 바람직하게는 C2 ~ C6 알켄을 포함한다. 알켄의 대표적인 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸을 포함한다.-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1 -부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1 -메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디 메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 및 다른 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐과 같은 폴리엔을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 할로알케닐 등의 일부로서 알케닐에 적용된다.
단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알키닐"은 가지형 또는 직쇄 C2 ~ C24 알킨, 바람직하게는 C2 ~ C15 알킨, 더욱 바람직하게는 C2 ~ C10 알킨, 가장 바람직하게는 C2 ~ C6 알킨을 포함한다. 알킨의 비 제한적인 예는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3 -펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2 -부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 할로알키닐 등의 일부로서 알키닐에 적용된다. 용어 "알키닐"은 또한 2,5-헥사디이닐과 같은 다중 삼중 결합으로 구성된 일부분을 포함할 수 있다.
용어 "시클로알킬"은 고리를 형성하도록 폐쇄된 알킬을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예를 들어 시클로알킬알킬 등의 일부로서 시클로알킬에 적용된다.
용어 " 시클로알케닐"은 단 환식, 부분 불포화 히드로카르빌 기를 포함하는 고리를 형성하기 위해 폐쇄된 알케닐을 의미한다. 비 제한적인 예는 시클로프로페닐, 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 시클로알케닐알킬 등의 일부로서 시클로알케닐에 적용된다.
용어 " 시클로알키닐"은 단 환식, 부분 불포화기를 포함하는 고리를 형성하기 위해 페쇄된 알키닐을 의미한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 시클로알키닐알킬 등의 일부로서 시클로알키닐에 적용된다.
용어 " 시클로알콕시", " 시클로알케닐옥시"등은 유사하게 정의된다. 시클로알콕시의 비 제한적인 예는 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시를 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 시클로알콕시알킬 등의 일부로서 시클로알콕시에 적용된다.
단독 또는 복합단어로 사용되는 용어 "알콕시"는 C1 ~ C24 알콕시, 바람직하게는 C1 ~ C15 알콕시, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C10 알콕시, 가장 바람직하게는 C1 ~ C6 알콕시를 포함하였다. 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시,프로폭시, 1-메틸에톡시,부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시,펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥시옥시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시 및 다른 이성질체들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서 알콕시, 예컨대 할로알콕시, 알콕시 알콕시 등에도 적용된다.
용어 "알킬티오"는 가지형 또는 직쇄 알킬티오 잔기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오를 포함한다., 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2, 2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오 및 다른 이성질체들을 포함한다.
"알킬설피닐"의 비 제한적 예는 메틸설피닐; 에틸설피닐; 프로필설피닐; 1-메틸에틸술피닐; 부틸설피닐; 1-메틸프로필설피닐; 2-메틸프로필설피닐; 1,1-디메틸에틸술피닐; 펜틸설피닐; 1-메틸부틸설피닐; 2-메틸부틸설피닐; 3-메틸부틸설피닐; 2,2-디메틸프로필술피닐; 1-에틸프로필설피닐; 헥실설피닐; 1,1-디메틸프로필술피닐; 1,2-디메틸프로필술피닐; 1-메틸펜틸설피닐; 2-메틸펜틸설피닐; 3-메틸펜틸설피닐; 4-메틸펜틸설피닐; 1,1-디메틸부틸술피닐; 1,2-디메틸부틸술피닐; 1,3-디메틸부틸술피닐; 2,2-디메틸부틸술피닐; 2,3-디메틸부틸술피닐; 3,3-디메틸부틸술피닐; 1-에틸부틸설피닐; 2-에틸부틸설피닐; 1,1,2-트리메틸프로필설피닐; 1,2,2-트리메틸프로필설피닐; 1-에틸-1-메틸프로필술피닐; 1-에틸-2-메틸프로필술피닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴설피닐"은 Ar-S(O)를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보시클 또는 헤테로시클일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬설피닐 등의 일부로서 알킬설피닐에 적용된다.
"알킬술포닐"의 비 제한적 예는 메틸술포닐; 에틸술포닐; 프로필술포닐; 1-메틸에틸술포닐; 부틸술포닐; 1-메틸프로필술포닐; 2-메틸프로필술포닐; 1,1-디메틸에틸술포닐; 펜틸술포닐; 1-메틸부틸술포닐; 2-메틸부틸술포닐; 3-메틸부틸술포닐; 2,2-디메틸프로필술포닐; 1-에틸프로필술포닐; 헥실술포닐; 1,1-디메틸프로필술포닐; 1,2-디메틸프로필술포닐; 1-메틸펜틸술포닐; 2-메틸펜틸술포닐; 3-메틸펜틸술포닐; 4-메틸펜틸술포닐; 1,1-디메틸부틸술포닐; 1,2-디메틸부틸술포닐; 1,3-디메틸부틸술포닐; 2,2-디메틸부틸술포닐; 2,3-디메틸부틸술포닐; 3,3-디메틸부틸술포닐; 1-에틸부틸술포닐; 2-에틸부틸술포닐; 1,1,2-트리메틸프로필술포닐; 1,2,2-트리메틸프로필술포닐; 1-에틸-1-메틸프로필술포닐; 1-에틸-2-메틸프로필술포닐 등 또는 다른 이성질체들을 포함한다. 용어 "아릴술포닐"은 Ar-S(O)2를 포함하며, 여기서 Ar은 임의의 카보시클 또는 헤테로시클일 수 있다. 이 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 알킬술포닐 알킬 등의 일부로서 알킬술포닐에 적용된다.
용어 "히드록시"는 -OH를 의미하고, 용어 "아미노"는 -NRR을 의미하며, 여기서 R은 H 또는 알킬과 같은 임의의 가능한 치환기일 수 있다. 용어 "카르보닐"은 -C(O)-를 의미하고, "카르보닐옥시"는 -OC(O)-를 의미하고, "술피닐"은 S(O)를 의미하고, "술포닐"은 S(O)2를 의미한다.
용어 "할로겐"은 단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 복합어에서 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한 "할로알킬"과 같은 화합물 단어에서 사용될 때 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
"할로알킬"의 비 제한적 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1 -디클로로-2,2,2-트리플루오로에틸및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬아미노 알킬 등의 일부로서 할로알킬에 적용된다.
용어 "할로알케닐" 및 "할로알키닐"은 알킬 기 대신에 알케닐 및 알키닐 기가 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고 유사하게 정의된다.
"할로알콕시"라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알콕시기를 의미하며, 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 할로알콕시의 비 제한적 예에는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로 로메톡시, 플루오 로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오 로메톡시, 클로로플루오 로메톡시, 디클로로플루오 로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2 1,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1 -트리플루오로프로프-2-옥시들이 포함된다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 할로알콕시알킬 등의 일부로서 할로알콕시에 적용된다.
"할로알킬티오" 라는 용어는 직쇄 또는 가지형 알킬티오 기를 의미하며, 이들 기에서 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 명시된 바와 같이 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 할로알킬티오의 비 제한적인 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 1,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 1,1,1 -트리플루오로프로프-2-일티오들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 할로알킬티오 알킬 등의 일부로서 할로알킬티오에 적용된다.
"할로알킬설피닐"의 예는 CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O), CF3CF2S(O)를 포함한다. "할로알킬술포닐"의 예는 CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2, CF3CF2S(O)2를 포함한다.
"순환 고리 또는 고리 시스템"이라는 용어는 둘 이상의 공통 원자로 구성된 고리 시스템을 의미한다.
"방향족"이라는 용어는 휴켈규칙이 충족되었음을 나타내고 "비 방향족"이라는 용어는 휘켈규칙이 만족되지 않음을 나타낸다.
용어 "카르보시클" 또는 "카르보시클릭" 또는 "카르보시클릴"은 "방향족 카르보시클릭 고리 시스템" 및 "비 방향족 카르보시클릭 고리 시스템" 또는 고리가 방향족 또는 비 방향족일 수 있는 다환식 또는 이환식(스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다 ((방향족은 휴켈규칙이 충족되었음을 나타내고 비 방향족은 휴켈규칙이 안정화되지 않았음을 나타낸다.)
비 방향족 카르보시클릭 고리 시스템의 비 제한적인 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 노르보르닐 등이다.
방향족 카보시클릭 고리 시스템의 비 제한적인 예는 페닐, 나프틸 등이다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴"은 페닐, 나프탈렌, 비페닐, 안트라세인 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 탄소 기반 방향족 기를 포함하는 기이다. 아릴 기는 치환되가나 치환되지 않을 수 있다. 또한 아릴 기는 단일 고리 구조일 수 있거나 융합 고리 구조이거나 탄소-탄소 결합과 같은 하나 이상의 가교기를 통해 부착된 다중 고리 구조를 포함할 수 있다.
용어 "아랄킬"은 위에서 정의된 바와 같은 알킬 부분을 포함하는 아릴 탄화수소 라디칼을 의미한다. 비 제한적 예는 벤질, 페닐에틸 및 6-나프틸헥실을 포함한다. 본 발명에 사용된 용어 "아랄케닐"은 위에서 정의된 바와 같은 알케닐 부분 및 위에서 정의된 바와 같은 아릴 부분을 포함하는 아릴 탄화수소 라디칼을 가리킨다. 비 제한적 예는 스티릴, 3-(벤질) 프로프-2-에닐 및 6-나프틸헥스-2-에닐이 포함된다.
고리와 관련된 용어 "헤테로"는 하나 이상의 고리 원자가 탄소가 아니라 질소, 산소 및 황으로 이루어진 기로 부터 독립적으로 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 고리를 가리키며, 각 고리는 4 개 이하의 질소, 2 개 이하의 산소 및 2 개 이하의 황을 포함한다.
용어 "헤테로시클" 또는 "헤테로시클릭"은 "방향족 헤테로시클" 또는 "헤테로아릴 고리 시스템" 및 "비 방향족 헤테로시클 고리 시스템" 또는 고리가 방향족일 수 있는 다 환식 또는 이환식 (스피로, 융합, 가교, 비 융합) 고리 화합물을 포함한다. 여기서 헤테로시클 고리는 N, O, S(=O)0-2로 부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고, 또는 헤테로시클의 C 고리 멤버은 C(=O), C(=S), C(=CR * R *) 및 C(=NR *)로 대체될 수 있다. (여기서 *는 정수를 나타낸다)
용어 "비 방향족 헤테로시클" 또는 "비 방향족 헤테로시클"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 기로부터 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 3 원 ~ 15 원, 바람직하게는 3 원 ~ 12 원, 포화 또는 부분 불포화 헤테로시클: 탄소 고리 구성원 외에, 1 ~ 3 개의 질소 원자 및/또는 1 개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2 개의 산소 및/또는 황 원자를 포함하는 모노, 이환 또는 삼환 헤테로 시클을 의미한다. 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않는다. 예컨대 옥세타닐, 옥시라닐; 아지리디닐; 티라닐, 아제티디닐, 티에탄일, 디티에탄일, 디아제티디닐, 2-테트라히드로푸라닐; 3-테트라히드로푸라닐; 2-테트라히드로티에닐; 3-테트라히드로티에닐; 2-피롤리디닐; 3-피롤리디닐; 3-이속사졸리디닐; 4-이속사졸리디닐; 5-이속사졸리디닐; 3-이소티아졸리디닐; 4-이소티아졸리디닐; 5-이소티아졸리디닐; 3-피라졸리디닐; 4-피라졸리디닐; 5-피라졸리디닐; 2-옥사졸리디닐; 4-옥사졸리디닐; 5-옥사졸리디닐; 2-티아졸리디닐; 4-티아졸리디닐; 5-티아졸리디닐; 2-이미다졸리디닐; 4-이미다졸리디닐; 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일; 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일; 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일; 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일; 1,2,4-트리아졸리딘-3-일; 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일; 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일; 1,3,4-트리아졸리딘-2-일; 2,3-디히드로퍼-2-일; 2,3-디히드로퍼-3-일; 2,4-디히드로퍼-2-일; 2,4-디히드로퍼-3-일; 2,3-디히드로티엔-2-일; 2,3-디히드로티엔-3-일; 2,4-디히드로티엔-2-일; 2,4-디히드로티엔-3-일; 2-피롤린-2-일; 2-피롤린-3-일; 3-피롤린-2-일; 3-피롤린-3-일; 2-이속사졸린-3-일; 3-이속사졸린-3-일; 4-이속사졸린-3-일; 2-이속사졸린-4-일; 3-이속사졸린-4-일; 4-이속사졸린-4-일; 2-이속사졸린-5-일; 3-이속사졸린-5-일; 4-이속사졸린-5-일; 2-이소티아졸린-3-일; 3-이소티아졸린-3-일; 4-이소티아졸린-3-일; 2-이소티아졸린-4-일; 3-이소티아졸린-4-일; 4-이소티아졸린-4-일; 2-이소티아졸린-5-일; 3-이소티아졸린-5-일; 4-이소티아졸린-5-일; 2,3-디히드로피라졸-1-일; 2,3-디히드로피라졸-2-일; 2,3-디히드로피라졸-3-일; 2,3-디히드로피라졸-4-일; 2,3-디히드로피라졸-5-일; 3,4-디히드로피라졸-1-일; 3,4-디히드로피라졸-3-일; 3,4-디히드로피라졸-4-일; 3,4-디히드로피라졸-5-일; 4,5-디히드로피라졸-1-일; 4,5-디히드로피라졸-3-일; 4,5-디히드로피라졸-4-일; 4,5-디히드로피라졸-5-일; 2,3-디히드로옥사졸-2-일; 2,3-디히드로옥사졸-3-일; 2,3-디히드로옥사졸-4-일; 2,3-디히드로옥사졸-5-일; 3,4-디히드로옥사졸-2-일; 3,4-디히드로옥사졸-3-일; 3,4-디히드로옥사졸-4-일; 3,4-디히드로옥사졸-5-일; 3,4-디히드로옥사졸-2-일; 3,4-디히드로옥사졸-3-일; 3,4-디히드로옥사졸-4-일; 2-피페리디닐; 3-피페리디닐; 4-피페리디닐; 1,3-디옥산-5-일; 2-테트라히드로피라닐; 4-테트라히드로피라닐; 2-테트라히드로티에닐; 3-헥사히드로피리다지닐; 4-헥사히드로피리다지닐; 2-헥사히드로 피리미디닐; 4-헥사히드로 피리미디닐; 5-헥사히드로 피리미디닐; 2-피페라지닐; 1,3,5-헥사히드로 트리아진-2-일; 2,3,4,5-테트라히드로 [1H] 아제핀-1-또는-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 3,4,5,6-테트라-히드로 [2H] 아제핀-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 2,3,4,7-테트라히드로 [1H] 아제핀-1-또는-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 2,3,6,7-테트라히드로 [1H] 아제핀-1-또는-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 헥사히드로아제핀-1-또는-2-또는-3-또는-4-일, 테트라히드록시 옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로 [1H] 옥세핀-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 2,3,4,7-테트라히드로 [1H] 옥세핀-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 2,3,6,7-테트라히드로 [1H] 옥세핀-2-또는-3-또는-4-또는-5-또는-6-또는-7-일; 헥사히드로 아제핀-1-또는-2-또는-3-또는-4-일; 테트라-및 헥사히드로 -1, 3-디아제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 4-디아제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 3-옥사제피닐; 테트라-및 헥사히드로 -1, 4-옥사제피닐, 테트라-및 헥사히드로 -1, 3-디옥세피닐, 테트라-및 헥사히드로 -1, 4-디옥세피닐들을 포함한다. 이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 헤테로시클릴알킬 등의 일부로서 헤테로시클릴에 적용된다.
용어 "헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황의 기로부터 1 ~ 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 5 원 또는 6 원 완전 불포화 모노시 클릭 고리 시스템을 의미하고; 고리가 하나 이상의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않는다. 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5 원 헤테로아릴 : 고리 원으로서 1 ~ 4 개의 질소 원자 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자 및 하나의 황 또는 산소 원자를 함유할 수 있는 탄소 원자가 추가된5 원 헤테로아릴 기, 예컨대(이에 제한되지 않는다) 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속 사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴이다. 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 질소 결합된 5-원 헤테로아릴, 또는 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 질소-결합된 5 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 외에 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유할 수 있는 5 원 헤테로아릴 기 또는 고리 멤버으로서 1 ~ 3 개의 질소 원자이고, 여기서 2 개의 인접한 탄소 고리 멤버 또는 1 개의 질소 및 1 개의 탄소 고리 멤버은 1 또는 2의 부타 -1,3-디엔 -1,4-디 일기에 의해 가교될 수 있다. 탄소 원자는 질소 원자로 대체될 수 있으며, 여기서 이들 고리는 질소 고리 멤버 중 하나를 통해 골격에 부착되는데 예컨대 -피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴 및 1,3,4-트리아졸릴이다.
1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유하는 6 원 헤테로아릴 : 탄소 원자 이외에 각각 고리 원으로서 1 ~ 3 개 및 1 ~ 4 개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6 원 헤테로아릴 기 예컨대(이에 제한되지 않는다) 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, l, 2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라 진-3-일; 1 ~ 3 개의 질소 원자 또는 1 개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조 융합된 5 원 헤테로아릴 : 예컨대, 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조티오펜-3-1,1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤조옥사졸-2-일, 1,3-벤조옥사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일 및 1,3-벤족사졸-7-일; 1 ~ 3 개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 6 원 헤테로아릴 : 예컨대 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린 -8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 및 이소퀴놀린 -8-일이다.
융합된 6-5 원 헤테로아릴의 비 제한적 예는 인도돌리닐; 피라졸로 [1,5-a] 피리디닐; 이미다조 [1,2-a] 피리디닐; 피롤로 [1,2-a] 피리미디닐; 피라졸로 [1,5-a] 피리미디닐; 이미다조 [1,2-a] 피리미디닐; 피롤로 [1,2-a] 피라지닐; 피라졸로 [1,5-a] 피라지닐; 이미다조 [1,2-a] 피라지닐 등을 포함한다.
이 정의는 또한 달리 구체적으로 정의되지 않는 한 복합 치환기, 예컨대 헤테로아릴알킬 등의 일부로서 헤테로아릴에 적용된다.
용어 "아미드"는 A-R'C(=O) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R ' 및 R''은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.
용어 "티오아미드"는 A-R'C(=S) NR ''-B를 의미하며, 여기서 R' 및 R"은 치환기를 나타내고 A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.
용어 "이탈 기"는 현재 반응 조건 하에서 충분한 핵융합성을 가진 모든 치환기 또는 친핵성 치환기를 의미한다. 예를 들어, 할로겐, 트리플레이트, 메실레이트, 토실레이트 또는 SO2-Me가 적합한 이탈 기로서 언급될 수 있다.
하나의 치환기에서 총 탄소 원자 수는 "Ci ~ Cj"접두사로 표시되며, 여기서 i 및 j는 1 ~ 21의 수이다. 예컨대 C1-C3 알킬술포닐은 프로필술포닐을 통해 메틸술포닐을 나타내고 C2 알콕시알킬은 CH3OCH2를 나타내고 C3 알콕시알킬은 예컨대 CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 또는 CH3CH2OCH2를 나타내고 C4 알콕시알킬은 CH3CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2를 포함하는 총 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타낸다. 상기 언급에서, 화학식 I의 화합물이 하나 이상의 헤테로시클릭 고리를 포함하는 경우, 모든 치환기는 상기 탄소 또는 질소상의 수소의 대체에 의해 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 이런 고리에 부착된다.
화합물이 첨자가 있는 치환기로 치환될 때 해당 치환기의 개수가 1을 초과할 수 있음을 나타내며 해당 치환기(1을 초과 할 때)는 정의된 치환기로 부터 독립적으로 선택된다. 또한, (R)m에서 첨자 m이 예를 들어 0 ~ 4의 정수를 나타내는 경우, 치환기의 수는 0 ~ 4를 포함하는 정수에서 선택될 수 있다.
기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는 경우 이 치환기가 수소로 취해질 때, 해당 기는 비치환된 것으로 인식된다.
본 명세서의 실시 예 및 다양한 특징과 유리한 세부 사항은 본 명세서의 비 제한적인 실시 예를 참조하여 설명된다. 잘 알려진 구성 요소 및 처리 기술에 대한 설명은 본 명세서의 실시 예를 불필요하게 모호하게하지 않기 위해 생략된다. 본 명세서에서 사용된 예는 단지 본 명세서의 실시 예가 실시될 수 있는 방식의 이해를 용이하게 하고 당업자가 본 명세서의 실시 예를 실시할 수 있게 하기 위한 것이다. 따라서 실시 예는 본 명세서의 실시 예의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
특정 실시 예의 설명은 다른 사람들이 현재의 지식을 적용함으로써 일반적인 개념을 벗어나지 않고 이러한 특정 실시 예와 같은 다양한 응용에 대해 쉽게 수정 및/또는 적응할 수 있도록 본 명세서의 실시 예의 일반적인 특성을 충분히 밝힐 것이다. 적응 및 수정은 개시된 실시 예의 등가의 의미 및 범위 내에서 이해할 예정이다. 본원에 사용된 어구 또는 용어는 설명의 목적을 위한 것이며 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 그러므로, 본 명세서의 실시 예가 바람직한 실시 예의 관점에서 설명되었지만, 당업자는 본 명세서의 실시 예가 본 명세서에 기술된 바와 같은 실시 예의 사상 및 범위 내에서 수정하여 실시될 수 있음을 인식 할 것이다.
본 명세서에 포함된 문서, 법률, 자료, 장치, 기사 등에 대한 논의는 오로지 공개 상황을 제공하기 위한 목적으로만 이루어진다. 이러한 사항의 전부 또는 일부가 선행기술 기초의 일부를 구성하거나 이 신청의 우선순위 날짜 이전에 존재했던 공개와 관련된 분야의 일반적인 지식이었다는 것을 인정하는 것으로 간주해서는 안 된다.
상세한 설명 및 청구서에 언급된 수치는 본 발명의 중요한 부분을 형성할 수 있지만, 그러한 수치로 부터의 편차는 본 편차가 본 발명의 것과 동일한 과학적 원리를 따른다면 여전히 본 발명의 범위 내에 속한다.
본 발명의 목적을 위한 용어 "해충"은 진균류, 균주 (동충하초), 박테리아, 선충, 진드기, 진드기, 곤충 및 설치류를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
여기서 "식물"이라는 용어는 바람직하고 바람직하지 않은 야생 식물 또는 작물 (자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 형질 전환 식물을 포함하여 식물 육종가의 권리에 의해 보호될 수 있고 보호할 수 없는 식물 품종을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "식물"은 전형적으로 부지에서 자라는 물, 뿌리를 통해 물 및 필요한 물질을 흡수하고, 광합성에 의해 잎의 영양소를 합성해 내는 나무, 관목, 약초, 잔디, 양치류 및 이끼로 대표되는 종류의 살아있는 유기체를 포함한다.
본 발명의 목적을 위한 "식물"의 예는 농업 작물, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 삼백초, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 사탕무; 과일, 예컨대 유자, 스톤 과일 또는 부드러운 과일 즉 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙 베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈 콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 기름 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두와 같은 기름 식물; 호박, 오이 또는 멜론과 같은 조롱박; 목화, 아마, 대마 또는 황마와 같은 섬유 식물; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 아보카도, 계피 또는 녹나무와 같은 월계수 식물; 옥수수, 대두, 강간, 사탕 수수 또는 오일 팜과 같은 에너지 및 원료 식물; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 단 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 꽃, 관목, 잎이 넓은 나무 또는 상록수와 같은 장식 및 임업 식물, 예를 들어 침엽수; 종자와 같은 식물 번식 재료 및 이들 식물의 작물 재료를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
바람직하게는 본 발명의 목적을 위한 식물은 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 다른 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류 및 감귤 나무, 임의의 원예 식물, 박과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 야채, 관상용 식물, 화초 재배 식물 및 인간 및 동물의 사용을 위한 기타 식물들을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
"식물 부분"이라는 용어는 지상 및 지하 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 본 개시의 목적을 위해, 식물 부분이라는 용어는 자르기, 잎, 나뭇 가지, 괴경, 꽃, 종자, 가지, 뿌리를 포함하는 뿌리, 측근, 뿌리 털, 뿌리 꼭대기, 뿌리 뚜껑, 뿌리 줄기, 슬립을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. , 싹, 과일, 과일 시체, 나무 껍질, 줄기, 싹, 보조 싹, 분열 조직, 마디 및 절간을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
용어 "이의 위치"는 식물 또는 식물 부분의 파종 / 식물 이전, 도중 또는 후에 사용되는 토양, 식물 또는 식물 부분의 주변 및 장비 또는 도구를 포함한다.
본 발명의 화합물 또는 본 발명의 혼합물을 임의로 다른 상용성 화합물을 식물 또는 식물 물질 또는 그의 유전자좌에 포함하는 조성물에 적용하는 것은 당업자에게 공지된 기술에 의한 적용을 포함하지만, 분무, 코팅, 침지, 훈증, 함침, 주입 및 분진에 국한되지 않는다.
용어 "적용된"은 함침을 포함하여 물리적 또는 화학적으로 식물 또는 식물 부분에 부착되는 것을 의미한다.
위의 관점에서 본 발명은 일반적인 화학식 (I)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00002
화학식 (I)
여기서
R1은 할로겐, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C1-C12-알콕시, C3-C8-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R2는 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다. 또는
R1과 R2는 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 비 방향족 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
R1과 R2의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
R3은 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R4는 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C7-C12-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R4a 와 R4b 는 할로겐, X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, OR'', S(O)nR' 및 C3-C5-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
R3과 R4의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
A는 -{[C(R6R7)]0-2-(B)0-1}-, -{[B-C(R6R7)]0-1-C(=Y)}-를 대표하며 여기서 B는 O, S, NR5 또는 CR6R7을 대표하고 Y는 O 또는 S를 대표한다.
R5는 할로겐, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, S(O)nR''', OR'', NR'R'', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R6과 R7은 할로겐, X, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, N(R'')2, OR'', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R6과 R7은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 6 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
R5, R6 과 R7의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
고리 E는 융합되거나 융합되지 않은 C3-C18-카르보시클릴 및 C3-C18-헤테로시클릴로 이루어진 기에서 선택되며 이는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환될 수 있다.
R8은 할로겐, X, 시아노, 니트로, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C2-C12-할로알케닐, C2-C12-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C4-C8-시클로알키닐, C7-C19-아랄킬, C5-C12-시클로알킬, C6-C10-아릴, C3-C6-헤테로시클릴, SCN, SF5, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R''', C1-C8-알킬-S(O)nR'', C1-C8-알킬-(C=O)-R'', CR'=NR'', -S(R9)=N(R10), -S(R9)(O)=N(R10), S(R9)2=N-, S(R9)2(O)=N-및 S(R9)2(O)=N-C(R6aR7a)-로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R6a 와 R7a 는 할로겐, X, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, (NR'')2, OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다. 또는
R6a 와 R7a 는 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 6 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다. 또는
R6a 와 R7a 는 이들이 부착된 원자와 함께 =O or =S의 기를 형성할수 있다.
R9 는 C1-C8-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
R10 은 할로겐, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, (C=O)-R'', S(O)nR''' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
R9 와 R10 은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다. 또는
R8 과 R9 또는 R10 은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다. 또는
R5 나 R6 또는 R7 과 R8 또는 두개의 R8은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 10 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
R8, R9 또는 R10 의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R'R''), COOR' 및 CON(R'R'')로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
X는 할로겐을 대표한다.
R'는 할로겐, C1-C8-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 선택되며 여기서 alkyl 과 시클로알킬 기는 하나 이상의 X로 선택적으로 치환될 수 있다.
R''는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, N(R')2, OR' 및 C6-C18-아릴로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R'''는 시아노, R'', C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C4-C8-시클로알키닐, OR', (C=O)-R', COOR', CON(R')2, C6-C18-아릴 및 C7-C19-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R''와 R'''의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
n은 정수 0, 1 또는 2를 나타낸다.
m은 정수 0, 1 또는 2를 나타낸다.
또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 다형체, 금속 착물 또는 N-옥사이드.
이 단서하에 다음의 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 정의에서 제외된다. N'-(2-시아노-3-((3,3-디플루오로-1-메틸피페리딘-4-일)옥시)-5-메톡시페닐)-N,N-디메틸포르미미다미드 및 N'-(5-브로모-2-시아노-3-((2,4-디메톡시벤질)옥시)페닐)-N,N-디메틸포르미미다미드
또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (Ia)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00003
화학식 (Ia)
여기서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R6, R7 및 E는 위에서 정의한 것과 같다.
그러나 또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (Ia와 Ic)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00004
화학식 (Ib/Ic)
여기서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R5, R6, R7 및 E는 위에서 정의한 것과 같다.
그러나 또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (Id와 Ie)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00005
화학식 (Id/Ie)
여기서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, A 및 E는 위에서 정의한 것과 같다.
그러나 또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (If와 Ig)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00006
화학식 (If/Ig)
여기서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R6, R7, A 및 E는 위에서 정의한 것과 같다.
본 발명의 바람직한 실시 예에서 본 발명은 다음의 화학식 (I)의 화합물을 제공한다.
R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C5-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 및 C1-C6-haloalkyl로 이루어진 기에서 선택된다.
R3과 R4는 X, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
R5는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 OR'로 이루어진 기에서 선택된다.
R6과 R7은 X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬 및 C3-C4-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
고리 E는 융합되거나 융합되지 않은 C3-C10-카르보시클릴 및 C5-C10-헤테로시클릴로 이루어진 기에서 선택되며 이는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환될 수 있다.
또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체 또는 N-옥사이드.
본 발명의 보다 바람직한 실시 예에서 본 발명은 다음의 화학식 (I)의 화합물을 제공한다. 여기서
R1과 R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C5-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
R3과 R4는 X, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C5-시클로알킬 및 OR''로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
R5는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C5-시클로알킬 및 OR'로 이루어진 기에서 선택된다.
R6과 R7은 할로겐, X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, OR'' 및 C3-C5-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
고리 E는 시클로프로필, 시클로부틸, 페닐, 나프탈레닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴,이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤지미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 이퀴나졸리닐, 시노닐, 인도리지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐로 이루어진 기에서 선택되며 여기서 E의 매 기는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환될 수 있다.
또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체 또는 N-옥사이드.
바람직한 실시 예에서 화학식 (I)의 화합물은 N'-(2-클로로-5-메틸-3-(p-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((2-플루오로페닐)아미노)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-클로로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-(테르트-부틸)페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-(테르트-부틸)페닐)아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,5-디메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로-2-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-이소프로필페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-이소프로필페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,5-디플루오로-4-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,5-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,5-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,5-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,5-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((3-메틸피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오-3,5-디메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2,6-디플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((5-클로로-2-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-2-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(3-메틸피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-2-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-5-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2-클로로-5-메틸페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-5-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-클로로-5-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((5-클로로-2-메틸페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2-클로로-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-클로로-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-6-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-3-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-3-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-6-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로-2-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-클로로-2-플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-6-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-3-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-클로로-2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-6-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-3-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로-2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-브로모페닐)아미노)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((2-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-(디플루오로메톡시)페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메틸)벤질)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((4-플루오-3-메틸벤질)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로벤질)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-브로모-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-5-메틸-2-(메틸티오)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(o-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((1-(피라진-2-일)프로판-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(((5-메틸피라진-2-일)메틸)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((1-(피라진-2-일)프로판-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(((5-메틸피라진-2-일)메틸)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-브로모-5-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-3-메틸벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(2-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(4-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-3-메틸벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오-5-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오-5-메톡시벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((6-에틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일(메틸)아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(2-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-3-((2-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-3-((2-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오-3-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((4-플루오-3-메톡시페닐)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((4-플루오-3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오-3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오-5-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드 , N'-(3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)아세틸)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-시아노벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(3-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 및 N'-(5-시아노-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드로 이루어진 기에서 선택된다.
발명에 따른 임의의 화합물은 화합물 내 비대칭 중심 수에 따라 하나 이상의 광학, 기하학적 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 모든 광학 이성질체 및 이들의 라세미 또는 스케일믹 혼합물 ( 용어 "스케일믹"은 다른 비율의 거울상 이성질체의 혼합물을 의미한다)와 모든 가능한 입체 이성질체의 혼합물과 모든 비율로 동등하게 관련된다. 부분 입체 이성질체 및/또는 광학 이성질체는 보통 기술에 능통한 사람에 의해 그 자체로 알려진 방법에 따라 분리될 수 있다.
발명에 따른 임의의 화합물은 화합물 내 이중 결합의 수에 따라 하나 이상의 기하학적 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 모든 기하학적 이성질체와 가능한 혼합물과 모든 비율로 동등하게 관련된다. 기하학적 이성질체는 보통 기술에 능통한 사람에 의해 그 자체로 알려진 일반적인 방법에 따라 분리될 수 있다.
발명에 따른 임의의 화합물은 또한 이들의 제조, 정제 저장 및 다양한 다른 영향 인자에 따라 하나 이상의 무정형 또는 동형 또는 다형 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 모든 가능한 무정형, 동형 및 다형 형태와 모든 비율로 관련된다. 무정형, 동형 및 다형 형태는 보통 기술에 능통한 사람에 의해 그 자체로 알려진 일반적인 방법에 따라 제조 및/또는 분리 및/또는 정제될 수 있다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (A)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00007
화학식 (A)
여기서
Z는 OH, NH2, SH, X 또는 이탈기를 나타낸다.
R1은 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
R2는 시아노, C2-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C3-알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
R3은 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
R4는 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C7-C12-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (B)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00008
화학식 (B)
여기서 R3, R4, R4a, R4b, A 및 E는 위에서 정의한 것과 같다.
바람직한 실시 예에서 화학식 (B)의 화합물은 2-클로로-5-메틸-N1-(p-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2,5-디메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 3-(3-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 2,5-디메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, N1-(2-플루오로페닐)-2,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-플루오로페닐)-N1,2,5-트리메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-3-(2-클로로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(4-(테르트-부틸)페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(4-(테르트-부틸)페닐)-2-클로로-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(3-클로로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(3-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(4-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 4-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 2-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 3-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 2-클로로-N1-(3-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3,5-디메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3-클로로-2-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(3-이소프로필페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-이소프로필페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(4-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)아닐린, 2-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(4-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 3-벤질-2-클로로-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3,5-디플루오로-4-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,5-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 3-벤질-5-클로로-2-메틸아닐린, N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,4-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,4-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(3-메틸피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(4-플루오-3,5-디메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 5-클로로-3-(2-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2,6-디플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(3-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 2-(3-아미노-5-클로로-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-클로로-2-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(3-메틸피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(4-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 5-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(2-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-(3-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 3-벤질-5-플루오-2-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-브로모페닐)-5-클로로-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 2-클로로-N1-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 3-(4-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 3-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 3-(4-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-N1-(2-(디플루오로메톡시)페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(2-(트리플루오로메틸)벤질)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로벤질)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-브로모-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(3-플루오로벤질)-5-메틸-2-(메틸티오)아닐린, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(1-(피라진-2-일)프로판-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-((5-메틸피라진-2-일)메틸)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(1-(피라진-2-일)프로판-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-((5-메틸피라진-2-일)메틸)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 4-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-플루오-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(3-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-벤질-2,5-디메틸아닐린, 2,5-디메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 2-브로모-5-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모-3-메틸벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(2-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(6-에틸피리딘-2-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(6-에틸피리딘-2-일)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-2-클로로-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 3-(4-브로모-3-메틸벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-(2-브로모-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(3-플루오-5-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(3-플루오-5-메톡시벤질)-2-메틸아닐린, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(6-에틸피리딘-2-일)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-2-클로로-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)아닐린, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-5-클로로-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(6-에틸피리딘-2-일)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-(3-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸아닐린, 4-(3-아미노-5-클로로-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-(3-아미노-5-클로로-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)아닐린, 5-클로로-N1-(6-에틸피리딘-2-일)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(3-니트로벤질)아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)아닐린, 3-(4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 3-(3-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(2-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(2-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-클로로-N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-메톡시-N1-(2-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-5-메톡시-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-메톡시-N1-(2-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-플루오-4-메톡시페닐)-5-메톡시-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-메톡시-2-메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-플루오-3-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(4-플루오-3-메톡시페닐)-5-메톡시-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 3-(3-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 3-(4-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(3-니트로벤질)아닐린, 3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 2-클로로-5-메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, N1-(4-플루오-3-메톡시페닐)-5-메톡시-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-메톡시-N1,2-디메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(4-플루오-3-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 3-(3-플루오-5-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-아미노-5-(3-플루오로벤질)-4-메틸벤조니트릴, 3-벤질-5-메톡시-2-메틸아닐린, 5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 5-메톡시-2-메틸-N1-(2-(트리플루오로메톡시)페닐)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(2-(트리플루오로메톡시)페닐)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(2-(트리플루오로메톡시)페닐)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(2-(트리플루오로메톡시)페닐)벤젠-1,3-디아민, 1-(3-아미노-5-플루오-2-메틸페닐)-2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)에탄-1-온, 5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 3-(3-아미노-5-메톡시-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-아미노-5-벤질-4-메틸벤조니트릴, 3-아미노-5-(3-시아노벤질)-4-메틸벤조니트릴, 3-아미노-5-(4-플루오로벤질)-4-메틸벤조니트릴, 3-아미노-5-(4-클로로벤질)-4-메틸벤조니트릴, 3-아미노-4-메틸-5-(3-니트로벤질)벤조니트릴, 3-아미노-5-(3-브로모벤질)-4-메틸벤조니트릴 및 3-아미노-4-메틸-5-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)벤조니트릴로부터 선택된다.
알킬화, 할로겐화, 아실화, 아미드화, 산화, 환원과 같은 적절한 알려진 표준 방법들이 많이 있다. 적절한 제조 방법의 선택은 중간체에서 치환기의 특성(반응도)에 따라 결정된다. 이러한 반응은 용매에서 편리하게 수행될 수 있다. 이러한 반응은 다양한 온도에서 편리하게 수행될 수 있다. 이러한 반응은 불활성 대기에서 편리하게 수행될 수 있다. 반응물은 염기의 존재하에서 반응할 수 있다.
반응물은 용매나 희석제를 첨가하지 않고 서로 반응할 수 있다. 그러나 대부분의 경우 불활성 용매 또는 희석제 또는 이러한 혼합물을 추가하는 것이 유리하다. 염기가 있는 상태에서 반응이 수행되면 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모폴린 또는 N-디에틸라닐린과 같이 과도하게 사용되는 염기도 용매 또는 희석제로 작용할 수 있다. 반응은 약 -80 °C에서 약 +140 °C의 온도 범위에서, 바람직하게는 약 -30 °C에서 약 +100 °C의 온도 범위에서, 많 경우 주변 온도와 약 + 80°C 사이의 범위에서 유리하게 수행된다.
화학식(I)의 화합물은 본 발명에 따라 관습적인 방법으로 화학식(I)의 출발 화합물 중 하나 이상의 치환기를 다른 치환기(들)로 대체함으로써 그 자체로 알려진 화학식(I)의 다른 화합물로 변환될 수 있다. 각 경우에 적합한 반응 조건 및 출발 물질의 선택에 따라, 예를 들어 한 반응 단계에서 본 발명에 따라 한 치환기를 다른 치환기로만 대체하거나 다수의 치환기들이 동일한 반응 단계에서 본 발명에 따라 다른 치환기들에 의해 대체될 수 있다. 화학식(I)의 화합물의 염은 그 자체로 알려진 방법으로 제조될 수 있다. 따라서 예를 들어, 화학식(I)의 화합물의 산 첨가 염은 적절한 산 또는 적절한 이온 교환기 시약을 사용하여 처리하며 염기가 있는 염은 적절한 염기또는 적절한 이온 교환기 시약으로 처리하여 얻을수 있다. 소금은 농업적 또는 생리적 허용오차와 같은 화합물의 사용에 대한 허용오차에 따라 선택된다. 화학식(I)의 화합물의 염은 예컨대 적절한 염기성 화합물 또는 적절한 이온 교환기 시약 및 염기가 있는 염으로 처리함으로써, 예컨대 적절한 산 또는 적절한 이온 교환기 시약으로 처리함으로써 통상적인 방법으로 유리 화합물(I), 산 첨가 염으로 전환할 수 있다. 화학식(I)의 화합물의 염은 예컨대 염산과 같은 무기산의 염을 예컨대 산의 나트륨, 바륨 또는 은염과 같은 적절한 금속염으로 처리함으로써 화학식(I)의 화합물을 다른 화합물(I), 산 첨가 염을 예컨대 다른 산 첨가 염으로 그 자체로 알려진 방식으로 전환될 수 있다. 예컨대 은 아세테이트로는 적절한 용매에서 무기염이 형성되고 예컨대 염화은 불용성이므로 반응 혼합물로부터 침전된다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법을 제공한다.
또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 3-치환된 페닐아미딘 화합물의 제조 방법을 제공하며 여기서 방법은 다음의 단계 (ㄱ) ~ (ㅇ) 중 적어도 하나를 포함한다.
ㄱ) 화학식 (XXVI) 또는 (XXIV)의 화합물을 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XXIII)의 화합물로 변환하기 :
Figure pct00009
ㄴ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (III)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XXIII)의 화합물을 적합한 2 차 아민 (HNR1R2)과 반응시키기:
Figure pct00010
ㄷ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (XII), (XVI), (XVII) 또는 (XXXI)의 화합물과 반응시키기:
Figure pct00011
ㄹ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (II)의 화합물로 변환하기 :
Figure pct00012
ㅁ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (II)의 화합물을 화학식 (XXX)의 화합물과 반응시키기:
Figure pct00013
ㅂ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XIV)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XV)의 화합물을 화학식 (XII), (XVI), (XVII) 또는 (XXXI)의 화합물과 반응시키기:
Figure pct00014
ㅅ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XIV)의 화합물을 화학식 (XIII)의 화합물로 변환하기 :
Figure pct00015
ㅇ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XIII)의 화합물을 적합한 2 차 아민 (HNR1R2)과 반응시키기:
Figure pct00016
여기서 위의 체계에서 R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, A, X 및 E는 위에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, M은 리튬 유도체, 붕소 에스테르, 붕소산, MgX 및 ZnX로 이루어진 기에서 선택된다.
일반적인 화학식 (I) 및/또는 표 I에 의해 정의된 본 발명의 화합물은 알려진 방식으로 반응식 1-21에 기재된 바와 같은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
ㄱ. C-브리지 아미딘 유도체의 합성 :
Figure pct00017
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R7이 본 발명에서 정의된 바와 같은 화학식 (Ia)의 아릴아미딘은 다음의 반응식 1-8에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
반응식-1
Figure pct00018
화학식 (Ia)의 C-브리지 아미딘은 반응식 1에 나타낸 바와 같이 선행 기술 WO2018069841에서 개시된 유사한 절차에 따라 탄산 칼륨 또는 중탄산 나트륨과 같은 염기의 존재하에 화학식 (II)의 상응하는 보로네이트 에스테르 유도체와 적합한 아릴 할로겐화물의 팔라듐 촉매 교차 결합을 통해 얻을 수 있다.
반응식-2
Figure pct00019
화학식 (II)의 아미딘 유도체의 보로네이트 에스테르는 중요한 중간체이며 J. Org. Chem., 1995, 60, 7508-7510에 공개된 미야우라보릴화 방법에 따라 팔라듐 촉매의 존재하에 비스피나콜라토 디보란을 사용하여 화학식 (III)의 아미딘의 해당 할로겐 유도체로부터 얻을 수 있다 (반응식 -2).
위에서 R1-R7에 정의된 화학식 (Ia)의 아릴아미딘은 또한 다음의 반응식 3-8에 기재된 방법을 사용하여 단계별로 얻을 수 있다.
반응식-3
Figure pct00020
화학식 (Ia)의 C-브리지 아미딘은 US2010130282에 공개된 유사한 절차에 따라 무수 p-톨루엔술폰산의 촉매량을 사용하여 1,4-다이옥산에서 화학식(IV)의 해당 아닐린 유도체를 N-(디메톡시메틸)-N-메틸에탄아민으로 처리하여 얻을 수 있다.
반응식-4
Figure pct00021
화학식 (IV)의 아닐린 유도체는 문헌에 개시된 다양한 환원 방법, 예를 들어 US2006194801A1에 개시된 유사한 절차에 따라 수용성 염화암모늄의 존재하에 철 분말이나 Pd/C의 존재하에 수소화를 사용하여 화학식 (V)의 해당 니트로 중간체를 환원시켜 얻을 수 있다.
처리하여 얻을 수 있다.
반응식-5
Figure pct00022
R3이 바람직하게는 알킬기 인 화학식 (V)의 화합물은 US2017355679A1에 개시된 유사한 절차에 따라 염기, 예를 들어 탄산칼륨이나 인산칼륨의 존재하에 화학식 (VI)의 해당 알킬보론산과 화학식 (VII)의 브로모 유도체의 팔라듐 촉매 교차 결합을 통해 얻을 수 있다.
반응식-6
Figure pct00023
화학식 (VII)의 해당 할로겐 유도체는 J. Org. Chem., 1980, 45, 2570-2575에 개시된 유사한 절차에 따라 화학식 (VIII)의 해당 아닐린 유도체의 잔트마이어 반응에 의해 얻을 수 있다. 이 접근법은 J. Fluorine Chem., 2001, 107, 31-34 및 Synthesis, 2007, 81-84에 개시된 바와 같이 해당 아미노 기를 다른 할로겐, 니트릴, 히드록시, 트리플루오로메틸 등으로 변환함으로써 이 위치에서 다양한 기능화 기회를 제공한다.
반응식-7
Figure pct00024
화학식 (VIII)의 C-브리지 유도체는 WO2018069841에 개시된 유사한 절차에 따라 팔라듐 촉매의 존재하에 다양한 벤질, 헤테로아릴 또는 알킬브로마이드와 스즈키 결합 반응에 따라 화학식 (IX)의 보로네이트 에스테르 중간체로부터 얻을 수 있다.
반응식-8
Figure pct00025
화학식 (IX)의 보로네이트 에스테르 유도체는 WO 2016210234에 개시된 바와 같이 적합한 염기를 사용하는 미야우라보릴화 반응을 따라 팔라듐 촉매의 존재하에 비스피나콜라토 디보란을 사용하여 상업적으로 이용 가능한 해당 화학식 (X)의 브로모 유도체로부터 얻을 수 있다.
ㄴ. 화학식 (Ib 및 Ic)의 N-브리지드 아미딘 유도체의 합성:
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R7이 본 발명에서 정의된 바와 같은 화학식 (Ib)의 아릴아미딘은 다음의 반응식 9-10에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
Figure pct00026
반응식-9
Figure pct00027
화학식 (Ib)의 N-브리지드 아미딘은 WO2018069842에 개시된 유사한 절차에 따라 적합한 염기와 적합한 알킬할라이드의 존재하에 화학식 (XI)의 아미딘 유도체의 N-알킬화에 의해 얻을 수 있으며, 여기서 R5는 위에서 정의된다.
반응식-10
Figure pct00028
화학식 (XI)의 아미딘 유도체는 J. Med. Chem, 2012, 55,19, 8538-48 과 J. Org. Chem., 2010, 75, 19, 6477-88에 개시된 바와 같이 부흐발트-하트위그 결합 반응에 따라 적합한 염기 존재하에 화학식 (XII)의 해당 아민 유도체의 팔라듐 촉매화된 교차 결합에 의해 제조되였다.
ㄷ. 화학식 (Id 및 Ie)의 O 및 S-브리지드 아미딘 유도체의 합성
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R7이 본 발명에서 정의된 바와 같은 화학식 (Id 및 Ie)의 아릴아미딘은 다음의 반응식 11-13에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
Figure pct00029
반응식-11
Figure pct00030
한 실시 예에서 화학식 (Id 및 Ie)의 화합물은 p-톨루엔술폰산의 촉매량을 사용하여 과량의 트리메틸 오르토포르메이트로 화학식 (XIII)의 해당 아닐린 유도체를 처리하여 제조될 수 있다 (반응식 11). US20110130282에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 원하는 아미딘 유도체를 얻기 위해 생성된 중간체를 디옥산에서 2 차 아민 (HNR1R2)으로 가열하였다.
반응식-12
Figure pct00031
화학식 (XIII)의 아민 유도체는 US2006194801A1에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 적합한 용매와 온도하에서 염산속에서 철 및 수용성 염화암모늄 또는 염화 주석 (II)을 사용하여 화학식 (XIV)의 니트로 중간물질을 환원시켜 제조한 핵심 중간물질이다.
반응식-13
Figure pct00032
화학식 (XIV)의 니트로 유도체는 중요한 중간물질이며 WO2018069842에 개시된 유사한 절차에 따라 적합한 구리 (I) 시약 및 용매를 사용하여 화학식 (XV)의 할로 유도체와 해당 치환된 페놀 또는 티오페놀의 결합 반응으로 제조할 수 있다.
ㄹ. 유형 (If)의 카르보닐-브리지 아미딘 유도체의 합성
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 화학식 (If)의 포르마미딘 유도체는 다음의 반응식 14에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
반응식-14
Figure pct00033
적합한 리튬화 / 그리냐드 시약의 존재하에 화학식 (III)의 금속 할로겐 교환을 사용한 아실화 반응에 의해 제조된 화학식 (If)의 아미딘 유도체는 화학식 (XVI)의 상대 에스테르 또는 비엔레브아미드 유도체로 처리하고 Angew. Chem. Int. Ed., 56 (43), 13319-13323 및 J. Org. Chem., 67 (11), 3585-3594; 2002에 개시된 것과 유사한 과정을 따른다.
ㅁ. 화학식 (Ig)의 카르보닐메틸-브리지드 아미딘 유도체의 합성
Figure pct00034
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R7이 본 발명에서 정의된 바와 같고 B가 O, S, N 인 화학식 (Ig)의 아미딘 유도체는 다음의 반응식 15에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
반응식-15
Figure pct00035
적합한 리튬화 / 그리냐드 시약의 존재하에 화학식 (III)의 금속 할로겐 교환을 사용하여 제조된 화학식 (Ig)의 아미딘 유도체는 화학식 (XVII)의 상대 에스테르 또는 비엔레브아미드 유도체로 처리하고 Chem. Pharma. Bull., 2001, 49 (2), 173-182, WO 2012029942 및 Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 244 - 261에 개시된 바와 같은 유사한 과정을 따른다.
반응식-16
Figure pct00036
화학식 (XVI)의 핵심 중간물질은 Tet. Lett., 2012, 53, 15, 2001-2004 및 J.Med. Chem., 2012, 55, 1, 515 - 527에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 적합한 염기의 존재하에 에틸브로모아세테이트와 해당 페놀, 티오페놀 및 아닐린을 사용하는 알킬화 반응에 의해 제조된다.
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R7이 본 발명에서 정의된 바와 같고 B가 CR6R7 인 화학식 (Ig)의 아릴아미딘은 다음의 반응식 17-20에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
반응식-17
Figure pct00037
화학식 (Ig)의 화합물은 p-톨루엔술폰산의 촉매량을 사용하여 과량의 트리메틸 오르토포르메이트로 화학식 (XIX)의 해당 아닐린 유도체를 처리하여 제조될 수 있다 (반응식 17). 생성된 중간물질을 US20110130282에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 화학식 (Ig)의 화합물을 얻기 위해 디옥산에서 2 차 아민 (HNR1R2)으로 가열하였다.
반응식-18
Figure pct00038
화학식 (XIX)의 아민 유도체는 US2006194801A1에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 적합한 용매와 온도하에서 염산속에서 철 및 수용성 염화암모늄 또는 염화 주석 (II)을 사용하여 화학식 (XX)의 니트로 중간물질을 환원시켜 제조한 핵심 중간물질이다.
반응식-19
Figure pct00039
화학식 (XX)의 니트로 중간물질은 합성, 1980, 8, 647-650에 공개된 유사한 절차에 따라 적합한 염기, 예컨대 수용성 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨의 존재하에 화학식 (XXI)의 케톤 중간물질과 해당 알데히드 / 케톤 유도체의 알돌 응축에 의해 제조될 수 있다.
반응식-20
Figure pct00040
화학식 (XXI)의 니트로 중간물질은 J. Org. Chem., 1986, 51, 3439 - 3446.에 개시된 유사한 절차에 따라 시판되는 상응하는 아세토페논의 니트로화에 의해 제조될 수 있다.
ㅂ. 화학식 (III)의 3-브로모아미딘 유도체의 합성 :
본 발명에 따른 실시 예 중 하나에서 R1 ~ R4가 본 발명에서 정의된 바와 같은 화학식 (III)의 중요한 핵심 중간물질 아릴아미딘 유도체는 다음의 반응식 21에 기재된 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
반응식-21
Figure pct00041
화학식 (III)의 화합물은 촉매량의 p-톨루엔 설 폰산을 사용하여 트리메틸오르토포르메이트를 초과하는 화학식 (XXIII)의 상응하는 아닐린 유도체를 처리함으로써 제조될 수 있다 (반응식 21, 단계 e). 생성된 중간체를 2 차 아민으로 가열하였다. US20110130282에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 디 옥산에서 (HNR1R2) 화학식 (III)의 화합물을 얻는다.
화학식 (III)의 화합물은 p-톨루엔술폰산의 촉매량을 사용하여 과량의 트리메틸 오르토포르메이트로 화학식 (XXIII)의 해당 아닐린 유도체를 처리하여 제조될 수 있다 (반응식 21). 생성된 중간물질을 US20110130282에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 화학식 (III) 의 화합물을 얻기 위해 디옥산에서 2 차 아민 (HNR1R2)으로 가열하였다.
화학식 (XXIII)의 아닐린 중간물질은 반응식 21에 기재된 방법 중 하나로 얻을 수 있다.
한 실시 예에서 디페닐포스포릴아지드의 존재하에 커티우스 재배열 (반응식 21, 단계-ㄹ)에 의해 화학식 (XXIV)의 해당 치환된 3-브로모벤조산으로부터 얻은 화학식 (XXIII)의 아닐린 중간물질은 J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16408 및 Org. Lett., 2012, 14, 608-611에 개시된 절차에 따라 산성 처리를 진행하였다. 화학식 (XXIV)의 3-브로모벤조산 중간물질은J. Org. Chem., 2013, 78, 2589-2599에 개시된 문헌 방법에 따라 상업적으로 이용 가능한 2,5-치환된 벤조산 (XXV)의 브롬화 (반응식 21, 단계 ㄴ'') 에 의해 얻을 수 있다.
화학식 (XXIII)의 아닐린 중간물질 (반응식 21, 단계 ㄷ) 은 대안적으로 US2006194801 A1 및 J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 40, 12074-12075에 개시된 것과 유사한 절차에 따라 적합한 용매의 염산속에서 적합한 환원제, 예를 들어 철 및 수용성 염화암모늄 또는 염화주석 (II)의 존재하에 화학식 (XXVI)의 해당 니트로 작용기를 환원시켜 화학식 (XXVI)의 니트로 중간물질로부터 얻는다.
화학식 (XXVI)의 니트로 중간물질은 대안적으로 문헌 JOC, 1980, 45, 2570-2575, Synlett, 2012, 23, 13, 1893 - 1896 및 Org Pro Res 및 Dev, 2003, 7, 5, p. 762 - 768에 개시된 바와 같은 라디칼-뉴클로필릭 치환에 따른 잔트마이어 반응 (반응식 21, 단계 ㄱ)에 의해 상업적으로 이용 가능한 화학식 (XXIX)의 니트로아닐린 중간물질로부터 얻을 수 있다.
R3 / R4 기가 바람직하게는 OH, SH인 화학식 (XXVI)의 니트로 중간물질은 적합한 R "기를 가지는 화학식 (XXVII)의 니트로 중간물질을 제공하기 위해 적합한 알킬화제 (반응식 21, 단계 ㄴ')로 알킬화할 수 있다.
화학식 (XXVI)의 니트로 중간물질은 대안적으로 문헌 방법 Chem Comm. 2012, 48, 3442-3444, Bio. Org. Med. Chem 2014, 22, 1156-1162에 개시된 바와 같이 3-브로모 2,5-치환된 니트로벤젠 유도체를 제공하기 위해 브롬화 (반응식 21, 단계 b '') 반응에 의해 상업적으로 이용 가능한 화학식 (XXVIII)의 니트로벤젠 중간물질로부터 얻을 수 있다.
한 실시 예에서 본 발명은 농작물 및/또는 원예 작물의 식물 병원성 진균을 방제 및/또는 예방하기위한 화학식 (I)의 화합물 및 그의 조성물의 용도를 제공한다.
또 다른 실시 예에서 본 발명은 농작물 및/또는 원예 작물의 녹병을 방제하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및 그의 조성물의 용도를 제공한다.
바람직한 실시 예에서 본 발명은 곡물, 옥수수, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 견과류 및 견과 나무, 감귤 및 감귤 나무, 모든 원예 식물, 유성 식물, 커피, 차 및 기타 야채 및 관상용 식물과 같은 농작물의 질병을 방제 및/또는 예방하는데 특히 적합한 화학식 I의 화합물 및 그의 조성물의 용도를 제공한다.
보다 바람직한 구체 예에서, 화학식 I의 화합물은 여러 진균 성 병원체를 치료하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 치료될 수 있는 진균성 질병의 병원체의 비 제한적인 예는 다음을 포함한다 :
백분병 병원체에 의해 발생하는 질병, 예를 들어 꽃 백분병, 예를 들어 보리 백분병, 콩꼬투리병, 사과 백분병, 예를 들어 오이 백분병, 갈미아종, 예를 들어 포도 백분병, 예를 들어 단독, 시초, 예를 들어 에리시프시코라세아루
녹병 병원체에 의해 발생하는 질병, 예를 들어 나포자 균류, 예를 들어 알포자벌레, 반맹종류, 예를 들어 커피 녹균, 콩감자층 녹균 또는 선인장 녹균, 민들레류 예를 들어 복성 자반병, 밀녹균, 곰팽이류 예를 들어 맹장 곰팽이
특히 크로나르튬 리비콜라 (흰 소나무 물집 녹병), 기모스포란?? 주니퍼리-비르지니아내 (세다르-사과 녹병), 헤밀리아 포도나무뿌리진딧물 (커피 녹병), 파코소라 마이보미아아과 P. 파키리치 (대두 녹병), 푸치니아 코로나타 (귀리와 리그라스 왕관 녹병), 푸치니아 그라미니스 (밀과 켄터키 블루 그래스의 줄기 녹병 또는 곡물의 검은 녹병), 푸치니아 헤메로칼리디스 (데일리 녹병), 푸치니아 페르시스텐스 속 트리티치나 (밀 녹병 또는 '갈색 또는 붉은 녹병'); 푸치니아 깜부기병 (옥수수 녹병), 황녹병 (곡류의 '노란 녹병'), 푸치니아 멜라노세팔라, 우로미세스 아펜디클라투스 (콩 녹병), 우로미세스 파세올리 (콩 녹병), 푸치니아 멜라노세팔라 (사탕 수수의 '갈색 녹병'), 푸치니아 쿠에니 (사탕 수수의 '오렌지 녹병').
난균류 병원체로 인한 질병, 예를 들어 백막종, 예를 들어 백녹균, 빈혈종류, 예를 들어 서리곰팡이, 과포균, 예를 들어 필포균 또는 감람 뿌리종균, 백신, 예를 들어 전염병, 말라리아 원충 종류, 예를 들어 포도장충, 가산화물효소, 예를 들어 과산화효소 또는 오이노균병, 곰팡이, 예를 들어 뿌리썩음병
잎 얼룩 질병과 잎사귀 시들병, 예를 들어 체인포균 예를 들어 조역병균, 갈색 병균, 예를 들어 세르코스포라베티콜라, 클라도스포륨 종, 예를 들어 자작버섯, 포자균, 예를 들어 오이가지 포균, 야자 포자균, 예를 들어 코코아균(포자 형식: 드레츨레라, 동의어: 헬민토스포리움) 또는 야자 미야비누스, 콜레토트리쿰 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타늄, 시클로코늄 종, 예를 들어 시클로코늄 올레아지눔, 디아포르테 종, 예를 들어 디아포르테시트리, 엘시노 종, 예를 들어 엘시노포케티, 글로에스포리움 종, 예를 들어 글로에스포리움 라에티캘러, 글로메렐라 종, 예를 들어 글로메렐라신굴라타, 기냐르디아, 예를 들어 기냐르디아 비드웰리, 렙토스페리아 종, 예를 들어 렙토스페리아 마쿨란스, 마그나포르트 종, 예를 들어 마그나포르트 그리씨; 마이크로도키움 종, 예를 들어 마이크로도키움 니베일, 곰팡이종, 예를 들어 그라미니콜라 곰팡이, 땅콩 곰팡이 또는 피지엔시스 곰팡이, 파에오스파에리아 종, 예를 들어 결절성 포도구균, 피레노포라 종, 예를 들어 피레노포라 테레 또는 피레노포라 트리티시레펜티스, 라물라리아 종, 예를 들어 라물라리아 컬러-시그니 또는 라물라리아 아레올라, 리히포스포리움 종, 예를 들어 리히포스포리움 세칼리스, 세피아종, 예를 들어 세피아아피 또는 세피아리코페르시, 스타고노스포라 종, 예를 들어 스타고노스포라 노르도룸, 티풀라 종, 예를 들어 티풀라화신, 벤투리아 종, 예를 들어 벤투리아 이네퀄리스.
뿌리 및 줄기 질병, 예를 들어 코르티늄 종, 예를 들어 코르티늄 그라미네아움, 푸사리움 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포름, 가우만노미세스 종, 예를 들어 가우만노미세스 그라미니, 플라스모디오포라 종, 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에, 리조토니아 종, 예를 들어 리조토니아 솔라니, 사로클라듐 종, 예를 들어 사로클라듐 오리자에, 균핵종, 예를 들어 벼 균핵, 타피아 종, 예를 들어 타피아 아쿠포르미스, 루타아제 종, 예를 들어 루타아제 베이골라, 가노더마 종, 예를 들어 영지 버섯.
귀 및 공막 질병 (옥수수 속 포함), 예를 들어 알테르나리아 종, 예를 들어 알테르나리아 종류, 아스페르길루스 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라우스, 클라도스포리움 종, 예를 들어 클라도스포리움 포포류, 클레비셉스 종, 예를 들어 자반병, 푸사리움 종, 예를 들어 푸사리움 컬모룸, 지베렐라 종, 예를 들어 지베렐라 제아에, 모노그래펠라 종, 예를 들어 모노그 라펠라 니발리스, 스타그노스포라 종, 예를 들어 스타그노스포라 노르도룸.
균주 진균, 예를 들어 스펠로세카 종, 예를 들어 스펠로세카 레일리아나, 틸리아 종, 예를 들어 틸리아 카리에스 또는 틸리아 콘트로버사, 우로시티스 종, 예를 들어 우로키티스 오쿨타, 우틸라고 종, 예를 들어 우틸라고 누다.
과일 부패, 예를 들어 아스페르길루스 종, 예를 들어 아스페르길루스 흐라버스, 보트리티스 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아, 페니실리움 종, 예를 들어 페니실리움 익스팬섬 또는 페니실리움 푸푸로게눔, 리조푸스 종, 예를 들어 리조푸스 스톨로니헤르, 스클레로티니아 종, 예를 들어 스클레로티니아 병균, 버티실리움 종, 예를 들어 버티실리움 알보텀.
종자 및 토양-매개 부패병 및 묘목 질환, 예를 들어, 알테르나리아 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라, 아파노마이세스 종, 예를 들어 아파노마이세스 유테이치, 자낭균, 예를 들어 편두낭, 곰팡이균종, 예를 들어 노랑곰팡이, 포자벌레종, 예를 들어 포포, 코클리오볼루스 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(동선 형식: 드레츨레라, 양극성, 동의어 : 헬민토스포리움), 탄저균종, 예를 들어 탄저균 병; 푸사리움 종, 예를 들어 푸사리움 컬모룸, 지베렐라 종, 예를 들어 지베렐라 제아에, 마크로포미나 종, 예를 들어 마크로포미나 페이톨리나, 마이크로도키움 종, 예를 들어 마이크로도키움 니발레, 모노그래펠라 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스, 페니실리움 종, 예를 들어 페니실리움 팽창, 포마 종, 예를 들어 포마 린감, 포모시스 종, 예를 들어 포소시스 소재, 피토프토라 종, 예를 들어 피토프토라 캣토럼, 피레노포라 종, 예를 들어 피레노포라 그라미네아, 피리쿨라리아 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재, 피티늄 종, 예를 들어 피티늄 알티멈, 리조토니아 종, 예를 들어 리조토니아 솔라니, 리조푸스 종, 예를 들어 리조푸스 오리재, 균핵종, 예를 들어 롤프시 균핵; 세퍼리아 종, 예를 들어 세퍼리아 노도룸, 티풀라 종, 예를 들어 티풀라 화신, 버티실리움 종, 예를 들어 버티실리움 달리아.
예를 들어 넥트리아 종, 예를 들어 넥트리아 갈리게나에 의해 발생하는 암, 담즙 및 마녀 빗자루,
예를 들어 모닐리니아 종, 예를 들어 모닐리니아 락사,
예를 들어, 엑소바시듐 종, 예를 들어 엑소바시듐 베산스, 타프리나 종, 예를 들어 타프리나 데포르만스에 의해 생기는 잎, 꽃 및 과일의 변형.
예를 들어, 에스카 종, 예를 들어 페모니엘라 클라미도스포라, 페로아크레모늄 알레오필룸 또는 포미티포리아 지중해, 가노더마 종, 예를 들어 가노더마 보닌엔서에 의해 생기는 우디 식물의 퇴행성 질환.
예를 들어 보트리티스종, 예를 들어 보트리티스 시네레아에 의해 생기는 꽃 및 종자의 질병.
예를 들어 리조토니아 종, 예를 들어 리조토니아 솔라니, 헬민토스포리움 종, 예를 들어 헬민토스포리움 솔라니에 의해 생기는 식물 괴경의 질병.
세균성 병원체, 예를 들어 크산토모나스 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스. 오리 자과, 슈도모나스 종, 예를 들어 슈도모나스 시린게아 눈물, 에르위니아 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라, 랄스토니아 종, 예를 들어 랄스토니아 솔라나시아룸.
예를 들어, 검은 뿌리 썩음 (칼로크트리아 크로탈라리아), 숯 썩음 (마크로포미나 페이톨리나), 푸사리움 역병 또는 시들기, 뿌리 부패, 깍지 및 고리 썩음 (푸사리움 옥시스포륨, 푸사리움 오르토 세라스, 푸사리움, 세미텍튬, 푸사리움 말세티), 지원체 뿌리 부패 (지원체 지상파), 네오코스모스 (네오코스 포자 수정관염), 꼬투리 및 줄기 역병 (기공 강낭콩), 줄기 캔커 (기공 강낭콩 var. 콜리 보라), 피토프토라 썩은 갈색 피알로포라 그레가타), 썩은 곰팡이 (과실 곰팡이, 불규칙 농균, 녹농균, 육두구 곰팡이, 마지막 고름균), 실핵균 뿌리 부패, 줄기 부패 및 감쇠 (고사핵균), 공막 줄기 부패 (롤흐시 균핵병), 박층뿌리 부패 (나한과) 에 의해 발생하는 뿌리 및 줄기 기반의 곰팡이 질병.
대두의 다음과 같은 질병을 방제하는 것이 더 선호된다. 예를 들어 알테마리아 잎 반점 (알테마리아 속. 아트란스 텐뉘시마), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 var. 트룬카툼) , 갈색 반점 (셉토리아 등나무), 세르코스포라 잎 반점 및 마름병 (콩자주무늬병), 부용꽃 잎 마름병 (부용꽃 인푼디불리페라 트리스포라 (동의어)), 닥툴리오포라 잎 반점 (닥툴리오포라 등나무), 노균병 (페로노스포라 만슈리카), 드레크슬레라 블라이트 (드레크슬레라 글리시니), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나), 렙토스패룰리나 잎 반점 (렙토스패룰리나 트리폴리), 필로스티카 잎 반점 (필로스티카 소재콜라), 꼬투리 및 줄기 마름병 (포몹시스 소재), 흰가루병 (대두 흰가루병), 피레노캐타 잎 반점 (피레노캐타 등나무), 리조옥토니아 에어리얼 (리조옥토니아 솔라니), 녹병 (파콥소라 파키리지, 파콥소라 메이보미에), 붉은 곰팡이병 (스파셀로마 등나무), 스템필리움 잎 마름병 (스템필리움 모트리오숨), 갈색윤반병 (코리네스포라 카시콜라) 에 의해 유발된 잎, 줄기, 꼬투리 및 씨앗의 곰팡이 질병.
본 발명은 또한 다음의 식물 질병을 방제 또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물, 이의 조합 또는 조성물의 용도에 관한 것이다. 여러가지 식물에서의 푸치니아 종 (녹병), 예를 들어 P. 트리키시나 ( 갈색 또는 잎 녹병), 황녹병균 (줄무늬 또는 황색 녹병),푸치니아 멜라노세팔라 (사탕 수수 녹병), P. 호르데이 (왜성 녹병), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 또는 예를 들어 밀, 보리 또는 호밀과 같은 곡물에서의 P. 레콘디타 (갈색 또는 잎 녹병) 및 다양한 식물에서의 파콥소라세에 종, 특히 대두에서의 파콥소라 파키리지와 P. 메이보미에 (대두 녹병), 헤밀리아 바스타트릭스 (커피 녹병), 우로미세스 아펜디클라투스, 우로미세스 파바에 및 우로미세스 파세올리 ( 콩 녹병)에 국한되지 않는다.
한 실시 예에서 본 발명은 피리쿨라리아 오리재, 리조토니아 솔라니, 보트리티스 씨네레아, 알테르나리아 솔라니, 콜레토트리쿰 카피시, 셉토리아 리코페르시키, 푸사룸 쿨모룸, 파콥소라 파키리지, 스파에로테카 플리리네아, 오이 마름병균, 푸치니아 트리티치나, 셉토리아 트리티시, 피토포라 인포스탄스, 플라스모파라 비티콜라 또는 언시눌라 네케토르와 같은 병원체에 의해 발생하는 식물 질병을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및 이의 조성물의 용도를 제공한다.
바람직한 실시 예에서 본 발명은 다음의 식물 질병을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및/또는 그의 조성물의 용도를 제공한다. P. 트리티치나 (갈색 또는 잎 녹병), 황녹병 (줄무늬 또는 황녹병), P. 호르데이 (왜성 녹병), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 로부터 선택되지만 이에 제한되지 않는 다양한 식물에서의 푸치니아 종 (녹병) 또는 밀, 보리로부터 선택되는 곡물에서의 P. 레콘디타 (갈색 또는 잎 녹병) 과 다양한 식물에서의 파콥소라세에 종, 특히 대두의 파콥소라 파키리지 및 P. 메이보미에 (대두 녹병).
보다 바람직한 실시 예에서 본 발명은 농작물 및/또는 원예 작물의 파콥소라 파키리지, 파콥소라 메이보미에와 같은 식물 병원성 진균을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물 및 그의 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명은 원치 않는 미생물을 방제하는 방법을 제공하며, 여기서 화학식 (I)의 화합물은 미생물 및/또는 그들의 서식지에 적용된다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물로 처리된 종자를 사용하여 원치 않는 미생물로부터 종자를 보호하는 방법을 제공한다.
화학식 (I)의 화합물은 강력한 살균 활성을 가질 수 있으며, 농작물 보호와 그러한 물질의 보호에서 진균 및 박테리아와 같은 원치 않는 미생물의 방제에 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 살균 특성을 가지며 예를 들어 플라스모디오포로미세테스, 난균류, 키트리디오미세테스, 지고메케테스, 자낭균류, 담자균류 및 듀테로미세테스의 방제를 위한 작물 보호에 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 녹농균, 근생균과, 장내 박테리아과, 코리네박테륨과 및 스트렙토미세타세에 방제를 위한 농작물 보호에서 항균제로에 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 식물 병원성 진균의 치료 또는 보호 방제에 사용될 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 종자, 식물 또는 식물 부분, 식물이 자라는 과일 또는 토양에 적용되는 활성 성분 또는 조성물을 사용하여 식물 병원성 진균을 방제하기 위한 치료 및 보호 방법에 관한 것이다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 이의 농업적으로 허용되는 염, 및 하나 이상의 불활성 운반체을 포함하는 식물 병원성 미생물 방제 및/또는 예방하기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 농도가 조성물의 총 중량에 대해 10 ~ 90 중량 %, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 30 ~ 70 중량 % 인 조성물을 제공한다.
조성물은 추가로 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 영양소 또는 비료로부터 선택된 하나 이상의 활성 상용성 화합물로 구성될 수 있다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염과 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 영양소 또는 비료로부터 선택된 하나 이상의 활성 상용성 화합물로 구성된 조합물을 제공한다.
본 발명에 따르면, 위에서 정의한 바와 같이 운반체는 특히 식물, 식물 부품 또는 종자에 적용하기 위한 더 좋은 적용성을 위해 활성 성분이 혼합되거나 결합되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 고체 또는 액체일 수 있는 운반체는 일반적으로 불활성이며 농업에 사용하기에 적합해야 한다.
유용한 고체 운반체에는 예를 들어 카오린, 점토, 탈크, 분필, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴론라이트와 같은 암모늄 염과 천연 암석 분말 또는 미분 실리카, 알루미나 및 규산염과 같은 규조토 및 합성 암석 분말이 포함된다. 과립에 유용한 고체 운반체에는 예를 들어 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트와 백운석과 같은 분쇄 및 분별된 천연 암석, 또한 무기 및 유기 밀가루의 합성 과립과 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 콥스 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립을 포함된다. 유용한 유화제 및/또는 발포성제에는 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르와 같은 비이 온성 및 음이온 성 유화제, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬술페이트, 아릴술포네이트 및 단백질 가수 분해제가 포함된다. 적절한 분산제는 비이온성 및/이온성 물질, 예를 들어 알코올-POE 및/또는 -POP 에테르, 산 및/또는 POP POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방 및/또는 POP POE 부가물 부류 , POE-및/또는 POP-폴리올 유도체, POE-및/또는 POP-소르비탄 또는-당 부가물, 알킬 또는 아릴술페이트, 알킬-또는 아릴술포네이트 및 알킬 또는 아릴포스페이트 또는 해당 PO-에테르 부가물이다. 또한 올리고-또는 중합체, 예를 들어 비닐계 단량체, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들어 (폴리) 알코올 또는 (폴리) 아민과 조합된 것들로부터 유도되는 것이 적합하다. 또한 리닌과 그 황산 유도체, 비변형 및 변형된 셀룰로오스, 방향족 및/또는 지방족 술폰산 및 포름알데히드를 첨가한 첨가제를 사용할 수도 있다.
활성 성분은 이와 같이 적용되거나 관례적인 제형으로 전환되가나 제형의 형태로 변환될 수도 있고 또는 즉시 사용할 수 있는 용액, 유화제, 물 또는 오일 기반의 서스펜션, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 용해성 분말, 용해성 정제, 분진, 용해성 과립, 방송용 과립, 현탁 농축액, 활성 성분으로 함침된 천연물, 활성 성분으로 함침된 합성 물질, 비료 및 고분자 물질의 마이크로캡슐화와 같은 제제의 형태로 제조될 수도 있다. 적용은 예를 들어 물주기, 분무, 분사, 육묘상자, 방송, 먼지털기, 거품 뿌리기, 살포 등과 같은 관례적인 방법으로 이루어진다. 초저용량 공법으로 활성 성분을 전개하거나 활성 성분 제제나 활성 성분 자체를 토양에 주입하는 것도 가능하다. 식물의 종자를 처리하는 것도 가능하다.
활성 성분은 수용성, 열 안정성, 생체이용률, 감각 속성 및 생리학적 성능을 더욱 향상시키기 위해 나노 제형으로 더 변환될 수 있다.
또한 제형 유형의 선택은 특정한 용도에 따라 달라질 것이다.
언급된 제형은 예를 들어 활성 성분을 하나 이상의 통상적인 증량제, 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 습윤제, 발수제, 적절한 경우 건조제 및 UV 안정제 및 적절한 경우 염료 및 안료, 소포제, 방부제, 2 차 증점제, 스티커, 지베렐린 및 기타 가공 보조제와 혼합하여 그 자체로 알려진 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명은 이미 사용할 준비가 되어 있고 적절한 기기와 함께 식물이나 종자에 배치될 수 있는 제형뿐만 아니라 사용 전에 물로 희석해야 하는 상업용 농축물도 포함한다.
사용되는 보조제는 구성 자체 및/또는 특정 기술적 특성 및/또는 특정 생물학적 특성과 같은 조성물 그 자체의 특성 및/또는 그로부터 파생된 제제 (예: 스프레이 액체, 종자 드레싱)에 적합한 물질일 수 있다. 일반적인 보조제는 증량제, 용매 및 운반체를 포함한다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비 방향족 탄화수소 (예컨대 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알코올 및 폴리올 (선택적으로 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤 (예컨대 아세톤, 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리) 에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드, 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭사이드 (예컨대 디메틸술폭사이드)이다.
액화 가스 증량제 또는 운반체는 표준 온도 및 표준 압력하에서 기체상태인 액체, 예를 들어 할로탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미하는 것으로 이해된다.
제형에서 카르복시메틸셀룰로오스와 같은 점착제, 분말, 과립형태의 천연 및 합성 중합체 또는 아라비아 검, 폴리비닐알코올 및 폴리비닐아세테이트)와 같은 라텍스 또는 세 팔린 및 레시틴 및 합성 인산염과 같은 기타 천연 인산염을 사용할 수 있다. 추가 첨가제는 미네랄, 식물성 오일 및 메틸화된 종자오일일 수 있다.
사용되는 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용할 수도 있다. 유용한 액체 용매는 기본적으로 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족, 염소화 방향족 또는 클로로벤젠, 클로로에틸렌과 같은 염소화 지방족 탄화수소, 또는 시클로 헥산과 같은 메틸렌클로라이드, 지방족 탄화수소 또는 파라핀, 예를 들어 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르와 같은 석유 분율, 알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤 또는 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭사이드와 같은 시클로헥사논, 강 극성 용매 또는 기타 물이다.
화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 추가 성분, 예를 들어 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 유화제 및/또는 거품 형성제, 이온 또는 비이온 특성을 가지는 분산제 또는 습윤제 또는 이러한 계면활성제의 혼합물이다. 그러한 예로는 폴리아크릴산, 리그노술폰산 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌옥사이드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬타우레이트)의 염, 폴리에톡실화 알코올 또는 페놀의 인산에스테르, 폴리올의 지방 에스테르와 황산염, 술포네이트 및 인산염을 함유하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬술페이트, 아릴술포네이트, 단백질 가수 분해 산물, 리그노술파이트 폐액 및 미틸 셀률로스이다. 활성 성분 중 하나 및/또는 불활성 운반체 중 하나가 물에 용해되지 않고 물에 적용될 때 계면활성제의 존재가 필요하며 계면활성제의 비율은 본 발명 조성물의 5 ~ 40 중량 %이다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 균류적으로 유효량의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다. "유효량"이라는 용어는 재배 식물에서 유해한 균을 방제하거나 물질을 보호하기에 충분하며 처리된 식물에 큰 피해를 입히지 않는 조성물 또는 화학식 (I)의 화합물의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위한 범위에서 달라질 수 있으며 방제할 곰팡이 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 화학식 (I)의 특정 화합물과 같은 다양한 요인에 따라 달라진다.
화학식 (I)의 화합물, 그의 산화물 및 염은 통상적인 유형의 농화학 조성물, 예컨대 용액, 에멀젼, 서스펜션, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 압착, 캡슐 및 이들의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형의 예는 서스펜션 (예컨대 SC, OD, FS), 유화 농축액 (예컨대 EC), 에멀젼 (예컨대 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예컨대 CS, ZC), 페이스트, 알약, 습윤성 분말 또는 먼지 (예컨대 WP , SP, WS, DP, DS), 압착 (예컨대 BR, TB, DT), 과립 (예컨대 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살충제 (예컨대 LN), 종자 (예컨대 GF)와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 젤 제형이다. 이것들과 추가 조성물 유형은 "농약 제제 유형 및 국제 코딩 시스템 카탈로그", 기술 모노그래프 2권, 61판. May 2008, 크롭라이프 인터내셔널에 정의되어 있다.
조성물은 몰레트 및 그루브 맨, 제형 기술, 윌레이 VCH, 웨인헤인, 2001; 또는 놀즈, 농작물 보호 제품 제형의 새로운 개발, 아르로우 보고서 DS243, 탠드포르마, 런던, 2005에 의해 설명되는 것과 같이 알려진 방식으로 제조된다.
적합한 보조제로는 용매, 액체 운반체, 고체 운반체 또는 충전재, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 용해제, 침투 촉진제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 습윤제, 방유제, 흡인제, 영양 자극제, 상용제, 박테리아, 동결 방지제, 거품 방지제, 착색제, 점착제 및 결합제가 있다.
적합한 용매 및 액체 운반체는 중-고 비등점의 미네랄 오일 분율과 같은 물 및 유기 용매, 예를 들어 등유, 디젤유, 식물성 또는 동물성 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌, 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥사놀, 글리콜, DMSO, 케톤, 예를 들어 시클로헥사논, 에스테르 예를 들어, 유산염, 탄산염, 지방산 에스테르, 감마-부티롤락톤, 지방산, 포스포네이트, 아민, 아미드, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드 및 이들의 혼합물이다.
적합한 고체 운반체 또는 충전제는 미네랄 토양, 예를 들어 규산염, 실리카겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소; 식물성 제품, 예를 들어 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 나무 가루, 간결한 가루 및 이들의 혼합물이다.
적절한 계면활성제는 화합물로는 음이온, 양이온, 비이온 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 폴리 일렉트로라이테스 및 이들의 혼합물과 같은 표면 활성 화합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호 콜로이드 또는 보조제로 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 맥컷천의 제1권: 유화제와 세제, 맥컷천의 디렉터리, 글렌 록, 미국, 2008(국제판 또는 북미판 )에 수록되어 있다.
적절한 음이온 계면활성제는 알칼리, 알칼리성 토양 또는 황산암모늄염, 인산염, 카복실레이트 및 그 혼합물이다. 술포네이트의 예로는 알킬라릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀술포네이트, 리닌술포네이트, 지방산과 오일의 술포네이트, 에톡실화알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화아릴페놀의 술포네이트, 응축나프탈렌의 술포네이트, 도데실화이트 및 트릴벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 설 포숙시나메이트가 있다. 황산염의 예로는 지방산과 오일의 황산염, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올 또는 지방산 에스테르가 있다. 인산염의 예로는 인산 에스테르가 있다. 카복실레이트의 예로는 알킬카르복실레이트와 카르복실레이티드 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트가 있다.
적절한 비이온계면활성제로는 알콕실레이트, N-치환된 지방산아미드, 아민산화물, 에스테르, 설탕계면활성제, 고분자계면활성제 및 이들의 혼합물이 있다. 알콕실레이트의 예로는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스케르와 같은 화합물이 있으며 1~50당량으로 알콕실화되었다. 알콕실화에는 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 에틸렌옥사이드를 사용할 수 있다. N-치환된 지방산아미드의 예로는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드가 있다. 에스테르의 예로는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드가 있다. 설탕 기반 계면활성제의 예로는 소르비탄스, 에톡시산 소르비탄스, 자크로스, 포도당 에스테르, 알킬 폴리글루코사이드 등이 있다. 고분자 계면활성제의 예로는 가정용 또는 비닐 피롤리돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 복합체이다.
적절한 양이온계면활성제는 4차 계면활성제이며, 예를 들어 하나 또는 두 개의 소수성 그룹이 있는 4차 암모늄 화합물 또는 긴 사슬 1차 아민의 염이다. 적절한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인과 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 산화 폴리에틸렌과 산화 폴리프로필렌으로 구성된 A-B 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체 또는 알칸올, 산화 폴리에틸렌, 산화 폴리프로필렌으로 구성된 A-B-C 유형의 블록 중합체이다.
적합한 고분자 전해질은 다중 산 또는 다중 염기이다. 다중 산의 예로는 폴리 아크릴산 또는 다중 산 콤브 폴리머의 알칼리 염이 있다. 다중 염기의 예로는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이 있다.
적절한 보조제는 화합물로서 살충제 활동 자체가 무시되거나 아예 존재하지 않으며, 목표물에 있는 화학식 (I)의 화합물의 생물학적 성능을 향상시킨다. 예를 들면 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 그리고 다른 보조제들이 있다. 추가 예제는 노울스, 보조제 및 첨가제, 아그로우 보고서 DS256, 탠드 인포르마 영국, 2006, 5장에 열거되어 있다.
적절한 증점제는 다당류(예를 들어 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로스), 무기 점토(유기적으로 변형되거나 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 규산염이다.
적합한 살균제는 알킬이소티아졸리논과 벤지소티아졸리논과 같은 브로노폴과 이소티아졸리논 유도체이다.
적절한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다. 적절한 거품 방지제는 실리콘, 긴 사슬 알코올, 지방산의 염류이다. 적절한 착색제(예컨대 빨간색, 파란색 또는 녹색)는 낮은 수용성 및 수용성 염료의 색소이다. 예제는 무기 착색제(예컨대 산화철, 산화티탄, 헥사시아노페레이트 철)와 유기 착색제(예컨대 알리자린-, 아조-, 프탈로시아닌 착색제)이다.
적합한 타피너 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
구성물 유형 및 제조의 예는 다음과 같다.
i) 수용성 농축 물 (SL, LS)
10-60 중량 %의 화학식 (I)의 화합물 및 5-15 중량 % 습윤제 (예컨대 알코올 알콕실레이트)는 물 및/또는 수용성 용매 (예컨대 알코올) 및 100 중량 %에 용해된다. 활성 물질은 물로 희석하면 용해된다.
ii) 분산성 농축 물 (DC)
5-25 중량 %의 화학식 (I)의 화합물 및 1-10 중량 % 분산제 (예컨대 폴리비닐 피롤리돈)를 유기 용매 (예컨대 시클로헥사논) 및 100 중량 %에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산이 생긴다.
iii) 유화성 농축 물 (EC)
화학식 (I)의 화합물 15-70 중량 % 및 유화제 5-10 중량 % (예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 하이드로-카본) 및 100 중량 %에 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀젼을 생성된다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량 %의 화학식 (I)의 화합물 및 1-10 중량 % 유화제 (예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 20-40 중량 % 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기를 이용하여 100 중량 % 물에 투입하여 균일한 에멀젼으로 만든다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다.
v) 서스펜션 (SC, OD, FS)
교반 볼밀에서 20-60 중량 %의 화학식 (I)의 화합물은 2-10 중량 %의 분산제 및 습윤제 (예컨대 리그노술폰산 나트륨 및 알코올에톡실레이트), 0.1-2 중량 % 증점제 (예컨대 잔탄 검)과 물을 100 중량 % 첨가하여 미세한 활성 물질 서스펜션을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질이 안정된 서스펜션을 제공한다. FS 유형 조성물의 경우 최대 40 중량 % 바인더 (예컨대 폴리비닐 알코올)가 첨가된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 분산제 및 습윤제 (예컨대 리그노술폰산 나트륨 및 알코올에톡실레이트) 및 100 중량 %를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 기술 기기 (예컨대 압출, 스프레이 타워, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정된 분산 또는 용액이 제공된다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 1-5 중량 % 분산제 (예컨대 리그노설폰산 나트륨), 1-3 중량 % 습윤제 (예컨대 알코올에톡실레이트) 및 고체 운반체(예컨대 실리카겔) 및 100 중량 %를 첨가하여 로터-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산 또는 용액이 제공된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼밀에서 3-10 중량 % 분산제 (예컨대 리그노술포네이트 나트륨), 1-5 중량 % 증점제 (예컨대 카르복시메틸셀룰로스) 및 100 중량 %의 물을 첨가하여 5-25 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 분쇄하여 활성 물질을 미세하게 한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정적인 서스펜션을 제공한다.
ix) 마이크로 에멀젼 (ME)
5-20 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 5-30 중량 % 유기 용매 혼합 (예컨대 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량 % 계면활성제 혼합 (예컨대 알코올에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 100%의 물에 첨가한다. 이 혼합물을 1 시간 동안 교반하여 자연적으로 열역학적으로 안정한 마이크로 에멀젼을 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량 %의 화학식 (I)의 화합물, 0-40 중량 % 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소), 2-15 중량 % 아크릴 단량체 (예컨대 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디-또는 트리 아크릴레이트)로 이루어진 오일 위상은 보호 콜로이드 (예컨대 폴리비닐 알코올)의 수용액에 분산된다. 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 초래한다. 대안적으로 본 발명에 따른 5-50 중량 %의 화학식 (I)의 화합물, 0-40 중량 % 수 불용성 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소)와 이소시아네이트 단량체 (예컨대 디페닐메탄-4,4'-디이소시아나테)로 이루어진 오일 위상은 보호 콜로이드 (예컨대 폴리비닐 알코올)의 수용액에 분산된다. 폴리아민 (예컨대 헥사메틸렌디아민)을 첨가하면 폴리우레아 마이크로캡슐이 형성된다. 단량체의 양은 1-10 중량 %이다. 중량 %는 총 CS 조성물에 관한 것이다.
xi) 분진 가능한 분말 (DP, DS)
1-10 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 미세하게 분쇄하고 100 중량 %의 고체 운반체 (예를 들어 미세하게 분할된 카올린)와 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량 %의 화학식 (I)의 화합물을 미세하게 분쇄하고 고체 운반체 (예컨대 규산염) 및 100 중량 %와 결합한다. 과립은 압출, 분무 건조 또는 유동층에 의해 이루어진다.
xiii) 초 저용량 액체 (UL)
1-50 중량 %의 화학식 (I)의 화합물를 유기 용매 (예컨대 방향족 탄화수소) 및 100 중량 %에 용해시킨다.
i) ~ xiii) 유형의 조성물은 선택적으로 0.1-1 중량 % 살균제, 5-15 중량 % 동결 방지제, 0.1-1 중량 % 소포제 및 0.1-1 중량 % 착색제와 같은 추가 보조제로 구성될 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01~95%, 바람직하게는 0.1~90%, 특히 활성물질 무게 기준 0.5~75%로 구성된다.
활성 물질은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90%~ 100% , 바람직하게는 95 % ~ 100 % (NMR 스펙트럼에 따라)의 순도로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자, 종자 처리용 용액 (LS), 서스펜션 (SE), 유동성 농축액 (FS), 건식 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화 농축액 (EC) 및 겔 (GF)의 처리를 목적으로 한다. 문제의 조성물은 2-10 배 희석 후 중량기준으로 0.01 ~ 60 %의 활성 물질 농도를 제공하며 즉시 사용 가능한 제제에서 바람직하게는 0.1 ~ 40 %의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종이나 파종 중에 수행할 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 화학식 (I)의 화합물과 그의 조성물을 각각 적용하는 방법은 드레싱, 코팅, 펠릿화, 분진, 담금질 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 조성물은 각각 각각 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 분진에 의해 식물 번식 재료에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라 ha 당 0.001 ~ 2kg, 바람직하게는 ha 당 0.005 ~ 2kg, 더욱 바람직하게는 ha 당 0.05 ~ 0.9kg이고, 특히 헥타르 당 0.1 ~ 0.75 kg이다.
종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 예를 들어 종자를 분진, 코팅하거나 흠뻑 적시는데서 활성 물질의 양은 일반적으로 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100kg 당 0.1 ~ 1000g, 바람직하게는 1 ~ 1000g, 더욱 바람직하게는 1 ~ 100g, 가장 바람직하게는 5 ~ 100g이 필요하다.
재료 또는 보관 제품의 보호에 사용되는 경우 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류와 원하는 효과에 따라 달라진다. 재료 보호에 일반적으로 적용되는 양은 처리 물질의 입방 미터당 활성 물질 0.001g ~ 2kg, 바람직하게는 0.005g ~ 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소 및 추가 살충제 (예컨대 제초제, 살충제, 살균제, 성장 조절제, 세이프너, 생물농약)를 적절한 경우 사용 직전까지 (탱크 혼합) 활성 물질 또는 이들을 포함하는 조성물에 프리믹스에 첨가할 수 있다. 이러한 제제는 1 : 100 ~ 100 : 1, 바람직하게는 1:10 ~ 10 : 1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 해충을 억제, 무력화, 죽이거나 다른 방법으로 억제하는 화학적 또는 생물학적 물질(예: 살충제 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항균제, 소독제)이다. 표적 해충에는 곤충, 식물 병원체, 잡초, 연체동물, 조류, 포유류, 어류, 선충(둥근벌레)과 재산을 파괴하거나 민폐를 일으키거나 질병을 퍼뜨리거나 질병의 매개체가 되는 미생물이 포함될수 있다. 농약이라는 용어는 식물의 예상 성장, 개화 또는 번식률을 변화시키는 식물 성장 조절제, 일반적으로 수확을 촉진하기 위해 식물의 잎이나 다른 잎을 떨어뜨리게 하는 고엽제, 원치 않는 식물 팽이와 같은 살아있는 조직의 건조를 촉진하는 건조제, 특정 해충에 대한 방어를 위한 식물 생리학을 활성화하는 식물 활성제, 작물 식물에 대한 살충제의 원치 않는 제조 작용을 감소시키는 세이프너,그리고 식물 생리학에 영향을 주어 식물의 성장, 바이오매스, 수확량 또는 농작물의 수확 가능한 상품의 다른 품질 매개 변수를 증가시키는 식물 성장 촉진제도 포함한다.
생물농약은 미생물(박테리아, 곰팡이, 바이러스, 선충류 등)이나 천연물(대사물, 단백질 또는 생물학적 또는 다른 천연원에서 추출한 물질)에 기초한 농약의 한 형태로 정의되었다(미국 환경보호청: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물농약은 일반적으로 자연 발생 유기체 및/또는 박테리아와 다른 미생물, 곰팡이, 바이러스, 선충류, 단백질 등을 포함한 대사물을 배양하고 농축하여 생성된다. 이들은 종종 통합 해충 관리(IPM) 프로그램의 중요한 구성 요소로 간주된다.
생물농약은 크게 미생물 및 생화학 농약의 두 종류로 분류된다.
1. 미생물농약는 박테리아, 균류 또는 바이러스로 구성되어 있다 (종종 박테리아와 균류가 생성하는 대사물을 포함한다). 충 병원성 선충은 다세포임에도 불구하고 미생물농약로 분류된다.
2. 생화학 살충제는 아래에 정의된 바와 같이 해충을 방제하거나 기타 농작물 보호를 제공하는 자연발생 물질이지만 포유류에게는 상대적으로 무독성 물질이다.
사용자는 보통 사전 투여 장치, 배낭 분무기, 분무탱크, 분무기 또는 관개 시스템에서 본 발명에 따라 조성성을 적용한다. 일반적으로 농약 조성물은 원하는 농도의 물, 완충제 및/또는 추가 보조제로 구성되며, 따라서 즉시 사용할 수 있는 분무액 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 얻어진다. 보통 농업용 유용 지역 1헥타르당 20~2000리터, 바람직하게는 50~500리터의 즉시 사용할 수 있는 분무액이 적용된다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 중 적어도 하나 및/또는 살균제, 살균제, 살비제, 살충제, 살선충제, 제초제, 생물농약, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및/또는 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 활성 상용성 화합물을 포함하는 원치 않는 미생물 방제용 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 본 발명의 화합물은 운반체를 포함하는 조성물 (예컨대 제제)의 형태로 사용된다. 본 발명의 화합물 및 그 조성물은 에어로졸 디스펜서, 캡슐 서스펜션, 냉포깅 농축액, 분진 농축액, 유화 농축액, 수중 유제, 유중 유화수, 캡슐화 과립, 미세 과립, 종자 처리 용 유동성 농축액, 가스 (압력 하에서), 가스 발생 제품, 과립, 고온 안개 농축액, 거대 과립, 미세 과립, 오일 분산성 분말, 오일 가연성 유동성 농축액, 오일 가연성 액체, 페이스트, 식물로드렛, 건조 종자 처리용 분말, 살충제로 코팅된 종자, 가용성 농축액, 가용성 분말, 종자 처리용 용액, 서스펜션 농축액 (유동성 농축액), 초 저용량 (ulv) 액체, 초 저용량 (ulv) 서스펜션, 수분산성 과립 또는 정제, 슬러리 처리 용 수분산성 분말, 수용성 과립 또는 정제, 종자 처리용 수용성 분말 및 습윤성 분말과 같은 다양한 형태로 사용될 수 있다.
제형은 일반적으로 액체 또는 고체 운반체 및 선택적으로 하나 이상의 통상적인 제형 보조제를 포함하며 이는 고체 또는 액체 보조제, 예를 들어 비에폭시화 또는 에폭시화 식물성 오일 (예컨대 에폭시화 코코넛 오일, 평지 씨 오일 또는 대두유), 소포제, 예를 들어 실리콘 오일, 방부제, 점토, 무기 화합물, 점도 조절제, 계면활성제, 결합제 및/또는 점착제일 수 있다. 이 조성물은 또한 식물의 성장에 영향을 미치는 비료, 미량영양소 기여자 또는 기타 제제를 추가로 포함할 수 있으며 본 발명의 화합물은 항균제, 살균제, 살선충제, 식물 활성제, 살비제 및 살충제와 같은 하나 이상의 다른 생물학적 활성제를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물 및 농경학적 운반체 그리고 선택적으로 하나 이상의 통상적인 제형 보조제를 포함하는 조성물을 이용할 수 있게 한다.
조성물은 예를 들어 본 발명의 고체 화합물을 분쇄, 스크리닝 및/또는 압축하는 보조제가 없고 예를 들어 본 발명의 화합물과 보조제 (보조제) 를 밀접하게 혼합 및/또는 분쇄하는 하나 이상의 보조제가 있는 경우 그 자체로 알려진 방식으로 제조된다. 본 발명의 고체 화합물의 경우, 화합물의 분쇄 / 밀링은 특정 입자 크기를 보장하기 위한 것이다. 조성물의 제조를 위한 이러한 공정 및 이러한 조성물의 제조를 위한 본 발명의 화합물의 사용은 또한 본 발명의 주제이다.
조성물은 0.1 ~ 99 %, 특히 0.1 ~ 95 %의 본 발명에 따른 화합물 및 1 ~ 99.9 %, 특히 5 ~ 99.9 %의 적어도 하나의 고체 또는 액체 운반체를 포함하며, 일반적으로 조성물의 0 ~ 25 %, 특히 0.1 ~ 20 %가 계면활성제가 될 수 있다 (각 경우 %는 중량 %를 의미한다). 농축된 조성물이 상업용 제품에 선호되는 경향이 있는 반면, 최종 소비자는 일반적으로 실질적으로 활성 성분의 농도가 상당히 낮은 희석 성분을 사용한다.
프리믹스 조성물에 대한 엽면 제형 유형의 예는 다음과 같다.
Figure pct00042
반면, 프리믹스 조성물에 대한 종자 처리 제형 유형의 예는 다음과 같다.
Figure pct00043
탱크 혼합 조성물에 적합한 제형 유형의 예로는 용액, 희석 에멀젼, 서스펜션 또는 혼합물 및 분진이다.
제형의 특성과 마찬가지로 옆면, 드링크, 스프레이, 분무, 분진, 산란, 코팅 또는 주입과 같은 적용 방법은 의도된 목표와 현재 상황에 따라 선택된다.
탱크 혼합 조성물은 일반적으로 다른 살충제 및 선택적으로 추가 보조제를 포함하는 하나 이상의 프리믹스 조성물을 용매 (예컨대 물)로 희석하여 제조한다. 적합한 운반체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있으며 제형 기술에 일반적으로 사용되는 물질 예를 들어 자연 또는 재생 미네랄 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
일반적으로 엽면 또는 토양 적용을 위한 탱크-혼합 제형은 0.1 ~ 20 %, 특히 0.1 ~ 15 %의 원하는 성분 및 99.9 ~ 80 %, 특히 99.9 ~ 85 %의 고체 또는 액체 보조제 ( 예를 들어, 물과 같은 용매를 포함)로 구성되며, 여기서 보조제는 탱크 혼합 제형을 기준으로 0 ~ 20 %, 특히 0.1 ~ 15 %의 양의 계면 활성 제일 수 있다. 일반적으로 엽면 적용을 위한 프리믹스 제형은 0.1 ~ 99.9 %, 특히 1 ~ 95 %의 원하는 성분 및 99.9 ~ 0.1 %, 특히 99 ~ 5 %의 고체 또는 액체 보조제 (예를 들어, 물과 같은 용매 포함)로 구성되며 여기서 보조제는 프리믹스 제형을 기준으로 0 ~ 50 %, 특히 0.5 ~ 40 % 양의 계면활성제일 수 있다.
일반적으로 종자 처리 적용을 위한 탱크-혼합 제형은 0.25 ~ 80 %, 특히 1 ~ 75 %의 원하는 성분 그리고 99.75 ~ 20 %, 특히 99 ~ 25 %의 고체 또는 액체 보조제 (예를 들어, 물과 같은 용매를 포함) 로 구성되며 여기서 보조제는 탱크-혼합 제형을 기준으로 0 ~ 40 %, 특히 0.5 ~ 30 %의 양의 계면활성제일 수 있다.
전형적으로, 종자 처리 적용을 위한 예비 혼합 제형은 0.5 ~ 99.9 %, 특히 1 ~ 95 %의 원하는 성분, 및 99.5 ~ 0.1 %, 특히 99 ~ 5 %의 고체 또는 액체 보조제 ( 예를 들어, 물과 같은 용매를 포함) 로 구성되며 여기서 보조제는 프리믹스 제형을 기준으로 0 ~ 50 %, 특히 0.5 ~ 40 %의 양의 계면활성제일 수 있는 반면, 상업적 제품은 바람직하게는 농축액 (예컨대 프리믹스 조성물 (제형))로 제조되고 최종 사용자는 일반적으로 희석된 제형 (예컨대 탱크 혼합 조성물)을 사용한다.
바람직한 종자 처리 프리믹스 제형은 수성 서스펜션 농축 물이다. 이 제형은 유동층 기술, 롤러 밀 방법, 회전식 종자 처리기 및 드럼 코팅기와 같은 기존의 처리 기술 및 기계를 사용하여 종자에 적용될 수 있다. 종자는 코팅 전에 미리 사이징될 수 있다. 코팅 후에 종자는 일반적으로 건조된 다음 사이징 기계로 옮겨진다. 이러한 절차는 기술적으로 알려져 있다. 본 발명의 화합물은 토양 및 종자 처리 용도에 특히 적합하다.
일반적으로 본 발명의 프리믹스 조성물은 0.5 ~ 99.9, 특히 1 ~ 95, 1 ~ 50 질량 %의 원하는 성분 및 99.5 ~ 0.1, 특히 99 ~ 5 질량 %의 고체 또는 액체 보조제 (예를 들어 물과 같은 용매 포함)를 포함하며 여기서 보조제 (또는 보조제)는 프리믹스의 질량에 기초하여 질량 기준으로 0 ~ 50, 특히 0.5 ~ 40 %의 양의 계면활성제일 수 있다.
임의의 다른 실시 예와 무관하게 바람직한 실시 예에서 화학식 (I)의 화합물은 조성물을 처리 (또는 보호)하는 식물 번식 물질의 형태이고, 여기서 상기 식물 번식 물질은 착색제를 추가로 포함할 수 있다. 식물 번식 재료 보호 조성물 또는 혼합물은 또한 처리된 식물 번식 물질에 대한 활성 성분의 접착 성을 개선하는 수용성 및 수분산성 필름 형성 중합체로부터 하나 이상의 중합체를 포함할 수 있으며,이 중합체는 일반적으로 적어도 10,000-약 100,000평균 분자량을 가진다.
한 실시 예에서 본 발명은 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 방제 또는 예방하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합은 식물, 식물의 종자, 그의 일부 또는 그 위치에 적용된다.
또 다른 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 이들의 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 조합을 사용하여 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물을 방제 또는 예방하는 방법을 제공하며 이것은 농작물 및/또는 원예 작물 헥타르 당 1g ~ 2kg 범위의 양으로 화합물 또는 조성물 또는 조합의 유효량을 적용하는 단계를 포함한다.
그러나 또 다른 실시 예에서 본 발명은 식물, 토양, 종자 또는 물질을 보호하기 위해 화학식 (I)의 화합물, 이성체 / 구조 이성체, 입체 이성체, 부분 입체 이성체, 거울상 이성체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합으로 처리하는 단계를 포함하는 식물 병원성 진균을 퇴치하는 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물, 즉 농업에서 해충을 방제하는 방법에 대한 적용 방법의 예는 현 상황의 의도된 목적에 맞게 선택되는 스프레이, 분무, 살포, 솔질, 드레싱, 산란 또는 붓기이다.
농업에 적용하는 한 가지 방법은 식물의 잎에 적용하는 것 (엽면 적용)이며 문제의 해충이나 균류와의 감염 위험에 맞춰 적용 빈도와 비율을 선택하는 것이 가능하다. 대안적으로 활성 성분은 식물의 위치에 화합물을 적용하여 예를 들어 화합물의 액체 조성물을 토양에 적용하거나 (적셔줌), 고체 형태의 화합물을 과립 형태로 토양에 적용 (토양 적용)하여 뿌리 계통 (시스템 작용)을 통해 식물들에게 도달할 수 있다. 논벼의 경우, 이러한 과립은 침수된 논에서 계량될 수 있다. 본 발명의 화합물을 토양에 적용하는 것이 바람직한 적용 방법이다.
헥타르당 일반적인 적용 비율은 보통 헥타르당 활성 성분 1 ~ 2000g, 특히 10 ~ 1000g / ha, 바람직하게는 10 ~ 600g / ha, 예컨대 50 ~ 300g / ha이다.
무기 안료 예컨대 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루와 같은 염료와 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용하는 것이 가능하다.
추가 첨가제는 향수, 미네랄 또는 식물성, 선택적으로 변형된 오일, 왁스 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴, 아연의 염과 같은 영양소(미량 영양소를 포함한다)일 수 있다.
추가 구성요소는 냉간 안정제, 방부제, 항산화제, 광안정제 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 물질과 같은 안정제일 수 있다.
적절한 경우 보호 콜로이드, 결합제, 접착제, 증점제, 요변성 물질, 침투제, 안정제, 격리제, 복합 형성제와 같은 다른 추가 구성요소도 존재할 수 있다. 일반적으로 활성 성분은 제조 목적으로 보통 사영되는 고체 또는 액체 첨가제와 결합될 수 있다.
제형은 일반적으로 0.05 ~ 99 중량 %, 0.01 ~ 98 중량 %, 바람직하게는 0.1 ~ 95 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.5 ~ 90 %의 활성 성분, 가장 바람직하게는 10 ~ 70 중량 %를 포함한다.
위에서 설명한 제형은 원치 않는 미생물을 방제하는데 사용될 수 있으며, 여기서 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 미생물 및/또는 그들의 서식지에 적용된다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물뿐만 아니라 염, N-옥사이드, 금속 착물, 입체 이성질체 또는 다형체는 그 자체로 또는 그의 제형으로 사용될 수 있으며, 예를 들어 활성 스펙트럼을 확장하거나 또는 저항성 발달을 방지하기위해 알려진 혼합 파트너와 혼합될 수 있다. 유용한 혼합 파트너에는 예를 들어 알려진 살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 생물농약 및 항균제가 포함된다. 제초제와 같은 다른 알려진 활성 성분 또는 비료 및 성장 조절제, 세이프너 및/또는 반화학 물질과의 혼합도 가능하다.
한 실시 예에 따르면, 키트의 일부 또는 이원 또는 삼원 혼합물의 일부와 같은 본 발명에 따른 조성물의 개별 구성성분은 스프레이 탱크 또는 적용에 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예컨대 종자 처리기 드럼, 종자 펠렛 기계, 배낭 분무기) 에서 사용자 자체로 혼합할 수 있으며 추가 보조 장치가 적절하다면 추가될 수 있다.
결과적으로 본 발명의 한 실시 예는 사용 가능한 살충제 조성물을 제조하기 위한 하나의 키트이며 키트는 ㄱ) 본원에 정의된 구성성분 1) 과 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물과 ㄴ) 본원에 정의된 구성성분 2) 와 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물를 포함하는 조성물; 및 임의로 ㄷ) 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 보조제 및 임의로 추가의 활성 성분3)을 포함하는 조성물을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물 (들), 이들을 포함하는 이들의 조합물과 조성물은 다른 살균제와 함께 살균제로 사용하는데서 얻어진 살균제 활성 스펙트럼의 확장 또는 살균제 내성 발달의 예방을 초래할 수 있다. 게다가 많은 경우, 특별한 효과를 얻는다.
이것은 화학식 (I)의 화합물 (들) 및 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 공동으로 (예를 들어, 탱크-혼합으로서) 또는 개별적으로 또는 연속적으로 동시에 적용하여 얻을 수 있으며 여기서 개별 적용 사이의 시간 간격은 먼저 적용된 활성 물질이 추가 살충 활성 물질 (들)의 적용시 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하는지 확인하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 작업에 필수적인 것은 아니다.
살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 세이프너, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양분과 같은 알려지고 보고된 활성 화합물은 본 발명의 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 결합될 수 있다. 예를 들어 WO2017076739 (A ~ O)에 개시되고 보고된 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 세이프너, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소는 본 발명의 화학식 I의 화합물과 결합될 수 있다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물과 WO2017076739에 보고된 활성 상용성 화합물을 포함하는 이러한 조합에 관한 것이다.
WO2017076739에 보고된 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소는 간결성을 위해 본원에서 복제되지 않으며 본 발명의 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 결합되는 비 제한적 예로서 본원에 참고로 통합된다.
모든 식물 및 식물 부분은 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 여기서 식물은 원하는 식물과 원하지 않는 야생 식물이나 작물 식물 (자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물과 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 형질 전환 식물을 포함하고 식물 육종가의 권리에 의해 보호 및 보호되지 않는 식물 재배종을 포함하여, 종래의 육종 및 최적화 방법이나 생명 공학 및 유전공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부분은 예컨대 잎, 바늘, 대, 줄기, 꽃, 과실체, 과일 및 씨앗과 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기을 포함하는 싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같은 지상 및 지하 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 부분은 또한 수확한 재료와 식물 및 생식 번식 재료, 예컨대 절단, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립 및 종자를 포함한다.
한 실시 예에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 그의 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드 또는 S-옥사이드를 포함하는 종자를 제공하며 여기서 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 이의 농업적으로 허용되는 염의 양은 종자 100kg 당 0.1g ~10kg이다.
본 발명은 또한 종자를 처리하는 방법, 특히 화학식 (I)의 화합물 및 그의 조성물 중 하나 이상으로 처리된 종자 (휴면, 프라이밍, 사전 발아 또는 심지어 뿌리와 잎이 발아된 경우)를 포함한다. 본 발명의 종자는 식물 병원성 유해 진균으로부터 종자 및 발아된 식물을 보호하는 방법에 사용된다. 이러한 방법에서는 하나 이상의 본 발명의 활성 성분으로 처리한 종자를 사용한다.
또한 식물 병원성 진균에 의한 공격으로부터 종자, 발아하는 식물 및 출현한 묘목에 대해 최상의 보호를 제공하도록 사용되는 활성 성분의 양을 최적화하되 사용되는 활성 성분에 의해 식물 자체를 손상시키지 않도록 하는 것이 바람직하다. 특히, 종자 처리 방법은 최소한의 작물 보호 조성물을 사용하여 종자와 발아 식물을 최적으로 보호하기 위해 유전자 변형 식물의 고유 표현형도 고려해야 한다.
따라서 본 발명은 또한 종자를 본 발명의 조성물로 처리함으로써 동물 해충 및/또는 식물 병원성 유해 미생물의 공격으로부터 종자, 발아 식물 및 출현한 묘목을 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 동물 해충 및/또는 식물 병원성 미생물로부터 종자, 발아 식물 및 출현 묘목을 보호하기위한 종자를 처리하기 위한 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 동물 해충 및/또는 식물 병원성 미생물로부터 보호하기 위한 본 발명의 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 장점 중 하나는 이러한 조성물로 종자를 처리하면 종자 자체가 보호될 뿐만 아니라 발아 후 생기는 식물을 동물 해충 및/또는 식물 병원성 유해 미생물로부터 보호한다는 점이다. 이러한 방법으로 파종시 또는 그 직후에 작물의 즉각적인 처리는 파종 전의 종자 처리뿐만 아니라 식물도 보호한다. 마찬가지로, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물이 특히 유전자 변형 종자에도 사용될 수 있으며 이 경우 이 종자로부터 성장하는 식물은 해충, 제초 손상 또는 항생제 스트레스에 대해 작용하는 단백질을 표현할 수 있다. 이러한 종자를 본 발명의 활성 성분 또는 조성물, 예를 들어 살충 단백질로 처리하면 특정 해충을 방제할 수 있다. 놀랍게도 이 경우 추가적인 시너지 효과가 관찰될 수 있으며 이는 해충, 미생물, 잡초 또는 항생제 스트레스에 의한 공격에 대한 보호 효과를 추가로 증가시킨다.
화학식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 산림 또는 원예에서 사용되는 모든 식물 품종의 종자를 보호하는 데 적합하다. 특히 종자는 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 유지 종자 평지, 옥수수, 면화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 비트 (예컨대 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 야채 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추) , 잔디 및 관상용 식물의 종자이다. 특히 중요한 것은 밀, 대두, 유지 종자 평지, 옥수수 및 쌀의 종자를 처리하는 것이다.
아래에 기술된 바와 같이 본 발명의 활성 성분 또는 조성물로 유전자 변형 종자를 처리하는 것은 특히 중요하다. 이것은 예를 들어 살충 특성을 가지는 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 허용하는 하나 이상의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자를 의미한다. 유전자 변형 종자의 이종 유전자는 예를 들어 바실러스, 리조비움, 프루도모나스, 세라티아, 트리코데르마, 클라비박터, 글로무스 또는 글로클라듐 종의 미생물에서 유래할 수 있다. 이러한 이종 유전자는 바람직하게는 바실러스 종에서 유래하며 이 경우 유전자 산물은 유럽 옥수수 보어 및/또는 서양 옥수수 뿌리 벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는 이종 유전자는 바실러스 투링기엔시스에서 유래한다.
본 발명의 맥락에서 본 발명의 조성물은 종자에 단독으로 또는 적절한 제형으로 적용된다. 바람직하게는 종자는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로 종자는 수확과 파종 후 어느 시기 사이에서 언제든지 처리될 수 있다. 식물에서 분리되어 속, 껍질, 줄기, 코트, 털 또는 과일의 살로부터 자유로운 종자를 사용하는 것이 관례이다. 예를 들어, 무게를 기준으로 15 중%미만의 수분 함량까지 수확, 세척 및 건조된 종자를 사용할 수 있다. 대안적으로 건조 후, 예를 들어 물로 처리한 다음 다시 건조시킨 종자, 또는 프라이밍 직후의 종자, 또는 프라이밍된 조건에 저장된 종자 또는 사전 발아된 종자 또는 종묘장, 테이프 또는 종이에 뿌려진 종자를 사용할 수도 있다.
종자를 처리 할 때 일반적으로 종자에 적용되는 본 발명의 조성물의 양 및/또는 추가 첨가제의 양이 종자의 발아가 손상되지 않거나 그로 인한 식물이 손상되지 않도록 선택되는지 확인해야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물 독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 성분의 경우에 보장되어야 한다.
화학식 (I)의 화합물은 다른 성분을 함유하지 않고 희석하지 않고 직접 적용할 수 있다. 일반적으로 조성물을 적절한 제형의 형태로 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 종자 처리에 적합한 제형 및 방법은 당업자에게 알려져 있다. 화학식 (I)의 화합물은 용액, 에멀젼, 서스펜션, 분말, 폼, 슬러리와 같은 종자 적용과 관련된 통상적인 제형으로 전환되거나 필름 형성 재료, 펠렛 화재료, 미세한 철분 또는 기타 금속 분말, 과립, 불 활성화된 종자 용 코팅 재료 및 ULV 제형과 같은 기타 종자 용 코팅 조성물과 결합될 수 있다.
식물성 촉진을 위한 종자의 처리에서 종자는 중합체로 코팅될 수 있다. 중합체 코팅은 결합제, 왁스 및 안료 및 서스펜션을 안정화시키는 데 효과적인 양의 하나 이상의 안정제로 구성된다. 결합제는 비닐 아세테이트-에틸렌 공중합체, 비닐 아세테이트 단독 중합체, 비닐 아세테이트-아크릴 공중합체, 비닐 아크릴, 아크릴, 에틸렌-염화비닐, 비닐 에테르말레산 무수물 또는 부타디엔 스티렌으로 이루어진 기에서 선택된 중합체일 수 있다. 다른 유사한 중합체가 사용될 수 있다.
이러한 제형은 활성 성분 또는 활성 성분 조합물을 통상적인 첨가제, 예를 들어 통상적인 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2 차 증점제, 접착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 알려진 방식으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용 가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 염료는 이러한 목적에 관례적으로 사용되는 모든 염료이다. 물에 잘 용해되지 않는 안료나 물에 잘 용해되는 염료를 사용할 수 있다. 예를 들어 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1이라는 이름으로 알려진 염료를 포함한다.
본 발명에 따라 사용 가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는 습윤을 촉진하고 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 바람직하게 사용할 수 있는 것은 디이소프로필-또는 디이소부틸나프탈렌술포네이트와 같은 알킬나프탈렌술포네이트이다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 활성 농화학 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 거품 억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아 레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용할 수 있는 모든 물질이다. 그 예로는 디클로로펜과 벤질알코올헤미 포말을 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용 가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 2 차 증점제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용할 수 있는 모든 물질이다. 바람직한 예로는 셀룰로오스 유도체, 아크릴산 유도체, 잔탄, 개질 점토 및 정교하게 분할된 실리카를 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용 가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 접착제는 종자 드레싱 제품에 사용 가능한 모든 통상적인 결합제이다. 바람직한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올 및 틸로스를 포함한다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 적용 용 제형은 다양한 종류의 종자를 직접 또는 물로 사전 희석한 후 처리하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 물과 희석하여 얻을 수 있는 농축물이나 그로부터 얻을 수 있는 제제는 밀, 보리, 호밀, 귀리, 트라이탈과 같은 곡물 종자와 옥수수, 대두, 쌀, 유지종자 평지, 완두콩, 콩, 면화, 해바라기, 비트 등의 다양한 채소 종자를 드레싱하는 데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 제제 또는 이의 희석 제제는 유전자 변형 식물의 종자에도 사용될 수 있다. 이 경우 발현에 의해 형성된 물질과 상호 작용하여 추가적인 시너지 효과가 발생할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용 가능한 제형으로 종자를 처리하거나 물을 첨가하여 그로부터 제조된 제제에 대해서는 종자 적용에 통상적으로 사용 가능한 모든 혼합 유닛이 유용하다. 특히 종자 적용 절차는 종자를 혼합기에 넣고 특정 원하는 양의 제형을 그대로 또는 물로 사전에 희석한 후에 첨가하고 적용된 모든 제형이 종자에 균질하게 분포될 때까지 모든 것을 혼합하는 것이다. 적절한 경우 건조 작업이 뒤따른다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 또한 위에서 언급한 유형의 해충으로부터 식물 번식 물질, 예를 들어 과일, 괴경 또는 작은 낟알과 같은 종자 또는 묘목 식물의 보호에도 적합하다. 번식 물질은 심기 전에 화합물로 처리될 수 있으며 예를 들어 종자를 심기 전에 처리할 수 있다. 대안적으로 액체 조성물에 작은 낟알을 담그거나 고체 조성물 층을 적용하여 화합물을 종자 알갱이에 적용(코팅)할 수 있다. 또한 번식 물질이 적용 부지에 심어진 경우, 예를 들어 드릴링 동안 종자 고랑에 심을 때 조성물을 적용할 수 있다. 따라서 식물 번식 물질과 처리된 식물 번식 물질에 대한 이러한 처리 방법은 본 발명의 추가 주제이다. 일반적인 처리율은 방제 할 식물과 해충 / 곰팡이에 따라 다르며 일반적으로 종자 100kg 당 1 ~ 200g이며 바람직하게는 종자 100kg 당 5 ~ 150g, 예를 들어 종자 100kg 당 10 ~ 100g이다. 본 발명의 화합물을 종자에 적용하는 것이 바람직한 적용 방법이다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 제형의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 그것은 제형내 활성 성분의 특정 함량 및 종자에 따라 결정된다. 각 단일 활성 성분의 적용률은 일반적으로 종자 kg 당 0.001 ~ 15g, 바람직하게는 종자 kg 당 0.01 ~ 5g이다.
살균제로서 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 다음과 같다.
식물 부분, 예를 들어 잎의 처리인 경우 : 0.1 ~ 10000g / ha, 바람직하게는 10 ~ 1000g / ha, 더욱 바람직하게는 30 ~ 300g / ha (물을 주거나 방울방울 떨구는 적용인 경우, 특히 암면 또는 펄라이트와 같은 불활성 기질이 사용되는 경우 적용률을 감소시킬 수 있다.
종자 처리의 경우 : 종자 100kg 당 0.1 ~ 200g, 바람직하게는 종자 100kg 당 1 ~ 150g, 더욱 바람직하게는 종자 100kg 당 2.5 ~ 25g, 더욱더 바람직하게는 2.5 ~ 12.5 종자 100kg 당 g이다.
토양 처리의 경우 : 0.1 ~ 10000 g / ha, 바람직하게는 1 ~ 5000 g / ha이다.
이러한 적용 비율은 단지 하나의 예일 뿐이며 본 발명의 목적을 제한하지 않는다.
일부 경우에 화학식 (I)의 화합물은 특정 농도 또는 적용 적용 비율에서 식물 특성을 개선하기위한 제초제, 세이프너, 성장 조절제 또는 제제로, 또는 살균제, 예를 들어 살균제, 항진균제, 살균제로, 살균제 (바이로이드에 대한 조성물 포함) 또는 MLO (마이코플라스마 유사 유기체) 및 RLO (리케티아 유사 유기체)에 대한 조성물로도 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 식물의 생리적 과정에 개입하므로 식물 성장 조절제로도 사용될 수 있다. 식물 성장 조절제는 식물에 다양한 영향을 미칠 수 있다. 물질의 효과는 식물의 발달 단계, 식물 품종 및 식물 또는 환경에 적용되는 활성 성분의 양과 적용 유형과 관련된 적용 시간에 따라 본질적으로 달라진다. 각각의 경우에 성장 조절제는 작물에 특별히 원하는 효과를 가져야 한다.
성장 조절 효과는 조기 발아, 더 나은 발아, 더 발달된 뿌리 시스템 및/또는 개선된 뿌리 성장, 경작 능력 증가, 더 생산적인 틸러, 조기 개화, 식물 높이 및/또는 바이오매스 증가, 줄기 감소, 새싹 성장 개선 , 작은 낟알 / 이삭 수, 귀 수 / m², 스톨론 수 및/또는 꽃 수, 수확 지수 향상, 더 큰 잎, 적은 기저 잎, 개선된 잎차례, 조기 성숙 / 조기 과일 마감, 균일한 리핑, 곡물 채우기 시간 증가 , 더 나은 과일 마무리, 더 큰 과일 / 야채 크기, 발아 저항 및 숙박 감소를 포함한다.
수활량 증가 또는 개선은 헥타르 당 총 바이오매스, 헥타르 당 수확량, 작은 낟알 / 과일 중량, 종자 크기 및/또는 헥토리터 중량뿐만 아니라 다음을 포함하는 개선된 제품 품질을 의미한다.
크기 분포 (작은 낟알, 과일 등), 균일한 리핑, 곡물 수분, 더 나은 제분, 더 나은 정제, 더 나은 양조, 증가된 주스 수율, 수확성, 소화율, 침전 값, 감소 수, 꼬투리 안정성, 저장 안정성, 섬유 길이 / 강도 / 균일성 향상, 우유 증가 및/또는 사일리지 먹이 동물의 품질 만족, 요리 및 튀김에 대한 적응과 관련된 처리성 향상;
개선된 과일 / 곡물 품질, 크기 분포 (커널, 과일 등), 증가된 저장 / 품질수명, 견고 / 부드러움, 맛 (향, 질감 등), 등급 (크기, 모양, 베리 수 등), 한 묶음 당 베리 / 과일 수, 바삭함, 신선도, 왁스 도포, 생리적 장애 빈도, 색상 등이 추가로 포함된다.
단백질 함량, 지방산, 오일 함량, 오일 품질, 아미노산 조성, 당 함량, 산 함량 (pH), 당 / 산 비율 (Brix), 폴리페놀, 전분 함량, 영양 품질, 글루텐 함량/ 지수, 에너지 함량, 맛 등과 같은 증가된 원하는 성분을 추가로 포함한다.
또한 예를 들어 미코톡신 감소, 아플라톡신 감소, 지오스민 수준, 페놀 향, 락카세, 폴리페놀 산화효소 및 페롤시다아제, 질산염 함량 등과 같은 감소된 원치 않는 성분을 추가로 포함한다.
예를 들어 식물 성장을 조절하는 화합물은 식물의 식물 성장을 늦추는데 사용될 수 있다. 따라서 이러한 성장 억제는 예를 들어 잔디의 경우 장식용 정원, 공원 및 스포츠 시설, 길가, 공항 또는 과일 작물에서 잔디의 절단 빈도를 줄일 수 있기 때문에 경제적인 관심사이다. 또한 중요한 것은 길가와 파이프 라인 또는 오버헤드 케이블 근처 또는 활발한 식물 성장이 원치 않는 지역에서 초본 및 목본 식물의 성장을 억제한다는 것이다.
또한 곡물의 세로 방향 성장을 억제하기 위해 성장 조절제를 사용하는 것도 중요하다. 이렇게 하면 수확 전에 식물이 머무는 위험을 줄이거나 완전히 제거할 수 있다. 또한 곡물의 경우 성장 조절제를 사용하면 줄기를 강화하여 숙박에도 역행할 수 있다. 줄기를 짧게 하고 강화하기 위한 성장 조절제를 사용하면 곡물 작물의 숙박 위험없이 수확량을 증가시키기 위해 더 많은 비료를 배치할 수 있다.
많은 작물들에서 식물 성장 억제로 인해 더 밀도가 높은 모내기가 가능하므로 토양 표면을 기준으로 더 높은 수확량을 달성할 수 있다. 이런 방법으로 얻은 작은 식물의 또 다른 장점은 작물이 재배 및 수확하기 쉽다는 것이다.
영양분과 동화 물이 식물의 식물 부분보다 꽃과 과일 형성에 더 많은 이점을주기 때문에 영양 식물 성장의 감소는 또한 수확량을 증가 시키거나 개선시킬 수 있다.
또는 성장 조절제를 식물 성장을 촉진하는 데 사용할 수도 있다. 이것은 식물성 식물 부분을 수확 할 때 큰 이점이 있다. 그러나 식물 성장을 촉진하는 것은 더 많은 동화가 형성되어 더 많거나 더 큰 열매를 맺는다는 점에서 생식 성장을 촉진 할 수도 있다.
또한 향상된 영양소 사용 효율, 특히 질소 (N) 사용 효율, 인 (P) 사용 효율, 물 사용 효율, 개선된 증산, 호흡 및/또는 CO2 동화 속도 개선, 더 좋은 마디생성, 고개, 개선된 Ca-신진대사 등을 통해 성장 또는 수율에 유익한 효과를 달성할 수 있다.
마찬가지로 성장 조절제를 사용하여 식물의 구성을 변경하여 수확물의 품질을 향상시킬 수 있다. 성장 조절제의 영향으로 단위 결실 열매가 형성될 수 있다. 게다가 꽃의 성별에 영향을 미칠 수도 있다. 잡종 종자의 번식과 생산에 매우 중요한 무균 꽃가루 생산도 가능하다.
성장 조절제를 사용하면 식물의 가지를 제어할 수 있다. 한편으로는 정점 우성을 깨면 옆새싹의 발달을 촉진할 수 있는데 이는 특히 관상용 식물 재배에 매우 바람직할 수 있으며 또한 성장 억와 결합할 수 있다. 그러나 한편 옆새싹의 성장을 억제하는 것도 가능하다. 이 효과는 예를 들어 담배 재배나 토마토 재배에 특히 관심이 있다.
성장 조절제의 영향으로 식물의 잎사귀의 양을 조절하여 원하는 시간에 식물의 낙엽이 이루어 지도록할 수 있다. 이러한 낙엽은 목화의 기계적인 수확에 중요한 역할을 하지만 다른 작물들 예를 들어 포도에서 수확을 용이하게 하는 데에도 관심이 있다. 식물의 낙엽은 또한 식물이 이식되기 전에 식물의 증산을 낮추기 위해 수행될 수 있다.
또한 성장 조절제는 식물의 노화를 조절하여 녹색 잎 면적 지속 시간이 길어지고 곡물이 채워지는 단계가 길어지며 수확 품질이 향상되는 등의 결과를 초래할 수 있다.
성장 조절제도 과일 열개를 조절하는 데 사용될 수 있다. 한편으로는 조기 과일 열개를 예방할 수 있다. 다른 한편으로는 원하는 질량 ( "얇아 짐")을 얻기 위해 과일 열개 또는 꽃 낙태를 촉진하는 것도 가능하다. 게다가 기계적 수확을 허용하거나 수동 수확을 용이하게 하기 위해 수확시 성장 조절기를 사용하여 과일을 분리하는 데 필요한 힘을 줄일 수 있다.
성장 조절제는 또한 수확 전이나 후에 수확된 재료의 숙성 속도를 더 빠르거나 지연시키기 위해 사용될 수 있다. 이는 시장의 요구 사항에 대한 최적의 조정이 가능하기 때문에 특히 유리하다. 게다가 어떤 경우에는 성장 조절제가 과일 색깔을 향상시킬 수 있다. 또한 성장 조절기를 사용하여 특정 기간 내에 성숙을 동기화 할 수도 있다. 이것은 예를 들어 담배, 토마토 또는 커피의 경우와 같이 단일 작업으로 완전한 기계 또는 수동 수확을 완료하기 위한 전제 조건을 확립한다.
성장 조절제를 사용하여 파인애플과 같은 식물 또는 종묘장의 관상용 식물과 같은 식물의 종자 또는 새싹의 휴식에 영향을 미칠 수 있으며 예컨대 발아, 새싹 또는 꽃이 보통 그렇게 하고 싶지 않은 시기에 그렇게 하게 한다. 서리의 위험이있는 지역에서는 늦은 서리로 인한 피해를 방지하기 위해 성장 조절제의 도움으로 종자의 발아 또는 발아 시기를 지연시키는 것이 바람직할 수 있다.
마지막으로 성장 조절제는 서리, 가뭄 또는 토양의 높은 염도에 대한 식물의 내성을 유도할 수 있다. 이것은 보통 이러한 목적에 적합하지 않은 지역에서 식물을 재배할 수 있게 한다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 식물에서 강력한 강화 효과를 나타낸다. 따라서 그것들은 바람직하지 않은 미생물에 의한 공격에 대한 식물의 방어력을 동원하는 데 사용할 수 있다.
본 맥락에서 식물 강화 (저항성 유도) 물질은 처리된 식물이 나중에 바람직하지 않은 미생물을 접종할 때 이러한 미생물에 대해 높은 수준의 내성을 발달시키는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질이다.
또한 본 발명과 관련하여 식물 생리 학적 효과는 다음을 포함한다 :
항생제 스트레스 내성, 고온 또는 저온에 대한 내성, 가뭄 내성 및 가뭄 스트레스 후 회복, 물 사용 효율 (물 소비 감소와 관련), 홍수 내성, 오존 스트레스 및 자외선 내성, 중금속, 염류, 살충제 등과 같은 화학 물질에 대한 내성을 포함한다.
생물학적 스트레스 내성은 곰팡이 내성 증가와 선충류, 바이러스 및 박테리아에 대한 내성 증가를 포함한다. 본 발명과 관련하여 생물학적 스트레스 내성은 바람직하게는 곰팡이 내성 증가 및 선충류 내성 증가를 포함한다.
식물 활력 증가는 식물 건강 / 식물 품질 및 종자 활력, 스탠드 실패 감소, 외관 개선, 스트레스 기간 후 회복 증가, 색소 침착 개선 (예컨대 엽록소 함량, 녹색 유지 효과 등) 및 광합성 효율 개선을 포함한다.
게다가 화학식 (I)의 화합물은 수확된 재료에서의 마이코 톡신 함량과 그로부터 제조된 식품 및 사료를 감소시킬 수 있다. 마이코톡신은 특히 다음을 포함하지만 배타적인 것은 아니다 : 데옥시니발레놀 (DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2-및 HT2-톡신, 푸모니신, 제아랄레논, 모닐리포르민, 푸사린, 디아세토옥시시르페놀 (DAS), 보베리신, 에니아틴, 푸사로프로리페린, 푸사레놀, 오크라톡신, 파툴린, 맥각 알칼로이드 및 아플라톡신은 예를 들어 다음의 균류에 의해 생성될 수 있다: F. 아쿠미나툼, F. 마식줄 종, F. 아베나세움, F. 크로켈렌세, F. 쿨모룸, F. 그라미네아룸 (기베렐라 지아에), F. 에퀴세티, F. 푸지코로이, F. 무사룸, F. 옥시스포럼, F. 프롤리페라툼, F. 포아에, F. 슈도그라미네아룸, F. 삼부시눔, F. 시르피, F. 세미텍툼, F. 솔라니, F. 스포로트리초이데스, F. 랑세티아에, F. 서브글루티난스, F. 트리신크툼, F. 베르티실리오이데스 등과 같은 푸사리움 종과 또한 A. 플라버스, A. 파라시티쿠스, A. 노미우스, A. 오크라세우스, A. 클라바투스, A. 테레우스, A. 베르시콜러와 같은 아스페르길루스 종, P. 베루코숨, P. 비리티카툼, P. 시트리눔, P. 엑스팬숨, P. 클라비포르메, P. 로퀘포르티와 같은 페니실리움 종, C. 푸르푸레아, C. 푸시포르미스, C. 파스팔리, C. 아프리카나와 같은 클라비셉스 종, 스타키보트리스 종 및 기타.
화학식 (I)의 화합물은 식물 병원성 균류에 의한 공격과 파괴로부터 산업 재료를 보호하기 위한 재료 보호에도 사용될 수 있다.
또한 화학식 (I)의 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 조합하여 오염 방지제로서 사용될 수 있다.
본 맥락에서 산업 재료는 산업에서 사용하기 위해 준비된 무생물 재료를 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물 변형이나 파괴로부터 본 발명의 조성물에 의해 보호되어야 하는 산업 재료는 접착제, 접착제, 종이, 벽지 및 보드 / 카드 보드, 직물, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 티슈, 페인트 및 플라스틱 제품, 냉각 윤활제와 미생물에 의해 오염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 미생물의 확산에 의해 손상될 수 있는 생산 공장 및 건물의 일부 예컨대 냉각수 회로, 냉난방 시스템, 환기 및 공조 장치는 보호할 물질의 범위 내에서도 언급될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 산업 재료는 바람직하게는 접착제, 크기, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 부작용을 예방할 수 있다.
목재 처리의 경우 화학식 (I)의 화합물은 목재 위나 내부에서 자라기 쉬운 곰팡이 질병에 대해서도 사용될 수 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 목재와 건축용 목재, 예컨대 단단한 목재, 고밀도 목재, 적층 목재 및 합판의 모든 작업 유형을 의미한다. 본 발명에 따른 목재 처리 방법은 주로 본 발명에 따른 조성물을 접촉시키는 것으로 구성되며 이것은 예를 들어 직접 도포, 분무, 담그기, 주입 또는 기타 적절한 수단을 포함한다.
또한 화학식 (I)의 화합물은 바닷물 또는 염수, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계류장 및 신호 시스템과 접촉하는 물체를 오염으로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 저장용품을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보관용품은 자연 유래의 식물성 또는 동물성 천연 물질 또는 가공품으로서 장기적인 보호를 원하는 것으로 이해된다.
예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일, 곡물과 같은 식물 또는 식물 부분에서 유래한 식물성 저장용품은 갓 수확하거나 (사전) 건조, 습윤, 분쇄, 분쇄, 압착 또는 로스팅에 의한 가공 후에 보호될 수 있다. 저장용품은 또한 건축용 목재, 전봇대 및 장벽과 같은 가공되지 않은 목재 또는 가구와 같은 완제품 형태의 목재도 포함한다. 동물에서 유래한 저장용품은 예를 들어 가죽, 레더, 모피 및 털이다. 본 발명의 조성물은 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 부작용을 예방할 수 있다.
산업 재료를 분해하거나 변화시킬 수 있는 미생물은 예를 들어 박테리아, 곰팡이, 효모, 조류 및 슬라임 유기체를 포함한다. 화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 균류, 특히 곰팡이, 목재 변색 및 목재 파괴 균류 (아스코미케테스, 베이디오미케테스, 중수소미케테스, 자이고미케테스) 및 슬라임 유기체 및 조류에 대해 작용한다. 예를 들면 다음과 같은 속의 미생물이 있다: 알터나리아 테니스와 같은 알터나리아, 아스페르길루스 니게르와 같은 아스페르길루스, 카에토미움 글로보숨과 같은 카에토미움, 코니오포라 푸에타나와 같은 코니오포라, 렌티누스 티그리누스와 같은 렌티누스, 페니실륨 글라우쿰과 같은 페니실륨, 폴리포러스 베르시콜러와 같은 폴리포러스, 아우레오바시디움 풀루란스와 같은 아우레오바시디움, 스클레로포마 피티오필라와 같은 스클레로포마, 트리코데르마 비리데와 같은 트리코데르마, 오피오스토마 속, 네덜란드 느릅나무벼원균류, 털곰팡이 속, 후미콜라 속, 페트렐라 속, 트리쿠러스 속, 코리올루스 속, 글로에오필룸 속, 느타리 속, 복령 속, 세르풀라 속 및 티로미세스 속, 클라도스포리움 속. 동충하초 속, 대장균과 같은 대장균 속, 녹농균과 같은 슈도모나스, 황색포도알균과 같은 포도알균, 칸디다 속. 및 사카로미세스 세레비사에와 같은 사카로미세스 속.
게다가 화학식 (I)의 화합물은 또한 매우 우수한 항균 효과를 가진다. 그들은 특히 피부병 및 효모, 곰팡이 및 쌍상 진균 (예를 들어 칸디다알비칸스, 칸디다글라브라타와 같은 칸디다 종)과 에피더모피톤 플로코섬, 아스페르길러스 니제르와 아스페르길러스 플로코슘과 같은 트아스페르길러스 종, 백색종창과 같은 백선균 속, 소포자균 개속과 같은 소포자균 속 및 오두앵에 대해 매우 광범위한 항균 활성 스펙트럼을 가지고 있다. 이러한 균류의 열거는 결코 다루어진 진균 스펙트럼의 제한을 구성하지 않으며 단지 예시적인 특성 일뿐이다.
이 화합물들은 또한 어류 및 갑각류 양식에서 중요한 곰팡이 병원균, 예를 들어 송어의 사프롤레그니아 디클리나, 왕새우의 사프롤레그니아 파라시티카를 방제하는 데 사용할 수 있다.
따라서 화학식 (I)의 화합물은 의료용 및 비의료용 애플리케이션 모두에서 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 즉시 사용 가능한 용액, 서스펜션, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 먼지 및 과립과 같은 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태 그대로 사용될 수 있다. 애플리케이션은 예를 들어 물주기, 살포, 분무, 방송, 분진, 발포, 확산 등과 같은 관례적인 방식으로 수행된다. 초 저용량 방법으로 활성 성분을 배치하거나 활성 성분 제제 / 활성 성분 자체를 토양에 주입하는 것도 가능하다. 식물의 종자를 처리하는 것도 가능하다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 그 부분, 바람직하게는 야생 식물 종 및 식물 품종, 또는 교배 또는 원형질체 융합과 같은 전통적인 생물학적 육종 방법에 의해 얻은 식물들과 그의 일부를 처리하는 것이 가능하다. 추가의 바람직한 실시 예에서 적절한 경우, 통상적인 방법 (유전자 적으로 변형된 유기체)과 조합하여 유전 공학 방법에 의해 얻은 유전자 변형 식물과 식물 재배종 및 그 일부가 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 위에서 설명되었다. 보다 바람직하게는 상업적으로 이용 가능하거나 사용중인 식물 재배종의 식물은 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종은 새로운 특성 ( "특질")을 가지고 있으며 통상적인 육종, 돌연변이 발생 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻은 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 그것들은 재배종, 품종, 생물 형 또는 유전자형이될 수 있다.
본 발명에 따른 치료 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예를 들어 식물이나 종자의 치료에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 트랜스제닉 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 표현은 본질적으로 식물 외부에서 제공되거나 조립되고 핵에 도입되었을 때 염록체 또는 미토콘드리아 게놈이 관심있는 단백질 또는 폴리펩티드를 나타내거나 식물에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절하거나 침묵시켜 변형된 식물에게 새롭거나 개선된 농경법 또는 기타 특성을 부여하는 유전자를 의미한다. (예컨대 안티센스 기술, 동시 억제 기술, RNA 간섭 - RNAi - 기술 또는 마이크로RNA - miRNA - 기술 사용). 게놈에 위치한 이종 유전자를 이식 유전자라고도합니다. 식물 게놈에서 특정 위치에 의해 정의되는 이식 유전자를 변형 또는 유전자 이식 이벤트라고 한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 식물 및 식물 재배종은 이러한 식물 (육종 및/또는 생명공학적인 방법으로 획득하든 관계없이)에 특히 유리하고 유용한 특질을 부여하는 유전 물질을 가진 모든 식물을 포함한다.
또한 본 발명에 따라 바람직하게 처리되어야하는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 생물 적 스트레스에 대해 내성이있다. 즉, 상기 식물은 선충류, 곤충, 진드기, 식물 병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드와 같은 동물 및 미생물 해충에 대한 더 나은 방어를 보여준다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 항생제 스트레스에 내성이 있는 식물이다. 항생제 스트레스 조건은 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 홍수, 토양 염도 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 노출, 높은 빛 노출, 질소 영양소의 제한된 가용성, 인 영양소의 제한된 가용성, 그늘 회피를 포함할 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 향상된 수확 특성을 특징지어지는 식물이다. 위의 식물에서 증가된 수확량은 예를 들어 물 사용 효율, 수분 보유 효율, 개선된 질소 사용, 개선된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙과 같은 개선된 식물 생리학, 성장 및 발달의 향상의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 초기 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활력, 식물 크기, 절간 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과일 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 귀 수, 꼬투리 또는 귀당 종자 수, 종자 질량, 강화된 종자 충전, 종자 분산 감소, 꼬투리 열상 및 하숙 저항 감소를 포함하되 이에 국한되지 않는 개선된 식물 구조 (스트레스 및 비스트레스 조건하에서)에 의해 영향을 받을 수 있다.
추가적인 수활량 특질은 탄수화물 함량과 구성과 같은 종자 구성, 예를 들어 목화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량과 구성, 영양가, 항 영양 화합물 감소, 개선된 가공성 및 저장 안정성 향상을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더 높은 수확량, 활력, 건강 및 생물학적 및 비 생물적 스트레스에 대한 내성을 초래하는 이종 또는 잡종 활력의 특성을 이미 나타내는 잡종 식물들이다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 제초제-내성 식물, 즉 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있는 식물이다. 이러한 식물은 유전적 변형이나 그러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충 내성 유전자 변형 식물, 즉 특정 표적 곤충의 공격에 내성이 있는 식물이다. 그러한 식물은 유전적 변형이나 그러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 항생제 스트레스에 내성이 있다. 그러한 식물은 유전적 변환이나 그러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 수확한 생산물의 변경된 수량, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확한 생산물의 특정 성분의 변경된 특성을 보여준다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전적 변형이나 그러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 오일 프로파일 특성이 변경된 유지 종자 평지 또는 관련 브라시카 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전적 변형이나 그러한 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연변이를 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 변경된 종자 산란 특성을 가지는 유지 종자 평지 또는 관련 브라시카 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전적 변형이나 그러한 변경된 종자 산란 특성을 부여하는 돌연변이를 포함하고 종자 산란이 지연되거나 감소된 유지 종자 평지 식물과 같은 식물을 포함하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
또한 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종 (유전자 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 얻어짐)은 담배 식물과 같은 번역 후 변경된 단백질 수정 패턴을 가지는 식물이다.
본 발명의 화합물은 바람직하지 않은 식물 병원성 미생물을 효과적으로 방제 할뿐만 아니라 식물 생장력 향상, 뿌리 성장 강화, 가뭄에 대한 내성 강화, 높은 염분, 고온, 냉기, 서리 또는 빛 방사선, 개화 개선, 효율적인 물 및 영양소 이용 (예컨대 개선된 질소 동화), 향상된 품질의 식물 제품, 더 많은 생산적인 경운기, 곰팡이, 곤충, 해충 등에 대한 내성 강화과 같은 식물 성장 향상 효과와 같은 긍정적인 작물 반응을 나타내며 결과적으로 수확량이 증가한다.
한 실시 예에서 본 발명에 개시된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물은 비농경학적 적용을 위해 사용된다.
화학 예제 :
다음의 예는 본 발명의 화합물의 제조 방법과 과정을 제한없이 제시하고 있으며 본 발명을 수행하기 위해 발명가들이 고려한 최상의 방법을 포함한다.
예 1 : 3-브로모아미딘 중간체 (III)의 합성 :
ㄱ) N'-(3-브로모-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (III)
단계 1: 3-브로모-2,5-디메틸벤조산 (XXIV)의 제조
2,5-디메틸벤조산(2g, 13.3mmol)과 황산(20mL)의 혼합물을 0°C로 랭각하고 N-브로모수신미드(2.4g, 13.3mmol)를 반응 혼합물에 첨가하여 0°C 에서 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 분쇄된 얼음에 붓고 에틸아세테이트 (50 mL)로 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 후 감압력하에 증발시켰다. 조 생성물을 헥산 중 50 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-브로모-2,5-디메틸벤조산(1.6g, 52% 수율), LCMS(M-1):229.00을 얻었다.
단계 2: 테르트 -부틸 (3-브로모-2,5-디메틸페닐)카르바메이트의 제조
무수 테르트-부탄올에서 3-브로모-2,5-디메틸벤조산(1g, 4.3mmol), 트리에틸아민 (1.5mL, 10.9mmol) 및 디페닐포스포릴아지드 (1.8g, 6.5mmol)의 반응 혼합물을 80°C에서 6 시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 분쇄된 얼음에 붓고 에틸아세테이트 (50 mL)로 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 헥산 중 50 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 테르트-부틸 (3-브로모-2,5-디메틸페닐) 카바메이트 (0.9g, 69 % 수율)를 얻었다.
단계 3: 3-브로모-2,5-디메틸아닐린 (XXIII)의 제조
디클로로메탄 (20mL) 에서의 테르트-부틸 (3-브로모-2,5-디메틸페닐) 카르 바 메이트 (1g, 3.3mmol) 용액에 트리플루오로아세트산 (10mL, 130mmol)을 0°C에서 한 방울씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 25°C에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 잔류물을 디클로로메탄 (30 mL)에 용해시키고 포화 중탄산 나트륨 용액 (10 mL)으로 2 회 세척하였다. 유기층을 분리하고 염수 용액으로 세척한 다음 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 50 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-브로모-2,5-디메틸아닐린 (0.45 g, 2.2 mmol, 67 % 수율)을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 6.59 (s, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H).
단계 4: N'-(3-브로모-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (III)의 제조
트리메틸오르토포르메이트 (15mL)에서의 3-브로모-2,5-디메틸아닐린 (1.00g, 5.0mmol)의 교반 용액에 무수 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.05g, 0.2mmol)을 첨가하고 생성된 반응 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 용매를 감압 증발시켰다. 조 생성물을 질소 대기하에 1,4-디옥산 (50 mL)에 용해시킨 다음 N-에틸메틸아민 (0.9 mL, 10 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 80°C에서 3 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N '-(3-브로모-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포미미드아미드 (1g, 3.5mmol, 71 % 수율)을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.62 (brs, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 3.40-3.31 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.11 (t, 3H); LCMS (M+1): 270.90.
ㄴ) N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드
단계 1: 1-브로모-5-플루오-2-메틸-3-니트로벤젠의 제조
트리플루오로아세트산 (10mL) 에서의 4-플루오로-1-메틸-2-니트로벤젠 (2.00g, 12.9mmol) 용액에 황산 (3mL)을 0°C에서 첨가한 다음 N-브로모 숙신이 미드 (2.4g, 13.3 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고 반응 혼합물을 0°C에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 분쇄된 얼음에 붓고 에틸아세테이트 (50 mL)로 추출하였다. 에틸아세테이트 층을 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 1-브로모-5-플루오로-2-메틸-3-니트로벤젠 (2.2 g, 9.4 mmol, 73 % 수율)을 노란색 액체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 2.52 (s, 3H); GCMS: 234.9.
단계 2: 3-브로모-5-플루오-2-메틸아닐린의 제조
수성 에탄올 (15mL, 2:1), 철 분말 (1.7g, 29.9mmol) 및 암모늄 중 1-브로모-5-플루오로-2-메틸-3-니트로벤젠 (1.0g, 4.3mmol)의 교반된 용액에 염화물 (1.1g, 21.3mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80°C에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료된 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트로 철저히 세척하였다. 조합된 여액을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 포화 수성 중탄산 나트륨 용액 (25 mL)으로 중화시키고 에틸아세테이트 (50 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 에틸아세테이트 층을 물, 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻고 용리액으로 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-브로모-5-플루오로-2-메틸아닐린 (0.8g, 3.8mmol, 89 % 수율) 을 얻었다. GCMS : 202.9
단계 3: N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
1,4-디옥산 (10mL)에서의 3-브로모-5-플루오-2-메틸아닐린 (1.0 g, 4.9 mmol)의 교반된 용액에 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.05g, 0.2mmol) 및 N-(디메톡시메틸)-N-메틸에탄아민 (1.6g, 12.3mmol)을 첨가하고 생성된 반응 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N '-(3-브로모-5-플루오로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포미미드아미드 (1g, 3.5mmol , 72 % 수율)을 갈색 액체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.75 (s, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.74-6.71 (m, 1H), 3.44-3.31 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.14-1.09 (m, 3H); LCMS (M+1): 274.80.
ㄷ) N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드
단계 1: 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠 의 제조
아세토니트릴 (20mL) 에서의 2-브로모-4-메틸-6-니트로아닐린 (2.0g, 8.7mmol), 염화 구리 (I) (1.7g, 17.3mmol) 의 교반된 혼합물에 테르트-부틸니트라이트 (2.7g, 26 mmol)을 0°C에서 한 방울씩 첨가하였다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 25°C에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 베드를 통해 여과하고 아세토니트릴로 세척하였다. 여액을 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 에틸아세테이트 (50 mL)에 용해시키고 염화암모늄 수용액, 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻었고 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠 (1.6 g, 6.6 mmol, 76 % 수율)을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.02-7.97 (1H), 7.94-7.90 (1H), 2.40-2.37 (3H); GCMS: 252.80.
단계 2: 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린의 제조
수성 에탄올 (15mL, 2:1)에서의 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠 (1.00g, 4mmol)의 교반된 용액에 철 분말 (1.6g, 27.9mmol) 과 염화암모늄 (1.1g, 20mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80°C에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응이 완료된 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트로 철저히 세척하였다. 조합된 여액을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 포화 중탄산 나트륨 수용액으로 중화시키고 에틸아세테이트 (50mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 유기층을 물, 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 여과하고 감압하에 증발시켜 조 생성물을 얻고 이를 용리액으로 10 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린 (0.8g, 3.5mmol, 89 % 수율)을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 6.73-6.71 (m, 1H), 6.59-6.57 (m, 1H), 5.57 (s, 2H), 2.15 (s, 3H); LCMS (M+1): 222.00.
단계 3: N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
1,4-디옥산 (10 mL)에서의 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린 (1.0 g, 4.5 mmol)의 교반된 용액에 무수 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.04 g, 0.2 mmol) 과 N-중(디메톡시메틸)-N-메틸에탄아민 (1.5 g, 11.3 mmol)을 첨가하고 생성된 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N '-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포미미드아미드 (0.9g, 3.3mmol , 73 % 수율) 갈색 액체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.74 (s, 1H), 7.13-7.11 (m, 1H), 6.84-6.78 (m, 1H), 3.47-3.31 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.16-1.12 (m, 3H); LCMS (M+1): 290.80.
예 2 : N'-(3-벤질-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
ㄱ) N'-(2,5-디메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
1,4-디옥산 (30mL) 에서 N'-(3-브로모-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (1.0g, 3.7mmol), 비스 (피나콜) 디보론 (1.9g, 7.4mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센] 디클로로팔라듐(II) 디클로로메탄 [PdCl2(dppf)-CH2Cl2] (0.2g, 0.2mmol) 및 칼륨 아세테이트 (0.7g, 7.4mmol)의 교반된 혼합물을 질소로 5 분 동안 탈기하였다. 반응 혼합물을 질소 분위기 하에서 95°C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 잔류 물을 디클로로메탄 (100 mL)으로 세척하였다. 조합된 여액을 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시켰다. 휘발성 물질은 감압 하에서 제거되었다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(2,5-디메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.8g, 70 % 수율)을 얻었다.
ㄴ) N'-(3-벤질-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
디옥산 : 물 (12 mL, 8 : 2)에서 N'-(2,5-디메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.5 g, 1.6mmol), (브로모메틸) 벤젠 (0.3g, 1.6mmol), Pd(Ph3p)4 [테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)] (0.09g, 0.08mmol) 및 탄산 칼륨 (0.5g, 3.9mmol)의 혼합물을 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소 분위기하에 100°C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하였다. 여액을 에틸아세타로 희석하고 염수로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(3-벤질-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.4g, 63 % 수율)를 얻었다.
예 3 : N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
ㄱ) 4-메틸-2-니트로-6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)아닐린의 제조
1,4-디옥산 (30mL) 에서 2-브로모-4-메틸-6-니트로아닐린 (2.00g, 8.7mmol), 비스 (피나콜) 디보론 (4.4g, 17.3mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 디클로로메탄 [PdCl2(dppf)-CH2Cl2] (0.35g, 0.4mmol) 및 칼륨 아세테이트 (2.1g, 21.6mmol)의 교반된 혼합물을 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소 분위기 하에서 16 시간 동안 95°C에서 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 베드를 통해 여과한 디클로로메탄으로 희석하고, 잔류 물을 디클로로메탄 (100 mL)으로 세척하였다. 조합된 여액을 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 4-메틸-2-니트로-6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)아닐린(2.g, 7.3mmol, 85 % 수율)을 노란색 고체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.97 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.33 (s, 12H); GCMS: 278.2.
ㄴ) 2-(3-플루오로벤질)-4-메틸-6-니트로아닐린의 제조
디옥산:물 (35 mL,8:2)에서 4-메틸-2-니트로-6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)아닐린 (2.0g, 7.2mmol), 1-(브로모메틸)-3-플루오로벤젠 (1.4g, 7.2mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(Ph3P)4] (0.42g, 0.4mmol) 및 탄산 칼륨 (2.5g, 17.9mmol) 의 혼합물을 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소 분위기하에 100°C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하였다. 여액을 에틸아세테이트 (200 mL)로 희석하고 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 2-(3-플루오로 벤질)-4-메틸-6-니트로아닐린 (1.4 g, 5.2 mmol, 73 % 수율)을 노란색 고체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.74 (d, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.09-7.00 (m, 3H), 3.98 (s, 2H), 2.16 (s, 3H); GCMS: 260.1.
ㄷ) 2-브로모-1-(3-플루오로벤질)-5-메틸-3-니트로벤젠의 제조
아세토니트릴 (20 mL)에서의 2-(3-플루오로 벤질)-4-메틸-6-니트로아닐린 (2.0 g, 8.3 mmol) 구리 (I) 브로마이드 (2.2 g, 15.4 mmol)의 교반된 혼합물에 테르트-부틸 아질산염 (2.4 g, 23.0 mmol)을 0°C에서 한 방울씩 첨가하였다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 25°C에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 베드를 통해 여과하고 아세토니트릴로 세척하였다. 여액을 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 에틸아세테이트 (50 mL)에 용해시키고 염화암모늄 수용액, 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압 제거하여 조 생성물을 얻고, 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 2-브로모-1-(3-플루오로벤질)-5-메틸-3-니트로벤젠 (1.8 g, 5.5 mmol, 71 % 수율) 을 노란색 고체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.68 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.37-7.31 (m, 1H), 7.07-7.01 (m, 3H), 4.17 (s, 2H), 2.32 (s, 3H); GCMS: 324.9.
ㄹ) 3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린의 제조
디옥산 : 물 (35mL, 8 : 2) 에서2-브로모-1-(3-플루오로벤질)-5-메틸-3-니트로벤젠 (2.0g, 6.2mmol), 메틸보론산 (0.7g, 12.3mmol), PdCl2(dppf)-CH2Cl2 부가물 (0.5g , 0.6mmol) 및 삼 염기성 인산 칼륨 (3.3g, 15.4mmol)의 혼합물을 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소 분위기하에 100°C에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하였다. 여액을 에틸아세테이트 (200 mL)로 희석하고 염수 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 1-(3-플루오로 벤질) -2,5-디메틸-3-니트로벤젠 (1.4g, 5.5mmol, 89 % 수율)을 노란색 고체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.55 (s, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 4.08 (s, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); GCMS: 259.1.
ㅁ) 3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린의 제조
수성 에탄올 (15mL, 2:1)에서 1-(3-플루오로 벤질) -2,5-디메틸-3-니트로벤젠 (1g, 3.8mmol)의 교반된 용액에 철 분말 (1.0g, 19.2mmol) 과 염화암모늄 (1.4g, 27.0mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80°C에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트로 철저히 세척하였다. 조합된 여액을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 포화 수성 중탄산 나트륨 용액으로 희석하고 에틸아세테이트 (50 mL)로 3 회 추출하였다. 모아진 유기층을 물과 염수로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 여과한 후 감압 하에서 증발시켜 조 생성물을 얻고 이를 용리액으로 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린 (0.8g, 3.4mmol, 89 % 수율) 을 갈색 액체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.32-7.27 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.38 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.85 (s, 3H); GCMS: 229.1.
ㅂ) N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드의 제조
1,4-디옥산 (10ml)에서의 3-(3-플루오로 벤질) -2,5-디메틸아닐린 (1.0g, 4.3mmol)의 교반된 용액에 무수 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.04g, 0.2mmol) 및 N-(디메톡시메틸)-N-메틸에탄아민 (0.6g, 4.3mmol)을 첨가하고 생성된 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N-에틸 -N '-(3-(3-플루오로 벤질) -2,5-디메틸페닐)-N-메틸포미미드아미드 (0.9g, 3.1 mmol, 70 % 수율) 을 갈색 액체로 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.57 (brs, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.91-6.87 (m, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.91 (s, 2H), 3.41-3.33 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.20 (s 3H), 2.04 (s, 3H), 1.12 (t, 3H); LCMS (M+1): 299.15.
예 4 : N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
ㄱ) 의 제조
수성 에탄올 (130mL, 2:1)에서의 1-브로모-5-플루오로-2-메틸-3-니트로벤젠 (10g, 42.7mmol)의 교반된 용액에 철 분말 (23.9g, 427mmol) 및 암모늄 염화물 (22.9g, 427mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80°C에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 25°C로 냉각시키고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트 (250 mL)로 완전히 세척하였다. 조합된 여액을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 포화 수성 중탄산 나트륨 용액으로 희석하고 에틸아세테이트 (150 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 유기층을 물, 염수 용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고 감압하에 증발시켜 조 생성물을 수득하고,이를 용리액으로 헥산 중 5 % 에틸아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 3-브로모-5-플루오-2-메틸아닐린 (8g, 39.0mmol, 91 % 수율)을 얻었다. GCMS : 202.9.
ㄴ) N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
트리메틸오르토포르메이트 (50mL) 에서의 3-브로모-5-플루오로-2-메틸아닐린 (8g, 39.2mmol)의 교반된 용액에 무수 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.75g, 3.9mmol)을 첨가하고 생성된 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 질소 대기하에 1,4-디옥산 (50 mL)에 용해시킨 다음 N-에틸메틸아민 (10.1 mL, 12 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 80°C에서 3 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (8g, 29.3mmol , 75 % 수율) 을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.75-7.64 (m, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.77-6.71 (m, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.01-2.92 (m, 3H), 2.25 (d, 3H), 1.13 (t, 3H); LCMS (M+1) 272.7.
ㄷ) N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드의 제조
무수 톨루엔 (10 mL) 에서 N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.7g, 2.5mmol), 피리딘-2-아민 (0.3g, 3.1mmol), 세슘 탄산염 (2.1 g, 6.4 mmol) 의 교반된 서스펜션을 질소로 15 분 동안 탈기시켰다. 팔라듐 아세테이트 (0.03g, 0.1mmol) 및 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸) (비나프) (0.16g, 0.3mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 질소 대기 하에서 16 시간동안 100°C에서 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트에 통과시키고 에틸아세테이트 (25 mL)로 완전히 세척하였다. 합한 유기층을 물 (50 mL)로 2 회, 염수 용액 (50 mL)으로 1 회 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고, 여과하고 감압하에 농축시켰다. 얻어진 조 생성물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드 (0.3g, 1mmol, 38 % 수율)을 얻었다. LCMS : 286.95.
ㄹ) N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드의 제조
N, N-디메틸포름아미드 (5mL) 에서의 수소화 나트륨 (0.06g, 1.4mmol)의 서스펜션에 N, N-디메틸포름아미드 (3mL)에서의 N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드 (0.2g, 0.7mmol) 용액을 0-5°C에서 한 방울씩 첨가하고 반응 혼합물을 15 분 동안 교반되도록하였다. 그 후 요오드화 메틸 (0.12g, 1.4mmol)을 한 방울씩 첨가하고 45 분 동안 계속 교반하였다. 반응 완료 후, 혼합물을 빙 냉수로 급랭시키고 에틸아세테이트 (50 mL)로 2 회 추출하였다. 유기층을 물 (50 mL)로 2 회 세척한 다음 염수 용액 (50 mL)으로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조하고 여과하고 농축하였다. 얻어진 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드 (0.16g, 0.5mmol, 수율 74 %)을 얻었다. LCMS : 301.4.
예 5: N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 합성 :
ㄱ) 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠의 제조 :
아세토니트릴 (150mL)에서의 2-브로모-4-메틸-6-니트로아닐린 (15g, 64.9mmol) 용액에 염화 구리 (I) (9.6g, 97mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 25°C 에서 30 분 동안 교반하였다. 다음 테르트-부틸니트라이트 (38.5 mL, 325 mmol)를 0°C에서 한 방울씩 첨가하고 반응 혼합물을 2 시간 동안 계속 교반하면서 천천히 25°C로 만들었다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 염화암모늄 수용액으로 급냉시키고 에틸아세테이트 (200 mL)로 3 회 추출하였다. 합한 유기층을 염수 용액 (200 mL)으로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고, 여과하고 감압하에 농축시켰다. 얻어진 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠 (12 g, 48 mmol, 74 % 수율)을 얻었다. GCMS : 251.0.
ㄴ) 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린의 제조 :
수성 에탄올 (130mL, 2:1)에서의 1-브로모-2-클로로-5-메틸-3-니트로벤젠 (13g, 51.9mmol)의 교반된 용액에 철 분말 (29g, 519mmol) 및 암모늄 염화물 (27.8g, 519mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80°C에서 2 시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 25°C로 냉각하고 셀라이트 베드를 통해 여과하고 에틸아세테이트로 철저히 세척하였다. 조합된 여액을 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 포화 중탄산 나트륨 수용액으로 희석하고 에틸아세테이트 (250 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 유기층을 물, 염수 용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조, 여과 및 감압 하에서 증발시켜 조 생성물을 얻고 용리액으로 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 브로 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린 (9.1g, 41mmol, 79 % 수율)을 얻었다. GCMS : 220.9.
ㄷ) N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
트리메틸오르토포르메이트 (50 mL)에서의 3-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린 (8.5 g, 38.5 mmol)의 교반된 용액에 무수 p-톨루엔술폰산 일수화물 (0.7 g, 3.8 mmol)을 첨가하고 생성된 혼합물을 105°C에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 질소 대기하에 1,4-디옥산 (50 mL)에 용해시킨 다음 N-에틸메틸아민 (10.1 mL, 118 mmol)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 80°C에서 3 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 감압 농축하였다. 조 생성물을 헥산 중 7 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (8.9g, 31.4mmol , 82 % 수율)을 얻었다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.74-7.63 (m, 1H), 7.12 (q, 1H), 6.80 (d, 1H), 3.47-3.30 (m, 4H), 3.03-2.94 (m, 3H), 2.22 (d, 3H), 1.15 (t, 3H); LCMS (M+1) 291.0.
ㄹ) N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
무수 톨루엔 (10 mL) 에서 N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.7g, 2.41mmol), 피리딘-2-아민 (0.3g, 3.1mmol), 탄산세슘 (2 g, 6.0 mmol) 의 혼합물을 질소로 탈기시켰다. 그 후, 팔라듐 아세테이트 (0.03 g, 0.1 mmol) 및 2,2'-비스 (디페닐포스피노) -1,1'-비나프틸) (비나프) (0.15 g, 0.2 mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 질소 분위기에서 16 시간 동안 100°C에서 가열하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 셀라이트에 통과시키고 에틸아세테이트 (50 mL)로 세척하였다. 조합된 유기층을 물 (50 mL), 염수 용액 (50 mL)으로 2 회 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 여과하고 감압하에 농축시켰다. 얻어진 조 생성물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하는 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.5g, 40.8mmol, 72 % 수율)을 얻었다. LCMS : 303.4.
ㅁ) N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조 :
N, N-디메틸포름아미드 (5mL) 에서의 수소화 나트륨 (0.1g, 1.7mmol)의 서스펜션에 N, N-디메틸포름아미드 (3mL) 에서의 N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.3g, 1.1mmol)를 0-5°C에서 한 방울씩 첨가하였다. 15 분 동안 교반한 후, 요오드화 메틸 (0.2g, 1.4mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고 추가로 1 시간 동안 계속 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 빙 냉수로 급냉시키고 에틸아세테이트 (50 mL)로 2 회 추출하였다. 유기층을 물 (25 mL), 염수 용액 (50 mL)으로 2 회 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 여과하고 감압하에 농축시켰다. 얻은 조 생성물을 헥산 중 10 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.22g, 0.7mmol, 62 % 수율)을 얻었다. LCMS : 317.40.
예 6: N'-(3-(2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)아세틸)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
ㄱ) 2-클로로-N-메톡시-N-메틸아세트아미드의 제조
디에틸에테르 (50mL) 및 물 (50mL) 에서의 N, O-디메틸히드록실아민 염산염 (25g, 256mmol)의 교반된 용액에 탄산 칼륨 (78g, 564mmol)을 첨가한 다음 2-클로로 아세틸 클로라이드 ( 24.50 mL, 308 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25°C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물을 첨가하여 급랭시키고 혼합물을 1,2-디클로로메탄 (250 mL)으로 2 회 추출하였다. 합쳐진 유기층을 물 (100mL), 염수 (100mL)로 세척하고 황산나트륨으로 건조하고 감압하에 증발시켜 2-클로로-N-메톡시-N-메틸아세트아미드 (25g, 182mmol, 71 % 수율)을 얻었다.
ㄴ) 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-N-메톡시-N-메틸아세트아미드의 제조
N, N-디메틸포름아미드 (15mL) 에서의 2-클로로-4-메톡시페놀 (2.77g, 17.45mmol)의 교반된 용액에 탄산 칼륨 (4.02g, 29.1mmol)을 첨가한 다음 2-클로로-N-메톡시-N-메틸아세트아미드 (2g, 14.54mmol) 을 첨가하고 반응 혼합물을 25°C에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 얼음물로 급냉시키고 에틸아세테이트 (150 mL)로 3 회 추출하였다. 결합된 유기층을 물, 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조하고 용매를 감압하에 증발시켜 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-N-메톡시-N-메틸아세트아미드 (2.9g, 11.17mmol, 77 % 수율)을 얻었다.
ㄷ) N'-(3-(2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)아세틸)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
테트라히드로푸란 (10ml)에서의 N'-(3-브로모-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.7g, 2.56mmol) 의 교반된 용액에 n-부틸리튬 (2.56ml), 5.13 mmol)을 -78°C에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78°C에서 1 시간 동안 교반한 다음 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-N-메톡시-N-메틸아세트아미드 (0.799g, 3.08mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 -78°C에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 염화암모늄 수용액으로 급랭시키고 에틸아세테이트 (75 mL)로 3 회 추출하였다. 조합된 유기층을 물 (50 mL), 염수로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에 증발시켰다. 조 생성물을 예비 고성능 액체 크로마토 그래피로 추가 정제하여 N'-(3-(2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)아세틸)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.116 g, 0.295 mmol, 11 % 수율)를 얻었다.
예 7: N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메틸)벤질)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드의 제조
무수 톨루엔 (10 mL) 에서 N'-(3-브로모-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.7g, 2.417mmol), (2-(트리플루오로메틸)페닐)메탄아민 (0.441mL, 3.14 mmol) 및 탄산세슘 (1.969 g, 6.04 mmol)의 교반된 서스펜션을 질소로 15 분 동안 탈기시켰다. 이 반응 혼합물에 팔라듐 아세테이트 (0.027 g, 0.121 mmol) 및 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸) (비나프) (0.151 g, 0.242 mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 질소 대기 하에서 16 시간 동안 100°C에서 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트에 통과시키고 에틸아세테이트 (25 mL)로 완전히 세척하였다. 합한 유기층을 물 (50 mL)로 2 회, 염수 용액 (50 mL)으로 1 회 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시키켜 여과하고 감압하에 농축시켰다. 얻어진 조 생성물을 헥산 중 40 % 에틸아세테이트를 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메틸)벤질)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 (0.16g, 0.417mmol, 17 % 수율)을 얻었다.
하기 표 -I의 화합물은 반응식 1-21 또는 실시 예에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 수득되었다.
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Figure pct00089
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* Chemdraw Professional 17.1을 사용하여 생성 된 화합물 이름
본 명세서에 설명한 바와 같이 일반적인 화학식 (I)의 화합물은 중요한 농작물을 공격하는 수많은 식물 병원성 곰팡이에 대해 발휘되는 살균 활성을 나타낸다. 본 발명의 화합물은 다음 시험에 설명된 바와 같이 그들의 활성에 대해 평가되었다:
생물학적 테스트 예제, 체외 테스트
예 1: 벼도열병(도열병):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 60 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300 ppm의 화합물 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 46 47 48 49 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 61 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 78 79 80 82 83 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 97 98 100 101 102 103 104 105 107 108 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 155 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 259 261 262 263 264 265 266 267 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 313 은 광범위한 질병 발생을 보이는 미처리 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 2: 벼문고병(벼잎집무늬마름병/감자검은무늬병):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 60 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300ppm의 화합물 1 2 3 4 5 6 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 34 35 37 38 42 44 45 46 48 50 51 52 54 55 56 58 59 60 61 64 65 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 79 80 82 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 104 105 113 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 161 162 163 164 165 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 273 274 275 276 286 287 292 293 294 295 296 298 299 300 301 302 303 305 306 307 308 311 는 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 3: 회색곰팡이균(회색곰팡이병):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 22°C 온도와 90 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300 ppm의 화합물 2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 25 26 27 29 31 32 33 34 35 37 38 40 41 42 43 44 45 46 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 62 63 65 67 68 70 71 72 73 76 77 79 80 81 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 105 106 110 117 118 119 122 123 124 125 126 128 129 133 134 136 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 159 160 161 163 164 166 170 171 172 173 174 175 176 178 179 181 182 183 185 188 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 216 217 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 235 236 237 244 245 246 247 259 261 262 263 264 265 273 274 286 287 288 292 293 294 295 296 297 299 301 302 303 305 307 308 310 311 는 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리된 검사와 비교할 때 이들 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 4: 알테르나리아 솔라니 (토마토/ 감자 조기 마름병):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 60 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300 ppm의 화합물 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 104 105 106 108 110 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 136 137 138 140 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 268 269 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 310 은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리된 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 5: 콜레토트리쿰 캅시시 (탄저병):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 60 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300 ppm의 화합물 1 2 3 4 5 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 23 24 25 26 27 31 34 35 36 37 38 39 40 41 44 45 46 48 50 51 56 58 59 60 61 62 65 67 68 71 73 75 77 79 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 105 112 113 114 115 116 118 120 123 124 125 126 128 129 131 133 139 143 144 150 152 156 161 162 163 171 172 181 183 189 190 201 203 204 207 208 209 213 216 217 219 220 221 222 223 224 225 226 233 235 236 244 245 246 254 255 263 275 287 은 광범위한 질병 발생을 나타내는 미처리된 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 6: 셉토리아 리코페르시시 / 오이갈반병균 (코리카) (토마토 잎 반점):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 70 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300ppm의 화합물 2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 23 24 25 29 30 31 35 36 37 38 43 44 50 51 52 54 55 56 58 59 60 67 70 72 73 76 77 79 84 89 91 92 94 96 100 101 103 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 128 129 130 131 133 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 151 159 161 162 163 164 165 166 188 189 191 201 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 219 220 221 222 223 224 226 235 236 237 243 259 261 262 263 264 265 266 271 272 273 274 275 276 286 287 291 292 293 294 295 296 297 299 300 301 302 303 305 307 308 은 광범위한 질병 발생을 보이는 미처리 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 7: 푸사륨 쿨모룸 (곡물의 발 썩음):
화합물을 0.3 % 디메틸술폭사이드에 용해시킨 다음, 페트리 접시에 분배하기 직전에 감자 덱 스트로스 한천 배지에 첨가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5mL 배지를 60mm 멸균 페트리 플레이트에 분배하였다. 응고 후 각 플레이트에 활발하게 성장하는 악성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5mm 크기의 균사 디스크를 시드하였다. 플레이트를 25°C 온도와 60 % 상대 습도의 성장 챔버에서 7 일 동안 배양한 다음 방사형 성장을 측정하고 처리되지 않은 방제와 비교하였다. 300 ppm의 화합물 1 2 3 4 5 12 13 17 18 20 25 26 35 44 46 51 52 54 55 56 59 73 77 87 88 105 112 116 120 124 125 126 129 142 162 163 164 188 190 204 207 208 214 220 221 222 223 224 236 246 261 262 263 264 265 266 271 275 286 287 292 293 294 295 299 305 307 는 광범위한 질병 발생을 보이는 미처리된 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
식물에 대한 생체 내 생물학적 시험 예제
예 ㄱ: 벼에서의 벼도열병 테스트
화합물을 2 % 디메틸술폭사이드 / 아세톤에 용해시킨 다음 유화제를 함유한 물과 혼합하여 50 mL의 보정된 스프레이 부피로 만들었다. 이 50 mL 스프레이 용액을 추가 적용을 위해 스프레이 병에 부었다.
화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해 온실에서 자란 건강한 어린 벼 묘목 / 식물에 중공 원형 노즐을 사용하여 스프레이 캐비닛 내부에 명시된 적용 비율로 활성 화합물 제제를 뿌렸다. 처리 하루 후에 식물들에 1.4x106 벼도열병 접종물을 포함하는 포자 서스펜션 (멸균 수)을 접종하였다. 접종된 식물들은 질병 발현을 위해 24°C 온도와 95 % 상대 습도에서 온실 챔버에 보관되었다.
적용 후 3 일, 7, 10 일 및 15 일 후에 처리된 식물에서 질병의 심각도 (0-100 % 척도)를 평가하여 화합물의 성능을 시각적으로 평가하였다. 화합물의 효능 (% 방제)은 치료의 질병 등급과 처리되지 않은 방제 중 하나를 비교하여 계산하였다. 처리된 식물들은 또한 괴사, 백화증 및 발육 부진과 같은 증상을 기록하여 식물 호환성을 평가하였다. 500 ppm의 화합물 50 51 52 54 55 94 178 180 181 277은 광범위한 질병 발생을 보이는 미처리 검사와 비교할 때 이러한 테스트에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
예 ㄴ: 토마토에서의 회색곰팡이균 테스트
화합물을 2 % 디메틸술폭사이드 / 아세톤에 용해시킨 다음 유화제를 함유한 물과 혼합하여 50 mL의 보정된 스프레이 부피로 만들었다. 이 50 mL 스프레이 용액을 추가 적용을 위해 스프레이 병에 부었다.
화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해 온실에서 자란 건강한 어린 콩 / 고추 식물에 중공 원형 노즐을 사용하여 스프레이 캐비닛 내부에 명시된 적용 비율로 활성 화합물 제제를 뿌렸다. 처리 하루 후에 식물에 1.2x106 회색곰팡이균 접종물을 포함하는 포자 서스펜션 (2 % 맥아)을 접종하였다. 접종된 식물은 질병 발현을 위해 18-20°C 온도와 90-100 % 상대 습도에서 온실 챔버에 보관되었다.
적용 후 3 일, 7, 10 일 및 15 일 후에 처리된 식물에서 질병의 심각도 (0-100 % 척도)를 평가하여 화합물의 성능을 시각적으로 평가하였다. 화합물의 효능 (% 방제)은 치료의 질병 등급과 처리되지 않은 방제 중 하나를 비교하여 계산하였다. 처리된 식물은 또한 괴사, 백화 증 및 발육 부진과 같은 증상을 기록하여 식물 호환성을 평가하였다. 500 ppm의 화합물 27 36 39 45 49 192 258 263 264 269 282는 광범위한 질병 발생을 보이는 미처리 검사와 비교했을 때 이러한 시험에서 최소 70 % 방제를 제공하였다.
예 ㄷ: 대두에서의 파콥소라 파키리지 테스트
화합물을 2 % 디메틸술폭사이드 / 아세톤에 용해시킨 다음 유화제를 함유하는 물과 혼합하여 50 mL의 보정된 스프레이 부피로 만들었다. 이 50 mL 스프레이 용액을 추가 적용을 위해 스프레이 병에 부었다.
화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해 온실에서 자란 건강한 어린 콩 식물에 중공 원형 노즐을 사용하여 스프레이 캐비닛 내부에 명시된 적용 비율로 활성 화합물 제제를 뿌렸다. 처리 하루 후, 식물에 2x105 파콥소라 파키리지 코니디아를 함유하는 서스펜션을 접종하였다. 접종된 식물은 질병 발현을 위해 22-24°C 온도와 80-90 % 상대 습도에서 온실 챔버에 보관되었다.
적용 후 3 일, 7, 10 일 및 15 일 후에 처리된 식물에서 질병의 심각도 (0-100 % 척도)를 평가하여 화합물의 성능을 시각적으로 평가하였다. 화합물의 효능 (% 방제)은 치료의 질병 등급과 처리되지 않은 방제 중 하나를 비교하여 계산하였다. 살포된 식물은 또한 괴사, 백화 증 및 발육 부진과 같은 증상을 기록하여 식물 호환성에 대해 평가되었다. 500 ppm의 화합물14 16 17 18 20 21 22 23 26 28 29 30 31 32 33 34 36 38 39 40 41 42 43 44 45 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 65 66 67 68 69 70 71 77 79 80 81 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 98 100 101 102 103 104 105 109 111 113 114 115 116 117 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 155 156 157 159 160 161 178 179 181 182 183 184 185 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 242 253 255 259 261 262 263 264 266 270 273 274 275 276 277 278 279 281 282 284 286 287 294 295 296 297 298 299 300 301 는 광범위한 질병 발달을 보이는 미처리된 검사와 비교할 때 이러한 시험에서 최소 70 %의 방제를 제공하였다.
특정 바람직한 측면을 참조하여 본 발명을 설명하였지만, 다른 측면은 명세서를 고려하여 당업자에게 명백해질 것이다. 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 재료 및 방법 모두에 대한 많은 수정이 실시될 수 있다는 것은 당업자에게 명백 할 것이다.

Claims (21)

  1. 화학식 (I)의 화합물
    Figure pct00091

    화학식 (I)
    여기서
    R1은 할로겐, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C1-C12-알콕시, C3-C8-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R2는 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다. 또는
    R1과 R2는 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 비 방향족 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
    R1과 R2의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
    R3은 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R4는 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C7-C12-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R4a 와 R4b 는 할로겐, X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, OR'', S(O)nR', 및 C3-C5-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
    R3과 R4의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
    A는 -{[C(R6R7)]0-2-(B)0-1}-, -{[B-C(R6R7)]0-1-C(=Y)}-를 대표하며 여기서 B는 O, S, NR5 또는 CR6R7을 대표하고 Y는O 또는 S를 대표한다.
    R5는 할로겐, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, S(O)nR''', OR'', NR'R'', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R6과 R7은 할로겐, X, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, N(R'')2, OR'', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R6과 R7은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 6 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
    R5, R6 과 R7의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
    고리 E는 융합되거나 융합되지 않은 C3-C18-카르보시클릴 및 C3-C18-헤테로시클릴로 이루어진 기에서 선택되며 이는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환될 수 있다.
    R8은 할로겐, X, 시아노, 니트로, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C2-C12-할로알케닐, C2-C12-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C4-C8-시클로알키닐, C7-C19-아랄킬, C5-C12-시클로알킬, C6-C10-아릴, C3-C6-헤테로시클릴, SCN, SF5, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R''', C1-C8-알킬-S(O)nR'', C1-C8-알킬-(C=O)-R'', CR'=NR'', -S(R9)=N(R10), -S(R9)(O)=N(R10), S(R9)2=N-, S(R9)2(O)=N- 및 S(R9)2(O)=N-C(R6aR7a)-로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R6a 와 R7a 는 할로겐, X, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, (NR'')2, OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다. 또는
    R6a 와 R7a 는 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 6 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다. 또는
    R6a 와 R7a 는 이들이 부착된 원자와 함께 =O or =S의 기를 형성할수 있다.
    R9 는 C1-C8-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
    R10 은 할로겐, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, (C=O)-R'', S(O)nR''' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된다.
    R9 와 R10 은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다. 또는
    R8 과 R9 또는 R10 은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 7 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
    R5 나 R6 또는 R7 과 R8 또는 두개의 R8은 이들이 부착된 원자와 함께 또는 C, N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택된 추가 원자와 함께 선택적으로 C(=O) or C(=S)로 이루어진 기에서 선택된 1 ~ 3 개의 고리 구성원을 포함하여 3 원 ~ 10 원 고리를 형성할 수 있으며 그 부분은 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나이상의 기들로 치환될 수 있다.
    R8, R9 또는 R10 의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R'R''), COOR' 및 CON(R'R'')로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
    X는 할로겐을 대표한다.
    R'는 할로겐, C1-C8-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기로부터 선택되며 여기서 alkyl 과 시클로알킬 기는 하나 이상의 X로 선택적으로 치환될 수 있다.
    R''는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, N(R')2, OR' 및 C6-C18-아릴로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R'''는 시아노, R'', C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C4-C8-시클로알키닐, OR', (C=O)-R', COOR', CON(R')2, C6-C18-아릴 및 C7-C19-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R''와 R'''의 매 기는 X, CN, R', OR', SR', N(R')2, COOR' 및 CON(R')2로 이루어진 기에서 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있다.
    n은 정수 0, 1 또는 2를 나타낸다.
    m은 정수 0, 1 또는 2를 나타낸다.
    또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 다형체, 금속 착물 또는 N-옥사이드.
    이 단서하에 다음의 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 정의에서 제외된다.
    N'-(2-시아노-3-((3,3-디플루오로-1-메틸피페리딘-4-일)옥시)-5-메톡시페닐)-N,N-디메틸포르미미다미드 및 N'-(5-브로모-2-시아노-3-((2,4-디메톡시벤질)옥시)페닐)-N,N-디메틸포르미미다미드.
  2. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 여기서
    R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C5-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 및 C1-C6-haloalkyl로 이루어진 기에서 선택된다.
    R3과 R4는 X, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
    R5는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 OR'로 이루어진 기에서 선택된다.
    R6과 R7은 X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬 및 C3-C4-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    고리 E는 융합되거나 융합되지 않은 C3-C10-카르보시클릴 및 C5-C10-헤테로시클릴로 이루어진 기에서 선택되며 이는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환될 수 있다.
    또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체 또는 N-옥사이드.
  3. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 여기서
    R1과 R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C5-시클로알킬 및 C4-C8-시클로알킬알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
    R3과 R4는 X, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C5-시클로알킬 및 OR''로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
    R5는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C5-시클로알킬 및 OR'로 이루어진 기에서 선택된다.
    R6과 R7은 할로겐, X, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, OR'' 및 C3-C5-시클로알킬로 이루어진 기에서 독립적으로 선택된다.
    고리 E는 하나 이상의 R8기로 임의로 치환된 시클로프로필, 시클로부틸, 페닐, 나프탈레닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴,이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤지미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 이퀴나졸리닐, 시노닐, 인도리지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐로 이루어진 기에서 선택된다.
    또는 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체 또는 N-옥사이드.
  4. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물이 N'-(2-클로로-5-메틸-3-(p-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((2-플루오로페닐)아미노)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-클로로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-(테르트-부틸)페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-(테르트-부틸)페닐)아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-시아노벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,5-디메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3-클로로-2-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-이소프로필페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-이소프로필페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(3,5-디플루오로-4-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,5-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,5-디플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,5-디플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,4-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3,5-디플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((3-메틸피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오-3,5-디메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2,6-디플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((5-클로로-2-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-2-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(2-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(3-메틸피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-2-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-5-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2-클로로-5-메틸페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-5-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-클로로-5-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((5-클로로-2-메틸페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((2-클로로-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-클로로-5-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-6-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-3-메틸페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-3-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-클로로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-6-메틸페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로-2-플루오로페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-클로로-2-플루오로페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-6-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-플루오-3-메틸페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((4-클로로-2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-6-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-메톡시벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((2-플루오-3-메틸페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(m-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(페닐아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-클로로-2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(m-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-((3-브로모페닐)아미노)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((2-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오로페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2-(디플루오로메톡시)페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((2-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메틸)벤질)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((4-플루오-3-메틸벤질)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-클로로벤질)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(o-톨릴아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-브로모-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-5-메틸-2-(메틸티오)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(o-톨릴)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((1-(피라진-2-일)프로판-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(((5-메틸피라진-2-일)메틸)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((1-(피라진-2-일)프로판-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(((5-메틸피라진-2-일)메틸)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-시아노벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2,5-디메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-브로모-5-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피라진-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피리미딘-2-일아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(피라진-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(피리미딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-3-메틸벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(2-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(4-플루오로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-3-메틸벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모-5-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오-5-메틸벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-(3-플루오-5-메톡시벤질)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((6-에틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일(메틸)아미노)-2-클로로-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(벤조[d]티아졸-6-일아미노)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(4-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-(3-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(4-(메틸티오)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((6-에틸피리딘-2-일)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(4-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(2-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-3-((2-메톡시페닐)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((3-플루오-4-메톡시페닐)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-3-((2-메톡시페닐)(메틸)아미노)-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((3-플루오-4-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오-3-메톡시페닐)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((4-플루오-3-메톡시페닐)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-메틸벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-((4-플루오-3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-3-((4-플루오-3-메톡시페닐)(메틸)아미노)-5-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-(메틸(6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(3-(3-플루오-5-메틸벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-클로로-5-플루오로벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-브로모벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-클로로-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(2-클로로-5-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-플루오-2-메틸-3-((2-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)아세틸)-5-플루오-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-시아노벤질)-5-메톡시-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N-에틸-N'-(5-메톡시-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-벤질-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(3-시아노벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(4-클로로벤질)-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(5-시아노-2-메틸-3-(3-니트로벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드, N'-(3-(3-브로모벤질)-5-시아노-2-메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드 및 N'-(5-시아노-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)페닐)-N-에틸-N-메틸포르미미다미드로 이루어진 기에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물.
  5. 청구 1 항에 따른 방법이 다음의 단계 (ㄱ) ~ (ㅇ) 중 적어도 하나를 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 제조방법:
    ㄱ) 화학식 (XXVI) 또는 (XXIV)의 화합물을 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XXIII)의 화합물로 변환하기 :
    Figure pct00092

    ㄴ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (III)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XXIII)의 화합물을 적합한 2 차 아민 (HNR1R2)과 반응시키기:
    Figure pct00093

    ㄷ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (XII), (XVI), (XVII) 또는 (XXXI)의 화합물과 반응시키기:
    Figure pct00094

    ㄹ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (II)의 화합물로 변환하기 :
    Figure pct00095

    ㅁ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (II)의 화합물을 화학식 (XXX)의 화합물과 반응시키기:
    Figure pct00096

    ㅂ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XIV)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XV)의 화합물을 화학식 (XII), (XVI), (XVII) 또는 (XXXI)의 화합물과 반응시키기:
    Figure pct00097

    ㅅ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (XIV)의 화합물을 화학식 (XIII)의 화합물로 변환하기 :
    Figure pct00098

    ㅇ) 아래에 나타낸 반응식에 따라 화학식 (I)의 화합물을 얻기 위해 화학식 (XIII)의 화합물을 적합한 2 차 아민 (HNR1R2)과 반응시키기:
    Figure pct00099

    여기서 위의 반응식에서 M은 리튬 유도체, 붕소 에스테르, 붕소산, MgX 및 ZnX로 이루어진 기에서 선택된다.
  6. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 이성체 / 구조 이성체, 입체 이성체, 부분 입체 이성체, 거울상 이성체, 호변 이성체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 그의 농업적으로 허용되는 염으로 구성된 식물성 미생물의 방제 및/또는 예방을 위한 조성물과 하나 이상의 불활성 운반체.
  7. 청구 6 항에 따른 조성물이 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 영양소 또는 비료로부터 선택된 하나 이상의 활성 상용성 화합물을 추가로 포함할 수 있는 조성물.
  8. 청구 6 항 또는 청구 7 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 농도가 조성물의 총 중량에 대해 10 ~ 90 중량 %, 바람직하게는 30 ~ 70 중량 % 범위 인 조성물.
  9. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 이성체 / 구조 이성체, 입체 이성체, 부분 입체 이성체, 거울상 이성체, 호변 이성체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 그의 농업적으로 허용되는 염을 포함하는 조합물과 살균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 영양소 또는 비료로부터 선택된 하나 이상의 활성 상용성 화합물.
  10. 청구 1 항 또는 청구 6 항 또는 청구 9 항에 따른 식물 병원성 미생물에 대한 농작물 및/또는 원예 작물을 방제 또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합의 용도.
  11. 농작물 및/또는 원예 작물의 녹병 방제를 위한 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 청구 6 항에 따른 조성물의 용도.
  12. 청구 11 항에 따른 작물의 녹병이 헤밀리아 바스타트릭스 (커피 녹병), P. 트리티치나 (갈색 또는 잎 녹병)에서 선택되는 다양한 식물에서의 우로미세스 아펜디클라투스/ 파바에 / 파세올리 (콩녹명), 황녹병 (줄무늬 또는 황녹병), P. 호르데이 (왜성 녹병), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 또는 밀, 보리 또는 호밀에서 선택되는 곡물에서의 P. 레콘디타 ( 갈색 또는 잎 녹병) 과 다양한 식물에서의 파콥소라세에 종, 특히 대두의 파콥소라 파키리지 및 P. 메이보미에 (대두 녹병)인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  13. 청구 10 항에 따른 식물 병원성 미생물이 농작물 및/또는 원예 작물의 파콥소라 파키리지, 파콥소라 메이보미에로부터 선택되는 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  14. 청구 10 항 또는 청구 11 항 또는 청구 13 항에 따른 농작물이 곡물, 옥수수, 쌀, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 견과류 및 견과류 나무, 감귤류, 감귤 나무, 모든 원예 식물, 조롱박과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕 수수, 면화, 감자, 토마토, 양파, 고추 및 기타 야채와 장식물인 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  15. 청구 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 그의 농업적으로 허용되는 염의 양이 종자 100kg 당 0.1g ~ 1 kg인 화학식 (I)의 화합물, 그의 농업적으로 허용되는 염, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드 또는 S-옥사이드를 포함하는 종자.
  16. 청구 1 항 또는 청구 6 항 또는 청구 9 항에 따른 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 방제 또는 예방하는 방법, 여기서 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합은 식물, 식물의 일부 또는 식물의 위치에 적용된다.
  17. 청구 1 항 또는 청구 6 항 또는 청구 9 항에 따른 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 방제 또는 예방하는 방법, 여기서 화학식 (I)의 화합물, 이성질체 / 구조 이성질체, 입체 이성질체, 부분 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합이 식물의 종자에 적용된다.
  18. 청구 1 항 또는 청구 6 항 또는 청구 9 항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 이성체 / 구조 이성체, 입체 이성체, 부분 입체 이성체, 거울상 이성체, 호변 이성체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 이들의 조성물 또는 조합을 사용하여 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물 병원성 미생물을 방제 또는 예방하는 방법, 이것은 화합물 또는 조성물 또는 조합의 유효 용량을 농업 및/또는 원예 작물 헥타르 당 1g ~ 2kg 범위의 양으로 적용하는 단계를 포함한다.
  19. 청구 1 항 또는 청구 6 항 또는 청구 9 항에 따른 식물, 토양, 종자 또는 보호 할 물질을 화학식 (I)의 화합물, 이성체 / 구조 이성체, 입체 이성체, 부분 입체 이성체, 거울상 이성체, 호변 이성체, 금속 착물, 다형체, N-옥사이드, S-옥사이드 또는 농업적으로 허용되는 염, 조성물 또는 이들의 조합로 처리하는 단계를 포함하는 식물 병원성 균류 퇴치 방법.
  20. 화학식 (A)의 화합물
    Figure pct00100

    화학식 (A)
    여기서
    Z는 OH, NH2, SH, X 또는 이탈기를 나타낸다.
    R1은 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
    R2는 시아노, C2-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C3-알킬로 이루어진 기에서 선택된다.
    R3은 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'' 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클로알킬 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
    R4는 X, 시아노, C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, N(R'R'''), OR'', S(O)nR''', (C=O)-R'', C3-C8-시클로알킬 및 C7-C12-아랄킬로 이루어진 기에서 선택된다. 여기서 시클릭 고리의 하나 이상의 탄소 원자는 N, O, S(O)m으로 이루어진 기에서 선택한 헤테로 원자로 치환될 수 있으며 선택적으로 C(=O) 또는 C(=S)로 이루어진 기에서 선택한 1~3개의 고리 구성원을 포함할 수 있다.
  21. 2-클로로-5-메틸-N1-(p-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2,5-디메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 3-(3-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 2,5-디메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 3-(3-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, N1-(2-플루오로페닐)-2,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-플루오로페닐)-N1,2,5-트리메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-3-(2-클로로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(4-(테르트-부틸)페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(4-(테르트-부틸)페닐)-2-클로로-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(3-클로로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(3-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(4-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 4-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 2-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 3-(3-아미노-2-클로로-5-메틸벤질)벤조니트릴, 2-클로로-N1-(3-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3,5-디메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3-클로로-2-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(5-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(3-이소프로필페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-이소프로필페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-3-(4-플루오-2-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-5-메틸-3-(피리딘-3-일메틸)아닐린, 2-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(4-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 3-벤질-2-클로로-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(3,5-디플루오로-4-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,5-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 3-벤질-5-클로로-2-메틸아닐린, N1-(2,4-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3,4-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,4-디플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,4-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3,5-디플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(3-메틸피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(4-플루오-3,5-디메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 5-클로로-3-(2-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2,6-디플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(3-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 2-(3-아미노-5-클로로-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-클로로-2-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, N1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(3-메틸피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(5-클로로-2-메틸페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(5-클로로-3-메틸피리딘-2-일)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(3-플루오-5-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-클로로-5-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-5-클로로-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(4-클로로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 5-클로로-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3,4-디플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(3-클로로-4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-클로로-3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-플루오-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-3-(2-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(2-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 3-(3-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오-6-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 5-플루오-3-(3-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 3-벤질-5-플루오-2-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-메톡시벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-N1-(2-플루오-3-메틸페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-페녹시벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(m-톨릴)벤젠-1,3-디아민, N1-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, N1-(3-브로모페닐)-5-클로로-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(4-메톡시페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 2-클로로-N1-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(2-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(4-메틸벤질)아닐린, 3-(4-클로로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 3-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 3-(4-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)아닐린, 2-클로로-N1-(2-(디플루오로메톡시)페닐)-5-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(2-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-플루오로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로페닐)-N1,2-디메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(2-(트리플루오로메틸)벤질)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1-(3-클로로벤질)-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)-N1,5-디메틸벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 2-브로모-3-(3-플루오로벤질)-5-메틸아닐린, 3-(3-플루오로벤질)-5-메틸-2-(메틸티오)아닐린, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(o-톨릴)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-(1-(피라진-2-일)프로판-2-일)벤젠-1,3-디아민, 2-클로로-5-메틸-N1-((5-메틸피라진-2-일)메틸)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-(1-(피라진-2-일)프로판-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-N1-((5-메틸피라진-2-일)메틸)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-N1,2-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-플루오-2-메틸-3-(3-(트리플루오로메틸)벤질)아닐린, 4-(3-아미노-5-플루오-2-메틸벤질)벤조니트릴, 5-플루오-3-(4-플루오-3-메틸벤질)-2-메틸아닐린, 5-플루오-3-(4-플루오로벤질)-2-메틸아닐린, 3-(3-브로모벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-(4-클로로-3-플루오로벤질)-5-플루오-2-메틸아닐린, 3-벤질-2,5-디메틸아닐린, 2,5-디메틸-3-(3-메틸벤질)아닐린, 2-브로모-5-메틸-3-(2-메틸벤질)아닐린, 2-클로로-N1,5-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-2-메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(피라진-2-일)벤젠-1,3-디아민, 5-클로로-N1,2-디메틸-N1-(피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민, 3-(2-브로모-4-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모-3-메틸벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 3-(4-브로모-2-플루오로벤질)-2-클로로-5-메틸아닐린, 2-클로로-3-(4-플루오-3-(트리플루오로메틸)벤질)-5-메틸아닐린, 3-(2-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(2-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(2-브로모벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-플루오로벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-브로모벤질)-2,5-디메틸아닐린, 3-(4-클로로벤질)-2,5-디메틸아닐린, N1-(벤조[d]티아졸-6-일)-5-플루오-2-메틸벤젠-1,3-디아민, 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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202237561A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
TW202237562A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
CN116801720A (zh) 2020-11-30 2023-09-22 皮埃企业有限公司 包含3-取代苯甲脒的化合物的新颖农业化学组成物及其用途

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6153260A (ja) * 1984-08-23 1986-03-17 Nippon Soda Co Ltd ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤
JPS61165360A (ja) * 1985-01-16 1986-07-26 Nippon Soda Co Ltd ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤
JPS61289072A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB9902592D0 (en) 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides
FR2829362B1 (fr) 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
CN1649833A (zh) 2002-05-03 2005-08-03 纳幕尔杜邦公司 脒基苯基化合物及其作为杀真菌剂的应用
EP1570736A1 (en) 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
US7576099B2 (en) 2005-02-28 2009-08-18 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
BRPI0615987A2 (pt) 2005-09-13 2012-04-10 Bayer Cropscience Ag composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
EP2223917A1 (de) * 2009-02-02 2010-09-01 Bayer CropScience AG Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2012029942A1 (ja) 2010-09-03 2012-03-08 大日本住友製薬株式会社 環状アミド誘導体
EP2917185B1 (en) * 2012-11-09 2017-05-10 Evotec International GmbH Sulfoximine substituted quinazolines for pharmaceutical compositions
EP3013805B1 (en) * 2013-06-28 2018-02-21 Evotec International GmbH Sulfoximine substituted quinazolines and their use as mnk1 and/or mnk2 kinase inhibitors
AU2014359456B2 (en) * 2013-12-04 2019-01-24 Evotec International Gmbh Sulfoximine substituted quinazolines for pharmaceutical compositions
WO2016206101A1 (en) 2015-06-26 2016-12-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Metallo-beta-lactamase inhibitors
US20180317488A1 (en) 2015-11-03 2018-11-08 Basf Se Use of Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
AU2017278093B8 (en) 2016-06-10 2021-12-23 Ocuterra Therapeutics, Inc. Fluorinated 2-amino-4-(substituted amino)phenyl carbamate derivatives
AU2017342205A1 (en) 2016-10-14 2019-04-04 Pi Industries Ltd 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
RU2019114164A (ru) 2016-10-14 2020-11-16 Пи Индастриз Лтд Производные 4-замещенного фениламина и их использование для защиты культур от нежелательных фитопатогенных микроорганизмов
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
EP3778589B1 (en) * 2018-04-09 2022-05-11 Weishang (Shanghai) Bio-Pharmaceutical Co., Ltd. 5-substituted difluoropiperidine compound capable of passing through blood-brain barrier
CN110357858B (zh) * 2018-04-09 2022-02-18 威尚（上海）生物医药有限公司 具有穿过血脑屏障能力的5取代二氟哌啶化合物
TWI811358B (zh) * 2018-05-08 2023-08-11 大陸商迪哲（江蘇）醫藥股份有限公司 ＥｒｂＢ受體抑制劑

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