UA117781C2 - Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду як фунгіциди - Google Patents
Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду як фунгіциди Download PDFInfo
- Publication number
- UA117781C2 UA117781C2 UAA201610582A UAA201610582A UA117781C2 UA 117781 C2 UA117781 C2 UA 117781C2 UA A201610582 A UAA201610582 A UA A201610582A UA A201610582 A UAA201610582 A UA A201610582A UA 117781 C2 UA117781 C2 UA 117781C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- compounds
- plants
- formula
- seeds
- active substances
- Prior art date
Links
- HDOCWFIKNUVNIH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCCCC1C1=CC=CC=C1 HDOCWFIKNUVNIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 97
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 35
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 55
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 125
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 31
- -1 naphtha Chemical compound 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 25
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 25
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 17
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 10
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- KWQOFJIKCXSAGZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-ol Chemical class OC1CON=C1C1=CC=CC=C1 KWQOFJIKCXSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 7
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 7
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Chemical group O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N methanethioamide Chemical compound NC=S CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 5
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000006772 olefination reaction Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 4
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical class OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 2
- ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N Patulin Chemical compound OC1OCC=C2OC(=O)C=C12 ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000801593 Pida Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 238000007295 Wittig olefination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 2
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 2
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCFHXBMJXTPLV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCC(C)(N)C1 YDCFHXBMJXTPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 1-heptoxyheptane Chemical compound CCCCCCCOCCCCCCC UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOXVXJQIQVOCAY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylphenyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N=C=O)=C1 SOXVXJQIQVOCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 229930195730 Aflatoxin Natural products 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 241000722948 Apocynum cannabinum Species 0.000 description 1
- 244000153885 Appio Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical group CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 241001091440 Grossulariaceae Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 206010019909 Hernia Diseases 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000015928 Hibiscus cannabinus Nutrition 0.000 description 1
- 238000006130 Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction Methods 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N Moniliformin Natural products O=C1C(OC)=CC(=O)C=2C1=C1C(=O)C(OC)=CC(=O)C1=CC=2 UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N Nivalenol Chemical compound C([C@]12[C@@]3([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N 0.000 description 1
- ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N Nivalenol Natural products CC1=CC2OC3C(O)C(O)C(C2(CO)CC1=O)C34CO4 ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016897 Ribes triste Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000005409 aflatoxin Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N deoxynivalenol Chemical compound C([C@@]12[C@@]3(C[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N 0.000 description 1
- 229930002954 deoxynivalenol Natural products 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- ZDXLFJGIPWQALB-UHFFFAOYSA-M disodium;oxido(oxo)borane;chlorate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]B=O.[O-]Cl(=O)=O ZDXLFJGIPWQALB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N enniatin Chemical compound CC(C)C1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C1=O MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N 0.000 description 1
- 229930191716 enniatin Natural products 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003008 fumonisin Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229930183235 fusarin Natural products 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N hydron;piperidine;chloride Chemical compound [Cl-].C1CC[NH2+]CC1 VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N moniliformin Chemical compound OC1=CC(=O)C1=O KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004651 near-field scanning optical microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229930183344 ochratoxin Natural products 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N trans-Zearalenon Natural products O=C1OC(C)CCCC(=O)CCCC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N vomitoxin hydrate Natural products OCC12C(O)C(=O)C(C)=CC1OC1C(O)CC2(C)C11CO1 LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N zearalenone Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCCC(=O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) , (I) у якій літери R1, R2, R3 та R4 кожна має значення, як визначено у описі, та солі, комплекси металів та N-оксиди сполук формули (І), та їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, та способи отримання сполук формули (І).
Description
Винахід відноситься до похідних фенілпіперидинкарбоксаміду, до їх агрохімічно активних солей, до їх застосування та до способів і складів для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами серед та/або на рослинах або для та/або на насінні рослин, до способів виготовлення таких складів та способів обробки насіння, та до їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами у сільському господарстві, садівництві та лісовому господарстві, для захисту здоров'я тварин, для захисту матеріалів та у побутовому та гігієнічному секторі. Крім того, цей винахід відноситься до способу отримання похідних фенілпіперидинкарбоксаміду.
Наразі вже відомо, що окремі гетероциклічно заміщені тіазоли можуть застосовуватись в якості фунгіцидних складів для захисту рослин (дивись УМО 07/014290, УМО 08/013925, МО 08/013622, МО 08/091594, МО 08/091580, МО 09/055514, МО 09/094407, МО 09/094445, МО 09/132785, МО 10/037479, МО 10/065579, МО 11/076510, МО 11/018415, МО 11/018401, МО 11/076699, УМО 11/146182, УМО 12/055837, УМО 12/025557, УМО 12/082580). Однак, зокрема при відносно низьких нормах застосування, фунгіцидна ефективність вказаних сполук є не завжди достатньою.
Оскільки екологічні та економічні вимоги, що висуваються до сучасних засобів захисту рослин, постійно зростають, наприклад, відносно спектру дії, токсичності, селективності, норми застосування, утворення залишків та сприятливого виготовлення, та, крім того, можуть бути проблеми, наприклад, із стійкістю до вказаних засобів, то існує постійна потреба розвивати нові склади для захисту рослин, зокрема, фунгіциди, які, принаймні у деяких сферах, мають переваги над відомими складами.
Наразі, несподівано, було з'ясовано, що за допомогою вказаних похідних фенілпіперидинкарбоксаміду досягають принаймні деяких аспектів згаданих задач, та при цьому вони є придатними для застосування в якості складів для захисту рослин, особливо в якості фунгіцидів.
Винахід забезпечує сполуки формули (І)
У
9) З 4 - ін де й Я
М М н | в мо в' в2
Фо у якій радикали визначаються наступним чином:
Ко) В', В, ВЗ та КК" незалежно один від одного являють собою Н або фтор, де принаймні один із цих замісників є атомом фтору.
Переважними є сполуки формули (І), у якій радикали визначаються наступним чином (Таблиця 1):
Таблиця 1 ши І : я ПО Х СЯ ПО Х СОЯ ПОЛОН х КОНЯ
Розкриття способів отримання та інтермедіатів
Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) та їх інтермедіати можуть бути отримані різними способами. Їх або отримують по аналогії до способів, описаних у літературі для інших тіазолілпіперидинів, наприклад, у УМО 12/055837, або, як показано схематично нижче. Доки не буде вказано інше, кожний із радикалів є таким, як визначено вище.
Способи відповідно до винаходу для отримання сполук формули (І) необов'язково здійснюють із застосуванням однієї або більшої кількості допоміжних речовин реакції.
Придатними допоміжними речовинами реакції, якщо вони є необхідними, є неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Вказані речовини переважно включають ацетати,
аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоксиди лужних металів або лужноземельних металів, наприклад, ацетат натрію, ацетат калію або ацетат кальцію, амід літію, амід натрію, амід калію або амід кальцію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат кальцію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію або гідрокарбонат кальцію, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид кальцію, метоксид натрію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с- або т-бутоксид або метоксид калію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с або т-бутоксид; а також основні органічні сполуки азоту, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдізопропіламін, М, М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін,
М, М-диметиланілін, М, М-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4- диметил-, 2,6-диметил-, З3,-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4- диметиламінопіридин, М-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло|2.2.2)октан (САВСО), 1,5- діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен (ОВМ) або 1,8-діазабіцикло(|5.4.ФО)ундец-7-ен (ОВЮ).
Способи відповідно до винаходу необов'язково здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Придатними розріджувачами є практично всі інертні органічні розчинники. Вказане переважно включає аліфатичні та ароматичні, необов'язково галогеновані вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, бензин, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, хлорбензол та о-дихлорбензол, прості ефіри, такі як простий діетиловий ефір, простий метил-трет-бутил ефір та простий дибутиловий ефір, простий глікольдиметиловий ефір та простий диглікольдиметиловий ефір, метилтетрагідрофуран, тетрагідрофуран та діоксан, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізопропілкетон та метилізобутилкетон, складні ефіри, такі як метилацетат, етилацетат та бутилацетат, нітрили, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил та бутиронітрил, спирти, наприклад, метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, трет-бутанол, аміди, наприклад, диметилформальдегід, диметилацетамід та М-метилпірролідон, а також диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон та гексаметилфосфорамід, а також ОМРИ.
У способах відповідно до винаходу, температури реакції можуть змінюватись у межах відносно широкого діапазону як правило, застосовувані температури знаходяться у межах
Зо діапазону 0 "С та 250 "С, переважно температури знаходяться у діапазоні 10 "С та 185 76.
Час реакції змінюється в залежності від масштабу реакції та від температури реакції, але, як правило, становить від декількох хвилин до 48 годин.
Як правило, способи відповідно до винаходу здійснюють в умовах стандартного тиску.
Однак, також можливо працювати в умовах підвищеного або зниженого тиску.
Для здійснення способів відповідно до винаходу, вихідні матеріали, які необхідні в кожному випадку, як правило, застосовують у приблизно еквімолярній кількості. Однак, також можливо застосовувати один із компонентів, який в кожному випадку застосовують у відносно великому надлишку.
Спосіб А слена г Євпесі Я х де вк У шини ж у й я з ох вані са Ба ТУ Ки с. й нн Хо іх х Хід МНН реч д ук кине Кк хккАкдВЮх ше ше 5 "да (В Й В
М/! являє собою відхідну групу, та літери В", В, ВЗ, та ВЕ" кожна має значення, як визначено у описі.
Один із способів отримання сполук формули (І) із відповідних сполук (І) за допомогою реакції із сполуками (ІІЇ) показаний на Схемі 1 (спосіб А).
Тіокарбоксамід (ІІ) може бути отриманий за допомогою способів, відомих із літературних джерел (дивись наприклад, УМО 09/094407, МО 09/055514, УМО 11/072207).
а-Галокетони або відповідні кетони, що мають відхідну групу (І) (наприклад, толуолсульфонілоксикетони), також можуть бути отримані за допомогою способів, відомих із літературних джерел (приклади дивись у УМО 08/013925, УМО 13/098229, УМО 12/055837).
Тіазоли (І) отримують за допомогою синтезу тіазолів за методикою Ганча із тіокарбоксамідів (ІЇ) та а-галокетонів або відповідних кетонів, що мають відхідну групу (ІІЇ) (дивись, наприклад, "СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу", Регдатоп Ргеб55, 1984; т. б, сторінки 235-363, "СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп Ргев55, 1996; т. 3, сторінки 373-474 та посилання, процитовані там, а також УМО 07/014290).
Спосіб А переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу А, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, М, М-диметилформальдегід та етанол).
У разі необхідності, застосовують допоміжну основу, наприклад, триетиламін.
Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Спосіб Б
Схена б СвосН Є х Я 55 в ; Ка Б ях, ще ше о | м щі г Ше р ен ШИ че я 8 х Й Я яй Мих ще нн щЕ ди ща і
Ніжвн ВО, ВО В т В кожна має значения, як визначено у опо.
Один із способів отримання сполук формули (І) із відповідних сполук (ІМ) із сполуками (М) показаний на Схемі 2 (спосіб Б).
Сполука із загальною формулою (І) може бути синтезована по аналогії із способами, описаними у літературі (дивись, наприклад, МО 2012/055837), за допомогою реакції сполучення сполуки із відповідною загальною формулою (ІМ) із ізоціанатом (М), необов'язково у присутності акцептора кислоти/основи, наприклад, триєтиламіна, 1,8-діазабіцикло|5.4.О)ундец-7-ена або основи Хюніга.
Ізоціанат (М) є комерційно доступним.
Сполуки формули (ІМ) можуть бути отримані за допомогою способів, відомих із літературних джерел (дивись, наприклад, УМО 13/098229).
Зо Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Спосіб В
Схема Я: Смлесів хх В й 5
З Х
Ж « і; з ха Здей Ба Кк меш ни Он няття захнету пон ня
Ум, у г: ке кА нн ше Х в и и с. ма ЇМ 9 ко я я хх х КЗ хх
Б яйляє бобою вцетия, ббечнкоковЕароонії, беемня або
Пензиповенкароснія Ве бенона та бен нзкеВкавОсній можуть Ява зучННен: до 5
Мах настлнеми замієниками: певне, Сесеалим. Срервновця. Се йнкоков а Србетанвяжоково літер КО В, В ле В жена має змачення, ях визначен у
ОН
Один із способів отримання сполук формули (ІМ) із відповідних сполук (МІ) показаний на
Схемі З (спосіб В).
Сполука формули (МІ) перетворюється у сполуку формули (ІМ) за допомогою придатних способів для видалення захисних групи, описаних у літературі ("Ргоїесіїме Стоцрз іп Огдапіс
Зупіпезів"; Тпеодога МУ. Стеєпе, Реїег с. М. М/шїв; УПеу-Іпіегосіепсе; третє видання; 1999 494- 653).
Наприклад, трет-Бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи можуть бути видалені у кислому середовищі (наприклад, із застосуванням соляної кислоти або трифтороцтової кислоти, як наприклад, описано у УМО 08/013925, УМО 13/037768 та УМО 13/098229). Ацетилові захисні групи можуть бути видалені в основних умовах (наприклад, із застосуванням карбонату калію або карбонату цезію). Бензилові захисні групи можуть бути видалені гідрогенолітично із застосуванням водню у присутності каталізатора (наприклад, паладія на активованому вугіллі).
Після того, як реакція закінчилась, сполуки (ІМ) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії, або ж їх можуть, якщо це є бажаним, також застосовувати у наступній стадії без попереднього очищення. Також можливо виділити сполуку загальної формули (ІМ) у вигляді солі, наприклад, у вигляді солі соляної кислоти або трифтороцтової кислоти.
Спосіб Г схваа є Спо Г у ще «Й хх
М а в м. їй Ми
ВІ ше де Я Х в НН У й
М Й Ух кВ Ух 5 БУ Ж пори й жк з і: ня щк - КУ ех дет
ОМ НУ мо Ж « КИ Я ме дк й шій я. ЖУК КК Кк юю юю Вих кВ й що в! т
В
УНН (МВ
ЧУ являє сосною відхідну сохпу, та зітброн МИ В, ВУ, В, та КО хожна має значення, як визначено ца не
Інші способи отримання інтермедіату формули (МІ) із відповідних сполук (МІ) показані на
Схемі 4 (спосіб Г). Сполуки (МІЇ) або є комерційно доступними, або можуть бути отримані за допомогою способів, описаних у літературі (дивись, наприклад, УМО 08/013622 та УМО 07/014290). Спосіб Г здійснюють по аналогії із способом А (Схема 1).
Спосіб Г
З й
Схени Без у ї Я че ХХ. х х
У я ж ща сб що я кн тя . М дн ОК ж ! ше ще ї ше
ТВ і
ТЯ явдяє собою» функаієтнє труну, Прицанну в якості прекурсюзва дя
Уутвовения ПЕжЖННОї пвоВіннокеВ ВУВКНОНКНОЇ гОУНВ, МАТЕЯ дигщеконивовВія», Днгаопропіне. газопезненн ге оконРВЛОГТЄННх, НСНУ,
СОСНУ ЄНеО, збо СНОМ. та ліевноЯ, ВУ, ВУ, ВУ та В кожна має значення, як визначено су ен,
Один із способів отримання сполук формули (ІІІ) із відповідних сполук (МІ) за допомогою реакції відщеплення показаний на Схемі 5 (спосіб Г). 10 Алкінілоксильні сполуки (ІІ) отримують із прекурсорів (МІ) за допомогою реакції. Існує ряд функціональних груп, придатних для утворення бажаної алкіленової функціональної групи, відомих у літературі, таких як кетони (дивись, наприклад, .). Неїегосусіїс Спет. 1982, 19, 1305 - 1308, Снет. І еїї., 1998, 9, 863-864), дигалогеналкіли (дивись, наприклад, Зупіей 2010, 18, 2717- 2720; БЗупіпеві 2011, 15, 2377-2382), дигідроксиалкіли (наприклад, за допомогою 15 дигалогеналкілів, дивись, наприклад, Теїгапеагоп І ейег5 2013, 54, 6420-6422), або галоалкеніли (дивись, наприклад, у. Огд. Спет. 1982, 47, 2484-7).
Спосіб ГГ переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Г, інертні органічні розчинники є переважним варіантом. 20 Якщо це є необхідним, Спосіб Г здійснюють із застосуванням основи, наприклад, триетиламіну, 1,8-діазабіцикло/5.4.Оундец-7-ену (ОВ) або тетра-М-бутиламонійфториду.
Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії. 25 Спосіб Д
Схема Б Сно Я з дети з а х - 7 х се ки ек й х їв ша З я В
Я дні й І й ее ие ка ОК ха
Ей Б ге Ж
Не Я хи ВУ В з В кожна має значения, як внуначено т он,
Один із способів отримання сполук формули (МІЇІ) із відповідних сполук (ЇХ) за допомогою
Зо реакції із сполуками (Х) показаний на Схемі 6 (спосіб Д).
Сполуку загальної формули (МІІї) отримують із алкену загальної формули (ІХ) та сполуки (Х) за допомогою реакції циклоприєднання (дивись, наприклад, МО 08/013622 та Зупіпезів, 1987, 11, 998-1001).
Стироли (ІХ) є комерційно доступними або можуть бути отримані із комерційно доступних 35 прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із альдегідів за допомогою реакції олефінування Віттіга або реакції олефінування Хорнера-Вадсворта-
Еммонса: Спет. Кем. 1989, 89, 863-927 та реакції олефінування Жюліа: Теїгапеагоп Гей., 1973, 14, 4833-4836; реакції олефінування Петерсона: У. Огуд. Спет. 1968, 33, 780; із реагентом
Бестмана-Охіра: Зупіпеві5 2004, 1, 59-62 або із гідроксистиролів: Огдапотеїаїййс5 2011, 30/15, 4144-4158, 005 2589378, ОЕ 825088). Відповідні альдегіди можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із відповідних фенолів: УМО 13/163241; Зупієїй, 2006, 20, 3399-3402).
Хлороксими (Х) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із дигалоацетону за допомогою нітрозування: ВиїЇ.
Асай. сі. ОЗОН, Оім. Спет. 5сі. (Епаї. Тгапві.) 1991, 40, 2.2, 438-441; МО 08/013925).
Спосіб Д здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триетиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.
Спосіб Д переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Д, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, толуол та гексан). Вода також є можливим розчинником. В якості альтернативи, спосіб Д можуть бути здійснений у надлишку алкену (ІХ).
Виділення продукту реакції здійснюють за допомогою звичайних способів. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Спосіб Е хе ст зниЧО Є з Ж яву к, НЯ ка в
ЗМУ звзає смнмо відкідну труду, тв зітерн М, В, В, В, за В кожи моє значення, як визначено у спис,
Один із способів отримання сполук формули (ІІ) із відповідних сполук (ХІ) за допомогою реакції із сполуками (ХІЇ) показаний на Схемі 7 (спосіб Е).
Сполуки алкінілокси (ІІ) отримують із фенолу загальної формули (ХІ) та сполуки (ХІЇ) за допомогою реакції нуклеофільного заміщення (дивись, наприклад, МО 11/076699).
Спосіб ЄЕ переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Е, інертні органічні розчинники є переважним
Зо варіантом.
Гідроксифенілізоксазоліни (ХІ) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, УМО 08/013925, УМО 09/094407).
Якщо це є необхідним, Спосіб Е здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триеєетиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.
Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Спосіб Є
Схева б знніВ Є я
Ж НУ Ей щи і й жи З ще є їк ди ах с х щ- Ф
Ж х к за Бі й до їй да о с
Ж авизє собою функціювазьну труп, щн меже бути видалена в нежоретких умовах дяй УтновВення вівьної гідрекенльної фтУнЕЦіонатьНО сВУйК, ВеЛОВКНВЯХ
СебреанякарВоніх, СрСетвлогена ні нкаобоннк, Се чикісулЬьфоВНу,
СеСеганоюнійеуУльовомійУ, СеСіариасУЬОовМійУ. де ЗБяА є везвМіщениМ ВО може бути замивеннм до З ваз настуавими замісниками: таюоген, Ста ааків, Є»
Свталенакиь Сьбаакокен або Су Соетавоовлюоксв, та амери о. В ВВ В кожна мас значен я, ЯК ВИН ачеНо ВНІС, 5 Один із способів отримання сполук формули (ХІ) із відповідних сполук (ХІІ) за допомогою реакції розщеплення показаний на Схемі 8 (спосіб Є).
Феноли формули (ХІ) отримують із сполуки загальної формули (ХІ) та сполуки (Хі!) за допомогою реакції гідролізу (дивись, наприклад, Зупіпевів, 2005, 12, 1971-1976; Огдапіс І ен., 2004, 6(9), 1513-1514).
Гідроксифенілізоксазоліни (ХІ) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, УМО 08/013925, УМО 09/094407).
Спосіб Є переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Є, інертні органічні розчинники (наприклад, прості ефіри, такі як ТГФ) є переважним варіантом.
Спосіб Є здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є солі масивних амінів (наприклад, дізопропіламід літію), та гідроксиди лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, гідроксид калію або натрію).
Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Спосіб Ж сСхена б: ЄСвосів
ШК: чн й 1 «лі Знй
СУ ва я Кай Шей йо ОК й
Ж з из їх їх
В являє собою функціональну прут, Зк вианичене ян, тв М, М, В ВУ,
В та В кожна має овен як визначено у оно,
Один із способів отримання сполук формули (ХІМ) із відповідних сполук (ХІЇЇ) за допомогою реакції із сполуками (Х) показаний на Схемі 9 (спосіб Ж).
Сполуку загальної формули (ХІМ) отримують із стиролу загальної формули (ХІІ) та сполуки (Х) за допомогою реакції циклоприєднання (дивись, наприклад, МО 08/013622 та Зупіпебів, 1987, 11, 998-1001).
Зо Стироли (ХІЇЇ) є комерційно доступними або можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із альдегідів за допомогою реакції олефінування Віттіга або Хорнера-Вадсворта-Еммонса: Спет. Кем. 1989, 89, 863-927 та реакції олефінування Жюліа: Тейгапедгоп Гей., 1973, 14, 4833-4836; реакції олефінування Петерсона: У. Огд. Спет. 1968, 33, 780; із застосуванням реагента Бестмана-
Охіра: б5упіпевзі5 2004, 1, 59-62 або із гідроксистиролів: Огдапотеїаїййс5 2011, 30/15, 4144-4158, 52589378, СЕ 825088). Відповідні альдегіди можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із відповідних фенолів:
МО 13/163241; Зупівїйї, 2006, 20, 3399-3402).
Хлороксими (Х) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із дигалоацетону за допомогою нітрозування: Виї!.
Асай. сі. ОЗОН, Оім. Спет. 5сі. (Епаї. Ткгапві.) 1991, 40, 2.2, 438-441; МО 08/013925).
Спосіб Д здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триєтиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.
Спосіб Д переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Д, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, толуол та гексан). Вода також є можливим розчинником. В якості альтернативи, спосіб Д може бути здійснений у надлишку стиролів (ХП).
Виділення продукту реакції здійснюють за допомогою звичайних способів. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
До того ж, також відомо, що деякі реагенти та умови реакцій, що описані вище для отримання сполук формули (І), можуть бути несумісними із окремими функціональними групами, присутніми у сполуках інтермедіата. У вказаних випадках, введення послідовностей мономерних ланок для введення захисних груп/зняття захисних груп або запровадження взаємних перетворень функціональних груп під час синтезу допомагає отримати бажані продукти. Застосування та вибір захисних групи є очевидним для фахівця у галузі хімічного синтезу (дивись, наприклад, "Ргоїесіїме Стоирзв іп Огдапіс Зупіпезів"; третє видання; 494-653, та літературу, процитовану там). Фахівець знає, що у деяких випадках, після введення певного реагента, як показано у окремій схемі, може бути необхідним здійснити додаткові стадії звичайного синтезу, не описані окремо, для того щоб завершити синтез сполук формули (1).
Зо Фахівець також знає, що може бути необхідним здійснити комбінування стадій, проілюстрованих у наведених вище схемах, у іншій послідовності, ніж показано у наведених схемах, зокрема, для того щоб отримати сполуки формули (1).
Виділення продукту реакції проводять за допомогою звичайних способів. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.
Сполуки формули (МІ) є новими,
У ч- 9
І т - | в в " (МІ) у якій радикали К', В, ВУ, та Б" кожен має значення, як визначено у описі вище, та у якій Муг визначають наступним чином:
Му? являє собою ацетил, Сі-С«-алюоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил та бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені до 5 раз наступними замісниками: галоген, С1-С4- алкіл, Сі-С--галоалкіл, Сі--С4-алкокси або Сі-С--галоалкокси.
МуУг переважно являє собою ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил і бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені 1, 2, або З раз наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, н-пропіл, дифторметил, трифторметил, трихлорметил, СНоСЕз, метокси, етокси, н-пропокси, т-бутилокси, дифторметокси, трифторметокси, ОСН2СНЕ»:, ОСЕ2СЕ:», або ОСНоСЕ:.
МУ? більш переважно являє собою ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил та бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені 1 або 2 рази наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, дифторметил, трифторметил, метокси, етокси, дифторметокси, або трифторметокси.
Сполуки формули (МІ) є новими,
М о в -0 ме ч 2 о Км) у якій радикал М/З являє собою дигідроксипропіл, дигалопропіл, галопропеніл, гідроксигалопропіл, епоксид, СН»-СНо-СН-О, або СНг-С(-0)-СН», та літери М/, В", В, ВЗ, та С кожна має значення, як визначено у описі вище.
Сполуки формули (ХІЇЇ) є новими, в! о є н-9
І ф че о Ко хі) у якій радикали М/", В", В, ВУ, та В" кожен має значення, як визначено у описі вище, та у якій
В? визначають наступним чином:
АВ? являє собою Сі-С4-алкілкарбоніл, Сі-С4-галогеналкілкарбоніл, Сг2-С--алкілсульфоніл,
С1-С4-галоалкілсульфоніл, Св-Сіо-арилсульфоніл, де арил є незаміщеним або може бути заміщеним до З разів наступними замісниками: галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галоалкіл, С1-С4- алкокси або Сі-С--галоалкокси.
АВ? переважно являє собою ацетил, етилкарбоніл, С.--Со-галогеналкілкарбоніл, етилсульфоніл, Сі1-С2-галоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, де феніл є незаміщеним або може бути заміщеним один раз або два рази наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси або трифторметокси.
АВ? більш переважно являє собою ацетил, етилкарбоніл, трифтор являє собою ацетил, етилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл або (4-метилфеніл)сульфоніл.
Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що похідні фенілпіперидинкарбоксаміду відповідно до винаходу застосовують до мікроорганізмів та/або у їх середовищі існування.
Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене із принаймні однією похідною фенілсечовини відповідно до винаходу.
Ї нарешті, винахід забезпечує спосіб захисту насіння від небажаних мікроорганізмів за допомогою застосуванням насіння, обробленого із принаймні однією похідною фенілсечовини відповідно до цього винаходу.
Речовини відповідно до винаходу мають сильну бактерицидну дію, та можуть застосовуватись для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту рослин та для захисту матеріалів.
Зо Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) відповідно до винаходу мають дуже гарні фунгіцидні властивості та можуть застосовуватись для захисту рослин, наприклад, для боротьби з Ріазтодіорпоготусеїез, Оотусеїе5, СПуїгідіотусеїез, 7удотусеїев5, Азсотусе!їев,
Вазідіотусеїез та Оешеготусеїев.
Бактерициди можуть застосовуватись для захисту рослин, наприклад, для боротьби з
Рзепдотопадасеає, Кпі2обіасеае, Епіегорасієегіасеае, Согупебасієегіасеає та 5ігеріотусеїасеає.
Фунгіцидні склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись для лікування або захисту від фітопатогенних грибів. Внаслідок цього, винахід також відноситься до способів лікування та захисту від фітопатогенних грибів за допомогою застосування діючих речовин або складів відповідно до винаходу, які застосовують до насіння, рослини або частин рослин, плодів або до грунту, у якому рослини ростуть.
Склади для боротьби з фітопатогенними грибами для захисту рослин відповідно до винаходу містять ефективну але нефітотоксичну кількість діючих речовин відповідно до винаходу. "Ефективна але нефітотоксична кількість" означає кількість складу відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби із грибковими захворюваннями рослини задовільним чином, або позбутися грибкового захворювання повністю, та яка в той же час, не викликає будь- яких істотних симптомів фітотоксичності, при цьому, як правило, така норма застосування може змінюватись у межах відносно широкого діапазону. Вона залежить від декількох факторів,
наприклад, від грибів, з якими належить боротись, рослини, кліматичних умов та інгредієнтів складів відповідно до винаходу.
Відповідно до винаходу, можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. Рослини розуміються тут як такі, що означають всі рослини та сукупність рослин, таких як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються у природі). Культурні рослини можуть являти собою рослини, які можуть бути отримані за допомогою традиційної селекції та методів оптимізації, або за допомогою біотехнологічних та методів генетичної інженерії, або комбінації вказаного, включаючи трансгенні рослини та включаючи культивари рослин, які можуть бути захищені та які не можуть бути захищені законодавством про охорону прав на сорти рослин. Частини рослин розуміють як такі, що означають всі частини та органи рослин вище та нижче поверхні грунту, такі як брунька, листок, квітка та корінь, приклади яких включають листя, хвою, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також коріння, бульби та кореневища. Частини рослин також включають зібраний матеріал та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, пагони та насіння.
Склад / Препаративна форма
Крім того, цей винахід відноситься до складу для захисту рослин для боротьби із шкідливими мікроорганізмами, зокрема небажаними грибами та бактеріями, яка містить ефективну та нефітотоксичну кількість діючих речовин відповідно до винаходу. Вказаним є переважно фунгіцидні склади, що містять сільськомугосподарсько придатні допоміжні речовини, розчинники, носії, поверхнево-активні речовини або наповнювачі.
У контексті цього винаходу, "боротьба із шкідливими мікроорганізмами" означає зменшення ураження шкідливими мікроорганізмами, порівняно із необробленою рослиною, встановлене як фунгіцидна ефективність, переважно зменшення на 25-50 95 порівняно із необробленою рослиною (10095), більш переважно зменшення на 40-7995 порівняно із необробленою рослиною (100 95); навіть більш переважно, ураження шкідливими мікроорганізмами повністю пригнічується (на 70-100 95). Вказане може являти собою лікування, тобто, обробку вже інфікованих рослин, або мати захисну дію, призначену для захисту рослин, які ще не були інфіковані. "Ефективна але нефітотоксична кількість" означає кількість складу відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з грибковими захворюваннями рослини задовільним чином, або для того, щоб позбутись грибкового захворювання повністю та, яка, в той же час, не викликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичності, як правило, така норма застосування може змінюватись у межах відносно широкого діапазону. Вона залежить від декількох факторів, наприклад, від грибів, з якими належить боротись, від рослини, кліматичних умовах та інгредієнтів складу відповідно до винаходу.
Придатні органічні розчинники включають всі полярні та неполярні органічні розчинники, які звичайно застосовують для складання препаративної форми. Переважні розчинники вибирають із кетонів, наприклад, із метилізобутилкюетону та циклогексанону, амідів, наприклад, диметилформальдегіду та амідів алканкарбонової кислоти, наприклад, М, М-диметилдеканаміду та М, М-диметилоктанаміду, додаткових циклічних розчинників, наприклад, М-метил-пірролідону,
М-октил-пірролідону, М-додецил-пірролідону, М-октил-капролактаму, М-додецил-капролактаму та бутиролактону, додаткових сильних полярних розчинників, наприклад, диметилсульфоксиду, та ароматичних вуглеводнів, наприклад, ксилолу, ЗоіЇмез550 "М, мінеральних масел, наприклад, уайтспіріту, нафтопродукту, алкілбензолів та веретенного масла, а також із складних ефірів, наприклад, ацетату монометилового ефіру пропіленгліколя, дибутилового ефіру адіпінової кислоти, гексилового ефіру оцтової кислоти гептилового ефіру, оцтової кислоти, три-н- бутилового ефіру лимонної кислоти та ди-н-бутилового ефіру фталевої кислоти, а також спиртів, наприклад, бензилового спирту та 1-метокси-2-пропанолу.
БО Відповідно до винаходу, носій являє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, з якою змішують або поєднують діючі речовини для кращої здатності до нанесення, зокрема, для нанесення на рослини або частини рослин або насіння. Носій, який може бути твердим або рідким, як правило, є інертним та є придатним для застосування у сільському господарстві.
Придатні тверді або рідкі носії включають: наприклад, амонієві солі та пил природних гірських порід, таких як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомітов земля, та пил синтетичних гірських порід, таких як тонко подрібнений кремнезем, глинозем та природні або синтетичні силікати, смоли, воски, тверді добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні масла, та їх похідні. Суміші таких бо носіїв також можуть застосовуватись.
Придатний твердий наповнювач та носій включають неорганічні частинки, наприклад, карбонати, силікати, сульфати та оксиди із середнім розміром частинок, що знаходиться у діапазоні 0,005 та 20 мкм, переважно знаходиться у діапазоні 0,02-10 мкм, наприклад, амоній сульфат, амоній фосфат, сечовина, карбонат кальцію, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, оксид алюмінію, діоксид кремнію, так званий дрібнозернистий кремнезем, гелі кремнієвої кислоти, природні або синтетичні силікати, та алюмосилікати, а також рослинні продукти, такі як зернове борошно, деревний порошок/тирсу та порошок целюлози.
Придатні тверді носії для гранул включають: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні гірські породи, такі як кальціт, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, та синтетичні гранули із неорганічної та органічної муки, а також гранули із органічного матеріалу, такого як тирса, шкаралупа кокосових горіхів, серцевини кукурудзяних качанів і стебла тютюну.
Придатними зрідженими газоподібними наповнювачами або носіями є такі рідини, які будуть газоподібними при стандартній температурі та в умовах стандартного тиску, наприклад, аерозольні пропеленти такі як галоїдовуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю.
У препаративних формах, можливо застосовувати речовини для надання клейкості, такі як карбоксиметилцелюлоза, а також природні та синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул або латексів, таких як гуміарабік, полівініловий спирт та полівінілацетат, або також природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Додатковими добавками можуть бути мінеральні та рослинні масла.
Якщо застосовуваним наповнювачем є вода, то також можливо застосовувати, наприклад, органічні розчинники в якості допоміжних розчинників. Придатними рідкими розчинниками є в основному: ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції мінеральних масел, мінеральні та рослинні масла, спирти, такі як бутанол або гліколь, та їх прості ефіри та складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, високо полярні розчинники, такі як диметилформальдегід (та диметилсульфоксид, а також вода.
Зо Придатні поверхнево-активні речовини (допоміжні речовини, емульгуючі речовини, диспергуючі речовини, захисні колоїди, змочувальна речовина та клеюча речовина) включають всі поширені іонні та неіїонні речовини, наприклад, етоксильовані нонілфеноли, поліалкіленгліколевий ефір нерозгалужених або розгалужених спиртів, продукти реакції алкілфенолів із етиленоксидом та/або пропіленоксидом, продукти реакції амінів жирної кислоти із етиленоксидом та/або пропіленоксидом, додаткові складні ефіри жирних кислот, алкілсульфонати, алкілсульфати, алкілефірсульфати, алкілефірфосфати, арилсульфат, етоксильовані арилалкілфеноли, наприклад, тристирил-фенол-етоксилати, додаткові етоксильовані та пропоксильовані арилалкілфеноли, такі як сульфатовані або фосфатовані арилалкілфенол-етоксилати та -етокси- і -пропоксилати. Додатковими прикладами є природні та синтетичні, розчинні у воді полімери, наприклад, лігносульфонати, желатина, гуміарабік, фосфоліпіди, крохмаль, гідрофобно модифікований крохмаль та похідні целюлози, зокрема, складний ефір целюлози та простий ефір целюлози, додатковий полівініловий спирт, полівінілацетат, полівінілпірролідон, поліакрилова кислота, поліметакрилова кислота та сополімеризати (мет)акрилової кислоти та складних ефірів (мет)акрилової кислоти, а також додаткові сополімеризати метакрилової кислоти та складних ефірів метакрилової кислоти, які нейтралізуються із гідроксидом лужного металу, а також продукти конденсації солей необов'язково заміщеної нафталінсульфонової кислоти із формальдегідом. Присутність поверхнево-активної речовини є необхідною, якщо одна із діючих речовин та/або один із інертних носії є нерозчинними у воді, та коли нанесення здійснюють із застосуванням води.
Пропорція поверхнево-активних речовин знаходиться у діапазоні від 5 до 40 відсотків за масою складу відповідно до винаходу.
Є можливим застосовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану і берлінська лазур, та органічні барвники, такі як алізарінові барвники, азобарвники та металічні фталоціанінові барвники, а також мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Протипінні речовини, які можуть бути присутніми у препаративних формах, наприклад, включають силіконові емульсії, довголанцюгові спирти, жирні кислоти та їх солей, а також фторорганічні речовини та їх суміші.
Прикладами загусників є полісахариди, наприклад, ксантанова камедь або вігум, силікати, 60 наприклад, атапульгіт, бентоніт, а також дрібнозернистий кремнезем.
У разі необхідності, також є можливою присутність інших додаткових компонентів, наприклад, захисні колоїди, зв'язуючі речовини, клеючі речовини, загусники, тиксотропні речовини, пенетранти, стабілізатори, секвестранти, комплексоутворюючі агенти. Як правило, діючі речовини можуть поєднуватись із будь-якою твердою або рідкою добавкою, що зазвичай застосовується для препаративної форми.
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись як такі, або, в залежності від їх певних фізичних та/або хімічних властивостей, у вигляді їх препаративних форм або форм застосування, виготовлених із них, таких як аерозолі, суспензії капсул, концентрати для холодного зрошування, концентрати для теплого зрошування, капсульовані гранули, дрібні гранули, текучі концентрати для обробки насіння, готові до застосування розчини, пилоподібні порошки, концентрати емульсій, емульсії масло-в-воді, емульсії вода-в- маслі, макрогранули, мікрогранули, порошки, що можуть бути дисперговані у маслі, змішувані з маслом текучі концентрати, змішувані з маслом рідини, газ (під тиском), утворюючий газ продукт, пінисті речовини, пасти, дражоване пестицидом насіння, концентрати суспензій, концентрати суспоемульсій, розчинні концентрати, суспензії, змочувальні порошки, розчинні порошки, пилоподібні матеріали, розчинні у воді гранули, та гранули, що можуть бути дисперговані у воді, або таблетки, розчинні у воді порошки та порошки, що можуть бути дисперговані у воді для обробки насіння, змочувальні порошки, природні та синтетичні матеріали, насичені діючою речовиною, а також мікрокапсульовані речовини у полімерному матеріалі та у матеріалах для дражування насіння, а також ОЇ М-препаративні форми (ОЇ М-ика
Іо моїште - наднизького обсягу) для холодного зрошування та для теплого зрошування.
Склади відповідно до винаходу включають не тільки препаративні форми, які вже є готовими для застосування та можуть наноситись із використанням придатного пристрою на рослини або насіння, але також і наявні у продажу концентрати, які необхідно розбавляти водою перед застосуванням. Звичайні застосування, наприклад, становлять розбавлення водою та наступне розпилення отриманого розчину для оприскування, застосування після розбавлення маслом, безпосереднє застосування без розбавлення, застосування гранули для обробки насіння або грунту.
Склади та препаративні форми відповідно до винаходу, як правило, містять у діапазоні між 0,05 та 99 95 за масою, 0,01 та 98 95 за масою, переважно у діапазоні між 0,1 та 95 95 за масою, більш переважно у діапазоні між 0,5 та 90 95 діючої речовини, найбільш переважно у діапазоні між 10 та 70 95 за масою діючої речовини. У випадку спеціального застосування, наприклад, для захисту дерев та виробів із деревини, склади та препаративні форми відповідно до винаходу, як правило, містять у діапазоні між 0,0001 та 95 95 за масою, переважно 0,001-60 956 за масою діючої речовини.
Вміст діючої речовини у формах застосування, виготовлених із наявних у продажу препаративних форм, може змінюватись у межах широкого діапазону. Концентрація діючих речовин у формах застосування, як правило, знаходиться у діапазоні 0,000001-95 95 за масою, переважно у діапазоні між 0,0001 та 2 95 за масою.
Наведені препаративні форми можуть бути виготовлені відомим як такий способом, наприклад, за допомогою змішування діючих речовин із принаймні одним традиційним наповнювачем, розчинником або розріджувачем, допоміжною речовиною, емульгуючою речовиною, диспергуючою речовиною, та/або зв'язуючою речовиною або фіксатором, змочувальною речовиною, водовідштовхувальною речовиною, у разі необхідності, із сиккативами та Уф-стабілізаторами та, у разі необхідності, із барвниками та пігментами, протипінними речовинами, консервантами, неорганічними та органічними загусниками, клеючими речовинами, гіберелінами, а також додатковими речовинами, що полегшують обробку, а також водою. В залежності від типу препаративної форми, яка буде виготовлятись, можуть бути необхідними додаткові стадії обробки, наприклад, мокрий помел, сухий помел та грануляція.
Діючі речовини відповідно до винаходу можуть бути присутніми як такі, або у їх (наявних у продажу) препаративних формах та у формах застосування, виготовлених із вказаних препаративних форм у вигляді суміші із іншими (відомими) діючими речовинами, такими як інсектициди, атрактанти, стерилянти, бактерициди, акарициди, нематициди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива, антидоти та/або хімічні сигнальні речовини.
Відповідно до винаходу, обробку рослин та частин рослин діючими речовинами або складами здійснюють безпосередньо або за допомогою дії на їх оточення, середовище існування або місце зберігання, за допомогою звичайних способів обробки, наприклад, за допомогою занурення, оприскування, дрібнокрапельного розпорошення, зрошування, обробки 60 парою, обпилення, аерозольного зрошування, розкидання, нанесення за допомогою піни,
нанесення щіткою, намазування, поливу (просочування), крапельного зрошування та, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема у випадку насіння, також за допомогою сухої обробки насіння, вологої обробки насіння, обробки за допомогою суспензії, інкрустрації, дражування одним або більшою кількістю покриттів, і т.і... Також можливо застосовувати діючі речовини за допомогою способу наднизького обсягу або вносити препарат діючої речовини або діючу речовину безпосередньо в грунт.
Захист рослин/культурних рослин
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу мають сильну бактерицидну дію та можуть застосовуватись для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту рослин та для захисту матеріалів.
Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що діючі речовини відповідно до винаходу застосовують до фітопатогенних грибів, фітопатогенних бактерій та/або до їх середовища існування.
Фунгіциди можуть застосовуватись для захисту рослин з метою боротьби з фітопатогенними грибами. Вони характеризуються визнаною ефективністю проти широкого спектру фітопатогенних грибів, включаючи хвороботворні мікроорганізми, що передаються через грунт, які зокрема, належать до класів Ріазтоаїйіорпоготусеїез, Регопозроготусеїев5 (син. Оотусе!їев),
СНуїгідіотусеїез, 7удотусеїе5, Авзсотусеїєе5з, Вавзідіотусеїєз та Оешеготусеїез (син. Еипді ітрегесії). Деякі фунгіциди є системно активних та можуть застосовуватись для захисту рослин в якості листяного фунгіциду, фунгіциду для протруювання насіння або фунгіциду для внесення в грунт. До того ж, вони є придатними для боротьби з грибами, які серед іншого уражають дерева або коріння рослин.
Бактерициди можуть застосовуватись для захисту рослин для боротьби з
Рзепдотопадасеає, НПігоріасєає, Епіегобасієїіасеае, Согупебасієгіасеає та 5ігеріотусеїасеав.
Необмежуючі приклади збудників грибкових захворювань, які можна лікувати відповідно до винаходу, включають: захворювання, що викликаються збудниками справжньої борошнистої роси, наприклад,
Віштегіа 5ресіез, наприклад, Віштетгіа дгатіпібв; Родозрпаєга 5ресіез, наприклад, Родозрнаєта
Іеисоїгісна; Зрпаєтоса 5ресіє5, наприклад, 5рпаєгоса Шіїдіпеа; Опсіпишіа 5ресіеє5, наприклад,
Зо Мпсіпшціа песаїйог; захворювання, що викликаються збудниками хвороби іржі, наприклад, Сутпозрогапдійт зресіе5, наприклад, Сутпозрогапдіит забіпає; Нетіївіа 5ресіє5, наприклад, Нетіївіа мазіайіх;
РпаКорзога 5ресієх, наприклад, РІПакКорзога распугпігі та РпаКорзога твіротіає; Риссіпіа зресіе5, наприклад, Риссіпіа гесопайе, Р. ійісіпа, Р. дгатіпіх5 або Р. вігітогтів; Оготусез 5ресієв, наприклад, Оготусез аррепаїісшатив; захворювання, що викликаються збудниками із групи Оотусеїе5, наприклад, АІбидо 5ресіев5, наприклад, АІдиро сапаїда; Вгетіа 5ресіє5, наприклад, Вгетіа Іасіисає; Регопозрога 5ресієв, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгаззісає; Рпуїорійнога 5ресіе5, наприклад, збудниками фітофторозу; Ріазторага 5ресієз, наприклад, Ріазторага міїйсоїа; Рзейдорегопозрога 5ресієв, наприклад, Реецпдорегопозрога Нитийї або Рвзепйдорегопозрога сирепвзів; Руїйішт зресіеєв, наприклад, Руїпійт иПітит; захворювання плямистості листя та захворювання в'янення листя, що викликаються, наприклад, Айегпайа 5ресіех, наприклад, АПегпапа зоіапі; Сегсозрога 5ресіе5, наприклад,
Сегсозрога Беїісоїа; СіІадіозрогішт 5ресіє5, наприклад, Сіадіозрогішт сиситегіпит; СоспіобоЇй5 5ресіе5, наприклад, СосПіюроїшє 5айми5 (конідальна формма: Огеспв5Іега, син.:
НеїІтіпіповрогійт), Соспіороїй5 тіуабеапив; СоПейїйснпит 5ресіе5, наприклад, СоПемснпит
Іпаетийапішт; Сусіосопішт 5ресіех, наприклад, Сусіосопішт оІєадіпит; Оіарог зресієв, наприклад, Оіарог сіїгі; ЕІбіпоє 5ресіе5, наприклад, ЕІвіпоє Тамсейії; Сіоєозрогішт зресієв, наприклад, СПоеєозрогішт ІаєїїсоЇог; (отегеМйа з5ресіе5х, наприклад, СіотегеїПйа сіпудшайа;
Спідпагаа 5ресіе5, наприклад, Сшідпагаїа Біамжеїйй; І еріозрпаєтіа 5ресіе5, наприклад,
І еріозрпаєтіа тасшіапв, І еріозрпаєтіа подогит; Мадпарог з5ресіє5, наприклад, Мадпарог дгізеа;
Містодоспішт зресіе5, наприклад, Містодоспішт пімаіе; МусозрпаєгеМйа зресіе5, наприклад,
Мусозрпаєгеїїа агатіпісоїа, М. агаспідісоїа та М. піепвів; Рпаеозрнаєтіа зресіеє5, наприклад,
Рпаеозрпнаєтіа подогит; Ругепорнога 5ресієх, наприклад, Ругепорнога іегез5, Ругепорнога ійісі герепіїз; Натшиіагіа 5ресіє5, наприклад, Натшиїагта соПо-судпі, Батиїагта агеоїа; Апупспозропит зресіе5, наприклад, Впупспозрогіцт 5есаїїв; Зеріогпа 5ресіе5, наприклад, беріогіа арії, Зерюгіа
Іусорегзії; Турпша 5ресієз, наприклад, Турпшіа іпсагпаїа; Мепішгіа зресіє5, наприклад, Мепішгіа іпаєдпаїв; захворювання коренів та стебел, що викликаються, наприклад, Сопісіит 5ресіе5, наприклад, 60 Сопісіпт дгатіпагпит; ЕРизагіцт з5ресіе5, наприклад, Еизагшт охузрогит; Савеитаппотусев5
5зресіе5х, наприклад, Саєитаппотусе5 дгатіпіє; ВНігосіопіа 5ресіе5, такими як, наприклад,
Впігосюпіа 5оіапі; захворювання Загосіадійт, що викликаються наприклад, Загосіадійт огугає; захворювання 5сіегоїййт, що викликаються наприклад, осіегоїйШт огулає; Тарезіа з5ресієв, наприклад, Таревіа аситогтів; Гпівіаміорвзіз зресіез, наприклад, ПпієЇаміорвзів равісоїа; захворювання колосся та волоті (включаючи кукурудзяні качани), що викликаються, наприклад, АїЇетага бзресіє5, наприклад, АїЇегпага в5рр.; Аврегдійн5 зресіє5, наприклад,
Азрегадїйие Пами5; Сіадозрогішт 5ресіе5, наприклад, Сіадовзрогішт сіадозрогіоїдев5; Сіамісерв 5зресіе5, наприклад, Сіамісере ригригеа; ЕРивзагішт з5ресіех, наприклад, Еивзагішт сиїтогит; сіррегеїІа зресіе5, наприклад, СірбегеїІа 7єає; Моподгарнеїа 5ресієз, наприклад, Моподгарнеїїа пімаіїів; Зеріогтіа зресіє5, наприклад, Зерюга подогит; захворювання, що викликаються сажковими грибами, наприклад, брНнасєїоса 5зресієв, наприклад, 5рпасеїоса геїйапа; ТІейа 5ресіеє5, наприклад, ТіПейа сагіє5, Т. сопігомегза; Огосувіїв в5ресіє5, наприклад, Огосувіїв оссина; О5ійадо 5ресіє5, наприклад, О5ійадо пида, 0). пида іийісі; гниль плодів, що викликається, наприклад, Азрегаїїи5 5ресіє5, наприклад, АзрегудШив Памив;
Воїгуїїз зресіє5, наприклад, Воїгуїї5 сіпегеа; Репісіїййшт з5ресіе5, наприклад, РепісПШит ехрапзит та Р. ритгригодепит; Зсієгоїїпіа 5ресіе5, наприклад, Зсіегоїїпіа взсіегоїйогит; Мепісіїйт звресієв, наприклад, Мепісійшт аіІроаїгит; гниття насіння, що передаються через грунт, цвіль, в'янення, гниття та захворювання випрівання, що викликаються, наприклад, АКегпагіа 5ресіе5, що викликаються, наприклад,
Айегпагіа гавзвісісоїа; Арпапотусе5 зресіе5, що викликаються, наприклад, Арпапотусев ешеїіспев5; Азсоспуїа 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Азсоспуїа Іепіїз; Азрегойив 5ресієв, що викликаються, наприклад, Авзрегодійи5 ЩШами5; СіІадоврогішт зресіе5, що викликаються, наприклад, Сіадоврогішт пеграгит; Соспіороїни5 о5ресіе5, що викликаються, наприклад,
Соспіороїн5 заїйми5; (конідіальна форма: ОгеспзіІега, Віроїагіє син.: НеїІтіпіпоз5рогіит);
СоПеюййснит 5ресіе5, що викликаються, наприклад, СоПейфоїгіспит соссоде5; Ризагішт з5ресієв, що викликаються, наприклад, Еизагішт сціптогит; (іррегейа в5ресіе5, що викликаються, наприклад, СсСібрбегеЇПа 7еае; Масторпотіпа 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Масгорпотіпа рпазеоїїпа; Моподгарпейа озресіе5, що викликаються, наприклад, Моподгарнпейа пімаї5;
РепісйШіит зресіех, що викликаються, наприклад, Репісіййшт ехрапзит; Рота 5ресіеє5, що викликаються, наприклад, Рпота Іпдат; Ріпоторбвзтіз 5зресіе5, що викликаються, наприклад,
Рпоторзхів з5оіае; Рпуюрнпїпога зресіе5, що викликаються, наприклад, Рпуїорпїйога сасіогит;
Ругепорнога 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Ругепорпога дгатіпа; Ругісціагіа зресіє5, що викликаються, наприклад, Ругісціагіа огугає; Руїйпішт зресіеє5, що викликаються, наприклад
Руїпішт ийітит; АпПі2осіопіа зресіе5, що викликаються, наприклад, Кпі2осіопіа зоїапі; Апігорив 5ресіе5, що викликаються, наприклад, КПпігори5 огулає; бсієгоїйШт 5ресіе5, що викликаються, наприклад, 5сіегоїйшт гоїївії; Зеріогпа 5ресіе5, що викликаються, наприклад, Зеріогіа подогит;
Турипша бзресіе5, що викликаються, наприклад, Турпшіа іпсагпайа; Мепісійшт зресібє5, що викликаються, наприклад, Мепісій шт аапііає; ракові захворювання, цецидій та відьмині мітла, що викликаються, наприклад, Месіга зресіеє5, наприклад, Месійа даїїїдепа; захворювання в'янення, що викликаються, наприклад, Мопіїйпіа 5ресіе5, наприклад, Мопіїїпіа
Іаха; пухирчастість листя або захворювання скручування листя, що викликаються, наприклад,
Ехобрахідіт 5ресіє5, наприклад, Ехоравзідіит мехапв;
Тарніїпа з5ресіе5, наприклад, ТГарпгіпа детгтапв; захворювання в'янення дерев, що викликаються, наприклад, Еска-захворювання, що викликаються, наприклад, РІПаетопіейа сіатудозрога, РІПаєоастетопішт аієорпіШшт та
Еотійрогіа теайетапеа; Еутипоз, що викликається наприклад, Ешура Іаіа; захворювання
Саподепта, що викликається, наприклад, сзаподегітта ропіпепзе; захворювання Кідідороги5, що викликається, наприклад, Кідідорогиз Ідпов5и5; захворювання квітів та насіння, що викликаються, наприклад, Воїгуїї5 зресіє5, наприклад,
Воїгуїі5 сіпегєа; захворювання бульб рослин, що викликаються, наприклад, Кпі2осіопіа 5ресіе5, наприклад,
Впі2осіопіа 5оїапі; НеІтіпіпозрогіцт зресієз5, наприклад, НеЇтіпіпозрогіит 5оїапі; кіла, що викликається, наприклад, Ріазтоаіорпога з5ресіє5, наприклад, Ріатоаіорнога ргаззісає; захворювання, що викликаються бактеріальними збудниками, наприклад, Хапіпотопа5 зресіе5, наприклад, Хапіпотопаз сатрезвігіх ру. огулає; Рзепдотопа5 зресіе5, наприклад,
Рзепдотопаз зугіпдає ру. Іаспгутап5ь; Егміпіа 5зресієз5, наприклад, Егміпіа ату!омога. 60 При цьому переважно можна боротись із наступними захворюваннями соєвих бобів:
грибкові захворювання на листі, стеблах, стручках та насінні, що викликаються, наприклад, альтернаріоз листя (АПегпагіа 5рес. аїгапв Іепиіззіта), антракноз (СоїІеюігіснит діоеозрогоїдев5 детаїйшт вар. ігипсаїшт), бура плямистість (Зеріогіа діусіпев5), цероспорозна плямистість та в'янення листя (Сегсозрога КіКиспії), плямистість листя, що викликана СПоапернога (Споапернога іпіипаїриїйега ііврога (син.)), плямистість листя, що викликана ЮОасіціорнога (Оасішіорнога адіусіпе5), несправжня борошниста роса (Регопозрога тапзвпшгіса), в'янення та опадання листя (Огеспзівега адіусіпі), селенофомоз (Сегсозрога 5оі|іпа), плямистість листя, що викликається Іеріозрпаеєгиійпа (І еріозрпаєгишіїпа ійоїй), плямистість листя, що викликається рпуїовіїса (РНуїовіїста 5оіаеєсоїа), в'янення стручків та стебла (Рпоторвзів 50іає), справжня борошниста роса (Місгозрпаєта айва), плямистість листя, викликана ругепоспаєїа (Ругепоспавїа діусіпев), різоктоніоз (Апігосіопіа 50Іапі), іржа (РпаКорзога распутігі, РнаКорзога теіротіає), парша (Зрпасєїота діусіпе5), стемфілій (біетрНуїйшт Боїгуозит), мішенеподібна плямистість листя (Согупезрога савзвіїсоїа).
Грибкові захворювання на корінні та стеблах, наприклад, чорна коренева гниль (СаІопесігіа сгоїаіатіає), вуглиста гниль (Масторпотіпа рНазеоїїпа), фузаріозна гниль або в'янення, гниття коренів, а також гниття стручків та гілок (Гизагішт охузрогит, Ризагішт оппосега5, Ризагт ветйесійт, Еивзагіцт едиівеїї), гниття коренів, викликане тусоіІеріодізси5 (МусоіІеріодібзсив
Іеітевійв), пеосозтоврога (Меосозтозрога мазіпієсіа), в'янення стручків та стебла (Оіарог рпазеоіогит), рак стебел (Оіарог рпазеоіогит вар. сашімога), фітофтороз (Рпуюрнійога тедазрегтта), бура стеблова гниль (РПіаіорнога дгедаїа), грибна гниль (Руїпішт арпапідептайшт,
Руїпішт ітедшіаге, РуїШішт дерагуапит, Руїйішт тугіоїуїшт, Руїйішт иШйітит), різоктоніозне гниття коренів, гниття стебел, та випрівання (ВНігосіопіа 5оіапі), склеротініоз стебел (5сіегоїіпіа 5сіІегоїйогит), південне склероціальне гниття (Зсієгоїїпіа гоїївії), гниття коренів, викликане
Іівіаміорвзів (ТНієїаміорвзів Бавісоїа).
Фунгіцидні склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись для лікування або захисту/лопередження ураження фітопатогенними грибами. Винахід, відповідно, також відноситься до способів лікування та захисту від ураження фітопатогенними грибами за допомогою застосування діючих речовин або складів відповідно до винаходу, які застосовуються до насіння, рослини або частин рослин, плодів або грунту, у якому рослини
Зо ростуть.
Той факт, що діючі речовини добре переносяться рослинами в концентраціях, які необхідні для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє обробляти надземні частини рослин, матеріал для розмноження та насіння, а також грунт.
Відповідно до винаходу, можуть оброблятись всі рослини та частини рослин. Під рослинами розуміють всі рослини та сукупність рослин, такі як корисні та небажані дикоростучі рослини, культивари та сорти рослин (які можуть або не можуть бути захищені законодавством про захист прав на сорти рослин або про захист прав селекціонерів рослин). Культивари та сорти рослин можуть являти собою рослини, отримані за допомогою традиційних способів розмноження та селекції, які можуть бути доповнені або супроводжуватись одним або більшою кількістю біотехнологічних методів, наприклад, застосуванням подвійних гаплоїдів, злиття протопластів, випадкового та спрямованого мутагенезу, молекулярних або генетичних маркерів, або отримані за допомогою інженерної біології та методів генетичної інженерії. Під частинами рослин розуміють всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як брунька, листок, квітка та корінь, в силу чого маються на увазі, наприклад, листя, хвоя, стебла, гілки, квітки, плодові тіла, плоди та насіння, а також коріння, бульбоцибулини та кореневища. Зібрані рослини та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульбоцибулини, кореневища, пагони та насіння також відносяться до частин рослин.
Діючі речовини відповідно до винаходу, коли вони добре переносяться рослинами, мають сприятливу гомеотермну токсичність та добре переносяться навколишнім середовищем, є придатними для захисту рослин та органів рослин, для збільшення врожайності, для покращення якості зібраного матеріалу. Переважно вони можуть застосовуватись у вигляді складів для захисту рослин. Вони діють проти нормально чутливих та стійких видів, а також проти всіх або деяких фаз розвитку.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, включають наступні основні культурні рослини: кукурудза, соєві боби, люцерна, бавовна, соняшник, насіннєві олійні культури Вгаззіса, такі як Вгаззіса пари (наприклад, канола, ріпак), Вгаззіса гара, В. |ппсеа (наприклад, (польова) гірчиця) та Вгазвіса сагіпайа, Агесасеає 5р. (наприклад, маслинна пальма, кокосові горіхи), рис, пшениця, цукрові буряки, цукровий очерет, овес, жито, ячмінь, пшоно та сорго, трітікале, льон, горіхи, виноград та виноградні лози та різні фрукти та овочі із різних бо ботанічних таксонів, наприклад, Козасеає 5р. (наприклад, зерняткові плодові культури, такі як яблуні та груші, а також кісточкові плодові культури, такі як абрикоси, вишні, мигдаль, сливи та персики, а також ягідні та плодові культури, такі як полуниця, малина, червона та чорна смородина та агрус), Кірезіоіїдає 5р., дидіапдасеае 5р., Веїшіасеае 5р., Апасагаійасеае 5р.,
Бадасеає 5р., Могасеає 5р., ОІєасеає зр. (наприклад, оливкове дерево), Асііпідасеає 5зр.,
Іаигасеає 5р. (наприклад, авокадо, коричне дерево, камфорне дерево), Мизасеаеє 5р. (наприклад, бананові дерева та насадження), Кибріасеає 5р. (наприклад, кава), асеає 5р. (наприклад, чай), Зіегсицйїсеає 5р., Киїасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини, мандарини та грейпфрути); ЗоІапасеае 5р. (наприклад, томати, картопля, перець, стручковий перець, баклажани, тютюн), І ІПйасеаеє 5р., Сотрозіїає 5р. (наприклад, салат-латук, артишоки та цикорій - включаючи кореневий цикорій, цикорій салатний або цикорій звичайний), ШтбейЙПегає 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера та коренева селера), Сисигойасеає 5р. (наприклад, огірки - включаючи корнішони, гарбузи, кавуни, гарбузи-горлянки та дині), АЇІасеає 5р. (наприклад, цибуля-порей та цибуля ріпчаста), Сгисіїегае 5р. (наприклад, білокачанна капуста, червонокачанна капуста, брокколі, кольорова капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат та китайська капуста), І едитіпозає 5р. (наприклад, арахіс, горох, сочевиця та боби - наприклад, квасоля звичайна та кормові боби), Спепородіасеає 5р. (наприклад, листовий буряк, кормовий буряк, шпинат, столовий буряк), І іпасеає 5р. (наприклад, індійська конопля), Саппареасеа 5р. (наприклад, конопля), Маїмасеае 5р. (наприклад, окра, какао), Рарамегасеає (наприклад, мак), Азрагадасеає (наприклад, спаржа); корисні рослини та декоративні рослини у саду та лісі, включаючи дерен, газонні трави, трави та 5іеміа герацадіапа; і, в кожному випадку, генетично модифіковані види вказаних рослин.
Обробка насіння
Крім того, винахід містить спосіб обробки насіння.
Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене за допомогою одного із способів, описаних у попередньому параграфі. Насіння відповідно до винаходу застосовують у способах захисту насіння від шкідливих мікроорганізмів. У вказаних способах, застосовують насіння, оброблене принаймні однією діючою речовиною відповідно до винаходу.
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу є також придатними для обробки насіння.
Велика частина пошкодження культурних рослин, що викликається шкідливими організмами, відбувається внаслідок ураження насіння під час зберігання або після посіву, а також під час та після проростання рослин. Вказана фаза є особливо критичною, оскільки коріння та бруньки рослин, що ростуть є особливо сприйнятливими, та навіть незначне пошкодження може призвести до загибелі рослини. Внаслідок цього існує великий інтерес стосовно захисту насіння та проростаючих рослин за допомогою застосуванням відповідних складів.
Боротьба з фітопатогенними грибами за допомогою обробки насіння рослин була відома протягом довгого часу, та є об'єктом постійних вдосконалень. Однак, обробка насіння спричиняє ряд проблеми, які не завжди можуть бути вирішені задовільним чином. Наприклад, є бажаним розробити способи захисту насіння та проростаючих рослин, у яких можна обійтись без, або принаймні істотно зменшити, додаткове застосування складів захисту рослин після висаджування рослин або після появи рослин. Також бажано оптимізувати кількість застосовуваної діючої речовини, так, щоб забезпечити найкращий із можливих захист насіння та проростаючої рослини від ураження фітопатогенними грибами, не наносячи шкоди рослині як такій внаслідок застосування активної речовини. Зокрема, у способах обробки насіння також необхідно брати до уваги фунгіцидні властивості, властиві трансгенним рослинам, для того щоб досягти оптимального захисту насіння та проростаючої рослини із мінімальним застосуванням складів для захисту рослин.
Таким чином, цей винахід також відноситься до способу захисту насіння та проростаючої рослини від ураження фітопатогенними грибами, за допомогою обробки насіння складом відповідно до винаходу. Винахід також відноситься до застосування складів відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння та проростаючої рослини від фітопатогенних грибів. Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене складом відповідно до винаходу, для захисту від фітопатогенних грибів.
Боротьбу з фітопатогенними грибами, які пошкоджують рослини після їх появи, здійснюють в першу чергу за допомогою обробки грунту та надземних частин рослин складами для захисту рослин. Через побоювання стосовно можливого впливу складів для захисту рослин на навколишнє середовище та здоров'я людей та тварин, здійснюють зусилля задля зменшення кількості застосовуваних діючих речовин.
Однією із переваг цього винаходу є те, що певні системні властивості діючих речовин та складів відповідно до винаходу розуміють так, що обробка насіння вказаними діючими бо речовинами та складами не тільки захищає від фітопатогенних грибів насіння як таке, але також і відповідні рослини після їх появи. Таким чином, можна обійтись без негайної обробки рослин на час посіву або невдовзі після нього.
Також вважається переважним те, що діючі речовини або склади відповідно до винаходу, зокрема, також можуть застосовуватись до трансгенного насіння, де у вказаному випадку рослина, що виростає із вказаного насіння, здатна експресувати а білок, який діє проти шкідників. В результаті обробки такого насіння діючими речовинами або складами відповідно до винаходу, лише внаслідок експресії білка, наприклад, інсектицидного білка, можна боротись з певними шкідниками. Несподівано, у вказаному випадку може спостерігатись додаткова синергічна дія, що додатково підвищує ефективність захисту проти ураження шкідниками.
Склади відповідно до винаходу є придатними для захисту насіння будь-якого сорту рослини, який застосовують у сільському господарстві, теплицях, лісі або у садівництві та виноградарстві.
Зокрема, воно являє собою насіння зернових рослин (таких як пшениця, ячмінь, жито, трітікале, сорго/лшоно та овес), кукурудзи, бавовни, соєвих бобів, рису, картоплі, соняшнику, квасолі, кави, буряків (наприклад, цукрових буряків та кормових буряків), арахісу, олійного ріпаку, маку, оливи, кокосу, какао, цукрового очерету, тютюну, овочів (таких як томати, огірки, цибуля ріпчаста та салат-латук), дерену та декоративних рослин (дивись також нижче). Обробка насіння зернових рослин (таких як пшениця, ячмінь, жито, трітікале та овес), кукурудзи та рису має особливе значення.
Як також описано нижче, обробка трансгенного насіння діючими речовинами або складами відповідно до винаходу має особливе значення. Вказане насіння відноситься до насіння рослин, що включають принаймні один гетерологічний ген. Визначення та приклади підходящих гетерологічних генів наведені нижче.
У контексті цього винаходу, склад відповідно до винаходу застосовують до насіння окремо або у підходящій препаративній формі. Переважно, насіння обробляють у стані, у якому воно є достатньо стійким до пошкодження, що може виникати у випадку обробки, Як правило, насіння може бути оброблене у будь-який час між збором урожаю та посівом. Звичайно застосовують насіння, яке було відділене від рослини та звільнене від качанів, лушпиння, стебел, оболонок, волосків або м'якоті плодів. Наприклад, можливо застосовувати насіння, яке було зібране, очищене та висушене до вмісту вологи, що становить менше ніж 15 9о за масою. В якості
Зо альтернативи, також можливо застосовувати насіння, яке після висушування, наприклад, було оброблене водою, а потім висушено знову.
Під час обробки насіння, як правило, необхідно додержуватись того, щоб кількість складу відповідно до винаходу, що наноситься на насіння, та/або кількість додаткових добавок, вибирати таким чином, щоб не погіршувати проростання насіння або не завдавати шкоди вирощеній рослині. Це мати на увазі, зокрема, у випадку діючих речовин, які можуть мати фітотоксичну дію при певних нормах застосування.
Склади відповідно до винаходу можуть наноситись безпосередньо, тобто, без включення будь-яких інших компонентів та без розбавлення. Як правило, є переважним наносити склади на насіння у вигляді придатної препаративної форми. Придатні препаративні форми та способи для обробки насіння є відомими для фахівців у даній галузі, та описані, наприклад, у наступних документах: 5 4 272 417, 05 4 245 432, 05 4 808 430, 05 5 876 739, 005 2003/0176428 А1, УМО 2002/080675, МО 2002/028186.
Діючі речовини, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, можуть бути перетворені на традиційні препаративні форми для протруювання насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, пінисті речовини, суспензії або інші склади для покриття насіння, а також ШІ М препаративні форми.
Вказані препаративні форми виготовляють відомим способом, за допомогою змішування діючих речовин із традиційними добавками, наприклад, традиційними наповнювачами, а також розчинниками або розріджувачами, барвниками, змочувальними речовинами, диспергуючими речовинами, емульгуючими речовинами, протипінними речовинами, консервантами, додатковими загусниками, клеючими речовинами, гіберелінами, а також водою.
Придатними барвниками, що можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, застосовуваних відповідно до винаходу, є всі барвники, традиційні для такої мети. Можливо застосовувати або пігменти, які важко розчинні у воді, або барвники, які розчиняються у воді. Приклади включають барвники, відомі під назвами Родамін Б, Ц.І. Пігмент червоний 112 та Ц.І. Сольвентний червоний 1.
Придатними змочувальними речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, застосовуваних відповідно до винаходу, є всі речовини, які сприяють зволоженню, та які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних бо діючих речовин. Перевагу віддають застосуванню алкілнафталінсульфонатів, таких як дізопропіл- або дізобутилнафталінсульфонати.
Придатними диспергуючими речовинами та/або емульгуючими речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі неїонні, аніонні та катіонні диспергуючі речовини, які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних діючих речовин. Переважно застосовують неіонні або аніонні диспергуючі речовини або суміші неїонних або аніонних диспергуючих речовин. Придатні неійонні диспергуючі речовини включають, зокрема, блок-полімери етиленоксиду та пропіленоксиду, алкілфенолполігліколеві ефіри та тристирилфенолполігліколевий ефір, та їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Придатними аніонними диспергуючими речовинами є зокрема лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти та конденсати арилсульфонату та формальдегіду.
Протипінними речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі інгібуючі піну речовини, які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних діючих речовин.
Переважно можуть застосовуватись силіконові протипінні речовини та стеарат магнію.
Консервантами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі речовини, які можуть застосовуватись для таких цілей у агрохімічних складах. Приклади включають дихлорфен та геміформаль бензилового спирту.
Додатковими загусниками, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі речовини, які можуть застосовуватись для таких цілей у агрохімічних складах. Переважні приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини і тонко подрібнений кремнезем.
Клеючими речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі традиційні зв'язуючі речовини, які можуть застосовуватись для протруювання насіння. Переважні приклади включають полівінілпірролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт та тилозу.
Гіберелінами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, переважно можуть являти собою гібереліни А1, АЗ (- гіберелонова кислота), А4 та А7; особливу перевагу віддають застосуванню гіберелонової кислоти. Гібереліни є відомими (див. КЕ. Ууедіег "Спетіє дег Рбаплеп5спші»-ипа зЗспааіїпд5рекатріипудзтіЧе!" |(Спетівігу ої ШТе Стор Ргоїесіп Сотрозййоп5 апа Резіїсідеві, т. 2, зргіпдег Мепіад, 1970, стр. 401-412).
Препаративні форми для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, можуть застосовуватись або безпосередньо або після попереднього розбавлення водою, для обробки широкого спектру різного насіння, включаючи насіння трансгенних рослин.
У вказана випадку, під час взаємодії із утвореними в результаті експресії речовинами також може виникати додаткова синергічна дія.
Для обробки насіння препаративними формами для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, або препаратами, виготовленими із них за допомогою додавання води, підходять всі змішувальні пристрої, які зазвичай можуть застосовуватись для протруювання насіння. Зокрема, процедура протруювання насіння полягає в розміщенні насіння у змішувальному пристрої, додаванні бажаної кількості препаративної форми для протруювання насіння, як такої або після її попереднього розбавлення водою, та змішуванні їх разом, доки препаративна форма не розподілиться рівномірно по насінню. У разі необхідності, за вказаним слідує процес сушки.
Мікотоксини
До того ж, обробка відповідно до винаходу може зменшити вміст мікотоксину у зібраному матеріалу рослини, а також у продуктах харчування та кормах, виготовлених із них. Мікотоксини включають зокрема, але не виключно, наступне: деоксиніваленол (СОМ), ніваленол, 15-Ас- ром, 3-Ас-БОМ, Т2- та НтТ2-токсин, фумонізини, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксисірпенол (ОАБ5), боверіцин, енніатін, фузаропроліферін, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди ріжків та афлатоксини, які можуть вироблятись, наприклад, наступними грибами: Ризагішт 5рес., такими як Е. аситіпаїшт, Р. авіайсит, Е. аухепасеит, Е. стооКкмеїЇІепве,
Е. ситогит, ЕР. дгатіпагит (с1іррегеїа 2еавє), РЕ. едцізеїї, Р. тц|іКогої, Р. тизагит, Р. охузрогит, ЕК. ргоїїегашт, Р. роає, ЕР. рзейдодгатіпагит, РЕ. затрисіпит, Р. всігрі, Е. ветіїесішт, РЕ. 5оїапі, РЕ. врогоїгіспоїдев5, Е. ІапозеїШіає, ЕР. 5!ИиБрдішіпапе, Б. іісіпсішт, Е. мегпісіПоідев5 і т.і., а також вироблятись АзрегдіШв5 5рес., такими як А. Памив, А. рагазіїйсив, А. потішив, А. охрасеив5, А. 60 сіамашв5, А. Ієїтеив, А. мегвісо|ог, Репісійшт 5рес., такими як Р. мегисо5зит, Р. мікідісайт, Р.
сійпит, Р. ехрапзит, Р. сіамітопте, Р. годиетюпі, Сіамісер5 5рес., такими як С. ригригєа, С. тивітоптів, С. разраї,, С. апісапа, Єїаспуроїгуз 5рес. та іншими.
Захист матеріалів
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу також можуть застосовуватись для захисту матеріалів, для захисту промислових матеріали проти ураження та руйнування шкідливими мікроорганізмами, наприклад, грибами та комахами.
До того ж, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватись у якості складів проти обростання, окремо або у комбінації із іншими діючими речовинами.
Промислові матеріали у цьому контексті розуміють як такі, що означають неживі матеріали, які були виготовлені для застосування у промисловості. Наприклад, промислові матеріали, які мають бути захищені діючими речовинами відповідно до винаходу від деформації або руйнування мікроорганізмами, можуть являти собою клеючі речовини, клеї, папір, шпалери та дошки/картон, текстиль, килими, шкіру, деревину, волокна та тканини, фарби та пластмасові вироби, мастильно-охолоджуючі рідини та інші матеріали, які можуть бути інфіковані або зруйновані мікроорганізмами. Частини виробничих установок і споруд, наприклад, контури циркуляції охолоджуючої води, системи охолодження та нагріву, а також установки вентиляції та кондиціонування повітря, які можуть бути пошкоджені в результаті поширення мікроорганізмів, також можуть бути згадані у межах обсягу матеріалів, які мають бути захищені.
Промислові матеріали у межах обсягу цього винаходу переважно включають клеючі речовини, клеї, папір та картон, шкіру, деревину, фарби, мастильно-охолоджуючі рідини та теплоносії, більш переважно деревину.
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу можуть запобігти шкідливому впливу, такому як гниття, розкладання, знебарвлення, зміна кольору або утворення цвілі.
У випадку обробки деревини, сполуки/склади відповідно до винаходу також можуть застосовуватись проти грибкових захворювань, схильних поширюватись на поверхні або всередині деревини. Термін "деревина" означає всі типи видів деревини, а також всі види обробки вказаної деревини, призначені для будівництва, наприклад, масивна деревина, важка деревина, шарувата деревина, та фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу в основному полягає у контактуванні із однією або більшою кількістю сполук відповідно до винаходу або із складом відповідно до винаходу; вказане включає, наприклад, безпосереднє нанесення, розпилювання, занурення, просочування або будь-які інші придатні способи.
До того ж, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватись для захисту від обростання об'єктів, які входять у контакт із морською водою або жорсткою водою, зокрема корпусів суден, решіток каналізаційно-очисних споруд, сіток, споруд, причалів та сигнальних систем.
Спосіб боротьби з небажаними грибами відповідно до винаходу також може застосовуватись для захисту складованих товарів. Складовані товарів розуміють як такі, що означають природні матеріали рослинного або тваринного походження або їх оброблені продукти природного походження, для яких бажаний довготерміновий захист. Складовані товари рослинного походження, наприклад, рослини або частини рослин, такі як стебла, листя, бульби, насіння, плоди, зерно, можуть бути захищені щойно зібраними або після обробки за допомогою (попередньої) сушки, зволоження, подрібнення, розмелу, пресування або прожарювання. Складовані товари також включають деревину, як необроблену, таку як будівельний лісоматеріал, електричні стовпи та огорожі, так і у вигляді готових продуктів, таких як меблі. Складованими товарами тваринного походження, наприклад, є шкури, шкіра, хутро та шерсть. Діючі речовини відповідно до винаходу можуть запобігати небажаним явищам, таким як гниття, розкладання, знебарвлення, зміна кольору або утворення цвілі.
Мікроорганізми, здатні псувати або видозмінювати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, гриби, дріжджові гриби, водорості та слизові організми. Діючі речовини відповідно до винаходу переважно діють проти грибів, зокрема цвілевих грибів, знебарвлюючих деревину та руйнуючих деревину грибів (Азсотусеїе5, Вавідіотусеїе5, ЮОешегоптусеїе5 та гудотусеїев5), та проти слизових організмів та водоростей. Приклади включають мікроорганізми наступного роду: АППегпагіа, такі як АїЙЇегпага їепиїбв; Аврегойи5, такі як А5регоШив підег;
Спаєютійт, такі як Снаєїотішт діорозит; Сопіорпога, такі як Сопіорпога риєїапа; І епіїпив, такі як І епіїпив Ідгіпиб5; РепіспШіит, такі як Репісйит діайсит; Роїурогив, такі як Роїуроги5 мегзісоог;
Айцгеобравідійт, такі як Ацгеоравідішт риїшапе; Зсіеєгорпота, такі як Зсіеєгорпота ріуорнпіїа;
Тиснодетта, такі як Тісподетта мігіде; Орпіохюта 5рр., Сегаїосузіїв 5рр., Нитісоїа з5рр., Ретієна 5рр., Піспигив врр., Согіоїй5 зрр., Сіоєорпуїшт врр., Рівигоїшв 5рр., Рога 5рр., Зегршиїа 5рр. та
Туготусез 5рр., Сіадозрогішт 5рр., Раесіотусев 5рр. Мисог врр., ЕвсПегісніа, такі як ЕвсПетгісніа 60 сої; Ревепдотопав, такі як Рзендотопав аєгидіпоза; еїарпуіососсив5, такі як Єарнуіососсив айгеийв, Сапаїда 5рр. та Засспаготусез 5рр., такі як Засспаготусез сегемізав.
Норми застосування та терміни
У випадку застосуванням діючих речовин відповідно до винаходу в якості фунгіцидів, норми застосування можуть змінюватись у межах відносно широкого діапазону, в залежності від виду застосування. Норма застосування діючих речовин відповідно до винаходу становить - у випадку обробки частин рослин, наприклад, листя: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від до 1000 г/га, більш переважно від 10 до 800 г/га, навіть більш переважно від 50 до 300 г/га (у випадку застосування за допомогою поливу або обприскування, навіть можливо зменшити норму застосування, особливо коли застосовують інертні основи, такі як мінеральна вата або 10 перліт); - у випадку обробки насіння: від 2 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від З до 150 г на 100 кг насіння, більш переважно від 2,5 до 25 г на 100 кг насіння, навіть більш переважно від 2,5 до 12,5 г на 100 кг насіння; - увипадку обробки грунту: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 1 до 5000 г/га.
Вказані норми застосування наведені лише як приклад, та не є обмежувальними для цілей винаходу.
Діючі речовини або склади відповідно до винаходу, що містять сполуку згідно формули (І), можуть таким чином застосовуватись для захисту рослин від ураження згаданими хвороботворними мікроорганізмами протягом певного періоду часу після обробки. Період часу, протягом якого забезпечується захист, як правило, продовжується протягом 1-28 днів, переважно протягом 1-14 днів, більш переважно протягом 1-10 днів, найбільш переважно протягом 1-7 днів, після обробки рослин діючими речовинами, або на протязі до 200 днів після обробки насіння.
Особливо переважно наведені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) відповідно до винаходу та складами відповідно до винаходу. Переважні діапазони, вказані вище для діючих речовин або складів, також застосовуються до обробки вказаних рослин. Особливого значення надають обробці рослин сполуками або складами, спеціально згаданими у цьому тексті.
Приклади
Зо Отримання та застосування діючих речовин формули (І) відповідно до винаходу проілюстровано за допомогою прикладів, які слідують далі. Однак, винахід вказаними прикладами не обмежується.
Загальні примітки: Доки не буде вказано інше, всі стадії хроматографічного очищення та розділення проводять на силікагелі та із застосуванням градієнта розчинника від 0:100 етилацетату/циклогексану до 100:0 етилацетату/циклогексану.
Отримання сполуки (1-3)
Стадія 1 4-(4-15-(2,4-дифтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)-
М-(2,5-диметилфеніл)піперидин-1-карбоксамід (1-3)
До суспензії 4-(4-15-(2,4-дифтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-ілу- 1,3-тіазол-2-іл)піперидиній хлориду (199 мг) у дихлорметані (5 мл) та триетиламіні (50 мг) при кімнатній температурі додавали 2-ізоціанато-1,4-диметилбензол (70 мг) та одну краплю 1,8- діазабіцикло/5.4.Оундец-7-ену (ОВ). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин, та потім додавали воду. Водну фазу видаляли та екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію та випарювали в умовах зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії. Вказане давало 4-(4-15-(2,4-дифтор-6- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)-М-(2,5- диметилфеніл)піперидин-1-карбоксамід (69 мг).
У
9) З 4 - на У
М М н | в
Мо в' в2 (І)
Таблиця 2
Встановлення значень ГодР здійснювали відповідно до Додатку М.А8 Директиви ЄЕС Мо 79/831 за допомогою ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках для зверненої фази за допомогою наступних методів: (аЇ Значення ГодР визначали за допомогою аналізу РХ-УФ, у кислому діапазоні, із 0,1 95 мурашиної кислоти у воді, та ацетонітрилу у якості елюенту (градієнтний режим від 10 95 ацетонітрилу до 9 5 95 ацетонітрилу).
ІОЇ Значення ГодР визначали за допомогою аналізу РХ-УФ, у нейтральному діапазоні, із 0,001 моль/л розчину ацетату амонія у воді, та ацетонітрилу у якості елюенту (градієнтний режим від 10 9о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
Калібрування виконували із алкан2-онами із нерозгалуженим ланцюгом (із 3-16 атомами вуглецю) із застосуванням відомих значень І одрР (встановлення значень І одер із застосуванням часу утримування із лінійною інтерполяцією між послідовними алканонами). Максимальні значення Лямбда визначали із застосуванням УФ-спектру від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.
Дані ЯМР вибраних прикладів
Дані 1ІН-ЯМР вибраних прикладів записували у вигляді переліку піків ТЇН-ЯМР. Для кожного піку сигналу наведені б-значення у м.ч. та інтенсивність сигналу у круглих дужках. Між б- значеннями -- пари інтенсивності сигналу розділені крапками з комою.
Таким чином, перелік піків прикладу, має вигляд: бі (інтенсивність); б2 (інтенсивність»г);...; бі (інтенсивність);...; би (інтенсивність)
Інтенсивність гострих сигналів корелює із висотою сигналів у друкованій версії прикладу
ЯМР-спектру у см, та показує реальні співвідношення інтенсивностей сигналів. На підставі декількох піків, можна побачити широкі сигнали або середину сигналу та їх відносну інтенсивність у порівнянні із найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного здвигу для 1Н спектру, ми застосовували тетраметилсилан та/або хімічний здвиг застосовуваного розчинника, зокрема у випадку спектру, записаного у
ДМСО. Внаслідок цього у переліку піків ЯМР, може з'являтись пік тетраметилсилана, але не обов'язково.
Зо Перелік піків ТН-ЯМР подібний до зразкових друкованих переліків піків ТН-ЯМР і, таким чином, звичайно містить всі піки, які наведені в зразковому ЯМР-тлумаченні.
Додатково, подібно до зразкових друкованих переліків піків 1Н-ЯМР, вони можуть показувати сигнали розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для того щоб показати сигнали сполук у дельта-діапазоні розчинників та/або води, у нашому переліку піків 1/Н-ЯМР показані звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО у ДМСО-БО5 та пік води, та при цьому вони звичайно мають в середньому високу інтенсивність.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок звичайно мають в середньому більш низьку інтенсивність, ніж піки цільових сполук (наприклад, із чистотою 290 9б).
Такі стереоізомери та/або домішки можуть бути типовими для певного способу отримання.
Внаслідок цього, їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способу отримання сполук за допомогою "характеризації побічних продуктів".
Фахівець, який вираховує піки цільових сполук за допомогою відомих методів (Мебігес,
АСОр-моделювання, а також із застосуванням емпірично встановлених очікуваних значень), може виділити піки цільових сполук, за необхідності необов'язково із застосуванням додаткових фільтрів інтенсивності. Таке виділення буде подібним до відповідного сортування піків у зразковому 1Н-ЯМР-тлумаченні.
Подальші деталі опису даних ЯМР із переліком піків Ви знайдете у публікації "Сйайоп ої
ММА Реакіїві бага м/йпіп Раїепі Арріїсайопв" (Викладка даних переліків піків ЯМР в патентних заявках" бази даних Повідомлення про дослідження Мо 564025.
Приклад, І-1: "Н-ЯМР (400.0 МГц, д6е-ДМСО): 6б- 8.785 (0.5); 8.019 (3.9); 8.000 (8.6); 7.439 (0.8); 7.426 (0.8); 7.416 (1.0); 7.412 (1.0); 7.403 (1.0); 7.400 (1.0); 7.389 (0.9); 7.376 (0.8); 7.135 (0.9); 7.125 (0.9); 7.110 (1.5); 7.101 (1.4); 7.087 (0.8); 7.077 (0.7); 7.049 (2.7); 7.030 (3.2); 7.000 (3.5); 6.859 (2.1); 6.841 (1.7); 6.060 (1.2); 6.037 (1.43; 6.029 (1.4); 6.007 (1.2); 4.875 (0.9); 4.869 (0.9); 4.835 (3.1); 4.829 (3.1); 4.808 (3.0); 4.802 (3.0); 4.768 (0.9); 4.762 (0.8); 4.183 (1.9); 4.149 (2.0); 4.099 (0.4); 4.086 (0.4); 3.897 (0.8); 3.864 (0.9); 3.854 (1.1); 3.851 (1.1); 3.821 (0.9); 3.650 (1.9); 3.645 (3.8); 3.639 (1.8); 3.544 (1.3); 3.522 (1.3); 3.501 (1.0); 3.479 (1.0); 3.363 (0.4); 3.355 (0.7); 3.345 (0.5); 3.322 (36.7); 3.298 (0.7); 3.288 (0.4); 3.175 (1.7); 3.161 (1.7); 3.010 (1.3); 2.981 (2.5); 2.952 (1.3); 2.675 (0.7); 2.670 (1.0); 2.666 (0.7); 2.510 (59.43; 2.506 (113.7); 2.501 (146.4); 2.497 (106.6); 2.333 (0.8); 2.328 (1.0); 2.324 (0.8); 2,234 (16.0); 2.112 (15.5); 2.068 (1.9); 2.062 (1.9); 1.710 (0.5); 1.700 (0.7); 1.679 (1.43; 1.670 (1.5); 1.648 (1.5); 1.640 (1.43; 1.619 (0.6); 1.609 (0.5); 0.008 0.7); 0.000 (16.3); -0.008 (0.6
Приклад, І-2: "Н-ЯМР (400.0 МГц, де-ДМСО): б - 8.019 (3.0); 7.969 (7.9); 7.435 (0.7); 7.418 (0.9); 7.414 (1.5); 7.397 (1.5); 7.393 (1.0); 7.376 (0.8); 7.048 (2.0); 7.029 (2.43; 7.012 (2.3); 7.001 (2.8); 6.991 (2.1); 6.913 (1.1); 6.892 (1.2); 6.888 (1.3); 6.865 (1.2); 6.859 (1.6); 6.840 (1.2); 6.073 (1.0); 6.050 (1.2); 6.042 (1.1); 6.020 (1.0); 4.855 (3.1); 4.849 (5.2); 4.844 (3.0); 4.183 (1.4); 4.149 (1.5); 4.055 (1.2); 4.038 (3.7); 4.020 (3.7); 4.002 (1.3); 3.815 (0.6); 3.785 (0.7); 3.782 (0.7); 3.773 (0.9); 3.770 (0.9); 3.740 (0.8); 3.548 (1.7); 3.542 (3.7); 3.536 (1.7); 3.528 (1.1); 3.506 (1.1); 3.485 (0.8); 3.463 (0.8); 3.354 (0.5); 3.344 (0.4); 3.335 (0.7); 3.323 (16.6); 3.306 (0.43; 3.297 (0.5); 3.012 (1.0); 2.982 (1.9); 2.953 (1.0); 2.523 (0.9); 2.510 (14.98); 2.505 (29.7); 2.501 (38.9); 2.496 (28.0); 2.492 (13.5); 2,233 (11.7); 24113 (12.2); 2.093 (1.3); 2.067 (1.4); 1.989 (16.0); 1.701 (0.43; 1.671 (1.1); 1.647 1.0); 1.618 (0.4); 1.397 (4.5); 1.192 (4.3); 1.174 (8.5); 1.156 (4.2); 0.000 (6.0
Приклад, І-3: "Н-ЯМР (400.0 МГц, де-ДМСО): б - 8.020 (4.0); 7.985 (7.8); 7.509 (0.7); 7.485 (1.8); 7.461 (1.8); 7.437 (0.7); 7.049 (2.6); 7.030 (3.1); 7.002 (5.0); 6.987 (1.3); 6.983 (1.2); 6.859 (2.2); 6.840 (1.8); 6.073 (1.2); 6.051 (1.4); 6.043 (1.4); 6.020 (1.2); 5.756 (1.5); 4.845 (6.6); 4.183 (2.1); 4.150 (2.2); 4.038 (0.6); 4.020 (0.6); 3.865 (1.0); 3.835 (1.1); 3.823 (1.4); 3.792 (1.2); 3.571 (1.6); 3.563 (2.1); 3.557 (4.0); 3.551 (3.1); 3.529 (1.1); 3.507 (1.1); 3.356 (0.7); 3.323 (56.3); 3.299 (0.8); 3.013 (1.4); 2.983 (2.7); 2.953 (1.4); 2.671 (0.8); 2.506 (96.3); 2.502 (116.8); 2.329 (0.8); 2.234 (15.5); 2.113 (16.0); 2.067 (2.1); 1.989 (2.4); 1.702 (0.7); 1.675 (1.6); 1.647 (1.5); 1.619 (0.5); 1.193 (0.6); 1.175 (1.2); 1.157 (0.6); 0.008 (1.9); 0.000 (36.3
Приклад, І-4: "Н-ЯМР (400.0 МГц, ає-ДМСО): б - 8.019 (4.0); 7.966 (8.6); 7.049 (2.7); 7.030 (3.2); 7.002 (3.6); 6.973 (1.6); 6.960 (1.3); 6.952 (1.4); 6.944 (1.9); 6.937 (1.8); 6.933 (1.6); 6.910 (1.1); 6.905 (0.8); 6.859 (2.1); 6.841 (1.8); 6.020 (1.3); 5.997 (1.6); 5.989 (1.5); 5.967 (1.3); 5.756 (9.7); 4.888 (4.3); 4.883 (6.4); 4.878 (3.9); 4.182 (2.0); 4.148 (2.1); 4.056 (0.4); 4.038 (1.1); 4.020 (1.1); 4.002 (0.4); 3.807 (0.9); 3.776 (1.0); 3.765 (1.3); 3.734 (1.1); 3.576 (1.9); 3.570 (4.0); 3.565 (1.8); 3.512 (1.4); 3.491 (1.4); 3.470 (1.1); 3.448 (1.1); 3.351 (1.0); 3.325 (112.2); 3.294 (0.9); 3.011 (1.4); 2.981 (2.6); 2.952 (1.43; 2.675 (0.6); 2.671 (0.8); 2.666 (0.6); 2.506 (93.1); 2.502 (116.1); 2.497 (83.7); 2.333 (0.6); 2.329 (0.8); 2.324 (0.6); 2.234 (16.0); 2.207 (0.4); 2.112 (15.8); 2.064 (2.0); 1.989 (4.9); 1.697 (0.6); 1.669 (1.5); 1.645 (1.4); 1.617 (0.6); 1.250 (0.4); 1.193 (1.3); 1.175 (2.6); 1.157 (1.3); 0.000 (1.5
Приклади застосування
Приклад А
Дослідження РНуїорпіпога (томатів) / профілактичне
Розчинник: 24,5 частин за масою ацетону 24,5 частин за масою диметилацетаміду
Емульгуюча речовина: 1 частина за масою алкіларилполігліколевого ефіру
Для виготовлення придатного препарату активної сполуки, 1 частину за масою активної сполуки змішували із вказаною кількості розчинника та емульгуючої речовини, і концентрат розбавляли водою до бажаної концентрації.
Для дослідження профілактичної дії, молоді рослини оприскували препаратом активної сполуки із встановленою нормою застосування. Після оприскування, покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією спор збудників фітофторозу. Потім рослини поміщали в інкубаційну камеру із температурою приблизно 20 "С та відносною вологістю атмосфери 100 б.
Дослідження оцінювали через З днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, в той час як ефективність 100 95 означає, що захворювання не спостерігається.
У вказаних умовах, при дозі 1 млн.ч. біологічну ефективність, вищу ніж, або рівну 70 95,
показали наступні приклади: 1-1, І-2, І-3 та 1-4.
Приклад Б
Дослідження Ріазіторага (виноградні лози) / профілактичне
Розчинник: 24,5 частин за масою ацетону 24,5 частин за масою диметилацетаміду
Емульгуюча речовина: 1 частина за масою алкіларилполігліколевого ефіру
Для виготовлення придатного препарату активної сполуки, 1 частину за масою активної сполуки змішували із вказаною кількістю розчинника та емульгуючої речовини, і концентрат розбавляли водою до бажаної концентрації.
Для дослідження профілактичної дії, молоді рослини оприскували препаратом активної сполуки із встановленою нормою застосування. Після оприскування покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією спор Ріазхторага мійсоїа і потім залишали протягом 1 дня в інкубаційній камері із температурою приблизно 20 "С та відносною вологістю атмосфери 100 95. Рослину далі поміщали на 4 дні у вегетаційний будиночок із температурою приблизно 21 С та відносною вологістю атмосфери приблизно 9095. Потім рослини зрошували та поміщали на 1 день в інкубаційну камеру.
Дослідження оцінювали через б днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, в той час як ефективність 100 95 означає, що захворювання не спостерігається.
У вказаних умовах, при дозі 1 млн.ч. біологічну ефективність, вищу ніж, або рівну 70 95, показали наступні приклади: 1-1, І-2, І-3 та 1-4.
Claims (10)
1. Сполуки формули (І) о 5 У ЧИ СИ х Кк б | щі ра ТК я й х ї М Паші Зно г; М дян ре ом ви х м. х 2 х г ж й х 2 до у якій радикали визначаються наступним чином: В", Ве, ВЗ та В? незалежно один від одного являють собою Н або фтор, де принаймні один із цих замісників є атомом фтору. Зо
2. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В2 являє собою водень; ВЗ являє собою водень; В" являє собою фтор.
3. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В2 являє собою водень; ВЗ являє собою водень; В" являє собою водень.
4. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В? являє собою фтор; ВЗ являє собою водень; В" являє собою водень.
5. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В'являє собою фтор; Вг являє собою водень; ВЗявляє собою фтор; В'являє собою водень.
6. Спосіб боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 застосовують до фітопатогенних шкідливих грибів та/або до їх середовища існування.
7. Склад для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що містить принаймні одну сполуку формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5, додатково до наповнювачів та/або поверхнево-активних речовин.
8. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами.
9. Спосіб виготовлення складу для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 змішують із наповнювачами та/або поверхнево-активними речовинами.
10. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 для обробки трансгенних рослин.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14161339 | 2014-03-24 | ||
PCT/EP2015/055872 WO2015144571A1 (en) | 2014-03-24 | 2015-03-20 | Phenylpiperidinecarboxamide derivatives as fungicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA117781C2 true UA117781C2 (uk) | 2018-09-25 |
Family
ID=50389820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201610582A UA117781C2 (uk) | 2014-03-24 | 2015-03-20 | Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду як фунгіциди |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170137417A1 (uk) |
EP (1) | EP3122746B1 (uk) |
JP (1) | JP2017512788A (uk) |
KR (1) | KR20160134845A (uk) |
CN (1) | CN106459028A (uk) |
AU (1) | AU2015238574B2 (uk) |
BR (1) | BR112016021869A2 (uk) |
CA (1) | CA2943464A1 (uk) |
ES (1) | ES2681286T3 (uk) |
IL (1) | IL247868B (uk) |
MX (1) | MX2016012246A (uk) |
PE (1) | PE20161176A1 (uk) |
PL (1) | PL3122746T3 (uk) |
PT (1) | PT3122746T (uk) |
RU (1) | RU2016141460A (uk) |
TR (1) | TR201810510T4 (uk) |
TW (1) | TW201623298A (uk) |
UA (1) | UA117781C2 (uk) |
WO (1) | WO2015144571A1 (uk) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018193387A1 (en) | 2017-04-19 | 2018-10-25 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds with microbiocidal properties |
WO2019048988A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Pi Industries Ltd. | NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS |
KR20200105652A (ko) | 2017-09-08 | 2020-09-08 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 새로운 살균성 헤테로시클릭 화합물 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2589378A (en) | 1948-10-05 | 1952-03-18 | Schenley Lab Inc | Phenyl-piperidino-coumarans |
DE825088C (de) | 1948-10-06 | 1952-06-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylpiperidinocumaranen |
US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
DE2944850A1 (de) * | 1979-11-07 | 1981-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
TW200738701A (en) | 2005-07-26 | 2007-10-16 | Du Pont | Fungicidal carboxamides |
WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
WO2008091594A2 (en) | 2007-01-24 | 2008-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixtures |
US8420673B2 (en) | 2007-01-25 | 2013-04-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
TWI428091B (zh) | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
US20100286147A1 (en) | 2008-01-25 | 2010-11-11 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
CN101970432B (zh) | 2008-01-25 | 2014-05-28 | 杜邦公司 | 杀真菌杂环化合物 |
CA2722775A1 (en) | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Pierre Cristau | Thiazol-4-carboxylic acid esters and thioesters as plant protection agents |
JP5785495B2 (ja) | 2008-10-01 | 2015-09-30 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 植物保護剤としてのヘテロシクリル置換チアゾール類 |
WO2010065579A2 (en) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
UA107938C2 (en) | 2009-08-12 | 2015-03-10 | Syngenta Participations Ag | Heterocycles with microbicidal properties |
CN102596943A (zh) | 2009-08-12 | 2012-07-18 | 先正达参股股份有限公司 | 杀灭微生物杂环类化合物 |
BR112012013801A2 (pt) | 2009-12-11 | 2019-09-24 | Du Pont | composto,método para inibir a atividade de hidrolase de amida de ácido graxo em um indivíduo,composição farmacêutica e método para tratar um individuo com dor |
EP2516426B1 (de) | 2009-12-21 | 2015-09-16 | Bayer CropScience AG | Bis(difluormethyl)pyrazole als fungizide |
EP2516424B1 (en) | 2009-12-22 | 2013-12-18 | Syngenta Participations AG | Pyrazole derivatives |
BR112012026708A2 (pt) | 2010-05-20 | 2015-09-22 | Du Pont | composto selecionado, composição fungicida e método para controlar doenças vegetais |
US8759527B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
CA2815716C (en) | 2010-10-27 | 2019-06-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl piperidine and heteroaryl piperazine derivatives as fungicides |
US20130261154A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-10-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
US10004232B2 (en) | 2011-09-15 | 2018-06-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Piperidine pyrazoles as fungicides |
DK2921485T3 (en) | 2011-12-27 | 2018-11-12 | Bayer Cropscience Ag | isoxazole |
US9518064B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazothiadiazole and imidazopyridazine derivatives as protease activated receptor 4 (PAR4) inhibitors for treating platelet aggregation |
-
2015
- 2015-03-20 BR BR112016021869A patent/BR112016021869A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-03-20 EP EP15717812.0A patent/EP3122746B1/en not_active Not-in-force
- 2015-03-20 CN CN201580026870.9A patent/CN106459028A/zh active Pending
- 2015-03-20 KR KR1020167029532A patent/KR20160134845A/ko unknown
- 2015-03-20 WO PCT/EP2015/055872 patent/WO2015144571A1/en active Application Filing
- 2015-03-20 JP JP2016558390A patent/JP2017512788A/ja active Pending
- 2015-03-20 UA UAA201610582A patent/UA117781C2/uk unknown
- 2015-03-20 PT PT157178120T patent/PT3122746T/pt unknown
- 2015-03-20 RU RU2016141460A patent/RU2016141460A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-03-20 PE PE2016001697A patent/PE20161176A1/es not_active Application Discontinuation
- 2015-03-20 PL PL15717812T patent/PL3122746T3/pl unknown
- 2015-03-20 US US15/127,623 patent/US20170137417A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-20 TR TR2018/10510T patent/TR201810510T4/tr unknown
- 2015-03-20 CA CA2943464A patent/CA2943464A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-20 TW TW104108885A patent/TW201623298A/zh unknown
- 2015-03-20 AU AU2015238574A patent/AU2015238574B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-20 ES ES15717812.0T patent/ES2681286T3/es active Active
- 2015-03-20 MX MX2016012246A patent/MX2016012246A/es unknown
-
2016
- 2016-09-18 IL IL247868A patent/IL247868B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PE20161176A1 (es) | 2016-11-19 |
KR20160134845A (ko) | 2016-11-23 |
AU2015238574B2 (en) | 2019-02-21 |
JP2017512788A (ja) | 2017-05-25 |
ES2681286T3 (es) | 2018-09-12 |
CN106459028A (zh) | 2017-02-22 |
RU2016141460A3 (uk) | 2018-10-05 |
RU2016141460A (ru) | 2018-04-24 |
IL247868B (en) | 2018-11-29 |
US20170137417A1 (en) | 2017-05-18 |
WO2015144571A1 (en) | 2015-10-01 |
TR201810510T4 (tr) | 2018-08-27 |
AU2015238574A1 (en) | 2016-10-06 |
EP3122746B1 (en) | 2018-04-25 |
BR112016021869A2 (pt) | 2017-10-24 |
TW201623298A (zh) | 2016-07-01 |
PL3122746T3 (pl) | 2018-11-30 |
EP3122746A1 (en) | 2017-02-01 |
PT3122746T (pt) | 2018-07-27 |
MX2016012246A (es) | 2017-01-19 |
CA2943464A1 (en) | 2015-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA123211C2 (uk) | Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів | |
EA023712B1 (ru) | Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение | |
EA019491B1 (ru) | Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды | |
UA119250C2 (uk) | Комбінації активних сполук, що містять карбоксамідну похідну та фунгіцидну сполуку | |
EA013074B1 (ru) | Синергетические фунгицидные композиции | |
EA018805B1 (ru) | Фунгицидная композиция | |
EA026742B1 (ru) | Комбинации активного соединения, содержащие производные карбоксамида и агент биологического контроля | |
EA026839B1 (ru) | Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения | |
EA023771B1 (ru) | Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение | |
UA120195C2 (uk) | Комбінації активних сполук, які містять (тіо)карбоксамідну похідну і фунгіцидну(ні) сполуку(ки) | |
AU2015367647A1 (en) | Active compound combinations | |
EA031300B1 (ru) | Комбинации активных соединений | |
UA118281C2 (uk) | Фунгіцидні композиції алкоксіамідів піразолкарбонових кислот | |
JP2016531928A (ja) | 活性化合物組み合わせ | |
UA116242C2 (uk) | Триазольні похідні | |
UA117781C2 (uk) | Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду як фунгіциди | |
UA110705C2 (uk) | Нові гетероциклічні похідні алканолів | |
UA116241C2 (uk) | Триазольні похідні | |
UA110704C2 (uk) | Похідні гетероциклічних алканолів як фунгіциди | |
WO2018046431A1 (en) | Active compound combinations | |
TW201629047A (zh) | 新穎***衍生物 | |
UA108638C2 (uk) | Застосування солей імідів малеїнової кислоти для боротьби з фітопатогенними грибами | |
JP2017520523A (ja) | 活性化合物組合せ | |
CN116143784A (zh) | 一种酰基取代的***-1-基乙醇衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 | |
UA112306C2 (uk) | Похідні піримідину і їх застосування як пестицидів |