UA123211C2 - Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів - Google Patents
Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів Download PDFInfo
- Publication number
- UA123211C2 UA123211C2 UAA201800339A UAA201800339A UA123211C2 UA 123211 C2 UA123211 C2 UA 123211C2 UA A201800339 A UAA201800339 A UA A201800339A UA A201800339 A UAA201800339 A UA A201800339A UA 123211 C2 UA123211 C2 UA 123211C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- plants
- group
- ethyl
- phenoxyphenylamidine
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 49
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 37
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 97
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 62
- -1 aminophenyl Chemical group 0.000 claims description 56
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 26
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 22
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 19
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 13
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 5
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- HEDRJSWPTSCHKP-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)peroxybenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OOOC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HEDRJSWPTSCHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 100
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 193
- 241000894007 species Species 0.000 description 63
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 34
- XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 26
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 17
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 17
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 17
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 15
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 14
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 13
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 13
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 11
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 7
- WYYOEYVQVRLENM-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-5-(2-chlorophenoxy)-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound BrC1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])C)OC1=C(C=CC=C1)Cl WYYOEYVQVRLENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZPMCGRDUAYCDHN-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethyl)-5-(2-fluorophenoxy)-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound FC(C1=C(C=C(C(=C1)OC1=C(C=CC=C1)F)C)[N+](=O)[O-])F ZPMCGRDUAYCDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 5
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 5
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISRBPWKHIHHFHI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5-(difluoromethyl)-2-methyl-4-nitrobenzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)C(F)F)[N+](=O)[O-])C ISRBPWKHIHHFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKOFYABPGQZKBE-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylaniline Chemical compound FC(C1=C(N)C=C(C(=C1)OC1=C(C=CC=C1)F)C)F HKOFYABPGQZKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNKAYXKMVKFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(2-chlorophenoxy)-5-methylaniline Chemical compound BrC1=C(N)C=C(C(=C1)OC1=C(C=CC=C1)Cl)C MNKAYXKMVKFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 3
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical class NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 3
- JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylphenyl)formamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC=O)=C1 JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N Patulin Chemical compound OC1OCC=C2OC(=O)C=C12 ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091070501 miRNA Proteins 0.000 description 2
- 239000002679 microRNA Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- TVQLPBXVLOYFQS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-5-fluoro-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Br)C=C1F TVQLPBXVLOYFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMWNHSOAQSIVSP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methyl-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C=O)C=C1Cl LMWNHSOAQSIVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 229930195730 Aflatoxin Natural products 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000221633 Brassica rapa subsp chinensis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 240000008397 Ganoderma lucidum Species 0.000 description 1
- 241000204888 Geobacter sp. Species 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N Moniliformin Natural products O=C1C(OC)=CC(=O)C=2C1=C1C(=O)C(OC)=CC(=O)C1=CC=2 UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- 241000214558 Nemapogon granella Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N Nivalenol Chemical compound C([C@]12[C@@]3([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N 0.000 description 1
- ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N Nivalenol Natural products CC1=CC2OC3C(O)C(O)C(C2(CO)CC1=O)C34CO4 ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000801593 Pida Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 238000012228 RNA interference-mediated gene silencing Methods 0.000 description 1
- 108091030071 RNAI Proteins 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000726445 Viroids Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005409 aflatoxin Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N beauvericin Chemical compound C([C@H]1C(=O)O[C@@H](C(N(C)[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)O[C@@H](C(=O)N(C)[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)O[C@@H](C(=O)N1C)C(C)C)C(C)C)=O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N 0.000 description 1
- GYSCAQFHASJXRS-UHFFFAOYSA-N beauvericin Natural products CN1C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GYSCAQFHASJXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010079684 beauvericin Proteins 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N deoxynivalenol Chemical compound C([C@@]12[C@@]3(C[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N 0.000 description 1
- 229930002954 deoxynivalenol Natural products 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003828 downregulation Effects 0.000 description 1
- 230000008641 drought stress Effects 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N enniatin Chemical compound CC(C)C1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C1=O MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N 0.000 description 1
- 229930191716 enniatin Natural products 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021022 fresh fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003008 fumonisin Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229930183235 fusarin Natural products 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011221 initial treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N moniliformin Chemical compound OC1=CC(=O)C1=O KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014075 nitrogen utilization Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 229930183344 ochratoxin Natural products 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N trans-Zearalenon Natural products O=C1OC(C)CCCC(=O)CCCC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N vomitoxin hydrate Natural products OCC12C(O)C(=O)C(C)=CC1OC1C(O)CC2(C)C11CO1 LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N zearalenone Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCCC(=O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
- A01C1/06—Coating or dressing seed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/90—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. amino-diphenylethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
Представлений винахід стосується галоген-заміщених феноксифеніламідинів загальної формули (І), способу їх отримання, застосування амідинів відповідно до винаходу для контролю за небажаними мікроорганізмами та також агрохімічної композиція для даної цілі, яка містить галоген-заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу. Крім того, винахід стосується способу для контролю за небажаними мікроорганізмами за рахунок застосування сполуки відповідно до винаходу до мікроорганізмів та/або їх середовища існування.
Description
галоген-заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу.
Крім того, винахід стосується способу для контролю за небажаними мікроорганізмами за рахунок застосування сполуки відповідно до винаходу до мікроорганізмів та/або їх середовища існування.
Представлений винахід стосується галоген-заміщених феноксифеніламідинів загальної формули (І), способу їх отримання, застосування амідинів відповідно до винаходу для контролю за небажаними мікроорганізмами та також композиції для даної цілі, яка містить галоген- заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу. Крім того, винахід також стосується способу контролю за небажаними мікроорганізмами, який характеризується тим, що сполуки формули (І) застосовують до мікроорганізмів та/або в їх середовищі існування.
МО2000/046184 розкриває застосування амідинів, включаючи М-метил-М-метил-М'-((4- фенокси)-2,5-ксилілформамідин, як фунгіцидів.
МО2003/093224, УМО2007/031512, М/О2007/031513, М/О2007/031523, МО2007/031524,
МО2007/031526, МО2007/031527, МО2007/061966, У/О2008/101682, МО2008/110279,
МО2008/110280, УМУО2008/110281, МУО2008/110312, МУО2008/110313, М О2008/110314,
МО2008/110315, М/О2008/128639, М/О2009/156098, УМ/О2009/156074, МО2010/086118,
УМО2012/025450, УМО2012/090969 та УМО2014/157596 розкривають застосування ариламідинових похідних, як фунгіцидів.
МО2007/031508 та МО2007/093227 розкривають застосування ариламідинових похідних, як фунгіцидів та інсектицидів.
МО2003/024219 розкриває фунгіцидні композиції, які містять, щонайменше, одну М2- феніламідинову похідну в комбінації з додатковою вибраною відомою активною сполукою.
УМО2004/037239 розкриває антифунгіцидні лікарські засоби на основі М2-феніламідинових похідних.
МО2005/089547, МмО2005/120234, МО2012/146125, УМО2013/136275, та УМО2014/037314 розкривають Ффунгіцидні суміші, які містять, щонайменше, одну ариламідинову похідну та додатковий вибраний відомий фунгіцид.
МО2007/031507 розкриває фунгіцидні суміші, які містять, щонайменше, одну ариламідинову похідну та два інших вибраних відомих фунгіциди.
З УМО2008/110278 відомо, що різні феніламідинові похідні демонструють фФфунгіцидні властивості. Крім того зазначається, що сполуки відповідно до формули (І), розкриті в
ММО2008/110278, мають виключні гербіцидні властивості. Гербіциди представляють собою речовини, які використовуються для контролю або усунення небажаних рослин (бур'янів), тобто
Зо вони, як правило, мають руйнівні властивості щодо рослин, які використовуються в сільському господарстві для знищення бур'янів на полях, на яких вирощують сільськогосподарські культури. Слід розрізняти селективні та неселективні гербіциди. Перші охоплюють сполуки, здатні знищувати конкретні цільові бур'яни, в той же час залишаючи бажану сільськогосподарську культуру відносно неушкодженою. На відміну від цього, коли їх застосовують, сполуки другого класу знищують весь рослинний матеріал. УМО 2008/110278 зазначає, що сполуки відповідно до формули (І) з УМО 2008/110278 мають селективну гербіцидну активність проти бур'янів, але залишають сільськогосподарські культури, такі як пшениця, ячмінь, жито, кукурудза, цукровий буряк, бавовник та соя, відносно непошкодженими.
Однак, біологічні приклади, розкриті в УМО2008/110278 швидше вказують на те, що певні сполуки відповідно до формули (І) з МО 2008/110278 до певної міри мають гербіцидні властивості проти деяких бур'янів (щонайменше 80 95 гербіцидної активності оцінюється за видимими пошкодженнями оброблених рослин) без зазначення того, які сільськогосподарські культурні рослини (такі як ті рослини, які зазначені вище) були використані для доведення гербіцидної селективності, залишаючи оброблені сільськогосподарські культури незмінними.
Крім того, швидкість пошкодження досліджуваних (але не зазначених) сільськогосподарських культур не була зазначеною. Крім того, відомо, що різні сорти певних сільськогосподарських культур демонструють різні рівні чутливості по відношенню до певної гербіцидно активної сполуки. Особливо приймаючи до уваги факт твердження УМО2008/110278, про те, що зазначені вище сільськогосподарські культури не є або є тільки трохи пошкодженими після обробки сполуками відповідно до формула (І) з УМО2008/110278 є швидше дуже загальними.
Висновок про гербіцидну селективність сполук, розкритих в МО 2008/110278 є сумнівним.
Тому, потенційне пошкодження сільськогосподарських культур, спричинене сполуками з УУО 2008/110278 є непередбаченим.
Ефективність амідінів, описаних у попередньому рівні техніки як фунгіцидів, є гарною, але в багатьох випадках залишає бажати кращого.
Відповідно, задачею представленого винаходу є забезпечити амідини, які мають покращену фунгіцидну ефективність, та покращити сумісність з рослинами.
Ще однією проблемою для розгляду при розробці нових та покращених феніламідинів, як фунгіцидів, є покращена хімічна стабільність таких сполук в порівнянні з відомими амідинами, бо наприклад, підвищена стійкість до гідролізу та/або фотолізу.
Як правило, гідроліз означає реакцію з водою. Він представляє собою хімічний процес, в якому один або декілька хімічних зв'язків у молекулі розщеплюються за рахунок додавання води. Іноді, дане додавання викликає розщеплення даної молекули на дві частини. В результаті гідроліз молекули призводить до значних змін архітектури даної молекули, в результаті якого отримують інший потенціал взаємодії молекули з ферментами або іншими протеїнами. Як наслідок, гідролітичні процеси, як правило, мають значний вплив на біологічну активність речовини, включаючи її фунгіцидну активність, що зазвичай призводить до втрати біологічної та фунгіцидної активності, відповідно.
Хімічна стабільність щодо гідролізу амідинів, описаних в попередньому рівні техніки, є гарною, але покращена стабільність може бути перевагою під час процесів отримання та формулювання в великих масштабах.
Відповідно, ще однією задачею представленого винаходу є забезпечити амідини, які мають покращену хімічна стабільність по відношенню до гідролізу.
Фотоліз, який також відомий як фоторозщеплення, фотодисоціація або фоторозкладання, представляє собою хімічний процес, при якому хімічна молекула розривається на менші одиниці за рахунок поглинання світла, тобто фотонів. В результаті, фотоліз молекули приводить до значних змін архітектури даної молекули, в результаті якого отримують відмінний потенціал взаємодії даної молекули з ферментами або іншими протеїнами. Як наслідок, фотолітичні процеси, як правило, мають значний вплив на біологічну активність речовини, включаючи її фунгіцидну активність, що зазвичай призводить до втрати біологічної та фунгіцидної активності, відповідно. Від Т5ао та Ею відомим є те, що фоторозкладання є важливим абіотичним шляхом зникнення пестицидів, включаючи фунгіциди (дивіться Т5ао апа Еб, Адгіс. Віої. Спет., 55 (3), 763-768, 1991).
Стабільність по відношенню до фотолізу амідинів, описаних в попередньому рівні техніки, є гарною, але покращена стабільність може бути перевагою, оскільки це може забезпечити більш тривалу ефективність, коли їх застосовують до рослин за рахунок позакореневого внесення.
Відповідно, ще однією задачею представленого винаходу є забезпечити амідини, які мають покращену стабільність по відношенню до фотолізу.
Неочікувано, дані задачі були використані за допомогою галоген-заміщених
Зо феноксифеніламідинів формули (1) о) в? в!
З ще (І) в якій
А" вибирають з групи, яка складається з галогену та галогенметил;
В2 являє собою метил;
ВЗ являє собою галоген.
Зазначені вище визначення радикалів можуть комбінуватися один з одним за бажанням.
Відповідно до типу замісників, визначених вище, сполуки формули (І) мають основні властивості та можуть утворювати солі, можливо також внутрішні солі або адукти, з неорганічними або органічними кислотами або з іонами металу. Сполуки формули (І) несуть амідинові групи, які індукують основні властивості. Таким чином, дані сполуки можуть взаємодіяти з кислотами, даючі солі, або їх безпосередньо отримують як солі шляхом синтезу.
Солі, які можуть бути отримані таким чином, також мають фунгіцидні властивості.
Приклади неорганічних кислот включають галогенводневі кислоти, такі як фтороводневу кислоту, хлороводневу кислоту, бромоводневу кислоту та йодоводневу кислоту, сірчану кислоту, фосфорну кислоту та азотну кислоту, та кислі солі, такі як МанбзОх та КНБЗО». Як органічні кислоти підходять, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота та алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова кислота, та також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавелева кислота, насичені або моно- або диненасичені Св-Сго жирні кислоти, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, які мають лінійний ланцюг або розгалужені алкільні радикали, які мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть одну або дві сульфонові кислотні групи), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислотами, які мають лінійний ланцюг або розгалужені алкільні радикали, які мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть один або два фосфонових кислотних радикали), де алкільні та арильні радикали можуть нести додаткові замісники, наприклад, п- толуолсульфонова кислота, саліцилова кислота, п-аміносаліцилова кислота, -2- феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота, тощо.
Використовувані іони металу представляють собою, зокрема, іони елементів другої головної групи, зокрема, кальцію та магнію, третьої та четвертої головної групи, зокрема, алюмінію та олова, та також з першої по восьму перехідні групи, зокрема, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інших. Особлива перевага надається іонам металів елементів четвертого періоду. Метали можуть бути присутніми в різних валентностях, які вони можуть прийняти.
Необов'язково заміщені групи можуть бути моно- або полізаміщеними, де замісники, у випадку полізаміщення, можуть бути однаковими або різними.
Представлений винахід, крім того, передбачає спосіб отримання феноксифеніламідинів, відповідно до винаходу, який включає, щонайменше, одну з наступних стадій від (а) до (|): (а) взаємодію похідних нітробензолу формули (ІП) з похідними фенолу формули (І) відповідно до схеми реакції нижче:
З еЕ
МО; он в 1 КІ ве еЕ (о) ни --- а в 2 ве 27 в! (Ш) (1) мо; (М) (Б) взаємодію похідних нітрофенолу формули (М) з похідними фенілу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче: 3 е 1 Кк) в Кк (о) шо -- в 2 в 1 он ве
М
(М) (М) о; (МІ) (с) взаємодію анілінів формули (МІ) з фенолами (ІЇ) відповідно до схеми реакції нижче:
ві в в о ни -- во в 2 в! (МП) (1) Мн; (МП) (4) взаємодію амінофенолів формули (ХІІ) з похідними фенілу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче: ві в. е (є) я -- в в 1 он еЕ (ХП) (М) чно (М) (є) взаємодію нітрофенілових простих ефірів формули (МІ) з амінофеніловими простими ефірами формули (МІ) відповідно до схеми реакції нижче:
З о ді (е) во ян, в 1
Кк в!
М (М) (МІП) о; мн, () взаємодію амінофенілових простих ефірів формули (МІП) з () аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (ії) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче:
С Є зе гу их В моджню, о шт, В ач або вн дев ї ТЯ Кк ї : У щи ов в я як яр денний т ЖЕ ТЕ пух се я нм он о нн оо Я хх Я поещи ше я З ях в 3 Код й
Ми й оо В. прот в КУ г во
Б ЯКА Я КЖ. я
А з
ТУ в
І
(9) взаємодію амінофенолів формули (ХІЇ) з () аміноацеталями формули (ХІІ) або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче:
пе тах й ) ВВА сш, щ-Я -е м: що М; ау ов їв. 0? я. 4 си і; шк; -- ви хів їх ту і й й ооо ВО Ї Н дачний я пи її щи І пря з в ще.
АТ Бк : ї як Е З
Е вона ; детюв мн, ОО АЮ Ех. оте в з як мес ще и Ж Кк іх бля Н п
Ам (п) взаємодію анілінів формули (МІЇ) з () аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче:
Бя | Ми () МОВ й а сте ств 5 її Ге Т
Кок - ОА ї ЧЕ ХА ши ї Яви в Он о В ВВ ї К й са що й ій у о в зве КА ШІ нн» | ов т.
Х НеЗ НУ У жу п аа В що
М що і ву
СКМ
() взаємодію амідинів формули (ХІ) з похідними фенолу формули (ІЇ) відповідно до схеми реакції нижче: ві
Е ла в о ві он в е 1
М. що со Ав й мех
М ДІ г з (їх) (1) (7) () взаємодію амідинів формули (Х) з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче:
ві он о в т, 2 Кк в" у 1 о су
В Мах ще А г з (029) що
У, де в зазначених вище схемах 2 представляє собою групу, яка відщеплюється; від К! до ВЗ мають значення, зазначені вище;
Ве та ЕК" незалежно один від одного вибирають з групи, яка складається з С.і-12-алкільної, Со- 1їг2-алкенільної, Сг-і2-алкінільної або Свлв-арильної або С7-о-арилалкільної груп та разом з атомами, до яких вони є приєднаними, можуть утворювати п'яти-, шести- або семи-членне кільце; від КЗ до К'? незалежно один від одного вибирають з групи, яка складається з Сі-12- алкільної, Сг2-12-алкенільної, Сг2-і2-алкінільної або Св5-в-арильної, або С7-5-арилалкільної, С7-19- алкіларильної груп, та в кожному випадку ЕЗ з БУ, В? з В'Є або ЕКЗ з В"? разом з атомами, до яких вони є приєднаними, та, у випадку необхідності, разом з додатковим атомом вуглецю, азоту, кисню або сірки можуть утворювати п'яти-, шести- або семи-членне кільце.
Третій об'єкт винаходу представляє собою застосування галоген-заміщених феноксифеніламідинів відповідно до винаходу або агрохімічних композицій, які їх містять, для контролю за небажаними мікроорганізмами.
Четвертий об'єкт представленого винаходу представляє собою агрохімічну композицію для контролю за небажаними мікроорганізмами, яка містить щонайменше один з галоген-заміщених феноксифеніламідинів, відповідно до представленого винаходу.
Наступний об'єкт винаходу стосується способу контролю за небажаними мікроорганізмами, який характеризується тим, що галоген-заміщені феноксифеніламідини, відповідно до представленого винаходу, або агрохімічні композиції, які їх містять, застосовують до мікроорганізмів та/або їх середовища існування.
Більш того, винахід також стосується насіння, яке було оброблено, щонайменше, однією сполукою формули (1).
Винахід назавершення передбачає спосіб захисту насіння проти небажаних мікроорганізмів шляхом застосування насіння, обробленого, щонайменше, однією сполукою формули (1).
Загальні визначення
В зв'язку з представленим винаходом, термін галогени (Х) включає, якщо не зазначено інше,
Зо ті елементи, які є вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому та йоду, де переважно використовуються фтор, хлор та бром, та особливо переважно використовуються фтор та хлор.
Необов'язково заміщені групи можуть бути моно- або полізаміщеними, де у випадку полізаміщення замісники можуть бути ідентичними або різними.
У визначенні символів, наведених в зазначених вище формулах, використовувались узагальнюючі терміни, які, як правило, є загальноприйнятими для наступних замінників:
Галоген: фтор, хлор, бром та йод, та переважно - фтор, хлор, бром, та більш переважно - фтор, хлор.
Галогенметил: метильна група, в якій деякі або всі атоми водню в даних групах, можуть бути Ззаміщеними на атоми галогену, як зазначено вище, наприклад, (але не обмежується цим) хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил.
Не включеними є комбінації, які суперечать законам природи, та які кваліфікований фахівець в даній галузі, таким чином, вилучає з урахуванням своїх експертних знань.
В залежності від природи замісників, сполуки формули (І) можуть знаходитись в формі геометричних та/або оптично активних ізомерів або відповідних ізомерних сумішів в різних композиціях. Дані стереоїзомери представляють собою, наприклад, діастереомери, атропоіїзомери або геометричні ізомери. Відповідно, винахід охоплює як чисті стереоізомери, так і будь-яку суміш з даних ізомерів.
Галоген-заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу представляють собою сполуки формули (І) о) во в!
З ще (І) або їх солі, М-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери.
В формулі (І), групи мають значення, визначені нижче. Надані визначення також застосовують до всіх проміжних сполук:
А вибирають з групи, яка складається з галогену та галогенметилу;
В? представляє собою метил;
ВЗ представляє собою галоген.
В формулі (І), групи мають переважні значення, визначені нижче. Визначення, надані як такі, які є переважними, аналогічним чином застосовують до всіх проміжних сполук:
В' переважно вибирають з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, дихлорметилу, трихлорметилу, фторметилу, дифторметилу та трифторметилу;
В2 переважно представляє собою метил;
ВЗ переважно вибирають з групи, яка складається з брому, хлору та фтору.
В формулі (І), радикали мають особливо переважні значення, визначені нижче. Визначення, надані як такі, які є особливо переважними, аналогічним чином застосовують до всіх проміжних сполук:
АВ" особливо переважно вибирають з групи, яка складається з хлору, брому, дифторметилу та трифторметилу;
В? особливо переважно представляє собою метил;
ВЗ особливо переважно представляє собою фтор та хлор.
Феноксифеніламідини переважно, в зв'язку з представленим винаходом, вибирають з групи, яка складається 3: (1-01) М'-(2-хлор-4--2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-МІ- метилімідоформаміду, (1-02). М'-(2--(дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду, (І-03) М-(2-бром-4-(-2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-
Зо метилімідоформаміду, (1-04) М-(2-бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду, (1-05) М'-(д-хлор-4-(-2-хлорфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду, (1-06) М'-(д-хлор-4--2-йодуфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду, (1-07) М-(2-бром-4-(2-бромфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду.
Сполуки формули (І) несуть амідинові групи, які індукують основні властивості. Таким чином, дані сполуки можуть взаємодіяти з кислотами, даючи солі.
Приклади неорганічних кислот включають галогенводневі кислоти, такі як фтороводневу кислоту, хлороводневу кислоту, бромоводневу кислоту та йодоводневу кислоту, сірчану кислоту, фосфорну кислоту та азотну кислоту, та кислі солі, такі як Манзо» та КНЗОх.
Прийнятні органічні кислоти представляють собою, наприклад, мурашину кислоту, вугільну кислоту та алканові кислотами, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова кислота, та також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавелева кислота, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, які мають лінійний ланцюг або розгалужені алкільні групи, які мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або -дисульфонові кислоти (ароматичні групи, такі як феніл та нафтил, які несуть одну або дві сульфонові кислотні групи), алкілфосфонові кислотами (фосфонові кислотами, які мають лінійний ланцюг або розгалужені алкільні групи, які мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або -дифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть одну або дві фосфонові кислотні групи), де алкільні та арильні групи можуть нести додаткові замісники, наприклад п-толуолсульфонова кислота, саліцилова кислота, п- аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота тощо.
Солі, які можуть бути отримані таким чином, також мають фунгіцидні властивості.
Отримання амідинів відповідно до винаходу
Амідини відповідно до винаходу можуть бути отримані за способом, показаним на схемі (1) нижче: 3 ге ї -к ці Й й в. х яки Б Ше ва ота
Ой ши Щ. шищини че - Ше щ ов в шо я ЗЕ й ж зн г: ов «ВІВ КЕ о Не ж ж Ж Ше пн а щи и КОТУ пожчвй і яне соя зв Коші - ! вх Ї до г ! ! шк СТИ ТМ ! їх і їх 12; Е : що : | ! ; я дит В 0. МОЇ її си Га : ще ше ее ен; Моне : В ї Коди окомиожи Я. х : : що : ша з кАНС аю во | : в Є
ДЕОКУКНВОВМИ В : х пек ї 3 ШЕ у) щи о ! о М шою -к ! г подяк й ОК Боно в їх КИ вн ! в Б я г и а НЕ я Хо ру Ку яке я поет ! їх ни ковій оно це еМНає ва 1 Кк що ро АНЕ НУ КЕ в п Ту о ет Я Хе ВЕ пи ія Н еотІХ киш тт т шетінттн т и п іджтддидя, х н ІфК Інни Ї ! у отв вч п ох шк вк я й Х я : З
В | но Мне ще й я ІВ «В пен дир ток Фо п Оле
Схема (І)
Стадія (а)
В одному варіанті здійснення відповідно до винаходу, похідні нітробензолу формули (І) піддають взаємодії з похідними формули (ІІ) або феноксидами, утвореними з них, відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи нітроароматичні сполуки формули (МІ): ві
МО» он в 1 в є о ни --- а в. в 7 в (Ш) (1) МО (му
Прийнятні групи, які відщеплюються, (72) представляють собою всі замісники, які мають достатню нуклеофобність в переважних реакційних умовах. Приклади прийнятних груп, які відщеплюються, які зазначаються, включають галогени, трифлат, мезилат, тозилат або 5О2Ме6.
Нові сполуки представляють собою ті, які мають формулу (МІ), в якій символи К' та К2 мають зазначені вище загальні, переважні, або особливо переважні визначення, та КЗ вибирають з групи, яка складається з фтору та хлору.
Нові сполуки також представляють собою ті, які мають формулу (МІ), в якій символи КЗ та КЗ мають зазначені вище загальні, переважні, або особливо переважні визначення, та г вибирають з групи, яка складається з фтору, брому, йоду, та галогенметилу.
В контексті представленого винаходу, ті нітрофенілові прості ефіри формули (МІ), які мають наступні комбінації з Е", В? та КУ, описані в таблиці І-а, є особливо переважними.
Таблиця І-а
Мама ////77777777777СІВ 77777777 ІВ |В
МІ-01
МІ-02
МІ-03
МІ-04
МІ-05
МІ-06 Ж 1мМе 7 11111111
МІ-07
В контексті представленого винаходу, ті нітрофенілові прості ефіри формули (МІ), які мають наступні комбінації з В", В: та КУ, описані в таблиці І-Ю, є особливо переважними.
Таблиця І-6
Мама ////77777777777СІВ 77777777 ІВ |В
МІ-08
МІ-09 СН 777 Ме 11111111
Реакцію переважно здійснюють в присутності основи.
Прийнятні основи представляють собою органічні та неорганічні основи, які, як правило, використовують в таких реакціях. Перевага надається застосуванню основ, які, наприклад, вибирають з групи, яка складається з гідридів, гідроксидів, амідів, алкоксидів, ацетатів, фторидів, фосфатів, карбонатів та бікарбонатів лужних металів або лужноземельних металів.
Особлива перевага надається в даному документі натрію аміду, натрію гідриду, літію діізопропіламіду, натрію метоксиду, калію трет-бутоксиду, натрію гідроксиду, калію гідроксиду, натрію ацетату, натрію фосфату, калію фосфату, калію фториду, цезію фториду, натрію
Зо карбонату, калію карбонату, калію бікарбонату, натрію бікарбонату та цезію карбонату. Крім того, третинні аміни, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М, М- диметиланілін, М, М-диметилбензиламін, піридин, М-метилпіперидин, М-метилпіролідон, М, М- диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклононен (ОМ) та діазабіциклоундецен (ОВО).
У випадку необхідності, використовуваним може бути каталізатор, вибраний з групи, яка складається з паладію, міді та їх солей або комплексів.
Взаємодію похідної нітробензолу з похідною фенолу можуть здійснювати в чистому вигляді або в розчиннику; переважно, взаємодію здійснюють в розчиннику, вибраному зі стандартних розчинників, які є інертними в переважних реакційних умовах.
Перевага надається аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогенованим вуглеводням, таким як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; простим ефірам, таким як, наприклад, діетиловий ефір, дізопропіловий ефір, метил-трет- бутиловий ефір (МТБЕ), метил-трет-аміловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2- диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилам, таким як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил; амідам, таким як, наприклад, М, М- диметилформамід (ДМФ), М, М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон (ММР) або гексаметиленфосфорний триамід; або їх суміші з водою, та також чиста вода.
Взаємодію можуть здійснювати при зниженому тиску, при атмосферному тиску або при тиску вищому за атмосферний та при температурах від - 20 до 200 "С; переважно, реакцію здійснюють при атмосферному тиску та температурах від 50 до 150 "С.
Похідні нітробензолу формули (ІІ) є комерційно доступними або можуть бути отримані з комерційно доступних попередників за або аналогічними способами, до тих які описані в літературі (наприклад УМО 2008/110314).
Похідні фенолу формули (ІІ) є комерційно доступними.
Стадія (Б)
В альтернативному варіанті здійснення відповідно до винаходу, похідні нітрофенолу формули (М) або феноксиди, утворені з них, піддають взаємодії з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи нітрофенілові прості ефіри формули (МІ): в3 в. в о ня -Щ--- в" в? 1 он ве
М
(0 (м) 0 му
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів, характеру замісників нітрофенілового простого ефіру (МІ) та прийнятних груп, які відщеплюються, посилання може бути зроблене на стадію (а).
Зо Похідні нітрофенолу формули (М) є комерційно доступними або можуть бути отримані з комерційно доступних попередників за способами, описаними в літературі (наприклад, з відповідних похідних нітрофенолу за реакцією галогенування: УМО 2009/140624).
Фенільні похідні формули (ІМ) є комерційно доступними.
Стадія (с)
В наступному альтернативному варіанті здійснення відповідно до винаходу, анілінові похідні формули (МІЇ) піддають взаємодії з похідними фенолу формули (Ії) або феноксидами, утвореними з них, відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи амінофенілові прості ефіри формули (МІ): ві 1 в в о ни --- в. в 7 в! (МП) (1) Мне (МП)
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів та прийнятних груп, які відщеплюються, посилання може бути зроблене на стадію (а).
Нові сполуки представляють собою сполуки формули (МІЇЇ), в яких символи К!' та КЗ мають зазначені вище загальні, переважні, або особливо переважні визначення та К2 вибирають з групи, яка складається з фтору, брому, йоду, та галогенметилу.
В контексті представленого винаходу дані амінофенілові прості ефіри формули (МІЇ), які мають наступні комбінації з ВЕ", В: та КУ, описані в таблиці ІІ-а, є особливо переважними.
Таблиця ІІ-а
Мама 777777777777СІВ 77777777 ІВ |В
М-О1
М-О2
М-о3
Моя
МОБ
МО с7202020707070707ме 02707070
МсО7
В контексті представленого винаходу ті нітрофенілові прості ефіри формули (МІЙ), які мають наступні комбінації з КЕ", В: та КЗ, описані в таблиці ІІ-Ю, є особливо переважними.
Таблиця 1І-6
МИ-оВ
Стадія (а)
В наступному альтернативному варіанті здійснення відповідно до винаходу, амінофеноли формули (ХІЇ) піддають взаємодії з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи амінофенілові прості ефіри формули (МІП): ві в. в о я -- в в? 1 он еЕ (ХП) (М) мно (МІП)
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів, характеру замісників амінофенілового простого ефіру (МІ) та прийнятних груп, які відщеплюються, посилання може бути зроблене на стадії (а) та (с).
Стадія (є)
Нітрофенілові прості ефіри формули (МІ), отримані на стадіях (а) та (Б), можуть бути відновленими відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи амінофенілові прості ефіри формули (МІ):
Кк! о щі (е) 2 ян еЕ 772, во в" в!
М (М) (МІП) о; мно
Відновлення відповідно до стадії (є) може бути здійснено за будь-яким зі способів відновлення нітро групи, описаних в попередньому рівні техніки.
Переважно, відновлення здійснюють, застосовуючи хлорид олова в концентрованій хлороводневій кислоті, як описано в МО 2000/46184. Однак, альтернативно, відновлення також може бути здійснено шляхом застосування заліза в присутності хлороводневої кислоти або газоподібного водню, у випадку необхідності в присутності прийнятних каталізаторів гідрогенезування, таких як, наприклад, нікель Ренея або Ра/С. Умови реакції вже були описані в попередньому рівні техніки та є знайомими для кваліфікованого фахівця в даній галузі з рівня техніки.
Якщо відновлення здійснюють в рідкій фазі, реакція повинна проводитись в розчиннику, інертному в переважних реакційних умовах. Одним з таких розчинник є, наприклад, толуол, метанол, або етанол.
Стадія (Ї)
Перетворення анілінів формули (МІ) в амідини формули (І) відповідно до винаходу відповідно до стадії (Її) можуть здійснювати, як показано вище на схемі (І), застосовуючі різні альтернативні способи реалізації з: () аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (її) М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче:
М Ле я я до КВ т ї Не
Кит (З во МОМ ав в
Ї 7 ск ши й їв дня ще у пий | в? вел - Й й й Н нн, або н вто в
В це МТ
ТМ їв
Конкретні альтернативні варіанти здійснення з (ї) по (іїї) способу відповідно до винаходу є коротко проілюстрованими нижче: (Ї) Відповідно до одного варіанта здійснення відповідно до винаходу, показаного на схемі (І) як стадія (ї), амінофенілові прості ефіри формули (МІ) піддають взаємодії з аміноацеталями формули (ХІЇ), при цьому КК та К" вибирають з групи, яка складається з Сі-в-алкільної групи, переважно з С:-в-алкільної групи, особливо переважно з С.-4-алкільної групи та разом з атомами кисню, до яких вони є приєднаними, можуть утворювати п'яти- або шести-ч-ленне кільце, отримуючи галоген-заміщені феноксифеніламідини формули (І) відповідно до винаходу.
Аміноацеталі формули (ХІІІ) можуть бути отримані з М-етил-М-метилформаміду, описаного в
УАС5, 65, 1566 (1943), за реакцією з алкілуючими агентами, такими як, наприклад, диметилсульфат.
Реакцію відповідно до стадії (ї) переважно здійснюють за відсутності основи або кислоти. (ії) В альтернативному варіанті здійснення відповідно до винаходу, показаного на схемі (І) як стадія (ії), амінофенілові прості ефіри формули (МІ) піддають взаємодії з М-етил-М- метилформамідом формули (ХІМ), отримуючи галоген-заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу.
Реакцію відповідно до стадії (і), у випадку необхідності, здійснюють в присутності галогенуючого агента. Прийнятні галогенуючі агенти, наприклад, вибирають з групи, яка складається з РСі5, РСіз, РОСІз або ОСІ».
Більш того, реакція альтернативно може буде здійснена в присутності конденсуючого агента.
Прийнятні конденсуючі агенти, як правило, представляють собою ті, які застосовують для утворення амідних зв'язків; як приклади зазначеними можуть бути утворювачі галогенангідридів, такі як, наприклад, фосген, фосфору трибромід, фосфору трихлорид, фосфору пентахлорид, фосфору оокситрихлорид або тіонілхлорид; утворювачі ангідридів, такі як, наприклад, хлорформіат, метилхлорформіат, ізопропілхлорформіат, ізобутилхлорформіат або метансульфонілхлорид; карбодіїміни, такі як, наприклад, М, М'-дициклогексилкарбодіїмін (ОСС)
або інші загальноприйняті конденсуючі агенти, такі як, наприклад, фосфору пентоксид, поліфосфорна кислота, М, М'-карбодіімідазол, 2-етоксі-М-етоксикарбоніл-1 2-дигідрохінолін (ЕЕЕБО), трифенілфосфін/тетрахлорид вуглецю або бромтрипіролідинофосфонію гексафторфосфат.
Реакцію відповідно до стадія (і) переважно здійснюють в розчиннику, який вибирають зі стандартних розчинників, які є інертними в переважних реакційних умовах. Перевага надається аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогенованим вуглеводням, таким як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; простим ефірам, таким як, наприклад, діетиловий ефір, дізопропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір (МТБЕ), метил- трет-аміловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилам, таким як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил; амідам, таким як, наприклад, М, М-диметилформамід (ДМФ), М, М- диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон (ММР) або гексаметиленфосфорний триамід; складним ефірам, таким як, наприклад, метилацетат або етилацетат; сульфоксидам, таким як, наприклад, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфонам, таким як, наприклад, сульфолан; спиртам, таким як, наприклад, метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксіетанол, метоксіетанол, діетиленгліколь- монометиловий простий ефір, діетиленгліколь-моноетиловий простий ефір або їх суміші. (ії) Відповідно до наступного альтернативного варіанта здійснення відповідно до винаходу, показаного на схемі (І) як стадія (ії), амінофенілові прості ефіри формули (МІ) піддають взаємодії з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ), в яких К8-8'Є незалежно один від одного вибирають з групи, яка складається з Сі-в8- алкільної групи, переважно з Сг-в-алкільної групи, особливо переважно з Сз.5-алкільної групи та разом з атомами кисню, до яких вони є приєднаними, можуть утворювати п'яти- або шести- членне кільце, отримуючи галоген-заміщені феноксифеніламідини відповідно до винаходу.
Реакцію відповідно до стадія (ії) переважно здійснюють в розчиннику, який вибирають зі стандартних розчинників, які є інертними в переважних реакційних умовах. Перевага надається аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогенованим вуглеводням, таким як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; простим ефірам, таким як, наприклад, діетиловий ефір, дізопропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір (МТБЕ), метил- трет-аміловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилам, таким як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил; амідам, таким як, наприклад, М, М-диметилформамід (ДМФ), М, М- диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон (ММР) або гексаметиленфосфорний триамід; складним ефірам, таким як, наприклад, метилацетат або етилацетат; сульфоксидам, таким як, наприклад, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфонам, таким як, наприклад, сульфолан; спиртам, таким як, наприклад, метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксіетанол, метоксіетанол, діетиленгліколь- монометиловий простий ефір, діетиленгліколь-моноетиловий простий ефір; або їх суміші з водою та також чистій воді.
Стадія (д)
В альтернативному варіанті здійснення, відповідно до винаходу, можливою вже є взаємодія амінофенолів формули (ХІЇ) () з аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи амідини формули (Х):
С й о ж а т е їх Е ян
НЕ ЗК ІЗ лу
М В І ей ши кв КАК Ух ІВ ж Ж о
Ти й СКК М ск ї ся я . й й ; - "й се ве
С са С я ! п Ї пит о М К Ме
Б йо ів. : "і . Б ка мот хі хе й»
ПАСА ТЯ ! ік їй М і їх
КЛ
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів та характерів заміщення амідинів (Х), посилання може бути зроблене на стадію (ї) та на таблиці І та Ії.
Наступне перетворення амідинів формули (Х) в цільові молекули формули (І), відповідно до винаходу, можуть здійснювати, наприклад, як описано на стадії (|).
Стадія (п)
В альтернативному варіанті здійснення відповідно до винаходу, можливою є взаємодія анілінових похідних формули (МІЇ) () з аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (ії) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХУ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче, отримуючи амідини формули (ХІІ): зд що
ЧЕ в ІВ си ян ке ши ше 5 ше
КА 7 х ан А я ТО о вот ї й г а я жу нення Н ї ї пейтн В ; і 4 вас Б т Не в ге Із Ка ТЕ вил я З Я | ку зоб ц КА
Мн. й оо я: в їв їв: ще Су
ГЕНУ За К ї
АВ а Її ся
КУ ія їх
ОЦЯ
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів та характерів заміщення амідинів (Хі), посилання може бути зроблене на стадію (ї) та на таблиці І та ІІ.
Наступне перетворення амідинів формули (ХІ) в цільові молекули формули (І) відповідно до винаходу можуть здійснювати, наприклад, як описано на стадії (1).
Стадія (і)
Відповідно до наступного варіанта здійснення, відповідно до винаходу, амідини формули (ХІ), які можуть бути отримані зі стадії (п), можуть взаємодіяти з похідними фенолу формули (ІІ) або феноксидами, утвореними з них, отримуючи цільові молекули формули (І), відповідно до винаходу, відповідно до схеми реакції нижче:
ві : о в о ві он в! в в!
М. ще --- й й
М й - (ХО) (1) (7)
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів, характерів заміщення амідинів (1), посилання може бути зроблене на стадії (а) та (с) та на таблиці І та ЇЇ.
Стадія (|)
Відповідно до наступного варіанта здійснення відповідно до винаходу, амідини формули (Х), які можуть бути отримані зі стадії (9), можуть взаємодіяти з похідними фенолу формули (ІМ), отримуючи цільові молекули формули (І), відповідно до винаходу, відповідно до схеми реакції нижче: ві зн а в т, 2 І в! в в! пз щі с ж
Му
М ДІ г щі (М) (х) (У
Стосовно умов реакції, розчинників, каталізаторів та характерів заміщення амідинів (1), посилання може бути зроблене на стадії (а) та (с) та на таблиці І та ЇЇ.
Стосовно способів отримання амідинів формули (І), відповідно до винаходу, наступні комбінації стадій реакції слід розглядати як переважні: стадії (а), (є) та (5; стадії (Б), (є) та (); стадії (с) та (ї); стадії (4) та (0); стадії (М) та (ї) та/або стадії (9) та (|).
Отримання галоген-заміщених феноксифеніламідинів, відповідно до винаходу, у випадку необхідності, здійснюють без проміжного виділення проміжних сполук.
Кінцеву очистку галоген-заміщених феноксифеніламідинів, у випадку необхідності, можуть здійснювати застосовуючи загальноприйняті способи очистки. Переважно, очистку здійснюють шляхом кристалізації.
Контроль за небажаними мікроорганізмами
Сполуки формули (І) мають потенційну мікробоцидну активність та можуть використовуватись для контролю за небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту сільськогосподарських культур, для захисту матеріалів в медичних та в немедичних застосуваннях.
Захист рослин
Сполуки формули (І) мають дуже гарні фунгіцидні властивості та можуть використовуватись для захисту сільськогосподарських культур, наприклад, для контролю за
Ріазтодіорпоготусеїев, Оотусеїезв, СНуйгідіотусеїев, 7удотусе!їев, Азсотусеїев,
Вазідіотусеїез та Оешеготусеїев.
Зо Бактерициди можуть використовуватись для захисту сільськогосподарських культур, наприклад, для контролю за Рзепйдотопадасеає, Хапітотопав, КПігоБріасеає,
Епіегорасієгіасеає, Согупебасіегіасеае та 5ігеріотусеїасеав.
Сполуки формули (І) можуть використовуватись для лікувального або захисного контролю за фітопатогенними грибами. Винахід, таким чином, також стосується лікувальних та захисних способів контролю за фітопатогенними грибами шляхом застосування активних інгредієнтів або композицій за винаходом, які застосовують до насіння, рослини або частин рослини, плоду або грунту, в якому рослини ростуть.
Зазначення може бути зроблене, з використанням необмежуючих прикладів, деяких патогенів грибкових та бактеріальних захворювань, які підпадають під загальні терміни, перераховані вище: захворювання, викликані порошкоподібними патогенами несправжньої борошнистої роси, наприклад, видом Віштегіа, наприклад, Віштегіа дгатіпіє; видом Родозрпаєга, наприклад,
Родозрпаєта Ієисоїіспа; видом Зрпаегоїпеса, наприклад, 5Зрпаегоїпеса Гшідіпеа; видом
Опсіпша, наприклад, Опсіпціа песаїог; захворювання, викликані патогенами захворювання іржі, наприклад, видом
Сутпозрогапдішт, наприклад, сутпозрогапдішт забріпае; видом Нептіїєіїа, наприклад, Нетіїєїа мавіаїгіх; видом Рпакорзога, наприклад, Рпакорзога распугпігі або Рпакорзога теіїротіає; видом
Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа дгатіпіє або Риссіпіа в5ігійогтівє; видом
Оготусевз, наприклад, Оготусез аррепаісшацсив5; захворювання, викликані патогенами, вибраними з групи ооміцетів, наприклад, виду АЇбидо, наприклад, АІридо сапаіїда; виду Вгетіа, наприклад, Вгетіа Іасіисає; виду Регопозрога, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгазвзісае; виду РПіуїорпїйога, наприклад, Рпуюорпїога іптезіапо; виду Ріазторага, наприклад, Ріазхторага міїсоЇа; виду Рзеидорегопозрога, наприклад,
Рзеидорегопозрога питиїї або Рхейдорегопозрога сибепвіх; виду Руїйішт, наприклад, Руїйійт иКітит; захворювання п'ятнистості листя огірків та захворювання зів'ялості листя, викликані, наприклад, видом АПКегпагіа, наприклад, АКЦегпагіа 5оЇапі; видом Сегсозрога, наприклад,
Сегсозрога бБеїїсоіїа; видом Сіадіозрогішт, наприклад, Сіадіобврогішт сиситегіпит; видом
Соспіобої5, наприклад, СоспіоБроїШ5 5айми5 (конідальна форма: Огеспз5іІега, синонім:
НеїІтіпіпозрогішт) або СоспіїобоЇй5 тіуареапи5; видом СоїІефїгіспит, наприклад, СоПейїгіспит
Іпаетиїпапішт; видом Сусіосопішт, наприклад, Сусіосопішт оЇІеадіпит; видом Оіарогійе, наприклад, Оіарогійе сйгі; видом ЕїІ5іпое, наприклад, ЕЇІб5іпое Тамж/усеції; видом СіІоеозрогічт, наприклад, Сіоеозрогішт ІаеїісоЇог; видом СіотегеїПа, наприклад, Сіотегейа сіпдшайа; видом
Сиідпагаіа, наприклад, Сиідпагайїа бБідмжейй видом Геріозрпаєгіа, наприклад, ГІеріозрпаєгіа тасшіапе; видом Мадпарогпійе, наприклад, Мадпарогійе дгізеа; видом Місгодоспішт, наприклад,
Місгодоспішт пімае; видом Мусозрпаегейа, наприклад, Мусозрпаегейа дгатіпісоїа,
Мусозрпаєгеїйа агаспідісоїа або Мусозрпаегейа Піепеіє; видом РІаеозрпаєгіа, наприклад,
Рпаеозрпаєгіа подогит; видом Ругепорпога, наприклад, Ругепорпога їеге5 або Ругепорйога ігйісі герепіїє; видом Катишїіагіа, наприклад, Катиїагіа соПо-судпі або Катпшіагіа агеоїа; видом
КПпупспозрогішт, наприклад, Кпупспозрогішт 5есаїї5; видом зеріогіа, наприклад, Зеріогіа арії або 5еріогіа Іусорегвісі; видом Зіадопозрога, наприклад, Зіадопозрога подогит; видом Турпшіа, наприклад, Турпшіа іпсагпада; видом Мепішпгіа, наприклад, Мепішигіа іпаедпаїї5; захворювання кореня та стебла, викликані, наприклад, видом Согіісішт, наприклад,
Сопісіпт дгатіпеагит; видом Ризагішт, наприклад, Еизагішт охузрогит; видом
Саештаппотусевз, наприклад, сСаештаппотусе5 дгатіпіє; видом Ріазтоаїйорпога, наприклад,
Ріазтоайіорпога Бгаззісає; видом КПі2осіопіа, наприклад, Кпі2осіопіа 50Їапі; видом Загосіадійт, наприклад, зЗагосіадішт огугає; видом Зсіегоїшт, наприклад, Зсіегоїйшт огугає; видом Тарезвіа, наприклад, Тарезіа асшогтів; видом Тпівеіаміорзі5, наприклад, Тпівеіаміорзі5 Бавзісоїа; захворювання колоска та волоті (включаючи кукурудзяні качани), викликані, наприклад, видом АКегпагіа, наприклад, АКегпагіа 5рр.; видом АзрегойЙи5, наприклад, АзрегоїйНи5 Памив; видом Сіадозрогішт, наприклад, Сіадозрогішт сіадозрогіоїдеб5; видом Сіамісер5, наприклад,
СіІамісер5 ригригеа; видом Еизагішт, наприклад, Еизагішт ситогит; видом (іббегеїа, наприклад, сіббрегейа 7еае; видом МоподгарпеПа, наприклад, Моподгарнпейа пімаїї5; видом зіадпозрога, наприклад, Зіадпоз5рога подогип; захворювання, викликані головневими грибами, наприклад, видом Зрпасеїоїпеса, наприклад, Зрпасеоївпеса геїїйапа; видом ТіПейа, наприклад, ТіПейа сагіе5 або ТіМПейна сопігомегза; видом Огосубії5, наприклад, Огосувії5 оссиМа; видом О5(адо, наприклад, О5Шадо пида; викликані фруктовою гниллю, наприклад, видом Азрегодіїйи5, наприклад, АзрегудйПив5 Памив5; видом Воїгуїїз, наприклад, Воїгуїі5 сіпегеа; видом РепісйШіит, наприклад, Репісійшт ехрапзит або Репісійшт ригригодепит; видом КПігори5, наприклад, Кпі2орив 5і01Іопітег; видом Зсіегоїіпіа,
Ге) наприклад, зЗсіегоїіпіа зсІегойогит; видом Мегпісійшт, наприклад, Мепісіййт аіроаіїнит;
захворювання гниллю та зів'ялістю, які передаються через насіння та грунт, та також захворювання розсади, викликані, наприклад, видом АйПМегпагіа, наприклад, АЦегпагіа ргазвзісісоіа; видом Арпапотусе5, наприклад, Арпапотусез ешеїспе5; видом Авсоспуїа, наприклад, Авсоспуїа Іепії; видом Авзрегуйи5, наприклад, Авзрегоуйи5 ШПамиб5; видом
СіІадозрогішт, наприклад, Сіадозрогішт Ппеграгит; видом СоспіїобоЇш5, наприклад, СоспіїоБоїй5 займиє (конідальна форма: Огеспб5іІега, Віроїагіз синонім: НеїЇтіпіпо5рогішт); видом
СоПеїоїгіспит, наприклад, СоПефоїгіспит соссоде5; видом Еизагішт, наприклад, Еизагійт ситогит; видом сіррегейа, наприклад, сіррегейа 7еаеє; видом Масгорпотіпа, наприклад,
Масгорпотіпа рпазеоїїпа; видом Місгодоспішт, наприклад, Місгодоспішт пімае; видом
МоподгарпеПа, наприклад, Моподгарпейа пімаїїє; видом Репісіййшт, наприклад, РепісйШит ехрапзит; видом Рпота, наприклад, Рпота Іпдат; видом Рпоторз5зі5з, наприклад, Рпоторзів 5оідае; видом Рпуїорпїйпога, наприклад, Рпуїорпїпога сасіогит; видом Ругепорпога, наприклад,
Ругепорпога дгатіпеа; видом Ругісціагіа, наприклад, Ругісціагіа огулаеє; видом Руївпіит, наприклад, Руїйішт иШітит; видом КВпі2осіопіа, наприклад, Кпі2осіопіа 50іапі; видом КВпі2орив, наприклад, КПпігори5 огулае; видом Зсіегоїшт, наприклад, Зсіегоїшт гоїївії; видом зеріогіа, наприклад, Зеріогіа подогит; видом Турпша, наприклад, Турпша іпсагпаїа; видом Мепісійит, наприклад, Мепісійшт аапііає; злоякісні новоутворення, гали та відьмині мітли, викликані, наприклад, видом Месіпіа, наприклад, Месігіа даїдепа; захворювання зів'ялості, викликані, наприклад, видом Мопіїйпіа, наприклад, Мопіїїпіа Іаха; деформації листя, квітів та плодів, викликані, наприклад, видом Ехобавідійт, наприклад,
Ехобразідіит мехапе; видом Тарпгіпа, наприклад, Тарпгіпа детптапв; дегенеративні захворювання у деревних рослин, викликані, наприклад, видом Евбса, наприклад, РПаеотопієїйа спіатудозрога, РІПаеоасгетопішт аіеорпйшт або Роткірогіа теайетапеа; видом сСаподегта, наприклад, Саподегпта Бропіпепзе; захворювання квітів та насіння, викликані, наприклад, видом Воїгуїї5, наприклад, Воїгуїі5 сіпегєа; захворювання бульб рослин, викликані, наприклад, видом КПі2осіопіа, наприклад,
КПпі2госіопіа 5оїЇапі; видом Неїтіпіпо5рогішт, наприклад, НеїЇтіпіпозрогішт 501апі; захворювання, викликані бактеріальними патогенними, наприклад, видом Хапіпотопав, наприклад, Хапіпотопах сатрезігіз ри. огулае; видом Рзхейдотопав, наприклад, Рзхендотопав зугіпдає ру. Іаспгутапе; видом Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуіомога.
Перевага надається контролю за наступними захворюваннями соєвих бобів:
Грибкові захворювання на листя, стеблах, стручках та насінні, викликані, наприклад, плямистістю листя АКегпагіа (АМКетагіа 5рес. аїгап5 їепиіззіта), Апіпгаспозе (СоПейтюігіспит діоєеозрогоїдеб5 детайцт маг. ігипсайшт), коричневою плямистістю (зеріогіа діусіпев), церкоспорною плямистістю листя та фітофторозом (Сегсозрога КіКиспії), фітофторозом листя споаперпога (Споаперпога іпіипаїриїйега ігієрога (Зуп.)), плямистістю листя даасішіорнога (Оасішіорнога діусіпе5), пухнастою несправжньою борошнистою росою (Регопозрога тапзпигіса), фітофторозом агесп5іега (Огеспб5іега діусіпі), кільцевою плямистістю листя (Сегсозрога з5одї|іпа), плямистістю листя Іеріозрпаєгиййпа (Геріозрпаегиїїпа ігітоїйї), філостиктозною плямистістю листя (РПуїЇовіїсіа зоіаесоїа), фітофторозом стручка та стебла (Рпоторвів 5о0іає), порошкоподібною несправжньою борошнистою росою (Місгозрпаєга айиза), піренокаетовою плямистістю листя (Ругепоспаєїа діусіпе5), ризоктоніозом повітря, листя, та павутинним фітофторозом (КПі2госіопіа зоїапі), іржею (РпакКорзога распугпігі, Рпакорзога теїіротіає), лишайником (Зрпасета діусіпе5), плямистістю листя через стемфіліоз (5етрпуїйт роїгуозит), мішенеподібною плямистістю (Согупезрога сазвіїсоїа).
Грибкові захворювання на коріннях та стебловій основі, обумовлені, наприклад, чорною кореневою гниллю (СаїЇопесігіа сгоїаіагіае), вугільною гниллю (Масгорпотіпа рпБазеоїпа), фузаріозною гниллю або зів'янням, кореневою гниллю, та стручковою та вузловою гниллю (Ризагйшт охузрогит, Ризагішт огіпосега5, Бизагішт зетйесіцт, Ризагішт едиізеї)), кореневою гниллю тусоіІеріодізсиз (МусоіІеріодізсиз Тетевігів), пеосозтозрога (Меосозтозрога мазіптесіа), зів'янням, гниллю, руйнуванням стручка та стебла (Оіарогійе рпазеоіогит), некрозом стебла (Оіарогпйе рпазеоїогит маг. сашімога), фітофторозною гниллю (РПпуїорпїйога тедазрепта), коричневою гниллю стебла (РПіаіюрпога дгедаїа), питіозною гниллю (Руїйішт арпапідегтайт,
Руїпішт іїтедиіаге, Руїпішт дебагуапит, Руїпішт тугіоїуїнт, Руїішт иКітит), коріневою гниллю різокотонії, руйнуванням стебла, та випріванням (КПі2осіопіа 5оІапі), руйнуванням стебла пріллю (Зсіегоїїпіа 5сіІегоїйогит), склероціальною південною гниллю (Зсіегоїіпіа говії), кореневою гниллю тілевіопсиса (Тпівіаміорвзів5 равісоїа). 60 Переважно, наступним захворюванням сої є можливим протидіяти:
грибковим захворюванням на листя, стеблах, стручках та насінні, які викликані, наприклад, плямистістю листя АКегпагіа (АкКегпагіа 5рес. аїгап5 їепиіб55іта), Апіпгаспозе (СоПефїгіспит діоеозрогоїде5 детайцт маг. ії пгипсайт), коричневою плямистістю (Зеріогіа діусіпев), церкоспорною плямистістю листя та фітофторозом (Сегсозрога КіКиспії), фітофторозом листя споаперпога (Споаперпога іптипаїриїйега ігізрога (Зуп.)), плямистістю листя аасішіорнога (Оасішіорпога діусіпе5), пухнастою несправжньою борошнистою росою (Регопозрога тапзпигіса), фітофторозом агесп5ієга (Огеспб5іІєга діусіпі), кільцевою плямистістю листя (Сегсозрога з5одї|іпа), плямистістю листя Іеріозрпаєгиїййпа (Геріозрпаеєгиїїпа ігітоїйї), філостиктозною плямистістю листя (РПуїЇовіїсіа зоіаесоїа), фітофторозом стручка та стебла (Рпоторвів 5о01іає), порошкоподібною несправжньою борошнистою росою (Місгозрпаєга діїиза), піренокаетовою плямистістю листя (Ругепоспаєїа діусіпе5), ризоктоніозом повітря, листя, та павутинним фітофторозом (КПі2осіопіа 5оїапі), іржею (Рпакорзога распугпігі), лишайником (5рпасета дЧіусіпе5), плямистістю листя через стемфіліоз (Зіетрпуїйнт Боїгуозит), мішенеподібною плямистістю (Согупезрога савзвіїсоїа). грибковим захворюванням на коріннях та стебловій основі, обумовленим, наприклад, чорною кореневою гниллю (СаїЇопесігіа сгоїаіагіае), вугільною гниллю (Масгорпотіпа рпазеоїїпа), фузаріозною гниллю або зів'янням, кореневою гниллю, та стручковою та вузловою гниллю (Ризагішт охузрогит, Ривзагшт опПпосега5, Ризагпит 5етіїесішт, Ривзагійт едиівеї)), кореневою гниллю тусоіІеріодізсиз (МусоїІеріоадізсив егтевігіє), пеосозтозрога (Меосозтозрога мазіптесіа), зів'янням, гниллю, руйнуванням стручка та стебла (Оіарогпне рпазеоЇогит), некрозом стебла (Оіарогійе рпазеоіогит маг. саціїмога), фітофторозною гниллю (РпуорпїШшога тедазрепта), коричневою гниллю стебла (РПіаюрнпога дгедаїа), питіозною гниллю (Руїйійт арпапідепташт, Руїйішт ітедшіаге, Руїйіит дебагуапит, РуфШішт тупоїуїшт, Рутішт иПйітит), коріневою гниллю різокотонії, руйнуванням стебла, та випріванням (КПі2осіопіа 5оїапі), руйнуванням стебла пріллю (5сіегоїїпіа 5сіегоїйогит), склероціальною південною гниллю (Зсіегоїіпіа гоїївії), кореневою гниллю тілевіопсиса (Тпівіаміорзіз равісоїа).
Сполуки формули (І) також демонструють потенційний ефект зміцнення у рослин.
Відповідно, вони можуть використовуватись для мобілізації захисту рослини проти нападу небажаних мікроорганізмів.
Зо Речовини, які зміцнюють рослини (які індукують резистентність), в представленому контексті представляють собою речовини, здатні стимулювати захисну систему рослин, таким чином, що оброблені рослини, коли згодом їх інокулювали небажаними мікроорганізмами, розвивають високу ступінь резистонтності до даних мікроорганізмів.
Крім того, в контексті представленого винаходу фізіологічні ефекти рослин включають наступні:
Толерантність до абіотичного стресу, яка включає толерантність до високих або низьких температур, толерантність до посухи та відновлення після стресу посухою, ефективність використання води (співвідношення до зменшеного споживання води), толерантність до повені, толерантність до озонового стресу та УФ, толерантність по відношенню до хімічних речовин, таких як важкі метали, солі, пестициди, тощо.
Толерантність до біотичного стресу, яка включає підвищену резистентність до грибів та підвищену резистентність по відношенню до нематод, вірусів та бактерій. В контексті представленого винаходу, толерантність до біотичного стресу переважно включає підвищену резистентність до грибів та підвищену резистентність по відношенню до нематод.
Підвищена рослинна міцність, яка включає здоров'я рослина / якість рослини та міцність насіння, зменшене відставання підростку, покращене проростання, підвищене відновлення після періодів стресу, покращену пігментацію (наприклад, вміст хлорофілу, ефекти прозеленення, тощо) та покращену фотосинтетичну ефективність.
В представленому випадку, небажані мікроорганізми слід розуміти як значення фітопатогенних грибів, бактерій та вірусів. Речовини відповідно до винаходу можуть, таким чином, використовуватись для захисту рослин від нападів шкідливих патогенів, зазначені для певного періоду часу після обробки. Період часу, протягом якого забезпечується захист ргоїесійоп, як правило, знаходиться в діапазоні приблизно від 1 до 10 днів, переважно - від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними сполуками.
Той факт, що активні сполуки добре переносяться рослинами в концентраціях, необхідних для контролю за захворюванням рослини, робить можливим обробку частин рослини над землею, "Е матеріалу розмноження рослин та насіння, та грунту.
В такому контексті, активні сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватись особливо успішно в контролі за захворюванням зернових культур, таких як, наприклад, видів бо Риссіпіа, та захворюваннями у виноградарстві та у вирощуванні фруктів та овочів, таких як,
наприклад, види Воїгуїі5, Мепіигіа або АКегпагіа.
Активні сполуки відповідно до винаходу також є прийнятними для підвищення врожайності сільськогосподарських культур. Крім того, вони мають більш низьку токсичність та добре переносяться рослинами.
Всі рослини та частини рослини можуть бути оброблені відповідно до винаходу. Рослини, як мається на увазі в даному документі, означають всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикі рослини або сільськогосподарські культурні рослини (включаючи сільськогосподарські культурні рослини, які зустрічаються в природі). Сільськогосподарські культурні рослини можуть представляти собою рослини, які можуть бути отримані з використанням способів загальноприйнятого вирощування та оптимізації або з використанням способів біотехнологічного та генетичного інженерінгу або комбінацій даних способів, включаючи трансгенні рослини, та, включаючи сорти культурних рослин, які є захищеними та не захищеними правами селекціонерів. Частини рослини, як мається на увазі, означають всі частини та органи рослин над та під землею, такі як паросток, листок, квітка та корінь, приклади яких включають листя, голки, плодоніжки, стебла, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, та також коріння, бульби та кореневища. Частини рослин також включають матеріал, який збирається, та вегетативний та сгенеративний матеріал для розмноження, наприклад, живці, бульби, кореневища, скинуті плоди та насіння.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, включають наступні: бавовник, льон, виноградну лоза, фрукти, овочі, такі як Козасеає 5р. (наприклад, зерняткові плоди, такі як яблука та груші, а також кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишня, мигдаль та персики, соковиті плоди, такі як полуниця), Кірезіоіїдає 5р., Уидіапдасеає 5р., Веішіасеає 5р., Апасагадіасеає 5р.,
Еадасєеає 5р., Могасеає 5р., ОІєасєає 5р., Асііпідасєеає 5р., Іацгасєає 5р., Мизасеає зр. (наприклад, бананові дерева та плантації), Кибіасеаеє 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., зіегоцісеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); Зоіапасеає 5р. (наприклад, помідори), І Шасеає 5р., Авіеєгасеае 5р. (наприклад, салат), птрбБбеїІШегає 5р.,
Стисіїегаеє в5р., СПепородіасеає 5р., Сисигріасеае 5р. (наприклад, огірок), АПШасеае 5р. (наприклад, цибуля лука, цибуля), Рарйопасеає 5р. (наприклад, горох); основні сільськогосподарські культурні рослини, такі як Ссгатіпеає 5р. (наприклад, кукурудза, дернові,
Зо зернові культури, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо та тритикале), Авіегасеає 5р. (наприклад, соняшник), Вгахзісасеае 5р. (наприклад, біла капуста, червона капуста, броколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пакхой, кольрабі, редис, олійний ріпак, гірчиця, хрін та крес), Рабасає 5р. (наприклад, квасоля, арахіс), Раріїйопасеае 5р. (наприклад, соєві боби), бЗоЇїапасеає 5р. (наприклад, картопля), СПпПепородіасеає 5р. (наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, листовий буряк, буряк); корисні рослини та декоративні рослини для садів та лісів; та генетично модифіковані сорти кожної з даних рослин.
Антимікозна активність
Крім того, сполуки формули (І) за винаходом також демонструють дуже гарні антимікозні ефекти. Вони демонструють дуже широкий спектр антимікозної активності, зокрема по відношенню до дерматофітів та дріжджів, плісняв та двофазних грибів, (наприклад по відношенню до видів Сапаїда, таких як Сапаїйда аїбісап5, Сапаїда діабгага), та Ерідепторпуїп
Поссо5ит, видів Азрегодіїїи5, таких як Азрегоїйи5 підег та Азрегойи5 штідацгив, видів Тгіспорпуп, таких як Тгіспорпуїоп тепіадгорпуїез, видів Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапі5 та М. ацдоціпії. Перелік даних грибів, жодним чином, не являє собою обмеження охопленого мітотичного спектру, та являє собою тільки ілюстративний характер.
Активні інгредієнти формули (І) за винаходом можуть, таким чином, використовують як в медичному, так і немедичному застосуваннях.
Мікотоксини
Крім того, сполуки формули (І) можуть знижувати вміст мікотоксину в збірному матеріалі, та продуктах та кормах, які отримують з нього. Мікотоксини включають, зокрема, але не виключно, наступні: деоксиніваленол (СОМ), ніваленол, 15-Ас-ЮОМ, З3-Ас-ЮООМ, Т2- та НТ2-токсин, фумонізини, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксискірпенол (АБ), беауверицин, енніатін, фузаропроліферин, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди споринні та афлатоксини, які можуть продукуватися, наприклад, наступнми грибами: Ризагішт 5рес., такими як Р. аситіпайїшт, Р. авіайсит, ЕР. амепасет, Р. стооКуеепве, ЕР. ситогит, Е. дгатіпеагит (СсірбегеїІа 7єає), Е. єдцівеїї, Р. їціїКогої, Е. тивзагит, ЕР. охузрогит, Р. ргоЇїегайт, Е. роає, Е. рзейдодгатіпеагит, Е. затрисіпит, Р. 5сігрі, Е. ветйесійит, РЕ. 5о0їЇапі, Е. зроготриспоїдев5, Б.
Іапозеїпіає, ЕР. зибаішіпап5, ЕР. трисіпсішт, Р. мепісіПоіїдез5 тощо, та також Азрегойи5 5рес., такими як, А. Памив, А. рагазійси5, А. потішйи5, А. оспгасеив, А. сіамайци5, А. їеітеив5, А. мегвісо!ог, 60 РепісшШит зрес., такими як, Р. метисовзит, Р. міпдісашт, Р. сійпит, Р. ехрапзит, Р. сіамітогте,
Р. тодиегогпіі, Сіамісер5 5рес., такими як, С. ригригтєа, С. Ти5ітоптів, С. разраїї, С. айісапа, еаспуроїгуз 5рес. та іншими.
Захист матеріалу
Сполуки формули (І) також можуть використовуватись в захисті матеріалів, для захисту промислових матеріалів від нападу та знищення фітопатогенними грибами.
Крім того, сполуки формули (І) можуть використовуватись як композиції для захисту проти обростання, самостійно або в комбінаціях з іншими активними інгредієнтами.
Промислові матеріали в представленому контексті, як мається на увазі, означають неживі матеріали, які отримують для використання в промисловості. Наприклад, промислові матеріали, які повинні бути захищені композиціями за винаходом від мікробного пошкодження або руйнування можуть представляти собою адгезиви, клеї, папір, шпалери та дошку/картон, текстиль, килими, шкіру, дерево, волокна та тканини, фарби та вироби з пластмаси, мастильні матеріали охолодження та інші матеріали, які можуть бути заражені або знищені мікроорганізмами. В межах обсягу матеріалів, які потребують захисту також зазначеними можуть бути частини виробничих підприємств та будівель, наприклад, контур циркуляції охолоджуючої води, системи охолодження та опалення та установи для вентиляції та кондиціонування повітря, які можуть бути пошкодженими через розповсюдження мікроорганізмів. Промислові матеріали в межах обсягу представленого винаходу переважно включають адгезиви, клейстери, папір та картки, шкіру, дерево, фарби, мастильні матеріали охолодження та рідини для теплопередачі, більш переважно деревину.
Сполуки формули (І) можуть запобігати несприятливим наслідкам, таким як гниття, розкладання, обезбарвлення, освітлення кольору або формування цвілі.
У випадку обробки деревини сполуки формули (І) також можуть використовуватись проти грибкових захворювань, які піддаються росту на деревині або всередині неї. Термін "деревина" означає всі типи деревних порід, та всі типи обробки даного деревного матеріалу, призначеного для будівництва, наприклад, масивна деревина, деревина з високою щільністю, ламінована деревина та фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу головним чином полягає у контактуванні композиції відповідно до винаходу; це включає, наприклад, безпосереднє застосування, розпилення, занурення, впорскування або будь-який інший прийнятний спосіб.
Зо Крім того, сполуки формули (І) можуть використовуватись для захисту об'єктів, які контактують із солоною водою або слабомінералізованою водою, зокрема, корпусами, екранами, мережами, будівлями, причалами та системами сигналізації, від забруднення.
Сполуки формули (І) також можуть використовуватись для захисту товарів, які зберігаються на складах. Товари, які зберігаються на складах, як мається на увазі, означають природні речовини рослинного або тваринного походження або їх перероблені продукти, які мають природне походження, та для яких потрібним є довгостроковий захист. Товари рослинного походження, які зберігаються на складах, наприклад, рослини або частини рослини, такі як стебла, листя, бульби, насіння, плоди, зерна, можуть бути захищені свіжозібраними або після обробки шляхом (попереднього) сушіння, зволоження, подрібнення, шліфування, пресування або обсмажування. Товари, які зберігаються на складах також включають деревину, як неперероблену, таку як будівельну деревина, електричні стовпи та бар'єри, або в формі кінцевих продуктів, таких як меблі. Товари тваринного походження, які зберігаються на складах, представляють собою, наприклад, цільні шкіри, шкіру, хутра та волосся. Композиції за винаходом можуть запобігати несприятливим наслідкам, таким як гниття, розкладання, обезбарвлення, освітлення кольору або формування цвілі.
Мікроорганізми, здатні руйнувати або пошкоджувати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Сполуки формули (1) переважно діють проти грибків, особливо цвілі, обезбарвлення деревни грибками та руйнування деревини грибками (аскоміцетами, базидіоміцетами, детероміцетами та зигоміцетатами), та проти слизових організмів та водоростей. Приклади включають мікроорганізми наступних родів:
Аегпагіа, такого як АйМегпаїа їепиї5; Азрегойив, такого як Азрегодіи5 підег; Спаєїотіцт, такого як Спавіотішт діорозит; Сопіорпога, такого як Сопіорпога риєїапа; І епііпив, такого як І епіїпи5
Мдгіпиб; Репісіййшт, такого як РепісйШит діаисит; Роїурогих, такого як Роїурогиб5 мегзісоїог;
Айцгеобравідійт, такого як Аигеобвавзідіит риїїшапв; Зсіегорпота, такого як Зсіегорпота ріїуорпіїа; Тіісподегпта, такого як Тгісподегта мігде; Орпіовіота 5рр., Сегаїосувіїв 5рр., Нитісоїа 5рр.,
Реїтіє!а 5рр., ТПіспигив 5рр., Сопошв 5рр., сіоєорпуПшт 5рр., Ріеигоїи5 врр., Рогіа 5рр., Зегршїа 5рр. та Туготусев 5рр., Сіадозропйцт 5рр., Раесіотусев врр. Мисог 5рр., ЕвсПегіспіа, такого як
Езспепісніа соїї; Рвейдотопав5, такого як Реендотопав5 аегидіпоза; іарпуіососсив, такого як еарнуіососсив айгейв5, Сапаїда 5рр. та Засспаготусез 5рр., такого як Засспаготусез сегемізавє. бо Композиції
Представлений винахід, крім того, стосується композиції для контролю за небажаними мікроорганізмами, яка містить, щонайменше одну зі сполук формули (І). Вони переважно представляють собою фунгіцидні композиції, які містять сільськогосподарсько прийнятні допоміжні речовини, розчинники, носії, поверхнево-активні речовини або наповнювачі. Термін "композиції" охоплює агрохімічні композиції.
Відповідно до винаходу, носій представляє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, з якою активні інгредієнти змішуються або об'єднуються для кращого застосування, зокрема, для застосування на рослинах, частинах рослин або насінні. Носій, який може бути твердим або рідким, як правило, є інертним та повинен бути прийнятним для використання в сільському господарстві.
Використовувані тверді носії включають, наприклад, солі амонію та натуральну кам'яне борошно, таке як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, аттапульгіт, монтморіллоніт або діатомова земля та синтетичні кам'яні борошна, такі як дрібнодисперсні кремнезем, оксид алюмінію та силікати; використовувані тверді носії для гранул включають, наприклад, подрібнені та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт та доломіт, та також синтетичні гранули з неорганічного та органічного борошна та гранули з органічного матеріалу, такого як папір, тирса, кокосові шкарлупи, кукурудзяні качани та тютюнові стебла; використовувані емульгатори та/або піноутворювачі включають, наприклад, неіонні та аніонні емульгатори, такі як складні ефіри поліоксіетиленових жирних кислот, прості ефіри поліоксіетиленових жирних спиртів, наприклад, прості ефіри алкіларилполігліколю, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, та також протеїнові гідролізати; прийнятними диспергаторами є неїіонні та/(або іонні речовини, наприклад, з класів простих ефірів спирт-ГТОЕ та/"або -РОР, складних ефірів кислота тал"або РОР РОБ, простих ефірів алкіларил та/"або РОР РОЕ, жирних та/або РОР РОЕ аддуктів, РОЕ- та/"або РОР-поліольних похідних, РОЕ- та/або РОР-сорбітанових або -цукрових аддуктів, алкіл або арилсульфатів, алкіл- або арилсульфонатів та алкіл- або арилфосфатів або відповідних аддуктів РОо-простий ефір. До того ж прийнятними є оліго- або полімери, наприклад, ті, які отримують з вінілових мономерів, з акрилової кислоти, 3 ЕО та/або РО самостійно або в комбінації з, наприклад, (полі)спиртами або (поліїамінами. Можливим також є використовувати лігнін та його похідні
Зо сульфонової кислоти, немодифіковані та модифіковані целюлози, ароматичні та/або аліфатичні сульфокислоти, а також їхні аддукти з формальдегідом.
Активні інгредієнти можуть бути перетворені в загальноприйняті композиції, такі як розчини, емульсії, змочувані порошки, суспензії на водній та олійній основі, порошки, пил, пасти, розчинні порошки, розчинні гранули, гранули для рівномірного розподілення, суспоемульсійні концентрати, просочені активним інгредієнтом натуральні продукти, просочені активним інгредієнтом синтетичні речовини, мінеральні добрива та також мікрокапсулювання в полімерних речовинах.
Активні інгредієнти можуть бути нанесені як такі у вигляді їх композицій або отриманих з них форм застосування, таких як готові до використання розчини, емульсії, суспензії на водній або на олійній основі, порошки, змочувані порошки, пасти, розчинні порошки, пил, розчинні гранули, гранули для рівномірного розподілення, суспоемульсійні концентрати, просочені активним інгредієнтом натуральні продукти, просочені активним інгредієнтом синтетичні речовини, мінеральні добрива, та також мікрокапсулювання в полімерних речовинах. Застосування здійснюють загальноприйнятим способом, наприклад, поливаючи, розпилюючи, дрібнодисперсно розбризкуючи, рівномірного розподіляючи, опудрюючи, спінюючи, намазуючи та аналогічним чином. Можливими також є розподіляти активні інгредієнти, застосовуючи спосіб наднизького об'єму або впорскувати композицію активного інгредієнта / сам активний інгредієнт у грунт. Можливим також є обробляти насіння рослин.
Вказані композиції можуть бути одержані за добре відомим способом, як таким, наприклад, шляхом змішування активних інгредієнтів з щонайменше одним загальноприйнятим наповнювачем, розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергатором та/або зв'язуючою речовиною або фіксуючим агентом, зволожуючим агентом, водовідштовхуючим агентом, у випадку необхідності, сикативними агентами та УФ стабілізаторами, та, у випадку необхідності, барвниками та пігментами, протиспінюючими засобами, консервантами, вторинними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами та також іншими допоміжними речовинами для обробки.
Представлений винахід включає не тільки композиції, які Є вже готовими до використання та можуть бути розподілені за допомогою прийнятного апарату на рослинах або насінні, але також комерційні концентрати, які перед використанням слід розбавити водою. бо Сполуки формули (І) можуть бути присутніми як такі або у їх (комерційних) композиціях та в формах застосування, які отримують з даних композицій як суміш з іншими (відомими) активними інгредієнтами, такими як інсектициди, аттрактанти, стерилізатори, бактерициди, акарициди, нематоциди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива, захисні речовини та/або семіохімічні речовини.
Використовувані допоміжні речовини можуть представляти собою такі речовини, які є прийнятними для передачі окремих властивостей самій композиції та/або препаратам, отриманим з неї (наприклад, розпилення рідин, обеззаражування насіння), такі як певні технічні властивості та/або специфічні біологічні властивості. Типові допоміжні речовини включають: наповнювачі, розчинники та носії.
Прийнятними наповнювачами є, наприклад, вода, полярні та неполярні органічні хімічні рідини, наприклад, з класів ароматичних та неароматичних вуглеводнів (таких як парафіни, алкілбензоли, алкілнафталіни, хлорбензоли), спиртів та поліолів (які також можуть бути необов'язково також заміщеними, етерифікованими та/або естерифіковані), кетонів (таких як ацетон, циклогексанон), складних ефірів (включаючи жири та олії) та (полі)іпростих ефірів, незаміщених та заміщених амінів, амідів, лактамів (таких як М-алкілпіролідони) та лактонів, сульфонів та сульфоксидів (таких як диметилсульфоксид).
Зріджені газоподібні наповнювачі або носії, як мається на увазі, означають рідини, які є газоподібними при стандартній температурі та стандартному тиску, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновані вуглеводні, або ще бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю.
В композиціях можливим є використовувати агенти для підвищення клейкості, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул або латексів, таких як аравійська камедь, полівініловий спирт та полівінілацетат, або також природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Крім того, добавки можуть представляти собою мінеральні та рослинні олії.
Якщо використовуваний наповнювач представляє собою воду, то можливим також є використовувати, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Використовувані рідкі розчинники в основному представляють собою: ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або
Зо парафіни, наприклад, петролейні фракції, спирти, такі як бутанол або гліколь та їх прості ефіри, та складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, або також вода.
Композиції, які включають сполуки формули (І), можуть додатково містити додаткові компоненти, наприклад, поверхнево-активні речовини. Прийнятні поверхнево-активні речовини представляють собою емульгатори та/або піноутворювачі, диспергатори або зволожуючі агенти, які мають іонні або неіонні властивості, або суміші даних поверхнево-активних речовин. Їх приклади включають солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами, або жирними кислотами, або жирними амінами, заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі сульфосукцинових складних ефірів, похідні таурину (переважно алкілтаурати), фосфорні складні ефіри поліетоксильованих спиртів або фенолів, жирні складні ефіри поліолів, та похідні сполук, які містять сульфати, сульфонати та фосфати, наприклад, прості ефіри алкіларилполігліколя, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, протеїнові гідролізати, лігносульфітові відпрацьовані розчини (та метилцелюлозу. Присутність поверхнево-активної речовини є необхідною, один з активних інгредієнтів та/або один з інертних носіїв є нерозчинним у воді, та коли ефективним є застосування у воді. Частка поверхнево-активних речовин становить від 5 до 40 відсотків за масою композиції за винаходом.
Можливим є використовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану та прусський блакитний, та органічні барвники, такі як алізарінові барвники, або барвники та металофталоціанінові барвники, а також мікроелементи, таких як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Додаткові добавки можуть представляти собою ароматизатори, мінеральні або рослинні, необов'язково модифіковані олії, воски та поживні речовини (включаючи мікроелементи), такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Додаткові компоненти можуть представляти собою стабілізатори, такі як холодні стабілізатори, консерванти, антиоксиданти, легкі стабілізатори або інші агенти, які покращують хімічну та/або фізичну стабільність. 60 У випадку необхідності, присутніми також можуть бути інші додаткові компоненти,
наприклад, захисні колоїди, зв'язуючі речовини, адгезиви, загусники, тиксотропні речовини, пенетранти, стабілізатори, комплексоутворюючі агенти, складні форми. Загалом, активні інгредієнти можуть комбінуватися з будь-якою твердою або рідкою добавкою, яка загальноприйнято використовується для цілей формулювання.
Композиції, як правило, містять від 0,05 до 9995 за масою, від 0,01 до 9895 за масою, переважно від 0,1 до 95 95 за масою, більш переважно від 0,5 до 90 95 активного інгредієнта, найбільш переважно від 10 до 70 відсотків за масою.
Композиції, описані вище, можуть використовуватись для контролю за небажаними мікроорганізмами, де композиції, які містять сполуки формули (І), застосовуються до мікроорганізмів та/або їх середовища існування.
Обробка насіння
Винахід, крім того, включає спосіб обробки насіння.
Наступний аспект представленого винаходу стосується, зокрема, насіння (сплячого, попередньо обробленого, попередньо пророщеного або навіть з виникненням коріння та листя), обробленого, щонайменше, однією зі сполук формули (І). Насіння за винаходом використовують у способах захисту насіння та виникнення рослин із насіння з фітопатогенними шкідливими грибками. В даних способах, використовується насіння, оброблене, щонайменше, одним активним інгредієнтом за винаходом.
Сполуки формули (І) є також прийнятними для обробки насіння та молодих саджанців.
Велика частина пошкоджень сільськогосподарських культурних рослин, викликаних шкідливими організмами, ініціюється інфікуванням насіння перед посівом або після проростання рослини.
Дана фаза є особливо критичною оскільки корені та паростоки зростаючої рослини є особливо чутливими, та навіть невеликі пошкодження можуть в результаті призвести до загибелі рослини.
Відповідно, існує велика зацікавленість щодо захисту насіння та проростаючої рослини шляхом застосування відповідних композицій.
Крім того, бажаним є оптимізувати кількість використовуваного активного інгредієнта, таким чином, щоб забезпечити найкращий можливий захист насіння, проростаючих рослин та вирощених саджанців від нападу фітопатогенних грибів, але не завдаючи шкоди самим рослинам використовуваним активним інгредієнтом. Зокрема, способи обробки насіння також
Зо повинні приймати до уваги внутрішні фенотипи трансгенних рослин для того, щоб досягти оптимального захисту насіння та проростаючої рослини з мінімумом композиції для захисту сільськогосподарських культур, яка використовується.
Представлений винахід, таким чином, також стосується способу захисту насіння, проростаючих рослин та вирощених саджанців від нападу шкідників тварин та/або фітопатогенних шкідливих мікроорганізмів шляхом обробки насіння композицією за винаходом.
Винахід також стосується застосування композиції відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння, проростаючих рослин та вирощених саджанців від шкідників тварин та/або фітопатогенних мікроорганізмів. Винахід, крім того, стосується насіння, яке оброблялось композицією за винаходом для захисту від шкідників тварин та/або фітопатогенних мікроорганізмів.
Однією з переваг представленого винаходу є те, що обробка насіння з використанням даних композицій не тільки захищає насіння саме по собі, але також і отримані в результаті рослини після появи сходів від виникнення шкідників тварин та/або фітопатогенних шкідливих мікроорганізмів. Таким чином, безпосередня обробка сільськогосподарських культур під час посіву або незабаром після цього захищає рослини, а також обробка насіння перед посівом.
Аналогічним чином, вважається переважним те, що активні інгредієнти або композиції за винаходом можуть використовуватись, особливо, для трансгенного насіння, у випадку якого рослина, яка виростає з даного насіння, здатна експресувати протеїн, який діє проти шкідників, гербіцидних пошкоджень або абіотичного стресу. Обробка такого насіння активними інгредієнтами або композиціями за винаходом, наприклад, інсектицидним протеїном, може в результаті призвести до контролю деяких шкідників. Неочікувано, що в даному випадку спостерігається додатковий синергетичний ефект, який додатково підвищує ефективність захисту від нападу шкідників, мікроорганізмів, бур'янів або абіотичного стресу.
Сполуки формули (І) є прийнятними для захисту насіння будь-якого сорту рослин, який використовується в сільському господарстві, в теплиці, в лісах або в садівництві. Зокрема, насіння представляє собою зернові культури (такі як пшениця, ячмінь, жито, просо та овес), олійний ріпак, кукурудзу, бавовник, сою, рис, картоплю, соняшник, квасолю, каву, буряк (наприклад, цукровий буряк та кормовий буряк), арахіс, овочі (такі як помідори, огірки, цибуля та салат), газонні та декоративні рослини. Особливе значення має обробка насіння пшениці, сої, бо олійного ріпаку, кукурудзи та рису.
Як також описується нижче, особливе значення має обробка трансгенного насіння активними інгредієнтами або композиціями за винаходом. Це стосується насіння рослин, яке містить щонайменше один гетерологічний ген, який дозволяє експресію поліпептида або протеїна, наприклад, який демонструє інсектицидні властивості. Дані гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть походити, наприклад, з мікроорганізмів виду Васійи5, Кпі2обБішт,
Рзейдотопав, Зеггайа, Тгісподегта, Сіамірбасієг, Сіотивх або Сііосіадійт. Дані гетерологічні гени переважно походять з Васійи5 5р., у випадку якого генний продукт є ефективним проти кукурудзяного метелика та/або західного кукурудзяного жука. Особливо переважно, гетерологічні гени походять з Васійи5 (пПигіпдіепвів.
В контексті представленого винаходу, композиція за винаходом застосовується до насіння або самостійно, або в прийнятній композиції. Переважно, насіння обробляють у стані, в якому воно є достатньо стабільним, щоб не з'являлись пошкодження в процесі обробки. Загалом, насіння можуть обробляти в будь-який час між збором урожаю та деяким часом після посіву.
Загальноприйнятим є використовувати насіння, яке було відокремлено від рослини та визволене від початків, лушпиння, плодоніжок, покриттів, волосків або свіжих плодів.
Наприклад, можливим є використовувати насіння, яке було зібрано, очищено та висушено до вмісту вологи менше, ніж 15 95 за масою. Альтернативно, можливими також є використовувати насіння, яке після сушіння, наприклад, обробляли водою, та потім знову висушували, або насіння щойно після праймінгу, або насіння, яке зберігалось в умовах після первинної обробки або попередньо проросле насіння, або насіння, висіяне в лотки розпліднику, на стрічки або папір.
При обробці насіння, як правило, слід гарантувати, що кількість композиції за винаходом, яка застосовується до насіння, та/або кількість додаткових добавок, вибирається таким чином, що проростання насіння не порушується, або що отримана в результаті рослина не є пошкодженою. Це повинно бути забезпечено, зокрема, у випадку активних інгредієнтів, які можуть демонструвати фітотоксичні ефекти при певних нормах застосування.
Сполуки формули (І) можуть застосовувати безпосередньо, тобто без будь-яких інших компонентів та без розбавлення. Загалом, переважним є застосовувати композиції до насіння у формі прийнятної композиції. Прийнятні композиції та способи обробки насіння є відомими
Зо кваліфікованому фахівцю в даній галузі Сполуки формули (І) можуть бути перетворені в загальноприйняті композиції, які стосуються застосування до насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, дрібнодисперсні суспензії або комбіновані з іншими композиціями покриття для насіння, такими як плівкоутворюючі матеріали, пелетуючі матеріали, дрібнодисперсне залізо або інші металеві порошки, гранули, матеріал покриття для інактивованого насіння, та також ШІ М препарати.
Дані препарати отримують за відомим способом, шляхом змішування активних інгредієнтів або комбінацій активних інгредієнтів із загальноприйнятими добавками, наприклад, загальноприйнятими наповнювачами та розчинниками або розріджувачами, барвниками, зволожуючими агентами, диспергаторами, емульгаторами, протиспінюючими засобами, консервантами, вторинними загусниками, адгезивами, гіберелінами, та також водою.
Використовувані барвники, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всіма барвниками, які є загальноприйнятими для таких цілей. Можливим є використовувати або пігменти, які є помірно розчинними у воді, або барвники, які є розчинними у воді. Приклади включають барвники, які є відомими під назвами родамін В, С.І. пігмент червоний 112 та С.І. розчинний червоний 1.
Використовувані зволожуючі агенти, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всіма речовинами, які сприяють зволожуванню, та які звичайно використовуються для формулювання активних агрохімічних інгредієнтів. Перевагу у використанні мають алкілнафталінсульфонати, такі як дізопропіл- або дізобутилнафталінсульфонати.
Використовувані диспергатори та/або емульгатори, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу,
Є всі неіонні, аніонні та катіонні диспергатори, які традиційно використовуються для формулювання активних агрохімічних інгредієнтів. Перевагу у використанні мають неїіонні або аніонні диспергатори або суміші неіонних або аніонних диспергаторів. Використовувані неїіонні диспергатори включають, зокрема, блок-полімери етиленоксид/пропіленоксид, алкілфенол- полігліколеві прості ефіри та тристирилфенол-полігліколеві прості ефіри, та їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Прийнятними аніонними диспергаторами є, зокрема, лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти та конденсати арилсульфонат/формальдегід. 60 Протиспінюючі засоби, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всі речовини, які пригнічують піноутворення, які загальноприйнято використовуються для формулювання активних агрохімічних інгредієнтів. Силіконові протиспінюючі засоби та стеарат магнію можуть мати перевагу у використанні.
Консерванти, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всі речовини, використовуванні для таких цілей в агрохімічних композиціях. Приклади включають дихлорфен та напівацеталь формальдегида бензилового спирта.
Вторинні загусники, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всі речовини, використовуванні для таких цілей в агрохімічних композиціях. Переважні приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини та дрібнодисперсійний кремнезем.
Адгезиви, які можуть бути присутніми в композиціях для обеззаражування насіння, прийнятні для використання відповідно до винаходу, є всі загальноприйняті зв'язуючі речовини, які використовуються в продуктах для переробки насіння. Переважні приклади включають полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт та тилозу.
Композиції для застосування до насіння, які застосовуються відповідно до винаходу, можуть використовуватись для обробки широкого різноманіття різних видів насіння, або безпосередньо, або після попереднього розбавлення з водою. Наприклад, концентрати або препарати, отримані з них шляхом розведення водою, можуть бути використані для обробки насіння зернових культур, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес та тритикале, а також насіння кукурудзи, сої, рису, олійного рапсу, гороху, бобів, бавовника, соняшників та буряків, або ж широкого різноманіття різного насіння овочів. Композиції, прийнятні для використання відповідно до винаходу, або їх розбавлені препарати, також можуть використовуватись для насіння трансгенних рослин. В цьому випадку додаткові синергетичні ефекти можуть також виникати при взаємодії з речовинами, утвореними шляхом експресії.
Для обробки насіння композиціями, прийнятними для використання відповідно до винаходу, або препаратами, отриманими з них шляхом додавання води, всі одиниці змішування, прийнятні для використання, зазвичай використовують для застосування до насіння. Зокрема,
Зо процедура в застосуванні до насіння полягає в тому, щоб помістити насіння в змішувач, додавати певну необхідну кількість препаратів або, як таких, або після попереднього розбавлення водою, та змішувати все, доки всі застосовувані композиції не розподіляються однорідно на насінні. У випадку необхідності, з наступною операцією висушування.
Норма застосування композицій, прийнятних для використання відповідно до винаходу, може варіюватися у відносно широкому діапазоні. Регулюється конкретний вміст активних інгредієнтів в композиціях та насінні Норми застосування кожного окремого активного інгредієнта становить, як правило від 0,001 до 15 г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 5 г на кілограм насіння.
Ще)
Як вже було зазначено вище, можливим є обробити всі рослини та їх частини відповідно до винаходу. В переважному варіанті здійснення обробляють дикоростучі види рослин та сорти культурних рослин, або ті, які отримують з використанням традиційних способів біологічного розмноження, такі як схрещення або злиття протопластів, а також їх частин. В наступному переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, отримані з використанням способів генної інженерії, у випадку необхідності, в комбінації із звичайними способами (генетично модифікованими організмами) та їх частинами. Терміни "частини", або "частини рослин", або "рослинні частини" пояснюються вище. Більш переважно, рослини сортів культурних рослин, які є комерційно доступними або використовуються, обробляються відповідно до винаходу. Сорти культурних рослин, як мається на увазі, означають рослини, які мають нові властивості ("характеристики") та отримані шляхом звичайного розведення, мутагенезу або рекомбінантними способами ДНК. Вони можуть бути видами, сортами, біологічними типами або генотипами.
Спосіб обробки відповідно до винаходу можуть використовуватись в обробці генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) представляють собою рослини, гетерологічний ген яких був стабільно інтегрований в геном. Вираз "гетерологічний ген" фактично означає ген, який забезпечується або збирається поза рослини, та коли вводиться в ядерний, хлоропластичний або мітохондріальний геном дає трансформовану рослину з новими або покращеними агрономічними або іншими властивостями шляхом експресії протеїну або поліпептиду, що бо викликає зацікавленість, або шляхом даунрегуляції або сайленсинга іншого(их) гена(ів), які є присутніми в рослині (використовуючи, наприклад, антисенсову технологію, технологію співсупресії, інтерференцію РНК - РНКІі - технологію або мікроРНК - міРНК - технологію).
Гетерологічний ген, який знаходиться в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначається його конкретним місцем в геномі рослини, називають трансформацією або трансгенною подією.
Рослини та сорти культурних рослин, які переважно обробляються відповідно до винаходу, включають всі рослини, які мають генетичний матеріал, який несе особливо переважні, корисні ознаки для даних рослин (незалежно від того, чи отримані шляхом селекції та/або з використанням біотехнологічних засобів).
Рослини та сорти культурних рослин, які також переважно обробляються відповідно до винаходу, є стійкими до одного або декількох біотичних стресів, тобто зазначені рослини демонструють кращий захист від тваринних та мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні грибки, бактерії, віруси та/або віроїди.
Рослини та сорти культурних рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу представляють собою такі рослини, які є стійкими до одного або декількох абіотичних стресів. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, тепловий вплив, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність грунтів, збільшення мінеральних речовин, вплив озону, високий рівень освітлення, обмежена наявність поживних речовин азоту, обмежена доступність поживних фосфорних речовин, ухилення від тіні.
Рослини та сорти культурних рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою такі рослини, які характеризуються підвищеними характеристиками виходу. Підвищена врожайність в зазначених рослинах може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології рослини, росту та розвитку рослин, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращення використання азоту, покращена асиміляція вуглецю, покращення фотосинтезу, підвищення ефективності проростання та прискореного дозрівання. Крім того, на врожай може впливати покращена архітектура рослини (в умовах стресу та за відсутності стресу), включаючи але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контроль за цвітінням для отримання гібридного насіння, дружність
Зо проростання розмір рослини, кількість інтернодій та відстань, ріст кореня, розмір насіння, розмір плоду, розмір стручка, кількість стручків або колосків, кількість насіння на стручок або колосок, маса насіння, підвищена наповненість насіння, зменшена дисеменація, зменшене розкриття стручка та стійкість до полягання. Крім того, ознаки виходу включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, та склад, наприклад, бавовни або крохмалю, вміст протеїну, вміст та склад олії, харчова цінність, зменшення непоживних сполук, покращена технологічність та краща стабільність при зберіганні.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою гібридні рослини, які вже виражають характеристику гетерозису або гібридної сили, що, як правило, призводить до вищої врожайності, сили, здоров'я та стійкості до біотичних та абіотичних стресів).
Рослини або сорти культурних рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, стійкі до гербіциду, тобто рослини, зроблені стійкими до одного або декількох зазначених гербіцидів. Такі рослини можуть бути отримані або за рахунок генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку гербіцидну толерантність.
Рослини або сорти культурних рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини, зроблені стійкими до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку інсектицидну стійкість.
Рослини або сорти культурних рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичних стресів. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку стресову стійкість.
Рослини або сорти культурних рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені 60 відповідно до винаходу, показують змінену кількість, якість та/або стабільність при зберіганні зібраного продукту та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту.
Рослини або сорти культурних рослин (які можуть отримувати з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, такий як рослини бавовника, зі зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації що поширюють такі характеристики зміненого волокна.
Рослини або сорти культурних рослин (які можуть отримувати з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, такі як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгаззіса, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють такі змінені характеристики олійного профілю.
Рослини або сорти культурних рослин (які можуть отримувати з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, такий як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгаззіса, зі зміненими характеристиками руйнування насіння. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють такі змінені характеристики руйнування насіння, та включають рослини, такі як рослини олійного ріпаку з уповільненим або зменшеним руйнуванням насіння.
Рослини або сорти культурних рослин (які можуть отримувати з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, представляють собою рослини, такий як рослини тютюну, зі зміненими посттрансляційними структурами модифікації протеїну.
Норми застосування
При використанні сполук формули (І), як фунгіцидів, норми застосування можуть варіюватися в межах відносно широкого діапазону, в залежності від виду застосування. Норма застосування активних інгредієнтів за винаходом становить - у випадку обробки частин рослини, наприклад, листя: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від
Зо 10 до 1000 г/га, більш переважно від 20 до 200 г/га (у випадку застосування шляхом поливу або крапельної обробки, можливим навіть є зменшити норму застосування, зокрема, коли застосовують інертні субстрати, такі як мінеральна вата або перліт); - у випадку обробки насіння: від 0,1 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від 1 до 150 г на 100 кг насіння, більш переважно від 2,5 до 25 г на 100 кг насіння, навіть більш переважно від 2,5 до 12,5 г на 100 кг насіння; - увипадку обробки грунту: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 1 до 5000 г/га.
Дані норми застосування наводяться як приклад та не обмежуються цілями винаходу.
Наведені рослини можуть бути оброблені відповідно до винаходу особливо переважним способом з використанням сполук загальної формули (І) та/л'або сумішшю активних сполук відповідно до винаходу. Переважні діапазони, зазначені вище для активних сполук або сумішей також застосовуються для обробки даних рослин. Особливий акцент робиться на обробку рослин сполуками або сумішами конкретно зазначеними в представленому тексті.
Отримання та застосування активних сполук відповідно до винаходу мають бути більш повним чином пояснені з наступних прикладів, однак, вони не обмежуються ними.
Приклади отримання
Отримання та застосування активних інгредієнтів формули (І) за винаходом ілюструються прикладами, які слідують далі. Однак, винахід не обмежується даними прикладами.
Загальні зауваження: Якщо не зазначено інше, то всі стадії хроматографічної очистки та розділення здійснюють на силікагелі та застосовують градієнт розчинників від 0:100 етилацетат/циклогексан до 100:0 етилацетат/циклогексан.
Отримання сполуки формули (1-02)
Стадія 1 1-Хлор-5-(дифторметил)-2-метил-4-нітробензол
До розчину 3,0 г (15,03 ммоль, 1,0 екв.) 5-хлор-4-метил-2-нітробензальдегіда в 50 мл СНСіз додавали 2,42 г (30,06 ммоль, 2,0 екв.) діетиламіносірки трифторид (ОАБТ) при 0 "С, та реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 годин. Після завершення реакції, суміш розбавляли розчином натрію карбонату та екстрагували СНСіз. Органічний шар промивали насиченим сольовим розчином, сушили над безводним сульфатом натрію, та розчинник видаляли при зниженому тиску. Сирий продукт чистили, застосовуючи силікагелеву бо колоночну хроматографію (100-200 меш, розчинник 595 етилацетат/ петролейний ефір),
отримуючи 2,0 г 1-хлор-5-(дифторметил)-2-метил-4-нітробензолу.
Стадія 2 1-(Дифторметил)-5-(2-фторфенокси)-4-метил-2-нітробензол (МІ-02)
До розчину, який перемішується, 500 мг (2,256 ммоль, 1,0 екв.) 1-хлор-5-(дифторметил)-2- метил-4-нітробензолу в 5 мл ДМФ при кімнатній температурі додавали 278 мг (2,48 ммоль, 1,1 екв.) 2-фторфенолу, 935 мг (6,769 ммоль, 3,0 екв.), та реакційну суміш нагрівали до 907 протягом 12 годин. Після завершення реакції, суміш розбавляли водою та екстрагували етилацетатом. Об'єднаний органічний шар промивали насиченим сольовим розчином, сушили над безводним сульфатом натрію, та видаляли розчинник при зниженому тиску. Сиру речовину чистили, застосовуючи силікагелеву колоночну хроматографію (100-200 меш, розчинник 5 95 етилацетат/ петролейний ефір), отримуючи 300 мг 1-(дифторметил)-5-(2-фторфенокси)-4- метил-2-нітробензолу.
Стадія З 2-(Дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метиланілін (МПІ-02)
До розчину 300 мг (1,01 ммоль, 1,0 екв.) 1-(дифторметил)-5-(2-фторфенокси)-4-метил-2- нітробензолу в ЕН (15 мл) при кімнатній температурі додавали 30 мг Ра/С, та суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 годин під тиском балонного водню. Після завершення, суміш фільтрували, розбавляли етилацетатом та екстрагували водою. Об'єднані органічними фази промивали насиченим сольовим розчином, сушили над безводним сульфатом натрію, та видаляли розчинник при зниженому тиску, отримуючи 250 мг сирого продукту, який використовували без додаткової очистки на наступній стадії.
Стадія 4
М'-(2--«Дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід (1-02)
Розчин, який перемішували, з 250 мг (0,94 ммоль, 1,0 екв.) 2-(дифторметил)-4-(2- фторфенокси)-5-метиланіліна в 5 мл триетил орто-форміату нагрівали до 120 "С протягом 1 години. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, з наступним додаванням 1,25 мл М-метилетиламіну в 15 мл дихлорметану та каталітичгих кількостей пара- толуолсульфонової кислоти. Суміш нагрівали до 55 "С протягом 2 годин. Після завершення реакції, її розбавляли водою та екстрагували ДХМ. Об'єднаний органічний шар промивали
Зо насиченим сольовим розчином, сушили над безводним сульфатом натрію, та видаляли розчинник при зниженому тиску. Сирий продукт чистили, застосовуючи силікагелеву колоночну хроматографію (100-200 меш, 15 96 етилацетат/петролейний ефір), отримаюючи 100 мг М'-(2- (дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміда.
Отримання сполуки формули (1-04)
Стадія 1 4-Бром-2-(2-хлорфенокси)-1-метил-5-нітробензол (МІ-04) 500 мг (2,14 ммоль) 1-бром-5-фтор-4-метил-2-нітробензол та 591 мг (4,27 ммоль) калію карбонату суспендували в 10 мл сухого ДМФ та нагрівали до 90 С. До даного розчину додавали по краплям протягом 1 години розчин 275 мг (2,14 ммоль) 2-хлорфенолу в 10 мл сухого ДМФ. Реакція завершувалась через 2,5 години. Суміш концентрували при зниженому тиску, з наступним додаванням води та фільтруванням продукту, отимуючи 655 мг (80,5 о) 4- бром-2-(2-хлорфенокси)-1-метил-5-нітробензолу у вигляді жовтої твердої речовини.
Стадія 2 2-Бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метиланілін (МПІ-04.) 655 мг (1,9 ммоль) 4-бром-2-(2-хлорфенокси)-1-метил-5-нітробензолу розчиняли в 10 мл
ЕЮН з наступним додаванням 2,2 г (9,6 ммоль) дигідрату дихлориду олова (зпСіІ2г"2НгО). Суміш кип'ятили зі зворотним холодильником протягом 1 години, охолоджували до кімнатної температури, з наступним додаванням криги та корегуванням рН до 10 повільним додаванням натрію карбонату. Водну фазу екстрагували етилацетатом, органічну фазу сушили над Мо5ох, потім концентрували в вакуумі, та сирий продукт хроматографували, застосовуючи СотріПавзп (40 г силікагелю, градієнт циклогексан/«етилацетат). Отримували 345 мг 2-бром-4-(2- хлорфенокси)-5-метиланіліну.
Стадія З
М'-(2-Бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід (1-04) 345 мг (1,1 ммоль) 2-бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метиланіліну та 191 мг (1,4 ммоль) М- (диметоксиметил)-М-метилетанаміну розчиняли в 10 мл сухого толуолу та нагрівали протягом 12 годин при 80 "С. Суміш охолоджували до кімнатної температури, концентрували при зниженому тиску та чистили застосовуючи хроматографію з використанням Сотбрійазп (12 г силікагелю, розчинник: градієнт циклогексан/етилацетат), отримуючи 281 мг М'-(2-бром-4-(2- бо хлорфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміду.
Приклади ве о) 2 4 1 4
З
М ще (І) 1,661; 4,5319 1,84181; 4,9719) б 11111111 Ме //////1717111111111111111111ув1
З
-о в2 М о- (МІ)
МІ-01 42Ча|; 417
МІ-02
МІ-03
МІ-04
МІ-05
МІ-06 сб |ме 7/1 Ї1777777717171714еща| 7/7
З і (в) й Кк1 к2 мн, (МИ)
мог 0 ЇСН (Ме 7 в Її 77711111 моє (27777777 (ме 71777711 17111111 яз
Вимірювання значень ГодР проводилось відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Додатку М.Ав8 з використанням ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках з оберненою фазою, застосовуючи наступні способи: її Значення І одР. визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,1 95 мурашиною кислотою у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
Б Значення ГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в нейтральному діапазоні, з 0,001 молярним розчином ацетату амонію у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 9о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
Калібрування здійснювали з використанням алкан-2-онів з лінійним ланцюгом (з від З до 16 атомами вуглецю) з відомими значеннями І одР (вимірювання значень ГодР з використанням часу утримання з лінійною інтерполяцією між наступними алканонами). Значення лямбда-макс визначали за допомогою УфФ-спектрів від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.
Перелік ЯМР-піків
Дані "Н-ЯМР вибраних прикладів записуються у вигляді списків "Н-ЯМР-піків. Для кожного піка сигналу вказується значення 6 в м.ч. та інтенсивність сигналу в круглих дужках. Між парами значення б та інтенсивність сигналу ставлять точку з комою як роздільники.
Перелік піків приклада має, таким чином, форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивністьп)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів у друкованому вигляді спектру
ЯМР в см та показує реальні співвідношення інтенсивності сигналу. З широких сигналів можуть бути показані деякі піки або середини сигналу та їх відносні інтенсивності у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву для спектрів "Н, використовується тетраметилсилан, та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема, у випадку спектрів, які записували в ДМСО. Таким чином, в переліку ЯМР піків, може бути присутнім пік тетраметилсилану, але не
Зо обов'язково.
Переліки піків "Н-ЯМР є аналогічними до класичних "Н-ЯМР відбитків, та містять, таким чином, як правило, всі піки, які є переліченими в класичній ЯМР- інтерпретації.
Крім того, вони можуть показувати аналогічні класичні "Н-ЯМР відбитки сигналів розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для демонстрації сигналів сполуки в дельта-діапазоні розчинників та/або води звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О5 та пік води, є показаними в наведених переліках "Н-ЯМР піків та, як правило, мають високу інтенсивність середнього значення.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай мають більш низьку інтенсивність середнього значення, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоіїзомери та/або домішки можуть бути типовими для конкретного способа отримання. Таким чином їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способа отримання з використанням "відбитків пальців побічних продуктів".
Експерт, який обчислює піки цільових сполук з використанням відомих способів (Мезігес,
АСО-симуляція, але також з оціненими емпірично очікуваними значеннями), може відокремити піки цільових сполук, якщо необхідно, необов'язково, використовуючи фільтри для додаткової інтенсивності. Дане відокремлення було б подібним до відповідного вибору піку при класичній "Н-ЯМР інтерпретації.
Крім того, деталі щодо опису ЯМР даних з переліками піків ви знайдете в публікації "Спакоп ої ММК Реакіїзі бага м/йпіп Раїепі Арріїсайопве" з Кезеагсп бізсіозиге Оагаразе Митбрег 564025.
Зо
Приклад 1-01: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 51 7,750 (1,4); 7,637 (0,6); 7,386 (0,9); 7,379 (0,6); 7,373 (0,8); 7,368 (0,7); 7,361 (1,2); 7,357 (1,1); 7,352 (0,8); 7,350 (0,7); 7,339 (1,0); 7,333 (141); 7,170 (0,5); 7,157 (2,2); 7,151 (1,93; 7,143 (2,5); 7,138 (2,3); 7,132 (2,4); 7,126 (1,23; 7,120 (0,9); 7,107 (0,3); 6,958 (1,6); 6,937 (0,7); 6,907 (0,9); 6,900 (0,6); 6,895 (0,8); 6,883 (1,3); 6,867 (0,7); 6,861 (0,8); 6,850 (5,7); 3,446 (0,5); 3,429 (0,6); 3,376 (0,6); 3,359 (1,2); 3,340 (1,4); 3,928 (27,2); 2,999 (1,7); 2,926 (4,4); 2,525 (0,7); 2,512 (14,1); 2,507 (28,3); 2,503 (37,5); 2,498 (28,2); 2,494 (14,5); 2,130 (16,0); 1,161 (1,6); 1,144 (3,5); 1,127 (2,43; 0,008 (1,7); 0,000 (43,5); -0,009 (1,8)
Приклад 1-02: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б. 7,894 (1,3); 7,779 (0,8); 7,399 (1,4); 7,392 (1,1); 7,386 (1,6); 7,374 (2,0); 7,371 (1,93; 7,365 (1,5); 7,352 (1,5); 7,346 (1,7); 7,305 (0,8); 7,261 (0,3; 7,185 (1,0); 7,166 (5,0); 7,161 (5,0); 7,148 (4,2); 7,123 (1,1); 7,039 (1,7); 7,026 (1,8); 6,982 (0,5); 6,905 (1,8); 6,889 (1,1); 6,852 (7,9); 3,903 (2,8); 3,636 (1,3; 3,448 (1,1); 3,432 (1,3); 3,397 (1,3); 3,380 (2,4); 3,363 (2,5); 3,321 (201,6); 3,283 (0,4); 3,174 (0,3); 3,163 (0,4); 3,018 (3,0); 2,929 (6,7); 2,670 (1,5); 2,506 (182,9); 2,502. (228,4); 2,497 (170,7); 2,335 (2,0); 2,328 (1,43; 2,209 (16,0); 1,249 (0,4); 1,234 (0,8); 1,168 (2,7); 1,151 (5,3); 1,133 (3,9); 1,110 (2,5); 0,977 (0,6); 0,961 (0,6); 0,000 (9,6)
Приклад 1-03: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 611 7,737 (1,2); 7,620 (0,5); 7,384 (0,9); 7,378 (0,6); 7,372 (0,7); 7,367 (0,7); 7,360 (1,23; 7,356 (1,1); 7,351 (0,8); 7,337 (1,0); 7,331 (1,23; 7,172 (0,5); 7,159 (2,1); 7,154 (2,0); 7,145 (2,8); 7,142 (2,1); 7,139 (2,23; 7,135 (2,3); 7,127 (1,1); 7,122 (0,9); 6,987 (5,6); 6,956 (1,4); 6,932 (0,7); 6,912 (0,9); 6,905 (0,6); 6,900 (0,7); 6,888 (1,3); 6,872 (0,7); 6,867 (0,8); 3,445 (0,5); 3,429 (0,6); 3,375 (0,5); 3,359 (1,1); 3,342 (1,1); 3,316 (14,4); 2,999 (1,6); 2,931 (3,7); 2,524 (0,7); 2,511 (11,8); 2,506 (23,7); 2,502. (31,7); 2,498 (23,9); 2,493 (12,1); 2,121 (16,0); 1,398 (0,9); 1,163 (3,3); 1,145 (6,7); 1,128 (3,2); 0,008 (1,9); 0,000 (35,4); -0,008 (1,43
Приклад 1-04: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 67 7,744 (1,2); 7,627 (0,5); 7,574 (2,2); 7,570 (2,4); 7,554 (2,5); 7,550 (2,6); 7,320 (1,1); 7,316 (1,1); 7,299 (1,9); 7,297 (2,0); 7,281 (1,5); 7,277 (1,5); 7,146 (1,4); 7,142 (1,6); 7,126 (2,1); 7,123 (2,3); 7,107 (1,1); 7,104 (1,2); 6,996 (6,1); 6,968 (1,4); 6,944 (0,7); 6,814. (2,0); 6,811 (2,2); 6,793 (1,9); 6,790 (2,0); 5,753 (0,9); 3,449 (0,5); 3,433 (0,6); 3,379 (0,5); 3,963 (1,1); 3,345 (1,0); 3,915 (11,3); 3,002 (1,6); 2,935 (3,8); 2,524 (0,6); 2,520 (0,8); 2,511 (12,0); 2,506 (24,7); 2,502 (33,4); 2,497 (25,1); 2,493 (12,6); 2,082 (16,0); 1,989 (0,5); 1,398 (0,6):1,176 (0,5); 1,165 (3,6); 1,147 (7,6); 1,130 (3,6); 0,008 (1,0); 0,000 (28,7); -0,009 (1,1)
Приклад 1-05: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 67 7,757 (1,4); 7,644 (0,6); 7,573 (2,3); 7,569 (2,4); 7,553 (2,5); 7,549 (2,6); 7,316 (1,1); 7,312 (1,1); 7,295 (2,1); 7,294 (2,1); 7,277 (1,5); 7,273 (1,4); 7,143 (1,4); 7,140 (1,6); 7,124 (2,2У; 7,121 (2,3); 7,105 (1,2); 7,101 (1,23; 6,969 (1,8); 6,945 (0,8); 6,861 (6,6); 6,811 (2,3); 6,808 (2,4); 6,791 (2,1); 6,788 (2,2); 3,453 (0,6); 3,437 (0,6); 3,379 (0,6); 3,362 (1,3); 3,345 (1,9); 3,325 (7,9); 3,002 (1,7); 2,933 (4,3); 2,509 (9,6); 2,504 (12,43; 2,500 (9,2); 2,093 (16,0); 2,071 (0,9); 1,397 (11,6); 1,924 (0,5); 1,162 (2,1); 1,146 (4,23; 1,129 (2,5); 0,000 (3,1)
Приклад 1-06: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 611 7,898 (1,9); 7,881 (1,9); 7,879 (1,9); 7,753 (1,2); 7,641 (0,5); 7,359 (0,9); 7,340 (1,8); 7,323 (1,0); 7,320 (1,0); 7,030 (0,3); 6,965 (1,8); 6,919 (1,2); 6,901 (2,3); 6,881 (1,0); 6,822 (5,0); 6,743 (0,6); 6,701 (2,0); 6,681 (1,9); 3,448 (0,5); 3,436 (0,6); 3,361 (1,1); 3,344 (1,23; 3,319 (11,6); 3,000 (1,5); 2,930 (3,7); 2,502 (31,0); 2,162 (0,4); 2,085 (12,9); 2,062 (1,23; 1,398 (16,0); 1,337 (0,3); 1,320 (0,6); 1,160 (1,8); 1,144 (3,7); 1,129 (2,3); 0,000 (24,3)
Приклад 1-07: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): б. 7,744 (1,5); 7,716 (2,4); 7,896 (2,5); 7,628 (0,7); 7,354 (1,1); 7,336 (2,3); 7,315 (1,33; 7,074 (1,3; 7,056 (2,4); 7,037 (1,2); 6,992 (5,6); 6,969 (1,8); 6,944 (0,9); 6,783 (2,4); 6,762 (2,2); 3,448 (0,7); 3,434 (0,8); 3,363 (1,4); 3,345 (1,4); 3,320 (9,0); 3,002 (2,2); 2,935 (4,7); 2,502 (26,3); 2,078 (16,0); 1,165 (3,8); 1,147 (7,6); 1,130 (3,8); 0,000 (0,9)
Приклад МІ-01: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 611 8,181 (4,3); 7,504 (0,9); 7,501 (0,6); 7,484 (1,5); 7,479 (1,0); 7,477 (1,1); 7,473 (0,7); 7,455 (1,1); 7,391 (0,4); 7,386 (0,6); 7,380 (0,5); 7,374. (1,3); 7,369 (1,6); 7,363 (0,9); 7,356 (2,0); 7,351 (2,7); 7,337 (2,4); 7,329 (2,9); 7,325 (2,5); 7,312. (1,4); 7,309 (1,2); 7,304 (0,43; 7,291 (0,43; 7,288 (0,4); 6,861 (4,8); 3,330 (25,8); 2,513 (11,4); 2,509 (22,7); 2,504 (29,8); 2,499 (22,0); 2,495 (11,0); 2,364 (16,0); 0,008 (0,5); 0,000 (14,3); -0,008 (0,5)
Приклад МІ-03: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 611 8,138 (4,6); 7,500 (0,8); 7,496 (0,6); 7,479 (1,3); 7,А70 (1,0); 7,450 (1,1); 7,386 (0,4); 7,380 (0,5); 7,374 (0,5); 7,366 (1,3; 7,364 (1,4); 7,359 (1,5); 7,351 (1,1); 7,345 (2,6); 7,332 (1,3; 7,326 (3,8); 7,321 (2,9); 7,309 (1,4); 7,300 (0,4); 7,289 (0,4); 7,285 (0,4); 6,975 (5,0); 3,312 (10,0); 2,526 (0,3); 2,508 (16,3); 2,504 (21,5); 2,499 (16,1); 2,344 (16,0); 0,000 (1,6)
Приклад мІ-04: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 611 8,314 (4,7); 8,210 (0,5); 8,150 (4,5); 8,148 (4,5); 7,694 (2,0); 7,690 (2,1); 7,674 (2,3); 7,670 (2,3); 7,495 (0,9); 7,491 (0,9); 7,475 (1,9); 7,472 (2,0); 7,456 (1,6); 7,452 (1,5); 7,380 (1,3); 7,377 (1,7); 7,361 (2,0); 7,357 (2,5); 7,337 (3,7); 7,334. (2,3); 7,817 (2,13; 7,313 (1,8); 7,268 (0,3); 7,228 (0,4); 6,871 (6,4); 6,037 (0,8); 3,329 (16,3); 2,526 (0,5); 2,513 (12,0); 2,508 (24,1); 2,504 (31,6); 2,500 (23,5); 2,495 (11,8); 2,351 (2,23; 2,341 (16,0); 0,000 (3,4)
Приклад МІ-05: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): бі 8,187 (4,8); 7,691 (2,2); 7,671 (2,4); 7,496 (0,8); 7,493 (0,9); 7,473 (2,2); 7,457 (1,5); 7,454 (1,6); 7,380 (1,7); 7,361 (2,5); 7,345 (3,3); 7,342 (3,5); 7,325 (1,9); 7,322 (1,9); 6,758 (5,9); 3,323 (6,0); 2,673 (0,5); 2,506 (16,8); 2,364 (16,0)
Приклад МІ-06: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): Пп 8,197 (4,9); 8,008 (2,1); 8,005 (2.2); 7,988 (2,2); 7,985 (2,3); 7,541 (1,0); 7,538 (1,0); 7,521 (2,0); 7,519 (2,0); 7,503 (1,3); 7,499 (1,3); 7,263 (2,4); 7,260 (2,6); 7,243 (2,1); 7,240 (2,1); 7,146 (1,3); 7,143 (1,3); 7,127 (2,2); 7,124 (2,2); 7,108 (1,1); 7,105 (1,1); 6,655 (6,2); 3,323 (7,8); 2,509 (11,5); 2,505 (15,1); 2,501 (11,6); 2,375 (16,0); 2,301 (0,4); 2,297 (0,4); 0,008 (0,3); 0,000 (8,1)
Приклад МІ-07: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): бП 8,152 (4,7); 7,854 (0,3); 7,833 (2,1); 7,830 (2,1); 7,814 (2,2); 7,810 (2,2); 7,535 (1,0); 7,531 (1,0); 7,513 (2,0); 7,496 (1,4); 7,492 (1,3); 7,323 (21); 7,320 (2,8); 7,309 (1,9); 7,304 (2,3); 7,300 (2,3); 7,290 (2,4); 7,271 (1,2); 7,267 (1,0); 6,641 (6,5); 3,323 (10,0); 2,509 (14,0); 2,505 (17,6); 2,500 (12,7); 2,345 (16,0); 2,279 (1,0); 2,275 (1,0); 1,397 (3,1); 0,000 (4,3)
Приклад МПІ-01: "Н-ЯМР (400,0 МГц, авс-ДМСО): бг 7,346 (0,93; 7,341 (0,7); 7,339 (0,7); 7,328 (0,9); 7,322 (1,2); 7,317 (1,0); 7,313 (0,9); 7,298 (1,1); 7,293 (1,1); 7,116 (0,43; 7,112 (0,5); 7,097 (1,6); 7,092 (1,5); 7,084 (1,0); 7,079 (2,5); 7,073 (2,3); 7,068 (1,3); 7,065 (1,1); 7,059 (0,9); 7,053 (0,9); 7,049 (1,0); 7,034 (0,4); 6,844 (5,9); 6,778 (1,0); 6,772 (0,93; 6,757 (1,5); 6,754 (1,5); 6,752 (1,5); 6,732 (5,7); 5,205 (5,1); 3,337 (12,7); 2,513 (5,6); 2,509 (11,3); 2,505 (14,8); 2,500 (10,9); 2,077 (0,6); 2,022 (16,0); 0,000 (2,5)
Приклад МІІ-03: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ад6--ДМСО): бі 7,343 (0,9); 7,338 (0,8); 7,325 (1,0); 7,319 (1,3); 7,315 (1,2); 7,310 (1,0); 7,295 (1,2); 7,290 (1,3); 7,185 (0,5); 7,115 (0,6); 7,101 (1,8); 7,096 (1,7); 7,086 (1,5); 7,082 (2,6); 7,076 (2,5); 7,070 (1,7); 7,062 (1,2); 7,056 (1,2); 7,051 (1,2); 7,044 (0,4); 7,037 (0,5); 7,033 (0,5); 7,018 (0,8); 6,959 (5,8); 6,788 (1,0); 6,783 (1,0); 6,763 (1,7); 6,746 (6,1); 6,733 (0,4); 6,381 (0,6); 5,149 (5,1); 4,912 (0,5); 3,313 (10,3); 2,507 (17,2); 2,503 (22,7); 2,499 (17,2); 2,111 (1,99; 2,028 (1,8); 2,016 (16,0); 1,990 (0,4); 0,000 (2,8)
Приклад МІПІ-04: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): бі 7,534 (2,1); 7,530 (2,2); 7,525 (0,5); 7,521 (0,5); 7,515 (2,4); 7,511 (2,4); 7,505 (0,5); 7,501 (0,4); 7,488 (0,3); 7,472 (0,3); 7,468 (0,3); 7,267 (1,2); 7,263 (1,1); 7,248 (1,6); 7,246 (1,8); 7,244 (1,9); 7,227 (1,4); 7,223 (1,4); 7,087 (0,4); 7,080 (1,4); 7,076 (1,5); 7,060 (21); 7,057 (2,1); 7,041 (1,1); 7,038 (1,1); 7,008 (0,3); 6,978 (6,3); 6,885 (0,3); 6,882 (0,3); 6,771 (0,9); 6,752 (4,8); 6,700 (2,2); 6,696 (2,3); 6,679 (2,2); 6,676 (2,2); 6,652 (0,3); 6,648 (0,4); 6,371 (0,9); 5,754 (0,4); 5,185 (5,0); 4,888 (0,6); 3,321 (195,2); 2,525 (0,3; 2,512 (9,6); 2,508 (19,6); 2,503 (25,8); 2,499 (19,2); 2,494 (9,7); 2,058 (0,7); 1,989 (2,6); 1,970 (16,0); 1,323 (0,4); 0,008 (0,8); 0,000 (23,9); -0,008 (1,0)
Приклад МПІ-05: "Н-ЯМР (400,0 МГц, аєс-ДМСО): бг 9,442 (0,5); 7,533 (2,0); 7,530 (2,0); 7,513 (22); 7,510 (2,1); 7,262 (1,0); 7,259 (1,0); 7,242 (2,0); 7,240 (2,0); 7,223 (1,3); 7,219 (1,2); 7,095 (0,4); 7,077 (1,3); 7,073 (1,4); 7,057 (2,1); 7,055 (2,1); 7,038 (1,0); 7,035 (1,0); 6,976 (0,6); 6,945 (0,5); 6,860 (5,8); 6,815 (0,4); 6,796 (0,4); 6,744 (5,1); 6,696 (2,3); 6,693 (2,5); 6,676 (2,2); 6,673 (22); 55224 (5,4); 4,002 (0,4); 3,984 (0,4); 3,328 (4,7); 2,509 (8,6); 2,505 (10,8); 2,501 (8,1); 2,071 (1,4); 1,982 (16,0); 1,396 (0,8); 1,341 (0,4); 1,324 (0,8); 1,307 (0,4); 0,000 (11,4)
Приклад МПІ-06: "Н-ЯМР (400,0 МГц, авс-ДМСО): бг 7,878 (0,4); 7,863 (2,6); 7,844 (2,6); 7,307 (1,2); 7,288 (2,4); 7,270 (1,6); 7,251 (0,6); 7,232 (1,0); 7,182 (0,5); 7,163 (0,5); 6,901 (0,3); 6,883 (1,1); 6,860 (1,7); 6,840 (3,2); 6,831 (6,2); 6,739 (5,2); 6,582 (2,7); 6,562 (2,6); 5,214 (6,6); 3,322 (8,5); 2,932 (0,6); 2,503 (32,7); 2,301 (1,7); 2,095 (0,9); 2,087 (1,9); 2,072 (2,2); 1,970 (16,0); 1,397 (5,0); 1,144 (0,6); 0,000 (21,3)
Приклад МПІ-07: "Н-ЯМР (400,0 МГц, аєс-ДМСО): бг 9,498 (0,43; 7,679 (2,1); 7,675 (2,2); 7,659 (2,2); 7,656 (2,3); 7,305 (1,0); 7,301 (1,1); 7,284 (1,9); 7,282 (1,93; 7,266 (1,3); 7,262 (1,3); 7,189 (0,4); 7,166 (0,3); 7,108 (0,6); 7,013 (1,3); 7,010 (1,4); 6,993 (2,7); 6,991 (2,6); 6,975 (7,3); 6,936 (0,6); 6,929 (0,6); 6,922 (0,6); 6,813 (0,4); 6,791 (0,6); 6,750 (4,9); 6,671 (2,5); 6,667 (2,6); 6,650 (2.2); 6,647 (2,2); 5,186 (5,6); 5,047 (0,4); 4,006 (0,6); 3,988 (0,6); 3,320 (9,7); 2,507 (24,8); 2,503 (32,3); 2,498 (24,4); 2,086 (1,1); 2,082 (1,1); 2,056 (2,1); 1,964 (16,0); 1,340 (0,6); 1,323 (1,3); 1,306 (0,6); 0,008 (1,7); 0,000 (28,4); -0,008 (1,6)
Приклади даних щодо стабільності
Стабільність по відношенню до гідролізу в гомогенному водному розчині - Дослідження стабільності щодо гідролізу
Хімічна стабільність по відношенню до гідролізу феніламідинів, описана в попередньому рівні техніки, є гарною, але покращена стабільність може бути переважною під час отримання та обробок композиціями в великих масштабах. Покращена стабільність по відношенню до гідролізу була доведеною з використанням дослідження щодо стабільності по відношенню до гідролізу, як описано нижче:
Для одержання відповідного препарату активної сполуки для дослідження на стабільність по відношенню до гідролізу, готують 1000 м.ч. основного розчину (1 мг/мл) активної речовини в ацетонітрилі. Три аліквоти по 100 мкл відбирають піпеткою у флакони для ВЕРХ та розбавляють 750 мкл ацетонітрилу. В кожен флакон додають 850 мкл відповідного буферного розчину (рН 4, рН 7 та рН 9, СепіРиОк, Ра Мегск). Буфер, який міститься в флаконах для ВЕРХ, інкубували в нагрітому пробному лотку при 50 "С протягом 24 годин. Кількість А активної речовини аналізують з використанням ВЕРХ (УФ - площа піка при 210 нм) у восьми точках в час
Її 0 хв., 140 хв., 350 хв., 560 хв., 770 хв., 980 хв., 1190 хв., 1400 хв. Тривалість періоду напіврозпаду (172) кожної активної сполуки розраховується за допомогою лінійної регресії з використанням наступних рівнянь (передбачається, що розпад першого порядку):
НА еЕН - Ак НА іа ти 8В--
В таблиці ІІ показані результати дослідження на стабільність по відношенню до гідролізу для сполук (І-01), (І-02), (І-03) та (1 04) при різних значеннях рН. Для того, щоб продемонструвати покращену стабільність щодо гідролізу з урахуванням феніламідину, відомого в даній галузі з рівня техніки, результати порівнювали зі сполукою Мо 1, відомою з УМО 2008/110313 та сполукою Мо 337, відомою з М/О 2008/110278. Дані показують, що сполуки відповідно до винаходу дійсно демонструють більш високу стабільність по відношенню до гідролізу. Дана підвищена стабільність буде мати перевагу в процесі отримання та обробки композиціями у великому масштабі в порівнянні з відомими амідинами. Дані слід розглядати лише як приклад та вони не обмежують цілі винаходу.
Таблиця ЇЇ
Стабільність по відношенню до фотолізу - Дослідження стабільності щодо фотолізу
Стабільність по відношенню до фотолізу феніламідинів, описана в попередньому рівні техніки, є гарною, але покращена стабільність щодо фотолізу може бути переважною, оскільки це може забезпечити більш тривалу ефективність, коли застосовується до рослин шляхом позакореневого внесення. Покращена стабільність по відношенню до фотолізу була доведенною з використанням дослідження стабільності по відношенню до гідролізу, як описано нижче: Для одержання відповідного препарату активної сполуки для дослідження на стабільність по відношенню до фотолізму готують вихідний розчин 1000 м.ч. (1 мг/мл) активної речовини в ацетонітрилі. Аліквоти по 25 мкл даного вихідного розчину відберають піпеткою в три лунки мікротитрувального планшета Віо-опе (МТР) Маг 96 (Ра Огеїпег, арт. Мо 655801).
МТР сушать протягом ночі у темряві, а потім опромінюють при температурі 30 "С та 480 Вт/м? використовуючи пристрій для УФ-опроміненні ЗОМТЕЗТ ХІ 5 я або ЗОМТЕЗТ СРЗ (Ра. Айав).
Кількість А активної речовини аналізується з використанням ВЕРХ (площа УФф-піка при 210 нм) в п'яти точках часу ї 0 год., 2 год., 4 год., 6 год., 24 год., використовуючи наступний спосіб: 200 мкл ацетонітрилу додають у відповідну лунку МТР, та МТР гарметично закривають фольгою
Віо-опе, зазор 80/140 мм (Ра. Огеїпег, арт. Мо 676070). МТР обробляють ультразвуком протягом
З хвилин та аналізують з використанням ВЕРХ. Тривалість періоду напіврозпаду (172) кожної активної сполуки розраховується за допомогою лінійної регресії з використанням наступних рівнянь (передбачається, що розпад першого порядку): міді - -ке а Аг іп
Ти ---
Е
В таблиці ІМ показані результати дослідження на стабільність по відношенню до фотолізу для сполук (1-01), (І-02), (1-03) та (І 04). Для того, щоб продемонструвати покращену стабільність щодо фотолізу з урахуванням феніламідину, відомого в даній галузі з рівня техніки, результати порівнювали зі сполукою Мо 1, відомою з УМО 2008/110313. Дані демонструють, що сполуки відповідно до винаходу дійсно демонструють більш високу стабільність по відношенню до фотолізу. Дана підвищена хімічна стабільність по відношенню до фотолізу буде мати перевагу, оскільки буде забезпечувати більш тривалу ефективність, коли їх застосовують до рослин за рахунок позакореневого внесення в порівнянні з відомими амідинами. Дані слід розглядати лише як приклад, та вони не обмежують цілі винаходу.
Таблиця ЇМ
Дослідження щодо сумісності з рослиною з використанням соєвих рослин
Розчинник: 24,5 частин за масою ацетону 24,5 частин за масою диметилацетаміду
Емульгатор: 1 частина за масою алкіларилполігліколевого простого ефіра
Для того, щоб отримати прийнятний препарат активної сполуки, Її частину за масою активної сполуки змішують із встановленими кількостями розчинника та емульгатора, та концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації. Молоді рослини обприскують препаратом активної сполуки зі встановленою нормою застосування. Рослини потім розміщують в теплиці при приблизно 21"С та відносній атмосферній вологості приблизно 80 95.
Дослідження оцінюють через 6 днів після застосування та включає пошкодження рослин, таке як деформація листя, хлороз, некроз, ушкодження вогнем або затримка росту. Результати підсумовуються в таблиці М. 0 95 означає, що ніяких ушкоджень не спостерігається, при цьому 100 95 означає, що рослини є повністю ушкодженими.
Таблиця М
Соя рослинна сумісність
Активна сполука Норма застосування Некро в 9
Відома з ЛО 2008/110313: активної сполуки в м.ч. р 2
М М ан
Пр. 1 1000 че, 11111717 |Відомаз МО 2008/110278: нн:"нцІцІш
М М и -и
Пр. 337 1000 о)
Е
77717171 |Відповідно до винаходу; нн:"нцІцІш
Пр. 1-01 1000 20
Приклади застосування
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо Риссіпіа гесопайа (коричневої іржі на пшениці)
Розчинник: 5 95 за об'ємом диметилсульфоксида 95 за об'ємом ацетона
Емульгатор: 1 мкл Тмееп? 80 на мг активного інгредієнта
Активні інгредієнти розчиняють та гомогенізують в суміші 10 диметилсульфоксид/ацетон// меепг 80 та потім розбавляють у воді до бажаної концентрації.
Молоді рослини пшениці обробляють шляхом обприскування активним інгредієнтом, отриманим як описано вище. Контрольні рослини обробляють тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/Гмееп? 80.
Через 24 години рослини інфікують шляхом розпилення на листя водної суспензії спор
Риссіпіа гесопайа. Інфіковані рослини пшениці інкубують протягом 24 годин при 20 С та при 100 95 відносній вологості та потім протягом 10 днів при 20 "С та при 70-80 95 відносній вологості.
Дослідження оцінюють через 11 днів після інокуляції. 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 500 м.ч. активного інгредієнта: 1-01; І-02; 1-03; 1-04.
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо Ругепорйога їегез (сіткоподібна плямистість на ячміні)
Розчинник: 5 95 за об'ємом диметилсульфоксида
10 95 за об'ємом ацетону
Емульгатор: 1 мкл Тмееп? 80 на мг активного інгредієнта
Активні інгредієнти розчиняють та гомогенізують в суміші диметилсульфоксид/ацетон/
Лмеепг? 80 та потім розбавляють у воді до бажаної концентрації.
Молоді рослини ячміню обробляють шляхом обприскування активним інгредієнтом, отриманим, як описано вище. Контрольні рослини обробляють тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/ Тмееп? 80.
Через 24 години, рослини інфікують шляхом розпилення на листя водної суспензії спор
Ругепорпога іеге5. Інфіковані рослини ячменю інкубують протягом 48 годин при 20 "С та при 100 95 відносній вологості та потім протягом 12 днів при 20 "С та при 70-80 95 відносній вологості.
Дослідження оцінюють через 14 днів після інокуляції. 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 500 м.ч. активного інгредієнта: 1-01; І-03; І-04
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо зеріогіа їгйісі (плямистість листя на пшениці)
Розчинник: 5 95 за об'ємом диметилсульфоксида 10 95 за об'ємом ацетону
Емульгатор: 1 мкл Туееп? 80 на мг активного інгредієнта
Активні інгредієнти розчиняють та гомогенізують в суміші диметилсульфоксид/ацетон/
Лмеепг 80 та потім розбавляють у воді до бажаної концентрації.
Молоді рослини пшениці обробляють шляхом обприскування активним інгредієнтом отриманим, як описано вище. Контрольні рослини обробляють тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/ Туееп? 80.
Через 24 години, рослини інфікують шляхом розпилення на листя водної суспензії спор зЗеріогіа триїїсі. Інфіковані рослини пшениця інкубують протягом 72 годин при 18 "С та при 100 95 відносній вологості та потім протягом 21 днів при 20 "С та при 90 95 відносній вологості.
Дослідження оцінюють через 24 дні після інокуляції. 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 500 м.ч. активного інгредієнта: 1-01; І-02; І-04
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо рпаегоїпеса ПШідіпеа (справжня борошниста роса на гарбузах)
Розчинник: 5 95 за об'ємом диметилсульфоксида 10 95 за об'ємом ацетону
Емульгатор: 1 мкл Тмееп? 80 на мг активного інгредієнта
Активні інгредієнти розчиняють та гомогенізують в суміші диметилсульфоксид/ацетон/
Тмеепг 80 та потім розбавляють у воді до бажаної концентрації.
Молоді рослини гарбуза обробляють шляхом обприскування активним інгредієнтом отриманим, як описано вище. Контрольні рослини обробляють тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/ Тмееп? 80.
Через 24 години, рослини інфікують шляхом розпилення на листя водної суспензії спор
Зрпаєгтоїнеса Ішдіпеа. Інфіковані рослини гарбуза інкубують протягом 72 годин при 18 "С та при 100 95 відносній вологості та потім протягом 12 днів при 20 "С та при 70-80 95 відносній вологості.
Дослідження оцінюють через 15 днів після інокуляції. 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 500 м.ч. активного інгредієнта: 1-01; І-02; 1-03; 1-04.
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо Оготусезх аррепаїісціакв» (бобова іржа)
Розчинник: 5 95 за об'ємом диметилсульфоксида 10 95 за об'ємом ацетона
Емульгатор: 1 мкл Тмееп? 80 на мг активного інгредієнта
Активні інгредієнти розчиняють та гомогенізують в суміші диметилсульфоксид/ацетон/Тмеепг 80 та потім розбавляють у воді до бажаної концентрації.
Молоді рослини бобів обробляють шляхом обприскування активним інгредієнтом, отриманим як описано вище. Контрольні рослини обробляють тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/Гмееп? 80. бо Через 24 години рослини інфікують шляхом розпилення на листя водної суспензії спор
Оготусез аррепаїісціагв5. Інфіковані рослини бобів інкубували протягом 24 годин при 20 "С та при 100 905 відносній вологості та потім протягом 10 днів при 20 "С та при 70-80 95 відносній вологості.
Дослідження оцінюють через 11 днів після інокуляції. 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 500 м.ч. активного інгредієнта: 1-01; І-02; 1-03; 1-04.
Приклад: превентивне дослідження іп мімо щодо Рпакорзхога (соя)
Розчинник: 24,5 частин за масою ацетона 24,5 частин за масою диметилацетаміду
Емульгатор: 1 частина за масою алкіларилполігліколевого простого ефіру
Для того, щоб отримати прийнятний препарат активної сполуки, 1 частину за масою активної сполуки змішують із зазначеними кількостями розчинника та емульгатора, та концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Для дослідження превентивної активності, молоді рослини обприскують препаратом активної сполуки із зазначеними нормами застосування. Після того, як розпилене покриття висихає, рослини інокулюють водною суспензією спор збудника захворювання соєвої іржі (РпаКорзога распугпігі) та залишають протягом 24 годин без світла в інкубаційній шафі при приблизно 24 "С та відносній вологості повітря 95 95.
Рослини залишаються в інкубаційній шафі при приблизно 24 "С та відносній вологості повітря приблизно 80 95 та на 12 годинний період день/ніч.
Дослідження оцінюють через 7 днів після інокуляції. 0 9о означає ефективність, яка відповідає рівню необробленого контролю, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігається жодне захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 10 м.ч. активного інгредієнта: І-02; І-03; І-04.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше 70 9о при концентрації 100 м.ч. активного інгредієнта: 1-01.
Коо)
Claims (15)
1. Феноксифеніламідин загальної формули (1): З Кк ва вт ше Ше Кк в Ти у Му ще Щ ; (): в якій А" вибирають з групи, яка складається з галогену та галогенметилу; В2 являє собою метил; ВЗ являє собою галоген.
2. Феноксифеніламідин за пунктом 1, в якій: А" вибирають з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, дихлорметилу, трихлорметилу, фторметилу, дифторметилу та трифторметилу; В2 являє собою метил; ВЗ вибирають з групи, яка складається з брому, хлору та фтору.
3. Феноксифеніламідин за пунктом 1 або 2, в якій: В' вибирають з групи, яка складається з хлору, брому, дифторметилу та трифторметилу; В2 являє собою метил; ВЗ вибирають з групи, яка складається з фтору та хлору.
4. Феноксифеніламідин за будь-яким з пунктів 1-3, який вибирають з групи, яка складається з М'- (д-хлор-4--2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміду, М'-(2-(дифторметил)- 4-(2-фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміду, М'-(2-бром-4-(2- фторфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміду, М'-(2-бром-4-(2-хлорфенокси)-5- метилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформаміду, М'-(д-хлор-4--2-хлорфенокси)-5-метилфеніл|)|-М- етил-М-метилімідоформаміду, М'-(д-хлор-4--2-йодофенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду, М'-(2-бром-4-(2-бромфенокси)-5-метилфеніл|-М-етил-М- метилімідоформаміду.
5. Спосіб отримання феноксифеніламідину за будь-яким з пунктів 1-4, який включає щонайменше одну з наступних стадій (а)-(і|): (а) взаємодію похідних нітробензолу формули (ІІ) з похідними фенолу формули (Ії) відповідно до схеми реакції нижче: ух Боян, Яни з
МО. он ! й 4 і | З ни у ро ва ро ей т сов й і: в Я ї і х В т я їм п и Нв (Б) взаємодію похідних нітрофенолу формули (М) з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче: як, КО х шк І | | Що ши А шин шт з Й Ще 0 Пі о, (У ; (с) взаємодію анілінів формули (МІ) з фенолами (ІЇ) відповідно до схеми реакції нижче: З й Тед нн, Он шк! з В з І р - Кк и ч Як З Є а ши о о д т М КЕ | нич В ав МНУ пу (4) взаємодію амінофенолів формули (ХІЇ) з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче:
г. З бу іх - Но ї ї Шк дою Кк Ше де ке вия Кк їй що - ІН і Б кокони Он де Н НО м) ВЯ ЕН (є) відновлення нітрофенокси простих ефірів формули (МІ) до амінофенілових простих ефірів формули (МІ!) відповідно до схеми реакції нижче:
Я . Нх я що Гой ве т шк хх шк : І У в Й Н З м Н Ще рос Й пжжююттююю М оч В і Й ее Х ж зни ях й у дя ) ЦІ БО В М Но «МН з () взаємодію амінофенілових простих ефірів формули (МІП) з () аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ), або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХУ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче: т те В рнят З де Е ще ВІ й | Її 5 -о НУ шу ВМО ОВ нео чщНй ! НЕ В он, А с за влтед г а гм в м) пу Н рі ка а пп і І Н ро о й 3 Е хх В ник Я Н «в ша Ки Ї р | Ко Що Її ї- НВ і : ка г й ї Я и Й : т г ВОІВ В І пен І нн. м ш м АК: кош , (Хм т ж і Св ї в МВ (9) взаємодію амінофенолів формули (ХІЇ) з () аміноацеталями формули (ХІЇ), або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ) або (ім) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче:
я КУ ай і г я ж і : хе п с ВЕК й БО - зу Ух і я та їй а г 13 зн ї й Я р Е5У Кк Н во он (Сх їх нт ей й і І 15 ві ШИ ше ще ши Я ек -й ЗК я М щи зба три і нн. й а «М. Кк шою? о п КИ Ше їх (п) взаємодію анілінів формули (МІЇ) з () аміноацеталями формули (ХІЇЇ) або (і) з М-етил-М-метилформамідом формули (ХІМ), або (ії) з М-метилетанаміном формули (ХМ) в присутності складних ортоефірів формули (ХМІ) відповідно до схеми реакції нижче: ще ще я м Гоовбо Й ПЕ й, ІНК 5 ге я а Б: гух зе В о 1 і тк й й Ен ще : І 4 ку, й й ї і ей ди т М ї Ук Н я « ик й ї5 ма я вія ВЕНИ що щ. щі М. -е і ог ОН Н ще чи кн. Б З М Й кА ще 7 ех гх ну й дяв (У ся ХВ САМ () взаємодію амідинів формули (ХІ) з похідними фенолу формули (ІІ) відповідно до схеми реакції нижче: я р сей о Ш Ж о шк : й шо дб й | в Ї о н У я КАСУ І З : І; віє при сш А «Ям с Ме ше шин Ше Ж КУ і є в го й -к, Н : КО; ;
() взаємодію амідинів формули (Х) з похідними фенолу формули (ІМ) відповідно до схеми реакції нижче: В й Б он щи і 2 рр їх Б ! ї Ж вес й 4 М ре : ї НІ НЯ во Са щи ще Е шт вило ху Ж м. Ї я Б Х се , т Най оч М ІК) що їй де в зазначених вище схемах: 7 являє собою групу, яка віддеплюється; від В! до ЕЗ мають значення, як в пункті 1; Ве та В" незалежно один від одного вибирають з групи, яка складається з С:-12-алкільної, С2-12- алкенільної, Сг-і2-алкінільної або Св-в-арильної або С7-о-арилалкільної групи, та разом з атомами, до яких вони є приєднаними, можуть утворювати п'яти-, шести- або семичленне кільце; від КЗ до К'? незалежно один від одного вибирають з групи, яка складається з Сі-12-алкільної, Сг-іг2-алкенільної, Сг2-і2-алкінільної або Св-ів-арильної або С7-з-арилалкільної, С7-1е-алкіларильної групи, та в кожному випадку КЗ з КУ, В? з КО або КЗ з КО разом з атомами, до яких вони є приєднаними, та, у випадку необхідності, разом з додатковими атомами вуглецю, азоту, кисню або сірки можуть утворювати п'яти-, шести- або семичленне кільце.
6. Нітрофеніловий простий ефір формули (МІ): ще Кк беид - : Що : НІ КК, шк о; ах рн т В в! т ди
МО. дя ж Уч х. в якому: А" вибирають з групи, яка складається з хлору, брому, дифторметилу та трифторметилу; В: являє собою метил; ВЗ вибирають з групи, яка складається з фтору та хлору.
7. Амінофеніловий простий ефір формули (МІП):
зу о шт т ч. З сш ТД і 8 1 ще ШЕ с й фен
Ге. їе М, ЕНН К- Ах в якому: В' вибирають з групи, яка складається з фтору, брому, дихлорметилу, трихлорметилу, фторметилу, дифторметилу та трифторметилу; В2 являє собою метил; ВЗ вибирають з групи, яка складається з брому, хлору та фтору.
8. Агрохімічна композиція для контролю за небажаними мікроорганізмами, яка містить щонайменше один феноксифеніламідин за будь-яким з пунктів 1-4.
9. Застосування феноксифеніламідину за будь-яким з пунктів 1-4 або агрохімічної композиції за пунктом 8 для контролю за небажаними мікроорганізмами.
10. Спосіб контролю за небажаними мікроорганізмами, який характеризується тим, що заміщений феноксифеніламідин за будь-яким з пунктів 1-4 або агрохімічну композицію за пунктом 8 застосовують до мікроорганізмів та/або їх середовища існування.
11. Насіння, що містить щонайменше один феноксифеніламідин за будь-яким з пунктів 1-4.
12. Застосування феноксифеніламідину за будь-яким з пунктів 1-4 для обробки насіння.
13. Застосування феноксифеніламідину за будь-яким з пунктів 1-4 для обробки трансгенних рослин.
14. Застосування феноксифеніламідину за будь-яким з пунктів 1-4 для обробки насіння трансгенних рослин.
15. Спосіб захисту насіння від небажаних мікроорганізмів шляхом застосування насіння, обробленого щонайменше одним феноксифеніламідином за будь-яким з пунктів 1-4. 00 КомпютернаверсткаМ.Мацело 00000000 ДП "Український інститут інтелектуальної власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15172107 | 2015-06-15 | ||
PCT/EP2016/063508 WO2016202742A1 (en) | 2015-06-15 | 2016-06-13 | Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA123211C2 true UA123211C2 (uk) | 2021-03-03 |
Family
ID=53397947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201800339A UA123211C2 (uk) | 2015-06-15 | 2016-06-13 | Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10506807B2 (uk) |
EP (1) | EP3307707B1 (uk) |
JP (1) | JP2018522846A (uk) |
CN (1) | CN107848959B (uk) |
AR (1) | AR104995A1 (uk) |
AU (1) | AU2016279819B2 (uk) |
BR (1) | BR112017027189B8 (uk) |
CA (1) | CA2989237A1 (uk) |
DK (1) | DK3307707T3 (uk) |
ES (1) | ES2837098T3 (uk) |
HR (1) | HRP20202011T1 (uk) |
HU (1) | HUE051950T2 (uk) |
IL (1) | IL256078B (uk) |
LT (1) | LT3307707T (uk) |
MX (1) | MX2017016363A (uk) |
PL (1) | PL3307707T3 (uk) |
PT (1) | PT3307707T (uk) |
RS (1) | RS61217B1 (uk) |
RU (1) | RU2733511C2 (uk) |
SI (1) | SI3307707T1 (uk) |
TW (1) | TW201710237A (uk) |
UA (1) | UA123211C2 (uk) |
UY (1) | UY36730A (uk) |
WO (1) | WO2016202742A1 (uk) |
Families Citing this family (180)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110213965A (zh) * | 2016-12-14 | 2019-09-06 | 拜耳作物科学股份公司 | 苯氧基苯基脒及其作为杀真菌剂的用途 |
US11524934B2 (en) | 2017-04-20 | 2022-12-13 | Pi Industries Ltd | Phenylamine compounds |
CN110770210A (zh) | 2017-05-18 | 2020-02-07 | Pi工业有限公司 | 新颖的脒化合物 |
GB201812692D0 (en) | 2018-08-03 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal compounds |
JP2020033317A (ja) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
UY38367A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
UY38366A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
AR116628A1 (es) | 2018-10-18 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos microbiocidas |
EP3867237B1 (en) | 2018-10-19 | 2023-06-07 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
WO2020094363A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
AR117183A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
AR117200A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-21 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
WO2020165403A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds |
EP3696175A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-19 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active azole-amide compounds |
WO2020169526A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds |
US20220167618A1 (en) | 2019-03-08 | 2022-06-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
US20220183294A1 (en) | 2019-03-20 | 2022-06-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole amide compounds |
CN113597424A (zh) | 2019-03-20 | 2021-11-02 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的唑酰胺化合物 |
GB201903942D0 (en) | 2019-03-22 | 2019-05-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
WO2020193341A1 (en) | 2019-03-22 | 2020-10-01 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[1-(5-bromo-2-pyrimidin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-2-cyclopropyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxamide derivatives and related compounds as insecticides |
CN113646304B (zh) | 2019-03-27 | 2024-02-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噻唑衍生物 |
UY38623A (es) | 2019-03-29 | 2020-10-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de diazina-amida activos como pesticidas |
CN113661165A (zh) | 2019-04-05 | 2021-11-16 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的二嗪-酰胺化合物 |
WO2020208095A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
EP3952652A1 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-16 | Syngenta Crop Protection AG | Fungicidal compositions |
PE20220172A1 (es) | 2019-04-11 | 2022-01-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de diazina-amida activos como pesticidas |
CN113939510A (zh) | 2019-05-29 | 2022-01-14 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物衍生物 |
AR119011A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES |
AR119009A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas |
BR112021023848A2 (pt) | 2019-05-29 | 2022-01-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas |
WO2020254530A1 (en) | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Syngenta Crop Protection Ag | 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides |
BR112021026861A2 (pt) | 2019-07-05 | 2022-02-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de picolinamida microbiocidas |
GB201910037D0 (en) | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
EP4017244A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-06-29 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing |
US20220279702A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-09-08 | Syngenta Participations Ag | Sowing device and method for treating seeds during planting |
WO2021032632A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for converting existing sowing equipment |
AR119777A1 (es) | 2019-08-21 | 2022-01-12 | Syngenta Participations Ag | Tratamiento de plántulas y semillas de invernadero de alta precisión |
US20220287221A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-09-15 | Syngenta Participations Ag | Precision treatment and sowing or planting method and device |
US20220289715A1 (en) | 2019-08-23 | 2022-09-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyrazine-amide compounds |
GB201912595D0 (en) | 2019-09-02 | 2019-10-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
UY38885A (es) | 2019-09-20 | 2021-04-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos |
JP2022549417A (ja) | 2019-09-20 | 2022-11-25 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 硫黄及びスルホキシミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 |
MX2022005219A (es) | 2019-11-01 | 2022-06-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos heteroaromaticos biciclicos condensados activos como pesticidas. |
BR112022010522A2 (pt) | 2019-12-04 | 2022-08-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos amino heteroaromáticos, bicíclicos, fundidos e pesticidamente ativos |
WO2021122645A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
US20230120895A1 (en) | 2019-12-31 | 2023-04-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
AR120982A1 (es) | 2020-01-06 | 2022-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
WO2021144354A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds |
GB202000994D0 (en) | 2020-01-23 | 2020-03-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
CN115023420A (zh) | 2020-01-24 | 2022-09-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族化合物 |
US20230142606A1 (en) | 2020-01-30 | 2023-05-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds |
BR112022015723A2 (pt) | 2020-02-11 | 2023-02-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos de amina cíclica pesticidamente ativos |
US20230172209A1 (en) | 2020-02-27 | 2023-06-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
CN115244036A (zh) | 2020-02-27 | 2022-10-25 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的二嗪-双酰胺化合物 |
WO2021175822A1 (en) | 2020-03-02 | 2021-09-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds |
EP3708565A1 (en) | 2020-03-04 | 2020-09-16 | Bayer AG | Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides |
JP2023516197A (ja) | 2020-03-05 | 2023-04-18 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性組成物 |
UY39115A (es) | 2020-03-05 | 2021-10-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato |
US20230098995A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
BR112022018269A2 (pt) | 2020-03-13 | 2022-12-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas pelo microrganismo fitopatogênico corynespora cassiicola |
US20230112306A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-04-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
EP4117436A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-01-18 | Syngenta Crop Protection AG | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
US20230096145A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
BR112022018295A2 (pt) | 2020-03-13 | 2022-10-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas pelo microrganismo fitopatogênico corynespora cassiicola, cercospora sojina e/ou cercospora kikuchii |
AR121733A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina |
WO2021204822A1 (en) | 2020-04-08 | 2021-10-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
AR121734A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina |
WO2021213929A1 (en) | 2020-04-20 | 2021-10-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents |
GB202006399D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
CN115702149A (zh) | 2020-04-30 | 2023-02-14 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
GB202006386D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal Compounds |
GB202006480D0 (en) | 2020-05-01 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
GB202006606D0 (en) | 2020-05-05 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
WO2021224409A1 (en) | 2020-05-06 | 2021-11-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
JP2023527893A (ja) | 2020-06-03 | 2023-06-30 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性組成物 |
MX2022015065A (es) | 2020-06-03 | 2023-01-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas. |
WO2021244952A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal derivatives |
WO2022013417A1 (en) | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2022017975A1 (en) | 2020-07-18 | 2022-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2022043576A2 (en) | 2020-08-31 | 2022-03-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2022049141A1 (en) | 2020-09-01 | 2022-03-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
GB202013756D0 (en) | 2020-09-02 | 2020-10-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
JP2023540311A (ja) | 2020-09-02 | 2023-09-22 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体 |
UY39402A (es) | 2020-09-02 | 2022-03-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados con actividad pesticida de 3-oxo-isoindolina-5-il o 5-oxo-7h-pirrolo [3,4-b]piridina-3-il con sustituyentes que contienen azufre |
UY39411A (es) | 2020-09-09 | 2022-04-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre |
GB202014840D0 (en) | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
CN116322329A (zh) | 2020-10-05 | 2023-06-23 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀真菌组合物 |
CN116348456A (zh) | 2020-10-22 | 2023-06-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 植物生长调节剂化合物 |
UY39505A (es) | 2020-11-09 | 2022-06-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones de mezcla fungicida que comprenden un compuesto derivado de la picolinamida como ingrediente activo |
WO2022101265A1 (en) | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
WO2022117650A1 (en) | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
UY39544A (es) | 2020-12-02 | 2022-06-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos |
EP3915971A1 (en) | 2020-12-16 | 2021-12-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides |
CN116783193A (zh) | 2021-01-21 | 2023-09-19 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
CA3204213A1 (en) | 2021-01-22 | 2022-07-28 | Steven Cosky | Method for the control or suppression of phytopathogenic bacteria |
WO2022157188A2 (en) | 2021-01-23 | 2022-07-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heteroaromatic compounds |
US20240182420A1 (en) | 2021-03-27 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal isonicotinic amide derivatives |
JP2024512694A (ja) | 2021-03-30 | 2024-03-19 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物 |
UY39696A (es) | 2021-03-31 | 2022-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c |
AR125342A1 (es) | 2021-04-16 | 2023-07-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas |
EP4326710A1 (en) | 2021-04-20 | 2024-02-28 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal quinoline/quinoxaline isoquinoline derivatives |
WO2022233869A1 (en) | 2021-05-04 | 2022-11-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Use of clethodim for insect control |
BR112023023592A2 (pt) | 2021-05-11 | 2024-03-12 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos |
KR20240016327A (ko) | 2021-06-01 | 2024-02-06 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살미생물 테트라하이드로이소퀴놀린 유도체 |
EP4347591A1 (en) | 2021-06-02 | 2024-04-10 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents |
WO2022258481A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-amide compounds |
MX2024000075A (es) | 2021-06-24 | 2024-02-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 2-[3-[1 [(quinazolin-4-il)amino]etil]pirazin-2-il]tia zol-5-carbonitrilo y compuestos similares como pesticidas. |
EP4362675A1 (en) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Syngenta Crop Protection AG | Use of fluazifop-p-butyl for insect control |
EP4376616A1 (en) | 2021-07-27 | 2024-06-05 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
WO2023006789A1 (en) | 2021-07-29 | 2023-02-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
KR20240042609A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살미생물 피라졸 유도체 |
EP4380363A1 (en) | 2021-08-05 | 2024-06-12 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
AR126729A1 (es) | 2021-08-10 | 2023-11-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezcla fungicida |
AR126700A1 (es) | 2021-08-10 | 2023-11-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
AR126789A1 (es) | 2021-08-19 | 2023-11-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Método para controlar plagas resistentes a diamidas y compuestos para esto |
MX2024004237A (es) | 2021-10-14 | 2024-04-24 | Syngenta Crop Prot Ag | Derivados de imidazo[1,2-a]piridina. |
WO2023072945A1 (en) | 2021-10-25 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
CN118265707A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-28 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的哒嗪酮化合物 |
IL312109A (en) | 2021-10-29 | 2024-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicides that include FLUDIOXONIL |
CN118368985A (zh) | 2021-10-29 | 2024-07-19 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀真菌组合物 |
WO2023089049A2 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal isonicotinic amide derivatives |
WO2023094304A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
WO2023094303A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
WO2023099460A1 (en) | 2021-12-02 | 2023-06-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023104714A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazinone compounds |
WO2023110710A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
EP4197333A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-21 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
AR127922A1 (es) | 2021-12-15 | 2024-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas |
WO2023111215A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives |
CA3240879A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Claire BOYLES | Fungicidal compositions |
CN118368986A (zh) | 2021-12-17 | 2024-07-19 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的吡唑衍生物 |
WO2023118434A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Globachem Nv | Pesticidally active amide compounds |
WO2023118011A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives |
CA3240915A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023139166A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods for controlling plant pathogens |
WO2023148206A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal n-amide derivatives |
WO2023148368A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023148369A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023166067A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazinone amide derivatives |
WO2023187191A1 (en) | 2022-04-01 | 2023-10-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
AR129158A1 (es) | 2022-04-29 | 2024-07-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas de metarilpicoxamid |
WO2023217989A1 (en) | 2022-05-12 | 2023-11-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds |
TW202408362A (zh) | 2022-06-21 | 2024-03-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物 |
WO2023247360A1 (en) | 2022-06-21 | 2023-12-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
WO2024008567A1 (en) | 2022-07-07 | 2024-01-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Precision application devices and compositions |
WO2024018016A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides |
WO2024017788A1 (en) | 2022-07-22 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Solid form of a heterocyclic amide derivative |
WO2024022910A1 (en) | 2022-07-26 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides |
WO2024033374A1 (en) | 2022-08-11 | 2024-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds |
TW202412626A (zh) | 2022-08-16 | 2024-04-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 新用途 |
WO2024056732A1 (en) | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
WO2024068655A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
GB202214203D0 (en) | 2022-09-28 | 2022-11-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068656A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068947A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024068950A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024089023A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024089191A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives |
WO2024089216A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds |
WO2024094575A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024100069A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine derivatives |
WO2024100115A1 (en) | 2022-11-09 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024105104A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024110554A1 (en) | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides |
WO2024110215A1 (en) | 2022-11-24 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
WO2024115509A1 (en) | 2022-11-29 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115512A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115546A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024126388A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024126404A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
WO2024126650A1 (en) | 2022-12-15 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel bicyclic-carboxamide compounds useful as pesticides |
WO2024126407A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Benzimidazole derivatives |
WO2024132895A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds |
WO2024132901A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazine dihydrooxadiazine derivatives |
WO2024133426A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests and compounds therefor |
WO2024133551A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazine compounds |
WO2024146945A1 (en) | 2023-01-07 | 2024-07-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide and sulfonamide pesticidal compounds |
WO2024156664A1 (en) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024156886A1 (en) | 2023-01-27 | 2024-08-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024160801A1 (en) | 2023-02-01 | 2024-08-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9902592D0 (en) | 1999-02-06 | 1999-03-24 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fungicides |
FR2829362B1 (fr) | 2001-09-10 | 2003-11-07 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus |
KR20040105250A (ko) | 2002-05-03 | 2004-12-14 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 아미디닐페닐 화합물 및 그의 살진균제로서의 용도 |
EP1413301A1 (fr) | 2002-10-24 | 2004-04-28 | Bayer CropScience SA | Médicaments antifongiques à base de dérivés d'arylamidine |
EP1570736A1 (en) | 2004-03-05 | 2005-09-07 | Bayer CropScience S.A. | Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds |
CA2564813A1 (en) | 2004-06-03 | 2005-12-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds |
PL1931622T3 (pl) | 2005-09-13 | 2012-01-31 | Bayer Cropscience Ag | Podstawione fenyloksy pochodne fenyloamidyny jako pestycydy |
PL1926715T3 (pl) | 2005-09-13 | 2011-08-31 | Bayer Ip Gmbh | Pestycydowe pirymidynyloksy podstawione pochodne fenyloamidyny |
EP1931200A1 (en) | 2005-09-13 | 2008-06-18 | Bayer CropScience AG | Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds |
JP5213711B2 (ja) | 2005-09-13 | 2013-06-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺有害生物剤チアゾリルオキシ置換フェニルアミジン誘導体 |
US7999137B2 (en) | 2005-09-13 | 2011-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives |
EP1928818B1 (en) | 2005-09-13 | 2012-03-21 | Bayer CropScience AG | Pesticide benzyloxy- and phenetyl-substituted phenyl-amidine derivatives |
EP1931623B1 (en) | 2005-09-13 | 2016-04-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Pesticide naphthyloxy substituted phenylamidine derivatives |
JP2009507893A (ja) | 2005-09-13 | 2009-02-26 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤ピリジニルオキシ置換フェニルアミジン誘導体 |
EP1762669A1 (fr) | 2005-09-13 | 2007-03-14 | Marc Deweerdt | Ensemble de profilés |
TW200804245A (en) | 2005-11-23 | 2008-01-16 | Du Pont | Amidinylphenyl compounds and their use as fungicides |
CN101657423B (zh) | 2007-02-22 | 2013-11-06 | 先正达参股股份有限公司 | 亚胺吡啶衍生物和它们作为杀微生物剂的用途 |
US8080688B2 (en) | 2007-03-12 | 2011-12-20 | Bayer Cropscience Ag | 3, 4-disubstituted phenoxyphenylamidines and use thereof as fungicides |
EA200901109A1 (ru) * | 2007-03-12 | 2010-02-26 | Байер Кропсайенс Аг | Применение n-фениламидинов в качестве гербицидов |
WO2008110280A2 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Phenoxy-substitutierte phenylamidin-derivativen und deren verwendung als fungiziden |
EP1969929A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
EP1969931A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
EP1969934A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
JP2010520899A (ja) * | 2007-03-12 | 2010-06-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ジハロフェノキシフェニルアミジン及び殺真菌剤としてのその使用 |
EP1969930A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
EP1969932A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
CA2684340A1 (en) | 2007-04-19 | 2008-10-30 | Bayer Cropscience Ag | Thiadiazolyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides |
WO2009140624A2 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Takeda San Diego, Inc. | Glucokinase activators |
EP2307390B1 (de) | 2008-06-27 | 2014-01-22 | Bayer CropScience AG | Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide |
AU2009262515A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Bayer Cropscience Ag | Thiadiazolyloxyphenylamidines and use thereof as fungicides |
EP2223917A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
ITMI20101564A1 (it) | 2010-08-23 | 2012-02-24 | Isagro Ricerca Srl | Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso |
US20130296436A1 (en) | 2010-12-27 | 2013-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amidine compounds and use thereof for plant disease control |
RU2592554C2 (ru) | 2011-12-14 | 2016-07-27 | Зингента Партисипейшнс Аг | Фунгицидные композиции |
ITMI20120405A1 (it) | 2012-03-15 | 2013-09-16 | Chemtura Corp | "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso" |
US9668477B2 (en) | 2012-09-07 | 2017-06-06 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
US9309191B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amidine compound and use thereof |
-
2016
- 2016-06-13 UA UAA201800339A patent/UA123211C2/uk unknown
- 2016-06-13 US US15/735,718 patent/US10506807B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-13 RU RU2018101137A patent/RU2733511C2/ru active
- 2016-06-13 CA CA2989237A patent/CA2989237A1/en not_active Abandoned
- 2016-06-13 HU HUE16732972A patent/HUE051950T2/hu unknown
- 2016-06-13 AU AU2016279819A patent/AU2016279819B2/en not_active Ceased
- 2016-06-13 JP JP2017564700A patent/JP2018522846A/ja not_active Ceased
- 2016-06-13 DK DK16732972.1T patent/DK3307707T3/da active
- 2016-06-13 CN CN201680043925.1A patent/CN107848959B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-13 SI SI201631024T patent/SI3307707T1/sl unknown
- 2016-06-13 LT LTEP16732972.1T patent/LT3307707T/lt unknown
- 2016-06-13 RS RS20201542A patent/RS61217B1/sr unknown
- 2016-06-13 ES ES16732972T patent/ES2837098T3/es active Active
- 2016-06-13 EP EP16732972.1A patent/EP3307707B1/en active Active
- 2016-06-13 TW TW105118308A patent/TW201710237A/zh unknown
- 2016-06-13 PL PL16732972T patent/PL3307707T3/pl unknown
- 2016-06-13 BR BR112017027189A patent/BR112017027189B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-06-13 MX MX2017016363A patent/MX2017016363A/es unknown
- 2016-06-13 WO PCT/EP2016/063508 patent/WO2016202742A1/en active Application Filing
- 2016-06-13 PT PT167329721T patent/PT3307707T/pt unknown
- 2016-06-14 UY UY0001036730A patent/UY36730A/es not_active Application Discontinuation
- 2016-06-14 AR ARP160101767A patent/AR104995A1/es unknown
-
2017
- 2017-12-04 IL IL256078A patent/IL256078B/en active IP Right Grant
-
2019
- 2019-11-06 US US16/675,336 patent/US20200068886A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-12-15 HR HRP20202011TT patent/HRP20202011T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL256078B (en) | 2020-07-30 |
EP3307707B1 (en) | 2020-10-07 |
CN107848959A (zh) | 2018-03-27 |
US20200068886A1 (en) | 2020-03-05 |
RS61217B1 (sr) | 2021-01-29 |
LT3307707T (lt) | 2021-01-11 |
DK3307707T3 (da) | 2020-12-21 |
AU2016279819A1 (en) | 2018-01-04 |
PT3307707T (pt) | 2020-12-23 |
US10506807B2 (en) | 2019-12-17 |
HUE051950T2 (hu) | 2021-04-28 |
PL3307707T3 (pl) | 2021-04-19 |
RU2018101137A (ru) | 2019-07-15 |
TW201710237A (zh) | 2017-03-16 |
BR112017027189B1 (pt) | 2021-10-26 |
BR112017027189B8 (pt) | 2021-12-14 |
HRP20202011T1 (hr) | 2021-04-02 |
ES2837098T3 (es) | 2021-06-29 |
IL256078A (en) | 2018-01-31 |
AU2016279819B2 (en) | 2020-07-16 |
SI3307707T1 (sl) | 2021-03-31 |
BR112017027189A2 (uk) | 2018-08-21 |
JP2018522846A (ja) | 2018-08-16 |
CN107848959B (zh) | 2021-07-27 |
RU2733511C2 (ru) | 2020-10-02 |
US20180153167A1 (en) | 2018-06-07 |
EP3307707A1 (en) | 2018-04-18 |
RU2018101137A3 (uk) | 2019-12-16 |
WO2016202742A1 (en) | 2016-12-22 |
MX2017016363A (es) | 2018-03-02 |
CA2989237A1 (en) | 2016-12-22 |
AR104995A1 (es) | 2017-08-30 |
UY36730A (es) | 2016-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA123211C2 (uk) | Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів | |
RU2735177C2 (ru) | Феноксигалогенфениламидины и их применение в качестве фунгицидов | |
US10252977B2 (en) | Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides | |
EA019491B1 (ru) | Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды | |
EA023712B1 (ru) | Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение | |
UA120195C2 (uk) | Комбінації активних сполук, які містять (тіо)карбоксамідну похідну і фунгіцидну(ні) сполуку(ки) | |
CN108347948B (zh) | 包含(硫代)羧酰胺衍生物和杀真菌化合物的活性化合物结合物 | |
EA009699B1 (ru) | Тиазолилбифениламиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
WO2020253696A1 (zh) | 取代的吡啶甲酸吡啶亚甲基酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
CN105218517A (zh) | N-(氰基环丙基)苯甲酰胺类化合物及其应用 | |
KR0160329B1 (ko) | N-벤조일 카바메이트 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약조성물 | |
WO2023007408A1 (en) | 4-substituted arylamidine compounds as fungicides | |
WO2023247977A9 (en) | Deuterated picarbutrazox derivatives and their uses | |
UA108638C2 (uk) | Застосування солей імідів малеїнової кислоти для боротьби з фітопатогенними грибами | |
JPS6299312A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
JPS604829B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
EA023763B1 (ru) | Производные пиримидина и их применение в качестве пестицидов |