TWI754733B - 異吲哚啉色素及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

一種異吲哚啉色素的製造方法，其包括：使異吲哚啉色素（A）於相對於異吲哚啉色素（A）100質量份而為100質量份以下的水的存在下與酸（Z）接觸後，進行固液分離的步驟；以及使藉由所述固液分離而獲得的異吲哚啉色素（A）的固體與水接觸後，進行固液分離的步驟。

Description

異吲哚啉色素及其製造方法
本發明是有關於一種異吲哚啉色素及其製造方法。
作為黃色或橙色顏料，例如已知有C.I.顏料黃(Pigment Yellow)139等具有異吲哚啉骨架的化合物。該化合物於印刷墨水、塗料等領域中使用。日本專利特開昭62-10169號公報中揭示有如下的異吲哚啉色素的精製方法：於使C.I.顏料黃139懸浮於水中後，添加苯甲酸並使其沸騰加熱，過濾後，利用水等進行清洗。
日本專利特開2007-39481號公報中揭示有如下技術：利用正己烷等無極性有機溶劑對C.I.顏料黃139進行清洗，藉此形成霧度(Haze)小且針孔少的包含彩色糊的皮膜。日本專利特開2010-174143號公報中揭示有如下方法：將C.I.顏料黃185溶解於良溶劑(二甲基亞碸(Dimethyl sulfoxide，DMSO))中，並使該顏料溶液與不良溶劑(鹽酸)接觸，藉此使C.I.顏料黃185微細化。
本發明的異吲哚啉色素的製造方法於以下方面具有主旨。
[1]一種異吲哚啉色素的製造方法，其包括：使異吲哚啉色素(A)於相對於異吲哚啉色素(A)100質量份而為100質量份 以下的水的存在下與酸(Z)接觸後，進行固液分離的步驟；以及使藉由所述固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸後，進行固液分離的步驟。
[2]如[1]所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為有機酸。
[3]如[1]或[2]所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為羧酸化合物。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為碳數1~5的脂肪族飽和羧酸。
[5]一種異吲哚啉色素的製造方法，其為包括使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸的步驟(1)、以及藉由固液分離回收與溶劑(Z)接觸了的異吲哚啉色素(A)的步驟(2)的異吲哚啉色素的製造方法，並且基於式(E.1)算出的、所述異吲哚啉色素的漢森溶解度參數(Hansen Solubility Parameter)與溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra為0MPa0.5以上且10MPa0.5以下，且步驟(1)中的溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素(A)1質量份而為0.1質量份以上且10.0質量份以下；
Figure 107110086-A0305-02-0003-1
[式中， δD1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的分散成分(MPa0.5)、δD2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的分散成分(MPa0.5)、δP1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的極性成分(MPa0.5)、δP2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的極性成分(MPa0.5)、δH1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)、δH2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)]。
[6]如[5]所述的製造方法，其中溶劑(Z)的漢森溶解度參數中的溶劑(Z)的分散成分δD2為16.0MPa0.5以上且19.0MPa0.5以下，溶劑(Z)的極性成分δP2為9.0MPa0.5以上且17.0MPa0.5以下，溶劑(Z)的氫鍵成分δH2為6.5MPa0.5以上且11.0MPa0.5以下。
[7]如[5]或[6]所述的製造方法，其中溶劑(Z)包含選自由酯溶劑、酮溶劑、醯胺溶劑、亞碸溶劑及碸溶劑所組成的群組中的至少一種。
[8]如[5]至[7]中任一項所述的製造方法，其中溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素1質量份而為0.5質量份以上且8.0質量份以下。
[9]如[1]至[8]中任一項所述的製造方法，其中異吲哚啉色素包含式(1)所表示的化合物；
Figure 107110086-A0305-02-0005-2
[式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種； Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數，表示0~10的任一整數；Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，該氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數；n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數]。
[10]如[9]所述的製造方法，其中所述異吲哚啉色素為式(1a)所表示的化合物，且進而包括選自步驟A或步驟B中的式(1a)所表示的化合物的製造步驟；
步驟A：使式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物反應後，使式(pt3)所表示的化合物與式(pt4)所表示的化合物進而於酸的存在下反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟
步驟B：使式(pt5)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物及式(pt4)所表示的化合物反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟
Figure 107110086-A0305-02-0007-3
[式(pt1)~式(pt5)及式(1a)中，R2~R9表示與所述相同的含義；R41表示氫原子或碳數1~20的烷基；M1表示鹼金屬原子]。
[11]如[9]或[10]所述的製造方法，其中所述異吲哚啉色素為式(1b)所表示的化合物，且進而包括選自步驟A或步驟B中的式(1a)所表示的化合物的合成步驟、以及步驟C所表示的式(1b)所表示的化合物的製造步驟；
步驟A：使式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物反應後，使式(pt3)所表示的化合物與式(pt4)所表示的化合物進而於酸的存在下反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟
步驟B：使式(pt5)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化 合物及式(pt4)所表示的化合物反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟
步驟C：使式(1a)所表示的化合物與式(pt6)所表示的化合物反應而製造式(1b)所表示的化合物的步驟
Figure 107110086-A0305-02-0008-4
[式(pt1)~式(pt6)及式(1b)中，R1~R9表示與所述相同的含義；R41表示氫原子或碳數1~20的烷基；M1表示鹼金屬原子；LG1表示鹵素原子、甲烷磺醯基氧基、氯甲基磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基；其中，R1並非氫原子]。
[12]一種異吲哚啉色素，其於粉末X射線繞射強度曲線中，繞射角(2θ)為10.0°以上且15.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(10°~15°)、與所述繞射角(2θ)為25.0°以上且30.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(25°~30°)的比、即A(25°~30°)/A(10°~15°)為0.4以上且5以下。
[13]如[12]所述的異吲哚啉色素，其中比A(25°~30°)/A(10°~15°)為0.8以上且5以下。
[14]如[12]或[13]所述的異吲哚啉色素，其具有1個以上的 於繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下的範圍中具有峰頂的波峰，且於該1個以上的波峰中將強度最大的波峰的強度設為100%時，具有2個以上的相對強度為15%以上的波峰。
[15]如[12]至[14]中任一項所述的異吲哚啉色素，其中於繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS20-30、與於繞射角(2θ)為8.0°以上且小於20.0°之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS8-20示出MS20-30≧0.8×MS8-20的關係。
[16]如[12]至[15]中任一項所述的異吲哚啉色素，其是由式(1)所表示；
Figure 107110086-A0305-02-0009-5
[式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 - 或-S(O)2O-，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數，表示0~10的任一整數；Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，該氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數； n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數]。
[17]一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：如[12]至[16]中任一項所述的異吲哚啉色素、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑、以及溶劑。
[18]一種彩色濾光片，其包含如[12]至[16]中任一項所述的異吲哚啉色素。
[19]一種顯示裝置，其包含如[18]所述的彩色濾光片。
圖1是實施例45中所獲得的異吲哚啉色素1的X射線繞射強度曲線。
圖2是實施例46中所獲得的異吲哚啉色素2的X射線繞射強度曲線。
圖3是實施例47中所獲得的異吲哚啉色素3的X射線繞射強度曲線。
圖4是實施例48中所獲得的異吲哚啉色素4的X射線繞射強度曲線。
圖5是實施例49中所獲得的異吲哚啉色素5的X射線繞射強度曲線。
圖6是實施例50中所獲得的異吲哚啉色素6的X射線繞射強度曲線。
圖7是實施例51中所獲得的異吲哚啉色素7的X射線繞射強度曲線。
圖8是實施例52中所獲得的異吲哚啉色素8的X射線繞射強度曲線。
圖9是實施例53中所獲得的異吲哚啉色素9A的X射線繞射強度曲線。
圖10是實施例54中所獲得的異吲哚啉色素9B的X射線繞射強度曲線。
圖11是實施例55中所獲得的異吲哚啉色素9C的X射線繞射強度曲線。
圖12是實施例56中所獲得的異吲哚啉色素9D的X射線繞射強度曲線。
圖13是實施例57中所獲得的異吲哚啉色素9E的X射線繞射強度曲線。
圖14是比較例19中所獲得的Y185的X射線繞射強度曲線。
圖15是比較例20中所獲得的Y139的X射線繞射強度曲線。
<製造方法(1)>
作為本發明的製造方法，可列舉包括如下步驟的異吲哚啉色素的製造方法：使異吲哚啉色素(A)於相對於異吲哚啉色素(A)100質量份而為100質量份以下的水的存在下與酸(Z)接觸後，進行固液分離的步驟；以及 使藉由所述固液分離而獲得的異吲哚啉色素的固體與水接觸後，進行固液分離的步驟(以下，有時將該製造方法稱為「製造方法(1)」)。
本說明書中，所述異吲哚啉色素(A)是指異吲哚啉色素的粗製物等具有異吲哚啉骨架的化合物與雜質(其他化合物或鹽等)的混合物。所述異吲哚啉色素(A)通常為固體。
即，製造方法(1)典型的是有關於一種異吲哚啉色素的製造方法，其包括：(i)使異吲哚啉色素的粗製物於相對於異吲哚啉色素的粗製物100質量份而為100質量份以下的水的存在下與酸(Z)接觸後，進行過濾等固液分離的步驟；以及(ii)使藉由所述固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸後，進行過濾等固液分離的步驟。
藉由製造方法(1)可獲得經精製的異吲哚啉色素。
<酸(Z)>
作為酸(Z)，可為有機酸或無機酸的任一種。作為有機酸，可列舉羧酸化合物(於分子內包含-COOH基)、磺酸化合物(於分子內包含-SO3H基)等。
作為羧酸化合物，可列舉：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、三甲基乙酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、乙二酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸等脂肪族飽和羧酸；苯甲酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸等 芳香族羧酸等。
作為磺酸化合物，可列舉：甲磺酸等脂肪族磺酸；苯磺酸等芳香族磺酸等。
作為無機酸，可列舉：鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、氫氟酸等。
酸(Z)亦可併用兩種以上。作為酸(Z)，較佳為有機酸，更佳為羧酸化合物，進而佳為脂肪族飽和羧酸，更佳為碳數1~5的脂肪族飽和羧酸，特佳為乙酸。
作為使異吲哚啉色素(A)與酸(Z)接觸的方法，較佳為於容器內將異吲哚啉色素(A)的固體與酸(Z)及水混合的方法。於混合時，亦可對包含異吲哚啉色素(A)的固體、與水及酸(Z)的混合液進行攪拌，攪拌時間較佳為1分鐘~10小時，更佳為10分鐘~5小時。亦較佳為利用超音波振動的攪拌。
於使異吲哚啉色素(A)與酸(Z)接觸時，相對於異吲哚啉色素(A)100質量份，水的量為100質量份以下，較佳為80質量份以下，更佳為50質量份以下，進而佳為30質量份以下，進而更佳為10質量份以下，特佳為1質量份以下。
藉由調整共存的水的量，可改善所獲得的異吲哚啉色素(A)的對比度。
酸(Z)亦可利用水、甲醇等醇系溶劑、氯化氫甲醇溶液等稀釋，共存的水的量亦包含該些稀釋溶劑中的水分量在內而進行計算。供於本步驟的異吲哚啉色素(A)的固體不僅使用異吲 哚啉色素(A)的乾燥物，亦較佳地使用包含自反應混合物固液分離的異吲哚啉色素(A)的殘渣。於後者的情況下，亦存在該殘渣中包含反應中使用的溶劑的情況，共存的水的量亦包含該些溶劑中的水分量在內而進行計算。
就產率的方面而言，相對於異吲哚啉色素(A)1質量份，酸(Z)的使用量較佳為5質量份以上，更佳為7質量份以上，進而佳為9質量份以上，較佳為100質量份以下，更佳為50質量份以下，進而佳為25質量份以下。
使異吲哚啉色素(A)與酸(Z)接觸時的溫度較佳為-20℃以上且沸點以下，更佳為20℃以上且110℃以下，進而佳為60℃以上且100℃以下。再者，所謂所述沸點，是指酸(Z)的沸點或所述稀釋溶劑的沸點中的任一低的溫度。
另外，使異吲哚啉色素(A)與酸(Z)接觸時的接觸時間較佳為10秒以上，更佳為10分鐘以上，進而佳為1小時以上，較佳為24小時以下，更佳為12小時以下，進而佳為5小時以下。
使異吲哚啉色素(A)與酸(Z)接觸後，進行固液分離，藉此將異吲哚啉色素(A)自酸(Z)分離。即，藉由固液分離，獲得經清洗的異吲哚啉色素。
固液分離較佳為藉由自然過濾、減壓過濾、加壓過濾、離心過濾、離心分離等實施。亦可對去除了酸(Z)的異吲哚啉色素(A)進而實施清洗、乾燥等處理。
於去除酸(Z)後，使藉由固液分離而獲得的異吲哚啉 色素與水接觸，之後進行固液分離，藉此將異吲哚啉色素(A)進一步精製。即，藉由固液分離可取出經精製的異吲哚啉色素。固液分離較佳為藉由自然過濾、減壓過濾、加壓過濾、離心過濾、離心分離等實施。
就產率的方面而言，使藉由固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸時的水的量相對於該異吲哚啉色素1質量份而較佳為5質量份以上，更佳為7質量份以上，進而佳為10質量份以上，較佳為300質量份以下，更佳為150質量份以下，進而佳為75質量份以下。
作為使藉由固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸的方法，較佳為於容器內將該異吲哚啉色素與水混合的方法。於混合時，亦可對包含該異吲哚啉色素與水的混合液進行攪拌，攪拌時間較佳為1分鐘~10小時，更佳為10分鐘~5小時。亦較佳為利用超音波振動的攪拌。
使藉由固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸時的溫度較佳為20℃以上且沸點以下，更佳為40℃以上且90℃以下，進而佳為60℃以上且85℃以下。
使藉由固液分離而獲得的異吲哚啉色素與水接觸時的接觸時間較佳為10秒以上，更佳為10分鐘以上，進而佳為1小時以上，較佳為24小時以下，更佳為12小時以下，進而佳為5小時以下。
亦可對經過所述(ii)步驟的異吲哚啉色素進而實施清 洗、再結晶、乾燥等處理。
作為清洗中可較佳地使用的溶劑，可例示：甲醇等醇系溶劑、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑、二甲基亞碸等亞碸溶劑、二甲苯等芳香族烴溶劑等。再結晶中，亦可自包含甲醇等醇系溶劑與N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑的混合溶劑中使異吲哚啉色素析出。
<製造方法(2)>
作為本發明的製造方法，進而可列舉如下異吲哚啉色素的製造方法：包括使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸的步驟(1)、以及藉由固液分離回收與溶劑(Z)接觸了的異吲哚啉色素(A)的步驟(2)，並且基於式(E.1)算出的、所述異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數與溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra為0MPa0.5以上且10MPa0.5以下，且步驟(1)中的溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素(A)1質量份而為0.1質量份以上且10.0質量份以下(以下，有時將該製造方法稱為「製造方法(2)」)。
即，製造方法(2)是有關於一種經精製的異吲哚啉色素的製造方法，其為包括使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸的步驟(1)、以及藉由過濾等固液分離而獲得經精製的異吲哚啉色素的步驟(2)的經精製的異吲哚啉色素的製造方法，並且溶劑(Z)為所述異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數與所 述溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra為0MPa0.5以上且10MPa0.5以下的溶劑，且溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素(A)1質量份而為0.1質量份以上且10.0質量份以下。
<溶劑(Z)>
漢森(Hansen)溶解度參數為將藉由希爾德布蘭德(Hildebrand)導入的溶解度參數分割為分散項δD、極性項δP、及氫鍵項δH三種成分並以三維空間表示者。分散項δD表示分散力的效果，極性項δP表示偶極間力的效果，及氫鍵項δH表示氫鍵力的效果。
漢森溶解度參數的定義與計算記載於查爾斯M.漢森(Charles M.Hansen)著的「漢森溶解度參數：用戶手冊(Hansen Solubility Parameters：A Users Handbook)」(CRC出版社，2007年)中。藉由使用電腦軟體實踐中的漢森溶解度參數(Hansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP))，關於未知文獻值等的溶劑，亦可根據其化學結構簡便地推算出漢森溶解度參數。
本發明中，使用HSPiP版本3，關於資料庫中記錄的溶劑使用其值，關於未記錄的溶劑使用推算值，藉此選定溶劑。再者，本發明中，將與異吲哚啉色素(A)滿足式(E.1)的關係的溶劑稱為溶劑(Z)。
溶劑(Z)可為包含一種溶劑的單獨溶劑，亦可為包含兩種以上的溶劑的溶劑混合物的任一種。於溶劑(Z)為溶劑混合物的情況下，式(E.1)中的溶劑(Z)的漢森溶解度參數使用利 用溶劑混合物中所含的各溶劑的混合比(體積比)的平均漢森溶解度參數。
通常，色素的漢森溶解度參數可藉由使該色素的樣品溶解於漢森溶解度參數確定的數量多的不同的溶劑中並進行測定溶解度的試驗而決定。此處，例如，於將所述色素的漢森溶解度參數的測定中並未使用的某另外的溶劑的漢森溶解度參數設為(δD2、δP2、及δH2)的情況下，若該座標所示的點內包於所述色素的漢森溶解度球的內側，則認為該溶劑溶解所述色素。另一方面，若該座標點處於所述色素的漢森溶解度球的外側，則認為該溶劑無法溶解所述色素。
本發明中，找出所述溶解度試驗中使用的溶劑中的溶解該色素的溶劑的三維上的點均內包於球的內側、且並未溶解的溶劑的點為球的外側的球(漢森溶解度球)，將該球的中心座標設為該色素的漢森溶解度參數。再者，關於溶解度試驗的具體的方法，於實施例欄中進行詳述。
異吲哚啉色素(A)可為包含一種異吲哚啉色素的單獨顏料，亦可為包含兩種以上的異吲哚啉色素的混合物的任一種。於異吲哚啉色素(A)為包含異吲哚啉色素(AI)及異吲哚啉色素(AII)兩種色素的混合物的情況下，可基於式(E.2)計算異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數。體積分率亦可近似地變更為重量分率。於異吲哚啉色素(A)為三種以上的混合物的情況下，亦可藉由相同的計算而計算異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數。
(δ D1 ,δ P1 ,δ H1 )=(x I δ D1 I +x II δ D1 II ,x I δ P1 I +x II δ P1 II ,x I δ H1 I +x II δ H1 II ) (E.2)
[式中，δD1、δP1、及δH1與式(E.1)相同；xI為異吲哚啉色素(A)中的異吲哚啉色素(AI)的體積分率，xII為異吲哚啉色素(A)中的異吲哚啉色素(AII)的體積分率，(δD1 I，δP1 I，δH1 I)為異吲哚啉色素(AI)的漢森溶解度參數，(δD1 II，δP1 II，δH1 II)為異吲哚啉色素(AII)的漢森溶解度參數]
異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數與溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra由式(E.1)定義。異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數與溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra為0MPa0.5以上且10MPa0.5以下，較佳為9.0MPa0.5以下，更佳為7.0MPa0.5以下，進而佳為5.0MPa0.5以下。若Ra超過10MPa0.5，則存在異吲哚啉色素為低對比度的擔憂。
Figure 107110086-A0305-02-0020-6
[式中，δD1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的分散成分 (MPa0.5)、δD2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的分散成分(MPa0.5)、δP1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的極性成分(MPa0.5)、δP2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的極性成分(MPa0.5)、δH1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)、δH2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)]
溶劑(Z)的漢森溶解度參數中，溶劑(Z)的分散成分δD2較佳為16.0MPa0.5以上，更佳為16.3MPa0.5以上，進而佳為16.5MPa0.5以上，較佳為19.0MPa0.5以下，更佳為18.7MPa0.5以下，進而佳為18.5MPa0.5以下。
溶劑(Z)的極性成分δP2較佳為9.0MPa0.5以上，更佳為9.5MPa0.5以上，進而佳為10.0MPa0.5以上，較佳為17.0MPa0.5以下，更佳為16.7MPa0.5以下，進而佳為16.4MPa0.5以下。
溶劑(Z)的氫鍵成分δH2較佳為6.5MPa0.5以上，更佳為6.8MPa0.5以上，進而佳為7.1MPa0.5以上，較佳為11.0MPa0.5以下，更佳為10.7MPa0.5以下，進而佳為10.4MPa0.5以下。
異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數中，該色素(A)的分散成分δD1較佳為15.5MPa0.5以上，更佳為16.0MPa0.5以上，進而佳為16.5MPa0.5以上，較佳為18.5MPa0.5以下，更佳為18.2MPa0.5以下，進而佳為18.0MPa0.5以下。
該色素(A)的極性成分δP1較佳為9.0MPa0.5以上，更佳為10.0MPa0.5以上，進而佳為11.0MPa0.5以上，較佳為17.0MPa0.5以下，更佳為16.0MPa0.5以下，進而佳為15.0MPa0.5以下。
該異吲哚啉色素(A)的氫鍵成分δH1較佳為6.0MPa0.5以上，更佳為7.5MPa0.5以上，進而佳為9.0MPa0.5以上，較佳為14.0MPa0.5以下，更佳為12.5MPa0.5以下，進而佳為11.0MPa0.5以下。
作為溶劑(Z)，可使用該領域中通常使用的溶劑，例如可列舉：酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、亞碸溶劑、碸溶劑。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、 四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺、N-甲基 吡咯啶酮、N-甲基-ε-己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮等。作為醯胺溶劑，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮，更佳為N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮。
作為亞碸溶劑，可列舉：二甲基亞碸、二乙基亞碸、二丙基亞碸及四亞甲基亞碸等。作為亞碸溶劑，較佳為二甲基亞碸、二乙基亞碸，更佳為二甲基亞碸。
作為碸溶劑，可列舉：二甲基碸、二乙基碸、二丙基碸、異丙基甲基碸及環丁碸等。作為亞碸溶劑，較佳為二甲基碸、二乙基碸、環丁碸，更佳為環丁碸。
溶劑(Z)較佳為包含選自由酯溶劑、酮溶劑、醯胺溶劑、亞碸溶劑及碸溶劑所組成的群組中的至少一種，更佳為包含選自由醯胺溶劑、碸溶劑、及亞碸溶劑所組成的群組中的至少一種，進而佳為包含選自由醯胺溶劑及亞碸溶劑所組成的群組中的至少一種。
溶劑(Z)100%中，醯胺溶劑、碸溶劑、及亞碸溶劑以體積比計較佳為40%以上，更佳為50%以上，進而佳為60%以上。
作為使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸的方法，較佳為於容器內將異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)混合的方法。於混合時，亦可對包含異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)的混合液進 行攪拌，攪拌時間較佳為1分鐘~10小時，更佳為10分鐘~5小時。亦較佳為利用超音波振動的攪拌。
使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸時的溫度較佳為-78℃~溶劑(Z)的沸點以下，更佳為-20℃~溶劑(Z)的沸點以下，進而佳為10℃~50℃。
使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸時的接觸時間較佳為10秒以上，更佳為10分鐘以上，進而佳為1小時以上，較佳為24小時以下，更佳為12小時以下，進而佳為5小時以下。
就產率的方面而言，相對於異吲哚啉色素(A)1質量份，步驟(1)中的溶劑(Z)的量為0.1質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而佳為2質量份以上，為10.0質量份以下，更佳為8.0質量份以下，進而佳為6.0質量份以下。
供於本步驟的異吲哚啉色素(A)表示與溶劑(Z)接觸前的異吲哚啉色素(A)，不僅使用異吲哚啉色素(A)的乾燥物，亦較佳地使用包含自反應混合物固液分離的異吲哚啉色素(A)的殘渣。於後者的情況下，亦存在該殘渣中包含反應中使用的溶劑或其後的清洗中使用的溶劑的情況，接觸步驟中的溶劑(Z)的量亦包含該些溶劑中所含的溶劑(Z)的量在內而進行計算。
與溶劑(Z)接觸了的異吲哚啉色素(A)藉由固液分離而自溶劑(Z)分離並作為固體取出。即，藉由製造方法(2)，可取出經精製的異吲哚啉色素。固液分離較佳為藉由自然過濾、減壓過濾、加壓過濾、離心過濾、離心分離等實施。亦可對去除了 溶劑(Z)的異吲哚啉色素(A)進而實施清洗、再結晶、乾燥等處理。
<異吲哚啉色素>
作為本發明，可列舉具有以下的結晶結構的異吲哚啉色素。
結晶結構由粉末X射線繞射特定，具體而言，於粉末X射線繞射強度曲線中，繞射角(2θ)為10.0°以上且15.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(10°~15°)、與所述繞射角(2θ)為25.0°以上且30.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(25°~30°)的比、即A(25°~30°)/A(10°~15°)為0.4以上且5以下、即0.4以上且5.0以下。示出此種結晶結構的異吲哚啉色素(以下，存在稱為異吲哚啉色素A的情況)的對比度或相位差優異。所述比A(25°~30°)/A(10°~15°)較佳為0.8以上，更佳為1.0以上，較佳為4.7以下，更佳為4.4以下。
本發明中的X射線繞射分析中，使用來自對陰極的CuKα射線(1.5418Å)作為X射線源。作為具體的X射線繞射分析的測定方法，可使用實施例中記載的方法。
本發明的異吲哚啉色素較佳為具有1個以上的於該X射線繞射的繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下的範圍中具有峰頂的波峰，較佳為於該1個以上的波峰中將強度最大的波峰的強度設為100%時，具有2個以上的相對強度為15%以上的波峰。相對強度為15%以上的波峰的數量例如為20個以下，較佳為10個以下，更佳為5個以下。
本發明的異吲哚啉色素較佳為於該X射線繞射的繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS20-30、與於繞射角(2θ)為8.0°以上且小於20.0°之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS8-20示出MS20-30≧0.8×MS8-20的關係。MS20-30較佳為10×MS8-20以下，更佳為5×MS8-20以下。
作為本發明的異吲哚啉色素，可例示於粉末X射線繞射光譜中，於以下繞射角2θ(±0.2)處具有波峰者。
例(i)：7.3°，9.2°，16.5°，18.9°，19.2°，21.6°，22.4°，24.4°，25.5°，30.6°，31.8°，32.0°，33.7°
例(ii)：11.4°，13.6°，14.7°，18.3°，18.7°，19.5°，21.5°，22.7°，24.5°，25.0°，29.0°
例(iii)：6.7°，7.2°，10.1°，10.6°，11.9°，12.7°，15.1°，16.2°，18.5°，23.3°，24.3°，26.2°，29.2°
例(iv)：5.9°，9.6°，11.2°，14.1°，15.6°，18.4°，23.9°，24.9°，25.1°，27.0°
例(v)：9.1°，14.3°，14.8°，15.6°，16.7°，17.1°，19.3°，20.7°，24.6°，25.7°，26.1°，26.7°，27.4°
例(vi)：8.9°，9.3°，9.9°，11.4°，12.0°，13.3°，14.4°，15.6°，17.1°，17.6°，22.7°，24.9°，25.8°，26.3°
例(vii)：10.0°，11.1°，14.8°，15.1°，16.0°，17.3°，24.8°，25.8°，26.6°，28.0°，28.4°，29.5°
例(viii)：13.5°，14.4°，14.5°，22.4°，26.0°，28.8°
例(ix)：11.5°，11.7°，12.4°，13.5°，14.8°，15.6°，16.3°，16.7°，17.7°，18.2°，23.1°，23.6°，24.1°，25.9°，26.3°，26.6°，26.8°，27.2°，27.5°，28.0°
例(x)：7.8°，8.4°，8.6°，9.0°，13.1°，13.5°，15.2°，20.3°，21.3°，24.9°，26.4°，27.0°
例(xi)：13.8°，14.3°，15.0°，17.9°，20.4°，21.8°，26.1°，26.4°，27.1°
例(xii)：8.1°，10.1°，12.9°，13.4°，15.2°，15.8°，16.4°，17.5°，17.9°，19.2°，19.9°，20.4°，21.0°，22.9°，24.3°，24.8°，26.1°，26.3°，26.7°，27.0°，28.7°，30.0°
例(xiii)：8.5°，9.7°，13.0°，13.5°，14.9°，16.7°，20.1°，24.9°，25.6°，26.0°
<異吲哚啉色素的具體例>
作為藉由本發明的各製造方法而獲得的異吲哚啉色素及本發明的異吲哚啉色素，較佳為式(1)所表示的化合物(以下，存在稱為異吲哚啉色素(1)的情況)。
Figure 107110086-A0305-02-0028-7
[式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的 雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計 數，表示0~10的任一整數；Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，該氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數；n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數]
再者，烴基中所含的-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-而形成的基的碳數是作為經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-等取代前的碳數而計數。
本說明書中，「取代基」並不包含-COOH及-S(O)2OH。另外，「取代基」並不包含-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-或-NRx3-而形成的基。以下，存在將-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-而形成的基稱為「基(Z1)」的情況。以下，存在將-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-而形成的基稱為「基(Z2)」的情況。
式(1)所表示的化合物亦可為式(2)所表示的化合物(以下，存在稱為異吲哚啉色素(2)的情況)。
Figure 107110086-A0305-02-0031-8
[式(2)中，R11表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；R12~R15彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；R12與R13、R13與R14、及R14與R15可與各自鍵結的碳原子一起形成環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該環亦可具有取代基；R16表示-CO-ORn30、-CO-NH2、-CO-NH(Rn30)、-CO-N(Rn31)2、-CO-H、-CO-Rn30或-S(O)2-Rn30；其中，於R16表示-CO-NH(Rn30)的情況下，滿足(a)、(b)的至少一者；(a)R12~R15的至少一者表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基，該烴基 中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；(b)R12與R13、R13與R14、及R14與R15的至少一組鍵結而形成環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該環亦可具有取代基；R12~R15中的並未形成環者彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；Rn30通常為一價基，表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；於存在多個Rn30的情況下，該些可相同亦可不同；Rn31表示可具有取代基的碳數1~15的烴基、或可具有取代基的雜環基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；於存在多個Rn31的情況下，該些可相同亦可不同； X1表示式(1ax)所表示的基；
Figure 107110086-A0305-02-0033-9
[式(1ax)中，R21及R22彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；R21與R22可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；*1表示與異吲哚啉環的結合鍵；Rx3表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子；於存在多個Rx3的情況下，該些可相同亦可不同]]
再者，烴基中所含的-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-而形成的基的碳數是作為經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-等取代前的碳數而計數。
異吲哚啉色素(2)並不具有-CO2 -及-S(O)2O-。以下，存在將-CO2 -及-S(O)2O-稱為「氫離子鍵結性基」的情況。
所述式(1ax)中包含式(2ax)
Figure 107110086-A0305-02-0034-10
[式(2ax)中，R23、R24彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；*2表示與異吲哚啉環的結合鍵；Rx3表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子；於存在多個Rx3的情況下，該些可相同亦可不同]
R1~R9、R11~R15、R21~R22、Rx1、及Rx3所表示的碳數1~40的烴基、R23~R24及Rn30所表示的碳數1~35的烴基、或Rn31所表示的碳數1~15的烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基，該脂肪族烴基可為飽和或不飽和，亦可為鏈狀或脂環。
作為R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基等直鏈狀烷基等；異丙基、(2-甲基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、及(3-乙基)庚基等分支鏈狀烷基等；乙 烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、異丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。另外，R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30的例子中亦包含十七基、十八基及二十基。飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數於R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30的情況下較佳為1~30，更佳為1~20，進而佳為1~15，進而更佳為1~10，進而尤佳為1~8，特佳為1~5，於Rn31的情況下，較佳為1~15，更佳為1~10，進而更佳為1~8。
作為R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的飽和或不飽和脂環式烴基，可列舉：環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基；環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基；降冰片烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。脂環式烴基的碳數於R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30的情況下較佳為3~30，更佳為3~20，進而佳為4~20，進而更佳為4~15，進而尤佳為5~15，特佳為5 ~10，其中，特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基，於Rn31的情況下，較佳為4~15，更佳為5~15，進而更佳為5~10，其中，特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30、及Rn31所表示的飽和或不飽和烴基亦可為將所述列舉的鏈狀烴基及脂環式烴基組合而成的基，例如可列舉：環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、環己基乙基等鍵結有1個以上的脂環式烴基的烷基。其碳數於R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30的情況下較佳為4~30，更佳為4~20，進而佳為4~15，於Rn31的情況下，較佳為4~15。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30、及Rn31所表示的芳香族烴基可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、均三甲苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基等芳香族烴基等。芳香族烴基的碳數於R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30的情況下較佳為6~30，更佳為6~20，進而佳為6~15，於Rn31的情況下，較佳為6~15。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的芳香族烴基只要為具有芳香族烴環的烴基，則並無特別限定，亦可為將所述列舉的鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基的至少一者與所述列舉的芳香族烴基組合而成的基，可列舉：苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等芳基烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上的苯基的苯基；環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等，其碳數於R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30的情況下較佳為7~30，更佳為7~20，進而佳為7~15，於Rn31的情況下，較佳為7~15。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的烴基亦可具有一價取代基、或二價取代基。二價取代基較佳為2個結合鍵鍵結於相同的碳原子上而形成雙鍵。
作為該一價取代基，可列舉：甲硫基、乙硫基、丙硫基及丁硫基等碳數1~10的烷硫基(alkyl sulfanyl)；氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子；硝基；氰基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸 基、全氟環己基、全氟苯基等氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基；*-CO-SH；*-CO-S-CH3、*-CO-S-CH2CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等和與烷基(該烷基的碳數為1~10)鍵結的硫原子鍵結的羰基；*-CO-S-C6H5等和與芳基(該芳基的碳數為6~20)鍵結的硫原子鍵結的羰基等。
作為二價取代基，可列舉：硫酮基(thioxo)、亞胺基、取代有碳數1~20(較佳為碳數1~10)的烷基的亞胺基、取代有碳數6~20的芳基的亞胺基等。作為取代有烷基的亞胺基，可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=、CH3-(CH2)3-N=等。作為取代有芳基的亞胺基可列舉C6H5-N=等。
作為取代基，較佳為鹵素原子；硝基；氰基；氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~20的烴基；硫代羰基等， 更佳為氟原子、氯原子、溴原子；硝基；氰基；氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~10的烴基；硫代羰基等。
R1~R9所表示的烴基並不具有-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-而形成的基(即基(Z1))。
R11~R15、R21~R24、Rn30、及Rn31所表示的烴基並不具有-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、或-NRx3-而形成的基(即基(Z2))。
作為基(Z1)、基(Z2)，可列舉： 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、苯基氧基、及鄰甲苯基氧基等於單側鍵結有碳數為1~20、更佳為碳數1~10的烴基的氧基；環氧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基、丁醯基、第三丁醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、苯甲醯基等碳數為2~22、較佳為碳數為2~12的醯基(較佳為烷醯基(alkanoyl))；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基及辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰甲苯基氧基羰基等鍵結有碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基的氧基羰基；胺基；N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N- 二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基及N,N-苯基甲基胺基等經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺基；胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基及N,N-苯基甲基胺磺醯基等經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺 磺醯基；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等碳數1~22、較佳為碳數1~12的烷醯基胺基；羥基；甲醯基氧基、乙醯氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基及苯甲醯基氧基等碳數1~20、較佳為碳數1~10的烷醯基氧基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、苯基磺醯基及對甲苯基磺醯基等取代有碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基的磺醯基；胺甲醯基；N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N- 二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基及N,N-苯基甲基胺甲醯基等經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺甲醯基；*-COCORn2a；*-OCON(Rn2a)2；*-N(Rn2a)COORn2b；*-OP(O)(ORn2a)2；*-Si(Rn2a)(Rn2b)(Rn2c)等。
所述式中，Rn2a、Rn2b、Rn2c可相同亦可不同，分別表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-。其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。另外，該烴基或雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。Rx1與所述相同。Rn2a、Rn2b、Rn2c的具體例及較佳範圍除了不包含碳數為36以上的例子以外，與R1相同。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的雜環基可為單環亦可為多環，較佳為包含雜原子作為環的構成要素的雜環。作為雜原子，可列舉氮原子、氧原子及硫原子等。
R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、及Rn30所表示的雜環基的碳數較佳為2~30，更佳為3~22，進而佳為3~20，進而更佳為3~18，進而尤佳為3~15，特佳為3~14。Rn31所表示的雜環的碳數較佳為2~15，更佳為3~15，進而更佳為3~14。
作為僅包含氮原子作為雜原子的雜環，可列舉：氮丙啶、吖丁啶(azetidine)、吡咯啶、哌啶、哌嗪等單環系飽和雜環；2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-***、1,2,4-***等5員環系不飽和雜環；吡啶、噠嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪等6員環系不飽和雜環；吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹噁啉、3-甲基喹噁啉等喹噁啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環；咔唑、吖啶、啡嗪等縮合三環系雜環；下述式所表示的環等。
Figure 107110086-A0305-02-0043-11
(式中，*表示結合鍵)
作為僅包含氧原子作為雜原子的雜環，可列舉：氧雜環丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁 烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環；1,4-二氧雜螺環[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺環[4.5]壬烷等二環系飽和雜環；α-乙醯內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等內酯系雜環；2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環；2H-吡喃、4H-吡喃等6員環系不飽和雜環；1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并間二氧雜環戊烯(benzodioxole)、色原烷(chromane)、異色原烷等縮合二環系雜環；氧雜蒽、二苯并呋喃等縮合三環系雜環等。
作為僅包含硫原子作為雜原子的雜環，可列舉：二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環；噻烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等6員環系飽和雜環；3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-硫代吡喃、苯并四氫硫代吡喃等苯并硫代吡喃等5員環系不飽和雜環；苯并噻吩等縮合二環系雜環等；噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及氧原子作為雜原子的雜環，可列舉：嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮、2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環；4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基異噁唑、3-甲基異噁唑等異噁唑等單環系不飽和雜環；苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噁嗪、苯并二噁烷、苯并咪唑啉等縮合二環系雜環；啡噁嗪等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及硫原子作為雜原子的雜環，可列舉：3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等單環系雜環；苯并噻唑等縮 合二環系雜環；啡噻嗪等縮合三環系雜環等。
所述雜環基亦可為將所述列舉的烴基組合而成的基，例如可列舉四氫呋喃基甲基、甲基四氫呋喃基等。
再者，所述雜環的鍵結位為各環中所含的任意的氫原子脫離的部分。
於R1~R9所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-取代。於取代-CH2-的情況下，R1~R9所表示的雜環基包含所述基(Z1)。
於R11~R15、R21~R24、Rn30、及Rn31所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-取代。於取代-CH2-的情況下，R11~R15、R21~R24、Rn30、及Rn31所表示的雜環基包含所述基(Z2)。
於所述雜環包含氮原子作為其構成元素的情況下，於該氮原子上亦可鍵結所述R1。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成環的情況下，該環可為烴環，亦可為雜環。作為烴環，可列舉脂肪族烴環、芳香族烴環等。
脂肪族烴環可列舉：環丙烷環、甲基環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、甲基環己烷環、1,1-二甲基環己烷環、1,2-二甲基環己烷環、1,3-二甲基環己烷環、1,4-二甲基環己烷環、環辛烷環、1,3,5-三甲基環己烷環、1,1,3,3-四甲基環 己烷環、戊基環己烷環、辛基環己烷環、環己基環己烷環等環烷烴環；環己烯環、環庚烯環、環辛烯環等環烯烴環；降冰片烷、金剛烷、雙環[2.2.2]辛烷等。脂肪族烴環的碳數例如為3~30，較佳為3~20，更佳為4~20，進而更佳為4~15，進而尤佳為5~15，特佳為5~10。
芳香族烴環可列舉：苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、異丙基苯、第三丁基苯、均三甲苯、1,5-雙(2-丙基)苯、萘、1,2,3,4-四氫萘、茀、菲、蒽等。芳香族烴環的碳數例如為6~30，較佳為6~20，更佳為6~15。
R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成的環亦可具有取代基。作為該取代基，可列舉與R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30及Rn31所表示的烴基可具有的取代基相同者。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9鍵結而形成的環包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-取代。於取代-CH2-的情況下，R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9鍵結而形成的環包含所述基(Z1)。
於R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成的環包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-取代。於取代-CH2-的情況下，R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成的環包含所述基(Z2)。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、 R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成雜環的情況下，該雜環可形成與所述R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30、及Rn31所表示的雜環基相同的雜環。於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12與R13、R13與R14、或R14與R15鍵結而形成雜環的情況下，該雜環基可與R2~R5或R12~R15鍵結的苯環一同具有2環以上的環結構。作為該具有2環以上的環結構的雜環，例如可列舉具有下述式的結構的雜環。
Figure 107110086-A0305-02-0047-12
(式中的苯環相當於異吲哚啉色素(1)或異吲哚啉色素(2)所具有的異吲哚啉結構中的苯環)
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成雜環的情況下，該雜環基亦可具有取代基。作為該取代基，可列舉與R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30及Rn31所表示的烴基可具有的取代基相同者。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9鍵結而形成的雜環包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-取代。於取代-CH2-的情況下，R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9鍵結而形成的環包含所述基(Z1)。
於R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結 而形成的雜環包含並未構成環的-CH2-時，該-CH2-可經-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-取代。於取代-CH2-的情況下，R12與R13、R13與R14、R14與R15、或R21與R22鍵結而形成的環包含所述基(Z2)。
於所述雜環包含氮原子作為其構成元素的情況下，於該氮原子上亦可鍵結所述R1。
R1~R9的至少一者、較佳為R6~R9的至少一者、更佳為R6及R7的一者與R8及R9的一者為烴基，且該烴基中所含的-CH2-較佳為經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-。其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。另外，R6及R7的一者與R8及R9的一者為烴基，且於該烴基中所含的-CH2-經取代的情況下，R6及R7的另一者與R8及R9的另一者較佳為選自由CN、COO-、S(O)2O-所組成的群組中的一種，更佳為CN。
作為取代-CH2-而成的基，例如可列舉：-CO-ORn10(該基為-CH2-CH2-Rn10的2個-CH2-分別經-CO-、-O-取代的基)、-CO-NH2(該基為-CH2-CH2-H的2個-CH2-分別經-CO-與-NH-取代的基)、-CO-NH(Rn10)(該基為-CH2-CH2-Rn10的2個-CH2-分別經-CO-與-NH-取代的基)、-CO-N(Rn11)2(該基為-CH2-CH2-Rn11的2個-CH2-分別經-CO-與-NRn11-取代的基)、-CO-H(該基為-CH2-H的-CH2-經-CO-取代的基)、-CO-Rn10(該基為-CH2-Rn10的-CH2-經-CO-取代的基)或-S(O)2-Rn10(該基為-CH2-Rn10的-CH2-經-S(O)2-取代的基)等。
式中，Rn10表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或 可具有取代基的雜環基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-。其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。另外，該烴基或雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。Rx1與所述相同。Rn10的具體例及較佳的範圍除了並不包含碳數為36以上的例子以外，與R1相同。
Rn10亦可具有基(Z1)。作為Rn10可具有的較佳的基(Z1)，較佳為：氯原子等鹵素原子；胺磺醯基；羥基；甲氧基等於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基；甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基；-SO2NH2等。另外，Rn10亦可具有-CO2 -、-S(O)2O-等。
式中，Rn11表示可具有取代基的碳數1~15的烴基、或可具有取代基的雜環基，該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-。其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。另外，該烴基或雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。Rx1與所述相同。Rn11的具體例及較佳的範圍除了並不包含碳數為16以上的例子以外，與R1相同。
Rn11亦可具有基(Z1)。作為Rn11可具有的較佳的基(Z1)，較佳為：氯原子等鹵素原子；胺磺醯基；羥基；甲氧基等於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基；甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基；-SO2NH2等。另外，Rn10亦可具有 -CO2 -、-S(O)2O-等。
於R11~R15或R21~R24為烴基的情況下，該烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-。其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。作為取代-CH2-而成的基，例如可列舉：-CO-ORn35、-CO-NH2、-CO-NH(Rn35)、-CO-N(Rn36)2、-CO-H、-CO-Rn35或-S(O)2-Rn35等(式中，Rn35與Rn30為相同含義，Rn36與Rn31為相同含義)。尤其是作為R16，較佳為-CO-ORn30、-CO-NH2、-CO-NH(Rn30)、-CO-N(Rn31)2、-CO-H、-CO-Rn30或-S(O)2-Rn30等(式中，Rn30、Rn31與所述相同)。
作為-CO-ORn10、-CO-ORn30、-CO-ORn35，較佳為甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基及二十基氧基羰基等鍵結有碳數1~35的烴基的氧基羰基等，更佳為可列舉鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。
作為-CO-NH(Rn10)、-CO-N(Rn11)2、-CO-NH(Rn30)、-CO-N(Rn31)2、-CO-NH(Rn35)、-CO-N(Rn36)2，較佳為：N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、 N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基及N-苯基胺甲醯基等經1個碳數1~35的烴基取代的胺甲醯基等； N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基及N,N-二苯基胺甲醯基等經2個碳數1~15的烴基取代的胺甲醯基等，更佳為可列舉經1個或2個碳數1~10的烴基取代的胺甲醯基等。-CO-NH(Rn10)、-CO-N(Rn11)2中，所述經1個或2個烴基取代的胺甲醯基中，該烴基亦可具有-COO-。
作為-CO-Rn10、-CO-Rn30、-CO-Rn35，較佳為乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基、苯基甲基羰基、苯基乙基羰基、苯基丙基羰基等鍵結有為烴基且碳數為1~35的基的羰基，較佳為可列 舉鍵結有為烴基且碳數為1~10的基的羰基等。-CO-Rn10、-CO-Rn30、-CO-Rn35中，鍵結有烴基的羰基中，該烴基亦可具有：氯原子等鹵素原子；胺磺醯基；羥基；甲氧基等於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基；甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。-CO-Rn10中，鍵結有烴基的羰基中，該烴基亦可具有-COO-、S(O)2O-等。另外，作為-CO-Rn10、-CO-Rn30、-CO-Rn35，亦較佳為甲醯基。
作為-S(O)2-Rn10、-S(O)2-Rn30、-S(O)2-Rn35，較佳為甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對甲苯基磺醯基等鍵結有碳數1~35的烴基的磺醯基等，更佳為可列舉鍵結有碳數1~10的烴基的磺醯基等。
R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12與R13、R13與R14、及R14與R15形成的環與式(1)或式(2)的異吲哚啉骨架的苯縮合。作為R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12與R13、R13與R14、及R14與R15形成的環與所述苯環的縮合環結構，可列舉：茚(indene)、萘、聯伸苯(biphenylene)、苯并二茚(indacene)、苊(acenaphthylene)、茀、萉(phenalene)、菲、蒽、熒蒽(fluoranthene)、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、聯三伸苯(triphenylene)、芘、1,2-苯并菲 (chrysene)、N-甲基鄰苯二甲醯亞胺、N-(1-苯基乙基)鄰苯二甲醯亞胺及稠四苯(tetracene)等烴系縮環結構及其部分還原體(例如，9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等)；吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶(phenanthridine)、吖啶、呸啶(perimidine)、啡啉、啡嗪等含氮縮合雜環及其部分還原體；3-氫苯并呋喃-2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原體。
R6與R7形成的環或R8與R9形成的環與式(1)的異吲哚啉骨架的環外亞甲基(exomethylene)(C=CH2)鍵結，且若將R6與R7形成的環或R8與R9形成的環作為包含該環外亞甲基(C=CH2)的結構而列舉，則可例示例如下述群組A般的羰基與環外亞甲基及羰基依此序排列的結構。**表示與異吲哚啉骨架的結合鍵。
[群組A]
Figure 107110086-A0305-02-0054-13
[式中，R25及R26彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，該烴基及該雜環基亦可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種作為取代基；作為具體例及較佳例，可列舉所述R1中的將碳數為36以上的例子除外的例子]
R21與R22形成的環與式(2)的異吲哚啉骨架的環外亞 甲基(C=CH2)鍵結，且若將R21與R22形成的環作為包含該環外亞甲基(C=CH2)的結構而列舉，則可例示例如下述群組B般的羰基與環外亞甲基及羰基依此序排列的結構。**表示與異吲哚啉骨架的結合鍵。
Figure 107110086-A0305-02-0055-14
Figure 107110086-A0305-02-0056-15
[式中，R27及R28彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，該烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx3-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；作為具體例及較佳例，可列舉與所述R23相同的例子]
R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R12與R13、R13與R14、R14與R15、及R21與R22形成的環亦可具有取 代基。作為該取代基，可列舉與R1~R9、R11~R15、R21~R24、Rx1、Rx3、Rn30及Rn31所表示的烴基可具有的取代基相同者。
作為R2~R9、R12~R15、及R21~R22所表示的鹵素，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子、溴原子。
作為式(1)或式(2)所表示的異吲哚啉色素，較佳為R1~R9、R11~R16、R21~R24為如下般者。
作為R1及R11，較佳為氫原子。
作為R2~R5，較佳為氫原子、丁基等碳數1~10的烷基、甲氧基等碳數1~10的烷氧基、三氟甲基等碳數1~10的全氟烷基、溴原子等鹵素原子、硝基、-CO2 -、-S(O)2O-等。
作為R12~R15，較佳為氫原子、丁基等碳數1~10的烷基、甲氧基等碳數1~10的烷氧基、三氟甲基等碳數1~10的全氟烷基、溴原子等鹵素原子、硝基等。
R6及R7中的一者的基(以下，稱為R6a)或R8及R9中的一者的基(以下，稱為R8a)較佳為氰基，R6及R7中的R6a以外的基或R8及R9中的R8a以外的基較佳為-COO-、-CO-ORn15、-CO-Rn15、-CO-NH2、-CO-NH(Rn15)、-CO-N(Rn16)2、-CO-H、或-S(O)2-Rn15(Rn15與所述Rn10相同，Rn16與所述Rn11相同)。
作為-CO-ORn15，較佳為甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷基的碳數為1~10的烷氧基羰基。
作為-CO-Rn15，較佳為：苯基羰基等鍵結有碳數6~10的芳香族環的羰基；乙基羰基、丁基羰基等鍵結有碳數1~10的 烷基的羰基；苯基甲基、苯基乙基等鍵結有碳數6~10的芳香族環進行了鍵結的碳數1~10的烷基的羰基。另外，於該鍵結有芳香族環的羰基；鍵結有烷基的羰基；鍵結有芳香族環進行了鍵結的烷基的羰基等的碳原子上亦可鍵結：氯原子等鹵素原子；-CO2 -；-S(O)2O-；胺磺醯基；羥基；甲氧基等於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基；甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。
作為-CO-NH(Rn15)，較佳為甲基胺基羰基等鍵結有碳數1~10的烷基的胺基羰基、苯基胺基羰基等鍵結有碳數6~10的芳香族烴環的胺基羰基。另外，於該鍵結有烷基的胺基羰基、鍵結有芳香族烴環的胺基羰基等的碳原子上亦可鍵結-CO2 -。
作為-CO-N(Rn16)2，較佳為二甲基胺基羰基等鍵結有2個碳數1~10的烷基的胺基羰基。
所述R8及R9亦較佳為形成所述群組A的結構。
R21及R22中的一者的基(以下，稱為R21a)較佳為氰基，R21及R22中的R21a以外的基較佳為與R16相同的基。
作為R16，較佳為-CO-ORn30、-CO-Rn30、-CO-NH2、-CO-NH(Rn30)、-CO-N(Rn31)2、-CO-H、-S(O)2-Rn30等。
作為-CO-ORn30，較佳為甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷基的碳數為1~10的烷氧基羰基。
作為-CO-Rn30，較佳為：苯基羰基等鍵結有碳數6~10的芳香族環的羰基、丁基羰基等鍵結有碳數1~10的烷基的羰基、 苯基甲基、苯基乙基等鍵結有碳數6~10的芳香族環進行了鍵結的碳數1~10的烷基的羰基。另外，於該鍵結有芳香族環的羰基、鍵結有烷基的羰基、鍵結有芳香族環進行了鍵結的烷基的羰基的碳原子上亦可鍵結：氯原子等鹵素原子；胺磺醯基；羥基；甲氧基等於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基；甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。
作為-CO-NH(Rn30)，較佳為甲基胺基羰基等鍵結有碳數1~10的烷基的胺基羰基、苯基胺基羰基等鍵結有碳數6~10的芳香族烴環的胺基羰基。
作為-CO-N(Rn31)2，較佳為二甲基胺基羰基等鍵結有2個碳數1~10的烷基的胺基羰基。
所述R21及R22亦較佳為形成所述群組B的結構。
作為R23及R24，較佳為氫原子。
Mb+較佳為氫離子或Li+、Na+、K+等一價金屬離子、二價以上的金屬陽離子，更佳為氫離子或二價以上的金屬陽離子，最佳為氫離子。作為二價以上的金屬陽離子，可列舉元素週期表的2族~15族的金屬的陽離子，較佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等二價的金屬陽離子；Al3+、Fe3+及Cr3+等三價的金屬陽離子；Sn4+、Mn4+、Ce4+等四價的金屬陽離子，更佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及Mn4+，進而佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、 Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+。再者，於Mb+為氫離子的情況下，該氫離子與-CO2 -或-S(O)2O-鍵結而作為-COOH或-S(O)2OH存在。
a較佳為1~10，更佳為1~5，最佳為2~4。
作為式(1)或式(2)所表示的化合物的具體例，例如可列舉：式(Ia)所表示的化合物中，R31、L1、L2、R32、B1B2、n、m及Mb+的組合為表1~表4的任一者的化合物；以及式(Ib)所表示的化合物中，R33、L3、B1B2、n、m及Mb+的組合為表5~表6的任一者的化合物。再者，R31、R32、R33表示式(HH1)~式(HH18)所表示的任一部分結構。B1B2表示式(BB1)~式(BB9)所表示的任一部分結構。
Figure 107110086-A0305-02-0060-16
Figure 107110086-A0305-02-0060-17
(式中，波浪線表示包含E體及Z體兩者)
Figure 107110086-A0305-02-0061-18
Figure 107110086-A0305-02-0062-19
Figure 107110086-A0305-02-0063-20
Figure 107110086-A0305-02-0064-21
Figure 107110086-A0305-02-0065-23
Figure 107110086-A0305-02-0066-24
Figure 107110086-A0305-02-0067-73
表中所示的化合物中，較佳為化合物編號28~31、37~40、46~49、73~76、82~85、91~94、136~139、154~157、190~193、199~202、208~211、244~247、298~301的化合物。
式(1)所表示的異吲哚啉色素(異吲哚啉色素(1))可藉由如下方式製造：於R1為氫原子時(即，於式(1a)所表示的異吲哚啉色素時)，使式(pt1)所表示的化合物(以下，存在稱為鄰苯二甲腈化合物的情況)與式(pt2)所表示的化合物(以下，存在稱為烷氧化物化合物的情況)反應後，使式(pt3)所表示的 化合物(以下，存在稱為化合物(pt3)的情況)與式(pt4)所表示的化合物(以下，存在稱為化合物(pt4)的情況)進而於酸的存在下反應。另外，異吲哚啉色素(1)可藉由如下方式製造：於R1為氫原子時(即，於式(1a)所表示的異吲哚啉色素時)，使式(pt5)所表示的化合物(以下，存在稱為1,3-二亞胺基異吲哚啉化合物的情況)與化合物(pt3)及化合物(pt4)反應。另外，於R1為氫原子以外的情況下(即，於式(1b)所表示的異吲哚啉色素時)，式(1b)所表示的異吲哚啉色素可藉由如下方式製造：進而使式(1a)所表示的異吲哚啉色素與式(pt6)所表示的化合物(以下，存在稱為化合物(pt6)的情況)反應。式(1)中，於Mb+為金屬離子的情況下(即於式(1c)所表示的異吲哚啉色素時)，式(1c)所表示的異吲哚啉色素可藉由如下方式製造：進而使式(1b)所表示的異吲哚啉色素與式(pt7)所表示的化合物(以下，存在稱為化合物(pt7)的情況)、式(pt8)所表示的化合物(以下，存在稱為化合物(pt8)的情況)反應。
Figure 107110086-A0305-02-0068-26
[式(pt1)~式(pt8)及式(1a)~式(1c)中，R1~R9、Mb+、a、m、及n表示與所述相同的含義；R41、R42彼此獨立地表示氫原子及/或碳數1~20的烷基；M1、M2彼此獨立地表示鹼金屬原子；LG1、LG2表示鹵素原子、甲烷磺醯基氧基、氯甲基磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基]
作為R41、R42所表示的碳數1~20的烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等，較佳為可列舉碳數1~6的烷基。
R41較佳為烷基。R42較佳為氫原子。
作為M1、M2所表示的鹼金屬原子，可列舉：鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於鄰苯二甲腈化合物1莫耳，式(pt2)所表示的烷氧化物化合物的使用量通常為0.1莫耳~10莫耳，較佳為0.2莫耳~5莫耳，更佳為0.3莫耳~3莫耳，進而佳為0.4莫耳~2莫耳。
相對於鄰苯二甲腈化合物或1,3-二亞胺基異吲哚啉化合物1莫耳，化合物(pt3)及化合物(pt4)的使用量的合計通常為2莫耳~20莫耳，較佳為2莫耳~10莫耳，更佳為2莫耳~6莫耳，進而佳為2莫耳~4莫耳。再者，化合物(pt3)與化合物(pt4)亦可相同。
作為酸，可列舉：氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸；乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石 酸等羧酸，較佳為可列舉氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸，更佳為可列舉乙酸。
相對於鄰苯二甲腈化合物1莫耳，酸的使用量通常為1莫耳~500莫耳，較佳為5莫耳~200莫耳，更佳為20莫耳~100莫耳。
鄰苯二甲腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應通常於溶劑的存在下實施。作為溶劑，可列舉：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑；四氫呋喃等醚溶劑；丙酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；亞甲基氯(methylene chloride)及氯仿等鹵化烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑，較佳為可列舉水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑，更佳為可列舉水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亞碸，進而佳為可列舉水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸，特佳為可列舉乙腈、甲醇、乙醇、 2-丙醇、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸。相對於鄰苯二甲腈化合物1質量份，溶劑的使用量通常為1質量份~1000質量份。
鄰苯二甲腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應溫度通常為0℃~200℃，較佳為0℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
1,3-二亞胺基異吲哚啉化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應通常於溶劑的存在下實施。作為溶劑，可列舉：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑；四氫呋喃等醚溶劑；丙酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；亞甲基氯及氯仿等鹵化烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑，較佳為可列舉腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑，更佳為可列舉乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亞碸，進而佳為可列舉乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亞碸，特佳為可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-丁醇、N-甲基吡咯 啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亞碸。相對於1,3-二亞胺基異吲哚啉化合物1質量份，溶劑的使用量通常為1質量份~1000質量份。
1,3-二亞胺基異吲哚啉化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應溫度通常為0℃~200℃，較佳為0℃~100℃，更佳為0℃~80℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
相對於式(1a)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，化合物(pt6)的使用量通常為1莫耳~10莫耳，較佳為1莫耳~5莫耳，更佳為1莫耳~3莫耳，進而佳為1莫耳~2莫耳。
另外，於使化合物(pt6)反應的情況下，較佳為共存鹼。作為鹼，可列舉：三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶等有機鹼、甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物；氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於式(1a)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，鹼的使用量通常為1莫耳~10莫耳，較佳為1莫耳~5莫耳，更佳為1莫耳~3莫耳，進而佳為1莫耳~2莫耳。
另外，化合物(pt6)的反應通常於溶劑的存在下實施。溶劑可自與鄰苯二甲腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應中使用的溶劑相同的範圍中選擇。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1質量份，溶劑的使用量通常為1質量份~1000質量份。化合物(pt6)的反應溫 度通常為-90℃~200℃，較佳為-80℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
於式(1b)所表示的異吲哚啉色素並不具有磺基的情況下，可藉由使式(1b)所表示的異吲哚啉色素與発煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應而導入磺基。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，發煙硫酸中的SO3的使用量通常為1莫耳~50莫耳，較佳為5莫耳~40莫耳，更佳為5莫耳~30莫耳，進而佳為5莫耳~25莫耳。相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，發煙硫酸中的硫酸的使用量通常為1莫耳~200莫耳，較佳為10莫耳~100莫耳，更佳為10莫耳~75莫耳，進而佳為10莫耳~50莫耳。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，氯磺酸的使用量通常為1莫耳~500莫耳，較佳為10莫耳~300莫耳，更佳為10莫耳~200莫耳，進而佳為10莫耳~150莫耳。
磺化的反應溫度通常為-20℃~200℃，較佳為-10℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
於式(1b)所表示的異吲哚啉色素具有羧基或磺基的情況下，亦可使化合物(pt7)與化合物(pt8)反應而製造包含Mb+的式(1c)所表示的異吲哚啉色素。
化合物(pt7)可列舉：甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物；氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機 鹼。較佳為氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，化合物(pt7)的使用量通常為0.1莫耳~10莫耳，較佳為0.2莫耳~10莫耳，更佳為1莫耳~5莫耳。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1莫耳，化合物(pt8)的使用量通常為0.1莫耳~10莫耳，較佳為0.2莫耳~10莫耳，更佳為1莫耳~5莫耳。
式(1b)所表示的異吲哚啉色素、化合物(pt7)、化合物(pt8)的反應通常於溶劑的存在下實施。作為溶劑，可列舉：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑；四氫呋喃等醚溶劑；丙酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；亞甲基氯及氯仿等鹵化烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；以及二甲基亞碸等亞碸溶劑，較佳為可列舉水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑、及亞碸溶劑，更佳為可列舉：水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸，進而佳為可列舉水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸，特佳為可列舉水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於式(1b)所表示的異吲哚啉色素1質量份，溶劑的使用量通常為1質量份~1000質量份。
式(1b)所表示的異吲哚啉色素、化合物(pt7)、化合物(pt8)的反應溫度通常為0℃~200℃，較佳為0℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
自反應混合物取出異吲哚啉色素(1)的方法並無特別限定，可藉由公知的各種方法取出。例如，可於反應結束後，對反應混合物進行過濾而取出異吲哚啉色素(1)。另外，亦可於過濾後利用溶劑對所獲得的殘渣進行清洗。另外，亦可於過濾後，進行管柱層析、再結晶或昇華精製。
本發明的異吲哚啉色素亦可包含於以下的組成物中。
(I)包含異吲哚啉色素及溶劑(E)的組成物(第1組成物)。
(II)包含異吲哚啉色素、樹脂(B)及溶劑(E)的組成物(第2組成物)(以下，存在將第1組成物及第2組成物稱為著色組成物的情況)。
(III)包含異吲哚啉色素、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及溶劑(E)的組成物(第3組成物)。
(IV)包含異吲哚啉色素、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)的組成物(第4組成物)。(以下，存在將第3組成物及第4組成物稱為著色硬化性樹脂組成物的情況)。
(I)包含異吲哚啉色素及溶劑(E)的著色組成物中， 異吲哚啉色素較佳為分散於溶劑(E)中。另外，亦可將該包含異吲哚啉色素(A)及溶劑(E)的著色組成物或進而包含樹脂(B)的著色組成物進而與聚合性化合物(C)或聚合起始劑(D)等混合而製備著色硬化性樹脂組成物。
<著色劑(A1)>
所述第1組成物~第4組成物亦可包含異吲哚啉色素以外的著色劑(以下，存在稱為著色劑(A1)的情況)，亦可包含一種或兩種以上的著色劑(A1)。
著色劑(A1)可為染料亦可為顏料。作為染料，可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染(shikisensha)公司)中記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可列舉偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料及酞菁染料等。著色劑(A1)可為異吲哚啉色素。該些染料可併用兩種以上。
具體而言，可列舉以下般的染料索引(C.I.)編號的染料。
C.I.溶劑黃(Solvent Yellow)14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；C.I.酸性黃(Acid Yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、 179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.活性黃(Reactive Yellow)2、76、116；C.I.直接黃(Direct Yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；C.I.分散黃(Disperse Yellow)51、54、76；C.I.溶劑橙(Solvent Orange)2、7、11、15、26、41、54、56、99；C.I.酸性橙(Acid Orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；C.I.活性橙(Reactive Orange)16；C.I.直接橙(Direct Orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.溶劑紅(Solvent Red)24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；C.I.酸性紅(Acid Red)73、80、91、92、97、138、151、211、274、289； C.I.酸性紫(Acid Violet)34、102；C.I.分散紫(Disperse Violet)26、27；C.I.溶劑紫(Solvent Violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；C.I.溶劑藍(Solvent Blue)14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；C.I.酸性藍(Acid Blue)25、27、40、45、78、80、112；C.I.直接藍(Direct Blue)40；C.I.分散藍(Disperse Blue)1、14、56、60；C.I.溶劑綠(Solvent Green)1、3、5、28、29、32、33；C.I.酸性綠(Acid Green)3、5、9、25、27、28、41；C.I.鹼性綠(Basic Green)1；C.I.還原綠(Vat Green)1等。
作為顏料，可使用公知的顏料，例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。亦可組合兩種以上。
具體而言，可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料； C.I.顏料橙(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅(Pigment Red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料；C.I.顏料藍(Pigment Blue)15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫(Pigment Violet)1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58、59的綠色顏料。
作為著色劑(A1)，較佳為黃色染料及黃色顏料(以下，存在將該些總稱為「黃色著色劑」的情況)、綠色染料及綠色顏料(以下，存在將該些總稱為「綠色著色劑」的情況)，更佳為黃色顏料及綠色顏料，進而佳為綠色顏料。
作為黃色染料，可列舉所述染料中的色相被分類為黃的染料，作為黃色顏料，可列舉所述顏料中的色相被分類為黃的顏料。
作為綠色染料，可列舉所述染料中的色相被分類為綠的染料，作為綠色顏料，可列舉所述顏料中的色相被分類為綠的顏料。
綠色顏料中，較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成的群組中的至少一種，進而佳為 選自由C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58及59所組成的群組中的至少一種。
相對於異吲哚啉色素100質量份，著色劑(A1)的量為0質量份以上且900質量份以下，較佳為300質量份以下，更佳為100質量份以下。
<分散劑>
異吲哚啉色素或著色劑(A1)(以下，存在以意指異吲哚啉色素及著色劑(A1)兩者的概念而稱為著色劑AX的情況。作為著色劑AX，較佳為異吲哚啉色素)視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的著色劑衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對著色劑AX表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用以將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。著色劑AX的粒徑較佳為大致均勻。著色劑AX藉由含有分散劑並進行分散處理而可製成使著色劑AX於分散液中均勻地分散的狀態。
作為分散劑，可列舉界面活性劑等，可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性的任一種界面活性劑。具體而言，可列舉：聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或組合使用兩種以上。作為分散劑，若以商品名表示，則可列舉：KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷利康(zeneca)(股)製造)、EFKA(註冊商標)(巴斯夫(BASF) 公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)及迪斯帕畢克(Disperbyk)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)、BYK(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)等。
於使用分散劑的情況下，相對於著色劑AX100質量份，分散劑的使用量較佳為200質量份以下，更佳為5質量份以上且150質量份以下。若分散劑的使用量處於所述範圍，則存在可獲得更均勻的分散狀態的含有著色劑AX的液體的傾向。
著色組成物中，著色劑AX的含量於固體成分的總量中通常為1質量%以上且90質量%以下，較佳為1質量%以上且80質量%以下，更佳為5質量%以上且75質量%以下。著色組成物中，異吲哚啉色素的含量於固體成分的總量中通常為1質量%以上且90質量%以下，更佳為1質量%以上且80質量%以下，更佳為5質量%以上且75質量%以下。
著色硬化性樹脂組成物中，著色劑AX的含量於固體成分的總量中通常為1質量%以上且90質量%以下，較佳為1質量%以上且80質量%以下，更佳為5質量%以上且75質量%以下。著色硬化性樹脂組成物中，異吲哚啉色素的含量於固體成分的總量中通常為1質量%以上且90質量%以下，較佳為1質量%以上且80質量%以下，更佳為5質量%以上且75質量%以下。
本說明書中，所謂「固體成分的總量」，是指自本發明的著色組成物或著色硬化性樹脂組成物中去除了溶劑(E)而成的 成分的合計量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量可藉由液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉：酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑(E)，可列舉：乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)；乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基***等醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)；3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯等醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)；4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)；丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑(於分子內包含OH且不包 含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑。
作為溶劑(E)，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮及3-乙氧基丙酸乙酯。
於包含溶劑(E)的情況下，相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，溶劑(E)的含有率較佳為70質量%~95質量%，更佳為75質量%~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總量較佳為5質量%~30質量%，更佳為8質量%~25質量%。若溶劑(E)的含量處於所述範圍內，則存在塗佈時的平坦性變良好、且於形成彩色濾光片時色濃度不會不足而顯示特性變良好的傾向。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種(a)(以下，存在稱為「單量體(a)」的情況)的結構單元的樹脂。樹脂(B)進而佳為具有選自由如下結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元：源自具有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下，存在稱為「單量體(b)」的情況)的結構單元、源自可與單量體(a)共聚的單量體(c)(其中，與單量體(a)及單量體(b)不同)(以下存在稱為「單量體(c)」的情況)的結構單元、以及於側鏈具有乙烯性不飽和鍵的 結構單元。
作為單量體(a)，具體而言，例如可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯等，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
單量體(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚結構(例如，選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為單量體(b)，例如可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等，較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷。
作為單量體(c)，例如可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，較佳為以苯乙 烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等為宜。
具有於側鏈具有乙烯性不飽和鍵的結構單元的樹脂可藉由如下方式製造：使單量體(b)加成於單量體(a)與單量體(c)的共聚物、或使單量體(a)加成於單量體(b)與單量體(c)的共聚物。該樹脂亦可為使單量體(a)加成於單量體(b)與單量體(c)的共聚物並進而使羧酸酐反應而成的樹脂。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000~100,000，更佳為5,000~50,000，進而佳為5,000~30,000。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)的酸價以固體成分換算計較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g，更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g，進而佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處，酸價為作為用以中和樹脂(B)1g而所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量，樹脂(B)的含有率較佳為7質量%~65質量%，更佳為13質量%~60質量%，進而佳為17質量%~55質量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物，例如可列舉具有聚合性的乙烯性 不飽和鍵的化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250以上且1,500以下。
於包含聚合性化合物(C)的情況下，相對於固體成分的總量，聚合性化合物(C)的含有率較佳為7質量%~65質量%，更佳為13質量%~60質量%，進而佳為17質量%~55質量%。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物，則並無特別限定，可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑，例如可列舉：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4'5,5'-四苯基聯咪唑等。
於包含聚合起始劑(D)的情況下，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份~100質量份，更佳為20質量份~70質量份。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內，則存在高感度化而曝光時間縮短的傾向，因此，彩色濾光片的生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)為用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱為米氏酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基硫雜蒽酮、N-苯基甘胺酸等。
於使用聚合起始助劑(D1)的情況下，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份而較佳為0.1質量份~30質量份，更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始助劑(D1)的量處於該範圍內，則可進而以高感度形成著色圖案，且存在彩色濾光片的生產性提高的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F)，可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言，可列舉：東麗矽酮(Toray Silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray Silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400(商品名：東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑，可列舉於分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可列舉：佛羅德(Fluorad)(註冊商標)FC430、佛羅德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)；美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)；艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)；沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、 沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可列舉：美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於含有調平劑(F)的情況下，其含量相對於著色組成物或著色硬化性樹脂組成物的總量而通常為0.0005質量%以上且1質量%以下，較佳為0.001質量%以上且0.5質量%以下，更佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，進而佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，特佳為0.005質量%以上且0.1質量%以下。若調平劑(F)的含量處於所述範圍內，則可使彩色濾光片的平坦性良好。
<所述樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、調平劑(F)以外的成分(以下，存在稱為「其他成分」的情況)>
本發明的著色組成物視需要亦可包含填充劑、樹脂(B)以外的高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的成分。
<彩色濾光片>
可由本發明的著色硬化性樹脂組成物形成彩色濾光片。作為形成著色圖案的方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。
所述彩色濾光片作為顯示裝置(液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence，EL)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中使用的彩色濾光片而有用。
[實施例]
以下，列舉實施例對本發明更具體地進行說明，本發明原本便不藉由下述實施例而受到限制，當然亦能夠於可適合於前述/後述的主旨的範圍內適當施加變更而實施，該些均包含於本發明的技術範圍內。再者，以下，只要無特別說明，則「份」是指「質量份」，「%」是指「質量%」。
以下的實施例中，化合物的結構是由質量分析(LC；安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS；安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD6130型)確認。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)利用以下條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹(tosoh)(股)製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃
流速：1.0mL/分鐘
分析試樣的固體成分濃度：0.001質量%~0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
異吲哚啉色素的漢森溶解度參數是找出溶解度試驗中使用的溶劑中的使試驗中使用的異吲哚啉色素溶解的溶劑的三維上的點均內包於球的內側、且並未溶解的溶劑的點為球的外側的球(漢森溶解度球)，並根據該球的中心座標進行求出。
溶解度試驗：相對於異吲哚啉色素而於23℃下使用200重量倍的1,4-二噁烷、1-丁醇、2-苯氧基乙醇、丙酮、乙腈、氯仿、環己烷、環己醇、二元酸酯、二丙酮醇、二乙二醇、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、二丙二醇、乙醇、乙酸乙酯、γ-丁內酯、己烷、2-丁酮、甲醇、4-甲基-2-戊酮、二氯甲烷(dichloromethane)、乙酸丁酯、N-甲基吡咯啶酮、1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇1-單甲醚2-乙酸酯、碳酸伸丙酯、四氯乙烯、四氫呋喃、甲苯、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N,N'-二甲基伸丙基脲、四甲基脲，並且以目視研究異吲哚啉色素於各溶劑中是否溶解。
各色素的結晶結構的特定是使用粉末X射線測定進行。結晶形的特定中使用的粉末X射線測定的條件如下所述。面積值是藉由分析軟體(PDXL2，理學(rigaku)公司製造)算出。
裝置：理學(rigaku)RINT2000
X射線：Cu-Kα射線
裝置控制：集中法
測定角度：5°~50°
電壓：40kV
電流：40mA
實施例1
將1,3-二亞胺基異吲哚啉(東京化成工業(股)製造)3.4份與N,N-二甲基甲醯胺34份混合。於所獲得的混合物中添加5-氰基-4-氧代-戊酸(依照「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)」(1992,57(18),5005-5013)中記載的方法而合成)12份，於45℃下攪拌10小時。對所獲得的混合物進行過濾，於殘渣10份中添加含有0.3份的水的乙酸100份，於80℃下攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，於殘渣9.8份中添加水300份，於80℃下攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，利用甲醇300份對過濾後的殘渣進行清洗，獲得殘渣9.5份。於清洗後的殘渣9.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺15份，於80℃下攪拌2小時。冷卻至0℃，攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，利用60份的甲醇進行清洗後，將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥，獲得7.6 份的包含式(I-1)所表示的化合物(化合物編號136)的異吲哚啉色素1(產率82%)。波浪線表示包含E體、Z體或該些的混合物(實施例中，以下相同)。
Figure 107110086-A0305-02-0093-27
<異吲哚啉色素1的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 394
精確質量(Exact Mass)：393
實施例2
將實施例1的1,3-二亞胺基異吲哚啉3.4份設為5-硝基-1,3-二亞胺基異吲哚啉(依照「雜環化學期刊(Journal of Heterocyclic Chemistry)」(1994,31(4),1017)中記載的方法而合成)4.5份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得8.7份的包含式(I-2)所表示的化合物(化合物編號137)的異吲哚啉色素2(產率80%)。
Figure 107110086-A0305-02-0093-28
<異吲哚啉色素2的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 439
精確質量(Exact Mass)：438
實施例3
使4-羧基-1-苯丙酸甲酯(依照WO2005/012220中記載的方法而合成)30.0份溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)900份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)576份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)36份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯26.6份(產率85%)。
將實施例1的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得9.6份的包含式(I-3)所表示的化合物(化合物編號154)的異吲哚啉色素3(產率75%)。
Figure 107110086-A0305-02-0094-29
<異吲哚啉色素3的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 546
精確質量(Exact Mass)：545
實施例4
將1,3-二亞胺基異吲哚啉3.4份設為5-硝基-1,3-二亞胺基異 吲哚啉(依照「雜環化學期刊(Journal of Heterocyclic Chemistry)」(31(4),1017-20；1994)中記載的方法而合成)4.5份，除此以外，藉由與實施例3相同的方法進行合成，獲得10.9份的包含式(I-4)所表示的化合物(化合物編號155)的異吲哚啉色素4(產率79%)。
Figure 107110086-A0305-02-0095-30
<異吲哚啉色素4的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 591
精確質量(Exact Mass)：590
實施例5
使4-甲氧基羰基-苯基乙酸(依照WO2015/100363中記載的方法而合成)18份溶解於THF 540份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)371份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)23份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得對氰基乙醯基苯基乙酸13份(產率70%)。
將實施例1的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為對氰基乙醯 基苯基乙酸11份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得9.5份的包含式(I-5)所表示的化合物(化合物編號82)的異吲哚啉色素5(產率74%)。
Figure 107110086-A0305-02-0096-31
<異吲哚啉色素5的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 518
精確質量(Exact Mass)：517
實施例6
將實施例2的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)14份，除此以外，藉由與實施例2相同的方法進行合成，獲得9.6份的包含式(I-6)所表示的化合物(化合物編號47)的異吲哚啉色素6(產率80%)。
Figure 107110086-A0305-02-0096-32
<異吲哚啉色素6的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 535
精確質量(Exact Mass)：534
實施例7
將實施例1的1,3-二亞胺基異吲哚啉3.4份設為5-(三氟甲基)-1,3-二亞胺基異吲哚啉(鈞銳化學(Apichemical)公司製造) 5份，將5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為3-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照「生物有機化學與醫藥化學快報(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)」(2010,20(3),922-926)中記載的方法而合成)14.2份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得9.1份的包含式(I-7)所表示的化合物(化合物編號40)的異吲哚啉色素7(產率70%)。
Figure 107110086-A0305-02-0097-33
<異吲哚啉色素7的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 558
精確質量(Exact Mass)：557
實施例8
使鄰苯二甲酸單甲酯(奧德里奇(Aldrich)製造)20份溶解於THF 600份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)444份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)27份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得2-(2-氰基乙醯基)苯甲酸16份(產率75%)。
將實施例1的1,3-二亞胺基異吲哚啉3.4份設為5-甲氧基-1,3-二亞胺基異吲哚啉(奧德里奇(Aldrich)製造)4.1份，將5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為2-(2-氰基乙醯基)苯甲酸14份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得8.8份的包含式(I-8)所表示的化合物(化合物編號30)的異吲哚啉色素8(產率72%)。
Figure 107110086-A0305-02-0098-34
<異吲哚啉色素8的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 520
精確質量(Exact Mass)：519
實施例9
將實施例6的5-硝基-1,3-二亞胺基異吲哚啉4.5份設為1,3-二亞胺基異吲哚啉(東京化成工業(股)製造)3.4份，除此以外，藉由與實施例1相同的方法進行合成，獲得8份的包含式(I-9)所表示的化合物(化合物編號46)的異吲哚啉色素9(產率80%)。
Figure 107110086-A0305-02-0098-35
<異吲哚啉色素9的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 490
精確質量(Exact Mass)：489
比較例1
將1,3-二亞胺基異吲哚啉(東京化成工業(股)製造)3.4份與N,N-二甲基甲醯胺34份混合。於所獲得的混合物中添加5-氰基-4-氧代-戊酸(依照「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)」(1992,57(18),5005-5013)中記載的方法而合成)12份，於45℃下攪拌10小時。對所獲得的混合物進行過濾，於殘渣9.8份中添加水300份，於80℃下攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，利用甲醇300份對過濾後的殘渣進行清洗，獲得殘渣9.5份。於清洗後的殘渣9.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺15份，於80℃下攪拌2小時。冷卻至55℃，添加7.5份的甲醇，冷卻至0℃，攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥，獲得5.6份的包含式(I-1)所表示的化合物的異吲哚啉色素1(產率60%)。
比較例2
將比較例1的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此以外，藉由與比較例1相同的方法進行合成，獲得5.7份的包含式(I-3)所表示的化合物的異吲哚啉色素3(產率47%)。
比較例3
將比較例1的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為對氰基乙醯基苯基乙酸11份，除此以外，藉由與比較例1相同的方法進行合成， 獲得8.0份的包含式(I-5)所表示的化合物的異吲哚啉色素5(產率63%)。
比較例4
將1,3-二亞胺基異吲哚啉(東京化成工業(股)製造)3.4份與N,N-二甲基甲醯胺34份混合。於所獲得的混合物中添加4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)4.9份，於45℃下攪拌10小時。對所獲得的混合物進行過濾，於殘渣10份中添加含有0.3份的水的乙酸100份，於80℃下攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，利用甲醇300份對殘渣9.5份進行清洗。對所獲得的混合物進行過濾，於殘渣9.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺15份，於80℃下攪拌2小時。冷卻至55℃，添加7.5份的甲醇，冷卻至0℃，攪拌2小時。對所獲得的混合物進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥，獲得5.6份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9(產率60%)。
比較例5
將比較例1的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)4.9份，除此以外，藉由與比較例1相同的方法進行合成，獲得4.6份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9(產率50%)。
合成例1
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣，置換為氮氣環境，放入丙二醇單甲醚乙酸酯371份，一邊進 行攪拌一邊加熱至85℃。繼而，花5小時滴加溶解於丙烯酸54份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(商品名「E-DCPA」、大賽璐(Daicel)(股)製造)225份、乙烯基甲苯(異構體混合物)81份、丙二醇單甲醚乙酸酯160份中而成的溶液。於起始劑溶液的滴加結束後，以該溫度保持4小時，之後冷卻至室溫，獲得固體成分為37.5%的共聚物(樹脂B1)的溶液。所獲得的樹脂B1的重量平均分子量為10,600，分散度為2.0，固體成分酸價為115mg-KOH/g。
實施例10
(1)著色組成物的製備
將著色劑AX：異吲哚啉色素1 50份、分散劑(BYK-LPN6919；日本畢克化學(BYK-chemie Japan)(股)製造) 58份、樹脂(B)：樹脂B1溶液 93份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 800份混合，使用珠磨機使異吲哚啉色素1分散而獲得著色組成物1。
繼而，將著色組成物1： 400份；樹脂(B)：樹脂B1溶液 45份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 25份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01；巴斯夫(BASF)(股)製造) 15份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 86份；及調平劑：聚醚改質矽油(東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400；東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造) 0.12份混合而獲得著色硬化性樹脂組成物1。
(2)著色塗膜的製作
於5cm見方的玻璃基板(益格(eagle)XG；康寧(Corning)公司製造)上，以後烘烤後的膜厚為2μm的方式藉由旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物，之後於100℃下預烘烤3分鐘，形成著色組成物層。放置冷卻後，對形成於基板上的著色組成物層使用曝光機(TME-150RSK；拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射。光照射後，於烘箱中於230℃進行30分鐘後烘烤，獲得著色塗膜。使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)對所獲得的著色圖案的膜厚進行測定。將著色圖案的膜厚示於表7中的「膜厚」欄中。
(3)對比度評價
對所獲得的著色塗膜，使用對比度計(CT-1：壺阪電機(股)、色彩色差計BM-5A：拓普康(Topcon)公司製造、光源：F-10、偏光膜：壺阪電機(股))測定對比度。再者，測定時的空白(blank) 值為30,000。將結果示於表7中。
實施例11~實施例18及比較例6~比較例10
作為著色劑(A)，代替異吲哚啉色素1而使用所述實施例．比較例中所獲得的異吲哚啉色素，除此以外，與實施例10同樣地進行。將結果示於表7中。
Figure 107110086-A0305-02-0103-36
實施例19
使4-羧基-1-苯丙酸甲酯(依照WO2005/012220中記載的方法而合成)30份溶解於THF 900份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)576份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)36份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過 濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得27份的4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯(產率85%)。
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)1.0份與甲醇100份混合。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)0.9份，於5℃下攪拌6小時。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊添加乙酸4.7份。於所獲得的混合物中添加4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份，於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾，對殘渣按照水100份、甲醇100份、N,N-二甲基甲醯胺5份、甲醇20份的順序進行清洗，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-3)所表示的化合物2.3份。使所獲得的式(I-1)所表示的化合物2.3份與N,N-二甲基乙醯胺12份混合，於20℃下攪拌3小時。對所獲得的混合物進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥，獲得2.3份的式(I-3)所表示的異吲哚啉色素3(化合物編號154)(產率55%)。
Figure 107110086-A0305-02-0104-37
<異吲哚啉色素3的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 546
精確質量(Exact Mass)：545
<異吲哚啉色素3的漢森溶解度參數>
異吲哚啉色素3的漢森溶解度參數為(δD1，δP1，δH1)=(17.3，13.5，10.0)。
實施例20
將實施例19的鄰苯二甲腈1.0份設為4-鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)1.4份，除此以外，藉由與實施例19相同的方法進行合成。獲得3.7份的式(I-4)所表示的異吲哚啉色素4(化合物編號155)(產率63%)。
Figure 107110086-A0305-02-0105-38
<異吲哚啉色素4的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 591
精確質量(Exact Mass)：590
<異吲哚啉色素4的漢森溶解度參數>
異吲哚啉色素4的漢森溶解度參數為(δD1，δP1，δH1)=(17.0，13.2，9.9)。
實施例21
將實施例19的4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份設為3-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照「生物有機化學與醫藥化學快報(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)」(2010,20(3),922-926)中記載的方法而合成)4.7份，除此以外， 藉由與實施例19相同的方法進行合成。獲得2.9份的式(I-10)所表示的異吲哚啉色素10(化合物編號37)(產率76%)。
Figure 107110086-A0305-02-0106-39
<異吲哚啉色素10的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 490
精確質量(Exact Mass)：489
<異吲哚啉色素10的漢森溶解度參數>
異吲哚啉色素10的漢森溶解度參數為(δD1，δP1，δH1)=(17.0，12.5，9.9)。
實施例22
將實施例19的4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份設為4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)4.7份，除此以外，藉由與實施例19相同的方法進行合成。獲得2.9份的式(I-11)所表示的異吲哚啉色素9(化合物編號46)(產率76%)。
Figure 107110086-A0305-02-0106-40
<異吲哚啉色素9的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 490
精確質量(Exact Mass)：489
<異吲哚啉色素9的漢森溶解度參數>
異吲哚啉色素9的漢森溶解度參數為(δD1，δP1，δH1)=(17.0，12.5，9.7)。
實施例23
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯乙醯胺，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.6份的異吲哚啉色素9(產率68%)。
實施例24
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為二甲基亞碸，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.4份的異吲哚啉色素9(產率65%)。
實施例25
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為1,3-二甲基-2-咪唑啶酮，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.4份的異吲哚啉色素9(產率65%)。
實施例26
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N-甲基吡咯啶酮，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.0份的異吲哚啉色素9(產率53%)。
實施例27
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯胺/γ- 丁內酯/N-甲基吡咯啶酮的混合溶劑(體積比66/16/18)，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.4份的異吲哚啉色素9(產率65%)。
實施例28
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯胺/環丁碸的混合溶劑(體積比49/51)，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.5份的異吲哚啉色素9(產率66%)。
實施例29
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯胺/N-甲基吡咯啶酮的混合溶劑(體積比44/56)，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.6份的異吲哚啉色素9(產率68%)。
實施例30
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯胺/二甲基亞碸的混合溶劑(體積比82/18)，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.3份的異吲哚啉色素9(產率60%)。
實施例31
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為N,N-二甲基乙醯胺/2-丁酮/碳酸伸丙酯的混合溶劑(體積比66/26/8)，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得2.8份的異吲哚啉色素9(產率73%)。
比較例11
將實施例19的N,N-二甲基乙醯胺設為正己烷，除此以外，藉由與實施例19相同的方法進行合成。獲得3份的異吲哚啉色素3(產率72%)。
比較例12
將實施例20的N,N-二甲基乙醯胺設為正己烷，除此以外，藉由與實施例20相同的方法進行合成。獲得4.5份的異吲哚啉色素4(產率77%)。
比較例13
將實施例21的N,N-二甲基乙醯胺設為正己烷，除此以外，藉由與實施例21相同的方法進行合成。獲得3.2份的異吲哚啉色素10(產率84%)。
比較例14
將實施例22的N,N-二甲基乙醯胺設為正己烷，除此以外，藉由與實施例22相同的方法進行合成。獲得3.1份的異吲哚啉色素9(產率81%)。
實施例32
(1)著色組成物的製備
將著色劑AX：異吲哚啉色素3 50份、分散劑(BYK-LPN6919；日本畢克化學(BYK-chemie Japan)(股)製造) 58份、樹脂(B)：樹脂B1溶液 93份、及 溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 800份混合，使用珠磨機使異吲哚啉色素3分散而獲得著色組成物2-1。
繼而，將著色組成物2-1： 400份；樹脂(B)：樹脂B1溶液 45份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 25份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01；巴斯夫(BASF)(股)製造) 15份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 86份；及調平劑：聚醚改質矽油(東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400；東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造) 0.12份混合而獲得著色硬化性樹脂組成物2-1。
(2)著色塗膜的製作
於5cm見方的玻璃基板(益格(eagle)XG；康寧(Corning)公司製造)上，以後烘烤後的膜厚為2μm的方式藉由旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物2-1，之後於100℃下預烘烤3分鐘，形成著色組成物層。放置冷卻後，對形成於基板上的著色組成物層使用曝光機(TME-150RSK；拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射。光照 射後，於烘箱中於230℃進行30分鐘後烘烤，獲得著色塗膜。使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)對所獲得的著色圖案的膜厚進行測定。將著色圖案的膜厚示於表8中的「膜厚」欄中。
(3)對比度評價
對所獲得的著色塗膜，使用對比度計(CT-1：壺阪電機(股)、色彩色差計BM-5A：拓普康(Topcon)公司製造、光源：F-10、偏光膜：壺阪電機(股))測定對比度。再者，測定時的空白(blank)值為30,000。將結果示於表8中。
實施例33~實施例44及比較例15~比較例18
作為著色劑(A)，代替異吲哚啉色素3而使用所述實施例．比較例中所獲得的異吲哚啉色素，除此以外，與實施例32同樣地進行。將結果示於表8中。
Figure 107110086-A0305-02-0112-41
實施例45
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)3份與甲醇300份混合。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)2.71份，於5℃下攪拌6小時。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊添加乙酸34份。於所獲得的混合物中添加5-氰基-4-氧代-戊酸(依照「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)」(1992,57(18),5005-5013)中記載的方法而合成)12份，於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾，對過濾 後的殘渣按照水300份、甲醇300份、N,N-二甲基甲醯胺15份的順序進行清洗。將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥，獲得7.4份的包含式(I-1)所表示的化合物(化合物編號136)的異吲哚啉色素1(產率80%)。波浪線表示為E體及Z體的混合物(以下，相同)。將異吲哚啉色素1的X射線繞射強度曲線示於圖1中。
Figure 107110086-A0305-02-0113-42
<異吲哚啉色素1的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 394
精確質量(Exact Mass)：393
實施例46
將實施例45的鄰苯二甲腈3份設為4-硝基鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造，4.1份)，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成，獲得7.3份的包含式(I-2)所表示的化合物(化合物編號137)的異吲哚啉色素2(產率71%)。將異吲哚啉色素2的X射線繞射強度曲線示於圖2中。
Figure 107110086-A0305-02-0113-43
<異吲哚啉色素2的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 439
精確質量(Exact Mass)：438
實施例47
使4-羧基-1-苯丙酸甲酯(依照WO2005/012220中記載的方法而合成)30.0份溶解於THF 900份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)576份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)36份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯26.6份(產率85%)。
將實施例45的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成，獲得7.7份的包含式(I-3)所表示的化合物(化合物編號154)的異吲哚啉色素3(產率60%)。將異吲哚啉色素3的X射線繞射強度曲線示於圖3中。
Figure 107110086-A0305-02-0114-44
<異吲哚啉色素3的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 546
精確質量(Exact Mass)：545
實施例48
將實施例45的鄰苯二甲腈3份設為4-硝基鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)4份，將5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成。
獲得8.7份的包含式(I-4)所表示的化合物(化合物編號155)的異吲哚啉色素4(產率63%)。將異吲哚啉色素4的X射線繞射強度曲線示於圖4中。
Figure 107110086-A0305-02-0115-45
<異吲哚啉色素4的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 591
精確質量(Exact Mass)：590
實施例49
使4-羧基-1-苯丙酸甲酯(依照WO2015/100363中記載的方法而合成)18份溶解於THF 540份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)371份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)23份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過 濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得對氰基乙醯基苯基乙酸13份(產率70%)。
將實施例45的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為對氰基乙醯基苯基乙酸11份，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成，獲得8.7份的包含式(I-5)所表示的化合物(化合物編號82)的異吲哚啉色素5(產率68%)。將異吲哚啉色素5的X射線繞射強度曲線示於圖5中。
Figure 107110086-A0305-02-0116-46
<異吲哚啉色素5的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 518
精確質量(Exact Mass)：517
實施例50
將實施例46的5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)14份，除此以外，藉由與實施例46相同的方法進行合成，獲得10份的包含式(I-6)所表示的化合物(化合物編號47)的異吲哚啉色素6(產率83%)。將異吲哚啉色素6的X射線繞射強度曲線示於圖6中。
Figure 107110086-A0305-02-0116-47
<異吲哚啉色素6的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 535
精確質量(Exact Mass)：534
實施例51
將實施例45的鄰苯二甲腈3份設為4-(三氟甲基)鄰苯二甲腈(依照日本專利特開平6-41137中記載的方法而合成)4.6份，將5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為3-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照「生物有機化學與醫藥化學快報(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)」(2010,20(3),922-926)中記載的方法而合成)14.2份，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成，獲得7.7份的包含式(I-7)所表示的化合物(化合物編號40)的異吲哚啉色素7(產率59%)。將異吲哚啉色素7的X射線繞射強度曲線示於圖7中。
Figure 107110086-A0305-02-0117-48
<異吲哚啉色素7的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 558
精確質量(Exact Mass)：557
實施例52
使鄰苯二甲酸單甲酯(奧德里奇(Aldrich)製造)20份溶解於THF 600份中。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為-50℃以 下，一邊花120分鐘滴加1mol/L鋰雙(三甲基矽烷基)醯胺的己烷溶液(關東化學(股)製造)444份，攪拌30分鐘。一邊保持為-50℃以下，一邊花90分鐘滴加乙腈(關東化學(股)製造)27份，升溫至25℃，於25℃下攪拌6小時。對反應液進行水洗，利用無水硫酸鈉對乙酸乙酯提取物進行乾燥，過濾後，將溶劑蒸餾去除，對殘渣利用乙酸乙酯/正己烷(體積比2/1)並藉由再沈澱進行精製，獲得2-(2-氰基乙醯基)苯甲酸16份(產率75%)。
將實施例45的鄰苯二甲腈3份設為4-甲氧基鄰苯二甲腈(奧德里奇(Aldrich)製造)3.7份，將5-氰基-4-氧代-戊酸12份設為2-(2-氰基乙醯基)苯甲酸14份，除此以外，藉由與實施例45相同的方法進行合成，獲得7.7份的包含式(I-8)所表示的化合物(化合物編號30)的異吲哚啉色素8(產率63%)。將異吲哚啉色素8的X射線繞射強度曲線示於圖8中。
Figure 107110086-A0305-02-0118-49
<異吲哚啉色素8的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 520
精確質量(Exact Mass)：519
實施例53
將實施例50的4-硝基鄰苯二甲腈4.05份設為鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)3份，除此以外，藉由與實施例50相同 的方法進行合成，獲得9.7份的包含式(I-9)所表示的化合物(化合物編號46)的異吲哚啉色素9A(產率85%)。將異吲哚啉色素9A的X射線繞射強度曲線示於圖9中。
Figure 107110086-A0305-02-0119-50
<異吲哚啉色素9A的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 490
精確質量(Exact Mass)：489
實施例54
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)1.3份與甲醇128份混合。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)1.2份，於5℃下攪拌6小時。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊添加乙酸32份。於所獲得的混合物中添加4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸4.9份，於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾，對殘渣利用水150份、甲醇150份進行清洗。使所獲得的殘渣於80℃下、於N,N-二甲基甲醯胺500份中溶解，之後，冷卻至60℃，添加甲醇250份。冷卻至0℃，進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下進行減壓乾燥，獲得1.71份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9B(產率35%)。將異吲哚啉色素9B的X射線繞射強度曲線示於圖10中。
實施例55
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)1.3份與1-丁醇128份混合。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)1.2份，於5℃下攪拌6小時。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊添加乙酸37份。於所獲得的混合物中添加4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸4.9份，於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾，對殘渣利用水150份、甲醇150份進行清洗。使所獲得的殘渣於80℃下、於N,N-二甲基甲醯胺500份中溶解，之後，冷卻至60℃，添加甲醇250份。冷卻至0℃，進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下進行減壓乾燥，獲得3.51份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9C(產率72%)。將異吲哚啉色素9C的X射線繞射強度曲線示於圖11中。
實施例56
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)1.3份與甲醇128份混合。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)1.2份，於5℃下攪拌6小時。一邊將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下，一邊添加乙酸38份。於所獲得的混合物中添加4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸4.9份，於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾，對殘渣利用水150份、甲醇150份進行清洗。使所獲得的殘渣於80℃下、於N,N-二甲基乙醯胺與二甲基亞碸的 混合溶劑15份(體積比1/1)中懸浮，之後，冷卻至60℃，添加甲醇250份。冷卻至0℃，進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下進行減壓乾燥，獲得3.01份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9D(產率62%)。將異吲哚啉色素9D的X射線繞射強度曲線示於圖12中。
實施例57
使實施例56中所獲得的2.0份的異吲哚啉色素9D與二甲苯50份混合，於回流下攪拌8小時。對所獲得的混合物進行過濾，將所獲得的殘渣於60℃下進行減壓乾燥，獲得2.0份的包含式(I-9)所表示的化合物的異吲哚啉色素9E(產率99%)。將異吲哚啉色素9E的X射線繞射強度曲線示於圖13中。
比較例19
依照日本專利特開昭55-157657號公報的實施例1中記載的方法來合成顏料黃185(Y185)。將Y185的X射線繞射強度曲線示於圖14中。
比較例20
依照US2007-0119345號公報中記載的方法來合成顏料黃139(Y139)。將Y139的X射線繞射強度曲線示於圖15中。
實施例58
(1)著色組成物的製備
將著色劑AX：異吲哚啉色素1 50份、分散劑(BYK-LPN6919；日本畢克化學(BYK-chemie Japan) (股)製造) 58份、樹脂(B)：樹脂B1溶液 93份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 800份混合，使用珠磨機使異吲哚啉色素1分散而獲得著色組成物3-1。
繼而，將著色組成物3-1： 400份；樹脂(B)：樹脂B1溶液 45份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 25份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01；巴斯夫(BASF)(股)製造) 15份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 86份；及調平劑：聚醚改質矽油(東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400；東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造) 0.12份混合而獲得著色硬化性樹脂組成物3-1。
(2)著色塗膜的製作
於5cm見方的玻璃基板(益格(eagle)XG；康寧(Corning)公司製造)上，以後烘烤後的膜厚為2μm的方式藉由旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物3-1，之後於100℃下預烘烤3分鐘，形成著色組成物層。放置冷卻後，對形成於基板上的著色組成物層使 用曝光機(TME-150RSK；拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射。光照射後，於烘箱中於230℃進行30分鐘後烘烤，獲得著色塗膜。使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)對所獲得的著色圖案的膜厚進行測定。將著色圖案的膜厚示於表9中的「膜厚」欄中。
(3)對比度評價
對所獲得的著色塗膜，使用對比度計(CT-1：壺阪電機(股)、色彩色差計BM-5A：拓普康(Topcon)公司製造、光源：F-10、偏光膜：壺阪電機(股))測定對比度。再者，測定時的空白(blank)值為30,000。將結果示於表9中。
(4)相位差值評價
對所獲得的著色塗膜，使用相位差值測定裝置(橢圓儀；日本分光公司製造)以測定波長為550nm、折射率為1.5的條件進行測定。將結果示於表9中。
實施例59~實施例70及比較例21~比較例22
作為著色劑(A)，代替10份的異吲哚啉色素1而使用10份的異吲哚啉色素2(實施例59)、10份的異吲哚啉色素3(實施例60)、10份的異吲哚啉色素4(實施例61)、10份的異吲哚啉色素5(實施例62)、10份的異吲哚啉色素6(實施例63)、10份的異吲哚啉色素7(實施例64)、 10份的異吲哚啉色素8(實施例65)、10份的異吲哚啉色素9A(實施例66)、10份的異吲哚啉色素9B(實施例67)、10份的異吲哚啉色素9C(實施例68)、10份的異吲哚啉色素9D(實施例69)、10份的異吲哚啉色素9E(實施例70)、10份的比較例19中所獲得的顏料黃185(比較例21)、或10份的比較例20中所獲得的顏料黃139(比較例22)，除此以外，與實施例58同樣地進行。將結果示於表9中。
Figure 107110086-A0305-02-0124-51

Claims (17)

  1. 一種異吲哚啉色素的製造方法，其包括：使異吲哚啉色素(A)於相對於異吲哚啉色素(A)100質量份而為100質量份以下的水的存在下與酸(Z)接觸後，進行固液分離的步驟；以及使藉由所述固液分離而獲得的異吲哚啉色素(A)的固體與水接觸後，進行固液分離的步驟，且所述異吲哚啉色素包含式(1)所表示的化合物；
    Figure 107110086-A0305-02-0125-52
     式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-； 其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，所述環包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數，表示0~10的任一整數；Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，所述氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數；n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為有機酸。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為羧酸化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的異吲哚啉色素的製造方法，其中酸(Z)為碳數1~5的脂肪族飽和羧酸。
  5. 一種異吲哚啉色素的製造方法，其為包括使異吲哚啉色素(A)與溶劑(Z)接觸的步驟(1)、以及藉由固液分離回收與溶劑(Z)接觸了的異吲哚啉色素(A)的步驟(2)的異吲哚啉色素的製造方法，並且基於式(E.1)算出的、所述異吲哚啉色素的漢森溶解度參數與溶劑(Z)的漢森溶解度參數的距離Ra為0MPa0.5以上且10MPa0.5以下，且步驟(1)中的溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素(A)1質量份而為0.1質量份以上且10.0質量份以下；
    Figure 107110086-A0305-02-0127-53
     式中，δD1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的分散成分(MPa0.5)、δD2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的分散成分(MPa0.5)、δP1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的極性成分 (MPa0.5)、δP2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的極性成分(MPa0.5)、δH1：異吲哚啉色素(A)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)、δH2：溶劑(Z)的漢森溶解度參數的氫鍵成分(MPa0.5)，且所述異吲哚啉色素包含式(1)所表示的化合物；
    Figure 107110086-A0305-02-0128-54
     式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中 的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，所述環包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數，表示0~10的任一整數；Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，所述氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數；n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的製造方法，其中溶劑(Z)的漢森溶解度參數中的溶劑(Z)的分散成分δD2為16.0MPa0.5以 上且19.0MPa0.5以下，溶劑(Z)的極性成分δP2為9.0MPa0.5以上且17.0MPa0.5以下，溶劑(Z)的氫鍵成分δH2為6.5MPa0.5以上且11.0MPa0.5以下。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的製造方法，其中溶劑(Z)包含選自由酯溶劑、酮溶劑、醯胺溶劑、亞碸溶劑及碸溶劑所組成的群組中的至少一種。
  8. 如申請專利範圍第5項所述的製造方法，其中溶劑(Z)的量相對於異吲哚啉色素1質量份而為0.5質量份以上且8.0質量份以下。
  9. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的製造方法，其中所述異吲哚啉色素為式(1a)所表示的化合物，且進而包括選自步驟A或步驟B中的式(1a)所表示的化合物的製造步驟；步驟A：使式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物反應後，使式(pt3)所表示的化合物與式(pt4)所表示的化合物進而於酸的存在下反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟、步驟B：使式(pt5)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物及式(pt4)所表示的化合物反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟；
    Figure 107110086-A0305-02-0131-55
     式(pt1)~式(pt5)及式(1a)中，R2~R9表示與所述相同的含義；R41表示氫原子或碳數1~20的烷基；M1表示鹼金屬原子。
  10. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的製造方法，其中所述異吲哚啉色素為式(1b)所表示的化合物，且進而包括選自步驟A或步驟B中的式(1a)的合成步驟、以及步驟C所表示的式(1b)所表示的化合物的製造步驟；步驟A：使式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物反應後，使式(pt3)所表示的化合物與式(pt4)所表示的化合物進而於酸的存在下反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟、步驟B：使式(pt5)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物及式(pt4)所表示的化合物反應而製造式(1a)所表示的化合物的步驟、步驟C：使式(1a)所表示的化合物與式(pt6)所表示的化合物反應而製造式(1b)所表示的化合物的步驟；
    Figure 107110086-A0305-02-0132-56
     式(pt1)~式(pt6)及式(1a)、式(1b)中，R1~R9表示與所述相同的含義；R41表示氫原子或碳數1~20的烷基；M1表示鹼金屬原子；LG1表示鹵素原子、甲烷磺醯基氧基、氯甲基磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基；其中，R1並非氫原子。
  11. 一種異吲哚啉色素，其是由式(1)所表示，且於粉末X射線繞射強度曲線中，繞射角(2θ)為10.0°以上且15.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(10°~15°)、與所述繞射角(2θ)為25.0°以上且30.0°以下的範圍的波峰面積值的總和A(25°~30°)的比A(25°~30°)/A(10°~15°)為0.4以上且5以下，
    Figure 107110086-A0305-02-0132-57
     式(1)中，R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並 未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2~R9彼此獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-，所述烴基中所含的-CH2-及所述雜環基包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9可與各自鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環，所述環包含並未構成環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRx1-；其中，並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH；另外，所述環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；Rx1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子，所述烴基及所述雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種；於存在多個Rx1的情況下，該些可相同亦可不同；a為式(1)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數，表示0~10的任一整數； Mb+表示氫離子或b價的金屬離子；於存在多個Mb+的情況下，該些可相同亦可不同；於Mb+為氫離子時，所述氫離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在；b表示1~6的整數；m於a為0的情況下為0，於a為1以上的情況下表示Mb+的個數；n於a及m為0的情況下為1，於a及m不為0的情況下為滿足n=b×m/a的關係的數。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的異吲哚啉色素，其中比A(25°~30°)/A(10°~15°)為0.8以上且5以下。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的異吲哚啉色素，其具有1個以上的於繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下的範圍中具有峰頂的波峰，且於所述1個以上的波峰中將強度最大的波峰的強度設為100%時，具有2個以上的相對強度為15%以上的波峰。
  14. 如申請專利範圍第11項所述的異吲哚啉色素，其中於繞射角(2θ)為20.0°以上且30.0°以下之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS20-30、與於繞射角(2θ)為8.0°以上且小於20.0°之間形成峰頂的波峰中的最大的波峰的強度MS8-20示出MS20-30≧0.8×MS8-20的關係。
  15. 一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：如申請專利範圍第11項所述的異吲哚啉色素、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑、以及溶劑。
  16. 一種彩色濾光片，其包含如申請專利範圍第11項所述的異吲哚啉色素。
  17. 一種顯示裝置，其包含如申請專利範圍第16項所述的彩色濾光片。
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