JP7067991B2 - イソインドリン色素の製造方法 - Google Patents

Description

本発明はイソインドリン色素の製造方法に関するものである。

黄色又は橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９等のイソインドリン骨格を有する化合物が知られており、該顔料は、印刷インク、塗料等の分野において、反射光又は透過光を利用することにより色表示をするために使用されている（非特許文献１）。特許文献１には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をｎ－ヘキサン等の無極性有機溶剤で洗浄することにより、Ｈａｚｅが小さく、ピンホールの少ないカラーペーストを含む皮膜を形成する技術が開示されている。また特許文献２には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を良溶剤（ＤＭＳＯ）に溶解、該顔料溶液と貧溶剤（塩酸）とを接触させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を微細化する方法が開示されている。

特開２００７－３９４８１号公報 特開２０１０－１７４１４３号公報

色材協会誌 1982, 55(9), 677,阪井英彦ら，一般社団法人色材協会

色素を含む着色組成物を製造するにあたり、公知の黄色又は橙色顔料はその種類が少ないため、用途に応じた顔料の選択の幅が十分ではなかった。また、カラーフィルタとして用いた場合には、コントラストが低いことが課題であった。特許文献２には、コントラスト向上の技術が開示されているものの、イソインドリン色素のような溶解度の低い色素を良溶剤に溶解させるには、大量の良溶剤が必要となるため経済的ではない。そこで本発明では、高いコントラストを発揮し得るイソインドリン色素の製造方法の提供を、課題の一つとして掲げる。

本発明に係るイソインドリン色素の製造方法は、以下の点に要旨を有する。
［１］ イソインドリン色素（Ａ）を溶剤（Ｚ）と接触させる工程、及び
固液分離により溶剤（Ｚ）と接触させたイソインドリン色素（Ａ）を取り出す工程を含み、
式（Ｅ．１）に基づいて算出される、前記イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと前記溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａが、０ＭＰａ^0.5以上１０ＭＰａ^0.5以下であり、かつ、接触工程における溶剤（Ｚ）の量は、イソインドリン色素（Ａ）に対して、０．１質量倍以上１０．０質量倍以下であるイソインドリン色素の製造方法。

［式中、
δ_Ｄ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｄ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｐ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｐ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｈ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｈ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）である］
［２］ 溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータにおける溶剤（Ｚ）の分散成分δ_Ｄ２が１６．０ＭＰａ^0.5以上１９．０ＭＰａ^0.5以下であり、溶剤（Ｚ）の極性成分δ_Ｐ２が９．０ＭＰａ^0.5以上１７．０ＭＰａ^0.5以下であり、溶剤（Ｚ）の水素結合成分δ_Ｈ２が６．５ＭＰａ^0.5以上１１．０ＭＰａ^0.5以下である、［１］記載の製造方法。
［３］ 溶剤（Ｚ）が、エステル溶剤、ケトン溶剤、アミド溶剤、スルホキシド溶剤及びスルホン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む［１］又は［２］記載の製造方法。
［４］ 溶剤（Ｚ）の量が、イソインドリン色素（Ａ）に対して０．５質量倍以上８．０質量倍以下である、［１］～［３］のいずれか記載の製造方法。
［５］ イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれか記載の製造方法。

［式（１）中、
Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²～Ｒ⁹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、及び、Ｒ⁸とＲ⁹は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ^x1は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-の合計数であり、０～１０のいずれかの整数を表す。
Ｍ^b+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ^b+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ^ｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と一緒になって－ＣＯ₂Ｈ及びＳ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。
ｂは、１～６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭ^b+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
［６］ 前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ： 式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ： 式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ²～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。］
［７］ 前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ： 式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ： 式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｃ： 式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物と反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ¹は水素原子ではない。］

本発明によればイソインドリン色素の新たな製造方法が提供される。本発明によれば、イソインドリン色素を含む着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタを高コントラストにすることも可能である。

本発明は、イソインドリン色素（Ａ）を溶剤（Ｚ）と接触させる工程、及び
固液分離により溶剤（Ｚ）と接触させたイソインドリン色素（Ａ）を取り出す工程を含み、
式（Ｅ．１）に基づいて算出される、前記イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと前記溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａが、０ＭＰａ^0.5以上１０ＭＰａ^0.5以下であり、かつ、接触工程における溶剤（Ｚ）の量は、イソインドリン色素（Ａ）に対して、０．１質量倍以上１０．０質量倍以下であるイソインドリン色素の製造方法に関する。
すなわち本発明は、
（ｉ）イソインドリン色素（Ａ）を溶剤（Ｚ）と接触させる工程、及び、ろ過等の固液分離により精製されたイソインドリン色素（Ａ）を得る工程を含む、精製されたイソインドリン色素（Ａ）の製造方法であって、溶剤（Ｚ）は、前記イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと前記溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａが、０ＭＰａ^0.5以上１０ＭＰａ^0.5以下となる溶剤であり、かつ、溶剤（Ｚ）の量は、イソインドリン色素（Ａ）に対して、０．１質量倍以上１０．０質量倍以下である精製されたイソインドリン色素（Ａ）の製造方法に関する。

（０）溶剤（Ｚ）
ハンセン（Hansen）溶解度パラメータは、ヒルデブランド（Hildebrand）によって導入された溶解度パラメータを、分散項δ_Ｄ，極性項δ_Ｐ，および水素結合項δ_Ｈの３成分に分割し、３次元空間に表したものである。分散項δ_Ｄは分散力による効果、極性項δ_Ｐは双極子間力による効果、および水素結合項δ_Ｈは水素結合力による効果を示す。

なおハンセン溶解度パラメータの定義と計算は、Charles M.Hansen著、Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook（ＣＲＣプレス，２００７年）に記載されている。また、コンピュータソフトウエア Hansen Solubility Parameters in Practice（ＨＳＰｉＰ）を用いることにより、文献値等が知られていない溶剤に関しても、その化学構造から簡便にハンセン溶解度パラメータを推算することができる。
本発明では、ＨＳＰｉＰバージョン３を用いて、データベースに登録されている溶剤に関してはその値を、登録されていない溶剤に関しては推算値を用いることにより、溶剤を選定することとした。なお本発明において、イソインドリン色素（Ａ）と式（Ｅ．１）の関係を満たす溶剤を、溶剤（Ｚ）と称す。

溶剤（Ｚ）は、１種の溶剤からなる単独溶剤でも、２種以上の溶剤を含む溶剤混合物のいずれであってもよい。溶剤（Ｚ）が溶剤混合物の場合、式（Ｅ．１）における溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータは、溶剤混合物に含まれる各溶剤の混合比（体積比）による平均のハンセン溶解度パラメータを用いることとする。

一般に、色素のハンセン溶解度パラメータは、その色素のサンプルをハンセン溶解度パラメータが確定している数多くの異なる溶剤に溶解させて溶解度を測る試験を行うことによって決定され得る。ここで、例えば、上記色素のハンセン溶解度パラメータの測定に用いられなかったある別の溶剤のハンセン溶解度パラメータを（δ_Ｄ２，δ_Ｐ２，およびδ_Ｈ２）とした場合、その座標で示される点が上記色素のハンセン溶解度球の内側に内包されれば、その溶剤は、上記色素を溶解すると考えられる。一方、その座標点が上記色素のハンセン溶解度球の外側にあれば、この溶剤は上記色素を溶解することができないと考えられる。
本発明では、上記溶解度試験に用いた溶剤のうち、その色素を溶解した溶剤の３次元上の点をすべて球の内側に内包し、溶解しない溶剤の点は球の外側になるような球（ハンセン溶解度球）を探し出し、その球の中心座標をその色素のハンセン溶解度パラメータとすることとした。なお溶解度試験の具体的な方法については、実施例の欄で詳述する。

イソインドリン色素（Ａ）は、１種のイソインドリン色素からなる単独顔料でも、２種以上のイソインドリン色素を含む混合物のいずれであってもよい。イソインドリン色素（Ａ）が、イソインドリン色素（ＡＩ）及びイソインドリン色素（ＡＩＩ）の２種の色素からなる混合物の場合、式（Ｅ．２）に基づきイソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータを計算できる。体積分率は近似的に重量分率に変更することもできる。イソインドリン色素（Ａ）が３種類以上の混合物である場合も同様の計算により、イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータを計算できる。

［式中、δ_Ｄ１、δ_Ｐ１、及びδ_Ｈ１は式（Ｅ．１）に同じ。
ｘ_Ｉは、イソインドリン色素（Ａ）中のイソインドリン色素（ＡＩ）の体積分率、
ｘ_ＩＩは、イソインドリン色素（Ａ）中のイソインドリン色素（ＡＩＩ）の体積分率、
（δ_Ｄ１ ^Ｉ，δ_Ｐ１ ^Ｉ，δ_Ｈ１ ^Ｉ）は、イソインドリン色素（ＡＩ）のハンセン溶解度パラメータ、
（δ_Ｄ１ ^ＩＩ，δ_Ｐ１ ^ＩＩ，δ_Ｈ１ ^ＩＩ）は、イソインドリン色素（ＡＩＩ）のハンセン溶解度パラメータである。］

イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａは、式（Ｅ．１）により定義される。イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａは、０ＭＰａ^0.5以上、１０ＭＰａ^0.5以下、好ましくは９．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは７．０ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは５．０ＭＰａ^0.5以下である。Ｒａが１０ＭＰａ超では、イソインドリン色素が低コントラストとなる虞がある。

［式中、
δ_Ｄ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｄ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｐ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｐ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｈ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）、
δ_Ｈ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）である］

溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータにおいて、溶剤（Ｚ）の分散成分δ_Ｄ２は、好ましくは１６．０ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは１６．３ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは１６．５ＭＰａ^0.5以上であり、好ましくは１９．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１８．７ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１８．５ＭＰａ^0.5以下である。
溶剤（Ｚ）の極性成分δ_Ｐ２は、好ましくは９．０ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは９．５ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは１０．０ＭＰａ^0.5以上であり、好ましくは１７．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１６．７ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１６．４ＭＰａ^0.5以下である。
溶剤（Ｚ）の水素結合成分δ_Ｈ２は、好ましくは６．５ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは６．８ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは７．１ＭＰａ^0.5以上、好ましくは１１．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１０．７ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１０．４ＭＰａ^0.5以下である。

イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータにおいて、該色素（Ａ）の分散成分δ_Ｄ１は、好ましくは１５．５ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは１６．０ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは１６．５ＭＰａ^0.5以上であり、好ましくは１８．５ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１８．２ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１８．０ＭＰａ^0.5以下である。
該色素（Ａ）の極性成分δ_Ｐ１は、好ましくは９．０ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは１０．０ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは１１．０ＭＰａ^0.5以上であり、好ましくは１７．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１６．０ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１５．０ＭＰａ^0.5以下である。
該色素（Ａ）の水素結合成分δ_Ｈ１は、好ましくは６．０ＭＰａ^0.5以上、より好ましくは７．５ＭＰａ^0.5以上、更に好ましくは９．０ＭＰａ^0.5以上、好ましくは１４．０ＭＰａ^0.5以下、より好ましくは１２．５ＭＰａ^0.5以下、更に好ましくは１１．０ＭＰａ^0.5以下である。

溶剤（Ｚ）としては、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができ、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、スルホキシド溶剤、スルホン溶剤が挙げられる。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

アミド溶剤としては、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノンなどが挙げられる。アミド溶剤として、好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンであり、より好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンである。

スルホキシド溶剤としては、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド及びテトラメチレンスルホキシドなどが挙げられる。スルホキシド溶剤として、好ましくはジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドであり、より好ましくはジメチルスルホキシドである。

スルホン溶剤としては、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、イソプロピルメチルスルホン及びスルホランなどが挙げられる。スルホン溶剤として、好ましくはジメチルスルホン、ジエチルスルホン、スルホランであり、より好ましくはスルホランである。

溶剤（Ｚ）は、エステル溶剤、ケトン溶剤、アミド溶剤、スルホキシド溶剤及びスルホン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、アミド溶剤、スルホン溶剤、及びスルホキシド溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことがより好ましく、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことがさらに好ましい。溶剤（Ｚ）１００％中、アミド溶剤、スルホン溶剤、及びスルホキシド溶剤は、体積比で、好ましくは４０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上である。

イソインドリン色素（Ａ）と溶剤（Ｚ）を接触させる方法としては、容器内でイソインドリン色素（Ａ）と溶剤（Ｚ）とを混合する方法が好ましい。混合時にはイソインドリン色素（Ａ）と溶剤（Ｚ）を含む混合液を撹拌してもよく、撹拌時間は好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１０分～５時間である。超音波振動による撹拌も好ましい。

イソインドリン色素（Ａ）と溶剤（Ｚ）を接触させる際の温度は、好ましくは－７８℃～溶剤（Ｚ）の沸点以下、より好ましくは－２０℃～溶剤（Ｚ）の沸点以下、更に好ましくは１０～５０℃である。
またイソインドリン色素（Ａ）と溶剤（Ｚ）を接触させる際の接触時間は、好ましくは１０秒以上、より好ましくは１０分以上、更に好ましくは１時間以上であり、好ましくは２４時間以下、より好ましくは１２時間以下、更に好ましくは５時間以下である。

接触工程における溶剤（Ｚ）の量は、収率の点から、イソインドリン色素（Ａ）に対して、０．１質量倍以上、より好ましくは０．５質量倍以上、更に好ましくは２質量倍以上であり、１０．０質量倍以下、より好ましくは８．０質量倍以下、更に好ましくは６．０質量倍以下である。本工程に供されるイソインドリン色素（Ａ）は、溶剤（Ｚ）と接触させる前のイソインドリン色素（Ａ）を表し、イソインドリン色素（Ａ）の乾燥物だけでなく、反応混合物から固液分離されたイソインドリン色素（Ａ）を含む残渣も好ましく用いられる。後者の場合、該残渣には、反応で使用される溶剤や、その後の洗浄にて使用された溶剤が含まれている場合もあるが、接触工程における溶剤（Ｚ）の量には、これらの溶剤に含まれる溶剤（Ｚ）の量も含めて計算するものとする。

溶剤（Ｚ）と接触させたイソインドリン色素（Ａ）は、固液分離により、溶剤（Ｚ）から分離され、固体として取り出される。すなわち、固液分離により、精製されたイソインドリン色素（Ａ）を取り出すことができる。固液分離は、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過、遠心分離等により実施されることが好ましい。溶剤（Ｚ）が除去されたイソインドリン色素（Ａ）には、更に洗浄、再結晶、乾燥等の処理を施してもよい。

（１）イソインドリン色素
イソインドリン色素（Ａ）としては、式（１）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（１）という場合がある）が好ましい。

［式（１）中、
Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²～Ｒ⁹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、及び、Ｒ⁸とＲ⁹は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ^x1は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-の合計数であり、０～１０のいずれかの整数を表す。
Ｍ^b+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ^b+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ^ｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と一緒になって－ＣＯ₂Ｈ及びＳ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。
ｂは、１～６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭ^b+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
なお炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わって形成される基の炭素数は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－などで置換される前の炭素数として計数する。
本明細書において「置換基」は、－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを含まない。また「置換基」は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－又は－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基を含まない。－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ１）」という場合がある。－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ２）」という場合がある。

式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（２）という場合がある）であってもよい。

［式（２）中、
Ｒ¹¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ¹²～Ｒ¹⁵は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及び、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵は、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ¹⁶は、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰を表す。ただし、Ｒ¹⁶が－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）を表す場合、（ａ）、（ｂ）の少なくとも一方を満足する。
（ａ）Ｒ¹²～Ｒ¹⁵の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
（ｂ）Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及び、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵の少なくとも一組が結合して環を形成しており、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。Ｒ¹²～Ｒ¹⁵のうち環を形成しないものは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒⁿ³⁰は、通常１価の基であり、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。Ｒⁿ³⁰が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒⁿ³¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。Ｒⁿ³¹が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ¹は、式（１ａｘ）で示される基を表す。

［式（１ａｘ）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ²¹とＲ²²は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
＊１は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒ^x3は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒ^x3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］］

なお炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わって形成される基の炭素数は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－などで置換される前の炭素数として計数する。
イソインドリン色素（２）は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を有さない。以下、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を「ヒドロン結合性基」という場合がある。
前記式（１ａｘ）には、式（２ａｘ）が含まれる。

［式（２ａｘ）中、Ｒ²³、Ｒ²⁴は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
＊２は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒ^x3は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒ^x3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²²、Ｒ^x1、及びＲ^x3で表される炭素数１～４０の炭化水素基、Ｒ²³～Ｒ²⁴及びＲⁿ³⁰で表される炭素数１～３５の炭化水素基、又はＲⁿ³¹で表される炭素数１～１５の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２－メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（２－エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、（１－メチル）ペンチル基、（２－メチル）ペンチル基、（１－エチル）ペンチル基、（３－エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５－メチル）ヘキシル基、（２－エチル）ヘキシル基、及び（３－エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１－メチル）エテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、（１－（２－プロペニル））エテニル基、（１，２－ジメチル）プロペニル基及び２－ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。またＲ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の例には、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基も含まれる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の場合、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは１～１５であり、さらにより好ましくは１～１０であり、さらにより一層好ましくは１～８であり、特に好ましくは１～５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、さらにより好ましくは１～８である。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ－２－エン、シクロヘキサ－３－エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の場合、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは４～２０であり、さらにより好ましくは４～１５であり、より一層好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましく、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは４～１５であり、より好ましくは５～１５であり、さらにより好ましくは５～１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基が挙げられる。その炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは４～３０であり、より好ましくは４～２０であり、さらに好ましくは４～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは４～１５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される芳香族炭化水素基は、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、メシチル基、２，６－ビス（２－プロピル）フェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは６～１５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環を有する炭化水素基である限り特に限定されず、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、上記に挙げた芳香族炭化水素基と組合わせた基であってもよく、ベンジル基、２－メチルベンジル基、３－メチルベンジル基、４－メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基；等が挙げられ、その炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは７～１５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基は、１価の置換基、又は２価の置換基を有していてもよい。２価の置換基は、２つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。

該１価の置換基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基等の炭素数１～１０のアルキルスルファニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基；
＊－ＣＯ－ＳＨ；
＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃等のアルキル基（該アルキル基の炭素数は１～１０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊－ＣＯ－Ｓ－Ｃ₆Ｈ₅等のアリール基（該アリール基の炭素数は６～２０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；等が挙げられる。

２価の置換基としては、チオキソ基、イミノ基、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６～２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ₃－Ｎ＝、ＣＨ₃－ＣＨ₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₃－Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ₆Ｈ₅－Ｎ＝等が挙げられる。

置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０の炭化水素基；チオカルボニル基；などが好ましく、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～１０の炭化水素基；チオカルボニル基などがより好ましい。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭化水素基は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ１））を有していてもよい。
Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、又は－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ２））を有していてもよい。
基（Ｚ１）、基（Ｚ２）としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２－エチル）ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、フェニルオキシ基、及びｏ－トリルオキシ基等の炭素数が１～２０、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；
エポキシ基；
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ｔｅｒｔ－ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、ベンゾイル基等の炭素数が２～２２、好ましくは炭素数が２～１２のアシル基（好ましくはアルカノイル基）；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｏ－トリルオキシカルボニル基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ－（１－エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）アミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ－ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルアミノ基、Ｎ－オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルアミノ基、Ｎ－ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジノニルアミノ基、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルアミノ基等の１つ又は２つの炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～２０の炭化水素基で置換されたアミノ基；
スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ－オクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ－ノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルスルファモイル基、Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルスルファモイル基等の１つ又は２つの炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２－ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２－エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の炭素数１～２２、好ましくは炭素数１～１２のアルカノイルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２－エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０のアルカノイルオキシ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２－エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ－トリルスルホニル基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が置換したスルホニル基；
カルバモイル基；
Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルカルバモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ－ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－ヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルカルバモイル基、Ｎ－ノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基等の１つ又は２つの炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基；
＊－ＣＯＣＯＲ^n2a；
＊－ＯＣＯＮ（Ｒ^n2a）₂；
＊－Ｎ（Ｒ^n2a）ＣＯＯＲ^n2b；
＊－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^n2a）₂；
＊－Ｓｉ（Ｒ^n2a）（Ｒ^n2b）（Ｒ^n2c）；等が挙げられる。
前記式中、Ｒ^n2a、Ｒ^n2b、Ｒ^n2cは、同一であってもよく異なっていてもよく、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒ^n2a、Ｒ^n2b、Ｒ^n2cの具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰で表される複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０であり、さらにより好ましくは３～１８であり、より一層好ましくは３～１５であり、特に好ましくは３～１４である。Ｒⁿ³¹で表される複素環の炭素数は、好ましくは２～１５であり、より好ましくは３～１５であり、さらにより好ましくは３～１４である。

窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；２，５－ジメチルピロール等のピロール、２－メチルピラゾール、３－メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、６－メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、５，６，７，８－テトラヒドロ（３－メチル）キノキサリン、３－メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；下記式で表される環等が挙げられる。

（式中、＊は結合手を表す）

酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１－シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；２，３－ジメチルフラン、２，５－ジメチルフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環；１－ベンゾフラン、４－メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３－ジチアン、２－メチル－１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環；３－メチルチオフェン、２－カルボキシチオフェン等のチオフェン、４Ｈ－チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の５員環系不飽和複素環；ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－メチル－２－ピロリドン、２－ピペリドン、２－メチル－２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；４－メチルオキサゾール等のオキサゾール、２－メチルイソオキサゾール、３－メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、３－メチルチアゾール、２，４－ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

上記複素環基は、上記に挙げた炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基、メチルテトラヒドロフリル基等が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される複素環基は、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹～Ｒ⁹で表される複素環基は、上記基（Ｚ１）を含む。
Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、上記基（Ｚ２）を含む。

また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上述したＲ¹が結合していてもよい。

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して環を形成する場合、この環は、炭化水素環であってもよく、複素環であってもよい。炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環などが挙げられる。

脂肪族炭化水素環には、シクロプロパン環、メチルシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、メチルシクロヘキサン環、１，１－ジメチルシクロヘキサン環、１，２－ジメチルシクロヘキサン環、１，３－ジメチルシクロヘキサン環、１，４－ジメチルシクロヘキサン環、シクロオクタン環、１，３，５－トリメチルシクロヘキサン環、１，１，３，３－テトラメチルシクロヘキサン環、ペンチルシクロヘキサン環、オクチルシクロヘキサン環、シクロヘキシルシクロヘキサン環等のシクロアルカン環；シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のシクロアルケン環；ノルボルナン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂肪族炭化水素環の炭素数は、例えば、３～３０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０であり、さらにより好ましくは４～１５であり、より一層好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０である。

芳香族炭化水素環には、ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、イソプロピルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、メシチレン、１，５－ビス（２－プロピル）ベンゼン、ナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、例えば、６～３０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１５である。

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。

Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。

またＲ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して複素環を形成する場合、この複素環が上記Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基と同様の複素環を形成してもよい。Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、又はＲ¹⁴とＲ¹⁵とが結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、Ｒ²～Ｒ⁵又はＲ¹²～Ｒ¹⁵が結合するベンゼン環と共に２環以上の環構造を有している。この２環以上の環構造を有する複素環としては、例えば、下記式の構造を有する複素環が挙げられる。

（式中のベンゼン環は、イソインドリン色素（１）またはイソインドリン色素（２）が有するイソインドリン構造中のベンゼン環に相当する）

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

またＲ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する複素環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。

Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する複素環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。

また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上述したＲ¹が結合していてもよい。

Ｒ¹～Ｒ⁹の少なくとも一つ、好ましくはＲ⁶～Ｒ⁹の少なくとも１つ、より好ましくはＲ⁶及びＲ⁷の一方とＲ⁸及びＲ⁹の一方は、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっているのが好ましい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。またＲ⁶及びＲ⁷の一方とＲ⁸及びＲ⁹の一方が、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が置き換わっている場合、Ｒ⁶及びＲ⁷の他方とＲ⁸及びＲ⁹の他方は、ＣＮ、ＣＯＯ^-、Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、ＣＮであることがより好ましい。

－ＣＨ₂－が置き換わった基としては、例えば、－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の２つ－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－、－Ｏ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－ＮＨ₂（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｈの２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＨ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＨ－で置き換わった基である）
、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹¹の２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＲⁿ¹¹－で置き換わった基である）、－ＣＯ－Ｈ（この基は、－ＣＨ₂－Ｈの－ＣＨ₂－が－ＣＯ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の－ＣＨ₂－が－ＣＯ－で置き換わった基である）又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の－ＣＨ₂－が－Ｓ（Ｏ）₂－で置き換わった基である）などが挙げられる。

式中、Ｒⁿ¹⁰は、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒⁿ¹⁰の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。

Ｒⁿ¹⁰は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒⁿ¹⁰が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；－ＳＯ₂ＮＨ₂などが好ましい。またＲⁿ¹⁰は、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。

式中、Ｒⁿ¹¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒⁿ¹¹の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が１６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。

Ｒⁿ¹¹は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒⁿ¹¹が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；－ＳＯ₂ＮＨ₂などが好ましい。またＲⁿ¹⁰は、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。

またＲ¹¹～Ｒ¹⁵又はＲ²¹～Ｒ²⁴が炭化水素基の場合、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。－ＣＨ₂－が置き換わった基としては、例えば、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁵、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³⁶）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁵などが挙げられる（式中、Ｒⁿ³⁵は、Ｒⁿ³⁰と同じ意味であり、Ｒⁿ³⁶はＲⁿ³¹と同じ意味である）。特にＲ¹⁶としては、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰などであることが好ましい（式中、Ｒⁿ³⁰、Ｒⁿ³¹は、前記と同じ）。

－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁰、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁵としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等の炭素数１～３５の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が挙げられる。

－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³⁶）₂としては、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ペンチルカルバモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ－ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－ヘプチルカルバモイル基、Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－ノニルカルバモイル基、Ｎ－デシルカルバモイル基、Ｎ－ウンデシルカルバモイル基、Ｎ－ドデシルカルバモイル基、Ｎ－イコシルカルバモイル基及びＮ－フェニルカルバモイル基等の１つの炭素数１～３５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等；
Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－デシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基等の２つの炭素数１～１５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が好ましく、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が挙げられる。－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂において、前記１つ又は２つの炭化水素基で置換されたカルバモイル基では、該炭化水素基が－ＣＯＯ^-を有していてもよい。

－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基、フェニルメチルカルボニル基、フェニルエチルカルボニル基、フェニルプロピルカルボニル基等の炭化水素基であって炭素数が１～３５の基が結合したカルボニル基が好ましく、好ましくは炭化水素基であって炭素数が１～１０の基が結合したカルボニル基等が挙げられる。－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などを有していてもよい。－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が－ＣＯＯ^-、Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。また－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵としては、ホルミル基も好ましい。

－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁵としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２－エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－トリルスルホニル基等の炭素数１～３５の炭化水素基が結合したスルホニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したスルホニル基等が挙げられる。

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及びＲ¹⁴とＲ¹⁵が形成する環は、式（１）又は式（２）のイソインドリン骨格のベンゼンと縮合している。Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及びＲ¹⁴とＲ¹⁵が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、Ｎ－メチルフタルイミド、Ｎ－（１－フェニルエチル）フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造及びその部分還元体（例えば、９，１０－ジヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレンなど）；インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体；３－ヒドロベンゾフラン２－オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。

Ｒ⁶とＲ⁷とが形成する環又はＲ⁸とＲ⁹とが形成する環は、式（１）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）と結合しており、Ｒ⁶とＲ⁷とが形成する環又はＲ⁸とＲ⁹が形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ａの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。

［群Ａ］

［式中、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、置換基として－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ¹のうち、炭素数が３６以上の例を除いた例が挙げられる］

Ｒ²¹とＲ²²とが形成する環は、式（２）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）と結合しており、Ｒ²¹とＲ²²とが形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ｂの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。

［群Ｂ］

［式中、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ²³と同様の例が挙げられる］

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、及びＲ²¹とＲ²²が形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

Ｒ²～Ｒ⁹、Ｒ¹²～Ｒ¹⁵、及びＲ²¹～Ｒ²²で表されるハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子、臭素原子である。

式（１）又は式（２）で表されるイソインドリン色素としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁶、Ｒ²¹～Ｒ²⁴が以下の通りであるものが好ましい。
Ｒ¹及びＲ¹¹としては、水素原子が好ましい。
Ｒ²～Ｒ⁵としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１～１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などが好ましい。
Ｒ¹²～Ｒ¹⁵としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１～１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基などが好ましい。

Ｒ⁶及びＲ⁷のうち一方の基（以下、Ｒ^6aという）又はＲ⁸及びＲ⁹のうち一方の基（以下、Ｒ^8aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ⁶及びＲ⁷のうちＲ^6a以外の基又はＲ⁸及びＲ⁹のうちＲ^8a以外の基は、－ＣＯＯ^-、－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁵、－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁵、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹⁶）₂、－ＣＯ－Ｈ、又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁵が好ましい（Ｒⁿ¹⁵は前記Ｒⁿ¹⁰と同じであり、Ｒⁿ¹⁶は前記Ｒⁿ¹¹と同じである）。
－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁵としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１～１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁵としては、フェニルカルボニル基などの、炭素数６～１０の芳香族環が結合したカルボニル基；エチルカルボニル基、ブチルカルボニル基などの、炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの、炭素数６～１０の芳香族環が結合した炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基；アルキル基が結合したカルボニル基；芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基などの炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；－ＣＯ₂ ^-；－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁵）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。また該アルキル基が結合したアミノカルボニル基、芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基などの炭素原子には、－ＣＯ₂ ^-が結合していてもよい。
－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹⁶）₂としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。

また前記Ｒ⁸及びＲ⁹は、上記群Ａの構造を形成するのも好ましい。

Ｒ²¹及びＲ²²のうち一方の基（以下、Ｒ^21aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ²¹及びＲ²²のうちＲ^21a以外の基はＲ¹⁶と同様の基であるのが好ましい。

Ｒ¹⁶としては、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰などが好ましい。
－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１～１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰としては、フェニルカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族環が結合したカルボニル基、ブチルカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの炭素数６～１０の芳香族環が結合した炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基、アルキル基が結合したカルボニル基、芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基の炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。

また前記Ｒ²¹及びＲ²²は、上記群Ｂの構造を形成するのも好ましい。

Ｒ²³及びＲ²⁴としては、水素原子が好ましい。

Ｍ^b+は、ヒドロン又はＬｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺などの１価の金属イオン、２価以上の金属陽イオンであるのが好ましく、ヒドロン又は２価以上の金属陽イオンであるのがより好ましく、ヒドロンが最も好ましい。２価以上の金属陽イオンとしては、元素の周期律表の２族～１５族の金属の陽イオンが挙げられ、好ましくは、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｃｄ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｈｇ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ｐｂ²⁺及びＭｎ²⁺等の２価の金属陽イオン；Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺及びＣｒ³⁺等の３価の金属陽イオン；Ｓｎ⁴⁺、Ｍｎ⁴⁺、Ｃｅ⁴⁺等の４価の金属陽イオンが挙げられ、より好ましくはＭｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｒ³⁺、Ｓｎ⁴⁺及びＭｎ⁴⁺が挙げられ、さらに好ましくはＭｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｒ³⁺及びＭｎ⁴⁺が挙げられる。なおＭ^b+がヒドロンである場合、該ヒドロンは、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と結合し、－ＣＯＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。

ａは、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、最も好ましくは２～４である。

イソインドリン色素（１）又は（２）の具体例としては、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒ³¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｒ³²、Ｂ¹Ｂ²、ｎ、ｍ及びＭ^ｂ＋の組合せが表１～表４の何れかである化合物、並びに、式（Ｉｂ）で表される化合物において、Ｒ³³、Ｌ³、Ｂ¹Ｂ²、ｎ、ｍ及びＭ^ｂ＋の組合せが表５～表６の何れかである化合物が挙げられる。なお、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³は、式（ＨＨ１）～式（ＨＨ１８）で表されるいずれかの部分構造を表す。Ｂ¹Ｂ²は、式（ＢＢ１）～式（ＢＢ９）で表されるいずれかの部分構造を表す。

（式中、波線は、Ｅ体及びＺ体の両方を含むことを示す）

表に示した化合物のうち、化合物番号２８～３１、３７～４０、４６～４９、７３～７６、８２～８５、９１～９４、１３６～１３９、１５４～１５７、１９０～１９３、１９９～２０２、２０８～２１１、２４４～２４７、２９８～３０１の化合物が好ましい。

式（１）で表されるイソインドリン色素（イソインドリン色素（１））は、Ｒ¹が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ１）で表される化合物（以下、フタロニトリル化合物という場合がある）を式（ｐｔ２）で表される化合物（以下、アルコキシド化合物という場合がある）と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ３）という場合がある）と式（ｐｔ４）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ４）という場合がある）とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。また、イソインドリン色素（１）は、Ｒ¹が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ５）で表される化合物（以下、１，３－ジイミノイソインドリン化合物という場合がある）と化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）とを反応させることで製造できる。またＲ¹が水素原子以外の場合（すなわち式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ａ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ６）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ６）という場合がある）と反応させることにより製造できる。式（１）において、Ｍ^b+が金属イオンの場合（すなわち式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ７）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ７）という場合がある）、式（ｐｔ８）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ８）という場合がある）と反応させることにより製造できる。

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ８）、式（１ａ）、式（１ｂ）及び式（１ｃ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｍ^b+、ａ，ｍ、及びｎは、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²は、互いに独立に、水素原子及び／または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹、Ｍ²は、互いに独立に、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹、ＬＧ²は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］

Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²で表される炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基が挙げられる。
Ｒ⁴¹は、アルキル基が好ましい。Ｒ⁴²は、水素原子が好ましい。
Ｍ¹、Ｍ²で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。

式（ｐｔ２）で表されるアルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～５モルであり、より好ましくは０．３～３モルであり、さらに好ましくは０．４～２モルである。

化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の使用量の合計は、フタロニトリル化合物あるいは１，３－ジイミノイソインドリン化合物１モルに対して、通常、２～２０モルであり、好ましくは２～１０モルであり、より好ましくは２～６モルであり、さらに好ましくは２～４モルである。なお化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）は、同じであってもよい。

酸としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩化水素、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常１～５００モルであり、好ましくは５～２００モルであり、より好ましくは２０～１００モルである。

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、フタロニトリル化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。

１，３－ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくはニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド，１－ブタノール、Ｎ－メチルピロリドン、３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、１，３－ジイミノイソインドリン化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

１，３－ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～８０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。

化合物（ｐｔ６）の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常、１～１０モルであり、好ましくは１～５モルであり、より好ましくは１～３モルであり、さらに好ましくは１～２モルである。

また化合物（ｐｔ６）を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。

塩基の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～１０モルであり、好ましくは１～５モルであり、より好ましくは１～３モルであり、さらに好ましくは１～２モルである。

また化合物（ｐｔ６）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤は、フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応で使用される溶剤と同様の範囲から選択できる。

溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。化合物（ｐｔ６）の反応温度は、通常－９０～２００℃であり、好ましくは－８０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素がスルホ基を有していない場合、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基を導入することができる。

発煙硫酸中のＳＯ₃の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～５０モルであり、好ましくは５～４０モルであり、より好ましくは５～３０モルであり、さらに好ましくは５～２５モルである。発煙硫酸中の硫酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～２００モルであり、好ましくは１０～１００モルであり、より好ましくは１０～７５モルであり、さらに好ましくは１０～５０モルである。

クロロスルホン酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～５００モルであり、好ましくは１０～３００モルであり、より好ましくは１０～２００モルであり、さらに好ましくは１０～１５０モルである。

スルホ化の反応温度は、通常－２０～２００℃であり、好ましくは－１０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素が、カルボキシ基又はスルホ基を有する場合、化合物（ｐｔ７）と化合物（ｐｔ８）とを反応させて、Ｍ^b+を含む式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素を製造してもよい。

化合物（ｐｔ７）は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。

化合物（ｐｔ７）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～１０モルであり、より好ましくは１～５モルである。

化合物（ｐｔ８）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～１０モルであり、より好ましくは１～５モルである。

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；並びにジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤、及び、スルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び２－プロパノールが挙げられる。
溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。

反応混合物から、イソインドリン色素（１）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによってイソインドリン色素（１）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣を溶剤で洗浄しても良い。また、ろ過した後、カラムクロマトグラフィー、再結晶又は昇華精製してもよい。

上記方法により得られるイソインドリン色素（Ａ）は、以下の組成物に含まれていてもよい。
（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第１の組成物）。
（II）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第２の組成物）（以下、第１の組成物及び第２の組成物を、着色組成物という場合がある）。
（III）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び溶剤（Ｅ）
を含む組成物（第３の組成物）。
（IV）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第４の組成物）。（以下、第３の組成物及び第４の組成物を着色硬化性樹脂組成物という場合がある）。

なお（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物では、イソインドリン色素（Ａ）は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。またこのイソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物又はさらに樹脂（Ｂ）を含む着色組成物を、さらに重合性化合物（Ｃ）や重合開始剤（Ｄ）などと混合して、着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。

（２）着色剤（Ａ１）
前記第１～第４の組成物は、イソインドリン色素（Ａ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を含んでいてもよく、１種又は２種以上の着色剤（Ａ１）を含んでいてもよい。

着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。着色剤（Ａ１）は、イソインドリン色素であってもよい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せもよい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。

着色剤（Ａ１）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。

黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。

緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

着色剤（Ａ１）の量は、イソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して、０質量部以上９００質量部以下、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。

（３）分散剤
イソインドリン色素（Ａ）又は着色剤（Ａ１）（以下、イソインドリン色素（Ａ）及び着色剤（Ａ１）の両方を指す概念として、着色剤ＡＸという場合がある。着色剤ＡＸとしては、イソインドリン色素（Ａ）が好ましい）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤ＡＸ表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤ＡＸの粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤ＡＸは、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤ＡＸが分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。

分散剤を用いる場合、分散剤の使用量は、着色剤ＡＸ１００質量部に対して、好ましくは２００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上１５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤ＡＸ含有液が得られる傾向がある。

着色組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
着色硬化性樹脂組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色硬化性樹脂組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。

（４）溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

溶剤（Ｅ）としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤が挙げられる。

溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、Ｎ－メチルピロリドン及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

（５）樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。

単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。

単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）
アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。

単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等が好ましい。

側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７～６５質量％であり、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。

（６）重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。

（７）重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～１００質量部であり、より好ましくは２０～７０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

（８）重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

（９）レベリング剤（Ｆ）
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、とりわけ好ましくは０.００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

（１０）上記樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）以外の成分（以下、「その他の成分」という場合がある）
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の成分を含んでもよい。

（１１）カラーフィルタ
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。

前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

イソインドリン色素のハンセン溶解度パラメータは、溶解度試験に用いた溶剤のうち、試験に用いたイソインドリン色素を溶解した溶剤の３次元上の点をすべて球の内側に内包し、溶解しない溶剤の点は球の外側になるような球（ハンセン溶解度球）を探し出し、その球の中心座標から求めた。
溶解度試験；１，４－ジオキサン，１－ブタノール，２－フェノキシエタノール，アセトン，アセトニトリル，クロロホルム，シクロヘキサン，シクロヘキサノール，二塩基酸エステル，ジアセトンアルコール，ジエチレングリコール，Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ジプロピレングリコール，エタノール，酢酸エチル，γ－ブチロラクトン，ヘキサン，２－ブタノン，メタノール，４－メチル－２－ペンタノン，ジクロロメタン，酢酸ブチル，Ｎ－メチルピロリドン，１－メトキシ－２－プロパノール，プロピレングリコール １－モノメチルエーテル ２－アセテート，プロピレンカーボネート，テトラクロロエチレン，テトラヒロドフラン，トルエン，１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン，Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素，テトラメチル尿素をイソインドリン色素に対して、２３℃下、２００重量倍使って、イソインドリン色素が各溶剤に溶解するかどうかを目視で検討した。

実施例１
（１） ４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼンの合成
４－カルボキシ－１－ベンゼンプロピオン酸メチル（ＷＯ２００５／０１２２２０に記載の方法に準じて合成）３０部をＴＨＦ９００部に溶解させた。得られた混合物の温度を－５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌ リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）５７６部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。－５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）３６部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼンを２７部得た（収率８５％）。
（２） イソインドリン色素１の合成
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）１．０部とメタノール１００部を混合した。得られた混合物の温度を５℃以下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）０．９部を、３０分かけて滴下し、５℃下で６時間撹拌した。得られた混合物の温度を５℃以下に保ちながら、酢酸４．７部を加えた。得られた混合物に、４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン４．１部を加え、４５℃下で２６時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣を水１００部、メタノール１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５部、メタノール２０部の順で洗浄し、６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ－１）で表される化合物２．３部を得た。得られた式（Ｉ－１）で表される化合物２．３部とＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１２部を混合させ、２０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ－１）で表されるイソインドリン色素１（化合物番号１５４）を２．３部得た（収率５５％）。

＜イソインドリン色素１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５４６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５４５

＜イソインドリン色素１のハンセン溶解度パラメータ＞
イソインドリン色素１のハンセン溶解度パラメータは、（δ_Ｄ１，δ_Ｐ１，δ_Ｈ１）＝（１７．３，１３．５，１０．０）であった。

実施例２
実施例１のフタロニトリル１．０部を４－ニトロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）１．４部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ－２）で表されるイソインドリン色素２（化合物番号１５５）を３．７部得た（収率６３％）。

＜イソインドリン色素２の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５９１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９０

＜イソインドリン色素２のハンセン溶解度パラメータ＞
イソインドリン色素２のハンセン溶解度パラメータは、（δ_Ｄ１，δ_Ｐ１，δ_Ｈ１）＝（１７．０，１３．２，９．９）であった。

実施例３
実施例１の４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン４．１部を３－（２－シアノアセチル）安息香酸（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010,20(3), 922-926に記載の方法に準じて合成）４．７部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ－３）で表されるイソインドリン色素３（化合物番号３７）を２．９部得た（収率７６％）。

＜イソインドリン色素３の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９

＜イソインドリン色素３のハンセン溶解度パラメータ＞
イソインドリン色素３のハンセン溶解度パラメータは、（δ_Ｄ１，δ_Ｐ１，δ_Ｈ１）＝（１７．０，１２．５，９．９）であった。

実施例４
実施例１の４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン４．１部を４－（２－シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）４．７部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ－４）で表されるイソインドリン色素４（化合物番号４６）を２．９部得た（収率７６％）。

＜イソインドリン色素４の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９

＜イソインドリン色素４のハンセン溶解度パラメータ＞
イソインドリン色素４のハンセン溶解度パラメータは、（δ_Ｄ１，δ_Ｐ１，δ_Ｈ１）＝（１７．０，１２．５，９．７）であった。

実施例５
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミドとした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．６部得た（収率６８％）。

実施例６
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをジメチルスルホキシドとした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．４部得た（収率６５％）。

実施例７
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドを１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンとした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．４部得た（収率６５％）。

実施例８
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ－メチルピロリドンとした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．０部得た（収率５３％）。

実施例９
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド／γ－ブチロラクトン／Ｎ－メチルピロリドンの混合溶剤（体積比６６／１６／１８）とした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．４部得た（収率６５％）。

実施例１０
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド／スルホランの混合溶剤（体積比４９／５１）とした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．５部得た（収率６６％）。

実施例１１
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド／Ｎ－メチルピロリドンの混合溶剤（体積比４４／５６）とした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．６部得た（収率６８％）。

実施例１２
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド／ジメチルスルホキシドの混合溶剤（体積比８２／１８）とした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．３部得た（収率６０％）。

実施例１３
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド／２－ブタノン／プロピレンカーボネート混合溶剤（体積比６６／２６／８）とした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を２．８部得た（収率７３％）。

比較例１
実施例１のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをｎ－ヘキサンとした以外は、実施例１と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素１を３部得た（収率７２％）。

比較例２
実施例２のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをｎ－ヘキサンとした以外は、実施例２と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素２を４．５部得た（収率７７％）。

比較例３
実施例３のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをｎ－ヘキサンとした以外は、実施例３と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素３を３．２部得た（収率８４％）。

比較例４
実施例４のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをｎ－ヘキサンとした以外は、実施例４と同様の方法で合成を行った。イソインドリン色素４を３．１部得た（収率８１％）。

合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し、窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ－ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製））２２５部、ビニルトルエン（異性体混合物）８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３７．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は１０，６００、分散度は２．０、固形分酸価は１１５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。

実施例１４
（１） 着色組成物の調製
着色剤ＡＸ：イソインドリン色素１ ５０部、
分散剤（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製） ５８部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ９３部、
及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８００部
を混合し、ビーズミルを用いてイソインドリン色素１を分散させて着色組成物１を得た。
次いで、
着色組成物１： ４００部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ（株）製） １５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８６部；
及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１２部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。

（２） 着色塗膜の作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表７における「膜厚」の欄に示す。

（３） コントラスト評価
得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ－１：壺坂電機（株）、色彩色差計ＢＭ－５Ａ：トプコン社製、光源：Ｆ－１０、偏光フィルム：壺坂電機（株））を用いてコントラストを測定した。尚、測定時のブランク値は３０，０００である。結果を表７に示す。

実施例１５～２６及び比較例５～８
着色剤（Ａ）としてイソインドリン色素１に代えて、前述した実施例・比較例で得られたイソインドリン色素を用いる以外は実施例１４と同様にした。結果を表７に示す。

Claims (6)

1. イソインドリン色素（Ａ）を溶剤（Ｚ）と接触させる工程、及び
   固液分離により溶剤（Ｚ）と接触させたイソインドリン色素（Ａ）を取り出す工程を含み、
   式（Ｅ．１）に基づいて算出される、前記イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータと前記溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータとの距離Ｒａが、０ＭＰａ^0.5以上１０ＭＰａ^0.5以下であり、かつ、接触工程における溶剤（Ｚ）の量は、イソインドリン色素（Ａ）に対して、０．１質量倍以上１０．０質量倍以下であり、
   

   

   
   ［式中、
   δ_Ｄ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
   δ_Ｄ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの分散成分（ＭＰａ^0.5）、
   δ_Ｐ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
   δ_Ｐ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの極性成分（ＭＰａ^0.5）、
   δ_Ｈ１：イソインドリン色素（Ａ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）、
   δ_Ｈ２：溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合成分（ＭＰａ^0.5）である］
   前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、イソインドリン色素の製造方法。
   

   

   
   ［式（１）中、
   Ｒ ¹ は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ ₂ －及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
   Ｒ ² ～Ｒ ⁹ は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ ₂ ^- 又は－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ ₂ －及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
   Ｒ ² とＲ ³ 、Ｒ ³ とＲ ⁴ 、Ｒ ⁴ とＲ ⁵ 、Ｒ ⁶ とＲ ⁷ 、及び、Ｒ ⁸ とＲ ⁹ は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
   Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ のうち一方の基、並びにＲ ⁸ 及びＲ ⁹ のうち一方の基は、炭素数６～１０の芳香族環が結合したカルボニル基、又は炭素数６～１０の芳香族環が結合した炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基であり、かつ炭素原子に－ＣＯ ₂ ^- を有する。
   Ｒ ^x1 は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ ^x1 が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
   ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- の合計数であり、２～１０のいずれかの整数を表す。
   Ｍ ^b+ は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ ^b+ が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ ^b+ がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ ₂ ^- 又は－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- と一緒になって－ＣＯ ₂ Ｈ及びＳ（Ｏ） ₂ ＯＨとして存在する。
   ｂは、１～６の整数を表す。
   ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭ ^b+ の個数を表す。
   ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
2. 溶剤（Ｚ）のハンセン溶解度パラメータにおける溶剤（Ｚ）の分散成分δ_Ｄ２が１６．０ＭＰａ^0.5以上１９．０ＭＰａ^0.5以下であり、溶剤（Ｚ）の極性成分δ_Ｐ２が９．０ＭＰａ^0.5以上１７．０ＭＰａ^0.5以下であり、溶剤（Ｚ）の水素結合成分δ_Ｈ２が６．５ＭＰａ^0.5以上１１．０ＭＰａ^0.5以下である、請求項１記載の製造方法。
3. 溶剤（Ｚ）が、エステル溶剤、ケトン溶剤、アミド溶剤、スルホキシド溶剤及びスルホン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項１又は２記載の製造方法。
4. 溶剤（Ｚ）の量が、イソインドリン色素（Ａ）に対して０．５質量倍以上８．０質量倍以下である、請求項１～３のいずれか記載の製造方法。
5. 前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
   さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
   工程Ａ： 式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
   工程Ｂ： 式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
   

   

   
   ［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ²～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。］
6. 前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
   さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
   工程Ａ： 式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
   工程Ｂ： 式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
   工程Ｃ： 式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物とを反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程
   

   

   
   ［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ¹は水素原子ではない。］