CN113264918A - 着色组合物、化合物、滤色器和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供在比以往已知的C.I.颜料黄138的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长更长的波长侧具有吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长的化合物、和/或具有吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长的化合物以及包含该化合物的着色组合物。式(I)表示的化合物(其中,Q1和Q2中的至少一者为式(QQ20)表示的基团)。
Description
技术领域
本发明涉及着色组合物、化合物、滤色器和显示装置。
背景技术
着色组合物用于制造液晶显示装置、电致发光显示装置等显示装置中使用的滤色器。作为着色组合物中含有的着色剂,已知有C.I.颜料黄138(专利文献1)。
(C.I.颜料黄138)
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专利文献1:日本特开2013-82906号公报
发明内容
近年来,显示器为了扩大可显示的颜色再现区域而不断进行开发,作为其中的一环,要求滤色器也具有更深的颜色。为了满足其要求,需要在比以往已知的C.I.颜料黄138的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长更长的波长侧具有吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长的化合物、和/或具有吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长的化合物以及包含该化合物的着色组合物。
上述的吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长,当化合物在比C.I.颜料黄138的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长更长的波长侧不具有吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长的情况且在比吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长更长的波长侧具有2个以上的吸收光谱的拐点的情况下,是指吸收光谱的最长波长侧的拐点的波长与吸收光谱的第2长波长侧的拐点的波长的平均值的波长。
本发明提供以下的[1]~[5]。
[1]下述式(I)表示的化合物。
[式(I)中,
R1~R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4分别可以相互键合而形成环。
M表示氢原子、碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
MM表示碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q1和Q2可以各自独立地表示2价烃基或2价杂环基
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
Q1和Q2中的至少一者为式(QQ20)表示的基团。
[式(QQ20)中,
p为0以上的整数,
q为0以上的整数,
p与q之和为1以上的整数。
L表示(2p+2q+2)价烃基或(2p+2q+2)价杂环基,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q3和Q4各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104可以分别与选自RQ95~RQ104中的1个以上彼此键合而形成环。
M和MM表示与上述相同的含义。
※表示键合位点。
Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。]]
[2]一种着色组合物,含有[1]所述的化合物和树脂。
[3]根据[2]所述的着色组合物,其中,包含聚合性化合物和聚合引发剂。
[4]一种滤色器,是由[2]或[3]所述的着色组合物而形成的。
[5]一种显示装置,包含[4]所述的滤色器。
根据本发明,提供与含有C.I.颜料黄138的着色组合物相比能够用于形成更深色的滤色器的着色组合物和化合物。
具体实施方式
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含式(I)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I))和树脂(以下,有时称为树脂(B))。
[式(I)中,
R1~R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4各自可以相互键合而形成环。
M表示氢原子、碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
MM表示碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q1和Q2可以各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
Q1和Q2中的至少一者为式(QQ20)表示的基团。
[式(QQ20)中,
p为0以上的整数,
q为0以上的整数,
p与q之和为1以上的整数。
L表示(2p+2q+2)价烃基或(2p+2q+2)价杂环基,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q3和Q4各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104可以分别与选自RQ95~RQ104中的1个以上彼此键合而形成环。
M和MM表示与上述相同的含义。
※表示键合位点。
Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。]]
化合物(I)还包含其互变异构体、它们的盐。
化合物(I)可以作为着色剂使用。
本发明的着色组合物可以含有1种或2种以上的化合物(I)。
本发明的着色组合物可以含有溶剂(以下,有时称为溶剂(E))。
本发明的着色组合物可以含有聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))。
本发明的着色组合物可以含有聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色组合物可以含有聚合引发助剂(以下,有时称为聚合引发助剂(D1))。
本发明的着色组合物可以含有化合物(I)以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1)。而且,以下,有时将化合物(I)和着色剂(A1)统称为“着色剂(A)”)。
着色剂(A1)中可以包含1种或2种以上的着色剂。
着色剂(A1)优选含有选自黄色着色剂、橙色着色剂、红色着色剂和绿色着色剂中的1种以上。
本发明的着色组合物可以含有流平剂(以下,有时称为流平剂(F))。
本发明的着色组合物可以含有抗氧化剂(以下,有时称为抗氧化剂(G))。
[化合物(I)]
以下,举出化合物(I)的部分结构对本发明进行更具体的说明,各部分结构中,即使仅例示了键合于环结构的取代基在环结构的某一部位键合的情况,以下的例示中也包括该取代基分别键合于环结构的所有部位的方式。可以1个或2个以上的取代基键合于环结构,2个以上的取代基键合于环结构时,该取代基可以分别相同或不同。
作为卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等,优选氟原子、氯原子和溴原子。
R1~R5和Z1~Z4表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~18,特别优选为1~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价烃基可以为脂肪族烃基和芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和的,可以为链状或环状(脂环式烃基)的。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三十三烷基、三十四烷基、三十五烷基、三十六烷基、三十七烷基、三十八烷基、三十九烷基和四十烷基等的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、3-甲基丁基、新戊基、1,1-二甲基丙基、2-甲基戊基、3-乙基戊基、1、3-二甲基丁基、2-丙基戊基、1-乙基-1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、4-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、1-甲基己基、1-乙基戊基、1-丙基丁基、3-乙基庚基、2,2-二甲基庚基、1-甲基庚基、1-乙基己基、1-丙基戊基、1-甲基辛基、1-乙基庚基、1-丙基己基、1-丁基戊基、1-甲基壬基、1-乙基辛基、1-丙基庚基和1-丁基己基等支链状烷基;乙烯基(vinyl)、丙烯基(例如,1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基))、1-甲基乙烯基、丁烯基(例如,1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基)、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-(2-丙烯基)乙烯基、1-(1-甲基乙烯基)乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、戊烯基(例如,1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基)、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、己烯基(例如,1-己烯基、5-己烯基)、庚烯基(例如,1-庚烯基、6-庚烯基)、辛烯基(例如,1-辛烯基、7-辛烯基)、壬烯基(例如,1-壬烯基、8-壬烯基)、癸烯基(例如,1-癸烯基、9-癸烯基)、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基和1-甲基-1-丁烯基等烯基;乙炔基、丙炔基(例如,1-丙炔基、2-丙炔基)、辛炔基(例如,1-辛炔基、7-辛炔基)、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基等炔基;等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~18,特别优选为1~12。其中,特别优选为碳原子数1~12的直链状或支链状烷基。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基、3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基和4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如,环己-1-烯-1-基、环己-2-烯-1-基、环己-3-烯-1-基)、环庚烯基和环辛烯基等环烯基;降冰片基、降冰片烯基、金刚烷基和双环[2.2.2]辛基等饱和或不饱和多环式烃基;等。饱和或不饱和脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为3~18,特别优选为3~12。其中,特别优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、3,5-二(叔丁基)苯基、3,5-二(叔丁基)-4-甲基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(1-甲基乙基)苯基、2,4,6-三(1-甲基乙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基、1-萘基、2-萘基、6-甲基-2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基、苝基、基和芘基等芳香族烃基;等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~18,特别优选为6~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的烃基可以为组合上述举出的烃基(例如芳香族烃基与链状烃基和脂环式烃基中的至少一种)而得的基团,可举出苄基、(2-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(2-乙基苯基)甲基、(3-乙基苯基)甲基、(4-乙基苯基)甲基、(2-(叔丁基)苯基)甲基、(3-(叔丁基)苯基)甲基、(4-(叔丁基)苯基)甲基、(3,5-二甲基苯基)甲基、1-苯基乙基、1,1-二苯基乙基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基、(1-萘基)甲基和(2-萘基)甲基等芳烷基;1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基(苯基乙烯基)、2,2-二苯基乙烯基、2-苯基-2-(1-萘基)乙烯基等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为4~20,进一步优选为4~18,特别优选为4~12。这些范围的下限优选为7。
R1~R5和Z1~Z4表示的基团作为组合上述举出的烃基(例如链状烃基与脂环式烃基)而得的基团,例如可以为环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、(2-甲基环己基)甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为4~20,进一步优选为4~18,特别优选为4~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价杂环基表示含有杂原子作为环的构成要素的基团。作为碳原子数1~40的1价杂环基,可以为单环,也可以为多环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子和硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为3~18,特别优选为3~12。
作为含有氮原子的杂环,可举出氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和哌嗪等单环系饱和杂环;吡咯、1-甲基吡咯、2,5-二甲基吡咯等吡咯、吡唑、1-甲基吡唑、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑、4-甲基吡唑、5-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-***和1,2,4-***等5元环系不饱和杂环;吡啶、哒嗪、嘧啶、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪和1,3,5-三嗪等6元环系不饱和杂环;吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶和吩嗪等稠合三环系杂环;等。
作为含有氧原子的杂环,可举出氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二烷和1,4-二烷、1-环戊基二氧戊环、2-环戊基二氧戊环等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷、1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯和δ-戊内酯等内酯系杂环;呋喃、2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等6元环系不饱和杂环;1-苯并呋喃等苯并呋喃、苯并吡喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、亚甲二氧基苯、1,3-亚甲二氧基苯、苯并二烷、色满和异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等。
作为含有硫原子的杂环,可举出二硫戊环等5元环系饱和杂环;噻烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等6元环系饱和杂环;噻吩、3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、2H-噻喃、4H-噻喃等噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等5元环系不饱和杂环和6元环系不饱和杂环;苯并噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃、苯并噻吩等稠合二环系杂环等;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等。
作为含有氮原子和氧原子的杂环,可举出吗啉、2-吡咯烷酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、1-甲基-2-哌啶酮和2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;唑、4-甲基唑等唑、2-甲基异唑、3-甲基异唑、4-甲基异唑、5-甲基异唑等异唑等单环系不饱和杂环;苯并唑、苯并异唑、苯并嗪、苯并二烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩嗪等稠合三环系杂环;等。
作为含有氮原子和硫原子的杂环,可举出噻唑、2-甲基噻唑、3―甲基噻唑、4-甲基噻唑、5-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等。
应予说明,上述的杂环基的键合位置为各杂环中所含有的任意氢原子脱离后的部分。
上述杂环基可以为上述举出的杂环与上述举出的烃基组合而得的基团,例如,可举出四氢呋喃甲基等。
此外,上述杂环基也可以为下式表示的基团。※表示键合位点。
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。取代构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子的基团优选为卤素原子、氰基、硝基、-SO3H或-CO2H。作为这样的基团,可举出以下的基团。
例如,可举出三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、二乙基氨基乙基、(4-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(4-硝基苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(4-氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基-1-苯基乙基、(苯氧基)(苯基)甲基、(苄氧基)(苯基)甲基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、(4-氨基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、2-羟基-1-甲基-1-苯基乙基、2-氯-1-甲基-1-苯基乙基;-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-(CH2CH2O)2CH2CH3、-(CH2CH2O)3CH2CH3、-(CH2CH2O)4CH2CH3、-(CH2CH2O)5CH2CH3、-(CH2CH2O)6CH2CH3、-(CH2CH2O)7CH2CH3、-(CH2CH2O)8CH2CH3、-(CH2CH2O)9CH2CH3、-(CH2CH2O)10CH2CH3、-(CH2CH2O)11CH2CH3、-(CH2CH2O)12CH2CH3、-(CH2CH2O)13CH3、-CH2CH2OH、-(CH2CH2O)2H、-(CH2CH2O)3H、-(CH2CH2O)4H、-(CH2CH2O)5H、-(CH2CH2O)6H、-(CH2CH2O)7H、-(CH2CH2O)8H、-(CH2CH2O)9H、-(CH2CH2O)10H、-(CH2CH2O)11H、-(CH2CH2O)12H、-(CH2CH2O)13H、-CH2CH2OCH3、-(CH2CH2O)2CH3、-(CH2CH2O)3CH3、-(CH2CH2O)4CH3、-(CH2CH2O)5CH3、-(CH2CH2O)6CH3、-(CH2CH2O)7CH3、-(CH2CH2O)8CH3、-(CH2CH2O)9CH3、-(CH2CH2O)10CH3、-(CH2CH2O)11CH3、-(CH2CH2O)12CH3、-(CH2CH2O)13CH3等上述的1价烃基或1价杂环基的-CH2-被取代为-O-的基团;等具有取代基的烷基(以下,有时将它们称为组A的基团)。
例如,可举出4-溴苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-氨基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羟基-1-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基、2-氨基蒽醌基等具有取代基的芳基(以下,有时将它们称为组B的基团)。
例如,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、2-乙基己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基、
以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的羰基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基,
更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基,
进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基,
特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基。
※表示键合位点。
例如,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基己基)氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、苯氧基羰基、二十烷氧基羰基、
以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的氧基羰基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基羰基,更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基羰基,进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基羰基,特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基羰基。※表示键合位点。
例如,可举出甲酰氧基;乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、(2,2-二甲基丙酰基)氧基、戊酰氧基、己酰氧基、(2-乙基己酰基)氧基、庚酰氧基、辛酰氧基、壬酰氧基、癸酰氧基、十一烷酰氧基、十二烷酰氧基、二十一烷酰氧基、苯甲酰氧基、乙烯基羰氧基、(2-丙烯基)羰氧基、(1-甲基乙烯基)羰氧基、以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的羰氧基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰氧基,更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰氧基,进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰氧基,特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰氧基。
例如,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、新戊氧基、1-乙基-1,2-二甲基丙氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、(2-乙基己基)氧基、硬脂氧基、二十烷氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯氧基、苄氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,3-二氰基苯氧基、2,4-二氰基苯氧基、2,5-二氰基苯氧基、2,6-二氰基苯氧基、3,4-二氰基苯氧基、3,5-二氰基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-乙氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、3-乙氧基苯氧基;三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基-2-甲基丙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、-OCH2CH2OH、-O(CH2CH2O)4H、-OCH2CF2CF2H、-OCH2CH2O(CH2)3CH3、-OCH2CH2OCH2CH3、-O(CH2CH2O)2CH2CH3、-O(CH2CH2O)4CH2CH3、-OCH2CH2O(CH2)3CH3、
以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的氧基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基或者羟基,更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基或者羟基,进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基或者羟基,特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的氧基或者羟基。※表示键合位点。
例如,可举出巯基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、(2-乙基己基)硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十一烷硫基、十二烷硫基、二十烷硫基、苯硫基、邻甲苯硫基、
以及氢原子取代为上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的巯基等,
优选氢原子取代为碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的巯基或者巯基,更优选氢原子取代为碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的巯基或者巯基,进一步优选氢原子取代为碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的巯基或者巯基,特别优选氢原子取代为碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的巯基或者巯基。※表示键合位点。
例如,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基己基)磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯磺酰基、
以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的磺酰基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的磺酰基,更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的磺酰基,进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的磺酰基,特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的磺酰基。※表示键合位点。
例如,可举出氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-(仲丁基)氨磺酰基、N-(叔丁基)氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-SO2NHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3、以及取代有1个上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的氨磺酰基等;
N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二(仲丁基)氨磺酰基、N-(叔丁基)-N-甲基氨磺酰基、N,N-二(叔丁基)氨磺酰基、N-丁基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-丁基-N-辛基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-双(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-丁基-N-己基氨磺酰基、N-己基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)-N-甲基氨磺酰基、N,N-双(2-乙基己基)氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-癸基-N-甲基氨磺酰基、N-十一烷基-N-甲基氨磺酰基、N-十二烷基-N-甲基氨磺酰基、N-二十烷基-N-甲基氨磺酰基、N-苯基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的2个的氨磺酰基等,
优选取代有选自碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨磺酰基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或者氨磺酰基,更优选取代有选自碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨磺酰基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或者氨磺酰基,进一步优选取代有选自碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨磺酰基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或者氨磺酰基,特别优选取代有选自碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨磺酰基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或者氨磺酰基。
例如,可举出氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-(仲丁基)氨基甲酰基、N-(叔丁基)氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、-CONH(CH2)2N(CH2CH3)2、-CONHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3、以及取代有1个上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的氨基甲酰基等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二(仲丁基)氨基甲酰基、N-(叔丁基)-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二(叔丁基)氨基甲酰基、N-丁基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-丁基-N-辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-双(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-丁基-N-己基氨基甲酰基、N-己基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)-N-甲基氨基甲酰基、N,N-双(2-乙基己基)氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-癸基-N-甲基氨基甲酰基、N-十一烷基-N-甲基氨基甲酰基、N-十二烷基-N-甲基氨基甲酰基、N-二十烷基-N-甲基氨基甲酰基、N-苯基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的2个的氨基甲酰基等,
优选取代有选自碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基甲酰基或者氨基甲酰基,更优选取代有选自碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基甲酰基或者氨基甲酰基,进一步优选取代有选自碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基甲酰基或者氨基甲酰基,特别优选取代有选自碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基甲酰基或者氨基甲酰基。
例如,可举出氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-(仲丁基)氨基、N-(叔丁基)氨基、N-戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基己基)氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基、以及取代有1个上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的氨基等;
N,N-二甲基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基-N-甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基-N-甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二(仲丁基)氨基、N-(叔丁基)-N-甲基氨基、N,N-二(叔丁基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N-丁基-N-辛基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-双(1-乙基丙基)氨基、N-丁基-N-己基氨基、N-己基-N-甲基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基己基)-N-甲基氨基、N,N-双(2-乙基己基)氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基-N-甲基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N-癸基-N-甲基氨基、N-十一烷基-N-甲基氨基、N-十二烷基-N-甲基氨基、N-二十烷基-N-甲基氨基、N-苯基-N-甲基氨基、N,N-二苯基氨基、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的2个的氨基等,
优选取代有选自碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基或者氨基,更优选取代有选自碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基或者氨基,进一步优选取代有选自碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基或者氨基,特别优选取代有选自碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个或2个的氨基或者氨基。
例如,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、(2,2-二甲基丙酰基)氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基己酰基)氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基、
以及键合有上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基的羰基氨基等,
优选键合有碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基氨基,更优选键合有碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基氨基,进一步优选键合有碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基氨基,特别优选键合有碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团或上述的1价烃基或1价杂环基所优选的基团的羰基氨基。※表示键合位点。
例如,可举出-SiH3;-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si((CH2)2CH3)3、-Si(CH(CH3)2)3、-Si((CH2)3CH3)3、-Si((CH2)4CH3)3、-Si((CH2)5CH3)3、-Si((CH2)6CH3)3、-Si((CH2)7CH3)3、-Si((CH2)8CH3)3、-Si((CH2)9CH3)3、-Si((CH2)10CH3)3、-Si((CH2)11CH3)3、-Si((CH2)12CH3)3、-Si(C6H5)3、-Si(C10H7)3、-Si(CH3)2(CH2CH3)、-Si(CH3)2((CH2)2CH3)、-Si(CH3)2(CH(CH3)2)、-Si(CH3)2((CH2)3CH3)、-Si(CH3)2((CH2)5CH3)、-Si(CH3)2((CH2)7CH3)、-Si(CH3)2((CH2)9CH3)、-Si(CH3)2((CH2)11CH3)、-Si(CH3)2((CH2)13CH3)、-Si(CH3)2((CH2)15CH3)、-Si(CH3)2((CH2)17CH3)、-Si(CH3)2((CH2)19CH3)、-Si(CH3)2((CH2)29CH3)、-Si(CH3)2(C6H5)、-Si(CH3)(C6H5)2、-Si(CH3)2(C10H7)、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的1个、2个或3个的-SiH3等;
-Si(OH)3;-Si(OCH3)3、-Si(OCH2CH3)3、-Si(O(CH2)2CH3)3、-Si(OCH(CH3)2)3、-Si(O(CH2)3CH3)3、-Si(O(CH2)4CH3)3、-Si(O(CH2)5CH3)3、-Si(O(CH2)6CH3)3、-Si(O(CH2)7CH3)3、-Si(O(CH2)8CH3)3、-Si(O(CH2)9CH3)3、-Si(O(CH2)10CH3)3、-Si(O(CH2)11CH3)3、-Si(OC6H5)3、-Si(OC10H7)3、-Si(OCH3)2(OCH2CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)2CH3)、-Si(OCH3)2(OCH(CH3)2)、-Si(OCH3)2(O(CH2)3CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)5CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)7CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)9CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)11CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)13CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)15CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)17CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)19CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)29CH3)、-Si(OCH3)2(OC6H5)、-Si(OCH3)(OC6H5)2、-Si(OCH3)2(OC10H7)、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的1个、2个或3个的-Si(OH)3等;
-SiH(OH)2;-Si(CH3)(OCH3)2、-Si((CH2)11CH3)(O(CH2)11CH3)2、-Si(C6H5)(OC6H5)2、-Si(CH3)(OH)2、-Si((CH2)36CH3)(OH)2、-Si(C6H5)(OH)2、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的1个、2个或3个的-SiH(OH)2等;
-SiH2(OH);-Si(CH3)2(OCH3)、-Si((CH2)11CH3)2(O(CH2)11CH3)、-Si(C6H5)2(OC6H5)、-Si(CH3)2(OH)、-Si((CH2)17CH3)2(OH)、-Si(C6H5)2(OH)、以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的1个、2个或3个的-SiH2(OH)等。
优选取代有选自碳原子数1~30的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个、2个或3个的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2和-SiH2(OH)、或者-Si(OH)3,更优选取代有选自碳原子数1~20的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个、2个或3个的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2和-SiH2(OH)、或者-Si(OH)3,进一步优选取代有选自碳原子数1~18的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个、2个或3个的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2和-SiH2(OH)、或者-Si(OH)3,特别优选取代有选自碳原子数1~12的烃基、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基所优选的基团和上述的1价杂环基所优选的基团中的1个、2个或3个的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2和-SiH2(OH)、或者-Si(OH)3。
例如,可举出可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-),作为该取代基,可举出选自上述的卤素原子、上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基等中的至少1个。
作为其它基团,可举出-SCOCH3、
该1价烃基或该1价杂环基中可以取代有-SO3 -N+(C12H25)(CH3)3、-CO2 -N+(C12H25)(CH3)3、-SO3 -、-CO2 -等。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4分别可以相互键合而形成环。
作为M和MM表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子和钾原子等碱金属原子。
作为M和MM表示的可具有配位体的金属原子的金属原子,可举出属于元素周期表的第IIA族~第VA族的金属原子。作为可具有配位体的金属原子的金属原子,更优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Cd、Ni、Zn、Cu、Hg、Fe、Co、Sn、Pb、Mn、Al、Cr、Rh、Ir、Pd、Ti、Zr、Hf、Si、Ge,进一步优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Sn、Mn、Al、Cr,特别优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Mn、Al、Cr。
作为M和MM表示的N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),可举出NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等NH4上取代有1个烷基的基团;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等NH4上取代有4个烷基的基团;以及取代有选自上述的组A~组B的基团、上述的1价烃基和上述的1价杂环基中的1个、2个、3个或4个的NH4等。
M优选氢原子;碱金属原子;可具有配位体的Mg、可具有配位体的Ca、可具有配位体的Sr、可具有配位体的Ba、可具有配位体的Ni、可具有配位体的Zn、可具有配位体的Cu、可具有配位体的Fe、可具有配位体的Co、可具有配位体的Sn、可具有配位体的Mn、可具有配位体的Al、可具有配位体的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等NH4上取代有1个烷基的基团;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等NH4上取代有4个烷基的基团,
更优选氢原子;钠原子、钾原子;可具有配位体的Mg、可具有配位体的Ca、可具有配位体的Sr、可具有配位体的Ba、可具有配位体的Ni、可具有配位体的Zn、可具有配位体的Cu、可具有配位体的Fe、可具有配位体的Co、可具有配位体的Mn、可具有配位体的Al、可具有配位体的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等NH4上取代有1个烷基的基团;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等NH4上取代有4个烷基的基团。
MM优选碱金属原子;可具有配位体的Mg、可具有配位体的Ca、可具有配位体的Sr、可具有配位体的Ba、可具有配位体的Ni、可具有配位体的Zn、可具有配位体的Cu、可具有配位体的Fe、可具有配位体的Co、可具有配位体的Sn、可具有配位体的Mn、可具有配位体的Al、可具有配位体的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等NH4上取代有1个烷基的基团;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等NH4上取代有4个烷基的基团,
更优选钠原子、钾原子;可具有配位体的Mg、可具有配位体的Ca、可具有配位体的Sr、可具有配位体的Ba、可具有配位体的Ni、可具有配位体的Zn、可具有配位体的Cu、可具有配位体的Fe、可具有配位体的Co、可具有配位体的Mn、可具有配位体的Al、可具有配位体的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等的NH4上取代有1个烷基的基团;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等NH4上取代有4个烷基的基团。
Q1和Q2可以各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q1和Q2优选为式(QQ1)~式(QQ19)表示的基团。
[式(QQ1)~式(QQ19)中,RQ1~RQ94各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。RQ1~RQ94可以分别与选自RQ1~RQ94中的1个以上键合而形成环。M和MM表示与上述相同的含义。※表示键合位点。]
作为RQ1~RQ94表示的碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基、且构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基团,可举出与R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基、且构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基团相同的基团。
作为RQ1~RQ94所优选的基团,可举出与R1~R5和Z1~Z4所优选的基团相同的基团。
Q1和Q2优选为式(QQ1)~式(QQ12)表示的基团,更优选为式(QQ1)~式(QQ5)表示的基团,进一步优选为式(QQ1)~式(QQ4)表示的基团,特别优选为式(QQ1)和式(QQ2)表示的基团,更进一步优选为式(QQ2)表示的基团。
作为式(QQ1)~式(QQ19),例如,可举出下述的式(Qa1)~式(Qa50);式(Qb1)~式(Qb27);式(Qc1)~式(Qc56);式(Qd1)~式(Qd41);式(Qe1)~式(Qe16);式(Qf1)~式(Qf15);式(Qg1)~式(Qg40);式(Qh1)~式(Qh40);式(Qj1)~式(Qj29);式(Qk1)~式(Qk22);式(Qm1)~式(Qm20);式(Qn1)~式(Qn16);式(Qo1)~式(Qo15);式(Qp1)~式(Qp83);式(Qq1)~式(Qq72);式(Qr1)~式(Qr17);式(Qs1)~式(Qs26);式(Qt1)~式(Qt26);式(Qu1)~式(Qu17);式(Qv1)~式(Qv26);式(Qx1)~式(Qx2);和式(Qy1)~式(Qy10)表示的基团等。其中,※表示键合位点。
Q1和Q2中的至少一者为式(QQ20)表示的基团。
[式(QQ20)中,p为0以上的整数,q为0以上的整数,p与q之和为1以上的整数。
L表示(2p+2q+2)价烃基或(2p+2q+2)价杂环基,构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q3和Q4各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
RQ95~RQ104可以分别与选自RQ95~RQ104中的1个以上相互键合而形成环。
M和MM表示与上述相同的含义。
※表示键合位点。
Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。]
式(QQ20)中的p为0以上的整数,优选为0~11的整数,更优选为0~5的整数,进一步优选为0~3的整数,特别优选为0~2的整数,更进一步优选为0~1的整数,式(QQ20)中的q为0以上的整数,优选为0~11的整数,更优选为0~5的整数,进一步优选为0~3的整数,特别优选为0~2的整数,更进一步优选为0~1的整数,式(QQ20)中的p与q之和优选为1~11的整数,更优选为1~5的整数,进一步优选为1~3的整数,特别优选为1~2的整数,更进一步优选为1的整数。
Q3和Q4各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q3和Q4优选为式(QQ1)~式(QQ19)表示的基团,更优选为式(QQ1)~式(QQ12)表示的基团,进一步优选为式(QQ1)~式(QQ5)表示的基团,特别优选为式(QQ1)~式(QQ4)表示的基团,更进一步优选为式(QQ1)和式(QQ2)表示的基团,特别优选为式(QQ2)表示的基团。
Q3和Q4优选为式(QQ1)~式(QQ19)表示的基团,作为该式(QQ1)~式(QQ19),例如,可举出式(Qa1)~式(Qa50);式(Qb1)~式(Qb27);式(Qc1)~式(Qc56);式(Qd1)~式(Qd41);式(Qe1)~式(Qe16);式(Qf1)~式(Qf15);式(Qg1)~式(Qg40);式(Qh1)~式(Qh40);式(Qj1)~式(Qj29);式(Qk1)~式(Qk22);式(Qm1)~式(Qm20);式(Qn1)~式(Qn16);式(Qо1)~式(Qо15);式(Qp1)~式(Qp83);式(Qq1)~式(Qq72);式(Qr1)~式(Qr17);式(Qs1)~式(Qs26);式(Qt1)~式(Qt26);式(Qu1)~式(Qu17);式(Qv1)~式(Qv26);式(Qx1)~式(Qx2);以及式(Qy1)~式(Qy10)表示的基团等。其中,※表示键合位点。
作为RQ95~RQ104表示的碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基、且构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基团,可举出与R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基、且构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=、构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基团相同的基团。
作为RQ95~RQ104所优选的基团,可举出与R1~R5和Z1~Z4所优选的基团相同的基团。
作为L表示的基团,例如,可举出下述的式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);式(df1)~式(df3);式(dh1)~式(dh13);和式(dr21)表示的基团、它们的互变异构体、这些基团中含有的氢原子取代为卤素原子、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基而成的基团、以及这些基团中含有的-CO2H和-SO3H中的至少1个氢原子取代为锂原子、钠原子或钾原子等碱金属原子而成的基团。其中,b1~b6表示键合位点。
作为化合物(I),例如,可举出下述表p1~表p22中示出的式(Ip)表示的化合物或其碱金属盐。式(Ip)表示的化合物可以与在式(I)表示的化合物中Q2为式(QQ20)表示的基团且p=0、q=1时的化合物相同。
应予说明,表p1~表p22中的“Qd+1”栏、“Qd11”栏、“Qd21”栏和“L1”栏中记载的符号分别与上述式表示的基团对应。
表p1~表p22中的“Qd+1”栏表示式(Ip)表示的化合物中的Qd11表示的基团和Qd21表示的基团为与“Qd+1”栏中记载的符号对应的基团。
※和b1~b4表示键合位点。
式(Ip)中,Cb11、Cb21、Cb31、Cb41分别表示与L1形成键的碳原子,在式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);和式(dh1)~式(dh13)表示的基团中,b1表示的键合位点与Cb11形成键,b2表示的键合位点与Cb21形成键,b3表示的键合位点与Cb31形成键,b4表示的键合位点与Cb41形成键。
Qd11和Qd21各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,可以为与Q1和Q2表示的2价烃基或2价杂环基相同的基团。
[表p1]
[表p2]
[表p3]
[表p4]
[表P5]
[表p6]
[表p7]
[表P8]
[表p9]
[表p10]
[表p11]
[表p12]
[表P13]
[表P14]
[表p15]
[表P16]
[表p17]
[表p18]
[表p19]
[表p20]
[表p21]
[表p22]
式(Ip)表示的化合物中,Qd11和Qd21各自独立地优选为2价烃基,更优选为式(QQ1)~式(QQ7)表示的基团,进一步优选为式(QQ1)~式(QQ4)表示的基团,更进一步优选为式(QQ1)表示的基团或式(QQ2)表示的基团。
L1优选为式(da1)~式(da27)表示的基团、式(de1)~式(de86)表示的基团,更优选为式(da4)表示的基团、式(da16)表示的基团、式(de1)表示的基团或式(de86)表示的基团。
作为化合物(I),例如,可举出下述表q1~表q22中示出的式(Iq)表示的化合物或其碱金属盐。
式(Iq)表示的化合物可以与式(I)表示的化合物中Q1为式(QQ20)表示的基团且p=0、q=1时的化合物相同。
应予说明,表q1~表q22中的“Qd+2”栏、“Qd12”栏、“Qd22”栏和“L2”栏中记载的符号分别与上述式表示的基团对应。
表q11~表q22中的“Qd+2”栏表示式(Iq)表示的化合物中的Qd12表示的基团和Qd22表示的基团为与“Qd+2”栏中记载的符号对应的基团。
※和b1~b4表示键合位点。
式(Iq)中,Cb12、Cb22、Cb32、Cb42分别表示与L2形成键的碳原子,在式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);和式(dh1)~式(dh13)表示的基团中,b1表示的键合位点与Cb12形成键,b2表示的键合位点与Cb22形成键,b3表示的键合位点与Cb32形成键,b4表示的键合位点与Cb42形成键。
Qd12和Qd22各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,可以为与Q1和Q2表示的2价烃基或2价杂环基相同的基团。
[表q1]
[表q2]
[表q3]
[表q4]
[表q5]
[表q6]
[表q7]
[表q8]
[表q9]
[表q10]
[表q11]
[表q12]
[表q13]
[表q14]
[表q15]
[表q16]
[表q17]
[表q18]
[表q19]
[表q20]
[表q21]
[表q22]
作为化合物(I),例如,可举出下述表r1~表r23中示出的式(Ir)表示的化合物或其碱金属盐。
式(Ir)表示的化合物可以与式(I)表示的化合物中Q1为式(QQ20)表示的基团且p=1、q=0时的化合物相同。
应予说明,表r1~表r23中的“Qd+3”栏、“Qd13”栏、“Qd23”栏和“L3”栏中记载的符号分别与上述式表示的基团和下述的式(dr1)~式(dr22)表示的基团对应。
表r1~表r23中的“Qd+3”栏表示式(Ir)表示的化合物中的Qd13表示的基团和Qd23表示的基团为与“Qd+3”栏中记载的符号对应的基团。
※和b1~b4表示键合位点。
式(Ir)中,Cb13、Cb23、Cb33、Cb43分别表示与L3形成键的碳原子,在式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);式(dh1)~式(dh13);和式(dr1)~式(dr22)表示的基团中,b1表示的键合位点与Cb13形成键,b2表示的键合位点与Cb23形成键,b3表示的键合位点与Cb33形成键,b4表示的键合位点与Cb43形成键。
Qd13和Qd23各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,可以为与Q1和Q2表示的2价烃基或2价杂环基相同的基团。
[表r1]
[表r2]
[表r3]
[表r4]
[表r5]
[表r6]
[表r7]
[表r8]
[表r9]
[表r10]
[表r11]
[表r12]
[表r13]
[表r14]
[表r15]
[表r16]
[表r17]
[表r18]
[表r19]
[表r20]
[表r21]
[表r22]
[表r23]
作为化合物(I),例如,可举出下述表w1中示出的式(Iw)表示的化合物和它们的碱金属盐。
应予说明,表w1中的“tu”栏、“Q1”栏和“Q2”栏中记载的符号分别与上述化学式表示的基团和下述的式(tu1)~式(tu100)表示的基团对应。
下述的式(tu1)~式(tu100)表示的基团中,#表示与Q1的键合位点,&表示与Q2的键合位点。
[表w1]
作为化合物(I),例如,也可举出在式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq5932)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)表示的化合物和式(1w1)~式(1w200)表示的化合物中取代有选自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、邻苯二甲酰亚胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原子和溴原子中的1个以上的化合物。
作为化合物(I),例如,也可举出在式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq5932)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有1~6个选自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、邻苯二甲酰亚胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原子和溴原子中的1个以上的化合物。
作为化合物(I),例如,可举出在式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq5932)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有选自-SO3 -和-CO2 -中的1个以上而得的阴离子与选自Mg2 +、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+、Mn4+、Cu2+、Li+、Na+和K+中的1个以上的阳离子构成的金属盐。
作为化合物(I),优选式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物;在式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有选自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、邻苯二甲酰亚胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原子和溴原子中的1个以上的化合物;以及由在式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有选自-SO3 -和-CO2 -中的1个以上而得的阴离子与选自Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3 +、Sn4+、Mn4+、Cu2+、Li+、Na+和K+中的1个以上的阳离子构成的金属盐。
更优选式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物;在式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有选自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、氟原子、氯原子和溴原子中的1个以上的化合物。
进一步优选式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物;在式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物中取代有选自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、氯原子和溴原子中的1个以上的化合物。
特别优选式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)表示的化合物;和式(Ir4305)~式(Ir5563)表示的化合物;和式(Iw1)~式(Iw200)表示的化合物。
化合物(I)可以为式(Ip)表示的化合物、式(Iq)表示的化合物、式(Ir)表示的化合物、式(Iw)表示的化合物中的式(Ip)表示的化合物,尤其进一步优选式(Ip1)~式(Ip3198)表示的化合物和式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)表示的化合物。
最优选式(Ip4)表示的化合物、式(Ip16)表示的化合物、式(Ip164)表示的化合物、式(Ip412)表示的化合物、式(Ip1156)表示的化合物、式(Ip6000)表示的化合物。
本发明的化合物例如可以如后所述地使用式(IM1)表示的化合物、式(IM2)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物、式(IM4)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物进行合成。
式(IM1)表示的化合物可以通过式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应来制造式(I’)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I’)),接着,使式(I’)表示的化合物在碱存在下水解来制造式(IM1)表示的化合物(以下,有时称为化合物(IM1))。
式(pt1)、式(pt2)、式(I’)和式(IM1)中,R1~R5、Q1表示与上述相同的含义。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的式(pt2)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔通常为0.1~60摩尔,优选为1~40摩尔,更优选为1~32摩尔,进一步优选为2~20摩尔。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为150~200℃。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂。
可优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜。
可更优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮。
可进一步优选举出苯甲酸甲酯。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1质量份,通常为1~1000质量份。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中,优选共存选自酸和金属盐中的1种以上。
作为式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸;等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的酸的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为1~90摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为1~50摩尔,进一步优选为1~30摩尔。
作为式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的金属盐,可举出氯化锌和氯化铝等。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的金属盐的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~30摩尔,优选为0.01~20摩尔,更优选为0.01~10摩尔,进一步优选为0.01~3摩尔。
从式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的反应混合物中提取式(I’)表示的化合物的方法没有特别限定,可以利用公知的各种方法而取出。例如,反应结束后,将反应混合物加入到反应混合物中的化合物(I’)不易溶解而除化合物(I’)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂中,充分混合后,进行过滤,由此能够提取化合物(I’)。此外,也可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取化合物(I’)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。反应结束后,将反应混合物加入到反应混合物中的化合物(I’)不易溶解而除化合物(I’)以外的化合物容易溶解的甲醇等溶剂中,充分混合后,进行过滤,由此能够提取化合物(I’)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
作为在碱存在下式(I’)表示的化合物的水解反应中的碱,可举出三乙胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、甲基锂、丁基锂、叔丁基锂和苯基锂等有机金属化合物、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾等无机碱等,优选无机碱,更优选氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾,进一步优选氢氧化钠和氢氧化钾,特别优选氢氧化钾。
在碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的碱的使用量相对于式(I’)表示的化合物1摩尔通常为0.1~100摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为2~40摩尔。
在碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的水的使用量相对于式(I’)表示的化合物1质量份通常为1~1000质量份,优选为1~200质量份,更优选为1~100质量份,进一步优选为1~50质量份。
在碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的反应温度通常为0~100℃,优选为5~100℃,更优选为20~100℃,进一步优选为40~100℃,特别优选为60~100℃。
在碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的反应时间通常为0.5~120小时,优选为1~72小时,更优选为1~24小时。
在碱存在下,从式(I’)表示的化合物的水解反应的反应混合物中提取式(IM1)表示的化合物的方法没有特别限定,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,向反应混合物中加入盐酸等酸性水溶液中和后,进行过滤来提取化合物(IM1)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣进行清洗,提取化合物(IM1)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,向反应混合物中加入盐酸等酸性水溶液中和后,进行过滤来提取化合物(IM1)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
式(IM2)表示的化合物可以通过式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应来制造式(IM2)表示的化合物(以下,有时称为化合物(IM2))。
式(pt1)、式(pt3)、式(IM2)中,R1~R5、Q2表示与上述相同的含义。
式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt3)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔通常为0.1~10摩尔,优选为0.1~5摩尔,更优选为0.5~2摩尔,进一步优选为0.8~1.5摩尔。
式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为120~200℃。
式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂。
可优选举出苯酚、二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜。
可更优选举出苯酚、二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮。
可进一步优选举出苯酚、苯甲酸甲酯。
可特别优选举出苯酚。
式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1质量份通常为1~1000质量份,优选为1~200质量份,更优选为1~100质量份,进一步优选为1~50质量份。
从式(pt1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应的反应混合物中提取化合物(IM2)的方法没有特别限定,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,向反应混合物中加入反应混合物中的化合物(IM2)不易溶解而除化合物(IM2)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂,充分混合后,进行过滤来提取化合物(IM2)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣进行清洗,由此提取化合物(IM2)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,将反应混合物加入到反应混合物中的化合物(IM2)不易溶解而除化合物(IM2)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂中,充分混合后,进行过滤来提取化合物(IM2)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
式(I)表示的化合物中,Q2为式(QQ20)表示的基团的式(IQQ20-1)表示的化合物可以通过式(IM1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应来制造。
式(pt-L)、式(IM1)、式(IM3)、式(IM4)和式(IQQ20-1)中,L、Q1、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p和q表示与上述相同的含义。Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
作为可成为L的化合物(例如,式(pt-L)表示的化合物),具体而言,可以举出以下的化合物。
L相当于从上述各化合物中除了-C(=O)-O-C(=O)-以外的结构。
式(IM3)表示的化合物可以与上述的式(IM1)表示的化合物同样地制造。
式(IM4)表示的化合物可以与上述的式(IM2)表示的化合物同样地制造。
式(pt-L)表示的化合物的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔,通常为0.001~10摩尔,优选为0.005~5摩尔,更优选为0.01~2摩尔,进一步优选为0.1~1.5摩尔。
p不为0时,式(IM3)表示的化合物的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔通常为0.01~100摩尔,优选为0.05~20摩尔,更优选为0.1~10摩尔。
q不为0时,式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔通常为0.01~100摩尔,优选为0.05~20摩尔,更优选为0.1~10摩尔。
式(IM3)表示的化合物的使用量和式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔,优选式(IM3)表示的化合物为p摩尔且式(IM4)表示的化合物为q摩尔。
反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为150~200℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(IM1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;等,
可优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜,
可更优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮,
可进一步优选举出苯甲酸甲酯。
溶剂的使用量相对于式(IM1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总质量份通常为1~1000倍的质量份。
式(IM1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应中,优选共存选自酸和金属盐中的1种以上。
作为酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸;等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
酸的使用量相对于式(IM1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔,通常为1~90倍的摩尔,优选为1~70倍的摩尔,更优选为1~50倍的摩尔,进一步优选为1~30倍的摩尔。
作为金属盐,可举出氯化锌和氯化铝等。
金属盐的使用量相对于式(IM1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔通常为0.01~30倍的摩尔,优选为0.01~20倍的摩尔,更优选为0.01~10倍的摩尔,进一步优选为0.01~3倍的摩尔。
从反应混合物中提取式(IQQ20-1)表示的化合物的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-1)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-1)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-1)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取化合物(IQQ20-1)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-1)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-1)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-1)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
式(I)表示的化合物中,Q1为式(QQ20)表示的基团的式(IQQ20-2)表示的化合物可以通过式(IM2)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应来制造。
式(pt-L)、式(IM2)、式(IM3)、式(IM4)、式(IQQ20-2)中,L、Q2、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p和q表示与上述相同的含义。Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
式(pt-L)表示的化合物的使用量相对于式(IM2)表示的化合物1摩尔,通常为0.001~10摩尔,优选为0.005~5摩尔,更优选为0.01~2摩尔,进一步优选为0.1~1.5摩尔。
p不为0时,式(IM3)表示的化合物的使用量相对于式(IM2)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~100摩尔,优选为0.05~20摩尔,更优选为0.1~10摩尔。
q不为0时,式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(IM2)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~100摩尔,优选为0.05~20摩尔,更优选为0.1~10摩尔。
式(IM3)表示的化合物的使用量和式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(IM2)表示的化合物1摩尔,优选式(IM3)表示的化合物为p摩尔且式(IM4)表示的化合物为q摩尔。
反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为150~200℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(IM2)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;等。
可优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜。
可更优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮。
可进一步优选举出苯甲酸甲酯。
溶剂的使用量相对于式(IM2)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总质量份通常为1~1000倍的质量份。
式(IM2)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应中,优选共存选自酸和金属盐中的1种以上。
作为酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸;等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
酸的使用量相对于式(IM2)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔,通常为1~90倍的摩尔,优选为1~70倍的摩尔,更优选为1~50倍的摩尔,进一步优选为1~30倍的摩尔。
作为金属盐,可举出氯化锌和氯化铝等。
金属盐的使用量相对于式(IM2)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔,通常为0.01~30倍的摩尔,优选为0.01~20倍的摩尔,更优选为0.01~10倍的摩尔,进一步优选为0.01~3倍的摩尔。
从反应混合物中提取式(IQQ20-2)表示的化合物的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-2)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-2)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-2)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取化合物(IQQ20-2)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-2)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-2)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-2)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
式(I)表示的化合物中,Q1和Q2为式(QQ20)表示的基团的式(IQQ20-3)表示的化合物可以通过式(pt1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应来制造。
式(pt-L)、式(pt1)、式(IM3)、式(IM4)中,L、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p和q表示与上述相同的含义。
[式(IQQ20-3)中,L、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p和q表示与上述相同的含义。p’为0以上的整数,q’为0以上的整数,p’与q’之和为1以上的整数。L、Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。]
式(IQQ20-3)中的p’为0以上的整数,优选为0~11的整数,更优选为0~5的整数,进一步优选为0~3的整数,特别优选为0~2的整数,更进一步优选为0~1的整数,式(IQQ20-3)中的q’为0以上的整数,优选为0~11的整数,更优选为0~5的整数,进一步优选为0~3的整数,特别优选为0~2的整数,更进一步优选为0~1的整数,式(IQQ20-3)中的p’与q’之和优选为1~11的整数,更优选为1~5的整数,进一步优选为1~3的整数,特别优选为1~2的整数,更进一步优选为1的整数。
式(pt-L)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.001~20摩尔,优选为0.005~10摩尔,更优选为0.01~4摩尔,进一步优选为0.1~3摩尔。
p或p’不为0时,式(IM3)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~200摩尔,优选为0.05~40摩尔,更优选为0.1~20摩尔。
q或q’不为0时,式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~200摩尔,优选为0.05~40摩尔,更优选为0.1~20摩尔。
式(IM3)表示的化合物的使用量和式(IM4)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,优选式(IM3)表示的化合物为(p+p’)摩尔且式(IM4)表示的化合物为(q+q’)摩尔。
反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为150~200℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(pt1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;等。
可优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜。
可更优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮。
可进一步优选举出苯甲酸甲酯。
溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总质量份,通常为1~1000倍的质量份。
式(pt1)表示的化合物、式(pt-L)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的反应中,优选共存选自酸和金属盐中的1种以上。
作为酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸;等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
酸的使用量相对于式(pt1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔,通常为1~90倍的摩尔,优选为1~70倍的摩尔,更优选为1~50倍的摩尔,进一步优选为1~30倍的摩尔。
作为金属盐,可举出氯化锌和氯化铝等。
金属盐的使用量相对于式(pt1)表示的化合物、式(IM3)表示的化合物和式(IM4)表示的化合物的总摩尔,通常为0.01~30倍的摩尔,优选为0.01~20倍的摩尔,更优选为0.01~10倍的摩尔,进一步优选为0.01~3倍的摩尔。
从反应混合物中提取式(IQQ20-3)表示的化合物的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-3)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-3)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-3)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取化合物(IQQ20-3)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,将反应混合物中的化合物(IQQ20-3)有时不易溶解而除化合物(IQQ20-3)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取化合物(IQQ20-3)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
通过多个化合物(I)的分别选自R1~R5和RQ1~RQ104中的至少1个相互键合而形成的低聚物或聚合物;通过多个化合物(I)的分别选自R1~R5和RQ1~RQ104中的至少1个取代为键合位点且该键合位点彼此以单键进行键合而形成的低聚物或聚合物;以及通过多个化合物(I)的分别选自R1~R5和RQ1~RQ104中的至少1个各自取代为键合位点或者不取代为键合位点,该键合位点和不取代为该键合位点的基团相互键合而形成的低聚物或聚合物,可以通过与上述相同的反应进行制造。
例如,式(I11)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I11))可以通过式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应来制造。
应予说明,本发明的化合物(I)也含有式(I11)表示的化合物。
式(pt11)和式(I11)中,R1~R5、Q1和Q2表示与上述相同的含义。式(pt11)和式(I11)中,[]-TU-[]表示[]内的分别选自R1~R5中的至少1个相互键合;[]内的分别选自R1~R5中的至少1个取代为键合位点,该键合位点彼此以单键键合;或者[]内的分别选自R1~R5中的至少1个各自取代为键合位点或者不取代为键合位点,该键合位点和不取代为该键合位点的基团相互键合。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt2)表示的化合物的使用量相对于式(pt11)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~60摩尔,优选为1~40摩尔,更优选为1~32摩尔,进一步优选为2~20摩尔。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt3)表示的化合物的使用量相对于式(pt11)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~60摩尔,优选为1~40摩尔,更优选为1~32摩尔,进一步优选为2~20摩尔。
反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,特别优选为150~200℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂。
可优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜。
可更优选举出二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮。
可进一步优选举出苯甲酸甲酯。
溶剂的使用量相对于式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt11)表示的化合物1质量份通常为1~2000质量份。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中,优选共存选自酸和金属盐中的1种以上。
作为酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸;等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的酸的使用量相对于式(pt11)表示的化合物1摩尔,通常为1~180摩尔,优选为1~140摩尔,更优选为1~100摩尔,进一步优选为1~60摩尔。
作为金属盐,可举出氯化锌和氯化铝等。
式(pt11)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的金属盐的使用量相对于式(pt11)表示的化合物1摩尔,通常为0.01~60摩尔,优选为0.01~40摩尔,更优选为0.01~20摩尔,进一步优选为0.01~6摩尔。
从反应混合物中提取式(I11)表示的化合物的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,将反应混合物中的式(I11)表示的化合物有时不易溶解而除式(I11)表示的化合物以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取式(I11)表示的化合物。此外,也可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取式(I11)表示的化合物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,馏去反应混合物的溶剂,利用柱色谱和/或重结晶等对得到的残渣进行纯化,也可以在反应结束后,利用柱色谱和/或重结晶等对反应混合物进行纯化。可以通过在反应结束后,将反应混合物中的式(I11)表示的化合物有时不易溶解而除式(I11)表示的化合物以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤来提取式(I11)表示的化合物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
可以通过使化合物(I)与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应而向化合物(I)中导入磺基或-SO3M。在化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物包含于本发明的化合物中。
发烟硫酸中的SO3的使用量相对于化合物(I)1摩尔,通常为1~200摩尔,优选为2~150摩尔,更优选为3~100摩尔,进一步优选为5~80摩尔。
发烟硫酸中的SO3在发烟硫酸100质量份中,通常为1~90质量份,优选为5~70质量份,更优选为10~60质量份,进一步优选为15~50质量份。
氯磺酸的使用量相对于化合物(I)1摩尔,通常为1~500摩尔,优选为1~300摩尔,更优选为1~200摩尔,进一步优选为1~150摩尔。
使用氯磺酸向化合物(I)中导入磺基或-SO3M时,可以在溶剂存在下实施。作为该溶剂,可举出二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂。
该溶剂的使用量相对于化合物(I)1质量份,通常为1~1000质量份。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~150℃,更优选为0~100℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取在化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,对得到的混合物进行过滤来提取向化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以通过在反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,将得到的混合物与向化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物有时不易溶解而除向化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物以外的化合物易于溶解的甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂和它们的混合溶剂等亲水性有机溶剂混合,进行过滤来提取向化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。或者,可以在反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,将得到的混合物用氨、水溶性胺或它们的混合物等水溶液中和后,将该混合物与甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂和它们的混合溶剂等亲水性有机溶剂混合,过滤,馏去所得到的滤液的溶剂,由此能够提取向化合物(I)中导入了磺基或-SO3M的化合物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
可以通过使具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)与具有MM的盐反应来制造具有-SO3(MM)和/或-CO2(MM)的化合物(I)。
具有MM的盐的使用量相对于具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)1摩尔,通常为0.01~100摩尔,优选为0.02~50摩尔,更优选为0.1~30摩尔。
反应温度通常为0~100℃,优选为0~80℃,更优选为0~60℃,进一步优选为0~40℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)与具有MM的盐的反应通常在溶剂的存在下实施。作为该溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;等,
优选水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;和它们的混合溶剂,更优选水。
该溶剂的使用量相对于具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)1质量份,通常为1~1000质量份,优选为10~500质量份,更优选为20~300质量份。
具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)与具有MM的盐的反应可以在碱存在下实施。
作为该碱,可举出三乙胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、甲基锂、丁基锂、叔丁基锂和苯基锂等有机金属化合物、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、和氢氧化钾等无机碱等,优选无机碱,更优选氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾,进一步优选氢氧化钠和氢氧化钾,特别优选氢氧化钠。
该碱的使用量相对于具有-SO3H和/或-CO2H的化合物(I)1摩尔,通常为1~100摩尔,优选为1~50摩尔,更优选为1~20摩尔,进一步优选为1~10摩尔。
从反应混合物中提取具有-SO3(MM)和/或-CO2(MM)的化合物(I)的方法没有特别限制,可以利用公知的各种方法进行提取。例如,可以通过在反应结束后,过滤反应混合物来提取具有-SO3(MM)和/或-CO2(MM)的化合物(I)。此外,可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、丙酮等酮溶剂、甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂、水或它们的混合溶剂将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗而纯化。
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含化合物(I)和树脂(B)。根据本发明的着色组合物,与含有C.I.颜料黄138的着色组合物相比,能够形成更深色的滤色器。由本发明的着色组合物形成的滤色器可优选用于液晶显示装置等显示装置。本发明的着色组合物优选为黄色组合物、橙色组合物、红色组合物和绿色组合物。
着色组合物中的固体成分的含有率相对于着色组合物的总量小于100质量%,优选为0.01质量%以上且小于100质量%,更优选为0.1质量%~99.9质量%,进一步优选为0.1质量%~99质量%,特别优选为1质量%~90质量%,更进一步优选为1质量%~80质量%,特别是优选为1质量%~70质量%,极其优选为1质量%~60质量%,最优选为1质量%~50质量%。
本说明书中“固体成分的总量”是指从本发明的着色组合物中除了溶剂(E)以外的成分的合计量。固体成分的总量和相对于固体成分总量的各成分的含量可以利用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段进行测定。
着色组合物中的化合物(I)的含有率在固体成分的总量中小于100质量%,优选为0.0001质量%~99.9999质量%,更优选为0.0001质量%~99质量%,进一步优选为0.0001质量%~90质量%,特别优选为0.0001质量%~80质量%,更进一步优选为0.0001质量%~70质量%,特别是优选为0.0001质量%~60质量%,极其优选为0.0001质量%~55质量%,最优选为0.1质量%~55质量%。
[溶剂(E)]
溶剂(E)没有特别限制,可以使用该领域中通常使用的溶剂。溶剂(E)例如可举出酯溶剂(分子内含有-CO-O-且不含有-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-且不含有-CO-O-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-CO-O-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-且不含有-CO-O-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH且不含有-O-、-CO-和-CO-O-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂和二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯和γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***和甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以并用2种以上。
上述的溶剂中,从涂布性、干燥性的方面考虑,优选1atm下的沸点为120℃~180℃的有机溶剂。作为溶剂,可优选举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和N,N-二甲基甲酰胺,可更优选举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯和4-羟基-4-甲基-2-戊酮等。
溶剂(E)的含有率相对于着色组合物的总量小于100质量%,优选为99.99质量%以下,更优选为0.1质量%~99.9质量%,进一步优选为1质量%~99.9质量%,特别优选为10质量%~99质量%,更进一步优选为20质量%~99质量%,特别是优选为30质量%~99质量%,极其优选为40质量%~99质量%,最优选为50质量%~99质量%。
[树脂(B)]
树脂(B)优选为碱可溶性树脂,更优选为具有来自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种单体(以下,有时称为“单体(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具备来自具有碳原子数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b)”)的结构单元、以及其它结构单元的共聚物。
作为其它结构单元,可举出来自可与单体(a)共聚的单体(其中,与单体(a)和单体(b)不同。以下,有时称为“单体(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
本说明书中“(甲基)丙烯酸”是指选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。
作为单体(a),例如,可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸和邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸和1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸酐;琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯和邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯;α-(羟基甲基)丙烯酸等在相同分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯;等。
其中,从共聚反应性的方面、所得到的树脂的在碱水溶液中的溶解性的方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸和马来酸酐等。
单体(b)是指具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。单体(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为单体(b),例如,可举出具有氧杂环丙烷基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b2)”)和具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b3)”)等。
作为单体(b1),例如,可举出具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-1)”)和具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-2)”)。
作为单体(b1-1),优选具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为单体(b1-1),例如,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯和2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为单体(b1-2),例如,可举出乙烯基环己烯单氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,Celloxide(注册商标)2000;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)A400;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)M100;(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物等。
[式(BI)和式(BII)中,Ra和Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,该烷基中含有的氢原子可以被羟基取代。Xa和Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。Rc表示碳原子数1~6的链烷二基。*表示与O的键合位点。]
作为碳原子数1~4的烷基,例如,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基,例如,可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb,可优选举出氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,可更优选举出氢原子、甲基。
作为链烷二基,例如,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa和Xb,可优选举出单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-,可更优选举出单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合位点)。
作为式(BI)表示的化合物,可举出式(BI-1)~式(BI-15)中的任一者表示的化合物等。其中,优选式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-15)表示的化合物。
作为式(BII)表示的化合物,可举出式(BII-1)~式(BII-15)中的任一者表示的化合物等,其中,可优选举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,可更优选举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-15)表示的化合物。
式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物可以分别单独使用,也可以并用2种以上。还可以并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物。并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物时,它们的含有比率〔式(BI)表示的化合物∶式(BII)表示的化合物〕以摩尔基准计,优选为5∶95~95∶5,更优选为10∶90~90∶10,进一步优选为20∶80~80∶20。
作为单体(b2),更优选具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。作为单体(b2),例如,可举出3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为单体(b3),更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。作为单体(b3),例如,可举出丙烯酸四氢糠基酯(例如,Viscoat V#150,大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
作为单体(b),在能够使所得到的滤色器的耐热性、耐试剂性等可靠性更高的方面上,优选为单体(b1)。进而,在着色组合物的保存稳定性优异的方面上,更优选单体(b1-2)。
作为单体(c),例如,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02 ,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯和(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙基酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯等含有卤素原子的(甲基)丙烯酸酯;马来酸二乙酯、富马酸二乙酯和衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯和5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物;N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯和N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物;苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯基咔唑和对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯和偏氯乙烯等卤代烃;(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等。
其中,从共聚反应性和耐热性的方面考虑,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯、9-乙烯基咔唑、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯等。
作为树脂(B),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/9-乙烯基咔唑/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/邻乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/间乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/对乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报和日本特开2004-361455号公报的各公报中记载的树脂等。
其中,作为树脂(B),优选含有来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物。树脂(B)可以组合2种以上,该情况下,树脂(B)至少优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物,更优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b1)的结构单元的共聚物,进一步优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b1-2)的结构单元的共聚物,特别优选含有选自(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1000~100000,更优选为1000~50000,进一步优选为1000~30000,特别优选为3000~30000,特别是优选为5000~30000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1~6,更优选为1~5,进一步优选为1~4。
树脂(B)的酸值(固体成分换算值)优选为10~500mg-KOH/g,更优选为20~450mg-KOH/g,进一步优选为20~400mg-KOH/g,更进一步优选为20~370mg-KOH/g,进一步优选为30~370mg-KOH/g,又更进一步优选为30~350mg-KOH/g,特别优选为30~340mg-KOH/g,最优选为30~335mg-KOH/g。这里,酸值是作为中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如,可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
着色组合物中,树脂(B)的含有率相对于固体成分的总量,小于100质量%,优选为0.00001质量%~99.99999质量%,更优选为1质量%~99质量%,进一步优选为1质量%~97质量%,特别优选为1质量%~95质量%,更进一步优选为3质量%~95质量%,特别优选为5质量%~95质量%,极其优选为10质量%~95质量%。
[含有化合物(I)的溶液的制备]
本发明的着色组合物可以预先制备包含化合物(I)和溶剂(E)的含有化合物(I)的溶液后,使用该含有化合物(I)的溶液来制备着色组合物。化合物(I)不溶解于溶剂(E)时,含有化合物(I)的溶液可以通过使化合物(I)分散并混合于溶剂(E)中来制备。含有化合物(I)的溶液可以包含着色组合物所含有的溶剂(E)的一部分或全部。
含有化合物(I)的溶液的固体成分的含有率相对于含有化合物(I)的溶液的总量小于100质量%,优选为0.01质量%~99.99质量%,更优选为0.1质量%~99.9质量%,进一步优选为0.1质量%~99质量%,特别优选为1质量%~90质量%,更进一步优选为1质量%~80质量%,特别优选为1质量%~70质量%,极其优选为1质量%~60质量%,最优选为1质量%~50质量%。
含有化合物(I)的溶液的化合物(I)的含有率在含有化合物(I)的溶液中的固体成分的总量中为100质量%以下,优选为0.0001质量%~99.9999质量%,更优选为0.0001质量%~99质量%,进一步优选为1质量%~99质量%,特别优选为3质量%~99质量%,更进一步优选为5质量%~99质量%。
化合物(I)可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对化合物(I)表面的接枝处理、基于硫酸微粒化法、盐磨法等的微粒化处理、用于除去杂质的基于有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的基于离子交换法等的除去处理等。
另外,化合物(I)也可以根据需要实施如下处理:
晶体结构转换、粒子的整形和/或粒径的大致均匀化处理;
将化合物(I)与水和/或有机溶剂混合,进行搅拌和/或边加热边搅拌,得到悬浮液后,将该悬浮液过滤,得到改变了晶体结构的化合物(I)的处理;
通过重结晶来改变化合物(I)的晶体结构的处理;
将化合物(I)与水、硫酸或有机溶剂混合,进行搅拌和/或边加热边搅拌,得到溶液或悬浮液后,将该溶液或该悬浮液与化合物(I)的贫溶剂混合,得到悬浮液后,将该悬浮液过滤,得到改变了晶体结构的化合物(I)的处理;
将化合物(I)与衍生物与水和/或有机溶剂混合,进行搅拌和/或边加热边搅拌,得到悬浮液后,对该悬浮液进行过滤,得到包含改变了晶体结构的化合物(I)的混合物的处理和/或将化合物(I)与衍生物混合的处理;
通过对化合物(I)和衍生物的混合物进行重结晶而得到包含改变了晶体结构的化合物(I)的混合物的处理和/或将化合物(I)与衍生物混合的处理;
将化合物(I)与衍生物与水、硫酸或有机溶剂混合,进行搅拌和/或边加热边搅拌,得到溶液或悬浮液后,将该溶液或该悬浮液与化合物(I)的贫溶剂混合,得到悬浮液后,将该悬浮液过滤,得到包含改变了晶体结构的化合物(I)的混合物的处理和/或将化合物(I)与衍生物混合的处理;等。
使用多种化合物(I)或衍生物时,可以分别单独进行这些处理,也可以混合多种而进行这些处理。
化合物(I)的粒径优选大致均匀。
作为用于上述晶体结构转换的有机溶剂,可举出乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂;等。
作为上述贫溶剂,可举出乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;***、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;等。
作为衍生物,可举出式(z)表示的化合物和式(z1)表示的化合物等。
含有化合物(I)的溶液含有衍生物时,该衍生物的含有率相对于化合物(I)100质量份为0.01质量份~100质量份,优选为0.01质量份~70质量份,更优选为0.1质量份~50质量份,进一步优选为0.1质量份~30质量份,特别优选为0.1质量份~20质量份。
化合物(I)可以通过含有分散剂进行分散处理而达到化合物(I)在含有化合物(I)的溶液中均匀分散的状态。使用多种化合物(I)时,可以分别单独进行分散处理,也可以混合多种而进行分散处理。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以为阳离子系、阴离子系、非离子系和两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、聚胺系和丙烯酸系等表面活性剂等。这些分散剂可以单独使用或组合2种以上使用。作为分散剂,用商品名表示时,可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF制)、AJISPER(注册商标)(味之素精细化学(株)制)、DISPERBYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、以及BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
含有化合物(I)的溶液含有分散剂时,该分散剂(固体成分)的使用量相对于化合物(I)100质量份,例如为0.01质量份~10000质量份,优选为0.01质量份~5000质量份,更优选为0.01质量份~1000质量份,进一步优选为0.1质量份~500质量份,特别优选为0.1质量份~300质量份,更进一步优选为1质量份~300质量份,特别优选为5质量份~260质量份。该分散剂的使用量在上述范围时,存在得到更均匀的分散状态的含有化合物(I)的溶液的趋势。
本发明的着色组合物含有树脂(B),预先制备包含化合物(I)和溶剂(E)的含有化合物(I)的溶液后,使用该含有化合物(I)的溶液来制备本发明的着色组合物时,含有化合物(I)的溶液可以预先含有着色组合物所含有的树脂(B)的一部分或全部、优选一部分。通过预先含有树脂(B),能够进一步改善含有化合物(I)的溶液的分散稳定性。
含有化合物(I)的溶液含有树脂(B)时,树脂(B)的含量相对于化合物(I)100质量份,例如为0.01质量份~10000质量份,优选为0.01质量份~5000质量份,更优选为0.01质量份~1000质量份,进一步优选为0.1质量份~500质量份,特别优选为0.1质量份~300质量份。
[聚合性化合物(C)]
聚合性化合物(C)为可以通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物,例如为具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)和单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚和3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯和己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,可优选举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为50~4000,更优选为50~3500,进一步优选为50~3000,特别优选为150~2900,特别优选为250~1500。
聚合性化合物(C)的含量在着色组合物中相对于固体成分的总量小于100质量%,优选为0.00001质量%~99.99999质量%,更优选为1质量%~99质量%,进一步优选为1质量%~97质量%,特别优选为1质量%~95质量%,更进一步优选为1质量%~90质量%,特别优选为2质量%~80质量%,极其优选为3质量%~70质量%。
[聚合引发剂(D)]
聚合引发剂(D)只要是能够在光、热的作用下产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物,就没有特别限定,可以使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂(D),可举出肟化合物例如O-酰基肟化合物等、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如,可举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外,作为O-酰基肟化合物,可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上,均为BASF制)和N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中,作为O-酰基肟化合物,优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种,更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯酮化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮和2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物,可以使用Irgacure 369、907、379(以上,均为BASF制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物,也可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮和苯偶酰二甲基缩酮。
作为联咪唑化合物,例如,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)和4,4’,5,5’-位的苯基被羰烷氧基(カルボアルコキシ基)取代的联咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪和2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可以使用Irgacure(注册商标)819(BASF制)等市售品。
此外,作为聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮和2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌和樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯和茂钛化合物等。这些优选与后述的聚合引发助剂(以下,有时称为聚合引发助剂(D1))、特别是胺类组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有选自烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物和联咪唑化合物中的至少1种的聚合引发剂,更优选为含有肟化合物的聚合引发剂,进一步优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含有率相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量优选为0.001质量%~60质量%,更优选为0.01质量%~50质量%。
[聚合引发助剂(D1)]
本发明的着色组合物可以含有聚合引发助剂(D1)。聚合引发助剂(D1)为用于促进由聚合引发剂(D)引发聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时,通常与聚合引发剂(D)组合使用。作为聚合引发助剂(D1),可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。
作为胺化合物,可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米氏酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮和4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,可优选举出4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外,作为胺化合物,可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽和2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮和1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可举出苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘氨酸和萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时,其含有率相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量,优选为0.00001质量%~60质量%,更优选为0.0001质量%~50质量%。
[着色剂(A1)]
本发明的着色组合物可以包含化合物(I)以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1))。着色剂(A1)中可以包含1种或2种以上的着色剂。着色剂(A1)优选含有选自黄色着色剂、橙色着色剂、红色着色剂和绿色着色剂中的1种以上,更优选含有选自黄色着色剂和绿色着色剂中的1种以上。
着色剂(A1)可以为染料,也可以为颜料。作为染料,可以使用公知的染料,例如,可举出颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)和染色指南(色染公司)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、酞菁染料、苝染料、喹酞酮染料、异吲哚啉染料等。这些染料可以单独使用或组合2种以上使用。
具体而言,可举出如下颜色索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶剂红24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59∶1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶剂染料,
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性蓝1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90∶1、91、92、93、93∶1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324∶1、335、340;
C.I.酸性绿1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50∶1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料,
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.分散紫26、27;
C.I.分散蓝1、14、56、60等C.I.分散染料,
C.I.碱性红1、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.碱性紫2;
C.I.碱性红9;
C.I.碱性绿1;等C.I.碱性染料,
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36;等C.I.活性染料,
C.I.酸性媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.酸性媒介红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.酸性媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.酸性媒介紫1、1∶1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.酸性媒介蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.酸性媒介绿1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.酸性媒介染料,
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
此外,可举出作为BASF的产品的Lumogen(注册商标),可举出Lumogen(注册商标)FYellow 083(BASF制)、Lumogen(注册商标)F Yellow 170(BASF制)、Lumogen(注册商标)FOrange 240(BASF制)和Lumogen(注册商标)F Red 305(BASF制)。
另外,可举出式(z)表示的化合物和式(z1)表示的化合物等。
作为颜料,可以使用公知的颜料,例如,可举出颜色索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中分类为颜料的颜料。它们可以单独使用或者可以组合2种以上使用。
具体而言,可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15∶1、15∶2、15∶3、15∶4、15∶6、16、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59、62、63等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7、31、32等黑色颜料。
作为着色剂(A1),优选黄色染料和黄色颜料(以下,有时将它们通称为“黄色着色剂”)、橙色染料和橙色颜料(以下,有时将它们通称为“橙色着色剂”)、红色染料和红色颜料(以下,有时将它们通称为“红色着色剂”)、绿色染料和绿色颜料(以下,有时将它们通称为“绿色着色剂”),更优选黄色着色剂和绿色着色剂,进一步优选黄色颜料和绿色颜料,特别优选绿色颜料。
作为黄色染料,可举出上述染料中的色调分类为黄色的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调分类为黄色的颜料。作为黄色着色剂,优选黄色染料和黄色颜料,更优选黄色颜料,进一步优选喹酞酮颜料、含金属颜料、异吲哚啉颜料,特别优选C.I.颜料黄129、138、139、150、185、231,更进一步优选C.I.颜料黄138、139、150、185、231。
作为橙色染料,可举出上述染料中的色调分类为橙色的染料,作为橙色颜料,可举出上述颜料中的色调分类为橙色的颜料。作为橙色着色剂,优选橙色染料和橙色颜料,更优选橙色颜料,进一步优选C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73。
作为红色染料,可举出上述染料中的色调分类为红色的染料,作为红色颜料,可举出上述颜料中的色调分类为红色的颜料。作为红色着色剂,优选红色染料和红色颜料,更优选偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、苝染料、偶氮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、蒽醌颜料、三苯基甲烷染料、呫吨颜料和苝颜料,进一步优选C.I.酸性红52、C.I.颜料红144、177、179、242、254和269。
另外,作为黄色着色剂、橙色着色剂或红色着色剂,可以使用日本特开2013-235257号公报中记载的呫吨化合物等。
作为绿色染料,可举出上述染料中的色调分类为绿色的染料,作为绿色颜料,可举出上述颜料中的色调分类为绿色的颜料。作为绿色着色剂,优选绿色染料和绿色颜料,更优选绿色颜料,进一步优选酞菁颜料,特别优选卤代铜酞菁颜料、卤代锌酞菁颜料和卤代铝锌酞菁颜料,更进一步优选C.I.颜料绿7、36、58、59、62和63。
[含有着色剂(A1)的溶液的制备]
本发明的着色组合物含有着色剂(A1)时,可以预先制备包含着色剂(A1)和溶剂(E)的含有着色剂(A1)的溶液后,使用该含有着色剂(A1)的溶液来制备着色组合物。着色剂(A1)不溶解于溶剂(E)时,含有着色剂(A1)的溶液可以通过使着色剂(A1)分散并混合于溶剂(E)来制备。含有着色剂(A1)的溶液可以含有着色组合物所含有的溶剂(E)的一部分或全部。
含有着色剂(A1)的溶液中的固体成分的含有率相对于含有着色剂(A1)的溶液的总量小于100质量%,优选为0.01质量%~99.99质量%,更优选为0.1质量%~99.9质量%,进一步优选为0.1质量%~99质量%,特别优选为1质量%~90质量%,更进一步优选为1质量%~80质量%,特别优选为1质量%~70质量%,极其优选为1质量%~60质量%,最优选为1质量%~50质量%。
含有着色剂(A1)的溶液中的着色剂(A1)的含有率在含有着色剂(A1)的溶液中的固体成分的总量中为100质量%以下,优选为0.0001质量%~99.9999质量%,更优选为0.0001质量%~99质量%,进一步优选为1质量%~99质量%,特别优选为3质量%~99质量%,更进一步优选为5质量%~99质量%。
着色剂(A1)可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的衍生物等的表面处理、基于高分子化合物等对着色剂(A1)表面的接枝处理、硫酸微粒化法、基于盐磨法等的微粒化处理、用于除去杂质的基于有机溶剂、水等的清洗处理、与化合物(I)同样的晶体结构转换、粒子的整形和/或粒径的大致均匀化处理、离子性杂质的基于离子交换法等的除去处理等。着色剂(A1)的粒径优选为大致均匀。
着色剂(A1)可以通过含有分散剂进行分散处理而达到着色剂(A1)在含有着色剂(A1)的溶液的中均匀分散的状态。着色剂(A1)可以分别单独进行分散处理,也可以混合多种进行分散处理。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以为阳离子系、阴离子系、非离子系和两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、聚胺系和丙烯酸系等表面活性剂等。这些分散剂可以单独使用或混合二种以上使用。作为分散剂,用商品名表示时,可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF制)、AJISPER(注册商标)(味之素精细化学(株)制)、DISPERBYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、和BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
含有着色剂(A1)的溶液含有分散剂时,该分散剂(固体成分)的使用量相对于着色剂(A1)100质量份,例如为0.01质量份~10000质量份,优选为0.01质量份~5000质量份,更优选为0.01质量份~1000质量份,进一步优选为0.1质量份~500质量份,特别优选为0.1质量份~300质量份,更进一步优选为1质量份~300质量份,特别优选为5质量份~260质量份。该分散剂的使用量在上述范围时,存在得到更均匀的分散状态的含有着色剂(A1)的溶液的趋势。
本发明的着色组合物含有树脂(B),预先制备包含着色剂(A1)和溶剂(E)的含有着色剂(A1)的溶液后,使用该含有着色剂(A1)的溶液制备本发明的着色组合物时,含有着色剂(A1)的溶液可以预先含有着色组合物所含有的树脂(B)的一部分或全部、优选为一部分。通过预先含有树脂(B),能够进一步改善含有着色剂(A1)的溶液的分散稳定性。
含有着色剂(A1)的溶液含有树脂(B)时,树脂(B)的含量相对于着色剂(A1)100质量份,例如为0.01质量份~10000质量份,优选为0.01质量份~5000质量份,更优选为0.01质量份~1000质量份,进一步优选为0.1质量份~500质量份,特别优选为0.1质量份~300质量份。
本发明的着色组合物含有着色剂(A1)时,着色组合物中化合物(I)和着色剂(A1)合计的着色剂(A)的含有率相对于固体成分的总量小于100质量%,优选为0.0001质量%~99.9999质量%,更优选为0.0001质量%~99质量%,进一步优选为0.0001质量%~90质量%,特别优选为0.0001质量%~80质量%,更进一步优选为0.0001质量%~70质量%,特别优选为0.0001质量%~60质量%,极其优选为0.0001质量%~55质量%,最优选为0.1质量%~55质量%。
本发明的着色组合物含有着色剂(A1)时,化合物(I)的含有率在着色剂(A)的总量中通常为0.0001质量%以上,优选为0.0003质量%以上,更优选为0.0005质量%以上,进一步优选为0.001质量%以上,上限小于100质量%,优选为99.9999质量%以下,更优选为99质量%以下,进一步优选为98质量%以下,特别优选为97质量%以下。
[流平剂(F)]
作为流平剂(F),可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:Dow Corning Toray(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(株)制)、MEGAFACE(注册商标)F142D、MEGAFACE F171、MEGAFACE F172、MEGAFACE F173、MEGAFACE F177、MEGAFACE F183、MEGAFACE F554、MEGAFACE R30、MEGAFACE RS-718-K(DIC(株)制)、F-top(注册商标)EF301、F-top EF303、F-top EF351、F-top EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)和E5844((株)大金精细化学研究所制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFACE(注册商标)R08、MEGAFACE BL20、MEGAFACEF475、MEGAFACE F477和MEGAFACE F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,其含量相对于着色组合物的总量通常为0.00001质量%~5质量%,优选为0.00001质量%~3质量%,更优选为0.0001质量%~2质量%,进一步优选为0.0001质量%~1质量%。流平剂(F)的含量在上述的范围内时,能够使滤色器的平坦性良好。
[抗氧化剂(G)]
从提高着色剂的耐热性和耐光性的观点考虑,优选将抗氧化剂单独使用或组合2种以上使用。作为抗氧化剂,只要是工业上一般使用的抗氧化剂,就没有特别限定,可以使用苯酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂和硫系抗氧化剂等。
作为上述苯酚系抗氧化剂,例如,可举出Irganox 1010(Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF制)、Irganox 1076(Irganox 1076:十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯,BASF制)、Irganox 1330(Irganox1330:3,3’,3”,5,5’,5”-六叔丁基-a,a’,a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三对甲酚,BASF制)、Irganox3114(Irganox 3114:1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF制)、Irganox 3790(Irganox3790:1,3,5-三((4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF制)、Irganox 1035(Irganox1035:硫二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF制)、Irganox 1135(Irganox1135:苯丙烷酸,3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基,C7-C9侧链烷基酯,BASF制)、Irganox 1520L(Irganox1520L:4,6-双(辛硫甲基)-邻甲酚,BASF制)、Irganox 3125(Irganox3125,BASF制)、Irganox 565(Irganox 565:2,4-双(正辛硫基)-6-(4-羟基3’,5’-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪,BASF制)、ADK STABAO-80(ADK STAB AO-80:3,9-双(2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺(5,5)十一烷,(株)ADEKA制)、SumilizerBHT(Sumilizer BHT,住友化学(株)制)、Sumilizer GA-80(Sumilizer GA-80,住友化学(株)制)、Sumilizer GS(Sumilizer GS,住友化学(株)制)、Cyanox 1790(Cyanox 1790,(株)Sitech制)和维生素E(Eisai(株)制)等。
作为上述磷系抗氧化剂,例如,可举出Irgafos 168(Irgafos 168:三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯,BASF制)、Irgafos 12(Irgafos 12:三[2-[[2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-基]氧基]乙基]胺,BASF制)、Irgafos 38(Irgafos 38:亚磷酸双(2,4-双(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙酯,BASF制)、ADK STAB 329K((株)ADEKA制)、ADK STAB PEP36((株)ADEKA制)、ADK STAB PEP-8((株)ADEKA制)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司制)、Weston 618(Weston618,GE公司制)、Weston 619G(Weston 619G,GE公司制)、Ultranox 626(Ultranox 626,GE公司制)和Sumilizer GP(Sumilizer GP:6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1.3.2]二氧杂磷杂庚英)(住友化学(株)制)等。
作为上述硫系抗氧化剂,例如,可举出硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯或硫代二丙酸二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物和四[亚甲基(3-十二烷基硫代)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯化合物等。
[其它成分]
本发明的着色组合物可以根据需要含有填充剂、以及其它的高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域公知的添加剂。
作为密合促进剂,例如,可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-硫烷基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
[着色组合物的制造方法]
本发明的着色组合物例如可以通过将化合物(I)、溶剂(E)、以及、根据需要的树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、聚合引发助剂(D1)、着色剂(A1)、流平剂(F)、抗氧化剂(G)和/或其它成分混合来制备。混合可以利用公知或惯用的装置、条件来进行。
化合物(I)优选以与溶剂(E)的一部分或全部混合并利用珠磨机等分散至化合物(I)的平均粒径为0.2μm以下左右的含有化合物(I)的溶液的状态来使用。此时,可以根据需要配合上述分散剂、树脂(B)的一部分或全部。
着色剂(A1)优选以预先与溶剂(E)的一部分或全部混合并利用珠磨机分散至着色剂(A1)的平均粒径为0.2μm以下左右的含有着色剂(A1)的溶液的状态来使用。此时,可以根据需要配合上述分散剂、树脂(B)的一部分或全部。
化合物(I)优选以预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而成的溶液(该溶液包含于含有化合物(I)的溶液)的状态使用。优选进一步将该含有化合物(I)的溶液用孔径0.01μm~1μm左右的过滤器过滤。
着色剂(A1)优选以预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而成的溶液(该溶液包含于含有着色剂(A1)的溶液)的状态使用。优选进一步将该含有着色剂(A1)的溶液用孔径0.01μm~1μm左右的过滤器过滤。
优选将混合后的着色组合物用孔径0.01μm~10μm左右的过滤器过滤。
[滤色器]
可以由本发明的着色组合物形成滤色器。
将着色组合物涂布于基板,除去溶剂等挥发成分使其干燥,由此形成着色涂膜。这样形成的着色涂膜包含于本发明的滤色器。
作为形成着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是一种将上述着色组合物涂布于基板使其干燥而形成着色组合物层、并隔着光掩模将该着色组合物层曝光、进行显影的方法。光刻法中,能够在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影而形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定,可以根据目的、用途等而适当地调整,例如为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,进一步优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面被覆有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。可以在这些基板上形成其它滤色器层、树脂层、晶体管和电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以利用公知或惯用的装置、条件进行。例如,可以如下所述地进行制作。
首先,将着色组合物涂布于基板上,进行加热干燥(预烘)和/或减压干燥,由此除去溶剂等挥发成分使其干燥,得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法,可举出旋转涂布法、狭缝涂布法以及狭缝·旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选30~120℃,更优选50~110℃。另外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下以20~25℃的温度范围进行。着色组合物层的膜厚没有特别限定,只要根据目标滤色器的膜厚而适当地选择即可。
接下来,隔着用于形成目标着色图案的光掩模对着色组合物层进行曝光。
该光掩模上的图案没有特别限制,使用与目标用途对应的图案。作为曝光中使用的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可以对小于350nm的光使用截止该波长区域的滤波器进行截止,或者可以对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用提取这些波长区域的带通滤波器进行选择性提取。作为光源的具体例,可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯和卤素灯。
为了能够对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的精确对准,优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。
使曝光后的着色组合物层接触显影液进行显影,由此在基板上形成着色图案。通过显影而使着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而除去。
作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。
碱性化合物的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.02~5质量%。显影液可以含有表面活性剂。
显影方法可以为桨式法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而在显影时使基板以任意角度倾斜。
显影后的基板优选进行水洗。
进一步优选对得到的着色图案进行后烘。
后烘温度优选150~250℃,更优选160~235℃。后烘时间优选1~120分钟,更优选10~60分钟。作为由此得到的着色图案、着色涂膜的滤色器为了赋予各种特性,可以进一步供于表面涂层处理。
上述滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸张等)和固体拍摄元件中使用的滤色器、尤其是液晶显示装置中使用的滤色器是有用的。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行更具体的说明,本发明原本就不受下述实施例的限制,当然也可以在能适合于上述和后述的主旨的范围内加入适当变更而实施,这些均包含在本发明的技术范围内。应予说明,以下,只要没有特别说明,“份”表示“质量份”,“%”表示“质量%”。
以下的合成例中,化合物的结构通过质谱(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定利用GPC法按照以下条件进行。
装置:HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱子:TSK-GELG2000HXL
柱温:40℃
溶剂:四氢呋喃
流速:1.0mL/分钟
分析试样的固体成分浓度:0.001~0.01质量%
进样量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质∶TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作为分散度。
合成例A
将4-氨基-2-甲基喹啉(东京化成工业(株)制)3.67份、邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.59份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)14.4份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)84.3份混合。
将该混合物保持于170℃并搅拌10小时。
在该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.92份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)15.5份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)45份。
将该混合物保持于170℃并搅拌9小时。
在该混合物中加入苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)9份。
将该混合物保持于170℃并搅拌18小时。
在该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.77份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)14.6份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)11.1份。
将该混合物保持于170℃并搅拌27小时。
在该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)3.88份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)7.33份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)12.3份。
将该混合物保持于170℃并搅拌8小时。
将该混合物冷却至室温,在该混合物中加入甲醇2800份。
将得到的混合物在室温下搅拌后,进行过滤。
将得到的残渣用甲醇400份清洗2次,用甲醇800份清洗1次。
将得到的残渣在60℃减压干燥,得到式(Ia1)表示的化合物7.67份。
<式(Ia1)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+419
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-417
精确分子量:418
合成例B
将式(Ia1)表示的化合物1摩尔与氢氧化钾20摩尔和式(Ia1)表示的化合物1摩尔的重量的10倍重量的水的混合物进行混合。
将该混合物保持于90℃并搅拌至式(Ia1)表示的化合物消失。
将该混合物与36%盐酸混合,进行中和。
过滤该混合物。
将得到的残渣用水清洗。
利用柱色谱对该残渣进行纯化,得到式(IM1-6)表示的化合物。
<式(IM1-6)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+289
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-287
精确分子量:288
实施例D-1
将式(IM1-6)表示的化合物1摩尔、4,4’-氧二邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)0.5摩尔、苯甲酸(东京化成工业(株)制)21摩尔和式(IM1-6)表示的化合物1摩尔的重量的73倍重量的苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)混合。将该混合物保持于170℃并搅拌120小时。将该混合物冷却至室温,在该混合物中加入该混合物的重量的13倍重量的甲醇。将得到的混合物在室温下搅拌后,进行过滤,将得到的残渣用甲醇清洗。
利用柱色谱对得到的残渣进行纯化,得到式(Ip16)表示的化合物。
<式(Ip16)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+851
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-849
精确分子量:850
实施例D-2
将4,4’-氧二邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)替代为4,4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制),除此以外,与实施例D-1同样地实施,得到式(Ip4)表示的化合物。
<式(Ip4)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+985
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-983
精确分子量:984
[化合物的鉴定]
化合物的结构通过进行质谱(LCMS,LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD型)和质谱(MALDI-TOFMS;日本电子制JMS-S3000)来鉴定。
合成例C
投入式(Ia1)表示的化合物2.27份、异丁醇35.00份、肼一水合物1.28份,加热到100℃搅拌3小时。反应后,冷却至室温,倒入至甲醇75份中,滤出得到的晶体。进行真空干燥,得到浅橙色的粉体2.0份。对得到的粉体利用LCMS进行质量分析,确认为式(IM1-6)表示的化合物。
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+289
精确分子量:288
实施例D-3
将合成例C中得到的粉体1.00份、4,4’-氧二邻苯二甲酸酐0.55份、苯甲酸3.65份投入到氮置换后的烧瓶中,加热到220℃,搅拌4小时。反应后,冷却至室温,倒入至甲醇80份/离子交换水50份中,滤出得到的晶体。将得到的晶体加入到甲醇50份/离子交换水40份中,进行真空干燥,得到黄色的粉体1.06份。对得到的黄色粉体利用MALDI-TOFMS进行质量分析,确认了含有式(Ip16)表示的化合物。
(质谱)
离子化模式=MALDI(Positive):m/z=[M+H]+851
精确分子量:850
实施例D-4
将合成例C中得到的粉体0.98份、4,4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐0.77份、苯甲酸3.58份投入到氮置换后的烧瓶中,加热到220℃,搅拌5小时。反应后,冷却至室温,倒入至甲醇80份/离子交换水50份中,滤出得到的晶体。进行真空干燥,得到黄色粉体1.32份。将得到的晶体用甲醇反复进行再制浆清洗,进行真空干燥,得到亮黄色粉体0.77份。对得到的亮黄色粉体利用MALDI-TOFMS进行质量分析,确认了含有式(Ip4)表示的化合物。
(质谱)
离子化模式=MALDI(Positive):m/z=[M+H]+985
精确分子量:984
实施例D-5
将合成例C中得到的粉体1.00份、均苯四甲酸酐0.25份、苯甲酸1.10份、苯甲酸甲酯2.20份装入到氮置换后的烧瓶中,加热到180℃,搅拌4小时。反应后,冷却至室温,加入甲醇17份进行搅拌。将该混合物边搅拌边滴加到甲醇67份中。对将其过滤而得到的沉淀用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇进行清洗后,进行真空干燥,得到黄色粉体0.72份。利用MALDI-TOFMS对得到的黄色粉体进行质谱分析,确认了含有式(Ip164)表示的化合物。
(质谱分析)
离子化模式=MALDI(Positive):m/z=[M+H]+759
精确分子量:758
实施例D-6
将合成例C中得到的粉体1.00份、1,2,4,5-环己烷四羧酸酐0.29份、苯甲酸2.72份、苯甲酸甲酯4.80份装入到氮置换后的烧瓶中,加热到180℃,搅拌17小时。反应后,冷却至室温,加入甲醇11份进行搅拌。对将该混合物过滤而得到的沉淀用甲醇进行清洗后,进行真空干燥,得到黄色粉体0.79份。利用液相色谱仪/质谱仪对得到的黄色粉体进行质谱分析,确认了含有式(Ip6000)表示的化合物。
(质谱分析)
离子化模式=ESI(Positive):m/z=[M+H]+765
精确分子量:764
合成例A-2
利用日本特开2020-132878号公报记载的方法来合成式(Ia2)表示的化合物。
合成例B-2
将式(Ia1)表示的化合物替代为式(Ia2)表示的化合物,除此以外,利用同样的方法进行合成例B,合成式(IM1-7)表示的化合物。
实施例D-7
将合成例B-2中得到的粉体1.00份、均苯四甲酸酐0.24份、苯甲酸1.05份、苯甲酸甲酯2.14份装入氮置换后的烧瓶中,加热到180℃,搅拌5小时。反应后,冷却至室温,加入甲醇16份进行搅拌。将该混合物边搅拌边滴加到甲醇29份中。对将其过滤而得到的沉淀用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯进行清洗后,进行真空干燥,得到黄色粉体0.76份。利用MALDI-TOFMS对得到的黄色粉体进行质谱分析,确认了含有式(Ip1156)表示的化合物。
(质谱分析)
离子化模式=MALDI(Positive):m/z=[M+H]+787
精确分子量:786
合成例A-3
利用日本特开2020-132878号公报记载的方法来合成式(Ia3)表示的化合物。
合成例B-3
将式(Ia1)表示的化合物替代为式(Ia3)表示的化合物,除此以外,利用同样的方法进行合成例B,合成式(IM1-8)表示的化合物。
实施例D-8
将合成例B-3中得到的粉体1.00份、均苯四甲酸酐0.34份、苯甲酸1.49份、苯甲酸甲酯1.50份装入到氮置换后的烧瓶中,加热到180℃,搅拌5小时。反应后,冷却至室温,加入甲醇14份进行搅拌。对将该混合物过滤而得到的沉淀用四氢呋喃进行清洗后,进行真空干燥,得到黄色粉体1.10份。利用MALDI-TOFMS对得到的黄色粉体进行质谱分析,确认了含有式(Ip412)表示的化合物。
(质谱分析)
离子化模式=MALDI(Positive):m/z=[M+H]+859
精确分子量:858
合成例1
向具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮而置换为氮气氛,加入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份,一边搅拌一边加热至80℃。接着,用5小时滴加丙烯酸38份、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为1∶1)289份、丙二醇单甲基醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,用6小时滴加将2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份的溶液。滴加结束后,在80℃保持4小时后,冷却至室温,得到固体成分35.0%的共聚物(树脂B1)的溶液。得到的树脂B1的重均分子量为8800,分散度为2.1,固体成分换算的酸值为80mg-KOH/g。
合成例2
向具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮而置换为氮气氛,加入丙二醇单甲基醚乙酸酯340份,一边搅拌一边加热至80℃。接着,用5小时滴加丙烯酸57份、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为1∶1)54份、甲基丙烯酸苄酯239份、丙二醇单甲基醚乙酸酯73份的混合溶液。另一方面,用6小时滴加将2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)40份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯197份的溶液。滴加结束后,在80℃保持3小时后,冷却至室温,得到固体成分36.8%的共聚物(树脂B2)的溶液。得到的共聚物的重均分子量为9400,分散度为1.89,固体成分换算的酸值为114mg-KOH/g。
实施例E-1
将各成分按照以下比例混合,利用珠磨机使着色剂分散,得到着色组合物ME-1。
接下来,将各成分按照以下比例混合而得到着色组合物E-1。
利用旋转涂布法将着色组合物E-1涂布于2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;CORNING制)上,然后,在100℃预烘3分钟,形成预烘着色涂膜。
使用DektakXT(BRUKER制)对得到的预烘着色涂膜的膜厚进行测定。使用色度计LVmicroZ(株式会社LambdaVision制)对该预烘着色涂膜的光谱以1nm的刻度测定380nm~780nm的范围。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
将该预烘着色涂膜在230℃进行30分钟后烘,由此得到后烘着色涂膜。
实施例E-2
将式(Ip16)表示的化合物替换为实施例D-2中得到的式(Ip4)表示的化合物,除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-2,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
实施例E-3
将式(Ip16)表示的化合物替代为实施例D-5中得到的式(Ip164)表示的化合物,除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-3,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
实施例E-4
将式(Ip16)表示的化合物替代为实施例D-6中得到的式(Ip6000)表示的化合物,除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-4,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
实施例E-5
将式(Ip16)表示的化合物替代为实施例D-7中得到的式(Ip1156)表示的化合物,除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-5,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
实施例E-6
将式(Ip16)表示的化合物替代为实施例D-8中得到的式(Ip412)表示的化合物,除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-6,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
比较例1
将式(Ip16)表示的化合物替代为C.I.颜料黄138(BASF公司制Paliotol GelbL0962HD),除此以外,与实施例E-1同样地得到着色组合物E-7,得到预烘着色涂膜和后烘着色涂膜。
将该预烘着色涂膜的膜厚和该预烘着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长示于表AD5。
[表AD5]
根据上述结果,可知由包含本发明化合物的着色组合物形成的着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长或吸收光谱的最长波长侧的肩峰的波长与由包含C.I.颜料黄138的着色组合物形成的着色涂膜的吸收光谱的最长波长侧的极大吸收波长(458nm)相比更长波长。
〔制备例1~7〕
[着色组合物的制备]
可以以成为表AD6中示出的组成的方式混合各成分而得到着色组合物。数值的单位为质量份。
[表AD6]
表AD6中,各成分如下。
着色组合物E-1:实施例E-1中记载的着色组合物E-1
着色组合物E-2:实施例E-2中记载的着色组合物E-2
着色组合物E-3:实施例E-3中记载的着色组合物E-3
着色组合物E-4:实施例E-4中记载的着色组合物E-4
着色组合物E-5:实施例E-5中记载的着色组合物E-5
着色组合物E-6:实施例E-6中记载的着色组合物E-6
着色组合物E-7:比较例1中记载的着色组合物E-7
树脂(B):树脂B1(固体成分)
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)
聚合引发剂(D-1):N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺(PBG-327;肟化合物;常州强力电子新材料(株)制)
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯
流平剂(F):聚醚改性有机硅油(Dow Corning Toray(株)制“Toray SiliconeSH8400”)(固体成分)
<滤色器(着色涂膜)的制作>
利用旋涂法将着色组合物涂布于5cm见方的玻璃基板(EAGLE 2000;CORNING公司制)上,然后,以100℃预烘3分钟,形成着色组合物层。放冷后,使用曝光机(TME-150RSK;TOPCON(株)制)在大气气氛下对形成于基板上的着色组合物层以100mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。光照射后,在烘箱中,以230℃进行30分钟后烘,得到着色涂膜。
产业上的可利用性
本发明的着色组合物和化合物与包含C.I.颜料黄138的着色组合物相比,能够用于形成更深色的滤色器,因此优选在滤色器、液晶显示装置等显示装置中使用。
Claims (5)
1.下述式(I)表示的化合物,
式(I)中,
R1~R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4各自可以相互键合而形成环,
M表示氢原子、碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),
MM表示碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
Q1和Q2可以各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同,
Q1和Q2中的至少一者为式(QQ20)表示的基团,
式(QQ20)中,
p为0以上的整数,
q为0以上的整数,
p与q之和为1以上的整数,
L表示(2p+2q+2)价烃基或(2p+2q+2)价杂环基,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该(2p+2q+2)价烃基和该(2p+2q+2)价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
Q3和Q4各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
RQ95~RQ104各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可取代为卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM,
RQ95~RQ104可以分别与选自RQ95~RQ104中的1个以上相互键合而形成环,
M和MM表示与前述的M和MM相同的含义,
※表示键合位点,
Q3、Q4、RQ95~RQ104、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
2.一种着色组合物,含有权利要求1所述的化合物和树脂。
3.根据权利要求2所述的着色组合物,其中,含有聚合性化合物和聚合引发剂。
4.一种滤色器,是由权利要求2或3所述的着色组合物而形成的。
5.一种显示装置,包含权利要求4所述的滤色器。
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