TWI790354B - 著色劑分散液、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種包含C.I.顏料黃138且可形成顯示出良好對比度的彩色濾光片的著色劑分散液、包含該著色劑分散液的著色硬化性樹脂組成物、由該著色劑分散液或該著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片、以及包含該彩色濾光片的顯示裝置。本發明提供一種包含作為主成分的C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)的共分散物的著色劑分散液、包含該著色劑分散液的著色硬化性樹脂組成物、由該著色劑分散液或該著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片、以及包含該彩色濾光片的顯示裝置。
Description
本發明是有關於一種著色劑分散液、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置。
著色硬化性樹脂組成物用於製造液晶顯示裝置、電致發光(electroluminescence)顯示裝置及電漿顯示器等的顯示裝置中使用的彩色濾光片。使用彩色濾光片的顯示裝置要求有高對比度(contrast)。
於日本專利特開2002-179979號公報(專利文獻1)中記載,為了改善顯示裝置的對比度,使包含作為黃色顏料的染料索引(color index,C.I.)顏料黃138的色糊(color paste)中進而含有C.I.顏料黃138的磺化衍生物。
[專利文獻1]日本專利特開2002-179979號公報
本發明的目的在於提供一種包含C.I.顏料黃138且可形成顯
示出良好對比度的彩色濾光片的著色劑分散液、包含該著色劑分散液的著色硬化性樹脂組成物、由該著色劑分散液或該著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片、以及包含該彩色濾光片的顯示裝置。
本發明提供以下所示的著色劑分散液、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置。
[1]一種著色劑分散液,其包含作為主成分的C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)的共分散物。
[式(I)中,a表示式(I)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數,且為0~10的任一整數。
a)於a為1~10的任一整數的情況下,X表示CR8R9,R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成
環的-CH2-時的所述-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R2~R9相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
選自由R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
Rna表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。於存在多個Rna的情況下,該些可相同亦可不同。
Mb+表示氫正離子(hydron)或b價的金屬離子。於存在多個Mb+的情況下,該些可相同亦可不同。於Mb+為氫正離子時,該氫
正離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在。
b表示1~6的任一整數。
m表示Mb+的個數。
n為滿足n=b×m/a的關係的數。
b)於a為0的情況下,n表示1,且m表示0。
R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R2~R5相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R6表示-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2、-CO-H、-CO-Rnb1或-S(O)2-Rnb1。
其中,於R6表示-CO-NH(Rnb1)的情況下,R2~R5滿足(ib)及(iib)中的至少一者。
(ib)R2~R5中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
(iib)選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。R2~R5中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R7表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。另外,R7可與R6及R7鍵結的碳原子一起形成環。
X表示式(1a)所表示的基團。
[式(1a)中,
R17b及R18b相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R17b與R18b可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
*1表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
Rnb表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子。於存在多個Rnb的情況下,該些可相同亦可不同。
Rnb1表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。於存在多個Rnb1的情況下,該些可相同亦可不同。
Rnb10表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子。於存在多個Rnb10的情況下,該些可相同亦可不同。]
[2]如[1]所述的著色劑分散液,其中,式(1a)所表示的基團為式(2a)所表示的基團。
[式(2a)中,R19b及R20b相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
Rnb表示與前述相同的含義。
*2表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
[3]如[1]或[2]所述的著色劑分散液,其中,式(I)中,a)於a為1~10的任一整數的情況下,R2~R5相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴
基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R6表示-CO-ORna1、-CO-NH2、-CO-NH(Rna1)、-CO-N(Rna1)2、-CO-H、-CO-Rna1或-S(O)2-Rna1。
其中,於R6表示-CO-NH(Rna1)的情況下,R2~R5滿足(ia)及(iia)中的至少一者。
(ia)R2~R5中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
(iia)選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的
環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。R2~R5中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R7表示氰基。
X表示式(1a-x)所表示的基團。
[式(1a-x)中,R21及R22相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自
由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R21與R22可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
*1表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
Rna表示與前述相同的含義。
Rna1表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。於存在多個Rna1的情況下,該些可相同亦可不同。
Rna10表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,於存在多個Rna10的情況下,該些可相同亦可不同。
b)於a為0的情況下,R7表示氰基。
[4]如[3]所述的著色劑分散液,其中,式(1a-x)所表示的基團為式(2a-x)所表示的基團。
[式(2a-x)中,R23及R24相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
Rna表示與前述相同的含義。
*2表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
[5]如[1]至[4]中任一項所述的著色劑分散液,其進而包含金屬鹽(C),所述金屬鹽(C)含有具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸的陰離子。
[6]一種著色硬化性樹脂組成物,其包含:如[1]至[5]中任一項所述的著色劑分散液、以及樹脂(D)。
[7]一種彩色濾光片,其是由如[1]至[5]中任一項所述的著色劑分散液或如[6]所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
[8]一種顯示裝置,其包含如[7]所述的彩色濾光片。
根據本發明的著色劑分散液及著色硬化性樹脂組成物,可提供一種顯示出良好對比度的彩色濾光片、以及包含其的顯示裝置。
<著色劑分散液>
本發明的著色劑分散液包含C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)的共分散物。
根據所述著色劑分散液,儘管將C.I.顏料黃138(A)作為主成分,但可使由該著色劑分散液或包含該著色劑分散液的著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片及使用其的顯示裝置的對比度變得良好。
著色劑分散液可進而包含金屬鹽(C),所述金屬鹽(C)含有具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸的陰離子。以下,亦將含有具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸的陰離子的金屬鹽(C)稱作「脂肪族羧酸金屬鹽(C)」。
以下,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則可單獨使用、或者將多種組合使用。
〔1〕C.I.顏料黃138(A)
共分散物中所含的C.I.顏料黃138(A)為於染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and
Colourists)出版)中被分類為顏料(pigment)的黃色顏料。
〔2〕式(I)所表示的化合物(B)
共分散物包含式(I)所表示的化合物(B)。
[式(I)中,a表示式(I)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數,且為0~10的任一整數。
a)於a為1~10的任一整數的情況下,X表示CR8R9,R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R2~R9相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -
或-S(O)2O-,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
選自由R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、及R8與R9所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
Rna表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。於存在多個Rna的情況下,該些可相同亦可不同。
Mb+表示氫正離子或b價的金屬離子。於存在多個Mb+的情況下,該些可相同亦可不同。於Mb+為氫正離子時,該氫正離子與所述-CO2 -及-S(O)2O-一起作為-CO2H及S(O)2OH而存在。
b表示1~6的任一整數。
m表示Mb+的個數。
n為滿足n=b×m/a的關係的數。
b)於a為0的情況下,n表示1,且m表示0。
R1表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R2~R5相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R6表示-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2、-CO-H、-CO-Rnb1或-S(O)2-Rnb1。
其中,於R6表示-CO-NH(Rnb1)的情況下,R2~R5滿足(ib)及(iib)中的至少一者。
(ib)R2~R5中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-
而形成-COOH或-S(O)2OH。
(iib)選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。R2~R5中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R7表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。另外,R7可與R6及R7鍵結的碳原子一起形成環。
X表示式(1a)所表示的基團。
[式(1a)中,R17b及R18b相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴
基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R17b與R18b可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
*1表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
Rnb表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子。於存在多個Rnb的情況下,該些可相同亦可不同。
Rnb1表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。於存在多個Rnb1的情況下,該些可相同亦可不同。
Rnb10表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子。於存在多個Rnb10的情況下,該些可相同亦可不同。]
式(1a)所表示的基團較佳為式(2a)所表示的基團。
[式(2a)中,R19b及R20b相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
Rnb表示與所述相同的含義。
*2表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
〔2-1〕式(I)所表示的化合物(B)的第1態樣
於式(I)所表示的化合物(B)的較佳一態樣即第1態樣中,式(I)中,a)於a為1~10的任一整數的情況下,R2~R5相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R2與R3、R3與R4、及R4與R5中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R6表示-CO-ORna1、-CO-NH2、-CO-NH(Rna1)、-CO-N(Rna1)2、-CO-H、-CO-Rna1或-S(O)2-Rna1。
其中,於R6表示-CO-NH(Rna1)的情況下,R2~R5滿足(ia)及(iia)中的至少一者。
(ia)R2~R5中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
(iia)選自由R2與R3、R3與R4、及R4與R5所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。R2~R5中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素
原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R7表示氰基。
X表示式(1a-x)所表示的基團。
[式(1a-x)中,R21及R22相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
R21與R22可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中
的至少一種。
*1表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
Rna表示與前述相同的含義。
Rna1表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。於存在多個Rna1的情況下,該些可相同亦可不同。
Rna10表示可具有取代基的碳數1~35的烴基或可具有取代基的雜環基,於存在多個Rna10的情況下,該些可相同亦可不同。
b)於a為0的情況下,
R7表示氰基。
式(1a-x)所表示的基團較佳為式(2a-x)所表示的基團。
[式(2a-x)中,R23及R24相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴
基、可具有取代基的雜環基或氫原子,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
Rna表示與前述相同的含義。
*2表示與異吲哚啉環的結合鍵。]
〔2-2〕式(I)所表示的化合物(B)的第2態樣
式(I)所表示的化合物(B)的較佳的另一態樣即第2態樣是於所述第1態樣中a為0的式(IIB)所表示的化合物。
[式(IIB)中,R11b~R15b分別表示與式(I)中a為0時的R1~R5相同的含義。
選自由R12b與R13b、R13b與R14b、及R14b與R15b所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、
-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R16b表示-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2、-CO-H、-CO-Rnb1或-S(O)2-Rnb1。
其中,於R16b表示-CO-NH(Rnb1)的情況下,R12b~R15b滿足(ixb)及(iixb)中的至少一者。
(ixb)R12b~R15b中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
(iixb)選自由R12b與R13b、R13b與R14b、及R14b與R15b所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。R12b~R15b中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
X1b表示式(1a-xb)所表示的基團。
[式(1a-xb)中,R21b、R22b及*1分別表示與式(1a)中的R17b、R18b及*1相同的含義。]
Rnb及Rnb1表示與前述相同的含義。]
式(IIB)所表示的化合物所具有的-CO2H及-S(O)2OH的合計數為0。
式(1a-xb)所表示的基團較佳為式(2a-xb)所表示的基團。
[式(2a-xb)中,R23b、R24b及*2分別表示與式(2a)中的R19b、R20b及*2相同的含義。
Rnb表示與前述相同的含義。]
〔2-3〕式(I)所表示的化合物(B)的第3態樣
式(I)所表示的化合物(B)的較佳的另一態樣即第3態樣
是式(I)中的a(即,式(I)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數)為1~10的任一整數的式(IA)所表示的化合物。
[式(IA)中,R1a~R9a分別表示與式(I)中a為1~10的任一整數時的R1~R9相同的含義。
選自由R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R6a與R7a、及R8a與R9a所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。該環可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
Rna及Mb+表示與前述相同的含義。
b表示1~6的任一整數。
aa表示式(IA)所表示的化合物所具有的-CO2 -及-S(O)2O-的合計數,且為1~10的任一整數。
ma表示Mb+的個數。
na為滿足na=b×ma/aa的關係的數。]
〔2-4〕式(I)所表示的化合物(B)的第4態樣
式(I)所表示的化合物(B)的較佳的另一態樣即第4態樣是式(I)中的a為0的式(IB)所表示的化合物。
[式(IB)中,R1b~R5b分別表示與式(I)中a為0時的R1~R5相同的含義。
選自由R2b與R3b、R3b與R4b、及R4b與R5b所組成的群組中的至少一組可與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R6b表示-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2、-CO-H、-CO-Rnb1或-S(O)2-Rnb1。
其中,於R6b表示-CO-NH(Rnb1)的情況下,R2b~R5b滿足(ibb)及(iibb)中的至少一者。
(ibb)R2b~R5b中的至少一個表示可具有取代基的碳數1~
40的烴基、可具有取代基的雜環基、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
(iibb)選自由R2b與R3b、R3b與R4b、及R4b與R5b所組成的群組中的至少一組與各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環,該環包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。R2b~R5b中的未形成環者相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
R7b表示與式(I)中a為0時的R7相同的含義。R7b可與R6b及R7b鍵結的碳原子一起形成環。
Xb表示與式(I)中a為0時的X相同的含義。
Rnb、Rnb1及Rnb10表示與前述相同的含義。]
式(IB)所表示的化合物中所含的-CO2H及-S(O)2OH的合計數為0。
於式(IB)所表示的化合物中,所述式(1a)所表示的基團較佳為所述式(2a)所表示的基團。
本說明書中,具有取代基的烴基的碳數為經取代基取代
前的烴基的碳數。
烴基中所含的-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRna-、-NRnb-、-NRna10-或-NRnb10-等而形成的基團的碳數為經該基團取代前的烴基的碳數。
以下,將藉由烴基中所含的-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRna-、-NRnb-、-NRna10-或-NRnb10-而形成的基團亦總稱為「基團(Z)」。
〔2-5〕對式(I)所表示的化合物(B)及其第1態樣~第4態樣的化合物所具有的基團的說明
R1~R9、R11b~R16b、R1a~R9a、R1b~R7b、Rna、Rnb、Rna1、Rnb1、Rna10、Rnb10、R17b~R24b、R21~R24所表示的基團通常為1價基團。
R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24所表示的碳數1~40的烴基、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的碳數1~35的烴基可為脂肪族烴基或芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,亦可為鏈狀或脂環式。
於a為1~10的任一整數的情況下,R1~R9、R1a~R9a、R21~R24及Rna所表示的烴基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
作為R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、
己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等的直鏈狀烷基等;異丙基、(2-甲基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、及(3-乙基)庚基等的分支鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、異丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等的烯基等。
R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數較佳為1~30,更佳為1~20,進而佳為1~15,進而更佳為1~10,進而尤佳為1~8,特佳為1~5。
Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數較佳為1~28,更佳為1~18,進而佳為1~13,進而更佳為1~8,進而尤佳為1~6,特佳為1~3。
作為R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的飽和或不飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-
二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基及4-環己基環己基等的環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基及環辛烯基等的環烯基;降冰片烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。
所述飽和或不飽和脂環式烴基的碳數較佳為3~30,更佳為3~20,進而佳為4~20,進而更佳為4~15,進而尤佳為5~15,特佳為5~10,其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基或環辛基。
R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的飽和或不飽和烴基亦可為將所述列舉的鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的基團,例如可列舉:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基及環己基乙基等的鍵結有一個以上的脂環式烴基的烷基。
將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的基團的碳數較佳為4~30,更佳為4~20,進而佳為4~15。
作為R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的芳香族烴基,可列舉:苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、
對異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、均三甲苯基(mesityl)、2,6-雙(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基等的芳香族烴基等。
所述芳香族烴基的碳數較佳為6~30,更佳為6~20,進而佳為6~15。
R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的芳香族烴基只要為具有芳香族烴環的烴基,則並無特別限定,亦可為將所述列舉的鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基的至少一個與所述列舉的芳香族烴基組合而成的基團,例如可列舉:苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基及1-甲基-1-苯基乙基等的芳烷基;苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等的芳基烯基;苯基乙炔基等的芳基炔基;聯苯基及聯三苯基等的鍵結有一個以上的苯基的苯基;環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
將鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基的至少一個與芳香族烴基組合而成的基團的碳數較佳為7~30,更佳為7~20,進而佳為7~15。
另外,R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的烴基可具有1價取代基、或2價取代基。2價取代基較佳為2
個結合鍵鍵結於相同的碳原子上而形成雙鍵的取代基。
作為1價取代基,可列舉:甲硫基、乙硫基、丙硫基及丁硫基等的碳數1~10的烷硫基(alkyl sulfanyl);氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等的鹵素原子;硝基;氰基;三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟環己基及全氟苯基等的氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基;*-CO-SH;*-CO-S-CH3、*-CO-S-CH2CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH3、及*-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等的與鍵結於烷基(該烷基的碳數為1~10)的硫原子鍵結的羰基;*-CO-S-C6H5等的與鍵結於芳基(該芳基的碳數為6~20)的硫原子鍵結的羰基;*-OP(O)(ORnb2)2;*-Si(Rnb2)(Rnb3)(Rnb4)等。
[所述式中,*表示與所述烴基的結合鍵。
Rnb2、Rnb3、Rnb4可相同亦可不同,且相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基,該烴基
中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-Nnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
Rnb10表示與前述相同的含義。
Rnb2、Rnb3、Rnb4的具體例及較佳的例子與Rnb1相同。]
作為2價取代基,可列舉:硫酮基(thioxo)、亞胺基、取代有碳數1~20(較佳為碳數1~10)的烷基的亞胺基、以及取代有碳數6~20的芳基的亞胺基等。
作為取代有烷基的亞胺基,可列舉:CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=、CH3-(CH2)3-N=等。
作為取代有芳基的亞胺基,可列舉C6H5-N=等。
作為R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的烴基的取代基,較佳為鹵素原子;硝基;氰基;氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~20的烴基;硫代羰基;*-OP(O)(ORnb2)2;*-Si(Rnb2)(Rnb3)(Rnb4)等,更佳為鹵素原子;硝基;氰基;氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~20的烴基;硫代羰基等,進而佳為氟原子、氯原子、溴原子;硝基;氰基;氟原子取代全部氫原子而成的碳數1~10的烴基;硫代羰基等。
於a為1~10的任一整數的情況下,R1~R9、R1a~R9a、
R21~R24所表示的烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
於a為0的情況下,R1~R5、R7、R11b~R15b、R1b~R5b、R7b、R17b~R24b所表示的烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
Rna1所表示的烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
Rnb1所表示的烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
作為藉由烴基中所含的-CH2-經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRna-、-NRnb-、-NRna10-或-NRnb10-而形成的基團(Z),可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、苯基氧基、及鄰甲苯基氧基等的於單側鍵結有碳數為1~20、更佳為碳數1~10的烴基的氧基;環氧基;
甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、第三丁醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基及苯甲醯基等的碳數為2~22、較佳為碳數為2~12的醯基(較佳為烷醯基(alkanoyl));甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基及辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、苯基氧基羰基、及鄰甲苯基氧基羰基等的鍵結有碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、及N,N-苯基甲基胺基等的經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、及N,N-苯基甲基胺磺醯基等的經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺磺醯基;甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、及苯甲醯基胺基等的碳數1~22、較佳為碳數1~12的烷醯基胺基;
羥基;甲醯基氧基、乙醯氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、及苯甲醯基氧基等的碳數1~20、較佳為碳數1~10的烷醯基氧基;甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、苯基磺醯基、及對甲苯基磺醯基等的取代有碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基的磺醯基;胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯
基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、及N,N-苯基甲基胺甲醯基等的經1個或2個碳數1~20、較佳為碳數1~10的烴基取代的胺甲醯基;*-COCORnb2;*-OCON(Rnb2)2;*-N(Rnb2)COORnb2等。
[所述式中,*表示結合鍵。
於存在多個Rnb2的情況下,該些Rnb2可相同亦可不同,且表示與前述相同的含義。]
R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的雜環基可為單環亦可為多環,較佳為包含雜原子作為環的構成要素的雜環。作為雜原子,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
所述雜環基的碳數較佳為2~30,更佳為3~22,進而佳為3~20,進而更佳為3~18,進而尤佳為3~15,特佳為3~14。
於a為1~10的任一整數的情況下,R1~R9、R21~R24、Rna及Rna1所表示的雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種。
作為僅包含氮原子作為雜原子的雜環,可列舉:氮丙啶、吖丁啶(azetidine)、吡咯啶、哌啶及哌嗪等的單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等的吡咯、2-甲基吡唑及3-甲基吡唑等的吡唑、以
及咪唑、1,2,3-***及1,2,4-***等的5員環系不飽和雜環;吡啶、噠嗪及6-甲基嘧啶等的嘧啶、吡嗪、以及1,3,5-三嗪等的6員環系不飽和雜環;吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹噁啉及3-甲基喹噁啉等的喹噁啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪(phthalazine)、萘啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、以及苯并哌啶等的縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡嗪(phenazine)等的縮合三環系雜環;下述式所表示的環等。
[式中,*表示結合鍵。]
作為僅包含氧原子作為雜原子的雜環,可列舉:氧雜環丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、及1-環戊基二氧雜環戊烷等的單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、及1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等的二環系飽和雜環;α-乙醯內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、及δ-戊內酯等的內酯系雜環;2,3-二甲基呋喃、及2,5-二甲基呋喃等的呋喃等的5員環系不飽和雜環;2H-吡喃、及4H-吡喃等的6員環系不飽和雜環;1-苯并呋喃、及4-甲基苯并吡喃等的苯并吡喃、苯并間二氧雜環戊烯
(benzodioxole)、色原烷(chromane)、以及異色原烷等的縮合二環系雜環;呫噸(xanthene)、及二苯并呋喃等的縮合三環系雜環等。
作為僅包含硫原子作為雜原子的雜環,可列舉:二硫雜環戊烷等的5員環系飽和雜環;噻烷(thiane)、1,3-二噻烷、及2-甲基1,3-二噻烷等的6員環系飽和雜環;3-甲基噻吩、及2-羧基噻吩等的噻吩、4H-噻喃(thiopyran)、以及苯并四氫噻喃等的苯并噻喃等的5員環系不飽和雜環;苯并噻吩等的縮合二環系雜環等;噻蒽(thianthrene)、及二苯并噻吩等的縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及氧原子作為雜原子的雜環,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮、2-甲基-2-哌啶酮等的單環系飽和雜環;4-甲基噁唑等的噁唑、2-甲基異噁唑、3-甲基異噁唑等的異噁唑等的單環系不飽和雜環;苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噁嗪、苯并二噁烷、苯并咪唑啉等的縮合二環系雜環;啡噁嗪等的縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及硫原子作為雜原子的雜環,可列舉:3-甲基噻唑、及2,4-二甲基噻唑等的噻唑等的單環系雜環;苯并噻唑等的縮合二環系雜環;啡噻嗪等的縮合三環系雜環等。
所述雜環基亦可為將所述列舉的烴基組合而成的基團,例如可列舉四氫呋喃基甲基、甲基四氫呋喃基等。
再者,所述雜環的鍵結位為各環中所含的任意的氫原子脫離的部分。
於a為1~10的任一整數的情況下,於R1~R9、R1a~R9a、R21~R24所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時,該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-,該情況下,該雜環基包含所述基團(Z)。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
於a為0的情況下,於R1~R5、R7、R11b~R15b、R1b~R5b、R7b、R17b~R24b所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時,該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb-,該情況下,該雜環基包含所述基團(Z)。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
於Rna1所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時,該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-,該情況下,該雜環基包含所述基團(Z)。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
於Rnb1所表示的雜環基包含並未構成環的-CH2-時,該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-,該情況下,該雜環基包含所述基團(Z)。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
另外,於所述雜環包含氮原子作為其構成元素的情況下,於該氮原子上亦可鍵結所述R1。
作為R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的雜
環基的取代基,可列舉與R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的烴基可具有的取代基相同者。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R17b與R18b、R21與R22、R12b與R13b、R13b與R14b、以及R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R6a與R7a、R8a與R9a、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b、R6b與R7b、或者R21b與R22b跟各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,該環可為烴環,亦可為雜環。作為烴環,可列舉:脂肪族烴環、芳香族烴環等。
作為脂肪族烴環,可列舉:環丙烷環、甲基環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、甲基環己烷環、1,1-二甲基環己烷環、1,2-二甲基環己烷環、1,3-二甲基環己烷環、1,4-二甲基環己烷環、環辛烷環、1,3,5-三甲基環己烷環、1,1,3,3-四甲基環己烷環、戊基環己烷環、辛基環己烷環、及環己基環己烷環等的環烷烴環;環己烯環、環庚烯環、及環辛烯環等的環烯烴環;降冰片烷、金剛烷、及雙環[2.2.2]辛烷等。
脂肪族烴環的碳數例如為3~30,較佳為3~20,更佳為4~20,進而佳為4~15,進而更佳為5~15,特佳為5~10。
作為芳香族烴環,可列舉:苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、異丙基苯、第三丁基苯、均三甲苯、1,5-雙(2-丙基)苯、萘、1,2,3,4-四氫萘、茀、菲、及蒽等。
芳香族烴環的碳數例如為6~30,較佳為6~20,更佳為6~
15。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R17b與R18b、R21與R22、R12b與R13b、R13b與R14b、R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R6a與R7a、R8a與R9a、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b、R6b與R7b、或者R21b與R22b跟各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,該環可具有取代基。作為該取代基,可列舉與R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的烴基可具有的取代基相同者。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R17b與R18b、R21與R22、R12b與R13b、R13b與R14b、以及R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R6a與R7a、R8a與R9a、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b、R6b與R7b、或R21b與R22b跟各自所鍵結的碳原子一起形成可具有取代基的環的情況下,且於該環包含並未構成環的-CH2-時,該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-、-NRna-或-NRnb-,該情況下,該環包含所述基團(Z)。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH或-S(O)2OH。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R8與R9、R17b與R18b、R21與R22、R12b與R13b、R13b與R14b、R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R6a與R7a、R8a與R9a、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b、R6b與R7b、或R21b與R22b跟各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,該環可為雜環。
於R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12b與R13b、R13b與R14b、R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R2b與R3b、R3b與R4b、或R4b與R5b跟各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,該雜環基與R2~R5、R12b~R15b、R2a~R5a、或R2b~R5b所鍵結的苯環一併具有2環以上的環結構。作為所述具有2環以上的環結構的雜環,例如可列舉具有下述式的結構的雜環。
[式中的苯環相當於式(I)所表示的化合物所具有的異吲哚啉結構中的苯環。]
R1~R9、R17b及R18b中的至少一個、較佳為R6~R9、R17b及R18b中的至少一個、更佳為R6及R7中的一者與R8及R9中的一者、或者R6及R7中的一者與R17b及R18b中的一者較佳為烴基。
R11b~R16b、R21b及R22b中的至少一個、較佳為R16b、R21b及R22b中的至少一個、更佳為R16b、與R21b及R22b中的一者較佳為烴基。
R1a~R9a中的至少一個、較佳為R6a~R9a中的至少一個、更佳為R6a及R7a中的一者與R8a及R9a中的一者較佳為烴基。
R1b~R7b、R17b及R18b中的至少一個、較佳為R6b、R7b、R17b
及R18b中的至少一個、更佳為R6b及R7b中的一者、R17b及R18b中的一者較佳為烴基。
作為-CO-ORna1、-CO-ORnb1,較佳為甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基及二十基氧基羰基等的鍵結有碳數1~35的烴基的氧基羰基等,更佳為可列舉鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。
作為-CO-NH(Rna1)、-CO-N(Rna1)2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2,較佳為:N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基及N-苯基胺甲醯基等的經1個碳數1~35的烴基取代的胺甲醯基等;N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、
N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基及N,N-二苯基胺甲醯基等的經2個碳數1~35的烴基取代的胺甲醯基等,更佳為可列舉經1個或2個碳數1~10的烴基取代的胺甲醯基等。
作為-CO-Rna1、-CO-Rnb1,較佳為乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基、苯基甲基羰基、苯基乙基羰基及苯基丙基羰基等的鍵結有為烴基且碳數為1~35的基團的羰基,更佳為可列舉鍵結有為烴基且碳數為1~10的基團的羰基等。
於鍵結有烴基的羰基即-CO-Rna1、-CO-Rnb1中,該烴基亦可具有:氯原子等的鹵素原子;胺磺醯基;羥基;甲氧基等的於單側鍵結有碳數1~10的烴基的氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基等。
-CO-Rna1中,於鍵結有烴基的羰基中,該烴基亦可具有-CO2 -及-S(O)2O-等。
作為-S(O)2-Rna1、-S(O)2-Rnb1,較佳為甲基磺醯基、乙基
磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、及對甲苯基磺醯基等的鍵結有碳數1~35的烴基的磺醯基等,更佳為可列舉鍵結有碳數1~10的烴基的磺醯基等。
R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12b與R13b、R13b與R14b、R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R2b與R3b、R3b與R4b、或R4b與R5b跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環是與式(I)、式(IIB)、式(IA)、或式(IB)的異吲哚啉骨架的苯環縮合。
作為R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12b與R13b、R13b與R14b、R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R2b與R3b、R3b與R4b、或R4b與R5b跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環與所述苯環的縮合環結構,可列舉:茚(indene)、萘、伸聯苯(biphenylene)、苯并二茚(indacene)、苊(acenaphthylene)、茀、萉(phenalene)、菲、蒽、螢蒽(fluoranthene)、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘、(chrysene)、N-甲基鄰苯二甲醯亞胺、N-(1-苯基乙基)鄰苯二甲醯亞胺及稠四苯(tetracene)等的烴系縮環結構及其部分還原體(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶(phenanthridine)、吖啶、呸啶(perimidine)、
啡啉、啡嗪等的含氮縮合雜環及其部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等的含氧縮合雜環及其部分還原體。
R6a與R7a、或R8a與R9a跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環是與式(IA)的異吲哚啉骨架的環外亞甲基(C=CH2)鍵結,且若將該環作為包含該環外亞甲基(C=CH2)的結構而列舉,則可例示例如下述群組A般的羰基與環外亞甲基及羰基依此順序排列的結構。**表示與異吲哚啉骨架的結合鍵。
[式中,R25及R26相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、可具有取代基的雜環基、或氫原子,該烴基中所含的-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。該烴基及該雜環基可具有選自由-CO2 -及-S(O)2O-所組成的群組中的至少一種作為取代基。
R25、R26的具體例及較佳的例子與Rna1相同。]
R21與R22跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環是與式(I)的異吲哚啉骨架的環外亞甲基(C=CH2)鍵結,且若將該環作為包含該環外亞甲基(C=CH2)的結構而列舉,則可例示例如下述群組B般的羰基與環外亞甲基及羰基依此順序排列的結構。**表示與異吲哚啉骨架的結合鍵。
[式中,R23及R24表示與前述相同的含義。]
R17b與R18b、或R21b與R22b跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環是與式(IIB)的異吲哚啉骨架的環外亞甲基(C=CH2)鍵結,且若將該環作為包含該環外亞甲基(C=CH2)的結構而列舉,則可例示例如下述群組C般的羰基與環外亞甲基及羰基依此
順序排列的結構。**表示與異吲哚啉骨架的結合鍵。
[式中,R23b及R24b表示與前述相同的含義。]
R2與R3、R3與R4、R4與R5、R12b與R13b、R13b與R14b、
R14b與R15b、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a、R2b與R3b、R3b與R4b、或R4b與R5b跟各自所鍵結的碳原子一起可形成的環亦可具有取代基。作為該取代基,可列舉與R1~R9、R11b~R15b、R1a~R9a、R1b~R5b、R7b、Rna、Rnb、R17b~R24b、R21~R24、Rna1、Rnb1、Rna10及Rnb10所表示的烴基可具有的取代基相同者。
作為R2~R9、R17b、R18b、R21、R22、R12b~R15b、R21b及R22b、R2a~R9a、R2b~R5b及R7b所表示的鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,較佳為氯原子、溴原子。
Mb+較佳為氫正離子或Li+、Na+、K+等的1價金屬離子、2價以上的金屬陽離子,更佳為氫正離子或2價以上的金屬陽離子,進而佳為氫正離子。
作為2價以上的金屬陽離子,可列舉元素週期表的2族~15族的金屬的陽離子,較佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等的2價的金屬陽離子;Al3+、Fe3+及Cr3+等的3價的金屬陽離子;Sn4+、Mn4+、Ce4+等的4價的金屬陽離子,更佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及Mn4+,進而佳為可列舉Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+。
再者,於Mb+為氫正離子的情況下,該氫正離子與-CO2 -或-S(O)2O-鍵結而作為-COOH或-S(O)2OH存在。
a較佳為0~10的任一整數,更佳為0~5的任一整數,
進而佳為0或2~4的任一整數。
於式(I)所表示的化合物(B)的第1態樣中,R1~R6、R21、R22、Rna1、Rna2、Mb+、a較佳為如下。
作為R1,較佳為氫原子。
作為R2~R5,較佳為:氫原子;丁基等的碳數1~10的烷基;甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;三氟甲基等的烷基中所含的氫原子全部經取代為氟原子而成的基團;氯原子、溴原子等的鹵素原子;硝基;-CO2 -;-S(O)2O-等。
作為R6,較佳為:-CO-ORna1、-CO-NH2、-CO-NH(Rna1)、-CO-N(Rna1)2或-CO-Rna1。
於R21及R22未與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,作為R21,較佳為-CO-ORna2、-CO-NH2、-CO-NH(Rna2)、-CO-N(Rna2)2、-CO-H、-CO-Rna2或-S(O)2-Rna2,更佳為-CO-ORna2、-CO-NH2、-CO-NH(Rna2)、-CO-N(Rna2)2或-CO-Rna2,作為R22,較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-,更佳為氰基。該情況下,R6與R21較佳為同一基團。
Rna2表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。Rna2的具體例及較佳的例子與Rna1相同。於存在多個Rna2的情況下,該些可相同亦
可不同。
於R21及R22與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,較佳為形成群組B的結構,更佳為形成式(2a-x)所表示的環。式(2a-x)中,作為R23及R24,較佳為氫原子。
R21及R22亦較佳為並未形成環。
作為Rna1、Rna2,較佳為:甲基、乙基、丁基等的碳數1~10的烷基;苯基、甲苯基、乙基苯基等的碳數6~10的芳香族烴基;苄基(亦稱作苯基甲基)、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基等的將鏈狀烴基與芳香族烴基組合而成的基團且為碳數7~15的基團等,該些基團可具有-CO2 -或-S(O)2O-,作為取代基,可具有甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子,較佳為具有-CO2 -、-S(O)2O-。
作為Mb+,較佳為選自由氫正離子、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+所組成的群組中的一種,更佳為氫正離子。
作為a,較佳為1~10的任一整數,更佳為1~5的任一整數。亦較佳為a為0。
於式(I)所表示的化合物(B)的第2態樣的式(IIB)所表示的化合物中,R11b~R16b、R21b~R24b、Rnb1、Rnb5較佳為如下。
作為R11b,較佳為氫原子。
作為R12b~R15b,較佳為:氫原子;丁基等的碳數1~10的烷基;甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;三氟甲基等的烷基中所含的氫原子全部經取代為氟原子而成的基團;氯原子、溴原子等的鹵素原子;硝基等。
作為R16b,較佳為:-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2或-CO-Rnb1。
於R21b及R22b未與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,作為R21b,較佳為-CO-ORnb5、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb5)、-CO-N(Rnb5)2、-CO-H、-CO-Rnb5或-S(O)2-Rnb5,更佳為-CO-ORnb5、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb5)、-CO-N(Rnb5)2或-CO-Rnb5,作為R22b,較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,更佳為氰基。該情況下,R16b與R21b較佳為同一基團。
Rnb5表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。Rnb5的具體例及較佳的例子與Rnb1相同。於存在多個Rnb5的情況下,該些可相同亦可不同。
於R21b及R22b與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,較佳為形成群組C的結構,更佳為形成式(2a-xb)所表示的環。式(2a-xb)中,作為R23b及R24b,較佳為氫原子。
R21b及R22b亦較佳為並未形成環。
作為Rnb1、Rnb5,較佳為:甲基、乙基、丁基等的碳數1~10的烷基;苯基、甲苯基、乙基苯基等的碳數6~10的芳香族烴基;苯基甲基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基等的將鏈狀烴基與芳香族烴基組合而成的基團且為碳數7~15的基團等,該些基團中,作為取代基,可具有甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子。
於式(I)所表示的化合物(B)的第3態樣的式(IA)所表示的化合物中,R1a~R9a、Rna4、Mb+、a較佳為如下。
作為R1a,較佳為氫原子。
作為R2a~R5a,較佳為:氫原子;丁基等的碳數1~10的烷基;甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;三氟甲基等的烷基中所含的氫原子全部經取代為氟原子而成的基團;氯原子、溴原子等的鹵素原子;硝基;-CO2 -;-S(O)2O-等。
作為R6a,較佳為-COO-、-CO-ORna4、-CO-NH2、-CO-NH(Rna4)、-CO-N(Rna4)2、-CO-H、-CO-Rna4或-S(O)2-Rna4,更佳為-CO-ORna4、-CO-NH2、-CO-NH(Rna4)、-CO-N(Rna4)2或-CO-Rna4。
Rna4表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRna10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。Rna4的具體例及較
佳的例子與Rna1相同。於存在多個Rna4的情況下,該些可相同亦可不同。
作為R7a,較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-,更佳為氰基。
於R8a及R9a未與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,作為R8a,較佳為-COO-、-CO-ORna4、-CO-NH2、-CO-NH(Rna4)、-CO-N(Rna4)2、-CO-H、-CO-Rna4或-S(O)2-Rna4,更佳為-CO-ORna4、-CO-NH2、-CO-NH(Rna4)、-CO-N(Rna4)2或-CO-Rna4,作為R7a,較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-,更佳為氰基。該情況下,R6a與R8a較佳為同一基團。
於R8a及R9a與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,較佳為形成群組A的結構,更佳為形成式(QQ18)所表示的環。式(QQ18)中,作為R25及R26,較佳為氫原子。
R8a及R9a亦較佳為並未形成環。
作為Rna4,較佳為:甲基、乙基、丁基等的碳數1~10的烷基;苯基、甲苯基、乙基苯基等的碳數6~10的芳香族烴基;苯基甲基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基等的將鏈狀烴基與芳香族烴基組合而成的基團且為碳數7~15的基團等,該些基團可具有-CO2 -或-S(O)2O-,作為取代基,可具有甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳
數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子,較佳為具有-CO2 -、-S(O)2O-。
作為Mb+,較佳為選自由氫正離子、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+所組成的群組中的一種,更佳為氫正離子。
作為a,較佳為1~5的任一整數。
於式(I)所表示的化合物(B)的第4態樣的式(IB)所表示的化合物中,R1b~R7b、R17b~R18b、Rnb1、Rnb6較佳為如下。
作為R1b,較佳為氫原子。
作為R2b~R5b,較佳為:氫原子;丁基等的碳數1~10的烷基;甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;三氟甲基等的烷基中所含的氫原子全部經取代為氟原子而成的基團;氯原子、溴原子等的鹵素原子;硝基等。
作為R6b,較佳為:-CO-ORnb1、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb1)、-CO-N(Rnb1)2或-CO-Rnb1。
作為R7b,較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-CO2 -或-S(O)2O-,更佳為氰基。
於R17b及R18b未與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,作為R17b,較佳為-CO-ORnb6、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb6)、-CO-N(Rnb6)2、-CO-H、-CO-Rnb6或-S(O)2-Rnb6,更佳為-CO-ORnb6、-CO-NH2、-CO-NH(Rnb6)、-CO-N(Rnb6)2或-CO-Rnb6,作為R18b,
較佳為可具有取代基的碳數1~40的烴基、可具有取代基的雜環基、氫原子、鹵素原子、氰基或硝基,更佳為氰基。該情況下,R6b與R17b較佳為同一基團。
Rnb6表示可具有取代基的碳數1~35的烴基、或可具有取代基的雜環基,該烴基中所含的-CH2-及該雜環基包含並未構成環的-CH2-時的該-CH2-可經取代為-O-、-CO-、-S(O)2-或-NRnb10-。其中,並未藉由取代-CH2-而形成-COOH及-S(O)2OH。Rnb6的具體例及較佳的例子與Rnb1相同。於存在多個Rnb6的情況下,該些可相同亦可不同。
於R17b及R18b與各自所鍵結的碳原子一起形成環的情況下,較佳為形成群組C的結構,更佳為形成式(2a)所表示的環。式(2a)中,作為R19b及R20b,較佳為氫原子。
R17b及R18b亦較佳為並未形成環。
作為Rnb1、Rnb6,較佳為:甲基、乙基、丁基等的碳數1~10的烷基;苯基、甲苯基、乙基苯基等的碳數6~10的芳香族烴基;苯基甲基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基等的將鏈狀烴基與芳香族烴基組合而成的基團且為碳數7~15的基團等,該些基團中,作為取代基,可具有甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子。
作為-CO-ORna1、-CO-ORna2、-CO-ORnb1、-CO-ORnb5、-CO-ORna4、-CO-ORnb6,較佳為甲氧基羰基、乙氧基羰基等的鍵結
有烷基的碳數為1~10的烴基(尤其為烷基)的氧基羰基。
作為-CO-Rna1、-CO-Rna2、-CO-Rnb1、-CO-Rnb5、-CO-Rna4、-CO-Rnb6,較佳為:苯甲醯基等的鍵結有碳數6~10的芳香族環的羰基;乙基羰基、丁基羰基等的鍵結有碳數1~10的烷基的羰基;苯基甲基羰基、苯基乙基羰基、苯基丙基羰基等的鍵結有與碳數1~10的芳香族環鍵結的碳數1~10的烷基的羰基。
-CO-Rna1、-CO-Rna2、-CO-Rna4的Rna1、Rna2、Rna4可具有-CO2 -或-S(O)2O-,作為取代基,可具有甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子,於鍵結有該芳香族環的羰基;鍵結有烷基的羰基;鍵結有鍵結於芳香族環的烷基的羰基等的碳原子上亦可鍵結有-CO2 -;-S(O)2O-;甲氧基等的碳數1~10的烷氧基;甲氧基羰基等的鍵結有碳數1~10的烴基的氧基羰基;胺磺醯基;羥基;氯原子等的鹵素原子等。
作為-CO-NH(Rna1)、-CO-NH(Rna2)、-CO-NH(Rnb1)、-CO-NH(Rnb5)、-CO-NH(Rna4)、-CO-NH(Rnb6),較佳為甲基胺基羰基等的鍵結有碳數1~10的烷基的胺基羰基。另外,於該鍵結有烷基的胺基羰基、鍵結有芳香族烴環的胺基羰基等的碳原子上亦可鍵結-CO2 -。
作為-CO-N(Rna1)2、-CO-N(Rna2)2、-CO-N(Rnb1)2、-CO-N(Rnb5)2、-CO-N(Rna4)2、-CO-N(Rnb6)2,較佳為二甲基胺基羰基等的鍵結有2個碳數1~10的烷基的胺基羰基。
〔2-6〕式(I)所表示的化合物(B)的具體例
式(I)所表示的化合物(B)的較佳態樣之一為所述〔2-3〕中敘述的第3態樣。第3態樣中較佳為,式(IA)中的aa為2,R1a為氫原子,R6a及R7a中的一者為氰基,R8a及R9a中的一者為氰基,Mb+為氫正離子,b為1,ma為2,na為1。
式(I)所表示的化合物(B)的更佳的一例為式(P)所表示的化合物。
[式(P)中,L4及L5相互獨立地表示碳數1~10的2價烴基,於該烴基包含-CH2-的情況下,該-CH2-亦可經取代為-NH-。RP表示氫原子或取代基,p表示1~4的任一整數。波浪線表示E體、Z體、或該兩者。]
作為所述2價烴基,例如可列舉:伸烷基、伸芳基(例如伸苯基)。
式(I)所表示的化合物(B)的更佳的另一例為式(P)中2個COOH基經取代為-S(O)2OH基而成的化合物。
作為式(I)、式(IA)、式(IB)或式(IIB)所表示的
化合物的具體例,例如可列舉:於下述式(Ia)所表示的化合物中,R31、L1、L2、R32、B1B2、n、m及Mb+的組合為表1~表4中記載的任一者的化合物、以及於下述式(Ib)所表示的化合物中,R33、L3、B1B2、n、m及Mb+的組合為表5~表6中記載的任一者的化合物。
再者,R31、R32、R33表示式(HH1)~式(HH18)所表示的任一部分結構。B1B2表示式(BB1)~式(BB9)所表示的任一部分結構。
[式中,波浪線表示E體、Z體、或該兩者。]
表中示出的化合物中,較佳為化合物編號28~31、37
~40、46~49、55~58、73~76、82~85、91~94、136~139、154~157、190~193、199~202、208~211、244~247、298~301的化合物。
〔2-7〕式(I)所表示的化合物(B)的製造方法
式(I)所表示的化合物(B)可藉由如下方式製造:於R1為氫原子時,使式(pt1)所表示的化合物(以下,有時稱作鄰苯二甲腈化合物)與式(pt2)所表示的化合物(以下,有時稱作烷氧化物化合物)反應後,使式(pt3)所表示的化合物(以下,有時稱作化合物(pt3))與式(pt4)所表示的化合物(以下,有時稱作化合物(pt4))進而於酸存在下反應。
[式(pt1)~式(pt8)及式(1)中,R1~R7、X、Mb+、a、m、及n表示與前述相同的含義。
R41及R42相互獨立地表示氫原子或碳數1~20的烷基。
M1及M2表示鹼金屬原子。
LG1及LG2相互獨立地表示鹵素原子、甲磺醯基氧基、氯甲基磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基。
M表示金屬原子。]
作為R41、R42所表示的碳數1~20的烷基,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳為可列舉碳數1~6的烷基。
作為M1、M2所表示的鹼金屬原子,可列舉:鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於式(pt1)所表示的鄰苯二甲腈化合物1莫耳,式(pt2)所表示的烷氧化物化合物的使用量通常為0.1莫耳以上且10莫耳以下,較佳為0.2莫耳以上且5莫耳以下,更佳為0.3莫耳以上且3莫耳以下,進而佳為0.4莫耳以上且2莫耳以下。
相對於式(pt1)所表示的鄰苯二甲腈化合物1莫耳,化合物(pt3)及化合物(pt4)的使用量的合計通常為2莫耳以上且20莫耳以下,較佳為2莫耳以上且10莫耳以下,更佳為2莫耳以上且6莫耳以下,進而佳為2莫耳以上且4莫耳以下。再者,化合物(pt3)與化合物(pt4)亦可為相同的化合物。
作為酸,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等的無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等的磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等的羧酸,較佳為可列舉:鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三
氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉乙酸。
相對於鄰苯二甲腈化合物1莫耳,酸的使用量通常為1莫耳以上且20莫耳以下,較佳為1莫耳以上且10莫耳以下,更佳為1莫耳以上且8莫耳以下,進而佳為1莫耳以上且6莫耳以下。
鄰苯二甲腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應通常於溶媒存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等的腈溶媒;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等的醇溶媒;四氫呋喃等的醚溶媒;丙酮等的酮溶媒;乙酸乙酯等的酯溶媒;己烷等的脂肪族烴溶媒;甲苯等的芳香族烴溶媒;亞甲基氯(methylene chloride)及氯仿等的鹵化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等的醯胺溶媒;二甲基亞碸等的亞碸溶媒,較佳為可列舉:水、腈溶媒、醇溶媒、醚溶媒、酮溶媒、酯溶媒、芳香族烴溶媒、鹵化烴溶媒、醯胺溶媒及亞碸溶媒,更佳為可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亞碸,進而佳為可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、亞甲基氯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,特佳為可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、
N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸。
相對於鄰苯二甲腈化合物1質量份,溶媒的使用量通常為1質量份以上且1000質量份以下。
鄰苯二甲腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反應溫度通常為0℃以上且200℃以下,較佳為0℃以上且100℃以下,更佳為0℃以上且50℃以下。反應時間通常為0.5小時以上且300小時以下。
進而,藉由使化合物(pt6)反應,可獲得R1並非氫原子的式(I)所表示的化合物(B)。相對於R1為氫原子的式(I)所表示的化合物(B)1莫耳,化合物(pt6)的使用量通常為1莫耳以上且10莫耳以下,較佳為1莫耳以上且5莫耳以下,更佳為1莫耳以上且3莫耳以下,進而佳為1莫耳以上且2莫耳以下。
於使化合物(pt6)反應的情況下,較佳為使鹼共存。作為鹼,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶等的有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等的金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等的有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等的無機鹼。
相對於R1為氫原子的式(I)所表示的化合物(B)1莫耳,鹼的使用量通常為1莫耳以上且10莫耳以下,較佳為1莫耳以上且5莫耳以下,更佳為1莫耳以上且3莫耳以下,進而佳為1莫耳以上且2莫耳以下。
另外,化合物(pt6)的反應通常於溶媒存在下實施。溶
媒可自與前述相同的範圍內選擇。
相對於R1並非氫原子的式(I)所表示的化合物(B)1質量份,溶媒的使用量通常為1質量份以上且1000質量份以下。與化合物(pt6)的反應溫度通常為-90℃以上且200℃以下,較佳為-80℃以上且100℃以下,更佳為0℃以上且50℃以下。反應時間通常為0.5小時以上且300小時以下。
於式(I)所表示的化合物(B)不具有磺基的情況下,可藉由使式(I)所表示的化合物(B)與發煙硫酸或氯磺酸等的磺化劑反應而導入磺基。
相對於式(I)所表示的化合物(B)1莫耳,發煙硫酸中的SO3的使用量通常為1莫耳以上且50莫耳以下,較佳為5莫耳以上且40莫耳以下,更佳為5莫耳以上且30莫耳以下,進而佳為5莫耳以上且25莫耳以下。相對於式(I)所表示的化合物(B)1莫耳,發煙硫酸中的硫酸的使用量通常為1莫耳以上且200莫耳以下,較佳為10莫耳以上且100莫耳以下,更佳為10莫耳以上且75莫耳以下,進而佳為10莫耳以上且50莫耳以下。
相對於式(I)所表示的化合物(B)1莫耳,氯磺酸的使用量通常為1莫耳以上且500莫耳以下,較佳為10莫耳以上且300莫耳以下,更佳為10莫耳以上且200莫耳以下,進而佳為10莫耳以上且150莫耳以下。
磺化的反應溫度通常為-20℃以上且200℃以下,較佳為-10℃以上且100℃以下,更佳為0℃以上且50℃以下。反應時間
通常為0.5小時以上且300小時以下。
於式(I)所表示的化合物(B)具有羧基或磺基的情況下,亦可使化合物(pt7)與化合物(pt8)反應而製造包含金屬離子Mb+的式(I)所表示的化合物(B)。
自反應混合物取出式(I)所表示的化合物(B)的方法並無特別限定,可藉由公知的各種方法取出。例如,可於反應結束後,對反應混合物進行過濾,藉此取出式(I)所表示的化合物(B)。另外,亦可於過濾後利用溶媒對所獲得的殘渣進行清洗。另外,亦可於過濾後,進行管柱層析、再結晶或昇華精製。
〔3〕C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)的共分散物、以及包含其的著色劑分散液
著色劑分散液包含作為主成分的C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)的共分散物。根據包含該共分散物的著色劑分散液,例如與另行製備C.I.顏料黃138(A)的分散液與式(I)所表示的化合物(B)的分散液並將該些分散液混合而成的著色劑分散液相比,可顯著提昇對比度。
所謂主成分,是指著色劑分散液中所含的著色劑中,含有率(質量基準)最高的成分。
所謂著色劑,是指以顏料及染料為代表的色素的總稱。
共分散物可藉由使C.I.顏料黃138(A)與式(I)所表示的化合物(B)一併視需要於分散劑共存下、或者進而視需要於樹脂共存下分散於溶劑中而製備。
作為分散劑,例如可列舉:陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用,亦可組合使用兩種以上。
樹脂亦可自後述樹脂(D)中選擇。溶劑亦可自後述溶劑(G)中選擇。
共分散物例如可藉由如下方式而製備:使C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)與溶劑(G)的一部分或全部混合,並視需要於分散劑共存下、或者進而視需要於樹脂(D)的一部分或全部的共存下,使用珠磨機等使其分散,直至著色劑的平均粒徑成為0.2μm以下左右。
於使用分散劑的情況下,其使用量相對於著色劑的總量,較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為5質量%以上且80質量%以下。若分散劑的使用量處於所述範圍內,則有容易獲得均勻的分散狀態的共分散物的傾向。
於使用樹脂的情況下,其使用量相對於著色劑的總量,較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為5質量%以上且80質量%以下。若樹脂的使用量處於所述範圍內,則有容易獲得均勻的分散狀態的共分散物的傾向。
於共分散物及著色劑分散液中,就提高對比度的觀點而言,C.I.顏料黃138(A)的含量於C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的合計量100質量份中較佳為50.1質量份以上且99.9質量份以下,更佳為60質量份以上且99質量份以下,
進而佳為85質量份以上且99質量份以下。
於共分散物及著色劑分散液中,就提高對比度的觀點而言,式(I)所表示的化合物(B)的含量於C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的合計量100質量份中較佳為0.1質量份以上且49.9質量份以下,更佳為1質量份以上且40質量份以下,進而佳為1質量份以上且15質量份以下。
共分散物及著色劑分散液分別可包含C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)以外的其他成分。
作為其他成分,可列舉:C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)以外的其他著色劑(顏料、染料)、溶劑、分散劑、樹脂、脂肪族羧酸金屬鹽(C)等。關於脂肪族羧酸金屬鹽(C),於後文敘述。
共分散物及著色劑分散液分別可僅包含一種其他成分,亦可包含兩種以上。
作為其他顏料,並無特別限定,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料(pigment)的顏料。
作為顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等的黃色顏料;C.I.顏料橙(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、
51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色顏料;C.I.顏料紅(Pigment Red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等的紅色顏料;C.I.顏料藍(Pigment Blue)15、15:3、15:4、15:6、60等的藍色顏料;C.I.顏料紫(Pigment Violet)1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料;C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58、59等的綠色顏料;C.I.顏料棕(Pigment Brown)23、25等的棕色顏料;C.I.顏料黑(Pigment Black)1、7等的黑色顏料等。
其他顏料可與C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)一併共分散於共分散物中,亦可添加於包含C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的共分散物中並包含於著色劑分散液中。
C.I.顏料黃138(A)、式(I)所表示的化合物(B)及其他顏料視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的顏料衍生物等進行的表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面進行的接枝處理、利用硫酸微粒化法等進行的微粒化處理、或者用以將雜質去除的利用有機溶劑或水等進行的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等進行的去除處理等。
作為染料,並無特別限定,可使用公知的染料,例如可列舉:溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。
作為染料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染(Shikisensha)公司)中記載的公知的染料。
另外,根據化學結構,染料可列舉:偶氮染料、花青染料(cyanine dye)、三苯基甲烷染料、呫噸氧雜蒽染料、酞青染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料(azomethine dye)、方酸內鎓染料(squarylium dye)、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該些染料中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
染料可包含於共分散物中,亦可添加於共分散物中並包含於著色劑分散液中。
樹脂亦可自後述樹脂(D)中選擇。溶劑亦可自後述溶劑(G)中選擇。
C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的合計含量於共分散物或著色劑分散液中所含的著色劑100質量份中較佳為5質量份以上,更佳為10質量份以上,進而佳為30質量份以上,進而更佳為50質量份以上,尤佳為80質量份以上,最佳為90質量份以上。所述合計含量於共分散物或著色劑分散液中所含的著色劑100質量份中亦可為100質量份。
C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的
合計含量於共分散物或著色劑分散液中所含的固體成分的總量100質量份中較佳為10質量份以上且90質量份以下,更佳為15質量份以上且80質量份以下,進而佳為20質量份以上且70質量份以下。
本說明書中,所謂共分散物、著色劑分散液或著色硬化性樹脂組成物中所含的「固體成分的總量」,是指自共分散物、著色劑分散液或著色硬化性樹脂組成物的總量中去除溶劑含量而得到的量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量可藉由例如液相層析法或氣相層析法等的公知的分析手段進行測定。
〔4〕脂肪族羧酸金屬鹽(C)
著色劑分散液可包含脂肪族羧酸金屬鹽(C)作為所述其他成分。進而含有脂肪族羧酸金屬鹽(C)有利於提昇對比度。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)可包含於共分散物中,亦可添加於共分散物中並包含於著色劑分散液中。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)為包含金屬陽離子、與具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸的陰離子的鹽。以下,亦將具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸稱作「脂肪族羧酸(X)」。
本說明書中所謂「脂肪族羧酸」,是指不具有芳香環的羧酸。
本發明的著色硬化性樹脂組成物可僅包含一種脂肪族羧酸金屬鹽(C),亦可包含兩種以上。
脂肪族羧酸(X)的亦包含羧基的碳在內的碳數為1~40,可為直鏈狀,亦可為分支鏈狀,亦可為環狀,亦可為將選自
由直鏈狀結構、分支鏈結構及環狀結構所組成的群組中的兩種以上的結構組合而成者。
脂肪族羧酸(X)亦可包含不飽和鍵。
脂肪族羧酸(X)於分子內具有一個以上的羥基。
脂肪族羧酸(X)於分子內具有一個以上的羧基。羧基的數量通常為10以下。
就提高對比度的觀點而言,脂肪族羧酸(X)的碳數為1~40,較佳為10~36,更佳為12~24。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)具有至少一個脂肪族羧酸(X)的陰離子即可。於脂肪族羧酸金屬鹽(C)所具有的金屬陽離子的價數為2以上的情況下,脂肪族羧酸金屬鹽(C)可具有兩種以上的脂肪族羧酸(X)的陰離子,亦可具有脂肪族羧酸(X)的陰離子、與脂肪族羧酸(X)的陰離子以外的其他陰離子。
作為所述其他陰離子,並無特別限制,可為鹵素離子、硝酸根離子、硫酸根離子等,較佳為脂肪族羧酸(X)以外的脂肪族羧酸的陰離子。
所謂脂肪族羧酸(X)以外的脂肪族羧酸,是指不具有羥基的脂肪族羧酸,例如可列舉除了不具有羥基以外具有與脂肪族羧酸(X)相同的結構者。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)所具有的陰離子較佳為僅包含脂肪族羧酸(X)的陰離子。
就提高對比度的觀點而言,脂肪族羧酸金屬鹽(C)所
具有的金屬陽離子較佳為2價以上且10價以下的金屬陽離子。作為2價以上的金屬陽離子,可列舉屬於元素週期表的2族~15族的金屬的陽離子。金屬陽離子較佳為2價以上且6價以下的金屬陽離子。
金屬陽離子
更佳為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等的2價的金屬陽離子;Al3+、Fe3+、Co3+及Cr3+等的3價的金屬陽離子;Sn4+及Mn4+等的4價的金屬陽離子,進而佳為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+、Sn4+及Mn4+,尤佳為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+及Mn4+,進一步較佳為Fe2+、Co2+、Fe3+及Co3+。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)亦可具有兩種以上的金屬陽離子。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)具體而言可為以下的式(Aa)所表示的化合物。
[式(Aa)中,
D表示具有羥基的脂肪族烴。
a表示1~10的任一整數,較佳為1~3的任一整數。於存在多個a時,該些可彼此相同亦可不同。
D的碳數+a為1~40的任一整數。
b表示1以上的任一整數。於b表示2以上的任一整數時,『[D]-(CO2 -)a』可彼此相同亦可不同。
Jk-表示『[D]-(CO2 -)a』以外的陰離子。
k表示1~10的任一整數,較佳為1~6的任一整數。
m表示0以上的任一整數。於m表示2以上的任一整數時,『Jk-』可彼此相同亦可不同。
Ac+表示c價的金屬陽離子,具體例如上所述。
c表示2~10的任一整數,較佳為2~6的任一整數。
d表示1以上的任一整數。於d表示2以上的任一整數時,『Ac+』可彼此相同亦可不同。
脂肪族羧酸金屬鹽(C)例如可作為藉由使脂肪族羧酸(X)溶解於鹼水溶液中之後添加具有金屬陽離子的鹽(例如鹵化物等)而產生的沈澱物而獲得。所獲得的脂肪族羧酸金屬鹽(C)視需要亦可供於清洗等的精製處理。
作為脂肪族羧酸金屬鹽(C),具體而言例如可列舉:下述式(AA)中M、L、p及q分別由下述[表A]表示的化合物、[表A]的化合物AA1~化合物AA22中M代替Fe2+而為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Co2+、Sn2+、Pb2+、或Mn2+的化合物、[表B]所表示的化合物、[表B]的化合物AA23~化合物AA44中M代替Fe3+而為Al3+、Co3+或Cr3+的化合物、以及[表C]所表示的化合物。
MpLq (AA)
另外,作為具有脂肪族羧酸(X)的陰離子、與脂肪族羧酸(X)的陰離子以外的其他陰離子的脂肪族羧酸金屬鹽(C),例如可列舉下述式所表示的鹽。
於共分散物或著色劑分散液包含脂肪族羧酸金屬鹽(C)的情況下,脂肪族羧酸金屬鹽(C)的含量於共分散物或著色劑分散液中所含的固體成分的總量100質量份中較佳為0.01質量份以上且25質量份以下,更佳為0.1質量份以上且20質量份以下,進而佳為0.2質量份以上且15質量份以下,尤佳為0.3質量份以上且10質量份以下。若脂肪族羧酸金屬鹽(C)的含量處於所述範圍內,則可顯著提昇對比度。
另外,相對於C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的合計量100質量份,脂肪族羧酸金屬鹽(C)的含量較佳為0.1質量份以上且20質量份以下,更佳為0.3質量份以上且15質量份以下,進而佳為0.5質量份以上且13質量份以下。
<著色硬化性樹脂組成物>
著色硬化性樹脂組成物包含所述著色劑分散液與樹脂(D)。
著色硬化性樹脂組成物較佳為進而包含聚合性化合物(E)及聚合起始劑(F),更佳為進而包含聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)及溶劑(G)。
著色硬化性樹脂組成物亦可進而包含聚合起始助劑(F1)及/或調平劑(H)。
根據所述著色硬化性樹脂組成物,可使由其形成的彩色濾光片及使用其的顯示裝置的對比度變得良好。
以下,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則可單獨使用、或者將多種組合使用。
〔1〕著色硬化性樹脂組成物中的著色劑分散液的含量
就亮度的觀點而言,著色劑分散液是以其中所含的著色劑的含量(或C.I.顏料黃138(A)及式(I)所表示的化合物(B)的合計含量)於著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總量100質量份中成為較佳為0.1質量份以上且90質量份以下、更佳為0.5質量份以上且80質量份以下、進而佳為1質量份以上且70質量份以下的方式包含於著色硬化性樹脂組成物中。
〔2〕樹脂(D)
樹脂(D)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種(a)(以下有時稱作「(a)」)的結構單元的樹脂。
樹脂(D)進而佳為具有選自由如下結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元:源自具有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下有時稱作「(b)」)的結構單元、源自可與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下有時稱作「(c)」)的結構單元、以及於側鏈具有乙烯性不飽和鍵的結構單元。
作為(a),例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸
酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、丁二酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
再者,本說明書中所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為(b),例如可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等,較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,較佳為以苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等為宜。
具有於側鏈具有乙烯性不飽和鍵的結構單元的樹脂可
藉由使(b)加成於(a)與(c)的共聚物、或使(a)加成於(b)與(c)的共聚物而製造。該樹脂亦可為使(a)加成於(b)與(c)的共聚物並進而使羧酸酐反應所得的樹脂。
樹脂(D)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3000以上且100000以下,更佳為5000以上且50000以下,進而佳為5000以上且30000以下。
樹脂(D)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1以上且6以下,更佳為1.2以上且4以下。
樹脂(D)的酸價以固體成分換算計較佳為20mg-KOH/g以上且170mg-KOH/g以下,更佳為30mg-KOH/g以上且150mg-KOH/g以下,進而佳為40mg-KOH/g以上且135mg-KOH/g以下。
酸價是作為中和樹脂(D)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
於著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總量100質量份中,樹脂(D)的含量較佳為7質量份以上且65質量份以下,更佳為13質量份以上且60質量份以下,進而佳為17質量份以上且55質量份以下。
〔3〕聚合性化合物(E)
聚合性化合物(E)為可藉由自聚合起始劑(F)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(E)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(E)的重量平均分子量較佳為150以上且2900以下,更佳為250以上且1500以下。
聚合性化合物(E)的含量於著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總量100質量份中較佳為7質量份以上且65質量份以下,更佳為13質量份以上且60質量份以下,進而佳為15質量份以上且55質量份以下。
〔4〕聚合起始劑(F)
聚合起始劑(F)若為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等並開始聚合的化合物則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4'5,5'-四苯基聯咪唑等。
相對於樹脂(D)及聚合性化合物(E)的合計量100質量份,聚合起始劑(F)的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始劑(F)的含量處於所述範圍內,則有發生高感度化而曝光時間縮短的傾向,因此,彩色濾光片的生產性提昇。
〔5〕聚合起始助劑(F1)
聚合起始助劑(F1)為用以促進已藉由聚合起始劑(F)開始聚合的聚合性化合物(E)的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(F1)的情況下,通常與聚合起始劑(F)組合使用。
作為聚合起始助劑(F1),可列舉:4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱為米氏酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻噸酮、N-苯基甘胺酸等。
於使用聚合起始助劑(F1)的情況下,其含量相對於樹脂(D)及聚合性化合物(F)的合計量100質量份而較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始助劑(F1)的量處於該範圍內,則可進而以高感度形成著色圖案,且有彩色濾光片的生產性提昇的傾向。
〔6〕溶劑(G)
溶劑(G)並無特別限定,可使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不
包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑(G),可列舉:乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等的酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑);乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基***等的醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑);3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯等的醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑);4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等的酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑);丁醇、環己醇、丙二醇等的醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑);N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等的醯胺溶劑等。
作為溶劑(G),更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯及4-羥基-4-甲基-2-戊酮。
於包含溶劑(G)的情況下,於著色硬化性樹脂組成物
的總量100質量份中,溶劑(G)的含量較佳為70質量份以上且95質量份以下,更佳為75質量份以上且92質量份以下。換言之,於著色硬化性樹脂組成物的總量100質量份中,著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總量較佳為5質量份以上且30質量份以下,更佳為8質量份以上且25質量份以下。
若溶劑(G)的含量處於所述範圍內,則有如下傾向:塗佈時的平坦性變良好,另外於形成彩色濾光片時色濃度不會不足,因而顯示特性變良好。
〔7〕調平劑(H)
作為調平劑(H),可列舉:矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray Silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray Silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400(商品名:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料
(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學品研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(股)製造)等。
於包含調平劑(H)的情況下,於著色硬化性樹脂組成物的總量100質量份中,調平劑(H)的含量較佳為0.001質量份以上且0.2質量份以下,更佳為0.002質量份以上且0.1質量份以
下。再者,所述含量中不包含分散劑的含量。若調平劑(H)的含量處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
〔8〕其他成分
著色硬化性樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
該添加劑亦可包含於所述著色劑分散液或共分散物中。
〔9〕著色硬化性樹脂組成物的製造方法
著色硬化性樹脂組成物可藉由將著色劑分散液及樹脂(D)、以及視需要使用的聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)、溶劑(G)、聚合起始助劑(F1)、調平劑(H)及其他成分混合而製備。
<彩色濾光片的製造方法>
作為由著色劑分散液或著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。
藉由著色劑分散液或著色硬化性樹脂組成物包含所述共分散物,可製作對比度優異的彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中使用的彩色濾光片而有用。
以下,藉由實施例對本發明進行更詳細的說明。例中的「%」及「份」只要無特別說明則為質量%及質量份。
<合成例1:化合物(I)的製備>
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)3份與甲醇300份混合。一面將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下,一面花30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)2.71份,於5℃下攪拌6小時。一面將所獲得的混合物的溫度保持為5℃以下,一面加入乙酸14份。於所獲得的混合物中加入4-(2-氰基乙醯基)苯甲酸(依照US2680731中記載的方法而合成)14份,於45℃下攪拌26小時。對所獲得的混合物進行過濾,對殘渣按照水300份、甲醇300份、N,N-二甲基甲醯胺15份的順序進行清洗。將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥,獲得10份下述式所表示的化合物(I)(產率83%)。
[化合物(I)的鑑定]
(質量分析)離子化模式=電灑游離(electrospray ionization,ESI)+:m/z=[M+H]+ 490精確質量(Exact Mass):489
<合成例2:化合物(II)的製備>
將鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)7.02份與甲醇61.6份混合。一面將所獲得的混合物的溫度保持為2℃,一面花1小時30分鐘滴加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製造)8.20份與甲醇74.6份。將所獲得的混合物於2℃下攪拌6小時15分鐘。一面將所獲得的混合物的溫度保持為4℃以下,一面加入乙酸10.7份。向所獲得的混合物中加入苯甲醯乙腈(東京化成工業(股)製造)17.6份,於室溫下攪拌44小時。對所獲得的混合物進行過濾,利用甲醇800份對殘渣進行清洗。將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥,獲得18.0份下述式所表示的化合物(IIa)。
[化合物(IIa)的鑑定]
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 402精確質量(Exact Mass):401
繼而,一面對3℃的發煙硫酸(25%)(和光純藥工業(股)製造)7.6份進行攪拌,一面加入以上所獲得的化合物(IIa)0.513份。向所獲得的混合物中加入發煙硫酸(25%)(和光純藥工業(股)製造)3.8份。一面對所獲得的混合物進行攪拌,一面花3小時30
分鐘提高至15℃。向所獲得的混合物中加入冰水139份,進而加入氯化鈉38.2份。對所獲得的混合物進行過濾,利用21.5%氯化鈉水溶液64份對所獲得的殘渣進行清洗。將所獲得的殘渣於60℃下減壓乾燥,獲得1.02份下述式所表示的化合物(II)(於化合物(IIa)上鍵結2個磺基而成的化合物)。
[化合物(II)的鑑定]
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 560精確質量(Exact Mass):561
<合成例3:樹脂(D)的製備>
於具備回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣而成為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯280份,一面攪拌一面加熱至80℃。繼而,使用滴加泵花約5小時向該燒瓶內滴加將丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有率為1:1)289份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯125份中而成的溶液。另一方
面,使用其他滴加泵花約6小時向燒瓶內滴加將聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成的溶液。滴加結束後,以該溫度保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分為35.1%的共聚物(樹脂(D))溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分換算的酸價為77mg-KOH/g。樹脂(D)具有下述結構單元。
樹脂的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是使用GPC法並於以下條件下進行。
裝置:K2479(島津製作所(股)製造)
管柱:島津(SHIMADZU)Shim-pack GPC-80M
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)
流速:1.0mL/min
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)
(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)設為分散度。
<合成例4:脂肪族羧酸金屬鹽(C)分散液(分散液(C))的製備>
(脂肪族羧酸金屬鹽(C)的合成)
於燒杯中將100份的純水及5份的12-羥基硬脂酸(東京化成工業(股)製造)混合。於70℃下向該混合物中加入1%氫氧化鈉水溶液65份。一面將其保持為70℃~75℃,一面花約2小時30分鐘滴加硝酸鐵(III)九水合物(和光純藥工業(股)製造)2份與水40份的混合物。將該混合物一面保持為70℃~75℃一面攪拌約1小時。將該混合物冷卻至35℃並進行過濾。
利用水245份將所獲得的殘渣清洗3次,並於60℃下減壓乾燥,獲得包含12-羥基硬脂酸陰離子作為陰離子成分的羧酸鐵(III)鹽(下述式(c)所表示的鹽)。以下,將該鹽稱作脂肪族羧酸金屬鹽(C)。
(分散液(C)的製備)
將脂肪族羧酸金屬鹽(C) 2.50份;分散劑1 4.00份;溶劑(G):PGMEA 68.50份;以及溶劑(G):DAA 25.00份混合,並使脂肪族羧酸金屬鹽(C)分散,藉此獲得分散液(C)。
調配成分的詳細情況如下。
〔1〕脂肪族羧酸金屬鹽(C):合成例4中獲得的脂肪族羧酸金屬鹽(C)
〔2〕分散劑1:分散劑(迪斯帕畢克(DISPERBYK)-111;日本畢克化學(BYK-chemie Japan)(股)製造)
〔3〕PGMEA:丙二醇單甲醚乙酸酯
〔4〕DAA:二丙酮醇(4-羥基-4-甲基-2-戊酮)
<實施例1~實施例7、比較例1~比較例5:著色劑分散液的製備>
將表7所示的著色劑、分散劑2、合成例3中獲得的樹脂(D)溶液、合成例4中獲得的分散液(C)〔有未使用的例子〕、以及表7所示的溶劑(G)混合,使用珠磨機而獲得各著色劑分散液。
實施例1、實施例4、實施例6及比較例2的著色劑分散液包含兩種著色劑的共分散物。實施例2、實施例3、實施例5、實施
例7、比較例3及比較例4的著色劑分散液包含兩種著色劑的共分散物及分散液(C)(脂肪族羧酸金屬鹽(C)分散液)。
將各實施例、比較例中獲得的著色劑分散液的組成示於表7。表7的數值的單位為質量份。表7中的溶劑(G)中包含樹脂(D)溶液中及分散液(C)中的溶劑。
著色劑分散液中所含的調配成分的詳細情況如下。
〔1〕Y138:C.I.顏料黃138
〔2〕Y185:C.I.顏料黃185
〔3〕化合物(I):合成例1中獲得的化合物(I)
〔4〕化合物(II):合成例2中獲得的化合物(II)
〔5〕脂肪族羧酸金屬鹽(C):合成例4中獲得的脂肪族羧酸金屬鹽(C)
〔6〕分散劑2:分散劑(畢克(BYK)-LP N 6919;日本畢
克化學(BYK-chemie Japan)(股)製造)
〔7〕樹脂(D):合成例3中獲得的樹脂(D)溶液中所含的樹脂(D)
〔8〕PGMEA:丙二醇單甲醚乙酸酯
〔9〕DAA:二丙酮醇(4-羥基-4-甲基-2-戊酮)
<實施例8~實施例16、比較例6~比較例10>
(1)著色硬化性樹脂組成物的製備
於實施例8~實施例14及比較例6~比較例10中,分別將實施例1~實施例7、比較例1~比較例5的著色劑分散液、與樹脂(D)溶液、聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)及調平劑(H)混合而獲得著色硬化性樹脂組成物。
於實施例15及實施例16中,將實施例1的著色劑分散液、與合成例4中獲得的分散液(C)、以及樹脂(D)溶液、聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)及調平劑(H)混合而獲得著色硬化性樹脂組成物。
再者,當製備著色硬化性樹脂組成物時,以使著色硬化性樹脂組成物的固體成分成為20質量%的方式添加丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)。
各實施例、比較例中所使用的著色劑分散液、以及各實施例、比較例中所獲得的著色硬化性樹脂組成物中的將溶劑(G)除外的組成示於表8及表9。表8及表9中各成分的調配量的單位為質量份。
聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)及調平劑(H)的詳細情況如下。
〔1〕聚合性化合物(E):二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)DPHA;日本化藥(股)製造)
〔2〕聚合起始劑(F):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01;日本巴斯夫(BASF Japan)公司製造)
〔3〕調平劑(H):聚醚改質矽油(東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)
(2)著色塗膜的製作
於5cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上藉由旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成著色組成物層。放置冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射。將光照射後的著色組成物層於包含非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中於24℃下浸漬顯影10秒鐘,水洗後,於烘箱中於230℃下進行30分鐘後烘烤,從而獲得著色塗膜。
(3)膜厚測定
對於所述(2)中獲得的著色塗膜,使用膜厚測定裝置(DEKTAK3;日本真空技術(股)製造)來測定膜厚。
所獲得的著色塗膜的膜厚於任一實施例及比較例中均為2.0
μm。
(4)色度評價
對於所述(2)中獲得的著色塗膜,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(Olympus)(股)製造)測定分光,使用C光源的特性函數來測定國際照明學會(Commission Internationale de I'Eclairage,CIE)的XYZ表色系統中的XY色度坐標(x,y)。將結果示於表8及表9。
(5)對比度評價
對於所述(2)中獲得的著色塗膜,使用對比度計(CT-1:壺阪電機公司製造、色彩色差計BM-5A:拓普康(Topcon)公司製造、光源:F-10、偏光膜:壺阪電機(股)製造)並將空白值設為30000來測定對比度。將結果示於表8及表9。可以說,若著色塗膜中的對比度高,則著色圖案中亦同樣為高對比度。
根據本發明,可提供一種改善了對比度的彩色濾光片、以及包含其的顯示裝置。
Claims (5)
- 一種著色劑分散液,其包含作為主成分的染料索引顏料黃138(A)與式(Ia)所表示的化合物(B)的共分散物;染料索引顏料黃138(A)的含量於染料索引顏料黃138(A)及式(Ia)所表示的化合物(B)的合計量100質量份中為60質量份以上且99質量份以下,
- 如申請專利範圍第1項所述的著色劑分散液,其進而包含金屬鹽(C),所述金屬鹽(C)含有具有羥基的碳數1~40的脂肪族羧酸的陰離子。
- 一種著色硬化性樹脂組成物,其包含:如申請專利範圍第1項或第2項所述的著色劑分散液;以及樹脂(D)。
- 一種彩色濾光片,其是由如申請專利範圍第1項或第2項所述的著色劑分散液或如申請專利範圍第3項所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置,其包含如申請專利範圍第4項所述的彩色濾光片。
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---|---|---|---|
JP2018-039681 | 2018-03-06 | ||
JP2018039681 | 2018-03-06 |
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