JP2007039481A - イソインドリン系顔料 - Google Patents

Abstract

【課題】 有機溶剤により洗浄しても顔料の結晶成長がなく透明性に優れたイソインドリン顔料であり、バインダーに配合して皮膜形成してもピンホールの発生が低減される。
【解決手段】、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の飽和脂肪族脂環式炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の無極性有機溶剤で洗浄したイソインドリン系顔料であり、この顔料は、可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂、モノマーおよびオリゴマー等のバインダー成分に配合されてカラーペーストとなる。

Description

本発明は、イソインドリン系顔料に関し、詳細には、バインダーと共に皮膜を形成したときに皮膜中にピンホールの発生がないイソインドリン系顔料に関する。

従来、C.I.ピグメントイエロー１３９に代表されるイソインドリン系顔料は、皮膜に黄色の色相を与える顔料として印刷インキや塗料に配合されてきた。又、顔料を用いたカラーフィルタにおいては、グリーン顔料やレッド顔料の補色成分として使用されてきた。
しかしながら、イソインドリン系顔料は、その製造工程に伴って顔料表面にシリコーン系物質が微量含有されており、カラーフィルタ用材料として使用すると、皮膜にピンポールが生じてカラーフィルタとしての品質を著しく低下させるという問題点があった。
顔料に含まれる不純物を除去する方法として以下のような技術が知られている。
特許文献１には、顔料の透明性と色純度を向上させるために、ε型フタロシアニン顔料を有機溶剤で洗浄する技術が開示されている。
又、特許文献２には、有機顔料を極性溶剤で洗浄することで、有機溶剤中に含まれる不純物を低減する技術が開示されている。しかしながら、イソインドリン顔料は、極性溶剤で洗浄すると顔料の結晶成長が起きて粒子が大きくなり、顔料の透明性が損なわれることが判明した。

特開２０００−２５８６２０号公報 特開２０００−６６０２２号公報

本発明は、バインダーに配合して皮膜形成してもピンホールの発生が低減されるイソインドリン顔料を提供することを目的としている。
更に、本発明は、有機溶剤により洗浄しても顔料の結晶成長がなく透明性に優れた
イソインドリン顔料を提供することを目的としている。
更に、本発明は、イソインドリン顔料が配合されたカラーペーストを含む皮膜のピンホールの発生を低減させる方法を提供する。

すなわち、本発明は、無極性有機溶剤で洗浄したことを特徴とするイソインドリン系顔料に関する。

更に本発明は、無極性有機溶剤が、炭化水素である上記イソインドリン系顔料に関する。
更に本発明は、炭化水素が、脂肪族系炭化水素である上記イソインドリン系顔料に関する。
更に本発明は、上記イソインドリン系顔料と皮膜形成性バインダーとを含む分散媒体とからなるカラーペーストに関する。

更に本発明は、皮膜形成性バインダーを含む分散媒体に、無極性有機溶剤で洗浄したイソインドリン系顔料を配合することを特徴とする皮膜中のピンホールの発生を低減する方法に関する。

本発明によれば、イソインドリン系顔料の有機溶剤での洗浄による結晶成長を抑え、この顔料を含むカラーペーストから形成された皮膜のピンホールの発生が低減される。

本発明におけるイソインドリン系顔料としては、下記式で示される化合物であるC.I.ピグメントイエロー１３９が例示されるが、この化合物の置換可能な位置にアルキル基等の置換基が置換されたものでも良い・

本発明における無極性有機溶剤としては、極性基を有さない炭化水素が好ましく、洗浄時の圧力と温度で液体であればいずれも使用でき、例えば、脂肪族、芳香族、テルペン等の炭化水素化合物が使用できる。脂肪族系炭化水素溶剤として、飽和、不飽和、分岐、脂環式のものが使用でき、好ましくは、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の飽和脂肪族脂環式炭化水素である。芳香族炭化水素としては、トルエン、キシレン等の他、石油を分留して得られた石油系溶剤も使用することができる。

本発明において、イソインドリン系顔料を無極性有機溶剤で洗浄するには、顔料を無極性有機溶剤が入った容器に投入して顔料粒子がほぐれた状態で１０分以上１時間程度撹拌すればよいが、超音波振動を与えてもよい。又、ソックスレーのような抽出器を使用して洗浄してもよい。無極性有機溶剤で洗浄した顔料は濾別して乾燥してもよいが、引火する危険があるため、メタノールのような水混和性溶剤で洗浄して溶剤置換を行い、次いで水で洗浄し、乾燥することが好ましい。

本発明におけるカラーペーストは、顔料を皮膜形成性バインダーを含む分散媒体にサンドミル等の分散機を使用して分散したものである。分散機による分散処理の前に顔料と樹脂とを２本ロールミルで分散してチップ化してもよい。分散機による分散処理時に、公知の分散剤、例えば、樹脂型分散剤、顔料分散剤を添加することが好ましい。顔料はカラーペースト中３〜２０重量％を配合することが好ましい。

本発明における皮膜形成性バインダーとは、共存する溶剤を除去することにより、あるいは紫外線、電子線、熱等の作用により反応性の液状成分が重合等の反応をすることで高分子量成分が生成され、皮膜を形成することができる成分であり、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂、モノマーおよびオリゴマー等がある。

熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。

感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

モノマーおよびオリゴマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる

本発明の分散媒体は、皮膜形成性バインダーとそれを溶解する溶剤からなる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。

本発明のカラーペーストは、インクジェットインキ、グラビア用印刷インキ、オフセット用印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。

撹拌子を入れた５Ｌビーカーにｎ−ヘキサン３Ｌを投入し、撹拌しながらC.I.ピグメントイエロー１３９（２Ｒ−ＣＦ：チバ・スペシャリティケミカルズ社製）１００ｇを投入し、その後１時間撹拌を行った。得られたスラリーは、Ｎｏ．２濾紙（トーヨー濾紙社製）を装着したヌッッチェを用いて吸引濾過し、その後メタノール５００ｍｌ、水５Ｌの順に振りかけ洗浄を行い、熱風乾燥、粉砕することで顔料Ａを得た。
上記で得られた顔料Ａ１０部、アジスパーＰＢ−８２１（味の素ファインテクノ社製分散剤）３部、リオサイザーＢＣ−６０３（東洋インキ製造社製アクリル樹脂：Ｍｗ１００００、酸価６０）１２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７５部をマヨネーズ瓶に仕込み、ペイントシェーカーにて４時間分散を行い、顔料分散液を得た。得られた分散液を、ガラス板上にＮｏ．６のバーコーターで塗工し、１４０℃２分乾燥させ、塗工板を得た。得られた塗工板の顕微鏡観察によるピンホールの数（ｎ＝３の平均）とＨＡＺＥ値（日本電色工業製「ＮＤＨ−３００Ａ」を使用）を表１に示した。

（比較例１）
実施例１において洗浄処理しないC.I.ピグメントイエロー１３９（２Ｒ−ＣＦ：チバ・スペシャリティケミカルズ社製：顔料Ｂ）を使用した他は同操作により塗工板を得た。この塗工板を測定して得られたピンホールの数（ｎ＝３の平均）とＨＡＺＥ値を表１に示した。

（比較例２）
撹拌子を入れた５ＬビーカーにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３Ｌを投入し、撹拌しながら実施例１で使用したC.I.ピグメントイエロー１３９を１００ｇ添加し、その後１時間撹拌を行った。得られたスラリーは、Ｎｏ．２濾紙（トーヨー濾紙社製）を装着したヌッッチェを用いて吸引濾過し、その後メタノール５００ｍｌ、水５Ｌの順に振りかけ洗浄を行い、熱風乾燥、粉砕することで顔料Ｃを得た。
この顔料Ｃを使用して実施例１と同操作により塗工板を得た。この塗工板を測定して得られたピンホールの数（ｎ＝３の平均）とＨＡＺＥ値を表１に示した。

（比較例３）
撹拌子を入れた５Ｌビーカーにメタノール３Ｌを投入し、撹拌しながら実施例１で使用したC.I.ピグメントイエロー１３９を１００ｇ添加し、その後１時間撹拌を行った。得られたスラリーは、Ｎｏ．２濾紙（トーヨー濾紙社製）を装着したヌッッチェを用いて吸引濾過し、その後、水５Ｌの順に振りかけ洗浄を行い、熱風乾燥、粉砕することで顔料Ｄを得た。
この顔料Ｄを使用して実施例１と同操作により塗工板を得た。この塗工板を測定して得られたピンホールの数（ｎ＝３の平均）とＨＡＺＥ値を表１に示した。

表１から明らかように、無極性溶剤であるｎ−ヘキサンにより洗浄した顔料Ａは、洗浄処理を施さない顔料Ｂに比べてピンホールの発生が低減され、ＨＡＺＥ値が増加していないことから洗浄による顔料粒子の結晶成長が起きない。これに対し、極性溶剤であるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄した顔料Ｃは、顔料Ｂに比べてピンホールの発生が低減されるが、ＨＡＺＥ値が増大することから洗浄に伴って顔料粒子の結晶成長が起きる。又、極性溶剤であるメタノールで洗浄した顔料Ｄは、顔料Ｂに比べてＨＡＺＥ値は増加しないので洗浄に伴う顔料の結晶成長は抑えられるが、ピンホールの発生はほとんど低減されない。

Claims (5)

1. 無極性有機溶剤で洗浄したことを特徴とするイソインドリン系顔料。
2. 無極性有機溶剤が、炭化水素である請求項１記載のイソインドリン系顔料。
3. 炭化水素が、脂肪族系炭化水素である請求項２記載のイソインドリン系顔料。
4. 請求項１ないし３いずれか記載のイソインドリン系顔料と皮膜形成性バインダーを含む分散媒体とからなるカラーペースト。
5. 皮膜形成性バインダーを含む分散媒体に、無極性有機溶剤で洗浄したイソインドリン系顔料を配合することを特徴とする皮膜中のピンホールの発生を低減する方法。