TWI513406B - 胺基醇以及用於以水為主之系統的殺生物劑組成物 - Google Patents

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Description

胺基醇以及用於以水為主之系統的殺生物劑組成物 相關申請案的相互引述
本件申請案主張於2007年1月12日提申的美國臨時申請案序號60/880,333以及於2007年2月5日提申的美國臨時申請案序號60/899,450的優先權之優勢。
發明領域
本發明是有關於供用於以水為基礎的系統(aqueous-based systems)[諸如金屬加工液(metalworking fluids)]中的殺生物的組成物(biocidal compositions)、使用的方法，以及新穎的胺基醇化合物(amino alcohol compounds)。
 發明背景
短鏈的胺基醇因為它們的抗-腐蝕(anti-corrosion)、中和(neutralization)與pH調整以及維持(maintenance)的特性而被商業地使用於廣泛多樣的應用中。一種諸如此類的應用是在金屬加工液上。
金屬加工液("MWFs")在運作[諸如金屬切削(cutting)、研磨(grinding)、搪孔(boring)、鑽孔(drilling)以及車削(turning)]期間，因為它們的冷卻劑(coolant)、潤滑劑(lubricant)以及抗腐蝕之特性而被使用遍及製造工業。這些液體是由油(oils)、清潔劑(detergents)、界面活性劑(surfactants)、潤滑劑(lubricants)、抗-腐蝕試劑 (anti-corrosion agents)、水以及其他成分所形成的混合物所製成，並且通常含有用以維持鹼性pH以及用以中和在MWFs中的酸性官能組份(acid functional components)的胺基醇。
為了將操作與廢棄物處理的費用以及生產時間的損失減到最小，生產與使用水可互溶(water-miscible)的MWFs的公司希望它們能維持一段很長的時間。含有胺基醇作為腐蝕抑制劑(corrosion inhibitors)的水可互溶的MWFs是藉由諸如微生物降解(microbial degradation)的方式而隨著時間被降解。微生物的生長通常是直接地與液體性能(fluid performance)有關，因為微生物以該液體中的活性成分為食物。
對於不會支持微生物的生長並且維持性能超過一段很長的時間期間的胺基醇組份，存在有一工業需求。對於增強一廣泛範圍的被用於以水為基礎的MWFs中的殺生物劑之性能的胺基醇(雖然它們本身不是殺生物的)，亦存在有一需求。雖然二級胺(secondary amines)是常用的，滿足上述目的的一級胺(primary amines)將為所欲的，因為在世界的某些地方對於二級胺的使用有管理的限制。
本發明滿足上述的需求。
 發明概要
在一個方面，本發明提供一種殺生物的組成物。該組成物包含有一殺生物的試劑(biocidal agent)以及一非-殺生 物的(non-biocidal)一級胺基醇化合物(primary amino alcohol compound)，其中該一級胺基醇化合物是具有下列化學式(I)： 其中R1 、R2 、R3 、R4 ，以及R5 是如下所定義的。
在另一個方面，本發明提供以水為基礎的系統(aqueous-based systems)(亦即，含有足夠的水以支持微生物生長的系統)，諸如包含有如此處所揭示的殺生物的組成物之金屬加工液。
在另一個方面，本發明提供一種在一以水為基礎的系統中抑制微生物生長的方法，其包含有對該系統添加一有效數量的一如此處所描述的組成物。
在又另一個方面，本發明提供新穎的胺基醇化合物以及它們的鹽類。
 圖式簡單說明
第1圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(不含有殺生物劑)之細菌生長數據的圖；第2圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(不含有殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第3圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體[含有一種三氮(triazine)殺生物劑]之細菌生長數據的圖；第4圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含 有一種三氮殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第5圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體[含有苯并異噻唑啉酮(benzisothiazolinone)殺生物劑]之細菌生長數據的圖；第6圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含有苯并異噻唑啉酮殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第7圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)之分枝桿菌生長數據(mycobacterial growth data)的圖；第8圖是一顯示在一種以4%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)中之細菌生長數據的圖；第9圖是一個顯示在一種以4%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)中之真菌生長數據的圖；第10圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇{這三者具有BIOBAN P-1487[一種4-(2-硝丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎福啉的組合]}之對抗細菌的增強作用的圖；第11圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇{這三者具有BIOBAN P-1487[一種(4-(2-硝丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎福啉的組合)]}之對抗真菌的增強作用的圖；第12圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇(這三者具有一種三氮/IPBC殺生物劑摻合物)之對抗細菌的增強作用的圖； 第13圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇(這三者具有一種三氮/IPBC殺生物劑摻合物)之對抗真菌的增強作用的圖；第14圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有苯并異噻唑啉酮(BIT)]之對抗細菌的增強作用的圖；第15圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有苯并異噻唑啉酮(BIT)]之對抗真菌的增強作用的圖；第16圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有一種氯甲基異噻唑啉酮/甲基異噻唑啉酮(CMIT/MIT)摻合物]之對抗細菌的增強作用的圖；以及第17圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有一種氯甲基異噻唑啉酮/甲基異噻唑啉酮(CMIT/MIT)摻合物]之對抗真菌的增強作用的圖。
本發明之詳細說明
本案發明人已發現含有至少6個並且較佳地至多12個碳原子的一級胺基醇(雖然它們本身不是殺生物的)令人驚訝地增強被用於不同介質的殺生物劑的性能(performance)。如上面所注意到的，本發明的一個方面是提供一種殺生物的組成物。該殺生物的組成物包含有一殺生物的試劑以及一具有化學式(I)的非-殺生物的一級胺基醇化合物。
該殺生物的試劑[在此處亦被稱為“殺生物劑”或“防腐劑(preservative)”]是任一種殺死或抑制微生物[諸如細菌、黴菌(molds)、黏菌(slimes)、真菌、藻類以及類似之物]生長的物質，包括以甲醛(formaldehyde)為基礎的以及非-以甲醛為基礎的殺生物的試劑。適合的試劑之特別的、非限定的實例包括：三氮(triazine){諸如1,3,5-三-(2-羥基乙基)-s-三氮[1,3,5-tris-(2-hydroxyethyl)-s-triazine]以及三甲基-1,3,5-三氮-1,3,5-三乙醇}(一個實例是Troy Corporation的GROTAN)、碘丙炔基丁基胺甲酸酯(iodopropynylbutylcarbamate)(諸如由Troy Corporation所供應的POLYPHASE)、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(1,2-benzisothiazolin-3-one)(諸如由The Dow Chemical Company所銷售的BIOBAN BIT)、4,4-二甲基唑啶(4,4-dimethyloxazolidine)(一個實例是來自The Dow Chemical Company的BIOBAN CS-1135)、7-乙基雙環唑啶(7-ethyl bicyclooxazolidine)(由The Dow Chemical Co.銷售為BIOBAN CS-1246)、一種4-(2-硝基丁基)-嗎福啉[4-(2-nitrobutyl)-morpholine]與4,4'-(2-乙基-2-硝基三甲撐)二嗎福啉的組合(由The Dow Chemical Co.銷售為BIOBAN P-1487)、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、一種5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組合(諸如由Rohm & Haas Corporation所供應的KATHON品牌)、2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇、辛基異噻唑啉酮、二氯-辛基異噻唑啉酮、二溴-辛基異噻唑啉酮、酚類(phenolics)[諸如o-苯基苯酚(o-phenylphenol)、p-氯-m-甲酚(p-chloro-m-cresol)以及它們的對應鈉和/或鉀鹽]、吡啶硫酮鈉(sodium pyrithione)、吡啶硫酮鋅、正丁基苯并異噻唑啉酮、1-(3-氯丙烯基)-3,5,7-三氮-1-氮鎓金剛烷氯化物[1-(3-chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantane chloride]、四氯異苯腈(chlorothalonil)、貝芬替(carbendazim)、二碘甲基甲苯基碸(diiodomethyltolylsulfone)、2,2-二溴-3-氮基丙醯胺(2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide,DBNPA)、戊二醛(glutaraldehyde)、N,N’-甲撐-雙-嗎福啉(N,N'-Methylene-bis-morpholine)、伸乙二氧基甲醇(ethylenedioxy methanol)(例如Troyshield B7)、苯氧基乙醇(phenoxyethanol)(例如Comtram 121)、四羥甲基甘脲(tetramethylol acetylenediurea)(例如Protectol TD)、二硫胺甲酸酯(dithiocarbamates)、2,6-二甲基-m-二烷-4-醇乙酸酯(2,6-Dimethyl-m-dioxan-4-ol acetate)(例如Bioban DXN)、二羥甲基-二甲基-乙內醯脲(dimethylol-dimethyl-hydantoin)、三(羥基甲基)硝基甲烷、雙環唑啶(例如Nuospet 95)，以及它們的二或多個的混合物。在本發明中，非-甲醛試劑(non-formaldehyde agents)因為在已開發國家中的工業偏好而是較佳的，然而，本發明的優點之一是：它適用於廣泛多樣的殺生物劑。
特別較佳的殺生物劑是：三氮、經取代的唑啶、苯并異噻唑啉酮、碘丙炔基丁基胺甲酸酯、吡啶硫酮鈉、 辛基異噻唑啉酮、一種5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組合、酚類、戊二醛、2,2-二溴-3-氮基丙醯胺(DBNPA)、1-(3-氯丙烯基)-3,5,7-三氮-1-氮鎓金剛烷氯化物、N,N’-甲撐-雙-嗎福啉，以及它們的二或多個的混合物。
該一級胺基醇化合物是具有下列化學式(I)： 其中：R1 與R3 各自獨立地是H、線性的(linear)或分支(branched)的烷基、烯基、炔基基團、環烷基，或芳基(較佳地是苯基)，或者R1 、R3 以及它們所連接的碳形成一環烷基環，R2 與R4 各自獨立地是H，或者是提供R2 與R4 一起含有2個或更少的碳原子的烷基；以及R5 是不存在的或是一C1 -C10 脂族烷撐(aliphatic alkylene)[橋聯烷基(bridging alkyl)]、芳撐(arylene)(較佳地是苯基)、-芳撐-烷撐-，或-烷撐-芳撐-(例如，苯甲基、苯乙基，以及類似之物)；其中烷基、環烷基、烷撐、芳基以及芳撐選擇性地被取代以烷基或苯基，以及其中該具有化學式(I)的化合物含有至少6個碳原子以及較佳地不超過12個碳原子。
在具有化學式(I)的一些較佳具體例中，R1 是C1 -C6 烷 基，更佳地是直鏈或支鏈的丙基、丁基、戊基，或己基，以及特別較佳地是正丁基。
在具有化學式(I)的一些進一步的較佳具體例中，R2 是甲基。在其他的較佳具體例中，R2 是乙基。在又進一步的較佳具體例中，R2 是H。
在進一步的較佳具體例中，R3 是氫以及R4 是氫。
又較佳地，R5 是不存在的(亦即，是一個鍵)或是一甲撐(methylene)或伸乙基(ethylene)橋(bridge)。
進一步較佳的具有化學式I的胺基醇包括具有下列化學式(II)的化合物： 其中：R1 是C2 -C6 烷基；以及R2 與R4 各自獨立地是H或C1 -C2 烷基，其中R2 與R4 一起含有2個或更少的碳原子，以及其中該化合物含有至少6個碳原子。
供應用於本發明的特別較佳的一級胺基醇包括：2-胺基-3-己醇(2-amino-3-hexanol)、2-胺基-2-甲基-3-己醇、3-胺基-4-辛醇(3-amino-4-octanol)、2-胺基-2-甲基-3-庚醇(2-amino-2-methyl-3-heptanol)、2-胺基-4-乙基-3-辛醇、2-胺基-3-庚醇、2-胺基-1-苯基丁醇(2-amino-1-phenylbutanol)，以及它們的混合物。特別較佳 的是3-胺基-4-辛醇。
該等胺基醇可以呈酸性鹽類(acid salts)的形式而被使用。適合的鹽類包括，但不限於：硼酸(boric acid)、乳酸(lactic acid)、天竺葵酸(pelargonic acid)、壬酸(nonanoic acid)、新癸酸(neodecanoic acid)、癸二酸(sebacic acid)、壬二酸(azelaic acid)、檸檬酸(citric acid)、苯甲酸(benzoic acid)、十一烯酸(undecylenic acid)、月桂酸(lauric acid)、肉豆蔻酸(myristic acid)、硬脂酸(stearic acid)、油酸(oleic acid)、妥爾油脂肪酸(tall oil fatty acid)、乙二胺四乙酸(ethylenediaminetetraacetic acid)，以及類似的物質(materials)。
該等殺生物的組成物可包括額外的添加劑(additives)，包括，例如其他的腐蝕抑制劑，諸如2-胺基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、2-胺基-1-乙醇(MEA)、1-胺基-2-丙醇(MIPA)、雙(2-羥基丙基)胺(DIPA)、三(2-羥基丙基)胺(TIPA)、雙(2-羥基乙基)胺(DEA)、三(2-羥基乙基)胺(TEA)、2-(2-胺基乙氧基)乙醇(DGA)，或它們的混合物。這些額外的添加劑中較不佳的是二級胺，因為這些在世界的不同地方被更嚴格地管制。
如上面所注意到的，該等胺基醇不是殺生物的(亦即，它們不會顯著地抑制殺生物的生長)。此即，在典型的使用位準(levels)下(例如，在經稀釋的MWF中，至多4000ppm)，這些物質(materials)不能抑制微生物的生長至被意欲要達到此目的之經認可的殺生物試劑的範圍內。當將有關 於本發明的化合物中之一者(3A4O)在一未經防腐的液體中的數據(第1圖)與有關於一非本發明的胺基醇(AMP)組合以一經認可的殺生物試劑(三氮)在相同液體中的數據(第3圖)相比較時，這是顯而易見的。
該等胺基醇化合物可藉由一具有本技藝中的通常技術者使用本技藝中所熟知的技術而被容易地製備。例如，該等化合物可藉由硝基烷(nitroalkanes)與芳族醛或酮(aromatic aldehydes or ketones)或者更佳地與脂族醛(aliphatic aldehydes)的反應，繼而催化氫化(catalytic hydrogenation)而被製備。
本發明的組成物含有呈不同重量比例(weight ratios)的胺基醇化合物與殺生物劑，重量比例將視例如要被使用的特定殺生物劑與特定水性介質而定。比例可藉由一具有本技藝中的通常技術者而被容易地決定。就一個一般的實例而言，胺基醇對殺生物劑的重量比例一般會是大約0.25:1或更大，並且較佳地大約500:1或更小。進一步較佳的數量被描述於下面。
在此處所描述的某些胺基醇是新穎的。因此，本發明的又一個方面是提供新穎的胺基醇化合物以及它們的鹽類。該等新穎的化合物是2-胺基-2-甲基-3-庚醇與2-胺基-4-乙基-3-辛醇。
如上面所注意到的，該等含有本發明的殺生物劑的組成物可應用於在以水為基礎的系統中抑制微生物的生長。本發明的組成物特別適合的較佳系統是金屬加工液 (MWFs)。該等組成物可被使用於所有類型的MWFs，包括可溶性的油，合成的(synthetic)、半合成的、非合成的、乳化形成(emulsion forming)以及非-乳化形成(non-emulsion forming)的液體。典型地，MWFs呈一濃縮的形式來被提供並且在使用之前以水予以稀釋。本發明包含含有該殺生物的組成物的金屬加工液濃縮物(metalworking fluid concentrates)、此等經稀釋的金屬加工液、經水預先稀釋的金屬加工液濃縮物，以及添加有該殺生物的組成物的非-濃縮金屬加工液。典型地，1份(part)(以重量計)的一MWF濃縮物被稀釋以介於大約10與大約100份之間的水，更佳地10至50份的水，以及最佳地以15至30份的水。
含有本發明的殺生物的組成物之金屬加工液以及濃縮物可含有烴油(hydrocarbon oils)(它們可以是合成的或非-合成的)。常被使用的合成與非-合成的油的實例包括，例如，礦物油、植物油、動物-衍生的油(animal-derived oils)，以及合成的聚合物(polymers)/共聚物(copolymers)。該等油的特定實例包括，在無限制下：經嚴格地氫化處理(severely hydrotreated)的環烷(naphthenic)與石腊油(paraffinic oils)、大豆油以及聚乙二醇嵌段共聚合物(polyglycol block co-polymers)。
可被包括在該金屬加工液(無論是合成的或非合成的)中之於此技藝中所熟知的選擇性的其他添加劑包括，例如著色劑(colorants)；改變黏度(viscosity)的試劑；乳化劑(emulsifying agents)[對於合成的MWFs而言不是通常必要 的，因為這些是非-乳化系統(non-emulsion systems)]；緩衝液；助溶劑(solubilizers)；抗氧化劑(anti-oxidants)；抗發泡劑(anti-foaming agents)；界面活性劑與防霧劑(antimisting agents)以及極壓添加劑(extreme pressure additives)。該金屬加工液通常會含有用以抑制腐蝕的試劑，諸如有機酸的鹼性與胺基醇鹽類(alkaline and amino alcohol salts)(除了本發明的組成物之外)、磺酸鹽(sulfonates)、胺(amines)、醯胺(amides)，以及有機的硼酸鹽化合物。
就更特定的實例而言，乳化-形成的金屬加工液濃縮物[通常已知為可溶性的油以及半-合成物(semi-synthetics)]典型地含有下列類型的組份：低黏度烴油(low viscosity hydrocarbon oils)以及合成的潤滑劑[諸如聚烷撐二醇(polyalkylene glycols)]；乳化劑(emulsifiers)[諸如低分子量的石油磺酸鈉(sodium petroleum sulfonates)]、烷醇醯胺(alkanolamides)、胺-脂肪酸鹽(amine-fatty acid salts)以及非-離子的界面活性劑[諸如壬酚乙醇酯(nonylphenol ethoxylates)]；腐蝕抑制劑(諸如中-高分子量的石油磺酸鈉)、烷醇醯胺，以及各種不同的有機與無機酸的胺基醇鹽類[包括壬酸的、新癸酸的、癸二酸的(sebacic)、油酸的(oleic)、妥爾油、硼酸的(boric)以及許多其他的胺基醇鹽類]；偶合劑(coupling agents)，包括乙二醇醚(glycol ethers)以及高級醇(higher alcohols)與乙二醇。來自各個種類的實例包括：丙二醇正丁基醚(propylene glycol n-butylether)、己醇(hexanol)與己二醇(hexylene glycol)；以及潤滑與極壓 試劑(Lubricity and extreme pressure agents)，包括脂肪酯(fatty esters)、磷酸酯(phosphate esters)、氯化脂肪酸(chlorinated fatty acids)以及硫化脂肪酸(sulfurized fatty acids)。
就進一步的實例而言，非-乳化形成的金屬加工液濃縮物[通常已知為合成的溶液或合成的液體(synthetic fluids)]典型地含有下列：潤滑與極壓試劑，諸如逆可溶性的酯(inversely soluble esters)、磷酸酯(phosphate esters)、氯化脂肪酸(chlorinated fatty acids)以及聚烷撐二醇；有機與無機酸的胺鹽，包括天竺癸酸的、新癸酸的、壬二酸的(azelaic)、月桂酸的(dodecanoic)，十二烷二酸的(dodecanedioic)、硼酸的、乳酸的以及許多其他的胺鹽。這些物質是腐蝕抑制劑。
在該MWF濃縮物中的純胺基醇化合物(亦即，在稀釋之前)的濃度較佳地是至少大約1%(以重量計)，更佳地至少大約2%，以及又更佳地至少大約3%。亦較佳地，該濃度是不超過大約20%，更佳地不超過大約12%，以及又更佳地，不超過大約8%。在其他的具體例中，該濃度是在大約1-20%的範圍內，更佳地大約2-12%，以及最佳地大約3-8%。
在MWF濃縮物中的殺生物劑的較佳活性濃度範圍會視要被使用的殺生物劑而變化，但可容易地由一具有本技藝中的通常技術者來決定。舉例來說，該濃度較佳地是至少大約0.01%(以重量計)並且不超過大約5%(以重量計)。
就有關特定的殺生物劑的實例而言，1,3,5-三(2-羥基乙 基)-s-三氮較佳地是在0.76至3%(以重量計)的活性範圍(具有一為1.1至3%的最佳範圍)內被使用、碘丙炔基丁基胺甲酸酯是在0.2至0.6%的範圍(具有一為0.3至0.6%的最佳範圍)內被使用、1,2-苯并異噻唑啉酮是在0.08至0.36%的範圍(具有一為0.16至0.36%的最佳範圍)內被使用、4,4-二甲基唑啶是在0.78至3.1%的範圍(具有一為1.2至3.1%的最佳範圍)內被使用、7-乙基雙環唑啶是在1至4%的範圍(具有一為1.5至4%的最佳範圍)內被使用、一種4-(2-硝基丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三甲撐)二嗎福啉的組合是在1至4%的範圍(具有一為1.5至3%的最佳範圍)內被使用，以及一種5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組合是在0.01%至0.08%的範圍(具有一為0.05%至0.08%的最佳範圍)內被使用。
在最終經稀釋的MWF中，純胺基醇的使用範圍較佳地是介於大約0.05%至1.0%之間(具有一為0.1%至0.6%的較佳範圍，以及一為0.15%至0.4%的最佳範圍)。該殺生物劑試劑較佳地是在下列的範圍[在稀釋時的活性基準(active basis)]內被使用：0.04%至0.3%的1,3,5-三(2-羥基乙基)-s-三氮(具有一為0.06%至0.15%的較佳範圍)、0.01%至0.04%的碘丙炔基丁基胺甲酸酯(具有一為0.015%至0.03%的較佳範圍)、0.004%至0.03%的1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(具有一為0.008%至0.02%的較佳範圍)、0.04%至0.3%的4,4-二甲基唑啶(具有一為0.06%至0.2%的較佳範圍)、0.05%至0.3%的7-乙基雙環唑啶(具有一為0.075%至0.2%的較佳 範圍)、0.05%至0.3%的一種4-(2-硝基丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三甲撐)二嗎福啉的組合(具有一為0.075%至0.2%的較佳範圍)、0.002%至0.005%的一種5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組合(具有一為0.0025%至0.004%的較佳範圍)。
雖然金屬加工液是使用本發明之殺生物的組成物的較佳系統，該等組成物亦可應用於廣泛多樣的其他含水或被意欲要以水來稀釋的系統中。例如，該等組成物可被使用在水性乳劑[諸如乳膠(latexes)]、以水為基礎的油漆(paints)與塗料(coatings)、填隙劑(caulks)與黏合劑(adhesives)、膠帶接合化合物(tape joint compounds)、礦物濃漿(mineral slurries)、水冷系統(water-cooling systems)、個人護理產品(personal care products)、肥皂與清潔劑、消毒劑(disinfectants)、洗潔劑(cleaners)、與殺菌劑(sanitizers)、殺蟲劑產品(pesticide products)、油田水(oilfield water)與被使用在油田應用(oilfield applications)的以水為基礎的液體[包括鑽井泥漿(drilling muds)、壓裂液(fracturing fluids)，以及水壓試驗液(hydrotest fluids)]，以及類似之物。
如本說明書中所使用的，“烷基”包含直鏈與支鏈的具有從1至8個碳原子(更佳地1至6個碳原子)的脂族基團。較佳的烷基基團包括，在無限制下：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基(sec-butyl)、第三丁基(tert-butyl)、戊基，以及己基。
如此處所使用的，術語“烯基”意指一具有一個或多個 碳-碳雙鍵的不飽和直鏈或支鏈的脂族基團，該基團具有從2至8個的碳原子，並且較佳地2至6個的碳原子。較佳的烯基基團包括，在無限制下：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基，以及己烯基。
如此處所使用的，術語“炔基”意指一具有一個或多個碳-碳三鍵的不飽和直鏈或支鏈的脂族基團，該基團具有從2至8個的碳原子，並且較佳地2至6個的碳原子。較佳的炔基基團包括，在無限制下：乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基，以及己炔基。
一“烷撐”基團是一如在上文中所定義的烷基，它坐落在兩個其他的化學基團之間並且用來連接該兩個基團。較佳的烷撐基團包括，在無限制下：甲撐、伸乙基、伸丙基(pentynyl)，以及伸丁基(hexynyl)。
如此處所使用的，術語“環烷基”包括具有3至12個碳(較佳地3至8個碳，以及更佳地3至7個碳)之飽和與部份不飽和的環烴基團(cyclic hydrocarbon groups)。較佳的環烷基基團包括，在無限制下：環丙基、環丁基、環戊基、環戊烯基、環己基、環己烯基、環庚基，以及環辛基。
一“芳基”基團是一包含有1至3個芳族環(aromatic rings)的C6-C12芳族部份。較佳地，該芳基基團是一C6-C10芳基基團。較佳的芳基基團包括，在無限制下：苯基、萘基(naphthyl)、蒽基(anthracenyl)，以及茀基(fluorenyl)。更佳的是苯基。
烷基、環烷基，以及芳基[與它們的橋聯衍生物(bridging derivatives)：烷撐、環烷撐，以及芳撐]選擇性地被取代以一個或多個其他的烷基(例如，甲基、乙基、丁基)、苯基，或這兩者。當被取代時，在取代基中的碳的數量是被計數為該化合物的6至12個碳。
本發明的非限制性實施例被提供於下文中。
實施例
實施例A :3-胺基-4-辛醇烷醇胺(3-amino-4-octanol alkanolamine)的製備與評估
從1-硝基丙烷(1-nitropropane)以及戊醛(valeraldehyde)來製備3-硝基-4-辛醇。一種3-硝基-4-辛醇的樣品藉由將1-硝基丙烷(1-NP，300g，3.37莫耳)添加至一為1公升的3-頸圓底燒瓶(RBF，24/40、29/42、24/40)[該3-頸圓底燒瓶配備有一熱電偶(thermocouple)、一磁攪拌子(magnetic stirrer)、一為500ml的添加漏斗(addition funnel)、一氮氣入口，以及一玻璃塞]中而被合成。此淡黃色的液體藉由添加會導致一吸熱反應(endotherm)的甲醇(MeOH，150g)而被稀釋。苛性催化劑(caustic catalyst)被添加(16g的一為10%的水性溶液以及0.60g的一為50%的水性苛性溶液，總計1.9g，1.4莫耳%)。這會將反應顏色改變成橘色並且導致一輕微的放熱反應(exotherm)。戊醛(258g，3.00莫耳，0.89當量)被裝填至該添加漏斗中並且緩慢地被添加至1-NP中超過3小時。反應熱將溫度提高至40-45℃。一旦戊醛的添加完成，該RBF的內含物(contents)被轉移至一為1公升的玻璃瓶中，以氮氣予以清洗，並且被儲存在環境溫度(ambient temperature)下。 該反應的進行藉由氣相層析(gas chromatography)而被監測。在2週之後，轉化(conversion)達到84面積% (area%)並且該反應藉由添加一為10%的水性鹽酸溶液(19ml)而被終止。所形成的pH=1的溶液在真空(in vacuo)[50℃/全真空(full vacuum)/0.5小時]下被濃縮以移除溶劑以及殘餘的試劑。所形成的橄欖綠色(olive green)溶液[491g，95面積%校正純度(corrected purity)，89%產率]被過濾[0.5微米(micron)]、以氮氣予以清洗，並且被儲存在冰箱中直到被需要。
將3-硝基-4-辛醇催化氫化(catalytic hydrogenation)成3-胺基-4-辛醇烷醇胺。一種3-胺基-4-辛醇(3A4O)的樣品藉由以一Parr Autoclave設備(unit)來還原3-硝基-4-辛醇而被合成。不銹鋼、2公升的高壓釜(autoclave)被裝載以Grace 3201雷氏鎳(Raney Nickel)[RaNi，90g濕的，45g乾的，10 wt%]以及甲醇(MeOH，300g)。該高壓釜被密封(sealed)、被裝配(assembled)、以氮氣接而氫氣予以清洗、以氫氣(600 psig)予以加壓、在600 RPM下予以攪拌，並且被加熱至40℃。硝基醇(nitroalcohol)(491g)以絕對乙醇(absolute ethanol)(EtOH，150g)予以稀釋並且被泵抽至該高壓釜(4ml/分鐘)中。在3.5小時之後添加完成，並且在4小時之後該反應因為沒有被觀察到有氫氣的攝入(uptake)而被判斷完成。該高壓釜被冷卻、被停止攪拌、被排氣(vented)，並且以氮氣予以清洗。該高壓釜被拆開並且內含物被真空過濾以移除RaNi催化劑。這導致在產物於上端被獲取(57-62℃/ 全真空)之前，一在真空(55℃/全真空)下被濃縮的淡黃色液體(92面積%)的分離。這導致一含有一些唑啶(2.2面積%)以及一些二級胺(0.5面積%)的透明(clear)、無色(colorless)的半固體(semi-solid)(344g，95.3面積%，75%總產率)的分離。
此化合物呈8%(以重量計)而被配方成一種如在表1中所描述的一般半合成的金屬加工液濃縮物。相同的配方被製備除了以傳統的胺基醇化合物來取代3A4O。該等傳統的胺基醇是2-胺基-2-甲基-1-丙醇(AMP)以及正丁基乙醇胺(n-butylethanolamine, BEA)。一相同組別的液體濃縮物被製備包括有1.5%的具有一為77%的1,3,5-三(2-羥基乙基)-s-三氮防腐劑的水溶液，以容許我們評估含有以及不含有防腐劑的液體。該等液體濃縮物呈一為20份芝加哥自來水(Chicago tap water)對1份液體濃縮物(以重量計)的比例而被稀釋；該活性胺基醇濃度因為稀釋而大約是0.4%，而該活性防腐劑劑量(在經防腐的組別中)大約是0.058%。這些液體藉由ASTM Practice E 2275-03而被進行微生物挑戰試驗(microbial challenge testing)。在此方法中，液體初始地並且接而每週地被接種以一從腐敗的金屬加工液中而被分離出的經混合之細菌/真菌的接種物(inoculum)。細菌以及真菌的計數是使用一連續稀釋平板計數法(serial dilution plate count method)而被每週地測量，並且被記錄為每毫升的菌落形成單位(CFU/mL)。CFU/mL越低，微生物的控制越佳，並且該液體的預定有效年限越長。微生物的結果被 描述在第1與2圖(未經防腐的)以及第3與4圖(以三氮予以防腐的)中。該等未經防腐的液體展現出預期的作用，具有因為微生物的適應而在初始計數上的輕微下降，繼而為快速的生長。經防腐的液體在初始計數上顯示出被預期的下降，然而該具有3A4O的液體在試驗的全部過程中於生長速率上顯示出一無法被預期的減少。在真菌的情況下特別顯著，因為三氮防腐劑在該被使用的劑量上無法有效的對抗真菌。
實施例B :2-胺基-3-庚醇烷醇胺(2-amino-3-heptanol alkanolamine)的製備與評估
從硝基乙烷(nitroethane)(NE)以及戊醛來製備2-硝基-3-庚醇。在一如先前的類似方式中，一種2-硝基-3-庚醇的樣品藉由將硝基乙烷(NE，275g，3.67莫耳)添加至一為1公升的3-頸圓底燒瓶(RBF，24/40、29/42、24/40)[該3-頸圓底燒瓶配備有一熱電偶、一磁攪拌子、一為500ml的添加漏斗、一氮氣入口，以及一玻璃塞]中而被合成。透明、無色的液體藉由添加會導致一吸熱反應的95%乙醇(EtOH，160g)而被稀釋。苛性催化劑被添加(10g的一為10%的水性溶液，0.68莫耳%)而將該反應的顏色改變成黃色並且導致一輕微的放熱反應。戊醛(258g，3.00莫耳，0.89當量)被裝填至該添加漏斗中並且被緩慢地添加至NE中超過4小時。反應熱將溫度提高至40-45℃。一旦戊醛的添加完成，該RBF的內含物被轉移至一為1公升的玻璃瓶中，以氮氣予以清洗，並且在夜間時被儲存於環境溫度下而在白天的期間被儲存於50℃下。該反應的進行藉由氣相層析而被監測。在6天之後轉化達到81面積%，並且該反應藉由添加一為10%的水性鹽酸溶液(9ml)而被終止。所形成的pH=1的溶液在真空(50℃/全真空/0.5小時)下被濃縮以移除溶劑以及殘餘的試劑。所形成的綠色溶液(494g，90面積%校正純度，83%產率)被過濾(0.5微米)、以氮氣予以清洗，並且被儲存在冰箱中直到被需要。
將2-硝基-3-庚醇催化氫化成2-胺基-3-庚醇烷醇胺。一 種2-胺基-3-庚醇(2A3H)的樣品藉由以一Parr Autoclave設備來還原2-硝基-3-庚醇而被合成。不銹鋼、2公升的高壓釜被裝載以Grace 3201雷氏鎳(RaNi，90g濕的，45g乾的，9 wt%)以及甲醇(MeOH，300g)。該高壓釜被密封、被裝配、以氮氣接而氫氣予以清洗、以氫氣(600 psig)予以加壓、在600RPM下予以攪拌，並且被加熱至40℃。硝基醇(491g)以絕對乙醇(EtOH，150g)予以稀釋並且被泵抽至該高壓釜(4ml/分鐘)中。在3小時之後添加完成，並且在3.5小時之後該反應因為沒有被觀察到有氫氣的攝入而被判斷完成。該高壓釜被冷卻、被停止攪拌、被排氣，並且以氮氣予以清洗。該高壓釜被拆開並且內含物被真空過濾以移除RaNi催化劑。這導致在產物於上端被獲取(40-50℃/全真空)之前，一在真空(55℃/全真空)下被濃縮的黃色液體(82面積%)的分離。這導致一含有一些唑啶(3.4面積%)的透明、無色的固體(302g，91.2面積%，64%總產率)的分離。
此物質呈一為8%的濃度而被配方成在實施例A中所描述的相同的金屬加工液濃縮物。相同的液體是使用8%的2-胺基-2-甲基-1-丙醇(AMP)以及8%的二環己基胺(DCHA)而被製備。防腐劑苯并異噻唑啉酮(來自Dow Biocides的BIOBAN BIT 20 DPG)以1.2%來被添加至各個液體濃縮物中，而在該等液體濃縮物中產生一為0.24%的活性濃度以及在使用的經稀釋的液體中產生一為0.012%的活性濃度。該等經稀釋的液體被進行在實施例A中所描述的相同的微生物試驗操作程序，並且結果被描述在第5與6圖中。BIT已知 無法有效的對抗綠膿桿菌(pseudomonas aeroginosa )(一種在金屬加工液中被發現的典型的格蘭氏陰性菌)。這從在該具有AMP的配方中相當缺乏的對抗細菌的效能來看是顯而易見的。然而，被預期的是：已知可以增加液體有效期的DCHA相對於AMP將具有經改善的性能；這並不是事實，事實上相反才是真的。亦無法被預期的是：該具有2A3H的液體對於細菌的攻擊應該較其他的液體更有抵抗性，然而一個顯著的優勢在第4-8週的期間特別被觀察到。至於真菌，該具有2A3H的液體抵抗攻擊要比那個具有AMP者更好，並且與該具有DCHA的液體在抵抗性(resistance)上是可相比的。2A3H的結果是無法被預期的，因為類似的試驗在未經防腐的液體中顯示出它不能顯著地抑制細菌或真菌的生長。
實施例C :2-胺基-2-甲基-3-庚醇的製備與評估
從2-硝基丙烷(2-NP)以及戊醛來製備2-甲基-2-硝基-3-庚醇。在一如先前的類似方式中，一種2-甲基-2-硝基-3-庚醇的樣品藉由將2-硝基丙烷(2-NP，300g，3.37莫耳)添加至一為1公升的3-頸圓底燒瓶(RBF，24/40、29/42、24/40)(該3-頸圓底燒瓶配備有一熱電偶、一磁攪拌子、一為500ml的添加漏斗、一氮氣入口，以及一玻璃塞)中而被合成。透明、無色的液體藉由添加會導致一吸熱反應的絕對乙醇(EtOH，150g)而被稀釋。苛性催化劑被添加(16g的一為10%的水性溶液以及0.6g的一為50%的水性溶液，1.4莫耳%)而將該反應的顏色改變成淡黃色並且導致一輕微的放熱反 應。戊醛(258g，3.00莫耳，0.89當量)被裝填至該添加漏斗中並且被緩慢地添加至2-NP中超過3小時。反應熱將溫度提高至40-45℃。一旦戊醛的添加完成，該RBF的內含物被轉移至一為1公升的玻璃瓶中，以氮氣清洗，並且被儲存在環境溫度下。該反應的進行藉由氣相層析而被監測，並且在3週之後達到72%的完成度(completion)，而該反應藉由添加一為10%的水性鹽酸水溶液(16ml)而被終止。所形成的寶藍色(royal blue)、pH=1的溶液在真空[50℃/全真空/0.5小時]下被濃縮以移除溶劑以及殘餘的試劑。所形成的綠色溶液(422g，90面積%校正純度，80%產率)以絕對乙醇(150g)予以稀釋、予以過濾(0.5微米)、以氮氣予以清洗，並且被儲存在冰箱中直到被需要。
將2-甲基-2-硝基-3-庚醇催化氫化成2-胺基-2-甲基-3-庚醇。一種2-胺基-2-甲基-3-庚醇(2A2M3H)的樣品藉由以一Parr Autoclave設備來還原2-甲基-2-硝基-3-庚醇而被合成。不銹鋼、2公升的高壓釜被裝載以Grace 3201雷氏鎳(RaNi，90g濕的，45g乾的，10 wt%)以及甲醇(MeOH，300g)。該高壓釜被密封、被裝配、以氮氣接而氫氣予以清洗、以氫氣予以加壓、在600 RPM下予以攪拌，並且被加熱至40℃。黃色的硝基-醇(422g)已經以絕對乙醇(EtOH，150g)予以稀釋並且被泵抽至該高壓釜(4ml/分鐘)中。在3小時之後添加完成，並且在3.5小時之後該反應因為沒有被觀察到有氫氣的攝入而被判斷完成。該高壓釜被冷卻、被停止攪拌、被排氣，並且以氮氣予以清洗。該高壓釜被拆開並且 內含物被真空過濾以移除RaNi催化劑。這導致在產物於上端被獲取(50-52℃/全真空)之前，一在真空(55℃/全真空)下被濃縮的淡黃色液體(80面積%)的分離。這導致一含有一些唑啶(4.9面積%)的透明、無色的固體(268g，91.9面積%，57%總產率)的分離。
此物質呈一為8%的位準而被配方成先前所描述的半-合成金屬加工液濃縮物。先前所描述的三氮防腐劑(77%活性)呈一為1.5%的位準而被添加。相同的液體是使用AMP、3A4O以及2A3H而被製備。這些液體接而被進行在先前實施例中所描述的相同的ASTM微生物挑戰試驗，除了該等液體是使用一種mycobacterium immunogenum的標準ATTCC菌株(700505)來接種之外。它因為其親脂性(lipophilic)細胞壁結構而可能是一種難以控制的微生物，並且最近已與一種通常已知為過敏性肺炎(hypersensitivity pneumonitis, HP)的疾病之爆發有所牽連。顯示出上面該等液體對於此生物體的抵抗性的數據被發現在第7圖中。具有AMP的對照組液體產生被預期的具有實際上無抑制活性的反應。然而，其他的液體對於這種生物體顯示出無法被預期的抵抗性。
實施例D ：使用位準的研究
為了瞭解本發明的胺基醇之使用位準的影響，我們製備出如先前所描述的類似的半-合成液體濃縮物，但是在利用稀釋時，使用4%胺基醇以得到2000 ppm；在該配方中的差數以水予以補足。該等液體濃縮物以先前所描述的相同 位準的三氮-77%來防腐。這些液體被稀釋並且被進行在實施例A以及B中所描述的相同的細菌/真菌的挑戰試驗；數據被發現在第8與9圖中。含有本發明的胺基醇的液體對於細菌與真菌這兩者展現出要比含有傳統的胺基醇AMP的液體更好的抵抗性。
實施例E :2-胺基-4-乙基-3-辛醇的製備
從硝基乙烷以及2-乙基己醛(2-ethylhexanal)來製備2-硝基-4-乙基-3-辛醇。在一如先前的類似方式中，一種2-硝基-4-乙基-3-辛醇的樣品藉由將硝基乙烷(NE，200g，2.67莫耳)添加至一為1公升的3-頸圓底燒瓶(RBF，24/40、29/42、24/40)(該3-頸圓底燒瓶配備有一熱電偶、一磁攪拌子、一為500ml的添加漏斗、一氮氣入口，以及一玻璃塞)中而被合成。這藉由添加會導致一吸熱反應的絕對乙醇(EtOH，150g)而被稀釋。去離子水(7.5g)繼而苛性催化劑(8.0ml的一為10%的水性溶液)被加入。反應顏色加深至橘色並且一輕微的放熱反應被觀察到。2-乙基己醛(307g，2.40莫耳，0.90當量)被裝填至該添加漏斗中並且被緩慢地添加至NE中超過3.5小時。反應熱將溫度提高至30℃。一旦戊醛的添加完成，該RBF的內含物被轉移至一為1公升的玻璃瓶中，以氮氣予以清洗，並且被儲存在環境溫度下。該反應的進行藉由氣相層析而被監測。在2天之後，被測得的轉化是53.2面積%，而在2週之後是55.8面積%。該反應接而藉由添加一為10%的水性鹽酸溶液(8ml)而被終止，並且pH=1的溶液在真空[55℃/全真空/0.5小時]下被濃縮以移除溶劑 以及殘餘的試劑。所形成的黃色溶液(362g，72面積%純度，74.3%產率)被過濾(0.5微米)、以氮氣予以清洗，並且被儲存在冰箱中直到被需要。
將2-硝基-4-乙基-3-辛醇催化氫化成2-胺基-4-乙基-3-辛醇。一種2-胺基-4-乙基-3-辛醇的樣品藉由以一Parr Autoclave設備來還原2-硝基-4-乙基-3-辛醇而被合成。不銹鋼、2公升的高壓釜被裝載以Grace 3201雷氏鎳(RaNi，70g濕的，35g乾的，10 wt%)以及甲醇(MeOH，300g)。該高壓釜被密封、被裝配、以氮氣接而氫氣予以清洗、以氫氣(750 psig)予以加壓、以600 RPM下予以攪拌，並且被加熱至40℃。硝基醇(362g)以甲醇(MeOH，380ml)予以稀釋並且被泵抽至該高壓釜(5ml/分鐘)中。在2小時之後添加完成，並且在另外的15分鐘之後該反應因為沒有被觀察到有氫氣的攝入而被判斷完成。該高壓釜被冷卻、被停止攪拌、被排氣，並且以氮氣予以清洗。該高壓釜被拆開並且內含物被真空過濾以移除RaNi催化劑。這導致在產物藉由使用一真空套的18"韋氏分餾柱/頭組裝(vacuum jacketed 18" vigreux column/head assembly)而於上端被獲取(122℃/15mm)之前，一在真空(55℃/全真空)下被濃縮的淡黃色液體的分離。這導致有如透明、無色溶液的產物(182g，96.9面積%，44%總產率)的分離。
實施例F :3-胺基-4-辛醇的進一步評估
第10至17圖提供在3-胺基-4-辛醇(3A4O)(一種本發明的胺基醇)與非本發明的胺基醇化合物[2-胺基-2-甲基-1-丙 醇(AMP)與正丁基乙醇胺(BEA)]連同不同的殺生物劑之間的額外比較。特別地，第10與11圖顯示該等具有BIOBAN P-1487[一種4-(2-硝基丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三甲撐)二嗎福啉的組合]之胺基醇的細菌與真菌的效力(efficacy)比較。此殺生物劑被添加以在該被稀釋的液體中得到750 ppm。胺的劑量在稀釋時被調整以得到4000 ppm。第12與13圖顯示在一種三氮/IPBC殺生物劑摻合物(blend)的存在下，該等胺基醇的細菌與真菌的效力。三氮-78%基於被稀釋的液體而呈750 ppm來被添加，而碘丙炔基丁基胺甲酸酯(IPBC)在稀釋時呈300 ppm活性來被添加。胺的劑量在稀釋時被調整以得到3000 ppm。第14與15圖顯示該等具有苯并異噻唑啉酮(BIT)的化合物的細菌與真菌之效力。BIT基於被稀釋的液體而呈120 ppm活性來被添加，而碘丙炔基丁基胺甲酸酯(IPBC)在稀釋時呈300 ppm活性來被添加。胺的劑量在稀釋時被調整以得到3000 ppm。第16與17圖顯示該等具有一氯甲基異噻唑啉酮/甲基異噻唑啉酮(CMIT/MIT)摻合物的胺基醇的細菌與及真菌之效力。該摻合物被直接添加至該被稀釋的液體中以得到12 ppm活性；所使用的產品是由Dow Biocides所供應的BIOBAN CM14。胺的劑量在稀釋時被調整以得到3000 ppm。
數據一般而言顯示出：與其他的胺基醇相較之下，含有本發明的3A4O會增加殺生物劑效力的增強作用(enhancement)。此外，即使在3A4O與其他被試驗的胺基醇之間的對抗細菌之效力的增強作用是類似的，3A4O一般而 言顯示出更好的對抗真菌的增強作用。因此，3A4O提供較廣大基礎的殺生物劑增強作用，而使得該物質更加為所欲的作為一防腐劑增強劑(preservative enhancer)。
本發明已經參照各種特定與較佳的具體例以及技術而被描述。然而，應被瞭解的是：在本發明的精神與範疇之下，可以作出許多的變化與修改。
第1圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(不含有殺生物劑)之細菌生長數據的圖；第2圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(不含有殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第3圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體[含有一種三氮(triazine)殺生物劑]之細菌生長數據的圖；第4圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第5圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體[含有苯并異噻唑啉酮(benzisothiazolinone)殺生物劑]之細菌生長數據的圖；第6圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含有苯并異噻唑啉酮殺生物劑)之真菌生長數據的圖；第7圖是一顯示有關一種以8%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)之分枝桿菌生長數據(mycobacterial growth data)的圖； 第8圖是一顯示在一種以4%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)中之細菌生長數據的圖；第9圖是一個顯示在一種以4%胺基醇為基礎的液體(含有一種三氮殺生物劑)中之真菌生長數據的圖；第10圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇{這三者具有BIOBAN P-1487[一種4-(2-硝丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎福啉的組合]}之對抗細菌的增強作用的圖；第11圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇{這三者具有BIOBAN P-1487[一種(4-(2-硝丁基)-嗎福啉與4,4'-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎福啉的組合)]}之對抗真菌的增強作用的圖；第12圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇(這三者具有一種三氮/IPBC殺生物劑摻合物)之對抗細菌的增強作用的圖；第13圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇(這三者具有一種三氮/IPBC殺生物劑摻合物)之對抗真菌的增強作用的圖；第14圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有苯并異噻唑啉酮(BIT)]之對抗細菌的增強作用的圖；第15圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有苯并異噻唑啉酮(BIT)]之對抗真菌的增強作用的圖； 第16圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有一種氯甲基異噻唑啉酮/甲基異噻唑啉酮(CMIT/MIT)摻合物]之對抗細菌的增強作用的圖；以及第17圖是一比較本發明的一種胺基醇相對於二種傳統的胺基醇[這三者具有一種氯甲基異噻唑啉酮/甲基異噻唑啉酮(CMIT/MIT)摻合物]之對抗真菌的增強作用的圖。

Claims (9)

  1. 一種殺生物的組成物，其包含有：一選自於由下列所構成之群組的殺生物試劑：1,3,5-三(2-羥基乙基)-s-三氮、碘丙炔基丁基胺甲酸酯、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮、一種4-(2-硝基丁基)-嗎福啉與4,4’-(2-乙基-2-硝基三甲撐)二嗎福啉的組合、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、一種5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組合、辛基異噻唑啉酮、二氯-辛基異噻唑啉酮、二溴-辛基異噻唑啉酮、正丁基苯并異噻唑啉酮、1-(3-氯丙烯基)-3,5,7-三氮-1-氮鎓金剛烷氯化物、三甲基-1,3,5-三氮-1,3,5-三乙醇、N,N’-甲撐-雙-嗎福啉、二硫胺甲酸酯、2,6-二甲基-m-二烷-4-醇乙酸酯，以及其等之二或多個的混合物；以及一具有下列化學式(I)的一級胺基醇化合物： 其中：R1 與R3 各自獨立地是H、線性的或分支的烷基、環烷基，或芳基，或者R1 、R3 以及它們所連接的碳形成一環烷基環，R2 與R4 各自獨立地是H或者烷基，但規定R2 與R4 一起含有2個或更少的碳原子；以及R5 是不存在的或是C1 -C10 烷撐； 其中烷基、環烷基以及芳基選擇性地被烷基取代，以及其中該具有化學式(I)的化合物含有至少6個碳原子。
  2. 如申請專利範圍第1項的組成物，其中該具有化學式(I)的化合物包含有不超過12個碳原子。
  3. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，它進一步包含有一或多個選自於由下列所構成之群組中的化合物：2-胺基-2-甲基-1-丙醇、2-胺基-1-乙醇、1-胺基-2-丙醇、雙(2-羥基丙基)胺、三(2-羥基丙基)胺、雙(2-羥基乙基)胺、三(2-羥基乙基)胺，以及2-(2-胺基乙氧基)乙醇。
  4. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中該殺生物試劑是以甲醛為基礎或者非-以甲醛為基礎。
  5. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中在該具有化學式(I)的化合物中的R2 是乙基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中R5 是不存在的。
  7. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中該胺基醇化合物是具有下列化學式(II)： 其中：R1 是C2 -C6 烷基；以及R2 與R4 各自獨立地是H或C1 -C2 烷基，其中R2 與R4 一起含有2個或更少的碳原子，以及其中該 具有化學式(II)的化合物含有至少6個碳原子。
  8. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中該胺基醇化合物是選自於由下列所構成的群組：2-胺基-3-己醇、2-胺基-2-甲基-3-己醇、3-胺基-4-辛醇、2-胺基-2-甲基-3-庚醇、2-胺基-4-乙基-3-辛醇、2-胺基-3-庚醇、2-胺基-1-苯基丁醇，以及它們的混合物。
  9. 如申請專利範圍第1或2項的組成物，其中該胺基醇是3-胺基-4-辛醇。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0720337A2 (pt) 2007-01-12 2015-09-29 Angus Chemical "composição biocida, método para inibir o crescimento de microorganismo em um sistema base aquosa, composição na qual o crescimento microbiano está inibido e composto"
JP5291292B2 (ja) * 2007-02-01 2013-09-18 協同油脂株式会社 金属加工用油剤及び金属加工方法
JP5099826B2 (ja) * 2007-10-19 2012-12-19 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用抗菌組成物
CN101917847A (zh) * 2007-12-20 2010-12-15 陶氏环球技术公司 含烃组合物中改善的腐蚀和微生物控制
WO2009121856A1 (de) * 2008-04-03 2009-10-08 Basf Se Zusammensetzungen, enthaltend ein alkanolamin
JP5670882B2 (ja) * 2008-05-15 2015-02-18 アンガス ケミカル カンパニー アミノアルコールおよび水系システム用の殺生剤組成物
MX2010012447A (es) * 2008-05-15 2010-12-20 Angus Chemical Control microbiano y corrosion mejorados en composiciones hidrocarbonaceas.
CN102215685B (zh) * 2008-11-20 2014-07-16 陶氏环球技术有限责任公司 2,6-二甲基-间-二噁烷-4-醇乙酸酯的杀生物组合物及其使用方法
BRPI0923973B1 (pt) * 2009-03-26 2017-12-19 Dow Global Technologies Llc A biocidal composition and method for controlling the growth of microorganisms in an aqueous or content water system
EP2434877B1 (en) * 2009-05-26 2014-04-16 Dow Global Technologies LLC Biocidal compositions comprising glutaraldehyde and 1-(3-chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan and methods of use
SI2509416T1 (sl) * 2009-12-07 2015-12-31 Omya International Ag Postopek za zmanjšanje in/ali ohranjanje skupnega števila življenja sposobnih bakterij v vodnih pripravkih, ki vsebujejo zmlet kalcijev karbonat in/ali oborjen kalcijev karbonat in/ali dolomit in/ali površinsko reagiran kalcijev karbonat
EP2329712A1 (en) * 2009-12-07 2011-06-08 Omya Development AG Process for bacterial stabilizing of aqueous ground natural calcium carbonate and/or precipitated calcium carbonate and/or dolomite and/or surface-reacted calcium carbonate-comprising mineral preparations
CA2723509C (en) 2009-12-22 2016-01-12 Dow Global Technologies, Inc. Diamino-alcohol compounds, their manufacture and use in coatings applications
JP5476358B2 (ja) * 2010-12-27 2014-04-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低ｖｏｃポリアミノアルコール
US9873838B2 (en) 2011-02-02 2018-01-23 William Dale Storey Electrolized water—amine compositions and methods of use
CA2766664C (en) * 2011-02-02 2020-01-07 William Dale Storey Electrolyzed water-amine compositions and methods of use
AU2014329442B2 (en) * 2013-10-03 2017-12-14 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
CN105578881B (zh) * 2013-10-03 2018-03-27 陶氏环球技术有限责任公司 包含溴硝丙二醇、棉隆或4‑(2‑硝基丁基)吗啉与4，4′‑(2‑乙基‑2‑硝基三亚甲基)二吗啉的混合物的杀微生物组合物
US10584303B2 (en) 2014-05-16 2020-03-10 DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. Stabilization of isothiazolones in aqueous compositions
BR112017028362A2 (pt) * 2015-07-03 2018-09-04 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd composições aditivas para a eliminação de sulfeto de hidrogênio, e o meio compreendendo as mesmas
WO2019068831A1 (en) * 2017-10-06 2019-04-11 Castrol Limited METAL WORKING FLUID ADDITIVE COMPOSITION
CN111149807A (zh) * 2020-01-18 2020-05-15 浙江先拓环保科技有限公司 一种杀菌剂及其制备方法
US20230392094A1 (en) * 2021-08-24 2023-12-07 Dow Global Technologies Llc Metal working fluids biocide
CN117730135A (zh) * 2021-08-24 2024-03-19 陶氏环球技术有限责任公司 水基半合成金属加工流体组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2164271A (en) * 1937-08-13 1939-06-27 Purdue Research Foundation Secondary aminoalcohols
US4925582A (en) * 1988-06-06 1990-05-15 Oxid, Incorporated Methods and compositions for potentiating the activity of antimicrobal agents in industrial water based fluids
WO1991017746A1 (en) * 1990-05-21 1991-11-28 Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. The use of phenylpropanolamine as a mucus secretagogue in the upper airways

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2695222A (en) * 1951-06-14 1954-11-23 Universal Oil Prod Co Stabilization of blended burner oils
US3247054A (en) * 1964-03-02 1966-04-19 Commercial Solvents Corp Inhibiting the growth of algae in water with amino-substituted higher alkanol containing from about 8 to 18 carbon atoms
US4166725A (en) * 1974-10-15 1979-09-04 Standard Oil Company (Indiana) Oil-soluble biocide combination for distillate fuels
DE2520275C2 (de) * 1975-05-07 1986-03-20 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2536975A1 (de) 1975-08-20 1977-03-03 Henkel & Cie Gmbh Neue n-substituierte aminoalkanole, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
FR2577141B1 (fr) * 1985-02-13 1993-11-12 Elf France Protection des hydrocarbures contre l'action de microorganismes
ES2038208T3 (es) * 1986-09-02 1993-07-16 Ciba-Geigy Ag Producto anticorrosivo.
US5154817A (en) * 1990-05-24 1992-10-13 Betz Laboratories, Inc. Method for inhibiting gum and sediment formation in liquid hydrocarbon mediums
DE4138090A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Cg Chemie Gmbh Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe
DE69303005T2 (de) * 1992-01-23 1997-01-23 Procter & Gamble Zusammensetzung flüssiger reinigungsmittel für harte oberflächen, zwitterionische und kationische tenside und monoethanolamin und/oder beta-aminoalkanol enthaltend
SE500299C2 (sv) * 1992-11-25 1994-05-30 Berol Nobel Ab En vattenhaltig, alkalisk metallbearbetningsvätska innehållande en primär amin
DE4309074A1 (de) * 1993-03-20 1994-09-22 Basf Ag Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen
CA2195107A1 (en) * 1994-08-02 1996-02-15 Richard Alexander Jelley Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives
JP3489895B2 (ja) 1995-01-17 2004-01-26 三愛石油株式会社 工業用防腐防カビ剤
US6607566B1 (en) * 1998-07-01 2003-08-19 Clean Fuel Technology, Inc. Stabile fuel emulsions and method of making
DE10135162A1 (de) * 2001-07-19 2003-02-06 Creavis Tech & Innovation Gmbh Antimikrobielle Kleister
US6800101B2 (en) * 2001-10-18 2004-10-05 Chevron U.S.A. Inc. Deactivatable biocides for hydrocarbonaceous products
US20030209165A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-13 Gernon Michael D. Compositions providing physical biocide synergist activity in paints, coatings, sealants and adhesives during storage
BR0215972A (pt) * 2002-12-19 2005-09-13 Arch Chem Inc Biocidas de piritiona melhorados por ìons de mental de zinco e aminas orgânicas
US7354650B2 (en) * 2004-05-28 2008-04-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Multi-layer coatings with an inorganic oxide network containing layer and methods for their application
US20060005464A1 (en) 2004-07-08 2006-01-12 Gernon Michael D Alkyl ethanolamine and biocide combination for hydrocarbon based fuels
WO2007018782A2 (en) 2005-07-21 2007-02-15 Taminco Method of reducing fuel corrosiveness
BRPI0615746A2 (pt) 2005-09-13 2017-06-20 Taminco composição, e, método para inibir ou impedir o crescimento biológico em uma composição
BRPI0720337A2 (pt) 2007-01-12 2015-09-29 Angus Chemical "composição biocida, método para inibir o crescimento de microorganismo em um sistema base aquosa, composição na qual o crescimento microbiano está inibido e composto"
MX2010012447A (es) 2008-05-15 2010-12-20 Angus Chemical Control microbiano y corrosion mejorados en composiciones hidrocarbonaceas.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2164271A (en) * 1937-08-13 1939-06-27 Purdue Research Foundation Secondary aminoalcohols
US4925582A (en) * 1988-06-06 1990-05-15 Oxid, Incorporated Methods and compositions for potentiating the activity of antimicrobal agents in industrial water based fluids
WO1991017746A1 (en) * 1990-05-21 1991-11-28 Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. The use of phenylpropanolamine as a mucus secretagogue in the upper airways

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