KR100354981B1 - 항미생물성이개선된수성기초유체조성물 - Google Patents

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Abstract

포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 함유하지 않는 수성작용유 조성물, 보다 상세하게는 미생물의 공격에 대한 저항성이 개선된 수성 금속가공유 조성물에 관한 것이다. 상기 유체는 a) 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 작용제(예를들면 수용성 혹은 물에 분산가능한 유기 윤활제 및 c)a) 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소함유 유기화합물(예를들면 모노에탄올 아민) 및 e) 수용성 혹은 물에 분산가능한 할로알키닐알킬 카보네이트(예를들면 1-요오드-3-프로피닐부틸 카바메이트)로 된 혼합물을 항미생물 유효양 포함한다.

Description

항미생물성이 개선된 수성 기초 유체 조성물
본 발명은 수성 기초 작용성 유체 조성물 특히 금속 가공유 조성물로 사용되는 조성물 및 미생물의 공격에 대한 상기 유체의 저항성을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
조성물의 효과적인 적용을 와해 및/또는 감소시키는 미생물이 형성되고 성장되도록 하거나 미생물을 부양하는 물질을 함유하는 상업상 그리고 산업상 이용되는 다성분 수성기초 액체조성물이 널리 알려져 있다. 이와같은 물기초 다성분 조성물은 예를들면 수성기초 금속가공유, 작동유(hydraulic fluid), 냉각유체, 제동유(damping fluid) 및 열전달유체를 포함한다. 수성기초 금속 가공유와 작동유는 이들이 경제적이며, 환경오염 및 안정성등에서 이로움으로 비-수성 금속가공유와 작동유 조성물에 비하여 중요시되고 있다. 물기초 금속가금유 조성물은 드릴링, 태핑, 브로칭, 연삭, 롤링, 도로잉, 스피닝, 밀링, 벤딩 및 스탬핑과 같이 이 기술분야에 잘 알려진 칩을 형성하는 그리고 칩을 형성하지 않는 금속가공공정에 사용되어 왔다. 비-수성 오일 형태의 작동유에 비하여 수성기초 제동유가 경제적으르 이롭고 안정(예를들면 매우 불연성이다)함으르 유압실린더 및 펌프에 사용될 수 있는 수성기초 제동유 조성물에 대한 요구가 증대되어 왔다. 비-수성, 오일 및 작용유(functional fluid) 조성물의 단가 상승 및 폐기처리 문제로 인하여 수성 기초작용유 조성물에 대한 필요성이 가속화되었다.
그러나 다성분 물 기초 작용유 조성물은 미생물(예를들면 박테리아, 곰팡이, 균류등)에 의해 공격받기 쉬운 유기성분을 함유하며, 미생물에 의해 상기 유기성분이 분해(즉, 불안정)하게 되고 그 결과 조성물은 조성물의 효과적인 작용이 감소된다(예를들면 산패도, 마찰감소율의 저하 및 부식조절). 미생물에 의한 공격이 수성작용유 조성물에 관한 기술분야에서는 우려 및 관심의 대상이 되어 왔다.
이와같은 우려와 관심으로 인하여 수성 작용유 조성물에 대한 미생물의 공격을 방지하거나 지연시키는 화합물 및 조성물에 관한 많은 선행기술이 연구되었다.
이 기술분야에서는 상업 및 산업 수성 시스템에서 많은 유기성분이 여러가지 미생물에 의해 공격받는 것을 방지하기 위해 포름알데히드 및 포름알데히드 생성 화합물이 사용되어 왔다. 많은 경우에 포름알데히드 및 포름알데히드 생성 화합물이 효과적인 것으로 알려져 있으나 수성 시스템에 대한 이의 사용율은 감소되고 있다. 이 기술분야에서는 포름알데히드 및 포름알데히드 생성 화합물이 아닌 다른 화합물을 사용하여 상업용 및 산업용 수성 기초 유체에 대한 미생물의 공격을 방지할 수 있는 기술이 다수 연구되어 왔다.
도료, 목재, 접착제, 아교, 페이퍼, 직물, 플라스틱, 카드보드, 윤활제, 냉각수, 절삭유 및 금속가공유를 포함하는 다양한 시스템에 대한 살균제로서 요오드프로파르길 화합물이 발견되었다(A.C. Hsu 의 US 5,179,127). S.E.Sherba 등(US 5,156,665)은 직물, 가죽, 목재, 페이퍼 및 금속가공유(특정하지 않음)에 사용되는 2-알킬-3-이소티아졸론 및 이소프로필파르길 화합물(예를들면 V-요오드프로파르길옥시카보닐 글리신 메틸 에스테르)로 된 상승효과를 나타내는 혼합물에 대하여 가르치고 있다. 시스템을 함유하는 물에 용해된 3-요오드-2-프로피닐 부틸 카바메이트와 페닐-(2-시아노-2-클로로비닐)술폰으로 된 혼합물이 D.K.Donofrio 등의 US 5,147,891 에 개시되어 있다. 시스템을 함유하는 물에 대한 살균 조성물로서 카바메이트와 술퍼아미드로 된 혼합물이 W.K.Whitekettle 등(US 5,147,890)에 의해 사용되어 왔다.
구리염과 알카놀 아민의 반응산물과 몰리브데늄과 알카놀아민의 반응산물로 된 혼합물로 오일 및 물 에멀션 금속가공유에서 미생물의 성장을 억제하는 방법이 T.Mauthner 등에 의해 개시되어 있다(US 5,106,519).
카르밤산의 3-요오드프로파르길 에스테르가 수성기초 도료 및 금속가공유에서 미생물이 성장하는 것을 방지하기 위해 사용되어 왔다(S.R.Rayudu 의 US 4,945,109). N-헥실-에탄올 아민이 공업용수 기초냉각제 및 절삭유 혹은 금속가공유에서 미생물의 성장을 저해하는 것으로 보고되었다(E.O.Bennett 의 US 4,925,582 및 E.O.Bennett 등의 US 4,749,503).
윤활유 혹은 자동변속기유에 몰리브데늄 혹은 텅스텐 티오카바메이트를 첨가하는 것이 W.C.Ward 에 의해 개시되어 있다(US 4,846,983).
1-할로겐 치환된 저급 분자량 알킬(예를들면 4-히드록시-1-요오드프로핀의 부틸 우레탄)을 함유하는 라텍스 도료 배합물이 W.Singer에 의해 US 3,923,870 에 기재되어 있다.
물에 잘 용해되지 않는 물질인 오르소페닐페놀은 특정 시스템에서 균류는 잘제어하지만 박테리아류는 충분히 제어하지 못한다.
이 기술분야에서 수성 시스템에서 미생물에 의한 악취를 제거하기 위해 구리 및 구리화합물이 사용되지만 이는 박테리아의 성장을 효과적으로 제어하지는 못한다.
수성 시스템에서 미생물의 성장을 제어하기 위해 메틸클로로이소티아졸린과 메틸이소티아졸론의 혼합물이 사용되나 이는 알칼리성 시스템(예를들면 알칼리성 수성 금속가공유)에서는 불안정하다. 알킬 파라벤(예를들면 메틸, 에틸 및 프로필)은 우수한 항미생물성을 나타내지만 비싸고 물에 잘 용해되지 않는다.
일반적으로 유기물의 성장에 대한 활성범위가 넓고 식물성 및 동물성 유기물에 의한 공격으로 부터 보호하고자 하는 시스템의 형태와 조성물에 광범위하게 적용되는 살균제가 요구된다. 살균제로 규제되는 박테리아로는 살모넬라 콜레라에수미스(Salmonella Choleraesuis), 세라티아 마세스센스(Serratia marcescens), 클레프시엘라 페뉴모니아(klebsiella pneumoniae), 엔테로벡터 에어로제너스 (Enterobacter aerogenes), 에어로백터 에어로제너스(Aerobacter aerogenes), 프로이도모나스 에어루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 대장균(Escherichia coli) 및 포도상구균(Staphlococcus aureus)를 포함한다. 상기 살균제로 규제되는 균류 및 이스트로는 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 애블리칸스(Canaida ablicans), 렌티너스 레피데우스(Lentinus lepideus), 글로오에오필름 트라븀 (Gluoeophyllum trabeum), 코로이우루스 예르시컬러(Coroiulus yersicolor), 트로코더므스 비리드(Trichoderms viride), 알테르나리오 알테르네이트(Alternarioalternate), 페니실륨 데셍벤스(Penicillium decembens), 보트리티스 시네리아 (Botrytis cinerea), 콜렉토트리시마 코페아늄(Collectotricyma coffeanum), 버터실리움 다힐리아(Verticillium dahliae) 및 트리코피톤 멘타크로파이티스 (Trichophyton mentagrophytes)를 포함한다.
예를들면 수성기초 금속가공유 및 수성 기초 작동유 조성물과 같은 수성기초 작용유에서 종래의 살균제(즉, 수성기초 작용유 조성물에서 미생물이 성장 및 이에 대한 미생물의 공격을 방지하거나 저해시키는 화합물)는 효과, 안정성, 사용 용이성 및 경제성들을 모두 충족시키지는 못함을 발견하였다. 따라서 이와같은 문제를 극복하기 위해서 효과적이고 저장기간이 길고 경제적인 수성기초 작용유를 혼합물이 요구되어 왔다.
이에, 본 발명의 목적은 수성 기초 작용유 조성물내의 미생물의 성장 및 조성물의 성분에 대한 미생물의 공격을 방어할 수 있는 혼화성 있으며 안정하고 효과적인 화학물질을 갖는 수성 기초 작용유 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 미생물의 성장 및 유기물의 공격에 대한 저항성 큰 수성기초 작용유 조성물을 제공하는 것이다.
나아가 본 발명의 다른 목적은 포름알데히드 및 포름알데히드 생성살균제를 함유하지 않고 미생물의 성장 및 공격에 대하여 저항성을 갖는 수성 작용유 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 미생물의 성장 및 공격에 대한 저항성이 큰 수성 기초 금속가공유 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 의해 물, 수용성 혹은 물에 분산가능한 작용제(functioning agent) 및 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 1차 아민 및 그 염 그리고 최소 하나의 질소고리 원자와 임의의 산 혹은 황 헤테로 고리원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 유기화합물 혹은 그염을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소와 수용성 물에 분산가능한 할로알키닐 알킬 카바메이트를 포함하는 혼합물을 살충유효양 포함하는 미생물의 성장 및 공격에 대한 저항성이 개선된 수성기초 작용유 (functional fluid)조성물이 제공된다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 의하여 수성 기초 작용유(예를들면 물 기초 금속가공유, 물 기초 작동유, 물 기초 유리연마유, 물 기초 석재 연마 혹은 광택유 및 플라스틱 기계가공용물기초유)는 미생물(예를들면 식물성 및 동물성)의 성장 및 공격에 대한 저항성이 개선된 것이다. 본 발명의 수성 작용유 조성물은 개선된 항미생물 작용 보유력(예를들면 항미생물 작용의 안정성 및 지속성이 개선된다)을 나타내며 따라서 유체 저장기간이 개선되고 비용이 감소된다.
a), 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 작용제및일 c) i) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유유기 화합물 및 그 염과 ii) 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에분산가능한 카바메이트를 포함하는 혼합물을 항미생물 유효양 포함하며 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖지 않는 수성 기초 작용유 조성물이 제공된다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 플루오로 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
본 발명의 바람직한 실시에 있어서,
a), 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 기능제 및 c) i) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유유기 화합물 및 그 염과 ii) 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트를 포함하는 혼합물을 항미생물 유효양 포함하며 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖지 않는 수성 기초 금속작용유 조성물이 제공된다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 플루오로 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
본 발명에 의한 수성 기초 금속가공유 액체 조성물은 수(水)중 오일(Oil in water)의 에멀션 형태, 반합성 형태 혹은 합성형태일 수 있다. 이들 모든 형태의 금속가공유 및 이들의 일반적인 성질은 이 기술분야에 잘 알려져 있다.
본 발명에 의하여 a), 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 작동유 및 c) i) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유유기 화합물 및 그 염과 ii) 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트를 포함하는 혼합물을 항미생물 유효양 포함하는 수성기초 작동유 조성물이 제공된다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 퓰루오로 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
수성 기초 작동유 조성물은 일반적으로 힘 혹은 압력에 전달되도록 전송하거나 전달을 돕는 물질(예를들면 작동제)를 함유하며 동시에 윤활제로 사용될 수 있다. 대신 작동제 및 윤활유는 별도의 다른 물질일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 작동제는 힘 혹은 압력이 전달되도록 전송하거나 전달을 돕는 물질을 의미한다.
본 발명의 일예에 의한, 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖지 않는 수성기초 작용유 조성물, 특히 수성기초 금속 가공유 조성물은 a), 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 윤활유 및 c) i) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유유기화합물 및 그 염과 ii) 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트를 포함하는 혼합물을 항미생물 유효양 포함한다.
단, 상기 식에서
R은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
나아가 본 발명의 다른 실시에 있어서, 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 함유하지 않는 수성 기초 작용유 조성물, 보다 상세하게는 유기 윤활유 성분으로 수용성 혹은 물에 분산가능한 오일을 갖는 수성 기초 금속가공유 조성물이 사용될 수 있다. 사용된 오일이 물에 분산가능한 오일(예를들면 술폰화된 석유 기초 오일)인 경우 본 발명에 의해 수(水)중 오일(oil in water)로된 에멀션 형태의 수성 금속가공유 조성물이 형성된다.
이와같은 수중오일 에멀션은 계면활성제 혹은 다른 에멀션화제를 조성물에 포함시키거나 포함시키지 않고 형성할 수 있다. 본 발명에 의해 조성물의 유기 윤활유성분으로 수용성 혹은 물에 분산가능한 합성 유기 화합물(예를들면 에스테르 및 폴리에스테르)를 사용하여 합성형태의 수성기초 금속가공유 조성물을 제조할 수 있다. 나아가 본 발명에 의한 수성기초 작용유 조성물, 보다 상세하게는 수성 기초금속가공유 조성물에는 질소 함유 유기 화합물 성분 혹은 조성물의 i) 와 ii)의 혼합물에 수용성 혹은 물에 분산가능한 히드록실 치환된 지방족 일차아민 혹은 이들의 염이 사용될 수 있다. 본 발명에 의한 수성기초 작용유 조성물, 보다 상세하게는 수성 금속가공유의 다른 예에서 조성물의 i )와 ii)를 포함하는 혼합물의 질소함유 유기 화합물 성분으로 수용성 혹은 물에 분산가능한 방향족 일차아민 혹은 그 염이 사용될 수 있다. 나아가 본 발명에 의한 수성 기초 작용유 조성물, 보다 상세하게는 수성 기초 금속가공유의 일실시예에 있어서, 조성물중 i) 와 ii)를 포함하는 혼합물로 된 질소함유 유기화합물 성분으로 수용성 혹은 물에 분산가능한 지방족 고리 유기 일차아민 혹은 그 염이 사용될 수 있다. 나아가 본 발명의 다른 실시에 있어서, 헤테로고리 유기질소 함유 유기 화합물 혹은 그 염이 수성 기초 작용유 조성물의 i) 와 ii)의 혼합물로 된 질소함유 유기화합물 성분으로 사용될 수 있다.
본 발명에 의해 수성가공유 조성물, 상세하게는 수성 기초 금속 가공유 조성물 및 수성 기초 작동유 조성물에 사용되는 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의로 산소 혹은 황 헤테로고리 원자 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소함유 유기 화합물 혹은 그 염과 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트로 된 혼합물은
(단, 상기 식에서
X 는 브롬, 요오드, 플루오르 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족, 알킬 방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다)
조성물, 유체의 용도 및 유체가 사용될 환경상태(예를들면 미생물)에 따라 선택할 수 있다. 따라서 질소함유 유기화합물과 카바메이트의 여러가지 혼합물이 본 발명의 실시에 사용될 수 있다. 본 발명의 실시에 수용성 혹은 물에 분산가능한 지방족 1차 아민 혹은 그 염과 주어진 식에서 X는 요오드, R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, m 은 1, n 은 1인 카바메이트로 된 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명의 수성유체 조성물의 다른 실시에 있어서, 수용성 및 물에 분산가능한 방향족 1차 아민과 주어진 식에서 X는 요오드, R 는 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, m 은 1, n 은 1인 카바메이트로 된 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 수성유체의 또다른 실시에 있어서 수용성 혹은 물에 분산가능한 지방족 고리 1차 아민 및 그 염과 주어진 식에서 X는 요오드, R은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, m 은 1, n 은 1인 카바메이트로 된 혼합물을 사용할 수 있다.
나아가 본 발명의 수성 작용유 조성물의 다른 실시에 있어서 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황 헤테로 고리원자를 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 5 및 6 원자고리 헤테로고리 화합물 및 그 염과 주어진 식에서 X 는 요오드, R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, m 은 1, n 은 1인 카바메이트로 된 혼합물을 사용할 수 있다. 본 발명의 수성 작용유 조성물의 보다 상세한 실시에 있어서 수용성 혹은 물에 분산가능한 히드록시 치환된 지방족 1차 아민과 주어진 식에서 X는 요오드, R 는 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, m 은 1, n 은 1인 카바메이트로된 혼합물이 사용될 수 있다.
치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 1차 아민 및 그 염 그리고 최소 하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황 헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 해데로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 여러가지 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소함유 유기화합물 및 그 염이 본 발명의 수성작용유 조성물로 된 혼합물에 사용될 수 있으며 모노아민 및 폴리아민을 포함한다. 상기 아민은 치환되지 않거나 혹은 할로겐 혹은 히드록시기와 같은 치환기를 갖을 수 있다.
지방족 1차 아민은 분지된 혹은 직쇄 사슬 아민일 수 있다. 지방족 고리 1차 아민은 시클로지방족 모노아민 혹은 폴리아민일 수 있다.
지방족 1차 아민의 예로는 이에 한정하는 것은 아니지만 2-8개의 탄소원자를 갖는 지방족 모노아민(예를들면 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필 아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 페틸아민, 헥실아민, 2-에틸 부틸아민, 옥틸 아민, 2-에틸헥실아민)및 히드록시 치환된 지방족 1차 모노아민(예를들면 모노에탄올 아민, 모노-프로판올 아민, 모노이소프로판올아민, 모노부탄올아민, 모노-헥산올아민, 모노옥탄올아민 및 2-헥틸 헥산올아민)을 포함한다. 지방족 폴리아민의 예로는 이에 한정하는 것은 아니지만 에틸렌 디아민, 프로필렌 디아민, 부틸렌 디아민, 옥틸렌 디아민, 1,6-아미노-2-에틸 헥실렌, 1,6-헥사메틸렌 디아민, N,N-디메틸 아미노 프로필 아민, 히드록시에틸 에틸렌 디아민, N-프로필-N'-히드록시부틸-1,6-헥사메틸렌 디아민 및 디에틸렌 트리아민을 포함한다. 본 발명의 수성 작용유 조성물로 된 혼합물에 사용가능한 지방족 1차 아민은 산소 혹은 질소 헤테로 원자를 갖는 헤테르지방족 모노아민 및 폴리아민을 포함할 수 있으며 그 예로는, 이에 한정하는 것은 아니지만, 수용성 혹은 물에 분산가능한 폴리옥시알킬렌 모노아민 단일중합체, 랜덤 공중합체 및 볼록공중합체(예를들면 폴리옥시에틸렌 모노아민, 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌)모노아민), 폴리옥시알킬렌 디아민 단일 중합체, 랜덤 공중합체 및 블록공중합체(에를들면 폴리옥시에틸렌 디아민, 폴리옥시-프로필렌 디아민 및 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌)디아민)을 포함한다. 일반적으로 단일 중합체 및 공중합체의 헤테로지방족 모노아민 및 폴리아민은 분자량이 작다(예를들면 약 100-2000).
본 발명의 수성 작용유 조성물로 된 혼합물에 할로겐(예를들면 염소 혹은 브롬) 치환된 알킬 1차 아민(예를들면 2-클로로-1-아미노 에틸렌, 3-브로모-1-아미노 부틸렌 및 6-클로로-1-아미노헥사메틸렌)이 지방족 1차 아민으로 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 수성 작용유 조성물로 된 혼합물의 질소함유 유기 화합물 성분은 수용성 혹은 물에 분산가능한 방향족 1차 아민 혹은 그 염일 수 있으며, 그 예로는 이에 한정하는 것은 아니지만, 아닐린, m-톨루이딘, p-톨루이딘, p-아미노페놀 및 m-아미노페놀을 포함한다. 본 발명의 수성작용유 조성물로 된 혼합물에 사용될 수 있는 수용성 혹은 물에 분산가능한 지방족고리 1차 아민의 예로는 시클로헥실아민을 포함한다. 본 발명의 수성작용유 조성물로 된 혼합물에 사용될 수 있는 최소 하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황 헤테로 고리원자를 갖는 수용성 혹은 분산가능한 5 및 6원자 고리 헤테로 고리 화합물의 예로는 모르폴린, 피페라진, 트리아졸 및 테트라히이드로-1,4-옥사진을 포함한다.
본 발명의 실시에 있어서 수성 작동유 조성물로 된 혼합물에 질소함유 유기화합물의 염이 사용될 수 있다. 이와같은 염은 물불용성 질소함유 유기화합물을 충분히 수용성 혹은 물에 분산가능하게 되도록 함으로 본 발명의 실시에 유용한 화합물을 제조할 수 있다. 따라서 본 발명에 의한 질소함유 유기화합물 혹은 그 염은 수용성이거나 물에 분산가능한 것이다.
본 발명에 의한 수성 작용유 조성물의 질소함유 유기화합물과 카바메이트 혼합물에 하기 식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트가 사용된다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 플루오로 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬 방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
상기 식의 카바메이트는 예를들면
A. X는 브롬, 염소, 플루오르 혹은 요오드,
R 는 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬
n은 1, m은 1,
B. X는 브롬, 염소, 플루오르 혹은 요오드,
R 은 6-10개의 탄소원자를 갖는 아릴,
m은 1, n은 1,
C. X 는 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬,
n은 1, m은 1,
D. X 는 브롬,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬,
n 은 1 혹은 2 이고 m 은 1 혹은 2,
E. X 는 염소
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 알킬,
n 은 1 혹은 2, m 은 1 혹은 2,
F. X 는 브롬, 염소 혹은 요오드,
R 은 부틸,
m은 1,
n 은 1 이고
바람직하게는 3-요오드-2-프로피닐부틸 카바메이트로 알려진
G. X 는 요오드,
R 은 부틸,
m 은 1 이고
n 은 일인 카바메이트일 수 있다.
본 발명에 의한 수성 작용유 조성물의 질소함유 유기화합물과 카바메이트 혼합물에 사용가능한 카바메이트는 이 기술분야에 잘 알려진 방법으로 제조할 수 있다. 이와같은 방법중 하나는 아세틸렌 알코올(예를들면 프로피놀)을 할로겐화(예를들면 요오드화)시키고 할로겐화의 반응생성물을 이소시아네이트(예를들면 n-부틸 이소시아네이트, t-부틸 이소시아네이트, 헥실 이소시아네이트, 옥틸 이소시아네이트, 도데실 이소시아네이트, 옥타데실 이소시아네이트, 페닐 이소시아네이트, o-톨루엔 디이소시아네이트, m-톨루엔 디이소시아네이트 및 p-톨루엔 디이소시아네이트)와 반응시키는 것이다. 상기 할로겐화 단계는 하이포아염소산 나트륨과 알칼리 금속할로겐화물의 존재하에 수행되고 생성물은 에테르로 추출하여 분리한다.
2단계(즉 우레탄 반응)에서는 할로겐화 아세틸렌 알코올은 소량의 트리에틸아민과 디부틸틴 디라우르산염의 존재하에 테트라하이드로퓨란에 용해된 이소시아네이트와 반응시키고 그후 생성물을 정제한다. 카바메이트의 제조에 대하여는 W. Siner 의 미국 특허 제 3,923,870에 기재되어 있다.
본 발명에 의한 수성 작용유 조성물의 질소함유 유기화합물과 카바메이트 혼합물에는 혼합물의 질소 함유 유기 화합물 및 카바메이트 성분이 각각 광범위한 농도로 사용될 수 있다. 예를들면 수성 금속 가공유 및 수성 작동유와 같은 수성 작용유가 다양한 적용처에 사용되고 저장되며 여러가지 환경(예를들면 다양한 금속입자, 유기오염물(트래프(tramp)오일) 및 미생물)에 사용된다. 수성 작용유 조성물은 때때로 유체를 사용하여야 할 곳에서 이용하기 어렵다.
따라서, 사용될 수 있는 농도의 범위는 예를들면 총수성 작용유 조성물을 기준으로 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 1차 아민 및 그 염 및 최소 하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황 헤테로 고리원자를 갖는 5 및 6 원자고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 분산가능한 질소함유 유기화합물 혹은 그 염을 0.1-20.0중량% 그리고 총 수성 작용유 조성물을 기준으로 하기식을 갖는 수용성 혹은 분산가능한 카바메이트를 0.005-1.0중량% 이다. 따라서 혼합물 각 성분의 농도는 각 성분의 화학적 조성, 수성 작용유의 조성, 유체의 용도 및 수성작용유가 저장 및 사용될 특히 유체가 노출될 미생물 환경에 따라 변화시킬 수 있다.
사용될 수 있는 농도의 범위는 예를들면 총수성 작용유 조성물을 기준으로 치환된 그리고 차환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 1차 아민 및 그 염 및 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황 헤테로고리원자를 갖는 5 및 6 원자고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 분산가능한 질소함유 유기 화합물 혹은 그 염 0.1-20.0중량% 그리고 총 수성 작용유 조성물을 기준으로 하기 식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트 0.005-1.0중량% 이다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 플로오르 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬 방향족기이며 원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
바람직하게는 질소함유 유기 화합물은 0.2-15중량% 그리고 카바메이트는 0.01-0.5중량% 범위의 농도로 사용된다.
본 발명에 의한 수성 작용조성물에 있어서 물은 전체 조성물을 기준으로 약 1.0-99.5중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
물은 바람직하게는 10-99중량%, 보다 바람직하게는 20-85중량% 범위의 농도로 존재한다. 이 기술분야에서는 제조한 후 조성물에 매우 소량(예를들면 1.0중량%)의 물이 존재하도록 선박 작용유를 농축하는 것이 통상적이다.
그후 사용자가 이 유체 농축물을 용도에 맞는 농도로 물로 희석하여 사용한다. 이와같이 함으로써 물이 아닌 조성물의 성분을 과량 선적하게 되고 최종 사용자에게 물을 선적하여 보내는 비용이 발생되지 않아 선적 비용이 감소된다. 따라서 본 명세서에서 사용된 수성 작용유 조성물, 수성 기초 작용유 조성물, 수성 금속가공유 조성물, 수성 금속가공유, 수성 작동유 조성물등은 물의 양이 적은 농축된 조성물 및 과량의 물로 희석된 조성물로 적용될 수 있다.
본 발명에 의한 수성 작용유 조성물의 작용제 성분은 수용성 혹은 분산가능한 물질이어야 한다. 여러가지 유리물질 및 무기물질이 이용될 수 있다. 바람직하게는 수용성 혹은 물에 분산가능한 유기물질 혹은 화합물이 작용제로 사용된다. 본 발명의 수성작용유 조성물에서 유기물질 혹은 화합물은 합성물질 혹은 천연물질이고 바람직하게는 윤활(즉 마찰감소) 특성을 갖는 합성 혹은 천연물질 혹은 화합물이다. 개질된 천연 유기물질이 작용제로 사용될 수 있다. 유기작용제의 예로는 이에 한정하는 것은 아니지만 지방산 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리옥시알킬렌 글리콜, 비누, 개질된 석유, 술폰화된 석유, 황화된 석유, 식물성 기름, 글리세리드 및 유기실리콘 화합물을 포함한다. 작용제는 이 기술분야, 특히 수성기초 작동유 및 금속가공유와 관련된 기술분야에 잘 알려진 합성 유기화합물, 합성유기 물질 및 천연유기물질, 합성물질, 개질된 석유기초 오일, 개질되지 않은 석유기초 오일, 유기물질 및 무기물질이 혼합물일 수 있다.
본 발명에 의한 수성 작동유 조성물, 보다 상세하게는 수성 작동유 조성물과 수성금속 가공유 조성물은 예를들면 부식방지제, 계면활성제, 에멀션화제, 극압제, 기포형성 방지제 및 혼탁 방지제(antimisting agent)와 같이 이 기술분야에 잘 알려진 여러가지 첨가제를 임의로 함유할 수 있다.
이들 첨가제의 조성 및 사용가능한 농도는 이 기술분야에 잘 알려져 있으며 이와같은 조성 및 농도는 본 발명의 실시에 임의로 사용될 수 있다.
본 발명에 의해 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖지 않는 수성 작용유 조성물, 보다 상세하게는 예를들면 박테리아 및 균류와 같은 미생물의 공격에 대하여 안정성(즉, 저항성)이 개선될 수성작동유 조성물 및 수성 금속 가공유 조성물이 제공된다.
a), 물, b) 마찰감소성을 갖는 합성유기물질 및 개질된 천연 유기물질로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 작용제 및 c) d) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리 원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자를 갖는 5 및 6원자 고리 헤테로고리 화합물 및 그 염으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유유기 화하물 및 그 염과 e) 하기식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트를 포함하는 혼합물을 항미생물 유효양 포함하며 미생물의 공격에 대한 저항성이 개선되고 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖지 않는 수성 금속가공유가 본 발명의 실시에 바람직한 것이다.
단, 상기 식에서
X 는 브롬, 염소, 플루오로 혹은 요오드,
R 은 1-20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며 자유원자가는 m 과 같고,
m 은 1-3의 정수, n 은 1-3의 정수이다.
상기 바람직한 수성금속 가공유 조성물은 보다 바람직하게는 수용성 혹은 물에 분산가능한 알카놀아민 혹은 그 염과 3-요오드-2-프로피닐 부틸 카바메이트로 된 혼합물을 항미생물 유효향 함유한다.
본 명세서에서 사용된 용어 작용제는 본 발명에 의한 수성 작용유 조성물이 의도된 성능을 나타내도록 하거나 이들 돕는 물질 혹은 물질의 혼합물을 의미한다. 따라서 예를들면 본 발명에 의한 수성 금속 가공유 조성물에서 작용제는 유체가 금속가공 공정(예를들면 금속 절삭작업)에 사용될 때 유체에 마찰을 감소시키는 특성을 제공하는 합성유기 윤활제일 수 있다.
본 발명의 수성 기초 작용유 조성물은 이 기술분야에 잘 알려진 통상의 방법으로 제조할 수 있다. 따라서 a), 물, b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 작용제, c) 치환된 그리고 치환되지 않은 지방족, 방향족 및 지방족 고리 일차아민 및 그 염 그리고 최소하나의 질소고리원자와 임의의 산소 혹은 황헤테로고리 원자 및 그 염을 갖는 5 및 6원자고리 헤테로고리 화합물로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 질소함유 화합물 및 그 염 그리고 d) 수용성 혹은 물에 분산가능한 할로알키닐 알킬카바메이트를 본 발명의 수성 작용유 제조에 관한 여러가지 방법으로 혼합할 수 있다. 서로 혼합하는 경우 최적의 혹은 바람직한 유체 조성물이 되도록 수성 작동유 조성물의 화학적 및/또는 물리적 특성에 따라 상기 성분들을 특정한 순서로 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다. 예를들면, 계면활성제 혹은 에멀션화제를 유체 조성물의 물에 분산가능한 성분과 함께 사용하는 것이 바람직하며, 물에 분산가능한 성분 및/또는 계면활성제 혹은 에멀션화제의 화학적 및/또는 물리적 특성에 따라 상기 성분은 계면활성제 혹은 에멀션화제와 예비 혼합한 후 물에 첨가하거나 혹은 상기 성분을 계면활성제 혹은 에멀션화제를 함유하는 수성매질(즉, 물과 이에 조성물 다른 성분을 함유하거나 함유하지 않는 수성매질)에 첨가할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
실시예에서 특별히 언급되지 않은 한 모든 양, 비, 비율 및 퍼센트는 중량기준이며 온도는 화씨이다.
배합물
비교 배합물
비교배합물
* 디에탄올아민과 2:1로 반응한 토율유산-Scher Chemical Industries Inc. Schercomid 는 Scher Chemical Industries Inc. 의 등록상표이다.
** 에틸렌 옥사이드 9.5 mole 로 에톡시화된 노닐페놀
*** 2-아미노-2-메틸-1-프로판올
실시예 16-20의 수산화칼륨을 트리에탄올 아민 14.9중량부로 대체하고 실시예 16-20의 물의 양을 조절하여 비교 배합물을 제조하여 시험한 결과 실시예 16-20에 대하여 시험결과와 비슷하였다.
상기 실시예의 각 배합물을 다음 시험절차로 박테리아 제어성능(즉, 박테리아의 성장에 대한 저항)을 시험하였다. 각 실시예의 맨 마지막에 시험결과를 최종 시험일까지의 일수로 나타냈다.
시험절차
마그네틱 교반기를 사용하여 시험하려는 비이커에서 무균의 경도가 총 125ppm인 경수 97gr과 배합물 3gr을 균일한 액체가 될때까지 교반하여 시료를 제조하였다. 그후 액체를 교반하면서 시료에 CO2를 버블링하여 시료의 pH 를 8.5로 조절하였다. 그후 시료 100gr 을 무균 8온스 French 평방용기에 놓고 스르토박테르종 (Citrobacter sp.), 엔테로박테르종(Enterobacter sp.), 대장균종(Escherichia coli), 프로테우스종(proteus sp.) 및 슈도모나스종(Pseudomonas sp.)이 포함될 그램음성 박테리아의 표준 혼합박테리아 배양 접종원 0.02ml로 시료를 감염시켰다.
박테리아 무균 시료가 함유되어 있고 1/4 회전시켜 마개가 헐거워진 마개달린 French 평방용기를 선회교반기(gyratory shaker)에 놓고 시험도중 시료가 계속하여 교반되도록 하였다. Easicult 딥 슬라이드(dip slide) 및 Orion Diagnostic Inc.의 절차에 따라 매일 시료에서의 박테리아수준(즉, 수)를 측정하였다. 이틀간 박테리아수가 ml 당 107박테리아 혹은 그 이상으로 되는 경우 시료를 실패한 것으로하여 시험을 중지하였다. 최종 시험일까지의 일수로 시험결과를 나타냈다.
이틀간 박테리아 수가 107이상에 도달하는데 걸리는 시간이 길수록 이와 같은 배합으로 된 시료의 박테리아 제어성능이 우수한 것이다.

Claims (9)

  1. a) 물,
    b) 수용성 혹은 물에 분산가능한 유기 윤활제, 및
    c) i)할로겐 혹은 히드록시 치환된 및 치환되지 않은 지방족 일차아민 및 그 염 및 모르폴린으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수용성 혹은 물에 분산가능한 질소 함유 유기 화합물 및 그 염과
    ii) 하기 식을 갖는 수용성 혹은 물에 분산가능한 카바메이트,
    를 포함하는 배합인 박테리아 제어제를 박테리아 제어에 효과적인 양,
    으로 포함하는 박테리아의 공격에 대한 저항성이 개선되고, 포름알데히드 및 포름알데히드 생성제를 갖는 않는 수성 금속가공유 조성물.
    (단, 상기 식에서 X는 요오도, R은 1∼20개의 탄소원자를 갖는 지방족, 방향족 혹은 알킬방향족기이며, 자유 원자가는 m 과 같고, m은 1 내지 3의 정수, n은 1 내지 3의 정수이다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물을 히드록시 치환된 지방족 일차 아민 혹은 그 염임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 R은 알킬기, m은 1 그리고 n은 1임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 지방족 일차 아민이며, 상기 아민은 최소 하나의 일차 아민기를 갖는 폴리아민 혹은 그 염임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 카바메이트는 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 히드록시 지방족 일차 아민 혹은 그 염이며, 상기 카바메이트는 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 모노이소프로판올 아민임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 모노에탄올아민임을 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 질소 함유 유기 화합물을 모르폴린임를 특징으로 하는 수성 금속가공유 조성물.
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