JP2010515731A - アミノアルコール及び水性系のための殺生物剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(式中、R1、R2、R3、R4、及びR5は、本明細書に定義される通りである)。
Description
本願は、2007年1月12日出願の米国特許仮出願第60/880,333号、及び2007年2月5日出願の米国特許仮出願第60/899,450号の優先権を主張する。
R1及びR3は、各々独立に、H、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル、アルキニル基、シクロアルキル、又はアリール(好ましくは、フェニル)であるか、あるいは、R1、R3及びそれらと結合している炭素はシクロアルキル環を形成し、
R2及びR4は、各々独立に、H又はアルキルであり、但し、R2及びR4はともに2又はそれ以下の炭素原子を含み;かつ
R5は存在しないか、又はC1−C10脂肪族アルキレン(架橋アルキル)、アリーレン(好ましくは、フェニル)、−アリーレン−アルキレン−、又は−アルキレン−アリーレン−(例えば、ベンジル、フェネチルなど)であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アリール、及びアリーレンは、アルキル又はフェニルで置換されていてもよく、かつ、式(I)の化合物は、少なくとも6個の炭素原子、好ましくは12個以下の炭素原子を含む)の化合物である。
R1は、C2−C6アルキルであり;かつ
R2及びR4は、各々独立に、H又はC1−C2アルキルであり、R2及びR4はともに2又はそれ以下の炭素原子を含み、かつ、該化合物は少なくとも6個の炭素原子を含む)。
1−ニトロプロパン及びバレルアルデヒドからの3−ニトロ−4−オクタノールの調製。3−ニトロ−4−オクタノールの試料を、1−ニトロプロパン(1−NP、300g、3.37モル)を、熱電対、マグネチックスターラー、500ml添加漏斗、窒素注入口、及びガラス栓を装備した1リットルの三口丸底フラスコ(RBF、24/40、29/42、24/40)へ添加することにより合成した。この淡黄色の液体を、メタノール(MeOH、150g)を添加することにより希釈し、その結果吸熱がもたらされた。腐食性触媒を添加した(16gの10%水溶液及び0.60gの50%腐食性水溶液、合計1.9g、1.4モル%)。これにより反応物の色がオレンジ色に変化し、わずかな発熱がもたらされた。バレルアルデヒド(258g、3.00モル、0.89当量)を添加漏斗に装填し、1−NPに3時間かけてゆっくり添加した。反応熱は40から45℃の温度まで上昇した。バレルアルデヒドの添加が完了するとすぐにRBFの内容物を1リットルのガラス瓶に移し、窒素でパージし、周囲温度で保存した。反応の進行をガスクロマトグラフィーによりモニターした。2週間後、変換は84面積%に達し、10%塩酸水溶液(19ml)の添加により反応を停止させた。結果として生じるpH1の溶液を真空濃縮し(50℃/完全真空/0.5時間)、溶媒及び残りの試薬を除去した。結果として生じるオリーブグリーン色の溶液(491g、修正純度(corrected purity)95面積%、収率89%)を濾過し(0.5ミクロン)、窒素でパージし、必要になるまで冷蔵庫の中で保存した。
ニトロエタン(NE)及びバレルアルデヒドからの2−ニトロ−3−ヘプタノールの調製。上述した同じ方法で、2−ニトロ−3−ヘプタノールの試料を、ニトロエタン(NE、275g、3.67モル)を、熱電対、マグネチックスターラー、500ml添加漏斗、窒素注入口、及びガラス栓を装備した1リットルの三口丸底フラスコ(RBF、24/40、29/42、24/40)へ添加することにより合成した。透明な無色の液体を、95%エタノール(EtOH、160g)を添加することにより希釈し、その結果吸熱がもたらされた。腐食性触媒を添加し(10gの10%水溶液、0.68モル%)、それにより反応物の色が黄色に変化し、わずかな発熱がもたらされた。バレルアルデヒド(258g、3.00モル、0.89当量)を添加漏斗に装填し、4時間かけてNEにゆっくり添加した。反応熱は40から45℃の温度まで上昇した。バレルアルデヒドの添加が完了するとすぐにRBFの内容物を1リットルのガラス瓶に移し、窒素でパージし、夜には周囲温度で、昼には50℃で保存した。反応の進行をガスクロマトグラフィーによりモニターした。6日後、変換は81面積%に達し、10%塩酸水溶液(9ml)の添加により反応を停止させた。結果として生じるpH1の溶液を真空濃縮し(50℃/完全真空/0.5時間)、溶媒及び残りの試薬を除去した。結果として生じる緑色の溶液(494g、修正純度90面積%、収率83%)を濾過し(0.5ミクロン)、窒素でパージし、必要になるまで冷蔵庫の中で保存した。
2−ニトロプロパン(2−NP)及びバレルアルデヒドからの2−メチル−2−ニトロ−3−ヘプタノールの調製。上述した同じ方法で、2−メチル−2−ニトロ−3−ヘプタノールの試料を、2−ニトロプロパン(2−NP、300g、3.37モル)を、熱電対、マグネチックスターラー、500ml添加漏斗、窒素注入口、及びガラス栓を装備した1リットルの三口丸底フラスコ(RBF、24/40、29/42、24/40)へ添加することにより合成した。透明な無色の液体を、無水エタノール(EtOH、150g)を添加することにより希釈し、その結果吸熱がもたらされた。腐食性触媒を添加し(16gの10%水溶液及び0.6gの50%水溶液、1.4モル%)、それにより反応物の色が黄色に変化し、わずかな発熱がもたらされた。バレルアルデヒド(258g、3.00モル、0.89当量)を添加漏斗に装填し、3時間かけて2−NPにゆっくり添加した。反応熱は40から45℃の温度まで上昇した。バレルアルデヒドの添加が完了するとすぐにRBFの内容物を1リットルのガラス瓶に移し、窒素でパージし、周囲温度で保存した。反応の進行をガスクロマトグラフィーによりモニターし、3週間後に72%完了に達し、10%塩酸水溶液(16ml)の添加により反応を停止させた。結果として生じる紺青色のpH1の溶液を真空濃縮し(50℃/完全真空/0.5時間)、溶媒及び残りの試薬を除去した。結果として生じる緑色の溶液(422g、修正純度90面積%、収率80%)を無水エタノール(150g)で希釈し、濾過し(0.5ミクロン)、窒素でパージし、必要になるまで冷蔵庫の中で保存した。
本発明のアミノアルコールの使用レベルの影響を理解するため、本発明者らは、既に記載されるものと同様であるが、4%アミノアルコールを用いて2000ppmの使用時希釈度を得る半合成流体濃縮物を調製した;処方物の差は水で埋め合わせをした。この流体濃縮物を、同じレベルの既に記載されるトリアジン−77%で保護した。これらの流体を希釈し、実施例A及びBに記載される同じ細菌/真菌暴露試験に供した;データは図8及び9に見出される。本発明のアミノアルコールを含有する流体は、従来のアミノアルコールAMPを含有する流体よりも、細菌と真菌の両方に対して有意に良好な耐性を示す。
ニトロエタン及び2−エチルヘキサナールからの2−ニトロ−4−エチル−3−オクタノールの調製。上述した同じ方法で、2−ニトロ−4−エチル−3−オクタノールの試料を、ニトロエタン(NE、200g、2.67モル)を、熱電対、マグネチックスターラー、500ml添加漏斗、窒素注入口、及びガラス栓を装備した1リットルの三口丸底フラスコ(RBF、24/40、29/42、24/40)へ添加することにより合成した。これを無水エタノール(EtOH、150g)を添加することにより希釈し、その結果吸熱がもたらされた。脱イオン水(7.5g)、それに続いて腐食性触媒(8.0mlの10%水溶液)を添加した。反応物の色は暗くなってオレンジ色となり、わずかな発熱が観察された。2−エチルヘキサナール(307g、2.40モル、0.90当量)を添加漏斗に装填し、3.5時間かけてNEにゆっくり添加した。反応熱は30℃の温度まで上昇した。バレルアルデヒドの添加が完了するとすぐにRBFの内容物を1リットルのガラス瓶に移し、窒素でパージし、周囲温度で保存した。反応の進行をガスクロマトグラフィーによりモニターした。2日後には測定される変換は53.2面積%であり、2週間後には55.8面積%であった。次に、10%塩酸水溶液(8ml)の添加により反応を停止させ、pH1の溶液を真空濃縮し(55℃/完全真空/0.5時間)、溶媒及び残りの試薬を除去した。結果として生じる黄色の溶液(362g、純度72面積%、収率74.3%)を濾過し(0.5ミクロン)、窒素でパージし、必要になるまで冷蔵庫の中で保存した。
図10から17は、様々な殺生物剤と併用した、本発明のアミノアルコールである3−アミノ−4−オクタノール(3A4O)と、本発明でないアミノアルコール化合物、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)及びn−ブチルエタノールアミン(BEA)のさらなる比較を提供する。特に、図10及び11、BIOBAN P−1487(4−(2−ニトロブチル)−モルホリンと4,4'−(2−エチル−2−ニトロトリメチレン)ジモルホリンの組合せ)を含むアミノアルコールの、細菌及び真菌有効性比較。この殺生物剤を希釈された流体に添加して750ppmとした。アミン投与量は、希釈時に4000ppmとなるように調節した。図12及び13は、トリアジン/IPBC殺生物剤ブレンドの存在下、アミノアルコールの細菌及び真菌有効性を示す。トリアジン−78%を、希釈された流体に基づいて750ppmで添加し、ヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)を、希釈時に300ppmの活性で添加した。アミン投与量を、希釈時に3000ppmとなるように調節した。図14及び15は、ベンズイソチアゾリノン(BIT)を含む化合物の細菌及び真菌有効性を示す。BITを、希釈された流体に基づいて120ppmの活性で添加し、ヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)を、希釈時に300ppmの活性で添加した。アミン投与量を、希釈時に3000ppmとなるように調節した。図16及び17は、クロロメチルイソチアゾリノン/メチルイソチアゾリノン(CMIT/MIT)ブレンドを含むアミノアルコールの細菌及び真菌有効性を示す。このブレンドを、希釈された流体に直接加えて12ppmの活性を得た;用いた生成物は、Dow Biocidesにより提供されるBIOBAN CM14であった。アミン投与量を、希釈時に3000ppmとなるように調節した。
Claims (21)
- 殺生剤と;
式(I)の第一級アミノアルコール化合物:
R1及びR3は、各々独立に、H、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、又はアリールであるか、あるいはR1、R3及びそれらと結合している炭素はシクロアルキル環を形成し、
R2及びR4は、各々独立に、H又はアルキルであり、但し、R2及びR4はともに2又はそれ以下の炭素原子を含み;かつ R5は存在しないか、又はC1−C10アルキレン、アリーレン、−アリーレン−アルキレン−、又は−アルキレン−アリーレン−であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アリール、及びアリーレンは、アルキル又はフェニルで置換されていてもよく、かつ、式(I)の化合物は少なくとも6個の炭素原子を含む)と、を含む殺生物組成物。 - 前記式(I)の化合物が12個以下の炭素原子を含む、請求項1に記載の組成物。
- 2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−1−エタノール、1−アミノ−2−プロパノール、ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミン、トリス(2−ヒドロキシプロピル)アミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)アミン、トリス(2−ヒドロキシエチル)アミン、及び2−(2−アミノエトキシ)エタノールからなる群より選択される1又はそれ以上の化合物をさらに含む、請求項1から2に記載の組成物。
- 前記殺生剤がホルムアルデヒド系又は非ホルムアルデヒド系である、請求項1から3に記載の組成物。
- 前記殺生剤が、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジン、ヨードプロピニルブチルカルバメート、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,4−ジメチルオキサゾリジン、7−エチルビシクロオキサゾリジン、4−(2−ニトロブチル)−モルホリンと4,4’−(2−エチル−2−ニトロトリメチレン)ジモルホリンの組合せ、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの組合せ、2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、オクチルイソチアゾリノン、ジクロロ−オクチルイソチアゾリノン、ジブロモ−オクチルイソチアゾリノン、フェノール類、例えばo−フェニルフェノール及びp−クロロ−m−クレゾールなど、及びそれらの対応するナトリウム塩及び/又はカリウム塩、ナトリウムピリチオン、亜鉛ピリチオン、n−ブチルベンズイソチアゾリノン、1−(3−クロロアリル)−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアアダマンタンクロライド、クロロタロニル、カルベンダジム、ジヨードメチルトリルスルホン、トリメチル−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリエタノール、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、グルタルアルデヒド、N,N’−メチレン−ビス−モルホリン、エチレンジオキシメタノール、フェノキシエタノール、テトラメチロールアセチレンジウレア、ジチオカルバミン酸、2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテート、ジメチロール−ジメチル−ヒダントイン、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタン、二環式オキサゾリジン、ならびにそれらの2又はそれ以上の混合物からなる群より選択される、請求項1から4に記載の組成物。
- 前記殺生剤が、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,4−ジメチルオキサゾリジン及び7−エチルビシクロオキサゾリジン、ヨードプロピニルブチルカルバメート、ナトリウムピリチオン、オクチルイソチアゾリノン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの組合せ、フェノール類、グルタルアルデヒド、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド(DBNPA)、1−(3−クロロアリル)−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアアダマンタンクロライド、N,N’−メチレン−ビス−モルホリン、ならびにそれらの2又はそれ以上の混合物からなる群より選択される、請求項1から5に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物においてR2がメチルである、請求項1から6に記載の組成物。
- 前記式(I)の化合物においてR2がエチルである、請求項1から6に記載の組成物。
- R5が存在しない、請求項1から8に記載の組成物。
- 前記アミノアルコール化合物が、式(II):
R1は、C2−C6アルキルであり;かつ
R2及びR4は、各々独立に、H又はC1−C2アルキルであり、
R2及びR4は、ともに2又はそれ以下の炭素原子を含み、かつ、前記式(II)の化合物は少なくとも6個の炭素原子を含む)、請求項1から9に記載の組成物。 - 前記アミノアルコール化合物が、2−アミノ−3−ヘキサノール、2−アミノ−2−メチル−3−ヘキサノール、3−アミノ−4−オクタノール、2−アミノ−2−メチル−3−ヘプタノール、2−アミノ−4−エチル−3−オクタノール、2−アミノ−3−ヘプタノール、2−アミノ−1−フェニルブタノール、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1から10に記載の組成物。
- 前記アミノアルコールが3−アミノ−4−オクタノールである、請求項1から11に記載の組成物。
- 水性系で微生物の増殖を阻害する方法であって、
前記系に有効量の請求項1から12のいずれか一項に記載の殺生物組成物を添加することを含む、方法。 - 前記水性系が金属加工流体である、請求項13に記載の方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の殺生物組成物を含む、金属加工流体濃縮物。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の殺生物組成物を含む、金属加工流体。
- 水及び金属加工濃縮物を含む金属加工流体であって、
前記金属加工濃縮物が、請求項1から12のいずれか一項に記載の殺生物組成物を含む、金属加工流体。 - 水性系;及び請求項1から12のいずれか一項に記載の殺生物組成物を含む、微生物増殖が阻害される組成物。
- 前記水性系が、ラテックス、水性塗料、水性コーティング、コーキング材、接着剤、テープ目地材、無機スラリー、水冷システム、パーソナルケア製品、石けん及び洗浄剤、殺菌剤、クリーナー、サニタイザー、農薬製品、油田水、ならびに油田用途で用いられる水系流体、例えば掘削泥、破砕流体、及びハイドロテスト流体である、請求項18に記載の組成物。
- 前記水性系が金属作動流体である、請求項18に記載の組成物。
- 2−アミノ−4−エチル−3−オクタノール、2−アミノ−2−メチル−3−ヘプタノール、及びそれらの塩からなる群より選択される化合物。
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