TWI384016B - 矽氧烷樹脂塗料 - Google Patents

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Description

矽氧烷樹脂塗料
本發明係關於一種可用於製造半導體裝置用途之抗反射性塗料組合物之矽氧烷樹脂。矽氧烷樹脂具有式(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 /2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a＋b＋c1。
光刻法為半導體製造技藝中已知技術。在典型光刻過程中，半導體晶圓塗佈有障壁層，即，抗反射性塗料(ARC)層。此後，光蝕層塗佈在ARC層上。然後，光蝕劑/ARC/半導體晶圓引至電磁輻射源，通常具有波長為約150毫微米至約300毫微米之紫外線(UV)之附近，遮罩插在電磁輻射源與光蝕劑/ARC/半導體晶圓之間。遮罩通常對所用電磁輻射之波長不透明，但具有透明區以界定提供光蝕層之所欲圖案。
當輻射源發射電磁輻射時，遮罩容許電磁輻射暴露至光蝕層之特定使用者界定區。正性光蝕劑與負性光蝕劑均為已知。在正性光蝕劑中，暴露至UV之光蝕劑區以及下方ARC層之區在後續發展步驟期間會消耗掉。在負性光蝕劑中，未暴露至UV之光蝕劑區以及下方ARC層之區在後續發展步驗期間會消耗掉。
不論光刻過程之細節如何，ARC層最好具有若干特性。特性之一為相當高消光係數，即，相當強能力以吸收所用電磁輻射之波長，而非反射電磁輻射至光蝕層。第二特性為對液態汽提劑如稀釋氫氟酸相當低抗性，因而在光刻後更快又容易移除及使得汽提劑對低k介電質材料在晶圓上之損失程度降至最低。
本發明揭示一種矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a＋b＋c1。矽氧烷樹脂可用於抗反射性塗料組合物。本發明亦關於一種製備矽氧烷樹脂之方法，其中該方法包括在有機溶劑內將HSiX3 、RSiX3 、SiX4 與水反應，其中X為可水解基，獨立選自Cl、Br、CH3 CO2 －、具有1至6碳原子之烷氧基或其他可水解基。
本發明係關於一種在基材上製備抗反射性塗料之方法，其包括將組合物塗佈在基材上以形成經塗佈基材，其中組合物包含矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a＋b＋c1；及固化經塗佈基材以在基材上形成抗反射性塗料。
本發明係關於一種根據上述在基材上製備抗反射性塗料之方法製備之半導體晶圓。
本發明之矽氧烷樹脂提供ARC層，其對具有波長為約150毫微米至約220毫微米之UV具有相當高消光係數，及對液態汽提劑如包含氟化物言之溶液相當低抗性(高濕蝕刻速率)。
矽氧烷樹脂係由HSiO3 / 2 、SiO4 / 2 及RSiO3 / 2 單元所組成。單元在樹脂內之比例包含一個或多個矽烷醇或烷氧(Si－OH或Si－OR'，當溶劑為R'OH如1－甲氧基－2－丙烷醇時)基團。通常，樹脂內10－40%單元包含矽烷醇或烷氧基團。
在矽氧烷樹脂中，a具有值為0.01至0.7，或0.2至0.5，b具有值為0.05至0.7，或0.15至0.35，c具有值為0.1至0.9，或0.25至0.6，但其限制條件為a＋b＋c約等於1。熟悉此技藝者當可明白，由於原料內之雜質或在樹脂製造期間之再排列，其他單元(如M及D單元)亦會存在於樹脂內。矽氧烷樹脂通常具有重量平均分子量為2000至200000，或者3000至15000。
在矽氧烷樹脂中，R選自Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基。經取代苯基包含至少一個HO－、MeO－、Me－、Et－Cl－及/或其他取代基。R可舉例但不限於(2－HO)PhCH2 CH2 CH2 －、PhCH2 CH2 －及Ph，其中Ph表示苯基。
本發明係關於一種製備矽氧烷樹脂之方法，其中該方法包括在有機溶劑內將HSiX3 、RSiX3 、SiX4 與水反應，其中X為可水解基，獨立選自Cl、Br、CH3 CO2 －、具有1至6碳原子之烷氧基或其他可水解基。本文可用之矽烷可舉例但不限於HSi(OEt)3 、HSiCl3 、Si(OEt)4 、SiCl4 、(2－HO)C6 H4 CH2 CH2 CH2 Si(OEt)3 、PhCH2 CH2 SiCl3 及PhSiCl3 ，其中Et表示乙基及Ph表示苯基。
矽烷(HSiX3 、RSiX3 及SiX4 )於反應混合物內之量通常為1至70莫耳%，或20至50莫耳% HSiX3 ；5至70莫耳%，或15至35莫耳% RSiX3 ；及10至90莫耳%，或25至60莫耳% SiX4 ，但其限制條件為HSiX3 、RSiX3 及SiX4 之量以HSiX3 、RSiX3 及SiX4 全部莫耳計約100莫耳%。
水於反應內之量通常範圍為每莫耳X基於矽烷反應物內0.5至2莫耳水，或每莫耳X基於矽烷反應物內0.5至1.5莫耳水。
較佳進行反應一段足以實質上使所有X基受到水解反應之時間。反應時間端視矽烷反應物及反應溫度而定。反應時間通常為幾分鐘至幾小時，或10分鐘至1小時。反應進行之溫度通常範圍為25℃至反應混合物之回流溫度。反應通常藉回流下加熱10分鐘至1小時進行。
反應步驟包括水解與冷凝矽烷成分。為了便利反應之完成，可使用觸媒。觸媒可為鹼或酸如礦物酸。有用礦物酸包括但不限於HCl、HF、HBr、HNO3 及H2 SO4 ，除此以外，通常為HCl。HCl或其他揮發性酸之優點在於揮發性酸可在完成反應後藉汽提自組合物容易移除。觸媒之量可視其性質而定。觸媒之量以反應混合物之全部重量計通常為0.05重量%至1重量%。
矽烷反應物通常不溶於水或略微溶於水中。因此，反應係在有機溶劑內進行。有機溶劑以任何足以溶解矽烷反應物之量存在。有機溶劑以反應混合物之全部重量計通常為1至99重量%，或70至約99重量%存在。適當有機溶劑包括但不限於THF、乙醇、丙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙氧乙醇、MIBK、丙二醇甲醚醋酸酯及環己酮。
在製造矽氧烷樹脂之方法中，在完成反應後，揮發物可在減壓下自矽氧烷樹脂溶液移除。該揮發物包括醇副產物、過量水、觸媒及溶劑。移除揮發物之方法為此技藝已知並包括，例如，蒸餾或在減壓下之汽提。
為了增加矽氧烷樹脂之分子量及/或改善矽氧烷樹脂之儲存穩定性，反應可以加熱40℃至溶劑之回流溫度進行一段延長時間("稠化步驟")。稠化步驟可在反應步驟後或作為反應步驟之部分進行。稠化步驟較佳進行時間為10分鐘至6小時，更佳為20分鐘至3小時。
本發明亦可關於一種抗反射性塗料組合物，其包含(A)一種矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3/2 )a (RSiO3/2 )b (SiO4/2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a+b+c1；及(B)溶劑。
可用溶劑包括但不限於1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇甲醚醋酸酯及環己酮。抗反射性塗料組合物以組合物之全部重量計通常包含約10至約99.9重量%，或80至95重量%。
抗反射性塗料組合物另可包含固化觸媒。適當固化觸媒包括無機酸、光酸產生劑及熱酸產生劑。固化觸媒可舉例但不限於硫酸(H2 SO4 )、三氟甲磺酸(4-甲基硫代苯基)甲苯硫鎓及三氟甲磺酸2－萘基二苯硫鎓。固化觸媒通常以最多1000 ppm，或500 ppm之量存在。
抗反射性塗料組合物另可包含附加成份，可用於塗料應用或其他可使用組合物之應用。在一具體例中，組合物另包含水。組合物可包含約0至約5重量%。
本發明係關於一種在基材上製備抗反射性塗料之方法，其包括：(I)將抗反射性塗料組合物塗覆在基材上以形成經塗佈基材，其中抗反射性塗料組合物包含(A)一種矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a＋b＋c1；及(B)溶劑及(II)將經塗佈基材固化以在基材上形成抗反射性塗料。
基材可為任何材料。基材通常為半導體裝置如以矽為主裝置及以神化鎵為主裝置供半導體組件之製造用。裝置通常包含至少一層半導體層及複數個其他層，其包含各種導體、半導體或絕緣材料。
抗反射性塗料組合物塗覆至基材之特定方法包括但不限於旋塗、浸塗、噴塗、流塗、篩網印刷及其他。較佳塗覆方法為旋塗。塗佈通常涉及旋轉基材，如在約2000 RPM下，並將抗反射性塗料組合物加入旋轉基材之表面。
經塗佈基材被固化以在基材上形成抗反射性塗料。固化通常包括將經塗佈基材加熱至足夠溫度一段時間導致固化。例如，經塗佈基材可在80℃至450℃下加熱0.1至60分鐘，或者在150℃至225℃下加熱0.5至2分鐘。在固化步驟時可使用任何加熱方法。例如，經塗佈基材可放入石英管爐內、對流爐或容許靜置在熱板上。
為了防止經塗佈組合物之矽氧烷樹脂在固化時與氧或碳反應，固化步驟可在惰性氛圍下進行。本文所用之惰性氛圍包括但不限於氮氣及氬氣。"惰性"意指環境包含低於50 ppm，較佳低於10 ppm氧。固化及移除步驟進行之壓力不重要。固化步驟通常在大氣壓力下進行，然而次氣壓或超氣壓亦可進行。
在本發明中，矽氧烷樹脂可用以產生具有獨特塗佈、表面、光學及濕蝕刻性之塗料。其可用以藉旋塗形成薄膜、交聯並在軟性烘焙後變成抗溶劑性、具有水接觸角度在55與75度之間、在220毫微米以下之波長吸收光並可藉濕蝕刻容易移除。
一旦固化時，包含抗反射性塗料之基材可用於其他基材加工步驟如光刻法。
以下實例用以證實本發明之較佳具體例。熟悉此技藝者當可明白以下實例揭示之技術表示本發明人發現之技術以發揮在實踐本發明之良好功能，因而可視為構成其實踐之較佳模式。然而，鑑於本發明之揭示物，熟悉此技藝者當可明白，可對揭示之特定具體例作各種改變且在不脫離本發明之精神及範圍以外仍可得相同或類似結果。
在以下實例中，薄膜厚度(Th)係使用Woollen M-2000D Ellipsometer試驗。由PGMEA清洗(△Th)降低之膜厚係由丙二醇甲醚醋酸酯清洗薄膜、在180℃下在熱板上烘焙經清洗薄膜20秒及試驗最後薄膜厚度。在薄膜表面上之水接觸角度(WCA)係使用VCA 2000 Video Contact Angle System試驗。光學消光係數(k)及折射指數(n)在193毫微米係由使用Woollen VUV-VASE VU303 Ellipsometer試驗。濕蝕刻速率係在室溫下用Ashland NE-89汽提劑蝕刻薄膜1分鐘並用溫和超音波攪拌試驗。
實例1
矽氧烷樹脂組合物，(HSiO3/2 )0.35 (RSiO3/2 )0.3 (SiO4/2 )0.35 ，其中R=2-HO_C6 H4 CH2 CH2 CH2 -，係由結合(A)100重量份1-甲氧基-2-丙醇、(B)2.65重量份三乙氧矽烷、(C)3.36重量份四乙氧矽烷、(D)4.12重量份RSi(OEt)3 及(E)3.74重量份8.4重量%HCl/H2 O混合物。所得溶液係在回流下加熱20分鐘並在減壓下汽提，直到留下60.2重量份溶液為止。加入0.65重量份1% H2 SO4 水溶液及2.5重量份水，溶液在回流下加熱20分鐘。最後產物為淡黃色溶液。
矽氧烷樹脂組合物樣品透過0.2微米濾器過濾、在2000 RPM下在Si晶圓上旋塗、在200℃下熱板上烘焙1分鐘以得透明薄膜。其結果概述於表1。
實例1證實矽氧烷樹脂組合物，(HSiO3/2 )0.35 (RSiO3/2 )0.3 (SiO4/2 )0.35 ，其中R=2-HO_C6 H4 CH2 CH2 CH2 -可導致薄膜，其對PGMEA清洗具有抗性、具有水接觸角度為55與75度之間、強烈吸收193毫微米光並可用市售汽提器Ashland NE－89完全移除。
實例2及3
矽氧烷樹脂組合物，(HSiO3 / 2 )0 . 4 9 (PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 6(SiO4 / 2 )0 . 3 5 (實例2)及(HSiO3 / 2 )0 . 4 (PbSiO3 / 2 )0 . 2 5 (SiO4 / 2 )0 . 3 5 (實例3)係在用冰浴冷卻之玻璃容器內藉結合根據表2之成分(A)1－甲氧基－2－丙醇、(B)三氯矽烷、(C)四氯矽烷、(D)PhCH2 CH2 SiCl3 或PhSiCl3 及(E)水製備。所得溶液係在回流下加熱20分鐘並在減壓下汽提，直到留下全部重量之50%為止。加入全部最初重量之1.5%之水並加入1－甲氧基－2－丙醇，直到全部重量相同於最初全部重量為止。最後產物為透明溶液。
薄膜係自樣品2及3加工，且除了樣品實例3在2600 RPM下旋塗以外，使用如實例1相同程序特徵化。其結果概述於表3。
實例2及3證實矽氧烷樹脂組合物，(HSiO3 / 2 )0 . 4 9 (PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 6 (SiO4 / 2 )0 . 3 5 ，及(HSiO3 / 2 )0 . 4 (PhSiO3 / 2 )0 . 2 5 (SiO4 / 2 )0 . 3 5 可導致薄膜，其對PGMEA清洗具有抗性、具有水接觸角度為55與75度之間、強烈吸收193毫微米光並可用市售汽提器Ashland NE－89完全移除。
比較例4及5
除了成分之重量份如表4所示般不同以外，使用實例2及3相同程序製備矽氧烷樹脂組合物，(HSiO3 / 2 )0 . 8 4 (PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 6 (比較例4)，及(HSiO3 / 2 )0 . 7 5 (PhSiO3 / 2 )0 . 2 5 (比較例5)。最後產物均為渾濁溶液，其無法透過0.2微米濾器過濾。因此，組合物無法用作塗料組合物。
實例2及3與比較例4及5證實矽氧烷樹脂組合物(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c 內之(SiO4 / 2 )單元可更加使其穩定或溶解。
比較例6及7
矽烷氧樹脂組合物除了成分(B)由HSiCl3 改變成MeSi(OMe)3 及成分之重量份如表5所示般調整以外，使用實例2及3相同程序製備矽氧烷樹脂組合物，(MeSiO3 / 2 )0 . 4 9 (PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 6 (SiO4 / 2 )0 . 3 5 (比較例6)，及(MeSiO3 / 2 )0 . 4 (PhSiO3 / 2 )0 . 2 5 (SiO4 /2 )0 . 3 5 (比較例7)。
薄膜係使用實例1相同程序自樣品比較例6及比較例7加工。其結果示於表6。
實例2及3與比較例6及7證實以HSi為主矽氧烷樹脂組合物(HSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c 可導致薄膜，其對溶劑清洗更具抗性並具有較以MeSi為主矽氧烷樹脂組合物(MeSiO3 / 2 )a (RSiO3 / 2 )b (SiO4 / 2 )c 更低水含接觸角度。
實例8及9
矽氧烷樹脂組合物，(PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 8 5 (SiO4 / 2 )0 . 8 1 5 (實例8)及(PhSiO3 / 2 )0 . 2 1 (SiO4 / 2 )0 . 7 9 (實例9)係在用冰浴冷卻之玻璃容器內藉結合根據表7之成分(A)1－甲氧基－2－丙醇、(C)四氯矽烷、(D)PhCH2 CH2 SiCl3 或PhSiCl3 及(E)水製備。所得溶液係在回流下加熱20分鐘並在減壓下汽提，直到留下全部重量之50%為止。加入全部最初重量之1.5%之水並加入1－甲氧基－2－丙醇，直到全部重量相同於最初全部重量為止。最後產物為透明溶液。
薄膜係自樣品8及9加工，且使用如實例1相同程序特徵化。其結果概述於表8。
實例8及9證實矽氧烷樹脂組合物，(PhCH2 CH2 SiO3 / 2 )0 . 1 8 5 (SiO4 / 2 )0 . 1 8 5 ，及(PhSiO3 / 2 )0 . 2 1 (SiO4 / 2 )0 . 7 9 可導致薄膜，其對PGMEA清洗具有抗性、具有水接觸角度為55與75度之間、強烈吸收193毫微米光並可用市售汽提器Ashland NE－89完全移除。

Claims (12)

  1. 一種抗反射性塗料組合物，其包含(A)一種矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3/2 )a (RSiO3/2 )b (SiO4/2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a+b+c1；及(B)溶劑，其係選自1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇甲醚醋酸酯及環己酮。
  2. 如請求項1之抗反射性塗料組合物，其中Z為經取代苯基而取代基選自HO-、MeO-、CH3 -、CH3 CH2 -及Cl-。
  3. 如請求項1之抗反射性塗料組合物，其中a具有0.2至0.5之值，b具有0.15至0.35之值，c具有0.25至0.6之值及a+b+c1。
  4. 如請求項1之抗反射性塗料組合物，其中R係選自(2-HO)-C6 H4 CH2 CH2 CH2 -、PhCH2 CH2 -及Ph，其中Ph表示苯基。
  5. 如請求項1之抗反射性塗料組合物，其中以組合物之全部重量計額外存在有最多5重量%水。
  6. 如請求項1之抗反射性塗料組合物，其中額外存在有固化觸媒。
  7. 如請求項6之抗反射性塗料組合物，其中固化觸媒係選自無機酸、光酸產生劑及熱酸產生劑。
  8. 一種抗反射性塗料組合物，其包含(A)一種矽氧烷樹脂，其具有式(HSiO3/2 )a (RSiO3/2 )b (SiO4/2 )c ，其中R為Z、Z(CH2 )n 或ZO(CH2 )n ，其中Z為苯基或經取代 苯基；n具有1至6之值，a具有0.01至0.7之值，b具有0.05至0.7之值，c具有0.1至0.9之值及a+b+c1；及(B)溶劑，及一固化觸媒，其係選自無機酸、光酸產生劑及熱酸產生劑。
  9. 如請求項8之抗反射性塗料組合物，其中該溶劑係選自1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇甲醚醋酸酯及環己酮。
  10. 如請求項8之抗反射性塗料組合物，其中以組合物之全部重量計額外存在有最多5重量%水。
  11. 如請求項8之抗反射性塗料組合物，其中Z係經取代苯基而取代基選自HO-、MeO-、CH3 -、CH3 CH2 -及Cl-。
  12. 如請求項8之抗反射性塗料組合物，其中a具有0.2至0.5之值，b具有0.15至0.35之值，c具有0.25至0.6之值及a+b+c1。
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