TWI359182B - - Google Patents
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- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
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Description
1359182 (1)玖、發明說明 【發明所屬之技術 本發明係關於 之有機電致發光元 燐光性之發光,高 EL元件。 域】 機電致發光元件用 (有機EL元件) 材料及使用該材料 ’特別是關於利用
光效率之有機EL 元件用材料及有機 【先前技術】 有機E L元件 由陰極側注入電子 自行發光元件。 從伊斯曼柯達 生低電壓驅動有機 > Applied Physics 之報告以來,關於 的砑究正蓬勃發展 )周於發光層,將 合構造。層合構造 入效率,捕捉由陰 激發子之產生效率 上述例中,有機E 注入)層、電子傳 )層、發光層、電 係藉由施加電場’由陽極側注入電洞與 之再結合’使螢光性物質發光之原理的 公司之C . W . T a n g等人以層合型元件產 E L 兀件(C.W· Tang,. S.A. \^anslyke Letters ’ 第 51 卷,913 頁,1 98 7 年) 以有機材料爲構成材料之有機E L元件 。T a n g等人係將參(8 —淫基喹啉酚鋁 三苯基二胺衍生物闬於電洞傳輸層之層 之優點例如有提高電洞注入發光層之注 極注入的電子,提高利用再結合產生之 ,封閉在發光層內生成的激發子等。如 L元件之元件構造例如有以電洞傳輸( 輸發光層之二層型,或電洞傳輸(注入 子傳輸(注入)層之三層型等爲人所熟 -5- (2) (2)1359182 知。這種層合型構造元件爲了提高被注入之電洞與電子之 再結合效率,在元件構造或形成方法方面下工夫。 爲人所熟知之有機EL元件之發光材料例如有參(8 -喹啉醇鹽)鋁錯合物等螯合鹽錯合物、香豆素衍生物、四 苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、噁二唑衍 生物等發光材料,由這些化合物可得到藍色至紅色之可見 光領域之發光,且被期待可形成彩色顯示元件(例如,日本 特開平8 -23 96 5 5號公報,特開平7- 1 8 3 5 6 1號公報,特開 平3-200289號公報等)。 最近,有機EL元件之發光層除了發光材料外,使用 有機燐光材料(例如參照D.F.O’Brein and M.A. Baldo et a 1 “Improved energy transferin electrophosphorescent devices” Applied Physics letters Vo], 74 No.3,pp442-444, January 1 8. 1 999 、 M.A. Baldo et a 1 “Very high· efficiencygreen organic light-emitting devices based on e 1 e c.t r o p h 〇 s p h o r e s c e n c e5, Applied Physics letters Vo]· .75 No. 1, pp4-6. July 5, ]999 參照)。 如上述,有機EL元袢之發光層中利用有機燐光材料 之單態與三重態,達成高發光效率。在有機EL元件內, 電子與電洞再結合時,因自旋多重度不同,產生3.: 1之 單態激發子與三重態激發子,因此,使用燐光性發光材料 時,可達成僅使用螢光之元件之3〜4倍的發光效率。 利用這種燐光性之發光的有機EL元件仍在硏究當中 ,而具有高發光效率、長壽命之有機EL元件也在硏究當 -6- (3) (3)1359182 中。例如日本特開2002-100476號公報揭示一種發光層中 含有燐光發光性化合物,外部量子效率爲100%之藍色發 光元件。但是日本特開2002-10〇476號公報之元件的發光 效率或亮度等不知是否具有實用性能,因此必須開發具有 實用性之發光效率或壽命之利用燐光性發光的有機EL元 件。 【發明內容】 本發明係解決上述問題所完成者,以提供利用燐光性 發光’高發光效率之有機S L元件用材料及使用此材料之 有機E L元件爲目的。 本發明人等爲了解決上述問題,精心硏究結果發現含 有特定結構之含氮縮合環結構之化合物作爲有彳幾E L元件 周材料使周可得到利用燐光性發光,高發光效率之有機E L元件,遂完成本發明。 換言之’本發明係提供以下述一般式(])表示之化合 物所構成的有機電致發光元件用材料,
1359182 基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、;Μ安乙基' 2-胺乙基、 2-胺異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基' 2,3-二 胺基第三丁基、1,2,3 -三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、 2-氰乙基' 2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙' 基、2,3 -二氰基第三丁基、1,2,3 -三氰丙基、硝基甲 基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝 基乙基' 1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基基第三丁基、 1,2,3-三硝基丙基等。 又,取代芳基例如碳數6之苯基被苯基、甲基之取代 基取代時,有下述的結構。
前述L之環烷基例如有環戊基、環己基、4 -甲基環己 基、金剛烷基、原菠烷基等。 前述L之胺基例如有二曱基胺、甲基乙基胺基、二苯 胺基、二異丙胺基、雙-二苯胺基、咔唑醯基、二乙基胺 基、二甲苯基胺基、吲哚基、哌啶基、吡啶基等。 前述L之烷氧基係以_ Ο Υ 1表示之基,Υ 1例如有甲基、 三氟甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異 丁基、第三丁基、正戊基、正己基 '正庚基、正辛基、羥 甲基' 1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1,2-二羥乙基 -11 - (8) 1359182 、1,3 -二羥異丙基' 2,3 -二羥基第三丁基、1,2,3 -三羥 丙基 '氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,
3 -三氯丙基、溴甲基、卜溴乙基、2 -溴乙基、2 -溴異丁基、 1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1 ,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異 丁基、1,2-二碘乙基' 1,3-二碘異丙基、2,3-二碘基第 三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基 、2-胺基異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基、2, 3 -二胺基第三丁基、1,2,3 -三胺丙基 '氰甲基、1-氰乙基 ' 2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙 基、2,3 -二氰基第三丁基、1,2,3 -三氰丙基、硝基甲基 、1 -硝基乙基' 2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1,2 -二硝基 乙基、1,3 -二硝基異丙基、2,3 -二硝基第三丁基、1,2, 3 -三硝基丙基等。
前述L之鹵原子例如有氟、氯、溴、碘,等。 前述L之伸芳基例如有將前述芳基所示之例形成2價 基者。 又,取代芳基例如碳數6之伸苯基被苯基、甲基之取 代基取代時,有下述的結構。
12- (9) 1359182 目ij述L之2價之取代或非取代之碳數2〜40之雜環基 例如有將前述雜環基所示之例形成2價基者。 前述L之伸烷基例如有將前述烷基所示之例形成2價 基者。 前述L之伸環烷基例如有將前述環烷基所示之例形成 2價基者。
Y所示之芳基、雜環基、院基'環烷基、胺基、院氧 基及鹵原子例如有前述L所示者相同。 前述一般式(1)表示之化合物中,Χ!〜χ8φ較佳爲.1 〜3個爲氮原子,其餘馬碳原子’更理想爲χ3及/或χ6爲 氮原子,其餘爲碳原子。 前述Ri〜R (中至少一個爲々·腈基,換言之,更理想 爲前述L及/或Y爲·;3 -腸基。.
取代前述Xi-Xs及Ri〜R8表示之取代基之氫原子之 基例如有鹵原子(氟、氯、溴等)、氰基、矽烷基、胺基 、芳基、芳氧基、雜環基 '烷基 '烷氧基、芳烷基、或環 烷基等。 本發明之一般式(1)表示之有機EL元件用材 料之具體例如下述’但是不限於這些例不之化合物。 -13- (10)1359182
-14 - 1359182
-15- (12)1359182
-16- (13)1359182
-17- (14)1359182
-18- (15)1359182
-19- (16)1359182
-20- (17)1359182
-21 - (18)1359182
-22- (19) (19)1359182
本發明之由一般式(1 )表示之化合物所構成之有機 EL元件用材料之三重態之能隙爲2.5〜3.3 eV,理想爲2.6 〜3 · 2 e V 〇 -23- (21)1359182 (K-7) (Κ-8)
(Κ-9)
(Κ-10) (Κ-11) (Κ-12)
(Κ-13) (Κ-15)
A A γΝ-Ν、,Ν-Ν 丨卜、ν-ν·Β、ν-ν W Μ 本發明之有機EL元件用材料係以有機EL元件之主 -25- (22) (22)1359182 材料爲佳。此主材料係指具有可注入電洞及電子,傳輸電 涧與電子’然後再結合發出螢光之功能者。 又’本發明之一般式(I )之化合物因單態能隙高爲 2.8〜3.8eV,三重態之能隙也高爲25〜33eV,因此,可 作爲燐光元件用之有機主材料使用。 燐光元件係指包括由三重態位準之能量狀態遷移至單態 位準狀態之發光強度比其它物質高的物質,例如包括含有 選自週期表7至11族中至少一種金屬之有機金屬錯合物 等之燐光物質,所謂利用燐光之有機電場發光元件》 有機EL元件之發光層中,產生之分子激子中混合單 態激子與三重態激子’而單態激子及三重態激子之比例一 般係1:3’三重態激子產生較多。又,使用通常之螢光 的有機EL·元件中’參與發光之激子爲單態激子,而三重 態激子爲不發光性。因此’三重態激子最終係以熱形態被 消耗’由產率較低之單態激子產生發光。因此,有機EL 元件係藉由電洞與.電子再結合所產生之能量中,往三重態 激子移動之能量爲較大損耗。 而本發明之化合物周於燐光元件,可將三重態激子之 能量用於發光’因此,可得到使用螢光之元件之3倍的發 光效率。又’本發明之化合物用於燐光元件之發光層時, 具有高於該層所含之具有選自7至11族金屬之燐光性有 機金屬錯合物之激發三重態位準之能量狀態的激發三重態 位準’提供更安定之薄膜形狀,具有高玻璃轉化溫度(Tg • 80〜160C ),可以較离效率傳輸電洞及/或電子,在電 -26- (23) (23)1359182 化學及化學上安定,在製造或使用時,不易產生捕光劑或 使發光消失之雜質。 本發明之有機EL元件如上述係在陽極與陰極間形成 單層或多層之有機薄膜層的元件。單層型係於陽極與陰極 間設置發光層。發光層含有發光材料,同時爲了將由陽極 注入之電洞,或由陰極注入之電子傳輸至發光材料時,可 含有電洞注入材料或電子注入材料。又,發光材料理想爲 兼具極高之螢光量子效率、高電洞傳輸能力及電子傳輸能 力,形成均勻之薄膜者。多層型之有機EL元件例如有以 (陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極)、(陽極/發光曆/電子 傳輸層/陰極)、(陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/ 陰極)等之多層層合構造所層合者。 必要時,發光層中除本發明之一般式(1 )之化合物 外’尙可使甩已知之主材料、發光材料、摻雜材料.、電洞 傳輸材料或電子傳輸材料,也可組合使用。有機EL元件 形成多層搆造可防止急冷導致亮度或壽命降低,藉由其他 摻雜枋料可提高發光亮度或發光效率,或組合使用有助於 燐光發光之其他摻雜材料也可提高以往之發允亮度或發光 效率。 又’本發明之有機EL元件之電洞傳輸層、發光層、 電子傳輸層可分別以二層以上之層構成所形成。此時,若 爲電洞傳輸層時,由電極注入電洞之層稱爲電洞注入層, 從電洞注入層接受電涧,將電洞傳輸至發光層者稱爲電洞 傳輸層。同樣,若爲電子傳輸層時,由電極注入電子之層 -27- (24) (24)1359182 稱爲電子注入層,從電子傳輸層接受電子,將電子傳輸至 發光層者稱爲電子傳輸層。這些各層係依材料之能量位準 '耐熱性、與有機薄膜層或金屬電極之密著性等各因素來 選擇使用。 本發明之有機EL元件,其電子傳輸層或電洞傳輸層 可含有由一般式(1)之化合物所構成之本發明之有機EL 元件用材料’而電洞注入層、電子注入層、電洞障壁層也 可含有本發明之有機EL元件用材料,也可混合燐光發光 性化合物與本發明之有機EL元件用材料來使用。 可與本發明之一般式(1)之化合物一起用於有機薄 膜層之發光材料或主材料例如有蒽、萘、菲、芘、并四苯 、暈苯、窟、螢光素、菲 '酞驼、萘二酸茈、二苯基丁二 稀、四苯基丁二稀、香豆素|、氧二氮茂 '醒連氮、雙苯并 噁唑啭、聯苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、 胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯 基乙烯、乙烯蒽、二胺基蒽、二胺基苄唑、吡喃、噻喃、 聚次曱基' 部花青、咪唑螯合化含氧化合物、喹吖啶酮、 紅萤烯、茎系衍生物及螢光色素等,但不限於此。 電洞注入材料較佳者爲具有傳輸電洞之能力,具有由 陽極注入電洞的效果,對於發光層或發光材料具有優異之 電洞注入效果,防止發光層所生激子往電子注入層或電子 注入材料之移動,且薄膜之形成能力優異的化合物。具體 而言例如有酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁 唑' 噁二唑、***、咪唑、二氫咪唑酮、咪唑二酮、吡唑 -28- (25) (25)1359182 啉、吡唑酮、四氫咪唑、噁唑、噁二唑、腙'醯基腙'聚 芳烷、芪、丁二烯、聯苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯 胺、二胺型三苯胺等及其衍生物、以及聚乙烯基咔唑 '聚 砂垸 '導電性高分子等之高分子材料1但不限於此。 這些電洞注入材料中,更具效果之電洞注入材料爲芳 族三級胺衍生物或酞菁衍生物。芳族三級胺衍生物之具體 例有三苯胺、三甲苯胺、甲苯二苯胺' Ν,Ν’-二苯基·Ν, 1^’-(3-甲基苯基)-1,1'聯苯基-4,4’-二胺、;^,.:^,:^,, 1<’-(4-甲基苯基)-1,1’-苯基-4,4’-二胺、:^,:^,>^, Ν’- (4 -甲基苯基)-1,1、聯苯基-4,4’-二胺、Ν,Ν’ -二苯 基-Ν’ Ν’ -二萘基-1,1,-聯苯基-4,4’-二胺、Ν,Ν,-(甲 基苯基)-Ν,Ν’-(4 -正丁基苯基)-菲-9,10-二胺、Ν,Ν-雙 (4-二甲苯胺基苯基)-4-苯基環己烷等,或具有這些芳 族三級胺骨架之低聚物或聚合物,但不限於此。酞菁(P 〇 衍生物之具體例有 H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、 PdPc ' FePc 、 MnPc 、 ClAlPc ' CIGaPc ' CllnPc ' CISnPc ' CI2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、 MoGPc、G2_PC-〇-GaPc等之酤菁衍生物及萘酞菁衍生物, 但不限於此。 電子注入材料較佳者爲具有傳輸電子之能力,具有由 陰極注入電子之效果,對於發光層或發光材料具有優異之 電子注入效果,防止發光層所產生之激子往電洞注入層移 動’且薄膜形成能力優之化合物。具體而言有芴、蒽酮二 甲烷、聯對苯醌、噻喃化二氧、噁唑、氧二氮茂、***、 -29- (27) 1359182 適用於本發明之有機EL元件之陽極的導電性 如具有大於4eV之工作函數者,可使用碳、鋁、駅 銘 '鎳、鎮、銀、金、鎖、紀等及這些之合金,用 基板' NES A基板之氧化錫 '氧化銦等之氧化金屬 聚噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。適用於陰極 性物質係具有工作函數低於4eV者,可使用鎂、耗 鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等及這些之合金,但 此。合金之代表例有鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等,但不 。合金之比例係依據蒸鍍源之溫度、氣氛、真空度 適當的比例。必要時,腸極及陰極可由二層以上層 形成。 本發明之有機EL元件.在至少其中之一的電極 有機薄膜層間可具有無機化合物層。使用於無機化 之較佳無機化合物例如有鹼金屬氧化物、鹼土氧化 土氧化物' 鹼金屬鹵化物、鹼土鹵化物、稀土鹵 Si〇x ' ΑΙΟχ、SiNx、SiOM、A10N、GeOx、Li〇x 、丁i〇x' TiON、Ta.Ox' TaON' TaNx、C 等各種氧 氮化物、氧化氮化物。特別是接觸陽極之層的成 S i 0 X ' A1 0 X ' S i Ν χ ' S i ON ' A1 ON ' G e 0X ' C 形成 注入界面層較理想。接觸陰極之層的成分理想爲 MgF2 ' CaF2、MgF2 ' NaF。 本發明之有機EL元件爲了提高發光效率,其 一面在元.件之發光波長範圍內爲充分透明較佳。而 材料例 、鐵、 於ITO /以及 之導電 、錫、 不限於 限於此 等選擇 構成所 與上述 合物層 物、稀 化物、 、Li-ON 化物、 分例如 安定之 LiF、 中至少 基板也 -31 - (28) 1359182 爲透明較佳。 透明電極係使用上述導電 法設定以確保所定之透光性。 爲10%以上較佳。基板具有機 者,即無限制,例如有玻璃基 膜例如有聚乙烯、乙烯-醋酸Z 共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、 烯'聚乙烯醇、聚乙烯基縮丁 、聚醚碾、四氟乙烯-全氟烷; 、四氟乙烯-乙烯共聚物、四i 氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、 酸酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺 ‘本發明之有機EL元件爲 等之安定性,可於元件表靣設 樹脂等保護元件整體。 本發明的有機EL元件各 鍍、電漿、離子佈植等乾式成 塗等濕式成膜法中任一方法。 適當的膜厚。膜厚太厚時,爲 加高電壓,發·光效率變差。膜 即使施加電場也無法得到充分 厚在5ηΐΏ〜ΙΟμηι之範圍,10r 濕式成膜法係將形成各層 氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適 性材料,以蒸鍍或濺鍍等方 發光面之電極之透光率設定 械、熱強度,且具有透明性 板及透明樹脂膜。透明樹脂 :«烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇 聚甲基丙烯酸甲酯'聚氯乙 醛、尼龍、聚醚醚酮、聚碾 基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯 I乙烯-六氟丙烯共聚物、聚 聚酯、聚碳酸酯、聚胺基甲 等。 了提升對溫度、濕度、氣氛 置保護層,或用聚矽氧油、 層之形成可用真空蒸鍍、濺 膜法或旋轉塗佈、浸漬、流 各層之膜厚無限,但須設定 了得到一定之光輸出必須施 厚太薄時,會產生針孔等, 之發光亮度。通常合適之膜 im〜0.2μηι之範圍更佳。 之材料溶解或分散於乙醇、 當之溶劑中,形成薄膜,該 -32- (29) (29)1359182 溶劑可爲其中任一種。又,爲了提升任一層之成膜性、防 止膜產生針孔等,可使用適當之樹脂或添加劑。可使用的 樹脂例如有聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯 '聚醯胺 、聚胺基甲酸酯 '聚硕、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲 酯、纖維素等絕緣性樹脂及這些之共聚物、聚-N-乙烯基 咔唑 '聚矽烷等光導電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等之導電 性樹脂。又,添加劑有抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑 等。 如上述,有機EL元件之有機薄膜層使用由本發明之 一般式(1 )之化合物所構成之有機EL元件用材料,可 得到色純度高、藍色發光之有機EL元件,此有機EL元 件例如適用於電子照相感光體、壁掛式電視用平板顯示器 等之平面發光體,影印機、列印機、液晶顯示器之背光或 計數器等之光源、顯示板、標識燈、配件等。 [實施方式】 其次藉合實施例更詳細說明本發明’但是本發明不限 於此等實施例。 化合物之三重態能及單態能係如下述所測定。 (1 )三重態能之測定 測定最低激發三重態能量位準T1。換言之’測定試 樣之燐光光譜(10微莫耳/公升EPA (二***··異戊烷: 乙醇=5 : 5 : 2容積比)溶液,77K ’石英容器’ SPEX公 -33- (30) (30)1359182 司FLUOROLOG II),求出對燐光光譜短波長側之上升的 連線與橫軸之交點的波長(發光端)。將該波長換算成能 量値。 (2 )單態能(單態能隙)之測定 測定激發單態能隙之値。換言之,使用日立公司製紫 外可見光吸光計測定試樣之甲苯溶液(1 (Γ5莫耳/公升) 之吸收光譜。求出對光譜長波長側之上升的連線與橫軸$ 交點的波長(吸收端)。將該波長換算成能量値。 合成例1 (化合物(1 )之合成) 化合物(A1 )之合成路徑如下。
(!)合成中間體(A)之合成 將4 -溴苯醛〗5.〇g(81mmol) '苯乙酮9.7g( 8 1 mmol)溶解於乙醇300毫升中’添加28%甲氧基鈉甲 醇溶液16.6毫升(81mmol ) ’室溫下攪拌9小時。反應 結束後,將析出之結晶過濾’以乙醇淸洗得到合成中間體 (A) I9.6g (收率 84% )。 -34- (31) (31)1359182 (2)合成中間體(B)之合成 將中間體(A) 9.0g(31mmol)、苯醯甲基吡陡鎗溴 化物 8.7g(31mmol)、醋酸銨 19.3g( 250mmol)懸浮於 醋酸27毫升中,加熱回流12小時。反應溶液冷卻至室溫 ,添加甲苯、水,形成二層分離後,依序以1〇%氫氧化 鈉水溶液、飽和食鹽水淸洗有機層’以無水硫酸鈉乾燥。 減壓餾去有機溶劑後,添加乙醇27毫升,過濾析出之結 晶後,以乙醇淸洗,得到合成中間體(3 ) 1 〇 · (收率 8 8%)。 (3)化合物(1)之合成 合成中間體(B ) 3.0g ( 8mmo〇 、冷-咔啉 1.4g ( 8 mmol)、三(’二苯亞曱基丙酮)二 IE 0.18g(0.2mmol) 、2-二環己基膦-2’-( N,N-二甲基胺基)聯苯 0.23g( 0.6mra ο 1 )、第三丁氧基銷.l.Og ( llmmol)懸浮於甲苯 1 5 m ]中,氣氣氛下,加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至 室溫》添笳二氯曱烷、水,形成二層分離後,周水淸洗, 以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後,使用矽膠柱色 譜純化’得到結晶1 . 7 g (收率4 6 % )。 製得之結晶經90MHz 】H-N!ViR及FD_MS (電場去離 子化質量分析)確認爲目的物。FD-MS之測定結果如下 〇 FD-MS, calcd for C34H23N3=473, found, m/z=473 (M+ , 100) -35- (33) (33)1359182 FD-MS,calcd for C33H=474,found, m/z=474 (M+,100) 合成例3 (化合物(61 )之合成) 化合物(6 1 )之合成路徑如下。
(1 )合成中間體(D )之合成 將 4·溴磺苯25.4g ( 90 mmol )、召-咔啉1 〇.】g ( 60mmol )、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀 〇,55g.(〇.6mmol )、2-二環己基膦- 2’ - ( N,N-二甲基胺基)聯苯〇.71g ( 1 . 8 m m 01 )、第三丁氧基鈉8 · ] g ( 8 4 mm ο 1 )懸浮於甲苯 6 0 m 1中,氣氣氛下,加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至 室溫,添加水形成二層分離後,用水淸洗,以無水硫酸鈉 乾燥。減壓餾去有機溶劑後,使用矽膠柱色譜純化,得到 結晶1 1 · 4 g (收率5 9 % )。 (2)合成中間體(E)之合成 將合成中間體(D) 8.1g(25mmol)溶解於甲苯50ml 、醚5 0 m 1中,氬氣氛下,在·4 〇 °C狀態下添加正丁基鋰己 -37- (34) (34)1359182 烷溶液(1.6M) 21ml (32mmol),以-40〜0°C狀態下攪 拌1小時。接著將反應溶液冷卻至-70 °C,將硼酸三異丙 酯17ml(74mmol)稀釋成醚25ml之溶液滴下,在- 70°C 下攪拌1小時後,升溫至室溫攪拌6小時。再將5 %鹽酸 70ml滴入反應溶液後,室溫下攪拌45分鐘。將反應溶液 二層分離後,有機層以飽和食鹽水淸洗,再以無水硫酸鈉 乾燥。有機溶媒減壓蒸餾至五分之一左右,將析出之結晶 過濾後,依序以甲苯-正己烷混合溶媒、正己烷淸洗,得 到合成中間體(E ) 3.2 g (收率4 5 % )。 (3 )化合物(6 1 )之合成 將合成中間體(C) 2.7g(6.9mmol)、合成中間體( E) 2.0g( 6.9mm 〇丨)、四(三苯基膦)鈀 2_2g(〇.14mmol )懸浮於1,2 -二甲氧基乙烷2 1 m 1中,添加將碳酸鈉 2 · 2 g ( 2 I m mo 1 )溶解於]1 m 1之水的溶液,加熱回流9 '小 時。將反應溶液二層分離後,有機層以飽和食鹽水淸洗, 再以無水硫酸鈉乾燥《有機溶媒減壓蒸餾去後’添加酷酸 乙酯1 2 m 1,將析出之結晶過濾後’以醋酸乙酯淸洗’得 到結晶2 _ 7 g (收率7 2 % )。 製得之結晶以90MHz W-NMR、FD-MS確認爲目的物 又,F D - M S之測定結果如下。 FD-MS,calcd for C39H2 6N4=55〇,f〇un(1’ 合成例4 (化合物(6 8 )之合成) -38 - ,100) (35) (35)1359182 化合物(6 8 )之合成路徑如下。
(68) (】)合成中間體(F )之合成 將胺基啦啶 7.9 g ( 8 4 m m ο 1 ) 、2 -溴 5典苯 2 5. _ 0 g ( 8 8 mmol)、三(二苯亞曱基丙酮)二鈀l_5g(l_6mmol)、 1 ’ 1 ·雙(一苯基鱗)—茂鐵1.8g (3.2mmol).、第三丁 氧基鈉1 1 . 3 g ( 1 1 8 m m ο 1 )懸浮於曱苯2 ] 0 m 1中,氧氣氛 下,加熱回流1 9小時》反應溶液冷卻至室溫,添加水形 成二層分離後,用水淸洗,以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去 有機溶劑後,添加乙醇50ml,將析出之結晶過濾後,以 乙醇淸洗,得到合成中間體(F ) 20.5g (收率98% )。 (2)合成中間體(G)之合成 將合成中間體(F) lO.OgCWmmol)、醋酸鈀〇.9g -39- (36) 1359182 (4 . Ommo 1 )、碳酸鈉 5.9g(56mmol)懸浮 基甲醯胺80ml中,氬氣氛下,加熱回流18 液冷卻至室溫,添加醋酸乙酯 '水形成二層 使用水、飽和食鹽水淸洗,以無水硫酸鈉乾 有機溶劑後,由甲苯進行再結晶,將析出之 甲苯淸洗,得到合成中間體(G) 4.4g (收率 (3 )合成中間體(H)之合成 將 2,4’-二溴苯乙酮 15_0g( 5 4mmol ) 5.2g(55mmol)懸浮於乙醇 100ml 中’.¾ 7.0g ( 83mmol )、加熱回流9小時。反應溶 ,將析出之結晶過濾後,依序以水、乙醇淸 中間體(Η ) 1 2.5 g (收率8 5 % )。 (Ο化合物(6 8 )之合成 化合物(6 S )係除了使用合成中間體( 中間體(B ),使用合成中間體(g )取代5 餘與上述合成例]之(3)相同之操作得到| 率 4 9 % )。 製得之結晶以9 Ο Μ Η z 1 Η. >丨M R、F D ~ M S 。又,FD-MS之.測定結果如下。 FD_MS, calcd for C24HieN4=360, found, m/z=360 (M+ , 合成例5 (化合物(7 2 )之合成) 於N,N-二甲 小時。反應溶 分離後,依序 燥。減壓餾去 結晶過濾,以 6 6%)。 、2 -胺基吡啶 §加碳酸氫鈉 液冷卻至室溫 洗,得到合成 Η )取代合成+ -昨咐外,其 5晶1 . 8 g (收 確認爲目的物 100) -40- (37)1359182 化合物(72)之合成路徑如下。
(1 )合成中間體(I )之合成 將 4-溴苯基肼鹽酸鹽 5.0g(22mmol)、碳酸氣鈉 1 .9g ( 22mm〇l )懸浮於乙醇100毫升中,攪拌1小時後, 添加二苯醯甲烷5.0g ( 22mmol ),加熱回流 8小時。接 著添加濃鹽酸2ml ( 23:mm〇l ),加熱回流12小時。反應 溶液冷卻至室溫,添加 30%氫氧化鈉水溶液 2.3 ml ( 2 3 m m ο 1 )、水5 2 m 1,攪祥1小時後,將析出之·結晶過據 後,以乙醇淸洗,得到合成中間體(I ) 7.6g .(攸率爲定 (2 )化合物(7 2 )之合成 化合物(72 )係除了使用合成中間體(I )取代合成 中間體(B )外,其餘與上述合成例1之(3 )相同之操作 得到結晶1 · 8 g (收率4 6 % )。 製得之結晶以90MHz ]H-NMR ' FD_MS確認爲目的物 。又,FD-MS之測定結果如下。 -41 - (38) (38)1359182 FD-MS, calcd for C32H22N4=462, found, ra/z=462 (M+ , 100) 合成例6(化合物(23)之合成) 化合物(23 )之合成路徑如下。
除了使用3,5 -二溴苯醛取代上述合成例丨之(.1 ) 之4 -溴苯醛外’其餘同合成例(1) 、 (2)操作合成之 合成中間體(J') 2.5g(5mmoI)、沒-昨琳 1 . 〇.g ( 6.m m ο I )、三.(二苯亞曱基丙詷)二鈀 〇.] 8g ( 〇.2mmol ) 、2-二 項己基鱗- 2- ·(Ν’Ν -—甲基胺基)聯萃0.23g(O.6mmol ) '第三丁氧基鈉]-〇 g ( I ] m m ο 1 )懸浮於甲苯1 5 m 1中, 氬氣氛下’加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至室溫,添 加二氯甲烷、水’形成二層分離後,使用水淸洗,以無水 硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後,將蒸餾殘渣懸浮於甲 苯15ml中,添加三(二苯亞甲基丙酮)二鈀0.1.8g( 0.2mmol ) ' 2 -二環己基膦-2’·( N,N-二甲基胺基)聯苯 0.23g ( 0.6mmo丨)、第三丁氧基鈉l.〇g ( i〗mmo】),氬 氣氛下,加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至室溫,添加 二氯甲烷、水’形成二層分離後,使用水淸洗,以無水硫 -42- (39) (39)1359182 酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後,使用矽膠柱色譜純化, 得到結晶1 · 7 g (收率5 3 % ) » 製得之結晶經90MHz j-NMR及FD-MS (電場去離 子化質量分析)確認爲目的物。FD-MS之測定_果如下 〇 FD-MS,calcd for C45H2.sNs=639, found, m/z=639 (M+ , 100) 實施例1 (有機EL元件之製造) 將25mm><75mmx〇.7mm厚之含有ITO透明電極之玻 璃基板(ΖΙΟ ΜΑΤΙ C公司製)在異丙醇中進行超音波淸洗 5分鐘後,以UV臭氧淸洗30分鐘。將淸洗後之含有透明 電極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上,首先在 形成透明電極之面上形成膜厚】〇奈米之下述銅酞菁膜( 以下簡稱爲「CuPc膜」),以覆蓋上述透明電極。此 CuPc膜具有電洞注入層的功能。其次,在該CuPc膜上形 成膜厚3〇奈米之下述4,4’-雙〔N- ( 1-萘基)苯基胺 基〕聯苯膜(以下簡稱爲「G -NPD膜」)。該a -NPD膜 具有電洞傳輸層之功能。該a_NPD膜上蒸鍍膜厚30奈米 之上述化合物(1)作爲主材料’形成發光層膜。同時添 加燐光發光性之Ir金屬錯合物摻雜劑之下述三(2_苯基 吡啶)Ir (以下簡稱「Ir ( ppy) 3」)。發光層中之Ir ( ppy) 3之濃度爲5重量%°該膜具有發光層之功能。於此 膜上形成膜厚奈米之(1 ’聯苯基)_4_經酸醋)雙 (2 -甲基-8-喹啉醇)鋁膜(以下稱爲「BAlq膜」)。此 -43- (40) (40)1359182 BAlq膜具有電洞障壁層的功能。然後此膜上再形成膜厚 40奈米之下述8-羥基曈啉之鋁錯合物膜(以下稱爲「Aiq 膜」)。此Alq.膜具有電子注入層的功能》然後蒸鍍厚度 0.2奈米之鹵化鹼金屬LiF,接著蒸鍍150奈米厚度之鋁 。此Al/LiF作爲陰極。如上述製作有機EL發光元件。 以上述(Ο及(2 )之測定方法測定發光層所使用之 主材料之三重態能及單態能,結果如表1所示。 此元件進行通電試驗,以電壓5.2V、電流密度 0.26mA/cm2可得到 9 9 c d/m2之綠色發光,色度座標爲( 0.32,0.62) ’效率爲38.6cd/A.這些結果如表丨所示。
實施例2及3 除了使用表1之化合”代實施例!之化合物⑴ 外’同樣製作有機EL π件’同樣測定三重態能及單態能 •44 - (41) 1359182 、電壓、電流密度、亮度、發光效率、色度,結果如表1 所示。 比較例1
除了使用下述化合物(B Cz )取代實施例1之化合物 (1 )外,同樣製作有機EL元件,同樣測定三重態能及 單態能、電壓、電流密度、亮度、發光效率、色度,結果 如表1所示。
比較例2
除了使用美國專利公報US2 002-2 8 3 29號說明書所記載 之下述化合物(A- 10 )取代實施例1之化合物(1 )外, 同樣製作有機EL元件,與實施例1同樣進行特性評價。 這些結杲如表!挢示。
A-10 -45 - (42) 1359182 表1 發光層 之主材料 三重態能 單態能 電壓 電流密度 發光亮度 發光效率 色度座標 發光色 (eV) (eV) (V) (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A) (x.y) 實施例1 (1) 2.8 3.4 5.2 0.26 99 38.6 (0.32.0.62) 綠 實施例2 (61) 2.6 3.3 5.5 0.24 102 42.8 (0.32.0.61) 綠 實施例3 (68) 2.7 3.5 5.6 0.27 100 37.2 (0.32.0.61) 綠 比較例1 (BCz) 2.8 3.6 5.4 0.31 101 32.6 (0.32.0.61) 綠 比較例2 (A-10) 3.1 3.7 5.9 0.32 100 31.8 (0.32.0.61) 綠 如表1所示,相對於比較例1、2之習知化合物( BCz 、A-10),使用本發明之化合物的有機EL元件可得 到高效率之綠色發光。本發明之有機EL元件用材料因能 隙較寬,因此,可將能隙寬之發光性分子混合於發光層中 產生發光。 實施例4 將 25mmx7 5ramx〇.7mm厚之含有 ITO透明電極之玻 璃基板(ΖΙΟ ΜΑΤΙ C公司製)在異丙醇中進行超音波淸洗 5分鐘後,以UV臭氧淸洗3 0分鐘。將淸洗後之含有透明 電極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上,首先在 形成透明電極之面上彤成膜厚1 〇奈米之下述銅酞菁膜( CuPc膜),以覆蓋上述透明電極。此CuPc膜具有電洞注 入層的功能/其次,在該CuPc膜上形成膜厚30奈米之1 ,:1 雙〔4·Ν,N-二(對甲苯基)胺基苯基〕環己烷膜( 以下簡稱爲「TPAC膜」)。該TPAC膜具有電洞傳輸層 之功能。該TPAC膜上蒸鍍膜厚30奈米之上述化合物(1 )形成發光層膜。同時添加燐光發光性之Ir金屬錯合物 -46- (43) 1359182 摻雜劑之Ir雙〔(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C1’〕皮考 啉酸酯(以下稱爲「FIrpic」)。發光層中之FIrpic之濃 度爲7重量%。該膜具有發光層之功能。於該膜上形成厚 30奈米之Alq膜。此Alq膜具有電子注入層的功能。然 後蒸鍍厚度〇.2奈米之鹵化鹼金屬Li F,接著蒸鍍〗50奈 米厚度之鋁。該Al/LiF作爲陰極。如此製作有機EL發光 元件。 以上述(1 )及(2 )之測定方法測定發光層所使用之 主材料之三重態能及單態能,結果如表1所示。 此兀件進行通電試驗,以電壓 6_4V、電流密度 0.65mA/cm1可得到1 〇 1 c d / m 2之綠色發光,色度座標爲( 0-17’ 0·39),效率爲I5.6cd/A.這些結果如表1所示·。
實施例5及6 除了使用表 '47- 1 之化合物取代實施例4之化合物(1 ) (44) 1359182 外’同樣製作有機EL元件,同樣測定三重態能及單態能 、電壓、電流密度、亮度、發光效率、色度,結果如表2 所示。 比較例3 除了使用上述北合物(B C z )取代實施例4之化合物 (1 )外’同樣製作有機EL元件,同樣測定三重態能及 單態能、電壓、電流密度 '亮度、發光效率、色度,結果 如表2所示。
BCz
N 比較例4 除了使周上述化合物(a -NPD )取代比較例.3之電 洞傳輸層之化合物(TPAC ),再使用上述化合物(BAlq )取代比較例3之電子注入層之化合物(a 1 q )外,同樣 製作有機EL元件,同樣測定三重態能及單態能、電壓、 電流密度、亮度、發光效率、色度,結果如表2所示。 表2 發光層 之主材料 三重態能 單態能 電壓 電流密度 發光亮度 發光效率 色度座標 發光色 (eV) (eV) (V) (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A) (x.y) 實施例4 ⑴ 2.8 3.4 6.4 0.65 101 15.6 (0.17.0.39) 藍 管施例5 (2) 2.8 3.4 6.8 0.57 103 18.2 (0.18,0.39) 藍 實施例6 (3) 2.7 3.2 6.9 0.73 97 13.3 (0.18.0.39) 藍 比較例3 (BCz) 2.8 3.6 7.8 1.70 98 _ 5.8 (0.16.0.37) 藍 比較例4 (BCz) 2.8 3.6 7.6 1.09 99 9.2 (0.17,0.37) 藍 -48- (45) (45)1359182 如表2所示,相對於比較例3、4之習知化合物( BCz 、Α·1〇),使用本發明之化合物的有機EL元件可得 到低電壓驅動。且高效率之藍色發光。本發明之有機EL 元件用材料因能隙較寬’因此,可將能隙寬之發光性分子 混合於發光層中產生發光。 (產業上之利用性) 如上述詳細說明’利用由本發明之—_般式(1)表示 之化合物所構成之有機電致發光元件用材料時,利用燐光 性之發光’可得到低電壓 '烏發光效率之有機電致發光元 件。因此’本發明之有機電致發光元件非常適合作爲各種 電子機器之光源等使用。 -49-
Claims (1)
1359182 第092135060號專利申請案中文申請專利範圍修正本
26日修正 拾、申諳專利範圍 L———E12M 1· 一種利用燐光性之發光之有機電致發光元件之發光 層用材料,其特徵係以下述一般式(丨)表示之化合物所構 成,
(式中,Xl〜X8中,X3及/或X6爲氮原子,其餘爲碳原 子,氮原子所鍵結之x3及/或x6係表示非共有電子對,碳原 子所鍵結之係表示-L或- L-Y, -L中之L係表示氫原子、取代或非取代之碳數6〜40之 芳基、或取代或非取代之碳數2〜40之雜環基, •L-Y中之L係表示取代或非取代之碳數6〜40之伸芳基 、或取代或非取代之碳數2〜40之2價雜環基,Y係表示取代 或非取代之碳數6〜40之芳基、或取代或非取代之碳數2〜 40之雜環基,相鄰之R!〜R8互相鍵結可形成環’ 1359182 4 R9係表示-L或- L- Y, -L中之L係表示非取代之碳數6〜4〇之芳基、或非取代 之碳數2〜40之雜環基, -L-Y中之L係表示取代或非取代之碳數6〜40之伸芳基 、或取代或非取代之碳數2〜40之2價雜環基,Y係表示取代 或非取代之碳數6〜40之芳基、或取代或非取代之碳數2〜 40之雜環基,但是前述取代或非取代之碳數2〜40之雜環基 之雜環係選自吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、氮雜環丙烷、吖 嗪聯甲苯胺、中氮茚、咪唑、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤 、蝶啶、咪唑吡啶、吡唑、三嗪、氮雜吲哚、2,3 -二氰基·5· 甲基-1,4-二吖庚因、10,11-二氫-5Η-二苯並[b,f]吖庚因及 5H-二苯並[b,f]吖庚因。 2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中Ri〜R9係表示-L ’ L表示氫原子、取代或非取代之碳 數6〜40之芳基、取代或非取代之碳數2〜40之雜環基, R9係表示-L或- L- Y, -L中之L係表示非取代之碳數6〜40之芳基或非取代之 碳數2〜40之雜環基, -L-Y中之L係表不取代或非取代之碳數6〜40之伸芳基 或取代或非取代之碳數2〜40之2價雜環基, Y係表示取代或非取代之碳數6〜40之芳基或取代或非 取代之碳數2〜40之雜環基,該雜環基係選自吡啶、吡嗓、 咪唑吡啶及三嗪。 3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 -2- 1359182 ,其中r!〜r8中至少一個爲召-腈基。 4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ,其中1^〜尺8之L及/或Y爲/3-腈基。 5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ,其中三重態能隙爲2.5〜3.3eV。 6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ,其中單態能隙爲2.8〜3.8 e V。 7. —種有機電致發光元件,其係於陰極與陽極間挾著 由一層或複數層所構成之有機薄膜層的有機電致發光元件 ’其特徵係該有機薄膜發光層之至少一層含有申請專利範 圍第1項之有機電致發光元件層用材料。 8. —種有機電致發光元件,其係於陰極與陽極間挾著 由一層或複數層所構成之有機薄膜層的有機電致發光元件 ’其特徵係該發光層含有申請專利範圍第1項之有機電致發 光元件用材料。 9. 一種有機電致發光元件,其係於陰極與陽極間挾著 由一層或複數層所構成之有機薄膜層的有機電致發光元件 ’其特徵係電子輸送層及/或電子注入層含有申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件用材料。 10. —種有機電致發光元件’其係於陰極與陽極間挾著 由一層或複數層所構成之有機薄膜層的有機電致發光元件 ’其特徵係電洞輸送層及/或電洞注入層含有申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件用材料。 11. 如申請專利範圍第7〜1〇項中任—項之有機電致發 1359182 光元件,其中該有機電致發光元件用材料爲有機主材料。 12. 如申請專利範圍第7〜10項中任一項之有機電致發 光元件,其中至少一方的電極與該有機薄膜層間具有無機 化合物層。 13. 如申請專利範圍第7〜10項中任一項之有機電致發 光元件,其中該有機薄膜層含有燐光性化合物。 14. 如申請專利範圍第7〜10項中任一項之有機電致發 光元件,其係產生藍色發光。 -4-
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