JPWO2006008976A1 - 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Youn.0g、Tetsuo Tsutsui等は、やはり、The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL’00、浜松)において、ドーパントとして、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptpy)3),トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム(Ir(bzq)3)等を用いた検討を行っている(なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。)。
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且つ、400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が60%以上であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子にある。
(1) 2つの電極間に発光層を含む1つまたはそれ以上の構成層を有し、該構成層が少なくとも2種のリン光発光性化合物を含有する白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且つ、400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が60%以上であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(2) 前記リン光発光性化合物の少なくとも1種として、青色発光性オルトメタル錯体を含み、該青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が455nm以下であることを特徴とする前記(1)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(3) 前記リン光発光性化合物の少なくとも1種として、赤色発光性オルトメタル錯体を含有することを特徴とする前記(1)または(2)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(4) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(1)〜(6)で表される部分構造の少なくとも1種または該一般式(1)〜(6)で表される部分構造の各々の互変異性体の少なくとも1種を部分構造として有することを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(5) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(7)で表される白金錯体であることを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(6) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(8)または(9)で表される部分構造を有する金属錯体であることを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(7) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(10)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(11)または(12)で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式(11)または(12)で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体であることを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(13)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(14)で表される部分構造を有する金属錯体、下記一般式(15)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体、下記一般式(16)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(17)で表される部分構造を有する金属錯体、または下記一般式(18)で表される部分構造を有する金属錯体であることを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(9) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(19)〜(27)からなる群から選択される少なくとも1種の白金錯体であることを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(10) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(28)〜(32)からなる群から選択される少なくとも1種の部分構造または該部分構造の互変異生体を含むことを特徴とする請求項2または3に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(11) 下記一般式(A)または(B)で表される部分構造を有する白金錯体を含有することを特徴とする前記(2)または(3)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(12) 前記青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が450nm以下であることを特徴とする前記(2)〜(11)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(13) 下記一般式(33)で表される化合物を前記発光層または該発光層の隣接層に含むことを特徴とする前記(1)〜(12)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(14) 前記一般式(33)で表される化合物のZ1が、6員環であることを特徴とする前記(13)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(15) 前記一般式(33)で表される化合物のZ2が、6員環であることを特徴とする前記(13)または(14)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(16) 前記一般式(33)で表される化合物のZ3が、結合手であることを特徴とする前記(13)〜(15)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(17) 前記一般式(33)で表される化合物が、分子量450以上であることを特徴とする前記(13)〜(16)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(18) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−1)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(19) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−2)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(20) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−3)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(21) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−4)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(22) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−5)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(23) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−6)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(24) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−7)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(25) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−8)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(26) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−9)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(27) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(33−10)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(28) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(34−1)〜(34−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(29) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(35)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(30) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(36)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(31) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(37)で表されることをを特徴とする請求の前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(32) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(38)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(33) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(39)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(34) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(40)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(35) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(41)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(36) 前記一般式(33)で表される化合物が下記一般式(42)で表されることをを特徴とする前記(28)に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(37) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(43)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(38) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(44)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(39) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(45)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(40) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(46)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(41) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(47)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(42) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(48)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(43) 前記一般式(33)で表される化合物が、下記一般式(49)で表されることを特徴とする前記(13)〜(17)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(44) 前記リン光性化合物の少なくとも2種が発光層または該発光層の隣接層に含有されることを特徴とする前記(6)に記載の白色発光白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(45) 前記(1)〜(44)のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
(46) 前記(1)〜(44)のいずれか1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
本発明の有機EL素子に係る、緑色発光性、赤色発光性、青色発光性オルトメタル錯体の各々について説明する。
本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体について説明する。
本発明に係る赤色発光性オルトメタル錯体とは、発光極大波長が570nm〜650nmの範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その発光の極大波長が590nm以上であることが好ましい。また、その発光スペクトルのエネルギー分布の70%以上が580nm以上の範囲にあるものが好ましい。本発明の白色発光有機EL素子に係る赤色発光性オルトメタル錯体の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
本発明に係る青色発光性オルトメタル錯体とは、発光極大波長が400nm〜500nmの範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その最も短波な発光極大波長が455nm以下であることが好ましい。
一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(2)または該一般式(2)の互変異性体において、Z21で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(3)または該一般式(3)の互変異性体において、Z31で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(4)または該一般式(4)の互変異性体において、Z41で表される芳香族複素環は、一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族複素環と同義である。
一般式(5)または該一般式(5)の互変異性体において、Z51で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(6)または該一般式(6)の互変異性体において、Z61で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または該一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
本発明に係る、一般式(7)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る、前記一般式(8)で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る、前記一般式(9)で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(10)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(11)またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(12)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
本発明に係る、一般式(13)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(14)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る、一般式(15)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
本発明に係る、一般式(16)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(17)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式(18)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
本発明に係る、一般式(19)で表される白金錯体について説明する。本発明では、前記一般式(19)の互変異生体で表されるものも含むものとする。
本発明に係る一般式(2)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(21)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(22)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(23)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(24)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(25)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(26)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(27)で表される白金錯体について説明する。
本発明において、「自由回転できないアリール基、自由回転出来ない芳香族複素環基」とは、立体障害により結合の自由回転ができない置換基を表す。
本発明に係る、一般式(A)で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
ここで、σpが−0.20以下の電子供与性基としては、例えば、シクロプロビル基(−0.21)、シクロヘキシル基(−0.22)、tert−ブチル基(−0.20)、−CH2Si(CH3)3(−0.21)、アミノ基(−0.66)、ヒドロキシルアミノ基(−0.34)、−NHNH2(−0.55)、−NHCONH2(−0.24)、−NHCH3(−0.84)、−NHC2H5(−0.61)、−NHCONHC2H5(−0.26)、−NHC4H9(−0.51)、−NHC6H5(−0.40)、−N=CHC6H5(−0.55)、−OH(−0.37)、−OCH3(−0.27)、−OCH2COOH(−0.33)、−OC2H5(−0.24)、−OC3H7(−0.25)、−OCH(CH3)2(−0.45)、−OC5H11(−0.34)、−OCH2C6H5(−0.42)等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に係る、一般式(B)で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
ここで、σpが0.10以上の電子吸引性基としては、例えば、−B(OH)2(0.12)、臭素原子(0.23)、塩素原子(0.23)、沃素原子(0.18)、−CBr3(−0.29)、−CCl3(0.33)、−CCF3(0.54)、−CN(0.66)、−CHO(0.42)、−COOH(0.45)、CONH2(0.36)、−CH2SO2CF3(0.31)、−COCH3(0.45)、3−バレニル基(0.19)、−CF(CF3)2(0.53)、−CO2C2H5(0.45)、−CF2CF2CF2CF3(0.52)、−C6F5(0.41)、2−ベンゾオキサゾリル基(0.33)、2−ベンゾチアサゾリル基(0.29)、−C=O(C6H5)(0.43)、−OCF3(0.35)、−OSO2CH3(0.36)、−SO2(NH2)(0.57)、−SO2CH3(0.72)、−COCH2CH3(0.48)、−COCH(CH3)2(0.47)、−COC(CH3)3(0.32)等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に係るリン光性化合物を用いて、有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好ましい。また、発光層中では、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で0.1質量%〜30質量%未満の範囲に調整することである。
(b)相異なる2種以上のリン光発光性化合物が各々異なる発光層に含まれる場合
(c)3種の相異なるリン光発光性化合物の2種が同一の発光層に含まれ、残りの1種が、前記2種が含まれる発光層とは異なる発光層に含まれる場合
また、発光ドーパントとして用いられる、本発明に係るリン光発光性化合物と併用しても良いドーパント(リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等)について述べる。
発光ホスト(単にホストともいう)とは、2種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比(質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物(単に、ドーパントともいう)」という。例えば、発光層を化合物A、化合物Bという2種で構成し、その混合比がA:B=10:90であれば化合物Aがドーパント化合物であり、化合物Bがホスト化合物である。更に、発光層を化合物A、化合物B、化合物Cの3種から構成し、その混合比がA:B:C=5:10:85であれば、化合物A、化合物Bがドーパント化合物であり、化合物Cがホスト化合物である。
本発明に係る一般式(33)で表される化合物について説明する。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1000nm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。
本発明の照明装置につ居て説明する。
《白色発光有機EL素子1−1の作製》:本発明
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。次いで、素子作製後に10mA/cm2通電した時の緑色発光成分の比率(%)が65%になるように、ポリビニルカルバゾール(正孔輸送性バインダーポリマー)/BDM−1(青発光性オルトメタル化錯体)/GDM−1:トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(緑色発光性オルトメタル化錯体)/RDM−1:ビス(2−ベンゾチオフェン[b]−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナ−トイリジウム錯体(赤発光性オルトメタル化錯体)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(電子輸送材)=200/2/5/2/50(質量比)を調製、溶解したジクロロエタン溶液をスピンコーターで塗布し、100nmの発光層を得た。
白色発光有機EL素子1−1の作製において、表1に記載の材料を用いて、また、表1に記載のように、各素子の発光スペクトル中の緑色発光成分スペクトル比率を調整した以外は同様にして、白色発光有機EL素子1−2〜1−12(本発明)、白色発光有機EL素子1−13〜1−15(比較例)を作製した。
白色発光有機EL素子1の10mA通電時の緑色スペクトル成分比率の測定に用いる為、緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−1を以下のように作製した。
緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−1の作製において、緑色発光材料を表1に記載のように変更した以外は同様にして、緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−2〜4を各々作製した。
得られた白色発光有機EL素子1−1〜1−15の各々について、下記に記載の方法を用いて、発光輝度、発光効率、白色光のCIE輝度、及び、青色発光の極大波長等を求めた。
得られた各素子の白色発光スペクトル曲線と別途作製した、スペクトル成分比率測定用試料GOLED−1〜4の測定によって得られた緑発光スペクトル曲線を使って波形比較を行い(例えば、GDM−1を用いている素子には、GDM−1を用いているGOLED−1を用いて波形比較を行った。)、白色発光スペクトル分布のうちの、緑色発光性オルトメタル錯体の発光スペクトル成分の比率を算出した。
得られた有機EL素子1−1〜1−15の各々に、東洋テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加して発光させた。10V直流電圧を印加した時の発光輝度(cd/m2)、2.5mA/cm2通電時の発光効率(lm/W)を測定した。
得られた有機EL素子1−1〜1−15の各々に、10mA/cm2の電流を通じた時の発光スペクトルを浜松ホトニクス製スペクトルアナライザ−PMA−11を用いて測定し、CIE色度座標値で示した。
《白色発光有機EL素子2−1の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。この陽極上に正孔輸送層として、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を真空蒸着法にて30nmの膜厚で設けた。この上にホスト材料HM−1と青発光材料BDM−1をそれぞれを3nm/秒、0.3nm/秒の速度で共蒸着して10nmの第一発光層を設けた。その上にホスト材料4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(CBP)、緑発光材料GDM−1をそれぞれ3nm/秒、0.5nm/秒の速度で共蒸着して20nmの第二発光層を設けた。さらにその上にホスト材料CBP、赤発光材料RDM−1をそれぞれ3nm/秒、0.1nm/秒の速度で共蒸着して10nmの第三発光層を得た。
白色発光有機EL素子2−1の作製において、表3〜表5に記載の材料、層構成を用いた以外は同様にして、白色発光有機EL素子2−2〜2−19を各々作製した。
実施例2で作製した素子の10mA通電時の緑色スペクトル成分比率の測定に用いる為、緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−5を以下のように作製した。
緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−5の作製において、緑色発光材料を表1に記載のように変更した以外は同様にして、緑色スペクトル成分比率測定用試料GOLED−6〜8を各々作製した。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例1または実施例2に記載の素子を実施例1と同様な方法および同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプを作製した。図6に平面ランプの模式図を示した。図6(a)に平面模式を図6(b)に断面模式図を示す。
Claims (46)
- 2つの電極間に発光層を含む1つまたはそれ以上の構成層を有し、該構成層が少なくとも2種のリン光発光性化合物を含有する白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且つ、400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が60%以上であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記リン光発光性化合物の少なくとも1種として、青色発光性オルトメタル錯体を含み、該青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が455nm以下であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性化合物の少なくとも1種として、赤色発光性オルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求の範囲第1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(1)〜(6)で表される部分構造の少なくとも1種または該一般式(1)〜(6)で表される部分構造の各々の互変異性体の少なくとも1種を部分構造として有することを特徴とする請求の範囲第2項にに記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Z11は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。R11、R12、R13は、各々水素原子または置換基を表す。M11は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。〕
〔式中、Z21は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。R21、R22、R23は、各々水素原子または置換基を表す。M21は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。〕
〔式中、Z31は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。X31、X32、X33は、各々炭素原子、−C(R3)−、窒素原子または−N(R3)−(ここで、R3は、水素原子または置換基を表す。)を表す。C31は炭素原子を表す。M31は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。C31とNとの間の結合、NとX33との間の結合、X32とX33との間の結合、X31とX32との間の結合、C31とX31との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、Z41は、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。X41、X42の少なくとも1つは、窒素原子または−N(R4)−(ここで、R4は、水素原子または置換基を表す。)を表す。M41は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。C41、C42、C43は、各々炭素原子を表す。M41は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。C41とC42との間の結合、C41とX42との間の結合、X41とX42との間の結合、X41とC43との間の結合、C42とC43との間の結合は、単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、Z51は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。X51は、酸素原子または硫黄原子を表す。R51、R52は、水素原子または置換基を表す。M51は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。〕
〔式中、Z61は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。X61、X62、X63は、各々炭素原子、−C(R6)−、窒素原子または−N(R6)−(ここで、R6は、水素原子または置換基を表す。)を表す。M61は、元素周期表における8族〜10族の金属を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(8)または(9)で表される部分構造を有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、A、B、Cは水素原子または置換基を表し、その少なくとも二つは、−Xa−(Ra)na(Raは置換基を表す。Xaは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。naは1または2を表す。)で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。R1、R2、R3、R4、R5は水素原子または置換基を表す。M1は元素周期表における第8族、第9族または第10族の元素を表す。〕
〔式中、Rb、Rc、Rdは置換基を表し、Xb、Xc、Xdは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。nb、nc、ndは1または2を表す。R6、R7、R8、R9、R10は水素原子または置換基を表す。M2は元素周期表における第8族、第9族または第10族の元素を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(10)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(11)または(12)で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式(11)または(12)で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X1、X2、X3、X4は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、C1、C2は炭素原子を表し、Z1は、C1、X1、X3と共に、Z2は、C2、X2、X4と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。A1は窒素原子またはホウ素原子を表し、R1は置換基を表す。C1とX1との間の結合、C2とX2との間の結合、X1とX3との間の結合、X2とX4との間の結合は単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、C3、C4、C5、C6、C7は、各々炭素原子を表し、Z3は、C3、C4、C5と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z4は、C6、C7、Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。A2は窒素原子またはホウ素原子を表し、R2は置換基を表し、M11は、元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。C3とC4との間の結合、C4とC5との間の結合、C6とC7との間の結合、C7とNとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、A3は窒素原子またはホウ素原子を表し、R3は置換基を表し、R4、R5は置換基を表す。n1、n2は、各々0〜3の整数を表す。M12は元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(13)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(14)で表される部分構造を有する金属錯体、下記一般式(15)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体、下記一般式(16)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式(17)で表される部分構造を有する金属錯体、または下記一般式(18)で表される部分構造を有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X1、X2、X3、X4は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、C1、C2は、各々炭素原子を表し、Z1は、C1、X1、X3と共に、Z2は、C2、X2、X4と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。A1は炭素原子またはケイ素原子を表し、R1、R2は、各々独立に水素原子または置換基を表す。C1とX1との間の結合、C2とX2との間の結合、X1とX3との間の結合、X2とX4との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、C3、C4、C5、C6、C7は、炭素原子を表し、Z3は、C5、C3、C7と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z4は、C6、C4、Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、A2は炭素原子またはケイ素原子を表し、R3、R4は、各々独立に水素原子または置換基を表す。M11は元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。C5とC3との間の結合、C3とC7との間の結合、C6とC4との間の結合、C4とNとの間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、A3は炭素原子またはケイ素原子を表し、R5、R6は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R7、R8は、各々独立に置換基を表す。n1、n2は、各々独立に0〜3の整数を表す。M12は、元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。〕
〔式中、X3、X4、X5、X6は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、C8〜C13は、各々炭素原子を表し、Z5は、C8、X3、X5と共に、Z6は、C9、X4、X6と共に、Z7は、C10、C11と共に、Z8は、C12、C13と共に、各々独立に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。A4は炭素原子またはケイ素原子を表す。X3とX5との間の結合、X4とX6との間の結合、C8とX3との間の結合、C9とX4との間の結合、C10とC11との間の結合、C12とC13との間の結合は、各々単結合、または、二重結合を表す。〕
〔式中、C14〜C22は、各々炭素原子を表し、Z9は、C16、C14、C18と共に、Z11は、C19、C20と共に、Z12は、C21、C22と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z10は、C17、C15、Nと共に、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。A5は炭素原子またはケイ素原子を表す。M21は、元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。C18とC14との間の結合、C14とC16との間の結合、C17とC15との間の結合、C15とNとの間の結合、C19とC20との間の結合、C21とC22との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
〔式中、Z13は、C23、C24と共に、Z14は、C25、C26と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、A6は炭素原子またはケイ素原子を表す。R9、R10は各々独立に置換基を表す。n3、n4は、各々独立に0〜3の整数を表す。M22は元素周期表における第8族〜第10族の元素を表す。C23とC24との間の結合、C25とC26との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(19)〜(27)からなる群から選択される少なくとも1種の白金錯体であることを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R1、R2は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R1、R2の少なくとも一つは該置換基である。X1、X2は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、または、硫黄原子を表し、Z1、Z2は、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n1は、1または2の整数を表し、n1が1の時、L1は二座配位子を表す。p1、q1は、各々0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R3、R4は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R3、R4の少なくとも一つは該置換基である。n2は、1または2の整数であり、n2が1の時、L2は二座配位子を表す。p2、q2は、各々0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R5、R6は、各々水素原子または置換基を表す。Z3は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n3は、1または2の整数であり、n3が1の時、L3は、二座配位子を表す。p3は0〜3の整数、q3は0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R7、R8は、各々水素原子または置換基を表す。R9〜R13は、各々水素原子または置換基を表す。n4は、1または2の整数であり、n4が1の時、L4は二座配位子を表す。p4は0〜3の整数、q4は0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R14、R15は、各々水素原子または置換基を表す。Z4は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n5は、1または2の整数であり、n5が1の時、L5は二座配位子を表す。p5は0〜4の整数、q5は0〜3の整数を表す。〕
〔式中、R16、R17は、各々水素原子または置換基を表す。R18〜R22は、各々水素原子または置換基を表す。n6は、1または2の整数であり、n6が1の時、L6は二座配位子を表す。p6は0〜3の整数、p7は0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R23、R24は、各々水素原子または置換基を表す。Z5は、窒素原子と共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n7は、1または2の整数であり、n7が1の時、L7は二座配位子を表す。p8は0〜3の整数、q6は0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R25、R26は、各々水素原子または置換基を表す。Z6は、窒素原子と共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n8は、1または2の整数であり、n8が1の時、L8は二座配位子を表す。p9は0〜3の整数、q7は0〜4の整数を表す。〕
〔式中、R27、R28は、各々水素原子または置換基を表す。R27、R28の少なくとも一つは該置換基である。L0は二価の連結基を表す。X3、X4は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し、Z7、Z8は、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。n9は、1または2の整数であり、n9が1の時、L9は二座配位子を表す。p10、q8は、各々0〜4の整数を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式(28)〜(32)からなる群から選択される少なくとも1種の部分構造または該部分構造の互変異生体を含むことを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z11は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z12は炭素原子とともに非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表す。〕
〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z21およびZ22は、それぞれ炭素原子および窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表す。〕
〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z31は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z32は炭素原子とともに5員または6員の芳香族複素環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸素原子により構成される原子群を表し、Mは金属を表す。〕
〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z41は炭素原子および窒素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Z42は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表す。〕
〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z51は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Z52は炭素原子とともにアズレン環を形成する原子群を表し、Mは金属を表す。〕 - 前記青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が450nm以下であることを特徴とする請求の範囲第2項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(33)で表される化合物のZ1が、6員環であることを特徴とする請求の範囲第13項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(33)で表される化合物のZ2が、6員環であることを特徴とする請求項13または14に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(33)で表される化合物のZ3が、結合手であることを特徴とする請求の範囲第13項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(33)で表される化合物が、分子量450以上であることを特徴とする請求の範囲第13項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性化合物の少なくとも2種が該発光層または該発光層の隣接層に含有されることを特徴とする請求の範囲第6項に記載の白色発光白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項に記載の白色発光有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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