TW572972B - Pigmentary copper phthalocyanine solid solution and transparent dispersion comprising it - Google Patents
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Description
572972
^ 抖之銅酞青(顏料藍15 ; C.> 74160)及作為輔料之其它藍 本發明係有關包含作為主 系之顏科之顏料固態溶液。 之主料細(顏料藍15:1)、⑴ 料藍=6)之結晶形式之鋼醜菁,特別是£結晶形式。單 相固恶浴液係車父佳。 再者,本發明亦係有關包含作為顏料顆粒之此等固態 溶液及作為流變改質劑之顏料衍生物之分散液。ε結晶晶 格之固態溶液之較佳分散液可㈣別地❹以製備用於液 晶顯示器(LCD)之遽色器,其相較於現存之遽色器,係於 445± l〇nm具有改良之透射窗。 透射窗之正確纟置及絕對值係遽、色器之最重要參 數。所期望者係於光發射附近之波長範圍之高透射,並結 合儘可能高之不同顏色光之吸收。—般,三色差係藉由使 用-藍色、-紅色及-綠色之濾器而達成。此等濾器需為 高透明、均質及能以非常均一之層厚度製備。 許多藍色濾器係已知,且於一些情況中係可購得。其 一些係含有ε銅酞菁(C.I.顏料藍15 : 6)及吟唑紫(CI•顏料 紫23)。但,已發現此等濾器係完全不能滿足現今需求。因 此,本發明目的係改良藍色濾器。 已被重複地揭示銅酜菁(粗製或α相)係可輕易地轉化 成冷結晶形式’例如’於US-2,556,728,係藉由以溶劑之 鹽研磨,於ΕΡ-0 803 545中,係藉由乾式研磨及其後之溶 劑處理,於ΕΡ·0 808 878中,係藉由於惰性氛圍中以固雜 黏合劑研磨,及於WO-99/54410中,係藉由乾式或水性之
4 572972 五、發明說明(〇 研磨及其後調節之。 另一方面,〇6-1,411,880及评-八-04/252273係描述係先 於球磨機内使石銅酞菁轉化成α及ε之銅酞菁混合物,然 後,藉由僅溫和升高溫度時以溶劑處理而轉化成純ε銅酞 菁。但是,此等結果係難以重複產生。 1^-4,135,944解釋冷或6之銅酞菁之形成係不僅依剪 切力、溶劑及溫度而定,而且亦依適當之酞菁衍生物之存 在而定,其係決定ε結晶相之形成。 依據JP-A-48/76 925,亦明顯顯示欲被決定之結晶相者 係氣化之銅酞菁,其係與純的α銅酞菁一起被處理,以產 生一種混合物’其X-射線繞射圖案係非常相似於e銅欧菁 者。 JP-A-09/95 638及JP-A-08/44 056係描述於藍色濾色器 中個別使用α及ε之銅酞菁之混合物及α銅酞菁及二噁嗪 JP-A_6l/:266 471揭示α銅酞菁之鹽捏合導致r或冷形 式,其係依其係於芳香族異氰酸酯與脂肪族胺之無色反應 產物之存在或缺乏中發生而定。 JP-A-07/198 925揭示於Ν-甲基。比略烧_内之ε銅酜 菁、Si〇2顆粒(“非結晶性煙燻石夕石”)及二嗤嘻紫之液態 分散液。但是,無固態溶液被形成;相反地,依據範例j 之分散液之X-射線粉末圖形係明確包含個別彼此相沿之ε 銅酜菁及二唾嘻之特性訊號。 本發明亦於數重要觀點上與申請案w〇_〇1/〇4215、 572972 五、發明說明(3) WO-01/09252及JP-A-2000/281924(於優先權日前仍未被公 開)不同。驚人地,鹽研磨期間之非所欲之銅酞菁相轉變可 藉由添加自數種類選擇之顏料而避免。更驚人地,展現改 良之顏色性質之固態溶液被獲得。 本發明可被明智地用於銅酞菁之所有已知結晶形 式,例如,α、/3、7、5、ε、ρ、7Γ、X或R之結晶形 式。較佳者係α、/3,且特別是ε之結晶形式,藉此,下 述之用以製備改良式藍色濾色器之新穎分散液可被獲得。 本發明提供一種顏料分散液,其包含顏料、流變改質 劑及高分子量有機物料,其中 •該顏料係固態溶液,其主料係未被取代之銅酜菁, 且其輔料係4 ττ丫酮(quinacridone)、17奎// S同苯醒》 (quinacridonequinone)、二口惡口秦、標準還原藍(indanthrone)、 散藍(indigo)、異蒽麵I 紫染料(isoviolanthrone)、 (perylene)、胺基取代之1,4-二鋼-2,5-二芳基σ比略并[3,4c] 口比洛或烧氧基取代之NaphtolAS重氮顏料;且 •該流變改質劑係選自喳吖酮、二氫喳吖酮、喳吖酮 苯醌、1,1’-二蒽醌基、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、異吲 口系滿_ (isoindolinone)、異蒽S同紫染料、酜菁及1,4-二酉同-咕咯并[3,4cp比咯核心所組成之族群(其係藉由含有氮或硫 之基所取代),及其任何所欲之混合物。 較佳地,未被取代之銅欧菁主料係以其α、/9或ε之 結晶形式存在,特別佳係其ε結晶形式。 此等輔料顏料係熟習此項技藝者所知,例如,”工業有 6 五、發明說明(4) 顏料手冊(W. Herbst & κ· Hunger,VCH Weinheim 1993, ISBN 3-527 ?δΐ^ι λ\ 旦。i27-28161_4)。明智地,辅料顏料之量係0·;^50 。重里% ’其係以銅酜菁之量為基準計,較佳係G.5至20重量 ^特別佳者係最高達10重量%,且特別地係最高達5重量 %特別是約1至約3重量%。依所欲用途而定,亦可能較 佳者係更大含之輔料顏料,特別是於塗料用途之目的。以 適田莫耳比例,混合之結晶可被形成,以替代固態溶液, 此等結晶係相似她於本發明内容中被闡釋為固態溶液,而 非特殊If况。較佳之輔料係喳吖酮、二噁嗪及標準還原藍 之顏料。 本發明固態溶液之電子顯微鏡檢查顯示所有相似面 相之結晶,且具有窄的顆粒尺寸分佈。因此,需瞭解實質 上整個含量之辅料係以與主料相同之顆粒存在,主料及輔 料起形成固態溶液。X-射線粉末圖亦顯示獨特之結晶相。 於前景中係流變改質劑,其中核心部係藉由丨至4個 _so3H、-so2nr5r6、_s〇2_CkC1〇烷撐基_NR5R6基或特 別是-SCVM+,取代,其巾MnRiR2R3R4紐金屬陽離 子或一半為鹼土金屬陽離子,且心至仏彼此各別為氫、 cVCm烧基、CVC24環燒基、鏈烯基、C7_Cw芳基烷 基、c6-c18芳基、[CVC5烧撐基[C2_C5烷撐基 MnigCVCs烧基、[C2-C5^撐基·h iGl^[c心烧撐基 •NHh-ioCVC5烷基。含有之化合物係已知,例 如,商品名為 ®Arquad (Akzo B.V.)者。 替代續化衍生物,其亦可能使用其它衍生物,例如, 572972 五、發明說明(5) 藉由顏料與曱醛及二級胺反應獲得者(Mannich反應),以獲 得’例如,藉由1至4個-CH2NR5R6基取代之核心。
進一步已知之流變改良劑亦可被使用,例如,其中該 核心係以-NHS02R5、N(Cl-C5烷基)S02R5、-NHSOrCVCw 烧撐基-NR5R6、-N(Cl_c5烷基)_Cl_ClG烷撐基_s〇2NR5R6、 -NHC0R5、-N(CVC5 烧基)COR5、-NHCO-Ci-Cw 烧撐基 -NR5R6或-N(Cl-C5烷基烷撐基_c〇NR5R6取代者。 已知之流變改質劑亦可被使用,其係於相同核心上具有不 同取代基。 —般,流變改質劑之量係2至20重量%,其係以顏料總 量為基準計,較佳係4至15重量%,特別佳者係6至12重量 。本發明之流變改質劑係已知物質,或可藉由已知方法 製備。有時,其等亦可被稱為增效劑。 於一較佳具體例中,本發明分散液進一步包含中性非 離子分散劑’其含量較佳係5至2⑼重量%,其係、以顏料總 量為基準計’特別佳者係1〇至8〇重量%,且非常特別佳者 係20至50重量。/。。 f
五、發明說明(6) 中性非離子性分散劑係熟習此項技藝者所已知。被論 及之分散劑可包含,例如,多二醇或其衍生物。 特別適用於衣備濾色态之高分子量有機物料係熟習 此項技藝者已知。例如,其可包含聚合物。較佳者係實質 上無色之高分子量有機物,其例子係如下所述者。 明智地,高分子量有機物料之含量係10至400重量%, 其係以顏料總量為基準計,較佳係30至200重量%,且特別 佳係40至1〇〇重量%。 另外,且與本發明固態溶液分開地,喳吖酮、喳吖酮 苯I 一噁嘻、標準還原藍、散藍、異蒽酮紫染料、芘、 月女基取代之1,4-二酮-2,5-二芳基吡咯并[3,4c] σ比咯或烷氧 基取代之Naphtol AS重氮顏料可相似地為本發明之藍色分 散液之組份。若本發明分散液被作為非濾色器之目的,如 此藍色不再重要,其亦可能混合任何所欲之其它顏料,其 例子係彩色、白色、黑色、光钱二色之有機、無機或金 屬之顏料,於此情況中,藉由本發明固態溶液之高顏色飽 和度(色度),特別吸引人之顏色可被產生。熟習此項技藝 者知道顏料如何被混合以獲得所欲之陰影及效果。 顏料較佳係具有〇 · 〇 1 # m至〇 · 3 # ^之平均顆粒尺寸, 特別佳係0.02//m至〇.2"m,且非常特別佳者係〇〇4#m至 〇· 1 // m 〇 較佳地,大部份流變改質劑係存在於顏料表面上或個 別地存在於分散液。再者,驚人地,已發現顏料核心部内 包含之雜質(例如,流變改質劑,特別是磺酸鹽)對於本發 五、發明說明(7) 明分散液之應用性質具不利作用:自其製得之填料係經常 太綠及/或具數個缺失位置(小孔)。大量程度上,若另外之 流變改質劑被添加,此等問題持續不會變弱。因此,較佳 地,少於20重量%之流變改質劑或少於2重量%之流變改質 WJ (以顏料總重買為基準計)被包含於核心内。 因此,對於所用之起始物料亦較佳者係不包含含有大 量流變改質劑或結構相似之化合物之銅酞菁。 本發明顏料分散液之光學性質可以透明玻璃基材上 之为0.4 // m厚之含有總篁為53.9重量%之顏料及流變改質 劑之塗覆物為基準評估,其光譜被測量至少4〇〇至 700nm(380至780nm之光譜範圍係最適合)。於ε銅酞菁作 為顏料固態溶液之主料之情況中,5〇〇11111之吸收對45hm 之吸收之比例(A^o/A455)係至少2·〇,較佳係至少2·2,且特 別佳係至少2.5。另一方面,形成之5〇〇11111之吸收對“兄⑺ 之吸收之比例(八⑽/八4!5)係至少〇·75,較佳係至少〇·85,且 特別佳係至少G.95。於此情況中之塗覆物厚度係以乾燥塗 覆物指示。參數(Α^ο/Α455)及(A^G/Am)描述比透射值更有 效之本發明分散液之可能性,因與前者不同,其等係實質 上與實驗參數無關;其於一起之總量約5〇至6〇%之顏料及 流變改質劑之濃度範圍内係展現實質上不改變。自顏料分 散液起始製備塗覆物之適當方法本身係已知。小心操作, 其可於最佳透射窗之中間達成約9〇%之透射率。 本發明之分散液可被用於,例如,製備本身可用於螢 幕或顯示器之濾色器。 572972 五、發明說明(〇 本發明之分散液可藉由銅酜菁及輔料顏料之共同捏 合而製備,基於上述理由,較佳係至捏合後不添加流變改 負劑’及(若適當)分散劑。明智地,銅酞菁不應為非結晶 性’且亦決非於捏合前呈非結晶性,(例如,依據 WO-01/04215) ’因為顏色將受損。 若銅酿菁主要係ε結晶形式,其依然能包含其它形 式,其於捏合期間被轉化成ε形式。於此情況中,其它形 式係明智地大部份係以使於χ_射線粉末圖中其訊號不超過 於約5至10 20(CuKa)之ε形式之主要訊號之含量,一般 係不多於40重量%,且較佳係不多於2〇重量%。 相對地’捏合之任何輔料顏料較佳係以非常細微之分 割形式使用’特別佳者係已依據WO-01/04215而呈非結晶 性。 當然’當無輔料顏料被添加時,此方法亦適於純銅酜 菁之分散液。但是,於此情況中,其係不能可信賴地預期 產物之結晶相,因為缺乏輔料顏料之相穩定化作用及固態 溶液。顏色強度亦明顯地低於輔料存在時,即使其仍較高 於起始物料者。 因此,本發明提供一種製備本發明色赤分散液之方 法,其中: •未被取代之銅酞菁,較佳者主要係ε結晶型式,且 期望者亦係喳吖酮、喳吖酮苯醌、二噁嘻、標準還 原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、3S、胺基取代之1,4-二酮-2,5-二芳基咄咯并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之 11 五、發明說明(9)
Naphtol AS重氮顏料係以結晶無機鹽或結晶無機鹽 及有機液體之混合物捏合;且 •選自喳吖酮、二氫喳吖_、喳吖酮苯醌、丨,〗,-二蒽 酷基、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、異吲嘌滿酮、 異蒽酮紫染料、酜菁及1,4·二g同-π比P各并[3,4c]tj比π各核 心所組成之族群(其係藉由含有氮或硫之基所取代) 及其任何所欲之混合物之流變改質劑被添加。 較佳之流變改質劑係藉由1至4個_CH2NR5R6取代,較 佳係以2個-CHWRsR6基取代,或係以平均約2個_ CH2NR5R6基取代之混合物。 期望地,此外,亦可能添加中性非離子性分散劑,較 佳地,其含量較佳係5至200重量% ,其係以顏料總量為基 準汁,特別佳者係10至80重量%,且非常特別佳者係2〇至 50重量%。 明冬地,結晶無機鹽係溶於有機液體内至於2〇。〇時係 $100毫克/公升之程度,較佳係2〇〇c時係g1〇毫克/公升, 且特別較係於20°C時實質上不可溶。 無機鹽及有機液體較佳地每一者係可以至少1〇克/1〇〇 宅升度’谷於水中。所用之無機鹽較佳係硫酸銘、硫酸 納氣化舞、氯化鉀或氣化納,其可具有或不具有結晶化 之水,特別佳者係硫酸鈉、氣化鉀或氯化鈉。 'ί ; it σ,較佳者係使用具5至2〇〇 # m之平均顆粒尺 寸之風特別佳者係具有1〇至5〇“ m之平均顆粒尺寸之鹽。 特別較佳者係使用g同、s旨、醯胺、礙、硫氧化物、硝 572972
基化合物或單_、雙-或三-經基-C2_Ci2烧化合物(其係藉由 一或二個氧基取代’^可於―或多個«上以Cl-c8院基幾 基醋化,或以Cl_c8烧基s旨化)或其混合物作為有機液體。 作為替代者,其亦可使用醇或二醇。特別佳者,_、西旨、 醯胺 '颯、硫氧化物或«化合物可包含脂肪族或環脂族 之化合物。 、 較佳地,有機液體本身係中性,即使慣用之小量之酸 性或鹼性之雜質不會破裂。不具限制性之中性有機液體之 例示例子係三醋精、二甲基甲醯胺 '二甲基乙醯胺、队甲 基吡咯烷酮、乙基甲基酮、環己酮、二丙酮醇、乙酸丁醋、 确基甲烧、二甲基硫氧化物及四氫„塞吩。二丙_醇係特別 佳0 作為參考,捏合期間之溫度係⑺至⑹它。旋轉速率需 考量冷卻(若適當)而以使捏合物料於均勻剪切下均勻被移 動且溫度不超過本發明範圍之方式被設定。局部過度加熱 或過度機械式應力之情形需儘可能被避免。顯著結果係 於,例如,5公升容量之捏合器於5〇至15〇 rpm之旋轉速率 及6至24小時之捏合時間獲得,此等數量絕非具限制性,且 可能使旋轉速率更低,例如,於較大裝置中。 捏合後,較佳者係以水(特別是去礦物質之水)洗掉無 機鹽及有機液體。乾燥較佳係於-2〇至250。(:/1〇-〗至1〇51^進 行’特別佳係 25 至 l〇〇°c/i〇^1〇5pd1〇(^2〇〇°c/1〇i 1〇5pa,非常特別佳者係約80°C/104Pa。 於捏合期間’有機液體對無機鹽之比例較佳係1毫
13 572972 五、發明說明(u) 升· 6克至3亳升:7克,且有機液體對無機鹽及所有顏料之 總重量之比例係1亳升·· 2.5克至1亳升:7.5克。 某些雜質已知係造成結晶相轉換。依其含量及密度而 定,此等雜質有時係難以藉由分析檢測。因此,適當地係 使用純幵^式之未被取代之銅酜菁(例如,α、/3,或較佳之 ε )’或以如上所示之塗覆物為基準檢查形成分散液之顏 色。若自主要係ε形式之銅酞菁起始,其一般被發現存在 之任何其它形式之銅酞菁將被轉化成ε形式。 因此’本發明亦提供一種藉由結晶無機鹽或結晶無機 鹽與有機液體之混合物捏合而使銅酞菁轉化成ε形式之方 法’其中該銅醜菁包含不同結晶形式之混合物,其中&形 式係主要。 再者,於X-射線粉末圖中,除屬於主要銅酞菁結晶形 式者外之所有訊號一般係消失。藉由特殊效用,銅酞菁晶 格内之單相固態溶液被獲得,其係顯著的,特別是高不褪 色性,特別是顯著之光不褪色性。 較佳地,流變改質劑係於所欲顆粒尺寸已被達成後添 加’且特別較佳者係於捏合後添加。若中性非離子性分散 劑被添加,其亦較佳者係於所欲顆粒尺寸已被達成後添 加’且特別佳者係捏合後添加。 本發明之分散液可進一步包含慣用含量之慣用溶劑。 包含銅酞菁之固態溶液係新穎的。其可被作為具良好 應用性質(諸如,分散性、流變性、熱安定性、遷移不提色 性、光不褪色性及風化不褪色性及顏色強度及顏色飽和度) 14 五、發明說明(l2) 之顏料。此等固態溶液之應用包含濾色器、電子照相術、 自動塗料系統及所有種類之聚合物纖維,但不限於此。 因此,本發明另外提供一種固態溶劑,其基本上係由 銅欧菁及一或多種選自喳吖酮、喳吖酮苯醌、二噁嘻、標 準還原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、芘及胺基取代之丨,4-二 g同-2,5_二芳基吡咯并[3,4c]处咯或烷氧基取代之❿沖⑹ AS重氮顏料及其任何所欲混合物所組成之族群之其它色 料所組成。若二或多種之進一步色料存在,其數量係任意 的,例如,2至1〇〇,較佳係2至8,且特別佳係2或3。 較佳者係未被取代之α、々或ε之銅酞菁之結晶晶格 之單相固態溶液作為主料,其包含作為輔料之喳吖酮、二 噁嗉、標準還原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、芘、胺基取代 之1,4-二酮-2,5-二芳基吡咯并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之 Naphtol AS重氮顏料。 夕色料之含量特別地係0.1至5( 於所有情況中,進 ,量%,其係以銅酜菁之含量為基準計,較佳飢5至2〇芝 罝%,特別佳係1至1〇重量%,且特別地係3至5重量%。 顯著結果被獲得,特別是以6銅酞菁作為主料且以標 準還原藍顏料或二噁嗪顏料作為辅料者。 本發明之固態溶液或分散液當然亦可以整體地被用 於顏料高分子量有機物'料’例如,作為濃色體 (masterbatchs)。 被依據本發明著色之高分子詈右 门刀于里有機物料可為天然或 口成之來源’且-般具有1()3至1()8克/莫耳範圍之分子量。 572972 五、發明說明(l3) 固態物料可,例如,包含天然樹脂或乾燥油,諸如,橡膠 或酿蛋白,或改質之天然物質,諸如,氯化橡膠,油改質 之醇酸樹脂,粘膠,纖維素醚或酯,諸如,纖維素乙δ旨, 纖維素丙酯’纖維素乙酿基丁醋或石肖基纖維素,特別是完 全合成之有機聚合物(熱固性及熱塑性),其係藉由加成聚 合反應、聚縮合反應或聚加成反應獲得,例子係聚稀烴(諸 如,聚乙婦、聚丙烯或聚異丁烯)、被取代之聚婦烴(諸如, 氣乙稀、乙酸乙婦酯、苯乙稀、丙烯基賸或丙婦酸醋及/ 或曱基丙烯酸酯或丁二烯之聚合物,及上述單體之共聚 物,特別是ABS或EVA。 由聚加成樹脂及聚縮合樹脂系列,可被述及者係甲醯 胺與酚之縮合物,稱為酚醛樹脂,及甲醛與尿素、硫代尿 赤及蜜胺之縮合物,稱為胺基樹脂,作為塗料樹脂之聚酯, 及事實上之飽和樹脂(諸如,醇酸樹脂)及不飽和樹脂(諸 如,馬來酸酯樹脂),及線性聚酯及聚醯胺或矽烷酮。 所述之高分子量化合物可個別或以混合物存在,作為 塑料或熔融物,若要的話,可被紡成纖維。 其亦可以其單體形式或溶解形式之聚合態存在,作為 塗覆物料或印刷墨水之膜成形劑或枯合劑,諸如,亞麻軒 油漆、硝基纖維素、醇酸樹脂、蜜胺樹脂、尿素_甲賴脂 或丙婦樹脂。 n刀子里有機物質與本發明之顏料固態溶液之染色 作用係藉由’例如,推用金丨俞拖、θ人 便用軋磨機、混合器或研磨裝置使(若 要的話)濃色體或分散液之彡 刀成履之形式之此一顏料混入此等基材 16 572972 五、發明說明(Μ ) 内而發生。一般,著色材料係藉由本身已知之技術(諸如, 壓延、壓縮成型、擠塑、塗鋪、鑄製或射出成型)實質上形 成所欲之最終形式。為製備非剛性之模製物或降低其脆 性,所欲者一般係於成型前使稱為塑化劑之水併入高分子 里化合物。可被使用之此一塑化劑之例子係磷酸、酞酸或 癸二酸之酯。於本發明方法中,塑化劑可於著色色料併入 之岫或之後被併入聚合物内。為獲得不同之彩色,進一步 可能者係除顏料組成物外,使填料及/或其它著色組份(諸 如白色、彩色或黑色之顏料,亦及有效顏料)以特別所欲 之罝添加至高分子量有機物。 對於塗覆物料及印刷墨水之著&,高分子量有機物料 及本發明之顏料固態組成物可單獨地或與添加劑(諸如,填 料、其它顏料、錢劑或塑化劑)一起被細微分散或溶於有 機及/或水性溶劑或溶劑混合物内。此間之一種可能程序係 使個別組份單獨或二或更多者一起分散或溶解,然後混合 所有組份。 因此,本發明之進一步具體例係另外提供本體染色之 高分子量有機物料,其包含: ⑷0.05至70重量%(以⑷及(b)之總和為基準計)之本發 明固態溶液;及 (b)99.95至30重量〇/〇(以⑷及(b)之總和為基準計)之高 分子量有機物料。 μ 該物料可包含現成可用之組成物或自其形成之物 件,及濃色H,例如,其係顆粒形式。若要的話,依據本 572972 五、發明說明(l5 ) 發明上色之高分+量有機物量可進一步包含慣用之添加 劑,例如,安定劑。 因此,進一步之具體例係提供一種使高分子量有機物 料整體上色之方法’其包含藉由,例如,使高分子量有機 物料與本發明之顏料組成物(選擇性係濃色體形式)以本身 已知之方式混合及處理此混合物而使本發明之固態溶液或 顏料分散液併入其間。染色作用係顯著的,特別是與高顏 色飽和度(色度)及良好不褪色性質結合之顯著透明度。 下列範例係例示說明本發明,而非限制其範圍(除非其 它指示外,”%”一般係重量%): 丄:1公升容量之實驗室捏合器被注以58·2克之 Fastogen㊣藍ΕΡ 7(顏料藍15 : 6, mc)、i』克之依據 WO-01/04215呈非結晶性之咔唑紫(顏料紫23)、24〇克之氯 化鈉及70毫升之二丙酮醇,且旋轉速率被計為1〇〇卬⑺。捏 合之壁被冷卻至20°C,如此,物料之溫度係不超過3〇〇c。 7小時後,150毫升之去離子水被緩慢添加,形成之混合物 被排放至Buchner漏斗上,且漏斗内之物料以水清洗至清洗 之水無鹽為止。產物於80。(:/3 · l〇3pa乾燥15小時,然後, 經具0.4mm網目尺寸之篩網篩選。此產生固態溶液,其χ-射線粉末圖係相對應於未被取代之銅酞菁之純ε結晶相。 皇色-例2 ·範例1之程序被重複,但使用2.4克之咔唑紫。 此產生一種溶液,其X-射線粉末圖係相對應於未被取代之 銅欧菁之純ε結晶相。 範-匈3 :範例2之程序被重複,但使用Cromophtal®藍 18 572972 五、發明說明(l6) A3R(顏料藍 60,Ciba Spezialitatenchemie AG)以替代叶口坐 紫。此產生一種固態溶液,其x-射線粉末圖係相對應於未 被取代之銅酞菁之純6結晶相。 範例4 : 1公升容量之實驗室捏合器被注以44.0克之 Heliogen® 藍 D6700-T(顏色指數顏料藍 15 : 6, BASF)、1.36 克之依據WO-01/04215呈非結晶性之咔唑紫(顏料紫23)、 4.40克之Solsperse⑧500 (藍銅酜菁衍生物,Avecia)、240 克之氯化鈉及70毫升之二丙酮醇,且旋轉速率被計為1〇〇 rpm。捏合器之壁被冷卻至25°C,如此,物料之溫度係不 超過40°C。8小時後,150毫升之去離子水被緩慢添加,形 成之混合物被排放至Buchner漏斗上,且漏斗内之物料以水 清洗至清洗之水無鹽為止。產物於80°C/3 · 103Pa乾燥15小 時,然後,經具0.4mm網目尺寸之篩網篩選。此產生固態 >谷液’其X-射線粉末圖係相對應於未被取代之銅酿奮之純 5結晶相。 範例5 :範例1之程序被重複,但使用Heliogen®藍 D6700-T (顏色指數顏料藍15: 6,BASF)替代Fastogen®藍 EP 7。此產生一種固態溶液,其X-射線粉末圖係相對應於 未被取代之銅酜菁之純ε結晶相。 範例6 :範例5之程序被重複,但使用cinquasia㊣紫R NRT-201-D (顏色指數顏料紫 l9,Ciba specialty Chemicals Inc.)替代咔唑紫。此產生一種固態溶液,其x-射線粉末圖 係相對應於未被取代之銅酞菁之純ε結晶相。 範例7 :範例1之程序被重複,但使用60.0克之 19 572972 五、發明說明(η)
Fastogen⑧藍EP7且無咔唑紫。此產生一種細微顏料,其χ_ 射線粉末圖係相對應於未被取代之銅酞菁之純ε結晶相。 葱例8 •範例5之程序被重複,但使用已依據 WO-01/04215呈非結晶性之Heliogen®藍D6700-T。此產生 一種固態溶液,其X-射線粉末圖係相對應於未被取代之銅 酜菁之純ε結晶相。 [例9 : 1公升容量之實驗室捏合器被注以45.0克之
Heliogen ⑧藍 Κ6·902(顏料藍 15: 1/BASF; α結晶形式)、5.0 克之細微結晶咔唑紫(顏料紫23)、200克之氯化鈉及6〇毫升 之一丙S同醇,且旋轉速率被計為1 〇〇 rpm。捏合器之壁被冷 卻至40 c。8小時後,150亳升之去離子水被緩慢添加,形 成之混合物被排放至Buchner漏斗上,且漏斗内之物料以水 清洗至清洗之水無鹽為止。產物於8〇它/3 · i〇3pa乾燥15小 時,然後,經具0.4mm網目尺寸之篩網篩選。此產生固態 溶液’其X-射線粉末圖係相對應於未被取代之銅酞菁之純 ε結晶相。產物於塗覆物料中具非常吸引入之顏色及良好 之不褪色性質,例如,二色性或金屬光澤汽車塗飾(含有鋁 薄片及/或雲母顆粒,較佳係2_或3-塗覆物)。 細10· : 1公升容量之實驗室捏合器被注以45.0克之
Heliogen ⑧藍 S7084(顏料藍15 : 3/BASF ; y?結晶形式)、5·0 克之細微結晶咔唑紫(顏料紫23)、2〇〇克之氯化鈉及6〇毫升 之二丙酮醇’且旋轉速率被計為丨〇〇 rpm。捏合器之壁被冷 卻至40°C。8小時後,150亳升之去離子水被緩慢添加,形 成之混合物被排放至Buchner漏斗上,且漏斗内之物料以水 20 572972 五、發明說明(is) 清洗至清洗之水無鹽為止。產物於8(rC/3 · l〇3pa乾燥15小 時,然後,經具0.4mm網目尺寸之篩網篩選。此產生固態 溶液’其X-射線粉末圖係相對應於未被取代之銅酞菁之純 ε結晶相。產物於塗覆物料中具非常吸引入之顏色及良好 之不褪色性質,例如,二色性或金屬光澤汽車塗飾。 範例11 :於含有83·3克之銼陶瓷珠、2·8克之範例1產 物、0.28克之Solsperse®5000、4.10克之Disperbyk®161(分 散劑/BYK Chemie :於1 : 6乙酸正丁酯/1-甲氧基-2-丙基 乙酯内之具顏料親和力基之高分量嵌段共聚物之30%溶液) 及14.62克之丙二醇單甲基醚乙酸酯(MPA,CAS Reg. 1^108-65-6)之100毫升玻璃容器内,此等組份於23°C以 1000 rpm之Dispermat攪拌10分鐘,及至少3000 rpm攪拌180 分鐘。於室溫添加4.01克之丙烯聚合物粘合劑(於MPA内之 35%溶液)後,授拌於3000 rpm持續30分鐘。於珠已被分開 後,分散液以等量之MPA稀釋。玻璃主料(康寧1737-F型) 以旋轉塗覆裝置塗以此分散液,且於1000 rpm旋轉30秒。 塗覆物之乾燥係於熱板上於l〇〇°C進行2分鐘,且於200°C進 行5分鐘。達成之塗覆物厚度係0·4/ζ m。第1圖顯示於約455 nm具最大值之此濾色器之透射光譜。三色座標(具作為底 光之標準C)係: x=0.154/y=0.177/Y=26.98%。 範例12-15 :範例11之程序被重複,但於每一情況中係 使用範例2至5之產物,以替代範例1之產物。 範例16 :範例11之程序被重複’但於每一情況中係使 21 572972 五、發明說明(l9) 用範例6之產物,以替代範例1之產物。 範例17-18 :範例11之程序被重複,但於每一情況中係 使用範例7至8之產物,以替代範例1之產物。 範例19 :範例11之程序被重複,但使用範例8之產物, 以替代範例1之產物。三色座標(具作為底光之標準C)係: x=0.154/y=0.181/Y=26.11%。 範例2〇_ :範例11之程序被重複,但係使用範例9之產 物,以替代範例1之產物。三色座標(具作為底光之標準c) 係:x=0.152/y=0.201/Y=30.73%。 ϋΜΙΙ: 9克之依據範例5之產物被分散於具10毫升1Μ HC1溶液之水中。1克之雙-二曱基胺基曱基-銅酞菁被添加 並攪拌1小時。然後,混合物藉由緩慢添加INNaOH溶液而 中和,且再次攪拌1小時。其後,混合物被過濾,清洗及 於80-90°C/3 · l〇3Pa之真空中乾燥15小時。
Hii22 :範例21之程序被重複,但使用1克之雙-酞醯 亞胺基-甲基-銅酞菁,以替代雙-甲基胺基甲基-銅酞菁。 jy^J 23 :範例21之程序被重複,但使用1克之單-二乙 基胺基-丙基磺胺-銅酞菁,以替代雙·曱基胺基曱基-銅酞 菁。
IlSH :範例21之程序被重複,但使用僅〇·5克之雙-二曱基-胺基甲基-銅欧菁及另外之〇·5克之可依據 US-5,334,727之範例2獲得之產物。 JL例^ :範例21之程序被重複,但使用僅0.5克之雙-二甲基-胺基甲基-銅酞菁及另外之0.5克之可依據 22 572972 五、發明說明(2〇) EP-A-1,026,207之範例23獲得之產物。 範例26 :範例11之程序被重複,但使用3·08之依據範 例21之產物且無Solsperse®5000。達成之塗覆物厚度皆低 於0.4 // m。三色座標(具作為底光之標準C)係: x=0.153/y=(K177/Y二26.44%。 範例27 :範例26之程序被重複,但使用依據範例22至 25之產物,以替代依據範例21之產物。達成之塗覆物厚度 皆低於0.4/z m。三色座標(具作為底光之標準(:)係個別為: x=0.154/y=0.179/Y=27.05% (範例27) x=0.156/y=0.183/Y=27.27% (範例 28) x=0.156/y=0.176/Y=26.43% (範例29) x=0.155/y=0.179/Y=26.91% (範例 30)。 範例31 :依據範例11、16及26之塗覆物比較每單位表 面之小孔洞數。依據範例16之塗覆物具有比範例11者更少 之小孔洞,而依據範例26之塗覆物係實質上無小孔洞。 範例 32 : Fastogen® 藍 EP 7(顏料藍 15 : 6,DIC)及 Heliogen㊣藍D6700-T(顏色指數顏料藍15 : 6,BASF)之雜 質係藉由主料輔助之雷射解吸離子化(Matrix Assisted Laser Resorption Inoisation-Jjme Qf £ly,MALDI-TOF)比 較決定。 範例33 :範例5之程序被重複,但使用60.0克之 Heliogen®藍D6700-T且無叶嗤紫。產物之電阻係比範例5 者低約5%。塗料内之顏色強度係範例5之產物者之92%。 範例34 :範例5之程序被重複,但使用57.0克之 23 572972 五、發明說明(2i) Heliogen®藍D6700-T及3·00克之咔唑紫。塗料内之顏色強 度係範例5之產物者之101 %。 1例35 :範例5之程序被重複,但使用54.0克之 Heliogen⑧MD6700-T及6.00克之叶嗤紫。塗料内之顏色強 度係範例5之產物者之116%。 範例36 :範例33之產物被併入白色還原之一般之聚酯 /纖維素乙醯基丁酸酯,其與Ti02顏料之重量比例係10 : 90。與自範例5之起始物料製得之塗覆物相比時,色彩係約 相同,但色度係較高(CIE-: *C*h: △!!*=-0.4, 龜例3Z :範例36之程序被重複,但使用範例34之產 物’以替代範例5之產物。與自範例36之塗覆物相比時,色 彩係更紅,而色度係驚人地一樣高(△ Η*=+5·4,△ C*=+0.0)。顏色純度係高度有利,特別是對於設計非常引 人之汽車陰影。 圖式簡單 第1圖顯示於約455nm具最大值之如範例η濾色器之 透射光譜。 24
Claims (1)
- 572972 Λ BCD 圍 々巳 '1 16588遽專利申請案申請專利範圍修正本 ο? 9 24 ι , 修正日期:·92年2月 種顏料分散液’其包含顏料,以顏料總量為基準計, 2至2〇重量%之流變改質劑,及10至400重量%高分子量 有機物料,其中: 孩顏料係固態溶液,其主料係未被取代之銅酞菁,且 其辅料係喳吖酮、喳吖g)g]苯醌、二噁嗉、標準還原藍、 靛藍、異蒽酮紫染料、芘、胺基取代之丨,4_二酮-2,5-二芳基吨洛并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之Napht〇丨as 重鼠顏料;且 •該流變改質劑係選自喳吖酮、二氫喳吖酮、喳吖酮苯 醌、1,1’-二蒽醌基、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、 異吲嘌滿酮、異蒽酮紫染料、酞菁及丨,4_二酮比咯 并[3,4c]%t咯核心所組成之族群(其係藉由含有氮或 • 硫之基所取代),及其任何所欲之混合物。 2·如申請專利範圍第1項之顏料分散液,其中該辅料顏料 之量,以銅酜菁之量為基準計,係0.5至20重量%。 3 ·如申請專利範圍第1項之顏料分散液,其中該流變改質 劑包含藉由1至4個擇自下述之基團-S03H、 -S02NR5R6、-so2-crcio 烷撐基-NR5R6基,或特別是 -S03-M+,取代之核心,其中M+係+NHR3R4或鹼金屬 陽離子或一半為鹼土金屬陽離子,且R!至I彼此各別為 氫、Ci-Cso炫基、C5-C24環烧基、C2-C3〇鏈烯基、c7-(j3〇 芳基烷基、C6-Ci8芳基、[c2-C5烧撐基-Oh 1〇h、[c2-c5 本紙張尺度剌中關家標準(CNS) A4規格U1GX297公楚) -25 - 572972 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 烷撐基-Oh-ioCi-Cs烷基、[C2-C5烷撐基-NHh^H或 [C2-C5 烷撐基-NHhwCVCs 烷基、 -CH2NR5R6, "CHrNN RfiRc裝 、-NHS02NR5R6、-N(CrC5 烷基)S02NR5R6、 -NHS02-CrCu)烧撐基-NR5R6、-N(CrC5烧基)-CrCu)院撐基 訂 -S02NR5R6、-NHCOR5R6、-N(CrC5 烧基)CONR5R6 , -NHCO-CrCi。烧撐基-NR5R6 或-N(CrC5 烧基)-CrC1()烧撐基 -CONR5R6。4·如申請專利範圍第1項之顏料分散液,其中該流變改質 劑之量’以顏料總量為基準計,係4至15重量%。 5. 如申請專利範圍第丨項之顏料分散液,其中該高分子量 有機物料之含置,以顏料總量為基準計,係3〇至2〇〇重 量% 〇 6. 如申請專利範圍第丨項之顏料分散液,其進一步包含中 性非離子性分散液,以顏料總量為基準計,其含量係5 至200重量%。 7·如申請專利顧第1項之顏料分散液,其進-步包含嗜 ㈣、切酮苯醒、二柄、標準還原藍、㈣、異蒽26A8 B8 申請專利範圍 ㈣染料、$、胺基取代之1,4-二酮-2,5-二芳基,比口各并 [3’4C]°比咯或烷氧基取代之Naphtol AS重氮顏料。 8·如申請專利範圍第之顏料分散液,其中主要之流變 改貝劑係存在於該顏料表面上或個別於該分散液内。 如申印專利範圍第1項之顏料分散液,其中於透明基材 上之自該顏料分散液製備且含有總量為53.9重量%之 顏料及流變改質劑之〇·4// m厚之塗覆物,於5〇〇nm處之 及收對455 nm處之吸收之比例係至少2 ·〇。 1〇·如申請專利範圍第丨項之顏料分散液,其中於透明基材 上之自该顏料分散液製備且含有總量為53·9重量%之 顏料及流變改質劑之〇.4//m厚之塗覆物,於5〇〇nm處之 吸收對415 nm處之吸收之比例係至少〇 75。U·如申請專利範圍第丨項之顏料分散液,其中未被取代之 銅酞菁係以α、/3或ε之結晶形式存在。 2 ·如申切專利範圍第1至11項任一項之顏料分散液,其係 用以製備一層,該層包含一流變改質劑,一高分子量有 機物料,以及一固態溶液顏料,該顏料之主料顏料係未 被取代之銅酞菁,而其輔料為喳吖酮、嗜吖酮苯醌、二 噁嗪、標準還原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、芘、胺基取 代之1,4-二酮-2,5-二芳基吡咯并[3,4c]a比咯或烷氧基取 代之Naphtol AS重氮顏料,該輔料顏料之量,以該銅酞 菁之量為基準計,係0.1至50重量%。 13·如申請專利範圍第1至11項任一項之顏料分散液,其係 用以製備一;慮色器,该濾色器含有一層,該層包含一流裝 訂27 572972 A B c D 圍 /Γ巳 辈利請 l^f 貝w ’ 一高分子量有機物料,以及一固態溶液顏 料w亥顏料之主料顏料係未被取代之銅酞菁,而其輔料 為喳吖g同、喳吖酮苯醌、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、 ”蒽嗣备、染料、芘、胺基取代之1,4-二酮-2,5-二芳基吡 并[3,4c]u比洛或烧氧基取代之Nap】lt〇i as重氮顏料, 該輔料顏料之量,以該銅酞菁之量為基準計,係〇1至 5〇重量%。 汝申明專利範圍第1至11項之任一項之顏料分散液,其 係用以製備一螢幕或顯示器,該螢幕或顯示器包含一濾 色器,忒濾色器含有一層,該層包含一流變改質劑,一 π刀子里有機物料,以及一固態溶液顏料,該顏料之主 料顏料係未被取代之銅酞菁,而其輔料為喳吖酮、喳吖 酮苯醌、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、 芘、胺基取代之L4-二酮-2,5-二芳基吡咯并[3,4c]吡咯 或烷氧基取代之Naphtol AS重氮顏料,該辅料顏料之 量,以該銅酞菁之量為基準計,係〇1至5〇重量%。。 15. —種固態溶液,其基本上係由鋼酞菁,及以銅酞菁之量 為基準計,0·1至50重量%之一或多種之進一步色料所 組成,該色料係選自喳吖酮、喳吖酮苯醌、二噁嗪、枳 準還原藍.、欷藍、異蒽酮紫染料、芘、胺基取代之工4 二酮-2,5-二芳基吼咯并[3,4c],比咯或烷氧基取代之 Naphtol AS重氮顏料及其任何所欲混合物所組成之族 群。 16. 如申請專利範圍第15項之固態溶液,其包含作為主料之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)28 72 5被取代之α、/3或ε之銅酞菁之結晶晶格之單相固態 吟/夜,其包含作為辅料之喳吖酮、喳吖酮苯醌、二噁嗓、 標準還原藍、散藍、異蒽s同紫染料、$、胺基取代之 二嗣-2’二芳基,比咯并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之 Naphtol AS重氮顏料。 17·如申請專利範圍第15項之固態溶液,該進一步色料之含 量,以銅酞菁之量為基準計,係〇.5至2〇重量%。 18·—種製備顏料分散液之方法,其中·· •未被取代之銅酞菁,可選擇的,亦係喳吖酮、喳吖酉同 苯醌、二噁嗪、標準還原藍、靛藍、異蒽酮紫染料、 、胺基取代之1,4-二酮-2,5-二芳基吡咯并[3,4c]咣 咯或烷氧基取代之Naphtol AS重氮顏料係以結晶無 機鹽或結晶無機鹽及有機液體之混合物捏合;且 •選自喳吖酮、二氫喳吖酮、喳吖酮苯醌、丨,〗、二蒽 醒基、二噁嘻、標準還原藍、彀藍、異吲σ系滿酮、異 蒽酮紫染料、酞菁及1,4-二酮-吡咯并[3,4C] u比咯核心 所組成之族群(其係藉由含有氮或硫之基所取代)及 其任何所欲之混合物之流變改質劑被添加。 19.如申請專利範圍第18項之方法,其中獲致一顏料分散 液,其實質上係由銅酞菁,及以銅酞菁的重量計,〇· i 至50%之一或多種一或多種之進一步色料所組成,該色 料係選自嗜吖_、嗜吖g同苯親、二嚼Π秦、標準還原藍、 散藍、異蒽酮紫染料、、胺基取代之1,4-二酮-2,5-二 芳基吡咯并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之Naphtol AS重氮 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 29 申叫專利範圍 色素顏料及其任何所欲混合物所組成之族群。 20·如申請專利範圍第i 8項之方法,豆中 一 八甲有機液體對無機鹽 之比例係1耄升:6克至3毫升:7券,b 士· 施 开克且有機液體對無機 现及所有顏料之總重量之比例係丨亳 升:7.5克。 me 21·如申睛專利範圍第18或19項之方法,#進-乡包含藉由 捏合:混合於主要量是ε形式之鋼敗菁中的具有非己 結晶形式之銅敝菁,與一結晶無機鹽或_結晶,4 混合物’以及有機液體,以轉化一具有非1结晶形: 鋼酞菁。 ·-種使高分子量有機物料整體上色之方法,其包含使如 申請專利範圍第1項之顏料分散液併入其間。 23· —種本體染色之高分子量有機物料,其包含: ⑷〇·〇5至70重量%(以⑷及⑻之總和為基準計次 如申睛專利範圍第15或16項之固態溶液;及 ▲ (b)99.95至30重量%(以⑷及⑻之總和為基準計)之 高分子量有機物料。 24.-種使高分子量有機物料整體上色之方法,其包含使 如申請專利範圍第15項之固態溶液併入其間 25·如申請專利範圍第2項之顏料分散液,其"輔料_ 之含量,以銅酞菁之量為基準計,係〗至3重量%。 26·如申請專利範圍第4項之顏料分散液1中該流變改質 劑之含量,以顏料總量為基準計,係6至12重量%。 27·如申請專利範圍第5項之顏料分散液,其中該高分 72 5有機物料之含量’以顏料總量為基準計,係40至loo重 量%。 28·如申請專利範圍第6項之顏料分散液,其中該中性非離 子性分散劑之含量,以顏料總量為基準計,係1〇至肋 重量%。 29.如申請專利範圍第28項之顏料分散液,其中該中性非離 子性分散劑之含量,以顏科總量為基準計,係2〇至5〇 重量%。 30·如申請專利範圍第9項之顏料分散劑,其中該於5〇〇nm 之吸收度對於455nm之吸收度之比至少為2·2。 31.如申請專利範圍第3〇項之顏料分散劑,其中該於 之吸收度對於455nm之吸收度之比至少為2·5。 32·如申請專利範圍第1〇項之顏料分散劑,其中該於5〇〇ηι^ 之吸收度對於415nm之吸收度之比至少為〇·85。 33. 如申睛專利範圍第32項之顏料分散劑,其中該於5〇〇nm 之吸收度對於415nm之吸收度之比至少為〇·95。 34. 如申請專利範圍第11項之產料分散劑,其中該未被取代 之銅酞菁係以其e結晶形式存在。 3 5 ·如申凊專利範圍第17項之固態溶液,其中該進一步色料 之含量,以銅酞菁之量為基準計,係為1至1〇重量%。 36_如申請專利範圍第35項之固態溶液,其中該進一步色料 之含量’以銅欧菁之量為基準計,係為3至5重量%。 37·如申請專利範圍第18項之顏料分散劑,其中該未被取代 之銅酞菁主要係以其ε結晶形式存在。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) ' ------31 572972 A B c D 圍 範 利 請 中 8·如申凊專利範圍第3項之顏料分散劑,其中該流變改質 劑包含有以1至4個基團-S03_M+取代之核心。 39·如申請專利範圍第丨8項之方法,其中獲致一顏料分散 液,其包含有一顏料,以顏料總量為基準計,2至2〇重 量%之流變改質劑,以及1〇至400重量%之高分子量有 機物料,其中 •該顏料係固態溶液’其主料係未被取代之銅酜菁,且 其輔料係嗜吖酮、喳吖酮苯酷、二噁嘻、標準還原藍、 鼓藍、異总嗣紫染料、北、胺基取代之1,心二綱-2 5-二芳基吡咯并[3,4c]吡咯或烷氧基取代之Naphtol AS 重氮顏料’以銅欧菁之量為基準計,該輔料顏料之含 量係0.1至50重量% :且 •該流變改質劑係選自喳吖酮、二氫喳吖酮、嗜。丫 _苯 醌、1,1 二蒽醌基、二噁嗪、標準還原藍、散藍、 異p引深滿綱、異蒽嗣紫染料、醜脊及1,4-二酮-σ比σ各 并[3,4cp比咯核心所組成之族群(其係藉由含有氮或 硫之基所取代),及其任何所欲之混合物。 40·如申請專利範圍第15項之固態溶液,其中銅酞菁係呈結 晶形式,並且該進一步色料係二°惡嗓。 41 ·如申請專利範圍第15項之固感〉谷液,其中銅敗菁係呈& 結晶形式,並且該進一步色料係標準還原藍。 42·如申請專利範圍第16項之固態溶液,其中該主料是未被 取代的ε銅酞菁結晶。 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS) A4規格(210X297公爱)32
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