JPS61266471A - 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニン青色顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPS61266471A JPS61266471A JP10698185A JP10698185A JPS61266471A JP S61266471 A JPS61266471 A JP S61266471A JP 10698185 A JP10698185 A JP 10698185A JP 10698185 A JP10698185 A JP 10698185A JP S61266471 A JPS61266471 A JP S61266471A
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- JP
- Japan
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- copper phthalocyanine
- blue pigment
- salt
- type
- phthalocyanine blue
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、赤味鮮明で、着色力が大きく、且つ諸堅牢性
にすぐれたＲ型銅フタロシアニン青色顔料の製造方法に
関し、更に詳しく云えば、いわゆるＲ型結晶形を有する
銅フタロシアニン青色顔料を容易に製造できる方法の提
供を目的とする。
にすぐれたＲ型銅フタロシアニン青色顔料の製造方法に
関し、更に詳しく云えば、いわゆるＲ型結晶形を有する
銅フタロシアニン青色顔料を容易に製造できる方法の提
供を目的とする。
（従来技術）
従来、銅フタロシアニン青色顔料はその種々のすぐれた
性質の故に多方面で広く使用されており、α型、β型、
γ型、δ型、ε型、ρ型、π型、χ型、Ｒ型等の多結晶
形態があり、その結晶形によって色調は赤味の青色から
緑味の青色に変化することが知られている。
性質の故に多方面で広く使用されており、α型、β型、
γ型、δ型、ε型、ρ型、π型、χ型、Ｒ型等の多結晶
形態があり、その結晶形によって色調は赤味の青色から
緑味の青色に変化することが知られている。
更に、従来赤味の銅フタロシアニン青色顔料としてはα
型のものが用いられているが、このα型の銅フタロシア
ニン青色顔料は色調鮮明で耐候性や耐薬品等各種の堅牢
度においてすぐれているが、有機溶剤、特に芳香族系の
有機溶剤中でβ型に結晶転移し、色調が変化するととも
に結晶成長により着色力が著しく低下するという欠点が
ある。
型のものが用いられているが、このα型の銅フタロシア
ニン青色顔料は色調鮮明で耐候性や耐薬品等各種の堅牢
度においてすぐれているが、有機溶剤、特に芳香族系の
有機溶剤中でβ型に結晶転移し、色調が変化するととも
に結晶成長により着色力が著しく低下するという欠点が
ある。
（発明が解決しようとしている問題点）上記の如き耐溶
剤性を改良する方法としては、α型の銅フタロシアニン
青色顔料の粒子の表面を安定剤により被覆する方法が提
案されているが、この方法では顔料の色相、鮮明さがな
くなったリ、分散性が低下してしまうこともあり、工業
的に満足できるものではない。
剤性を改良する方法としては、α型の銅フタロシアニン
青色顔料の粒子の表面を安定剤により被覆する方法が提
案されているが、この方法では顔料の色相、鮮明さがな
くなったリ、分散性が低下してしまうこともあり、工業
的に満足できるものではない。
一方、別の方法としてα型と同様な性質を有するととも
に、色相も赤味鮮明でその耐溶剤性が改良された別の結
晶形を有する銅フタロシアニン青色顔料を得る方法が米
国特許第３，０５１，７２１号明細書に開示されている
。
に、色相も赤味鮮明でその耐溶剤性が改良された別の結
晶形を有する銅フタロシアニン青色顔料を得る方法が米
国特許第３，０５１，７２１号明細書に開示されている
。
この方法により得られる銅フタロシアニン青色顔料はＲ
型と称されており、Ｘ線解析図においてブラック角２θ
の値で、７．５．９．１．１４゜２．１６．８．１７．
４．２０．４．２１．９゜２３．６．２５．８．２７．
０．２８．４および３０．２にピークを有するものであ
る。
型と称されており、Ｘ線解析図においてブラック角２θ
の値で、７．５．９．１．１４゜２．１６．８．１７．
４．２０．４．２１．９゜２３．６．２５．８．２７．
０．２８．４および３０．２にピークを有するものであ
る。
しかしながらこの方法は、フタロニトリル、塩化第一銅
および尿素をニーグータイプの混合機中で反応させるも
のであり、不純物が多量に副生じ、その色調の鮮明性に
欠けるという欠点がある。また原料として使用するフタ
ロニトリルが高価であるとともに人体に対して毒性が強
いという別の欠点もある。
および尿素をニーグータイプの混合機中で反応させるも
のであり、不純物が多量に副生じ、その色調の鮮明性に
欠けるという欠点がある。また原料として使用するフタ
ロニトリルが高価であるとともに人体に対して毒性が強
いという別の欠点もある。
本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究の結果、従来の微細なα型銅フタロシアニンをある
種の特定の化合物の存在下にソルトミリングするときは
色調が赤味で且つ鮮明であり、しかも耐溶剤性にすぐれ
たＲ型の結晶形を有する銅フタロシアニン青色顔料が容
易に得られることを知見して本発明を完成した。
研究の結果、従来の微細なα型銅フタロシアニンをある
種の特定の化合物の存在下にソルトミリングするときは
色調が赤味で且つ鮮明であり、しかも耐溶剤性にすぐれ
たＲ型の結晶形を有する銅フタロシアニン青色顔料が容
易に得られることを知見して本発明を完成した。
（問題を解決するための手段）
すなわ°ち、本発明は、α型銅フタロシアニンに、芳香
族インシアネート化合物と少なくとも１個の第２級また
は第３級アミノ基を有する脂肪族アミンとから得られる
実質的に無色の化合物を混合し、この混合物を摩砕助剤
の存在下強力摩砕機によってソルトミリングすることを
特徴とするＲ繋結晶形を有する銅フタロシアニン青色顔
料の製造方法である。
族インシアネート化合物と少なくとも１個の第２級また
は第３級アミノ基を有する脂肪族アミンとから得られる
実質的に無色の化合物を混合し、この混合物を摩砕助剤
の存在下強力摩砕機によってソルトミリングすることを
特徴とするＲ繋結晶形を有する銅フタロシアニン青色顔
料の製造方法である。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明においｉ′ｉ
て使用されるα型銅フタロシアニンとは、いわゆる従来
の溶剤不安定型の結晶形を有するものであり、銅フタロ
シアニンを濃硫酸に一旦溶解し、水中に析出させ、ろ過
、水洗、乾燥して得られる微細な粒子のものである。
の溶剤不安定型の結晶形を有するものであり、銅フタロ
シアニンを濃硫酸に一旦溶解し、水中に析出させ、ろ過
、水洗、乾燥して得られる微細な粒子のものである。
本発明に使用するα型銅フタロシアニン、はその粒子径
が約０．０５〜ｏ、ｉｐ以下のものが好ましく、これよ
り大きい粒子のものは結晶転移が不良となる。また銅フ
タロシアニンの各種の誘導体やβ型（溶剤安定型）の銅
フタロシアニン青色顔料はできるだけ混入すべきではな
い、このような不純物の混入量が高くなると結晶転移が
困難となり、またβ型が混入＋る場合は全体がβ型に結
晶転移するので、β型の混入は絶対に避けるべきである
。但し、結晶転移完了後の混入は問題とはならない。
が約０．０５〜ｏ、ｉｐ以下のものが好ましく、これよ
り大きい粒子のものは結晶転移が不良となる。また銅フ
タロシアニンの各種の誘導体やβ型（溶剤安定型）の銅
フタロシアニン青色顔料はできるだけ混入すべきではな
い、このような不純物の混入量が高くなると結晶転移が
困難となり、またβ型が混入＋る場合は全体がβ型に結
晶転移するので、β型の混入は絶対に避けるべきである
。但し、結晶転移完了後の混入は問題とはならない。
本発明で使用し、本発明を主として特徴づける芳香族イ
ソシアネート化合物と少なくとも１個の第２級または第
３級アミノ基を有する脂肪族アミンとから得られる実質
的に無色の化合物とは、インシアネート化合物として、
フェニレンジインシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソ、シアネート、ナフタリンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート、あるいはこれらのジイソシアネ
ート２モル割合と各種ジアミン１モル割合を反応させて
得られるジイソシアネート化合物に、Ｎ−アルキルある
いはＮ、Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミン、Ｎ−アル
キルアル午レンジアミン、ポリアルキレンポリアミン、
スペルミン、ス。
ソシアネート化合物と少なくとも１個の第２級または第
３級アミノ基を有する脂肪族アミンとから得られる実質
的に無色の化合物とは、インシアネート化合物として、
フェニレンジインシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソ、シアネート、ナフタリンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート、あるいはこれらのジイソシアネ
ート２モル割合と各種ジアミン１モル割合を反応させて
得られるジイソシアネート化合物に、Ｎ−アルキルある
いはＮ、Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミン、Ｎ−アル
キルアル午レンジアミン、ポリアルキレンポリアミン、
スペルミン、ス。
ペルミジン等を反応させて得られるものである。
このようにして得られる実質的に無色の化合物のうちで
好ましい化合物は、少なくとも２個の第２級または第３
級アミン基を有するものであり、特に好ましいものは３
個以上の第２級または第３級７ミノ基を有するものであ
る。例えば、Ｎ、Ｎ−（ジアミノアルキル）アミンやＮ
、Ｎ−（ジアミノアルキル）−Ｎ−アルキルアミン等と
ジイソシアネート化合物を２＝１のモル比で反応させ、
次いでこの生成物とＮ−アルキルまたはＮ 、 Ｎ−ジ
アルキレンジアミンとを１＝１のモル比で反応させて得
られる化合物が特に好ましい。
好ましい化合物は、少なくとも２個の第２級または第３
級アミン基を有するものであり、特に好ましいものは３
個以上の第２級または第３級７ミノ基を有するものであ
る。例えば、Ｎ、Ｎ−（ジアミノアルキル）アミンやＮ
、Ｎ−（ジアミノアルキル）−Ｎ−アルキルアミン等と
ジイソシアネート化合物を２＝１のモル比で反応させ、
次いでこの生成物とＮ−アルキルまたはＮ 、 Ｎ−ジ
アルキレンジアミンとを１＝１のモル比で反応させて得
られる化合物が特に好ましい。
このような無色の化合物をα型銅フタロシアニンに配合
する割合は、α型銅フタロシアニン１００重量部あたり
、約１〜１００重量部、好ましくは約５〜４０重量部で
ある。
する割合は、α型銅フタロシアニン１００重量部あたり
、約１〜１００重量部、好ましくは約５〜４０重量部で
ある。
この範囲の下限を越えると結晶転移が不充分で完全にＲ
型に転移せずβ型が生成する。また上限を越えるのはＲ
型銅フタロシアニン青色顔料への結晶転移が遅くなって
経済的ではない。
型に転移せずβ型が生成する。また上限を越えるのはＲ
型銅フタロシアニン青色顔料への結晶転移が遅くなって
経済的ではない。
本発明において使用する摩砕助剤は、通常の摩砕助剤と
して用いられているものでよく、例えば食塩、重炭酸ソ
ーダ、芒硝が挙げられ、その使用量は通常のソルトミリ
ングで使用される量でよい。
して用いられているものでよく、例えば食塩、重炭酸ソ
ーダ、芒硝が挙げられ、その使用量は通常のソルトミリ
ングで使用される量でよい。
摩砕時に溶媒を必要とする場合には、摩砕時の温度にお
いて液状のものであればよく１例えば、クリセリン、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、カルピトール系溶剤、セロソルブ系溶剤
およびケトン系溶剤等が挙げられる。
いて液状のものであればよく１例えば、クリセリン、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、カルピトール系溶剤、セロソルブ系溶剤
およびケトン系溶剤等が挙げられる。
その使用量はα型銅フタロシアニン１００重量部あたり
約４０−１５０重量部、好ましくは８０〜ｉｏｏ重量部
である。
約４０−１５０重量部、好ましくは８０〜ｉｏｏ重量部
である。
本発明方法は、上記の如き原料を使用し、例えば、ニー
グー、パンバリミキサー、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等の如き機械的歪力の大なる混合機または摩
砕機により、加熱下、例えば７０℃〜１５０℃、好まし
くは約９０℃〜１２０′Ｃで約３〜１０時間程度摩砕し
、しかる後水洗して水溶性分を除去し、乾燥することに
より行われる。
グー、パンバリミキサー、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等の如き機械的歪力の大なる混合機または摩
砕機により、加熱下、例えば７０℃〜１５０℃、好まし
くは約９０℃〜１２０′Ｃで約３〜１０時間程度摩砕し
、しかる後水洗して水溶性分を除去し、乾燥することに
より行われる。
本発明方法により得られる銅フタロシアニン青色顔料は
、λ−１−５４０５ＡのＣｕＫａ線を用いてＸ線分析を
行うと、そのブラック角２θにおいて、７．６．９．１
．１４．２．１６．８．１７．５．２０，４．２１．９
．２３．６．２７゜０．２８．４．３０．２にピークを
示すものであって、従来公知のＲ型と同様の結晶形を示
すも！′１ のである。
、λ−１−５４０５ＡのＣｕＫａ線を用いてＸ線分析を
行うと、そのブラック角２θにおいて、７．６．９．１
．１４．２．１６．８．１７．５．２０，４．２１．９
．２３．６．２７゜０．２８．４．３０．２にピークを
示すものであって、従来公知のＲ型と同様の結晶形を示
すも！′１ のである。
また、従来から知られているように結晶転移を促進させ
る方法として、Ｒ型のものを結晶核として併用すること
も可能である。
る方法として、Ｒ型のものを結晶核として併用すること
も可能である。
以上の如き本発明方法による銅フタロシアニン青色顔料
は、前記の如く単独でも使用できるほか、従来公知の技
術により表面処理してもよく、また従来公知の各種の結
晶形の銅フタロシアニン青色顔料や各種の銅フタロシア
ニン誘導体との混合物としても各種の用途に有用である
。
は、前記の如く単独でも使用できるほか、従来公知の技
術により表面処理してもよく、また従来公知の各種の結
晶形の銅フタロシアニン青色顔料や各種の銅フタロシア
ニン誘導体との混合物としても各種の用途に有用である
。
次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。なお、
文中、部または％とあるのは重量基準である。
文中、部または％とあるのは重量基準である。
実施例１
トリレンジイソシアネートとＮ、Ｎ−（アミノプロピル
）メチルアミンとを２：ｌのモル比で酢酸エチル中で反
応させて得られるジイソシアネート化合物１モルに、更
に２モルのＮ、Ｎ−ジメチルプロピルアミンを反応させ
て得られた無色の化合物４０部、α型銅フタロシアニラ
４００部１食塩１．５００部、ジエチレングリコール４
５０部をニーグーに入れ９０〜１１０°Ｃで５時間摩砕
を行なった。
）メチルアミンとを２：ｌのモル比で酢酸エチル中で反
応させて得られるジイソシアネート化合物１モルに、更
に２モルのＮ、Ｎ−ジメチルプロピルアミンを反応させ
て得られた無色の化合物４０部、α型銅フタロシアニラ
４００部１食塩１．５００部、ジエチレングリコール４
５０部をニーグーに入れ９０〜１１０°Ｃで５時間摩砕
を行なった。
得られた内容物を２％の希硫酸水溶液中で加熱処理し、
ろ過、水洗、乾燥してＲ型銅フタロシアニン青色顔料を
得た。この銅フタロシアニン青色顔料を下記の条件でＸ
線分析を行なったところ第１図に示す如きＸ線回折図が
得られた。
ろ過、水洗、乾燥してＲ型銅フタロシアニン青色顔料を
得た。この銅フタロシアニン青色顔料を下記の条件でＸ
線分析を行なったところ第１図に示す如きＸ線回折図が
得られた。
Ｔａｒｇｅｔ 、 Ｆｉ １ｔｅｒ Ｃｕ
、 ＮｉＶｏｌｔａｇｅ ２５
ＫｖＣｕｒｒｅｎｔ １０ ｍＡＦ
ｕｌｌ ５ｃａｌｅ Ｃｏｕｎｔ １０００
ＣｐｓＴｉｍｅ Ｃａｎ５ｔａｎｔ
２５ｅｃＣｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ ２
ｃｍ／ｓｉｎＳｃａｎｎｉｎｇ ５ｐｅｅｄ
２ ２θ／ｗｉｎＤｉｖｅｒｇｅｎｃｅ ５ｌｉ
ｔ １＠Ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ ５ｌｉｔ
Ｏ，３ｏｈｍＡｕｇｌｅ Ｒａｎｇｅ
５〜３２ ’、２θ第２θからして、上記の
銅フタロシアニン青色顔料゛の結晶形はＲ型と同等なも
のである。
、 ＮｉＶｏｌｔａｇｅ ２５
ＫｖＣｕｒｒｅｎｔ １０ ｍＡＦ
ｕｌｌ ５ｃａｌｅ Ｃｏｕｎｔ １０００
ＣｐｓＴｉｍｅ Ｃａｎ５ｔａｎｔ
２５ｅｃＣｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ ２
ｃｍ／ｓｉｎＳｃａｎｎｉｎｇ ５ｐｅｅｄ
２ ２θ／ｗｉｎＤｉｖｅｒｇｅｎｃｅ ５ｌｉ
ｔ １＠Ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ ５ｌｉｔ
Ｏ，３ｏｈｍＡｕｇｌｅ Ｒａｎｇｅ
５〜３２ ’、２θ第２θからして、上記の
銅フタロシアニン青色顔料゛の結晶形はＲ型と同等なも
のである。
また、上記本発明の銅フタロシアニン青色顔料は、従来
のα型銅フタロシアニン青色顔料と比較すると、その色
調がより赤味で鮮明な青色であリ、着色力はより大であ
り、α型銅フタロシアニン青色顔料は、煮沸キシレン中
でβ型に結晶転移し、結晶成長し、色調が変化するとと
もに着色力が激減するのに対し、本発明の銅フタロシア
ニン青色顔料は煮沸キシレン中で結晶転移も着色力も起
らず、色調も着色力も安定であった。
のα型銅フタロシアニン青色顔料と比較すると、その色
調がより赤味で鮮明な青色であリ、着色力はより大であ
り、α型銅フタロシアニン青色顔料は、煮沸キシレン中
でβ型に結晶転移し、結晶成長し、色調が変化するとと
もに着色力が激減するのに対し、本発明の銅フタロシア
ニン青色顔料は煮沸キシレン中で結晶転移も着色力も起
らず、色調も着色力も安定であった。
実施例２
実施例ｉにおいてニーダ−のかわりにバンバリーミキサ
−を使用して３時間摩砕し、以後処理を行って実施例１
と同様Ｒ型銅フタロシアニン青色顔料を得た。
−を使用して３時間摩砕し、以後処理を行って実施例１
と同様Ｒ型銅フタロシアニン青色顔料を得た。
実施例３
Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）オレイルアミン
１．９２５部、２−ジエチルアミノエタノール１１．７
部及びアセトン８０部の混合物を２０〜２５℃の温度で
かきまぜ、その間にトリレンジイソシアネート１５．６
部とアセトン４０部との混合物を徐々に加えることによ
って実質的に無色の化合物を得た。
１．９２５部、２−ジエチルアミノエタノール１１．７
部及びアセトン８０部の混合物を２０〜２５℃の温度で
かきまぜ、その間にトリレンジイソシアネート１５．６
部とアセトン４０部との混合物を徐々に加えることによ
って実質的に無色の化合物を得た。
この無色の化合物２８部、α型銅フタロシアニン４００
部、食塩１，５００部をニーダ−に入れ、実施例１と同
様に処理した結果、Ｒ型の結晶成長を有する赤味で鮮明
な銅フタロシアニン青色顔料を得た。
部、食塩１，５００部をニーダ−に入れ、実施例１と同
様に処理した結果、Ｒ型の結晶成長を有する赤味で鮮明
な銅フタロシアニン青色顔料を得た。
比較例１
実施例１および実施例３で使用した無色の化合物をα型
銅フタロシアニンに対し１重量％以下として、その他は
実施例１と同様で摩砕処理したところ、ある程度までは
Ｒ型類似の結晶形に結晶転移するが、更に結晶転移を完
結すべく摩砕を続けると、次第にβ型に結晶転移し、最
後は完全にβ型に結晶転移してしまった。
銅フタロシアニンに対し１重量％以下として、その他は
実施例１と同様で摩砕処理したところ、ある程度までは
Ｒ型類似の結晶形に結晶転移するが、更に結晶転移を完
結すべく摩砕を続けると、次第にβ型に結晶転移し、最
後は完全にβ型に結晶転移してしまった。
（作用拳効果）
上記の如くして得られた本発明の銅フタロシアニン青色
顔料はその粒子が非常に微細で、その色調はα型の銅フ
タロシアニン青色顔料と比較して極めて鮮明で赤味の青
色であり、更にその諸耐性１′１ においてもすぐれている。
顔料はその粒子が非常に微細で、その色調はα型の銅フ
タロシアニン青色顔料と比較して極めて鮮明で赤味の青
色であり、更にその諸耐性１′１ においてもすぐれている。
すなわち、印刷インキや塗料等の非水媒体中において、
芳香族溶剤が存在しても結晶成長や結晶転移を起さず、
安定な着色効果を与えるものである。また本発明方法に
より得られる銅フタロシアニン青色顔料は上記以外のあ
らゆる用途、例えば捺染、樹脂の着色等においても有用
である。
芳香族溶剤が存在しても結晶成長や結晶転移を起さず、
安定な着色効果を与えるものである。また本発明方法に
より得られる銅フタロシアニン青色顔料は上記以外のあ
らゆる用途、例えば捺染、樹脂の着色等においても有用
である。
第１図は実施例１で得られたＲ型銅フタロシアニン青色
顔料のＸ線回折図である。 特許出願人 大日精化工業株式会社 ＣＰＳ
顔料のＸ線回折図である。 特許出願人 大日精化工業株式会社 ＣＰＳ
Claims (1)
- α型銅フタロシアニンに、芳香族イソシアネート化合物
と少なくとも１個の第２級または第３級アミノ基を有す
る脂肪族アミンとから得られる実質的に無色の化合物を
混合し、この混合物を摩砕助剤の存在下強力摩砕機によ
ってソルトミリングすることを特徴とするＲ型結晶形を
有する銅フタロシアニン青色顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10698185A JPS61266471A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10698185A JPS61266471A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61266471A true JPS61266471A (ja) | 1986-11-26 |
| JPH0254868B2 JPH0254868B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=14447445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10698185A Granted JPS61266471A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61266471A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6544325B2 (en) | 2000-07-07 | 2003-04-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigmentary copper phthalocyanine solid solution and transparent dispersion comprising it |
| WO2008083799A1 (de) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Feinteilige epsilon-kupferphthalocyanin-komposition (pigment blau 15:6) zur verwendung als pigment |
-
1985
- 1985-05-21 JP JP10698185A patent/JPS61266471A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6544325B2 (en) | 2000-07-07 | 2003-04-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigmentary copper phthalocyanine solid solution and transparent dispersion comprising it |
| WO2008083799A1 (de) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Feinteilige epsilon-kupferphthalocyanin-komposition (pigment blau 15:6) zur verwendung als pigment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0254868B2 (ja) | 1990-11-22 |
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