JPS6058469A - 濃色のイソインドリン顔料、その製法及び用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、濃色のイソインドリン顔料ならびにその製法
及び用途に関する。

次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基である）のインイン
ドリン化合物の顔料形及びその製法は、西ドイツ国特許
出願１６７０７４７号、２７５７９８２号及び２８００
８１５号により公知である。これは帯緑黄色め顔料であ
って、その製造条件により、高い色濃度と低い被覆力あ
るいは低い色濃度と高い被覆力を有することを特色とし
ている。これはその不溶性によって、熱可塑性合成樹脂
及び焼付フェスの着色に適している。その高い光堅牢性
によって、これは特に包装印刷に有利に用いられる。し
かしこの既知の１の顔料形は、Ｃ，１，ピグメント・イ
エロウ１２及び１６の型のジアリＩＪ〜ド顔料の代用と
しては用いられない。なぜならばＲ１が水素原子である
顔料Ｅは特に色濃度に関して、そしてＲ１がメチル基で
ある顔料■は特に透明性に関して、実際上要求される水
準に達しないがらである。

さらに次式 のイソインドリン化合物の顔料形及びその製法が西ドイ
ツ特許出願２０４１９９９号、２６２８４０９号及び２
８００８１５号及び欧州特許出願３８５４８号により知
られている。これは価値のある中性ないし強い帯赤黄色
の顔料であ−て、その製造条件によって高い色濃度と低
い被覆力ないし低い色濃度と高い被覆力を有する。

色がやや薄くて被覆力のあるＶの顔料形はフェノ中で良
好な耐候性を示し、重金属含有無機顔料の代用品として
優れている。濃色である被覆力の劣るＶの顔料形は、熱
可塑性合成樹脂の着色に好適である。しがし■の既知の
顔料形を被覆着色用顔料として、きわめて濃色で透明性
のＣ・工、ピグメント−イエロウ１２及び１６そして特
に８６の代わりに使用すると、色濃度も透明性も実際上
の要求を満足しない。価値の高いフェスの分野に使用す
るためには、■の濃色な顔料形は、耐候性の点で劣る。

本発明の課題は、化合物■及びＶＫよって、技術水準に
比して利用上の性質において改善された顔料形を開発す
ることであった。

本発明は、（ａ）次式 Ｒ１は水素原子又はメチル基を意味する）で表わされる
化合物及び（ｂ）　ａに対し２〜５０重、ｔ％の（式中
Ｒ２は−ＣＮ、　−ＣＯＮＨ，Ｎ、−Ｃ，〜Ｃ４−アル
キルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、２
−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又は２−ベ
ンゾイミダゾリル基、Ｒ３は水素原子、び、〜Ｃ４−ア
ルキル基又は塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基
、メトキシ基もしくはエトキシ基により置換されていて
もよいフェニル基を意味し、そしてフェニルカルバモイ
ル基中のフェニル基及び／又はＲ２のためにあげた複素
環族残基は塩素原子、臭素原子、弗素原子、カルバモイ
ル基、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルカルバモイル基、Ｎ−
フェニルカルシ（モイル基、Ｃ５〜Ｃ４−アルキル基、
０１〜Ｃ４−アルコキシ基、ベンゾイルアミノ基、０１
〜Ｃ１−アルカノイルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル基又はフェノキシカルボニル基によりであ
るときはＲ３又はＲ２は水素原子でなく、ま原子でない
ものとする）で表わされるイソイン以下となるまで乾式
粉砕し、次いで微粒状の凝集した粉砕物を有機液体又は
これと水の混合物の中で加熱することにより、あるいは
水性媒質中で微粒状の化合物Ｈの存在下に化合物Ｉを合
成することにより、あるいは微粒状の化合物Ｉ及び■の
混合物を水性媒質中で加熱し、所望により剪断力を作用
させることにより得られたものである濃色のイソインド
リン顔料である。

本発明の新規顔料は、技術水準の顔料に比して明らかに
卓越した色濃度及び高い被覆力を有する。個々の場合に
新規顔料は高い色濃度と明らかに優れた透明性を示す。

本発明による処理を純粋な式■又はＶのインインドリン
化合物に応用すると、色が薄くて被覆力のある顔料形が
得られるにすぎない。後者は技術水準の顔料形と比較し
て何も利点がない。

（ｂ）の合計は広範囲に変更可能で、（ａ）に対し２〜
５０重量％の間にある。しかし色彩上及び経済上の理由
から、（ｂ）の量は好ましくは化合物Ｉに対し５〜２０
重量％特に１０〜２ｏ重量俸である。

式■の顔料は、西ドイツ特許出願１６７０７４８号、２
７２７９８２号、２８１４５２６号、２９１４０８６号
及び３００７２９９号により公知である。

（ａ）としては式Ｉのインインドリン化合物が用いられ
、この式中Ｘは非置換のバルビッール酸残基又は次式 （Ｒ１は水素原子又はメチル基）の基である。

（ｂ）のための成分としては式■のイソインドリン化合
物が用いられ、この式中Ｒ２は−ｃＮ、−ＣＯＮＨ２、
Ｎ　−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルバモイルＭ、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル基、２−キナゾロニル基、２−キノキ
サゾロニル基又は２−ベンゾイミダゾリル基、Ｒ３は水
素原子、０１〜ｃ４−アルキル基又は場合により置換さ
れたフエ二であるときは　Ｒ３又はＲ２は水素原子でな
く。

きは、Ｒ３は水素原子でないものとする。この場合フェ
ニルカルバモイル基中のフェニル基及び／又は前記の複
素環族基はさらに置換されていてもよい。

成分（ａｌとしては次のものがあげられ、Ｒ１は前記の
意味を有する。

少な（ともその一種が本発明の顔料に含まれるべき成分
（ｂ）としては、例えば次のものがあげられる。この式
中Ｒ５は水素原子又はＣ１〜Ｃ，−アルキル基で、Ｒ２
及びＲ３は前基の意味を有する。

低）（■） Ｎ−アルキルカルバモイル基中のＣ０〜Ｃ４−アルキル
基の個々の例は次のものである。

ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、エチル及ヒメチル；フェニルカルシ（モイル基中の場
合により置換されたフェニル：フエニノペ２−１６−又
は４−トリル、４−ブロムフェニル、６−フルオルフェ
ニル、２−１３−又は４−１０ルフェニル、　２−、　
３−又＋１４−メトキシフエニル、２，４−ジメチルフ
エニ／ｌ／、５−クロル−４−メチルフェニル、２−カ
ルボメトキシフェニル、２−カル）くモイルフェニル、
４−アセチルアミノフェニル及び４−ベンゾイルアミノ
フェニル。

Ｒ２としてはさらに一〇Ｎ、２−キナゾロニル基、２−
キノキサゾロニル基及び２−ペンツイミダゾリル基があ
げられ、この複素環族基は前記の基により置換されてい
てもよい。しかしこれら複素環は置換されていないこと
が好ましい。

イソインドリン顔料は、（ａ）としてＲ１が水素原子又
はメチル基である式Ｉのイソインドリン化合物を、そし
て（ｂ）としてＲ３が水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル
基又は場合により塩素原子、臭素原子、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された
フェニル基、そしてＲ５が水素原子又は０１〜Ｃ４−ア
ルキル基である弐■のインインドリン化合物の少なくと
も１種を含有することが好ましい。この場合Ｒ１が水素
原子であるときはＲ３又はＲ５は水素原子でなく、また
Ｒ１がメチル基であるとぎはＲ３は水素原子でないもの
とする。

これらの顔料のうち、（ａ）におけるＲ１が水素原子又
はメチル基であるもの（式１　）　、　（ｂ）における
Ｒ３がメチル基、エチル基又はフェニル基、Ｒ５がメチ
ル基又はエチル基であるもの（式＋Ｖ　）が優れている
。この場合Ｒ３又はＲ５の一方は水素原子であってもよ
い。Ｒ１がメチル基である場合はＲ３は水素原子でない
ものとする。

■及び１ｖから成るインインドリン顔料のうち特に好ま
しいものは、■においてＲ１が水素原子で、■において
Ｒ３又はＲ５の一方が水素原子で他方がエチル基又は好
ましくはメチル基であるもの、あるいはＩにおいてＲ１
がメチル基で、■においてＲ３がエチル基、フェニル基
又は特にメチル基で、Ｒ５が水素原子であるものである
。

８０〜９５重量％特に９０重量置部（ａｌとしてＲ’＝
Ｈである■、及び２０〜５重量係特置部０重量置部（ｂ
）としてＲ３＝　ＣＨ３でＲ５＝Ｈである■から成る顔
料においては、これが出発物質と異なるＸ線回折図を示
すことが発見された。この回折図は実際上Ｒ’　＝　Ｃ
Ｈ３である化合物Ｉのそれに相当する。

（ａ）としてのＲ’　＝　ＣＨ３であるＩが９０〜５０
重量％特に６０〜５０重量％と、Ｒ３＝ＣＨ３でＲ’　
＝　Ｈである■が１０〜５０重量％特に４０〜５０重量
％から得られる顔料も、出発物質（ａｌ及び（ｂ）と異
なるＸ線回折図を示す。この回折図は実際上Ｒ’＝Ｈで
ある化合物厘のそれに相当する・ さらに（ａ）として弐Ｖのイソインドリン化合物を、そ
して（ｂ）として式■のイソインドリン化合物の少なく
とも１種を含有するイソインドリン顔料が優れており、
この場合Ｒ２は−ＣＮ、−ＣＱＮＨ２、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４
−アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル
基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又は
２−ベンゾイミダゾリル基であって、フェニルカルバモ
イル基中のフェニル基及び／又はＲ２のためにあげられ
た複素環族残基は、場合により弗素原子、塩素原子、臭
素原子、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルカ
ルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ基、ベンゾイ
ルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ４−アルカノイルアミノ基、０１
〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基もしくはフェノキシカ
ルボニル基により置換されていてもよい。

複素環族残基は置換されていないものが好ましい。

最後にあげた■及び■から成る顔料のうちでは、■にお
いてＲ２が−ＣＯＮ　Ｒ２、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキル
カルバモイル基、場合により弗素原子、塩素原子、臭素
原子、メチル基、エチル基、エトキシ基、メトキシ基、
カルボメトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル基
もしくはベンゾイルアミノ基により置換されたＮ−フェ
ニルカルバモイル基又は２−キナゾリル基であるものが
優れている。

最後にあげた■及び■から成る顔料のうち特に優れたも
のは、■においてＲ２が場合により弗素原子、塩素原子
、臭素原子、メチル基及び／又はメトキシ基により置換
されたＮ−フェニルカルバモイル基、特にカルバモイル
基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモ
イル基、又は塩素原子及び／又はメチル基により置換さ
れたＮ−フェニルカルバモイル基であるものである。

（ｂ）の分量は（ａ）に対し２〜５０重量％である。

最高の性質例えば色濃度及び堅牢性を有する顔料は、（
ａ）に対し５〜１５重量％の（ｂｌを含有するものであ
る。

新規な濃色のイソインドリン顔料（顔料形）は、（ａ）
及び（ｂ）を−緒に粉砕したのち、粉砕物を有機液体又
はこれと水の混合物の中で熱処理することにより得られ
る。

（ａ）及び（ｂ）の混合物は、−次粒子の大きさが０゜
２μｍ以下特に０．１μｍ以下になるまで乾燥状態で粉
砕される。この粉砕物は、−次粒子から構成された大き
さが２〜２００μｍ又はそれ以上の凝集物の形で存在す
る。

粉砕は、固形粉砕助剤、例えば有機又は有機の塩例えば
岩塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム
、酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム又はフタル酸の
アルカリ金属塩の存在下で行われる。しかし粉砕助剤の
不在で粉砕することが好ましい。粉砕は顔料分野で粉砕
に普通に用いられる粉砕装置を用いて行われる。

工業的実施のためには振動ミル及びボールミルが優れて
おり、少量の仕込みのためには星型ボールミルも用いら
れる。

粉砕すると緑黄色ないし黄色の粉砕物が得られ、これは
−次粒子から構成された大きさが２〜２００μｍ又はそ
れ以上の凝集物から成る。

粉砕物のＸ線スペクトルによると、出発顔料Ｉ及び■の
スペクトルで明瞭に現われた反射は塗りつぶされ、そし
て反射帯の半値幅は普通は二重である。

得られた粉砕物を、次いで有機液体又はこれと水の混合
物の中で熱処理にかける。

有機液体としては、脂肪族又は脂環族のアルコール、エ
ステル、脂肪族カルボン酸、脂肪族カルボン酸アミド、
ラクタム、エーテル、ケトン、フェノール又はこれらの
混合物が用いられる。好ましくはフェノール類又は０１
〜Ｃ４−アルカン酸のカルボン酸アミド、特にそのビス
−Ｎ、Ｎ　−Ｃ，〜Ｃ６−アルキルアミド、例えばＮ　
、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ　、　Ｎ−ジエチルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルプロピオンアミド、Ｎ　、　Ｎ−ジエチルプロ
ピオンアミド又はラクタムとしてのＮ−メチルピロリド
ンあるいはこれらの混合物が用いられる。

これらアミドと水の混合物も用いられる。有機液体とし
てはフェノール類が特に有利と認められた。

フェノール類としては、非置換フェノールのほか、アル
キルフェノール及びクロルフェノール、例えばクレゾー
ル、キシレノール及びクロルフェノールもあげられる。

有機液体としてはフェノールが特に優れている。

この液体の量は、混合物が混合可能である限り厳密では
ない。しかし経済的理由から有機液体の量はできるだけ
少な（する。普通は温度仙持のため、粉砕物に対し有機
液体を６〜２０任重 好ましくは８〜１５倍のＡ量で使用する。

粉砕物は有機液体中で好ましくは５０〜２００′Ｃに加
熱され、この温度が保持される。１〜２０時間後に処理
が終了する。８０〜１２０℃に５〜１０時間加熱するこ
とによって、“■を特徴とする特に濃色で場合によって
は透明でもある顔料が得られる。１５〜２００　’Ｃに
５〜１５時間加熱することによって、■を特徴とする特
に濃色で被覆性のある顔料が得られる。

新規顔料形は処理混合物から常法により、例えば濾過及
び洗浄により単離される。常温以上で固形である液体の
場合は、処理混合物を好ましくは水と混合しない溶剤例
えばメタノール、エタノール、イソプロパツール又はア
セトンで希釈したのち、顔料を単離する。

■を基礎とする透明で濃色のイソインドリン顔料は、■
の合成を微粉状の■の存在下に水の中で行うか、あるい
は微粉状の顔料Ｖと■の混合物を、場合忙よりあらかじ
め剪断力を作用させたのち、水性媒質中でカｎ熱すると
きに得られる。

−ＣＯＮＨ２、Ｎ　−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルカルバモイ
ル基、場合により塩素原子により置換されたフェニルカ
ルバモイル基又は２−キナゾリル基である式■のイソイ
ンドリン化合物を含むものが優れている。特に好ましい
ものは、（ｂ）としてＲ２が−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ
−ＣＨ３、Ｎ−（４−クロルフェニル）−力ルバモイｉ
ｖ基、Ｎ　−（３−クロルフェニル）−カルバモイル基
又は２−キナゾリル基である化合物（Ｖｌ）を含有する
■の顔料形が特に優れている。

これらの濃色透明な顔料形は、Ｖ（ａ）に対し■（ｂ）
を１０〜２０重量係含有置部。

新規な透明濃色の■を基礎とする顔料形は、（ｂ）とし
て■を用いて下記の種々の変法により製造できる。

えば西ドイツ特許出願２６．２８４０９号明細書実施例
１参照。

ツ出願明細書実施例５参照。

５）１）と同様に合成を行い、生成物を単離し、例えば
欧州特許出願３８５４８号明細書実施例２及び５により
熱処理を行う。

４）別個に製造された微粉状の顔料Ｖ及び■を！水で湿
った濾過ケーキの形で混合し、混合物を前記欧州特許の
方法と同様に熱処理する。

５）　Ｖ及び■の濾過ケーキの混合物に剪断力を作用さ
せたのち、例えば西ドイツ特許出願２８００８１５号の
方法により熱処理する。

使用条件によって、種々の色彩上及び応用技術上の性質
を有する顔料形が得られる。

すなわち変法１そして特に変法５によれば、著しく濃色
で著しく透明な顔料が得られる。この顔料は印刷インキ
又は捺染のりの顔料着色に優れている。変法２及び６そ
して特に変法４によれば、高度に透明かつ濃色でしかも
耐候性の良好な顔料形が得られる。この顔料形は特にフ
ェノ及び合成樹脂の顔料着色に適している。

微粉状の■の存在でのＶの合成は、西ドイツ特許出願公
開２６２８４０９号明細書により公知の方法によって行
われる。との場合意図する用途に応じて、生成物を７０
〜１００°Ｃ（変法１）又は１００°Ｃ以上好ましくは
１２０〜１５０°Ｃ（変法２）の温度で後処理するか、
あるいは生成物をまず単離し、水と混合攪拌したのち熱
処理にかける（変法６）。

変法４及び５の場合は微粉状顔料（■）及び（Ｖｌ）か
ら出発する。熱処理は７０〜１５０℃の温度で行われ、
これによって最高の色濃度と優れた透明性を有する顔料
、あるいは高度の耐候性を有する濃色で透明な顔料が製
造される。本発明の顔料の製造は、界面活性剤の存在又
は不在で行うことかできる。

新規顔料形の応用技術上及び／又は色彩上の性質は、適
当なイソインドリン化合物（Ｖｌ）の選択により影響を
受ける。すなわち変法１によれば、高い透明性を有し印
刷インキに適する光沢のある帯緑黄色の濃色顔料が、Ｒ
２がカルバモイル基又はＮ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルカル
バモイル基好ましくはＮ−メチルカルバモイル基である
式■の化合物を用いて得られる。

高度の耐候性を有する濃色で透明な帯赤黄色ないし帯黄
赤色の顔料は、Ｒ２がフェニル核において置換されたＮ
−フェニルカルバモイル基又は２−キナゾロニル基であ
る式■のイソインドリン化合物を用いて得られる。この
場合フエが、Ｒ２として特に好ましいものは２−キナゾ
ロニル基である。

式■の顔料は公知である（西ドイツ特許出願１６７０７
４８．２７５７９８２，２８１４５２６．２９１４０８
６及び３００７２９９参照）。

下記実施例において部は重量部を意味する。

実施例１ 化合物Ｖ（西ドイツ特許出願２６２８４０９号実施例１
により製造キ≠女）　３２．５部を水性Ｅ過ケーキの形
で、Ｒが２−キナゾロニル基である式■のイソインドリ
ン６部の水性）Ｕ濁液（１，６−ジイミツイソインドリ
ンを２−シアノメチルキナゾロンとモル比１：１でメタ
ノール中で縮合させ、単離して乾燥した１：１縮合生成
物を、氷酢酸中でバルビッール酸と沸騰温度で反応させ
、乾燥した顔料を水５０部中でガラス球を用いる振動ミ
ルにより２時間分散させて製造された）及び水４００部
と混合し、混合物を強く攪拌しながら１３０℃に加熱し
、この温度で７時間保持する。８０℃に冷却し、濾過し
、熱水で洗浄したのち乾燥する。顔料６２部が得られ、
これはワニスを良好な耐候性を有する濃色の橙色に着色
する。

同一条件下で、ただし■を添加しないで製造された■の
顔料形に比して、本発明の顔料形は比較しうる耐候性に
おいてより濃色かつより透明で′ある。

実施例２ 実施例１と同様に操作し、ただしイソインドリン化合物
（■）を６部の代わりに１．５部だけ使用すると、顔料
６１部が得られ、これはワニスに高い色濃度及び良好な
耐候性を有する濃い帯赤黄色の着色を与える。

実施例６ 実施例１と同様に操作し、ただし水性懸濁液を１３０℃
に１４時間加熱する。顔料６１部が得られ、これは■の
不在においてその他は同一条件下で製造された純粋な■
の顔料形に比して、良好な耐候性を有する著しく濃色の
橙色着色を与える。

実施例４〜２４ 実施例１と同様に操作し、ただし次表に示す（ｖｌ） Ｒ２を有するイソインドリン化合物６部を使用すへ る。得られた顔料は、ワニスに表中に示す色調において
良好ないしきわめて良好な耐候性着色を与える。

実施例　Ｒ２色調 ＣＨ３ ＣＨ３ ２１−ＣＮ　黄 ２２　−ＣＯＮＨＣ２Ｈ，ｌ／ ２３　−ＣＯＮ）（ＣＨ３／／ ２４　ＣＯＮ　Ｒ２ｔｔ １例２５ 〕−フタロジニトリル１２，８部をエチレンクリール１
００部に懸濁し、アンモニアガス６部５０℃で６時間か
けて導入する。得られた１−ミノ−６−イミツーイソイ
ンドレニンの溶ご、Ｃ３／　Ｃ４−アルキルナフタリン
スルホン−トリウム２２部、珪酸２２部及びＲがＮ−一
ルカルバモイル基である式■の顔料（これっらかじめ水
５０部中でガラス球を入れた振ルにより２時間分散させ
たもの）６部の水り部中の溶液中にバルビッール酸２７
部をＩＷする強く攪拌される懸濁液に、室温で半時間か
けて添加する。１時間攪拌したのち４時間沸騰加熱する
。次いで熱時沢過し、濾過物を温水で中性にかつ補助剤
不含に洗浄する。過剰の酸及び補助剤を顔料から迅速か
つ定量的に除去するため、濾過物をさらに水中に入れ、
懸濁液を短時間煮沸し、再度熱時濾過してもよい。次い
で濾過物をメタノールで洗浄したのち乾燥する。

黄色顔料６６部が得られ、これは光沢があつて、西ドイ
ツ特許出願２６２８４０９号の実施例１により得られた
顔料と比較して本質的により緑色の着色を与え、印刷イ
ンキにおいては著しく高い透明性により優れている。

実施例２６ 実施例２５と同様に操作し、ただし水１０部中によく分
散されたＲがＮ−メチルカルバモイル基である式■の顔
料を使用する。濃色の黄色顔料が４２部得られ、これは
■の不在で製造された純粋な顔料ｆｆ）と比較して、印
刷インキにおいてより緑色で純粋で透明性の優れた着色
を与える。

実施例２７ 実施例２５と同様に操作し、ただしＲがカルバモイル基
である式Ｖｌの顔料を３部使用する。

黄色顔料が６６部得られ、これは実施例２５の顔料と比
較しうる性質を有する。

実施例２８ 実施例２５と同様に操作し、ただしＲがＮ−メチルカル
バモイル基である式■の顔料（ｂ）を、１時間攪拌した
のちで沸騰温度に加熱するより前の時点で添加する。黄
色顔料が６６部得られ、これは■の不在で製造された純
粋な顔料（Ｖｌと比較して、より高い色濃度、緑色及び
純度の優れた色調ならびに印刷インキ、フェノ及び合成
樹脂における高い透明性により優れている。

実施例２９ エニルカルバモイル基である式Ｖｌのインインドリン顔
料を６部使用する。濃色の帯赤黄色顔料が６６部得られ
、これは光沢のある透明な印刷インキを与える。

実施例６０ 西ドイツ特許出願２８００８１５号明細書の実施例３と
同様に操作し、ただしくａ）として同出願２０４１９９
９号明細書の実施例１により製造された顔料（Ｖ）２７
部を、（ｂ）として同特許出願１６７０７４８号明細書
の実施例７６により製造されたＲがカルバモイル基であ
る顔料（■）乙部を使用する。純粋なＶと比較してより
濃色で緑色で透明性の優れた着色を与える顔料が得られ
る。この新規顔料は印刷インキ、フェノ及び合成樹脂の
着色に好適である。

応用例１（フェノ） 実施例１により得られた顔料１０部を、やし油アルキド
樹脂（キジロール中６０チに溶解）７０％及びメラミン
樹脂（ブタノール／キジロール巾約５５％に溶解）６０
チを含有する焼付はフェノ混合物９５部と共に、練合機
中で磨砕し、た。これを塗布して焼付けると（１２０℃
で６０分）、良好な光堅牢性及び上掛は堅牢性を有する
帯黄赤色の純色塗膜が得られた。二酸化チタンを混合す
ると、橙色の白色希釈が得られた。

実施例２ないし２４により得られた顔料を使用すると、
同様な性質を有する前記色調の塗膜が得られた。

応用例２（合成樹脂） 実施例１により得られた顔料０．５部をポリスチロール
粒子（標準品）１００部上にドラム散布する。着色され
た粒子を押出機により均質化した（１９０〜１９５°Ｃ
）。帯黄赤色の押出物が得られ、この着色は良好な光堅
牢性を有する。

顔料０．５部及び二酸化チタン１部の混合物を使用する
と、被覆性のある帯黄赤色の着色が得られた。実施例２
ないしろ・０により得られた顔料を使用すると、前記の
色調において光堅牢性の良好な着色が得られた。

応用例６（印刷インキ） 実施例２５により得られた顔料８部、フェノ印刷は、高
い透明性において良好な光堅牢性を示した。実施例２６
ないし６０により得られた顔料を使用するときも、類似
の結果が得られた。

実施例６１ Ｒ１がＨである式■′の顔料（西ドイツ特許出願２７５
７９８２号明細書の実施例乙により製造）４７．５部及
びＲ５がＣＨ３でＲ３がＨである式ＩＶノ顔料（同２９
１４０８６号明細書の実施例１により製造）２．５部を
、星型ボールミル（粉砕体：径１ｍのめのう球２０及び
径２ｍのめのう球２０）で４時間磨砕する。

ｂ）径が０１μｍ以下の一次粒子の凝集物から成る粘稠
な緑黄色磨砕物をフェノール５００部中に入れ、１１０
℃に加熱し、この温度で１０時間保持する。７０℃に冷
却したのちメタノール１００部で希釈し、顔料を濾過し
、メタノールで洗ったのち乾燥する。顔料４７部が得ら
れ、これは前記出願の実施例乙のものと比較して、又は
常法により処理されたＲ１がＨである純粋な顔料（Ｉｌ
ｌ）と比較して、焼付はワニスにおいて著しく濃色で被
覆性のある着色を与える。

実施例６２ 実施例６１ａ）及びｂ）と同様に操作し、ただしＲ１が
Ｈである弐■の化合物４５部及びＲ５がＣＨ３でＲ３が
Ｈである式■の化合物５部を使用する。

顔料４７部が得られ、これは西ドイツ特許出願２７５７
９８２号明細書の実施例乙のものと比較して、又は同じ
方法で処理された純粋な式■の顔料と比較して、焼付は
ワニスにおいて著しく濃色で被覆性の優れた着色を与え
る。

実施例３６ 実施例６２と同様に操作し、ただしＲ１がＨである弐■
の化合物４５部及び（ｂ）としてＲ５がＨでＲ３がＣＨ
３である化合物（■）５部を使用する。磨砕物を１０５
℃で２時間そして１１０℃で４時間攪拌する。顔料４７
部が得られ、これは西ドイツ特許出願２７５７９８２号
明細書の実施例乙のものと比較して、又は同じ方法で処
理されたＲ１がＨである純粋な顔料値）と比較して、焼
付はワニスにおいて著しく濃色の着色を与える。得られ
た顔料は出発化合物と異なるＸ線回折図を示し、これは
Ｒ１がＣＨ３である化合物置のそれに実際上相当する。

実施例３４ 実施例６３と同様に操作し、たたしＲ１がＩ（である化
合物（１）３０部及び（ｂ）としてＲ５がＨでＲ３がＣ
Ｈ３である化合物（ＩＶ）２０部を使用し、磨砕物を１
１０°Ｃで２時間そして１１５℃で４時間攪拌する。顔
料４６部が得られ、これは西ドイツ特許出願２７５７９
８２号明細書の実施例乙のものと比較して、又は同じ方
法で処理されたＲ１がＨである純粋な顔料（ＩＮ）と比
較して、焼付はワニスにおいて著しく濃色で透明性の優
れた着色を与える。

実施例６５ 実施例６２と同様に操作し、ただしＲ１がＨである化合
物（１）４５部及び（ｂ）としてＲ５がＨでＲ３がフェ
ニルである化合物（ＩＶ）を使用し、磨砕物を１０５℃
で８時間攪拌する。顔料４７部が得られ、これは実施例
１及び２の顔料と匹敵する性質を有する。

実施例６６ 実施例６１ａ）及びｂ）と同様に操作し、ただし磨砕物
をジメチルホルムアミド５００部中で、１４０℃で１０
時間攪拌すると、同様な性質を有する顔料が得られる。

実施例６７ 実施例６４と同様に操作し、ただしくａ）としてＲ１が
ＣＨ３である化合物（１）３０部及び（ｂ）としてＲ５
がＨでＲ３がＣＨ３である化合物（ＩＶ）２０部を使用
し、磨砕物を１０５°Ｃで２時間次いで１１５℃で４時
間攪拌する。顔料４６部が得られ、これは西ドイツ特許
出願２９１４０８６号明細書の実施例１の顔料と比較し
て、又は同じ方法で処理されたＲ’７Ｊ″−ＣＨ５であ
る顔料（１）と比較して、焼付はワニス及び印刷インキ
において著しく濃色で特に透明な着色を与える。この顔
料は出発化合物と異なるＸ線回折図を示し、こ些はＲ１
がＨである化合物のそれに実際上相当する。

（ａ）としてＲ１がＣＨ３である化合物（ＩＩ）２５部
及びｂ）トし−ＣＲ３がＣＨ３でＲ５がＨである化合物
（ＩＶ）　２５部を使用すると、同じＸ線回折図を有す
る対応する顔料が得られる。

実施例３８ ａ）西ドイツ特許出願２６２８４０９号明細書の実施例
１により製造された化合物（Ｖ）４５部及びＲ２がＣ０
ＮＨＣＨ３である化合物（〜１）（同２９１４０８６号
明細書の実施例１により製造）５部を、星形ボールミル
（粉砕体：径１確のめのう球２０及び径２ｃｒｎのめの
う球２０）により４時間磨砕する。

ｂ）粒径が０１μｍ以下の一次粒子の凝集物である黄色
の粘稠な磨砕物を、フェノール５００部中に入れて１７
０　℃に加熱し、そしてこの温度に７時間保持する。７
０℃に冷却したのちメタノール１００部で希釈し、顔料
を濾過し、メタノールで洗って乾燥する。顔料４７部が
得られ、これは西ドイツ特許出願２６２８４０９号明細
書の実施例１のものと比較して、又は同じ方法で処理さ
れた純粋な顔料（Ｖ）と比較して、焼付はワニスにおい
て著しく濃色で被覆性の優れた着色を与える。

実施例６９ 実施例６８ａ）及びｂ）と同様に操作し、ただし化合物
ｆＶ）を４０部、そしてＲ２がＣＯＮＨ２である化合物
（Ｖｌ）を１０部使用する。顔料４７部が得られ、これ
は西ドイツ特許出願２６２８４０９号明細書の実施例１
のものと比較して、又は同じ方法で処理された純粋な顔
料（Ｖ）と比較して、焼付ワニスにおいて著しく濃色で
被覆性の優れた着色を与える。

実施例４０ 実施例６８と同様に操作し、ただし化合物（Ｖ）を６５
部、そして（ｂ）としてＲ２がｃｏＮＨｃＨ３である化
合物（■）を１５部使用し、磨砕物を１１０°Ｃでワニ
スにおいて著しく濃色で被覆性の優れた着色を与える。

実施例４１ 実施例６８と同様に操作し、ただしくａ−）として化合
物（Ｖｌを４５部、そして（ｂ）としてＲ２がＣ０ＮＨ
ＣＨ１である化合物（ｖＩ）を５部使用し、磨砕物を１
７０℃で１０時間攪拌する。顔料４６部が得られ、これ
は西ドイツ特許出願２６ｊ８４０９号明細で処理された
純粋な顔料（Ｖ）と比較して、焼付。ワニスにおいて著
しく濃色で被覆性の優れた着色を与える。

実施例４２〜５９ 実施例４１と同様に操作し、ただしくｂ）としてＲ２が
次表に示されるものである式■のイソインドリン化合物
をそれぞれ５部使用する。得られる顔料はワニスにおい
て、きわめて濃色で被覆性のある帯赤黄色の着色を与え
る。

実施例　Ｒ２ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｏ２ＣＨ３ 応用例４（フェノ） 実施例６８により得られた顔料１０部を、や／− し油アルキド樹脂（キジロールに６０％に溶解）ワニス
混合物９５部と共に、練合機中で磨砕した。これを塗布
して１２０℃で６０分間焼伺けすると、良好な光堅牢性
及び上掛は堅牢性を有する帯赤黄色の純色塗膜が得られ
た。二酸化チタンを混合すると、帯赤黄色の白色希釈が
得られた。

実施例６９ないし５９により得られた顔料を使用すると
きも、類似の性質を有する塗膜が得られた。

応用例５（合成樹脂） 実施例６８により得られた顔料０．５部を、ポリスチロ
ール粒子（標準品）１００部上にドラム塗布し、着色さ
れた粒子を押出しにより均質化した（１９０〜１９５°
Ｃ）。帯赤黄色の押出物が得られ、その着色は良好な光
堅牢性を有する。この顔料０．５部と二酸化チタン１部
の混合物を使用すると、被覆性のある帯赤黄色の着色が
得られた。

実施例６９ないし５９により得られた顔料を使用すると
、同様に良好な堅牢性を有する帯赤黄色の着色が得られ
た。

応用例６（印刷インキ） 実施例３８により得られた顔料８部を、フェノール／ホ
ルムアルデヒドにより変性されたコロホニウム樹脂４０
部及びドルオール５５〜６５部と共に、分散装置により
混合した。黄色のドルオール凹版印刷インキが得られた
。このインキを用いて得られる印刷は、良好な光堅牢性
を示す。前記顔料の代わりに実施例３９〜５９の顔料を
使用するときも、同様な結果が得られた。

応用例７（フェノ） 実施例６１により得られた顔料１０部を、やし油アルキ
ド樹脂（キジロールに６０％に溶解）７０％及びメラミ
ン樹脂（ブタノール／キジロールに約５５％に溶解）６
０％を含有する焼付はワニス混合物９５部と共に、練合
機中で磨砕した。これを塗布して１２０℃で３０分間焼
付けすると、良好な光堅牢性及び上掛は堅牢性を有する
帯緑黄色の純色塗膜が得られた。二酸化チタンを混合す
ると、帯緑黄色の白色希釈が得られた。

実施例６２ないし６７により得られた顔料を使用すると
きも、同様な性質を有する塗膜が得られた。

応用例８（合成樹脂） 実施例６１により得られた顔料０．５部を、ポリスチロ
ール粒子（標準品）１００部上にドラム塗布し、着色さ
れた粒子を押出しにより均質化した（１９０〜１９５℃
）。帯緑黄色の押出物が得られ、その着色は良好な光堅
牢性を有する。この顔料０．５部と二酸化チタン１部の
混合物を使用すると、被覆性のある帯緑黄色の着色が得
られた。

実施例６２ないし６７により得られた顔料を使用すると
きも、同様に良好な堅牢性を有する帯緑黄色の着色が得
られた。

応用例？（印刷インキ） 実施例６７により得られた顔料８部を、フェノール／ホ
ルムアルデヒドにより変性されたコロホニウム樹脂４０
部及びドルオール５５〜６５部と共に、分散装置により
よく混合した。黄色のドルオール凹版印刷インキが得ら
れた。このインキを用いて得られた印刷は、高い透明性
において良好な光堅牢性を示す。前記顔料の代わりに実
施例６１〜６６の顔料を使用するときも、同様な結果が
得られた。

出願人　バスフ１アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁
理士　小　林　正　雄

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）次式 Ｒ１は水素原子又はメチル基を意味する）で表わされる
   化合物及び（ｂ）　ａに対し２〜５０重量％の次式 （式中Ｒ２は二ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、ｌｔＬ　−Ｃ，〜
   Ｃ４−７Ａ／キルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバ
   モイル基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル
   基又は２−ベンゾイミダゾリル基、Ｒ３は水素原子、０
   １〜Ｃ４−アルキル基又は塩素原子、臭素原子、メチル
   基、エチル基、メトキシ基もしくはエトキン基により置
   換されていてもよいフェニル基ヲ意味シ、そしてフェニ
   ルカルバモイル基中のフェニル基及び／又はＲ２のため
   にあげた複素環族残基は塩素原子、臭素原子、弗素原子
   、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ１〜ｃ４−アルキルカルバモ
   イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、０１〜Ｃ，−７
   ／ｌ／キル基、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ基、ベンゾイル
   アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ基、０１〜
   Ｃ４−アルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニ
   ル基により置換るときはＲ３又はＲ３は水素原子でなく
   、またＸないものとする）で表わされるインインドリン
   化合物を含有し、そしてこの顔料は化合物Ｉ及び■の混
   合物を一次粒子の大きさが０．２μｍ以下となるまで乾
   式粉砕し、次いで微粒状の凝集した粉砕物を有機液体又
   はこれと水の混合物の中で加熱することにより、あるい
   は水性媒質中で微粒状の化合物Ｈの存在下に化合物■を
   合成することにより、あるいは微粒状の化合物■及び］
   の混合物を水性媒質中で加熱し、所望により剪断力を作
   用させることにより得られたものである濃色のインイン
   ドリン顔料。 ２、（ａ）が次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基である）で表わされ
   るインインドリン化合物であり、（ｌ〕）が次式 （式中Ｒ３は水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基又は塩
   素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基も
   しくはエトキシ基により置換されていてもよいフェニル
   基、Ｒ５は水素原子又はＣ□〜Ｃ４−アルキル基であっ
   て、Ｒ１が水素原子であるときはＲ３又はＲ５は水素原
   子でなく、Ｒ１がメチル基であるときはＲ３は水素原子
   でないものとする）で表わされるイソインドリン化合物
   であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
   イソインドリン顔料。 ３、Ｒ３カメチル基、エチル基又はフェニル基、Ｒ５が
   メチル基又はエチル基であって、ただしＲ３又はＲ’は
   水素原子であってもよく、そしてＲ１がメチル基である
   ときはＲ３は水素原子でないものとすることを特徴とす
   る特許請求の範囲第２項に記載のインインドリン顔料。 ４　Ｒ１が水素原子、Ｒ３又はＲ５の一方が水素原子で
   他方がエチル基又はメチル基であることを特徴とする特
   許請求の範囲第２項に記載のイソインドリン顔料。 ５、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がエチル基、フェニル基又は
   メチル基、Ｒ５が水素原子であることを特徴とする特許
   請求の範囲第２項に記載のイソインドリン顔料。 ６、（ａ）が次式 で表わされるイソインドリン化合物であり、（’Ｄ）が
   次式 ％式％ （式中Ｒ２は−ＣＮ　、　−ＣＯＮＨ２Ｊ−Ｃ１〜Ｃ４
   −アルキルカルバモイルＭ、Ｎ−フェニルカルバモイル
   基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又は
   ２−ベンゾイミダゾリル基であって、フェニルカルバモ
   イル基中のフェニル基及ヒ／又はＲ２のためにあげた複
   素環族残基は弗素原子、塩素原子、臭素原子、カルバモ
   イル基、Ｎ−Ｃ。 〜Ｃ４−アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバ
   モイル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アル
   コキン基、ベンゾイルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノ
   イルアミノ基、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基又
   はフェノキシカルボニル基により置換されていてもよ（
   ・）で表わされるイソインドリン化合物であることを特
   徴とする特許請求の範囲第１項に記載のイソインドリン
   顔料。 Ｚ　Ｒ２が−ＣＯＮＨ２、Ｃ工〜Ｃ４−アルキルカルバ
   モイル基、又は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
   基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボメトキ
   シ基、アセチルアミノ基、カルバモイル基もしくはベン
   ゾイルアミノ基により置換すしていてもよいＮ−フェニ
   ルカルバモイル基又は２−キナゾリル基であることを特
   徴とする特許請求の範囲第６項に記載のイソイドリン顔
   料。 ８、Ｒ２カカルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基
   又は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及び／又
   はメトキシ基により置換されて（・てもよいＮ−フェニ
   ルカルバモイル基でアルことを特徴とする特許請求の範
   囲第６項に記載のイソインドリン顔料。 ？、　次式で表わされるイソインドリン化合物の混合物 （１）　■） 又は次式で表わされるイソインドリン化合物の混合物 （Ｖ）　（Ｖｌ） の−次粒子から成る凝集物である粉砕物を、有機液体又
   はこれと水の混合物の中で５０〜２゜０℃の温度に加熱
   し、そして顔料を単離することを特徴とする、（ａ）次
   式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基を意味する）で表わ
   されるイソインドリン化合物及び（ｂ）次式（式中Ｒ３
   は水素原子、０１〜ｃ４−アルキル基又は塩素原子、臭
   素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基もしくはエト
   キシ基により置換されていてもよいフェニル基、Ｒ５は
   水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基であって、Ｒ１が
   水素原子であるときはＲ３又はＲ５は水素原子でなく、
   Ｒ１がメチル基であるときはＲ３は水素原子でないもの
   とする）で表わされるインインドリン化合物を、あるい
   は（ａ）次式 で表わされるイソインドリン化合物及び（ｂ）次式８家
   ／Ｒ２ （式中Ｒ２は−ＣＮ　、ＣＯＮＨ２、Ｎ−Ｃ＋〜Ｃ４−
   アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルシ（モイル
   基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又は
   ２−ベンゾイミダゾリル基であって、フェニルカルバモ
   イル基中のフェニル基及び／又はＲ２のためにあげた複
   素環族残基は弗素原子、塩素原子、臭素原子、カルバモ
   イル基、Ｎ−０１〜Ｃ４−アルキルカルノくモイル基、
   Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル基
   、０１〜Ｃ２−アルコキシ基、ベンゾイルアミノ基、０
   １〜Ｃ４−アルカノイルアミノ基、０１〜Ｃ，−ノアル
   コ′キシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基によ
   り置換されていてもよい）で表わされるイソインドリン
   化合物を含有する濃色のイソインドリン顔料を、粗顔料
   の熱処理により製造する方法。 １０、有機液体として０１〜Ｃ４−アルカン酸のＮ、Ｎ
   −ビスー〇Ｉ〜Ｃ４−アルキルアミド、Ｎ−メチルピロ
   リドン又はフェノール類を使用することを特徴とする特
   許請求の範囲第９項に記載の方法。′ １１、有機液体としてフェノールを使用することを特徴
   とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １２、（ａ）が次式 で表わされるイソインドリン化合物であり、（ｂ）が次
   式 ％式％ （式中Ｒ２は−ＣＮ　、−ＣＯＮＨ２，Ｎ−Ｃ，〜Ｃ６
   −アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル
   基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又は
   ２−ベンゾイミダゾリル基でアラて、フェニルカルバモ
   イル基中のフェニル基及ヒ／又はＲ２のためにあげた複
   素環族残基は弗素原子、塩素原子、臭素原子、カルバモ
   イル基、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルカルバモイル基、Ｎ
   −フェニルカルバモイル基、Ｃ，〜Ｃ１−アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ベンゾイルアミノ基、０１
   〜Ｃ４−アルカノイルアミノ基、０１〜Ｃ４−アルコキ
   シカルボニル基又はフェノキシカルボニル基により置換
   されていてもよい）で表わされるインインドリン化合物
   であって、顔料が化合物■・を水性媒質中で微粒状の化
   合物■の存在下に合成することにより、あるいは微粒状
   の化合物Ｖ及び■の混合物を水性媒質中で加熱し、所望
   により剪断力を作用させることにより得られたものであ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のイソ
   インドリン顔料。 １３、（ｂ）としてＲ２が−ＣＯＮＨ２、Ｎ　−Ｃ１〜
   Ｃ４−アルキルカルバモイル基、塩素原子により置換さ
   れていてもよいフェニルカルバモイル基又は２−キナゾ
   ロニル基である式■のイソインドリン顔料を使用するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１２項に記載のイソイ
   ンドリン顔料。 １４、（ｂ）としてＲ２が−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−
   ＣＨ３、Ｎ−（４−クロルフェニル）−カルバモイル基
   、Ｎ−（３−１０ルフエニル）−カルバモイル基又は２
   −キナゾロニル基である式■のイソインドリン顔料を使
   用することを特徴とする特許請求の範囲第１２項に記載
   のイソインドリン顔料。 １５、（ｂ）の化合物を（ａ）に対し１ｏ〜２ｏ重量％
   の量で含有することを特徴とする特許請求の範囲第１２
   項ないし第１４項のいずれかに記載のイソインドリン顔
   料。 １６、（ａ）次式 Ｒ１は水素原子又はメチル基を意味する）で表わされる
   化合物及び（ｂ）　ａに対し２〜５０重量％の次式 （式中Ｒ２は−ＣＮ　、−ＣＯＮＨ２、ＮＩ−Ｃ１〜Ｃ
   ４−アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイ
   ル基、２−キナゾロニル基、２−キノキサゾロニル基又
   は２−ベンゾイミダゾリル基、Ｒ３は水素原子、０１〜
   Ｃ４−アルキル基又は塩素原子、臭素原子、メチル基、
   エチル基、メトキシ基もしくはエトキシ基により置換さ
   れていてもよいフェニル基ヲ意味し、そしてフェニルカ
   ルバモイル基中のフェニル基及び／又はＲ２のためにあ
   げた複素環族残基は塩素原子、臭素原子、弗素原子、カ
   ルバモイル基、Ｎ−ｃ、〜Ｃ４−７ｙｖ　キルカルバモ
   イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、０１〜Ｃ４−ア
   ルキル基、０１〜ｃ４−アルコキシ基、ベンゾイルアミ
   ノ基、０１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ基、０１〜Ｃ４
   −アルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基
   により置であるとぎはＲ３又はＲ２は水素原子でなく、
   ま原子でないものとする）で表わされるイソインドリン
   化合物を含有し、そしてこの顔料は化合物■及び田の混
   合物を一次粒子の大きさが０．２μｍ以下となるまで乾
   式粉砕し、次いで微粒状の凝集した粉砕物を有機液体又
   はこれと水の混合物の中で加熱することにより、あるい
   は水性媒質中で微粒状の化合物■の存在下に化合物ｌを
   合成することにより、あるいは微粒状の化合物Ｉ及び■
   の混合物を水性媒質中で加熱し、所望により剪断力を作
   用させることにより得られたものである濃色のインイン
   ドリン顔料を、印刷インキ、塗料又は合成樹脂の顔料着
   色に使用する方法。