TW402632B - Azine derivative, process for the preparation thereof, nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system comprising same - Google Patents

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Sadao Takehara
Kiyobumi Takeuchi
Makoto Negishi
Masashi Osawa
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Description

A7 M2Q32_b7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（ 1) 1 發 明 之 領 域 1 1 I 本 發 明 係 關 於 可 有 效 使 用 作 為 有 機 電 子 材 料 > 醫 藥 或 農 1 1 I 業 化 學 品 尤 其 係 作 為 供 電 光 學 液 晶 顯 示 装 置 用 之 向 列 液 詩 1 1 m I 晶 材 料 的 伸 偶 氮 衍 生 物 9 此 伸 偶 氮 衍 生 物 之 製 法 包 含 此 讀 背 1 I 伸 偶 氮 衍 生 物 之 向 列 液 晶 組 合 物 及 包 含 此 伸 偶 氮 衍 生 物 之 注 1 1 之 液 晶 顯 示 糸 統 0 意 事 1 項 1 發 明 之 背 景 再 填 寫 疲 晶 顯 示 裝 置 已 被 使 用 於 手 錶 和 電 子 計 算 xm m Μ 及 各 種 測 本 頁 1 量 儀 器 、 汽 車 儀 表 板 文 書 處 理 憐 電 子 筆 記 簿 印 表 機 1 1 ·> 電 腦 及 電 視 4m 機 等 等 〇 典 型 的 液 晶 顯 示 系 統 有 使 用 ΤΝ (扭 1 1 曲 向 列 )系統' STN (超扭曲向列）系 統 DS (動態光散射） 系 1 訂 統 GH (賓主） 糸 統 、 FLC ( 鐵 電 液 晶 )糸統等等 >關於驅動 1 | 条 統 多 工 驅 動 系 統 已 取 代 習 知 之 靜 態 驅 動 系 統 而 廣 受 歡 1 1 1 迎 0 此 外 單 純 的 矩 陣 糸 統 已 廣 受 歡 迎 〇 近 年 來 已 開 始 1 1 實 際 使 用 主 動 矩 陣 系 統 〇 液 晶 材 料 根 據 顯 示 系 統 或 驅 ffit, 動 系 1 k - 統 而 需 要 有 各 種 不 同 性 質 0 因 此 到 S 刖 為 止 已 合 成 出 大 1 I 量 的 液 晶 化 合 物 0 ! 1 | 在 此 等 液 晶 化 合 物 中 對 於 通 式 (A)表示之伸偶氮衍 1 1 生 物 已 瞭 解 —' 段 相 當 長 之 時 間 1 1 Ra- )— 7-- c —Ra 1 1 N- -N^ (Α) 1 1 其 中 Ra 代 表 烷 基 〇 此 等 液 晶 材 料 有 如 下 之 優 點 1 1 I ⑴ 液 晶 相 溫 度 上 限 Τ/ν -/ 高 1 1 (i ί) 此 等 液 晶 材 料 之 化 學 穩 定 性 相 當 高 及 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 • _B7_五、發明説明（2) (iii)此等疲晶材料可Μ低成本容易地製得。 然而*化合物（Α)具有其熔點高之缺點。 在JP-A-54-87688 (此處所使用之術語w JP-A 〃係指"未 審査已公開之日本專利申請案〃）中已揭示一種可解決此 等問題之化合物，其係由K下通式（B)表示之不對稱伸偶 氮： Ra—(B) 其中Ra代表烷基；及Rb代表不同於Ra之烷基。化合物（B ) 具有與化合物（A)同樣高的液晶相溫度上限。此外，化合 物（B)具有較化合物（A)低之熔點。 再者，Μ上所引用之JP-A-54-87688乃揭示由Μ下通式 (C)表示之作為氮苯衍生物的不對稱伸偶氮：Ra~<O~v/~<0^~cN (C) 其中R3代表焼基。 然而，尚未知道預期可展現較低黏度之具有烯基為側鍵 之伸偶氮衍生物、包含反-1，4-伸環己基或被氟取代之 1,4 -伸笨基之伸偶氮衍生物、具有氟原子或-〇CF3為極性 基之伸偶氮衍生物，或預期可展現較高透明點之三環糸統 的伸偶氮衍生物。 尚未建立出製備不對稱伸偶氮化合物•諸如前述化合物 (B)及（C)之方法。例如* Μ上所引之JP-A-54-87688僅發 表製備伸偶氮之一般方法，但未發表詳细的製備實胞例。 ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )人4規格（210X297公釐） 5 B7 五、發明説明（3) 根據製備伸偶氮之一般方法，將由Μ下通式（Α1)所表示之 腙
A 式 通 下 Μ 由 與 義 定 所 上 ： Μ應 如反 係物 s *Ε R 刍 中衍 其醛 甲 苯 之 示 表 所
Α: 用 會 作 尚 原 ， 堪外 化氮 氧偶 〇 自伸 氮生的 偶發望 伸會期 得 ，了 備中除 製程而 而過因 ?*< ， 理 ， 義處η) 定後10 所或 <0 上應on Μ反ti 如在or 係，op 妙而” 中然is 其 3 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 產生相當大量之由Μ下通式（A3)所表示之對稱伸偶氮：
Ra^v^r^Ra (A3) 其中Ra係如K上所定義，或由Μ下通式（A4)所表示之對稱 伸偶氮：
Α- 備 製稱 之對 1)等 (Α此 腙 〇 \»7 , 3 卜. A 夕 ( 此氮 〇 偶 物伸 違 稱 副對 為生 ， 產 義易 定常 所通 上中 Μ 程 如過 係理 bR 處 中後 其在 除 移 並 離 (A分 物而 合 晶 化結 述再 前由 於藉 似難 類很 現常 展通 氮此 偶因 伸 ’ 點 熔 高 和 度 晶 結 好 良 之 對 等 此 者 再 不 ， 如物 , 生 此衍 因氮 ο 偶 性伸 溶之 混得 的製 差此 有如 具用 物使 合而 b 隹 Λ 0 晶分 液氮 他偶 其伸 與稱 氮對 偶等 伸此 稱將 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（4) 則此等對稱伸偶氮會在組合物中分離出來。尤其，如所使 用之#或1^為氟基或鹵原子，則產品之性質將嚴重惡化， 而造成重大問題。因此，為能實際利用伸偶氮，伸偶氮Μ 不含對稱伸偶氮（A3)或（Α4)較佳。因此，需要不會產生對 稱伸偶氮為副產物之製備方法。 近年來*為改良STH-LCD之反應*已提出主動定址驅動 糸統(active addressing driving system) [Proc. 12th IDRC p. 503, 1 992 ] 及多線定址驅動系統[SID '92
Digest, p. 2 32, 1 992 ]。此等驅動系統需要具有約1.5之 彈性常數比K33/KU及相當小的介電各向異性及黏度，特 別係大的雙折射指數之液晶材料。此外，為達到較明亮的 顯示或較高的反差比（contrast ratio)，已提出利用疲晶 之雙折射及相差板代替濾色層之新穎的反射型彩色液晶顯 示系統[電視工程學會之技術報告（Technical Report of Society of Television Engineering)，v o1 . 14， No. 10, P. 51，1990]，及具有反射表面之液晶顯示系統，該 反射表面在基體電極側上具有小的抛物形表面。此等顯示 裝置需要具有雙折射性質之液晶材料，其由於光波長之差 異或光學雙折射性質而產生較大相差，其即使係在寬廣視 角下仍可維持高對比。此外，為諸如小型化、攤帶性及增 加像元（Pixel)數之各種目的，而需要具有較廣操作溫度 範圍之液晶裝置。此等液晶顧示裝置需要具有自10至25之 彈性常^ 良好化學穩定性及較廣向列溫度且可縮短 其交換時間之液晶材料。因此，需要具有各方面皆最適化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 7 (請先閣讀背面之注意事碩再填寫本頁) ar> Γ ml t^i^i —^n mu~T -r—^n nft tm ^^^^1 1 1 tl^i —flu (m ^^^^1 I.T 、ve/L·^. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 餐 B7 五、發明説明（5) 之各種物性的液晶材料。且仍有需要提出新穎的液晶組合 物0 主動矩陣液晶顯示系統由於具優異的顯示品質，其已站 上攤帶型終端機、平板顯示、放映機、電腦等等之市場。 在主動矩陣顯示糸統中，每個像元設有TFT(薄膜電晶體） 、Μ IM (金屬絕緣體金屬）等等。在此系統中，重點在於高 壓保持比（high voltage holding ratio)。此外，Kondo 等人提出將超TFT與IPS模式结合而得更加寬的視角[Asia Display '95 DUest, p. 707, 1 995 ](下文將此等主動矩 陣顯示系統之液晶顯示裝置歸類為w TFT-LCD 〃）。為配合 此一顯示裝置，在』？-4-6-31 2949及美國專利5,480,58 1中 又提出新穎的液晶化合物或液晶組合物。 關於不需偏光器或校準處理且可產生具高對比之明亮影 像的液晶裝置，已知一種具有包封聚合物之液晶類型的液 晶顯示裝置。美國專利4,605,284及4,435,047提出將明膠 、***膠、聚乙烯醇等等作為包封物質。此等液晶顯示 裝置亦可於W0 8504262及EP-A-20526 1中獲得瞭解。此等 液晶顯示裝置有必需使液晶材料之個別折射率與聚合物之 折射率一致或不一致最適化，且需要高達不低於25 V之電 壓以獲得足夠透明度之缺點。 美國專利5,304 ,323提出實現液晶顯示所需之低壓驅動 性質、高對比及多工驅動性質的技術。此等專利乃揭示使 液晶材料形成連續層且使聚合物質分佈於立體網狀結構之 液晶顯示裝置。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） -8 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) ---------------變衣— 訂 nn nn nn nn 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ·--_- m^li .........I---- I I ! A7 _B7 ___ 五、發明説明（6) 翮於與前述目的相關之液晶材料’歐洲專利359，146乃 揭示使液晶材料之雙折射指數或介電各向異性最適化之方 法，及JP-A-6-222320發表確認液晶材料之3®性常數之技 術。另外，美國專利5,523，127及£?-4-541912掲示包含氟 化合物，而當使用於投射顯示時展現約40之對比的液晶材 料。然而，此種液晶材料很難滿足所有需求，即高電阻率 、優異的電壓保持比、低驅動電壓、產生高反差比之強光 散射、快速的交換時間及良好的溫度特性。因此’仍有新 的計劃在進行。 為改良前述之液晶顯示性質，需具有適合的雙折射指數 之液晶材料。此外，此種液晶材料亦需具有較高的化學穰 定性、較低的黏度、快速的反應時間及較寬廣的驅動溫度 範圍。關於本發明之通式（I)之伸偶氮衍生物及其類似化 合物之技術可參考，例如，JP-A-54-87688。然而，包含 通式（I)之伸偶氮衍生物之混合物的知識尚未有完整的記 載。此外，對於具有可有效供TH-LCD、STN-LCD、及TFT-LCD用之經適當調整之雙折射指數、介電各向異性、彈性 常數及其他性質的液晶材料或混合物尚未曾被發表過。 進一步說明，JP-A-54-87688提出由下列通式U-1)至 (a-4)之任何一者所表示之化合物作為具有正介電各向異 性之化合物的用途： (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（7 )
其中IT及R”各分別代表烷基或烷氧基。然而，前述之問 題仍尚未解決。 發明之概述 本發明之一目的在於提供可達成前述目的之作為新穎液 晶化合物的伸偶氮。本發明之另一目的在於提供Μ高反應 產率製備不對稱伸偶氮且具有極少量副產物諸如對稱伸偶 氮之新穎方法。 本發明之另一目的係要解決前述問題，即提供包含伸偶 氮衍生物之向列液晶組合物，其展現寬廣的驅動溫度範圍 ，及對期望的高雙折射指數有優異的反應。本發明之又另 一目的在於提供包含此種液晶組合物為組成材料，且具有 改良電光學性質之液晶顯示裝置，諸如TN-LCD、STN-LCD -及 TFT-LCD ° 本發明之另一目的在於提供一種光散射型液晶顯示糸統 ，其展琨抑制記憶現象，對顯示在濁度的較高均勻性，及 改良的顯示.性質和對溫度變化之反應，同時即使係在前述 之光散射型液晶顯示系統中•仍可維持並改良必需顯示性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -10 - (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁)
muu αβίί 五、發明説明（8) 質，諸如快速的交換時間*較低的電壓驅動，較高的光控 層電阻率及較高的反差比。 本發明將進一步說明於下。 本發明提供由M.下通式（I)所表示之化合物：
其中 m及η各分別代表0或1之整数； 環A、B、C及D各分別代表1,4-伸苯基，其可被氟原子、 反-1,4 -伸環己基基團、嘧啶-2,5 -二基基團、吡啶-2,5-二基基團、吡岍-2 , 5-二基基團、嗒岍-3 , 6-二基基團或反 -1,3-二氧陸園-2,5-二基基團所取代； R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或 Ca-i 2烯氧基；及 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-OCF3、-OCF2H 、-CF3、-OCH2CF3、（^-1Ζ烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷 氧烷基或C3·^ 2烯氧基， 其限制條件為當b及η各為0，及環B和C各為1,4 -伸苯基 ，及R為烷基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 原子。 發明之詳细說明 Μ下將說明Μ通式（I)表示之伸偶氮衍生物之例子。 Μ通式（I)表示之伸偶氮衍生物Κ係由Μ下之通式（la) 本舐張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -11 - A7 B7 五、發明説明（9) 所表示者較佳： (la) 其中R3代表（^-12烷基或烷氧基；及Z3代表氟原子、氛 原子、-0CF3 、 -0CF2H 、 -CF3或 -0CH2CF3 。 Ζ3 Μ 氟原子 或-〇CF3較佳。R3為（^-7直鏈烷基更佳。此化合物較前述 通式（C)之化合物展現較低黏度，因此適用於快速反應。 同樣地，本發明之伸偶氮衍生物K係由Μ下之通式（lb) 所表示者較佳： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
X4
(lb) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R4代表（^-^烷基或烷氧基；V4 、W4 、X4及Y4 各分別代表氟原子或氫原子，其限制條件為V4 、W4 、 X4及Y4之至少一者代表氟原子；及Z4代表氟原子、氯 原子、-〇CF3、-〇CF2H、-CF3、-〇CH2CF3、氰基、Cnz 烷基、烷氧基或（：3-12烯氧基。 在前述之化合物中，R4 MCi-7烷基或烷氧基較佳， (^-5直鏈烷基更佳。如本發明之化合物係使用作為P型液 晶，則Z4 Μ氟原子、氛原子、-0CF 3或氰基較佳；或如本 發明之化合物係使用作為Ν型液晶*則其M C i - 5烷基或烷 氧基較佳，直鍵烷基更佳。V4 、W4 、X4及Y4之至少一 者代表氟原子。尤其，X4 Μ氟原子較佳。為於較低電壓 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 12 _ 1 Ο - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（J〇) 下驅動，V4 、W4 、x4及Y4之至少兩者為氟原子較佳。 同樣地，本發明之伸偶氮衍生物Μ係由Μ下之通式（Ic) 所表示者較佳： V/5 χ5 R5_/~^CH2 Vf (IC) Y5 其中R5代表氫原子或（^-1Ζ烷基，其限制條件為當R5 為烷基時，雙鐽係為反位；π5代表1至10之整數；η5代 表0或1之整數；X5 、Υ5及W5各分別代表氟原子、氯原 子、甲基、氰基或氫原子；及Ζ5代表氟原子、氯原子、 氰基、（^-12垸基或烷氧基或C3-12烯基或烯氧基，其限制 條件為包含於此等基中之一或多個氫原子可為氟原子所取 代0 在前述之化合物中，Rs Μ氫原子或^-3烷基更佳，氫原 子為特佳。字尾m5 M2至6之整數較佳，2為特佳。字尾η5 Μ 0較佳。X5 、Y5及W5各分別K氟原子或氫原子較佳。 X5 、Υ5及W5之至少一者為氫原子較佳。Ζ5 Μ氟原子、 Ci-7直鏈烷基、C4-7直鏈烯基、三氟甲氧基、三氟甲基、 二氟甲氧基或2,2,2-三氟甲氧基較佳，Ci-7直鏈烷基或 C4-7直鏈3-烯基更佳。此化合物展現低黏度、良好的溶解 度和向列相溫度上限，因此可有效供需要快速反應之液晶 材料用。 同樣地，本發明之伸偶氮衍生物K係由以下之通式（Id) 所表示者較佳： -13 - I--------------1T------i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（U) A7 B7
(Id) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ，其可被氟原子、反-1,4-伸環己基基團、嘧啶-2,5-二基 基團、啪啶-2 , 5-二基基團、吡畊 -2, 5-二基基團、嗒畊 -3,6-二基基團或反-1,3-二氧陸圃-2,5-二基基團所取代 ;Xw至Xfcf各分別代表氫原子或氟原子；Z代表氟原子、 氯原子、漠原子、Μ原子、氣基、-OCF3、_0CF2H、-CF3 、-OCH2CF3、Cx-20 烷基、烷氧基、C2-12 烯基或（：3-12烯 氧基。環AM可被氟原子或反-1,4-伸環己基取代之1,4-伸 苯基較佳。此外，χΜ至X6f各Μ氟原子較佳。R6 Μ Cr-τ 直鏈烷基較佳。在前述之化合物中，Z代表氟原子、三氟 甲氧基、Ci-v直鏈烷基或C4-7直鏈烯基更佳。此化合物展 現較高的透明點，因此向列相可展現的溫度範圍寬廣。因 此，當將此化合物少量地加至液晶材料中時，其可擴大向 列相之溫度範圍。此化合物根據環A、R6 、Z6及X1至X6 之選擇，而可K各種化合物之形式存在。此等化合物中較 佳者為由Μ下之通式（Id-Ι)至（Id-9)所表示之化合物：R6 ι~Ο^Ο^Λ_/-^-κ62
F F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 14 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7繼纖_B7五、發明説明（J 2) F
F 其中R61代表（^-7直鏈烷基；R62代表Ci-7直鏈烷基或 C4-7直鏈烯基。此等化合物中特佳者為由通式（Id-Ι)至 (Id-3)所表示之化合物。 同樣地，本發明之伸偶氮衍生物Μ係由Μ下之通式（Ie) 所表示者較隹： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
其中R7代表（^-12烷基或（：2-12烯基或烷氣基；η7代表0 或1之整數；環C代表1,4-伸苯基，其可被氟原子、反-1,4 -伸環己基基團、嘧啶-2,5 -二基基團、啪啶-2,5 -二基基 團、》比岍 -2,5 -二基基團、嗒畊 -3,6 -二基基團或反-1,3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210Χ297公釐） 15 mzui A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（13) -二氧陸園-2,5-二基基團所取代；及Z7代表氟原子、氯 原子、溴原子、氫原子、氰基、-OCF3、-OCF2H、-CFa、 -〇CH2CP3、Cm烷基、烷氧基、C2-12烯基、烷氧烷基或 C3-12烯氧基。雖然習知之伸偶氮衍生物圼淡黃色，但此 化合物為無色。 本發明提供一種製備通式（I)之伸偶氮衍生物之新穎方 法。尤其，本發明之製備方法適用於製備不對稱伸偶氮衍 生物。 根據本發明之製備方法，由通式（I)所表示之化合物： (工） 其中in及η各分別代表0或1之整數；環A、B、C及D各分別 代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、反-1，4-伸環己基基團 、嘧啶-2 , 5-二基基圃、咁啶-2 , 5-二基基團、吡啩-2，5-二*基團、嗒畊-3 ,6-二基基團或反-1,3-二氧陸園-2,5-二基基圑所取代；R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基 或烷氧垸基或（：3-12烯氧基；及Z代表氟原子、氣原子、溴 原子、氟基、-OCF3、-OCPzH、-CF3、-och2cf3、 基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或（：3-12烯氧基， 可經由使由Μ下通式（II)所表示之化合物：
Η2Ν—Ν
(II) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -16 - ^Uk五、發明説明（14) A7 B7 其中Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-〇CF3、 ~OCFzH、-CF3、-OCH2CF3、（^-12 烷基或烷氧基、（：2-12烯 基或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；環C及D各分別代表1,4-伸 苯基，其可被氟原子、反-1,4-伸環己基基團、嘧啶-2,5-二基基團、吡啶-2, 5-二基基團、吡畊-2, 5_二基基團、嗒 啩-3,6-二基基圑或反-1,3-二氧陸園-2,5-二基基團所取 代；及in代表0或1之整數 與由K下通式（III)所表示之化合物：
CHO (III) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R代表（^-12垸基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷 基或C3-12烯氧基；環A及B各分別代表1,4-伸苯基， 其可被氟原子、反-1,4-伸環己基基團、嘧啶-2, 5-二 基基圑、吡啶-2，5-二基基團、呲畊-2 , 5-二基基團、 嗒哺-3,6-二基基圑或反-1,3-二氧陸圜-2 ,5-二基基 團所取代；及η代表0或1之整數 在肢之存在下進行反應而容易地製備得。 根據說明於JP-A-54-87688中之製備方法製造由Μ下之 通式U5)或U6)所表示之對稱伸偶氮衍生物
-R Ζ (Α5) (Α6) 、?τ .,ξ_ 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210χ297公釐） 17 A7 B7 五、發明説明（15) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R、Z、環A、B、C及D、m及η係如通式（I)中所定義。 然而，此等對稱伸偶氮展現良好的结晶度及高熔點，因此 通常很難經由再結晶而分雛並移除。此外，由於此等對稱 伸偶氮與其他液晶化合物之混溶性差，因此如不將其移除 ，則其可能會於組合物中分離出來。尤其，如所使用之R 或Ζ為氰基或鹵原子，則此等對稱伸偶氮會展現極度劣化 的性質，而會造成重大問題。 因此，包括實際使用通式（I)之化合物之本發明的製備 方法需要涉及製造出極少量副產物諸如前述之對稱伸偶氮 的高產率反應方法。為抑制對稱伸偶氮之製造，反應Μ在 胺之存在下完成較佳。 關於前述之胺，Κ使用二級胺或三级肢較佳，及三級胺 為特佳。可使用於此處之三级胺的例子包括三烷基胺諸如 三乙胺、三甲胺及三丁胺，芳香胺諸如Ν,Ν-二甲基笨胺及 Η,Ν -二乙基笨胺，及環狀胺諸如吡啶。此等胺中特佳者為 三烷基胺諸如三乙胺。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 所使用之胺的量Μ對每莫耳之通式（II)之腙使用自0.1 至20莫耳較佳，自0.5至10莫耳更佳。 此胺可在通式（II)之腙與通式（III)之苯甲醛的反應過 程中加至系統内。或者此胺可於通式（II)之腺製備後在處 理過程中加至糸統中，以使含有胺之腙可與通式（III)之 苯甲醛反應。更詳细說明，將由Μ下通式（IV)所表示之苯 甲醛衍生物： 18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 五、發明鎢明（16)
OCH—( C
A7 B7 (IV) 其中Z · 的聯胺 。於反 液重覆 中加入 酸納， 之存在 使其反 ，此反 由管柱 後視需 物0 或者 之腙： m、及環C和D係如通式（II)中所定義，與大量過剰 在溶劑諸如二氯甲烷中反應而製備得通式（II)之腙 應終止後，Μ鹼性水溶液諸如碳酸氫納之飽和水溶 洗滌反應產物，Κ移除過剰的聯胺。然後於此溶液 三級胺。接著再於此溶液中加入脫水劑諸如無水硫 Κ將其脫水。然後將此經脫水之溶液在鹼性氧化鋁 下加至通式（III)之苯甲醛的二氯甲烷溶液中，Κ 應。此反應可於冷卻或加熱下完成。然而，實際上 應Μ在室溫附近進行較佳。於反應終止後，立即經 層析Κ鹼性氧化鋁纯化反應產物而得純化產物，然 要可將其自極性溶劑諸如乙醇再结晶而得期望化合 本發明之通式（I)之化合物亦可經由使Μ下通式（V) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
-nh2 (v) 其中R、η、及環A和B係如通式（III)中所定義，替代通式 (II)之腙與通式（IV)之苯甲醛以前述之相同方式反應而 得。 市面售有且可容易取得使用作起始物料之許多苯甲醛衍 生物。若須要，可經由使由相關之溴化苯衍生物製備得之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 19 A7 B7 格林納試劑（Grignard reagent)與甲驢取代試劑諸如N，N-二甲基甲醢胺（DMF)反應而容易地製得市面上無售的苯甲 醛衍生物。此等苯甲醛衍.生物亦可經由將相關的苯甲酸衍 生物轉化成酸氯化物，然後再還原酸氯化物而製得。 包含經如此製備得之通式（I)化合物之本發明之伸偶氮 衍生物的例子随同其相轉變溫度記載於下表1。 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 20
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7 B 五、發明藥明（1 8) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 Z Z Z 2： z Z 2 z 2： 〇 o 。 O p c 0 ° c G (Ο CO <\ o cn 麵rs 03 CO μ-* π I I | n | 1 〇 1 〇 1 o 1 〇 1 o 1 o 1 o 1 〇 n -1 叫 二 E *.1 〇 o o 〇 o o o 〇 〇 = 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Θ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Θ ◎ Λ 氣 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Θ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Θ 〇 o o o 〇 o 〇 o 〇 5 〇 〇 o 〇 n N a ti ϋπ ：Λ X 〇 CJ 〇 〇 〇 Ο o p o 〇 o C〇 a CJl CTi σι CO cn Cl N) a 〇 CO CO Cn cn 〇 cc z 之 z 2： cn S cn on ΟΊ 进 s l·-4 cn C71 CO Z Cn > 2： 2 z 赚 o H-* CD on ri CO ►—< cn cn ►—· 〇 cc CO 入 CO σ; C71 CO 蹄 — 一 一 M 2： on § 一 — (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 21 五、發明説明（〗9 ) … A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 C 二 z o 2： o u_* .to Z 0 2： c 1-- a Z 1 〇 1 o CJ 1 〇 1 〇 二. -> 1 〇 η-* >— >— o o π 0 0 0 1 1 Θ 0 ◎ ◎ ◎ ◎ 0 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Θ 1 1 1 1 1 Θ 〇 〇 o 〇 〇 3 re o CJ N 〇 ·-{ tD GJ 2： CO σν ΟΙ cn L o -n CO 〜1 Z t>〇 〇 H-* >—· t>0 on z N3 on o <n o Z to C£) 〇 —l ϋΊ 2： »—* cn 趣 鄕 m 蹄 -----.----Θ裝 II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 22 rv s 6 ❹4-
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7 B 五、發明説明（20) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2： 〇 S Z ο 5 2： 0 h-» 2： >—* Ci z wt CT 1 〇 1 o u — >—* » )—· 0 0 0 0 0 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎. 1 1 1 1 ! 〇 ο o o o s a LH 〇 «η >—* 〇 CTi Z cn ΟΊ Ο ·-{ cn 2： cn trv 〇 )-4 )—» 〇 Z N) C7i cn 〇 —t £N3 on z CO 厶 G~i 〇 j—* >—* CD z cc to ---------------------iT-----(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 'Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 23
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7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 z 0 tC Η-· Ζ Ζ ο 1 ο •»1 ο )—* π 1 0 Θ 0 ◎ 0 0 ◎ Θ 1 I Θ ο 〇 5 1 Ο CJ *-ι π αι CD 2： 、1 cn cn Ο — 〇 Νϊ ζ Μ σι cn SS 趣 m m 嘛 ___ ___ m· «1— ι^ϋ· vtn —^ϋ· —^n ^^^^1 ^^^^1 ^ Btn tla(請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Φ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX·297公釐） 24 (D-l) A7 _B7___ 五、發明説明（22) (在上表中，C Γ代表结晶相，S代表近晶相，s A代表近晶A 相’ N代表向列相，及I代表各向同性液相。相轉變溫度係 M °C表示。） 本發明之優異特性將說明於下。 在JP-A-54-87688中之Μ化學式（D-1)表示之已知化合物 n-CsHy
具有Μ下之轉變溫度：Cr 70.5 N 96.5 I 比較化合物（D-1)與記載於表1中之本發明之相關化合物 Nos. 7及8的相轉變溫度顯示化合物n〇s. 7及8具有較化合 物（D-1)低達約20°C及25ΊΟ之熔點。一般而言，具有高熔 點的化合物在液晶組合物中通常會經歷相分離或结晶。同 樣由此觀點來看，可容易地瞭解本發明之通式（1)之化合 物在與習知液晶之混溶性上優於通式（D-1)之相關化合物。 此外，經由將通式（I)之化合物加至習知之渡晶組合物 所得的優異效果明顯如下： 製備通用型的主液晶（H): 50vvt% 50vvt% 其中％表示重量百分比。此主液晶（Η)具有下列性質： τ Λ/ - I ： 116.7¾ T — λ/ * 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背齑之注意事項再填寫本賓)
經濟部中央標準局員工消費合作社印策
inc 25 A7 B7 五、發明説明（23) 交換時間：21.5毫秒（單元厚度：4.5微米） 32.5毫秒（單元厚度：6.0微米）
Vth ： 1 . 88 (單元厚度：4. 5微米） 2.14 (單元厚度：6.0微米） Δη: 0.09 然後製備由80重量百分比之主液晶（Η)及20重量百分比 之記載於表1之本發明化合物No.7:
(祷先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) n-C3H7 所組成之液晶組合物（M-7)。如此製備得之液晶組合物 (Μ -7 )展現9 8 °C之向列相溫度上限（i)，其較主疲晶（Η ) 低約20t：。使此組合物於〇υ之溫度下靜置24小時。结果 未觀察到有结晶發生。使此組合物於-20 t：之溫度下靜置 ，Μ使其固化。當加熱時，再測量組合物再度轉變成均匀 向列相之溫度（Τ-/ν )。结果為9 °C。使用此組合物於製備 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4.5微米之單元厚度。然後測量裝置之交換時間。结果為 14.3毫秒，其顯示反應相當快速。亦測量裝置之臨限電壓 。結果為1.83V，其較主液晶（H)稍微降低。 同樣製備由80重量百分比之通用型主液晶（H)及20重量 百分比之記載於表1之化合物H 〇 . 8 :
26 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） A7 B7 五、發明説明CM ) 所組成之液晶組合物（M-8)。 如此製備得之液晶組合物（M-8)展現9 1 . 2 C之向列相溫 度上限（Τλζ-χ)，其較液晶組合物（M-7)減低。然後使 此組合物於0Ό之溫度下靜置24小時。结果未觀察到有结 晶發生。然後以與（Μ-7)相同之方式使組合物固化。然後 再Κ與（Μ-7)相同之方式測量組合物之Τ-/ν。結果為131 。接著Μ如前所述之相同方式使用此組合物於製備裝置。 接著再測量裝置之交換時間。結果為17.8毫秒，其顯示反 應相當快速，雖然並不若（Μ-7)高。然後測量裝置之臨限 電壓。结果為1.54V，其較主液晶（Η)劇烈減低高達不低於 0 . 3V 〇 此等事實顯示本發明之化合物當有氟原子併入其中作為 側取代基時，可展現與習知翁晶之混溶性及交換時間之重 大改良。此化合物用於製備可於寬廣溫度範圍操作且展現 快速反應之液晶組合物更為有效。 在JP-A-54-87688中說明為已知化合物之由Μ下通式 U-l)、（Α-2)及（Α-3)所表示之化合物： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Λ-!) (A_2 ) (A-3) 27 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明Γ25) 具 有 Μ 下 之 轉 變溫 度 1 (A-D Cr 58 N 87 I (Α -2) Cr 60 . 5 N 84 I (Α -3) Cr 56 . 5 N 84 I 比 較 通 式 (A -1) 1 • (Α-2) 及 (A -3)之化合物與記載於表 1中 之 本 發 明 之 相 關化 合 物No s . 9 、1 0及11的相轉變溫度顯示 本 發 明 之 通 式 (I)之化合物較通式（A)之相關化合物展現足 夠 的 向 列 相 溫 度上 限 。更 詳 细 言之*化合物Nos.9及No .11 各 展 現 較 通 式 (A )之化合物高達約1 5 υ之向列相溫度上 限 0 化 合 物 No .10展現較通式（A) 之化合物高達約30D之向列 相 溫 度 上 限 0 引入 雙 鍵提 供 約 151C之T/v - !的增加。 然 後 製 備 由 80重 量 百分 比 之 主液晶（H)及20重量百分 比 之 記 載 於 表 1之化合物N 〇 . 9 ：
---------ο 裝-------ΙΤ------J. (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 所組成之液晶組合物（M-9)。如此製備得之液晶組合物 (M-9)展現118¾之向列相溫度上限（Ta/- d，其較主液晶 (H)稍微增加。然後使此液晶組合物於0¾之溫度下靜置24 小時。結果未觀察到有結晶發生。使此液晶組合物於-20 t：之溫度下靜置，K使其固化。當加熱時，再測量此液晶 組合物再度轉變成均匀向列相之溫度（Τ-Λ/)。結果低達 -12C。K如前所述之相同方式由此液晶組合物製備得6.0 微米厚之裝置。然後測量所製得之裝置的交換時間。結果 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） _ ο 〇 _ .歧茲£_B7_ 五、發明説明（26) 為30.1毫秒，其顯示反應相當快速。亦測量裝置之臨限電 壓。结果為2 . 69 V。 然後製備由80重量百分比之主液晶（H)及20重量百分比 之記載於表1之化合物No.10:
所組成之液晶組合物（M-10)。此液晶組合物（M-10)展現 1191C之向列相溫度上限（T N - d，其較液晶組合物（M-9) 對主液晶（H)有較大增加。然後使此液晶組合物於〇〇之溫 度下靜置24小時。結果未觀察到有结晶發生。然後Μ與液 晶組合物（Μ-9)相同之方式使此液晶組合物固化。然後再 Κ與液晶組合物（Μ-9)相同之方式測量此液晶組合物之Τ- ν 。結果為5 °C。接著Κ如前所述之相同方式由此液晶組合 物製備6.0微米厚之裝置。接著再測量所製備得之裝置之 交換時間。结果為29.7毫秒，其顯示反應更加快速。此裝 置展現2.67 V之臨限電壓。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 此等事實顯示本發明之化合物當有烯基併人其中作為側 鏈時，可展現與習知液晶之混溶性及交換時間之重大改良 。此化合物用於製備可於寬廣溫度範圍操作且展現快速反 應之液晶組合物更為有效。 已說明本發明之雙環伸偶氮化合物具有向列相溫度上限 (TN - !)。然而，如表1所示*為獲得較高的TN- i，Μ三 環伸偶氮衍生物較佳。比較此等化合物顯示本發明之三環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） _ 2 9 - 五、發明説明（27) A7 B7 化合物展現高於相關雙環伸偶氮衍生物不低於150Ό之向 列相溫度上限。 此外，經由將此等三環伸偶氮化合物加至習知之液晶組 合物所得的優異效果明顯如下： 製備分別由80重量百分比之主液晶（H)及20重量百分比 之化合物 No.12、No.13、Ho.14、No.15及 No.16:
No.12 No.13 No.14 Π-Ο^Ηγ n-C^Hy
No. 15
No. 16 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 所組成之液晶組合物（M-12)、 （M-13)、 （M-14)、 （M-15) 及（M-16) 0 如此製備得之液晶組合物及主液晶（H )之向列相溫度上 限（Ί\- !)、熔點（Τ-Λ；)、臨限電壓（Vth )、雙折射指數（ △ η)及交換時間（r )記載於表2。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 30 a? B7 五、發明鎢明（28) 表2 :主液晶(H)及液晶組合物之各種物性 TN.I(°C) T.N(°C) Vch(V) τ(msec .) Δη M-12 157.2 -8 2.64 16.0 0.139 M-13 152.6 -5 2.54 17.4 0.137 M-14 153.3 - 2.69 16.3 0.136 M-15 144.1 一 2.42 17.0 0.131 M-16 146.3 2.07 21.0 0.128 (H) 116.7 11 1.88 21.5 0.090 (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 包含化合物No. 12作為η型伸偶氮衍生物之液晶組合物 (Μ-12)展現157.2¾之向列相溫度上限，其較主液晶之向 列相溫度上限’即11 6 . 7 υ，有大大增加。相較於主液晶 之熔點，即11¾ .，液晶組合物（Μ-12)展現-8¾之熔點。因 此，在主液晶中加入20重量百分比之作為n型伸偶氮衍生 物之化合物No. 12提供向列相溫度範圍59.5¾的重大擴大 。然後使此液晶組合物於0 t：之溫度下靜置2 4小時。结果 未觀察到有结晶發生。Μ如前所述之相同方式由此液晶組 合物製備4.5微米厚之裝置。然後測量所製備得之裝置之 交換時間。结果為16.0毫秒，其顯示反應相當快速。亦測 量此裝置之臨限電壓。結果稍高於主液晶（Η)。此裝置更 展現高達0.139之雙折射指數（Δη)。 液晶組合物（Μ -1 5 )係由2 0重量百分比之作為ρ型伸偶氮 衍生物之化合物No.15和80重量百分比之主液晶（Η)製備得 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 31 - A7 B7 五、發明説明（t?9) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 。如此製備得之液晶組合物（H-15)展現較主液晶之向列相 溫度上限，即1丨6 . 7 t ,高約3 〇 Ί〇之向列相溫度上限 (Tm- d。然後以如前所述之相同方式由此液晶組合物製 備液晶裝置。接著再測量所製備得之液晶裝置之交換時間 。結果顯示此裝置可較主疲晶（H)更快速地反應，儘管其 稍遜於包含η型伸偶氮衍生物之裝置。此裝置亦展現高達 0.131之雙折射指數（Δη)。然後測量裝置之臨限電壓。结 果顯示此裝置與分別由80重量百分比之主液晶（Η)和20重 量百分比之作為η型伸偶氮衍生物之化合物No.12、No.13 及No . 14所組成之液晶組合物（M-12)、（M-13)及（M-14)相 較，其展現臨限電壓之改良，儘管其顯現較主液晶（Η)的 稍微增加。 此等事實顯示本發明之三環化合物展現與習知液晶之儍 異混溶性及大的雙折射指數，且對於向列相溫度範圍之重 大擴大及對交換時間之重大改良而不使臨限電壓過度增加 非常有效。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Κ下將說明本發明之向列液晶組合物及包含其之液晶顯 示系統之一例子。 本發明之液晶組合物為包含由通式（1)所表示之化合物 為液晶成份A之向列液晶組合物：
其中m及η各分別代表〇或1之整數；環^ B、（：及1)各分SlJ 代表1,4-伸苯基，其可被氟原子、反_1· 4 _伸環己基基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐〉 -32 - A7 B7 五、發明説明（30) (讀先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 、嘧啶-2,5 -二基基團、吡啶-2,5 -二基基團、吡畊-2,5-二基基圃、嗒畊-3,6-二基基團或反-1,3-二氧陸圜-2,5-二基基圑所取代；R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基 或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；及Z代表氟原子、氯原子、溴 原子、氰基、-0CF3 ' -OCF2H ' -CF3、-0CH2CF3、C1-1 基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或C3-12烯氧基，其限 制條件為當m及η各為0，及環B和C各為1，4-伸苯基，及R為 烷基時* Ζ不為垸基、氰基、氟原子、氯原子或溴原子。 本發明之向列液晶組合物之較佳例子為基本上包含由通式 (I)所表示之化合物為液晶成份A :
* (工） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中m及η各分別代表0或1之整數；環A、B、C及D各分別 代表1，4-伸苯基*其可被氟原子、反-1,4-伸環己基基團 、嘧啶-2 ,5 -二基基圑、切：啶-2 ,5 -二基基團、吡岍-2,5-二基基團、嗒畊-3,6-二基基團或反-1,3-二氧陸圜-2,5-二基基團所取代；R代表Cm烷基或烷氧基、C2-1Z烯基 或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；及Z代表氟原子、氯原子、溴 原子、氰基、-0CF3、-〇CF2H、-CF3、-0CH2CF3 ' C i-1 基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或C3-12烯氧基，及具 有不低於+2之介電各向異性之化合物為液晶成份B之向列 液晶組合物。 此液晶成份A展現相當低的黏度、較大的雙折射指數及 較大的弾性常數。因此，包含本發明之液晶成份A之液晶 33 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 組合物可在 在快速反應 此外，經 重量百分比 自10至90重 合物構成之 液晶成份 當與其他液 的混溶性。 。此外，液 看，Μ通式 表示之化合 基或3-丁烯 丁基、戊基 五、發明説明（31) 寬廣範圍内控制雙折射指數及彈性常數，且可 下驅動。 發現本發明之液晶組合物包括由含量自1至50 之通式（I)之化合物構成之疲晶成份Α及由含量 量百分比之具有不低於+2之介電各向異性之化 液晶成份BM具有較快速的反應。 A可將向列相溫度上限移至相當高之溫度，且 晶材料混合時，除了前述性質外，可展現優異 ，因此，液晶成份A可進一步擴大顯示溫度範圍 晶成份A展現較高的化學穩定性。由此観點來 (I)表示之化合物的較佳具體例為由通式（I)所 物，其中R代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基及/或Z代衷氟原子、甲基、乙基、丙基、 或3“丁烯基。此一化合物之特定例子包括由下 列化學式（1-1)至（1-1 3)所表示者： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
C3Hr〇-^H=N-N=CH-〇-C3H72Hi~^)^H=N-N=CH-^}_CH3 2H^〇^H=N-N=CH-{^)-C2H5
C (I~2) -(1-3) -(1-4) -(1-5) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 34 A7 B7 五、發明説明（32)
CH3—^\ //-CH=N-N=CH-A / Λ / -—(1-6) C2H5-〇^H=N-N=CH-{^-v^ —(1-7)
C3Hr-\_/^H=N-N=CH~\_/~V/ —(卜 8) γ_χ-^^ΟΗ=η-Ν=〇Η-^^—^/ -(1-9) c3h7-^j^ch=n-n=ch 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —(I-10)
-Q-11) C3H7-〇^：H=N-N=CH-^ W 一^一12) C3Hr^^)^H=N-N=CH-^}-〇 CFr^i-1 包含含量自30至100重量百分比之一或多種此等化合物 為液晶成份A之向列液晶組合物可得有利之結果。 關於液晶成份A，可Μ使用一或多種通式（I)之化合物。 即使係使用一種通式（I)之化合物，仍可產生前述之效果 。當將包含Κ通式（I)表示之至少一種化合物為液晶成份A 之液晶組合物併入其中為組成材料時，可提供諸如TN-LCD 及STN-LCD之液晶顯示系統改良的電光學性質，尤其係較 佳的反應時間、銳度及驅動電壓在低溫下之溫度關係。 本發明之液晶組合物除了前述之液晶成份A之外，可圼 包含由具有不低於+2之介電各向異性之一或多種化合物構
CH=N-N-CH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -35 - A7 B7_ 五、發明説明（33 ) 成之液晶成份B的液晶組合物形式。此處所使用之術語'' 具有大於2之介電各向異性之液晶化合物〃的定義如下。 換句話說，此一液晶化合物具有棒狀化學结構。此一液晶 化合物具有芯型结構，其在中心部分具有1至4個6員環。 此位在中心部分之兩縱向端的6員環具有在對應於液晶分 子之縱向位置之位次上被取代的端基。位在兩端的至少一 個端基為極性基，諸如-CN、-OCN、-KCS、-F、-Cl、-H02 、-CF3、-OCF3及-OCHF2。Μ此種配置方式，可將液晶層 之光學各向異性調整至預定值，而使液晶裝置可Μ電驅動 且可在較寬廣的溫度範圍內操作。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 關於液晶成份Β，應使用至少一種具有不低於+ 2之介電 各向異性的化合物，而Μ使用3至15種化合物較佳。此外 ，疲晶成份ΒΜ適當地選自包括具有自+8至+13之介電各向 異性的化合物，具有自+14至+18之介電各向異性的化合物 ，及具有不低於+18之介電各向異性的化合物較佳。Κ此 方式可得預定的驅動電壓及反應特性。在此情況，Μ在摻 合物中使用不多於10種具有自+8至+13之介電各向異性之 化合物較佳，在摻合物中使用不多於8種具有自+14至+18 之介電各向異性之化合物較佳*及在摻合物中使用不多於 10種具有不低於+18之介電各向異性之化合物較佳。Μ此 方式使用疲晶成份Β對顯示之溫度特性提供有利效果，即 驅動電壓之較佳的溫度關係、與銳度相關之對比、反應等 等。 本發明之液晶組合物Μ包含選自包括由下列通式（ΙΙ-1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐) _ _ A7 B7 五、發明税明（34) 至（I 1-4)所表示之化合物作為液晶成份B較佳
R
1 91 R R
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R21至R24各分別代表C2-1(J直鏈烷基、烯基或 C s Hz s + ι-0-C t H2 t ，其中s及t各分別代表1至5之整 數；X21至X24各分別代表氟原子、氯原子、-OCF2、 -OCHF2、-CF3或-CN ; Y21至Y28各分別代表氫原子或氟原 子；Ιί21至W24各分別代表氫原子或氟原子；Z21至Z23各分 別代表單鐽、-COO-、-CH2CH2-或-(CH2) 4- ; Z21亦可代 表-CSC-或-CH=CH-; Z24及Z25各分別代表單鐽、-C00-、-CB C-或-CF = CF-;及π 1至m4各分別代表0或1之整數， 其限制條件為m3 + m4為0或1之整數，及在各種化合物之 環己烷環中之氫原子（H)可被氘原子（D)所取代。 液晶成份B可包含一種化合物，K包含3至15種化合物較 佳。此外，液晶成份BM包含選自包括具有自+8至+17之介 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 37 -07- 402632 __ 五、發明説明（35) 電各向異性之通式（II-1)之化合物，具有自+25至+60之介 電各向異性之通式（II-2)之化合物，具有自+10至+25之介 電各向異性之通式（II —3)之化合物，及具有自+18至+30之 介電各向異性之通式（II — 4)之化合物的化合物較佳。W此 方式可得預定的驅動電壓及反應特性。在此情況’以在摻 合物中使用不多於8種通式（II-1)之化合物較佳，在摻合 物中使用不多於1〇種通式（II-2)之化合物較佳’在摻合物 中使用不多於8種通式（II-3)之化合物較佳’及在摻合物 中使用不多於6種通式（II-4)之化合物較佳。Μ此方式使 用液晶成份Β對顯示之溫度特性提供有利效果，即驅動電 壓之較佳的溫度闞係、與銳度相關之對比、反應等等。 本發明之液晶成份Β可包括由前述通式（ΙΙ-1)至（ΙΙ-4) 之.一或多者所表示之化合物。在此情況’各種化合物 (ΙΙ-1)至（ΙΙ-4)各Μ自1〇至1〇〇重量百分比之量加入。由 前述通式（ΙΙ-1)至（ΙΙ-4)所表示之化合物的特佳例子包括 由下列通式（ΙΙ-la)至（II-4d)所表示之化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) @4^------、訂-- Λ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 38 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 402632五、發明祝明（36) A7 B7
(II-la) ,-21
R 21
2H-
X 22 21 (Π-lb) Υ
(II-lc) (II-Id)
R
R 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
91 R
(II-lg) (請先閔讀背面之注意事碩再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 39 - ο ^32 Α7 Β7 五、發明説明（37 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
22 vv22 ^Y24 -(II—lh) (請先閔讀背面之注意事碩再填寫本頁)
R
R 21 22
22
W 21 22
22
W 〇
-22 23
Y 24 ^C'
-22 γ24 21 ',23 23
W22 ~~y24 21 ,,23
W22 y2i 訂 I© .(11-2 d) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 40
五、發明説明（38)
•本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 41 A7 w B7 五、發明説明（幻）
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 42 从怎 ΑΊ ____ __Β7 五、發明説明HO) 其中R沿至R 24、X如至X24、γ ：21至Y 28、W21及W 22係如Μ上
RC /*-» -iA 所疋義0 前述之各種化合物係K經由蒸餾、管柱純化及再结晶移 除不純物而得之完全純化產物的形式使用。包含此等化合 物之液晶成份B可與作為基本成份之液晶成份A徹底混合， 且其特別可有效用於根據用途而調整驅動電壓或改良驅動 電壓之溫度關係或反應。 尤其，即使Μ通式（ΙΙ-la)至（ΙΙ-lh)及（II-2a)至 (II-4d)表示之化合物係Μ低至1至25J!之量加入·其仍可 產生優異的此等效果。 將進一步說明較佳具體實例。 在以通式（ΙΙ-1)至（ΙΙ-4)表示之前述化合物中’ R21以 C2-5烷基或由通式：CH2=CH-(CH2)p(其中P為〇或2)所表示 之烯基較佳。Μ通式（Il-la)至（II-lc)表示之化合物Μ具 有此等基較佳。尤其，液晶成份ΒΜ包含至少一種含有此 一加入其中之烯基的化合物較佳。Μ此方式可降低組合物 之黏度或黏弾性。同樣地，R22KC2-5烷基或由通式： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CHz = CH-(CH2)p(其中p為2或4)所表示之烯基較佳。以通式 (II-2a)至（II-2f)表示之化合物Μ具有此等基較佳° 通常Μ使用以通式（ΙΙ-1)至（II-4)表示之化合物’其中 X21至X24各代表F、Cl、-0CF3或-CN較佳。如認為快速反 應相當重要，則通常將以通式（ΙΙ-la)、（II-ld)、（II_2a 、（II-2c)、 （II-2d)、 （II-2g)及（II-3g)表示之化合物 * 其中X21至X24各為F或-0CF3，加人液晶成份B中較佳。如 本紙張又度適财關家標準丨⑽^祕^似加公後） -43 """"" A7
五、發明説明（41.) 需要較高的雙折射指數，則通常將以通式（II-2a)至（II-4d)表示之化合物《其中X22至X24各為Cl、-OCF3或-CN’ 加入液晶成份B中較佳。如需要較低的驅動電壓’則通常 將以通式（ΙΙ-la)至（.II-ls)表示之化合物，其中X21為_CN 及為Η或F; Μ通式（11-23)至（11-2〇表示之化合物， 其中X22為F、C1或-CN及Υ23為Η或F; Κ通式（II-3a)至 (II-3c)表示之化合物，其中X23為F、C1或-CN及Y25為F; 及以通式（11-43)至（11-4<1)表示之化合物，其中父24為《7、 C1或-CN及Y27為F，加入液晶成份B中較佳。 尤其，Μ通式（II-1)至（II-4)表示之化合物*其中X21 至Ρ4各為F，通常Μ使用於主動矩陣顯示系統、TFT-LCD 、ΜΙΜ-LCD、超TFT結合IPS模式或具有主動矩陣技術之光 散射型液晶顯示糸統（例如具有包含液晶材料及透明固體 物質之光控層之顯示糸統）中較佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 為改良驅動電壓之溫度性質，尤其係在低溫情況下，液 晶組合物K包含前述之化合物，其中Y23、Y 24、W 21及W22 之至少一者為F為特佳。以使用Μ通式（II-1)至（II-4)表 示之化合物，其中R13為C μ烷基或由通式： CH2 = CH-(CH2)p(其中ρ為2至5)所表示之烯基較佳。以通式 (II-3a)至（II-3c)表示之化合物Μ包含此等基較佳。R24 可為C2-1D烷基，MC4-7化合物較佳。 如需要較小的雙折射指數，則通常將K通式（I I -1 a )至 (ΙΙ-lg)表示之化合物加入液晶成份B中較佳。如需要較大 的雙折射指數，則通常將Μ通式（II-3a)至（II-4 c)表示之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 4 4 - A7 B7 五、發明説明（42) 化合物加入液晶成份B中較佳。如需要較低的驅動電壓， 則將K通式（II-1)至（II-3)表示之一或多種化合物，其中 Y21至Y25及W21至W23之至少一者為氟原子，加入液晶成份 B中較佳。 如認為快速反應為重要，則通常可使用K通式（II-1)至 (II-4)表示之化合物，其中Y21至Y28各為Η及/或W21至W24 各為Η。如希望改良驅動電壓之溫度關係，則通常Μ使用Μ 通式（ΙΙ-1)至（ΙΙ-4)表示之化合物*其中Υ21至Υ28及W21 至W24各為F，尤其係Υ21、Υ23、Υ25、Υ27、及W21至tf24各 為F較佳。尤其，如W21及W22各為F，則選用K通式（II-1) 至（II-4)之任何一者表示之化合物，其中Y 24為Η，可改良 混溶性。如使用由通式（ΙΙ-3)表示之化合物，則選用其中 之1ί23及/或W24為F之此一化合物可提供混溶性之進一步 改良。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在通式（ΙΙ-1)中，Ζ21及Ζ22 Μ至少一者為單鍵化合物較 佳。為改良在低溫下之反應及混溶性，以使用包含單鍵化 合物及-COO-、-CHZCH2-或- (CH2)4-之組合的液晶成份Β較 佳。 如需要較大的雙折射指數，則通常將以通式（I 1-2)及 (II-3)表示之化合物，其中Z24及Z25各為 -C3C-及/或 K通式（II-4)表示之化合物，其中X24為CN，加入液晶成 份B中較佳。 K通式（II-1)、（II-2)或（II-4)表示之化合物，其中m1 至m4各為0; Μ通式（II-1)或（II-2)表示之化合物，其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 45 40263,五、發明k明（43) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 m1及m2各為1; Μ通式（II-4)表示之化合物，其中>«3 + m4為1;及/或K通式（II-3)表示之化合物在液晶成份B 中之混合比例可適當地選自0/100至1㈢/〇之範圍。如需要 再更高的向列相-各向同性液相轉變溫度，則通常以使用 以通式（II-1)及（II-2)表示之化合物，其中一及®2各為 1;以通式（II-3)表示之化合物及/或以通式（11_4)表示 之化合物，其中m3 + in4為1較佳。 如需要較小的雙折射指數，則通常將以通式（II_la)g (ΙΙ-lg)表示之化合物加入液晶成份B中較佳。如需要較大 的雙折射指數，則通常將K通式（II-3a)至（II-4c)表示之 化合物加入疲晶成份B中較佳。如需要較低的驅動電壓’ 則通常將K通式（II-1)至（II-3)表示之一或多種化合物 其中γ2ΐ至γ25及至W23之至少一者為F，加入液晶成份B 中較佳。 可使用以通式（II-1)及（II-2)表示之化合物’其中在環 己烷環中之氫原子（H)被氘原子（D)所取代。此等化合物可 有效用於調整液晶組合物之彈性常數，或調整栢對於校準 薄膜之預傾斜角（preti It ang le)。因此，Μ將氫原子被 氘原子（D)取代之至少一種化合物加入液晶成份Β中較佳。 已說明之液晶成份Β之效果當說明於後之液晶成份C的含 量相當小時亦可達到。尤其為降低驅動電壓，可將液晶成 份C之含量降至不高於10重量百分比。在此情況’ Μ儘可 能降低液晶成份C之黏度較佳。Μ此方式，驅動電壓之上 升極小或未上升或僅限於極小的範圍，而可有效改良反應 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A衫見格（2丨OX297公釐） 46 (請先閱讀背面之注意事項苒填寫本頁) ----馨裝------ίτ------ J· • -I n - -- - - n - - - I.....I m i- - - - - I - I . 402632 A7 __B7 __ 五、發明説明（44) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 時間。例如，如液晶成份c之含量小，則此利用液晶成份B 之效果的實現以包括在液晶成份B中加入以通式（II-1)至 (II-4)表示之化合物，其中X21至X24各為F、C1或-OCF3 ;K通式（II-1)至UI — 4)表示之化合物，其中Y21至γ24各 為F ; K通式（I1-1)至（I1-4)表示之化合物，其中Z24及Z 25 各為-(：00-或-(^(：-;及以通式（11-1)至（1卜4)表示之化 合物，其中為1之任何一者較佳。尤其’以通式 至（II-4)表示之化合物，其中X21至χ24各為F、cl、_0CF3 或-CN及/或Y21至Y23各為F係令人滿意。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明之液晶組合物除了作為基本成份之液晶成份A外 ，以尚包括含量不高於70重量百分比之由具有自-2至+2之 介電各向異性之化合物構成的液晶成份c較佳。此處所指 之具有自-2至+ 2之介電各向異性之液晶化合物的較佳例子 將說明於下。換句話說，此一液晶化合物具有棒狀化學結 構。此一液晶化合物具有芯型结構，其在中心部分具有1 至4個6員環。此位在中心部分之兩縱向端的6員環具有在 對應於液晶分子之縱向位置之位次上被取代的端基。位在 兩端的端基為非極性基，諸如烷基、烧氧基、烧氧综基、 烯基、烯氧基及烷醢氧基。本發明之液晶組合物以包含1 至20種此等液晶成份C較佳，包含2至12種更佳。 本發明之液晶成份CM包含含量自1〇至1〇〇重量百分比之 選自包括由通式（III-1)至（III-4)所表示之化合物的一或 多種較佳： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐〉 —47- A7 B7 五、發明説明（<15)
(III-2)
R R
37 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R 31至R 34各分別代表C2-7直鏈烷基或烯基；R35至 R 38各分別代表Ci-7直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或 Cu H211 +i-0-Cv Hzv ，其中u及v各分別代表1至5之整數 ;Y31代表氫原子、氟原子或 -CH3 ; Y32及Y33各分別代表 氫原子或氟原子；Z31至Z34各分別代表單鐽、-C00-、 -CH2CH2-或-(CHZ)4-; Z21 亦可代表-CeC-或-CH=CH-; Z肋代表單鐽、-C= C- ' -COO-、或-CF=CF_;環A 及A抑 各分別代表環己烷環或環己烯環；環A33及A34各分別代表 環己烷環或苯環；及η1至η5各分別代表0或1之整數，其 限制條件為η4 + η5為0或1之整數，及在各種化合物之 環己烷環中之氫原子（Η)可被氘原子（D)所取代。在本發明 之液晶成份C中，由通式（ΙΙΙ-1)至（ΙΙΙ-4)所表示之化合 物的特佳例子包括由下列通式（Ill-la)至（III-4e)所表示 之化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -48 - 五、發明説明（46) A7 B7
-2H4· R35 —— :〇〇 -C > R35—— ,36 ,36 36 •dll-la) -(ΙΠ-lb) -(III-lc) •(III-ld) •(III-le) (III-l£) (III-2 a) (III-2b) (III-2C) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 <III-2d)
(III-2f) -----------©裝------訂------L.---- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 49 ^02632 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 50 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 8)
38 38 38 ---------—— (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ規格（210X297公釐） 51 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 40^632_El_ 五、發明説明（43» 其中R 31至R 38及Y 31至Y 33係如Μ上所定義。 包含此一化合物之液晶成份C可與包含通式（I)之化合物 的液晶成份Α徹底混合，因此可有效改良低溫下之向列相。 液晶組合物可包括加入其中之Μ通式（III-1)至（II卜4) 表示之化合物為液晶成份C而降低其黏度或黏彈性，及因 此而展現相當高之比電阻率及/或電壓保持比。液晶成份 C之黏度以儘可能低較佳，例如不高於45cp’不高於30 cp 更佳，不高於20cp又更佳，在本發明中不高於15cp為特佳 。在以通式（III-1)至（III-4)表示之作為液晶成份C之化 合物中較佳者為由通式（III-la)至（II1-3a)、（III-3c)至 (III-3g)、 （III-4a)、及（III-4d)至（III-4e)所表不之化 合物。此外，包含至少一種此等化合物，其中R 31至R 34各 為C z - 5直鏈烷基或由通式：C H z = C Η - (C H 2 ) q (其中q為0或2 ) 所表示之烯基之液晶成份C可提供較佳效果。尤其，即使 當 K 通式（III-la)、（Ill-Id)、及（III-2a)至（III-2c)表 示之化合物，Μ通式（III-3C)至（III-3f)表示之化合物， 其中Y31為氫原子及/或Μ通式（I I I-4a)表示之化合物， 其中R 38為烷基，Μ低達自3至30¾之量加入時，其仍可產 生此效果，因此其可有效改良STN-LCD之反應時間，比方 說0 應加入液晶成份C中K產生前述效果之Μ通式（III-1)表 示之化合物的較佳例子為其中之R 31代表C2-5直鍵烷基或 烯基，R35代表直鍵烷基、烷氧基、烯基或烯氧基； 環A31代表環己烷環；如η1為0，則Z32代表單鍵或-C00-; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐〉 _ κ 〇 1^11-111 ml m ^^1· m n^i (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 _B7_______五、發明説明（50) 及如η 1為1，則Z 31和Z 33各代表單鏈。應加入液晶成份C 中Μ產生前述效果之以通式（III_2)表示之化合物的較佳 例子為其中之R32代表C2_5直鍵焼基或鋪基；R36表直 鏈烷基、烷氧基、嫌基或烯氧基；如η2為0，則環A32代 表環己燒環或環己烯環及Ζ33代表單鍵、_C00 -或-CH2CH2-;及如η2為1，則環a32代表環己烷環及z33代表單鍵或 -CH2CH2-〇 本發明之液晶成份C各可由通式（111-1)、（111-2)、 (III-3)及（III-4)所表示之化合物構成°經由組合使用Μ 通式（ΙΙΙ-1)表示之化合物及/或以通式（ΙΙΪ-2)表示之化 合物及Μ通式（ΙΙΙ-3)表示之化合物及/或Μ通式（III-4) 表示之化合物，尤其係其中之Ζ 35代表-C®C-之化合物可 根據用途而容易地使液晶組合物之雙折射指數最適化。經 由使用儘可能多之以通式（III-1)及（III-2) *例如（III-la)至（III-2f)表示之化合物，可降低液晶組合物之雙折 射指數，而使其易在液晶顯示糸統中實現色彩不均度之降 低，提升視角及增加反差比。經由使用儘可能多之Μ通式 (ΙΙΙ-3)，例如（III-3a)至（III-3h)表示之化合物，或Κ 通式（III-4)，例如（III-4a)至（III-4e)表示之化合物， 可增加液晶組合物之雙折射指數，而使其可製備具有薄至 1至5微米之疲晶層的液晶顯示裝置。 如本發明之液-晶組合物意圖在快速反應下回應驅動電壓 之大小*則其可配置如下。如意圖於中等驅動電壓下操作 ’則本發明之液晶組合物Μ展現自3至15之介電各向異性 ----------- (讀先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
、tT 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 53 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^02632 _^_ 五、發明説明（51) ，及自8至20 cp之在20¾下的黏度較佳。在此情況，液晶 成份C本身之黏度以不高於25cp較佳’不高於15cp更佳’ 不高於10CP為特佳。如意圖於低驅動電壓下操作’則本發 明之液晶組合物Μ展現自15至30之介電各向異性較佳’自 18至28為特佳。 如加入其中之液晶成份Α主要係包括具有高介電各向異 性之所諝的P型化合物，則本發明之向列液晶組合物可不 含或可視需要包含液晶成份B，即具有不低於+2之介電各 向異性之化合物。此外，如加入其中之液晶成份A主要係 包括具有低介電各向異性之所謂的η型化合物，則本發明 之向列液晶組合物以包含液晶成份Β，即具有不低於+2之 介電各向異性之化合物較佳。此外，向列液晶組合物可視 霱要而包含液晶成份C。 目前供TN-LCD、STN-LCD或TFT-LCD用之校準薄膜通常係 由聚醢亞胺基化合物製成。例如，使用LX1 400、SE 150、 SE610、AL1051、AL3408等等。校準薄膜之規格係與液晶 顧示性質、顧示品質、可靠度及生產力相關。例如，對液 晶材料而言，預傾斜角相當重要。必須適當地調整預傾斜 角之大小，Μ得到期望的液晶顯示性質或均匀校準。例如 ，若預傾斜角大*則會容易發生不蒱定的校準。相反地， 如預傾斜角小，則無法滿足充分的顯示性質。 本發明人發現具有大預傾斜角之液晶材料與具有小預傾 斜角之液晶材料可彼此分類。亦發現應用此技術可由液晶 材料實琚期望的液晶顯示性質或均勻校準。可將此技術應 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） ， c (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 4 On??__ 五、發明説明（52) 用於本發明。例如，如疲晶成份B包括κ通式（II-1)至（II -4)所表示之化合物，則前述技術可應用如下。更詳细說 明，大的預傾斜角可經由增加以通式（Π-1)至（Π-4)所表 示之化合物，其中R21為烯基、X21為F、C1或-CN、及Y21 和Y32各為F及/或Μ通式（II-1)至（II-4)所表示之化合物 ，其中R21為烷基、X21為F、C1或-CN、及Ζ22為-CH2CH2-或- (CH2)«-之含量而得。小的預傾斜角可經由增加以通 式（II-1)至（II-4)所表示之化合物，其中R 21為烯基或 Cs +1-〇-Ct H2t 、X21 為 F、Y21 為 F、及 Y22 為 Η 及 / 或Μ通式（ΙΙ-1)至（ΙΙ-4)所表示之化合物，其中Ζ22為 -COO-之含量而得。在Μ通式（11-1)、（ΙΙΙ-1)及UII-2) 表示之化合物，其中在環己烷環中之氫原子（Η)被氘原子 (D)取代之情況下，可Κ不同的取代位置得到不同的預傾 斜角。因此，此等化合物使其可在寬廣的範圍內調整預傾 斜角。例如，如需要大預傾斜角之效果，則幾乎可經由在 液晶組合物中加入含量佔液晶組合物總重量之自1〇至40重 量百分比Μ上的前述化合物而得。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 此關於根據本發明之通式（I)化合物之技術參見’例如 ，JP-A-54-37688。例如，其發表包含以通式（a_1)及 (a-2)表示之化合物的混合物。此技術依其所述可有效改 良混溶性或反應特性。然而，發表於以上所引之專利中的 組合物在反應時間上出現困難而需要改良。例如’ TN-LCD 現需具有60毫秒Μ下之反應時間’以50毫秒以下較佳，40 毫秒Μ下更佳，30毫秒Κ下為特佳，因此需要改良。尤其 55 (詩先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 B7 五、發明説明（53) ，由通式（a-1)及（a-2)所表示之化合物有使反應惡化之傾 向。因此，需要新穎的改良。 本發明對前述問題提出解決之道。更詳細言之，已發現 下列對策。（1)不使用過量的液晶成份A。將液晶成份A之 含量限制在不高於50重量百分比。（2)如液晶成份A之含量 特別大，則使用4種Μ上之組成液晶成份B之化合物。（3) 疲晶成份Β包含一或多種含環己烷環之化合物。（4)如液晶 成份Β包含Μ通式（ΙΙ-2)及（ΙΙ-3)所表示之化合物，則亦 使用Μ通式（ΙΙ-1)表示之化合物。（5)如液晶成份Α之含量 特別大，則亦使用液晶成份C。（ 6)如液晶成份B包含K通 式（II-2)表示之化合物及/或Μ通式（II-3)表示之化合物 ，則亦使用液晶成份C，即使係少量使用。在對策（3)之情 況下，經由在液晶成份Β中加入通式（n-D之化合物，可 得又更佳之結果。在對策（6)之情況下，經由在液晶成份C 中加入Κ通式（ΙΙΙ-1)至（ΙΙΙ-3)表示之化合物，可得又更 佳之結果。 在本發明之向列液晶組合物中之各種液晶成份的含量可 預定如下。將液晶成份Α之含量預定至自1至50重量百分比 之範圍内，以自3至40重量百分比較佳。將液晶成份B之含 量預定至自10至90重量百分比之範圍內，以自25至90重量 百分比較佳，自25至80重量百分比更佳。將液晶成份C之 含量預定至不高於70重量百分比，以自3至65重量百分比 較佳，自5至60重量百分比更佳，自1〇至55重量百分比又 更佳。如單獨使用K通式（I)表示之化合物，則其含量K 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公簸）^ -56 一 ---------0^— (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 S. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^02632 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (54) 1 1 1 低 於 20 重 量 百分比 較佳 〇 如Μ通 式（I)表示之化合物的含 1 1 I 量 超 過 此 範 圍，則 K使 用 兩種Μ 上的 此種化 合 物 較佳 0 將 r*—v 1 I 在 液 晶 成 份 A中K通式（I - 1)至（I -13) 表示之 化 合 物的 含 量 請 先 m 1 1 I 預 定 至 白 50 至100重量百分比之範圍 Μ自70至100重 量 百 讀 背 1 | © I 分 比 較 佳 〇 如單獨 使用 Μ 通式（I 1-1) 至（II- -4) 表 示之 化 合 之 注 1 1 物 或 Μ 通 式 (I I-la )至（II -4d)表 示之 化合物 9 則 其含 量 以 拳 1 I 如 1 /Τ' 不 高 於 30 重 量百分 比較 佳 *不高 於25 重量百 分 比 更佳 0 % 寫 此 等 化 合 物 之含量 超過 此 範圍， 則K 使用兩 種 上的 此 種 本 頁 ·»_^ 1 I 化 合 物 較 佳 。將在 液晶 成 份B中K通式（II-la) 至 (II- 4d) 1 1 表 示 之 化 合 物的含 量預 定 至自10 至100重量百分比之範圍 1 9 Μ 自 50 至 100重量百分比較佳， 自75至100重 量 百分 比 更 1 訂 佳 0 如 單 獨 使用Μ 通式 (I II-1)至（II 1-4)表 示 之 化合 物 或 1 I 通 式 (I II -1 a )至 (III -4 e)表示 之化 合物* 則 其 含量 不 1 1 1 高 於 30 重 量 百分比 較佳 不高於 25重 量百分 比 更 佳0 如 此 1 1 等 化 合 物 之 含量超 過此 範 圍，則 K使 用兩種 Μ 上 的此 種 化 ! 合 物 較 佳 〇 將在液 晶成 份 C中κ通式（ Ill-la)至（III- 4e) 1 1 表 示 之 化 合 物的含 量預 定 至自10 至100重量百分比之範圍 1 1 1 * Μ 白 50 至 100重量百分比較佳 自75至100重 量 百分 比 更 1 1 佳 〇 1 1 结 晶 相 -或近晶相-向 列 相轉變 溫度 以不高 於 -ίου較佳 1 1 9 不 高 於 -2 0¾更佳，及不高於- 30¾ 為特佳 〇 向 列相 -各 1 1 向 同 性 液 相 轉變溫 度不 低 於 60 〇 ，以 不低於 70¾ 較佳 $ 白 1 1 80t： 至 130¾更佳 ，如認為快速反應重要，則本發明之液 1 1 晶 組 合 物 必 須具有 不低 於 3之介電各向異性 ，Μ自4至 40較 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -57
40263S A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（55 ) 1 1 佳 9 白 4至1 6更佳 ;或如需要較低的驅動電壓，則其需具 1 1 I 有 白 17 至30之 介電 各 向異 性 。較 小 或中等的雙折 射指 數 >λ 1 1 I 預 定 至 自不 低 於0. 08 至低 於 0 . 18 之 範圍較佳。較 高的 雙 折 請 先 1 1 閲 | 射 指 數 以預 定 至自 不 低於 0 . 18至 低 於0.33之範圍 較佳 〇 此 讀 背 | 面 I —^. 向 列 疲晶 組 合物 之 性質 可 有效 用 於主動矩陣、 扭曲 向 列 之 注 1 1 或 超 扭 曲向 列 液晶 顯 示系 統 〇 意 事 項 1 I 刖 述 之向 列 液晶 組 合物 可 有效 供 快速反應ΤΗ-LCD或 再 填 寫 本 裝 STN- LCD用 >前述之向列液晶組合物亦可有效供可利用液 頁 '—^ 1 晶 層 之 雙折 射 及相 差 板， Μ 不使 用 任何瀘色層而 產生 彩 色 1 1 顯 示 之 液晶 裝 置用 〇 可將 本 發明 之 向列液晶組合 物併 入 透 1 ! 明 或 反 射液 晶 顯示 裝 置中 〇 此等 液 晶顯示裝置具 有透 明 的 1 訂 1 1 電 極 層 及兩 基 材， 其 至少 一 者係 透 明的。向列液 晶組 合 物 之 分 子 扭曲 排 列於 兩 基材 之 間。 可 根據用途而將 扭曲 角 度 1 1 1 預 定 至 自30 〇 至 360。 之範圍，Μ自90°至270 ° 較佳 1 1 自 45 〇 至 135。 或自180° 至 260。 為特佳。因此， 本發明 * 之 液 晶 組合 物 可包 括 含有 產 生自 0 . 5至1 , 000微米 之感 應 螺 1 | 旋 節 距 (i n d U C e d he 1 i c a 1 Ρ i t C h) 之旋光性基圑 的化 合 物 1 I 〇 由 設 在透 明 電極 基 材上 之 校準 薄 膜所產生之預 傾斜 角 以 1 1 預 定 至 自1。 至20。 之範圍較佳 如扭曲角度係自30° 至 1 1 100 ° 1 則自1 。至 4° 更佳 如扭曲角度係自100 。至 180 1 1 0 則 自2。 至6° 更 佳； 如 扭曲 角 度係自180°至260 〇 多 1 I 則 g 3。 至1 2。 更佳 或如扭曲角度係自2 6 0 °至 360。 ， 1 I 則 白 6。 至20。 更佳< 1 1 1 為 改 良其 性 質， 本 發明 之 液晶 組 合物除了由前 述通 式 1 1 co - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 58 A7 B7 五、發明説明（56) (I - 1)至（III-4)所表示之化合物外，可包括可被視作液晶 化合物之其他向列液晶化合物、近晶液晶化合物及/或膽 石醇（cholesteric)液晶化合物。然而，使用大量的此種 化合物會造成向列液晶組合物之性質的惡化。因此，此等 化合物之添加量係視向列液晶組合物之需求而受限。 Μ下將說明本發明之液晶組合物的較佳例子。 例如，需要一種包括由以下通式（If)所表示之化合物組 成之液晶成份A : (请先閲讀.背面之注意事項再填寫本頁) R13 吾
CH=N—N=CH
(If) 經濟部中央標準局員工消費合作社印— 其中R 13代表Cn。直鏈烷基或烷氧基；Z 13代表氟原子 、氯原子、氰基或-CF3;及X13a和乂13·7各分別代表氟原子 或氫原子，及由具有不低於+ 2之介電各向異性之化合物所 組成之液晶成份B及由具有自-2至+2之介電各向異性之化 合物所組成之液晶成份C之至少一者的向列液晶組合物。 在前述之向列液晶組合物中，前述之液晶成份AM與由Μ 下通式（Ig)所表示之化合物结合使用較佳：
Ri4^0^
CH=N-N=CH -<〇>-r14 (Is) 其中R 14各分別代表Ci-u直鏈烷基或烷氧基。液晶成份 A包括含量自30至100重量百分比之由通式（If)表示之化合 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 59 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 40263^ A7 _B7_ 五、發明锐明（57) 物，其中r 13代表乙基或丙基及/或由通式（If)表示之化 合物，其中z13代表氟原子及/或由通式（If)表示之化合 物，其中X 13a和Xi3b各為氟原子更佳。而液晶組合物包括 含量自1至95重量百分比之液晶成份A又更佳。 此外，本發明之向列液晶組合物K包括由Μ下通式（Ih) 所表示之化合物為液晶成份A較佳： R1°~^0)~CH=n-N=CH-<Q)—zlO (ih) 其中R1(>代表Ci-^直鏈烷基、烷氧基或C2-1D直鐽烯基； 及Z ~代表C 2 - i Q直鏈烷基。 向列疲晶組合物Μ包括由具有不低於+ 2之介電各向異性 之化合物所組成之液晶成份Β更佳。向列液晶組合物以展 現不低於3之介電各向異性、不低於60 °C之向列相-各向同 性液相轉變溫度及不高於0 t之結晶相或近晶相-向列相轉 變溫度又更佳。此外，在本發明之TC向列液晶組合物中， 液晶成份AK包括含量自30至100重量百分比之以通式（Ih) 表示之化合物，其中1?1(>代表甲基、乙基、丙基或丁烯基 及/或Μ通式（Ih)表示之化合物，其中Ζ1β代表丁烯基。 液晶組合物Μ包括含量自1至5 0重量百分比之前述的液晶 成份Α更佳。 同樣地，向列液晶組合物K包含選自包括由Μ下通式 (Ii)和（Π)所表示之化合物為液晶成份Α較佳： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ---------變衣-----J玎------L (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 60 i〇^632 五、發明説明（58) A7 B7
(Π)
CH=N-N=CH
(Ij) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R 12及R 15各分別代表Cnn直鍵烷基、烷氧基或 C 2 - t Q直鏈烯基；Y 12a至Y 12f各分別代表氫原子或氟原子 ;Z12及Z15各分別代表（^^。直鏈烷基、烷氧基、（：2-1〇直 '鍵烯基、氟原子、氯原子、-CF3、-0CF3或氰基；k代表0 或1之整數；環A 12及A 15各分別代表1 , 4-伸苯基，其可被 氟原子或反-1,4-伸環己基基圑所取代；及k15代表0或1之 整數。 向列液晶組合物Μ包含由具有不低於+2之介電各向異性 之化合物所構成之液晶成份Β更佳。向列液晶組合物以展 現不低於3之介電各向異性、不低於60¾之向列相-各向同 性液相轉變溫度及不高於0 t：之結晶相或近晶相-向列相轉 變溫度又更佳。此外，在本發明之向列液晶組合物中，液 晶成份AK與由Μ下通式（Ik)所表示之化合物結合使用較 佳： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 61 -Λ 1 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 40 如％ A7 B7 五、發明説明（59)
Rl 6_H^)~~CH=：N-N =CH-<^y~Rl 6 (Ik) 其中R16各分別代表Cnn直鏈烷基、烷氧基或C2-10直 鏈烯基。tt外，本發明之液晶組合物以包括含量自1至50 重量百分比之前述液晶成份A較佳。 同樣地，本發明之向列液晶組合物Μ包括由K下通式 (I m)所表示之化合物組成之液晶成份A :
Rl7-<〇K-CH=N-N =εΗ-<^Κ-χΐ 7 (Im) 其中R17代表Cru直鏈烷基或烷氧基；及X17代表Ci-u 直鏈烷基、烷氧基、氟原子、氯原子或氰基，及由具有不 低於+2之介電各向異性之化合物所組成之液晶成份B較佳。 本發朋之液晶組合物以包含5至40種化合物較佳。前述 之液晶成份AK包括含量自30至100重量百分比之由通式 (Im)表示之化合物，其中R 17代表氟原子較佳。液晶成份A 包括含量自30至100軎量百分比之由通式（Im)表示之化合 物，其中R 17代表甲基、乙基、丙基、丁基或戊基及/或 K通式（Im)表示之化合物，其中Z代表甲基、乙基、丙 基、丁基或戊基更佳。此外，本發明之向列液晶組合物包 括含量自1至50重量百分比之前述的液晶成份A。 同樣地，本發明之向列液晶組合物Μ包含由Μ下通式 (I η )所表示之化合物組成之液晶成份A : 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 02 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -----------------^^裝—I------訂------冰------- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4〇^63k A7 _^_B7_五、發明説明（60) Rl8"~^^)~CH=N-N=CH-{^)—RlS (In) 其中R 18各分別代表Cna直鏈烷基或烷氧基，及由具有 不低於+2之介電各向異性之化合物所組成之液晶成份B較 佳。向列液晶組合物Μ展現不低於3之介電各向異性、不 低於6〇υ之向列相-各向同性液相轉變溫度及不高於0Ρ之 結晶相或近晶相-向列相轉變溫度又更佳。 前述之液晶成份ΑΚ包括含量自30至100重量百分比之Μ 通式（In)表示之化合物，其中R 18代表甲基、乙基或丙基 較佳。本發明之液晶組合物Μ包括含量自1至50重量百分 比之前述的液晶成份Α更佳。 此外，本發明之液晶組合物視需要可包括除前述液晶成 份B和C外之其餘化合物。前述之液晶組合物Μ包括一或多 種具有.包含4個6員環之芯型結構及不低於100Τ：之液晶相-各同同性液相轉變溫度的化合物較佳。 前述之液晶組合物Μ包括具有可產生自0.5至1,000微米 之感應螺旋節距之旋光性基團的化合物較佳。 此外*本發明亦提供包含前述向列液晶組合物之主動矩 陣、扭曲向列或超扭曲向列液晶顯示裝置。液晶層之厚度 Μ自1至30^米較佳。 本發明更提供包含前述向列液晶組合物及含有透明固體 物質之光控層的光散射型液晶顯示系統。在光控層中，前 述之液晶組合物Μ形成連續層，其中前述之透明固體物質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公嫠） _ ? _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（61) A7 B7 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 由合 ，置基 Μ 比現相規主由現之 晶非輕 成液成可 Μ組 數裝之，對出晶展現，億得當液並減 形之生備 質合 指示層明高會近料實外記測相使用或 在性物製 物聚 射顯極透之常晶材法此現即於將使開 存溶合之 體可 折晶電為生通结晶無。顯立或終樣避 於混聚質 固之 雙液明係產有分液卻比置所後最抽可 由高由物 明體 的型透者所料部一但持裝後備，之物 為較 Μ 體 透單 高射有一質材或此，保示壓製度物合 物現質固 之能 之散具少性晶e)， 圍壓顯電於光合組 合展物明 述官 物光對至射液as外範電晶加於透化晶 組而體透 前單 合之一之散之ph此度的液施大之基液 晶物固一 。 及 組層被材光數1。溫高型未£)得炔之 液合明此 佳體 晶控及基的指ta點晶別射至 U 測乙明 之化透， 較單 液光料該良射ys缺液特散換ii即苯發 明成一如 r 诗 構能 述含材——優折cr之的之光切Iff立二本 發生此例 結官 前包晶質由雙 窄廣缺之壓tji所氟。 本物。 。 狀雙 於入液物有大ed變寬或得電 P 後。果M合據佳 網之 由加含體具有UC相及可備加®ΰ壓化結 係聚根較 體物。琨其包固置具nd晶數不製施 ^ 電惡的 明之為成 立合佳發將層明裝，(i疲指所料自 U 加比利 發質現而 的聚較人地控透示言相其射統材於(^施對有。本物發合 勻成成明效光之顯而體使折糸晶中TQ之之得題，體之聚 均形構發有該住晶般晶時雙陣液其度間中可問外固料物 成含所本可，夾液一應同的矩 一 , 光時示終等此明材合 形包物 亦中材使 感，大動此象透長顯始此 透晶化 (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 侧632 A7 __B7_ 五、發明説明（62) 包括將光控層生成材料***一對基材之間，該光控層生成 材料包括含有具紫外線固化乙烯基之化合物及液晶材料的 紫外線固化樹脂組合物，然後使紫外線固化樹脂組合物固 化之方法。如聚合物生成化合物與液晶材料之混溶性較高 /則可在較寬廣的溫度範圍得到更均匀的溶液。當聚合物 生成化合物在此等條件下固化時，可製備得具有光散射性 質的光控層，其沒有或幾乎沒有偏差*提供沒有驅動電壓 或反差比之不均勻的顯示性質，K及Μ更均匀的不透明度 ，達成顯示之光散射型液晶顯示裝置。因此，發現可將液晶 材料進行真空注塑等等，Μ製備具有更均勻之光散射性質 之液晶顧示裝置或相當大型的疲晶顯示裝置。 疲晶材料Μ包含不含氰基之液晶化合物* Κ展瑪高的電 壓保持比或高達主動矩陣糸統所需之不低於0.200之雙折 射指數較佳。闢於此處所使用之液晶化合物，可使用Κ通 式（I)表示之伸偶氮衍生物較佳，與Μ通式（ΙΙ-2)及（ΙΙ-3) 表示之氟二苯乙炔基化合物结合使用更佳。尤其，將具有 三個環的氟二苯乙炔基化合物使用作為基本成份較佳。加 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 入Μ通式（I)表示之伸偶氮衍生物使其可提供具有可有效 供動態顯示用之改良快速反應的光散射型液晶顯示系統。 為製備具有較高電壓保持比之液晶裝置，Μ使用具有較高 比電阻率之疲晶材料較佳，以不低於1011 Ω · cm較佳，不 低於10 12 Ω · cm更佳，不低於10 13 Ω · cm最佳。 本發明人在JP-A-6-222320中發表在液晶材料之物性與 液晶顯示裝置之顯示特性間之關係係由K下之方程式（VI) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） Ζ~7Τ~Ζ 4(326½ A7 B7 五、發明説明（63) 所表示：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) d /2Kii ythcc-- (D^Kii/A ^ Δε 其中vth代表臨限電壓；1 Kii及a kh各代表彈性常數 ;ii代表11、22或33; Δ ε代表介電各向異性；<「>代表 網目尺寸上之平均間隔；Α代表透明固體物質相對於液晶 分子之黏固能量（anchoring energy);及d代表具有透明 電極之基材間之距離。 此方程式意諝由透明固體物質之介面帶給液晶分子之力 隨彈性常數lii對黏固能量A之比而改變。尤其.，此方程 式意謂此效應經由4 Π/A使實際平均間隔<r>實質上加寬 ，而有效地降低驅動電壓。此關係亦可應用至本發明。經 由根據構成液晶材料之液晶化合物選擇液晶材料之介電各 向異性及彈性常數，可Μ得到可在低電壓下驅動之較佳的 液晶顯示裝置。更具體言之，較佳的配置方式如下。可經 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 由作為聚合物生成化合物之包含雙官能單體及單官能單體 之可聚合組合物形成透明固體物質，而得較佳的液晶顯示 性質。一般認為組合使用包含雙官能單體及單官能單體之 組合物作為聚合物生成化合物提供透明固體物質更均匀之 結構，而使其在由聚合物生成化合物生成透明固體物質之 過程中，更容易控制具有液晶材料之介面的性質。更具體 言之，在前述方程式（IV)中之平均間隔<r>及黏固能量Α可 本紙張尺度適用中酬家標準（CNS ) Μ規格（210Χ297公潑) 一 66 - ~ 632 A7 B7_'_ 五、發明説明（64) 主宰其他因素。以此方式可降低驅動電壓，同時維持不透 明度及透明度。此外，包含前述化合物，例如以通式（I) 表示之化合物的液晶材料，可包括具有雙官能單體及單官 能單體組合作為聚合物生成化合物之可聚合組合物，以消 除或減輕記憶現象。 預期在本發明中使用之液晶材料可有效供包括經由將分 散於透明固體物質中之液晶材料微包封 (microencapsulating)於一對具有 透明電極之基材‘間 而形成之液晶微滴的顯示裝置用。待形成於基材間之透明 固體物質可分散成纖維狀或顆粒形式，或可圼有液晶材料 之微滴分散於其中之薄膜的形式。透明固體物質Μ具有立 體網狀结構較佳。液晶材料从形成連續層較佳。.經由形成 無序的液晶材料*可生成光介面而造成光散射。如經由此 一透明固體物質所形成之立體網狀结構的平均直徑與光波 長比較太大或太小，則其有使光散射性質惡化之傾向。因 此，其Μ自0.2至2微米較佳。光控層之厚度根據用途而Μ 自2至30微米較佳，自5至20微米為特佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明人利用光散射狀態（關閉狀態）及高度透明狀 態（開啟狀態）由組成液晶顯示裝置之疲晶材料及透明固體 物質之廣泛研究對與組成液晶材料及可聚合組合物之液晶 化合物和聚合物生成化合物之混溶性之較佳構成的發現， 本發明所製備得之液晶顯示裝置展琨減輕的記憶現象及具 有更均勻之不透明度的顯示性質，同時仍可維持快速反應 、低驅動電壓、高光控層電胆率及高反差比Μ及增進此等 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） _ „7 _ Μ __^_B7_ 五、發明説明（65) 性質。因此，本發明之液晶顯示裝置展現主動矩陣糸統所 需之性質。此外，本發明之液晶顯示裝置可供投射顯示裝 置或直視型（direct view type)搪帶式終端顯示裝置（個 人數位輔肋器材）使用。 有關本發明之伸偶氮衍生物、其製法、包含其之向列液 晶組合物及使用該組合物之液晶顯示糸統的較佳具體例， 玆說明如下： (1) 一種由Μ下通式（I)所表示之化合物： ---------@^1 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 ra及η各分別代表0或1名整數； 環A、Β、C及D各分別代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、 反-1 , 4-伸環己基基圈、嘧啶-2 , 5-二基基團、啪啶-2 , 5-二基基團、吡啩 -2, 5-二基基團、嗒啩 -3, 6-二基基團或 反-1,3-二氧陸圜-2,5-二基基團所取代； R代表（^-12烷基或烧氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或 C3- t 2烯氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-OCF3、-〇CF2H 、-CF3、-OCHzCF3、（^-12烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷 氧烷基或C3-i 2烯氧基， 其限制條件為當in及η各為0，及環B和C各為1 , 4 -伸苯基 *及R為烷基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） _ β 〇 _ A7 4026S2-^_ 五、發明説明（66) 原子。 (2 )說明於條例（1 )中之化合物，其中m及η同時為〇，及 環Β和C各分別代表1,4 -伸苯基，其可被氟原子所取代，其 限制條件為當R代表C ^ i 2烷基及Ζ代表氟原子、氯原子、 溴原子*Ci-12烷基時，環B和C之至少一者被氟原子所取 代。 (3) 說明於條例（2)中之化合物，其中R代表C2-12烯基 ，Z代表（^-7直鏈烷基、C2-1Z烯基或氟原子及環B和C各代 表1,4 -伸苯基，其可被氟原子所取代。 (4) 說明於條例（2)中之化合物，其中R代表C^-7直鍵烷 基，Z代表氟原子或-〇CF3及環B和C各代表1,4-伸苯基，其 可被氟原子所取代。 (5) 說明於條例（1)中之化合物，其中η代表1，m代表0 ，R代表（^-7直鏈烷基或C2-7直鏈烯基，環B和C各代表1,4 -伸苯基，其可被氟原子所取代及Z代表氟原子、三氟甲氧 基、Ci-τ直鏈烷基或C4-v直鏈烯基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (6) 說明於條例（1)中之化合物，其中m及η同時為0，環 Β代表反-1，4-伸環己基及環C代表1 , 4-伸苯基，其可被氟 原子或反-1,4 -伸環己基所取代。 (7) —種製備以通式（I)表示之化合物之方法：
(I) -6 9 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（67) 其中ra及η各分別代表0或1之整數；環A、B、C及D各分別 代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、反-1, 4-伸環己基基團 、嘧啶-2 ,5-二基基團、切：啶-2, 5-二基基圑、吡畊 -2,5-二基基團、嗒啩 -3 ,6-二基基圑或反-1,3-二氧陸圜-2,5-二基基團所取代；R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基 或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；及Z代表氟原子、氯原子、溴 原子、氰基
OCF
-OCF
CF -〇CH2CF3 ' C 1 - 1 基或烷氧基、c2-12烯基或烷氧烷基或c3-12烯氧基 其包括使由Μ下通式（II)所表示之化合物：
Η,Ν-Ν (II)
其中Ζ代表氟原子、氯原子、溴原子、氟基、-OCF
-OCF -CF3、-〇CH2CF3、（^-^烷基或烷氧基、Cn 烯基或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；環C及D各分別代表1,4 -伸苯基，其可被氟原子、反-1，4-伸環己基基團、嘧啶 -2,5-二基基團、吡啶-2,5-二基基團、艰：畊-2,5-二基 基團、嗒岍 -3,6-二基基圑或反-1,3-二氧陸園-2,5-二 基基圃所取代；及m代表0或1之整数 及由K下通式（III)所表示之化合物：
CHO (III) 其中R代表Cm烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷氧烷基 或（：3-12烯氧基；環A及B各分別代表1,4-伸苯基，其可 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -70 A7 B7 五、發明説明（68) 被氟原子、反-1,4-伸環己基基圃、嘧啶-2,5-二基基團 、吡啶-2,5 -二基基團、吡岍-2,5 -二基基團、嗒哺-3,6 -二基基團或反-1,3-二氧陸圜-2,5-二基基團所取代； 及η代表0或1之整數 在胺之存在下進行反應。 (8) —種製備Κ通式（I)表示之化合物之方法：
(請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) (工） 」m 其中m及η各分別代表0或1之整數；環A、B、C及D各分別 代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、反-1, 4-伸環己基基 圑、喃啶-2, 5-二基基圈、吡啶-2, 5-二基基團、咁岍 -2,5-二基基圑、嗒畊-3,6-二基基團或反-1,3-二氧陸 圜-2,5-二基基團所取代；R代表（^-^烷基或烷氧基、 C2-12烯基或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；及Z代表氟原子 、氯原子、溴原子、氰基、-〇CF3、-OCF2H、-CF3、 -〇CHzCF3、（^-12烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷氧烷基 或Cn 2烯氧基， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其包括使由Μ下通式（IV)所表示之化合物
OCH-< C
(IV)
0CF 其中Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基 -OCF2H、-CF3、-0CH2CF3、（^-12烷基或烷氧基、C2-12 烯基或烷氧烷基或（：3-12烯氧基；環C及D各分別代表1,4 -伸苯基，其可被氟原子、反-1,4 -伸環己基基團、嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -71 - 五、發明説明（8:9) 啶 吡 團 基 基二 A7 B7 咁 ' 團 基 基二 基二 團基以 基基由 及 或 圑 基 基二
合 圜 陸 氧二 3’數 -1整: 反之物 二 2 Η Ν
V 表 代 R 中 其 基 烷 氧 烷 或 基 烯 2 1 1 2 C 基 氧 烷 或 基 烷 3 C 或 表 代 別 分 各 Β 及 A 環 基 氧 烯 可 其 基 苯 伸 (讀先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 反 ' 子 原 氟 被 啶 嘧 Λ 圑 基 基 己 環 伸 團 基 基二 團 基,3數 基-1整 二反之 5-或 L 2 團 基表 基代-二 啶 吡 吡 圜 陸 氧二 嗒 Λ 團 基 基二 代 取 所 團 基 基二 或 應 反 行 進 下 在 存 之 胺 在 之 示 表 所 \1/ ΤΧ yi\ 式 通 由 含 包 其 物 合 組 晶 液 列 向 I 種 物 合 化
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 中 其 η 及 環
或
數1, 整表 之代 L別 分 表各 代 別 分 各 反 啶 嘧 Λ 團 基 D 基 及己 C環 Β'伸 子一 原-2 氟啶 被吡 可、 其團 ’ 基 基基 苯二 伸5- 圑 基3’ 基-1 二 反 吡 園 陸 氧二 叻代 嗒取 、 所 團 團 基基 基基二 二 或 圃 基 基二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 72 A7 B7 五、發明説明C70) R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或 Ca-i 2烯氧基；及 Z代表氟原子、氛原子、溴原子、氰基、-ocf3、-OCFzH 、-CF3、-0(：1120?3、(：1-12烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷 氧焼基或C3_12嫌氧基， 其限制條件為當ra及η各為0，及環B和C各為1 , 4-伸苯基 ，及R為垸基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 原子。 (1 0 )說明於條例（9 )中之向列液晶組合物，其包括如條 例第（2 )至（6 )項中任一項之化合物。 (11) 一種向列液晶組合物，其包括Μ通式（I)表示之化 合物為液晶成份A : ---------f------ΪΤ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中 m及η各分別代表0或1之整數； 環A、B、C及D各分別代表1,4 -伸苯基，其可被氟原子、 反-1,4 -伸環己基基團、嘧啶-2,5 -二基基團、吡啶- 2,5-二基基團、吡岍 -2, 5-二基基團、嗒叻 -3, 6-二基基團或 反-1,3-二氧陸園-2,5-二基基團所取代； R代表（^-12烷基或烷氧基、C2-12烯基或烷氧烷基或 C3- t 2烯氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、漠原子、籤基、-OCF3、_OCFzH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） -73 - A7 B7 五、發明説明（H) 、-CF3、-〇CH2CP3、（^-12烷基或烷氧基、（：2-12烯基或烷 氧烷基或（:3-12烯氧基， 及具有不低於+2之介電各向異性之化合物為液晶成份Be (1 2 )說明於條例第（9 )至（11)項中任一項之向列液晶組 合物，其中在該液晶成份B中加入選自包括由下列通式 (II-1)至（II-4)所表示之化合物： II-2) (工工-3) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事碩再填寫本頁)
R R R
R 其中 RM至R24各分別代表（：2-1(3直鏈烷基、烯基或 CsHwt i-O-Ct H2t ，其中S及t各分別代表1至5之整數； χ21至χ24各分別代表氟原子、氛原子、—〇Cp3、-〇CHF2 、-CF 3或-CN ; γ Μ至^28各分別代表氫原子或氟原子； w Μ至W24各分別代表氫原子或氟原子； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -74 - A7 B7 五、發明説明（72) Z21 至 各分別代表單鍵、-C00 —、_CHzCH2-或 _(CHz)4_ Z2i 亦可代表-C^C-或-sCH=CH-; Z24及Z25各分別代表單鍵、-COO-、-CSC-或-CF=CF-:及 in1至m4各分別代表0或1之整數，其限制條件為m3 + m4為0或1之整數， 及在各種化合物之環己烷環中之氫原子可被氘原子（D) 所取代。 (1 3 )說明於條例第（9 )至（1 2 )項中任一項之向列液晶組 合物，其包括具有自-2至+2之介電各向異性之化合物為液 晶成份C。 (14) 說明於條例（13)中之向列液晶組合物，其中在該_ 液晶成份C中加入選自包括由下列通式（11 1-1)至（111-4) 所表示之化合物： ---------o^.-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
37 (III-2) (工工 1-2)
R R
(工工1-4) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 7 C - 75 A7 402632 B7 五、發明説明（73) 其中 R 至R 34各分別代表C 2 - 7直鍵烷基或烯基； (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) R 35至R 38各分別代表Ci-7直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯 氧基或Cu Hqia+i-O-Cv Hzv ，.其中u及v各分別代表1至5之整 數； Υ31代表氫原子、氟原子或-CH3; γ32及γ33各分別代表氫原子或氟原子； Ζ3ί 至 Z34 各分別代表單鍵、-c〇〇-、_CHzCh2-或-(CH2U-； 乙21亦可代表 -C=C-或 -CH=CH-; Z35 代表單鍵、-Ce C-、-C00-或-CF = CF-; 環A 31及A 32各分別代表環己烷環或環己烯環； 環A33及A34各分別代表環己烷環或苯環；及 η1至η5各分別代表0或1之整數，其限制條件為η4 +n5 為0或1之整數， 及在各種化合物之環己烷環中之氫原子可被氘原子（D) 所取代。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (1 5 )說明於條例第（9 )至（1 4)項中任一項之向列液晶組 合物，其包括Μ通式（I”）表示之化合物： (ι") 其中R1代表Ci-χα烷基或烷氧基；及Z1代表Ci-m烷基、 烷氧基、氟原子、氯原子、氰基或氫原子。 _(16)說明於條例第（9)至（15)項中任一項之向列液晶組 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -7 6 - Δ7 A 7 Β7 五、發明説明（74) 合物，其包括以通式（I”'）表示之化合物：
其中R ” ’及Z ” ’各分別代表C i i 0烷基或C 2 - 7烯基。 (1 7) —種主動矩陣、扭曲向列或超扭曲向列液晶顯示 系統，其包括說明於條例第（9)至（16)項中任一項之向列 液晶組合物。 (18)—種光散射型液晶顯示糸統，其包括具有說明於 條例第（9)至（16)項中任一項之向列液晶組合物及加入其 中之透明固體物質之光控層。 實施例 本發明將於K下實施例中作進一步說明，但不應將本發 明解釋為受其所限制。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 各種化合物之結構係藉由核磁共振光譜（NMR)、質量光 譜（MS)及紅外線吸收光譜（IR)所鑑定。相轉變溫度之測量 係利用配備有溫控階段及示差掃描量熱儀（DSC)之組合的 極化顯微鏡完成。組合物所使用之術語'"% 〃係指"重量 百分比〃。 (實施例1) 1-U-氟亞ΐ基）-2-( 4-丙基亞苄基）肤之合 成（記載於表1中之化合物N 〇 . 2 )
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -77 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ B7 五、發明説明（75 ) 於14〇g聯胺之單水合物中加入50g 4-丙基苯甲醛溶於 2 5 0 m 1乙醇之溶液。將混合物在室溫下攪拌1小時。然後於 混合物中加入400ml之二氯甲烷。接著M300inl之碳酸氫鈉 的飽和水溶液洗滌混合物3次。然後於所得之有機相中加 入15ml之三乙胺。混合物接著於無水硫酸納上脫水並乾燥 。然後將溶劑於減壓下餾除。接著於殘餘物中加入15ral之 三乙胺。接著再於混合物中加入250ml之乙醇及43g之4-氟 苯甲醛。然後將混合物在室溫下攪拌6小時。接著於混合 物中加入400 ml之二氯甲烷。然後Μ 300 ml之碳酸氫納的 飽和水溶液洗滌混合物。接著將溶劑於減壓下餾除。殘餘 物經由氧化鋁（鹼式）管柱層析（二氯甲烷）純化，然後由甲 醇再结晶而得26.9 g之1-(4-氟亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基— )胼。所製得之化合物具有70.5 °C之熔點且展現向列相至 9 6 . 5 °C。 遵循前述步驟，除了使用4 -甲基苯甲醛、4 -乙基苯甲醛 、4-丁基苯甲_、4-戊基苯甲醛、4-庚基苯甲醛或4-甲氧 基苯甲醛替代4-丙基苯甲醛。结果，製得以下之化合物： 1-U-氟亞苄基）-2-(4-甲基亞苄基）肼 1-(4-氟亞苄基）-2-(4-乙基亞ΐ基）肼 （1-1) 1-(4-氟亞ΐ基）-2-(4-丁基亞苄基）胼 （1-3) 1-（4-氟亞苄基）-2-(4-戊基亞苄基）胼 1- (4-氟亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）肼 1-U-氟亞竿基）-2-(4-甲氧亞苄基）肼 (實施例2) 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 五、發明說明（76) Μ之合成（記載於表1中之化合物No. 4) n-C3H7
N-N
OCFc 代 替 苯(4 氧2-甲)-氟基 三苄 4-亞 用氧 使甲 了氟 除三 I , 4 驟-( 步II之； 1 製 例果 施結 實 ο 循醛 遵甲 苯 氟 ί卞 亞 基 丙 胼 基 之 物 合 化 此 變 轉 表 於 観 |1£ 記 物 合 化 之 下 以 得 製 式 方 似 類 Μ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基基基基基基基基基基基基基基基基基基基 it 苄 iiri-lriir苄 苄 苄 韦 苄 苄 苄 苄 芏 苄 竿 苄 苄 苄 亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞 亞 氧氧氧氧氧氧基基基基S基基氧氧氧氧氧氧 甲 甲甲甲 甲 甲甲 甲甲甲 甲甲甲 甲甲甲 甲甲甲 氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟氟 三 三 三 三 三 三 三 三 三 三 三 三 三 二二 二二 二二 拼拼树 拼拼 树拼 树讲 讲拼m树讲 拼讲饼 树拼 DUM Quu nuu DH ΠΗΗΜ Rn DUM nfl Bu Ha DHM MMUU ΠΜ OM nnu Qua DHM nfl ΠΗ \—/ \—/ \—/ ) \—/ \—/ \»y \—/ \1/ \—/ ΧΪ/ \—/ \—/ \—/ \—/ \—/ 基基基基基基基基基基基基基基基基基基基 苄 if 苄苄苄苄苄 it i-lrit iir苄苄苄苄苄苄 it if 亞 亞亞亞亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 亞亞亞 基基基基基氧基基基基基基氧基基基基基基 甲 乙丁戊庚甲甲 乙丙丁 戊庚甲 甲乙丙 丁戊庚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210 X 297公釐） 79 B7 五、發明説明（77) 1-(4-二氟甲氧亞苄基）-2-(4-甲氧亞ΐ基）胼 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基）亞苄基]-2-(4-甲基亞苄基）胼 1-[4-(2,2 ,2-三氟乙氧基）亞苄基]-2-(4-乙基亞苄基）Μ 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基）亞苄基]-2-(4-丙基亞ΐ基）胼 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基）亞苄基]-2- (4-丁基亞苄基）Μ 1-[4-(2, 2,2-三氟乙氧基）亞ΐ基]-2-(4-戊基亞苄基）胼 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基）亞苄基]-2-<4-庚基亞苄基）肼 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基）亞芊基]-2-(4-甲氧亞苄基）胼 (實施例3)液晶組合物（1)之製備 具有低黏度及寬廣液晶相溫度範圍之主液晶（H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在不高於116.7 °C之溫度下展現向列相及顯現11Ό之熔 點。然後將此主液晶包裝於4.5微米厚之TN單元中Μ製備 疲晶裝置。接著測量經如此製備得之疲晶裝置的交換時間 。結果為21.5毫秒。（當衰變時間及上升時間相等時在施 加電壓下），液晶裝置展現1.88 V之臨限電壓。 製備由80¾之此主液晶（Η)及20¾之於實施例1中製得之化 合物No. 2所組成的組合物（M-2)。此組合物（M-2)展現104 C之向列相溫度上限（TN- d，其較主液晶（H)沒有太大的 下降。然後K如前所述之相同方式由此組合物製備液晶裝 本紙張尺度適用中國國家標準（匚灿）八4規格（210'乂297公釐） ~ A7 B7 五、發明説明（78) 置。接著測量如此製備得之液晶裝置的交換時間。結果為 14.0毫秒，其顯示反應速率相當快速。此裝置展現2.07 V 之臨限電壓，其較主液晶（Η)沒有太大的增加。 使此組合物於0 t之溫度下靜置2 4小時。結果未観察到 有结晶發生。 製備由80%之主液晶（H)及與化合物No. 2相同量（20¾)之 於實施例2中製得之化合物No. 4所組成的組合物（M-4)。 此液晶組合物（M-4)展現981C之向列相溫度上限（TN- d， 其較組合物（Μ-2)有稍微下降。然後Μ如前所述之相同方 式由此組合物製備液晶裝置。接著測量如此製備得之液晶 裝置的交換時間。結果為15.8毫秒，其顯示反應速率相當 快速，儘管稍低於組合物（Μ-2)。此裝置展現1.85 V之臨-限電壓，其較組合物（Μ-2)下降。 使此組合物於ο υ之溫度下靜置2 4小時。結果此組合物 亦未出現结晶。 (實施例4) 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）胼
之合成（記載於表1中之化合物No. 7) n-C3H7—η~F 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於40s聯胺之單水合物中加人10 g 4-丙基苯甲醛溶於 50ml乙醇之溶液。將混合物在室溫下搜拌30分鐘。然後於 混合物中加入150 ml之碳酸氫納的飽和水溶液。然後再於 混合物中加入100 ml之二氯甲烷。接著W150 ml之碳酸氫 納的飽和水溶液洗滌混合物2次。然後於所得之有機相中 加入5 ml之三乙胺。混合物接著於無水硫酸納上脫水並乾 燥。然後將溶劑於減壓下餾除。接著於殘餘物中加入5ml 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (#先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -8 1 一 A7 B7 五、發明説明（79) 之三乙胺。接著再於混合物中加入50 ml之乙醇及8.5 g之 3,4-二氟苯甲醛。然後將混合物在室溫下授拌6 . 5小時。 接著於混合物中加入150 ml之碳酸氫納的飽和水溶液。然 後再於混合物中加入100 ml之二氯甲烷。然後M150 ml之 碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌混合物2次。接著將溶劑於減 壓下餾除。殘餘物經由氧化鋁（鹼式）管柱層析（二氯甲烷） 純化，然後由甲醇再結晶而得5.7g之1-(3,4-二氟亞基） -2-(4-丙基亞节基）將 。所製得之化合物具有50 t：之熔 點且展規向列相至59.5υ。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 遵循前述步驟，除了使用4-甲基苯甲醛、4-乙基苯甲賤 、4-丁基苯甲醛、4-戊基苯甲醛、4-庚基苯甲醛或4-甲氧 苯甲醛替代4-丙基苯甲醛。结果製得Μ下之化合物： 1-(3,4-二氟亞ΐ基）-2-(4-甲基亞苄基）肼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(4-乙基亞ΐ基）肼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(4-丁基亞苄基）肼 1-(3 , 4-二氟亞苄基）-2-(4-戊基亞苄基）肼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(4-庚基亞ΐ基）肼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-( 4-甲氧亞苄基）肤 (實施例5) 1-(3,4,5-三氟亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）
N-N
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 肋之合成（記載於表1中之化合物No. 8) n-c3H7- 遵循實施例4之步驟，除了使用3,4,5-三氟苯甲醛替代 3,4 -二氟苯甲醛。結果製得1-(3,4.5 -三氟亞苄基）-2-(4-丙基亞芊基）胼（記載於表1中之化合物No. 8)。此化合物 之相轉變溫度記載於表1。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 82 402632 A7 B7 五、發明説明（80) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ類似方式製得Μ下之化合物： 卜（3,4,5-三氟亞ΐ基）-2-(4-甲基亞苄基）肤 1-(3,4,5-三氟亞ΐ基）-2-( 4-乙基亞ΐ基）肼 1-(3,4,5-三氟亞苄基）-2-(4-丁基亞芊基）胼 1-(3,4,5-三氟亞苄基）-2-(4-戊基亞苄基）胼 1-(3,4, 5-三氟亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）肋 1-(3,4,5-三氟亞芏基）-2-(4-甲氧亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞韦基）-2-(4-甲基亞苄 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-乙基亞苄 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-丙基亞苄 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞ΐ基）-2-(4-丁基亞苄 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-戊基亞苄 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-庚基亞芏 1-(3-氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-甲基 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-乙基 卜（3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-丙基 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-丁基 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-戊基 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞苄基）-2-(4-庚基 1-(3,5-二氟-4-三氟甲氧亞芊基）-2-(4-甲氧 1-(3-氟-4-三氟甲基亞苄基）-2-(4-甲基亞苄 卜（3-氟-4-三氟甲基亞苄基）-2-(4-乙基亞苄 卜（3-氟-4-三氟甲基亞苄基）-2-(4-丙基亞苄 基）肼 基）胼 基）肋 基）肼 基）肼 基）胼 基）肼 亞苄基）肼 亞苄基）胼 亞韦基）肋 亞苄基）肼 亞苄基）Μ 亞竿基）肼 亞芏基）胼 基）阴 基）肼 基）肼 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----------11^------1--------------------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 83 A7 B7 基）-2- (4-丁基亞 基）-2- (4-戊基亞 基）-2- (4-庚基亞 基）-2- U-甲氧亞 亞苄基）-2- (4-甲 亞午基）-2- (4-乙 亞平基）-2_(4_丙 亞芏基）-2- (4-丁 亞午基）_2-(4-戊 亞苄基）-2- (4-庚 亞韦基）-2-(4 -甲 亞苄基）-2- (4-甲 亞韦基）-2-(4 -乙 亞午基）-2-(4-丙 亞苄基）-2-(4-丁 亞；基）-2- (4-戊 亞韦基）-2-(4-庚 亞苄基）-2- (4-甲 基）-2- (4-甲基亞 基）-2- (4-乙基亞 基）-2- (4-丙基亞 基）-2- (4-丁基亞 基）-2- (4-戊基亞 基）-2-(4 -庚基亞 苄基）餅 苄基）胼 苄基）胼 苄基）肋 基亞苄基）肼 基亞苄基）Μ 基亞苄基）Μ 基亞苄基）肼 基亞苄基）Μ 基亞苄基）胱 氧亞苄基）Μ 基亞苄基）胼 基亞苄基）胼 基亞苄基）肼 基亞苄基）Μ 基亞ΐ基）胼 基亞苄基）胼 氧亞苄基）胼 苄基）肼 苄基）肼 苄基）Μ 芏基）肤 苄基）胼 ΐ基）胼 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4幡Si 五、發明説明（81.) 1- (3-氟-4-三氟甲基亞苄 卜（3-氟-4-三氟甲基亞苄 1- (3-氟-4-三氟甲基亞苄 1- (3-氟-4-三氟甲基亞苄 卜（3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3, 5-二氟-4-三氟甲基 卜（3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3，5-二氟-4-三氟甲基 卜（3 , 5-二氟-4-三氟甲基 卜（3 , 5-二氟-4-三氟甲基 1- (3, 5-二氟-4-三氟甲基 卜（3 , 5-二氟-4-三氟甲基 卜（3-氟-4-二氟甲氧亞苄 卜（3-氟-4-二氟甲氧亞苄 1- (3-氟-4-二氟甲氧亞苄 卜（3-氟-4-二氟甲氧亞苄 卜（3-氟-4-二氟甲氧亞苄 1- (3-氟-4-二氟甲氧亞苄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 84 五、發明説明（82: A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-(3 -氟-4 -二氟.甲氧 1-(3,5 -二氟-4 -二氟 1-(3,5-二氟-4-二氟 1- (3，5-二氟-4-二氟 1-. (3,5 -二氟-4 -二氟 1-(3,5 -二氟-4 -二氟 1-(3,5 -二氟-4 -二氟 1- (3 ,5 -二氟-4 -二氟 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1-(3 -氟-4-氯亞平基 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1- (3-氟-4-氯亞苄基 1_(3，5_二氟 _+4_氯亞 1-(3,5-二氟-4-氯亞 1- (3 , 5-二氟-4-氯亞 1-(3,5 -二氟-4 -氯亞 1- (3 , 5-二氟-4-氯亞 1-(3,5 -二氟-4 -氯亞 1-(3,5 -二氟-4 -氛亞 1-[3-氟-4-(2，2，2-三 亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄基）胼 甲氧亞ΐ基）-2-(4-甲基亞苄基）P 甲氧亞苄基）-2-(4-乙基亞苄基）Μ 甲氧亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）肪 甲氧亞ΐ基）-2-(4-丁基亞ΐ基）肼 甲氧亞苄基）-2-(4-戊基亞苄基）肼 甲氧亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）胼 甲氧亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄基）胼 )-2- (4-甲基亞ΐ基）胼 )-2-(4-乙基亞苄基）Μ )-2- (4-丙基亞苄基）肼 )-2- (4-丁基亞苄基）胼 )-2-(4-戊基亞ΐ基）胼 )-2-(4-庚基亞苄基）肼 )-2- (4-甲氧亞苄基）Μ 苄基）-2-(4-甲基亞苄基）Μ 芏基）-2- (4-乙基亞苄基）Μ 苄基）-2-(4-丙基亞苄基）胼 苄基）-2- (4-丁基亞ΐ基）肼 苄基）-2-(4-戊基亞苄基）Μ 苄基）-2-(4-庚基亞苄基）胼 苄基）-2- (4-甲氧亞竿基）胱 :氟乙氧）亞芏基]-2-(4-甲基亞苄基） Λ—r, m- an.— B^i^— v^n *-ϋϋ· ^^^^1 —^n -^—^1 ^ϋ— ^^^^1 1 1 广_ i (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) m 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 85 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 €®2SS2 A7 B7 五、發明説明（83) l-[3-氟-4-(2,2 ,.2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-乙基亞芊基） 胼 1-[3_氟-4-(2,2 ,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-丙基亞苄基） m l-[3-氟- 4-(2,2,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-丁基亞ΐ基） 肼 1-[3-氟-4-(2,2 ,2-三氟乙氧）亞午基]-2-(4-戊基亞苄基） 肼 1-[3_氟-4-(2,2,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-庚基亞苄基） 肼 1-[3-氟-4-(2,2,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-甲氧亞苄基） 胼 1-[3,5-二氟- 4-( 2,2 ,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-甲基亞 苄基）Μ 1-[3,5-二氟-4-(2,2,2-三氟乙氧）亞苄基]:2-(4-乙基亞 苄基）肤 1-[3, 5-二氟-4-(2 ,2,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-丙基亞 苄基）胼 1-[3, 5-二氟-4-(2,2 ,2-三氟乙氧）亞韦基]-2-(4-丁基亞 苄基）肋 1-[3,5_二氟-4-(2,2,2-三氟乙氧）亞ΐ基]-2-(4-戊基亞 苄基）肼 1-[3,5-二氟-4-(2,2,2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-庚基亞 苄基）肼__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------{3^衣— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 一 8 6 一 4Q2Q32 A7 B7 五、發明説明（8·1) 1-[3,5-二氟-4 -(2,2, 2-三氟乙氧）亞苄基]-2-(4-甲氧亞 苄基）肼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-(3-氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-甲基亞苄基）胱 1-(3-氟-4-氮基亞苄基）-2-(4-乙基亞苄基）肼 1-(3-氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-丁基亞ΐ基）肼 1-(3-氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-戊基亞笮基）肼 1-(3 -氟-4-氰基亞ΐ基）-2-(4-庚基亞平基）肼 1-(3-氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-甲氧亞ΐ基）肼 1-(3,5-二氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-甲基亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-氟基亞苄基）-2-(4-乙基亞苄基）Μ 1-(3,5-二氟-4-氮基亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）肼 1-(3,5-二氟-4-氰基亞ΐ基）-2-( 4-丁基亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-戊基亞ΐ基）Μ 1-(3,5-二氟-4-氰基亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）Μ 1-(3,5-二氟-4-氟基亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-甲基亞苄基）肼 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-乙基亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）阴 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-丁基亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-戊基亞ΐ基）肤 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）胼 1-(3-氟-4-甲基亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄基）胱 1-(3,5-二氟-4-甲基亞ΐ基）-2-(4-甲基亞苄基）胼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 87 ΑΊ Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（85 ) 1 I I 1- (3， 5- 二 氟- 4- 甲 基 亞 苄 基 )一2 - (4 -乙 基 亞 苄基 )胼 1 1 1 1- (3 , 5- 二 氟- 4-甲 基 亞 苄 基 )-2-(4- 丙 基 亞 苄基 )胼 x--N. 1 I 1- (3 5- 二 氟- 4 - 甲 基 亞 苄 基 )-2-(4- 丁 基 亞 苄基 )肼 請 先 1 閱 I 1- (3 , 5- 二 氟- 4- 甲 基 亞 基 )- 2-(4- 戊 基 亞 苄基 )胼 讀 背 1 I 1- (3 , 5- 二 氟- 4- 甲 基 亞 基 )-2 " (4 - 庚 基 亞 苄基 )狀 之 注 1 1 意 1 I 1- (3 , 5 - 二 氟- 4- 甲 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 甲 氧 亞 苄基 )胼 事 項 1 I 再 1 1- (3- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )- 2 - (4 -甲某 亞 苄 基 )胼 填 本 1- (3- -氟 -4 -甲 氧 亞 基 )- 2- (4 _乙基 亞 苄 基 )肼 頁 *·--^ 1 I 1- (3- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )-2- (4-丙基 亞 苄 基 )胼 1 1 I 1- (3- -氟 - 4 -甲 氧 亞 苄 基 )- 2- (4 -丁基 亞 苄 基 )肤 1 1 1- (3- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )-2- (4 _戊基 亞 基 )Μ 1 訂 1- (3- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )- 2 - (4 -庚基 亞 苄 基 )m - 1 I 1-(3- -氟 -4 -甲 氧 亞 基 )- 2 - (4 -甲氧 亞 基 )胼 1 I 1- (3 , 5- 二 氟_ 4- 甲 氧 亞 苄 基 )- 2-(4- 甲 基 亞 苄基 )P 1 1 I 1- (3 5- 二 氟- 4-甲 氧 亞 苄 基 )- 2-(4- 乙 基 亞 苄基 )胼 Q 1- (3 5- 二 氟- 4- 甲 氧 亞 苄 基 )- 2-(4- 丙 基 亞 苄基 )肼 1 1 1 -（ 3 5- 二 氟- 4- 甲 氧 亞 基 )- 2-(4- 丁 基 亞 苄基 )M 1 I 1- (3 5- 二 氟- 4- 甲 氧 亞 苄 基 )- 2-(4- 戊 基 亞 苄基 )肋 I I 1 - (3 5- 二 氟- 4- 甲 氧 亞 基 )- 2-(4- 庚 基 亞 苄基 )M 1 1 1 - (3 5- 二 氟- 4- 甲 氧 亞 苄 基 )-2-(4- 甲 氧 亞 平基 )M 1 1 1- (3- -氟 -4 -乙 基 亞 苄 基 )-2- (4 -甲基 亞 基 )胼 1 1 1- (3- -氟 -4 '乙 基 亞 苄 基 )- 2- (4 -乙基 亞 苄 基 )肼 1 | 1- (3- -氟 -4 -乙 基 亞 基 )- 2- (4 -丙基 亞 苄 基 )肼 1 I 1- (3- -氟 -4 -乙 基 亞 苄 基 )-2- (4 -丁基 亞 基 )m 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -8 8 一 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ；8B) 1 1 1 1· -(3- -氟 -4 -乙 基 亞 苄 基 )- 2 - (4-戊基 亞 苄 基 )胼 1 1 I 1- -(3- -氟 -4 -乙 基 亞 基 )- 2- (4 -庚基 亞 基 )肤 1 ] 1- -(3- -氟 -4 -乙 基 亞 苄 基 )- 2- (4 -甲氧 亞 基 )肼 請 先 1 1 閱 | 1- -(3 5- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 甲 基 亞 苄基 )肋 讀 背 | 面 I 1- (3 5- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 乙 基 亞 芊基 )Μ 之 注 1 I 意 1 I 1- (3 5- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 丙 基 亞 苄基）Μ 事 項 1 1 再 1 1 - (3 5- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 丁 基 亞 苄基 )肼 填 寫 Λ'. ★ 1 -（ 3 5- 二 氟~ 4- 乙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 戊 基 亞 韦基 )Μ 本 頁 、"W> 1 1 1- -(3 5- 二 氟- 4 - 乙 基 亞 苄 基 )-2-(4- 庚 基 亞 苄基 )Μ 1 1 1- -(3 5- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄 基 )-2-(4- 甲 氧 亞 节基 )胼 1 1 1-(3- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )- 2 - (4 -甲基 亞 基 ).胼 1 訂 1- (3- -氟 -4 -丙 基 亞 基 )- 2 - (4 -乙基 亞 基 )肼 - 1 I 1- (3- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )- 2- (4 -丙基 亞 苄 基 )胼 1 1 1 1- • (3- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )- 2 ~ (4 -丁基 亞 苄 基 )胼 1 1 1- -(3- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )- 2- (4 -戊基 亞 苄 基 )肼 1 J. 1- -(3- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )- 2 - (4 -庚基 亞 苄 基 )胼 i 1 1- -(3- -氟 -4 -丙 基 亞 基 )-2- (4 -甲氧 亞 基 )胼 1 1 1- * (3 , 5- 二 氟- 4- 丙 基 亞 苄 基 )-2 -（ 4 - 甲 基 亞 苄基 )M I 1 | 1- -(3 , 5- 二 氟- 4 ™ 丙 基 亞 苄 基 )- 2- (4-乙 基 亞 苄基 )胼 1 1 1- • (3 , 5- 二 氟- 4- 丙 基 亞 基 )- 2 - ( 4 - 丙 基 亞 苄基 )胼 1 1 1- * (3 , 5- 二 氟- 4 - 丙 基 亞 基 )- 2-(4- 丁 基 亞 平基 )M 1 1 1- * (3 , 5- 二 氟- 4- 丙 基 亞 苄 基 )- 2-(4- 戊 基 亞 苄基 )胼 1 I 1 - ( 3 , 5- 二 氟- 4 ~ 丙 基 亞 苄 基 )-2-(4- 庚 基 亞 苄基 )M 1 1 | 1- -(3 , 5- 二 氟- 4 - 丙 基 亞 基 )- 2-(4- 甲 氧 亞 苄基 )M I 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 89 雜满3‘ A7 B7 五、發明説明（S 7 ) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再镇寫本頁) 1_(3 -氣-4-稀丙氧基亞韦基）-2-(4-甲基亞平基）肋 1-(3 -氟-4-鋪丙氧基亞车基）-2-(4-乙基亞车基）肼 1-(3-氟-4-烯丙氧基亞ΐ基）-2-(4-丙基亞苄基）胼 1-(3-氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-( 4-丁基亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-烯丙氧基亞ΐ基）-2-( 4-戊基亞苄基）肼 1-(3-氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-庚基亞苄基）Μ 1-(3-氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-甲氧亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-甲基亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-乙基亞芏基）肼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-丙基亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-丁基亞苄基）胼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-戊基亞芊基）肪 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-( 4-庚基亞芏基）胼 1-(3,5-二氟-4-烯丙氧基亞苄基）-2-(4-甲氧亞ΐ基）胼 1-(4-氟亞苄基）-2-(2-氟-4-甲基亞苄基）胼 1-(4-氟亞苄基）-2-(2-氟-4-乙基亞ΐ基）胱 1-(4-氟亞苄基）-2-(2-氟-4-丙基亞苄基）肼 1-(4-氟亞苄基）-2-(2-氟-4-丁基亞苄基）胼 1-(4-氟亞苄基）-2-(2-氟-4-戊基亞苄基）胼 1-(4-氟亞芊基）-2-(2-氟-4-庚基亞苄基）肼 1-U-氟亞ΐ基）-2-(2-氟-4-甲氧亞苄基）胼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(2-氟-4-甲基亞ΐ基）肼 1-(3,4-二氟亞ΐ基）-2-(2-氟-4-乙基亞ΐ基）肼 1-(3,4-二氟亞苄基）-2-(2-氟-4-丙基亞苄基）胼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） 90 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (88) 1 1 1- (3 4- 二 氟 亞 苄 基 )-2-(2- -氟 -4 -丁 基 亞 基 )肪 1 1 I 1- (3 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2-(2- -氟 -4 -戊 基 亞 苄 基 )肼 1 1 I 1- _ (3 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2-(2- -氟 -4 -庚 基 亞 苄 基 )胼 請 先 1 1 I 1- • (3 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2-(2- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )m 讀 背 | 1 1- (3 4, 5- 二 氟 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 -4- 甲 基 亞 基）胼 之 注 1 I 意 1 | 1- -(3 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- 〔2- 氟 -4-乙 基 亞 基）肼 事 項 1 I 1- -(3 4, 5- 二 氟 亞 基 )-2- (2- 頸 -4-丙 基 亞 苄 基）肼 再 填 寫 f 1- _ (3 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )_ 2 _ 〔2- 氟 -4- 丁 基 亞 苄 基）胼 本 頁 1 1 1- (3 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2-(2- 氟 -4- 戊 基 亞 苄 基）肼 1 1 1- -(3 , 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- 〔2- 氟 -4- 庚 基 亞 基）胼 1 1 1- ** (3 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- 〔2- 氟 -4- 甲 氧 亞 苄 基）Μ 1 訂 1 I 1- (4- -氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ，6 -二 氟 -4 -甲 基 亞 苄 基 )肼. - 1- -(4- -氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ，6 -二 氟 -4 -乙 基 亞 基 )胼 l 1 1 1- -(4- -氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ，6 -二 氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )肼 1 1 1- -(4- -氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ，6 -二 氟 -4 -丁 基 亞 苄 基 )肪 1 1 ! 1- • (4- -氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ，6 -二 氣 -4 -戊 基 亞 苄 基 )肪 1 | 1- -(4- -氟 亞 苄 基 )-2- (2 ,6-二 氟 -4 -庚 基 亞 苄 基 )胼 1 I 1- (4- -氟 亞 基 )-2- (2 .6-二 氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )m 1 1 1 1- "(3 4- 二 氟 亞 基 )- 2- (2 , 6- 二 氟- 4 - 甲 基 亞 苄基） 肼 1 1 1- (3， 4- 二 氟 亞 基 )- 2-(2, 6- 二 氟- 4- 乙 基 亞 苄基） m 1 1 1- -(3 4- 二 氟 亞 基 )- 2-(2, 6- 二 氟- 4- 丙 基 亞 苄基）肼 1 | 1- -(3 , 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2- (2 , 6- 二 氟一 4- 丁 基 亞 苄基） m 1 I 1- • (3 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2- (2 , 6 — 二 氟- 4- 戊 基 亞 苄基） m 1 1 I 1- (3 4- 二 氟 亞 基 )- 2- (2 , 6 - 二 氟- 4- 庚 基 亞 苄基） m 1 1 本紙張又度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X29?公釐） -91 - A7 B7 五、發明説明（89 ) 1- (3, 4- 二 氟 亞 苄 基 )- 2- (2 ,6 - 二 氟 -4- 甲氧 亞 苄 基）肼 1- (3, 4, 5- 二 氟 亞 苄 基 )-2 ~ (2, 6- 二 氟- 4 -甲 基 亞 苄基 )m 1- (3 , 4, 5- 二 氟 亞 基 )-2- (2 , 6 - 二 氟- 4-乙 基 亞 苄基 )胼 1- (3 , 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- (2 , 6- 二 氟- 4 -丙 基 亞 苄基 )m 1- (3 , 4, 5- 二 氟 亞 基 )-2- (2, 6- 二 氟- 4-丁 基 亞 苄基 )肼 1- (3 , 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- (2 , 6- 二 氟- 4-戊 基 亞 苄基 )M 1- (3 , 4, 5- 二 氟 亞 苄 基 )-2- (2, 6 — 二 氟- 4 -庚 基 亞 苄基 )肼 1- (3 , 4, 5- 三 氟 亞 苄 基 )-2- (2, 6- 二 氟- 4 -甲 氧 亞 苄基 )胼 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 -4 -甲 基亞 苄 基 )肤 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 -4-乙 基亞 苄 基 )m 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- m -4 -丙 基亞 基 )胼 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 irpV -4 -丁 基亞 苄 基 )肋 - 1- (4- 三 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 -4-戊 基亞 苄 基 )肤 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 氟 -4 -庚 基亞 苄 基 )胼 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2- 撕 -4 -甲 氧亞 苄 基 )M 1- (4- 三 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2, 6 - 二 氟- 4-甲 基 亞 苄基 )胼 1- (4- 三 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2, 6- 二 氟- 4-乙 基 亞 苄基 )胼 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2, 6 - 二 氟- 4-丙 基 亞 苄基 )肼 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 基 )-2- (2, 6- 二 氟- 4-丁 基 亞 苄基 )m 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 苄 基 )-2- (2, 6- 二 氟- 4-戊 基 亞 苄基 )胼 1" (4- 三 氟 甲 氧 亞 基 )-2- (2 , 6 - 二 氟~ 4-庚基亞苄基） m 1- (4- 二 氟 甲 氧 亞 基 )-2-(2, 6- 二 氟- 4-甲 氧 亞 苄基 )胼 1- (4- 氟 基 亞 基 )-2- (2-氟-4 -甲基亞 苄基 )肼 1- (4- 氰 基 亞 苄 基 )- 2- (2 -氟-4 -乙基亞 苄基 )m 一 y z 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 92 諳 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 •寫 本 頁 A7 減 五、發明説明（9σ) 1-(4-氰基亞芏基）-2-(2-氟-4-丙基亞ΐ基）Μ 1-(4-氟基亞苄基）-2-(2-氟-4-丁基亞ΐ基）胼 1-(4-氰基亞苄基）-2-(2-氟-4-戊基亞ΐ基）肋 1-(4-氟基亞苄基）-2-(2-氟-4-庚基亞苄基）胼 1-(4-氰基亞苄基）-2-(2-氟-4-甲氧亞ΐ基）Μ 1-(4-氟基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-甲基亞ΐ基）肼 1-(4-氰基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-乙基亞苄基）胼 1-(4-氰基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-丙基亞苄基）肼 1-(4-氰基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-丁基亞苄基）Μ 1-(4-氮基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-戊基亞苄基）Μ 1-(4-氮基亞芏基）-2-(2,6-二氟-4-庚基亞芊基）胼 1-U-氰基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-甲氧亞苄基）肼 1-(4-三氟甲基亞ΐ基）-2-(2-氟-4-甲基亞ΐ基）胼 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-乙基亞苄基）肼 1-(4-三氟甲基亞ΐ基）-2-(2-氟-4-丙基亞苄基）Μ 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-丁基亞苄基）胱 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-戊基亞ΐ基）胼 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-庚基亞苄基）肼 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-甲氧亞ΐ基）Μ 1-(4-三氟甲基亞ΐ基）-2-(2,6-二氟-4-甲基亞苄基）胼 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2 ,6-二氟-4-乙基亞苄基）肼 1-(4-三氟甲基亞ΐ基）-2-(2,6-二氟-4-丙基亞苄基）肋 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-丁基亞ΐ基）胼 1-(4-三氟甲基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-戊基亞苄基）肤 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 訂;·-· _吻2 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (91) 1 1 1- -(4- _ 二 氟 甲 基 亞 苄 基 )-2 -(2 , e > -二氟- 4 - 庚基亞苄基）胼 1 1 I 1- -(4- _ — 氟 甲 基 亞 苄 基 )-2 -(2 , e > -二氣- 4- 甲氧亞苄基）Μ 1 1 I 1- -(4- -氯 亞 基 )- 2- -(2 -氟 -4 -甲 基 亞 苄 基 )m 請 1 1 Μ | 1- -(4- -氯 亞 苄 基 )- 2 - -(2 -氟 -4 -乙 基 亞 基 )m 讀 普 | 面 I 1- -(4- -氯 亞 苄 基 )- 2- (2 -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )胼 之 注 1 I 意 1 I 1- (4- -氯 亞 苄 基 )- 2 - -(2 -氟 -4 -丁 基 亞 苄 基 )胼 事 項 1 I 1- -(4- -氯 亞 基 )- 2 * -(2 -氟 -4 -戊 基 亞 苄 基 )M 再 % ί 1- (4- -氯 亞 基 )-2- -(2 -氟 -4 -庚 基 亞 苄 基 )肼 頁 V--✓ 1 1- -(4- -氯 亞 苄 基 )-2- -(2 -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )M 1 1 1- (4- -氯 亞 苄 基 )- 2 - -(2 ,6- 二 氟_ -4- 甲 基 亞 苄基）胼 1 1 1- -(4- -氯 亞 苄 基 )- 2- -(2 ,6- 二 氟- -4- 乙 基 亞 苄基）胼 1 訂 I 1- -(4- -氯 亞 苄 基 )- 2- -(2 ,6- 二 氟- -4- 丙 基 亞 苄基）肤’ - 1-(4- -氯 亞 苄 基 )- 2- -(2 ,6- 二 氟- -4- 丁 基 亞 苄基）肼 1 1 I 1- (4- -氯 亞 苄 基 )-2- (2 ,6- 二 氟- -4- 戊 基 亞 苄基）肤 1 1 1- -(4- -氯 亞 基 )- 2- -(2 ,6- 二 氟- -4- 庚 基 亞 苄基）Μ 1- (4- -氯 亞 苄 基 )- 2- (2 ,6- 二 氟- -4- 甲 氧 亞 苄基）Μ 1 | 1- -(4- -甲 氧 亞 苄 基 )- -2- (2- 氟 -4- -甲 基 亞 苄 基）肼 1 I 1- -(4- -甲 氧 亞 苄 基 )- -2- (2- 氟 -4- -乙 基 亞 基）胼 1 1 1- -(4- -甲 氧 亞 基 )- -2- (2- 翔1 -4- -丙 基 亞 苄 基）肼 1 1 1- (4- -甲 氧 亞 基 )-2- (2- 氟 -4- -丁 基 亞 基）肤 1 1 1- -(4- -甲 氧 亞 基 )- -2- (2- 氟 -4- -戊 基 亞 基）肼 1 | 1- -(4- -甲 氣 亞 苄 基 )- -2- (2- 獄 -4- -庚 基 亞 基）胼 1 I 1- -(4- -甲 氧 亞 基 )-2- (2- 氟 -4- -甲 氧 亞 基）Μ 1 1 I 1- (4- -甲 氧 亞 基 )- -2- (2 , 6 - 二氟- 4- 甲 基 亞苄基）肤 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（92) 1-(4-甲氧亞ΐ基）-2-(2,6-二氟-4-乙基亞；基）肼 1-(4-甲氧亞ΐ基）-2-(2,6-二氟-4-丙基亞ΐ基）肤 1-(4-甲氧亞苄基）-2-(2 ,6-二氟-4-丁基亞苄基）胼 1-(4-甲氧亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-戊基亞苄基）Μ 1-(4-甲氧亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-庚基亞苄基）胼 1-(4-甲氧亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-甲氧亞苄基）肼 1-(4-甲基亞苄基）-2 -(2-氟-4-甲基亞苄基）Μ 1-(4-甲基亞竿基）-2-(2-氟-4-乙基亞苄基）肼 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-丙基亞苄基）肼 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-丁基亞苄基）肤 1-U-甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-戊基亞ΐ基）肼 1-(4-甲基亞ΐ基）-2-(2-氟-4-庚基亞苄基）肪 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2-氟-4-甲氧亞苄基）Μ 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2 ,6-二氟-4-甲基亞ΐ基）Μ 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2 ,6-二氟-4-乙基亞苄基）胼 1-U-甲基亞苄基）-2-(2 ,6-二氟-4-丙基亞苄基）Μ 1-(4 -甲基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-丁基亞苄基）Μ 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-戊基亞苄基）胼 1-(4-甲基亞苄基）-2-(2,6-二氟-4-庚基亞苄基）胼 1-(4-甲基亞ΐ基）-2-(2,6-二氟-4-甲氧亞苄基）肤 1-U-乙基亞ΐ基）-2-(2-氟-4-甲基亞苄基）肼 1-U-乙基亞苄基）-2-(2-氟-4-乙基亞苄基）胼 1-U-乙基亞苄基）-2-(2-氟-4-丙基亞苄基）胼 1-(4-乙基亞ΐ基）-2-(2-氟-4-丁基亞苄基）胼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ~ -9 5 - (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁)
40^632 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (93) 1 1 I 1- (4-乙 基 亞 苄 基) -2- -(2- -氟 -4 -戊 基 亞 基 )肼 1 1 1 1- (4-乙 基 亞 基 ) -2- -(2· -氟 -4 -庚 基 亞 苄 基 )肼 1 I 基 讀 1 1- (4-乙 亞 苄 基 ) -2- -(2- '氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )肼 先 1 閲 1 1- (4-乙 基 亞 基 ) -2- -(2 ,6- 氟·- 4- -甲 基 亞 苄基 )胼 m 背 1 面 I 1- (4-乙 基 亞 苄 基 ) -2- -(2 6 - 二 氟- 4- -乙 基 亞 苄基 )胼 之 注 I 意 I 1- (4-乙 基 亞 苄 基 ) -2- ** (2 6- 二 氟- 4- -丙 基 亞 苄基 )胼 事 項 1 I 再 1 1- (4-乙 基 亞 基 ) -2- -(2 6 - 二 氟- 4- -丁 基 亞 苄基 )胼 禽 本 1- (4-乙 基 亞 苄 基 )-2- * (2 6 - 二 氟- 4 - -戊 基 亞 苄基 )胼 頁 1 I 1- (4-乙 基 亞 苄 基 ) -2- -(2 6- 二 氟_ 4- -庚 基 亞 苄基 )肼 1 1 | 1- (4-乙 基 亞 苄 基 ) -2- -(2 6- 二 氟- 4- -甲 氧 亞 苄基 )肋 1 1 1- (4-丙 基 亞 苄 基 ) -2- -(2- -氟 -4 -甲 基 亞 苄 基 )M 1 訂 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- (2- -氟 -4 -乙 基 亞 苄 基 )肼 - 1 1 1- (4-丙 基 亞 苄 基 ) -2- -(2- -氟 -4 -丙 基 亞 苄 基 )胼 1 I 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- -(2- -氟 -4-丁 基 亞 苄 基 )胼 1 1 | 1- (4-丙 基 亞 苄 基 )-2- -(2- -氟 -4 -戊 基 亞 苄 基 )M 響 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- (2- 氟 -4 -庚 基 亞 苄 m )肼 1 1 1- (4-丙 基 亞 苄 基 ) -2- (2- -氟 -4 -甲 氧 亞 苄 基 )肼 1 1 1- (4-丙 基 亞 苄 基 ) -2- (2, 6 - 二 氟- 4- -甲 基 亞 苄基 )胼 1 I 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- (2 , 6- 二 氟- 4- -乙 基 亞 苄基 )胼 1 1 I 1- (4-丙 基 亞 苄 基 )-2- -(2 , 6- 二 氟- 4- -丙 基 亞 苄基 )肤 1 1 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- (2 , 6- 二 氟- 4- -丁 基 亞 苄基 )胼 1 1 1- (4-丙 基 亞 基 ) -2- (2 , 6- 二 氟- 4- -戊 基 亞 芏基 )肋 1 1 1- U-丙 基 亞 基 ) -2- -(2 , 6 - 二 氟- 4- -庚 基 亞 苄基 )胼 1 I 1- (4-丙 基 亞 基 )-2- (2 , 6- 二 氟- 4- -甲 氧 亞 苄基 )m 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -96- 五、發明説明（9幻 A7 B7 (實施例6)液晶組合物（2)之製備 vC3H7
N-N
製備由8 0 %之主液晶（Η )及2 0 %之於實施例4中製得之化合 物No. 7所組成的組合物（Μ-7)。所製備得之組合物展現98 t：之向列相溫度上限（Tw-ι )，其較主液晶（H)下降約2010 。然後使此組合物於0 υ之溫度下靜置2 4小時。結果未觀 察到有結晶發生。使此液晶組合物於-2 0 1C之溫度下靜置 一段相當長之時間，Μ使其固化。當加熱時，測量此液晶 組合物再度轉變至均勻向列相之溫度（Τ-Λ/)。結果為9C。 然後Μ如前所述之相同方式由此組合物製備液晶裝置。接 著測量如此製備得之液晶裝置的交換時間。结果為14.3毫 秒，其顯示反應相當快速。然後再測量此液晶裝置之臨限 電壓。结果為1.83 V，其較主液晶（Η)稍微下降。 (實施例7 )液晶組合物（3 )之製備 製備由80%之主液晶（Η)及20¾之於實施例5中製得之化合 物 No , 8 : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 n-C3H7
N-N
所組成的液晶組合物（M-8)。所製備得之液晶組合物 (M-8)展現91.2°C之向列相溫度上限（Tw- !)，其較液晶組 合物（M-7)下降。然後使此液晶組合物（M-8)於Ot：之溫度 下靜置24小時或者更久。未觀察到有结晶發生。接著使液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -97 - A7 B7 五、發明説明（95 ) 晶組合物（M-8) Μ如（M-7)之相同方式固化。然後再測量液 晶組合物之Τ -λ/。结果為1 3 t。 然後Μ如前所述之相同方式由此液晶組合物製備液晶裝 置。接著測量如此製備得之液晶裝置的交換時間。結果為 17.8毫秒，其顯示反應速率相當快速，儘管遜於液晶組合 物（Μ-7)。然後再測量此液晶裝置之臨限電壓。結果為 1.54 V，其較主液晶（Η)減低高達不低於0.3 V。 (實施例8) 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(4-甲基亞苄 基）Μ之合成（記載於表1中之化合物Ν 〇 . 9) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於15 . 6 g聯胺之單水合物中加入5.0 g 4-(3-丁烯基）苯 甲醛（經由將1-(3-丁烯基）-4-溴苯與鎂反應Μ製備格林納 試劑，然後再將其與DMF反應而合成得）溶於20ml乙醇之溶 液。將混合物在室溫下攪拌30分鐘。然後於混合物中加入 20ml之碳酸氫納的飽和水溶液。然後再於混合物中加入10 ml之二氯甲烷。接著MIOinl之碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌 混合物2次。然後於所得之有機相中加入3.5ral之三乙胺。 混合物接著於無水硫酸納上脫水並乾燥。然後將溶劑於減 壓下餾除。接著於殘餘物中加入3.5 ml之三乙胺。接著再 於混合物中加入20ml之乙酵及3.75 g之4-甲基苯甲醛。然 後將混合物在室溫下攪拌3小時。接著於混合物中加入2 0 ml之碳酸氫納的飽和水溶液。然後再於混合物中加入10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） n。 -9 8 一 A7 B7 五、發明説明（<3B) ml之二氯甲烷。然後MlOml之碳酸氫納的飽和水溶液洗滌 混合物。接著將溶劑於減壓下餾除。殘餘物經由氧化鋁（ 鹼式）管柱層析（二氮甲烷）純化，然後由甲醇再結晶而得 7.0 g之1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(4-甲基亞苄基）胼。 所製得之化合物具有82 °C之熔點且展現向列相至103 °C。 遵循前述步驟，除了使用4-乙基苯甲醛、4-丙基苯甲醛 、4-丁基苯甲醛、4-戊基苯甲醛、4-庚基苯甲醛、2,4-二 甲基苯甲醛、4-甲氧苯甲醛、2,3-二氟-4-乙氧苯甲醛、 4-氟苯甲醛、3, 4-二氟苯甲醛、3,4,5-三氟苯甲醛、4-氯 苯甲醛、4-三氟甲氧苯甲醛或4-氰基苯甲醛替代4-甲基苯 甲醛。 結果製得Μ下之化合物： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1_[4-(3-丁鋪基）亞节基]-2-(4-乙基亞平基）胼 1-[4-(3-丁烯基.）亞苄基]-2-(4-丙基亞苄基）Μ 1-[ 4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-( 4-丁基亞苄基）Μ 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-U-戊基亞韦基）胼 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-U-庚基亞ΐ基）胼 1-[4-(3-丁烯基）亞ΐ基]-2-(2,4-二甲基亞ΐ基）肼 1-[4-(3-丁烯基）亞ΐ基]-2-(4-甲氧亞苄基）胼 1-.[ 4-(3-丁烯基）亞ΐ基]-2-(2 ,3-二氟-4-乙氧亞苄基）胼 卜[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(4-氟亞苄基）Μ 1 -[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(3,4-二氟亞ΐ基）肼 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(3,4,5-三氟亞苄基）肼 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(4-氯亞苄基）肼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 9 9 _ Α7 Β7 五、發明説明（97 ) 卜[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-(4-三氟甲氧亞苄基）Μ 卜[4-(3-丁烯基）亞芏基]-2-(4-氰基亞笮基）胼 此外，遵循前述步驟，除了使用4-(反-3-戊烯基）苯甲 醛、4-(4-戊烯基）笨甲醛、4-(反-3-己烯基）苯甲醛、4-(5-己烯基）苯甲醛、4-烯丙氧基苯甲醛或4-烯丙基苯甲 醛替代4- (3-丁烯基）苯甲醛。结果製得K下之化合物： 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-甲基亞苄基）胼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-乙基亞苄基）Μ 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-丙基亞ΐ基）肼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞ΐ基]-2-(4-丁基亞苄基）胼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-戊基亞苄基）胼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-庚基亞苄基）Μ 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(2,4-二甲基亞苄基）肼 卜[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-甲氧亞苄基）肤 卜[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(2,3-二氟-4-乙氧亞苄基 )胱 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-U-氟亞ΐ基）肤 卜[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(3,4-二氟亞ΐ基）肼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(3,4 ,5-三氟亞苄基）肼 1-{4-(反-3-戊烯基）亞ΐ基]-2-(4-氛亞苄基）肼 卜[4-(反-3-戊烯基）亞韦基]-2-(4-三氟甲氧亞苄基）肼 1-[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]-2-(4-氰基亞ΐ基）胼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-甲基亞苄基）胼 卜[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-乙基亞苄基）Μ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -10 0 - A7 B7 五、發明説明（9S) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 l-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-丙基亞苄基）Μ 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-丁基亞苄基）肼 1-[4-(4-戊烯基）亞ΐ基]-2-(4-戊基亞苄基）胼 1-[4-(4-戊烯基）亞芏基]-2-(4-庚基亞苄基）胼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(2,4-二甲基亞苄基）胼 1-[4-(4-戊烯基）亞ΐ基]-2-(4-甲氧亞苄基）ΙΛ 1-[4-(4-戊烯基）亞竿基]-2-(2,3-二氟-4-乙氧亞苄基）胼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-氟亞苄基）胼 1-[4-(4-戊稀基）55:!]?基]-2-(3，4-二氟亞韦基）肼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(3,4,5-三氟亞苄基）肤 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-氯亞苄基）胼 1-[4-( 4-戊烯基）亞苄基]-2-(4-三氟甲氧亞苄基）胼 1-[ 4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-( 4-氰基亞车基）胼 1-[4-(反-3-己烯基）亞ΐ基]-2-U-甲基亞ΐ基）肼 1-[4-(反-3-己烯基）亞苄基]-2-(4-乙基亞苄基）胼 1-[4-(反-3-己烯基）亞ΐ基]-2-(4-丙基亞苄基）肼 1-[4-(反-3-己烯基）亞苄基]-2-U-丁基亞苄基）肼 1-[4-(反-3-己烯基）亞ΐ基]-2-(4-戊基亞ΐ基）胼 1-[4-(反-3-己烯基）亞ΐ基]-2-(4-庚基亞苄基）肼 1-[4-(反-3-己烯基）亞苄基]-2-(2,4-二甲基亞苄基）肼 卜[4-(反-3-己烯基）亞苄基]-2-U-甲氧亞苄基）胼 1-[4-(反-3-己烯基）亞ΐ基]-2-(2,3-二氟-4-乙氧亞苄基 )肤 卜[4-(反-3-己烯基）亞苄基]-2-(4-氟亞苄基）狀 101 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（93) 1- [4-(反-3-己烯基 1- [4-(反-3-己烯基 1- [4-(反-3-己烯基 1- [4-(反-3-己烯基 1-[4-(反-3-己烯基 1- [4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1-[4-(5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 卜[4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1-[4-(5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 卜[4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1- [4- (5-己烯基）亞 1-.U- (5-己烯基）亞 1-U-烯丙氧基亞苄 1- [4-烯丙氧基亞苄 1- [4-烯丙氧基亞芏 1- [4-烯丙氧基亞苄 A7 B7 )亞ΐ基]-2-(3,4-二氟亞苄基）肼 )亞ΐ基]-2-(3,4,5-三氟亞苄基）胼 )亞芊基]-2-( 4-氯亞苄基）胼 )亞苄基]-2-(4-三氟甲氧亞ΐ基）胼 )亞苄基]-2-(4-«基亞苄基）肋 苄基]-2-( 4-甲基亞苄基）Μ 苄基]-2- (4-乙基亞芏基）胼 苄基]-2- (4-丙基亞苄基）胼 苄基]-2-(4-丁基亞苄基）胼 苄基]-2-(4-戊基亞苄基）肼 苄基]-2- (4-庚基亞苄基）Μ 苄基]-2-(2, 4-二甲基亞苄基）肼 苄基]-2- (4-甲氧亞苄基）胼 苄基]-2 -(2, 3-二氟-4-乙氧亞苄基）肼 韦基]-2^(4 -氟亞军基）肋 韦基]-2-(3，4-二氟亞平基）肼 苄基]-2-(3,4,5-三氟亞苄基）Μ 苄基]-2- (4-氯亞苄基）肪 苄基]-2- (4-三氟甲氧亞苄基）胼 苄基]-2- (4-氛基亞苄基）肋 基]-2-(4-甲基亞苄基）胼 基]-2- (4-乙基亞苄基）胼 基]-2-(4-丙基亞苄基）肼 基]-2-(4 -丁基亞苄基）肼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I r訂" (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 102 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ίοο) 1 1 1- -[4-烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- 2 - (4- -戊 基 亞 基）肼 1 1 1- -[4 - -烯 丙 氧 基 亞 基]- -2- (4- 庚 基 亞 基）肼 1 1 1- -[4- -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2- (2， 4- 二 甲 基 亞苄基） m /—^ 請 1 | 闊 I 1- -[4 - -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2- (4- -甲 氧 亞 苄 基）肼 讀 背 1 1 1 - [ 4 - -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]-2- (2， 3- 二 氟 -4 -乙氧亞 苄基）胼 面 之 1 注 1 1- -[4- -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2- (4- -氟 亞 基 )m 意 事 1 項 1 1- [4- -烯 丙 氧 基 亞 基]- -2- (3, 4- 二 氟 亞 苄基）Μ 再 填 C 1- [4- -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]_ -2- (3 , 4, 5- 二 氟 亞苄基）胼 »··%) 本 頁 装 1 1- -[4- 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2 -（ 4 - 氯 亞 苄 基 )胼 1 1 1- [4- -烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2- (4- ~ — 氟 TtfH 甲 氧 亞苄基）肼 1 I 1- -[4-烯 丙 氧 基 亞 苄 基]- -2-(4- -氰 基 亞 苄 基）胼 1 訂 1- -[4- -烯 丙 基 亞 苄 基 1-2- -(4 -甲 基 亞 苄 基 )肼 - 1 1 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 苄 基 ]-2- -(4-乙 基 亞 苄 基 )肪 1 1 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 苄 基 1-2- (4 -丙 基 亞 苄 基 )肼 1 1 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 基 ]-2- -(4 -丁 基 亞 苄 基 )Μ 秦 1- [ 4- -烯 丙 基 亞 苄 基 ]-2- -(4 -戊 基 亞 基 )肼 Ί | 1- -[4- -烯 丙 基 亞 苄 基 1-2- -(4 -庚 基 亞 基 )肼 1 1 1- * [ 4 - -烯 丙 基 亞 苄 基 ]-2- (2 ,4- •二 甲 基 亞 苄基）胼 1 1 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 基 1-2- -(4 -甲 氧 亞 基 )肼 1 1 1 - .[ 4 - -烯 丙 基 亞 苄 基 1-2- -(2 ，3 - -二 氟 -4 -乙氧亞苄 基）肼 1 1 1- [4- 丙 基 亞 苄 基 ]-2- -(4 -氟 亞 苄 基 )肋 1 I 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 基 ]-2- -(3 ,4- -—_- 氟 亞 苄 基）肼 1 1 1 1- -[4 - -烯 丙 基 亞 苄 基 ]-2- -(3 ,4, 5- 二 氟 亞 苄基）肋 1 1 1- -[4- -烯 丙 基 亞 基 ]-2- -(4 -氯 亞 苄 基 )肤 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _丄〇 3 -
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _2峨 A7 B7 五、發明説明α 〇丨） 1-[4-烯丙基亞苄基]-2 -(4-三氟甲氧亞苄基）Μ 1-C4-烯丙基亞芊基]-2-(4-氛基亞芊基）狀 (實施例9) 1，2-雙[4-(3-丁烯基）亞芏基]肼之合成（記 載於表1中之化合物No. 10) (丨·2) 將8.4 g聯胺之單水合物與45 g之 4-(3-丁烯基）苯甲醛 溶解於80 ml之甲醇中。將混合物在室溫下授拌2小時。然 後於混合物中加入150 ml之二氯甲烷。接著Μ碳酸氫納之 飽和水溶液洗滌混合物2次。混合物接著於無水硫酸納上 脫水並乾燥。然後將溶劑於減壓下餾除。所生成之粗製反 -應產物經由鹼式氧化鋁管柱層析純化，然後由甲酵再結晶 而得42 g之1,2-雙[4-(3-丁烯基）亞芊基]肤。所製得之化 合物具有57¾之熔點且展現向列相至U6t：。 以如前所述之相同方式製得Μ下化合物。 1.2- 雙[4-(反-3-戊烯基）亞苄基]肤 1.2- 雙[4-(4-戊烯基）亞ΐ基]肼 1.2- 雙[4-(反-3-己烯基）亞苄基]胱 1，雙[4-(5-己烯基）亞苄基]肼 1.2- 雙（4-烯丙氧基亞ΐ基）胼 1 , 2-雙（4-烯丙基亞苄基）肼 (實施例1 0 )液晶組合物（4 )之製備 接著將主液晶（Η)包裝入6.0微米厚之ΤΝ單元中Μ製備液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） _ 1 〇 a — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
_Β7 五、發明説明（to2) S 3 ) 裝為下 晶果壓 間 時 換 交 的 置 裝 晶 液 之 #間 V 備 製 此 如 量 測。 著秒 接毫 结 時 變 2 衰現 當展 ί置 。裝 晶 液 電 加 施 在 時 等 相。 間壓 時電 升限 上臨 及之 製備由8 Ο %之主液晶（Η )及2 0 S；之於實施例8中製得之化合 物 No . 9 :
(請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 所組成的液晶組合物（M-9)。此液晶組合物（M-9)展現118 °C之向列相溫度上限（T n - i)，其較主液晶（Η)稍微增加 。然後使此液晶組合物於0 t：之溫度下靜置2 4小時。結果 未觀察到有結晶發生。使此液晶組合物於-20°C之溫度下 -靜置一段相當長之時間K使其固化。當加熱時，再測量此 液晶組合物再度轉變成均勻向列相之溫度（T - N )。结果 低達-1 2 °C。然後Μ如於主液晶（Η)中之相同方式由此組合 物製備液晶裝置。接著測量如此製備得之液晶裝置的交換 時間。結果為3 0 . 1毫秒，其顯示反應快速。然後再測量液 晶裝置之臨限電壓。結果為2 . 6 9 V。 因此，加入化合物H 〇 . 9使其可擴大主液晶之向列相溫度 範圍Μ及縮短主液晶之交換時間。 (實施例11 ) 液晶組合物（5 )之製備 '製備由80¾之主液晶（Η)及相同量（20¾)之如前述於實施 例9中製得之化合物N 〇 1 0所組成的液晶組合物（Μ - 1 0 )。 此液晶組合物（Μ - 1 0 )展現1 1 9 t之向列相溫度上限（Τ i ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ ι λ c _ A7 B7 五、發明説明& 03) ，其較液晶組合物（Μ -9)增加。使此液晶組合物於0 t：之溫 度下靜置24小時。結果未觀察到有結晶發生。然後Μ如 (Μ-9)之相同方式使此液晶組合物固化。接著測量此液晶 組合物之Τ-Ν。結果為5TC。 然後Μ如前所述之相同方式由此組合物製備液晶裝置。 接著測量如此製備得之液晶裝置的交換時間。结果為29. 7 毫秒，其顯示反應快速。然後測量液晶裝置之臨限電壓。 結果為2 . 6 7 V。 (實施例12) 1-(4-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環 己基亞苄基]肼之合成（記載於表1中之化合物No. 13) —.1 -------I- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) A7-C3H7
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N-N
c2h5 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 .於242 g聯胺之單水合物中加入65 g 4-乙基苯甲醛溶於 300 ml二氯甲烷之溶液。然後將混合物在室溫下攪拌1小 時。接著K300 ml之碳酸氫納的飽和水溶液洗滌混合物_2 次，Μ移除過剰的聯胺。然後於所得之有機相中加入40 ml之三乙胺。混合物接著於無水硫酸納上脫水並乾燥。然 後經由過滤移除硫酸納。接著將所得漶液在240 g鹼性氧 化鋁之存在下逐滴加至300 ml之二氯甲烷及121 s之4-(反 -4-丙基）環己基苯甲醛中。然後將混合物在室溫下搅拌3. 小時。反應溶液經由氧化鋁（鹼式）管柱層析（二氯甲烷）直 接純化，然後由乙酵再结晶而得44 s之1-(4-乙基亞苄基 )-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]肼。所製得之化合物 具有971之熔點且展現向列相至227 ¾。 遵循前述步驟，除了使用4-甲基苯甲醛、4-丙基苯甲醛 、4-丁基苯甲醛、4-戊基苯甲醛、4-庚基笨甲醛、4-(3- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） -106 - 義 A7 B7 五、發明説明1.04) 丁烯基）苯甲醛、4-(4-戊烯基）苯甲醛、4-(5-己烯基）苯 甲醛或4-(6 -庚烯基）苯甲醛替代4 -乙基苯甲醛。結果製得 Μ下之化合物： 1-(4-甲基亞ΐ基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]胼 (1-1) 1-(4-丙基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]肤 (1-3) 1-(4-丁基亞ΐ基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞芏基]Μ 1-(4-戊基亞午基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]肋 1-(4-庚基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]胼 1-(4-己基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]Μ 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞竿 基]胼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄 基]肼 1-[4-(5-己烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄 基]肼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-[4-(6-庚烯基）亞ΐ基]-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄 基]胼 此外，遵循前述步驟，除了使用4-(反-4-甲基）環己基 苯甲醛、4-(反-4-乙基）環己基苯甲醛、4-(反-4-丁基）環 己基苯甲醛、4-(反-5 -己基）環己基苯甲醛或4-(反-6 -庚 基）環己基苯甲醛替代4-(反-4 -丙基）環己基苯甲醛。結果 製得Κ下之化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -10 7 - A7 B7 五、發明説明α (讀先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-(4 -甲基亞苄基）-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄基]Μ 1-(4-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]胼 1-(4-丙基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]Μ 1-(4-丁基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]Μ 1-(4-戊基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]肼 1-(4-己基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]胼 1-(4-庚基亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基]Μ 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄 基]肼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄 基]胼 1-[4-(5-己烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄 -基]胼 1-[4-(6-庚烯基.）亞苄基]-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄 基]肼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-(4-甲基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]胼 1-U-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]Μ 1-(4-丙基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞ΐ基]Μ 1-(4-丁基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]胼 1-.(4-戊基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]胼 1-(4-己基亞ΐ基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]胼 1-U-庚基亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基]肤 卜[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄 基]胼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ ί 〇 R _ A7 B7_ 五、發明説明ίο6) 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄 基]胼 1-[4-(5-己烯基）亞苄基]-2-C4-(反-4-乙基）環己基亞苄 基]Μ 卜[4-(6-庚烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄 基]胼 1-(4-甲基亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]胼 1-(4-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]肼 1-(4-丙基亞韦基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]胼 1-(4-丁基亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]肼 1-(4-戊基亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]肼 1-(4-己基亞ΐ基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]Μ 1-(4-庚基亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄基]胼 1-[4-(3-丁烯基.）亞竿基]-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄 基]肼 1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄 基]肪 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜[4-(5-己烯基）亞芊基]-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄 基]肼 1-[4-(6-庚烯基）亞芊基]-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞苄 基]Μ 1-(4-甲基亞苄基）-2-[4-(反-4-戊基）環己基亞苄基]肋 1-(4-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-戊基）環己基亞苄基]肤 1-(4-丙基亞苄基）-2-[4-(反-4-戊基）環己基亞苄基]Μ
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） _ 1 Λα J A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明iG ?) 1 1 1- (4- 丁 基亞苄基 )- 2- -[4-(反 -4- -戊基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]肼 1 1 I 1- (4- 戊 基亞韦基 )- 2- -[4- (反 -4-戊基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]胼 1 1 1- (4-己 基亞苄基 )- 2- -[4- (反 -4- -戊基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]胼 /—V 請 先 1 | 閎 1 1- (4- 庚 基亞苄基 )-2- -[4- (反 -4- -戊基 )環 己 基 亞 基 ]胼 讀 1 I © 1 I 1- [4- (3 -丁烯基） 亞 苄 基] -2- [4- -(反- 4 -戊基） τ*°τ 環 己 基 亞苄 之 1 注 1 基 ]胼 事 1 項 1 1- [4- (4 -戊烯基）亞 基] -2- [4- -(反- 4 -戊基）環 己 基 亞苄 再 填 C 基 ]肼 馬 本 頁 裳 1 1- [4- (5 -己烯基） 亞 苄 基] -2- [4- -(反一 4 -戊基） 環 己 基 亞苄 1 1 基 ]胼 1 I 1- [4- (6 -庚烯基） 亞 苄 基] -2- [4- -(反- 4 -戊基） r«a 環 己 基 亞苄 1 訂 基 ]肼 - 1 I 1- U-甲 基亞苄基 )- 2 ~ -[4- (反 -4- -己基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]肼 1 1 1- (4-乙 基亞苄基 )- 2 - • [ 4 - (反 -4- -己基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]胼 1 1 1- (4- 丙 基亞苄基 )-2- [ 4- (反 -4- -己基 ) 環 己 基 亞 苄 基 ]胼 1 义 1- (4- 丁 基亞苄基 )-2- -[4- (反 -4- -己基 ) 環 己 基 亞 基 ]肼 1 I 1-(4- 戊 基亞苄基 )- 2- -[4- (反 -4-己基 ) rm 環 己 基 亞 苄 基 ]肼 1 1 1 1- (4- 己 基亞苄基 )-2- .[4 - (反 -4- -己基 ) Ttnr 環 己 基 亞 苄 基 ]肼 1 1 1- (4- 庚 基亞苄基 )- 2 - [ 4- (反 -4- -己基 ) rm 環 己 基 亞 苄 基 ]肼 1 1 1- 14- (3 -丁烯基） 亞 苄 基] -2 - [4- -(反- 4 -己基） τβ 環 己 基 亞苄 1 I 基 ]M 1 I 1- [4- (4 -戊烯基） 亞 苄 基] -2- [4- -(反- 4 -己基） rmt 環 己 基 亞苄 1 1 I 基 ]肤 1 1 1- [4- (5 -己烯基）亞 苄 基] -2- [4- -(反- 4 -己基） 壊 己 基 亞芏 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 110 A7 B7 五、發明説明（!.0S) 苄基]肼 1-[4-(6-庚烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-己基）環己基亞 苄基]Μ 1-(4-甲基亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞苄基]肼 1-(4-乙基亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞苄基]肼 1-(4-丙基亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞苄基]肼 1-(4-丁基亞苄基）-2-[ 4-(反-4-庚基）環己基亞苄基]胼 1-(4-戊基亞ΐ基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞韦基]Μ 1-(4-己基亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）'環己基亞苄基]胼 1-(4-庚基亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞苄基]肼 1-[4-(3-丁烯基）亞苄基]-2-[ 4-(反-4-庚基）環己基亞 韦基]肼 .1-[4-(4-戊烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞 - 苄基]Μ '1-[4-(5-己烯基）亞ΐ基]-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞. 芏基]胼 1-[4-(6-庚烯基）亞苄基]-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞 〒基]肼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本莧) (實施例13) 1-(4-氟亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己 基亞平基]肼之合成（記載於表1中之化合物No. 15)
遵循實施例12之步驟，除了使用4-氟苯甲醛替代4-乙基 苯甲醛。结果製得1-(4-氟亞苄基）-2-[ 4-(反-4-丙基）環 己基亞苄基]胱。此化合物之相轉變溫度記載於表1。 W類似方式製得Μ下之化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 111
A7 B7 五、發明説明¢.0 ® 反反反 反反反Γ^[4Ζ:Γ4[^Ζ;2- /V /IV /V /IV /IV /IV I I I I I I I _ I 1 I _ - 2 2 2 2 2 2 ) 4444441 I 一 I f |£ 222222 基基基基基基节 Λ)-)-)-)-)-it iiri-k-iti-icit 亞 基基基基基基亞亞亞亞亞亞氟 苄苄苄苄苄苄氟氟氟氟氟氟三 亞亞亞亞亞亞 二二二 二二二5-氣氣氣氣氣氣 4444444 己己己 己己己 環環環 環環環 \J \—/ Λ—/ XI/ \—^ \—/ 基基基基基基 甲乙丁 戊己庚 ΙΛΚΜΙΛΜΡ TJ TJ TJ u u TJ 基基基基基基 苄 it ί卡苄 it ί-tr 亞亞亞 亞亞亞 反反反 反反反 反 基基基基基基 甲乙丙戊己庚 树拼 拼讲 枬枬 RMU nti nti Dun ΠΜΜ ΠΠΜ I-1 TJ TJ TJ TJ TIJ 基基基基基基 苄 ί-trit iirit i-lr 亞亞亞亞亞亞 基基基基基基 己己己 己己己 基基基基基基環環環環環環 基 i-fr 亞 基 己 環 \17 基 甲 (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 肼 基 i-tr 亞 氟 三 反 基it 亞 基 己 環 \J/ 基 乙 胼 基 i-tr 亞 氟 三 反 基 苄 亞 基 己 環 基 丙 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 胼 肼 Μ 肋 基 苄 亞 氟 三 基 i-lr 亞 氟 三 基 苄 亞 氟 三 反 基 亞 基 己 環 \1/ 基 丁 基 亞 基 己 環 S17 基 戊 - 4 - 反 反 基it 亞 基 己 環 基 己 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α·4規格（210Χ297公釐） 112 at B7 五、發明説明U〇) 1-(3, 4, 5-三氟亞苄基）-2-[ 4-(反-4-庚基）環己.基亞苄基] m 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-甲基）環己基亞苄基] 胼 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-乙基）環己基亞苄基] m 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-丙基）環己基亞苄基] 胼 1-U-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-丁基）環己基亞竿基] 肼 1-(4-三氟甲氧亞ΐ基）-2-[4-(反-4-戊基）環己基亞苄基] m 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-己基）環己基亞ΐ基] 肼 1-(4-三氟甲氧亞苄基）-2-[4-(反-4-庚基）環己基亞ΐ基] 肼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-[4-(2_氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-( 4-甲基）亞苄基胼 1-[4-(2_氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-U-甲基）亞ΐ基肼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞午基]-2-(4-甲基）亞ΐ基肤 1-.[ 4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-(4-甲基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞ΐ基]-2-(4-甲基）亞ΐ基Μ 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞ΐ基]-2-U-甲基）亞ΐ基胼 1-[4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-(4-甲基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 113 (諳先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7
五、發明説明（1JI l-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-( 4-乙基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-(4-乙基）亞ΐ基肼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-(2_氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-( 4-乙基）亞苄基肤 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-( 4-丙基）亞ΐ基胼 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞ΐ基]-2-(4-丙基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-( 4-丙基）亞芏基胼 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-( 4-丙基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞ΐ基]-2-(4-丁基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-( 4-丁基）亞苄基肋 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞ΐ基]-2-(4-丁基）亞苄基肋 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-( 4-丁基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞芏基]-2-( 4-丁基）亞苄基胼 1-.[ 4-(2 -氟-4 -庚基）苯基亞苄基]-2-(4 -丁基）亞ΐ基肼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基肼 卜[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基肤 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2.97公釐） _ _ ---------P衣------、w------J (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明ϋ 2) 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞ΐ基胼 1-[4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞ΐ基肤 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基胱 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基Μ 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基Μ 1-[4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-(4-己基）亞ΐ基肼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-(4-庚基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-( 4-庚基）亞苄基胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-(4-庚基）亞ΐ基胼 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-(4-庚基）亞苄基肪 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞ΐ基]-2-(4-庚基）亞苄基肼 1-[4-(2_氟-4-己基）苯基亞ΐ基]-2-(4-庚基）亞ΐ基胼 1-[4-(2_氟-4-庚基）苯基亞ΐ基]-2-(4-庚基）亞苄基肼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）亞苄 基]阴 卜.[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞ΐ基]-2-[4-(3-丁烯基）亞苄 基]胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）亞竿 基]Μ 卜[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞ΐ基]-2-[4-(3-丁烯基）亞苄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 115 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) --------1Τ------ί
五、發明説明（113) 基]Μ 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）亞ΐ 基]Μ 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）亞苄 基]Μ 1 - [4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）亞苄 基]Μ 卜[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2 -[ 4-(4-戊烯基）亞苄 基]肋 1-[4-(2_氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 基]胼 卜[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞ΐ基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 -基]肼 卜[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 基]胼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞ΐ基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 基]Μ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞芊基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 基]胼 1-[ 4-(2-氟-4-庚基）苯基亞ΐ基]-2-[4-(4-戊烯基）亞苄 基]肼 1-[4-(2-氟-4-甲基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]肼 1-U-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -116 - A7 B7 五、發明説明（1」4) 基]胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]胼 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]肼 1-[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]肋 1-[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]肼 1-[4-(2_氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）亞苄 基]肼 卜[4- (2-氟-4-_甲基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 -基]胼 1-[4-(2-氟-4-乙基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 基]胼 1-[4-(2-氟-4-丙基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 基]胼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ____________丁 (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-[4-(2-氟-4-丁基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 基]胼 1-_[4-(2-氟-4-戊基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 基]Μ 卜[4-(2-氟-4-己基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 基]狀 1-[4-(2-氟-4-庚基）苯基亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）亞苄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 五、發明説明i l 5) Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基]肼 1- [4 - (2-氟 1 - [ 4 - ( 2 -氟 1- [4-（2-氟 1_[4-(2-氟 1- [4 - (2-氣 1_ [4-(2-氟 1_[4-(2-氟 1-[4-(2-氟 1-[4-(2 -氟 1-(4-(2-氟 1_[4-(2-氟 1-[4-(2-氟 1_ [4 - (2-氟 1-[4-(2-氟 1-[4- (4-甲 1- [4-(4-甲 卜[4- (4-甲 1- [4-(4-甲 卜.[4 - ( 4 -甲 1- [4- (4-甲 1_[4_ (4_甲 1-[4-(4-甲 -4-甲基）苯基亞苄基 -4-乙基）苯基亞苄基 -4-丙基）苯基亞苄基 -4-丁基）苯基亞苄基 -4-戊基）苯基亞苄基 -4-己基）苯基亞苄基 -4-庚基）苯基亞苄基 -4-甲基）苯基亞苄基 -4-乙基）苯基亞苄基 -4-丙基）苯基亞苄基 -4-丁基）苯基亞苄基 -4-戊基）苯基亞苄基 -4-己基）苯基亞苄基 -4-庚基）苯基亞苄基 基苯基）-3-氟亞ΐ基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 基苯基）-3-氟亞苄基 ]-2- (4-氟）亞苄基Μ ]-2- (4-氟）亞芊基胼 ]-2-(4-氟）亞平基肋 ]-2-(4-氟）亞军基Μ ]-2-(4-氟）亞苄基肼 ]-2-(4-氟）亞ΐ基肼 ]-2-(4-氟）亞苄基肼 ]-2- (3 , 4-二氟）亞苄基肼 ]-2-(3，4-二氟）亞车基肼 ]-2-(3，4-二氟）亞午基Μ ]-2- (3, 4-二氟）亞苄基肼 ]-2- (3 , 4-二氟）亞苄基肼 ]-2- (3 , 4-二氟）亞苄基肼 ]-2- (3 , 4-二氟）亞苄基肼 ]-2- (4-甲基）亞芏基肼 ]-2- (4-乙基）亞苄基Μ ]-2- (4-丙基）亞苄基胼 ]-2- (4-丁基）亞苄基胼 ]-2-(4-戊基）亞苄基胼 ]-2- (4-己基）亞苄基肼 ]-2- (4-庚基）亞苄基胼 ]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 基胼 118 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 402632 A7 B7 五、發明説明（i 1 θ 1-[4-(4-甲基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基阴 (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-[4-(4-甲基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基胼 1-U-U-甲基笨基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）]亞苄 基肼 1-[4-( 4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-甲基）亞苄基Μ 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-( 4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基肼 1-[ 4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞ΐ基肼 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-戊基）亞芏基Μ 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-己基）亞ΐ基肼 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-庚基）亞苄基肤 1-[4-(4-乙基笨基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基胼 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基胼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基Μ 1-.[4-(4-乙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）]亞苄 基胼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-( 4-甲基）亞ΐ基胼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-乙基）亞ΐ基肼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基肋 119 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明¢.17) 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基肼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2 -(4-戊基）亞苄基Μ 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基Μ 1-[4-(4-.丙基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-庚基）亞苄基Μ 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基胼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(4-戊燔基）]亞苄 基肤 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-丙基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(6-庚烯基）]亞苄 基Μ 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-( 4-甲基）亞苄基肼 1- [4- (4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-丙基）亞苄基胼 1-[4-( 4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基胼 1- [4-(4-1基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基胼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基肼 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-庚基）亞ΐ基胼 1-[4-(4_ 丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基胼 120 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 40263^ $ 五、發明説明1〗8) 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(4-己烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-丁基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）]亞苄 基胼 1-[ 4-(4-戊基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-甲基）亞苄基胼 1-U-U-戊基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4_丙基）亞苄基Μ 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基胼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-戊基）亞ΐ基胼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-己基）亞苄基肼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-庚基）亞ΐ基肼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基胼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-戊基苯基）-3-氟亞平基]-2-[4-(6-庚輝基）]亞苄 基胼 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-甲基）亞苄基胼 1-[4-( 4-己基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-乙基）亞苄基胼 1-[4-( 4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基胼 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基肋 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基Μ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 121 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
402^ 五、發明説明（113) 1-C4-U-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-己基）亞苄基Μ 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-庚基）亞苄基肼 卜[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基胼 卜[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基趼 1-[4-(4-己基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(6-庚烯基）]亞苄 基Μ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-[ 4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-甲基）亞ΐ基肼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-乙基）亞苄基肼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丙基）亞苄基胼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-丁基）亞苄基胼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-(4-戊基）亞苄基胼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-U-己基）亞苄基胼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-(4-庚基）亞苄基肼 1-U-U-庚基苯基）-3-氟亞ΐ基]-2-[4-(3-丁烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(4-戊烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞苄基]-2-[4-(5-己烯基）]亞苄 基肼 1-[4-(4-庚基苯基）-3-氟亞节基]-2-[4-(6-庚稀基）]亞车 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） _ _ A7 B7 基胼 (實施例14) 液晶組合物（6)之製備 製備由80¾之主液晶（Η)及20%之化合物No. 12
-CH3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 所組成的液晶組合物（M-12)。.此液晶組合物（M-12)展規 1 5 7 . 2 °C之向列相溫度上限（T N - 1 )，其較主液晶（Η )剿 烈增加。然後使此液晶組合物於0 ΐ：之溫度下靜置2 4小時 。結果未観察到有结晶發生。使此液晶組合物於-7 8 °C之 溫度下靜置一段相當長之時間，以使其固化。當加熱時， 測量此液晶組合物再度轉變成均匀向列相之溫度（Τ - μ ) 。結果低達-8C。此顯示在主液晶中加入含量20重量百分 比之作為η型伸偶氮衍生物之化合物No.12提供向列相溫度 範圍高達59.5t：的擴大。 然後Μ如前所逑之相同方式由此組合物製備4.5微米厚 之液晶裝置。接著測量如此製備得之液晶裝置的交換時間 。結果為16.0毫秒，其顯示反應相當快速。然後測量液晶 裝置之臨限電壓（Vth)。結果為1.88 V。此液晶裝置展琨 高達0.131之雙折射指數（Δη)。 (實施例15) 液晶組合物（7)之製備 製備由80¾之主液晶（Η)及相同量（20重量百分比）之為伸 偶氮衍生物之化合物N 〇 . 1 5 : n-C3H7-
F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •參衣— 丁 n^i n^— m ^^ m 1— «^^1 1--11 n 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -123 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 i〇2632 A7 B7 五、發明説明（i2| 所組成的液晶組合物（M-15)。此液晶組合物（M-15)展現 1 44 . 1 °C之向列相溫度上限（T N - 1)，其較主液晶（Η ) (11 6 . 7 °C )增加約3 0 °C。然後Μ如前所述之相同方式由此液晶組 合物製備液晶裝置。接著測量如此製備得之液晶裝置的交 換時間。結果為1 7 . 0毫秒，其顯示此裝置可Μ較主液晶 (Η)高之速率反應，儘管仍稍遜於包含20重量百分比之加 入其中之為η型伸偶氮衍生物之化.合物H 〇 . 1 2的疲晶組合 物（Μ-12)。此外，此液晶裝置展現高達0.131之雙折射指 數（△ η)。測量液晶裝置之臨限電壓。结果為2 . 42 V，其 較包含20重量百分比之加入其中之為η型伸偶氮衍生物之 化合物No . 12的疲晶組合物（Μ-12)有改良，儘管仍稍高於 主液晶（H)。 (實施例16) 液晶組合物（8)之製備 於80¾之主液晶（H)中加入如前所述之相同量（20重量百 分比）之為η型伸偶氮衍生物之化合物N 〇 . 1 3 : π-〇3Η7-Υ~\-^^)—χχ //_<^k-c2H5 Μ製備液晶組合物（M-13)。此液晶組合物（M-13)展現 152, 6 t：之向列相溫度上眼（％-1)。然後Μ如前所述之相 同方式由此液晶組合物製備液晶裝置。接著測量如此製備 得之液晶裝置的交換時間。結果為1 7 . 4毫秒。此液晶裝置 亦展現0.137之雙折射指數（Δη)。測量液晶裝置之臨限電 壓。结果為2 . 54 V。 (實施例1 7 ) 液晶組合物（9 )之製備 製備由80¾之主液晶（Η)及20¾之為η型伸偶氮衍生物之化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） _ 一 —--------Q衣— (請先閎讀背面之注意事項再填寫本瓦) 訂 A7 B7 五、發明説明（123 合物Ν ο · 1 4 : J/ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /7-C3H7·
N-N 所組成的液晶組合物（M-14)。此液晶組合物（M-14)展現 1 5 3 . 3 °C之向列相溫度上限（Tw -1)。然後Μ如前所述之相 同方式由此液晶組合物製備液晶裝置。接著測量如此製備 得之疲晶裝置的交換時間。结果為1 6 . 3毫秒。此液晶裝置 亦展現0.136之雙折射指數（Δη)。然後測量液晶裝置之臨 限電壓。結果為2.69 V。 (實施例18) 液晶組合物（10)之製備 •製備由8 0重量百分比之主液晶（Η )及2 0重量百分比之為ρ 型伸偶氮衍生物之化合物Η 〇 . 1 6 :
- F
F Ν-Ν 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 所組成的液晶組合物（Μ-16)。此液晶組合物（Μ-16)展現 1 46 . 3 °C之向列相溫度上限（％ -1 )。然後Μ如前所述之相 同方式由此液晶組合物製備液晶裝置。接著測量如此製備 得之液晶裝置的交換時間。结果為2 1 . 0毫秒。此液晶裝置 亦展現0 . 1 2 8之雙折射指數（Δ η )。接著測量液晶裝置之臨 限電壓。結果為2. 07 V。 本發明之向列液晶組合物將於以下實施例中作進一步說 明，但不應將本發明解釋為受其所限制。組合物所使用之 術語a S! 〃係指"重量百分比〃。 -125 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 402632 A? B7 五、發明説明（1巧 為評估組合物之化學穩定性，將2 g的液晶組合物加入 安瓿中。然後Μ氮置換安瓿中之空氣。接著將安瓿密封。 然後使樣品在150 °C之溫度下進行熱加速試驗1小時。接著 測量液晶組合物之比電阻率。在實施例中進行測量之性質 如下： T n - 1 ： 向列相-各向同性液相轉變溫度（Ό) T-^ H ' 固相或近晶相-向列相轉變溫度（¾) V tK ： M TN-LCD形式具有6微米單元厚度之臨限電壓 7 : 銳度 Δ e ： 介電各向異性 η ： 20°C 之黏度（c.p.) (實施例1 9 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-1): 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C3H7-〇-CH=N-N-CH-^-C3H7 24 % •C3Hr-〇-CH-N-N=CH-^-C2H5 2 8% C3H7~^^~CH=N-N=CH~<^^~CH；3 28% 20% 測量液晶組合物之各種性質。结果如下： T ! ： 93 . 6 t： T-> rl : -1 . Ot：
V 七k ： 2.59V 126 (請先閎讀背面之注意事頃再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 __ 五、發明説明〗H) ί ： 1.15 Δ e : 4.9 Δ η ： 0.281 使用此向列液晶組合物於製備具有1.8微米單元厚度之 TN-LCD。然後測量如此製備得之TN-LCD的顯示性質。結果 製得展規2 . 2 8 V之臨限電壓及1 . 1毫秒之交換時間的液晶 顯示糸統。 亦測量前述向列液晶組合物之雙折射指數的波長分散。 结果在400 nra之波長下的雙折射指數對在650 rim之波長下 之雙折射指數的比不低於1.15。由於此液晶材料對不同光 波長展現較大相差，可瞭解此液晶材料可有效供利用液晶 之雙折射及減速薄膜（retardation film)，未使用任何濟 色層而進行彩色顯示之新穎的反射型彩色液晶顯示糸統使 用。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 然後於此向列液晶組合物中加入不對稱中心物質w S -811 〃（購自默克股份有限公司（Merck Co.，Ltd. ))M製備 混合液晶。分別摩擦設於相對平型透明電極上之 Sunever 6 1 0 〃（購自N i s s a η化學工業股份有限公司）有機 薄膜以形成校準薄膜。因此，製備得具有220 °之扭曲角 度的STN-LCD顯示單元。將前述之混合液晶倒入單元中， 以製備得液晶顯示系統，然後測量其顯示性質。結果製得 展現優異STH-LCD顯示性質，即高的多重訊號性質及改良 快速反應的液晶顯示系統。不對稱中心物質之加入使混合 液晶之固有螺旋節距Ρ及顯示單元之單元厚度d滿足以下關 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21QX297公釐） _ 1 97 _ 4 ❹ Α7 Β7 五、發明説明.t 2 Γ)) 係： Δ η · d = 0.85 d/P = 0.53 (實施例20) 製備由下列成份所姐成之向列液晶組合物（2 - 2 ) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) C3H7~^y^~~CH=N~N=C3H7~(Jh 2〇重量百分比
13.6重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C5HirO~0~^]C7Hi^~cy~o~^ 13.2重量百分比 ·2重量百分比 128 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 40^C3 A7 B7 五、發明説明（12¾ c3H7-<Qk：oo -Q^oc2h5 C4Hst-<^)-C00 -~^y<)C2H.5csHir~<^3^00 )〇-~^)-Ό〇4Ά9 重量百分比 8重量百分比 8重量百分比 C3Hr
.8重量百分比 (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 4Hgr~^—y~COQCsHir-O"^00
C
CH 6.4重量百分比
j
.4重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 129 五、發明説明（127) A7 B7 測量液晶組合物之各種性質。結果如下
T-> N V -tK Ί 67.3¾ -7 0 °C 1.85V 1.12 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Δη: 0.145 π 2 4.1 c. p . 試驗前之比電阻率：6.0 x 1011 Ω * c m 熱加速試驗後之比電阻率：4.3xlOn Ω · cm 此向列液晶組合物展規1.12之7 ，其與發表於*高速液 晶技術（High Speed Liquid Crystal Technology) "， 63 頁，CMC中之液晶顯示裝置之光學銳度的極限相同。因此 ，可瞭解此液晶組合物可有效供高多工驅動使用。 由於此向列液晶組合物於熱加速試驗後展現高的比電阻 率，可Μ瞭解此向列液晶組合物對熱有高穩定性。製備包 含此組合物為基本組成材料之新穎的向列液晶組合物。然 後使用此向列液晶組合物於製備扭曲向列及超扭曲向列液 晶顯示糸統。經確認此等向列液晶顯示糸統係優異的液晶 顯示糸統，其未出現閃爍。 前述之向列液晶組合物（2-2)包括加入於Μ下之主液晶 (b - 1)中之伸偶氮化合物。然後測量主液晶（b - 1)之各種性 質。結果如下： TN- ί · 54 . 5 t： (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 130 A7 B7 五、發明説明（128) T-^ |J ： -40¾ V -fcK ： 1.60V 7 ： 1.13 Δε ： 6.7 Δ η : 0.092 η ' 21.0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱绩背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 131 五、發明説明（12¾ A7 B7 牛液晶(b-l) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /·' Λ=ϊ\ 17.0重量百分比 C3Hr-(_>^>-CN 16.5重量百分比 C7Hi5-<Q^-〇-CN 16.5重量百分比 〇3^7~(^~〇〇〇 -<^^-0C2H5 8.5重量百分比 C4Hg-^J}-C〇〇 ~-ζ^〇〇2Η5 8.5重量百分比 C5Hir-(J)-C00 -^)~0CH3 8 _5重量百分比 C3H>rX3^00 8.5重量百分比 C4Hg~~^~~y~C〇〇 ―·^~^-QCH3 8.0重量百分比 C5Hi^{^)-C〇〇 ~^jMDC2H5 8 ·〇重量百分比 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
- - - HI I - - —：11 - - - - - - - - - - - - -- I— m I - -、》aJ- ---- !-1 - - - I I- I n - - - - -a. 1 . . I i .-. .^ϋ .. n ml .....I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 132 撕:峨 A7 B7 五、發明説明（130 比較前述液晶組合物之性質顯示本發明之液晶組合物展 現較大的雙折射指數，較寬廣的向列相溫度範圍及飽和電 壓對臨限電壓之較小的比例7 ，因此產生較佳的結果。然 而，前述之伸偶氮化合物展現較高的黏度，因此而顯現增 加主液晶（b-i)黏度的趨勢。 儘管有前述的黏度性質，仍發現一項驚人的事實。換句 話說，測量本發明之液晶組合物（2-2)及主液晶（b-l)之反 應時間。比較此等液晶之反應時間顯示主液晶組合物 (b-l)展現39. 2毫秒之交換時間，然而液晶組合物（2-2)展 現3 5. 62毫秒之交換時間，而得較佳之結果。 可看到儘管前述伸偶氮化合物之高黏度，其仍產生縮短 交換時間之效果的事實。此效果產生伸偶氮化合物之物性 ，諸如彈性常數及迴轉黏度具有特定趨勢的預期。 (實施例2 1) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-3): (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
>1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 133 402S3£ 五、發明説明（13 1) 向列液晶組合物(2-3」 n=ch-Q^ch3
8重量百分比 8重量百分比 10重量百分比 1〇重量百分比 9事量百分比 9重量百分比 8重量百分比 8 重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
10 重量百分比 10重量百分比 4重量百分比 重量百分比 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 134 02632 Α7 Β7 五、發明説明（132) 測量液晶組合物之各種性質。結果如下 T |vl - 1 : 9 6.lt： T Μ : -70.0¾ Vth : 1 . 89 V 7 ί 1.15 Δ 6 * 8.9 △ η : 0.171 晶組合物中加入不對稱中心物質' 股份有限公司）K製備混合液晶。分別 透明電極上之Sunever 610〃（購自 份有限公司）有機薄膜Μ形成校準薄膜 有220 °之杻曲角度的STN-LCD顯示單元 晶倒入單元中，Μ製備得液晶顯示糸統 性質。结果製得展現優異STN-LCD顯示 訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 質之加入使混合液晶之固有螺旋節距Ρ 厚度d滿足Μ下關係： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 然後於此向列液 S-81”（購自默克 摩擦設於相對平型 Nissan化學工業股 。因此，製備得具 。將前述之混合液 ，然後測量其顯示 性質，即高的多重 統。不對稱中心物 友顯示單元之單元 Δη* d = 0.85 d/P = 0.53 (實施例22) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-4) 向列液晶組合物（2-4) (請先閲請背面之注意事項再填窝本k )
---------------參衣-----—ΪΤII 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 135
^&2$3S A7 B7 五、發明説明（133 C3H厂〇~CH=N-N=CH~hQ~CH3 2 0 重量百分比 40重量百分比 40重量百分比 測量液晶組合物之各種性質。結果如下： τ Μ - 1 115 . 6t： Τ-> ν -8.0¾ VtK 2.70 V Ί 1.13 Δε 3.9 Δ η 0.143 η 23.1 c 試驗前之比電阻率：6.0 X 1011 Ω * cm 熱加速試驗後之比電阻率：6.3xlOu Ω · cm 試驗前之電壓保持比：98.4% 熱加速試驗後之電壓保持比：98.0¾ 此向列液晶組合物展現接近發表於 ''高速液晶技術〃， 63頁，CMC中之液晶顯示裝置之光學銳度極限（1.12)的7 。因此，可瞭解此液晶組合物可有效供高多工驅動使用。 由於此向列液晶姐合物於熱加速試驗後展現高的比電阻 率及高的電壓保持比，可以瞭解此向列液晶組合物對熱有 較高的稱定性。製備包含此組合物為基本組成材料之新穎 的向列液晶組合物。然後使用此向列液晶組合物於製備主 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） t 9 R _ __________.1¾-- (请先閲請資面之注意事項界填窝各莧) 訂
A 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 雜抑打__ 五、發明説明（1.34) 動矩陣液晶顯示系統。經確認此液晶顯示系統係優異的液 晶顯示系統，其顯現極少的電流漏洩且無閃爍。Μ類似方 式製備包含此組合物為基本組成材料之本發明的另一向列 液晶組合物。 前述之向列液晶組合物（2-4)包括加入於Κ下之主液晶 (Η )中之伸偶氮化合物。 主液晶（Η ) ’
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 50重量百分比 5Q重量百分比 然後測量主液晶（Η)之各種性質。結果如下：
T -1 ： 1 1 6 . 7 °C
T -> μ ： + 11 . 0 °C
Vth ： 2.14V 7 : 1.23 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 Δε： 4.8 Δ n i 0.090 π : 19.8 c.ρ. 比較前述液晶組合物之性質顯示本發明之液晶組合物展 現較大的雙折射指數，較寬廣的向列相溫度範圍及較小的 銳度，因此產生較佳的結果。然而，前述之伸偶氮化合物 展現較高的黏度，因此而顯現增加主液晶（H)黏度的趨勢。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） -137 - 五、發明説明（133 A7 B7 儘管有前述的黏度性質，仍發現一項驚人的事實。換句 話說，測量本發明之液晶組合物（2 - 4)及主液晶（Η )之反應 。比較此等液晶之反應顯示主液晶組合物（Η)展現2 5 . 3毫 秒之交換時間，而液晶組合物（2 -4 )展現2 1 . 3毫秒之交換 時間，而得較佳之結果。可看到儘管前述伸偶氮化合物之 較高黏度，其仍產生縮短交換時間之效果的事實。此效果 產生伸偶氮化合物之物性，諸如蹿性常數及迴轉黏度具有 特定趨勢的預期。 (實施例23) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 -5): 向列液晶組合物（2-5) Η3 8重量百分比 8重量百分比 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 c3h「〇~ch=n-n=ch. C3H 厂rQr〇r<^ · 10 10 重量百分比/_O^CK〇_cH3〇3Η7-<3μ_^ϊ)^^_Χ3_<：：2Η5c4Hg-^>~O-CsC-〇-CH3 3重量百分比 9重量百分比 8重量百分比 8重童百分比
CsH! r~〇~〇~CN C4Hg J-COO-
：N i〇重量百分比 10重量百分比 4重量百分比 6重量百分比 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） 138 _3_6私 A7 B7 五、發明説明（13 β 測量液晶組合物之各種性質。結果如下 T Μ - 1 ： 1〇〇. 1 υ Τ-> Ν ： -70.0¾ Vik ： 2 . 0 1 V 7 : 1.15 Δ e : 8.6 Δ η : 0.173 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 然後於此向列液晶組合物中加入不對稱中心物質W S-811 〃（購自默克股份有限公司）Μ製備混合液晶。分別 摩擦設於相對平型透明電極上之a Sunever 610"(購自 Nissan化學工業股份有限公司）有機薄膜Μ形成校準薄膜 。因此，製備得具有220°之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 。將前述之混合液晶倒入單元中，Μ製備得液晶顯示系統 ，然後測量其顯示性質。結果製得展現優異STN-LCD顯示 性質，即高的多重訊號性質及改良快速反應的液晶顯示糸 統。不對稱中心物質之加入使混合液晶之固有螺旋節距Ρ 及顯示單元之單元厚度d滿足Μ下關係： Δ η · d = 0.85 d/P = 0.53 (實施例2 4 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-6 ): 向列液晶組合物（2 - 6 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 139 A7 B7 五、發明説明d37)
C3Hr^3M"H=N_N=CH N=CH·c2h^O^ch=n-n=ch-〇-C2H
20重量百分昧 20重量百分比 5 20重量百分比
15重量百分比 15重量百分比 10重量百分比 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 此液晶組合物展現較大的雙折射指數，較寬廣的向列相 溫度範圍，飽和電壓對臨限電壓之較小的比例7及快速反 應，因此產生較佳的結果。 包含此液晶組合物之光散射型液晶顯示裝置將進一步說 明於下，但不應將本發明解釋為受其所限制。 將作為液晶材料之液晶組合物（2-6)、聚合物生成化合 物HX-220 〃（購自 Nippon Kayaku Co., Ltd.)、丙烯酸 月桂酯、及2 -羥基-2 -甲基-1-苯基丙烷-1-嗣分別Μ 80%、 13.86%、5.94¾及0.2¾之比例混合而製備光控層生成材料 之均勻溶液。然後將光控層生成材料真空注塑入由具有在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 140 402632 A7 B7 五、發明説明（138) 經濟部妒央標準局員工消費合作社印製 高於均勻溶液之轉變溫度超過1 〇 °c之溫度下插於其間之1 〇 微米平均粒徑隔離物之一對IT0電極玻璃基材製備得之50 X50 mm的空單元中。邊將單元保持在高於均匀溶液之轉 變溫度超過3 °C之溫度下，邊使其以3.5m /分鐘之速率通過 金屬鹵化物燈（80 W/cm2)下。Μ此方式將單元照射具有 5 0 0 m J / c m 2之能量的紫外光線，Μ使聚合物生成化合勸 固化而得具有包含液晶材料及透明固體物質之光控層的液 晶裝置。在掃描式電子顯微鏡下觀察生成於液晶裝置中之 基材間之固化材料的切面。結果觀察到具有由聚合物所生 成之立體網狀結構的透明固體物質。 如此製得之光散射型液晶顯示裝置與習知之光散射型液 晶顯示裝置比較展現寬的操作溫度範圍，有利於動畫之反 應，高對比及均勻顯示。因此，如此製得之光散射型液晶 頴示裝置可有效供裝飾性顯示板諸如廣告顯示，顯示系統 諸如手錶，及投射顯示糸統用。 (實施例2 9 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 - 1 0 ): 向列液晶組合物（2 -1 0 )
CH3-^^-CH=N-N=CH
\_y /-〇〇
20重量百分比 4 0重量百分比 4〇童量百分比 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 141 Αν B7 五、發明説明（1.39) 測量液晶組合物之各種性質。結果如下： T N - 1 ： 118. ΙΌ Τ-> Ν : -1 2 . 0 °C VtK ： 2.77 V 7 ： 1.13 Δ ε ： 4.0 Δη ： 0.144 η ： 21.4c. (請先閱讀背面之注意事頃再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 試驗前之比電阻率：6.1 X 10 11 Ω · cm 熱加速試驗後之比電阻率：5.2X10 11 Q · cm 試驗前之電壓保持比：98.4% 熱加速試驗後之電壓保持比：9 7 . 9 % 此向列液晶組合物展現接近發表於"高速液晶技術〃， 63頁，CMC中之液晶顯示裝置之光學銳度極限（1.12)的7 。因此，可瞭解此液晶組合物可有效供高多工驅動使用。 由於此向列液晶組合物於熱加速試驗後展現高的比電阻 率及高的電壓保持比，可Μ瞭解此向列液晶組合物對熱有 高穩定性。製備包含此組合物為基本組成材料之新穎的向 列疲晶組合物。然後使用此向列液晶組合物於製備主動矩 陣液晶顯示系統。經確認此液晶顯示系統係優異的液晶顯 示系統，其顯現極少的電流漏洩且無閃爍。以類似方式製 備包含此組合物為基本組成材料之本發明的另一向列液晶 組合物。然後使用此向列液晶組合物於製備扭曲向列及超 扭曲向列液晶顯示糸統。經確認此等向列液晶顯示系統係 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） _ ! J _ A7 B7 五、發明説明（〗 4f) 優異的液晶顯示糸統，其未出現閃爍。 前述之向列液晶组合物（2 -11)包括加入於Μ下之主液晶 (Η )中之伸偶氮化合物。 比較前述液晶組合物之性質顯示本發明之液晶組合物展 現較大的雙折射指數，較寬廣的向列相溫度範圍及較小的 銳度7 ，因此產生較佳的結果。 (實施例30) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-11): 向列液晶組合物（2 -11) C2H5~^^CH=N-N r^CKI^-CsHii \_/KZVO~C3H7/_CMI)~0~ch3
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C3H7——<γ^-〇2Η5
16重量百分比 10重量百分比 ίο重蒼百分比 9重量百分比 9重量百分比 8重量百分比 1〇重量百分比 10重量百分比 4重量百分比 6重量百分比 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 ο X 297公釐） -143 402632 A7 B7
五、發明説明（HD 測量液晶組合物之各種性質。结果如下： T N - 1 * 101 . ΙΌ Τ-^ Ν ί -70. 0V VtK : 2.19 V Δ ε · 7.8 Δ η : 0.172 然後於此向列液晶組合物中加入不對稱中心物質" S -8 11 〃（購自默克股份有限公司）Μ製備混合液晶。分別 摩擦設於相對平型透明電極上之'Sunever 610〃（購自 Nissan化學工業股份有限公司）有機薄膜K形成校準薄膜 。因此，製備得具有240 °之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 。將前述之混合液晶倒入單元中，Μ製備得液晶顯示系統 ，然後測量其顯示性質。結果製得展現優異STN-LCD顯示 性質，即高的多重訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 統。不對稱中心物質之加入使混合液晶之固有螺旋節距Ρ 及顯示單元之單元厚度d滿足Μ下關係： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) Δη* d = 0.85 d/P = 0.53
在240°扭曲角度下的STN-LCD顯示性質 VtK : 2.40 V 7 ： 1.024 反應（r r = r d ) : 1 5 . 6毫秒（靜態驅動） (實施例3 1) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 - 1 2 ): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) 1 AA - 向歹(丨^^晶組合物?(2-12) C2H5-^^^--〇--C2Hc
c3H7-〇^
/ 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 /Ό'ΌΌ^Η3-00-CH3
3重量百分比 6重量百分比 3重量百分比 12重量百分比 7重量百分比 12重量百分比 10重量百分比 19重量百分比 4重量百分比 13重蠆百分比 4重量百分比 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) -° ΟβΗγ- C0
-C三C -TVcHa 7重量百分比 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 145 測 量 液 晶 組 合 物 之 各 種 性 質 〇 结 果如下 • TN 一 1 101 . 7 t： T-> t - 3 0 · 0 °C VtK 2 . 16 V Δ ε 5 . 7 Δ η 0 . 167 然 後 於 此 向 列 液 晶 組 合 物 中 加 入不對 稱中心物質w S- 811 "( 購 白 默 克 股 份 有 限 公 司 )Μ製備混合液晶。分別 摩 擦 設 於 相 對 平 型 透 明 電 極 上 之 '、S u n e ver 610 〃（購自 N i s s an 化 學 工 業 股 份 有 限 公 司 )有機薄膜K形成校準薄膜 0 因 此 製 備得具有240 ° 之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 〇 將 -IV. 刖 述 之 混 合 液 晶 倒 入 單 元 中 ，K製 備得液晶顯示系統 t 然 後 測 量 其 顯 示 性 質 〇 結果製得展現優異STN-LCD顯示 性 質 即 高 的 多 重 訊 號 性 質 及 改 良快速 反應的液晶顯示系 統 〇 不 對 稱 中 心 物 質 之 加 入 使 混 合液晶 之固有螺旋節距P 及 顯 示 單 元 之單元厚度d滿足Μ下關係 - Δ η d = 0 .85 d/P = 0 . 51 在240 □ 扭 曲 角 度 下 的STN-LCD顯示性質 Vtk 2 .46 V Ί 1 .024 反 Hftf 懕 (\ r r = 1 r d ) 19 . 0毫秒（靜態驅動） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閎請背面之注意事項再填寫本頁) (實施例3 2 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 - 1 3 ): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ,._ 五、發明説明（Η 4 Α7 Β7 向列液晶Μ合物(2-13)
c3h7-^C~}-\ /r
CH3〇C3H6-〇^
經濟部中央標準局負工消費合作社印製
C3H7
F
CM 6重量百分比 3重量百分比 6重量百分比 3重量百分比 3重量百分比 7重量百分比 7重量百分比 12重量百分比 10重量百分比 18重量百分比 18重量百分比 7重量百分比 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -147 - 五、發明説明CH 3 A7 B7 測量液晶組合物之各種性質。結果如下 τ Μ - 1 : 83 . 8 1C Τ Ν : -31.0¾ Vtk : 1 . 89 V 7 ： 1.14 Δ £ : 7.0 Δη ： 0.172 然後於此 S-8 11 Μ購 摩擦設於相 1Π s s a η化學 。因此，製 。將前逑之 ，然後測量 性質，即高 統。不對稱 及顯示單元 向列液晶組合物中加入不對稱中心物質w 自默克股份有限公司）K製備混合液晶。分別 對平型透明電極上之a Sunever 610〃（購自 工業股份有限公司）有機薄膜Μ形成校準薄膜 備得具有240 °之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 混合液晶倒入單元中，以製備得液晶顯示系統 其顯示性質。結果製得展現優異STN-LCD顯示 的多重訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 中心物質之加入使混合液晶之固有螺旋節距Ρ 之單元厚度d滿足Κ下關係： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Δ η · d = 0.85 d/P = 0.51 在240 °扭曲角度下的STN-LCD顯示性質 VtK ： 2.26 V 7 ： 1.034 反應（r r = r d) : 13 . 2毫秒（靜態驅動） 5 5 . 0毫秒（1 / 2 4 0任務驅動（d u t 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 148 40¾^3^ A7 B7 五、發明説明α 4 6) driving)) (實施例3 3 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 -1 4) 向列液晶組合物(2-14)
ίο重量百分比 ίο重量百分比 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3-^
c^c-
/ 15重量百分比
C三c- / 15重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 149 五、發明説明（1.4¾ c3h7-{~
C三Ο
c^c- C4H9
c^c- C3H7
A7 B7
C4H9 10重量百分比 / 10重量百分比: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) c^c-
CN
CN 5重量百分比 15重量百分比 10重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 150 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _b7 五、發明説明（143 測量液晶組合物之各種性質。結果如下： Τ |Νί - 1 ： 95.4¾ Τ-> Ν : -1 0 . 0 °c VtK. ： 2.48 V 7 ： 1.15 Δ e ： 4.7 Δ η ： 0.290 使用此向列液晶組合物於製備具有1.7微米單元厚度d之 ΤΗ-LCD。然後測量如此製備得之TN-LCD的顯示性質。结果 製得展現2 . 2 Ο V之臨限電壓及1 . 2毫秒之交換時間的液晶 顯示糸統。 亦測量前述向列液晶組合物之雙折射指數的波長分散。 結果在400 之波長下的雙折射指數對在650 rim之波長下 之雙折射指數的比不低於1.15。由於此液晶材料對不同光 波長展現較大相差，可瞭解此液晶材料可有效供利用液晶 之雙折射及減速薄膜，未使用任何濾色層而進行彩色顯示 之新穎的反射型彩色液晶顯示系統使用。 (實施例3 4 ) 包含向列液晶組合物（2-14)之光散射型液晶顯示裝置將 進一步說明於下，但不應將本發明解釋為受此等實施例所 限制。 將作為液晶材料之液晶組合物（2-14)、聚合物生成化 合物、'HX-220 〃（購自 Nippon KayakuCo., Ltd.)、丙鋪 酸月桂酯、及2 -羥基-2 -甲基-1-苯基丙烷-1-酮分別M 80¾ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 151 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) ----------4¾--- —0. c 4 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（:H(3 1 1 1 13 .86¾ > 5 . 94¾及 C .2% 之 比 例 混 合 而 製 備 光 控 層 生 成 材 1 I 料 之 均 勻溶 液 0 然 後 將 光 控 層 生 成 材 料 真 空 注 塑 入 由 具 有 1 1 I 在 高 於 均匀 溶 液 之 轉 變 溫 度 超 iJH, 趣 10°C 之 溫 度 下 插 於 其 間 之 請 m 1 1 10 微 米 平均 粒 徑 隔 離 物 之 一 對 ΙΤ0電極玻璃基材製備得之 讀 背 1 1 50 X 5 0 m m 的 ΐΛτ 單 元 中 〇 邊 將 單 元 保 持 在 高 於 均 匀 溶 液 之 面 之 注 1 1 轉 變 溫 度超 過 3 1C之溫度下 >邊使其K 3 .5 m /分 鐘 之 速 率 通 意 事 項 1 | 過 金 屬 鹵化 物 燈 (80 W / c m 2 ) 下 0 Μ 此 方 式 將 單 元 照 射 具 再 填 寫 有 500 in J / c m 2 之 能 量 的 紫 外 光 線 使 聚 合 物 生 成 化 合 本 頁 "--- 1 物 固 化 而得 具 有 包 含 液 晶 材 料 及 透 明 固 體 物 質 之 光 控 層 的 1 1 液 晶 裝 置0 在 掃 描 式 電 子 顯 微 鏡 下 観 察 生 成 於 液 晶 裝 置 中 1 1 之 基 材 間之 固 化 材 料 的 切 面 0 結 果 觀 察 到 具 有 由 聚 合 物 所 1 訂 1 I 生 成 之 立體 網 狀 結 構 的 透 明 固 體 物 質 0 如 此 製得 之 光 散 射 型 液 晶 顯 示 裝 置 與 習 知 之 光 散 射 型 液 1 1 I 晶 顯 示 裝置 比 較 展 現 寬 的 操 作 溫 度 範 圍 有 利 於 動 畫 之 反 1 1 應 高 對比 及 均 勻 顯 示 0 因 此 9 如 此 製 得 之 光 散 射 型 液 晶 1 顯 示 裝 置可 有 效 供 裝 飾 性 顯 示 板 諸 如 廣 告 顯 示 顯 示 糸 統 1 | 諸 如 手 錶， 及 投 射 顯 示 系 統 用 0 1 I (實施例35) 1 1 1 製 備 由下 列 成 份 所 組 成 之 向 列 液 晶 組 合 物 (2-15) 1 1 向 列 液 晶 組 合 物 (2 -15) 1 1 I c3H7~^XcH=N-N=CH— 20 蛋量 百分比 1 1 1 1 C3H7-^)^-CH= Ν-Ν =CH 20 重量百分比 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 152 ^02032 五、發明説明¢.50) A7 B7 C2H5-\ //-CH=N-N=CH' C2H5-〇h~CH=N~N：：：CH〇5ΗιΓ^Γνθ^Ν
20重虽百分比 20重量百分比 2〇重量百分比 測量液晶組合物之各種性質。結果如下 τ N - 1 : 92.4¾ ： -0. Ot： U : 2.55 V Ί ： 1.15 Δ e ： 5.1 △ η : 0.280 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 使用此向 TN-LCD 〇 然 製得展現2 . _示糸統。 亦測量前 結果在400 之雙折射指 波長展現較 之雙折射及 之新穎的反 然後於此 列液晶組合物於製備具有1 . 8微米單元厚度d之 後測量如此製備得之TN-LCD的顯示性質。結果 23 V之臨限電壓及1 . 0毫秒之交換時間的液晶 述向列液晶組合物之雙折射指數的波長分散。 nm之波長下的雙折射指數對在650 nra之波長下 數的比不低於1 . 1 5。由於此液晶材料對不同光 大相差，可瞭解此液晶材料可有效供利用液晶 減速薄膜，未使用任何漶色層而進行彩色顯示 射型彩色液晶顯示糸統使用。 向列液晶組合物中加入不對稱中心物質w S - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 153 A7 B7 五八發明説明（1.51) 8 11 〃（購自默克股份有限公司）κ製備混合液晶。分別摩 擦設於相對平型透明電極上之” Sunever 610〃（購自 Nissan化學工業股份有限公司）有機薄膜K形成校準薄膜 。因此，製備得具有220 °之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 。將前述之混合液晶倒入單元中，Μ製備得液晶顯示系統 ，然後測量其顯示性質。結果製得展現優異STN-LCD顯示 性質，即高的多重訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 統。不對稱中心物質之加入使混合液晶之固有螺旋節距P 及顯示單元之單元厚度d滿足Μ下關係： Δ η · d = 0.85 d/P = 0.53 (實施例36) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2 -16 ): 向列液晶組合物（2-16) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
20重量百分比 40重量百分比 40重量百分比 (請先閎讀背面之注意事頃再填寫本頁)
測量液晶組合物之各種性質。结果如下 TN - 1 ： 103 . 91C T -> cJ : -0.0¾
： 2.28 V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 154 侧i慰 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (153 1 1 1 7 1 . 13 1 1 1 Δ e 4. 8 1 1 I Δ η 0 . 143 請 先 1 1 閲 I Ό 21 .9 C .P ♦ 讀 背 | 面 I 試 驗 -a.v- 刖 之 比 電 阻 率 4 .7 X 10 1 1 Ω • cm 之 1 I 意 1 | 熱 加 速 試 臨 棚 後 之 比 電 阻 率 : 3 . 9 X 10 11 Ω era 事 項 1 | 試 驗 月ϋ 之 電 壓 保 持 比 98 .0¾ 再 寫 熱 加 速 試 驗 後 之 電 壓 保 持 比 97 .2% 本 頁 、〆 1 此 向 列 液 晶 組 合 物 展 現 接 近 發 表 於 \\ 高 速 液 晶 技 術 // 9 1 1 63 頁 CMC中之液晶顯示裝置之光學銳度極限（1. 12)的 7 1 1 〇 因 此 可 瞭 解 此 液 晶 組 合 物 可 有 效 供 高 多 工 驅 動 使 用 0 1 訂 1 I 由 於 此 向 列 液 晶 組 合 物 於 熱 加 速 試 驗 後 展 現 高 的 比 電 阻 率 及 高 的 電 壓 保 持 比 可 瞭 解 此 向 列 液 晶 組 合 物 對 熱 穩 1 1 I 定 0 製 備 包 含 此 組 合 物 為 基 本 組 成 材 料 之 新 穎 的 向 列 液 晶 1 1 組 合 物 〇 然 後 使 用 此 向 列 液 晶 組 合 物 於 製 備 主 動 矩 陣 液 晶 k 顯 示 糸 統 〇 經 確 認 此 液 晶 顯 示 % 統 係 優 異 的 液 晶 顯 示 系 統 1 I 9 其 顯 現 極 少 的 電 流 漏 洩 且 無 閃 爍 〇 Μ 類 似 方 式 製 備 包 含 1 1 此 組 合 物 為 基 本 組 成 材 料 之 本 發 明 的 另 一 向 列 液 晶 組 合 物 1 1 I 〇 然 後 使 用 此 向 列 液 晶 組 合 物 於 製 備 扭 曲 向 列 及 超 扭 曲 向 1 1 列 液 晶 顯 示 系 統 0 經 確 認 此 等 向 列 液 晶 顯 示 糸 統 係 優 異 的 1 1 液 晶 顯 示 糸 統 其 未 出 現 閃 爍 〇 1 | 刖 述 之 向 列 液 晶 組 合 物 (2 -16) 包 括 加 入 於 以 下 之 主 液 晶 1 I (Η )中之伸偶氮化合物 5 1 1 I 比 較 前 述 液 晶 組 合 物 之 性 質 顯 示 本 發 明 之 液 晶 組 合 物 展 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 155 A7 B7 現大的雙折射 度，因此產生 現較高的黏度 儘管有前述 話說*測量本 應特性。比較 2 5 . 3毫秒之交 秒之交換時間 化合物之高黏 此效果產生伸 度具有特定趨 (實施例37) 製備由下列 五、發明説明（153 指數，較寬廣的向列相溫度範圍及較小的銳 較佳的結果。然而，前述之伸偶氮化合物展 ，因此顯現增加主液晶（H)之黏度的趨勢。 的黏度性質，仍發現一項驚人的事實。換句 發明之液晶組合物（2-16)及主液晶（H)之反 此等液晶之反應顯示主液晶組合物（H )展現 換時間，然而液晶組合物（2-16)展現18.5毫 ，而得較佳之結果。可看到儘管前述伸偶氮 度，其仍產生縮短交換時間之效果的事實。 偶氮化合物之物性，諸如彈性常數及迴轉黏 勢的預期。 成份所組成之向列液晶組合物（2 - 1 7 ): (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 156 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ^02632 五、發明説明 A7 B7 向列液晶組合物 （2-17) C2H5-^^~CH 二 N-N=CH C3H7~^T^~CH 二 N-N=CH 厂〇~〇C5Hn \_^~0~<C^C3H7
/ \
c3h7-〇-
〇-ch3 /
-CN 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ---------CIX衣— (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 8重量百分比 8重量百分比 1〇重量百分比 10重量百分比 9重量百分比 9重量百分比 8重量百分比 10重量百分比 10重量百分比 4重量百分比 6重量百分比
N CH3OC3H6-^}-^ v_/ C5H11
N 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 157 402632五、發明説明（153 A7 B7 測量液晶組合物之各種性質。結果如下 95 . 3 10 V,k 7 Δε -7 0.0¾ 1.88V 1.15 165 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 然後於此向列液 S-811 "(購自默克 摩擦設於相對平型 Nissan化學工業股 。因此，製備得具 。將前述之混合液 ，然後測量其顯示 性質，即高的多重 統。不對稱中心物 及顯示單元之單元 Δ η * d = 0.85 d/P = 0.53 (實施例38) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-18) 晶組合物中加入不對稱中心物質''' 股份有限公司）K製備混合液晶。分別 透明電極上之w Sunever 610"(購自 份有限公司）有機薄膜Μ形成校準薄膜 有220 °之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 晶倒入單元中，Κ製備得液晶顯示系統 性質。結果製得展現優異STN-LCD顯示 訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 質之加入使混合液晶之固有螺旋節距Ρ 厚度d滿足以下關係： (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 158 - 1 iZ Q _ 402^32 A7 B7 五、發明説明（15(3 向列液晶組合物（2 -1 8 )
。3出~，-N=CH. C3H7-〇-€H=N—M:CH-〇~C2H5 2Q 重量百分比C2H5O~CH:N-N=CH-〇~C2H- 2 0重量百分比 (請先闊讀背面之注意事項再填寫本頁)
F 2 0重量百分比 15重量百分比 15 .重量百分比 10重量百分比 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 159 Αν B7 五、發明説明（1.57) 此液晶組合物展現較大的雙折射指數，較寬廣的向列相 溫度範圍，較小的銳度及快速反應，因此產生較佳的结果。 將作為液晶材料之液晶組合物（2 - 1 8 )、聚合物生成化合 物、、HX-220 "(購自.Nippon Kayaku Co., Ltd.)、丙稀酸 月桂酯、及2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮分別M 80¾、 13.86!K、5.94¾及0.2¾之比例混合而製備光控層生成材料 之均匀溶液。然後將光控層生成材料真空注塑入由具有在 高於均勻溶液之轉變溫度超過1 0它之溫度下插於其間之1 0 微米平均粒徑隔離物之一對ΙΤ0電極玻璃基材製備得之50 X 50 mm的空單元中。邊將單元保持在高於均匀溶液之轉 變溫度超過3 °C之溫度下，邊使其K3.5m/分鐘之速率通過 金屬鹵化物燈（80 W/cin2)下。K此方式將單元照射具有 500 niJ/ cm2之能量的紫外光線，Μ使聚合物生成化合物 固化而得具有包含液晶材料及透明固體物質之光控層的液 晶裝置。在掃描式電子顯微鏡下觀察生成於液晶裝置中之 基材間之固化材料的切面。结果觀察到具有由聚合物所生 成之立體網狀結構的透明固體物質。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此製得之光散射型液晶顯示裝置與習知之光散射型液 晶顯示裝置比較展現寬的操作溫度範圍，有利於動畫之反 應，高對比及均匀顯示。因此，如此製得之光散射型液晶 顯示裝置可有效供裝飾性顯示板諸如廣告顧示，顯示系統 諸如手錶，及投射顯示系統用。 (實施例3 9 ) 製備由下列成份所組成之向列液晶組合物（2-19): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） _ ί β Λ — 繼峨 五、發明説说115¾ A7 B7 向列液晶組合物 （2-19) c2h^{3~C00 C3H6-^j^-C〇〇 〇5ΗιΓ^(
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N C5H1
C5H ir-^^-'C^C—^y~〇C2bk C3H7~~^y~C^C ~^^~〇〇2Η5厂OO~C5Hh-ch3
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇3Η^~^( ~~^^~CH 二 N-N=CH. C3Hr-〇-CH=N-N=CH-^)-C3H3c3h7-<3^h=n-n=ch—<3^c3h3 5重量百分比 5重量百分比 5重量百分比 5重量百分比 10重量百分比 10重量百分比 10 :重量百分比 15重量百分比 13重量百分比 7重量百分比 5重量百分比
5重量百分比 5重量百分比 5重量百分比 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張凡度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 161 402632 A7 B7 五、發明説明（153) 測量液晶組合物之各種性質。结果如下： T W - 1 : 90 . 0 t： -70.0V VtK :1.99V 7 :1.15 Δ e :8.8 Δ η :0.191 然後於此向列液晶組合物中加入不對稱中心物質" S-811 〃 （購自默克股份有限公司）Μ製備混合液晶。分別 摩擦設於相對平型透明電極上之w Sunever* 610〃（購自 Nissan化學工業股份有限公司）有機薄膜K形成校準薄膜 。因此，製備得具有240 °之扭曲角度的STN-LCD顯示單元 。將前述之混合液晶倒入單元中，K製備得液晶顯示系統 ，然後測量其顯示性質。结果製得展現優異STN-LCD顯示 性質，即高的多重訊號性質及改良快速反應的液晶顯示系 統。不對稱中心物質之加入使混合液晶之固有螺旋節距P 友顯示單元之單元厚度d滿足K下關係： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ----------衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Δη* d = 0.85 d/F = 0.50
在240 °扭曲角度下的STN-LCD顯示性質 Vtk : 2.22 V 7 ： 1.028 反應（r r = r d ) : 1 5 . 4毫秒（靜態驅動） 8 1 . 0毫秒（1 / 2 4 0任務驅動） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1 r 0 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 402632 A7 B7_ _ 五、發明説明（1⑽ 由本發明所提供之新穎的伸偶氮液晶化合物與已知的伸 偶氮衍生物比較展現寬廣的液晶溫度範圍及造成極少結晶 的優異溶解性，其可降低臨限電壓及在高速度下反應且不 會造成著色。尤其，本發明之新穎的伸偶氮液晶化合物可 使用作為需要寬廣操作溫度範圍及快速反應之實際液晶材 料的成份。 此外，本發明之製備方法使其可容易及選擇牲地製造含 有此等新穎伸偶氮化合物之不對稱伸偶氮。 另外，本發明之向列液晶組合物展現大的雙折射指數Δ η ，高的電壓保持比及高的化學穩定性，在寬廣的溫度範圍 内停留於向列相，及產生改良快速反應的優異效應，因此 可將其使用於扭曲向列或超扭曲向列液晶顯示系統中。 此外，可提供利用液晶層之雙折射及減速薄膜Μ產生彩 色顯示的液晶顯示裝置。尤其，由於其大的雙折射指數， 本發明之液晶顯示裝置可包含可改良快速反應之具有減低 厚度的液晶層，使其可產生大量資料的顯示。此外，可提 供可有效供具有包含液晶材料及透明固體物質之光控層之 光散射型液晶顯示系統用的裝置。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事頃再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 4(12^32
    Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 I—-,^iicl g/ 1 . 一種由Μ下通式（I) (¾表示之化合物：
    經濟部中央標準局員工消費合作社印策 in及η各分別代表0或1之整數； 環A、Β、C及D各分別代表1 , 4 -伸苯基，其可被氟原子、 反-1 , 4 -伸環己基基團、噃啶-2 , 5 -二基基團、吡啶-2 , 5 -二基基圑、吡明-2 , 5-二基基圑、嗒畊-3 , 6-二基基團或反 -1 , 3 -二氧陸圜-2，5 -二基基圑所取代； R代表C 2 - : z烷基、烷氧基、烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯 氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-OCF3、-〇CP2H 、-C F 3、- 0 C H 2 C F 3、C ! - ! 2烷基或烷氧基、C 2 - ! 2烯基或烷 氧烷基或（：3-12烯氧基， 其限制條件為當in及η各為0，及環B和C各為1 , 4 -伸苯基 ，及R為烷基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 肢Τ ° 2 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中m及η同時為0， 及環Β和C各分別代表1. , 4 -伸苯基，其可被氟原子所取代， 其限制條件為當R代表C 2 - : 2烷基及Ζ代表氟原子、氛原子 、溴原子或C i i 2烷基時，環B和C之至少一者被氟原子所 取代。 3 .如申請專利範圍第2項之化合物，其中R代表（：2 - t 2烯 基，Z代表C i - 7直鏈烷基、C 2 - t 2烯基或氟原子及環B和（:各 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） r . ·/, - --.....I - -1 I - —ii - - 1!-— - n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ——訂-- — ^,1—------ 1 4(12^32
    Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 I—-,^iicl g/ 1 . 一種由Μ下通式（I) (¾表示之化合物：
    經濟部中央標準局員工消費合作社印策 in及η各分別代表0或1之整數； 環A、Β、C及D各分別代表1 , 4 -伸苯基，其可被氟原子、 反-1 , 4 -伸環己基基團、噃啶-2 , 5 -二基基團、吡啶-2 , 5 -二基基圑、吡明-2 , 5-二基基圑、嗒畊-3 , 6-二基基團或反 -1 , 3 -二氧陸圜-2，5 -二基基圑所取代； R代表C 2 - : z烷基、烷氧基、烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯 氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-OCF3、-〇CP2H 、-C F 3、- 0 C H 2 C F 3、C ! - ! 2烷基或烷氧基、C 2 - ! 2烯基或烷 氧烷基或（：3-12烯氧基， 其限制條件為當in及η各為0，及環B和C各為1 , 4 -伸苯基 ，及R為烷基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 肢Τ ° 2 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中m及η同時為0， 及環Β和C各分別代表1. , 4 -伸苯基，其可被氟原子所取代， 其限制條件為當R代表C 2 - : 2烷基及Ζ代表氟原子、氛原子 、溴原子或C i i 2烷基時，環B和C之至少一者被氟原子所 取代。 3 .如申請專利範圍第2項之化合物，其中R代表（：2 - t 2烯 基，Z代表C i - 7直鏈烷基、C 2 - t 2烯基或氟原子及環B和（:各 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） r . ·/, - --.....I - -1 I - —ii - - 1!-— - n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ——訂-- — ^,1—------ 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 代表1，4 -伸苯基，其可被氟原子所取代。 4 .如申請專利範圍第2項之化合物，其中R代表C 2 - 7直鐽 烷基，Z代表氟原子或-〇CF3及環B和C各代表1 , 4-伸苯基， 其可被氟原子所取代。 5 .如申請專利範圚第1項之化合物，其中η代表1，m代表 0，R代表C 2 - 7直鏈烷基或C 2 - 7直鐽烯基，環B和C各代表 1 , 4 -伸苯基，其可被氟原子所取代及Z代表氟原子、三氟 甲氧基、直鐽烷基或C4-7直鏈熥基。 6 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中m及η同時為0， 環Β代表反-1 , 4 -伸環己基及環C代表1 , 4 -伸苯基，其可被 氟原子或反-1 , 4-伸環己基所取代。 7 . —種製備Μ通式（I)表示之化合物之方法：
    其中m及η各分別代表0或1之整數；環A、Β ·、C及D各分別 代表1，4 -伸苯基，其可被氟原子、反-1 , 4 -伸環己基基團 、嘧啶-2 , 5-二基基團、吡啶-2，5-二基基圑、吡畊-2 , 5-二基基圑、嗒岍-3 , 6 -二基基圑或反-1 , 3 -二氧陸園-2 , 5 -二基基圑所取代；R代表C i i 2烷基或烷氧基、C 2 - i 2烯基 或烷氧烷基或C 3 - t 2烯氧基；及Z代表氟原子、氯原子+、溴 原子、氰基、—OCP3、-〇CFzH ' -C F a ' -0CH2CF3、C t-i 2^ 基或烷氧基、C 2 - i 2烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯氧基， 其包括使由M下通式（I I)所表示之化合物： 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) IIT------線暖— A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 Η,Ν—N
    (II) 其中z代表氟原子、氯原子、溴原子+、氰基、-OCF3、 -OCP2H、-CF3、-OCH2CF3、Cm 烷基或烷氧基、C2-12 烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯氧基；環C及D各分別代表1，4 -伸苯基，其可被氟原子、反-1 , 4-伸環己基基圑、嘧啶 -2,5 -二基基圑、啡：啶-2,5 -二基基團、咁畊-2,5 -二基 基團、嗒哺 -3,6-二基基團或反-1,3-二氧陸圜-2,5-二 基基圑所取代；及m代表0或1之整數 及由以下通式（I I I)所表示之化合物：
    CHO (III： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R代表C i i 2烷基或烷氧基、C 2 - i 2烯基或烷氧烷基 或C 3 - i 2烯氧基；環A及B各分別代表1 , 4-伸苯基，其可 被氟原子、反, 4-伸環己基基團、嘧啶_2 , 5-二基基團 、吡啶-2 , 5 -二基基團、吡哺-2 , 5 -二基基團、嗒岍-3 , 6 -二基基圑或反-1 , 3-二氧陸圜-2 , 5-二基基團所取代； 及ti代表0或1.之整數 在胺之存在下.進行反應。 8 . —種製備Μ通式（I)表示之化合物之方法： 本紙張尺度適用申國國家梯準（CNS ) Α4規格（210Χ297公嫠） -3 - A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    R-K A B >—λχ /^-< C D H-Z (I) 其中m及n各分別代表0或1之整數；環A、B、C及D各分別 代表1，4-伸苯基，其可被氟原子、反-1 , 4-伸環己基基 圑、嘧啶-2，5 -二基基圑、吡啶-2 , 5 -二基基圑.、吡岍 -2,5 -二基基圑、嗒畊-3,6 -二基基團或反-1,3 -二氧陸 圜-2 , 5 -二基基團所取代；R代表C i - 12烷基或烷氧基、 C 2 - i 2烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯氧基；及Z代表氟原子 、氯原子、溴原子、氰基、-0 C F 3 _、- 0 C F 2 Η、- C F 3、 -〇 C H z C F 3 ' C r ! 2烷基或烷氧基、C 2 - ! 2熥基或焼氧烷基 或C 3 - 1 2烯氧基 * 其包括使由Μ下通式（I V )所表示之化合物t OCH^ C
    (祷先閲讀背面之注意事項再填寫本貰) (IV) 其中Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-0 C F 3 ·、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -0 C F 2 Η、- C F 3 +、- 0 C H 2 C P 3、C : i 2 烷基或烷氧基 '、C 2 -丄 2 烯基或烷氧烷基或C 3 - i 2烯氧基；環C及D各分別代表1 , 4 -伸苯基，其可被氟原子·、反-1 , 4 -伸環己基基圑、嘧啶 -2，5 -二基基團、吡啶-2 , 5 -二基基圑、哦畊-2 , 5 -二基 基團、嗒畊-3 , 6 -二基基圑或反-1 , 3 -二氧陸圜-2 , 5 -二 基基圑所取代；及m代表0或1之整數 及由Μ下通式（V )所表示之化合物：
    (V) 本紙張尺度適用中國國家揲準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 4 - /ι - A8 40263S ?δ8 D8 六、申請專利範圍 其中R代表C ϊ t 2烷基或烷氧基、C 2 - t 2烯基或烷氧烷基 或C 3 - t 2烯氧基；環A及B各分別代表1 , 4 -伸苯基，其可 被氟原子、反-1 , 4-伸環己基基圑、嘧啶-2, 5-二基基圑 、吡啶-2 , 5 -二基基團、吡叻-2，5 -二基基圑、嗒岍-3 , 6 -二基基圑或反-1 , 3-二氧陸圜-2 , 5-二基基圑所取代； 及η代表0或1之整數 在胺之存在下進行反應。 9 . 一種向列液晶組合物，其包含由通式（I)所表示之化 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 合物：
    經濟部中央標準局員工消費合作社印製 m及η各分別代表0或1之整數； 環A、Β、C及D各分別代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、 反-1，4-伸環己基基團、嘧啶-2 , 5-二基基圑、吡啶-2 , 5-二基基圑、吡唠-2 , 5 -二基基圑、嗒明.-3 , 6 -二基基圑或反 -1 , 3-二氧陸圜-2 , 5-二基基圑所取代； R代表C : : 2烷基或垸氧基+、C 2 - i 2烯基或烷氧烷基或 Cs-i 2烯氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、溴原子、氰基、-0 C F 3、- 0 C F 2 Η 、-C F 3、- 0 C H 2 C F 3、C ! - t 2烷基或烷氧基、C 2 - ! ζ烯基或烷 氧烷基或C 3 - i 2烯氧基， 其限制條件為當m及η各為0，及環B和C各為1 , 4 -伸苯基 ，及R為烷基時，Ζ不為烷基、氰基、氟原子、氯原子或溴 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） AQZCZk A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 原子。 1 Ο .如申請專利範圍第9項之尙列液晶組合物，其包括如 申請專利範圍第2至6項中任一項之化合勸。 Π . —種向列液晶組合物，其包括K通式（I)表示之化合 物為液晶成份A :
    (I) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 in及η各分別代表0或1之整數； 環A、Β、C及D各分別代表1 , 4-伸苯基，其可被氟原子、 反-1 , 4-伸環己基基圑、嘧啶-2 , 5-二基基團、吡啶-2，5-二基基團、喵啩-2 , 5-二基基圑·、嗒岍-3 , 6-二基基圑或反 -1,3 -二氧陸圜-2,5 -二基基圑所取代； R代表C i i 2垸基或烷氧基、（:2 - : 2烯基或烷氧烷基或 C 3 - I 2鋪氧基；及 Z代表氟原子、氯原子、溴原子·、氟.基、-0 C F 3、- 0 C F 2 Η 、-CF3、-0CH2CF3、Cr 12烷基或烷氧基、Cz-: 2烯基或烷 氧烷基或C 3 - i 2烯氧基， 及具有不低於+ 2之介電各向異性之化合物為液晶成份B。 1 2 .如申請專利範圍第11項之向列液晶組合物，其中在 該液晶成份B中加入選自包括由下列通式（I I - 1 )至（I I - 4 ) 所表示之化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 6 A8 B8 C8 D8
    ，ΙΙ-Γ 其中
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 2i至R 24各分別代表C 2 - i Q直鐽烷基、烯基或 CS HzS O-Ct H2t ，其中s及t各分別代表1至5之整數； X21至X24各分別代表氟原子、氯原子、-OCP 3、-OCHF 2 、-CFalS -CN ; γ a至γ23各分別代表氫原子或氟原子； W21至W24各分別代表氫原子或氟原子； Z21 至 Z23 各分別代表單鍵、-C00 - 、-CH2CH2-或-(CH2)c ; Z21 亦可代表-C=C -或-CH = CH-; Z24及Z25各分別代表單鍵、-COO-、-Cb C-或-CF= CF-;及 m 1至m 4各分別代表0或1之整數，其限制條件為ra 3 + m 4 為0或1之整數， 及在各種化合物之環己烷環中之氫原子可被氘原子（D ) 所取代。 1 3 ,如申請專利範圍第1 1項之向列液晶組合物，其包括 具有自-2至+ 2之介電各向異性之化合物為液晶成份C。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 7 ABCD 申請專利範圍 1 4 .如申請專利範圍第1 3項之向列液晶組合物，其中在 該液晶成份C中加入選自包括由下列通式（I I I - 1 )至 (II 1-4)所表示之化合物：
    37 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (III-1) R R
    其中 R S1至R 34各分別代表C 2 - 7直鏈烷基或烯基； R 35至R 38各分別代表C t - 7直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯 氧基或C u H 2 ti + t - 0 - C V Η 2 V ，其中U及V各分別代表1至5之 整數； Y31代表氫原子、氟原子或 -CH3 ; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Y 32及Y 33各分別代表氫原子或氟原子； Z 31 至 Z 34 各分別代表單鍵、-C 0 0 -、-C H 2 C Η 2 -或-(C Η 2) * -; Ζ31 亦可代表-C=C -或-CH = CH-; Z 35 代表單鏈、-C 妄 C - .、- C 0 0 -或-C F = C F -; 環A 31及A 32各分別代表環己烷環或環己烯環； 環A 33及A 34各分別代表環己烷環或苯環；及 η 1至η 5各分別代表0或1之整數，其限制條件為η 4 + η 5 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 8 ABCD 六、圍 為0或1之整數， (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 及在各種化合物之環己烷環中之氫原子可被氘原子（D ) 所取代。 1 5 .如申請專利範圍第1 1項之向列液晶組合物，其包括 Μ通式（I")表示之化合樹： Rl~^O^./_<0^~Zl (1，，) 其中R 1代表C t i D烷基或烷氧基；及Z 1代表C i , α烷基 、烷氧基、氟原子、氯原子、氰基或氫原子。 1 6 .如申請專利範圍第11項之向列液晶組合物，其包括 Κ通式（I ” ’）表示之化合物： （r") 其中R ” '及Z ” '各分別代表C i t Q烷基或C 2 - 7烯基。 1 7 . —種主動矩陣、扭曲向列或超扭.曲向列液晶顯示糸 統，其包括如申請專利範圍第9、1 1至1 6項中任一項之向 列液晶組合物。 1 S . —種光散射型液晶顯示系統，其包括其中加入具有 如申請專利範圍第9、11至1 6項中任一項之向列疲晶組合 物及透明固體物質之光控層。 尺度適用中國國家梯準（〇奶）六4規格（210父297公釐）
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