CN106566561A - 一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法，其制备方法为；以溴代烷烃与镁发生格氏反应制备格氏试剂，所得到的格氏试剂与化合物发生烷基化反应，其中n为1，2或3，所得的产物在酸性条件下水解，所得水解产物与化合物
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示领域，尤其涉及一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法。
背景技术
近年来随着经济的快速发展，液晶显示领域的发展尤为突出，氰基苯嘧啶是用来合成多种液晶材料的重要单体，这类液晶单体合成的化合物具有粘度低，电阻率高，响应速度较快，能提高混晶介电常数等优点，非常适合薄膜场效应晶体管驱动的液晶显示。此类化合物其中的一部分可用如下结构式表示：
所述R为C1～C9直链烷基，n为1,2或3，m为1,2或3。
目前，此类化合物的制备方法，如专利CN101712654A,使用对溴苯腈做原料，通氯化氢，氨气进行反应，制备出对溴苯腈脒盐，经过关环，合成嘧啶，再进行偶联，最后进行氰基取代，制备出含氰基苯嘧啶化合物，该合成方法，需要用到高危险性氯化氢，氨气，安全风险大，反应步骤较长，收率也偏低，另外，反应中用到氰化亚铜，对环境污染较大，不利于工业生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法，本发明制备的氰基苯嘧啶类液晶单体，用于液晶显示领域，避免了高危险试剂及高污染化合物使用，其制备方法简单，收率高，环保无污染，有利于工业化生产，解决现有技术中存在的产物收率低，高污染，不利于工业化生产的问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种氰基苯嘧啶类液晶单体，具有如下结构式：
R为C1-C9直链烷基，n为1,2或3，m为1,2或3。
一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在20-66℃条件下，向镁中滴加溴代烷烃与醚类有机溶剂，溴代烷烃结构式为R-Br，R为C1-C9直链烷烃，进行格氏反应，并保温2h，得到化合物Ⅰ，所述化合物Ⅰ结构式为R-MgBr，R为C1-C9直链烷烃；
(2)取反应原料化合物Ⅱ，化合物Ⅱ结构式为n为1，2或3，向化合物Ⅱ中添加四氯呋喃与催化剂，并在56-66℃条件下，滴加步骤(1)中得到的化合物Ⅰ，进行烷基化反应，并保温反应2h，待水解，得到反应液；
(3)取1-5℃条件下质量分数为10％的稀盐酸，在0-40℃条件下向质量分数为10％的稀盐酸中滴加步骤(2)中得到的反应液，搅拌0.5h，进行水解反应，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ结构式为R为C1-C9直链烷基，n为1，2或3；
(4)向化合物Ⅲ中加入四氢呋喃、催化剂与化合物Ⅳ，化合物Ⅳ结构式为m为1,2或3，升温至50-55℃滴加质量分数为10％的碱溶液，再升温至60-65℃进行偶联反应，反应时间为15-20h，得到化合物Ⅴ，化合物Ⅴ结构式为R为C1-C9直链烷基，n为1,2或3，m为1,2或3。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步,所述步骤(1)中的溴代烷烃与镁的摩尔比为1：(0.91-1)；溴代烷烃与醚类有机溶剂的质量比为1:(3-10)；醚类有机溶剂为***、苯甲醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃中的一种或几种。
进一步,所述步骤(1)中的格氏反应温度为56-66℃。
进一步,所述步骤(2)中的化合物Ⅱ与四氯呋喃的质量比为1:(2-5)；化合物Ⅱ与催化剂的摩尔比为1:(0.01-0.03)；催化剂为氯化钯、二氯二三苯基膦合钯、醋酸钯中的一种或几种。
进一步,所述步骤(3)中的质量分数为10％的稀盐酸与化合物Ⅱ的质量比为1:(0.25-0.5)。
进一步,所述步骤(4)中的催化剂为氯化钯、二氯二三苯基膦合钯、醋酸钯中的一种或几种；化合物Ⅲ与催化剂的摩尔比为1：(0.001-0.002)；化合物Ⅲ与化合物Ⅳ的质量比为1:(0.8-1.5)；化合物Ⅲ与四氢呋喃的质量比为1：(5-10)。
进一步,所述步骤(4)中的化合物Ⅲ与碱溶液的质量比为1：(16-22)；碱溶液为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或几种。
进一步,所有步骤均在惰性气体保护条件下进行。
本发明的有益效果是：避免了高危险试剂及高污染试剂使用，环保无污染，制备工艺简单，易操作，反应步骤少，收率高，生产成本低，有利于工业化生产。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1 2-戊基-5-(4-腈基苯)-嘧啶的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入9.7g(0.4mol)镁，控制内温56℃滴加66.4g(0.44mol)溴戊烷及180g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于66℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入48.4g(0.25mol)2-氯-5-溴嘧啶，96.7g四氯呋喃，0.45g(0.0025mol)氯化钯，控制内温60℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于60℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入4℃条件下质量分数为10％的稀盐酸130g，在14℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-戊基嘧啶，收率93％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入43g(0.23mol)2-氯-5-戊基嘧啶，34.4g(0.23mol)对腈基苯硼酸，322.5g四氢呋喃，0.05g(0.00023mol)醋酸钯，升温至50℃。称取688g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温55℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至60℃，进行偶联反应，保温反应18小时，保温毕，加入140g甲苯，135g浓盐酸，分层，水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-戊基-5-(4-腈基苯)-嘧啶，收率95％。
实施例2 4'-(5-丁基-2-嘧啶基)-4-联苯甲腈的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入9.7g(0.4mol)镁，控制内温20℃滴加60.3g(0.44mol)溴丁烷及180g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于56℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入48.4g(0.25mol)2-氯-5-溴嘧啶，96.7g四氯呋喃，0.45g(0.0025mol)氯化钯。控制内温60℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于66℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入3℃条件下质量分数为10％的稀盐酸130g，在24℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-丁基嘧啶，收率96％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入40.9g(0.24mol)2-氯-5-丁基嘧啶，53.5g(0.24mol)4’-腈基联苯-4-基硼酸，306.8g四氢呋喃，0.05g(0.00024mol)醋酸钯，升温至53℃。称取818g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温55℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至60℃进行偶联反应，保温反应20小时，保温毕，加入130g甲苯，130g浓盐酸，分层。水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到4'-(5-丁基-2-嘧啶基)-4-联苯甲腈，收率96％。
实施例3 4-(5-丙基-[2,5']双嘧啶-2'-基)-苯甲腈的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入12.2g(0.5mol)镁，控制内温46℃滴加67.6g(0.55mol)溴丙烷及202.8g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于60℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入58g(0.3mol)2-氯-5-溴嘧啶，116g四氯呋喃，0.53g(0.003mol)氯化钯，控制内温63℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于56℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入2℃条件下质量分数为10％的稀盐酸148g，在34℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-丙基嘧啶，收率93％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入43.8g(0.28mol)2-氯-5-丙基嘧啶，63g(0.28mol)4-(5-硼酸基-嘧啶-2-基)-苯甲腈，328.5g四氢呋喃，0.06g(0.00028mol)醋酸钯，升温至52℃。称取744.6g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温53℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至65℃，进行偶联反应，保温反应15小时，保温毕，加入142.6g甲苯，137.5g浓盐酸，分层，水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到4-(5-丙基-[2,5']双嘧啶-2'-基)-苯甲腈，收率92％。
实施例4 2-戊基-5-(4-腈基苯)-嘧啶的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入10.6g(0.44mol)镁，控制内温65℃滴加72.8g(0.48mol)溴戊烷及218.4g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于64℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入56.6g(0.29mol)2-氯-5-溴嘧啶，113.2g四氯呋喃，0.52g(0.0029mol)氯化钯，控制内温56℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于58℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入3℃条件下质量分数为10％的稀盐酸113.2g，在6℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-戊基嘧啶，收率91％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入43g(0.23mol)2-氯-5-戊基嘧啶，34.4g(0.23mol)150对腈基苯硼酸，215g四氢呋喃，0.05g(0.00023mol)225醋酸钯，升温至54℃，称取688g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温52℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至60℃，进行偶联反应，保温反应18小时，保温毕，加入140g甲苯，135g浓盐酸，分层，水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-戊基-5-(4-腈基苯)-嘧啶，收率93％。
实施例5 4'-(5-丁基-2-嘧啶基)-4-联苯甲腈的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入10.3g(0.42mol)镁，控制内温20℃滴加60.3g(0.44mol)溴丁烷及361.8g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于56℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入48.4g(0.25mol)2-氯-5-溴嘧啶，169.4g四氯呋喃，0.9g(0.005mol)氯化钯，控制内温60℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于66℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入3℃条件下质量分数为10％的稀盐酸145.2g，在20℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-丁基嘧啶，收率95％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入40.9g(0.24mol)2-氯-5-丁基嘧啶，45g(0.2mol)4’-腈基联苯-4-基硼酸，327.2g四氢呋喃，0.08g(0.00036mol)208.33醋酸钯，升温至53℃。称取777.1g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温55℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至60℃，进行偶联反应，保温反应20小时，保温毕，加入130g甲苯，130g浓盐酸，分层，水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到4'-(5-丁基-2-嘧啶基)-4-联苯甲腈，收率94％。
实施例6 4-(5-丙基-[2,5']双嘧啶-2'-基)-苯甲腈的制备
1)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入13.4g(0.55mol)镁，控制内温46℃滴加67.6g(0.55mol)溴丙烷及676g四氢呋喃的混和溶液，滴毕于60℃进行格氏反应，保温2小时，得到格氏试剂待用。
2)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入58g(0.3mol)2-氯-5-溴嘧啶，290g四氯呋喃，1.62g(0.009mol)氯化钯，控制内温63℃滴加(1)中格氏试剂，滴毕于56℃进行烷基化反应，保温反应2小时，反应毕，得到反应液，待水解。
3)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入2℃条件下质量分数10％的稀盐酸232g，在40℃条件下滴加步骤(2)中反应液，滴毕搅拌0.5小时，进行水解反应，搅拌毕，分层，下层水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到2-氯-5-丙基嘧啶，收率92％。
4)氮气保护下，向洁净干燥的三口瓶里加入43.8g(0.28mol)2-氯-5-丙基嘧啶，65.7g(0.28mol)4-(5-硼酸基-嘧啶-2-基)-苯甲腈，438g四氢呋喃，0.12g(0.00056mol)醋酸钯，升温至52℃，称取963.6g质量分数为10％的碳酸钠溶液，控制内温53℃将碳酸钠水溶液滴入反应体系中，滴毕，升温至65℃，进行偶联反应，保温反应15小时，保温毕，加入142.6g甲苯，137.5g浓盐酸，分层，水相以甲苯萃取，合并有机相水洗至中性，脱干溶剂，得到4-(5-丙基-[2,5']双嘧啶-2'-基)-苯甲腈，收率91％。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其它的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种氰基苯嘧啶类液晶单体，其特征在于，所述氰基苯嘧啶类液晶单体，其结构式如下：
R为C1-C9直链烷基，n为1,2或3，m为1,2或3。
2.一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在20-66℃条件下，向镁中滴加溴代烷烃与醚类有机溶剂，溴代烷烃结构式为R-Br，R为C1-C9直链烷烃，进行格氏反应，并保温2h，得到化合物Ⅰ，所述化合物Ⅰ结构式为R-MgBr，R为C1-C9直链烷烃；
(2)取反应原料化合物Ⅱ，化合物Ⅱ结构式为n为1，2或3，向化合物Ⅱ中添加四氯呋喃与催化剂，并在56-66℃条件下，滴加步骤(1)中得到的化合物Ⅰ，进行烷基化反应，并保温反应2h，待水解，得到反应液；
(3)取1-5℃条件下质量分数为10％的稀盐酸，在0-40℃条件下向质量分数为10％的稀盐酸中滴加步骤(2)中得到的反应液，搅拌0.5h，进行水解反应，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ结构式为R为C1-C9直链烷基，n为1，2或3；
(4)向化合物Ⅲ中加入四氢呋喃、催化剂与化合物Ⅳ，化合物Ⅳ结构式为m为1,2或3，升温至50-55℃滴加质量分数为10％的碱溶液，再升温至60-65℃进行偶联反应，反应时间为15-20h，得到化合物Ⅴ，化合物Ⅴ结构式为R为C1-C9直链烷基，n为1,2或3，m为1,2或3。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(1)中的溴代烷烃与镁的摩尔比为1：(0.91-1)；溴代烷烃与醚类有机溶剂的质量比为1:(3-10)；醚类有机溶剂为***、苯甲醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(1)中的格氏反应温度为56-66℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(2)中的化合物Ⅱ与四氯呋喃的质量比为1:(2-5)；化合物Ⅱ与催化剂的摩尔比为1:(0.01-0.03)；催化剂为氯化钯、二氯二三苯基膦合钯、醋酸钯中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(3)中的质量分数为10％的稀盐酸与化合物Ⅱ的质量比为1:(0.25-0.5)。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(4)中的催化剂为氯化钯、二氯二三苯基膦合钯、醋酸钯中的一种或几种；化合物Ⅲ与催化剂的摩尔比为1：(0.001-0.002)；化合物Ⅲ与化合物Ⅳ的质量比为1:(0.8-1.5)；化合物Ⅲ与四氢呋喃的质量比为1：(5-10)。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于,所述步骤(4)中的化合物Ⅲ与碱溶液的质量比为1：(16-22)；碱溶液为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或几种。
9.根据权利要求2-8任意一项所述的制备方法，其特征在于,所有步骤均在惰性气体保护条件下进行。
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