TW202208587A - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種遮光部硬化性優異、且可防止使光敏性化合物溶解時之增黏或凝膠化的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及光敏性化合物，且上述光敏性化合物包含具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿
Description
本發明係關於一種遮光部硬化性優異、且可防止使光敏性化合物溶解時之增黏或凝膠化的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等之液晶顯示元件之製造方法，從縮短產距時間（takt time）、最佳化液晶使用量之類的觀點而言，使用被稱為滴下工法之液晶滴下方式，該方式係使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示之光熱併用硬化型之密封劑。
於滴下工法中，首先，藉由點膠（dispense）於2片附電極之透明基板之一者形成框狀密封圖案。其次，於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微小滴滴下至透明基板之整個框內，並立即貼合另一片透明基板，對密封部照射紫外線等光而進行暫時硬化。其後，於液晶退火時加熱而進行正式硬化，從而製作液晶顯示元件。若於減壓下貼合基板，則能以極高之效率製造液晶顯示元件，目前，該滴下工法已成為液晶顯示元件之主流製造方法。
然而，在行動電話、攜帶型遊戲機等各種附液晶面板之便攜裝置不斷普及之現代，裝置小型化成為最迫切之課題。作為裝置小型化之方法，可列舉液晶顯示部之窄邊緣化，例如將密封部之位置配置於黑矩陣下方（以下，亦稱為窄邊緣設計）。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：日本特開平5-295087號公報
[發明所欲解決之課題]
於窄邊緣設計中，由於密封劑配置於黑矩陣之正下方，故而當進行滴下工法時，存在如下問題，即，使密封劑光硬化時所照射之光被遮擋，光無法到達密封劑之內部而導致硬化不充分。當如上所述密封劑之硬化不充分時，存在未硬化之密封劑成分溶出至液晶中而變得容易產生液晶污染之問題。
本發明之目的在於提供一種遮光部硬化性優異、且可防止溶解光敏性化合物時之增黏或凝膠化的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
[解決課題之技術手段]
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂與光敏性化合物，且上述光敏性化合物包含具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿
骨架之化合物。
以下詳細說明本發明。
本發明人對「藉由於液晶顯示元件用密封劑摻合對長波長之光的敏化效果高之光敏性化合物，使密封劑之遮光部硬化性提高」進行了研究。然而，當為了使此種光敏性化合物充分溶解而以高溫對密封劑進行加熱時，存在密封劑增黏、凝膠化的問題。因此，本發明人等研究了「使用對硬化性樹脂之溶解性優異的具有特定結構之化合物作為光敏性化合物」。其結果，發現可得到一種遮光部硬化性優異、且由於在使光敏性化合物溶解時不需要進行高溫之加熱而可防止增黏或凝膠化之液晶顯示元件用密封劑，從而完成本發明。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有光敏性化合物。
上述光敏性化合物包含具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物。
上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物對長波長之光的敏化效果優異、且對硬化性樹脂之溶解性優異。因此，含有上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物作為上述光敏性化合物的本發明之液晶顯示元件用密封劑成為遮光部硬化性優異、且由於在使光敏性化合物溶解時不需要進行高溫之加熱而可防止增黏或凝膠化者。
再者，於本說明書中，上述「光敏性化合物」包含光聚合起始劑及敏化劑。
上述光敏性化合物藉由具有脂環式骨架，對於防止所得到之液晶顯示元件用密封劑之凝膠化，特別具有效果。
作為上述脂環式骨架，例如可列舉：環己烷骨架、雙環戊二烯型骨架、環庚烷骨架、環辛烷骨架等。
又，從對硬化性樹脂之溶解性之觀點而言，具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物較佳為不具有芳香環骨架。
上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物較佳為在主鏈的末端具有上述9-氧硫𠮿骨架。
又，上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物較佳為在1分子中具有2個以上噻噸酮基（thioxanthonyl）骨架。藉由上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物在1分子中具有2個以上噻噸酮基骨架，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為遮光部硬化性更為優異者。
上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物較佳具有下述式（1）所表示之結構，更佳為下述式（2）所表示之化合物。
式（1）中，X係含有脂環式骨架之基。
式（2）中，X係含有脂環式骨架之基。
上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之分子量的下限較佳為700、上限較佳為1100。藉由上述9-氧硫𠮿化合物之分子量在此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為遮光部硬化性及低液晶汙染性更為優異者。上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之分子量的下限更佳為750、上限更佳為1000。
再者，於本說明書中，上述「分子量」對於特定分子結構之化合物，為根據結構式所求出之分子量，對於聚合度之分布廣之化合物及改質部位不特定之化合物，有使用數量平均分子量來進行表示之情形。又，於本說明書中，上述「數量平均分子量」係利用凝膠滲透層析法（GPC）且使用四氫呋喃作為溶劑來進行測定，並藉由聚苯乙烯換算所求出之值。作為藉由GPC測定基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量時所使用之管柱，例如可列舉Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物，具體而言，較佳為下述式（3-1）所表示之化合物、下述式（3-2）所表示之化合物。
關於上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之含量，相對於後述之硬化性樹脂100重量份，下限較佳為0.3重量份、上限較佳為5重量份。藉由上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之含量為0.3重量份以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為遮光部硬化性更為優異者。藉由上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之含量為5重量份以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性更為優異者。上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之含量的下限更佳為0.5重量份、上限更佳為3重量份。
上述光敏性化合物亦可含有上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物以外的其他光敏性化合物。
作為上述其他光敏性化合物，例如可列舉：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基膦氧化物（acylphosphine oxide）系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、其他9-氧硫𠮿化合物等。
作為上述其他光敏性化合物，具體而言，例如可列舉：1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-（4-
啉基苯基）丁酮、1,2-（二甲胺基）-2-（（4-甲基苯基）甲基）-1-（4-（4-啉基）苯基）-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、雙（2,4,6-三甲基苯甲醯基）苯基膦氧化物、2-甲基-1-（4-甲基苯硫基）-2-啉基丙烷-1-酮、1-（4-（2-羥基乙氧基）-苯基）-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-（4-（苯硫基）苯基）-1,2-辛二酮2-（O-苯甲醯肟）、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、下述式（4）所表示之化合物等。
上述其他光敏性化合物可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
關於上述其他光敏性化合物之含量，相對於後述之硬化性樹脂100重量份，下限較佳為0.01重量份、上限較佳為10重量份。藉由上述其他光敏性化合物之含量在此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶汙染、且保存穩定性或光硬化性更為優異者。上述其他光敏性化合物之含量之下限更佳為0.1重量份、上限更佳為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂較佳含有（甲基）丙烯酸化合物及環氧化合物。
作為上述（甲基）丙烯酸化合物，例如可列舉：（甲基）丙烯酸酯化合物、環氧（甲基）丙烯酸酯、胺酯（甲基）丙烯酸酯（urethane (meth)acrylate）等。其中，較佳為環氧（甲基）丙烯酸酯。又，就反應性之觀點而言，上述（甲基）丙烯酸化合物較佳為1分子中具有2個以上（甲基）丙烯醯基者。
再者，於本說明書中，上述「（甲基）丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述「（甲基）丙烯酸化合物」意指具有（甲基）丙烯醯基之化合物，上述「（甲基）丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。又，上述「（甲基）丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述「環氧（甲基）丙烯酸酯」意指使環氧化合物中之所有環氧基與（甲基）丙烯酸反應所得之化合物。
作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉：（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸第三丁酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸正辛酯、（甲基）丙烯酸異辛酯、（甲基）丙烯酸異壬酯、（甲基）丙烯酸異癸酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸異肉豆蔻酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸異莰酯、（甲基）丙烯酸雙環戊烯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-丁氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、（甲基）丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、（甲基）丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基胺基乙酯、琥珀酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙基2-羥基丙酯、磷酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸環氧丙酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可列舉：1,3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,10-癸二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二（甲基）丙烯酸酯、二（甲基）丙烯酸二羥甲基雙環戊二烯酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-（甲基）丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚醚二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚己內酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二（甲基）丙烯酸酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉：三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三（甲基）丙烯酸酯、甘油三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、磷酸三（甲基）丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉藉由根據常規方法於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與（甲基）丙烯酸發生反應所獲得者等。
作為成為用於合成上述環氧（甲基）丙烯酸酯之原料之環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧化合物、氫化雙酚型環氧化合物、環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物、間苯二酚型環氧化合物、聯苯型環氧化合物、硫醚型環氧化合物、二苯醚型環氧化合物、雙環戊二烯型環氧化合物、萘型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、萘酚酚醛清漆型環氧化合物、環氧丙胺型環氧化合物、烷基多元醇型環氧化合物、橡膠改質型環氧化合物、環氧丙酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER 828EL、jER 1004（均為三菱化學公司製造）；EPICLON EXA-850CRP（DIC公司製造）等。
作為上述雙酚F型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER 806、jER 4004（均為三菱化學公司製造）等。
作為上述雙酚S型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON EXA1514（DIC公司製造）等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：RE-810NM（日本化藥公司製造）等。
作為上述氫化雙酚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON EXA7015（DIC公司製造）等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EP-4000S（ADEKA公司製造）等。
作為上述間苯二酚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EX-201（Nagase chemteX公司製造）等。
作為上述聯苯型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER YX-4000H（三菱化學公司製造）等。
作為上述硫醚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：YSLV-50TE（日鐵化學材料公司製造）等。
作為上述二苯醚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：YSLV-80DE（日鐵化學材料公司製造）等。
作為上述雙環戊二烯型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EP-4088S（ADEKA公司製造）等。
作為上述萘型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700（均為DIC公司製造）等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON N-770（DIC公司製造）等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON N-670-EXP-S（DIC公司製造）等。
作為上述雙環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：EPICLON HP7200（DIC公司製造）等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：NC-3000P（日本化藥公司製造）等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：ESN-165S（日鐵化學材料公司製造）等。
作為上述環氧丙胺型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER 630（三菱化學公司製造）、EPICLON 430（DIC公司製造）、TETRAD-X（三菱瓦斯化學公司製造）等。
作為上述烷基多元醇型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：ZX-1542（日鐵化學材料公司製造）、EPICLON 726（DIC公司製造）、Epolight 80MFA（共榮社化學公司製造）、Denacol EX-611（Nagase chemteX公司製造）等。
作為上述橡膠改質型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：YR-450、YR-207（均為日鐵化學材料公司製造）；Epolead PB（Daicel公司製造）等。
作為上述環氧丙酯化合物中之市售者，例如可列舉：Denacol EX-147（Nagase chemteX公司製造）等。
作為上述環氧化合物中之其他市售者，例如可列舉：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR（均為日鐵化學材料公司製造）；XAC4151（旭化成公司製造）；jER 1031、jER 1032（均為三菱化學公司製造）；EXA-7120（DIC公司製造）；TEPIC（日產化學公司製造）等。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：Daicel-Allnex公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、Nagase chemteX公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述Daicel-Allnex公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL 860、EBECRYL 3200、EBECRYL 3201、EBECRYL 3412、EBECRYL 3600、EBECRYL 3700、EBECRYL 3701、EBECRYL 3702、EBECRYL 3703、EBECRYL 3708、EBECRYL 3800、EBECRYL 6040、EBECRYL RDX63182等。
作為上述新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。
作為上述共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：Epoxyester M-600A、Epoxyester 40EM、Epoxyester 70PA、Epoxyester 200PA、Epoxyester 80MFA、Epoxyester 3002M、Epoxyester 3002A、Epoxyester 1600A、Epoxyester 3000M、Epoxyester 3000A、Epoxyester 200EA、Epoxyester 400EA等。
作為上述Nagase chemteX公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911等。
上述胺酯（甲基）丙烯酸酯例如可藉由於觸媒量之錫系化合物之存在下，使具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物與多官能異氰酸酯化合物發生反應而獲得。
作為上述多官能異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯（MDI）、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、伸茬基二異氰酸酯（XDI）、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三（異氰酸基苯基）酯、四甲基伸茬基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為上述多官能異氰酸酯化合物，亦可使用藉由多元醇與過量之多官能異氰酸酯化合物反應所獲得之經擴鏈之多官能異氰酸酯化合物。
作為上述多元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等。
作為上述具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物，例如可列舉：單（甲基）丙烯酸羥基烷基酯、二元醇之單（甲基）丙烯酸酯、三元醇之單（甲基）丙烯酸酯或二（甲基）丙烯酸酯、環氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述單（甲基）丙烯酸羥基烷基酯，例如可列舉：（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯等。
作為上述二元醇，例如可列舉：乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。
作為上述三元醇，例如可列舉：三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：雙酚A型環氧丙烯酸酯等。
作為上述胺酯（甲基）丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、Daicel-Allnex公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作為上述Daicel-Allnex公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 230、EBECRYL 270、EBECRYL 1290、EBECRYL 2220、EBECRYL 4827、EBECRYL 4842、EBECRYL 4858、EBECRYL 5129、EBECRYL 6700、EBECRYL 8402、EBECRYL 8803、EBECRYL 8804、EBECRYL 8807、EBECRYL 9260等。
作為上述根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H等。
作為上述新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作為上述共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
作為上述環氧化合物，例如可列舉：成為用於合成上述環氧（甲基）丙烯酸酯之原料之環氧化合物、或部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物等。
再者，於本說明書中，上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物意指1分子中具有1個以上之環氧基及1個以上之（甲基）丙烯醯基之化合物，上述化合物例如可藉由使1分子中具有2個以上之環氧基之環氧化合物之一部分環氧基與（甲基）丙烯酸發生反應而獲得。
於含有上述（甲基）丙烯酸化合物及上述環氧化合物作為上述硬化性樹脂之情形時、或含有上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物作為上述硬化性樹脂之情形時，較佳為上述硬化性樹脂中之（甲基）丙烯醯基與環氧基之合計中的（甲基）丙烯醯基之比率為30莫耳%以上且95莫耳%以下。藉由使上述（甲基）丙烯醯基之比率處於此範圍內，成為抑制液晶污染之產生、且所得到之液晶顯示元件用密封劑接著性更加優異者。
就使所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性更加優異者之觀點而言，上述硬化性樹脂較佳為具有-OH基、-NH-基、-NH2
基等氫鍵結性單元者。
上述硬化性樹脂可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有熱聚合起始劑。
作為上述熱聚合起始劑，例如可列舉：由偶氮化合物或有機過氧化物等所構成者。其中，從抑制液晶汙染之觀點而言，較佳為由偶氮化合物所構成之起始劑（以下，亦稱為「偶氮起始劑」），更佳為由高分子偶氮化合物所構成之起始劑（以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」）。
上述熱聚合起始劑可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
再者，於本說明書中，上述「高分子偶氮化合物」意指具有偶氮基，藉由熱而生成可使（甲基）丙烯醯基硬化之自由基且數量平均分子量為300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之下限較佳為1000、上限較佳為30萬。藉由上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為此範圍，可防止對液晶之不良影響，且容易與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之下限更佳為5000、上限更佳為10萬，下限再更佳為1萬、上限再更佳為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法（GPC）且使用四氫呋喃作為溶劑來進行測定，並藉由聚苯乙烯換算所求出之值。作為藉由GPC測定基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量時之管柱，例如可列舉Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可例舉：具有經由偶氮基鍵結有複數個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構者。
作為上述具有經由偶氮基鍵結有複數個聚環氧烷等單元之結構的高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。
作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可例舉：4,4'-偶氮雙（4-氰基戊酸）與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙（4-氰基戊酸）與末端具有胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。
作為上述高分子偶氮起始劑中之市售者，例如可例舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001（均為富士軟片和光純藥公司製造）等。
又，作為不為高分子之偶氮起始劑，例如可例舉：V-65、V-501（均為富士軟片和光純藥公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可例舉：酮過氧化物、過氧縮酮（peroxy ketal）、氫過氧化物、二烷基過氧化物、過氧酯、二醯基過氧化物（diacyl peroxide）、過氧化二碳酸酯等。
關於上述熱聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，下限較佳為0.01重量份、上限較佳為10重量份。藉由上述熱聚合起始劑之含量為此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶汙染、且保存穩定性或熱硬化性更為優異者。上述熱聚合起始劑之含量之下限更佳為0.1重量份、上限更佳為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有熱硬化劑。
作為上述熱硬化劑，例如可例舉：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中，適宜使用有機酸醯肼。
上述熱硬化劑可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
作為上述有機酸醯肼，例如可例舉：癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述有機酸醯肼中之市售者，例如可例舉：大塚化學公司製造之有機酸醯肼、Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼等。
作為上述大塚化學公司製造之有機酸醯肼，例如可例舉：SDH、ADH等。
作為上述Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼，例如可例舉：Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
關於上述熱硬化劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，下限較佳為1重量份、上限較佳為50重量份。藉由上述熱硬化劑之含量為此範圍，可成為不使所得到之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等惡化但熱硬化性卻更為優異者。上述熱硬化劑之含量之上限更佳為30重量份。
為了提高黏度、由應力分散效應帶來之接著性之進一步提高、改善線膨脹率、提高硬化物之耐濕性等，本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳含有填充劑。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。
作為上述無機填充劑，例如可例舉：二氧化矽、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。
作為上述有機填充劑，例如可例舉：聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。
上述填充劑可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述填充劑之含量的下限較佳為10重量份、上限較佳為70重量份。藉由上述填充劑之含量為此範圍，成為不會使塗佈性等惡化但接著性之改善等效果卻更為優異者。上述填充劑之含量的下限更佳為20重量份、上限更佳為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為接著助劑之作用，該接著助劑用以將密封劑與基板等良好地接著。
作為上述矽烷偶合劑，例如適宜使用3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等提高與基板等之接著性之效果優異，藉由與硬化性樹脂化學鍵結，可抑制硬化性樹脂流出至液晶中。
上述矽烷偶合劑可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量的下限較佳為0.1重量份、上限較佳為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為此範圍，成為抑制液晶汙染之產生、且提高接著性之效果更為優異者。上述矽烷偶合劑之含量的下限更佳為0.3重量份、上限更佳為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可視需要進而含有應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隔劑、硬化促進劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可例舉：使用混合機，將硬化性樹脂、光敏性化合物、及視需要使用之矽烷偶合劑等添加劑加以混合的方法等。作為上述混合機，例如可列舉：勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等。
可藉由將導電性微粒子摻合於本發明之液晶顯示元件用密封劑中而製造上下導通材料。又，含有本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子，可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者因樹脂微粒子之優異彈性，可不損傷透明基板等而進行導電連接，因此較佳。
又，使用本發明之液晶顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地使用於利用液晶滴下工法進行之液晶顯示元件之製造。作為藉由液晶滴下工法製造本發明之液晶顯示元件的方法，例如可列舉以下方法等。
首先，進行「將本發明之液晶顯示元件用密封劑塗佈於基板，形成框狀密封圖案」之步驟。接著，進行「於本發明之液晶顯示元件用密封劑等未硬化之狀態下，將液晶之微小滴滴下塗佈於密封圖案之整個框內，立即與另一基板重疊」之步驟。其後，藉由進行「對密封圖案部分照射光，而使密封劑光硬化」之步驟之方法，可得到液晶顯示元件。藉由將所照射之光設為可見光等長波長的光，可緩和因對周邊構件照射光所造成之損害，進一步，即便於密封劑配置在遮光部之情形時，亦可使密封劑充分進行光硬化。又，除了使密封劑光硬化之步驟外，亦可進行對密封劑加熱而使其硬化之步驟。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種遮光部硬化性優異、且可防止使光敏性化合物溶解時之增黏或凝膠化的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下揭示實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
（式（3-1）所表示之化合物之製作）
於容量200mL之圓形燒瓶中，加入4.10g之氫化雙酚A型環氧化合物（三菱化學公司製造，「jER YX8000」）、5.02g之2-羥基9-氧硫𠮿、3.93g之碳酸鉀、及作為溶劑之N,N-二甲基甲醯胺50mL，於120℃徹夜攪拌。攪拌後，利用蒸發器去除溶劑，以二氧化矽管柱（乙酸乙酯:己烷=1:1（重量比））進行純化，從而得到上述式（3-1）所表示之化合物。
再者，所得到之式（3-1）所表示之化合物之結構利用1
H-NMR、GPC、及FT-IR分析來進行確認。
（式（3-2）所表示之化合物之製作）
於容量200mL之圓形燒瓶中，加入3.40g之雙環戊二烯型環氧化合物（ADEKA公司製造，「ADEKA RESIN EP-4088」）、5.02g之2-羥基9-氧硫𠮿、3.93g之碳酸鉀、及作為溶劑之N,N-二甲基甲醯胺50mL，於120℃徹夜攪拌。攪拌後，利用蒸發器去除溶劑，以二氧化矽管柱（乙酸乙酯:己烷=1:1（重量比））進行純化，從而得到上述式（3-2）所表示之化合物。
所得到之式（3-2）所表示之化合物之結構利用1
H-NMR、GPC、及FT-IR分析來進行確認。
（式（5）所表示之化合物之製作）
於容量200mL之圓形燒瓶中，加入3.20g之雙酚F型環氧樹脂（DIC公司製造，「EPICLON EXA-830CRP」）、5.02g之2-羥基9-氧硫𠮿、3.93g之碳酸鉀、及作為溶劑之N,N-二甲基甲醯胺50mL，於120℃徹夜攪拌。攪拌後，利用蒸發器去除溶劑，以二氧化矽管柱（乙酸乙酯:己烷=1:1（重量比））進行純化，從而得到下述式（5）所表示之化合物。
所得到之式（5）所表示之化合物之結構利用1
H-NMR、GPC、及FT-IR分析來進行確認。
（式（4）所表示之化合物之製作）
於容量200mL之圓形燒瓶中，加入3.40g之雙酚A型環氧樹脂（DIC公司製造，「EPICLON EXA-850CRP」）、及3.70g之4-二甲胺基苯甲酸。接著，在作為鹼性觸媒之PS-PPH（Biotage Japan公司製造）35.2重量份之存在下，一面於110℃攪拌48小時，一面使其反應，藉此獲得上述式（4）所表示之化合物。上述PS-PPH係使聚苯乙烯（PS）載持在三苯基膦而得之鹼性觸媒。
所得到之式（4）所表示之化合物之結構利用1
H-NMR、GPC、及FT-IR分析來進行確認。
（實施例1～5、比較例1～3）
根據表1所記載之摻合比，使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」）將各材料進行混合後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1～5及比較例1～3之液晶顯示元件用密封劑。密封劑係分別製備將各材料之混合條件設為90℃ 10分鐘、100℃ 10分鐘、120℃ 10分鐘而得者。
＜評價＞
對實施例及比較例所獲得之液晶顯示元件用密封劑進行以下評價。將結果示於表1。
（低液晶汙染性）
於樣品瓶中放入0.5 g之液晶（Chisso公司製造，「JC-5001LA」），加入實施例及比較例所得到之各液晶顯示元件用密封劑0.1 g進行振盪後，於120℃加熱1小時，恢復至室溫（25℃）。以畫正方形框之方式，藉由點膠機將實施例及比較例所獲得之各液晶顯示元件用密封劑塗佈於具有透明電極及配向膜（日產化學公司製造，「SE7492」）之玻璃基板之配向膜上。繼而，將自上述樣品瓶取出之液晶之微小滴滴下塗佈於基板上之整個框內，於真空中重疊另一玻璃基板。解除真空，使用金屬鹵素燈照射100 mW/cm2
之光60秒。光照射係隔著截止波長420 nm以下之光之截止濾波器（420 nm截止濾波器）而進行。其後，於120℃加熱1小時，藉此使密封劑熱硬化，從而得到液晶顯示元件。對於所獲得之液晶顯示元件，一面施加1.5 V之交流電壓，一面以目測確認施加1 V之直流電壓時殘像之產生情況。
將結果完全未確認到殘像之情形設為「○」，將稍稍確認到殘像之情形設為「△」，將確認到嚴重之殘像之情形設為「×」，而評價低液晶污染性。
（遮光部硬化性）
針對實施例及比較例所獲得之各液晶顯示元件用密封劑中之將各材料的混合條件設為90℃ 60分鐘而得者、及設為120℃ 60分鐘而得者的遮光部硬化性，如以下所述般，藉由測定各測定點之丙烯醯基之轉化率來進行評價。圖1係說明遮光部硬化性之評價方法的示意圖。
分別準備基板1與基板2，基板1是將單面之康寧公司製造的玻璃（長度30mm、寬度30mm、厚度0.7mm）之一半進行鉻蒸鍍而成，基板2是將單面之康寧公司製造的玻璃（長度30mm、寬度30mm、厚度0.7mm）之整體都進行鉻蒸鍍而成（圖1（a））。將在實施例及比較例所得到之各液晶顯示元件用密封劑中添加1重量%之5μm之聚合物珠粒而成的組成物分別以20mg塗佈到基板1之經過鉻蒸鍍之面側的中央部，並將基板1之塗佈了組成物之面側與基板2之經過鉻蒸鍍之面側重疊後充分地擠壓（圖1（b））。
接著，使用金屬鹵素燈使100mW/cm2
之光以從基板1面側隔著420nm以下之截止濾波器之狀態對重疊之基板照射30秒，使用刀具剝離基板1、2。接著，藉由顯微紅外線（Micro IR）法，針對在紫外線直接照射部（部位A）、自紫外線直接照射部邊際朝遮光部側遠離25μm處（部位B）、及自紫外線直接照射部邊際朝遮光部側遠離50μm處（部位C）上的密封劑（圖1（c）），使用紅外線分光裝置（BIORAD公司製造，「FTS3000」）確認源自丙烯醯基之波峰。將815~800cm-1
之波峰面積設為源自丙烯醯基之波峰面積，將845~820cm-1
之波峰面積設為基準波峰（reference peak）面積，藉由下述算式來算出丙烯醯基之轉化率。
將丙烯醯基之轉化率為90%以上之情形設為「○」、將70%以上且未達90%之情形設為「△」、將未達70%之情形設為「×」，從而評價遮光部硬化性。
丙烯醯基的轉化率（%）=100×（1-（照射紫外線後之源自丙烯醯基之波峰面積/照射紫外線後之基準波峰面積）/（未照射紫外線時之源自丙烯醯基之波峰面積/未照射紫外線時之基準波峰面積））
（溶解性及增黏防止性）
針對實施例及比較例所得到之各液晶顯示元件用密封劑，將除了熱硬化劑、填充劑、及矽烷偶合劑以外之各材料以表1所示之各條件進行加熱後，利用混合機進行混合，測定混合前之黏度與以各條件混合後之黏度，將（混合後之黏度）/（混合前之黏度）設為增黏率。又，以目視確認光敏性化合物對樹脂之溶解（有無溶解殘留）。
將增黏率未達1.05、且無溶解殘留者設為「○」，將增黏率未達1.05、且有溶解殘留者設為「△1」、將增黏率為1.05以上、且無溶解殘留者設為「△2」，將增黏率為1.05以上、且有溶解殘留者設為「×」，從而評價溶解性及增黏防止性。
再者，密封劑之黏度係使用E型黏度計（BROOK FIELD公司製造，「DV-III」），於25℃以旋轉速度1.0rpm之條件來進行測定。
[表1]
[產業上之可利用性]
| 實施例 | 比較例 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | ||||
| 組成 (重量份) | 硬化性樹脂 | 雙酚A型環氧丙烯酸酯 (Daicel-Allnex公司製造，「EBECRYL 3700」) | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | |
| 雙酚F型環氧樹脂 (DIC公司製造，「EPICLON EXA-830CRP」) | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | |||
| 光敏性化合物 | 式(4)所表示之化合物 | 1 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 1 | ||
| 式(3-1)所表示之化合物 | 1 | 0.3 | 1.8 | - | 1 | - | - | - | |||
| 式(3-2)所表示之化合物 | - | - | - | 1 | - | - | - | - | |||
| 式(5)所表示之化合物 | - | - | - | - | - | 1 | - | - | |||
| (2-羧基甲氧基9-氧硫𠮿 | - | - | - | - | - | - | 1 | - | |||
| 2,4-二甲基硫𠮿 | - | - | - | - | - | - | - | 1 | |||
| 熱硬化劑 | 丙二酸二醯肼 (JAPAN FINECHEM公司製造，「MDH」) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| 填充劑 | 二氧化矽 (德山公司製造，「Sansil SSP07」) | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | ||
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 (Chisso公司製造，「Sila-ace S-510」) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 相對於硬化性樹脂100重量份，
具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿 | 1.67 | 0.5 | 3 | 1.67 | 1.67 | 1.67 | 1.67 | 1.67 | |||
| 評價 | 低液晶汚染性 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △ | × | ||
| 遮光部硬化性 | 加熱條件120℃、60分鐘 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | ||
| 加熱條件90℃、60分鐘 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | × | 〇 | × | |||
| 溶解性及 增黏防止性 | 加熱條件90℃、60分鐘 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △1 | 〇 | △1 | ||
| 加熱條件100℃、60分鐘 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △1 | 〇 | △1 | |||
| 加熱條件120℃、60分鐘 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △2 | 〇 | |||
根據本發明，可提供一種遮光部硬化性優異、且可防止使光敏性化合物溶解時之增黏或凝膠化的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
1:將單面之一半進行鉻蒸鍍而成之基板
11:鉻蒸鍍部
2:將單面之整體進行鉻蒸鍍而成之基板
21:鉻蒸鍍部
3:部位A
4:部位B
5:部位C
[圖1]係說明遮光部硬化性之評價方法之示意圖。
Claims (6)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及光敏性化合物，且 上述光敏性化合物包含具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物。
- 如請求項1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物具有下述式（1）所表示之結構，式（1）中，X係含有脂環式骨架之基。
- 如請求項1或2之液晶顯示元件用密封劑，其中，相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述具有脂環式骨架及9-氧硫𠮿骨架之化合物之含量為0.3重量份以上且5重量份以下。
- 2或3之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂包含（甲基）丙烯酸化合物及環氧化合物。
- 一種上下導通材料，其含有請求項1、2、3或4之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
- 一種液晶顯示元件，其係使用請求項1、2、3或4之液晶顯示元件用密封劑或請求項5之上下導通材料而成。
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