TW202043513A - 光電轉換元件、攝像元件、光感測器、光電轉換元件用材料、攝像元件用材料、光感測器用材料 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種光電轉換效率優異且即使使用長時間連續供給於蒸鍍之蒸鍍材料蒸鍍製造光電轉換膜之情況下亦具有穩定之性能之光電轉換元件。又，本發明的另一課題在於提供一種攝像元件、光感測器、光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料。本發明的光電轉換元件依序積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜而成，其中，上述光電轉換膜至少包含由下述式（1）表示之化合物及n型半導體材料。
Description
本發明係關於一種光電轉換元件、攝像元件、光感測器、光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料。
近年來，正在進行具有光電轉換膜之元件（例如，攝像元件）的開發。
例如，專利文獻1中，揭示有具有包含規定的化合物之層之有機光電轉換元件。
[專利文獻1]日本專利第5453758號說明書
近年來，隨著對攝像元件及光感測器等的性能提高的需求，對於使用於該等之光電轉換元件所要求之各種特性，亦要求進一步提高。
例如，對光電轉換元件要求進一步提高光電轉換效率。
又，從製造上的請求，需要即使使用長時間（例如5小時）連續供給於蒸鍍之蒸鍍材料蒸鍍製造光電轉換膜之情況下光電轉換元件亦要求穩定之性能。
本發明鑑於上述實情，其課題在於提供一種光電轉換效率優異並且即使使用長時間連續供給於蒸鍍之蒸鍍材料蒸鍍製造光電轉換膜之情況下亦具有穩定之性能之光電轉換元件。
又，本發明的課題還在於提供一種攝像元件、光感測器、光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料。
本發明人等對上述課題進行深入研究之結果，發現藉由下述結構能夠解決上述課題，從而完成了本發明。
〔1〕一種光電轉換元件，其依序積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜而成，其中，
上述光電轉換膜至少包含由後述之式（1）表示之化合物及n型半導體材料。
〔2〕如〔1〕所述之光電轉換元件，其中
由上述式（1）表示之化合物的分子量為450～1000。
〔3〕如〔1〕或〔2〕所述之光電轉換元件，其中
上述A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構。
〔4〕如〔1〕至〔3〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述式（1-B）中，Xb1
表示硫原子、氧原子或NRb11
，並且Rb11
表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，
上述式（1-C）中，XC1
表示硫原子、氧原子或NRc11
，並且Rc11
表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
〔5〕如〔1〕至〔4〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述式（1）中，Ar1
及Ar4
這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基。
〔6〕如〔1〕至〔5〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述式（1）中，Ar2
及Ar3
這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之噻吩環。
〔7〕如〔1〕至〔6〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述光電轉換膜具有在混合有由上述式（1）表示之化合物與上述n型半導體材料之狀態下形成之本體異質結構。
〔8〕如〔1〕至〔7〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
在上述導電性膜與上述透明導電性膜之間，除了上述光電轉換膜以外，還具有1種以上的中間層。
〔9〕如〔1〕至〔8〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述n型半導體材料包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中之富勒烯類。
〔10〕一種攝像元件，其係具有〔1〕至〔9〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔11〕一種光感測器，其係具有〔1〕至〔9〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔12〕一種光電轉換元件用材料，其係包含由後述之式（1）表示之化合物。
〔13〕一種攝像元件用材料，其係包含由後述之式（1）表示之化合物。
〔14〕一種光感測器用材料，其係包含由後述之式（1）表示之化合物。
[發明效果]
依據本發明，能夠提供一種光電轉換效率優異並且即使使用長時間連續供給於蒸鍍之蒸鍍材料蒸鍍製造光電轉換膜之情況下亦具有穩定之性能之光電轉換元件。
又，依據本發明，能夠提供一種攝像元件、光感測器、光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料。
[光電轉換元件]
以下，對本發明的光電轉換元件的較佳實施形態進行說明。
又，本說明書中，除非另有說明，“取代基”可舉出以後述之取代基W例示之基團。
（取代基W）
對本說明書中的取代基W進行記載。
取代基W例如可舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等）、烷基（包括環烷基、雙環烷基及三環烷基）、烯基（包括環烯基及雙環烯基）、炔基、芳基、雜芳基（亦可以稱為雜環基。）、氰基、羥基、羧基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基（包括苯胺基。）、銨基、醯胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基或芳基亞磺醯基、烷基或芳基磺醯基、醯基、芳基氧羰基、烷氧羰基、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、甲矽烷基、肼基、脲基及硼酸基（-B（OH）2
）。又，在可能的情況下，上述各基團還可以具有取代基（例如，上述各基團中的1個以上的基團）。例如，可以具有取代基之烷基亦以取代基W的一形態而包括在內。
又，取代基W具有碳原子之情況下，取代基W所具有之碳數例如為1～20。
除了取代基W所具有之氫原子以外的原子的數例如為1～30。
又，本說明書中，除非另有說明，烷基的碳數為1～20為較佳，1～10為更佳，1～6為進一步較佳。
烷基可以為直鏈狀、支鏈鏈狀及環狀中的任一種。
烷基例如可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基及環戊基等。
又，烷基例如可以為環烷基、雙環烷基及三環烷基，作為部分結構可以具有該等環狀結構。
可以具有取代基之烷基中，烷基可以具有之取代基並無特別限制，例如可舉出取代基W，芳基（較佳為碳數6～18，更佳為碳數6）、雜芳基（較佳為碳數5～18，更佳為碳數5～6）或鹵素原子（較佳為氟原子或氯原子）為較佳。
又，本說明書中，除非另有說明，烷氧基中的烷基部分為上述烷基為較佳。烷硫基中的烷基部分為上述烷基為較佳。
可以具有取代基之烷氧基中，烷氧基可以具有之取代基可舉出與可以具有取代基之烷基中的取代基相同的例。可以具有取代基之烷硫基中，烷硫基可以具有之取代基可舉出與可以具有取代基之烷基中的取代基相同的例。
又，本說明書中，記載為碳數6以下的烷基之情況下，作為碳數，1～6為較佳，1～4為更佳。
碳數6以下的烷基可以為直鏈狀、支鏈鏈狀及環狀中的任一種。
作為碳數6以下的烷基，例如可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基及環戊基等。
又，作為碳數6以下的烷基可以具有之取代基並無特別限制，例如可舉出取代基W，芳基（較佳為碳數6～18，更佳為碳數6）、雜芳基（較佳為碳數5～18，更佳為碳數5～6）或鹵素原子（較佳為氟原子或氯原子）為較佳。
又，本說明書中，記載為碳數6以下的烷氧基之情況下，作為碳數6以下的烷氧基中的烷基部分，可舉出與上述之碳數6以下的烷基相同的態樣。
又，上述碳數6以下的烷氧基中，作為烷氧基可以具有之取代基，可舉出與上述之碳數6以下的烷基可以具有之取代基相同者。
又，本說明書中，記載為碳數6以下的烷硫基之情況下，作為碳數6以下的烷硫基中的烷基部分，可舉出與上述之碳數6以下的烷基相同的態樣。
又，上述碳數6以下的烷硫基中，作為烷硫基可以具有之取代基，可舉出與上述之碳數6以下的烷基可以具有之取代基相同者。
又，本說明書中，除非另有說明，芳基為環員數為6～18的芳基為較佳。
芳基可以為單環，亦可以為多環。
芳基例如為苯基、萘基、蒽基或菲基為較佳，苯基為更佳。
可以具有取代基之芳基中，芳基可以具有之取代基並無特別限制，例如可舉出取代基W，可以具有取代基之烷基（較佳為碳數1～10）為較佳，甲基為更佳。
又，本說明書中，除非另有說明，雜芳基為具有包含氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子和/或硼原子等雜原子之單環或多環的環結構之雜芳基為較佳。
上述雜芳基的環員原子中的碳數並無特別限制，3～18為較佳，3～5為更佳。
雜芳基的環員原子中的雜原子的數並無特別限制，1～10為較佳，1～4為更佳，1～2為進一步較佳。
雜芳基的環員數並無特別限制，5～8為較佳，5～7為更佳，5～6為進一步較佳。
上述雜芳基可舉出呋喃基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基（pteridinyl group）、吡𠯤基（pyrazinyl group）、喹㗁啉基、嘧啶基、喹唑啉基、噠𠯤基、噌啉基、呔𠯤基（phthalazinyl group）、三𠯤基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、異㗁唑基、苯并異㗁唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基等。
可以具有取代基之雜芳基中，雜芳基可以具有之取代基並無特別限制，例如可舉出取代基W。
又，本說明書中，使用“～”表示之數值範圍係指將“～”前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。
本說明書中，氫原子可以為輕氫原子（通常的氫原子），亦可以為重氫原子（雙氫原子等）。
作為本發明的光電轉換元件的特徵點，可舉出光電轉換膜包含由後述之式（1）表示之化合物（以下，亦稱為“特定化合物”）及n型半導體材料之點。
本發明的光電轉換元件藉由設為該等結構而能夠解決上述課題之機制雖不一定明確，但是本發明人等如下推測。
亦即，特定化合物在作為中心環之稠環（式（1）中的由式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構）的兩側具有鍵結有規定結構的芳香環之結構。作為該結果，可推測為包含特定化合物之光電轉換膜能夠有效地分離電荷且光電轉換效率優異。又，可推測為包含特定化合物之光電轉換膜由於特定化合物的上述之結構而製造性（尤其，連續蒸鍍適合性）亦優異（以下，亦稱為“光電轉換膜的連續蒸鍍適合性優異”。）。作為該結果，即使光電轉換膜藉由長時間的連續蒸鍍來蒸鍍製造之情況下光電轉換元件的性能亦具有高穩定性。
以下，將光電轉換效率優異和/或光電轉換膜的連續蒸鍍適合性優異亦簡稱為“本發明的效果優異”。
圖1中示出本發明的光電轉換元件的一實施形態的剖面示意圖。
圖1所示之光電轉換元件10a具有依序積層有如下之構成：作為下部電極發揮功能之導電性膜（以下，亦記為下部電極）11；電子阻擋膜（electron blocking film）16A；包含後述之特定化合物之光電轉換膜12；及作為上部電極發揮功能之透明導電性膜（以下，亦記為上部電極）15。
在圖2中示出另一光電轉換元件的構成例。圖2所示之光電轉換元件10b具有在下部電極11上依序積層有電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、電洞阻擋膜16B及上部電極15之構成。另外，圖1及圖2中的電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及電洞阻擋膜16B的積層順序亦可以根據用途及特性而適當地變更。
在光電轉換元件10a（或10b）中，光經由上部電極15入射到光電轉換膜12為較佳。
又，當使用光電轉換元件10a（或10b）時，能夠施加電壓。在該情況下，下部電極11與上部電極15構成一對電極，該一對電極間施加1×10-5
～1×107
V/cm的電壓為較佳。從性能及耗電量的觀點考慮，作為被施加之電壓，1×10-4
～1×107
V/cm為更佳，1×10-3
～5×106
V/cm為進一步較佳。
另外，關於電壓施加方法，在圖1及圖2中，以電子阻擋膜16A側成為陰極且光電轉換膜12側成為陽極之方式施加為較佳。將光電轉換元件10a（或10b）用作光感測器之情況，又，在組裝於攝像元件之情況下，亦能夠藉由同樣的方法施加電壓。
如在後段詳細敘述，光電轉換元件10a（或10b）能夠較佳地運用於攝像元件用途中。
以下，對構成本發明的光電轉換元件之各層的形態進行詳細敘述。
〔光電轉換膜〕
光電轉換膜為包含特定化合物之膜。
以下，對特定化合物進行詳細敘述。
＜由式（1）表示之化合物（特定化合物）＞
特定化合物為由下述式（1）表示之化合物。
[化學式1]
式（1）中，Ar1
及Ar4
分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子（作為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。另外，以下所記載之鹵素原子亦相同）之群組中之1種以上的取代基之芳香環。
作為上述芳香環，可以為單環亦可以為多環。作為多環的芳香環，包含5員環及6員環中的至少任一個之稠環為較佳。作為形成上述稠環之環數，2～4為較佳，2～3為更佳。
作為上述芳香環，可以為芳香族烴環，亦可以為芳香族雜環。
作為上述芳香族雜環的雜原子，例如可舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子。作為上述芳香族雜環的環員原子中的雜原子的數，1～5為較佳，1～2為更佳。
作為上述芳香環的環員數，5～20為較佳，6～10為更佳。
作為上述芳香環，例如可舉出苯環、萘環、蒽環、菲環、喹咢啉環、吡啶環、吡𠯤環、吡咯環、呋喃環、噻唑環、苯并噻唑環、噻吩環、苯并噻吩環、咪唑環及㗁唑環。
作為由Ar1
及Ar4
表示之芳香環可以具有之取代基，選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基。
作為可以具有上述取代基之甲矽烷基，例如可舉出由-Si（RS1
）（RS2
）（RS3
）表示之基團。RS1
、RS2
及RS3
分別獨立地表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之烷氧基、可以具有取代基之烷硫基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，Ar1
及Ar4
這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基為較佳。
另外，作為可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基的具體例，分別如上所述。
又，由Ar1
和/或Ar4
表示之芳香環具有2個以上上述之取代基之情況下，取代基可以彼此鍵結而形成環。例如，由Ar1
表示之芳香環具有可以具有取代基之碳數6以下的烷基及可以具有取代基之芳基之情況下，可以具有上述取代基之碳數6以下的烷基及可以具有上述取代基之芳基可以鍵結而形成環。
另外，從本發明的效果更優異之觀點考慮，由Ar1
和/或Ar4
表示之單環的芳香環具有2個以上上述之取代基之情況下，取代基彼此不鍵結而形成環為較佳。
又，式（1）中，n1表示1並且Ar1
作為取代基而具有芳基之情況下，上述芳基與由Ar1
表示之芳香環不形成環為較佳。又，n2表示1並且Ar4
作為取代基而具有芳基之情況下，上述芳基與由Ar4
表示之芳香環不形成環為較佳。
Ar2
及Ar3
分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香環。
作為由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環並無特別限制，可以為芳香族烴環，亦可以為芳香族雜環。
作為上述芳香族雜環的雜原子，例如可舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子。上述芳香族雜環的環員原子中的雜原子的數為1～3為較佳，1～2為更佳。
作為由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環的環員數，5～10為較佳，5或6為更佳，6為進一步較佳。
作為由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環，例如可舉出苯環、吡啶環、吡𠯤環、吡咯環、呋喃環、噻唑環、噻吩環、咪唑環及㗁唑環等。
作為由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環，其中，苯環或噻吩環為較佳。其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環均為噻吩環為較佳。
作為由Ar2
及Ar3
表示之單環的芳香環可以具有之取代基，選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之取代基。
另外，作為可以具有上述取代基之甲矽烷基，可舉出與作為由Ar1
及Ar4
表示之芳香環可以具有之取代基上述之可以具有取代基之甲矽烷基相同者。
另外，由Ar2
和/或Ar3
表示之單環的芳香環具有2個以上上述之取代基之情況下，取代基可以彼此鍵結而形成環。例如，由Ar2
表示之單環的芳香環具有可以具有取代基之碳數6以下的烷基及可以具有取代基之芳基之情況下，可以具有上述取代基之碳數6以下的烷基及可以具有上述取代基之芳基可以鍵結而形成環。
另外，從本發明的效果更優異之觀點考慮，由Ar2
和/或Ar3
表示之單環的芳香環具有2個以上上述之取代基之情況下，取代基彼此不鍵結而形成環為較佳。
式（1）中，L1
及L2
分別獨立地表示硫原子、氧原子、硒原子、CR1
R2
、SiR3
R4
或NR5
。
又，R1
～R5
分別獨立地表示氫原子或取代基。
作為由R1
～R5
表示之取代基並無特別限制，例如烷基為較佳。
式（1）中，n1及n2分別獨立地表示0或1。
其中，n1表示0之情況下，L1
不存在，Ar1
與Ar2
僅由式（1）中所明示之單鍵連結。又，n2表示0之情況下，L2
不存在，Ar3
與Ar4
僅由上述式（1）中所明示之單鍵連結。
亦即，n1及n2均表示0之情況下，由式（1）表示之化合物係指由下述式（1X）表示之化合物。又，n1表示1並且n2表示0之情況下，由式（1）表示之化合物係指由下述式（1Y）表示之化合物。又，n1表示0並且n2表示1之情況下，由式（1）表示之化合物係指由下述式（1Z）表示之化合物。
另外，下述式（1X）～式（1Z）中，Ar1
～Ar4
、L1
、L2
及A1
的含義分別與式（1）中的Ar1
～Ar4
、L1
、L2
及A1
的含義相同，較佳地態樣亦相同。
[化學式2]
式（1）中，A1
表示由下述式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構。
以下，分別對式（1-A）～式（1-C）的各結構進行說明。
（式（1-A））
[化學式3]
式（1-A）中，Ra1
～Ra6
分別獨立地表示氫原子或取代基。
另外，Ra1
～Ra6
（較佳為Ra3
與Ra4
或Ra1
與Ra6
）彼此可以鍵結而形成環結構。
作為Ra1
～Ra6
，其中氫原子為較佳。
式（1-A）中，*1表示與式（1）中的Ar2
的鍵結位置，*2表示與式（1）中的Ar3
的鍵結位置。
（式（1-B））
[化學式4]
式（1-B）中，Xb1
表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRb7
=CRb8
-、SiRb9
Rb10
、NRb11
或CRb12
Rb13
。
其中，作為Xb1
，硫原子、氧原子、NRb11
或-CRb7
=CRb8
-為較佳，硫原子、氧原子或NRb11
為更佳。
Rb1
～Rb13
分別獨立地表示氫原子或取代基。
另外，Rb1
～Rb13
（較佳為Rb2
與Rb3
、Rb3
與Rb4
或Rb4
與Rb5
）彼此可以鍵結而形成環結構。
尤其，作為Rb1
～Rb8
，氫原子為較佳。
又，作為由Rb9
～Rb13
表示之取代基，可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基為較佳。
又，Xb1
由CRb12
Rb13
表示之情況下，Rb12
及Rb13
所連結之碳原子可以為螺原子。
式（1-B）中，*1表示與式（1）中的Ar2
的鍵結位置，*2表示與式（1）中的Ar3
的鍵結位置。
（式（1-C））
[化學式5]
式（1-C）中，Xc1
表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRc7
=CRc8
-、SiRc9
Rc10
、NRc11
或CRc12
Rc13
。
其中，作為Xc1
，硫原子、氧原子、NRc11
或-CRc7
=CRc8
-為較佳，硫原子、氧原子或NRc11
為更佳。
Rc1
～Rc13
分別獨立地表示氫原子或取代基。
另外，Rc1
～Rc13
（較佳為Rc1
與Rc2
、Rc3
與Rc4
或Rc5
與Rc6
）彼此可以鍵結而形成環結構。
尤其，作為Rc1
～Rc8
，氫原子為較佳。
又，作為由Rc9
～Rc13
表示之取代基，可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基為較佳。
又，Xc1
由CRc12
Rc13
表示之情況下，Rc12
及Rc13
所連結之碳原子可以為螺原子。
式（1-C）中，*1表示與式（1）中的Ar2
的鍵結位置，*2表示與式（1）中的Ar3
的鍵結位置。
其中，作為A1
，從本發明的效果更優異之觀點考慮，表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構為較佳。
其中，作為特定化合物，從本發明的效果更優異之觀點考慮，滿足以下所示之條件1或條件2為較佳。
條件1：式（1）中，A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構，並且Ar2
及Ar3
這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香族雜環（較佳為噻吩環）。
條件2：式（1）中，A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構，Ar2
及Ar3
這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香族烴環（較佳為苯環），並且Ar1
及Ar4
這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基。
以下例示特定化合物，但是並不限於此。
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
特定化合物的分子量並無特別限制，450～1000為較佳。若分子量為1000以下，則蒸鍍溫度不會提高，化合物不易分解。若分子量為450以上，則蒸鍍膜的玻璃轉移溫度不會降低，光電轉換元件的耐熱性得到提高。
特定化合物可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
特定化合物作為攝像元件或光感測器中所使用之光電轉換膜的材料而尤其有用。又，特定化合物亦能夠用作著色材料、液晶材料、有機半導體材料、電荷輸送材料、醫藥材料及熒光診斷藥材料。
從與後述的n型半導體材料的能階的匹配的觀點考慮，作為特定化合物，單獨膜中的游離電位為-5.0～-6.0eV之化合物為較佳。
作為特定化合物的極大吸收波長，並無特別限制，例如在300～500nm的範圍內為較佳。
另外，上述極大吸收波長為將特定化合物的吸收光譜調整成吸光度成為0.5～1左右的濃度並且在溶液狀態（溶劑：氯仿）下測量之值。
作為光電轉換膜的極大吸收波長，並無特別限制，例如在300～700nm的範圍內為較佳。
＜n型半導體材料＞
光電轉換膜包含n型半導體材料而作為除了上述之特定化合物以外的其他成分。n型半導體材料為受體性有機半導體材料（化合物），係指具有容易接受電子之性質之有機化合物。
更具體而言，n型半導體材料係指與上述特定化合物接觸而使用之情況下比特定化合物的電子親和力大的有機化合物。
本說明書中，作為電子親和力的值，使用利用Gaussian‘09（Gaussian公司製軟體）並且藉由B3LYP/6-31G（d）的計算求出之LUMO（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未佔用分子軌域）的值的反數的值（乘以負1之值）。
n型半導體材料的LUMO為-2.5～-5.0eV為較佳。
作為n型半導體材料，例如可舉出選自包括富勒烯及其衍生物之群組中之富勒烯類、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物）；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1個之5～7員環的雜環化合物（例如，吡啶、吡𠯤、嘧啶、噠𠯤、三𠯤、喹啉、喹㗁啉、喹唑啉、酞𠯤、噌啉、異喹啉、蝶啶、吖啶、啡𠯤、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等）；聚伸芳基（polyarylene）化合物；茀化合物；環戊二烯化合物；甲矽烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐醯亞胺衍生物、㗁二唑衍生物；蒽醌基二甲烷衍生物；二苯醌（diphenyl quinone）衍生物；浴銅靈（bathocuproine）、紅啡啉（bathophenanthroline）及該等衍生物；***化合物；二苯乙烯基伸芳基（distyrylarylene）；作為配位體而具有含氮雜環化合物之金屬錯合物；矽雜環戊二烯化合物；以及日本特開2006-100767號公報的[0056]～[0057]段中記載之化合物。
其中，作為n型半導體材料，包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中之富勒烯類為較佳。
作為富勒烯，例如可舉出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
關於富勒烯衍生物，例如可舉出取代基附加於上述富勒烯之化合物。作為取代基，烷基、芳基或雜環基為較佳。作為富勒烯衍生物，日本特開2007-123707號公報中所記載之化合物為較佳。
n型半導體材料包含富勒烯類之情況下，相對於光電轉換膜中的n型半導體材料的合計含量之富勒烯類的含量（=（富勒烯類的以單層換算之膜厚/總n型半導體材料的以單層換算之膜厚）×100）為15～100體積%為較佳，20～60體積%為更佳。
可以將有機色素代替上段為止所記載之n型半導體材料或與上段為止所記載之n型半導體材料一同用作n型半導體材料。
藉由作為n型半導體材料使用有機色素，容易在任意波長範圍內控制光電轉換元件的吸收波長（極大吸收波長）。
作為上述有機色素，例如可舉出花青色素、苯乙烯色素、半花青色素、部花青色素（包含零次甲基部花青（簡單部花青））、羅丹花青色素、阿羅波拉色素、氧雜菁色素、半氧雜菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮雜次甲基色素、香豆素色素、亞芳基色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金屬色素、茀酮色素、俘精酸酐色素、苝色素、啡𠯤色素、啡噻𠯤色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黃色素、啡㗁𠯤色素、酞苝色素、二㗁烷色素、卟啉色素、葉綠素色素、酞青色素、亞酞青色素、金屬錯合物色素、日本特開2014-082483號公報的[0083]～[0089]段中所記載之化合物、日本特開2009-167348號公報的[0029]～[0033]段中所記載之化合物及日本特開2012-077064號公報的[0197]～[0227]段中所記載之化合物。
n型半導體材料包含有機色素之情況下，相對於光電轉換膜中的n型半導體材料的合計含量之有機色素的含量（=（有機色素的以單層換算之膜厚/總n型半導體材料的以單層換算之膜厚）×100）為15～100體積%為較佳，35～80體積%為更佳。
n型半導體材料的分子量為200～1200為較佳，200～1000為更佳。
光電轉換膜具有在混合有特定化合物與n型半導體材料之狀態下形成之本體異質結構為較佳。本體異質結構係在光電轉換膜內混合並分散有特定化合物與n型半導體材料之層。另外，關於本體異質結構，在日本特開2005-303266號公報的[0013]～[0014]段等中有詳細說明。
從光電轉換元件的響應性的觀點考慮，相對於特定化合物與n型半導體材料的合計含量之特定化合物的含量（=特定化合物的以單層換算之膜厚/（特定化合物的以單層換算之膜厚+n型半導體材料的以單層換算之膜厚）×100）為15～75體積%為較佳，30～75體積%為更佳。
另外，光電轉換膜實質上由特定化合物與n型半導體材料構成為較佳。實質上係指，相對於光電轉換膜總質量，特定化合物及n型半導體材料的總含量為95質量%以上。
另外，光電轉換膜中所包含之n型半導體材料可以單獨使用1種，亦可以併用2種以上。
包含特定化合物之光電轉換膜係非發光性膜，具有與有機電致發光元件（OLED：Organic Light Emitting Diode）不同之特徵。非發光性膜係指發光量子效率為1%以下的膜，發光量子效率為0.5%以下為較佳，0.1%以下為更佳。
〔成膜方法〕
光電轉換膜主要藉由乾式成膜法進行成膜。作為乾式成膜法，例如可舉出蒸鍍法（尤其是真空蒸鍍法）、濺射法、離子鍍法及MBE（分子束磊晶（Molecular Beam Epitaxy））法等物理氣相沉積法以及電漿聚合等CVD（化學氣相沉積（Chemical Vapor Deposition））法。其中，真空蒸鍍法為較佳。藉由真空蒸鍍法將光電轉換膜成膜之情況下，真空度及蒸鍍溫度等製造條件能夠按照常規方法來設定。
光電轉換膜的厚度為10～1000nm為較佳，50～800nm為更佳，50～500nm為進一步較佳，50～300nm為特佳。
〔電極〕
電極（上部電極（透明導電性膜）15和下部電極（導電性膜）11）由導電性材料構成。作為導電性材料，可舉出金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物及該等混合物等。
由於光從上部電極15入射，因此上部電極15對欲檢測之光透明為較佳。作為構成上部電極15之材料，例如可舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO：氧化錫銻（Antimony Tin Oxide）、FTO：摻氟氧化錫（Fluorine doped Tin Oxide））、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO：Indium Tin Oxide）及氧化銦鋅（IZO：Indium zinc oxide）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻及鎳等金屬薄膜；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。其中，從高導電性及透明性等的觀點考慮，導電性金屬氧化物為較佳。
通常，若將導電性膜製成比某一範圍薄，則會帶來電阻值的急劇增加，但是在組裝有本實施形態之光電轉換元件之固體攝像元件中，薄片電阻較佳為100～10000Ω/□即可，能夠薄膜化之膜厚範圍的自由度大。又，上部電極（透明導電性膜）15的厚度越薄，所吸收之光的量越少，一般而言，透光率增加。透光率的增加使得光電轉換膜中的光吸收增大，從而使光電轉換能增大，因此為較佳。若考慮伴隨薄膜化之漏電流的抑制、薄膜的電阻值的增大及透射率的增加，則上部電極15的膜厚係5～100nm為較佳，5～20nm為更佳。
下部電極11依據用途存在具有透明性之情況和相反地不具有透明性而使光反射之情況。作為構成下部電極11之材料，例如可舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO、FTO）、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（IZO）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻、鎳、鈦、鎢及鋁等金屬、該等金屬的氧化物或氮化物等導電性化合物（作為一例，舉出氮化鈦（TiN））；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。
形成電極之方法並無特別限制，能夠根據電極材料適當選擇。具體而言，可舉出印刷方式及塗層方式等濕式方式；真空蒸鍍法、濺射法及離子鍍法等物理方式；以及CVD及電漿CVD法等化學方式等。
當電極的材料係ITO時，可舉出電子束法、濺射法、電阻加熱蒸鍍法、化學反應法（溶膠-凝膠法等）及氧化銦錫的分散物的塗佈等方法。
〔電荷阻擋膜：電子阻擋膜、電洞阻擋膜〕
本發明的光電轉換元件在導電性膜與透明導電性膜之間除了光電轉換膜以外，還具有1種以上中間層亦為較佳。作為上述中間層，可舉出電荷阻擋膜。藉由光電轉換元件具有該膜，所得到之光電轉換元件的特性（光電轉換效率及響應性等）更優異。作為電荷阻擋膜，可舉出電子阻擋膜和電洞阻擋膜。以下，對各膜進行詳細敘述。
＜電子阻擋膜＞
電子阻擋膜為供體性有機半導體材料（化合物），例如能夠使用下述p型有機半導體。p型有機半導體可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
作為p型有機半導體，例如可舉出三芳基胺化合物（例如，N,N’-雙（3-甲基苯基）-（1,1’-聯苯基）-4,4’-二胺（TPD）、4,4’-雙[N-（萘基）-N-苯基-胺基]聯苯（α-NPD）、日本特開2011-228614號公報的[0128]～[0148]段中所記載之化合物、日本特開2011-176259號公報的[0052]～[0063]段中所記載之化合物、日本特開2011-225544號公報的[0119]～[0158]段中所記載之化合物、日本特開2015-153910號公報的[0044]～[0051]段中所記載之化合物及日本特開2012-094660號公報的[0086]～[0090]段中所記載之化合物等）、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚矽烷化合物、噻吩化合物（例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩[3,2-b]噻吩（BTBT）衍生物、噻吩并[3,2-f：4,5-f´]雙[1]苯并噻吩（TBBT）衍生物、日本特開2018-014474號的[0031]～[0036]段中所記載之化合物、WO2016-194630號的[0043]～[0045]段中所記載之化合物、WO2017-159684號的[0025]～[0037]、[0099]～[0109]段中所記載之化合物、日本特開2017-076766號公報的[0029]～[0034]段中所記載之化合物等）、花青化合物、氧雜菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚伸芳基化合物、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物）、卟啉化合物、酞青化合物、***化合物、㗁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烴化合物、吡唑琳桐化合物、胺基取代查耳酮化合物、㗁唑化合物、茀酮化合物、矽氮烷化合物以及具有含氮雜環化合物作為配位體之金屬錯合物。
作為p型有機半導體，可舉出游離電位小於n型半導體材料之化合物，只要滿足該條件，則能夠使用以n型半導體材料例示之有機色素。
又，作為電子阻擋膜，還能夠使用高分子材料。
作為高分子材料，例如可舉出苯乙炔、茀、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及聯乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外，電子阻擋膜可以由複數個膜構成。
電子阻擋膜可以由無機材料構成。一般而言，無機材料的介電常數大於有機材料的介電常數，因此當將無機材料用於電子阻擋膜時，光電轉換膜會被施加較多的電壓，從而光電轉換效率變高。作為能夠成為電子阻擋膜之無機材料，例如可舉出氧化鈣、氧化鉻、氧化鉻銅、氧化錳、氧化鈷、氧化鎳、氧化銅、氧化鎵銅、氧化鍶銅、氧化鈮、氧化鉬、氧化銦銅、氧化銦銀及氧化銥。
＜電洞阻擋膜＞
電洞阻擋膜為受體性有機半導體材料（化合物），能夠利用上述n型半導體材料。
電荷阻擋膜的製造方法並無特別限制，可舉出乾式成膜法及濕式成膜法。作為乾式成膜法，可舉出蒸鍍法及濺射法。蒸鍍法可以為物理蒸鍍（PVD：物理氣相沉積（Physical Vapor Deposition））法及化學蒸鍍（CVD）法中的任一種，真空蒸鍍法等物理蒸鍍法為較佳。作為濕式成膜法，例如可舉出噴墨法、噴霧法、噴嘴印刷法、旋塗法、浸塗法、澆鑄法、模塗法、輥塗法、棒塗法及凹版塗佈法，從高精度圖案化的觀點考慮，噴墨法為較佳。
電荷阻擋膜（電子阻擋膜及電洞阻擋膜）的厚度分別為3～200nm為較佳，5～100nm為更佳，5～30nm為進一步較佳。
〔基板〕
光電轉換元件還可以具有基板。所使用之基板的種類並無特別限制，可舉出半導體基板、玻璃基板及塑膠基板。
另外，基板的位置並沒有特別限制，通常在基板上依序積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜。
〔密封層〕
光電轉換元件還可以具有密封層。有時光電轉換材料因水分子等劣化因子的存在而導致其性能明顯地劣化。因此，利用不使水分子滲透之緻密的金屬氧化物、金屬氮化物或金屬氮化氧化物等陶瓷或鑽石狀碳（DLC：類鑽石碳（Diamond-like Carbon））等密封層將光電轉換膜整體被覆並密封，藉此能夠防止上述劣化。
另外，作為密封層，可以按照日本特開2011-082508號公報的[0210]～[0215]段的記載進行材料的選擇及製造。
[攝像元件]
作為光電轉換元件的用途，例如，可舉出攝像元件。攝像元件係將圖像的光資訊轉換為電訊號之元件，通常係指，複數個光電轉換元件以同一平面狀配置於矩陣上，在各光電轉換元件（像素）中能夠將光訊號轉換成電訊號，並將其電訊號按每個像素逐次輸出到攝像元件外者。因此，每個像素由1個以上的光電轉換元件和1個以上的電晶體構成。
圖3係表示用於說明本發明的一實施形態之攝像元件的基本結構之剖面示意圖。該攝像元件裝載於數位相機及數位視訊攝影機等攝像元件、電子內視鏡以及行動電話等攝像模組等。
圖3所示之攝像元件20a包含本發明的光電轉換元件10a（綠色光電轉換元件10a）、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24，這些沿光進行入射之方向積層。光電轉換元件10a為本發明的光電轉換元件，主要控制吸收波長而設為綠色光電轉換元件，以便能夠接受綠色光。控制本發明的光電轉換元件的吸收波長之方法例如可舉出作為n型半導體材料使用適當的有機色素之方法。
攝像元件20a係所謂的積層體型分色攝像元件。光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24分別檢測之波長光譜不同。亦即，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24相當於接受與光電轉換元件10a所接受（吸收）之光不同之波長的光之光電轉換元件。光電轉換元件10a主要能夠接受綠色光，藍色光電轉換元件22主要能夠接受藍色光，紅色光電轉換元件主要能夠接受紅色光。
另外，綠色光係指波長500～600nm的範圍之光，藍色光係指波長400～500nm的範圍之光，紅色光係指波長600～700nm的範圍之光。
光從箭頭方向入射到攝像元件20a時，首先，雖然在光電轉換元件10a中主要吸收綠色光，但對藍色光及紅色光而言其透射光電轉換元件10a。透射光電轉換元件10a之光進入藍色光電轉換元件22時，主要吸收藍色光，但對於紅色光而言其透射藍色光電轉換元件22。然後，藉由紅色光電轉換元件24吸收透射藍色光電轉換元件22之光。如此，在作為積層型的分色攝像元件之攝像元件20a中，能夠由綠色、藍色及紅色這3個受光部構成1個像素，並且可採取大的受光部的面積。
藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24的結構並無特別限制。
例如，可以為使用矽並藉由光吸收長度之差來分色之結構的光電轉換元件。更具體而言，例如藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24均可以由矽構成。在該情況下，關於沿箭頭方向入射到攝像元件20a之包括藍色光、綠色光及紅色光之光，主要由作為中間波長的光的綠色光藉由光電轉換元件10a而接受，剩餘的藍色光和紅色光變得容易分色。藍色光和紅色光對矽的光吸收長度存在差異（矽的吸收係數的波長依賴性），藍色光在矽表面附近容易被吸收，紅色光能夠侵襲到矽的比較深的位置。基於該種光吸收長度的差異，藍色光主要藉由存在於較淺位置之藍色光電轉換元件22來接受，藉由存在於更深位置之紅色光電轉換元件24而主要接受紅色光。
又，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24可以為依序具有導電性膜、在藍色光或紅色光具有極大吸收之有機光電轉換膜及透明導電成膜之結構之光電轉換元件（藍色光電轉換元件22或紅色光電轉換元件24）。例如，藍色光電轉換元件22可以為以在藍色光具有極大吸收之方式控制吸收波長之本發明的光電轉換元件。同樣地，紅色光電轉換元件24可以為以在紅色光具有極大吸收之方式控制吸收波長之本發明的光電轉換元件。
在圖3中，從光的入射側依序配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件，但並不限定於該態樣，亦可以為其他的配置次序。例如，亦可以從光進行入射之側依序配置藍色光電轉換元件、本發明的光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
又，將綠色光電轉換元件作為除了本發明的光電轉換元件以外的光電轉換元件，亦可以將藍色光電轉換元件和/或紅色光電轉換元件作為本發明的光電轉換元件。
作為攝像元件，如上所述，對積層了藍色、綠色及紅色這三原色的光電轉換元件之結構進行了說明，但亦可以為2層（2色）或4層（4色）以上。
例如，亦可以為在所排列之藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24上配置本發明的光電轉換元件10a之態樣。另外，可以根據需要在光的入射側進一步配置吸收規定的波長之光之濾色器。
攝像元件的形態並不限定於圖3及上述形態，亦可以為其他形態。
例如，亦可以為在同一面內的位置配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件之態樣。
又，可以為以單層使用光電轉換元件之結構。例如，亦可以為藉由在本發明的光電轉換元件10a上配置藍色、紅色、綠色的濾色器而分色之結構。
本發明的光電轉換元件用作光感測器為較佳。作為光感測器，可以單獨使用上述光電轉換元件，亦可以用作將上述光電轉換元件配置成直線狀之線感測器或配置於平面上之二維感測器。
[光電轉換元件用材料、攝像元件用材料、光感測器用材料]
本發明係還關於一種光電轉換元件用材料的發明、攝像元件用材料的發明及光感測器用材料的發明。
本發明的光電轉換元件用材料為用於製造包含由式（1）表示之化合物（特定化合物）之光電轉換元件之材料。
本發明的攝像元件用材料為用於製造包含由式（1）表示之化合物（特定化合物）之攝像元件用光電轉換元件之材料。
本發明的光感測器用材料為用於製造包含由式（1）表示之化合物（特定化合物）之光感測器用光電轉換元件之材料。
光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料中的由式（1）表示之化合物與由上述式（1）表示之化合物相同。尤其，攝像元件用材料及光感測器用材料中所包含之特定化合物分別用於製作攝像元件及光感測器用所具備之光電轉換膜為較佳。
光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料中所包含之特定化合物的含量分別為光電轉換元件用材料的總質量、攝像元件用材料的總質量及光感測器用材料的總質量的30～100質量%為較佳，70～100質量%為更佳，99～100質量%為進一步較佳。
光電轉換元件用材料、攝像元件用材料及光感測器用材料所包含之特定化合物可以為單獨1種，亦可以為2種以上。
上述化合物適合於製作光電轉換元件，用於形成光電轉換膜為較佳。
[實施例]
以下，基於實施例對本發明進行進一步詳細的說明。以下的實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容及處理順序等只要不脫離本發明的主旨便能夠適當地進行變更。從而，本發明的範圍不應被以下所示之實施例被限定性地解釋。
[特定化合物的合成]
〔化合物（D-1）的合成〕
按照以下方案合成了化合物（D-1）。
[化學式10]
向燒瓶內的四氫呋喃（100mL）添加N-苯基-3,6-二溴咔唑（2.00g、5.0mmol）、4-對聯苯硼酸（2.67g、13.5mmol），向其添加了2M 碳酸鈉水溶液（60mL）。依序反覆3次燒瓶內的抽真空及氮氣取代的一系列操作，向所得到之反應液添加四（三苯膦）鈀（0）（115mg、0.10mmol），使所得到之反應液回流而反應了6小時。冷卻反應液之後進行過濾，藉由水、甲醇對所得到之固體進行清洗，藉此得到了粗產物。向所得到之粗產物加入氯仿，在回流下分散清洗1小時。冷卻而恢復到室溫之後，進行過濾並且藉由氯仿、甲醇進行清洗，藉此得到了化合物（D-1）（2.30g、4.20mmol、產率84%）。所得到之化合物（D-1）藉由MS（Mass Spectrometry）來確認。1
MS（ESI+
）m/z：548.2（[M+H]+
）
〔化合物（D-2）～（D-9）的合成〕
參閱化合物（D-1）的合成，進而合成了化合物（D-2）～（D-9）。
以下，示出化合物（D-1）～（D-9）及比較用化合物（R-1）～（R-2）。
[化學式11]
[化學式12]
[各化合物的HOMO及LUMO的計算值]
以下示出各化合物的HOMO（Highest Occupied Molecular Orbital，最高佔據分子軌域）的值及LUMO的值。
另外，關於HOMO的值與LUMO的值，分別使用Gaussian‘09（Gaussian公司製軟體）並且藉由B3LYP/6-31G（d）的計算來求出。將所得到之LUMO的值的反數的值作為化合物的電子親和力的值而採用。
===============================
HOMO（eV） LUMO（eV）
D-1 -5.15 -0.96
D-2 -5.14 -1.14
D-3 -5.47 -1.48
D-4 -5.45 -1.47
D-5 -5.00 -1.26
D-6 -5.04 -1.60
D-7 -5.23 -1.77
D-8 -5.29 -1.42
D-9 -5.34 -1.37
R-1 -5.27 -1.57
R-2 -5.42 -2.18
C60
-5.99 -3.23
================================
[實施例及比較例：光電轉換元件的製作]
使用所得到之化合物製作出圖2的形態的光電轉換元件。其中，光電轉換元件由下部電極11、電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、電洞阻擋膜16B及上部電極15構成。
具體而言，在玻璃基板上藉由濺射法將非晶質性ITO成膜而形成下部電極11（厚度：30nm），進一步在下部電極11上藉由真空加熱蒸鍍法將下述化合物（B-1）成膜而形成了電子阻擋膜16A（厚度：10nm）。
進而，在將基板的溫度控制在25℃之狀態下，在電子阻擋膜16A上藉由真空蒸鍍法以設定成2.0Å/秒鐘的蒸鍍速度並且分別以單層換算成為100nm、100nm之方式共蒸鍍化合物（D-1）和富勒烯（C60
）而進行成膜，從而形成了具有200nm的本體異質結構之光電轉換膜12（光電轉換膜形成步驟）。
另外，在光電轉換膜12上成膜下述化合物（B-2），從而形成了電洞阻擋膜16B（厚度：10nm）。
另外，藉由濺射法在電洞阻擋膜16B上成膜非晶質性ITO，從而形成了上部電極15（透明導電性膜）（厚度：10nm）。在上部電極15上藉由真空蒸鍍法形成作為密封層之SiO膜之後，在其上藉由ALCVD（原子層化學氣相沉積（Atomic Layer Chemical Vapor Deposition））法形成氧化鋁（Al2
O3
）層，從而製作出光電轉換元件。
[化學式13]
代替化合物（D-1）使用了化合物（D-2）～（D-9）、（R-1）～（R-2），除此以外，藉由相同的方法製作了具有包含各化合物之光電轉換膜之光電轉換元件。
[評價]
〔量子效率（光電轉換效率）的評價〕
確認了所得到之各光電轉換元件的驅動。將電壓施加到各光電轉換元件，使其成為3.0×105
V/cm的電界強度。之後，從上部電極（透明導電性膜）側照射光，評價了400nm下的光電轉換效率（外量子效率）。使用NIHON OPTEL CORPORATION製定能量量子效率測量裝置測量了外量子效率。所照射之光量為50μW/cm2
。將量子效率為50%以上評價為A，將30%以上且小於50%評價為B，將10%以上且小於30%評價為C，將小於10%評價為D。
實用上B以上為較佳，A為更佳。將結果示於表1中。
〔驅動的確認（暗電流）的評價）〕
測量了所得到之元件的暗電流。對光電轉換元件的下部電極及上部電極實施電壓，使其成為2.0×105
V/cm的電界強度，測量了暗處的電流值。結果確認到在任意光電轉換元件中，暗處為1nA/cm2
以下，顯示出充分低之暗電流。
〔連續蒸鍍適合性的評價〕
進行了光電轉換膜的連續蒸鍍適合性的評價。
設定成2.0Å/秒鐘的蒸鍍速度並且連續5小時對化合物（D-1）與富勒烯（C60
）進行了蒸鍍。分別在開始蒸鍍時與經過5小時的時刻實施上述光電轉換膜形成步驟，製作了2種光電轉換元件。
藉由上述方法對所製作之2種光電轉換元件的暗電流進行評價，藉由相對值進行了評價。藉由（在經過5小時的時刻實施光電轉換膜形成步驟而製作之光電轉換元件的暗電流的值/在開始蒸鍍時實施光電轉換膜形成步驟而製作之光電轉換元件的暗電流的值）算出相對值，評價了光電轉換膜的連續蒸鍍適合性。
代替化合物（D-1）使用了化合物（D-2）～（D-9）、（R-1）～（R-2），除此以外，藉由相同的方法評價了包含各化合物之光電轉換膜的連續蒸鍍適合性。
關於使用各化合物之光電轉換膜的連續蒸鍍適合性，如下進行了評價：若相對值為1.5以下則設為A，若大於1.5且3以下則設為B，若大於3且10以下則設為C，若大於10則設為D。另外，實用上B以上為較佳，A為更佳。將結果示於表1中。
另外，〔量子效率（光電轉換效率）的評價〕及〔驅動的確認（暗電流）的評價）〕中所使用之光電轉換元件為在開始蒸鍍時實施光電轉換膜形成步驟而製作之光電轉換元件。
以下示出使用利用各化合物而製作之光電轉換元件進行之試驗的結果。
另外，表中，“Ar1
的取代基的有無及種類”一欄中，“無”表示特定化合物中的由Ar1
表示之芳香環不具有取代基。又，“取代基名稱（例如芳基）”表示特定化合物中的由Ar1
表示之芳香環所具有之取代基的種類。
又，表中，“Ar4
的取代基的有無及種類”一欄中，“無”表示特定化合物中的由Ar4
表示之芳香環不具有取代基。又，“取代基名稱（例如芳基）”表示特定化合物中的由Ar4
表示之芳香環所具有之取代基的種類。
[表1]
| 化合物 | A1 的結構 | Ar2 的結構 | Ar3 的結構 | Ar1 的取代基的有無及種類 | Ar4 的取代基的有無及種類 | 光電轉換效率 | 連續蒸鍍適合性 | |
| 實施例1 | D-1 | 1-C | 苯環 | 苯環 | 無 | 無 | B | A |
| 實施例2 | D-2 | 1-C | 苯環 | 苯環 | 芳基 | 芳基 | A | A |
| 實施例3 | D-3 | 1-B | 苯環 | 苯環 | 芳基 | 芳基 | A | A |
| 實施例4 | D-4 | 1-A | 苯環 | 苯環 | 芳基 | 芳基 | B | A |
| 實施例5 | D-5 | 1-C | 噻吩環 | 噻吩環 | 無 | 無 | A | A |
| 實施例6 | D-6 | 1-B | 噻吩環 | 噻吩環 | 無 | 無 | A | A |
| 實施例7 | D-7 | 1-B | 噻吩環 | 噻吩環 | 無 | 無 | A | A |
| 實施例8 | D-8 | 1-C | 噻吩環 | 噻吩環 | 無 | 無 | A | A |
| 實施例9 | D-9 | 1-C | 噻吩環 | 噻吩環 | 無 | 無 | A | A |
| 比較例1 | R-1 | - | - | - | - | - | D | B |
| 比較例2 | R-2 | - | - | - | - | - | B | D |
由表1所示之結果確認到，本發明的光電轉換元件的光電轉換效率優異。又，本發明的光電轉換元件即使藉由長時間的連續蒸鍍而蒸鍍製造之情況下，確認到暗電流的值的增加較少且性能穩定（換言之，光電轉換膜的連續蒸鍍適合性優異）。
亦即，從上述結果示出，本發明的光電轉換元件的光電轉換效率優異且即使使用長時間連續供給於蒸鍍之蒸鍍材料蒸鍍製造之情況下亦具有穩定之性能。
又，從實施例1與實施例2的對比確認到，式（1）中，Ar1
及Ar4
這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基之情況下，光電轉換元件的光電轉換效率更優異。
又，從實施例2～4的對比確認到，式（1）中，A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構之情況下，光電轉換元件的光電轉換效率更優異。
又，從實施例的對比確認到，式（1）滿足以下所示之條件1或條件2之情況下，光電轉換元件的光電轉換效率更優異。
條件1：式（1）中，A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構，並且Ar2
及Ar3
這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香族雜環（較佳為噻吩環）。
條件2：式（1）中，A1
表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構，Ar2
及Ar3
這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香族烴環（較佳為苯環），並且Ar1
及Ar4
這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基。
另一方面，比較例的光電轉換元件中，優異之光電轉換效率與連續蒸鍍適合性的兼顧不滿足所期望的要求。
10a,10b:光電轉換元件
11:導電性膜（下部電極）
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜（上部電極）
16A:電子阻擋膜
16B:電洞阻擋膜
20a:攝像元件
22:藍色光電轉換元件
24:紅色光電轉換元件
圖1係表示光電轉換元件的一構成例之剖面示意圖。
圖2係表示光電轉換元件的一構成例之剖面示意圖。
圖3係攝像元件的一實施形態的剖面示意圖。
10a:光電轉換元件
11:導電性膜(下部電極)
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜(上部電極)
16A:電子阻擋膜
Claims (14)
- 一種光電轉換元件，其係依序積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜而成，其中，前述光電轉換膜至少包含由式（1）表示之化合物及n型半導體材料，式（1）中，Ar1 及Ar4 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之芳香環， Ar2 及Ar3 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香環， L1 及L2 分別獨立地表示硫原子、氧原子、硒原子、CR1 R2 、SiR3 R4 或NR5 ， R1 ～R5 分別獨立地表示氫原子或取代基， n1及n2分別獨立地表示0或1，其中，前述n1表示0之情況下，L1 不存在，前述Ar1 與前述Ar2 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結，又，前述n2表示0之情況下，L2 不存在，前述Ar3 與前述Ar4 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結， A1 表示由式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構，
式（1-A）中，Ra1 ～Ra6 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，
式（1-B）中，Xb1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRb7 =CRb8 -、SiRb9 Rb10 、NRb11 或CRb12 Rb13 ， Rb1 ～Rb13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，
式（1-C）中，Xc1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRc7 =CRc8 -、SiRc9 Rc10 、NRc11 或CRc12 Rc13 ， Rc1 ～Rc13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置。
- 如請求項1所述之光電轉換元件，其中 由前述式（1）表示之化合物的分子量為450～1000。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述A1 表示由式（1-B）及式（1-C）表示之任意結構。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述式（1-B）中，Xb1 表示硫原子、氧原子或NRb11 ，並且Rb11 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基， 前述式（1-C）中，XC1 表示硫原子、氧原子或NRc11 ，並且Rc11 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述式（1）中，Ar1 及Ar4 這兩者分別獨立地具有選自包括可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基之群組中之1種以上的取代基。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述式（1）中，Ar2 及Ar3 這兩者分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之噻吩環。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述光電轉換膜具有在混合有由前述式（1）表示之化合物與前述n型半導體材料之狀態下形成之本體異質結構。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 在前述導電性膜與前述透明導電性膜之間，除了前述光電轉換膜以外，還具有1種以上的中間層。
- 如請求項1或請求項2所述之光電轉換元件，其中 前述n型半導體材料包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中之富勒烯類。
- 一種攝像元件，其係具有請求項1至請求項9之任一項所述之光電轉換元件。
- 一種光感測器，其係具有請求項1至請求項9之任一項所述之光電轉換元件。
- 一種光電轉換元件用材料，其係包含由下述式（1）表示之化合物，式（1）中，Ar1 及Ar4 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之芳香環， Ar2 及Ar3 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香環， L1 及L2 分別獨立地表示硫原子、氧原子、硒原子、CR1 R2 、SiR3 R4 或NR5 ， R1 ～R5 分別獨立地表示氫原子或取代基， n1及n2分別獨立地表示0或1，其中，前述n1表示0之情況下，L1 不存在，前述Ar1 與前述Ar2 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結，又，前述n2表示0之情況下，L2 不存在，前述Ar3 與前述Ar4 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結， A1 表示由式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構，式（1-A）中，Ra1 ～Ra6 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-B）中，Xb1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRb7 =CRb8 -、SiRb9 Rb10 、NRb11 或CRb12 Rb13 ， Rb1 ～Rb13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-C）中，Xc1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRc7 =CRc8 -、SiRc9 Rc10 、NRc11 或CRc12 Rc13 ， Rc1 ～Rc13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置。
- 一種攝像元件用材料，其係包含由下述式（1）表示之化合物，式（1）中，Ar1 及Ar4 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之芳香環， Ar2 及Ar3 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香環， L1 及L2 分別獨立地表示硫原子、氧原子、硒原子、CR1 R2 、SiR3 R4 或NR5 ， R1 ～R5 分別獨立地表示氫原子或取代基， n1及n2分別獨立地表示0或1，其中，前述n1表示0之情況下，L1 不存在，前述Ar1 與前述Ar2 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結，又，前述n2表示0之情況下，L2 不存在，前述Ar3 與前述Ar4 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結， A1 表示由式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構，式（1-A）中，Ra1 ～Ra6 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-B）中，Xb1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRb7 =CRb8 -、SiRb9 Rb10 、NRb11 或CRb12 Rb13 ， Rb1 ～Rb13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-C）中，Xc1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRc7 =CRc8 -、SiRc9 Rc10 、NRc11 或CRc12 Rc13 ， Rc1 ～Rc13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置。
- 一種光感測器用材料，其係包含由下述式（1）表示之化合物，式（1）中，Ar1 及Ar4 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之芳香環， Ar2 及Ar3 分別獨立地表示可以具有選自包括可以具有取代基之碳數6以下的烷基、可以具有取代基之碳數6以下的烷氧基、可以具有取代基之碳數6以下的烷硫基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、可以具有取代基之甲矽烷基及鹵素原子之群組中之1種以上的取代基之單環的芳香環， L1 及L2 分別獨立地表示硫原子、氧原子、硒原子、CR1 R2 、SiR3 R4 或NR5 ， R1 ～R5 分別獨立地表示氫原子或取代基， n1及n2分別獨立地表示0或1，其中，前述n1表示0之情況下，L1 不存在，前述Ar1 與前述Ar2 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結，又，前述n2表示0之情況下，L2 不存在，前述Ar3 與前述Ar4 僅由前述式（1）中所明示之單鍵連結， A1 表示由式（1-A）～式（1-C）表示之任意結構，式（1-A）中，Ra1 ～Ra6 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-B）中，Xb1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRb7 =CRb8 -、SiRb9 Rb10 、NRb11 或CRb12 Rb13 ， Rb1 ～Rb13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置，式（1-C）中，Xc1 表示硫原子、氧原子、硒原子、-CRc7 =CRc8 -、SiRc9 Rc10 、NRc11 或CRc12 Rc13 ， Rc1 ～Rc13 分別獨立地表示氫原子或取代基， *1表示與前述Ar2 的鍵結位置，*2表示與前述Ar3 的鍵結位置。
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