TWI823917B - 光電轉換元件、攝像元件、光感測器、化合物 - Google Patents

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福﨑英治
益子智之
吉岡知昭
岩﨑孝一
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Abstract

本發明提供一種光電轉換元件、攝像元件、光感測器及化合物，該光電轉換元件具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且光電轉換效率優異。本發明的光電轉換元件依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中，光電轉換膜包含式（1）所表示之化合物。

Description

光電轉換元件、攝像元件、光感測器、化合物
本發明係關於一種光電轉換元件、攝像元件、光感測器及化合物。
近年來，正在進行具有光電轉換膜之元件（例如，攝像元件）的開發。 關於使用光電轉換膜之光電轉換元件，例如，在專利文獻1中揭示有具有包含特定的化合物之光電轉換膜之光電轉換元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2009-167348號公報
作為攝像元件的一態樣，可以舉出將複數個所接受之光的種類不同之光電轉換元件進行積層而成之積層型攝像元件。當光向該攝像元件內入射時，入射光的一部分被配置於入射側之光電轉換元件吸收而所透射之光進一步被配置於內側之光電轉換元件吸收。在該種攝像元件中，各光電轉換元件的吸收峰的半寬度窄者容易分色，因此較佳。 本發明人等針對專利文獻1的實施例欄中具體記載之光電轉換元件的特性進行研究之結果，光電轉換元件內的光電轉換膜的吸收峰的半寬度寬，需要進一步進行改善。 又，在光電轉換元件中，要求光電轉換效率優異。
鑑於上述實際情況，本發明的課題在於提供一種具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且光電轉換效率優異之光電轉換元件。 又，本發明的課題還在於提供一種攝像元件、光感測器及化合物。
本發明人等對上述課題進行了深入研究，其結果發現，藉由將具有特性結構之化合物用於光電轉換膜，能夠解決上述課題，以至於完成了本發明。
（1）一種光電轉換元件，依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中 上述光電轉換膜包含後述之式（1）所表示之化合物。 另外，後述之式（1）中，B1 為後述之式（B-1）所表示之基團為較佳。 （2）如（1）所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（1）所表示之化合物為後述之式（2）所表示之化合物或後述之式（2b）所表示之化合物。 （3）如（2）所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（2）及後述之式（2b）中的上述後述之式（B-1-1）所表示之基團為後述之式（J-1）～（J-5）所表示之基團。 （4）如（3）所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（1）所表示之化合物為上述後述之式（2）或上述後述之式（2b）所表示之化合物， 上述後述之式（2）或上述後述之式（2b）所表示之化合物中，上述後述之式（B-1-1）所表示之基團為上述後述之式（J-1）所表示之基團或上述後述之式（J-2）所表示之基團。 （5）如（2）～（4）中任一項所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（1）所表示之化合物為上述後述之式（2b）所表示之化合物，並且Rc1 表示上述後述之式（R-2）所表示之基團、上述後述之式（R-3）所表示之基團、上述後述之式（R-4）所表示之基團、後述之式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環。 （6）如（5）所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（1）所表示之化合物為上述後述之式（2b）所表示之化合物， 上述後述之式（2b）所表示之化合物中，上述後述之式（B-1-1）所表示之基團為上述後述之式（J-1）所表示之基團，並且Rc1 表示上述後述之式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環。 （7）如（5）或（6）所述之光電轉換元件，其中 上述後述之式（1）所表示之化合物為後述之式（2b-1）所表示之化合物或後述之式（2b-2）所表示之化合物。 （8）如（7）所述之光電轉換元件，其中 後述之式（2b-1）及式（2b-2）中，Rc2 表示後述之式（5A）所表示之基團、後述之式（5B）所表示之基團或可以具有取代基之萘基。 （9）如（1）～（8）中任一項所述之光電轉換元件，其中 上述光電轉換膜還包含n型有機半導體， 上述光電轉換膜具有在混合有上述後述之式（1）所表示之化合物及上述n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。 （10）如（9）所述之光電轉換元件，其中 上述n型有機半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類。 （11）如（1）～（10）中任一項所述之光電轉換元件，其中 在上述導電性膜與上述透明導電性膜之間，除了上述光電轉換膜以外，具有1種以上的中間層。 （12）一種具有（1）～（11）中任一項所述之光電轉換元件之攝像元件。 （13）一種如（12）所述之攝像元件，其還具有接受與上述光電轉換元件所接受之光不同之波長的光之其他光電轉換元件。 （14）如（13）所述之攝像元件，其中 上述光電轉換元件與上述其他光電轉換元件積層， 入射光中的至少一部分透射上述光電轉換元件之後，在上述其他光電轉換元件接受光。 （15）如（13）或（14）所述之攝像元件，其中 上述光電轉換元件為綠色光電轉換元件， 上述其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。 （16）一種具有如（1）～（11）中任一項所述之光電轉換元件之光感測器。 （17）一種後述之式（1）所表示之化合物。 （18）如（17）所述之化合物，其為後述之式（2）所表示之化合物或後述之式（2b）所表示之化合物。 （19）如（18）所述之化合物，其為上述後述之式（2b）所表示之化合物，並且Rc1 表示上述後述之式（R-2）所表示之基團、上述後述之式（R-3）所表示之基團，且表示上述後述之式（R-4）、後述之式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環。 （20）如（19）所述之化合物，其為後述之式（2b-1）所表示之化合物或後述之式（2b-2）所表示之化合物。 [發明效果]
依本發明，能夠提供一種光電轉換元件，該光電轉換元件具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且光電轉換效率優異。 又，依本發明，能夠提供一種攝像元件、光感測器及化合物。
以下，對本發明的光電轉換元件的較佳實施形態進行說明。 另外，本說明書中，關於未註明經取代或未經取代之取代基等，在不損害目標效果之範圍內，可以在該基團上進一步取代有取代基（例如，後述之取代基W）。例如，標記“烷基”係指可以取代有未經取代之烷基或取代基（例如，後述之取代基W）之烷基。 又，本說明書中，作為“取代基”可以舉出由後述之取代基W例示之基團。作為“取代基”，烷基、芳基或雜芳基為較佳。 本說明書中“芳香族環”係指，顯示芳香族性之環。“芳香族環”可以具有取代基，亦可以不具有取代基。又，“芳香族環”可以為由顯示芳香族性之1個環構成之“單環的芳香族環”，亦可以為由2個以上的環縮合而成之“多環的芳香族環”。 另外，“多環的芳香族環”具有2個以上顯示芳香族性之環。 作為芳香族環，可以為芳香族烴環及芳香族雜環中的任一種。 上述“芳香族環（單環的芳香族環或多環的芳香族環）”所具有之取代基可以彼此相互鍵結而進一步形成環。 作為單環的芳香族環，例如，可以舉出如苯環的單環的芳香族烴環、以及如吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環及㗁唑環的單環的芳香族雜環。 作為多環的芳香族環，例如，可以舉出如萘環、蒽環、茀環及菲環的多環的芳香族烴環、以及如喹啉環及苯并噻吩環的多環的芳香族雜環。 在本說明書中，“非芳香族環”係指，不顯示芳香族性之環。“非芳香族環”可以具有取代基，亦可以不具有取代基。又，“非芳香族環”可以為由不顯示芳香族性之1個環構成之“單環的非芳香族環”，亦可以為由2個以上的不顯示芳香族性之環縮合而成且整體上不顯示芳香族性之“多環的非芳香族環”。 其中，本說明書中，非芳香族環所具有之取代基可以彼此相互鍵結而形成環，非芳香族環的取代基亦可以彼此相互鍵結而形成芳香族環。又，非芳香族環可以具有芳香族環作為取代基（或其一部分）。 另外，在“不包含芳香族結構之非芳香族環”中，亦不包含芳香族環作為非芳香族環的一部分。例如，在不包含芳香族結構之非芳香族環中，非芳香族環的取代基（或其一部分）既不是芳香族環，非芳香族環的取代基彼此相互鍵結而形成之環亦不是芳香族環。 作為非芳香族環，例如，可以舉出脂肪族烴環（環烷環等）及環烯烴環。 又，本說明書中，使用“～”表示之數值範圍係指將“～”前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。
本說明書中，氫原子可以為輕氫原子（通常的氫原子），亦可以為重氫原子（雙氫原子等）。
作為本發明的光電轉換元件的特徵點，可以舉出在包含於光電轉換膜中且後述之式（1）所表示之化合物（以下，亦稱為“特定化合物”。）中導入大體積取代基這一點。推測如下：藉由在特定化合物（例如，後述之式（1）中的R1 ～R4 的位置）中導入大體積取代基而使特定化合物彼此產生可獲得優異之光電轉換效率之程度之立體排斥，並藉由抑制光電轉換膜中的特定化合物彼此的締合而使光電轉換膜的吸收峰的半寬度變窄，並且，可獲得優異之光電轉換效率。
圖1中示出本發明的光電轉換元件的一實施形態的剖面示意圖。 圖1所示之光電轉換元件10a具有依次積層有如下之構成：作為下部電極發揮功能之導電性膜（以下，亦記為下部電極）11；電子阻擋膜（electron blocking film）16A；包含後述之特定化合物之光電轉換膜12；及作為上部電極發揮功能之透明導電性膜（以下，亦記為上部電極）15。 在圖2中示出另一光電轉換元件的構成例。圖2所示之光電轉換元件10b具有在下部電極11上依次積層有電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、電洞阻擋膜16B及上部電極15之構成。另外，圖1及圖2中的電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及電洞阻擋膜16B的積層順序亦可以根據用途及特性適當變更。
在光電轉換元件10a（或10b）中，光經由上部電極15入射到光電轉換膜12為較佳。 又，當使用光電轉換元件10a（或10b）時，能夠施加電壓。在該情況下，下部電極11與上部電極15構成一對電極，對該一對電極間施加1×10-5 ～1×107 V/cm的電壓為較佳。從性能及耗電量的觀點考慮，作為被施加之電壓，1×10-4 ～1×107 V/cm為更佳，1×10-3 ～5×106 V/cm為進一步較佳。 另外，關於電壓施加方法，在圖1及圖2中，以電子阻擋膜16A側成為陰極且光電轉換膜12側成為陽極之方式施加為較佳。將光電轉換元件10a（或10b）用作光感測器之情況，又，在組裝於攝像元件之情況下，亦能夠藉由同樣的方法施加電壓。 如在後段中的詳細敘述，光電轉換元件10a（或10b）能夠較佳地適用於攝像元件用途中。
以下，對構成本發明的光電轉換元件之各層的形態進行詳細敘述。
＜光電轉換膜＞ 光電轉換膜係一種作為光電轉換材料而包含特定化合物之膜。藉由使用該化合物可獲得具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且光電轉換效率優異之光電轉換元件。 以下，對特定化合物進行詳細敘述。 式（1）中，關於可基於由R5 （或、R6 ）所鍵結之碳原子和與其相鄰之碳原子構成之C=C雙鍵區分之幾何異構物，式（1）包含其任何一種。亦即，基於上述C=C雙鍵區分之順式體及反式體均包含於式（1）中。 以下式（2）、式（2b）、式（3）～（7）、式（2b-1）、式（2b-2）中亦為相同。
[化學式1]
式（1）中，R1 表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-1）所表示之基團、式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團或式（R-4）所表示之基團。
[化學式2]
芳基中的碳數並沒有特別限制，6～30為較佳，6～18為更佳，6為進一步較佳。芳基可以為單環結構，亦可以為2個以上的環縮環之縮環結構（縮合環結構）。 作為芳基，例如，苯基、萘基或蒽基為較佳，苯基為更佳。 作為芳基可具有之取代基，可以舉出後述之取代基W，例如，可以舉出烷基及鹵素原子，烷基為較佳。 芳基可以具有複數種取代基。 當芳基具有取代基時，芳基所具有之取代基的數量並沒有特別限制，1～5為較佳，2～3為更佳。 另外，作為芳基，取代鹵素原子以外的取代基之芳基為較佳。
雜芳基（1價的芳香族雜環基）中的碳數並沒有特別限制，3～30為較佳，3～18為更佳。 雜芳基具有除了碳原子及氫原子以外之雜原子。作為雜原子，例如，可以舉出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，硫原子、氧原子或氮原子為較佳。 雜芳基所具有之雜原子的數量並沒有特別限制，1～10為較佳，1～4為更佳，1～2為進一步較佳。 雜芳基的環員數並沒有特別限制，3～8為較佳，5～7為更佳，5～6為進一步較佳。另外，雜芳基可以為單環結構，亦可以為2個以上的環縮環之縮環結構。當為縮環結構時，可以包含不具有雜原子之芳香族烴環（例如，苯環）。 作為雜芳基，例如，可以舉出呋喃基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基（pteridinyl group）、吡口井基（pyrazinyl group）、喹㗁啉基、嘧啶基、喹唑啉基、噠口井基、噌啉基、呔口井基（phthalazinyl group）、三口井基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、異㗁唑基、苯并異㗁唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基。 其中，呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基或咔唑基為較佳。
作為雜芳基可具有之取代基，同樣地可以舉出上述芳基可具有之取代基。 當雜芳基具有取代基時，雜芳基所具有之取代基的數量並沒有特別限制，1～5為較佳，1～3為更佳。
式（R-1）中，Ra1 表示氫原子或取代基。作為Ra1 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）為較佳。 其中，Ra1 既不是可以具有取代基之芳基，亦不是可以具有取代基之雜芳基。 *表示鍵結位置。
式（R-2）中，Ra2 及Ra3 分別獨立地表示取代基。作為Ra2 及Ra3 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與在R1 中說明之芳基的定義相同。 Ra2 及Ra3 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra2 及Ra3 可以藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 作為Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香族環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香族環。 *表示鍵結位置。
式（R-3）中，Ra4 ～Ra6 分別獨立地表示取代基。作為Ra4 ～Ra6 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 Ra4 ～Ra6 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra4 與Ra5 、Ra5 與Ra6 、及Ra4 與Ra6 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。 *表示鍵結位置。
式（R-4）中，Ra12 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。芳基及雜芳基的定義與R1 所說明之芳基及雜芳基的定義相同。 *表示鍵結位置。
當R1 為式（R-1）所表示之基團以外的基團時，R1 為式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團、式（R-4）所表示之基團、式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環為較佳，式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環為更佳，式（5A）所表示之基團、式（5B）所表示之基團或可以具有取代基之萘基為進一步較佳。
[化學式3]
式（4A）中，T1 ～T4 分別獨立地表示CRe12 或氮原子。Re12 表示氫原子或取代基（碳數1～4的烷基、鹵素原子等）。Rf2 表示烷基（碳數1～4為較佳）、氰基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。 芳基及雜芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 另外，式（4A）中，當Re12 存在複數個時，Re12 可以相互相同亦可以不同，又，Re12 可以彼此相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環。
[化學式4]
式（5A）中，Re1 ～Re4 分別獨立地表示氫原子或取代基（碳數1～4的烷基、鹵素原子等）。Re1 ～Re4 可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環。Rf1 表示烷基（碳數1～4為較佳）。
[化學式5]
式（5B）中，Re5 ～Re11 及Re13 ～Re14 分別獨立地表示氫原子或取代基（碳數1～4的烷基等）。Re5 ～Re11 及Re13 ～Re14 可以相互鍵結而形成環。 其中，Re13 及Re14 中的一者或兩者表示取代基（碳數1～4的烷基等）為較佳。
A表示芳香族環。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，芳香族烴環為較佳，萘環或茀環為更佳。
R2 及R3 分別獨立地表示取代基。作為R2 及R3 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 R2 及R3 中所包含之碳數的合計並沒有特別限制，2以上的情況較多，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，4以上為較佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，12以下為較佳。 R2 及R3 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，R2 及R3 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。
R4 ～R6 分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R4 ～R6 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 從本發明的效果更加優異之觀點考慮，R5 及R6 為氫原子為較佳。
n表示0～18的整數。其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，0～5為較佳，0～3為更佳。 當n為2以上時，複數個R4 可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。
另外，當A為苯環時，n為1以上，R4 中的至少1個表示哈米特取代基常數σp 為0.05以下的取代基。其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述取代基為哈米特取代基常數σp 為-0.10以下的取代基為較佳。作為上述哈米特取代基常數σp 的下限值，-0.80以上為較佳。 作為哈米特取代基常數σp 為0.05以下的取代基，例如，可以舉出烷基、烯基（包含環烯基及雙環烯基）、炔基、芳基、雜芳基（亦可以稱為雜環基。）、甲矽烷基、羥基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、胺基（包含苯胺基。）、巰基、烷硫基、芳硫基及雜環硫基。其中，甲基、乙基、丙基、丁基或苯基為較佳。
在此，針對哈米特取代基常數σp 進行說明。哈米特法則為為了定量地討論取代基對苯衍生物的反應或平衡造成之影響而在1935年由L.P.Hammett提出之經驗法則，如今其合理性被廣泛認可，關於哈米特法則中所求得之取代基常熟σp ，例如，在Chem. Rev. 1991, 91, 165-195中有詳細記載。另外，本發明中，雖然藉由哈米特取代基常數σp 對取代基進行了限定或說明，但這並不表示可在上述文獻中導出之文獻中已知的值僅限定於某一取代基，而是即使其值在文獻中未知，亦包含基於哈米特法則進行測量時可包含於其範圍內之取代基。
R1 ～R4 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，R1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、及R4 中所包含之碳數的合計為5以上。另外，當n為0時，將R4 中所包含之碳數設為0。 又，當n為2以上時、R1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、及2個以上的R4 各自的碳數的合計為5以上。 又，當2個R4 彼此鍵結而形成環時，R1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、及R4 彼此鍵結而形成之環中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為7以上為較佳，9以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
當R1 表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團或式（R-4）所表示之基團時，B1 表示式（B-1-1）所表示之基團或（B-1-2）所表示之基團，當R1 表示式（R-1）所表示之基團時，B1 表示式（B-2）所表示之基團或式（B-3）所表示之基團。 式（B-1-1）、式（B-1-2）、式（B-2）、式（B-3）中，*表示鍵結位置。
[化學式6]
式（B-1-1）中，E表示包含至少2個碳原子且可以具有取代基之環。 E表示包含至少2個碳原子之環。另外，2個碳原子係指，以雙鍵與式（B-1-1）中的Z1 鍵結之碳原子及與以雙鍵與Z1 鍵結之碳原子相鄰之碳原子，任一個碳原子均為構成E之原子。 E的碳數為2～30為較佳，2～20為更佳，2～15為進一步較佳。另外，上述碳數為包含式中所明示之2個碳原子之數。 E可以具有雜原子，例如，可以舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，氮原子、硫原子或氧原子為較佳。 E可以具有取代基。 E中的雜原子的數為0～10為較佳，0～5為更佳，0～3為進一步較佳。另外，上述雜原子的數為不包含Z1 中所包含之雜原子數之數。 E可以顯示芳香族性，亦可以不顯示芳香族性。 E可以為單環結構，亦可以為縮環結構，但包含5員環、6員環或5員環及6員環中的至少任一個之縮合環為較佳。形成上述縮合環之環的數為1～4為較佳，1～3為更佳。
Z1 表示氧原子、硫原子、NRZ1 或CRZ2 RZ3 。RZ1 表示氫原子或取代基，RZ2 及RZ3 分別獨立地表示氰基或-COORZ4 。RZ4 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、或可以具有取代基之雜芳基。 Z1 為氧原子為較佳。
式（B-1-2）中，Rb21 及Rb22 分別獨立地表示氰基或-COORb23 。Rb23 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
式（B-2）中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1 -、-CRb2 Rb3 -或-SiRb4 Rb5 -。 Rb1 ～Rb5 及Rb7 ～Rb10 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Rb7 ～Rb10 可以相互鍵結而形成環。例如，Rb7 與Rb8 、Rb8 與Rb9 、及、Rb9 與Rb10 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。
式（B-3）中，Ch表示=CRa7 Ra8 、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。 Ra7 及Ra8 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Ra7 及Ra8 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra7 及Ra8 可以藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。
當R1 表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團或式（R-4）所表示之基團時，B1 為式（B-1-1）所表示之基團為較佳。
從本發明的效果更加優異之觀點考慮，作為式（B-1-1）所表示之基團係式（B-1）所表示之基團為較佳。
[化學式7]
（B-1）中，D表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1 -、-CRb2 Rb3 -或-SiRb4 Rb5 -。 Rb1 ～Rb5 分別獨立地表示氫原子或取代基。
E2表示包含至少2個碳原子之環。另外，2個碳原子係指，式（B-1）中的羰基中的碳原子及與羰基的碳原子相鄰之碳原子，任一個碳原子均為構成E2之原子。 E2的碳數為2～30為較佳，2～20為更佳，2～15為進一步較佳。另外，上述碳數為包含式中所明示之2個碳原子之數。 E2可以具有雜原子，例如，可以舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，氮原子、硫原子或氧原子為較佳。 E2可以具有取代基。 E2中的雜原子的數為0～10為較佳，0～5為更佳，0～3為進一步較佳。另外，上述雜原子的數為不包含式（B-1）中所明示之構成E2之羰基中所包含之氧原子的數之數。 E2可以顯示芳香族性，亦可以不顯示芳香族性。 E2可以為單環結構，亦可以為縮環結構，但包含5員環、6員環或5員環及6員環中的至少任一種之縮合環為較佳。形成上述縮合環之環的數量為1～4為較佳，1～3為更佳。
從本發明的效果更加優異之觀點考慮，作為式（B-1-1）所表示之基團係式（J-1）～（J-5）所表示之基團為更佳，式（J-1）～式（J-2）所表示之基團為進一步較佳，式（J-1）所表示之基團為特佳。
[化學式8]
式（J-1）中，Rg1 ～Rg4 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Rg1 ～Rg4 可以相互鍵結而形成環。例如，Rg1 與Rg2 、Rg2 與Rg3 、及Rg3 與Rg4 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。 K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1 -、-CRb2 Rb3 -或-SiRb4 Rb5 -。Rb1 ～Rb5 分別獨立地表示氫原子或取代基。
式（J-2）中，Rg5 及Rg6 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Ch表示=CRa7 Ra8 、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7 及Ra8 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Ra7 及Ra8 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra7 及Ra8 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。
式（J-3）中，Rg7 表示氫原子或取代基。 Ch表示=CRa7 Ra8 、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7 及Ra8 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Ra7 及Ra8 可以相互鍵結而形成環。 L表示氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。
式（J-4）中，Rg8 及Rg9 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Rg8 及Rg9 可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Rg8 及Rg9 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成環。 所形成之環的種類可以舉出由Ra2 及Ra3 相互鍵結而形成之環進行例示之環。
K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1 -、-CRb2 Rb3 -或-SiRb4 Rb5 -。Rb1 ～Rb5 分別獨立地表示氫原子或取代基。
式（J-5）中，Rg10 ～Rg12 分別獨立地表示氫原子或取代基。 Rg10 及Rg11 可以相互鍵結而形成環。 Ch表示=CRa7 Ra8 、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7 及Ra8 分別獨立地表示氫原子或取代基。Ra7 及Ra8 可以相互鍵結而形成環。
從優化蒸鍍適應性之觀點考慮，特定化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
從本發明的效果更加優異之觀點考慮，作為特定化合物，式（2）所表示之化合物、式（2b）所表示之化合物、式（5）所表示之化合物、式（6）所表示之化合物或式（7）所表示之化合物為較佳。
[化學式9]
式（2）中，R2 、R3 、R5 及R6 的定義如上所述。 Rc1 表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團或式（R-4）所表示之基團。各基團的定義及較佳態樣如上所述。
R7 ～R10 分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R7 ～R10 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 R7 ～R10 可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環。例如，R7 與R8 、R8 與R9 、及R9 與R10 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環。
R7 ～R10 中的至少1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基。哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基的定義及較佳範圍如上所述。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，R7 ～R10 中的僅1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基為較佳。
Rc1 、R2 、R3 及R7 ～R10 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R7 中所包含之碳數、R8 中所包含之碳數、R9 中所包含之碳數、及R10 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
B2 表示上述之式（B-1-1）所表示之基團。
其中，式（2）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式10]
式（2b）中，Rc1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、n及B2 的定義如上所述。 其中，在式（2b）中，Rc1 為式（R-2）所表示之基團、式（R-3）所表示之基團、式（R-4）所表示之基團、式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環為較佳，式（5A）所表示之基團、式（5B）所表示之基團或可以具有取代基之萘基為更佳。 A2表示可以具有取代基之多環的芳香族環。作為多環的芳香族環，萘環或茀環為較佳。
Rc1 、R2 ～R4 中所包含之碳數的合計為5以上。 亦即，Rc1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、及R4 中所包含之碳數的合計為5以上。另外，當n為0時，將R4 中所包含之碳數設為0。 又，當n為2以上時、R1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、及2個以上的R4 的各自的碳數的合計為5以上。 又，當2個R4 彼此鍵結而形成環時，R1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數及R4 彼此鍵結而形成之環中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為7以上為較佳，9以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（2b）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
作為式（2b）所表示之化合物，更具體而言，可以舉出式（3）所表示之化合物及式（4）所表示之化合物。
[化學式11]
式（3）中，Rc1 、R2 、R3 、R5 、R6 及B2 的定義如上所述。
R11 ～R16 分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R11 ～R16 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 R11 ～R16 可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。例如，R11 與R12 、R12 與R13 、R13 與R14 、R14 與R15 、及、R15 與R16 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。
Rc1 、R2 、R3 及R11 ～R16 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R11 中所包含之碳數、R12 中所包含之碳數、R13 中所包含之碳數、R14 中所包含之碳數、R15 中所包含之碳數、及R16 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（3）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式12]
式（4）中，Rc1 、R2 、R3 、R5 、R6 及B2 的定義如上所述。
R17 ～R24 分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R17 ～R24 所表示之取代基，烷基（碳數1～4為較佳）或芳基為較佳。芳基的定義與R1 所說明之芳基的定義相同。 R17 ～R24 可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。例如，R17 與R18 、R18 與R19 、R19 與R20 、R20 與R21 、R21 與R22 、R22 與R23 、及、R23 與R23 可以分別獨立地藉由單鍵或連結基相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。又，R18 與R19 可以鍵結而形成茀環。在該情況下，可以將R18 與R19 直接鍵結之碳原子作為螺原子而形成9,9'-螺雙[9H-茀]環。
Rc1 、R2 、R3 及R17 ～R24 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc1 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R11 中所包含之碳數、R17 中所包含之碳數、R18 中所包含之碳數、R19 中所包含之碳數、R20 中所包含之碳數、R21 中所包含之碳數、R22 中所包含之碳數、R23 中所包含之碳數及R24 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（4）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式13]
式（5）中，R2 、R3 、R5 及R6 的定義如上所述。 式（5）中，Rc2 表示上述之式（R-1）所表示之基團。 R7 ～R10 分別獨立地表示氫原子或取代基，R7 ～R10 可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環。R7 ～R10 中的至少1個表示哈米特取代基常數σp 為0.05以下的取代基。 R7 ～R10 的定義及較佳範圍與式（2）所說明之定義及較佳範圍相同。
Rc2 、R2 、R3 及R7 ～R10 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc2 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R7 中所包含之碳數、R8 中所包含之碳數、R9 中所包含之碳數及R10 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
B3 表示上述之式（B-2）所表示之基團或上述之式（B-3）所表示之基團。
其中，式（5）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式14]
式（6）中，Rc2 、R2 、R3 、R5 、R6 及B3 的定義如上所述。 式（6）中，Rc2 表示上述之式（R-1）所表示之基團。 R11 ～R16 分別獨立地表示氫原子或取代基，R11 ～R16 可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。 R11 ～R16 的定義及較佳範圍與式（3）所說明之定義及較佳範圍相同。
Rc2 、R2 、R3 及R11 ～R16 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc2 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R11 中所包含之碳數、R12 中所包含之碳數、R13 中所包含之碳數、R14 中所包含之碳數、R15 中所包含之碳數及R16 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（6）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式15]
式（7）中，Rc2 、R2 、R3 、R5 、R6 及B3 的定義如上所述。 式（7）中，Rc2 表示上述之式（R-1）所表示之基團。 R17 ～R24 分別獨立地表示氫原子或取代基，R17 ～R24 可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環。 R17 ～R24 的定義及較佳範圍與式（4）所說明之定義及較佳範圍相同。
Rc2 、R2 、R3 及R17 ～R24 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc2 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R17 中所包含之碳數、R18 中所包含之碳數、R19 中所包含之碳數、R20 中所包含之碳數、R21 中所包含之碳數、R22 中所包含之碳數、R23 中所包含之碳數及R24 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（7）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，式（1）所表示之化合物為選自包括式（3）所表示之化合物、式（4）所表示之化合物、式（6）所表示之化合物及式（7）所表示之化合物之群組中的至少1種， 上述式（3）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團或式（J-2）所表示之基團、 上述式（4）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團或式（J-2）所表示之基團之態樣為較佳。
又，式（1）所表示之化合物為選自包括式（3）所表示之化合物、式（4）所表示之化合物、式（6）所表示之化合物、及式（7）所表示之化合物之群組中的至少1種， 上述式（3）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團或式（J-2）所表示之基團，並且Rc1 表示鹵素原子以外的取代基可以取代之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-2）所表示之基團或式（R-3）所表示之基團， 上述式（4）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團或式（J-2）所表示之基團，並且Rc1 表示鹵素原子以外的取代基可以取代之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式（R-2）所表示之基團或式（R-3）所表示之基團， 上述式（6）所表示之化合物中，B3 表示式（B-2）所表示之基團， 上述式（7）所表示之化合物中，B3 表示式（B-2）所表示之基團之態樣為更佳。
進而，式（1）所表示之化合物為選自包括式（3）所表示之化合物及式（4）所表示之化合物之群組中的至少1種， 上述式（3）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團，並且Rc1 表示鹵素原子以外的取代基可以取代之芳基或可以具有取代基之雜芳基， 式（4）所表示之化合物中，式（B-1-1）所表示之基團為式（J-1）所表示之基團，並且Rc1 表示鹵素原子以外的取代基可以取代之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R2 及R3 中所包含之碳數的合計為4以上的態樣為進一步較佳。
又，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，式（1）所表示之化合物為式（2b-1）所表示之化合物或式（2b-2）所表示之化合物亦較佳。
[化學式16]
式（2b-1）中，R2 、R3 、R5 、R6 、R11 ～R16 及Rg1 ～Rg4 的定義如上所述。 Rc3 表示式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，式（5A）所表示之基團、式（5B）所表示之基團或可以具有取代基之萘基為較佳。 Rc3 、R2 、R3 及R11 ～R16 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc3 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R11 中所包含之碳數、R12 中所包含之碳數、R13 中所包含之碳數、R14 中所包含之碳數、R15 中所包含之碳數及R16 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
其中，式（2b-1）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
[化學式17]
式（2b-2）中，Rc3 、R2 、R3 、R5 、R6 、R17 ～R24 及Rg1 ～Rg4 的定義如上所述。
Rc3 、R2 、R3 及R17 ～R24 中所包含之碳數的合計為5以上。亦即，Rc3 中所包含之碳數、R2 中所包含之碳數、R3 中所包含之碳數、R17 中所包含之碳數、R18 中所包含之碳數、R19 中所包含之碳數、R20 中所包含之碳數、R21 中所包含之碳數、R22 中所包含之碳數、R23 中所包含之碳數、及R24 中所包含之碳數的合計為5以上。 其中，從本發明的效果更加優異之觀點考慮，上述碳數的合計為11以上為較佳，15以上為更佳。上述碳數的合計並沒有特別限制，30以下為較佳。
進而，式（2b-2）中，R2 及R3 中所包含之碳數的合計為4以上。亦即，R2 中所包含之碳數及R3 中所包含之碳數的合計為4以上。
其中，式（2b-2）所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
（取代基W） 對本說明書中的取代基W進行記載。 作為取代基W，例如，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等）、烷基（包含環烷基、雙環烷基及三環烷基）、烯基（包含環烯基及雙環烯基）、炔基、芳基、雜芳基（亦稱為含雜原子環基。）、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、烷氧羰基氧基、芳氧基羰氧基、胺基（包含苯胺基。）、銨基、醯胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基或芳基亞磺醯基、烷基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧羰基、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、甲矽烷基、肼基、脲基及硼酸基（-B（OH）2 ）。 又，取代基W可以進一步被取代基W取代。例如，烷基上可以取代有鹵素原子。
以下，例示出特定化合物，但本發明中的特定化合物並不限定於此。
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
[化學式23]
特定化合物作為攝像元件、光感測器或光電池中所使用之光電轉換膜的材料而特別有用。另外，通常而言，特定化合物在光電轉換膜內作為p型有機半導體發揮功能之情況較多。又，特定化合物亦能夠用作著色材料、液晶材料、有機半導體材料、電荷輸送材料、醫藥材料及螢光診斷藥材料。
在用作p型有機半導體時的穩定性和與n型有機半導體的能階的匹配的觀點上，特定化合物係單獨膜中之游離電位為-5.0～-6.0eV的化合物為較佳。
特定化合物的極大吸收波長並沒有特別限制，從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，在500nm以上且小於590nm的範圍為較佳，在520nm以上且小於580nm的範圍為更佳，在540nm以上且小於570nm的範圍為進一步較佳。 另外，上述極大吸收波長為將吸光度調整為0.5～1程度之濃度並以溶液狀態（溶劑：氯仿）測量特定化合物的吸收光譜之值。
光電轉換膜的極大吸收波長並沒有特別限制，從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，在500nm以上且小於590nm的範圍為較佳，在520nm以上且小於580nm的範圍為更佳，在540nm以上且小於570nm的範圍為進一步較佳。
＜n型有機半導體＞ 光電轉換膜包含n型有機半導體作為上述特定化合物以外的其他成分為較佳。 n型有機半導體係受體性有機半導體材料（化合物），係指具有容易接受電子之性質之有機化合物。進一步詳細而言，n型有機半導體係指在使2種有機化合物接觸而使用時電子親和力大的有機化合物。因此，作為受體性有機半導體，只要為具有電子接受性之有機化合物，則能夠使用任意有機化合物。 作為n型有機半導體，例如，可以舉出選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物）；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1個之5～7員環的雜環化合物（例如，吡啶、吡口井、嘧啶、噠口井、三口井、喹啉、喹㗁啉、喹唑啉、酞口井、噌啉、異喹啉、蝶啶、吖啶、啡口井、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等）；聚伸芳基（polyarylene）化合物；茀化合物；環戊二烯化合物；甲矽烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐醯亞胺衍生物、㗁二唑衍生物；蒽醌基二甲烷衍生物；二苯醌（diphenyl quinone）衍生物；浴銅靈（bathocuproine）、紅啡啉（bathophenanthroline）、及該等衍生物；***化合物；二苯乙烯基伸芳基（distyrylarylene）；作為配位體而具有含氮雜環化合物之金屬錯合物；矽雜環戊二烯化合物；以及日本特開2006-100767號公報的[0056]～[0057]段中記載之化合物。
其中，作為n型有機半導體（化合物），包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類為較佳。 作為富勒烯，例如，可以舉出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。 關於富勒烯衍生物，例如，可以舉出取代基附加於上述富勒烯之化合物。作為取代基，烷基、芳基或雜環基為較佳。作為富勒烯衍生物，日本特開2007-123707號公報中所記載之化合物為較佳。
另外，作為n型有機半導體，亦可以使用有機色素。例如可以舉出花青色素、苯乙烯色素、半花青（hemicyanine）色素、部花青色素（包含零次甲基部花青（簡單的部花青））、羅丹花青（rosacyanine）色素、alopolar色素、氧雜菁色素、半氧雜菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮雜次甲基色素、香豆素色素、亞芳基（arylidene）色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金屬色素、茀酮色素、fulgide色素、苝色素、啡口井色素、啡噻口井色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黃色素、吩㗁口井色素、酞苝色素、二㗁烷色素、卟啉色素、葉綠素色素、酞菁色素、亞酞菁色素及金屬錯合物色素等。
n型有機半導體的分子量為200～1200為較佳，200～900為更佳。
本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，n型有機半導體為無色或具有接近特定化合物之極大吸收波長和/或吸收波形為較佳，作為具體數值，n型有機半導體的極大吸收波長為400nm以下或在500～600nm的範圍為較佳。
光電轉換膜具有在混合有特定化合物與n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構為較佳。本體異質結構係在光電轉換膜內混合並分散有特定化合物與n型有機半導體之層。利用濕式法及乾式法中的任一種均能夠形成具有本體異質結構之光電轉換膜。另外，關於本體異質結構，在日本特開2005-303266號公報的[0013]～[0014]段等中有詳細說明。
從光電轉換元件的響應性的觀點考慮，相對於特定化合物與n型有機半導體的合計含量之特定化合物的含量（=特定化合物的以單層換算之膜厚/（特定化合物的以單層換算之膜厚+n型有機半導體的以單層換算之膜厚）×100）為15～75體積%為較佳，35～75體積%為更佳。 又，當光電轉換膜包含後述之p型有機半導體時，特定化合物的含量（=以特定化合物的單層換算時之膜厚/（以特定化合物的單層換算時之膜厚+以n型有機半導體的單層換算時之膜厚+以p型有機半導體的單層換算時之膜厚）×100）為15～75體積%為較佳，35～75體積%為更佳。 另外，光電轉換膜實質上由特定化合物和n型有機半導體構成為較佳。實質上係指，特定化合物及n型有機半導體的合計含量相對於光電轉換膜的總質量為95質量%以上。
另外，光電轉換膜中所包含之n型有機半導體可以單獨使用1種，亦可以併用2種以上。 又，光電轉換膜包含特定化合物及n型有機半導體的基礎上，可以還包含p型有機半導體。作為p型有機半導體，例如，可以舉出下述所示之化合物。 另外，此處提及之p型有機半導體係指，與特定化合物不同之化合物即p型有機半導體。另外，當在光電轉換膜中包含p型有機半導體時，p型有機半導體可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
＜p型有機半導體＞ p型有機半導體係指供體性有機半導體材料（化合物），並且係指具有容易供給電子之性質之有機化合物。更詳細而言，p型有機半導體係指，當使2個有機化合物接觸而使用時，游離電位小的有機化合物。 作為p型有機半導體，例如，可以舉出三芳胺化合物（例如，N,N’’-雙（3-甲基苯基）-（1,1’-聯苯基）-4,4’-二胺（TPD）、4,4’-雙[N-（萘基）-N-苯基-胺基]聯苯（α-NPD）、日本特開2011-228614號公報的[0128]～[0148]段中記載之化合物、日本特開2011-176259號公報的[0052]～[0063]段中記載之化合物、日本特開2011-225544號公報的[0119]～[0158]段中記載之化合物、日本特開2015-153910號公報的[0044]～[0051]段中記載之化合物及日本特開2012-094660號公報的[0086]～[0090]段中記載之化合物等）、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚矽烷化合物、噻吩化合物（例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩（BTBT）衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f´]雙[1]苯并噻吩（TBBT）衍生物、日本特開2018-014474號的[0031]～[0036]段中記載之化合物、WO2016-194630號的[0043]～[0045]段中記載之化合物、WO2017-159684號的[0025]～[0037]段、[0099]～[0109]段中記載之化合物、日本特開2017-076766號公報的[0029]～[0034]段中記載之化合物等）、花青化合物、氧雜菁化合物、聚胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚伸芳基（polyarylene）化合物、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、及1,2-苯并苊衍生物）、卟啉化合物、酞菁化合物、***化合物、㗁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烴化合物、吡唑酮化合物、胺基取代查耳酮化合物、㗁唑化合物、茀酮化合物、矽氮烷化合物、以及具有含氮雜環化合物作為配位體之金屬錯合物。 作為p型有機半導體，可以舉出游離電位小於n型有機半導體之化合物，只要滿足該條件，則能夠使用作為n型有機半導體而例示之有機色素。 以下，例示出能夠用作p型半導體化合物之化合物。
[化學式24]
[化學式25]
[化學式26]
包含特定化合物之光電轉換膜係非發光性膜，具有與有機電致發光元件（OLED：Organic Light Emitting Diode）不同之特徵。非發光性膜係指發光量子效率為1%以下的膜，發光量子效率係0.5%以下為較佳，0.1%以下為更佳。
＜成膜方法＞ 光電轉換膜主要藉由乾式成膜法進行成膜。作為乾式成膜法，例如可以舉出蒸鍍法（尤其是真空蒸鍍法）、濺射法、離子鍍法及MBE（分子束磊晶（Molecular Beam Epitaxy））法等物理氣相沉積法以及電漿聚合等CVD（化學氣相沉積（Chemical Vapor Deposition））法。其中，真空蒸鍍法為較佳。當藉由真空蒸鍍法進行光電轉換膜的成膜時，真空度及蒸鍍溫度等製造條件能夠按照常規方法來設定。
光電轉換膜的厚度為10～1000nm為較佳，50～800nm為更佳，50～500nm為進一步較佳，50～300nm為特佳。
＜電極＞ 電極（上部電極（透明導電性膜）15和下部電極（導電性膜）11）由導電性材料構成。作為導電性材料，可以舉出金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物及該等混合物等。 由於光從上部電極15入射，因此上部電極15對欲檢測之光透明為較佳。作為構成上部電極15之材料，例如可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO：氧化錫銻（Antimony Tin Oxide）、FTO：摻氟氧化錫（Fluorine doped Tin Oxide））、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO：Indium Tin Oxide）及氧化銦鋅（IZO：Indium zinc oxide）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻及鎳等金屬薄膜；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。其中，從高導電性及透明性等觀點考慮，導電性金屬氧化物為較佳。
通常，若將導電性膜製成比某一範圍薄，則會帶來電阻值的急劇增加，但是在組裝有本實施形態之光電轉換元件之固體攝像元件中，薄片電阻較佳為100～10000Ω/□即可，能夠薄膜化之膜厚範圍的自由度大。又，上部電極（透明導電性膜）15的厚度越薄，所吸收之光的量越少，一般而言，透光率增加。透光率的增加使得光電轉換膜中的光吸收增大，從而使光電轉換能增大，因此為較佳。若考慮伴隨薄膜化之漏電流的抑制、薄膜的電阻值的增大及透射率的增加，則上部電極15的膜厚係5～100nm為較佳，5～20nm為更佳。
下部電極11根據用途存在提供透明性之情況和相反地不提供透明性而反射光之情況。作為構成下部電極11之材料，例如可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO、FTO）、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（IZO）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻、鎳、鈦、鎢及鋁等金屬、該等金屬的氧化物或氮化物等導電性化合物（作為一例，舉出氮化鈦（TiN））；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。
形成電極之方法並沒有特別限制，能夠根據電極材料適當選擇。具體而言，可以舉出印刷方式及塗層方式等濕式方式；真空蒸鍍法、濺射法及離子鍍法等物理方式；以及CVD及電漿CVD法等化學方式等。 當電極的材料為ITO時，可以舉出電子束法、濺射法、電阻加熱蒸鍍法、化學反應法（溶膠-凝膠法等）及氧化銦錫的分散物的塗佈等方法。
＜電荷阻擋膜：電子阻擋膜、電洞阻擋膜＞ 本發明的光電轉換元件在導電性膜與透明導電性膜之間除了光電轉換膜以外，還具有1種以上中間層亦為較佳。作為上述中間層，可以舉出電荷阻擋膜。藉由光電轉換元件具有該膜，所獲得之光電轉換元件的特性（光電轉換效率及響應性等）更優異。作為電荷阻擋膜，可以舉出電子阻擋膜和電洞阻擋膜。以下，對各膜進行詳細敘述。
（電子阻擋膜） 電子阻擋膜為供體性有機半導體材料（化合物），並且能夠使用上述p型有機半導體。 又，作為電子阻擋膜，還能夠使用高分子材料。 作為高分子材料，例如，可以舉出苯乙炔、茀、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及聯乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外，電子阻擋膜可以由複數個膜構成。 電子阻擋膜可以由無機材料構成。一般而言，無機材料的介電常數大於有機材料的介電常數，因此當將無機材料用於電子阻擋膜時，光電轉換膜會被施加較多的電壓，從而光電轉換效率變高。作為能夠成為電子阻擋膜之無機材料，例如可以舉出氧化鈣、氧化鉻、氧化鉻銅、氧化錳、氧化鈷、氧化鎳、氧化銅、氧化鎵銅、氧化鍶銅、氧化鈮、氧化鉬、氧化銦銅、氧化銦銀及氧化銥。
（電洞阻擋膜） 電洞阻擋膜為受體性有機半導體材料（化合物），能夠利用上述n型半導體。
電荷阻擋膜的製造方法並沒有特別限制，可以舉出乾式成膜法及濕式成膜法。作為乾式成膜法，可以舉出蒸鍍法及濺射法。蒸鍍法可以為物理蒸鍍（PVD：物理氣相沉積（Physical Vapor Deposition））法及化學蒸鍍（CVD）法中的任一種，真空蒸鍍法等物理蒸鍍法為較佳。作為濕式成膜法，例如可以舉出噴墨法、噴霧法、噴嘴印刷法、旋塗法、浸塗法、澆鑄法、模塗法、輥塗法、棒塗法及凹版塗佈法，從高精度圖案化的觀點考慮，噴墨法為較佳。
電荷阻擋膜（電子阻擋膜及電洞阻擋膜）的厚度分別為3～200nm為較佳，5～100nm為更佳，5～30nm為進一步較佳。
＜基板＞ 光電轉換元件還可以具有基板。所使用之基板的種類並沒有特別限制，可以舉出半導體基板、玻璃基板及塑膠基板。 另外，基板的位置並沒有特別限制，通常在基板上依次積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜。
＜密封層＞ 光電轉換元件還可以具有密封層。有時光電轉換材料因水分子等劣化因子的存在而其性能明顯地劣化。因此，利用不使水分子滲透之緻密的金屬氧化物、金屬氮化物或金屬氮化氧化物等陶瓷或鑽石狀碳（DLC：類鑽石碳（Diamond-like Carbon））等密封層將光電轉換膜整體被覆並密封，藉此能夠防止上述劣化。 另外，作為密封層，可以按照日本特開2011-082508號公報的[0210]～[0215]段的記載進行材料的選擇及製造。
＜攝像元件＞ 作為光電轉換元件的用途，例如，可以舉出攝像元件。攝像元件係將圖像的光資訊轉換為電訊號之元件，通常係指，複數個光電轉換元件以同一平面狀配置於矩陣上，在各光電轉換元件（像素）中能夠將光訊號轉換成電訊號，並將其電訊號按每個像素逐次輸出到攝像元件外者。因此，每個像素由一個以上的光電轉換元件和一個以上的電晶體構成。 圖3係表示用於說明本發明的一實施形態之攝像元件的概略構成之剖面示意圖。該攝像元件搭載於數位相機及數位視訊攝影機等攝像元件、電子內視鏡以及行動電話等攝像模組等。 圖3所示之攝像元件20a包含本發明的光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24，這些沿光進行入射之方向積層。如上所述，光電轉換元件10a能夠作為主要能夠接受綠色光之綠色光電轉換元件發揮功能。 攝像元件20a為所謂的積層體型分色攝像元件。光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24分別檢測之波長光譜不同。亦即，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24相當於接受與光電轉換元件10a所接受（吸收）之光不同之波長的光之光電轉換元件。光電轉換元件10a主要能夠接受綠色光，藍色光電轉換元件22主要能夠接收藍色光，紅色光電轉換元件主要能夠接收紅色光。 另外，綠色光係指波長500～600nm的範圍之光，藍色光係指波長400～500nm的範圍之光，紅色光係指波長600～700nm的範圍之光。 光從箭頭方向入射攝像元件20a時，首先，雖然在光電轉換元件10a中主要吸收綠色光，但對藍色光及紅色光而言其透射光電轉換元件10a。透射光電轉換元件10a之光進入藍色光電轉換元件22時，主要吸收藍色光，但對於紅色光而言其透射藍色光電轉換元件22。然後，藉由紅色光電轉換元件24吸收透射藍色光電轉換元件22之光。如此，在作為積層型的分色攝像元件之攝像元件20a中，能夠由綠色、藍色及紅色這3個受光部構成1個像素，並且可採取大的受光部的面積。 尤其，在本發明的光電轉換元件10a中，由於吸收峰的半寬度窄，因此基本上不產生藍色光及紅色光的吸收，並且難以對藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24中的檢測性產生影響。
藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24的結構並沒有特別限制。 例如，可以為使用矽並藉由光吸收長度之差來分色之結構的光電轉換元件。作為更具體的例子，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24均可以由矽構成。在該情況下，關於沿箭頭方向入射到攝像元件20a之包括藍色光、綠色光及紅色光之光，主要由作為中間波長的光的綠色光藉由光電轉換元件10a而接受光，剩餘的藍色光和紅色光變得容易分色。藍色光和紅色光對矽的光吸收長度存在差異（矽的吸收係數的波長依賴性），藍色光在矽表面附近容易被吸收，紅色光能夠侵入到矽的比較深的位置。基於該種光吸收長度的差異，藍色光主要藉由存在於較淺位置之藍色光電轉換元件22來接受光，藉由存在於更深位置之紅色光電轉換元件24而主要接受紅色光。 又，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24可以為依次具有導電性膜、在藍色光或紅色光具有極大吸收之有機光電轉換膜及透明導電成膜之結構之光電轉換元件（藍色光電轉換元件22、或、紅色光電轉換元件24）。
在圖3中，從光的入射側依次配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件，但並不限定於該態樣，亦可以為其他的配置次序。例如，亦可以從光進行入射之側依次配置藍色光電轉換元件、本發明的光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
作為攝像元件，如上所述，對層疊了藍色、綠色及紅色這三原色的光電轉換元件之結構進行了說明，但亦可以為2層（2色）或4層（4色）以上。 例如，亦可以為在所排列之藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24上配置本發明的光電轉換元件10a之態樣。另外，可以根據需要在光的入射側進一步配置吸收特定的波長之光之濾色器。
攝像元件的形態並不限定於圖3及上述形態，亦可以為其他形態。 例如，亦可以為在同一面內的位置配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件之態樣。
又，可以為以單層使用光電轉換元件之結構。例如，亦可以為藉由在本發明的光電轉換元件10a上配置藍色、紅色、綠色的濾色器而分色之結構。
作為光電轉換元件的其他用途，例如，可以舉出光電池及光感測器，但本發明的光電轉換元件用作光感測器為較佳。作為光感測器，可以單獨使用上述光電轉換元件，亦可以用作將上述光電轉換元件配置成直線狀之線感測器或配置成平面狀之二維感測器。 [實施例]
以下，基於實施例對本發明進行進一步詳細說明。以下的實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容及處理步驟等只要不脫離本發明的宗旨，則能夠適當地進行變更。因此，本發明的範圍並不應該藉由以下所示之實施例而限定性地解釋。
＜化合物（D-1）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-1）。
[化學式27]
將4-第三丁基苯肼鹽酸鹽（5.00g，24.9mmol）及3-甲基-2-丁酮（2.58g，29.9mmol）添加到乙酸（62.5mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了3小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，用甲基第三丁基醚（MTBE）萃取有機層，並用生理食鹽水清洗所獲得之萃取液，對已清洗之萃取液進行減壓濃縮而獲得了包含化合物1之濃縮殘餘物。 在濃縮殘餘物中加入乙腈（40mL）及三氟甲磺酸甲酯（7.14g，43.5mmol），在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了3小時。若向所獲得之溶液加入MTBE（80mL），則所獲得之溶液分離成包含化合物2之固體和MTBE溶液，因此，藉由傾析法去除了MTBE溶液。在包含化合物2之固體中加入MTBE（80mL）進行分散並清洗，藉由傾析法去除MTBE，從而作為橙色固體獲得了化合物2（3.54g，9.33mmol，收率37%）。
將化合物2（1.70g，4.48mmol）、Ac1（1.22g，4.07g）（按日本專利5337381號的[0080]～[0084]段進行了合成。）及哌啶（0.8mL）添加到丁腈（62.5mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了48小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，過濾而回收所析出之固體，用乙腈清洗所獲得之固體而獲得了粗產物。對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-1）（1.20g，2.76mmol，收率61%）。 所獲得之化合物（D-1）由NMR（核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance））、MS（Mass Spectrometry）來進行了鑑定。 在圖4中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：436.6（[M+H]+ ）
＜化合物（D-2）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-2）。
[化學式28]
將乙腈（77mL）及2-碘丙烷（25.0g，147mmol）加入到1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚（7.69g，36.8mmol）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了48小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，藉由過濾而回收了所析出之粉末。用甲苯分散並清洗所獲得之粉末，藉由過濾而回收粉末，用MTBE清洗所回收之粉體，從而作為白色粉末獲得了化合物3（4.00g，10.5mmol，收率29%）。 將化合物3（4.00g，11.3mmol）、Ac1（2.87g，9.59mmol）及哌啶（2.66mL）添加到丁腈（80mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了48小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，藉由過濾而回收所析出之固體，並用乙腈清洗所回收之固體，從而獲得了粗產物。對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-2）（0.99g，2.16mmol，收率23%）。 所獲得之化合物（D-2）由NMR、MS來進行了鑑定。 在圖5中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：458.7（[M+H]+ ）
＜化合物（D-3）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-3）。
[化學式29]
將2,6-二氟苯胺（46.7g，362mmol）、2-溴萘（50.0g，241mmol）、乙酸鈀（II）（1.62g，7.23mmol）、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯（S-Phos）（5.94g，14.5mmol）、碳酸銫（157g，481mmol）及甲苯（500mL）加入到2L的三頸燒瓶中，並進行了脫氣、氮氣置換。在氮氣氛下，將燒瓶內的溶液加熱至110℃，並攪拌了12小時。而且，將溶液冷卻至室溫後，將溶液加入到水中。用乙酸乙酯萃取所獲得之有機層，並用生理食鹽水清洗所獲得之萃取液，對清洗後之萃取液進行減壓濃縮。藉由對濃縮殘餘物進行矽膠柱色譜純化（甲苯:己烷=1:1），從而作為淡黃色固體獲得了化合物4（49.3g，193mmol，收率80%）。
將化合物4（40g，178mmol）添加到四氫呋喃（200mL）及乙酸（200mL）的混合溶劑中，在室溫下對所獲得之溶液滴加亞硝酸鈉水溶液（87.8mL，356mmol），並使其反應了20分鐘。用甲苯（434mL）萃取所獲得之溶液，並用水（434mL）清洗所獲得之萃取液，從而除去了水層。在包含所獲得之化合物5之有機層中加入水（88mL）及乙醇（88mL）之後，在冰浴中將所獲得之溶液冷卻至0℃，並添加了鋅粉末（81.5g，1.25mmol）。向所獲得之溶液中滴加乙酸（88mL）使其不超過10℃，然後在室溫下使所獲得之溶液反應了2小時。從溶液中濾出不溶物，並回收濾液，向濾液中加入生理食鹽水（434mL）而清洗有機層之後，在減壓下將所回收之有機層濃縮至約150mL。在所濃縮之溶液中加入MTBE（400mL）及30%鹽酸（43.3g，356mmol）並進行了攪拌。過濾在溶液中析出之粉末並回收固體，用MTBE及異丙醇清洗所回收之固體之後，進行加熱乾燥而獲得了化合物6（21.8g，71.1mmol，收率36%）。
將化合物6（8.00g，26.1mmol）、環己基甲基酮（3.62g，28.7mmol）及60%六氟磷酸（7.23mL）添加到乙醇（80mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，向溶液中加入10M氫氧化鈉水溶液（100mL）並進行中和之後，用MTBE萃取有機層，並用生理食鹽水清洗所獲得之萃取液，對已清洗之萃取液減進行減壓濃縮而濃縮至約20mL。 在已濃縮之溶液中加入MTBE（150mL）及60%六氟磷酸（7.23mL，52.2mmol），並進行了攪拌。藉由過濾而回收在溶液中所析出之化合物7的鹽，並用MTBE清洗了所回收之固體。將所獲得之化合物7的鹽加入到二氯甲烷（200mL）中，進一步將2M氫氧化鈉水溶液（200mL）中滴加到溶液中進行中和並使其溶解於二氯甲烷中。對二氯甲烷進行減壓濃縮，從而獲得了化合物7（1.13g，3.13mmol，收率12%）。
在氮氣氛下，將（氯亞甲基）二甲基亞胺鎓（Iminium）（800mg，6.25mmol）加入到二氯甲烷（11mL）中，並在冰浴中冷卻至0℃。在所獲得之溶液中滴加化合物7（1.13g，3.13mmol）的二氯甲烷溶液（11mL），並在室溫下使其反應了2小時。在所獲得之溶液中滴加2M氫氧化鈉水溶液（100mL）並使其水解。並用二氯甲烷萃取所獲得之有機層，並用生理食鹽水清洗所獲得之萃取液，對已清洗之萃取液進行了減壓濃縮。藉由對濃縮殘餘物進行矽膠柱色譜純化（氯仿:乙酸乙酯=99:1），從而獲得了作為淡黃色固體的化合物8（900mg，2.31mmol，收率74%）。
將化合物8（900mg，2.31mmol）及Ac3（453mg，2.31mmol）添加到乙酸酐（16mL）中，在氮氣氛下，並在110℃下使所獲得之溶液反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，並在減壓濃縮下去除溶劑之後，對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-3）（1.00g，1.76mmol，收率76%）。 所獲得之化合物（D-3）由NMR及MS來進行了鑑定。 在圖6中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：568.5（[M+H]+ ）
＜化合物（D-4）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-4）。
[化學式30]
將化合物6（3.00g，9.83mmol）、3-甲基-2-丁酮（1.27g，14.7mmol）及60%六氟磷酸（2.71mL）添加到乙醇（30mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流而使其反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，向溶液中加入10M氫氧化鈉水溶液（50mL）並進行中和之後，用MTBE萃取了有機層，並用生理食鹽水清洗了所獲得之萃取液，對已清洗之萃取液進行減壓濃縮。在已濃縮之溶液中加入MTBE（150mL）及60%六氟磷酸（2.71mL，19.7mmol）並進行了攪拌。藉由過濾回收溶液中所析出之化合物9的鹽，並用MTBE清洗了所回收之固體。接著，將所獲得之化合物9的鹽加入到二氯甲烷（100mL）中，藉由滴加2M氫氧化鈉水溶液（100mL）而進行中和，並使其溶解於二氯甲烷中。對所獲得之二氯甲烷進行減壓濃縮，從而獲得了化合物9（2.30g，7.16mmol，收率49%）。
在氮氣氛下，將（氯亞甲基）二甲基亞胺鎓（Iminium）（1.37g，10.7mmol）加入到二氯甲烷（23mL）中，並在冰浴中將所獲得之溶液冷卻至0℃。在該溶液中滴加化合物9（2.30g，7.16mmol）的二氯甲烷溶液（23mL），並在室溫下使其反應了2小時。在所獲得之溶液中滴加2M氫氧化鈉水溶液（100mL）並使其水解。用二氯甲烷萃取有機層，並用生理食鹽水清洗所獲得之萃取液，對已清洗之萃取液進行了減壓濃縮。藉由對濃縮殘餘物進行矽膠柱色譜純化（氯仿:乙酸乙酯=99:1），從而獲得了作為淡黃色固體的化合物10（1.28g，3.66mmol，收率51%）。
將化合物10（1.28g，3.66mmol）及Ac3（719mg，3.66mmol）添加到乙酸酐（26mL）中，在氮氣氛下，並在110℃下使所獲得之溶液反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，並在減壓濃縮下去除溶劑之後，對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-4）（1.15g、2.18mmol，收率60%）。 所獲得之化合物（D-4）由NMR及MS來進行了鑑定。 在圖7中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：528.3（[M+H]+ ）
＜化合物（D-5）的合成＞ 按照以下方案，以與化合物（D-4）相同的方式合成了化合物（D-5）。
[化學式31]
在圖8中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：556.6（[M+H]+ ）
＜化合物（D-6）的合成＞ 按照以下方案，以與化合物（D-4）相同的方式合成了化合物（D-6）。
[化學式32]
在圖9中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：534.8（[M+H]+ ）
＜化合物（D-7）的合成＞ 按照以下方案，以與化合物（D-4）相同的方式合成了化合物（D-7）。
[化學式33]
在圖10中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：582.5（[M+H]+ ）
＜化合物（D-8）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-8）。
[化學式34]
將化合物27（1.50g，4.75mmol）加入到乙腈（15mL）中，在所獲得之溶液中滴加芐基溴（5.61g，23.8mmol），在氮氣氛下，對溶液進行加熱回流並使其反應了8小時。藉由減壓濃縮而從溶液中去除乙腈之後，加入甲苯，使其分離成包含化合物29之固體和甲苯溶液，並藉由傾析法去除了甲苯溶液。在包含所獲得之化合物29之固體中加入MTBE進行分散並清洗，藉由傾析法去除MTBE，從而獲得了包含化合物29之橙色固體。不對該固體進一步進行純化而使用於接下來之反應中。
將橙色固體、Ac1（1.28g，4.28mmol及哌啶（1.00mL）添加到丁腈（30mL）中，在氮氣氛下，對所獲得之溶液進行加熱回流使其反應了48小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，藉由過濾而回收所析出之固體，用乙腈清洗所回收之固體，從而獲得了粗產物。對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-8）（710mg，1.16mmol，收率24%（2steps））。在圖11中示出1 H-NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：512.9（[M+H]+ ）
＜化合物（D-9）的合成＞ 按照以下方案，以與化合物（D-4）相同的方式合成了化合物（D-9）。
[化學式35]
在圖12中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：534.8（[M+H]+ ）
＜化合物（D-10）的合成＞ 參閱化合物（D-4）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-10）。
[化學式36]
MS（ESI+ ）m/z：795.8（[M+H]+ ）
＜化合物（D-11）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-11）。
[化學式37]
將化合物34（480mg，0.968mmol）及2-硫巴比妥酸（140mg，0.968mmol）添加到乙酸酐（7mL）中，在氮氣氛下，並在110℃下使所獲得之溶液反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，並在減壓濃縮下去除了溶劑之後，對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-11）（283mg、0.455mmol，收率47%）。
在圖13中示出1 H NMR光譜（400MHz、DMSO）。 MS（ESI+ ）m/z：622.5（[M+H]+ ）
＜化合物（D-12）的合成＞ 參閱化合物（D-11）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-12）。
[化學式38]
MS（ESI+ ）m/z：650.6（[M+H]+ ）
＜化合物（D-13）的合成＞ 參閱化合物（D-11）、化合物（D-12）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-13）。
[化學式39]
MS（ESI+ ）m/z：639.7（[M+H]+ ）
＜化合物（D-14）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-14）。
[化學式40]
將化合物34（480mg，0.968mmol）及1，2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮（244mg，0.968mmol）添加到乙酸酐（7mL）中，在氮氣氛下，並在110℃下使所獲得之溶液反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，並在減壓濃縮下去除了溶劑之後，對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-14）（311mg、0.426mmol，收率44%）。
在圖14中示出1 H NMR光譜（400MHz、DMSO）。 MS（ESI+ ）m/z：730.0（[M+H]+ ）
＜化合物（D-15）的合成＞ 參閱化合物（D-2）及化合物（D-11）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-15）。
[化學式41]
MS（ESI+ ）m/z：428.4（[M+H]+ ）
＜化合物（D-16）的合成＞ 參閱化合物（D-2）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-16）。
[化學式42]
MS（ESI+ ）m/z：408.2（[M+H]+ ）
＜化合物（D-17）的合成＞ 以與化合物（D-6）的合成相同的方式並按照以下方案合成了化合物（D-17）。
[化學式43]
在圖15中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：545.8（[M+H]+ ）
＜化合物（D-18）的合成＞ 參閱化合物（D-6）及化合物（D-3）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-18）。
[化學式44]
在圖16中示出1 H NMR光譜（400MHz、CDCl3 ）。 MS（ESI+ ）m/z：574.9（[M+H]+ ）
＜化合物（D-19）的合成＞ 參閱化合物（D-1）及化合物（D-2）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-19）。
[化學式45]
MS（ESI+ ）m/z：434.5（[M+H]+ ）
＜化合物（D-20）的合成＞ 參閱化合物（D-2）及化合物（D-8）的合成並按照以下方案合成了化合物（D-20）。
[化學式46]
MS（ESI+ ）m/z：505.6（[M+H]+ ）
＜化合物（D-21）的合成＞ 按照以下方案合成了化合物（D-21）。
[化學式47]
將化合物34（480mg，0.968mmol）及3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶酮（172mg，0.968mmol）添加到乙酸酐（7mL）中，在氮氣氛下，並在110℃下使所獲得之溶液反應了2小時。將所獲得之溶液冷卻至室溫之後，並在減壓濃縮下去除溶劑之後，對所獲得之粗產物進行矽膠層析純化（氯仿:乙酸乙酯=9:1），從氯仿-乙腈混合溶劑中將所獲得之化合物進行再結晶，並用乙腈進行清洗，從而獲得了化合物（D-21）（456mg、0.695mmol，收率72%）。
在圖17中示出1 H NMR光譜（400MHz、DMSO）。 MS（ESI+ ）m/z：656.5（[M+H]+ ）
參閱化合物（D-1）～（D-21）的合成，進一步合成了化合物（D-22）～（D-32）。 在圖18～21中分別示出化合物（D-22）、化合物（D-24）～化合物（D-26）的1 H NMR光譜（400MHz、DMSO）。
比較化合物（R-1）、（R-2）、（R-3）及（R-4）係參閱日本特開2009-167348號公報、比較化合物（R-5）係參閱J. Am. Chem. Soc.73, 1951, 5326-5330、比較化合物（R-6）係參閱日本特開2016-188363號公報進行了合成。
[化學式48]
[化學式49]
[化學式50]
＜實施例及比較例：光電轉換元件的製作＞ 使用所獲得之化合物製作出圖1的形態的光電轉換元件。在此，光電轉換元件由下部電極11、電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及上部電極15構成。 具體而言，在玻璃基板上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成下部電極11（厚度：30nm），進一步在下部電極11上藉由真空加熱蒸鍍法進行下述化合物（EB-1）的成膜而形成了電子阻擋膜16A（厚度：30nm）。 進而，在將基板的溫度控制在25℃之狀態下，在電子阻擋膜16A上藉由真空蒸鍍法以分別以單層換算成為100nm、100nm之方式共蒸鍍化合物（D-1）和富勒烯（C60 ）而進行成膜，從而形成了具有200nm的本體異質結構之光電轉換膜12。 進而，在光電轉換膜12上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成了上部電極15（透明導電性膜）（厚度：10nm）。在上部電極15上藉由真空蒸鍍法形成作為密封層之SiO膜之後，在其上藉由ALCVD（原子層化學氣相沉積（Atomic Layer Chemical Vapor Deposition））法形成氧化鋁（Al2 O3 ）層，從而製作出光電轉換元件。
[化學式51]
同樣地，使用化合物（D-2）～（D-32）及比較化合物（R-1）～（R-6）製作了光電轉換元件。其中，比較化合物（R-6）在蒸鍍時被熱分解而未能夠製作出光電轉換元件。
＜光電轉換效率評價＞ 關於在實施例及比較例中製作之光電轉換元件，分別施加了電壓直至達到1.0×105 V/cm的電場強度。 然後，從上部電極（透明導電性膜）側照射光並測量了580nm下的外部量子效率。使用定能量量子效率測量裝置（NIHON OPTEL CORPORATION製造）測量了外部量子效率。所照射之光量為50μW/cm2 。又，為了排除反射光對光電轉換元件表面的影響，藉由將580nm下的外部量子效率的測量值除以580nm下的光吸收率而獲得了外部量子效率。
以使用化合物（D-1）而形成之光電轉換元件為基準，以相對值評價了與其對應之各光電轉換元件的光電轉換效率。 將光電轉換效率的相對值相對於使用化合物（D-1）而形成之光電轉換元件為1.05以上者設為“AA”，將1.00以上且小於1.05者設為“A”，將0.95以上且小於1.00者設為“B”，將0.90以上且小於0.95者設為“C”，將小於0.90者設為“D”。其結果示於表1中。 在實際應用中，“AA”、“A”或“B”為較佳，“AA”、“A”為更佳。
＜半寬度及極大吸收波長測量＞ 在將玻璃基板的溫度控制在25℃的狀態下，藉由真空加熱蒸鍍來共蒸鍍化合物（D-1）和富勒烯（C60 ）而進行成膜，使其以單層換算分別成為100nm、100nm，從而形成了具有200nm的本體異質結構之光電轉換膜。 使用Hitachi High-Technologies Corporation.製造之分光光度計U3310測量了該光電轉換膜的極大吸收波長及吸收半寬度。吸收半寬度表示相對於極大吸收波長的吸光度顯示0.5倍的吸光度之2個波長之差（相對於極大吸收波長在長波長側、短波長側這2點觀測到顯示極大吸收的0.5倍的吸光度之點）。 關於極大吸收波長，由以下基準進行了評價。將結果總結於表1中。 “A”：極大吸收波長為540nm以上且小於570nm的情況 “B”：極大吸收波長為520nm以上且小於540nm或570nm以上且小於580nm的情況 “C”：極大吸收波長為500nm以上且小於520nm或580nm以上且小於590nm的情況 “D”：極大吸收波長小於500nm或590nm以上的情況 關於吸收半寬度，由以下基準進行了評價。將結果總結於表1中。 “AA”：吸收半寬度小於86nm的情況 “A”：吸收半寬度為86nm以上且小於92nm的情況 “B”：吸收半寬度為92nm以上且小於98nm的情況 “C”：吸收半寬度為98nm以上且小於100nm的情況 “D”：吸收半寬度小於100nm以上的情況 關於吸收半寬度，在實際應用中，“AA”、“A”或“B”為較佳，“AA”、“A”為更佳。 將化合物（D-1）變更為化合物（D-2）～（D-32）及比較化合物（R-1）～（R-5）實施了與上述相同之評價。
表1中，“A”欄表示相當於式（1）中的A之環，“B環”表示苯環、“N環”表示萘環、“F環”表示茀環、“P環”表示菲環、“Q環”表示喹啉環、“BT環”表示苯并噻吩環。 “n”欄表示相當於式（1）中的n之數。 “R1 ”欄表示相當於式（1）中的R1 之基團，“R-1”表示式（R-1）所表示之基團，“R-2”表示式（R-2）所表示之基團，“R-4”表示式（R-4）所表示之基團，“Ar”表示芳基（可以取代有取代基），“4A”表示式（4A）所表示之基團，“5A”表示式（5A）所表示之基團，“5B”表示式（5B）所表示之基團，“Nap”表示萘環（可以取代有取代基）。另外，當相當於R1 之基團在與上述基團中的複數個條件對應時，將其記載為以下基團。例如，化合物（D-6）中的相當於R1 的基團均與“Ar”“4A”“5A”對應，但在表中僅示出“5A”。 “B1 ”欄表示相當於式（1）中的B1 之基團，“B-2”表示式（B-2）所表示之基團，“J-1”～“J-5”分別表示式（J-1）～式（J-5）所表示之基團。 “合計數”表示式（1）中的R1 ～R4 中所包含之碳數的合計。 “式”欄表示各化合物相當於式（1）所表示之化合物、式（2）所表示之化合物、式（2b）所表示之化合物、式（2b-1）所表示之化合物、及式（2b-2）所表示之化合物中的某一種化合物。“1”係指式（1）所表示之化合物，“2”係指式（2）所表示之化合物，“2b”係指式（2b）所表示之化合物，“2b-1”係指式（2b-1）所表示之化合物，“2b-2”係指式（2b-2）所表示之化合物。另外，當化合物相當於上述式中的複數個時，將其記載為以下式。例如，式（2b-1）及式（2b-2）所表示之化合物同時相當於式（1）、式（2b）所表示之化合物，但在表中僅分別示出“2b-1”及“2b-2”。 又，取代於化合物（D-1）及（D-19）中的苯環之丁基的哈米特取代基常數σp 為-0.20。
[表1]
[表2]
如表1所示，在本發明的光電轉換元件中，光電轉換膜的吸收峰的半寬度窄。
確認到，當特定化合物為式（2）或式（2b）所表示之化合物，且B1 （B2 ）為由式（J-1）或式（J-2）表示時，本發明的光電轉換元件的性能更加優異。 （實施例2～12、16～20、22～32的結果等（所有評價項目中“B”評價為1個以下））
確認到，當特定化合物為式（2b）所表示之化合物，且B1 （B2 ）由式（J-1）表示，R1 （Rc1 ）為式（R-2）表示之基團、式（R-4）所表示之基團、式（4A）所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環時， 本發明的光電轉換元件的性能更加優異。 （實施例2、5～10、16～18、20、22～31的結果等（在所有評價項目中均為“A”評價以上））
確認到，當特定化合物為式（2b-1）或式（2b-2）所表示之化合物，且R1 （Rc3 ）為式（5A）所表示之基團、式（5B）所表示之基團或可以具有取代基之萘基時，本發明的光電轉換元件的性能尤其優異。 （實施例5～7、10、17、18、22、24～27、30的結果等（所有評價項目中均為“A”評價以上，並且存在“AA”評價的項目））
＜攝像元件的製作＞ 使用化合物（D-1）～（D-32），分別製作出與圖3所示之形態相同之攝像元件。 作為綠色光電轉換元件發揮功能之上述光電轉換元件係藉由上述方法進行了製作。 另外，藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件係藉由參閱日本特開2005-303266號公報中的記載而進行了製作。 在所獲得之攝像元件中，由於本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜的吸收峰的半寬度窄，因此容易在藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件接收光，並且分色性能優異。
10a、10b‧‧‧光電轉換元件 11‧‧‧導電性膜（下部電極） 12‧‧‧光電轉換膜 15‧‧‧透明導電性膜（上部電極） 16A‧‧‧電子阻擋膜 16B‧‧‧電洞阻擋膜 20a‧‧‧攝像元件 22‧‧‧藍色光電轉換元件 24‧‧‧紅色光電轉換元件
圖1係表示光電轉換元件的一個構成例之剖面示意圖。 圖2係表示光電轉換元件的一個構成例之剖面示意圖。 圖3係攝像元件的一實施形態的剖面示意圖。 圖4係化合物（D-1）的1 H NMR光譜。 圖5係化合物（D-2）的1 H NMR光譜。 圖6係化合物（D-3）的1 H NMR光譜。 圖7係化合物（D-4）的1 H NMR光譜。 圖8係化合物（D-5）的1 H NMR光譜。 圖9係化合物（D-6）的1 H NMR光譜。 圖10係化合物（D-7）的1 H NMR光譜。 圖11係化合物（D-8）的1 H NMR光譜。 圖12係化合物（D-9）的1 H NMR光譜。 圖13係化合物（D-11）的1 H NMR光譜。 圖14係化合物（D-14）的1 H NMR光譜。 圖15係化合物（D-17）的1 H NMR光譜。 圖16係化合物（D-18）的1 H NMR光譜。 圖17係化合物（D-21）的1 H NMR光譜。 圖18係化合物（D-22）的1 H NMR光譜。 圖19係化合物（D-24）的1 H NMR光譜。 圖20係化合物（D-25）的1 H NMR光譜。 圖21係化合物（D-26）的1 H NMR光譜。
10a‧‧‧光電轉換元件
11‧‧‧導電性膜(下部電極)
12‧‧‧光電轉換膜
15‧‧‧透明導電性膜(上部電極)
16A‧‧‧電子阻擋膜

Claims (20)

  1. 一種光電轉換元件，依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中該光電轉換膜包含式(1)所表示之化合物，
    Figure 108110815-A0305-02-0088-1
     式(1)中，R1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式(R-1)所表示之基團、式(R-2)所表示之基團、式(R-3)所表示之基團或式(R-4)所表示之基團，
    Figure 108110815-A0305-02-0088-2
     式(R-1)中，Ra1表示氫原子或取代基，*表示鍵結位置，其中，Ra1既不是可以具有取代基之芳基，亦不是可以具有取代基之雜芳基，式(R-2)中，Ra2及Ra3分別獨立地表示取代基，Ra2及Ra3可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(R-3)中，Ra4~Ra6分別獨立地表示取代基，Ra4~Ra6可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(R-4)中，Ra12表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，*表示鍵結位置， A表示芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，n表示0~18的整數，當n為2以上時，複數個R4可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，當A為苯環時，n為1以上，R4中的至少1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基，R1~R4中所包含之碳數的合計為5以上，當R1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團時，B1表示式(B-1-1)所表示之基團或(B-1-2)所表示之基團，當R1表示該式(R-1)所表示之基團時，B1表示式(B-2)所表示之基團或式(B-3)所表示之基團，
    Figure 108110815-A0305-02-0089-3
     式(B-1-1)中，E表示包含至少2個碳原子且可以具有取代基之環，Z1表示氧原子、硫原子、NRZ1或CRZ2RZ3，RZ1表示氫原子或取代基，RZ2及RZ3分別獨立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，*表示鍵結位置，式(B-1-2)中，Rb21及Rb22分別獨立地表示氰基或-COORb23，Rb23表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜 芳基，式(B-2)中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1~Rb5及Rb7~Rb10分別獨立地表示氫原子或取代基，Rb7~Rb10可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(B-3)中，Ch表示=CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra7及Ra8可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，其中，式(1)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光電轉換元件，其中該式(1)所表示之化合物為式(2)所表示之化合物或式(2b)所表示之化合物，
    Figure 108110815-A0305-02-0090-4
     式(2)中，Rc1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R7~R10分別獨立地表示氫原子或取代基，R7~R10可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環，R7~ R10中的至少1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基，Rc1、R2、R3及R7~R10中所包含之碳數的合計為5以上，B2表示該式(B-1-1)所表示之基團，其中，式(2)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種，
    Figure 108110815-A0305-02-0091-5
     式(2b)中，Rc1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，A2表示可以具有取代基之多環的芳香族環，B2表示該式(B-1-1)所表示之基團，Rc1、R2~R4中所包含之碳數的合計為5以上，n表示0~18的整數，當n為2以上時，複數個R4可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，其中，式(2b)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之光電轉換元件，其中該式(2)及式(2b)中的該式(B-1-1)所表示之基團為式(J-1)~(J-5)所表示之基團，
    Figure 108110815-A0305-02-0092-7
     式(J-1)中，Rg1~Rg4分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg1~Rg4可以相互鍵結而形成環，K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1~Rb5分別獨立地表示氫原子或取代基，式(J-2)中，Rg5及Rg6分別獨立地表示氫原子或取代基，Ch表示=CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra7及Ra8可以相互鍵結而形成環，式(J-3)中，Rg7表示氫原子或取代基，Ch表示=CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra7及Ra8可以相互鍵結而形成環，L表示氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，式(J-4)中，Rg8及Rg9分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg8及Rg9可以相互鍵結而形成環，K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1~Rb5分別獨立地表示氫原子或取代基，式(J-5)中，Rg10~Rg12分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg10及Rg11可以相互鍵結而形成環，Ch表示=CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra7及Ra8可以相互鍵結而形成環。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之光電轉換元件，其中該式(1)所表示之化合物為該式(2)或該式(2b)所表示之化合物，該式(2)或該式(2b)所表示之化合物中，該式(B-1-1)所表示之基團為該式(J-1)所表示之基團或該式(J-2)所表示之基團。
  5. 如申請專利範圍第2項至第4項中任一項所述之光電轉換元件，其中該式(1)所表示之化合物為該式(2b)所表示之化合物，並且Rc1表示該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團、該式(R-4)所表示之基團、式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，
    Figure 108110815-A0305-02-0093-8
     式(4A)中，T1~T4分別獨立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氫原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，另外，式(4A)中，當Re12存在複數個時，Re12可以相互相同亦可以不同，又，Re12可以彼此相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之光電轉換元件，其中該式(1)所表示之化合物為該式(2b)所表示之化合物，該式(2b)所表示之化合物中，該式(B-1-1)所表示之基團為該式(J-1)所表示之基團，並且Rc1表示該式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之光電轉換元件，其中該式(1)所表示之化合物為式(2b-1)所表示之化合物或式(2b-2)所表示之化合物，
    Figure 108110815-A0305-02-0094-9
     式(2b-1)中，Rc3表示該式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R16分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R16可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，Rg1~Rg4分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg1~Rg4可以相互鍵結而形成環，Rc3、R2、R3及R11~R16中所包含之碳數的合計為5以上，其中，式(2b-1)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種，
    Figure 108110815-A0305-02-0094-11
     式(2b-2)中，Rc3表示該式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結 而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R17~R24分別獨立地表示氫原子或取代基，R17~R24可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，Rg1~Rg4分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg1~Rg4可以相互鍵結而形成環，R2及R3中所包含之碳數的合計為4以上，Rc3、R2、R3及R17~R24中所包含之碳數的合計為5以上，其中，式(2b-2)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之光電轉換元件，其中Rc3表示式(5A)所表示之基團、式(5B)所表示之基團或可以具有取代基之萘基，
    Figure 108110815-A0305-02-0095-13
     式(5A)中，Re1~Re4分別獨立地表示氫原子或取代基，Re1~Re4可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環，Rf1表示烷基，
    Figure 108110815-A0305-02-0095-15
     式(5B)中，Re5~Re11及Re13~Re14分別獨立地表示氫原子或取代基，Re5~Re11及Re13~Re14可以相互鍵結而形成環。
  9. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之光電轉換元件，其中該光電轉換膜還包含n型有機半導體，該光電轉換膜具有在混合有該式(1)所表示之化合物及該n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之光電轉換元件，其中該n型有機半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類。
  11. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之光電轉換元件，其中在該導電性膜與該透明導電性膜之間，除了該光電轉換膜以外，具有1種以上的中間層。
  12. 一種攝像元件，具有申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之光電轉換元件。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之攝像元件，其還具有接受與該光電轉換元件所接受之光不同之波長的光之其他光電轉換元件。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之攝像元件，其中該光電轉換元件與該其他光電轉換元件積層，入射光中的至少一部分透射該光電轉換元件之後，在該其他光電轉換元件接受光。
  15. 如申請專利範圍第13項或第14項所述之攝像元件，其中該光電轉換元件為綠色光電轉換元件， 該其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
  16. 一種光感測器，具有如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之光電轉換元件。
  17. 一種化合物，以式(1)表示，其中
    Figure 108110815-A0305-02-0097-16
     式(1)中，R1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、式(R-1)所表示之基團、式(R-2)所表示之基團、式(R-3)所表示之基團或式(R-4)所表示之基團，
    Figure 108110815-A0305-02-0097-17
     式(R-1)中，Ra1表示氫原子或取代基，*表示鍵結位置，其中，Ra1既不是可以具有取代基之芳基，亦不是可以具有取代基之雜芳基，式(R-2)中，Ra2及Ra3分別獨立地表示取代基，Ra2及Ra3可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(R-3)中，Ra4~Ra6分別獨立地表示取代基，Ra4~Ra6可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(R-4)中，Ra12表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，*表示鍵結位置， A表示芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，n表示0~18的整數，當n為2以上時，複數個R4可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，當A為苯環時，n為1以上，R4中的至少1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基，R1~R4中所包含之碳數的合計為5以上，當R1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團時，B1表示式(B-1-1)所表示之基團或(B-1-2)所表示之基團，當R1為該式(R-1)所表示之基團時，B1表示式(B-2)所表示之基團或式(B-3)所表示之基團，
    Figure 108110815-A0305-02-0098-18
     式(B-1-1)中，E表示包含至少2個碳原子且可以具有取代基之環，Z1表示氧原子、硫原子、NRZ1或CRZ2RZ3，RZ1表示氫原子或取代基，RZ2及RZ3分別獨立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，*表示鍵結位置，式(B-1-2)中，Rb21及Rb22分別獨立地表示氰基或-COORb23，Rb23表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基， 式(B-2)中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1~Rb5及Rb7~Rb10分別獨立地表示氫原子或取代基，Rb7~Rb10可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，式(B-3)中，Ch表示=CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra7及Ra8可以相互鍵結而形成環，*表示鍵結位置，當R1為式(R-1)所表示之基團，B1為式(B-2)所表示之基團，G為-CO-時，R1~R4中所包含之碳數的合計為7以上，其中，式(1)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之化合物，其為式(2)所表示之化合物或式(2b)所表示之化合物，
    Figure 108110815-A0305-02-0099-19
     式(2)中，Rc1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R7~R10分別獨立地表示氫原子或取代基，R7~R10可以相互鍵結而形成不含芳香環結構之非芳香族環，R7~ R10中的至少1個表示哈米特取代基常數σp為0.05以下的取代基，Rc1、R2、R3及R7~R10中所包含之碳數的合計為5以上，B2表示該式(B-1-1)所表示之基團，其中，式(2)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種，
    Figure 108110815-A0305-02-0100-20
     式(2b)中，Rc1表示可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之基團或該式(R-4)所表示之基團，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，A2表示可以具有取代基之多環的芳香族環，B2表示該式(B-1-1)所表示之基團，Rc1、R2~R4中所包含之碳數的合計為5以上，n表示0~18的整數，當n為2以上時，複數個R4可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，其中，式(2b)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其為該式(2b)所表示之化合物，並且Rc1表示該式(R-2)所表示之基團、該式(R-3)所表示之 基團、該式(R-4)所表示之基團、式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，
    Figure 108110815-A0305-02-0101-21
     式(4A)中，T1~T4分別獨立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氫原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，另外，式(4A)中，當Re12存在複數個時，Re12可以相互相同亦可以不同，又，Re12可以彼此相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之化合物，其為式(2b-1)所表示之化合物或式(2b-2)所表示之化合物，
    Figure 108110815-A0305-02-0101-22
     式(2b-1)中，Rc3表示該式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R16分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R16可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，Rg1~Rg4分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg1~Rg4可以相互鍵結而形成環， Rc3、R2、R3及R11~R16中所包含之碳數的合計為5以上，其中，式(2b-1)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種，
    Figure 108110815-A0305-02-0102-23
     式(2b-2)中，Rc3表示該式(4A)所表示之基團或可以具有取代基之多環的芳香族環，R2及R3分別獨立地表示取代基，R2及R3可以相互鍵結而形成環，R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基，R17~R24分別獨立地表示氫原子或取代基，R17~R24可以相互鍵結而形成不包含芳香環結構之非芳香族環或茀環，Rg1~Rg4分別獨立地表示氫原子或取代基，Rg1~Rg4可以相互鍵結而形成環，R2及R3中所包含之碳數的合計為4以上，Rc3、R2、R3及R17~R24中所包含之碳數的合計為5以上，其中，式(2b-2)所表示之化合物不具有羧基、羧基的鹽、磷酸基、磷酸基的鹽、磺酸基及磺酸基的鹽中的任一種。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2020218297A1 (zh) * 2019-04-26 2020-10-29
JPWO2022014721A1 (zh) * 2020-07-17 2022-01-20
WO2023054346A1 (ja) 2021-09-29 2023-04-06 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5030708A (en) * 1990-12-17 1991-07-09 Eastman Kodak Company Colored polyester compositions
JP2006086160A (ja) * 2004-09-14 2006-03-30 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換膜、光電変換素子、及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法
US20070085074A1 (en) * 2005-10-13 2007-04-19 Tube Smith Technology Co.,Ltd. Merocyanine dye and use thereof
US20090184235A1 (en) * 2008-01-18 2009-07-23 Fujifilm Corporation Merocyanine dye and photoelectric conversion device

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS531250A (en) 1976-06-28 1978-01-09 Aoyoshi Seisakushiyo Kk Method of producing synthetic resin shank and mold therefor
FR2577934B1 (fr) * 1985-02-26 1988-01-08 Saint Gobain Vitrage Couche adhesive a base de polyurethane et son utilisation dans les vitrages feuilletes
US4757046A (en) * 1986-10-06 1988-07-12 Eastman Kodak Company Merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer
JP2005303266A (ja) 2004-03-19 2005-10-27 Fuji Photo Film Co Ltd 撮像素子、その電場印加方法および印加した素子
JP4972288B2 (ja) 2004-08-30 2012-07-11 富士フイルム株式会社 撮像素子
JP4914597B2 (ja) 2005-10-31 2012-04-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法
JP2009135318A (ja) 2007-11-30 2009-06-18 Fujifilm Corp 光電変換素子、撮像素子及び光センサー
KR101675596B1 (ko) 2009-06-03 2016-11-11 후지필름 가부시키가이샤 광전 변환 소자 및 촬상 소자
JP4825924B2 (ja) 2009-09-11 2011-11-30 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP5578996B2 (ja) 2009-09-11 2014-08-27 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP4825925B2 (ja) 2010-03-31 2011-11-30 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2012077064A (ja) * 2010-09-08 2012-04-19 Fujifilm Corp 光電変換材料、該材料を含む膜、光電変換素子、光電変換素子の製造方法、光電変換素子の使用方法、光センサ、撮像素子
JP5323025B2 (ja) 2010-10-26 2013-10-23 富士フイルム株式会社 固体撮像素子
JP6047109B2 (ja) 2014-02-14 2016-12-21 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサおよび撮像素子
KR102007067B1 (ko) 2015-03-27 2019-08-02 동우 화인켐 주식회사 착색 경화성 수지 조성물
EP3306689A4 (en) 2015-05-29 2019-01-16 Sony Semiconductor Solutions Corporation PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND SOLID STATE IMAGE CAPTURE DEVICE
JP6618785B2 (ja) 2015-10-15 2019-12-11 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子
WO2017159025A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 ソニー株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP6739290B2 (ja) 2016-07-07 2020-08-12 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5030708A (en) * 1990-12-17 1991-07-09 Eastman Kodak Company Colored polyester compositions
JP2006086160A (ja) * 2004-09-14 2006-03-30 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換膜、光電変換素子、及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法
US20070085074A1 (en) * 2005-10-13 2007-04-19 Tube Smith Technology Co.,Ltd. Merocyanine dye and use thereof
US20090184235A1 (en) * 2008-01-18 2009-07-23 Fujifilm Corporation Merocyanine dye and photoelectric conversion device

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Publication number Publication date
KR20200118153A (ko) 2020-10-14
US20200411569A1 (en) 2020-12-31
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