JP7454671B2 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents
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Description
カラー固体撮像素子を実現するには、平面型固体撮像素子の光入射面側に、特定の波長の光を透過するカラーフィルタを配した構造が一般的である。現在、2次元的に配列した各PD上に、青色(B:blue)光、緑色(G:green)光、及び赤色(R:red)光を透過するカラーフィルタを規則的に配した単板式固体撮像素子がよく知られている。しかし、この単板式固体撮像素子においては、カラーフィルタを透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。
これらの欠点を解決するため、近年、有機光電変換膜を信号読み出し用基板上に配置した構造を有する光電変換素子の開発が進んでいる。
例えば、赤色波長領域(例えば、波長650nm等)、緑色波長領域(例えば、波長580nm等)、及び青色波長領域(例えば、波長450nm等)のいずれの波長の光に対しても優れた外部量子効率と応答性とを示す性能が求められている。
本発明者らは、特許文献1に記載された光電変換素子について検討したところ、外部量子効率及び応答性の少なくとも一方の要求水準を満たしておらず、外部量子効率と応答性とを両立できていないことを知見した。
また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、及び光センサ、並びに化合物を提供することも課題とする。
〔2〕式(1)中、X13が=CRa4-を表す、〔1〕に記載の光電変換素子。
〔3〕式(1)中、X12が硫黄原子を表す、〔1〕又は〔2〕に記載の光電変換素子。
〔4〕式(1)中、Ra1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す、〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載の光電変換素子。
〔5〕式(1)中、Y11が酸素原子を表す、〔1〕~〔4〕のいずれか1つに記載の光電変換素子。
〔6〕光電変換膜が、更にn型半導体材料を含み、式(1)で表される化合物とn型半導体材料とが混合された状態で形成するバルクヘテロ構造を有する、〔1〕~〔5〕のいずれか1つに記載の光電変換素子。
〔7〕光電変換膜が、更にp型半導体材料を含む、〔1〕~〔6〕のいずれか1つに記載の光電変換素子。
〔8〕導電性膜と透明導電性膜の間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を含む、〔1〕~〔7〕のいずれか1つに記載の光電変換素子。
〔9〕〔1〕~〔8〕のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、撮像素子。
〔10〕〔1〕~〔8〕のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、光センサ。
〔11〕式(1)で表される化合物。
〔12〕式(1)中、X13が=CRa4-を表す、〔11〕に記載の化合物。
〔13〕式(1)中、X12が硫黄原子を表す、〔11〕又は〔12〕に記載の化合物。
〔14〕式(1)中、Ra1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す、〔11〕~〔13〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔15〕式(1)中、Y11が酸素原子を表す、〔11〕~〔14〕のいずれか1つに記載の化合物。
また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、及び光センサ、並びに化合物を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよいアルキル基を意味する。
また、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、表記される2価の基の結合方向は特に制限されず、例えば、「X-L-Y」という式中の、Lが-CO-O-である場合、X側に結合している位置を*1、Y側に結合している位置を*2とすると、Lは、*1-CO-O-*2であってもよく、*1-O-CO-*2であってもよい。
本明細書において、(ヘテロ)アリールとは、アリール及びヘテロアリールの意味である。
光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順に有する。
従来技術と比較した本発明の特徴点としては、光電変換膜に、後述する式(1)で表される化合物(以下「特定化合物」ともいう。)を使用している点が挙げられる。
上記構成により、本発明の光電変換素子は、赤色波長領域、緑色波長領域、及び青色波長領域のいずれの波長の光に対しても優れた外部量子効率と応答性とを示す。
本発明の光電変換素子が上記効果を発現する作用機序は明らかではないが、特定化合物は、特許文献1に開示された化合物と比べると、ドナーとして機能し得る構造部位(式(1)に明示される2つの5員環が縮合した構造部位と、Ra1とを含む構造部位が相当する)の電子供与性が小さいため、イオン化ポテンシャルが深く、かつ、HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital(最高被占軌道))と、LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital(最低空軌道))との重なり積分が大きいと考えられる。特定化合物は、上記構造に起因した特性により、上述の効果を発現していると推測される。
特に後述するように、特定化合物のY11で表される基が酸素原子である場合等においては、特定化合物の平面性がより高まることからHOMOとLUMOとの重なり積分がより大きくなると推測され、上述の効果がより顕著に優れる。
以下、赤色波長領域、緑色波長領域、及び青色波長領域の各波長の光に対する外部量子効率がより優れること、並びに、赤色波長領域、緑色波長領域、及び青色波長領域の各波長の光に対する応答性がより優れること、の少なくとも一方の効果を得られることを「本発明の効果がより優れる」ともいう。
図1に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。図1に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、電子ブロッキング膜16Aと、後述する特定化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。また、図2に、本発明の光電変換素子の他の実施形態の断面模式図を示す。図2に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1及び図2中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、及び正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
また、光電変換素子10a(又は10b)を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極11と上部電極15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-5~1×107V/cmの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧としては、1×10-4~1×107V/cmがより好ましく、1×10-3~5×106V/cmが更に好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1及び図2において、電子ブロッキング膜16A側が陰極となり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(又は10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で詳述するように、光電変換素子10a(又は10b)は光センサ用途及び撮像素子用途に好適に適用できる。
<式(1)で表される化合物>
光電変換膜は、式(1)で表される化合物(特定化合物)を含む。
なお、本明細書中、下記式(1)中、Ra2が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体について、式(1)は、シス体及びトランス体のいずれをも含む。つまり、上記C=C二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも特定化合物に含まれる。
また、本明細書中、下記式(1)中、Y11が=CRa6Ra7を表す場合において、Ra6及びRa7が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子(式(1)中に明示される、Aで表される環の構成原子である炭素原子に該当する)とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体について、式(1)は、シス体及びトランス体のいずれをも含む。つまり、上記C=C二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも特定化合物に含まれる。
Ra3は、水素原子又は置換基を表す。
Ra3で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
Ra3としては、本発明の効果がより優れる点で、置換基が好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基がより好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、置換基を有していてもよい、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基が特に好ましく、メチル基又はエチル基が最も好ましい。また、上記アルキル基、上記アリール基、及び上記ヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、X11としては、酸素原子、硫黄原子、又は-NRa3-が好ましく、硫黄原子又は-NRa3-がより好ましく、硫黄原子が更に好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、X12としては、酸素原子、硫黄原子、又は-NRa3-が好ましく、硫黄原子又は-NRa3-がより好ましく、硫黄原子が更に好ましい。
Ra4は、水素原子又は置換基を表す。
Ra4で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ra4としては、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、X13としては、=CRa4-が好ましい。
分子量700以下の置換基としては、分子量700以下であれば特に制限されない。
Ra1で表される分子量700以下の置換基の分子量としては、600以下が好ましく、500以下がより好ましく、300以下が更に好ましく、200以下が特に好ましい。下限は特に制限されないが、50以上が好ましい。
Ra1で表される分子量700以下の置換基としては、例えば、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアミノ基、並びに、インドリン誘導体基、テトラヒドロキノリン誘導体基、2-ピラゾリン誘導体基、オキシインドール誘導体基、ヘキサヒドロピリミジン誘導体基、ローダニン誘導体基、ヒダントイン誘導体基、チオヒダントイン誘導体基、チアゾリノン誘導体基、チアゾリジンジオン誘導体基、オキサゾリジンジオン誘導体基、イミダゾリン誘導体基、及びピラゾリジンジオン誘導体基等の電子供与性が比較的強い置換基以外の置換基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ra1としては、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基が好ましく、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基がより好ましく、置換基を有していてもよい、アリール基又はアルキニル基が更に好ましく、フェニル基又は炭素数1~10のアルキニル基(例えば、アセチニル基、エチニル基、プロピニル基、及びブチニル基等)が特に好ましい。
また、上記アルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、上記アルケニル基、及び上記アルキニル基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が更に置換基を有する場合、置換基としては、シアノ基が好ましい。また、上記アルケニル基及び上記アルキニル基が更に置換基を有する場合、置換基としては、アリール基(例えば、フェニル基)が好ましい。
Ra2で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ra2としては、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Y11としては、酸素原子又は=CRa6Ra7が好ましく、酸素原子がより好ましい。
Ra5は、水素原子又は置換基を表す。
Ra5で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ra5としては、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、シアノ基又は-COORa8を表す。
Ra8は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ra6及びRa7としては、シアノ基が好ましい。
なお、2つの炭素原子とは、式(1)中のY11が結合する炭素原子と、Y11が結合する炭素原子に隣接する炭素原子とを意図し、いずれの炭素原子もAを構成する原子である。
Aは、ヘテロ原子を有していてもよく、ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられる。また、Aが有するヘテロ原子は、環員原子としてヘテロ原子を有していてもよく、環員原子以外としてヘテロ原子を有していてもよい。
なかでも、Aが有するヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
Aは、置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。
A中のヘテロ原子の数としては、0~10が好ましく、0~5がより好ましく、0~2が更に好ましい。なお、上記ヘテロ原子の数は、式(1)中のY11で表される基が含むヘテロ原子の原子数、及びAが置換基として有し得るハロゲン原子の数を含まないヘテロ原子の数である。
Aは、芳香族性を示してもよく、示さなくてもよい。
Aは、単環構造でもよく、縮環構造でもよい。なかでも、Aとしては、5員環、6員環、並び、5員環及び6員環からなる群より選択される少なくとも1つを含む縮合環が好ましい。上記縮合環を形成する環の数としては、2~4が好ましく、2~3がより好ましい。
なかでも、Aで表される環は、式(A1)で表される基を有することが好ましい。
なお、*1は、式(1)中に明示されるY11が結合する炭素原子との結合位置を表し、*2は、式(1)中に明示されるY11が結合する炭素原子に隣接する炭素原子との結合位置を表す。
RLは、水素原子又は置換基を表す。なかでも、RLとしては、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基がより好ましい。上記置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
Lとしては、単結合が好ましい。
なかでも、Yとしては、-CRY1=CRY2-が好ましい。
RY1~RY5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
なかでも、RY1~RY5としては、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基がより好ましい。上記置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
また、Yが-CRY1=CRY2-を表す場合、RY1とRY2とは互いに連結して環を形成することが好ましく、RY1とRY2とは互いに連結してベンゼン環を形成することがより好ましい。
なかでも、Zとしては、-CO-又は-C(=CRZ2RZ3)-が好ましく、-CO-がより好ましい。
RZ1で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、RZ1としては、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
RZ4は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
なかでも、RZ2及びRZ3としては、シアノ基が好ましい。
なかでも、A1及びA2としては、置換基が好ましい。
また、A1とA2とは互いに連結して環を形成することが好ましく、A1とA2とは互いに連結してベンゼン環を形成することがより好ましい。
A1とA2とによって形成される上記ベンゼン環は、更に置換基を有することが好ましい。上記置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。なかでも、上記置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい。
また、A1とA2とによって形成される上記ベンゼン環が有する置換基が、更に互いに連結して環を形成していてもよい。例えば、A1とA2とで形成される上記ベンゼン環が有する置換基が、更に互いに連結してベンゼン環を形成していてもよい。
式(A2)中の*1、*2、及びZ1は、上述した式(A1)中の*1、*2、及びZと同義であり、好適態様も同じである。
なかでも、A3~A6としては、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
A3とA4とは互いに連結して環を形成していてもよく、A4とA5とは互いに連結して環を形成していてもよく、A5とA6とは互いに連結して環を形成していてもよい。A3とA4、A4とA5、及びA5とA6とが、それぞれ互いに連結して形成する環としては、ベンゼン環が好ましい。
なかでも、A4とA5とが互いに連結して環を形成することが好ましく、A4とA5とが互いに連結して形成される環としては、ベンゼン環が好ましい。
上記A3とA4、A4とA5、及びA5とA6とが、それぞれ互いに連結して形成する環は、更に置換基が置換していてもよい。上記置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Wで例示する基が挙げられる。
式(A3)中の*1、*2、及びZ1は、上述した式(A1)中の*1、*2、及びZと同義であり、好適態様も同じである。
(a)1,3-ジカルボニル核:例えば、1,3-インダンジオン核、1,3-シクロヘキサンジオン、5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン、及び1,3-ジオキサン-4,6-ジオン等が挙げられる。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1-フェニル-2-ピラゾリン-5-オン、3-メチル-1-フェニル-2-ピラゾリン-5-オン、及び1-(2-ベンゾチアゾリル)-3-メチル-2-ピラゾリン-5-オン等が挙げられる。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3-フェニル-2-イソオキサゾリン-5-オン、及び3-メチル-2-イソオキサゾリン-5-オン等が挙げられる。
(d)オキシインドール核:例えば、1-アルキル-2,3-ジヒドロ-2-オキシインドール等が挙げられる。
(e)2,4,6-トリオキソヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸又は2-チオバルビツール酸及びその誘導体等が挙げられる。上記誘導体としては、例えば、1-メチル、1-エチル等の1-アルキル体、1,3-ジメチル、1,3-ジエチル、1,3-ジブチル等の1,3-ジアルキル体、1,3-ジフェニル、1,3-ジ(p-クロロフェニル)、1,3-ジ(p-エトキシカルボニルフェニル)等の1,3-ジアリール体、1-エチル-3-フェニル等の1-アルキル-1-アリール体、及び1,3-ジ(2―ピリジル)等の1,3-ジヘテロアリール体等が挙げられる。
(f)2-チオ-2,4-チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニン及びその誘導体等が挙げられる。上記誘導体としては、例えば、3-メチルローダニン、3-エチルローダニン、3-アリルローダニン等の3-アルキルローダニン、3-フェニルローダニン等の3-アリールローダニン、及び3-(2-ピリジル)ローダニン等の3-ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
(g)2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオン(2-チオ-2,4-(3H,5H)-オキサゾールジオン核:例えば、3-エチル-2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)-チアナフテノン-1,1-ジオキサイド等が挙げられる。
(i)2-チオ-2,5-チアゾリジンジオン核:例えば、3-エチル-2-チオ-2,5-チアゾリジンジオン等が挙げられる。
(j)2,4-チアゾリジンジオン核:例えば、2,4-チアゾリジンジオン、3-エチル-2,4-チアゾリジンジオン、及び3-フェニル-2,4-チアゾリジンジオン等が挙げられる。
(k)チアゾリン-4-オン核:例えば、4-チアゾリノン、及び2-エチル-4-チアゾリノン等が挙げられる。
(l)2,4-イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4-イミダゾリジンジオン、及び3-エチル-2,4-イミダゾリジンジオン等が挙げられる。
(m)2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン(2-チオヒダントイン)核:例えば、2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン、及び3-エチル-2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン等が挙げられる。
(n)イミダゾリン-5-オン核:例えば、2-プロピルメルカプト-2-イミダゾリン-5-オン等が挙げられる。
(o)3,5-ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2-ジフェニル-3,5-ピラゾリジンジオン、及び1,2-ジメチル-3,5-ピラゾリジンジオン等が挙げられる。
(p)ベンゾチオフェン-3(2H)-オン核:例えば、ベンゾチオフェン-3(2H)-オン、オキソベンゾチオフェン-3(2H)-オン、及びジオキソベンゾチオフェンー3(2H)-オン等が挙げられる。
(q)インダノン核:例えば、1-インダノン、3-フェニル-1-インダノン、3-メチル-1-インダノン、3,3-ジフェニル-1-インダノン、及び3,3-ジメチル-1-インダノン等が挙げられる。
(r)ベンゾフラン-3-(2H)-オン核:例えば、ベンゾフラン-3-(2H)-オン等が挙げられる。
(s)2,2-ジヒドロフェナレン-1,3-ジオン核等が挙げられる。
また、上記基以外にも、蒸着適性の悪化を回避する点から、モノ硫酸エステル基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、ホウ酸基、及びこれらの基の塩のいずれも有さないことが好ましい。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、及びビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(-B(OH)2)、及びその他の公知の置換基が挙げられる。
また、置換基Wは、更に置換基Wで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
なお、置換基Wの詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
ただし、上述した通り、特定化合物は、蒸着適性の悪化を回避する点から、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、及びこれらの基の塩のいずれも有さないことが好ましい。
特定化合物が有するアルキル基の炭素数は特に制限されないが、1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましい。アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、アルキル基には、置換基(例えば、置換基W)が置換していてもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、及びシクロへキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、及びフルオレニル基等が挙げられる。なかでも、フェニル基、ナフチル基、又はアントリル基が好ましい。
ヘテロアリール基は、炭素原子、及び水素原子以外にヘテロ原子を有する。ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられる。なかでも、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されず、1~10の場合が多く、1~4が好ましく、1~2がより好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3~8が好ましく、5~7がより好ましく、5~6が更に好ましい。なお、ヘテロアリール基は、単環構造であっても、2つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。縮環構造の場合、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素環(例えば、ベンゼン環)が含まれていてもよい。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、及びカルバゾリル基等が挙げられる。
なお、下記で示す構造式は、化合物を式(1)に当てはめた場合において、Ra2が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に相当する基に基づいて区別され得るシス体とトランス体とのいずれをも含むことを意図する。また、Y11が=CRa6Ra7を表す場合において、Ra6及びRa7が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子(式(1)中に明示される、Aで表される環の構成原子である炭素原子に該当する)とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得るシス体とトランス体とのいずれをも含むことを意図する。
下記中、「TMS」はトリメチルシリル基を表す。
なお、上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が0.5~1になる程度の濃度に調整して溶液状態(溶剤:クロロホルム)で測定した値である。
光電変換膜が後述するn型半導体材料を含む場合、光電変換素子の応答性の点から、光電変換膜全体における、特定化合物とn型半導体材料との合計の含有量に対する特定化合物の含有量(=特定化合物の単層換算での膜厚の合計/(特定化合物の単層換算での膜厚の合計+n型半導体材料の単層換算での膜厚)×100)は、20~80体積%が好ましく、40~80体積%がより好ましい。
また、光電変換膜が、後述するn型半導体材料と後述するp型半導体材料とを含む場合、光電変換素子の応答性の点から、光電変換膜全体における、特定化合物の含有量(=特定化合物の単層換算での膜厚の合計/(特定化合物の単層換算での膜厚の合計+n型半導体材料の単層換算での膜厚+p型半導体材料の単層換算での膜厚)×100)は、15~75体積%が好ましく、25~75体積%がより好ましい。
光電変換膜は、特定化合物以外の他の成分として、n型半導体材料を含むことが好ましい。n型半導体材料は、アクセプター性有機半導体材料(化合物)であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。
更に詳しくは、n型半導体材料は、特定化合物よりも電子輸送性に優れる有機化合物をいう。また、n型半導体材料は、特定化合物に対して電子親和力が大きいことが好ましい。
本明細書において、化合物の電子輸送性(電子キャリア移動度)は、例えば、Time-of-Flight法(飛程時間法、TOF法)、又は電界効果トランジスタ素子を用いて評価できる。
n型半導体材料の電子キャリア移動度は、10-4cm2/V・s以上であることが好ましく、10-3cm2/V・s以上であることがより好ましく、10-2cm2/V・s以上であることが更に好ましい。上記電子キャリア移動度の上限は特に制限されないが、光照射していない状態で微量の電流が流れることを抑制する点から、例えば、10cm2/V・s以下が好ましい。
本明細書において、電子親和力の値としてGaussian‘09(Gaussian社製ソフトウェア)を用いてB3LYP/6-31G(d)の計算により求められるLUMOの値の反数の値(マイナス1を掛けた値)を用いる。
n型半導体材料の電子親和力は、3.0~5.0eVが好ましい。
フラーレンは、例えば、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、フラーレンC80、フラーレンC82、フラーレンC84、フラーレンC90、フラーレンC96、フラーレンC240、フラーレンC540、及びミックスドフラーレンが挙げられる。
フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。置換基は、アルキル基、アリール基、又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体は、特開2007-123707号公報に記載の化合物が好ましい。
n型半導体材料がフラーレン類を含む場合、光電変換膜中におけるn型半導体材料の合計の含有量に対するフラーレン類の含有量(=(フラーレン類の単層換算での膜厚/全n型半導体材料の単層換算での膜厚)×100)は、15~100体積%が好ましく、35~100体積%がより好ましい。
n型半導体材料として有機色素を使用することで、光電変換素子の吸収波長(極大吸収波長)を、任意の波長域にコントロールしやすい。
上記有機色素は、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素(ゼロメチンメロシアニン(シンプルメロシアニン)を含む)、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、金属錯体色素、特開2014-082483号公報の段落[0083]~[0089]に記載の化合物、特開2009-167348号公報の段落[0029]~[0033]に記載の化合物、特開2012-077064号公報の段落[0197]~[0227]に記載の化合物、WO2018-105269号公報の段落[0035]~[0038]に記載の化合物、WO2018-186389号公報の段落[0041]~[0043]に記載の化合物、WO2018-186397号公報の段落[0059]~[0062]に記載の化合物、WO2019-009249号公報の段落[0078]~[0083]に記載の化合物、WO2019-049946号公報の段落[0054]~[0056]に記載の化合物、WO2019-054327号公報の段落[0059]~[0063]に記載の化合物、及びWO2019-098161号公報の段落[0086]~[0087]に記載の化合物が挙げられる。
n型半導体材料が有機色素を含む場合、光電変換膜中におけるn型半導体材料の合計の含有量に対する上記有機色素の含有量(=(有機色素の単層換算での膜厚/全n型半導体材料の単層換算での膜厚)×100)は、15~100体積%が好ましく、35~100体積%がより好ましい。
光電変換膜は、特定化合物以外の他の成分として、特定化合物及びn型半導体材料に加えて、更にp型半導体材料を含むことも好ましい。なお、特定化合物をp型半導体材料として使用する場合は、上記p型半導体材料は、特定化合物以外のp型半導体材料を意図する。
p型半導体材料とは、ドナー性有機半導体材料(化合物)であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。
更に詳しくは、p型半導体材料とは、特定化合物よりも正孔輸送性に優れる有機化合物をいう。
本明細書において、化合物の正孔輸送性(正孔キャリア移動度)は、例えば、Time-of-Flight法(飛程時間法、TOF法)、又は、電界効果トランジスタ素子を用いて評価できる。
p型半導体材料の正孔キャリア移動度は、10-4cm2/V・s以上であることが好ましく、10-3cm2/V・s以上であることがより好ましく、10-2cm2/V・s以上であることが更に好ましい。上記正孔キャリア移動度の上限は特に制限されないが、光照射していない状態で微量の電流が流れることを抑制する点から、例えば、10cm2/V・s以下が好ましい。
また、p型半導体材料は、特定化合物に対してイオン化ポテンシャルが小さいことも好ましい。
また、Rで表される置換基としては、WO2019-081416の式(IX)におけるRで表される基も好ましい。
X及びYは、それぞれ独立に、-CR2 2-、硫黄原子、酸素原子、-NR2-、又は-SiR2 2-を表す。
R2は、水素原子、置換基を有してもよい、アルキル基(好ましくはメチル基又はトリフルオロメチル基)、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。2以上存在するR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
光電変換膜は、主に、塗布式成膜法及び乾式成膜法により成膜できる。
塗布式成膜は、例えば、ドロップキャスト法、キャスト法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、及びスピンコート法を含む塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、及びマイクロコンタクト印刷法を含む各種印刷法、並びにLangmuir-Blodgett(LB)法等が挙げられる。
乾式成膜法は、例えば、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びMBE(Molecular Beam Epitaxy)法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のCVD(Chemical Vapor Deposition)法が挙げられる。
なかでも、乾式成膜法が好ましく、真空蒸着法がより好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料は、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等が挙げられる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し透明であることが好ましい。上部電極15を構成する材料は、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫(ATO:Antimony Tin Oxide、FTO:Fluorine doped Tin Oxide)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO:Indium Tin Oxide)、及び酸化亜鉛インジウム(IZO:Indium zinc oxide)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料、等が挙げられる。なかでも、高導電性及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル-ゲル法等)、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を有していることも好ましい。上記中間層は、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率及び応答性等)がより優れる。電荷ブロッキング膜は、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。光電変換素子は、中間層として、少なくとも電子ブロッキング膜を有することが好ましい。
以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料(化合物)である。
電子ブロッキング膜は、イオン化ポテンシャルが4.8~5.8eVであることが好ましい。
また、電子ブロッキング膜のイオン化ポテンシャルIp(B)と、第一の化合物のイオン化ポテンシャルIp(1)と、第二の化合物のイオン化ポテンシャルIp(2)とが、Ip(B)≦Ip(1)かつIp(B)≦Ip(2)の関係を満たすことが好ましい。
電子ブロッキング膜としては、例えば、p型半導体材料を使用できる。p型半導体材料は1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
p型半導体材料は、n型半導体材料よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられる。この条件を満たせば、n型半導体材料として例示した有機色素も使用し得る。
高分子材料は、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料は、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウムが挙げられる。
正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料(化合物)であり、上述したn型半導体材料を利用できる。
光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
使用される基板の種類は特に制限されず、例えば、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されず、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、及び金属窒化酸化物等のセラミクス、又はダイヤモンド状炭素(DLC:Diamond-like Carbon)等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することで、上記劣化を防止できる。
なお、封止層は、特開2011-082508号公報の段落[0210]~[0215]に記載に従って、材料の選択及び製造を行ってもよい。
本発明の光電変換素子を後述する撮像素子及び光センサに適用する場合、光電変換素子中の光電変換膜を、例えば、特定化合物を含む層と近赤外~赤外領域に感光性を有する層との積層体として構成するのも好ましい。このような光電変換素子の構成としては、例えば、特開2019-208026号公報、特開2018-125850号公報、及び特開2018-125848号公報等に開示された光電変換素子の構成を適用できる。
光電変換素子の用途として、例えば、光電変換素子を有する撮像素子が挙げられる。
撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、1つ以上の光電変換素子、1つ以上のトランジスタから構成される。
撮像素子は、デジタルカメラ、及びデジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
本発明は、特定化合物にも関する。
特定化合物は、上述した式(1)で表される化合物であり、好適態様も同じである。
特定化合物は、光センサ、撮像素子、又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。なお、通常、特定化合物は、光電変換膜内でp型有機半導体として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び蛍光診断薬材料としても用いることもできる。
〔特定化合物(D-1)~(D-18)の合成〕
特定化合物(D-1)は、以下のスキームに従って、合成した。
なお、以下に示す化合物(D-1)~(D-18)の構造は、シス体とトランス体とをいずれも含む。つまり、化合物(D-1)~(D-18)を上述した式(1)に当てはめた場合において、Ra2が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に相当する基に基づいて区別され得るシス体とトランス体とのいずれをも含むことを意図する。また、Y11が=CRa6Ra7を表す場合において、Ra6及びRa7が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子(式(1)中に明示される、Aで表される環の構成原子である炭素原子に該当する)とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得るシス体とトランス体とのいずれをも含むことを意図する。
〔作製手順〕
得られた特定化合物を用いて図1の形態の光電変換素子を作製した。
光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、及び上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、更に下部電極11上に後述する化合物(EB-1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:30nm)を形成した。
更に、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に、上述した特定化合物(D-1)とn型半導体材料(フラーレン(C60))と、所望に応じてp型半導体材料(後述する化合物(P-1)~(P-4)のいずれかの化合物)と、をそれぞれ単層換算で80nmとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、160nm(p型半導体材料も使用した場合は240nm)のバルクヘテロ構造を有する光電変換膜12を形成した。
更に、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、真空蒸着法により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition)法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
なお、比較用化合物(R-2)を用いた場合、光電変換膜を成膜できず、光電変換素子を作製できなかった(比較例2に該当する)。
上述の光電変換素子の作製に使用した各種材料を示す。
<電子ブロッキング膜形成材料>
電子ブロッキング膜形成材料としては、以下に示す化合物(EB-1)を使用した。
n型半導体材料としては、フラーレン(C60)を使用した。
p型半導体材料として、以下に示す化合物(P-1)~(P-4)を使用した。
〔光電変換効率(外部量子効率)の評価〕
得られた各光電変換素子の駆動の確認をした。各光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射し、IPCE(Incident-photon-to-current conversion efficiency)測定を行い、450nm、580nm、及び650nmの各波長での外部量子効率(連続駆動前の外部量子効率)を抽出した。特定化合物(D-1)~(D-18)はいずれも、450nm、580nm、及び650nmの全ての波長において50%以上の外部量子効率(光電変換効率)を示し、光電変換素子として十分な外部量子効率を有することを確認した。外部量子効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は50μW/cm2であった。
「A」:1.8以上
「B」:1.5以上1.8未満
「C」:1.3以上1.5未満
「D」:1.1以上1.3未満
「E」:1.1未満
得られた各光電変換素子の応答性を評価した。各光電変換素子に2.0×105V/cmの強度となるように電圧を印加した。その後、LED(light emitting diode)を瞬間的に点灯させて上部電極(透明導電性膜)側から光を照射し、450nm、580nm、及び650nmの各波長での光電流をオシロスコープで測定して、0%信号強度から97%信号強度までの立ち上がり時間を計った。次いで、450nm、580nm、及び650nmの全ての波長において、比較例1の光電変換素子の立ち上がり時間を1に規格化して、各光電変換素子の立ち上がり時間の相対値を求め、得られた値を下記基準により評価した。
なお、実用性の点で、「D」以上の評価が好ましく、「C」以上の評価がより好ましい。
「A」:0.1未満
「B」:0.1以上0.3未満
「C」:0.3以上0.7未満
「D」:0.7以上1.0未満
「E」:1.0以上
表1中、各記載は、以下を示す。
「X13が=CRa4-」欄は、特定化合物のX13が=CRa4-を表すか否かを示す。該当する場合を「A」とし、該当しない場合を「-」とする。
「X12が硫黄原子」欄は、特定化合物のX12が硫黄原子を表すか否かを示す。該当する場合を「A」とし、該当しない場合を「-」とする。
「Ra1がアリール基等」欄は、特定化合物のRa1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表すか否かを示す。該当する場合を「A」とし、該当しない場合を「-」とする。
「Y11が酸素原子」欄は、特定化合物のY11が酸素原子を表すか否かを示す。該当する場合を「A」とし、該当しない場合を「-」とする。
実施例1と実施例10との比較等から、式(1)中、X13が=CRa4-を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例9との比較等から、式(1)中、X12が硫黄原子を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例7との比較等から、式(1)中、Ra1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例8との比較等から、式(1)中、Y11が酸素原子を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例19との比較等から、光電変換膜が、更にp型半導体材料を含む場合、より効果が優れることが確認された。
11 導電性膜(下部電極)
12 光電変換膜
15 透明導電性膜(上部電極)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
Claims (15)
- 導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順に有する光電変換素子であって、前記光電変換膜が、下記式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
但し、前記式(1)で表される化合物は、カルボキシ基及びその塩を有さない。 - 前記式(1)中、前記X13が=CRa4-を表す、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記式(1)中、前記X12が硫黄原子を表す、請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記式(1)中、前記Ra1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す、請求項1~3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記式(1)中、前記Y11が酸素原子を表す、請求項1~4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、更にn型半導体材料を含み、前記式(1)で表される化合物と前記n型半導体材料とが混合された状態で形成するバルクヘテロ構造を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、更にp型半導体材料を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に1種以上の中間層を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、撮像素子。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、光センサ。
- 下記式(1)で表される化合物。
但し、前記式(1)で表される化合物は、カルボキシ基及びその塩を有さない。 - 前記式(1)中、前記X13が=CRa4-を表す、請求項11に記載の化合物。
- 前記式(1)中、前記X12が硫黄原子を表す、請求項11又は12に記載の化合物。
- 前記式(1)中、前記Ra1が、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す、請求項11~13のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(1)中、前記Y11が酸素原子を表す、請求項11~14のいずれか1項に記載の化合物。
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