TW201819353A - 用於有機電激發光裝置之材料 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於適用於電子裝置尤其是有機電激發光裝置中之式(1)化合物、及包含這些化合物之電子裝置。

Description

用於有機電激發光裝置之材料
本發明係關於用於電子裝置尤其是用於有機電激發光裝置中之材料、及包含這些材料之電子裝置。
使用有機半導體作為功能性材料之有機電激發光裝置(OLED)的結構乃述於例如US 4,539,507中。此處所用之發射材料越來越多為顯現磷光以取代螢光之有機金屬錯合物。(M.A.Baldo et al.,Appl.Phys.Lett. 1999,75,4-6)。
根據先前技藝，於電洞傳輸層中或於電洞注入層中所用之電洞傳輸材料尤其為三芳基胺衍生物，其經常含有至少兩個三芳基胺基或至少一個三芳基胺基及至少一個咔唑基。這些化合物經常衍生自經二芳基胺基取代之三苯基胺(TPA型)、衍生自經二芳基胺基取代之聯苯衍生物(TAD型)或這些基底化合物之組合。此外，例如，使用被一至四個二芳基胺基取代之螺聯茀衍生物(例如根據EP 676461)。近來已使用苯并螺聯茀衍生物作為OLED中之電 洞傳輸材料(例如根據KR-10-1520955)。至於這些化合物，仍需要在有機電激發光裝置之使用上對螢光或磷光OLED二者在效率、壽命及操作電壓方面進行改善。
同時，為得到具有可再現性質的OLED，藉真空蒸發法處理之化合物顯現高溫安定性是重要的。為得到具有滿意壽命之OLED，OLED中所用之化合物亦應顯現低結晶度及高玻璃轉移溫度。
【發明內容】及【實施方式】
本發明之目的係提供適用於螢光或磷光OLED中、尤其於磷光OLED中例如作為電洞傳輸或激子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為發射層中之基質材料的化合物。
如今已發現，下文更詳細說明之某些化合物可達到此目的且導致有機電激發光裝置尤其在壽命、效率及操作電壓方面的顯著改善。此應用至磷光及螢光電激發光裝置，尤其是使用根據本發明之化合物作為電洞傳輸材料或作為基質材料。而且，下述之化合物含有剛性平面螺單元及撓性結構元件於外圍中，藉此分子中心的撓性降低且溶解度因取代基而增加，此導致更易於清潔及更易於處理這些化合物。最後，本發明化合物通常具有高度熱安定性且因此可無分解地且無殘留物地進行昇華。因此本發明係關於這些化合物及包含此類型化合物之電子裝置。
因此本發明係關於下式(1)化合物： 其中式(1)中所示之環A、B、或C僅一者存在，且其中下列者適用於所用之符號及標號：A、B及C 代表具有6至18個芳族環原子之經稠合芳基或經稠合雜芳基，其於各個自由位置可經取代基R取代；E1、E2 於各出現處相同或不同地選自B(R0)、C(R0)2、Si(R0)2、C=O、C=NR0、C=C(R0)2、O、S、S=O、SO2、N(R0)、P(R0)及P(=O)R0；ArL 為具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R取代；R、R0 於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；C(=O)Ar3；P(=O)(Ar3)2；S(=O)Ar3；S(=O)2Ar3；N(Ar3)2；NO2；Si(R1)3；B(OR1)2；OSO2R1；具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3 至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其各可被一或多個基團R1基取代，其中於各情況下一或多個非相鄰CH2基可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R1)、SO、SO2、O、S或CONR1替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R1取代；或具有5至40個芳族環原子之芳氧基，其可被一或多個基團R1取代，其中兩個相鄰取代基R及/或兩個相鄰取代基R0可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R1取代；R1於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；C(=O)Ar3；P(=O)(Ar3)2；S(=O)Ar3；S(=O)2Ar3；N(Ar3)2；NO2；Si(R2)3；B(OR2)2；OSO2R2；具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其各可被一或多個基團R2取代，其中於各情況下一或多個非相鄰CH2基可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R2取代；或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可被一或多個基團R2取代，其中兩個相鄰取代基R1可形成單環或多環之脂族環 系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R2取代；R2 於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中於各情況下一或多個非相鄰CH2基可被SO、SO2、O、S替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br或I替代；或具有5至24個碳原子之芳族或雜芳族環系統；Ar3 為具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下亦可被一或多個基團R3取代；n 為0、1、2或3；m 於各出現處相同地或不同地為0、1、2、3或4；p 於各出現處相同地或不同地為0、1、2或3；q、s 於各出現處相同地或不同地為0或1；r 於各出現處相同地或不同地為0、1或2。
就本發明之意義而言，相鄰取代基為鍵結至彼此直接鍵聯之碳原子或者鍵結至同一碳原子的取代基。
當n為0時，則基團ArL不存在且二芳基胺基的氮直接鍵結至式(1)中所示螺聯茀衍生物的苯基環。
此外，下列之化學基的定義應用於得到本申請案之目的：芳基就本發明之意義而言含有6至60個芳族環原子；雜芳基就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及S。此表 示基本定義。如果本發明之說明中指示其他偏好，例如關於存在之芳族環原子或雜原子數方面，則應用之。
此處之芳基或雜芳基意指單純芳族環亦即苯、或單純雜芳族環例如吡啶、嘧啶或噻吩、或經稠合(condensed，annellated)芳族或雜芳族多環例如萘、菲、喹啉或咔唑。經稠合(condensed，annellated)芳族或雜芳族多環就本申請案之意義而言由二或多個彼此稠合之單純芳族或雜芳族環所組成。
芳基或雜芳基，其於各情況下可被上述基團取代且其可經由任何期望位置鍵聯至芳族或雜芳族環系統，尤其意指衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、苯并苊(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯(tetracene)、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、吡、啡、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4- 噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲哚及苯并噻二唑的基團。
根據本發明定義之芳氧基意指如上所定義之芳基，其經由氧原子鍵結。類似的定義應用至雜芳氧基。
芳族環系統就本發明之意義而言於環系統中含有6至60個碳原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，彼等之至少一者為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言旨在意指未必僅含有芳基或雜芳基的系統，而是除此之外其中複數個芳基或雜芳基可藉由非芳族單元(較佳地小於10%之非H的原子)諸如sp3混成C、Si、N或O原子、sp2混成C或N原子或sp混成C原子連接。故例如諸如9,9'-螺聯茀、9,9'-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯(stilbene)等等系統就本發明之意義而言為把芳族環系統當作是其中二或多個芳基(例如)藉由直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉矽基連接的系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此鍵聯的系統就本發明之意義而言亦被當作是芳族或雜芳族環系統，諸如聯苯、聯三苯或二苯基三等等系統。
具5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下亦可被如上所定義之基團取代且其可經任任何期望位置鍵聯至芳族或雜芳族基，尤其意指衍生自苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、、苝、苯並苊、稠四 苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯、聯伸三苯(triphenylene)、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡 、啡噻、螢紅環、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲哚及苯并噻二唑的基團、或這些基團之組合。
為了本發明的目的，具有1至40個碳原子之直鏈烷基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個碳 原子之烯基或炔基，其中，除了這些之外，個別之H原子或CH2基亦可被上述在基團定義之下的基團取代；較佳地意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個碳原子之烷氧基或烷硫基較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔基基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
為了本申請案之目的，兩個基團可彼此形成一個環之化學式化尤其旨在意指該兩個基團係藉由化學鍵彼此鍵聯者。此藉由下面反應圖說明：
此外，上述之化學式化亦旨在意指在其中兩個基團的一者表示氫的情況下，第二個基團於氫原子鍵結的位置鍵結，隨而形成環。此藉由下面反應圖說明：
根據較佳實施態樣，n等於0。
根據另一較佳實施態樣，q等於1且/或s等於1。更佳地，q=s=1。
根據較佳實施態樣，環A、B及C代表苯、萘、吡啶、嘧啶、或吡基，其於各個自由位置可經取代基R取代。極佳地，環A、B及C代表苯環，其於各個自由位置可經取代基R取代。
因此，式(1)化合物較佳地選自下式(1A)、(1B)及(1C)化合物，
其中所述符號及標號具有上述者相同之含義。
甚至更佳地，式(1)、(1A)、(1B)及(1C)化合物選自下式(1A-1)至(1C-1)及(1A-2)至(1C-2)化合物，
其中所述符號及標號具有上述者相同之含義。
尤其較佳地，式(1)、(1A)至(1C)、(1A-1)至(1C-1)及(1A-2)至(1C-2)化合物選自下式(1A-1-1)至(1C-1-1)及(1A-2-1)至(1C-2-1)化合物。
其中所述符號及標號具有上述者相同之含義。
甚至尤其更佳地，式(1)、(1A)至(1C)、(1A-1)至(1C- 1)、(1A-2)至(1C-2)、(1A-1-1)至(1C-1-1)及(1A-2-1)至(1C-2-1)化合物選自下式(1A-1-2)至(1A-1-5)、(1B-1-2)至(1B-1-5)、(1C-1-2)至(1C-1-5)、(1A-2-2)至(1A-2-5)、(1B-2-2)至(1B-2-5)及(1C-2-2)至(1C-2-5)化合物，
尤其極佳地，式(1)化合物及較佳式(1)化合物選自下式(1A-1-6)至(1A-1-9)、(1B-1-6)至(1B-1-9)、(1C-1-6)至(1C-1-9)、(1A-2-6)至(1A-2-9)、(1B-2-6)至(1B-2-9)及(1C- 2-6)至(1C-2-9)化合物，
其中所述符號及標號具有上述者相同之含義。
基團ArL於各出現處相同或不同地選自具有5至40個、較佳地5至30個、更佳地5至14個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下亦可被一或多個基團R取代。
更佳地，ArL選自苯、聯苯、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑，其於各情況下可被一或多個基團R取代。極更佳地，ArL選自苯，其可被一或多個基團R取代但較佳地未經取代。
適當之基團ArL例如為以下之式(ArL-1)至(ArL-37)基：
(ArL-31) (ArL-32) (ArL-33)
其中虛鍵指示鍵結至螺聯茀及鍵結至胺的鍵，且其中基團(ArL-1)至(ArL-37)於各個自由位置可被基團R取代但較佳地未經取代。
式(ArL-1)至(ArL-37)基團當中，以基團(ArL-1)、(ArL-2)及(ArL-3)較佳。
根據較佳實施態樣，E1及E2於各出現處相同或不同地選自C(R0)2、O、S及N(R0)。更佳地，基團E1及E2之至少一者選自C(R0)2。
較佳地，R0於各出現處相同或不同地代表H；D；F；CN；Si(R1)3；具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其各可被一或多個基團R1取代，其中於各情況下一或多個H原子可被F替代；或具有5至40個芳族環原子之芳基或雜芳基，其於各情況下可被一或多個基團R1取代，其中兩個相鄰取代基R0可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R1取代。
極佳地，R0於各出現處相同或不同地代表H；D；F；CN；具有1至6個碳原子之直鏈烷基或具有3至6個碳原子之支鏈或環狀烷基，其各可被一或多個基團R取代，其中於各情況下一或多個H原子可被F替代；或具有5至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其於各情況下可被一或多個基團R取代，其中兩個相鄰取代基R0可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R取代。
根據較佳實施態樣，R於各出現處相同或不同地代表H；D；F；CN；具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可被一或多個基團R1取代，其中一或多個非相鄰CH2基可被O替代且其中一或多個H原子可被F替代；或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R1取代。
極佳地，R於各出現處相同或不同地代表H；D；F；CN；具有1至8個碳原子之直鏈烷基或具有3至8個碳原子之支鏈或環狀烷基，其各可被一或多個基團R1取代；或具有5至12個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R1取代。
根據較佳實施態樣，R1於各出現處相同地或不同地代表H；D；F；CN；具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可被一或多個基團R2取代，其中一或多個非相鄰CH2基可被O替代且其中一或多個H原子可被F替代；或具有5至 24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R2取代。
極佳地，R1於各出現處相同或不同地代表H；D；F；CN；具有1至8個碳原子之直鏈烷基或具有3至8個碳原子之支鏈或環狀烷基，其各可被一或多個基團R2取代；或具有5至12個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R2取代。
在藉由真空蒸發法製得之化合物方面，烷基較佳地具有不超過四個之碳原子，尤其較佳地不超過1個碳原子。在由溶液中製得之化合物方面，適當化合物亦為被具有至高10個碳原子之直鏈、支鏈或環狀烷基取代或被寡聚伸芳基(oligoarylene)例如鄰位-、間位-、對位-或支鏈聯三苯或聯四苯基取代者。
根據式(1)之化合物的適當結構實例為式(1A-1-6)、(1A-1-7)、(1A-1-8)、(1A-1-9)、(1B-1-6)、(1B-1-7)、(1B-1-8)、(1B-1-9)、(1C-1-6)、(1C-1-7)、(1C-1-8)、(1C-1-9)、(1A-2-6)、(1A-2-7)、(1A-2-8)、(1A-2-9)、(1B-2-6)、(1B-2-7)、(1B-2-8)、(1B-2-9)、(1C-2-6)、(1C-2-7)、(1C-2-8)及(1C-2-9)化合物，其中：ArL 係不存在或選自基團(ArL-1)、(ArL-2)及(ArL-3)；E1為基團-C(R0)2-，選自-C(CH3)2-或-C(Ph)2-；E2為-O-、-S-、-NPh-、-C(CH3)2-或-C(Ph)2-； 且Ph=苯基。
較佳化合物之實例提供於下表中：
根據本發明之合適化合物的其他實例為下表中所示之化合物：
根據本發明之化合物可藉熟諳此藝者已知之合成步驟例如以下反應圖1描繪之溴化反應、硼基化反應(borylation)、烏爾曼芳基化反應(Ullmann arylation)、哈 特維希-布赫瓦爾德偶合反應(Hartwig-Buchwald coupling)、鈴木偶合反應(Suzuki-coupling)製得。
反應圖1： 步驟1)
步驟1之後為步驟2a或步驟2b：
步驟2a)
步驟2b)
X為鹵素或其他脫離基
Ar1、Ar2為芳族或雜芳族環系統
因此本發明另關於製備式(1)化合物之方法，其特徵在於藉由1-或3-或4-鹵化螺聯茀與二芳基胺之間的C-N偶合反應而將二芳基胺基引入。
根據上述本發明之化合物，尤其被反應性脫離基諸如氯、溴、碘、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯、酸或酸酯取代之化合物，可作為用於製備相應寡聚物、樹狀聚合物或聚合物之單體。此處之寡聚化或聚合化較佳地經由鹵素官能度或酸官能度進行。
因此本發明另關於包含一或多種式(1)化合物之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物，其中鍵結至聚合物、寡聚物或樹狀聚合物的鍵可座落在被R取代之式(1)中的任何期望位置。依式(1)化合物之鍵聯而定，化合物為寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或為主鏈的一部分。寡聚物就本發明之意義而言係意指由至少三個單體單元所建立的化合物。聚合物就本發明之意義而言係意指由至少十個單體單元所建立的化合物。根據本發明之聚合物、寡聚物或樹狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。根據本發明之寡聚物或聚 合物可為直鏈、支鏈或樹狀。在以直鏈方式鍵聯之結構中，式(1)之單元可彼此直接鍵聯或可經由二價基例如經由經取代或未經取代伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基彼此鍵聯。在支鏈及樹狀結構中，三或更多個式(1)單元可例如經由三價或多價基例如經由三價或多價芳族或雜芳族基鍵聯，而得支鏈或樹狀寡聚物或聚合物。上述用於式(1)化合物之相同偏好亦應用至寡聚物、樹狀聚合物及聚合物中之式(1)的重覆單元。
在寡聚物或聚合物之製備方面，根據本發明之單體係與其他單體均聚化或共聚化。適當且較佳之共聚單體選自茀類(例如根據EP 842208或WO 00/22026)、螺聯茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、對伸苯類(例如根據WO 92/18552)、咔唑類(例如根據WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 05/014689或WO 07/006383)、順-及反-茚井茀類(例如根據WO 04/041901或WO 04/113412)、酮類(例如根據WO 05/040302)、菲類(例如根據WO 05/104264或WO 07/017066)亦或複數種這些單元。聚合物、寡聚物及樹狀聚合物通常亦含有其他單元例如發光(螢光或磷光)單元諸如乙烯基三芳基胺類(例如根據WO 07/068325)或磷光金屬錯合物(例如根據WO 06/003000)、及/或電荷傳輸單元尤其以三芳基胺類為基底者。
根據本發明之聚合物及寡聚物通常係藉將一或多種型式之單體進行聚合而製得，其中之至少一種單體導致聚合 物中之式(1)的重覆單元。適當之聚合反應為熟諳此藝者已知且述於文獻中。導致C-C或C-N鍵聯之尤其適當且較佳之聚合反應為下列者：(A)鈴木(SUZUKI)聚合反應；(B)山本(YAMAMOTO)聚合反應；(C)施蒂勒(STILLE)聚合反應；及(D)哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合反應。
聚合反應可藉這些方法進行的方式及聚合物可接著由反應介質中分離出再純化的方式為熟諳此藝者已知且詳細地述於文獻例如於WO 2003/048225、WO 2004/037887及WO 2004/037887中。
因此本發明亦關於製備根據本發明之聚合物、寡聚物及樹狀聚合物之方法，其特徵在於彼等藉鈴木(SUZUKI)聚合反應、山本(YAMAMOTO)聚合反應、施蒂勒(STILLE)聚合反應或哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合反應製得。根據本發明之樹狀聚合物可熟諳此藝者已知之方法或其類似之方法製得。適當之方法述於文獻例如於Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,"Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters：new soluble,three-dimensional,reactive polymers",Reactive & Functional Polymers(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,"The synthesis and charac-terization of dendritic molecules",Materials Science and Technology(1999),20(Synthesis of Polymers),403-458；Tomalia,Donald A.,"Dendrimer molecules",Scientific American(1995),272(5),62-6；WO 02/067343 A1及WO 2005/026144 A1中。
根據本發明之化合物適用於電子裝置中。此處之電子裝置意指包含至少一層且該層包含至少一種有機化合物的裝置。然而，此處之組件亦可包含無機材料亦或完全地由無機材料建立的層。
因此本發明另關於根據本發明之化合物於電子裝置中、尤其於有機電激發光裝置中之用途。
本發明又另關於包含至少一種根據本發明化合物之電子裝置。上述之偏好同樣地應用至電子裝置。
電子裝置較佳地選自由以下所組成之群組：有機電激發光裝置(有機發光二極體，OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機經染料敏化之太陽能電池(ODSSC)、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場猝滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電漿子發射裝置(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008,1-4)，但較佳地為有機電激發光裝置(OLED)，尤其較佳地為磷光OLED。
有機電激發光裝置及發光電化學電池可用於各種應用例如用於單色或多色顯示器(monochromatic or polychromatic display)、照明之應用或醫學及/或美容之應用例如用於光照治療中。
有機電激發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發射層。除了這些層之外，其亦可又包含其他層，例如於各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣可有(例如)被引至兩個發射層之間的具有激子阻擋功能之中間層。然而應指出，這些層中之每一層未必都必需存在。
此處之有機電激發光裝置可包含一個發射層，或者複數個發射層。如果存在複數個發射層，則較佳地在整體380nm至750nm之間具有複數個最大發射峰，使得整體結果為發射白光，亦即使用可為螢光或磷光之各種發光化合物於發射層中。特別較佳者為具有三個發射層的系統，其中該三層顯現藍、綠及橙或紅光之發射(基礎結構參見例如WO 2005/011013)。此處可能地所有發射層為螢光或者所有發射層為磷光或者一或多個發射層為螢光且一或多個其他層為磷光。
根據上文指示之實施態樣之根據本發明化合物在此處可依確切結構而用於不同層中。提供之較佳者為包含式(1)化合物之有機電激發光裝置，或者較佳實施態樣作為電洞傳輸或電洞注入或激子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為螢光或磷光發射體，特別是磷光發射體的基質材料。上文指示之較佳實施態樣亦應用至有機電子裝置中之材料的 使用。
本發明之較佳實施態樣中，式(1)化合物或較佳實施態樣係作為電洞傳輸或電洞注入層中之電洞傳輸或電洞注入材料。此處之發射層可為螢光或磷光。電洞注入層就本發明之意義而言為直接相鄰於陽極之層。電洞傳輸層就本發明之意義而言為座落在電洞注入層與發射層之間的層。
本發明之又其他較佳實施態樣中，式(1)化合物或較佳實施態樣係用於激子阻擋層中。激子阻擋層意指直接相鄰於陽極側之發射層的層。
式(1)化合物或較佳實施態樣尤其較佳地用於電洞傳輸或激子阻擋層中。
如果式(1)化合物作為電洞傳輸層、電洞注入層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料，則式(1)化合物可以單一材料形式亦即100%比例用於此層中，或者式(1)化合物可與一或多種其他化合物(HT-1至HT-22)組合地用於此層中： HT-9HT-10
根據較佳實施態樣，包含式(1)化合物之有機層額外地包含一或多種p-摻雜劑。用於本發明之較佳p型摻雜劑為可接受電子(電子受體)及可氧化混合物中存在之一或多種其他化合物之有機化合物。
p型摻雜劑之尤其較佳實施態樣乃述於WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143及DE 102012209523中。
尤其較佳之p型摻雜劑為醌二甲烷(quinodimethane)化合物、氮雜茚并茀二酮(azaindenofluorendione)、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2、金屬鹵化物、較佳地過渡金屬鹵 化物、金屬氧化物、最佳地含有至少一種過渡金屬或第三主族金屬及過渡金屬錯合物較佳地Cu、Co、Ni、Pd及Pt之錯合物連同含至少一個氧原子之配位基作為結合位的金屬氧化物。亦較佳之摻雜劑為過渡金屬氧化物，較佳地為錸、鉬及鎢之氧化物，尤其較佳地為Re2O7、MoO3、WO3及ReO3。
p型摻雜劑較佳地實質地均勻分布於p型摻雜層中。此可例如藉將p型摻雜劑與電洞傳輸材料基質的共同蒸發而達成。
尤其較佳之p型摻雜劑選自(D-1)至(D-13)化合物：
本發明之實施態樣中，式(1)化合物或較佳實施態樣係用於電洞傳輸或-注入層組合包含六氮雜聯伸三苯衍生物、尤其是六氰基六氮雜聯伸三苯(例如根據EP 1175470)之層。故例如，提供之較佳者為看起來如下之組合：陽極-六氮雜聯伸三苯衍生物-電洞傳輸層，其中電洞傳輸層包含一或多種式(1)化合物或較佳實施態樣。此結構中同樣地可使用複數個連續之電洞傳輸層，其中至少一個電洞傳輸層包含至少一種式(1)化合物或較佳實施態樣。進一步之較佳組合看起來如下：陽極-電洞傳輸層-六氮雜聯伸三苯衍生物-電洞傳輸層，其中二個電洞傳輸層之至少一者包含一或多種式(1)化合物或較佳實施態樣。此結構中同樣地可使用複數個連續之電洞傳輸層取代一個電洞傳輸層，其中至少一個電洞傳輸層包含至 少一種式(1)化合物或較佳實施態樣。
本發明之進一步較佳實施態樣中，式(1)化合物或較佳實施態樣係作為用於發射層中之螢光或磷光化合物尤其是磷光化合物之基質材料。此處之有機電激發光裝置可包含一個發射層或複數個發射層，其中至少一個發射層包含至少一種根據本發明之化合物作為基質材料。
發射層中所用之典型螢光化合物乃描繪於下表中：
發射層中所用之典型磷光化合物乃描繪於下表中：
如果使用式(1)化合物或較佳實施態樣作為用於發射層中之發光化合物的基質材料，則較佳地將其與一或多種磷光材料(三重態發射體(triplet emitter))組合使用。磷光就本發明之意義而言意指來自具有自旋多重性(spin multiplicity)>1之激發態特別是激發三重態的發光。欲達本申請案之目的，含有過渡金屬或鑭系元素之所有發光錯合物，尤其是所有發光銥、鉑及銅錯合物，應被視為磷光化合物。
以包含發射體及基質材料之整體混合物為基準，包含基質材料(其包含式(1)化合物或較佳實施態樣)及發光化合物之混合物乃包含99.9至1重量%之間、較佳地99至10重量%之間、尤其較佳地97至60重量%之間、尤其95至80重量%之間的基質材料。相應地，以包含發射體及基質材料之整體混合物為基準，混合物包含0.1至99重量%之間、較佳地1至90重量%之間、尤其較佳地3至40重量%之間、尤其5 至20重量%之間的發射體。如果該層係自溶液中塗覆，則以上指示之限值尤其適用。如果該層藉真空蒸發法塗覆，則相同之數值適用，同時此情況下之百分比於各情況下以體積%表示。
本發明之特別較佳實施態樣為式(1)化合物或較佳實施態樣作為用於磷光發射體之基質材料與其他基質材料之組合使用。可與式(1)化合物或較佳實施態樣組合使用之尤其適當之基質材料為芳族酮類、芳族膦氧化物或芳族亞碸類或碸類例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680、三芳基胺類、咔唑衍生物例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中之咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746、茚并咔唑衍生物例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455、氮雜咔唑衍生物例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160、雙極基質材料例如根據WO 2007/137725、矽烷類例如根據WO 2005/111172、氮雜硼雜環戊二烯類(azaborole)(或酸酯類例如根據WO 2006/117052、三衍生物例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 08/056746、鋅錯合物例如根據EP 652273或WO 2009/062578、茀衍生物例如根據WO 2009/124627、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯(tetra- azasilole)衍生物例如根據WO 2010/054729、二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物例如根據WO 2010/054730、或橋連咔唑衍生物例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877。此外可使用例如於WO 2010/108579中所述之電子中性共主體(co-host)，其既不具有電洞傳輸亦不具有電子傳輸性質。
同樣地可使用二或多種磷光發射體於混合物中。此情況下，於較短波發射之發射體作為混合物中之共主體。
適當磷光化合物(=三重態發射體)尤其為當適當激發時發光(較佳地於可見光區中)之化合物，且除此之外亦含有至少一個原子數大於20、較佳地大於38且小於84、尤其較佳地大於56且小於80的原子，特別是具有此原子數的金屬。所用之磷光發射體較佳地為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥、鉑或銅之化合物。
上述發射體之實例可揭露於申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO 2012/007086中。通常，根據先前技藝及熟知有機電激發 光領域者已知之用於磷光OLED的所有磷光錯合物均適當，熟諳此藝者可不必運用本發明步驟地使用其他磷光錯合物。
本發明之進一步實施態樣中，根據本發明之有機電激發光裝置並未含有個別的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，亦即發射層係直接鄰接電洞注入層或陽極，及/或發射層直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極，例如如同於WO 2005/053051所述地。另外可使用相同或類似於發射層中之金屬錯合物的金屬錯合物作為直接鄰接至發射層的電洞傳輸或電洞注入材料，例如如同於WO 2009/030981所述地。
此外，亦可使用式(1)化合物或較佳實施態樣二者於電洞傳輸層或激子阻擋層中且作為發射層中之基質。
根據本發明之有機電激發光裝置的其他層中，可使用根據先前技藝通常使用之所有材料。因此熟諳此藝者可無需運用本發明步驟地使用與根據本發明式(1)化合物或較佳實施態樣組合使用之已知用於有機電激發光裝置的所有材料。
此外提供之較佳者為有機電激發光裝置，其特徵在於一或多個層藉由昇華法塗覆，其中材料係於通常於小於10-5毫巴、較佳地小於10-6毫巴之起始壓力下於真空昇華單元中進行蒸汽沈積。然而起始壓力甚至可更低例如小於10-7毫巴。
同樣地提供之較佳者為有機電激發光裝置，其特徵在 於一或多個層藉OVPD(有機汽相沈積)法或經由載流氣體昇華的協助來塗覆，其中材料係以10-5毫巴至1巴之間的壓力施加。此方法之特別案例為OVJP(有機蒸汽噴印)法，其中所述材料係經由噴嘴直接施用且因此結構化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett. 2008,92,053301)。
此外提供之較佳者為有機電激發光裝置，其特徵在於一或多個層係由溶液中例如藉旋塗法或藉任何期望之印刷法例如LITI(光誘導熱成像法、熱轉印法)、噴墨印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法或噴嘴印刷法製得。欲供此目的，需要可溶性化合物，其係例如經由適當之取代而得。這些方法亦特別適於根據本發明之化合物，因為彼等於有機溶劑中通常具有極佳之溶解度。
雜合方法亦可，其中例如一或多個層由溶液中塗覆且一或多個其他層藉蒸汽沈積法塗覆。故例如，發射層可由溶液中塗覆及電子傳輸層藉蒸汽沈積法塗覆。
這些方法通常為熟諳此藝者已知且可由熟諳此藝者無需運用本發明步驟地應用至包含根據本發明化合物之有機電激發光裝置。
根據本發明之化合物由液相中例如藉旋塗法或藉印刷法的製程需要根據本發明化合物的調合物。這些調合物可例如為溶液、分散液或微小乳液(miniemulsion)。較佳地可使用二或多種溶液之混合物以供此目的。適當且較佳溶劑為例如甲苯、甲氧苯、鄰位-、間位-、對位-二甲苯、苯甲酸甲酯、二甲基甲氧苯、、四氫萘、藜蘆醚、THF、 甲基-THF、THP、氯苯、二烷或這些溶劑之混合物。
因此本發明另外關於含有至少一種如上指示之式(1)化合物或較佳實施態樣及至少一種溶劑尤其有機溶劑的調合物，尤其是溶液、分散液或微小乳液。其中可製備此型溶液的方式為熟諳此藝者已知且述於例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及本文引述之文獻中。
本發明另外關於含有至少一種如上指示之式(1)化合物或較佳實施態樣及至少一種其化合物的混合物。如果根據本發明之化合物係作為基質材料，則所述其他化合物可例如為螢光或磷光摻雜劑。混合物接著亦可額外地包含其他材料作為額外基質材料。
本發明藉由下列實例更詳細地解釋，不想藉此限制之。以所述說明為基準，熟諳此藝者可在遍及所揭示之範圍進行本發明且進一步無需運用本發明步驟地製得根據本發明之其他化合物且使用彼等於電子裝置中或者使用根據本發明之方法。
實例： A)合成實例 實例1： 雙-(茀基-2-基)-螺-(7H-苯并[c]茀-7,9'-茀-4'-基)-胺(1-1)及衍生物(1-2)雙(1-14)之合成
4'-溴-螺-(7H-苯并[c]茀-7,9'-茀)(中間體I-1)之合成
於氬氣氛下將20.0g(71mmol)之1-(2-溴-苯基)-萘(CAS-Nr.：18937-27-3)懸浮於500mL之THF中，然後於-78℃冷卻。將30mL(75mmol/2.5M之己烷液)n-BuLi逐滴加入，再將混合物於此溫攪拌1小時。於-78℃將18.3g(71mmol)之化合物(II)分次加入，再將混合物於室溫攪拌過夜。反應完成後，將200mL之H2O加入。將有機相分離出，再以300mL之水清洗三次，於硫酸鎂上乾燥，過濾且接著蒸發至乾。將殘留物以500mL庚烷清洗，過濾且不必進一步純化地使用。產量為27.6g(60mmol)，相當於理論值之84%。
將25g(54mmol)之此化合物於氬氣壓下於燒瓶中連同54.6mL之HCl(540mmol/36%水性溶液)及700mL之乙酸於115℃強烈攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫， 再將所得沈澱物以100mL之水及以250mL之EtOH清洗2小時為了得到淡黃色粉末。產量為15.8g(35mmol)，相當於理論值之66%。
下列化合物係類似地合成：
雙-(茀基-2-基)-螺-(7H-苯并[c]茀-7,9'-茀-4'-基)(1-1)之合成
於氬氣份下將42g(94mmol)之中間體(I-1)及39.8g (99mmol)之雙-茀-2-基-胺懸浮於960mL甲苯中。將3.8mL(3.8mmol)之三-三級丁基膦加至燒瓶中，再於氬氣氛下攪拌。將1.7g(1.8mmol)之Pd2(dba)3加至燒瓶中，再於氬氣氛下攪拌，然後將13.6g(141mmol)之三級丁醇鈉加至燒瓶中。將反應混合物於迴流下攪拌15小時。將反應混合物冷卻至室溫，將有機相分離出，以200mL之水清洗三次，於硫酸鎂上乾燥，過濾且接著蒸發至乾。將殘留物藉於矽膠上使用DCM/庚烷之混合液(1：5)進行管柱層析再藉於真空中昇華予以純化。產量為36.3g(47.4mmol)，相當於理論值之50%。
下列化合物係類似地得到：
實例2-聯苯-4-基-(茀-2-基)-螺-(7H-苯并[c]茀-7,9'-茀-4'-基)-4-苯基-胺-(2-1)及衍生物(2-2)至(2-4)之合成
4-氯苯基-螺-(7H-苯并[c]茀-7,9'-茀-4'-基(中間體II-1)之合成
將30g(67mmol)之化合物(I-1)、11.1g(71mmol)之4-氯-苯基酸及14.3g(135mmol)之碳酸鈉懸浮於500mL之EtOH、500mL之H2O及200mL之甲苯中，再於氬氣氛下攪拌。將2.3g(2mmol)之肆(三苯膦)-鈀加至燒瓶中。將 反應混合物於迴流下攪拌過夜。將反應混合物冷卻至室溫，令反應混合物之反應中止。將有機相分離，以200mL之水清洗三次，於硫酸鎂上乾燥，過濾且接著蒸發至乾。將殘留物藉於矽膠上使用DCM/庚烷之混合液(1：10)進行管柱層析予以純化。產量為24.3g(51mmol)，相當於理論值之75.6%。
下列化合物係類似地得到：
於氬氣氛下將10g(22mmol)之化合物(II-1)及8.3g(23mmol)之聯苯-4-基-2-(9,9'-二甲基茀基)-胺懸浮於250mL之甲苯中。將0.90mL(0.9mmol)之三-三級丁基膦加至燒瓶中，再於氬氣氛下攪拌。將0.41g(0.45mmol)之Pd2(dba)3加至燒瓶中，再於氬氣氛下攪拌，然後將3.22g(33mmol)之三級丁醇鈉加至燒瓶中。將反應混合物於迴流下攪拌過夜。將反應混合物冷卻至室溫，將有機相分離出，以100mL之水清洗三次，於硫酸鎂上乾燥，過濾且接著蒸發至乾。將殘留物藉於矽膠上使用DCM/庚烷之混合液(1：5)進行管柱層析予以純化。產量為12.9g(16mmol)，相當於理論值之72.9%。將化合物於真空中昇華。
下列化合物係類似地得到：
B)裝置實例
根據本發明之OLED及根據先前技藝之OLED係藉根據WO 2004/058911之一般方法製得，該WO 2004/058911係適應於此處所述之境況中(層厚度變化、材料)。
各種OLED之數據呈現於以下實例E1至E4中(參見表1至3)。所用之基板為塗覆厚度50nm結構化ITO(氧化銦錫)之玻璃板。OLED基本上具有以下之層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電洞注入層(HTL2)/電子阻擋層(EBL)/發射層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後之陰極。陰極係藉由厚度100nm之鋁層形成。OLED之確切結構示於表1中。用於製造OLED所需的材料示於表3中。
所有材料均藉熱蒸汽沈積法於真空室中蒸發。發射層通常是由最少一種基質材料(主體材料(host material))及與此基質材料或數種基質材料摻合的發射摻雜劑(發射體)以某種體積比例藉共蒸發法所組成。諸如H1：SEB(5%)的表達意指材料H1以95%的體積比例存在於層中且SEB以5%的比例存在於層中。類似地，其他層亦可由二或多種材料之混合物所組成。
OLED以標準方法特徵化。欲達此目的，乃測定電激發光光譜及外部量子效率(EQE，以百分比測得)隨著發光密度之變化(由假定朗伯特發射特徵(Lambertian emission characteristics)之電流-電壓-發光密度特徵線(IUL特徵線)中計算出)及壽命。EQE @ 10mA/cm2的表達意指於10mA/cm2之操作電流密度的外部量子效率。LT80 @ 60mA/cm2為OLED無使用任何加速因子地從其起始發光強度亦即5000cd/m2下降至起始強度之80%亦即下降至4000cd/m2的壽命。含有本發明及比較性材料之各種OLED的數據總結於表2中。
根據本發明之化合物作為螢光OLED中之電洞傳輸材料的用途
尤其，根據本發明之化合物適於作為OLED中之HIL、HTL、EBL或為EML中的基質材料。彼等適合為單一層，但亦可為混合組件地作為HIL、HTL、EBL或在EML內。與先前技藝之組件(V1及V2)相比，包含根據本發明之化合物的樣品在單重態藍色方面顯現較高之效率亦且顯現改善之壽命。
實例1
製得具有表1所示結構之OLED裝置。表2顯示所述實例之效能數據。裝置為具有作為電子阻擋層(EBL)中之比較性材料的HTM1、HTM2、HTM3、HTM4、HTMv1及HTMv2之單重態藍色裝置。其可顯示，具有本發明材料之裝置的外部量子效率@ 10mA/cm2均有至少0.3%地或者更高於兩種比較性實例。甚至本發明實例E1至E4的壽命亦遠佳於參考實例。具HTM2的裝置具有之下降至其起始亮度80% @ 60mA/cm2恆定傳動電流的壽命為330小時。兩種比較性實例分別達290小時及280小時。其他三種本發明實例為320小時及二者為310小時，確實顯現比參考實例更高的壽命。

Claims (15)

  1. 一種式(1)化合物， 其中式(1)中所示之環A、B、或C僅一者存在，且其中下列者適用於所用之符號及標號：A、B及C代表具有5至18個芳族環原子之經稠合芳基或經稠合雜芳基，其於各個自由位置可經取代基R取代；E 1、E 2 於各出現處相同或不同地選自B(R 0)、C(R 0) 2、Si(R 0) 2、C=O、C=NR 0、C=C(R 0) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R 0)、P(R 0)及P(=O)R 0；Ar L 為具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R取代；R、R 0 於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl； Br；I；CHO；CN；C(=O)Ar 3；P(=O)(Ar 3) 2；S(=O)Ar 3；S(=O) 2Ar 3；N(Ar 3) 2；NO 2；Si(R 1) 3；B(OR 1) 2；OSO 2R 1；具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其各可被一或多個基團R 1基取代，其中於各情況下一或多個非相鄰CH 2基可被R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、Ge(R 1) 2、Sn(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R 1)、SO、SO 2、O、S或CONR 1替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2替代；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R 1取代；或具有5至40個芳族環原子之芳氧基，其可被一或多個基團R 1取代，其中兩個相鄰取代基R及/或兩個相鄰取代基R 0可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R 1取代；R 1 於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；C(=O)Ar 3；P(=O)(Ar 3) 2；S(=O)Ar 3；S(=O) 2Ar 3；N(Ar 3) 2；NO 2；Si(R 2) 3；B(OR 2) 2；OSO 2R 2；具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其各可被一或多個基團R 2取代，其中於各情況下一或多個非相鄰CH 2基可被R 2C=CR 2、C≡C、Si(R 2) 2、Ge(R 2) 2、Sn(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R 2)、SO、SO 2、O、S或CONR 2替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2替代；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳 族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R 2取代；或具有5至60個芳族環原子之芳氧基，其可被一或多個基團R 2取代，其中兩個相鄰取代基R 1可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R 2取代；R 2 於各出現處相同或不同地代表H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中於各情況下一或多個非相鄰CH 2基可被SO、SO 2、O、S替代且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br或I替代；或具有5至24個碳原子之芳族或雜芳族環系統；Ar 3 為具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下亦可被一或多個基團R 3取代；n 為0、1、2或3；m 於各出現處相同地或不同地為0、1、2、3或4；p 於各出現處相同地或不同地為0、1、2或3；q、s 於各出現處相同地或不同地為0或1；r 於各出現處相同地或不同地為0、1或2。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中n=0。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中q=1且/或s=1。
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中環A、B及C 代表苯、萘、吡啶、嘧啶或吡 環，其於各個自由位置可經取代基R取代。
  5. 根據申請專利範圍第1項之化合物，選自式(1A-1)至(1C-1)及(1A-2)至(1C-2)化合物， 其中該等符號及標號具有申請專利範圍第1項中所述相同之含義。
  6. 根據申請專利範圍第1項之化合物，選自式(1A-1-2)至(1A-1-5)、(1B-1-2)至(1B-1-5)、(1C-1-2)至(1C-1-5)、(1A-2-2)至(1A-2-5)、(1B-2-2)至(1B-2-5)及(1C-2-2)至(1C-2-5)之化合物， 其中該等符號及標號具有申請專利範圍第1項中所述相同之含義。
  7. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中E 1及E 2於各出現處相同地或不同地選自C(R 0) 2、O、S及N(R 0)。
  8. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R 0於各出現處相同地或不同地代表H；D；F；CN；Si(R 1) 3；具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其各可被一或多個基團R 1取代，其中於各情況下一或多個H原子可被F替代；或具有5至40個芳族環原子之芳基或雜芳基，其於各情況下可被一或多個基團R 1取代，其中兩個相鄰取代基R 0可形成單環或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可被一或多個基團R 1取代。
  9. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar L選自具有5至14個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下亦可被一或多個基團R取代。
  10. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R於各出現處相同地或不同地代表H；D；F；CN；具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可被一或多個基團R 1取代，其中一或多個非相鄰CH 2基可被O替代且其中一或多個H原子可被F替代；或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況下可被一或多個基團R 1取代。
  11. 一種製備申請專利範圍第1至10項中任一項化合物之方法，其特徵在於藉由鹵化螺聯茀或鹵化芳基螺聯茀與二芳基胺之間的C-N偶合反應而將二芳基胺基引入。
  12. 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物及至少一種溶劑。
  13. 一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物之用途，係用於電子裝置，尤其是用於有機電激發光裝置。
  14. 一種電子裝置，包含申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物，該裝置較佳地選自由以下所組成之群組：有機電激發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、經染料敏化之有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場猝滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿子發射裝置。
  15. 根據申請專利範圍第14項之電子裝置，其為有機電激發光裝置，其中根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物係用作電洞傳輸或電洞注入或激子阻擋或電子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為螢光或磷光發射體之基質材料。
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