SU925248A3 - Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты - Google Patents
Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU925248A3 SU925248A3 SU802901453A SU2901453A SU925248A3 SU 925248 A3 SU925248 A3 SU 925248A3 SU 802901453 A SU802901453 A SU 802901453A SU 2901453 A SU2901453 A SU 2901453A SU 925248 A3 SU925248 A3 SU 925248A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ics
- ric
- compounds
- propinyl
- carbonylaminophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
подвергают взаимодействию с М-(2тпропинил )-анилином. Процесс ведут в присутствии карбоната кали , выполн ющего роль акцептора кислоты при в среде этилацетата.
Пример, ЗМетоксикарбониламинофениловый эфир М-(2-пропинил)карбаниловой кислоты.
8 раствор 39, г (0,3 моль) N-(2пропинил )-анилина в 75 мл этилацетата при перемешивании и охлаждении до по капл м добавл ют раствор в 68,7 г (0,3 моль) 3-метоксикарбониламйнофенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 150 мл этилацетата и одновременно по капл м добавл ют раствор 41,4 г (0,3 моль карбоната кали в 150 мл воды. Смесь перемешивают 30 мин при , затем органическую фазу отдел ют и, добавл лед, промывают разбавленной сол ной кислотой и водой. После сушки сульфатом магни при пониженном давлении выпаривают и смешивают с 500 мл изопропилового эфира, из которого выкристаллизовывают продукт реакции. Выход составл ет б7,9 г (69,3 от расчетного). Т. пл. 104С.
Аналогичным образом получают новые соединени , представленные в :табл.1.
Таблица 1
3-(Метилтиокарбониламинорфениловы эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3- (2-Пропинилокс|1карбониламино) фениловый эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир М-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)фениловый эфир М-(2-пропинил)карбаниловой кислоты
3-(1-Метил-2-пропенилоксикарбониламино )-фениловый эфир М-(2-пропинил )-карбаниловой кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии.
Полученные соединени растворимы в изофороне,циклогексаноне,ацетоне, тетрагидрофуране, диметилформамиде, диметилсульфоксиде и других раство130
99
118
101-103 76-79
96-97
рител х, но плохо растворимы в воде бензоле и толуоле.
П р и м е р 2. В теплице опрыскивают растени в послевсходовый период приведенными в таблице соединени ми в виде водных эмульсий или суспензий в дозе 5 кг активного
59252 86
500 на гек- схеме О, 1, 2, 3, (О - отсутствие
вещества тар. .
Через три недели после обработки правило, достигаетс уничтожение расрезультаты бонитируют по балльной 5 тений (табл.2).
П р и м е р 3. Приведенные в таблице растени равномерно опрыскивают . в послевсходовый период в теплице соединением ( и известным соединением в виде водной эмульсии в колй-честве 1 кг активного вещества на гектар,
Через три недели после обработки результаты оценивают по шкале от
Предлагаемое
3-Этоксикар6онилаиинофениловый эфир Н-(2-пропинил)10 карбаиилоеой кислоты
З-метоксикарбониламинофемил- N-(J -нстилфенил) карбамат ,I
Новые соединени про вл ют большее избирательное действие в сравдействи ; - уничтожение растений).
Результаты показывают, что как
Таблица 2
, О до 10 (о - полное уничтожение; 10 - отсутствие повреждений ) .
Соединение про вл ет повышенное избирательное гербицидное действие , а известное соединение - нет
(табл.З). I
Таблица 3
Известное
Claims (2)
- нении с известными структурными аналогами того же действи . Предлагаемые соединени могут примен тьс против таких устойчивых сорн ков и вторичной флоры, с -которыми нельз успешно боротьс из вестными в практике гербицидами изприобретенной ими резистентности. Новые соединени характеризуютс широким гербицидным действием на листь . Они могут примен тьс проти двудольных сорн ков. Этими соединени ми можно боротьс в послевсходовый период с такими полевыми со н ками, как Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicau le, Centraurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum Snuharoides, Eschholtzia col ifornica, Ipomea Purpurea, Selaria italics и др. Дл борьбы с размножающимис семенами сорными растени ми примен ют как правило, от 1 до 5 кг активного вещества на гектар. При этом активные вещества лро вл ют избирательное действие в культурах таких полезных растений, как хлопок, картофель , кукуруза, пшеница и рис. Формула изобретени Способ получени 3 замещенных ка бониламинофениловых эфиров N-(2-npo 9 8 пйнил)-карбаниловой кислоты общей формулы I О - Со -к- -енг- d «СН -{-X-R О где R - алкил или метилпропеНИЛ , или пропинил; кислород или сера, чающийс тем. соединение общей Формулы II 0-СОС1 о , подвергают взаимодействию с N-(2-npoпинил )анилином в присутствии KjCO, 8-Г2°С. в среде этилацетата при Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ № 1567115, кл. А 01 N 17/10, опублик. 1972.
- 2.Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей . М., ГНТИ химической литературы , 1955, с. 528-530.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913975 DE2913975A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU925248A3 true SU925248A3 (ru) | 1982-04-30 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802901453A SU925248A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-03-28 | Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (ru) |
| AR (1) | AR224521A1 (ru) |
| AT (1) | AT365896B (ru) |
| AU (1) | AU535374B2 (ru) |
| BE (1) | BE882627A (ru) |
| BG (1) | BG34897A3 (ru) |
| BR (1) | BR8002009A (ru) |
| CA (1) | CA1125301A (ru) |
| CH (1) | CH645344A5 (ru) |
| CS (1) | CS209949B2 (ru) |
| DD (1) | DD149996A5 (ru) |
| DE (1) | DE2913975A1 (ru) |
| EG (1) | EG14317A (ru) |
| ES (1) | ES490256A0 (ru) |
| FI (1) | FI800832A (ru) |
| FR (1) | FR2453142A1 (ru) |
| GB (1) | GB2049672B (ru) |
| GR (1) | GR67206B (ru) |
| HU (1) | HU181764B (ru) |
| IL (1) | IL59736A (ru) |
| IN (1) | IN154011B (ru) |
| IT (1) | IT1148780B (ru) |
| MA (1) | MA18803A1 (ru) |
| MX (1) | MX6017E (ru) |
| NL (1) | NL8001638A (ru) |
| PH (1) | PH17275A (ru) |
| PL (1) | PL123694B1 (ru) |
| PT (1) | PT71032A (ru) |
| RO (1) | RO79220A (ru) |
| SE (1) | SE8002183L (ru) |
| SU (1) | SU925248A3 (ru) |
| TR (1) | TR20575A (ru) |
| YU (1) | YU76180A (ru) |
| ZA (1) | ZA802032B (ru) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (ja) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | マツトレス装置 |
| JPS6074668U (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | マツトレス |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2651526A1 (de) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/xx unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/cs unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/ru active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/pt unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/xx unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/es unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/pt unknown
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES490256A0/es active Granted
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/es active
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 BG BG8047214A patent/BG34897A3/xx unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/hu unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/it active
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/xx unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/pl unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/xx unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/xx unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/de unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/fr active Granted
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/fr unknown
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/ro unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| CA1164871A (en) | Isoxazolylbenzamides | |
| CA1329610C (en) | 3-aminobenzoylphenylureas | |
| DK160454B (da) | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer | |
| US3801630A (en) | Dioxocyclohexanecarboxanilide insecticides and acaricides | |
| US4033754A (en) | Substituted cyclohexene esters | |
| US3839446A (en) | Ether and sulfide meta-substituted anilides | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| US3836570A (en) | M-amidophenylcarbamates | |
| SU925248A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты | |
| JPS6089465A (ja) | 新規なｎ‐（チオ）カルバモイルアリール（チオ）カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 | |
| JPS63258467A (ja) | ２−フエノキシトリアジン誘導体及び除草剤 | |
| US3707366A (en) | Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation | |
| CA1074316A (en) | 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids | |
| EP0037524A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| US3553264A (en) | Novel carbamates of dichloroformaldehyde oxime and methods of preparing and using same | |
| US4073932A (en) | Method of controlling insects using 1,3-dioxin-4-ones | |
| US3723474A (en) | Meta-thiocarbamyl phenylene amides and ureas and their utility as herbicides | |
| EP0037527A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| JPS60237056A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| US3782918A (en) | Carboxanilides as herbicides | |
| SU578867A3 (ru) | Способ получени производных диуретанов | |
| US3792168A (en) | Ethynylene containing n-phenyl carbamates and their use as acaricides and insecticides | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 |