DE2651526A1 - Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel - Google Patents

Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

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DE2651526A1 DE19762651526 DE2651526A DE2651526A1 DE 2651526 A1 DE2651526 A1 DE 2651526A1 DE 19762651526 DE19762651526 DE 19762651526 DE 2651526 A DE2651526 A DE 2651526A DE 2651526 A1 DE2651526 A1 DE 2651526A1
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel zur bevorzugten Verwendung in Sätomaten.
Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizide Wirkung gegen besonders schwer bekämpfbare Unkräuter wie Amarantus und eine ausreichende Selektivität für Sätomaten konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das bei Nachauflaufanwendung (post-emergence) neben einer allgemeinen Unkrautwirkung auch Wirkung gegen schwerer bekämpfbare Unkrautarten bei voller Verträglichkeit für Sätomaten entwickelt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein selektives herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einem Diurethan der allgemeinen Formel
,
in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl oder Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Diurethane zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit insbesondere in Sätomaten aus.
Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Diurethane sind breit wirksam.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzen, wie zum Beispiel Stellaria, Senecio, Lamium, Centaurea, Amarantus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonum und Galium. Außer für Sätomaten besteht Verträglichkeit für Kartoffeln, Getreide, Mais, Sorghum und Reis.
Die Aufwandmenge für eine selektive Unkrautbekämpfung beträgt etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Diurethane können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
Substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowei deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxyzine,
substituierte Benzthiazole, substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio-oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Diurethanen zeichnen sich mit überragender selektiver herbizider Wirkung insbesondere in Sätomaten vorzugsweise solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und
R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Vorteilhafterweise zeichnen sich hiervon diejenigen Verbindungen aus, bei denen R[tief]1 Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Allyl und R[tief]2 Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Chlor-methylphenyl, Trifluormethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluorphenyl, Äthylphenyl, Methoxymethylphenyl bedeuten.
Die bisher nicht literaturbekannten Diurethane lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylesters mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder
b) 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylester in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren läßt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel katalytisch, zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1 und R[tief]2 die obige Bedeutung haben.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Diurethane.
BEISPIEL 1
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Eine Lösung von 14,2 g (0,1 Mol) 4-Chlor-N-methylanilin in 100 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschließend wird in 20 Minuten eine Lösung von 27,2 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15°C eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäureäthylester/Pentan wird umkristallisiert.
Analyse: Berechnet C 60,56 % H 5,62 % Cl 9,41 % N 7,44 %
Gefunden C 60,67 % H 5,84 % Cl 9,49 % N 7,44 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
___________________ _______________________
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 90- 92°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 107-108°C
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5391
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 67- 69°C
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 61- 62°C
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 90- 92°C
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 95- 97°C
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-me-
thylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 116-118°C
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester Fp.: 102-104°C
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpro-
poxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5479
N-Äthyl-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 87- 89°C
4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpro-
poxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5547
4-Äthyl-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5529
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5691
Name der Verbindung Physikalische Konstante
___________________ _______________________
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino) -phenyl]-ester Fp.: 82- 83°C
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-me-
thylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 94- 96°C
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester Fp.: 65- 66°C
N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester Fp.: 101-103°C
N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-
methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 82- 84°C
2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpro-
poxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 122°C
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino) -phenyl]-ester Fp.: 82- 83°C
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-
methylpropoxycarbonylamino) -phenyl]-ester Fp.: 60- 63°C
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester Fp.: 95- 96°C
3-Chlor-N-(2-chloräthyl)-carbanilsäure-[3-
(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5514
N-Äthyl-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 107-110°C
N-Cyclohexyl-methylcarbaminsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 122-123°C
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbaminsäure-[3-
(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20 = 1,5231
Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erklärung der Wirkungsweise der erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane.
BEISPIEL 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, auf Sinapis alba als Testpflanze im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanze
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Nachauflaufverfahren
Name der Verbindung Sinapis Alba
____________________________________________________________________________
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-me-
thylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester 4
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpro-
poxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Äthyl-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpro-
poxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
4-Äthyl-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
Nachauflaufverfahren
Name der Verbindung Sinapis Alba
__________________ ____________________
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino) -phenyl]-ester 4
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-me-
thylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino )-phenyl]-ester 4
N-Äthyl-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-Cyclohexyl-methylcarbaminsäure-[3-(2-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbaminsäure-[3-
(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4
BEISPIEL 3
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente 3-(Methoxycarbonylaminophenyl)-N-(3-methylphenyl)-carbamat (gemäß DE-PS 1 567 151). Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Emulsionen ausgebracht. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung
10 = keine Schädigung.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei hervorragender Verträglichkeit für Sätomaten eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze schädigte.
NACHAUFLAUFVERFAHREN

Claims (22)

1. Diurethane der allgemeinen Formel ,
in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl oder Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
2. Diurethane nach Anspruch 1, worin
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und
R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
3. N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
4. N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
5. N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
6. 3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
7. 3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
8. N-Äthyl-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
9. 4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
10. 4-Äthyl-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
11. 3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
12. N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
13. N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
14. 4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
15. N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
16. N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
17. 2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
18. N-Äthyl-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
19. N-Cyclohexyl-methylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
20. N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
21. Verfahren zur Herstellung von Diurethanen nach Ansprüchen 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylesters mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
b) den 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylester
in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren läßt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1 und R[tief]2 die obige Bedeutung haben.
22. Selektives herbizides Mittel, vorzugsweise zur Unkrautbekämpfung in Sätomaten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20.
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