NL8001638A - Carbanilzuur-(3-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. - Google Patents
Carbanilzuur-(3-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- propynyl
- carbanilic acid
- phenyl
- ester
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
4 - è> VO 0193
Carbanilzuur-(5-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen.
De uitvinding heeft betrekking op carbanilzuur-(3-alkoxy-carbonylaminofeny1)-esters, meer in het bijzonder op nieuwe ÏT-(2-propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-esters, op een werkwijze voor het bereiden van deze verbindin-5 gen, alsmede op selectieve herbiciden op basis van deze ver bindingen.
De herbicide-werking van carbanilzuur-(3-alkoxycarbonyl-aminofenyl)-esters of diurethanen is reeds bekend (Duits oc-trooischrift 1.567*115)· 10 Deze verbindingen bezitten echter alleen in beta-bieten een toereikende selectiviteit. Bovendien vertonen deze verbindingen grote hiaten wat de werking betreft.
Eet doel van de onderhavige uitvinding is een middel ter bestrijding van onkruid te verschaffen, dat ook actief is ten 15 opzichte van moeilijk bestrijdbare onkruidsoorten, in het bij
zonder bij volle verdraaglijkheid voor belangrijke landbouw-culturen. Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost, door een middel, dat gekenmerkt is doordat het één of meer E-(2-propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-20 esters met de algemene formule 1 bevat, in welke formule R
een -C^-alkylgroep, C^-C^-alkenylgroep of C^-C^-alkynyl-groep voorstelt en X zuurstof of zwavel vertegenwoordigt,
De verbindingen volgens de uitvinding vertonen verrassen-derwijze een grotere selectieve herbicide-werking dan de be-25 kende verbindingen met analoge structuur en gelijke werkings- richting.
Een verder technisch belangrijk voordeel van de verbindingen volgens de uitvinding is gelegen in hun praktische toepassing, daar zij als nieuwe herbiciden tegen zodanige 30 resistente onkruidsoorten en een secundaire flora kunnen wor den toegepast, die door de uit de praktijk bekende herbiciden door het ontstaan van resistentie niet meer toereikend bestreden kunnen worden.
800 1 6 38 m
V
- 2 -
De verbindingen volgens de uitvinding munten uit door een brede werking als bladherbicide. Zij kunnen worden toegepast voor de bestrijding van tweezaadlobbige onkruidsoorten. Met de verbindingen worden na het opkomen akker-onkruidsoor-5 ten, zoals: Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,
Solanum sacoharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpurea, Setaria italica en andere onkruidsoorten bestreden.
Voor het bestrijden van zaad-onkruidsoorten worden in de 10 regel hoeveelheden toegepast van 1 kg-5kg actieve verbinding/- ha. Daarbij zijn de boven omschreven actieve verbindingen verrassenderwijze selectief gebleken in verbruiksplantencul-turen, zoals katoen, aardappelen, mais, tarwe en rijst.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij al-15 leen, hetzij als mengsel onderling, hetzij als mengsel met andere actieve verbindingen worden toegepast. Desgewenst kunnen andere middelen ter bescherming van planten of ter bestrijding van schadelijke organismen, al naar gelang het gewenste doel, worden toegevoegd.
20 Voorzover een verbreding van het werkingsspeetrum beoogd wordt, kunnen ook andere herbiciden worden toegevoegd. Zo zijn b.v. als herbicide werkzame mengcomponenten geschikts actieve verbindingen uit de groepen der triazinen, aminotri-azolen, aniliden, diazinen, uracilen, alifatische carbonzuren 25 en aryloxycarbonzuren, hydraziden, amiden, nitrilen, esters van' dergelijke carbonzuren, carbamidezuur- en thiocarbamide-zuuresters, ureumderivaten, 2,3,6-trichloorbenzyloxyisopropa-nol en thiocyaan-bevattende middelen en andere. Onder andere toevoegsels dient b.v. ook te worden verstaan niet-fytotoxi-50 sche toevoegsels, die bij herbiciden en synergistische verho ging van de werking bewerkstelligen, zoals bevochtigingsmidde-len, emulgatoren, oplosmiddelen en oliêachtige toevoegsels.
De boven omschreven actieve verbindingen of mengsels daarvan worden het best toegepast in de vorm van preparaten, 35 zoals poeders, strooisels, granulaten, oplossingen, emulsies 80 0 1 6 38 - 3'- 4 of suspensies, onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers of verdunningsmiddelen en desgewenst van bevochtigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen.
Geschikte vloeibare dragers zijn b.v, water, alifatische 5 en aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, xyleen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyde, dimethyl-formamide en voorts fracties van minerale oliën.
Als vaste dragers zijn geschikt minerale aarden, b.v. tonsil, kiezelgel, talk, kaolien, attaolay, kalksteen, kiezel-10 zuur en plantaardige produkten, b.v, meelsoorten.
Als oppervlakactieve verbindingen kunnen b.v, worden genoemd calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenol-ethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzu-ren en zouten daarvan, formaldehydecondensatieprodukten, vet-15 alcoholsulfaten, alsmede gesubstitueerde benzeensulfonzuren en zouten daarvan,
De hoeveelheid van de actieve verbinding of verbindingen in de verschillende preparaten kan binnen ruime grenzen variëren, Zo kunnen de middelen b.v. ongeveer 5-95 gew.$ actieve 20 verbindingen, ongeveer 95-5 gew.$ vloeibare of vaste dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 20 gewoppervlakactieve verbindingen bevatten.
Het opbrengen van de middelen kan op de gebruikelijke wijze plaatsvinden, b.v, met water als drager in te verspui-25 ten hoeveelheden van ongeveer 50 tot 1000 l/ha. Toepassing van de middelen bij de zogenaamde "low-volume"- en "ultra-low-volume"-werkwijze is even goed mogelijk als toepassing ervan in de vorm van zogenaamde microgranulaten.
Van de verbindingen volgens de uitvinding munten door 30 hun uitstekende selectieve herbicide-werking in het bijzonder die vertegenwoordigers uit, waarbij in de bovenvermelde algemene formule 1 het symbool R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isobutyl, sec-butyl, sec-butenyl of sec-butynyl en X zuurstof of zwavel voorstellen.
35 De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding kunnen wor- 80 0 1 6 38 κ - 4 - ► den bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende methode.
Volgens de uitvinding kunnen de nieuwe verbindingen b.v. worden bereid door: 5 a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoor digheid van een zuuracceptor, b.v. onder toevoeging van overmaat amine of een anorganische base, b.v, natronloog, natrium-carbonaat, kaliumcarbonaat of een tertiaire organische base, zoals b.v. triëthylamine, om te zetten met iT-(2-propynyl)-10 aniline met de formule 3> of b) verbindingen met de algemene formule 4 in tegenwoordigheid van een tertiair organische base, zoals b.v. triëthylamine of pyridine, of in de vorm van alkalizouten bij temperaturen van 0° tot 100°C te laten reageren met tr-fenyl-ïr-( 2-15 propynyl)-oarbamoylchloride met de formule 5 en de daarbij verkregen produkten op de gebruikelijke wijze te isoleren, waarbij in de formules 2 en 4 de symbolen R en X de eerder vermelde betekenissen bezitten.
• De bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding { i 20 wordt aan de hand van het volgende voorbeeld nader toegelicht.
Voorbeeld I
I R-f 2-Propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)- ] ester.
J In een oplossing van 39>4 g (0,3 mpl) N-(2-propynyl)- t 25 aniline in 75 ml ethylacetaat werd onder roeren en koelen tot 8-12°C een oplossing van 68,7 g (0,3 mol) chloormierezuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-ester in 150 ml ethylacetaat en tegelijkertijd een oplossing van 41*4 g (0,3 mol) kaliumcarbonaat in 150 ml water toegedruppeld. Bij 10°C werd 30 minuten 30 nageroerd, waarna de organische fase werd afgescheiden en on der toevoeging van ijs met verdund zoutzuur en water werd gewassen. ïla drogen met magnesiumsulfaat werd onder verminderde druk ingedampt en werd 500 ml isopropylether toegevoegd, waarna het omzettingsprodukt uitkristalliseerde.
35 Opbrengst: 67,9 g = 69,8^.
800 1 6 38 - 5 -
Smeltpunt: 104°C.
Op analoge wijze konden de volgende verbindingen volgens de uitvinding worden bereid:
Naam van de verbinding Fysische constante
5 N-(2-propynyl)-carbanilzuur-j/ 3- Smeltpunt: 130°C
(methyl thio-carbonylamino)-fenyl__7-ester
IT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/_’3- Smeltpunt: 99°C
(ethylthio-carbonylamino)-fenyl_7-10 ester
ÏT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-j/”3-(2- Smeltpunt: 118°C
propynyloxycarbonylamino) -f eny ij- ester
H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(2- Smeltpunt: 108°C
15 methy lpropoxycarbonylamino)-f eny 1__7- ester
ïT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-(3- Smeltpunt: 101 - 103°C
ethoxycarbonylaminofenyl)-ester
iT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(l- Smeltpunt: 78 - 79°C
20 methylethoxycarbonylamino)-fenyl_i7’- ester
IT-^-Propynyl^carbanilzuur-,/ 3-0- Smeltpunt: 96 - 97°C
methyl-2-propenyloxycarbonylamino)- fenyl_/-ester 25 Be verbindingen volgens de uitvinding zijn oplosbaar in isoforon, cyclohexanon, aceton, tetrahydrofuran, dimethylform-amide, dimethylsulfoxyde en andere oplosmiddelen; en moeilijk oplosbaar in benzeen, tolueen en andere.
De nu volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de 30 toepassingsmogelijkheden van de verbindingen volgens de uit vinding in de vorm van hun preparaten.
Voorbeeld II
In een broeikas werden de in onderstaande tabel aangeduide verbindingen volgens de uitvinding als waterige emulsies 35 of suspensies in een op te brengen hoeveelheid van 5 kg actie- 800 1 6 38 * < - 6 - ve verbinding/ha in 500 1 water/ha op de planten na het opkomen gespoten.
Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat gewaardeerd, waarbij volgens het schema 0, 1, 2, 3» 4 5 0 = geen werking en 4 = vernietiging van de planten . betekenen.
Het resultaat toont aan, dat in de regel een vernietiging van de planten werd bereikt.
10 Yerbinding volgens de uitvinding_Solanum Brassica H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/_"3- 4 4 (methylthio-carbonalamino)-fenyl_7- ester lf-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/ 3-4 4 15 (ethylthio-carbonylamino)-fenyl_/- ester ÏT-(2-Propynyl)-oarbanilzuur-i/ 3-(2- 4 4 propynyloxycarbonylamino)-fenyl_7- ester 20 H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-i/—3-(2- 4 4 methylpropoxycarbonylamino)-fenyl_/-ester H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-(3- 4 4 ethoxycarbonylaminofenyl)-ester 25 IT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/”3-(1- 4 4 methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(l- 4 4 methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-30 fenyl_7-ester
Onbehandeld · O 0
0 = geen werking 4 = vernietiging van de planten Voorbeeld III
35 In een broeikas ’werden de in onderstaande tabel vermelde 80 0 1 6 38 - 7'- •*v planten na het opkomen behandeld met de verbinding volgens de uitvinding en met een bekende verbinding, in de vorm var. een waterige emulsie in een op te brengen hoeveelheid van 1 kg actieve verbinding/ha, waarbij de preparaten gelijkmatig over 5 de planten gesproeid werden.
.Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat volgens het schema 0-10 gewaardeerd, waarbij O-* totale vernietiging en 10 » geen aantasting 10 betekenen.
De verbinding volgens de uitvinding vertoonde e.en uitstekende selectieve herbicide-werking, de bekende verbinding echter niet.
800 1 6 38 - 8 ί* ΒοτχΒΐτ • L +' <· m ο BX.IBq.83 τ- sxjBSinA ^ ω ο oxosuag *" •ds αιηχχχγ ο cvj ο Τ— wa^sSas üinmaqq.uBSiCj:iiO *- ο sraeuoxw 0 co ο snq.uB,iBaiy <-
Btpaai 0 «λ c sxjrBxxs^g *" o. c- o BJiJBX -r- T-
StBJÏ ® <D O
U80q.B2 o T- O
t— t- >s w X +>
O -H
Λ 3 I
-p n - Ö£ 0) ΝΛ C i ca —
•Η ΙΛ S3 I
Tj ^—- O) Is
S3 I CSC I
•rl ?H ι—I iH
> 3 O >j P 3 H > S3
- -rl N (D r- CD
3 rl +> ï in tl SO
•h ca S3 T- o +> S3 φ 3 φ ·η · 3 d ·Η
Xj CÖ I »ö p— "rl CÖ bfl .ar-'SSVOBe -Hbo CD 3 rl Ή ir\ cd cd -P ö 3 Λ >5 |0 · H Φ·Η
CD O S3 S-l r- >j S-l ·Η -P
bC I Φ <D S3 CÖ S3 ω r-lr-stH^-POO P cö
OHOCQCh^I 0) -P
> >* S3 b£ -rl S-ι r~- >£J
S3 p S3 S« cö Η Ό cd M^S-H^ü^rH 0 CÖ
S3P<caA!U>aCa) rH
•H O i—I P CD X 0 T3 CÖ S3 τ3Ι4>ι·Η·ΗΟ«μΕ:-ΡΦ C3p_s3r-i 0^3·—· cd ocu
•rl 1 O CD O +3 >5 -C -P bQ
^CM^abCSnCD^OJ ShwShShpSp-C II II
0 I CÖ 0) O I <D S3 >feü>ON^so co r- 800 1 6 38
Claims (7)
- 4. F-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/_3-(methylthio-carbonyl-amino)-fenyl_7-ester.
- 5. F-(2-Fropynyl)-carbanilzuur-/~"3-(ethylthio-carbonyl- 15 amino )-£enylJ-e ster.
- 6. F-(2-Propynyl)-carbanilzuur-£ 3-(2-propynyloxycarbonyl-amino)-fenyl_y-ester.
- 7. F-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/"* 3-(2-methylpropoxycarbo-nylamino)-fenyl_7ester. 20 8. F-(2-Propynyl)-carbanilzuur-(3-ethoxycarbonylamino- fenyl)-ester. 9. ïï-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(l-methylethoxycarbon-ylamino)-fenyl_7-ester.
- 10. F-( 2-Propynyl) -carbanilzuur-/” 3- (1 -methyl-2-propenyl- 25 oxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. II, Werkwijze voor het bereiden van carbanilzuur-(3-alkoxy-carbonylaminofenyl)-esters, met het kenmerk, dat F-(2-propyn-yl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-esters volgens één der conclusies 1-10 worden bereid volgens een voor analo- 30 ge verbindingen bekende methode.
- 12. Werkwijze voor het bereiden van carbanilzuur-(3-alkoxy- carbonylaminofenyl)-esters, met het kenmerk, dat F-(2-propyn-yl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-esters volgens conclusie 1 worden bereid door: 35 a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoor- 800 1 6 38 - 10 - digheid van een zuuracceptor om te zetten met N-(2-propynyl)-aniline met de formule 3» of b) verbindingen met de algemene formule 4 in tegenwoordigheid van een tertiaire organische base of in de vorm van 5 alkalizouten bij temperaturen van 0°C-100°C te laten reageren met N-fenyl-U-(2-propynyl)-carbamoylchloride met de formule 5 en de verkregen produkten op de gebruikelijke wijze te isoleren, waarbij in de formules 2 en 4 de symbolen R en X de eerder vermelde betekenissen bezitten. 10 13· Werkwijze voor de bereiding van een selectief herbici de, met het kenmerk, dat één of meer N-(2-propynyl)-carbanil- · zuur-(3rniethoxycarbonylaminofenyl)-esters volgens één der conclusies 1-10 in een voor herbiciden geschikte toepassingsvorm worden gebracht. 15 14· Gevormd selectief herbicide, verkregen onder toepas sing van de werkwijze volgens conclusie 13. 15» Selectief herbicide volgens conclusie 14» bereid onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 12. 800 1 6 38 ch2-c=ch O—CO—_ Λ Ό ΝΗ—C—X—R II ο
- 1 X ο—COCl .CH«—C=CH i »-·( HL ΥΛ Wii—NH —C —X —R Λ 7 j| \zzy 0 k x OH - CH = C — CH2 0-.-,-.-. ex" 0 Schering Aktieneesellschaft 80 0 1 6 38
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2913975 | 1979-04-05 | ||
| DE19792913975 DE2913975A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001638A true NL8001638A (nl) | 1980-10-07 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001638A NL8001638A (nl) | 1979-04-05 | 1980-03-19 | Carbanilzuur-(3-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (nl) |
| AR (1) | AR224521A1 (nl) |
| AT (1) | AT365896B (nl) |
| AU (1) | AU535374B2 (nl) |
| BE (1) | BE882627A (nl) |
| BG (1) | BG34897A3 (nl) |
| BR (1) | BR8002009A (nl) |
| CA (1) | CA1125301A (nl) |
| CH (1) | CH645344A5 (nl) |
| CS (1) | CS209949B2 (nl) |
| DD (1) | DD149996A5 (nl) |
| DE (1) | DE2913975A1 (nl) |
| EG (1) | EG14317A (nl) |
| ES (1) | ES490256A0 (nl) |
| FI (1) | FI800832A (nl) |
| FR (1) | FR2453142A1 (nl) |
| GB (1) | GB2049672B (nl) |
| GR (1) | GR67206B (nl) |
| HU (1) | HU181764B (nl) |
| IL (1) | IL59736A (nl) |
| IN (1) | IN154011B (nl) |
| IT (1) | IT1148780B (nl) |
| MA (1) | MA18803A1 (nl) |
| MX (1) | MX6017E (nl) |
| NL (1) | NL8001638A (nl) |
| PH (1) | PH17275A (nl) |
| PL (1) | PL123694B1 (nl) |
| PT (1) | PT71032A (nl) |
| RO (1) | RO79220A (nl) |
| SE (1) | SE8002183L (nl) |
| SU (1) | SU925248A3 (nl) |
| TR (1) | TR20575A (nl) |
| YU (1) | YU76180A (nl) |
| ZA (1) | ZA802032B (nl) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (ja) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | マツトレス装置 |
| JPS6074668U (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | マツトレス |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2651526A1 (de) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/xx unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/cs unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/ru active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/pt unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/xx unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/es unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/pt unknown
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES490256A0/es active Granted
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/es active
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 BG BG8047214A patent/BG34897A3/xx unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/hu unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/it active
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/xx unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/pl unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/xx unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/xx unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/de unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/fr active Granted
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/fr unknown
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/ro unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4331670A (en) | Pyridylanilines | |
| US3277107A (en) | Cyclopropanecarboxamide and cyclopropanethiocarboxamide derivatives | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| US4376646A (en) | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas | |
| US3306727A (en) | Weed control method and compositions therefor | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| US4149874A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides | |
| NL8001638A (nl) | Carbanilzuur-(3-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. | |
| NO135471B (nl) | ||
| CA1056399A (en) | Halogeno-acetanilides as herbicides | |
| US3872157A (en) | Substituted anilide carbamates | |
| EP0010692A1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| CA1123854A (en) | Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use | |
| DE1921840A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US4119432A (en) | Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides | |
| FI57756C (fi) | 5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-ylsulfonyl-aettiksyraderivat foer anvaendning som ett aktivt aemne i herbicidmedel | |
| US4318919A (en) | Combating bacteria with tetrachlorophthalamic acids | |
| GB1572542A (en) | Herbicidally active diurethanes process for their manufacture and their use | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| US4230483A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides | |
| KR790001913B1 (ko) | 메타-디우레탄의 제조방법 | |
| CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters | |
| US4606752A (en) | Benzodioxane herbicides | |
| US4336062A (en) | Herbicidal cyclohexenone derivatives | |
| US3210178A (en) | Compositions for the selective combating of monocotyledonous seeds in cultures of useful plants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |