CS209949B2 - Herbicide means and method of making the active substance - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS209949B2 CS209949B2 CS802160A CS216080A CS209949B2 CS 209949 B2 CS209949 B2 CS 209949B2 CS 802160 A CS802160 A CS 802160A CS 216080 A CS216080 A CS 216080A CS 209949 B2 CS209949 B2 CS 209949B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propynyl
- compounds
- acid
- active ingredient
- carbanilic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky(54) Herbicidal composition and method of manufacture of an active ingredient
22
Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky. Vynález spadá do oblasti herbicidních prostředků. Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako' účinnou látku jeden nebo několik 3-methoixykarbO'nylaminofenylesterů kyseliny N-(2-propinyiljkarbaniilové obecného vzorce IA herbicidal composition and a process for the manufacture of an active ingredient. The present invention is in the field of herbicidal compositions. The herbicidal composition according to the invention contains, as active ingredient, one or more of the 3-methoxycarbonylaminophenyl esters of N- (2-propynyl) -carbaniilic acid of the formula I
CH,-C=CHCH, -C =CH
O--CO-HO-CO-H
NH-C-X-RNH-C-X-R
II 0 (!)II 0 (!)
ve' kterém značí R C(—C4 alkyl, C3—C4 alkenyl nebol C3—C4 aíkinyl а X značí kyslík neboi síru,in 'which represents RC (-C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C not aíkinyl а X 4 is oxygen or sulfur,
Vynález se týká herbicidních prostředků, které jako' účinnou látku obsahují jeden nebo více 3-methoxykarbonylaminofenylesterů kyseliny N-(2-prO'pinyl)karbanilové a způsobu výroby těchto nových sloučenin.The invention relates to herbicidal compositions which contain one or more 3-methoxycarbonylaminophenyl N- (2-propynyl) carbanilic acid esters as an active ingredient and a process for the preparation of these novel compounds.
Herbicidní účinek 3-alkoxykarbonylamtnoíenylesterů kyseliny karbanilové, popřípadě diurethanů je Již znám (DE patentní spis 1 567 115).The herbicidal effect of carbanilic acid 3-alkoxycarbonylamino-phenyl esters or diurethanes is already known (DE Patent 1 567 115).
Dostatečnou selektivitu však tyto sloučeniny mají pouze v řepě. Mimo to» tytoi sloučeniny vykazují velké mezery v účinku.However, these compounds have sufficient selectivity only in beet. Furthermore, these compounds exhibit large gaps in action.
Úkolem vynálezu je opatřit prostředek к ničení plevele, který má účinek i proti těžko ničitelným plevelům, zejména při plné snášenlivosti pro důležité zemědělské kultury.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a weed control composition which also has an effect against hard-to-control weeds, in particular at full tolerance for important agricultural crops.
Tento úkol se podle vynálezu řeší prostředkem, který se vyznačuje obsahem jednoho nebo několika 3-methoxykarbonylaminofenylesterů kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové obecného vzorce IThis object is achieved according to the invention by a composition which is characterized by the content of one or more of the 3-methoxycarbonylaminophenyl esters of N- (2-propynyl) carbanilic acid of the general formula I
CHrCxll / zCH 2 Cl 2 / z
nh-c-x-rnh-c-x-r
II 0 (I) ve kterémII 0 (I) in which
R značí C-i—C4 alkyl, C3—C4alkenyl nebo C3—C4 alkinyl,R is Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl,
X značí kyslík nebo síru.X is oxygen or sulfur.
Sloučeniny podle vynálezu mají překvapivě větší selektivní herbicidní účinek než známé, konstitučně analogické sloučeniny stejného směru účinnosti.Surprisingly, the compounds of the invention have a greater selective herbicidal activity than known, constitutionally analogous compounds of the same direction of activity.
Další technicky důležitá výhoda sloučenin podle vynálezu spočívá v jejich praktickém použití, tím, že se jako nové herbicidy mloihiou používat proti takovým resistentním plevelům a sekundární flóře, které se v praxi známými herbicidy kvůli vzniku resistence u plevelů nedají již dostatečně ničit.Another technically important advantage of the compounds according to the invention lies in their practical application in that they can be used as novel herbicides against resistant weeds and secondary flora which can no longer be sufficiently controlled by the known herbicides due to the emergence of weed resistance.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují širokým listovým herbicidním účinkem!. Mohou se používat к ničení dikotylních plevelů. Sloučeninami podle vynálezu se postupem po vzejití ničí polní plevele, jako ptačinec (Stehlaria media), heřmánek (Matricaria chamomilla), hluchavka objímavá (Lamium aimplexicaule), Centaurea cyanus, laskavec (Amlaranthus retroflexus), Solárním saccharoides, Eschholtzia californica, poví jnice (Ipomoea purpurea), bér italský (Setaria itajlica.) a jiné plevele.The compounds of the invention are characterized by a broad foliar herbicidal action. They can be used to control dicotyl weeds. The compounds according to the invention after the emergence of the weed control field weeds such as chickweed (Stehlaria media), camomile (Matricaria chamomilla), dead-nettle (Lamium aimplexicaule), Centaurea cyanus, amaranth (Amlaranthus retroflexus), solar saccharoides, Eschholtzia cnica purpurea), Italian grassland (Setaria itajlica.) and other weeds.
К ničení plevelových semen se zpravidla používá minoižství 1 kg až 5 kg účinné látky/ha. Přitom sloučeniny podle vynálezu prokazují překvapivě selektivitu v kulturách užitkových rostlin, jako v bavlně, bramborách, kukuřici, pšenici a rýži.Usually, at least 1 kg to 5 kg of active ingredient / ha is used for weed control. Surprisingly, the compounds according to the invention show selectivity in crops of useful plants, such as cotton, potatoes, corn, wheat and rice.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, ve vzájemné směsi, nebo ve směsi s jinými účinnými látkami. Mohou se popřípadě přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců, vždy podle žádaného účelu.The compounds of the invention may be used either alone, in admixture with each other or in admixture with other active ingredients. If desired, other plant protection or pest control agents may be added, depending on the desired purpose.
К rozšíření spektra účinno-sti se mohou přidávat i jiné herbicidy. Jako herbicidně účinní partneři se do směsi podle vynálezu hodí například účinné látky ze skupin triazinů, aminotriazoilů, anilidů, diazinů, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a aryloxykarboxylových kyselin, hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů těchto karboxylových kyselin, esterů kyselin karbamových a thiokarbamOvých, močovin, 2,3,6-trichlOrbenzyloxylsopropanolu, prostředků obsahujících rhodan a jiných. Jako· jiné přísady se; například rozumí také nefytotoxické přísady, které u herbicidů zvyšují synergický účinek, jako! smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovíté přísady.Other herbicides may also be added to broaden the spectrum of activity. Suitable herbicidally active partners are, for example, active compounds from the groups of triazines, aminotriazoils, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of these carboxylic acids, esters of carbamic and thiocarbamic acids 2,3,6-trichlorobenzyloxyxopropanol, rhodane-containing compositions and others. Like · other ingredients are; for example, it also encompasses non-phytotoxic additives which increase the synergistic effect of the herbicides, e.g. wetting agents, emulsifying agents, solvents and oily additives.
Účelně se účinné látky podle vynálezu nebo jejich směsi používají ve formě přípravků jako jsou prášky, popraše, granuláty, roztoky, emulse nebo suspense, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě zřeďovadeil a popřípadě prostředků smáčecích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo pomocných dispergačních prolstředků.Suitably, the active compounds according to the invention or mixtures thereof are used in the form of preparations such as powders, dusts, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, emulsifiers and / or auxiliary dispersing agents.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů. 1 Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, and mineral oil fractions. 1
Jako; pevněn osiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.As; The solidified carriers are suitable for mineral soils such as tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid and plant products such as flour.
Jako povrchově aktivní látky je možnd příkladně jmenovat kalciumligninsulfoínát, polycxyethylen-alkylfenolether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.Examples of surfactants which may be mentioned are calcium lignin sulphonate, polycetylene alkylphenol ether, naphthalenesulphonic acids and their salts, phenol sulphonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulphates, and substituted benzenesulphonic acids and their salts.
Podíl účinné látky popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může měnit v širokých mezích. Prostředky například obsahují asi 5 až 95 hmotnostních procent účinné látky, asi 95 až 5 hmotnostních procent kapalných nebo' pevných nosičů, jakož i popřípadě až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.The proportion of active compound (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the compositions contain about 5 to 95 weight percent of the active ingredient, about 95 to 5 weight percent of liquid or solid carriers, and optionally up to 20 weight percent of surfactants.
Rozptyl prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem1 v množství stříkací břečky asi 50 až 1000 litrů/ha. Je rovněž možné použití prostředků tak zvaným postupem malého objemu a ultra malého objemu, nebo je možná aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.The dispersion of the compositions can be carried out in a conventional manner, for example with water as carrier 1 in a spray slurry amount of about 50 to 1000 liters / ha. It is also possible to use the compositions by the so-called small-volume and ultra-small-volume processes, or it is possible to apply them in the form of so-called microgranules.
Ze sloučenin podle vynálezu se vynikají209949 cím selektivním· herbicidním účinkeml vyznačují zejména ty, u kterých v dříve uvedeném obecném vzorci představují R methyl, ethyl, · isopropyl, allyl, propinyl, isiobutyl, sek.butyl, sek.butenyl nebo sek.butinyl a X kyslík nebo síru.The compounds according to the invention exemplify209949 for their selective herbicidal activity, in particular those in which, in the aforementioned general formula, R is methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isiobutyl, sec.butyl, sec.butenyl or sec.butinyl and X oxygen or sulfur.
Noivé sloučeniny podle vynálezu je možné vyrábět například tím, že se v přítomnosti akceptoru kyseliny, například za přídavku přebytečného aminu, nebo· anorganické báze, jako například louhu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanu draselného nebo terciární organické báze, například triethylaminu, nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II v přítomnosti terciární organické báze, jako, například triethylaminu nebo1 pyridinu, nebo· ja^k^o· soli s· alkalickými kovy, nechají při teplotách 0 až 100 °C reagovat s N-fenyl-N- (2-prop'inyl j kar bamPylchloridem vzorce· VThe naïve compounds of the invention may be prepared, for example, by reacting compounds of general formula I in the presence of an acid acceptor, for example with the addition of excess amine, or an inorganic base such as sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base such as triethylamine. II in the presence of a tertiary organic base, such as, for example, triethylamine or 1 pyridine, or alkali metal salts, are reacted with N-phenyl-N- (2-prop The compound is of formula (V)
CH© C- CH&CH © C- CH &
Ίη-co-aCoη-what-a
(V)(IN)
o-coct nh-c-x-ro-coct nh-c-x-r
II 0 (ID s N-( 2-propinyl) anilinem vzorce IIIII 0 (ID with N- (2-propynyl) aniline of the formula III
H~NH ~ N
CH;C=CHCH; C = CH
(WD(WD
Nové sloučeniny je také možné vyrábět například tím, že se sloučeniny obecného vzorce IVThe novel compounds can also be prepared, for example, by reacting compounds of formula IV
OHOH
NH-C-X-R (IV) přičemž R a X mají dříve uvedený význam.NH-C-X-R (IV) wherein R and X are as previously defined.
Přednost má způsob výroby ’ uvedený na prvním· místě.Priority shall be given to the manufacturing method 'first'.
Následující příklad vysvětluje výrobu sloučenin· podle vynálezu.The following example illustrates the preparation of the compounds of the invention.
Příklad 1 kyseliny N- (2-propinyl) karbaní loveExample 1 N- (2-propynyl) carbonic acid
Doi roztoku 39,4 g (0,3 mol) N-(2-proplnyl) anilinu v · 75 ml ethylacetátu se za · míchání a chlazení na 8° až 12 °C přikape roztok 68,7 g (0,3 mol) 3-methoxykarbonylaminoienylesteru kyseliny chlormravenčí ve 150 ml ethylacetátu a současně roztokA solution of 68.7 g (0.3 mol) was added dropwise to a solution of 39.4 g (0.3 mol) of N- (2-propynyl) aniline in 75 ml of ethyl acetate with stirring and cooling to 8 ° to 12 ° C. 3-methoxycarbonylamino-phenyl chloroformate in 150 ml of ethyl acetate and a solution
41,4 g (0,3 mol] uhličitanu draselného· ve 150 ml vody. Míchá se ještě 30 minut při 10 °C, potem se organická báze oddělí a za přídavku ledu se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Poo vysušení síranem; hořečnatým se za sníženého · tlaku odpaří a přidá se 500 ml isopropyletheru, načež reakční produkt vykrystaluje.41.4 g (0.3 mol) of potassium carbonate in 150 ml of water are stirred for 30 minutes at 10 DEG C., the organic base is then separated off and washed with dilute hydrochloric acid and water under the addition of ice. It is evaporated under reduced pressure and 500 ml of isopropyl ether is added, whereupon the reaction product crystallizes.
Výtěžek: 67,9 g = 69,8 % teorie Teplota tání: 104 °C.Yield: 67.9 g = 69.8% of theory.
Analogickým způsobem se nechají vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu.The following compounds of the invention were prepared in an analogous manner.
Jméno sloučeninyName of the compound
Fyzikální konstantyPhysical constants
3- (Methy^llthioka^i^lionyl^a^nlin^i)) f enylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilwéN- (2-propynyl) carbanilic acid 3- (methylthiocarbonylphenyl) aminophenyl ester
3- (Ethylthioikarbonylamino) fenylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové3- (Ethylthioicarbonylamino) phenyl N- (2-propynyl) carbanilic acid ester
3- (2-Propiny ШххкагЬопу 1йгп ino) f enylesterkyseliny N- (2-proipiny 1) karbanilové3- (2-Propyne ШххкагЬопу 1йгп ino) phenyl ester of N- (2-proipinyl) carbanilic acid
3- (2-Methylpnopoxy kar bony lamino) fenylester kyseliny N-X-Kopiny^karbamlové 3-Ethιoxykarbonкlamínofenylester kyseliny N- (2-priopinyl) karbanilovéN- (2-propynyl) carbanilic acid 3- (2-methylpnopoxycarbonylamino) phenyl N- (2-propynyl) carbamyl 3-ethynylcarbonyl ester
3- (НМеОзу Mh oxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-( 2-propinyl)karbanilové fenylester kyseliny N-(2-propinyr)karbanilové3- (НМеОзу Mh oxycarbonylamino) phenyl N- (2-propynyl) carbanilic acid N- (2-propynyl) carbanilic acid phenyl ester
t. t.: 130 °Cmp: 130 ° C
t. t.: 99 °Cmp: 99 ° C
t. t.: 118 °Cmp: 118 ° C
t. t.: 108 °Cmp: 108 ° C
t. t.: 101 až 103 °Cmp: 101-103 ° C
t. t.: 78 až 79 °Cmp: 78-79 ° C
t. t.: 96 až 97 °Cmp: 96-97 ° C
Sloučeniny podle vynálezu jsou rozpustné v isoforonu, cyklohexanonu, acetonu, tetrahydrofuranu, dimethylformamidu, dimiethylsuilfiOxidu a jiných rozpouštědlech, těžko· jsou rozpustné ve vodě, benzenu, toluenu aj.The compounds of the present invention are soluble in isophorone, cyclohexanone, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfonyl oxide and other solvents, and are sparingly soluble in water, benzene, toluene and the like.
Následující příklady slouží k vysvětlení možností použití sloučenin podle vynálezu ve formě jejich přípravků.The following examples serve to explain the possible uses of the compounds of the invention in the form of their preparations.
Příklad 2Example 2
Ve skleníku byly v tabulce uvedené slouSloučenina podle vynálezuThe compound of the invention was listed in the greenhouse
3- (Methylthiokarboinylaminojf enyles-ter kyseliny N- (2-pro-pinyl) karbanilovéN- (2-propynyl) carbanilic acid 3- (methylthiocarboinylamino) phenyl ester
3- (Ethylthiokarbohylamioo- j f enyles-ter kyseliny N- (2-propinyl) karbanilovéN- (2-propynyl) carbanilic acid 3- (ethylthiocarbohylaminophenyl ester)
3- (2-PrOpinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové3- (2-Propynyloxycarbonylamino) phenyl N- (2-propynyl) carbanilic acid ester
3- (2-Methylprop'Oxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-( 2-ргор,1пу1) karbanilové3- (2-Methylprop'Oxykarbonylamino) phenyl N- (2-ргор, 1пу1) carbanilic
3-Etho&ykarboinylaminof enylester kyseliny3-Ethoxycarbinylaminophenyl ester
N- (2-propinyl) karbanilovéN- (2-propynyl) carbanil
3- [ 1-Ме.Мпу 1 ethoxy !ζ^Γ1ϋοηγ lam;ino')ftnylester kyseliny N-(2-propinyl)karbanilové3- [1-Methoxy-ethoxy-methyl-phenylamino] -phenyl ester of N- (2-propynyl) carbanilic acid
3- (l-Methyl-2-propeny loxy^karbony lamino) ftnklelsttr· kyseliny N-(2-propinyl)karbrnil’(Vé3- (1-Methyl-2-propenyloxy-carbonylamino) phthalic acid N- (2-propynyl) carbrnil
Neošetřeno čeniny podle vynálezu jako vodné emulse, popřípadě jakoi suspenze, v množství 5 kg účinné látky/ha v 500 litrech vody na ha nastříkány na rostliny postupem po vzejití.Untreated products according to the invention as aqueous emulsions or as suspensions in an amount of 5 kg of active ingredient / ha in 500 liters of water per ha sprayed onto the plants after emergence.
Tři týdny po ošetření byly vyhodnoceny výsledky ošetření, přičemž podle schéma 0, 1, 2, 3, 4 značí = žádný účinek = zničení rostlinThree weeks after treatment, the treatment results were evaluated, and according to Scheme 0, 1, 2, 3, 4 = = no effect = plant destruction
Výsledek ukazuje, že se zpravidla dosáhlo zničení rostlin.The result shows that plant destruction has generally been achieved.
= žádný účinek = zničení rostlin= no effect = destruction of plants
Příklad 3Example 3
Ve skleníku byly v tabulce uvedené rostliny ošetřeny po· vzejití sloučeninou podle vynálezu a známou sloučeninou ve formě emulze, v množství 1 kg účinné látky/ha tím, že se přípravky nad rostlinami stejnoměrně rozprášily.In the greenhouse, the plants listed in the table were treated after emergence with the compound of the invention and the known compound in the form of an emulsion in an amount of 1 kg of active substance / ha by uniformly spraying the preparations over the plants.
Tři týdny po ošetření byly · výsledky ošetření vyhodnoceny podle schéma 0 až 10, přičemž značíThree weeks after treatment, the treatment results were evaluated according to Schemes 0-10, indicating
0· = úplné zničení = bez poškození0 · = complete destruction = no damage
Sloučenina podle vynálezu ukázala · vynikající selektivní herbicidní účinek, známá sloučenina však ne.The compound of the invention showed an excellent selective herbicidal effect, but the known compound did not.
299949299949
Sloučenina podle vynálezu Bavlna Kukuřice Pšenice S'tenaria Amaranthus: Clhty^aithe- Allium sp. Senecio Setaria media retrofleuus iuu®®getum vulgaris italicaCompound of the Invention Cotton Maize Stenaria Amaranthus Wheat : Clithy-allium sp. Senecio Setaria media retrofleuus iuu®getum vulgaris italica
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913975 DE2913975A1 (en) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-ALKOXY- AND ALKYLTHIOCARBONYLAMINO-PHENYL) -ESTERS, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209949B2 true CS209949B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS802160A CS209949B2 (en) | 1979-04-05 | 1980-03-27 | Herbicide means and method of making the active substance |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (en) |
| AR (1) | AR224521A1 (en) |
| AT (1) | AT365896B (en) |
| AU (1) | AU535374B2 (en) |
| BE (1) | BE882627A (en) |
| BG (1) | BG34897A3 (en) |
| BR (1) | BR8002009A (en) |
| CA (1) | CA1125301A (en) |
| CH (1) | CH645344A5 (en) |
| CS (1) | CS209949B2 (en) |
| DD (1) | DD149996A5 (en) |
| DE (1) | DE2913975A1 (en) |
| EG (1) | EG14317A (en) |
| ES (1) | ES490256A0 (en) |
| FI (1) | FI800832A (en) |
| FR (1) | FR2453142A1 (en) |
| GB (1) | GB2049672B (en) |
| GR (1) | GR67206B (en) |
| HU (1) | HU181764B (en) |
| IL (1) | IL59736A (en) |
| IN (1) | IN154011B (en) |
| IT (1) | IT1148780B (en) |
| MA (1) | MA18803A1 (en) |
| MX (1) | MX6017E (en) |
| NL (1) | NL8001638A (en) |
| PH (1) | PH17275A (en) |
| PL (1) | PL123694B1 (en) |
| PT (1) | PT71032A (en) |
| RO (1) | RO79220A (en) |
| SE (1) | SE8002183L (en) |
| SU (1) | SU925248A3 (en) |
| TR (1) | TR20575A (en) |
| YU (1) | YU76180A (en) |
| ZA (1) | ZA802032B (en) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (en) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | Pine tress device |
| JPS6074668U (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | pine tress |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (en) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | DIURETHANE WITH SELECTIVE HERBICIDAL EFFECT |
| DE2557552C2 (en) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethanes and herbicidal agents containing these compounds as active ingredients |
| DE2650796A1 (en) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM |
| DE2651526A1 (en) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/en not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/en unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/en unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/en active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/en unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/en unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/en unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/en unknown
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES490256A0/en active Granted
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/en active
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 BG BG8047214A patent/BG34897A3/en unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/en unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/en active
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/en unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/en unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/en unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/en unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/en unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/en not_active Expired
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/en active Granted
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/en unknown
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/en unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/en active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (en) | Sulfamoylphenyl urea | |
| HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| CS209949B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| JPS6256864B2 (en) | ||
| HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
| JPS60149504A (en) | Synergistic herbicide composition | |
| EP0107123B1 (en) | Aniline derivatives, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth | |
| NO138528B (en) | ALKYL-N- (3- (N`-PHENYL CARBAMOYLOXY) -PHENYL) -CARBAMATES FOR USE IN HERBICIDES | |
| EP0291809B1 (en) | 2-anilino-quinolines, processes for their preparation and fungicides containing them | |
| KR840000572B1 (en) | Process for preparing n-(2-propynyl)-carbanilic acid (3-aliphatic hydro carbon-oxy-or-thio-carbonylaminophenyl)esters | |
| US4316911A (en) | Ureidosulfenyl carbamate nematicides | |
| US4153447A (en) | Herbicidal methylphenyl carbamates | |
| US3792089A (en) | N-aryl ureas | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| KR820001256B1 (en) | Process for ther preparation of herbicidally active diurethanes | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| JPS60172949A (en) | Alkoxyamino- or polyalkoxyaminodiphenyl ether, manufacture and herbicidal composition | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions | |
| KR790001913B1 (en) | Process for the preparation of m-diurethane | |
| CS214828B2 (en) | Method of making the carbanilic acid esters | |
| IL30584A (en) | Herbicidal compositions containing carboxylic acid(1,2,4-thiadiazolyl-5)-amides and new carboxylic acid(1,2,4-thiadiazolyl-5)-amides | |
| CA1108639A (en) | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use | |
| PL117893B1 (en) | Selective herbicide | |
| KR820001301B1 (en) | Process for the preparation of diurethane compunds | |
| US3885953A (en) | Meta-ureidophenyl n-haloalkyl carbamates as herbicides |