SU904523A3 - Способ получени производных пурина или их солей - Google Patents

Способ получени производных пурина или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU904523A3
SU904523A3 SU752169001A SU2169001A SU904523A3 SU 904523 A3 SU904523 A3 SU 904523A3 SU 752169001 A SU752169001 A SU 752169001A SU 2169001 A SU2169001 A SU 2169001A SU 904523 A3 SU904523 A3 SU 904523A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
amino
alkyl
carbon atoms
group
Prior art date
Application number
SU752169001A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Шаффер Ховард
Original Assignee
Дзе Веллкам Фаундейшн Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10402412&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU904523(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дзе Веллкам Фаундейшн Лимитед (Фирма) filed Critical Дзе Веллкам Фаундейшн Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU904523A3 publication Critical patent/SU904523A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/32—Nitrogen atom
    • C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЮИЗВОДНЫХ ПУРИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных пурина, обладающих противовирусной активностью, которые могут найти применение в медицине, а именно при печении инъекционного мононуклеоза.
Известна реакци  амино.1шза хпорпроизводных пурина с образованием аминопроизводных in.
Цель изобретени  - получение новых производных пурина, обладающих ценными фармакопогаческими свойствами.
Поставленна  цель достигаетс  согласно способу получени  производных пурина общей формулыfl
Л
T,
CHXCHCHR
i
Tl
где X - кислород или сера;
R водород , гидроксил, амино-, алкиламино- или диалкиламиногруппа , где алкил с 1-4 атомами углерода;
R - водород, галоген или аминогруппа; R - водород, алкил с 1-4 атомами
углерода, циклопентил, фенил 5или бензилоксиалкильна  группа,
где алкил с 1-4 атомами угле- рода;
R - водород или алкил с 1-4 атомами углерода; 10R - водород, гидроксил, амино,
бензнлокси-, бензоилоксиметильна , карбоксипропиошшокси-, сульфаМОНЛОКСИ- , п-фторсульфонилбензамидо- , бромацетамидо-, 15N-карбобензоксифенилаланиламидо или, фенилаланиламидогрушта; R - водород дл  алкил с 1-8 атомами углерода при условии, что, когда X - кислород, R, R, 20, Н и R - водороды;
R - водород, гидроксил или бензилоксигруппа , то R не  вл етс  амином или метиламиногрунпой и при условии, когда х - кис25лород . 3 R, R R и R - водороды и R - метил, то P не  вл етс  амиио- или этнлам ногруппой, или их солей. Способ заключаетс  в том, что соединени формулы X/N. X TST- N CHXCHCHR R В R где один из заместителей или оба заместите л  из числа М и G  вл ютс  галогенами, и, когда, М или G  вл ютс  галогеном, другой заместитель имеет соответственно зпа че1щ  R или R-, а X и R-R имеют сыujey7ca3aHHbie значени , подвергают аминолизу с последующим выделе1гаем целевого продук та в виде основа1ш  или соли либо ацилиро вашюм дл  полуюш-ш соедине1ш  1, где В .вьпиеуказанный ацил и выделешюм целевого продукта в виде основаш1Я или соли. Пример 1. 9-(2-Оксиэтокс метил) гуанин. В раствор 0,5 г 2-хлор-9-(2-оксиэтоксиметил )аденина в Ю мл лед ной уксусной кисл ты при комнатной температуре внос т в течение часа при перемеилгеании 0,97 г твердого Ш1трита натри . Реакционную смесь перемешивают еще 4,5 ч. Отфильтровывают белое вещество, промьгвают холодной уксусной кислотой и затем хорошо растирают с холодной водой дл  удалени  ацетата натри  Твердое вещество оставл ют. Объединенные уксусно-кислый фильтрат и промьшные жидкости упаривают под вакуумом при температуре ба1ги 40° и полученное в остатке масло растирают с холодной водой. Образующевс  твердое вещество присоешпшют к ранее выделенному твердому веществу, все вместе сушат, перекристал изовывают из этанола и получают 0,25 г 2-хлор-9- (2-оксиэтоксиметил ) гипоксантина, т.пл. выше 310°. Элементарный анализ и ЯМР-спектр подтверждают указанную структуру. Смесь 0,375 г 2-хлор-9-(2-оксиэтоксиметил ) гипоксантина и 80 мл насыщенного безвод1п м аммиаком метанола нагревают в автоклаве 5 ч. при 125°. Бомбу охлаждают в лед ной бане и извлекают реакционную смесь. Растворитель и избыток аммиака отгон ют под вакуумом при 50°. После растирани  остатка с холодной водой дл  удале образовавщегос - хлористого аамони  оставщеес  твердое вещество сущат и перекристаллизопывают из метанола, получают 34 0,24 чистого .)-(2-окси;)токсимети;1) ryatmna, т.пл. 256,5.-257. П р и м е р 2. 2-Х.пор-О-(2-оксмэтоксиNfCTHJi ) алснии. 2,6-Л хлорпури11 конлеисируют с 1-бензоилокси-2-хлорметоксиэтаном и с 41,-ым выхолом 2,6-дихАор-9-(2-бснзоилоксизтокси .) пурин, т.пл. 121--125°. 1:го обрабатывают аналогично огтисаниому в примере 1 и при олиовремениом аммонолизе б-хлор- и бснзоилоксигруип получают с 94%-ым выходом 2-х.юр-9-(оксиатоксиметил) аденин, т.пл. 188-190° (после перекристаллизации из изопроианола). Пример 3. 2-Л.ино-9-(2-оксиэтокси .) адский. Cfviecb 4,4 1 2-хлор-9- (2-оксиэтоксиметил) адегшна и 40 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве при 120° в течение 19 ч. Рсакционизго смесь извлекают и избь1ток аммиака отгон ют под вакузмом. Остаток встр хивают с смесью з4)ира и воды, з ЕОДный слой дважды промывают эфиром и один раз хлорог юрмом. Водный раствор затем обрабатывают избытком сильнощелочной иоинообменной смолы дл  превращени  хлористого аммо1и Я в аммиак и упаривают под досуха. Остаток раствор ют в минимальном количестве этанола, внос т 10 г флсризила (активированный силикат магни ) и смесь упаривают досуха. Остаток с помощью хлороформа перенос т в колонку с флоризилом и злюируют системой метанол хлороформ 5:95 об.%. Собирают фракции (30 мл) и ана;п1зируют методом тонкослойной хроматографии (пластинки из силикагел , 10% метанола - 90% хлороформа) дл  вы вле1ш  присутстви  продукта. Первые 40 фракций содержат исходньи материал, но не продукт (их оставл ют). Следующие фракции , содержащие целевой продукт, объедин ют и упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из этанола (обработав активированным углем) и пронанола и получают 0,5 г (12% от теории) 2-амино-9-(2-оксиэтоксиметил ) аденина, т.пл. 183-184°. Пример 4. 9-Этилтиометиладенин. Реакционную смесь, содержащую 5,58 г хлорметилэтилсульфида, 7,63 г 6-хлорпурина и 5,57 мл триэтиламина в 50 мл диметштформамида оставл ют на три дн  при комнатной температуре. Отфильтровывают, фильтрат упаривают. Полутвердый остаток раствор ют в 80 мл хлороформа, помешают в колонну с 360 г флоризила (активированный силикат мапш ) в хлороформе и элюируют хлороформом. Первоначальный элюат (около 500 мл) оставл ют, следующие 2,8 л собирают и упаривают. В оставщиес  5 масло приливают 50 мл лигроина, смесь охлаждают, образовавшиес  беловатые кристаллы 6-хлор-9-эгилтиометил 1урина отфиль ровывают, промывают лигроином и получаю 3,3 г вещества с т.пл. 78-81°. При перекри таллизации из эфира-лигроипа полушют белы иглы, т.пл. 81-82,5° В автоклав помещают 1,5 т 6-хлор-9-этил тиометилпурина, 20 мл жидкого аммиака и нагревают в течеш1е ночи при 60°. ..м.ми ак ОТГО1ШЮТ, остаток обрабатыбают холодно водой, фильтруют и промывают ХОЛОД 10Й водой. 1,17 г белого твердого 9-этилтиометипадет1на, т.пл. 120-142°. При перекристал изащ1и из этанола получа от белые пластинки, т.пл. 142-143°. Пример 5. 9-(2-Оксиэтилтиометил) адснн. В течегаю 1,25 ч в смесь 78,1 г 2-меркаптоэтанола и 3 мл 10% раствора кислоты в уксусной кислоте приливают 102,1 г уксусного ангидрида, наружное охлаждение дл  поддержани  температуры реакции ниже 40° По окончании прил вани  уксусного ангидрида реакционную смесь нагревают 1 ч при 65°- и оставл ют до утра при комнатно температуре. В реакционную смесь приливаю 500 мл эфира и полученный раствор промывают водой (3x100 мл) и насыщенным раствором хлорида натри  (1x100 мл). Эфирный раствор сушат безвод1-ш1м сульфатом натри  и бикарбонатом натри . Перегонкой получают 77,5 г 2-ацетокснэтан тиола, т.кип. 57- 67°/10 мм рт. ст. В смесь 24 г 2-ацетоксиэтантиола и 6 г параформальдегида при наружном охлаждега и пропускают с умеренной скоростью газообразный хлористый водород в тече1тае-3 ч. Внос т 25 г хлористого кальци  и реакцион ную смесь оставл ют на 4 ч в 6aiie из соли с льдом. Приливают 200 мл хлористого метилена, фильтруют, растворитель отгон ют, не допуска  попадани  влага. Полученное в остатке, масло перегон ют, получают 18,5 г 2-ацетоксиэгилхлорметилсульфида, т.кип. 82- 87°/3 мм рт.ст. 3,37 г 2-ацетоксиэтилхлорметилсульфида внос т в смесь 3,09 г 6-хлорпурина, 2,23 г триэтиламина и 20 мл диметилформамида. Реакционную смесь перемешивают 90 ч при комнатной температуре, затем растворитель отгон ют под вакуумом. Полученное в остат ке маспо раствор ют в 30 мл хлороформа и перенос т в колонку с 200 г флоризила в хлороформе. Элюируют хлороформом, пол чают целевой продукт в 2,1 л элюата (после отбрасьшани  первоначальных 300 мл). Растворитель отгон ют, получают в остатке масло . Приливают эфир-петролейный эфир, ох236 лаждгиот, получают 1,4 г О-(2-анстоксиэтилтиомстил )-6-хлорпурина, т.пл. 82-87°. При перекристаллизации из эфира получают призмы с т.пл. 89-91°. В автоклав помешают 1,1 г 9-(2-ацетоксиэтилтиометил )-6-хлорпурина и 20 мл аммиака и нагревают 24 ч при 60° С. Извлекают реакционн по смесь, дают аммиаку испаритьс . Остаток растирают с холодной водой, фильтруют и промывают холодной водой. Получают 0,73 г несшшегшого 9- (2-оксиэтилтиометил ) аденина, т.пл. 166-169,5°. При перекристаллизации из этанола белые пластинки с т.пл. 170-172° Пример 6. (3-Карбоксипропиокилокси )этоксиметил гуанин. Смесь 0,25 г 9-(2-оксиэтоксиметил) , 0,55 г  нтарного ангидрида и 50 мл пиридина нагревают в течение ночи в услови х защиты от влаги на кип щей вод ной |6aiie. Растворитель отгон ют под вакуумом при температуре ниже 40°, последние следы отгон ют азеотропно с толуолом. Остаток растирают с ацетатом, продукт отфильтровывают . Перекристаллизовывают из метанола и получают с 44% выходом (3-карбоксипропиошшокси ) этоксиметил гуанин, т.пл. 203207° (спекание при 190°). П р   мер 7. 9-Этилтиoмeтил-N-6-мeтиладешп . В автоклав помешают 1,2 г 6-хлор-9-этилтиометилпурина , 20 мл метиламина и нагревают 24 ч при 60°. Затем избыток метилам1 на составл ют испар тьс  при комнатной температзре. Остаток растирают с лед ной водой (10 мл) и фильтруют. Перекристаллизовывают из эфира, обработав активированным углем (Дарко 60), получают 0,64 г 9-этилтиометил-Ы-6-метиладенина, т.пл. 111,5113° . Пример 8. (2-Оксиэтокси)октил аденин получают аналогично примеру 7. Пример 9. 6-Диметиламино-9 1-(2-оксиэтокси ) этил пурин получают аналогично примеру 8, т.пл. 86-88° С. Пример 10. 9-(2-Оксипропокси) мет1шадет1Н получают аналогично примеру 8, т.пл. 164-167° С. Пример 11. 9-(1,3-Дибензоилокси-2-пропоксиметил ) аденин получают аналогично примеру 4, т.пл. 120,5-122,5° С. Пример 12. 2-Амино-9-(2-бензоилоксиэтоксиметил ) пурин получают аналогично примеру 4, т.пл. 149-154° С. П р и м е р 13. 9-(2-Aминo-l-мeтилэтoкcи ) метиладениндигидрохлорид получают аналогично примеру 2, т.пл. 181-182° С. Пример 14. 9-(2-Aминo-l-ЦJ клoпeнтилэтoкcи ) метил -6-диметиламинопурингилрохлорид получают аналогично примеру 7 т.пл. 153-154°С :(с разложением). Пример 15. 9- (2-амино-1-метилэтокси ) метил -диметиламинопуриигидрохлори получают аналогично примеру 7, т.пл. 202203° С. Пример 16. 9-(2-Сульфамоилоксизтоксимегил ) аденин получают аналогично, т.пл. 172-173,5° С. Пример 17. (п-фторсульфонилбензампдо ) зтоксиметил аденин. Смесь 2,5 г п (фторсульфонил) бензоилхлорида в 20 мл тетрагидрофурана, 1,56 г 9- (2-амипоэтоксиметил)аденина в 100 мл тетрагпдрофурана, содержащего 10% воды и 1,15 г триэтиламина перемешивают при KOiMHaTHofi температуре в течеж е часа. Эту смесь вышгеают в 200 мл воды, которую предварительно подщелачивают 5% раствором бикарбоната натри , экстрагируют трем  порци ми хлороформа, содержащего 10% этанола. Объедннешшю экстракты упаривают, получают белый твердый продукт, который, перекристаллизовьшают из этанола, ползчают 2,1 г (и-фторсульфогшлбензамида)этокС1 метил адсшна, т.пл. которого 201-202°С. Пример 18. 9-(2-Бромацетамидоэток симепш) - аденин монокислый оксалат получают аналогич1ю примеру 17, т.пл. 132-133°С. Пример 19. 9-(2-М-карбобензоксифеинлаланиламидоэтоксиметил ) аденин получают аналогично примеру 17, т.пл. 208- 210° С. Пример 20. 9-(2- l-кapбoбeнзoкcифeю1лaлaнилaмидo-l-циклoпeнтилэтoкcи )-мeтил 1-6-даметиламинопурин получают а 1алогич но примеру 17, т. пл. 146-147°С. Пример 21. 9-(2-N-кapбoбe.нзoкcифeiшлaлaш лaмидo- 1-метилэтокси) метил -6-диметнламинопурин получают аналоги1шо при меру 17, т.пл. 149-152°С. Пример 22. 9-(2-ФeIШлaлa шлaмидo-l-мeтl ,лзтoкcи)мeтил-б-aминoнyp rн получают аналогично примеру 17, т.пл. 77-80° С. Пример 23. 9- ((2-Фенилаланиламидо 1-фе шлзтокси) метил -6-димегиламинопурин получают аналопгшо примеру 17, т.пл. 142- 144°С, спекаетс  при 135°С. Соединени , получаемые по предлагаемому способу обладают противовирусной активностью протип различных DNA и RNA, в частности, против цигомегало-вируса, аденовируса , а именно, аденовируса 5, риновируса, вируса Менго и вируса Синдбиса. Эти соединени  особенно активны против коровьей оспы и вирусов пузырьчатого лиша , включа  нроСтеЙ1Пий зостер и вариделлу, которые вызывают герпетический кератит у кроликов и герпетический энцефалит у мышей. мула изобретени  олучени  производных пурина улы I г CHXCHCHR / I 11 -R кислород или сера; водород, гидроксил, амино-, алкиламино- или диалкиламиногруппа , где алкил с 1-4 атомами углерода; водород, галоген или аминогруппа; водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклопентил, фенил или бензилоксиалкильна  группа , где алки с 1-4 атомами углерода; водород или алкил с 1 -4 атомами углерода; водород, гидроксил, амино-, бензилокси-, бензоилокси бензоилоксиметильна , карбоксипропионилок си-, сульфамоилок си, «-фторсульфонилбензамидо-, бромадетамидо- , N - карбобензоксилфенилаланиламидо- , или фенилаланиламидогруппа; водород или алкил с 1-8 атомами углерода, при условии, что когда X - кислород, водороды, R - водород, гидроксил или бензилоксигруппа, то R не  вл етс  амино- или метиламиногруппой и при условии, что когда X - кислород, водороды и R - метил, то R не  вл етс  амино- или этиламиногруппой , , отличающийс  формулы II ir Ч CroCCHCHR , I, l,i. Б заместителей или оба заместител  G  вл ютс  галогенами, и ког9 90452310
да М иди G  вл етс  галогеном, другой за-занный ацил, и выделением целевого продукта
меститель имеет соответственно значени  виде основани  или соли.
или R, X и R R имеют вышеуказанныеИсточники информации,
значени , подвергают аминолизу с последую-прин тые во внимание при экспертизе
шим выделегаем целевого продукта в виде5 j Гетероциклические соединени . Под
основани  или соли или ацилированием дл ред. Р. Эльдерфильда. М., , 1968, т. 8,
получени  соединени  1, где R - вышеука-с. 217.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения производных пурина общей формулы I
    CHXCHCHR5/
    R6 R5 R4 где X - кислород или сера;
    R1 — водород, гидроксил, амино-, алкиламино- или диалкиламиногруппа, где алкил с 1-4 атомами углерода;
    R2 - водород, галоген или аминогруппа;
    R3 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклопентил, фенил или бензилоксиалкильная группа, где алки с 1-4 атомами углерода;
    R4 - водород или алкил с 1—4 атомами углерода;
    R5 - водород, гидроксил, амино-, бензилокси-, бензоилокси5 бензоилоксиметильная, карбоксипропионил ок си-, сульфамоилок си, я-фторсульфонилбензамидо-, бромацетамидо-, N — карбобензоксилфенилаланиламидо-, или фенилаланиламидогруппа;
    R6 - водород или алкил с 1 -8 атомами углерода, при условии, что когда X - кислород,
    R2, R3, R4 и R6 - водороды, R5 - водород, гидроксил или бензилоксигруппа, то R1 не является амино- или метиламиногруппой и при условии, что когда X - кислород,
    R2,R3, R4 и R5 - водороды и R6 - метил, то R1 не является амино- или этиламиногруппой, или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
    I, Ιχ 1 Л R6 R3R4 где один из заместителей ‘или оба заместителя из числа М и G являются галогенами, и ког9 да М или G является галогеном, другой заместитель имеет соответственно значения R1 или R2, X и R1 - R6 имеют вышеуказанные значения, подвергают аминолизу с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли или ацилированием для получения соединения 1, где Rs - вышеука занный ацил, и выделением целевого продукта в виде основания или соли.
SU752169001A 1974-09-02 1975-09-02 Способ получени производных пурина или их солей SU904523A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB38278/74A GB1523865A (en) 1974-09-02 1974-09-02 Purine compunds and salts thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU904523A3 true SU904523A3 (ru) 1982-02-07

Family

ID=10402412

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752169001A SU904523A3 (ru) 1974-09-02 1975-09-02 Способ получени производных пурина или их солей
SU772442435A SU751325A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU772444408A SU700064A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU772442252A SU686618A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU792780252A SU784777A3 (ru) 1974-09-02 1979-06-18 Способ пролучени производных пурина или их солей
SU792804760A SU858569A3 (ru) 1974-09-02 1979-08-29 Способ получени производных пурина или их кислотно-аддитивных солей
SU792833104A SU799664A3 (ru) 1974-09-02 1979-10-18 Способ получени 9-(2-оксиэтоксиметил)гуАНиНА или ЕгО СОлЕй

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772442435A SU751325A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU772444408A SU700064A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU772442252A SU686618A3 (ru) 1974-09-02 1977-01-24 Способ получени производных пурина или их солей
SU792780252A SU784777A3 (ru) 1974-09-02 1979-06-18 Способ пролучени производных пурина или их солей
SU792804760A SU858569A3 (ru) 1974-09-02 1979-08-29 Способ получени производных пурина или их кислотно-аддитивных солей
SU792833104A SU799664A3 (ru) 1974-09-02 1979-10-18 Способ получени 9-(2-оксиэтоксиметил)гуАНиНА или ЕгО СОлЕй

Country Status (35)

Country Link
US (3) US4360522A (ru)
JP (1) JPS5154589A (ru)
AR (4) AR220299A1 (ru)
AT (1) AT354462B (ru)
AU (1) AU503160B2 (ru)
BE (1) BE833006A (ru)
BG (4) BG26536A4 (ru)
CA (1) CA1062257A (ru)
CH (7) CH626363A5 (ru)
CS (2) CS203093B2 (ru)
CY (1) CY1033A (ru)
DD (1) DD122092A5 (ru)
DE (1) DE2539963A1 (ru)
DK (1) DK146595C (ru)
ES (3) ES440631A1 (ru)
FI (1) FI60709C (ru)
FR (1) FR2282892A1 (ru)
GB (1) GB1523865A (ru)
HK (1) HK84379A (ru)
HU (1) HU176730B (ru)
IE (1) IE42282B1 (ru)
IL (1) IL48035A (ru)
KE (1) KE3002A (ru)
LU (1) LU73304A1 (ru)
MC (1) MC1068A1 (ru)
MY (1) MY8200191A (ru)
NL (1) NL175061C (ru)
NO (1) NO144216C (ru)
NZ (1) NZ178556A (ru)
RO (4) RO74276A (ru)
SE (1) SE428562C (ru)
SU (7) SU904523A3 (ru)
YU (4) YU39947B (ru)
ZA (1) ZA755574B (ru)
ZM (1) ZM12875A1 (ru)

Families Citing this family (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146715A (en) 1975-08-27 1979-03-27 Burroughs Wellcome Co. 2-amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
US4060616A (en) * 1976-03-01 1977-11-29 Burroughs Wellcome Co. Purine derivatives with repeating unit
AU521577B2 (en) * 1977-02-24 1982-04-22 Wellcome Foundation Limited, The 9-hydroxyethoxymethyl guanine phosphates
US4287188A (en) 1977-02-24 1981-09-01 Burroughs Wellcome Co. Purine derivatives
KR830005852A (ko) * 1980-07-18 1983-09-14 미첼 페터 잭슨 피부와 점막의 비루스 감염치료에 적합한 국소치료제의 제조방법
US5157120A (en) * 1980-09-16 1992-10-20 Syntex (U.S.A.) Inc. Guanine derivatives
US4347360A (en) * 1980-09-16 1982-08-31 Ens Bio Logicals Inc. Ring open nucleoside analogues
JPS57102818A (en) * 1980-10-15 1982-06-26 Wellcome Found Treatment for fish virus diseases
US4423050A (en) * 1981-05-21 1983-12-27 Syntex (U.S.A.) Inc. 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent
US4355032B2 (en) * 1981-05-21 1990-10-30 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent
US4603219A (en) * 1981-05-21 1986-07-29 Syntex (U.S.A.) Inc. 1,3-dibenzyloxy-2-acetoxymethoxypropane, intermediate for 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine
MC1475A1 (fr) * 1981-08-11 1983-06-17 Wellcome Found Procede de preparation de derives de la purine a action anti-virale
AU564576B2 (en) * 1981-09-24 1987-08-20 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Purine derivatives
US5250535A (en) * 1982-02-01 1993-10-05 Syntex Inc. Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agent
JPS59500317A (ja) * 1982-02-12 1984-03-01 シンテツクス　（ユー・エス・エイ）　インコーポレイテツド 抗ウイルス性組成物
SE8203856D0 (sv) * 1982-06-21 1982-06-21 Astra Laekemedel Ab Novel derivatives of guanine ii
SE8203855D0 (sv) * 1982-06-21 1982-06-21 Astra Laekemedel Ab Novel derivatives of guanine i
NL8202626A (nl) * 1982-06-29 1984-01-16 Stichting Rega V Z W Derivaten van 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine.
ZW22283A1 (en) * 1982-10-14 1985-05-22 Wellcome Found Antiviral compounds
US4649140A (en) * 1982-10-14 1987-03-10 Burroughs Wellcome Co. Purine derivatives
US4609662A (en) * 1982-10-14 1986-09-02 Burroughs Wellcome Co. Method for using purine derivatives
US4745119A (en) * 1982-10-14 1988-05-17 Burroughs Wellcome Co. Method for using purine derivatives
US5059604A (en) * 1982-10-14 1991-10-22 Burroughs Wellcome Co. 2-amino purine derivatives
US4612314A (en) * 1982-12-22 1986-09-16 Syntex (U.S.A.) Inc. Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agent
US4461757A (en) * 1983-02-23 1984-07-24 Ens Bio Logicals Inc. Dimethylaminomethylenated anti-herpes compounds
ES520140A0 (es) * 1983-02-25 1984-04-01 Ind Farma Especial Un procedimiento para la preparacion de acicloguanosina.
US5047533A (en) * 1983-05-24 1991-09-10 Sri International Acyclic purine phosphonate nucleotide analogs
US4557934A (en) 1983-06-21 1985-12-10 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one
US4880820A (en) * 1983-06-24 1989-11-14 Merck & Co., Inc. Guanine derivatives
JPS6023380A (ja) * 1983-06-24 1985-02-05 メルク・エンド・カムパニー・インコーポレーテッド 抗ウイルス剤
US5684153A (en) 1984-08-16 1997-11-04 Beecham Group Plc Process for the preparation of purine derivatives
US4897479A (en) * 1983-09-30 1990-01-30 Merck & Co., Inc. Arylsulfonyloxy purine intermediates
JPS6094992A (ja) * 1983-10-28 1985-05-28 Sankyo Co Ltd グリゼオ−ル酸誘導体
ZA848080B (en) * 1983-10-31 1985-06-26 Warner Lambert Co Purine derivatives
US4806642A (en) * 1984-10-05 1989-02-21 Warner-Lambert Company Purine derivatives
US4918219A (en) * 1983-10-31 1990-04-17 Warner-Lambert Company Glycerine derivatives
IE842642L (en) * 1983-10-31 1985-04-30 Harvard College Purine Derivatives
US4579849A (en) * 1984-04-06 1986-04-01 Merck & Co., Inc. N-alkylguanine acyclonucleosides as antiviral agents
US4617304A (en) * 1984-04-10 1986-10-14 Merck & Co., Inc. Purine derivatives
IL74881A0 (en) * 1984-04-13 1985-07-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4636507A (en) * 1984-04-30 1987-01-13 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Host defense mechanism enhancement
JPH0625061B2 (ja) 1984-07-03 1994-04-06 ザ ウエルカム フアウンデ−シヨン リミテツド 抗ウイルス性化合物
EP0190123A1 (en) * 1984-07-20 1986-08-13 GAUNTT, Charles, O. Immunoregulatory and anti-viral compound
SE8406538D0 (sv) * 1984-12-21 1984-12-21 Astra Laekemedel Ab Novel derivatives of purine
US4724232A (en) * 1985-03-16 1988-02-09 Burroughs Wellcome Co. Treatment of human viral infections
US5683990A (en) * 1985-03-16 1997-11-04 Glaxo Wellcome Inc. Treatment of human viral infections
CS263951B1 (en) * 1985-04-25 1989-05-12 Antonin Holy 9-(phosponylmethoxyalkyl)adenines and method of their preparation
CS263952B1 (en) * 1985-04-25 1989-05-12 Holy Antonin Remedy with antiviral effect
IL78643A0 (en) * 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0203736B1 (en) 1985-05-02 1989-11-23 The Wellcome Foundation Limited Antiviral compounds
DE3529497A1 (de) * 1985-08-17 1987-02-26 Boehringer Mannheim Gmbh N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3627024A1 (de) * 1985-09-24 1987-04-02 Hoechst Ag In 6- und 9-stellung substituierte 2-aminopurine, ihre verwendung, diese purine enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung der purine
IT1207507B (it) * 1985-10-21 1989-05-25 Baldacci Lab Spa Coniugato della 9-(2-idrossietossimetil)guanina con albumina umana lattosaminata, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che la contengono.
AU618723B2 (en) * 1986-10-06 1992-01-09 University Of Virginia Alumni Patents Foundation, The Use of an adenosine, hypoxanthine and ribose-containing solution for improved protection of the heart during surgery
US4916225A (en) * 1986-11-25 1990-04-10 Institut Organicheskogo Sinteza Akademii Nauk Latviiskoi Ssr 9-substituted guanines
US4978655A (en) * 1986-12-17 1990-12-18 Yale University Use of 3'-deoxythymidin-2'-ene (3'deoxy-2',3'-didehydrothymidine) in treating patients infected with retroviruses
US4829055A (en) * 1987-01-23 1989-05-09 Naficy Sadeque S Method of treatment for herpes infections of external tissues
US5565566A (en) * 1987-04-24 1996-10-15 Discovery Therapeutics, Inc. N6 -substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists
US4835104A (en) * 1987-06-16 1989-05-30 Ajinomoto Co., Inc., Patent & Licensing Department Process for producing and purifying 2',3'-dideoxynucleosides, and process for producing 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides
US6306647B1 (en) 1987-06-16 2001-10-23 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing and purifying 2′,3′-dideoxynucleosides, and process for producing 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides
GB8725939D0 (en) * 1987-11-05 1987-12-09 Wellcome Found Therapeutic compounds
GB8719367D0 (en) * 1987-08-15 1987-09-23 Wellcome Found Therapeutic compounds
CA1302887C (en) * 1987-11-24 1992-06-09 Yves Langelier Combination of acyclovir or a derivative thereof and bacitracin
JPH01121424U (ru) * 1988-02-10 1989-08-17
GB8815241D0 (en) * 1988-06-27 1988-08-03 Wellcome Found Antiviral combinations & compounds therefor
US5164395A (en) * 1988-06-27 1992-11-17 Burroughs Wellcome Co. Antiviral acetyl pyridine derivative or said acetyl pyridine derivative in combination with acyclovir
GB8816760D0 (en) * 1988-07-14 1988-08-17 Wellcome Found Therapeutic compounds
JPH02164881A (ja) * 1988-10-24 1990-06-25 Wellcome Found Ltd:The 治療用ヌクレオシド化合物
WO1990009178A1 (en) * 1989-01-31 1990-08-23 Whitby Research, Inc. N6-substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists
US4966895A (en) * 1989-02-02 1990-10-30 Merck & Co. Inc. Cyclic monophosphates of purine and pyrimidine acyclonucleosides as anti-retroviral agents
GB8907173D0 (en) * 1989-03-30 1989-05-10 Beecham Group Plc Novel compounds
GB8912043D0 (en) * 1989-05-25 1989-07-12 Beecham Group Plc Novel compounds
GB9001886D0 (en) * 1990-01-26 1990-03-28 Beecham Group Plc Pharmaceutical formulation
DE4008858A1 (de) * 1990-03-20 1991-09-26 Hoechst Ag Substituierte purine, verfahren zu ihrer hertellung sowie ihre verwendung als antivirale mittel
CA2033447C (en) * 1990-12-31 1999-08-31 Robert Deziel Synergistic combination for treating herpes infections
US5580571A (en) * 1991-10-15 1996-12-03 Hostetler; Karl Y. Nucleoside analogues
US5879700A (en) * 1991-10-15 1999-03-09 Hostetler; Karl Y. Nucleoside analogue phosphates for topical use
CA2091732C (en) * 1992-07-08 1998-07-21 Anica Markovac A process for the preparation of 2-fluoro-9-(2,3,5-tri-o-benzyl-beta-d-arabinofuranosyl) adenine
DK169121B1 (da) 1992-09-09 1994-08-22 Gea Farmaceutisk Fabrik As Antiviralt virksom farmaceutisk olie-i-vand-emulsion indeholdende 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanin (acyclovir) eller et salt eller en ester deraf
EP0589335B1 (de) * 1992-09-24 2003-06-18 Hoechst Aktiengesellschaft N1-Substituierte 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als antivirale Mittel
US5654286A (en) * 1993-05-12 1997-08-05 Hostetler; Karl Y. Nucleotides for topical treatment of psoriasis, and methods for using same
US6015573A (en) * 1993-05-12 2000-01-18 Hostetler; Karl Y. Nucleoside phosphate therapy for viral infection
IT1264599B1 (it) * 1993-06-14 1996-10-04 Solar Chem Sa Processo per la sintesi della 9-(2-idrossietossimetil)- guanina
US5567816A (en) * 1994-07-26 1996-10-22 Syntex (U.S.A.) Inc. Preparation of acyclovir using 1,3 dioxolane
US5543414A (en) * 1994-07-28 1996-08-06 Syntex (Usa) Inc. Achiral amino acid acyl esters of ganciclovir and its derivatives
US5840891A (en) * 1994-07-28 1998-11-24 Syntex (U.S.A.) Inc. 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol derivative
US5565565A (en) 1994-08-04 1996-10-15 Syntex (U.S.A.) Inc. Preparation of N-9 substituted guanine compounds
US5627185A (en) * 1994-11-23 1997-05-06 Gosselin; Gilles Acyclovir derivatives as antiviral agents
US5756736A (en) * 1996-01-26 1998-05-26 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
US6040446A (en) * 1996-01-26 2000-03-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol derivative
US5700936A (en) * 1996-01-26 1997-12-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol valinate
US5840890A (en) * 1996-01-26 1998-11-24 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
IN179493B (ru) * 1996-02-22 1997-10-11 Lupin Laboraties Ltd
US5789589A (en) * 1996-04-22 1998-08-04 Drug Innovation & Design, Inc. Guanine analog phosphates
US6440980B1 (en) 1996-09-17 2002-08-27 Avanir Pharmaceuticals Synergistic inhibition of viral replication by long-chain hydrocarbons and nucleoside analogs
US6031096A (en) * 1997-05-15 2000-02-29 Drug Innovation & Design, Inc. Acyclovir diester derivatives
US6180790B1 (en) 1997-05-15 2001-01-30 Drug Innovation And Design, Inc. Methods of preparing acyclovir prodrugs
CA2421026C (en) * 2001-10-16 2005-02-15 Avanir Pharmaceuticals Viral inhibition by n-docosanol
US20070129334A1 (en) * 2001-10-30 2007-06-07 Conforma Therapeutics Corporation Orally Active Purine-Based Inhibitors of Heat Shock Protein 90
EP2336133A1 (en) * 2001-10-30 2011-06-22 Conforma Therapeutics Corporation Purine analogs having HSP90-inhibiting activity
US7078524B2 (en) 2002-11-22 2006-07-18 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the synthesis of ganciclovir
US20040224917A1 (en) 2003-01-14 2004-11-11 Gilead Sciences, Inc. Compositions and methods for combination antiviral therapy
US20040200730A1 (en) * 2003-04-14 2004-10-14 Kyo Jibiki Hydrometallurgical copper recovery process
CN1968699B (zh) 2004-05-19 2010-12-15 爱密斯菲尔科技公司 阿昔洛韦制剂
TWI375560B (en) 2005-06-13 2012-11-01 Gilead Sciences Inc Composition comprising dry granulated emtricitabine and tenofovir df and method for making the same
TWI471145B (zh) 2005-06-13 2015-02-01 Bristol Myers Squibb & Gilead Sciences Llc 單一式藥學劑量型
CA2644297A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Alt Solutions, Inc. Prevention and treatment of cancer and other diseases
US8173621B2 (en) 2008-06-11 2012-05-08 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside cyclicphosphates
CL2009002206A1 (es) 2008-12-23 2011-08-26 Gilead Pharmasset Llc Compuestos derivados de pirrolo -(2-3-d]-pirimidin-7(6h)-tetrahidrofuran-2-il fosfonamidato, composicion farmaceutica; y su uso en el tratamiento de enfermedades virales.
EA201100851A1 (ru) 2008-12-23 2012-04-30 Фармассет, Инк. Аналоги нуклеозидов
NZ593648A (en) 2008-12-23 2013-09-27 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
BR112012024884A2 (pt) 2010-03-31 2016-10-18 Gilead Pharmasset Llc síntese estereosseletiva de ativos contendo fósforo
GB201819418D0 (en) 2018-11-29 2019-01-16 Daniel Calladine Ltd Anti-viral compositions
US20230218644A1 (en) 2020-04-16 2023-07-13 Som Innovation Biotech, S.A. Compounds for use in the treatment of viral infections by respiratory syndrome-related coronavirus

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4199574A (en) * 1974-09-02 1980-04-22 Burroughs Wellcome Co. Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides
US4146715A (en) * 1975-08-27 1979-03-27 Burroughs Wellcome Co. 2-amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

Also Published As

Publication number Publication date
SU858569A3 (ru) 1981-08-23
YU39947B (en) 1985-06-30
BG26389A3 (ru) 1979-03-15
JPS6147839B2 (ru) 1986-10-21
BG25094A3 (en) 1978-07-12
CY1033A (en) 1980-08-01
RO76939A (ro) 1981-06-22
AR220299A1 (es) 1980-10-31
LU73304A1 (ru) 1976-08-13
NZ178556A (en) 1978-09-25
AT354462B (de) 1979-01-10
HU176730B (en) 1981-04-28
CH623587A5 (ru) 1981-06-15
IL48035A (en) 1981-07-31
SE7509675L (sv) 1976-03-03
SU799664A3 (ru) 1981-01-23
CS203093B2 (en) 1981-02-27
FI752465A (ru) 1976-03-03
IE42282L (en) 1976-03-02
YU120082A (en) 1982-08-31
RO74276A (ro) 1981-06-26
AU503160B2 (en) 1979-08-23
YU120182A (en) 1982-08-31
SU686618A3 (ru) 1979-09-15
KE3002A (en) 1979-12-14
ATA676375A (de) 1979-06-15
FR2282892B1 (ru) 1980-04-25
NL7510342A (nl) 1976-03-04
YU40079B (en) 1985-06-30
ZA755574B (en) 1977-04-27
ES455978A1 (es) 1978-01-16
SE428562B (sv) 1983-07-11
AR220508A1 (es) 1980-11-14
US4360522A (en) 1982-11-23
FI60709C (fi) 1982-03-10
BG24815A3 (en) 1978-05-12
CH629206A5 (de) 1982-04-15
AU8445975A (en) 1977-03-10
DK392675A (da) 1976-03-03
SU751325A3 (ru) 1980-07-23
YU119982A (en) 1982-08-31
IL48035A0 (en) 1975-11-25
MC1068A1 (fr) 1976-05-21
CH629805A5 (de) 1982-05-14
GB1523865A (en) 1978-09-06
NO753009L (ru) 1976-03-03
SU700064A3 (ru) 1979-11-25
ZM12875A1 (en) 1977-09-21
US4294831A (en) 1981-10-13
HK84379A (en) 1979-12-14
AR212914A1 (es) 1978-11-15
BE833006A (fr) 1976-03-02
MY8200191A (en) 1982-12-31
RO74274A (ro) 1981-09-24
CH628897A5 (de) 1982-03-31
ES455979A1 (es) 1978-01-16
YU40080B (en) 1985-06-30
DK146595B (da) 1983-11-14
BG26536A4 (ru) 1979-04-12
IE42282B1 (en) 1980-07-16
US4323573A (en) 1982-04-06
DE2539963A1 (de) 1976-03-18
NO144216B (no) 1981-04-06
NO144216C (no) 1981-07-15
FR2282892A1 (fr) 1976-03-26
AR220885A1 (es) 1980-12-15
CH626363A5 (ru) 1981-11-13
NL175061B (nl) 1984-04-16
CS203092B2 (en) 1981-02-27
ES440631A1 (es) 1977-06-16
CH626364A5 (ru) 1981-11-13
CH623586A5 (ru) 1981-06-15
DD122092A5 (ru) 1976-09-12
SE428562C (sv) 1985-11-18
RO74275A (ro) 1981-09-24
JPS5154589A (en) 1976-05-13
YU222075A (en) 1982-08-31
SU784777A3 (ru) 1980-11-30
NL175061C (nl) 1984-09-17
FI60709B (fi) 1981-11-30
CA1062257A (en) 1979-09-11
DE2539963C2 (ru) 1987-01-22
DK146595C (da) 1984-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU904523A3 (ru) Способ получени производных пурина или их солей
US4714701A (en) Antiviral compounds
US4146715A (en) 2-amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
US4199574A (en) Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides
AP160A (en) Therapeutic acyclic nucleosides.
PT86120B (pt) Processo para a preparacao de derivados de n9-ciclopentil- adenina
KR940010033B1 (ko) 항비루스 활성을 갖는 화합물의 제조방법
US4728736A (en) Carbocyclic analogs of purine ribofuranosides
SE436033B (sv) 2-alkoxi-9-(cyklohexyl eller cyklohexenyl)-9h-adenin och farmaceutisk komposition for behandling av bronkokonstriktion
US4965270A (en) Purine derivatives
JPS5618983A (en) Theophylline derivative and its preapration
DK173252B1 (da) Alkoxymethylethere af glyceroler
FUJII et al. Purines. XI. The Synthesis of N-Alkoxyadenosines and Their 2', 3'-O-Isopropylidene Derivatives
CS196384B2 (en) Method of preparing substituted purines
US5236926A (en) 9-substituted-8-halo or -8-hydroxy-9-deazaguanines as inhibitors or PNP for pharmaceutical compositions
Lee et al. Antitumor agents. 86. Synthesis and cytotoxicity of. alpha.-methylene-. gamma.-lactone-bearing purines
JPH072749B2 (ja) スピロ［４．５デカン誘導体およびその製造方法
Burke et al. New synthetic pathways to tilorone hydrochloride
Davis et al. The synthesis of the N-methyl analogue of S-adenosylmethionine; NMR observation of diastereomers
Koppel et al. Synthesis of Some 8-Substituted Bis (β-chloroethyl) amino Derivatives of Naturally Occurring N-Methylated Purines1
US5756735A (en) Xanthine derivatives
YOKOTA et al. Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta [b] furan-2-one Derivatives
EP3498715A1 (en) Anti-hcmv virus compound
LaMontagne et al. Preparation of 7‐substituted pyrrolo [2, 3‐d] pyrimidines and 9‐substituted purines as potential antiparasitic agents
US4900841A (en) 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine