SU895986A1 - Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да - Google Patents

Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да Download PDF

Info

Publication number
SU895986A1
SU895986A1 SU802917482A SU2917482A SU895986A1 SU 895986 A1 SU895986 A1 SU 895986A1 SU 802917482 A SU802917482 A SU 802917482A SU 2917482 A SU2917482 A SU 2917482A SU 895986 A1 SU895986 A1 SU 895986A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
target product
yield
buten
thienyl
water
Prior art date
Application number
SU802917482A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрий Дмитриевич Чуркин
Людмила Владимировна Панфилова
Original Assignee
Куйбышевский политехнический институт им. В.В.Куйбышева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Куйбышевский политехнический институт им. В.В.Куйбышева filed Critical Куйбышевский политехнический институт им. В.В.Куйбышева
Priority to SU802917482A priority Critical patent/SU895986A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU895986A1 publication Critical patent/SU895986A1/ru

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ НИТРОКЕТОНОВ ТИОФЕНСесЖХ) РЯДА

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к способу получени  непредельных нитрокетонов тиофенового р да формулы В- З С11 С-СО-СН5 , Т &IfOj где I - водород, метил или этил., которые про вл ют биологическую актив ность и могут поэтому найти применение в медицине. Известны способы получени  предста вителей непредельных нитрокетонов тиофанового р да, например способ получени  3-нитро-4-(тиенил-2)-бутен-3-оназаключающийс  в том, что 4-(.тиенил-2 -бутен-3-она-2 подвергают нитрованию четырехокисью азота в абсолютном эфире при температуре от -15 С до -.2О°С Выход целевого продукта 54% l . К недостаткам данного способа относ тс  ИСполЕхЗОвание  довитой четырехокиси азота и взрывоопасного абсолют- Ного эфира, проведение процесса при низких температурах и относительно невысокий выход целевого продукта. Наиболее близким к предлагаемому  вл етс  способ получени  3 1ИТро-4- (тиенш1-2 ) -бутен 3 -она-2, $юл ющегос  представителем соединений формулы I , нитрованием 4-(тиенил-2)-бутен-З-она-2 азотной кнслотой в дихлорэтане при 60-70 С с последующим выделением целевого продукта путем промывки водой органического сло , содержащего целевой продукт, от кислоты и отгонкой растворител  под вакуумом. Выход - 57,6% 2 , Недостатками известного способа  вл ютс  невысокий выход целевого продукта , использование в процессе азотной кислоты и относительна  сложность выделени  целевого продукта, что в целом усложн ет весь процесс. Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса . Поставленна  цепь достигаетс  тем, что согласно способу получени  непредельных нитрокетонов тиофенового р да формулы 1 , заключающимс  в том, что соответствующий кетон подвергают нитрованию нитратом лити , меди или алюмини  при мольном соотношении, кетон: нитрирующий агент, равном собтветственно 1:1-2, в среде лед ной уксусной кислоты при 80-10СГС с последующим выделением целевого продукта известным способом --промывкой водой и сушкой. Выход целевых продуктов 73-85%. При м е р 1. Получение 3-нитро-4- (тиенил-2)-бутен-3-она-2, Раствор ют 1,52 г (О,О1 моль) исходного 4-( тиенил-2) -бутен-З-она-2 в 2О мл лед ной уксусной кислоты. Нагревают до 80-1ОО С, затем при перемешивании порци ми внос т эквимолекул рное количество нитрата алюмини . Пр этом в реакционной колбе по вл ютс  бурые пары сжислов азота. Перемешивание продолжают еще 1ч ЗО мин - 2ч, затем выливают в воду. Осадок огфильт ровывают, промьюают водой и сушат. Выход светло-желтого вещества 73%. П р и м е р 2. Получение 4-(5-метил тиенил-2 ) -3 -нитробу тен-З -она-2. Раствор ют 1,66 г (О,01 моль) 4-(5-метилтиенил-2)-бутен-З-она-2 в 2О мл лед ной уксусной кислоты, нагревают до 80-100С и при перемешивании внос т 3,34 г (0,0125 моль) нитрата меди. После того как вс  медь будет добавлена, нагрев продолжают еще 2 ч. Охлаждают и разбавл ют двум  объемами воды. Выпавший осадок ровьтают, промывают водой, сушат. Вы ход 79%. Т.„д (из гептана). П р и м е р 3. Получение 4-{5-9ТИ тиенип-2 )-3-нитробутен-3-она-2. Раствор ют 1,85 г {0,О1 моль) 4-(5-9тилтиенил-2)-бутен-3-она-2 в 0 мл лед ной уксусной кислоты, нагре;ают до 100 С и при перемешивании обавл ют 2,76 г (0,02 моль) нитрата ити . Далее все аналогично предыдуему способу. Выход 85%. T. 138139°С (из гептана). Формула изобретени  Способ получени  непредельных нитроетонов тиофенового р да общей формулы .(Н С-СО-СН5 , S ioz где R « водород, метил или этил, нитрованием соответствующих кетонов в органическом растворителе при нагревании , отличающийс  тем, что, с целью повышени  вькода целевого продукта и упрощени  процесса., в качестве нитрующего агента используют нитрат лити , меди или алюмини , в качестве органического растворител  - лед ную уксусную кислоту, и процесс провод т при мольном соотношении кетон: нитрующий агент, равном соответственно 1:1-2, при 80-100 0. Источники информаци , прин тые во внимание при экспертизе 1.Ситкин А. И. и. Клименко В. И. Реакци  четырехокиси азота с 2-«инилтиофеном и его замещенными. Хими  гетероциклических соединений , 1979, № 1, с. 41-43.
  2. 2.Панфилов Л. В. Синтез и строение нитрюпроизводных 4-(тиенш1-2)-бутен-З-она-2 .- Хими  гетероциклических соединений, 1979, № 9, с. 1201-1204.
SU802917482A 1980-03-11 1980-03-11 Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да SU895986A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802917482A SU895986A1 (ru) 1980-03-11 1980-03-11 Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802917482A SU895986A1 (ru) 1980-03-11 1980-03-11 Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU895986A1 true SU895986A1 (ru) 1982-01-07

Family

ID=20892872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802917482A SU895986A1 (ru) 1980-03-11 1980-03-11 Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU895986A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0413384B2 (ru)
JPS63135365A (ja) 5,6−ジヒドロキシインドール及びその3−アルキル誘導体及び中間体化合物の製造方法
SU895986A1 (ru) Способ получени непредельных никтрокетонов тиофенового р да
SU1648249A3 (ru) Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов
US3178478A (en) 2-amino-5-halo-indanes
Snyder et al. Alkylation of Nitroparaffins with Amines and their Derivatives
Phillips et al. The reaction of aldehydes and aromatic amines with 8-quinolinol
EP0000301B1 (fr) Procédé de préparation de thiéno(2,3-c) et thiéno(3,2-c) pyridines
US3894034A (en) A process for producing azasulfonium salts
SU1147251A3 (ru) Способ получени производных бензоилфенилпиперидина
Galvez et al. Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series
IL31463A (en) 1-formyl-3-nitro-azacycloalkan-2-ones and process for their production
SU798102A1 (ru) Способ совместного получени , , -ТРибЕНзилгЕКСАгидРО-ТРиАзиНА-1,3,5 и -МЕТилбЕНзил-АМиНО- -бЕНзилиМиНОМЕТилЕНА
Mason et al. Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XIX. The Application of the Hofmann and Curtius Rearrangements to the Preparation of 2-Thienylacetaldehydes
US3287459A (en) Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines
CN110229056B (zh) 一种新型姜黄素类似物及其制备方法和应用
Freeman et al. Reactions of 4, 4-diphenylcarbena-2, 5-cyclohexadiene and related systems in dimethyl sulfoxide
JPS607632B2 (ja) チエノ(3,2―c)ピリジン及びその誘導体の製造方法
US3152130A (en) Process for preparing actiphenols
SU514825A1 (ru) Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1
HU190087B (en) Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives
JP2647450B2 (ja) ピラゾロ〔5.1−b〕キナゾロンの製法
D'Amico et al. 2, 2'-Thiobis (benzoxazole) and 3-(2-benzoxazolyl)-2-benzoxazolinethione
SU1447825A1 (ru) Способ получени 3а-7а-дифенилтетрагидроимидазо[4,5- @ ]имидазол-2,5-диона
JP2767295B2 (ja) インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法