SU876060A3 - Способ получени кортикоидов - Google Patents

Способ получени кортикоидов Download PDF

Info

Publication number
SU876060A3
SU876060A3 SU792853125A SU2853125A SU876060A3 SU 876060 A3 SU876060 A3 SU 876060A3 SU 792853125 A SU792853125 A SU 792853125A SU 2853125 A SU2853125 A SU 2853125A SU 876060 A3 SU876060 A3 SU 876060A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dione
chloro
oxy
atom
erythema
Prior art date
Application number
SU792853125A
Other languages
English (en)
Inventor
Шеттле Эрнст
Вебер Альфред
Кеннеке Марио
Даль Хельмут
Капп Йоахим-Фридрих
Вендт Ханс
Аннен Клаус
Лаурент Хенри
Вихерт Рудольф
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19782803661 external-priority patent/DE2803661A1/de
Priority claimed from DE19782855465 external-priority patent/DE2855465A1/de
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU876060A3 publication Critical patent/SU876060A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
    • C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
    • C07J5/0076—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
    • C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
    • C07J5/0084—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
    • C07J7/0045—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • C07J71/0015—Oxiranes at position 9(11)
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОРТИКОИДОВ
1 , изобретение относитс  к новому способу получени  кортикоидов офщей формулы
OCHgOKf
где У и Z вместе - углерод-углеродна  св зь; R - прерываема  атомами киелорода С-).0-алкильна  группа; R- - агом. водорода, атом фтора, , атом хлора или С -ацилоксигруппа .
Известно, что кортикостероида облгщгиот выраженным антивоспалительным действием Ш
Известна реакци .дег(Ц1рогалогеиировани  с использованием хлористого лити  2J ,
Цель изобретени  - расширение средств воздействи  на живой орга низм.
Указанна  цель достигаетс  способом получени  новых кортикоидов общей форму/ш . 1, где Y , Z, R н R /j. Ю4еют вышеуказанные значени , основанньм на известной реакции дегидрогалогенирсжани  с использованием хлористого лити  и заключающимс  в том,что от 9-галогенстероида общей формулы Г , где R и RjL имеют вшиеуказанное зна10 чение, - атом хлора или атом брома и Y - атом водорода, отщепл ют нг в присутствии хлористого лити  и вьщел ют целевой продукт.
15
П р. и м е р 1. а) 1,8 г 21-ацет,сжси-17с1 .- (1,3,6-триоксагептил) -1,4, 9 прегнатриен-3,20-дйона раствор ют в 18 мл дноксана и смешивают с 1,6 г Ы-бромсукцинимида. После добавлени 
20 несколькими порци ми 8,5 мл 10%-ной водной перхлорной кислоты реакционную смесь перемешивают еще в течение 30 мин при кс лнатной температуре и выливают в насыщенный раствор повареь
25 ной соли и бисульфита натри  в лед ной воде. Получают 2,3 г сырого 21ацет жси-9«1-бром-110-окси-17е1- ( 1,3, б-трисжсагептил)-1,4-прегнадиен-З,20диоиа .

Claims (2)

  1. 30 в) 2,0 г вышеназванного сырого продукта раствор ют в 20 мл гексаметилтриамидафосфорной кислоты и перемешивают с 2,4 г хлористого лити  в течение -получаса -при .. Целевой продукт высаживают в насы в енном растворе поваренной соли в лед ной воде и очищают колоночной хроматографией на 350 мг,силикагел  с элюцией смесью метиленхлорид-ацеток (85-15). выход 570 мг 21-ацетокси-11 (г1-окси-17с(,- (1,3, 6-триоксагептил 1,4,8-прегнатриен-З,20-диона с точкой плавлени  . Пример 2. а) Аналогично примеру 1а 1 ,Oг21-фтop-17oL-мeтoкcимeтoкcи-l ,4,9-прегнатриен-З,20-диона обрабатывают 900 мг N-бром-сукциними да и 5 мл 10%-ной водной перхлорной кислоты. Выдел ют 1,1 г 9oU-6pOM-21фтор-11р -окси-17с1-метоксиметокси-1 ,4 прегнадиен-3,2b- диона. в) 1,1 г сырого 9с -бром-21-фтор11 Ь-окси-17с1-метоксиметокси-1 ,4-прег надиен-3,20-диона обрабатывают 1,4 г хлористого лити  аналогично примеру 1в. Получают 21-фтор-11(Ь-окси-17 1/метоКси-1 ,4,8-прегнатриен-З,20-дион с выходом 490 мг. Точка плавлени  . Пример 3. а) 3,3 г 21-хлор 17в1-окси-1, 4,9 прегнатриен-3,20-дио на ввод т во взаимодействие с формал дегадметилацетёшем. Выдел ют 2,4 г 21-хлор-17 зи-метоксиметокси-1,4,9прегнатриен-3 ,20-дИона. в) 1,4 г 21-хлор-17о1-метоксимето си-1,4,9-прегнатриен-З/20-диона обрабатывают N-бромсукцинимидом в услови х примера 1а и вьвдёл ют 1,7 г 9а/-бром-21-хлор-11-|%-окси-17о1-меток симетокси-1,4-прегнатриен-З,20-дион в виде сырого продукта. с) В УСЛОВИЯХ примера 1в 1,7 г 9 -бром-21-хлор-11|Ь-окси-1751-метокс метокси-1,4-прегнадиен-3,20-диона обрабатывёиот 2,1 г хлористого лити  Сырой продукт очищают колоночной хр матографией на 300 г силикагел  с элюцией смесью метиленхлорид-ацетон (Концентраци  ацетона 0-8%). Выход 530 мг 21-хлор-11(Ь-окси-1711.-метокси метокси-1,4 ,8-прёгнатриен-3,20-дион Тонка плавлени  166С. Кортикоиды оейдей формулы I при локальном применении обладают выраженншл антивоспалительным действием а также благопри тным различием меж ду желательным локальным действием и нежелательным системным побочным действием. Локальное действие определ ли с помощью Tecta на сужение сосудов сл дующим образом. Тест проводили со здоровыми испы туемыми по 8 штук обоего пола, кото рые за последние две недели не получали локальной кортикостероидной обработки . Сужение сосудов оценивали визуально через 4 и 8 ч с помощью проверки по следующим степен м действи : 1 абсолютное побледнение, 2 небольша  остаточна  эритема, 3 средней степени эритема, интенсивность эритемы в средней области раздетой, необработанной и неповрежденной кожи,4 эритема с небольшими осветлени ми, 5 никакого побледнени  или усилени  эритемы. В каждом р ду опытов в качестве сравнительного вещества примен ли дифлюкортолон-21-валериат ( -6ot, 9 1-дифтор-11р-окси-16о1 .-метил-21-валерилокСИ-1- , 4-прегнадиен-З, 20-дион-ДФВ). Находили разность & в средних степен х действи  ДФВ, определенных в отдельных р дах исследований и тестового вещества. Положительные отклонени  показывают благопри тную оценку тестового вещества в сргшнении с ДФВ, отрицательные отклонени  - неблагопри тную оценку. В таблице приведены результаты тестов , которые получали при обработке испытуе1 Ф 1х препаратами, содержавшими ОД рм активного вещества. Системное действие соединений определ ли с помощью теста на дополнительный отек следующим образом. Крыс весом от 130 до 150 г дл  получени  очага воспалени  инъецировали 0,1 мл 0,5%-ной суспензии НусоЬасterlum bytyricum в правую заднюю лапу . Перед инъекцией измер ли объем лапы у крыс. Через 24 ч после инъекции еще раз измер ли объем лапы дл  определени  размера отека.. Затем орально или подкожно крысам вводили различные количества испытываемого вещества - растворенного в смеси из 29% бензилбензоата и- 71% касторового масла. После последующих 24 ч вновь определ ли объем лапы. Контрольные экземпл ры обрабатывали таким же образом, но им инъекцировали свободную от испытываемого вещества смесь бензилбензоата с касторовым маслом. Из полученного объема лапы определ ли количество испытываемого BeinecTва , необходимого дл  достижени  50%нбгО уменьшени  объема экспериментально полученного отека лапы. В таблице приведены результаты тестов , причем вещества сравнивали с аналогичными по структуре, ранее известными кортикоидами, содержащимис  в кс  мерческих препаратах, в частности, с ll(i, ,, 21 триокси-1,4-прегнгшиен-3 ,20-дионом(преднйзолон). Формулаизобретени  Способ получени  кортикоидов обшей формулы, OCHiOIif Z вместе - углерод-углеродна  СВЯЗЬ} R - прерываема  атомами кислорода С.д-алкильна  группа; R - атом водорода, атом фтора, атом хлора или С -ацилоксигруппа , отличающийтем , что «от 9-галогенстеррида .. , . , .. общей формулы t, где .R и R-j имеют 20 5 Q ышеуказанное значение, г - атом хлоа или атом брома и Y - атом водороа , отщепл ют Н2 в присутствии хлорисого лити  и вьшел ют целевой продукт. Приоритет .по признакам: 25.01.78R - прерываема  атомом кислорода С.-алкильна  группа 19.12.79R - прерываема  атомом кислорода Ст-С -алкильна  группа Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Медицина, М., 1972, т. 2, 94-108. V .. «.1рЧ«
  2. 2. Физёр Л. и физер М. Реагенты дл  органического синтеза. Мир, 1970, т. 2, с. 204.
SU792853125A 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов SU876060A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782803661 DE2803661A1 (de) 1978-01-25 1978-01-25 Neue in 17-position substituierte 11beta-hydroxysteroide der pregnanreihe, ihre herstellung und verwendung
DE19782855465 DE2855465A1 (de) 1978-12-19 1978-12-19 Neue kortikoide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und diese kortikoide enthaltende pharmazeutische praeparate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU876060A3 true SU876060A3 (ru) 1981-10-23

Family

ID=25773724

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792715602A SU876059A3 (ru) 1978-01-25 1979-01-25 Способ получени 11 -гидроксистероидов
SU792851807A SU890979A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов
SU792851803A SU880253A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов
SU792851801A SU1103797A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени 17 @ -алкоксиметоксикортикоидов
SU792853126A SU927123A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов
SU792853125A SU876060A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792715602A SU876059A3 (ru) 1978-01-25 1979-01-25 Способ получени 11 -гидроксистероидов
SU792851807A SU890979A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов
SU792851803A SU880253A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов
SU792851801A SU1103797A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени 17 @ -алкоксиметоксикортикоидов
SU792853126A SU927123A3 (ru) 1978-01-25 1979-12-11 Способ получени кортикоидов

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4207316A (ru)
EP (1) EP0003341B1 (ru)
AU (1) AU529292B2 (ru)
BG (3) BG33738A3 (ru)
CS (1) CS207753B2 (ru)
DD (2) DD150749A5 (ru)
DE (1) DE2967070D1 (ru)
DK (1) DK28779A (ru)
EG (1) EG14273A (ru)
ES (1) ES477162A1 (ru)
FI (1) FI66023C (ru)
FR (1) FR2422689A1 (ru)
GB (1) GB2014150B (ru)
IE (1) IE47729B1 (ru)
IL (1) IL56494A (ru)
NO (1) NO154583C (ru)
NZ (1) NZ189460A (ru)
PH (1) PH18164A (ru)
PT (1) PT69126A (ru)
RO (2) RO76163A (ru)
SU (6) SU876059A3 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2952003A1 (de) * 1979-12-21 1981-07-02 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Neue kortikoid-17-thioacetale, ihre herstellung und verwendung
DE3038855A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-27 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung
HU221584B (hu) * 1993-01-08 2002-11-28 Aktiebolaget Astra Új vastagbél- (colon) vagy csípőbél- (ileum) specifikus, cukortartalmú szteroidszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításuk
US5502222A (en) * 1994-06-01 1996-03-26 Schering Corporation Process for preparing delta 9,11 and 21-chloro corticosteroids
US8729108B2 (en) * 2008-06-17 2014-05-20 Christopher J Dannaker Waterborne topical compositions for the delivery of active ingredients such as azelaic acid

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6682287D0 (pt) * 1965-08-30 1973-12-04 Merck & Co Inc Processo para preparar 17-alcoxi-progesteronas
NL6605514A (ru) * 1966-04-25 1967-10-26
US3453297A (en) * 1968-07-24 1969-07-01 Merck & Co Inc 17alpha-lower alkoxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione steroids

Also Published As

Publication number Publication date
SU890979A3 (ru) 1981-12-15
DD141523A5 (de) 1980-05-07
SU876059A3 (ru) 1981-10-23
AU4365779A (en) 1979-08-02
IE790134L (en) 1979-07-25
GB2014150B (en) 1982-11-24
BG33736A3 (en) 1983-04-15
BG33737A3 (en) 1983-04-15
PH18164A (en) 1985-04-09
AU529292B2 (en) 1983-06-02
NO790229L (no) 1979-07-26
NZ189460A (en) 1981-11-19
US4207316A (en) 1980-06-10
SU1103797A3 (ru) 1984-07-15
EP0003341A2 (de) 1979-08-08
SU927123A3 (ru) 1982-05-07
FI66023C (fi) 1984-08-10
NO154583C (no) 1986-11-05
RO76163A (ro) 1981-08-17
FI66023B (fi) 1984-04-30
NO154583B (no) 1986-07-28
SU880253A3 (ru) 1981-11-07
FR2422689A1 (fr) 1979-11-09
IL56494A0 (en) 1979-03-12
PT69126A (de) 1979-02-01
IL56494A (en) 1983-02-23
FI790240A (fi) 1979-07-26
EG14273A (en) 1984-06-30
DD150749A5 (de) 1981-09-16
DK28779A (da) 1979-07-26
RO81116B (ro) 1983-05-30
EP0003341B1 (de) 1984-06-27
CS207753B2 (en) 1981-08-31
EP0003341A3 (en) 1979-08-22
IE47729B1 (en) 1984-05-30
BG33738A3 (en) 1983-04-15
ES477162A1 (es) 1979-07-01
DE2967070D1 (en) 1984-08-02
RO81116A (ro) 1983-06-01
GB2014150A (en) 1979-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1516011A3 (ru) Способ получени 5-[4-(4-ацетил-3-гидрокси-2-пропилбензилокси)бензил]-тетразола
Maxwell et al. Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1, 2, 4-triazol-3-yl) thio] acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents
JP5124780B2 (ja) 蛍光プローブ
EA004046B1 (ru) Олигосахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
SU876060A3 (ru) Способ получени кортикоидов
Pyles et al. Effect of the B ring and the C-7 substituent on the kinetics of colchicinoid-tubulin associations
US4255443A (en) Homocysteine thiolactone perchlorate as a tumor promotor
Rabinowitz et al. Some Pyrimidine Derivatives1
Maixent et al. Tissue localization of active Na, K-ATPase isoenzymes by determination of their profile of inhibition with ouabain, digoxin, digitoxigenin and LND 796, a new aminosteroid cardiotonic
EP0033075B1 (de) Substituierte 1,8-Dihydroxy-9-(10H)anthracenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
SU1255053A3 (ru) Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона
SU1227115A3 (ru) Способ получени 17,18-дегидро-аповинкаминол-3',4',5'-триметоксибензоата или его солей
EP0345572A2 (de) Neue Sulfonamid-Derivate, ihre Herstellung und Arzneimittel daraus
Doi et al. Iodo enol lactone formation and hydrolysis
RU1795972C (ru) Способ получени сложных эфиров 16,17-ацетальзамещенной андростан-17 @ -карбоновой кислоты
McElrath et al. Kinetics of the Acetolysis of Some Alkyl-Substituted Neopentyl p-Bromobenzenesulfonates1
Cota et al. Hydrotitanation-protonation of vitamin D2 and its analogs: an efficient method for the preparation of 10, 19-dihydrovitamins D2 including dihydrotachysterol2
Witte et al. Post mortem changes in adenylate cyclase activity in rat brain striatum
WAWZONEK et al. The preparation of thyroxine analogs
Hume et al. Anticholinesterase Activity of Phenylalkyltrimethylammonium Compounds1
IL34053A (en) 6alpha,9alpha,11beta,21-tetrahalo steroids of the pregnane series
BLICKENSTAFF et al. Some reactions of methyl 3α-hydroxy-12α-methoxy-9 (11)-cholenate
DE1593940C3 (de) 3,4-Dihydro-2(H)-pyran-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Milchsäuredehydrogenase hemmende Mittel
DE3590080T (de) 1α-Hydroxyvitamin D↓2↓-Analogverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
SU1001860A3 (ru) Способ получени производных хлорамбуцила (его варианты)