SU876060A3 - Способ получени кортикоидов - Google Patents
Способ получени кортикоидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU876060A3 SU876060A3 SU792853125A SU2853125A SU876060A3 SU 876060 A3 SU876060 A3 SU 876060A3 SU 792853125 A SU792853125 A SU 792853125A SU 2853125 A SU2853125 A SU 2853125A SU 876060 A3 SU876060 A3 SU 876060A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dione
- chloro
- oxy
- atom
- erythema
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
- C07J5/0076—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
- C07J5/0084—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
- C07J7/0045—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
- C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
- C07J71/001—Oxiranes
- C07J71/0015—Oxiranes at position 9(11)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОРТИКОИДОВ
1 , изобретение относитс к новому способу получени кортикоидов офщей формулы
OCHgOKf
где У и Z вместе - углерод-углеродна св зь; R - прерываема атомами киелорода С-).0-алкильна группа; R- - агом. водорода, атом фтора, , атом хлора или С -ацилоксигруппа .
Известно, что кортикостероида облгщгиот выраженным антивоспалительным действием Ш
Известна реакци .дег(Ц1рогалогеиировани с использованием хлористого лити 2J ,
Цель изобретени - расширение средств воздействи на живой орга низм.
Указанна цель достигаетс способом получени новых кортикоидов общей форму/ш . 1, где Y , Z, R н R /j. Ю4еют вышеуказанные значени , основанньм на известной реакции дегидрогалогенирсжани с использованием хлористого лити и заключающимс в том,что от 9-галогенстероида общей формулы Г , где R и RjL имеют вшиеуказанное зна10 чение, - атом хлора или атом брома и Y - атом водорода, отщепл ют нг в присутствии хлористого лити и вьщел ют целевой продукт.
15
П р. и м е р 1. а) 1,8 г 21-ацет,сжси-17с1 .- (1,3,6-триоксагептил) -1,4, 9 прегнатриен-3,20-дйона раствор ют в 18 мл дноксана и смешивают с 1,6 г Ы-бромсукцинимида. После добавлени
20 несколькими порци ми 8,5 мл 10%-ной водной перхлорной кислоты реакционную смесь перемешивают еще в течение 30 мин при кс лнатной температуре и выливают в насыщенный раствор повареь
25 ной соли и бисульфита натри в лед ной воде. Получают 2,3 г сырого 21ацет жси-9«1-бром-110-окси-17е1- ( 1,3, б-трисжсагептил)-1,4-прегнадиен-З,20диоиа .
Claims (2)
- 30 в) 2,0 г вышеназванного сырого продукта раствор ют в 20 мл гексаметилтриамидафосфорной кислоты и перемешивают с 2,4 г хлористого лити в течение -получаса -при .. Целевой продукт высаживают в насы в енном растворе поваренной соли в лед ной воде и очищают колоночной хроматографией на 350 мг,силикагел с элюцией смесью метиленхлорид-ацеток (85-15). выход 570 мг 21-ацетокси-11 (г1-окси-17с(,- (1,3, 6-триоксагептил 1,4,8-прегнатриен-З,20-диона с точкой плавлени . Пример 2. а) Аналогично примеру 1а 1 ,Oг21-фтop-17oL-мeтoкcимeтoкcи-l ,4,9-прегнатриен-З,20-диона обрабатывают 900 мг N-бром-сукциними да и 5 мл 10%-ной водной перхлорной кислоты. Выдел ют 1,1 г 9oU-6pOM-21фтор-11р -окси-17с1-метоксиметокси-1 ,4 прегнадиен-3,2b- диона. в) 1,1 г сырого 9с -бром-21-фтор11 Ь-окси-17с1-метоксиметокси-1 ,4-прег надиен-3,20-диона обрабатывают 1,4 г хлористого лити аналогично примеру 1в. Получают 21-фтор-11(Ь-окси-17 1/метоКси-1 ,4,8-прегнатриен-З,20-дион с выходом 490 мг. Точка плавлени . Пример 3. а) 3,3 г 21-хлор 17в1-окси-1, 4,9 прегнатриен-3,20-дио на ввод т во взаимодействие с формал дегадметилацетёшем. Выдел ют 2,4 г 21-хлор-17 зи-метоксиметокси-1,4,9прегнатриен-3 ,20-дИона. в) 1,4 г 21-хлор-17о1-метоксимето си-1,4,9-прегнатриен-З/20-диона обрабатывают N-бромсукцинимидом в услови х примера 1а и вьвдёл ют 1,7 г 9а/-бром-21-хлор-11-|%-окси-17о1-меток симетокси-1,4-прегнатриен-З,20-дион в виде сырого продукта. с) В УСЛОВИЯХ примера 1в 1,7 г 9 -бром-21-хлор-11|Ь-окси-1751-метокс метокси-1,4-прегнадиен-3,20-диона обрабатывёиот 2,1 г хлористого лити Сырой продукт очищают колоночной хр матографией на 300 г силикагел с элюцией смесью метиленхлорид-ацетон (Концентраци ацетона 0-8%). Выход 530 мг 21-хлор-11(Ь-окси-1711.-метокси метокси-1,4 ,8-прёгнатриен-3,20-дион Тонка плавлени 166С. Кортикоиды оейдей формулы I при локальном применении обладают выраженншл антивоспалительным действием а также благопри тным различием меж ду желательным локальным действием и нежелательным системным побочным действием. Локальное действие определ ли с помощью Tecta на сужение сосудов сл дующим образом. Тест проводили со здоровыми испы туемыми по 8 штук обоего пола, кото рые за последние две недели не получали локальной кортикостероидной обработки . Сужение сосудов оценивали визуально через 4 и 8 ч с помощью проверки по следующим степен м действи : 1 абсолютное побледнение, 2 небольша остаточна эритема, 3 средней степени эритема, интенсивность эритемы в средней области раздетой, необработанной и неповрежденной кожи,4 эритема с небольшими осветлени ми, 5 никакого побледнени или усилени эритемы. В каждом р ду опытов в качестве сравнительного вещества примен ли дифлюкортолон-21-валериат ( -6ot, 9 1-дифтор-11р-окси-16о1 .-метил-21-валерилокСИ-1- , 4-прегнадиен-З, 20-дион-ДФВ). Находили разность & в средних степен х действи ДФВ, определенных в отдельных р дах исследований и тестового вещества. Положительные отклонени показывают благопри тную оценку тестового вещества в сргшнении с ДФВ, отрицательные отклонени - неблагопри тную оценку. В таблице приведены результаты тестов , которые получали при обработке испытуе1 Ф 1х препаратами, содержавшими ОД рм активного вещества. Системное действие соединений определ ли с помощью теста на дополнительный отек следующим образом. Крыс весом от 130 до 150 г дл получени очага воспалени инъецировали 0,1 мл 0,5%-ной суспензии НусоЬасterlum bytyricum в правую заднюю лапу . Перед инъекцией измер ли объем лапы у крыс. Через 24 ч после инъекции еще раз измер ли объем лапы дл определени размера отека.. Затем орально или подкожно крысам вводили различные количества испытываемого вещества - растворенного в смеси из 29% бензилбензоата и- 71% касторового масла. После последующих 24 ч вновь определ ли объем лапы. Контрольные экземпл ры обрабатывали таким же образом, но им инъекцировали свободную от испытываемого вещества смесь бензилбензоата с касторовым маслом. Из полученного объема лапы определ ли количество испытываемого BeinecTва , необходимого дл достижени 50%нбгО уменьшени объема экспериментально полученного отека лапы. В таблице приведены результаты тестов , причем вещества сравнивали с аналогичными по структуре, ранее известными кортикоидами, содержащимис в кс мерческих препаратах, в частности, с ll(i, ,, 21 триокси-1,4-прегнгшиен-3 ,20-дионом(преднйзолон). Формулаизобретени Способ получени кортикоидов обшей формулы, OCHiOIif Z вместе - углерод-углеродна СВЯЗЬ} R - прерываема атомами кислорода С.д-алкильна группа; R - атом водорода, атом фтора, атом хлора или С -ацилоксигруппа , отличающийтем , что «от 9-галогенстеррида .. , . , .. общей формулы t, где .R и R-j имеют 20 5 Q ышеуказанное значение, г - атом хлоа или атом брома и Y - атом водороа , отщепл ют Н2 в присутствии хлорисого лити и вьшел ют целевой продукт. Приоритет .по признакам: 25.01.78R - прерываема атомом кислорода С.-алкильна группа 19.12.79R - прерываема атомом кислорода Ст-С -алкильна группа Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Медицина, М., 1972, т. 2, 94-108. V .. «.1рЧ«
- 2. Физёр Л. и физер М. Реагенты дл органического синтеза. Мир, 1970, т. 2, с. 204.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782803661 DE2803661A1 (de) | 1978-01-25 | 1978-01-25 | Neue in 17-position substituierte 11beta-hydroxysteroide der pregnanreihe, ihre herstellung und verwendung |
DE19782855465 DE2855465A1 (de) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | Neue kortikoide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und diese kortikoide enthaltende pharmazeutische praeparate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU876060A3 true SU876060A3 (ru) | 1981-10-23 |
Family
ID=25773724
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792715602A SU876059A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-01-25 | Способ получени 11 -гидроксистероидов |
SU792851807A SU890979A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
SU792851803A SU880253A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
SU792851801A SU1103797A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени 17 @ -алкоксиметоксикортикоидов |
SU792853126A SU927123A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
SU792853125A SU876060A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792715602A SU876059A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-01-25 | Способ получени 11 -гидроксистероидов |
SU792851807A SU890979A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
SU792851803A SU880253A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
SU792851801A SU1103797A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени 17 @ -алкоксиметоксикортикоидов |
SU792853126A SU927123A3 (ru) | 1978-01-25 | 1979-12-11 | Способ получени кортикоидов |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4207316A (ru) |
EP (1) | EP0003341B1 (ru) |
AU (1) | AU529292B2 (ru) |
BG (3) | BG33738A3 (ru) |
CS (1) | CS207753B2 (ru) |
DD (2) | DD150749A5 (ru) |
DE (1) | DE2967070D1 (ru) |
DK (1) | DK28779A (ru) |
EG (1) | EG14273A (ru) |
ES (1) | ES477162A1 (ru) |
FI (1) | FI66023C (ru) |
FR (1) | FR2422689A1 (ru) |
GB (1) | GB2014150B (ru) |
IE (1) | IE47729B1 (ru) |
IL (1) | IL56494A (ru) |
NO (1) | NO154583C (ru) |
NZ (1) | NZ189460A (ru) |
PH (1) | PH18164A (ru) |
PT (1) | PT69126A (ru) |
RO (2) | RO76163A (ru) |
SU (6) | SU876059A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2952003A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-02 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin | Neue kortikoid-17-thioacetale, ihre herstellung und verwendung |
DE3038855A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
HU221584B (hu) * | 1993-01-08 | 2002-11-28 | Aktiebolaget Astra | Új vastagbél- (colon) vagy csípőbél- (ileum) specifikus, cukortartalmú szteroidszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításuk |
US5502222A (en) * | 1994-06-01 | 1996-03-26 | Schering Corporation | Process for preparing delta 9,11 and 21-chloro corticosteroids |
US8729108B2 (en) * | 2008-06-17 | 2014-05-20 | Christopher J Dannaker | Waterborne topical compositions for the delivery of active ingredients such as azelaic acid |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR6682287D0 (pt) * | 1965-08-30 | 1973-12-04 | Merck & Co Inc | Processo para preparar 17-alcoxi-progesteronas |
NL6605514A (ru) * | 1966-04-25 | 1967-10-26 | ||
US3453297A (en) * | 1968-07-24 | 1969-07-01 | Merck & Co Inc | 17alpha-lower alkoxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione steroids |
-
1979
- 1979-01-22 BG BG7943568A patent/BG33738A3/xx unknown
- 1979-01-22 DE DE7979100176T patent/DE2967070D1/de not_active Expired
- 1979-01-22 BG BG7943567A patent/BG33737A3/xx unknown
- 1979-01-22 BG BG7943566A patent/BG33736A3/xx unknown
- 1979-01-22 EP EP79100176A patent/EP0003341B1/de not_active Expired
- 1979-01-23 EG EG44/79A patent/EG14273A/xx active
- 1979-01-23 DD DD79220600A patent/DD150749A5/de unknown
- 1979-01-23 DD DD79210595A patent/DD141523A5/de unknown
- 1979-01-23 RO RO7996365A patent/RO76163A/ro unknown
- 1979-01-23 DK DK28779A patent/DK28779A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-01-23 RO RO79102257A patent/RO81116A/ro unknown
- 1979-01-24 NZ NZ189460A patent/NZ189460A/xx unknown
- 1979-01-24 NO NO790229A patent/NO154583C/no unknown
- 1979-01-25 CS CS79568A patent/CS207753B2/cs unknown
- 1979-01-25 FI FI790240A patent/FI66023C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-01-25 US US06/006,693 patent/US4207316A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-25 GB GB7902611A patent/GB2014150B/en not_active Expired
- 1979-01-25 IL IL56494A patent/IL56494A/xx unknown
- 1979-01-25 ES ES477162A patent/ES477162A1/es not_active Expired
- 1979-01-25 AU AU43657/79A patent/AU529292B2/en not_active Ceased
- 1979-01-25 PT PT7969126A patent/PT69126A/pt unknown
- 1979-01-25 SU SU792715602A patent/SU876059A3/ru active
- 1979-01-25 PH PH22112A patent/PH18164A/en unknown
- 1979-01-25 FR FR7901876A patent/FR2422689A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-01-30 IE IE134/79A patent/IE47729B1/en unknown
- 1979-12-11 SU SU792851807A patent/SU890979A3/ru active
- 1979-12-11 SU SU792851803A patent/SU880253A3/ru active
- 1979-12-11 SU SU792851801A patent/SU1103797A3/ru active
- 1979-12-11 SU SU792853126A patent/SU927123A3/ru active
- 1979-12-11 SU SU792853125A patent/SU876060A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1516011A3 (ru) | Способ получени 5-[4-(4-ацетил-3-гидрокси-2-пропилбензилокси)бензил]-тетразола | |
Maxwell et al. | Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1, 2, 4-triazol-3-yl) thio] acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents | |
JP5124780B2 (ja) | 蛍光プローブ | |
EA004046B1 (ru) | Олигосахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
SU876060A3 (ru) | Способ получени кортикоидов | |
Pyles et al. | Effect of the B ring and the C-7 substituent on the kinetics of colchicinoid-tubulin associations | |
US4255443A (en) | Homocysteine thiolactone perchlorate as a tumor promotor | |
Rabinowitz et al. | Some Pyrimidine Derivatives1 | |
Maixent et al. | Tissue localization of active Na, K-ATPase isoenzymes by determination of their profile of inhibition with ouabain, digoxin, digitoxigenin and LND 796, a new aminosteroid cardiotonic | |
EP0033075B1 (de) | Substituierte 1,8-Dihydroxy-9-(10H)anthracenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
SU1255053A3 (ru) | Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона | |
SU1227115A3 (ru) | Способ получени 17,18-дегидро-аповинкаминол-3',4',5'-триметоксибензоата или его солей | |
EP0345572A2 (de) | Neue Sulfonamid-Derivate, ihre Herstellung und Arzneimittel daraus | |
Doi et al. | Iodo enol lactone formation and hydrolysis | |
RU1795972C (ru) | Способ получени сложных эфиров 16,17-ацетальзамещенной андростан-17 @ -карбоновой кислоты | |
McElrath et al. | Kinetics of the Acetolysis of Some Alkyl-Substituted Neopentyl p-Bromobenzenesulfonates1 | |
Cota et al. | Hydrotitanation-protonation of vitamin D2 and its analogs: an efficient method for the preparation of 10, 19-dihydrovitamins D2 including dihydrotachysterol2 | |
Witte et al. | Post mortem changes in adenylate cyclase activity in rat brain striatum | |
WAWZONEK et al. | The preparation of thyroxine analogs | |
Hume et al. | Anticholinesterase Activity of Phenylalkyltrimethylammonium Compounds1 | |
IL34053A (en) | 6alpha,9alpha,11beta,21-tetrahalo steroids of the pregnane series | |
BLICKENSTAFF et al. | Some reactions of methyl 3α-hydroxy-12α-methoxy-9 (11)-cholenate | |
DE1593940C3 (de) | 3,4-Dihydro-2(H)-pyran-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Milchsäuredehydrogenase hemmende Mittel | |
DE3590080T (de) | 1α-Hydroxyvitamin D↓2↓-Analogverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
SU1001860A3 (ru) | Способ получени производных хлорамбуцила (его варианты) |